Синтез и реакционная способность полибромированных ароматических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Шишкин, Виктор Николаевич
Шишкин, Виктор Николаевич
доктор химических наук
2004
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 333
Оглавление диссертации доктор химических наук Шишкин, Виктор Николаевич
ВВЕДЕНИЕ.
1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. Синтез, свойства и применение полиброма-роматических соединений.
1.1. Синтез полибромароматических соединений.
1.1.1. Прямое бромирование ароматического ядра.
1.1.1.1. Бромирование в присутствии кислот Льюиса.
1.1.1.2. Окислительное бромирование.
1.1.1.3. Бромирование дибромизоциануровой кислотой.
1.1.2. Косвенные методы синтеза полибромароматических соединений.
1.1.2.1. Предварительное меркурирование ароматического ядра с последующим бромдемеркурированием.
1.1.2.2. Ступенчатое введение брома.
1.1.2.3. Превращения функциональных групп в предварительно броми-рованном ароматическом ядре.
1.1.2.4. Замещение атома брома в гексабромбензоле.
1.2. Химические свойства полибромароматических соединений.
1.2.1. Реакции функциональных групп полибромароматических соединений.
1.2.1.1. Реакции метальной группы.
1.2.1.2. Реакции гидроксильной группы.
1.2.1.3. Реакции карбонильной группы.
1.2.1.4. Реакции карбоксильной группы.
1.2.1.5. Реакции аминогруппы.
1.2.1.6. Реакции нитрогруппы.
1.2.2. Реакции, протекающие с разрывом связи Аг - Вг.
1.2.2.1. Реакции обмена галоген - металл.
1.2.2.2. Восстановительное дебромирование.
1.2.2.3. Нуклеофильное замещение.
1.2.2.4. Реакции кросс-сочетания (замещение, катализируемое комплексами палладия).
1.3. Применение полибромароматических соединений.
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЙ.
2.1. Синтез полибромароматических соединений.
2.1.1. Синтез пербромароматических соединений, содержащие электроотрицательные группы (N02, С>1, СООН).
2.1.2. Синтез пербромароматических соединений, содержащие сильные электронодонорные группы.
2.1.2.1. Синтез изомерных тетрабромкрезолов.
2.1.2.1.1. О механизме исчерпывающего бромирования крезолов.
2.1.2.2. Синтез пентабромфенола и изомерных тетрабромхлорфенолов.
2.1.2.3. Синтез пентаброманилина и его производных.
2.1.2.4. Синтез бромзамещенных анизолов.
2.1.3. Синтез изомерных тетрабромпроизводных СбВг4(СЖ)Х и С6Вг4НХ (Я= Ме, Ви; Х= Ш2, С1, ¥, СН3, Ш2).
2.2. Взаимодействие полибромароматических соединений с нуклео-фильными реагентами.
2.2.1. Реакции нуклеофильного за*мещения в полибромароматическом кольце.
2.2.1.1. Реакции полибромароматических соединений с алкоксидами щелочных металлов.
2.2.1.1.1. Реакции метоксидебромирования полибромбензолов в пиридине.
2.2.1.1.2. Взаимодействи замещенных пентабромбензолов СбВг5Х с алкоксидами натрия в пиридине.
2.2.1.1.2.1. Пентабромфторбензол.
2.2.1.1.2.2. Пентабромхлорбензол.
2.2.1.1.2.3. Пентабромтолуол.
2.2.1.1.2.4. Пентабромнитробензол.
2.2.1.1.2.5. Пентабромбензонитрил.
2.2.1.1.2.6. Пентаброманилины, пентаброманизол.
2.2.1.1.2.7. Региоселективность метоксидебромирования замещенных пентабромбензолов СбВг5Х в пиридине.
2.2.1.1.2.8. Теоретическое исследование метоксидебромирования пентабромбензолов СбВг5Х.
2.2.1.2 Реакции полибромароматических соединений с нуклеофилами, содержащими К-донорные центры.
2.2.2. Реакции полибромароматических соединений с нуклеофилами, содержащими С-донорные центры.
2.2.2.1. Региоселективность гидродебромирования замещенных пентабромбензолов СбВг5Х.
2.3. Вольтамперометрическое исследование полибромароматических соединений.
2.3.1. Полибромбензолы.
2.3.2. Полиброманизолы.
2.3.3. Смешанные полигалогенбензолы и гексагалогенбензолы.
2.3.4. Полярографическое определение СН-кислотности некоторых бромзамещенных толуолов.
2.4. Реакции в боковой цепи полибромметилбензолов.
2.4.1. Радикальное бромирование метальной группы в полибромметил-бензолах.
2.4.2. Изучение особенностей взаимодействия бромметилполибромбен-золов с нуклеофильными реагентами.
2.4.2.1. Синтез функциональных производных, содержащих пентаб-ромфенильный остаток на основе взаимодействия бромметилполиб-ромбензолов с нуклеофилами.
2.4.2.2. Гидролиз полибромбензилбромидов в некоторых растворителях.
2.4.2.3. Реакции пентабромбензилбромида со спиртами и алкоксидами щелочных металлов.
2.4.2.4. Взаимодействие полибромбензилбромидов с енолятами некоторых p-дикарбонильных соединений.
2.4.2.5. Реакции пентабромбензилбромида с серусодержащими нуклеофилами.'.
2.4.2.6. Изучение реакций "сопряженного" замещения водорода в метальной группе пентабромтолуола.
2.4.3. Реакции окисления в боковой цепи полибромалкилбензолов.
2.4.3.1. Окисление пентабромтолуола.
2.4.3.2. Окисление производных пентабромтолуола.
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
3.1. Пербромароматические соединения, содержащие электроотрицательные группы (N02, CN, СООН).
3.2. Полибромированные фенолы и их производные.
3.3. Пентаброманилин и его производные.
3.4. Полибромированные анизидины и анизолы.
3.5. Изомерные тетрабромпроизводные СбВг4(ОЯ)Х (R=CH3, С4Н9;
Х= N02, Br, Cl, F, CH3, OCH3, NH2).
3.6. Изомерные тетрабромпроизводные СбВг4НХ (Х= N02, Cl, F, CH3, NH2).
3.7. Реакции пентабромфторбензола с алкоксидами натрия.
3.8. Реакции пентабромхлорбензола с алкоксидами натрия.
3.9. Реакции пентабромтолуола с метоксидом натрия.
3.10. Реакции гексабромбензола с пиперидином.
3.11. Реакция пентабромфторбензола с пиперидином.
3.12. Реакция гексабромбензола с морфолином.
3.13. Реакция пентабромфторбензола с морфолином.
3.14. Взаимодействие полибромароматических соединений с аминами.
3.15. Реакции гексабромбензола и пентабромхлорбензола с ацетилени-дом натрия.
3.16. Реакции замещенных пентабромбензолов СбВг5Х (Х= ЫНг, ОСН3, СН3, Н, С1, Р, N02,) с трет.-бутоксидом натрия в ДМСО.
3.17. Дебромирование пентабромтолуола СН30№ в смеси СНзОО/СВзСОСБз.
3.18. Полибромбензилбромиды КС6Вг4СН2Вг.
3.19. Алкилполибромбензиловые эфиры КСбВг4СН2ОК/.
3.20. Полибромбензиламины Ш^В^О-^!^.
3.21. Полибромбензилацилпроизводные КСбВг4СН2ОСОК/.
3.22. Полибромбензиловые спирты ЯСбВ^СНгОН.
3.23. Пентабромфенилнитрометан и его превращения.
3.24. Реакции гидролиза полибромбензилбромидов.
3.25. Реакции полибромбензилбромидов с енолятами /?-дикарбониль-ных соединений.
3.26. Реакции пентабромбензилбромида с серусодержащими нуклео-филами.
3.27. Взаимодействие пентабромтолуола с алкоксидами щелочных металлов в пиридине.
3.28. Окисление пентабромтолуола.
3.29. Реакции пентабромбензилбромида с гидрокарбонатом натрия или триэтиламином в ДМСО.
3.30. Реакции пентабромбензилбромида с нитратом ртути(П) в диоксане.
3.31. Реакция пентабромбензилбромида с нитратом серебра в ДМСО.
3.32. Окисление пентабромбензилового спирта.
3.33. Кинетические измерения.
ВЫВОДЫ.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Синтез и особенности взаимодействия полибромароматических соединений с нуклеофилами, содержащими N- и С-донорные центры2006 год, кандидат химических наук Тарасова, Ирина Вячеславовна
Синтез O-, N- и S-содержащих гетероциклических соединений с фталонитрильным фрагментом2011 год, доктор химических наук Филимонов, Сергей Иванович
Изучение реакций полибромалкилбензолов по боковой цепи2002 год, кандидат химических наук Вакаева, Светлана Сергеевна
Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе полифункциональных орто-дикарбонитрилов2003 год, доктор химических наук Абрамов, Игорь Геннадьевич
Анионные δ-комплексы нитроаренов в синтезе полифункциональных производных алициклического, ароматического и гетероциклического рядов1998 год, доктор химических наук Атрощенко, Юрий Михайлович
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и реакционная способность полибромированных ароматических соединений»
Полибромароматические соединения в последние десятилетия находят широкое применение в различных областях практической деятельности. Так, введение полибромароматических соединений в органический синтез позволило разработать новые, эффективные методы получения многих труднодоступных соединений самых различных классов. Применении полибромаренов в качестве ариновых, диариновых и триариновых синтетических эквивалентов позволяет найти удобные подходы к синтезу полиарилбензолов, "иптиценов", разнообразных молекулярных лент, поясов, клеток и т.д. Катализируемые комплексами палладия реакции полиаминирования и многократного кросс-сочетания полибромароматических соединений (полиалки-нилирование и полиалкенилирование) приводят к полифункциональным ароматическим соединениям, используемым при получении дендримеров, металла- и тиациклофанов, конденсированных циклических систем, материалов, обладающих жидкокристаллическими, нелинейными оптическими и полупроводниковыми свойствами. Полибромбензильные производные служат исходными соединениями для синтеза хроматографических фаз для разделения фуллеренов и производных различных углеводов.
Полибромароматические соединения являются антипиренами, что позволяет использовать их в качестве снижающих горючесть добавок к полимерам различных классов. Некоторые бифункциональные полибромароматические соединения, а также полибромарены, содержащие в боковой цепи ненасыщенные группировки, применяются в качестве мономеров или сополимеров при получении полимерных материалов со специальными свойствами.
Тем не менее, химия этого класса соединений в настоящее время является малоисследованной областью. Это относится как к методам синтеза полибромароматических соединений, так и к их реакциям с реагентами различной природы. Вследствие этого большинство известных полибромарома-тических соединений до настоящего времени все еще остаются труднодоступными и ассортимент их невелик. Такое положение препятствует более широкому вовлечению соединений этого класса в синтетическую практику.
Целью настоящей работы является:
- разработка методов синтеза новых, ранее недоступных функциональных производных полибромароматических соединений и улучшение существующих методов с целью получения соединений этого класса реактивной чистоты.
- изучение закономерностей реакций полибромароматических соединений с нуклеофильными реагентами, при которых наблюдается замена атомов брома в ароматическом ядре субстратов (нуклеофильное замещение и восстановительное дебромирование), и сравнение особенностей их поведения в этих реакциях с полифторированными и полихлорированными аналогами.
- изучение электрохимии полибромароматических соединений.
- исследование реакций полибромалкилбензолов по боковой цепи, как перспективного направления в синтезе новых функциональных производных, содержащих полибромароматическое ядро.
В результате проведенных исследований найдены новые подходы к синтезу большого ряда полибромароматических соединений, содержащих различные функциональные группы как в полибромароматическом ядре, так и в боковой цепи, а также низкобромированных соединений. Выявлены основные закономерности взаимодействия полибромароматических соединений с реагентами различной природы, что позволяет прогнозировать поведение соединений этого класса в определенных условиях.
Работа состоит из трех глав: литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части. Литературный обзор посвящен методам синтеза, химическим свойствам и применению полибромароматических соединений. Обсуждение результатов состоит из четырех разделов, в которых обсуждаются предложенные методы синтеза исходных и модельных поли-бромароматических соединений, взаимодействие полибромароматических соединений с нуклеофильными реагентами различной природы, полярографические исследования полибромароматических соединений и реакции в боковой цепи полибромалкилбензолов. В экспериментальной части приводится описание экспериментальных методов работы, методик синтезов, а также очистки и идентификации .полученных соединений.
Диссертация включает также приложение, в котором приведен список заказных реактивов полибромароматического ряда, на которые разработана и утверждена нормативно-техническая документация (ТУ, JIM), и выпуск которых осуществляется по заявкам заинтересованных организаций и фирм на базе Межвузовской научно-исследовательской лаборатории по наработке заказных реактивов при кафедре органической химии Мордовского государственного университета.
Диссертационная работа выполнялась в соответствии с планами научной работы кафедры органической химии Мордовского государственного университета им. Н.П. Огарева по темам: 22.03. М2-2 "Разработка методов получения функциональных производных алифатических, ароматических, карбо- и гетероциклических соединений", номер государственной регистрации 01860117479, №№ 53/1-98, 10-00 "Исследование реакционной способности алкильных групп в полибромалкилбензолах и разработка на этой основе методов синтеза новых полибромароматических соединений", номер государственной регистрации 01200107742. (НТП Минвуза РФ 203.03.01.013). В ней принимали участие аспиранты A.A. Ивкина, К.К. Лапин, С.С. Бакаева, И.В. Есина и студенты.
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Реакции полифторароматических соединений с броммагнезиламинами и их использование в синтезе полифторированных гетероциклических соединений1984 год, кандидат химических наук Орлова, Наталья Алексеевна
Реакция внутримолекулярного ароматического нуклеофильного замещения нитрогруппы в синтезе гетероциклических соединений2011 год, доктор химических наук Смирнов, Алексей Владимирович
Синтез, свойства и биологическая активность продуктов взаимодействия 1,2,4-триазолов с тииранами2010 год, доктор фармацевтических наук Клен, Елена Эдмундовна
Тандемные реакции цианацетиленовых спиртов с азотсодержащими нуклеофилами: дизайн новых полифункциональных гетероциклических систем2012 год, доктор химических наук Шемякина, Олеся Александровна
Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе кислород- и серосодержащих гетероциклических фталонитрилов2003 год, кандидат химических наук Абрамова, Марина Борисовна
Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шишкин, Виктор Николаевич
285 ВЫВОДЫ
1. Предложены новые подходы к синтезу большого числа ранее труднодоступных полибромароматических соединений, содержащих различные функциональные группы как в полибромароматическом ядре, так и в боковой цепи, а также низкобромированных соединений. Разработаны удобные препаративные методы синтеза и получены более ста новых полибромароматических соединений, представляющих интерес в качестве реактивов для тонкого органического синтеза.
2. Измерены скорости и изучена ориентация реакций метоксидеброми-рования всех полибромбензолов СбНпВг6п (п=0-3) в пиридине и проведено сравнение их поведения в реакциях метоксидегалоидирования с соответствующими полихлорированными и полифторированными аналогами. Найдено, что активирующее влияние атома брома по отношению к месту нуклео-фильной атаки изменяется в ряду: о-Вг > ,и-Вг > и-Вг, что отличается от влияния атомов фтора и хлора, причем ориентационная селективность брома невысока и увеличивается при уменьшении содержания атомов брома в ароматическом ядре субстрата.
3. Установлено, что скорости и региоселективность реакций метокси-дебромирования С6Вг5Х (Х= Ш2, СИ, С1, Н, СН3, СН2ОСН3, ОМе, Ш2, ЫНМе) в пиридине определяются суммарным влиянием стереоэлектронных эффектов всех заместителей, находящихся в ароматическом ядре, причем вклад прямого полярного сопряжения заместителя X в переходном состоянии реакции очень мал. Сделанные заключения подтверждены квантово-химическими расчетами исследуемых молекулярных систем.
4. Найдено, что взаимодействие полибромароматических соединений СбВг5Х (Х= N02, СЫ, Р, Вг) с первичными аминами (метиламин, циклогекси-ламин) приводит к продуктам нуклеофильного замещения атома галогена, в то время, как со вторичными аминами (диметиламин, диэтиламин, пиперидин, морфолин) наблюдаются в значительной степени параллельные процессы восстановительного дебромирования, что обусловлено значительными стерическими препятствиями как со стороны субстрата, так и со стороны нуклеофила.
5. Показано, что региоселективность восстановительного дебромирования замещенных пентабромбензолов СбВг5Х (Х= N02, Р, С1, Н, СН3, ОМе, N42,) в их реакциях с 1-ВиО№ в ДМСО определяется стабильностью поли-бромароматических карбанионов, образующихся при переносе положительно заряженного атома брома от субстрата к возникающему в условиях реакции "мягкому" димсил-аниону.
6. Установлена последовательность постадийного отщепления атомов брома от всех возможных бромзамещенных бензолов СбНпВг6п (п=0-5) и анизолов СбНпВг5.пОСНз (и=0-4) при их полярографическом восстановлении в ДМФА. Найдено, что региоселективность электрохимического дебромирования определяется суммарными электронными эффектами атомов брома и группы ОСН3 а также конформационными особенностями исходных поли-броманизолов. Сравнение ориентации электрохимического восстановления полибромбензолов с соответствующими данными для полихлорбензолов и с ориентацией метоксидегалоидирования при нуклеофильном замещении в этих соединениях показывает, что эти процессы имеют сходную региоселективность, что позволяет предложить полярографическое восстановление в качестве удобной модельной реакции для предсказания ориентирующего влияния заместителей в реакциях метоксидегалоидирования.
7. Полярографическим методом определена относительная кислотность полибромтолуолов и выяснено, что она убывает в ряду: СбВг5СНз > 2,3,4,6-С6Вг4НСН3 > 2,4,6-С6ВгзН2СНз > 3,5-СбВг2НзСНз > 2,6-С6Вг2Н3СН3 > З-ВгСбНдСНз > 4-ВгС6Н4СН3 > 2-ВгС6Н4СН3. Показано, что пять атомов брома в ароматическом ядре стабилизируют бензильный анион в большей степени, чем пять атомов фтора.
8. Исследована реакционная способность метальной группы в поли-бромметилбензолах, и установлено, что она исключительно устойчива к окислению в стандартных условиях (КМпС>4, СгОз), однако легко подвергается радикальному бромированию с образованием соответствующих поли-бромбензилбромидов. Возможно также осуществление реакций "сопряженного" замещения в метальной группе пентабромтолуола в присутствии сильных оснований.
9. Изучены особенности реакций полибромбензилбромидов с нуклео-фильными реагентами, содержащими С-, Ы-, О- и 8-донорные центры в различных растворителях. Обнаружено, что в большинстве случаев эти реакции протекают как сложные параллельно-последовательные процессы, включающие взаимодействие субстратов как с нуклеофильными регентами, так и с растворителями, а также последующие превращения образующихся продуктов замещения в условиях реакций. Выявлена склонность полибромбензилбромидов к реакциям нуклеофильного замещения атома брома в боковой цепи, протекающим по мономолекулярному механизму.
10. Показана возможность получения пентабромбензальдегида при окислении производных пентабромтолуола - пентабромбензилбромида и пентабромбензилового спирта диметилсульфоксидом в присутствии оснований, солей серебра и ртути, или уксусного ангидрида.
Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Шишкин, Виктор Николаевич, 2004 год
1. Kekule А. Untersuchungen über aromatische Verbindungen// Ann. 1866. Bd. 137. S. 130-196.
2. Körner W. Über einige Substitutionsprodukte des Phenylalkohols // Ann. 1866. Bd. 137. S. 197-219.
3. Wakefield B.J., Wright DJ. Polyhalogenoaromatic Compounds. Part 45. Synthesis and cycloaddition reaction of pentabromobenzonitrile N-oxide // J. Chem. Research (M). 1981. P. 1842-1846.
4. Шишкин B.H., Танасейчук B.C., Лапин К.К., Пекина A.A., Бутин К.П. По-либромароматические соединёния. III. Синтез бромзамещенных анизолов //ЖОрХ. 1984. Т. 20, вып. 12. С. 2588-2599.'
5. Шишкин В.Н., Болушева И.Ю., Лапин К.К., Танасейчук Б.С. Полибромаро-матические соединения. VI. Исчерпывающее бромирование в ядро дезактивированных ароматических соединений // ЖОрХ. 1991. Т. 27, вып. 7. С. 1486-1492.
6. Gessner Е. Ueber die erschöpfende Einwirkung des Broms auf einige aromatische Körper//Ber. 1876. Bd. 9. S. 1505-1512.
7. Густавсон Г. Новый метод бромирования ароматических углеводородов вприсутствии бромистого алюминия//ЖРХО. 1877. Т. 9. С. 213-217.
8. Густавсон Г. О пятиобромленном толуоле // ЖРХО. 1877. Т. 9. С. 286-287.
9. Густавсон Г. Реакция брома на цимол в присутствии бромистого алюминия // ЖРХО. 1877. Т. 9. С. 287-290.
10. Bodroux M.F. Action du brome en présence du bromure d'aluminium sur quelques phénols // Bull. Soc. chim. 1898. Ser. 3. Vol. 19. P. 756-760; C. R. Acad. Sei. 1898. Vol. 126. P. 1282-1285.
11. Zinke T., Buff M. Ueber die Einwirkung von Salpetersäure auf Bromderivate des p-Kresols. II. Ueber Chinitrole und Chinone aus gebromten /з-Kresolen // Ann. 1905. Bd. 341. S. 318-355.
12. Kohn M., Wiesen J. Über einige Bromderivate des p-Kresols und die Beweglichkeit der Bromatome in denselben. V. Mitteilung über Bromphenole // Monatsh. Chem. 1924. Bd. 45. S. 251-259.
13. Liaw B.R., Guo W. One-step preparation of 4-bromomethyl-2,3,5,6-tetrabromophenol // J. Chin. Chem. Soc. 1984. Vol. 31. P. 311; Ch. Ab. 1985 Vol. 102. 132140e.
14. Raiford L.C., Howland L.H. Bromine derivatives of certain mixed ethers and some of their reactions // J. Am. Chem. Soc. 1931. Vol. 53, № 3. P. 1051-1057.
15. Bonneaud M.A. Action du brome en présence du bromure d'aluminium sur quelques oxydes phenoliques // Bull. Soc. chim. 1910. Ser. 4. Vol. 7. P. 776781.
16. Густавсон Г. О действии брома, в присутствии бромистого алюминия, на гомологи бензола//ЖРХО. 1878. Т. 10. С. 268-272.
17. Blümlein F.O. Ueber gebromte Phtalsäuren // Ber. 1884. Bd. 17. S. 24852497.
18. Чичибабин A.О. О гидрогенизации нормального пропилбензола и о пен-табромпропилбензоле // ЖРХО. 1894. Т. 26. С. 40-44.
19. Bodroux M.F. Action du brome en présence du bromure d'aluminium sur les hydrocarbures derives des xylenes // Bull. Soc. chim. 1898. Ser. 3. Vol. 19. P. 888-889.
20. Klages A., Keil R. Das Verhalten der Vinilgruppe bei der Reduction. Aethylirte Benzole // Ber. 1903. Bd. 36. S. 1632-1645.
21. Kr eher R., Herd K.J. Untersuchungen zur Chemie von Isoindolen und Isoindoleninen. N-Alkyl-4,5,6,7-tetrabromisoindole. 9. II Z. Naturforsch. 1974. Bd. 29b, № 9-10. S. 638-687.
22. Ворожцов H.H., Якобсон Г.Г., Крижечковская H.И. Ароматические фторпроизводные. VII. Получение фторхлорбензолов // ЖОХ. 1961. Т. 31, № 5. С. 1674-1678.
23. Заявка 2236818 Франция, МКИ1 С 07 В 9/00. Procédé de préparation de composés aromatiques bromés par bromation en suspension dans le brome / D. Balde, D. Pitiot; Produits Chimiques Ugine Kuhlmann. Опубл. 07.02.75; РЖ Химия. 1976. 6 H 134 П.
24. Пат. 1772383 Великобритания, МКИ2 С 07 С 43/28. Bromination of diphenyl oxide / L.J. Belf; I. S. С. Chemicals Ltd. Опубл. 04.05.77; РЖ Химия. 1978. 2 H 167 П.
25. Голоунин А. В. Образование гексабромбензола при бромировании соединений (С6Н5)2Х//ЖОрХ. 1976. Т. 12, вып. 8. С. 1834-1835.
26. Фуруяма Э., Фудзи Ю. Пентабромбензол // J. Synth. Org. Chem. Jap. 1971. Vol. 29, № i. p. 92-93; РЖ Химия. 1971. 16 Ж 162.
27. Пат. 3965197 США, МКИ2 С 07 С 39/36. Process for the complété bromination of non-fused ring aromatic Compounds / H. Stepniczka; Michigan Chemical Corp. Опубл. 22.06.76; РЖ Химия. 1977. 8 H 132 П.
28. Пат. 57-26493 Япония, МКИ3 С 07 С 25/02. Способ очистки гексабромбензола / Ц. Асаи, М. Хасэгава, Т. Мидзуно; Хитакара кагаку к. к. Опубл. 04.06.82; РЖ Химия. 1984. 19 H 100 П.
29. Голоунин А. В. Шухта Т.К., Кириенко Е.К., Петрова М.П., Есавкин Е.В. Пербромирование бензола и некоторых его производных соединений // ЖПХ. 1994. Т. 67, № 8. С. 1324-1327.
30. Kohn M., Dömötör G. Des Verhalten der Pentahalogenphenole zu Aluminiumchlorid in Gegenwart von Benzol // Monatsh. Chem. 1926. Bd. 47. S. 207-240.
31. Kohn M., Rabinowitsch F. Über das dehalogenierung bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid und Benzol auf das Tetrabrom-o-kresol entstehende Dibrom-0-kresol. XXVII. Mitteilung über Bromphenole // Monatsh. Chem. 1927. Bd. 48. S. 361-374.
32. Kohn M, Pfeifer J. Dehalogenierung von Bromphenolen. XXIV. Mitteilung über Bromphenole // Monatsh. Chem. 1927. Bd. 48. S. 211-229.
33. Hennion G.F., Andersen J.G .The polybromination of alkylbenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68, №3. P. 424-426.
34. Hügel G., Lerer M., Fabre C. Caracterisation d'alcoylbenzenes polychlores par bromation, synthese de bromchlorobenzenes // Bull. Soc. chim. 1954. Vol. 21. P. 836-842.
35. Ger. Offen. 1950607, Cl. С 07 С 25/04. Nuclear bromination of aromatic compounds / G. Nagy, D. Balde, P. Deloy; Ch. Ab. 1970. Vol. 73. 76829.
36. Kreher R.P., Herd K.J. Untersuchungen zur Chemie von Isoindoien und Isoindoleninen. XXXI. 4,5,6,7-Tetrachlor- und 4,5,6,7-Tetrabrom-2H-isoindol //Chem. Ber. 1988. Bd. 121, № 10. S. 1827-1832.
37. Lemaire M., Guy A., Roussel J., Guette J.-P. Nitrocyclohexadienones: a new class of nitrating agents // Tetrahedron. 1987. Vol. 43, № 5. P. 835-844.
38. Ger. Offen. 137803, Int. Cl2. С 07 С 25/04. Hexabromobenzene / H. Baltz, W. Baumann, H.-J. Bethke, E. Brückner, J. Firnov, P. Franke, H. P. Schmidtke; VEB Leuna Verke "Valter Ulbricht". 26.09.79; Ch. Ab. 1980. Vol. 92. 163683 p.
39. Заявка 2201826 ФРГ, МКИ С 07 С 25/04. Verfahren zur Herstellung von Pentabromfluorbenzol / R. Schlafke, H. Jenkner; Chemische Fabrik Kalk GmbH. Опубл. 19.07.73; РЖ Химия. 1975. 12 H 137 П.
40. Пат. 3845146 США, МКИ1 С 07 С 25/04. Bromination with bromine chloride under pressure / D.E. Moore, J.F. Hills, J.A. Schneider; The Dow Chemical Co. Опубл. 29.10.74; РЖ Химия. 1975. 19 H 119 П.
41. RaifordL.C., Woolfolk C.M. Steric hindrance in the migration of acyl from ni4trogen to oxygen // J. Am. Chem. Soc. 1924. Vol. 46, № 10. P. 2246-2255.
42. Pat. 17933325 BRD, Int. CI. С 07 С 39/24. Verfahren zur Herstellung von Pentabromphenol und gasförmigem Bromwasserstoff aus Phenol und Brom / H. Jenkner, W. Buettgens; Chemische Fabrik Kalk GmbH. 04.01.73. 3 s.
43. Pat. 2835655 BRD, Int. Cl3. С 07 С 25/125. Verfahren zur Herstellung von Kernbromierten einkernigen aromatischen Verbindungen mit höchstmöglichen Bromierungsgrad / H. Jenkner, W. Buettgens, B. Hentschel; Chemische Fabrik Kalk GmbH. 16.09.82.4 s.
44. Jacobsen P., Loeb A. Notiz über Pentabrombenzol // Ber. 1900. Bd. 33. S. 702-706.
45. Чепраков A.B., Махонькое Д.И., Белецкая И.П. Окислительное галогени-рование ароматических соединений // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1987. Вып. 3. С. 123-136.
46. Lübbecke Н., Boldt P. Quinones. VII. Halogenation and oxidative halogenation of phenols with hydrogen halides hydrogen peroxide. Synthesis of p-chloranil andp-bromanil // Tetrahedron. 1978. Vol. 34, № 11. P. 1577-1579.
47. Datta R.L., Chatterjee N.R. Halogenation. XIV. Bromination of hydrocarbons by means of bromine and nitric acid // J. Am. Chem. Soc. 1916. Vol. 38, № 11. P. 2545-2552.
48. Залькинд Ю., Кириллова С., Никифорова В. Бромирование в присутствии азотной кислоты //ЖОХ. 1931. Т. 1, № 2. С. 193-198.
49. Чепраков A.B., Махонькое Д.И., Родкин М.А., Белецкая И.П. Каталитическое и стехиометрическое бромирование ароматических соединений в водной трифторуксусной кислоте в присутствии азотсодержащих окислителей // ЖОрХ. 1988. Т. 24, вып. 2. С. 248-255.
50. Андриевский A.M., Горелик М.В., Авидон С.В., Альтман Е.Ш. Бромирование дезактивированных ароматических соединений // ЖОрХ. 1993. Т. 29, вып. 9. С. 1828-1834.
51. Nguyen Р.В.-Н., Jacquiguon P., Roussel О. Action du brome dans des conditions énergiques sur l'anhydride benzoique et sur l'anhydride benzo-4,5-phtalique // C. r. Acad. Sei. 1963. Vol. 157, № 5. P. 1100-1102.
52. Rupp E. Ueber die perhalogenierten Phtalsäuren und das Hexaiodbenzol // Ber. 1896. Bd. 29. S. 1625-1635.
53. Farinholt L.H., Stuart A.P., Twiss D. The halogenation of salicylic acid // J.
54. Am. Chem. Soc. 1940. Vol. 62, № 5. P. 1237-1241.
55. Awad W.I., Hashem A.I. Halogenation of some aromatic compounds // Egypt.4\
56. J. Chem. 1973. Vol. 16, № 6. P. 269-273.
57. Eckert A., Steiner К. Versuche über Perhalogenierung des Anthrochinons // Monatsh. Chem. 1915. Bd. 36. S. 269-280.
58. Hashem A.I. Bromination of some aromatic compounds by means of bromine in chlorosulphonic acid medium // J. Appl. Chem. and Biotechnol. 1973. Vol. 23, №8. P. 621-623.
59. Twiss D., Farinholt L.H. The halogenation of ortho-sulfobenzoic anhydride I I J. Am. Chem. Soc. 1936. Vol. 58, № 7. P. 1561-1565.
60. Pratt D.S., Young С. O. Phtalic acid derivates: constitution and color. XIV. Some derivatives of tetrabromophtalimide // J. Am. Chem. Soc. 1918. Vol. 40, №6. P. 1415-1425.
61. Gottardi W. Über Bromierungen mit Dibromoisocyanursäure unter ionischen Bedingungen. 2 Mitt. Perbromierungen // Monatsh. Chem. 1969. Bd. 100, № 1. S. 42-50.
62. Gottardi W. Zur Chemie der Bromisocyanursäuren: Eigenschaften und Reaktionen der Dibromoisocyanursäure // Monatsh. Chem. 1977, № 5. Bd. 108. S. 1067-1084
63. Gottardi W. Über Bromierungen mit Dibromisocyanursäure unter ionischen Bedingungen. 1 Mitt. Monobromierungen // Monatsh. Chem. 1968. Bd. 99. S. 815-822
64. Deacon G.B., Farquharson G.J. Synthesis and bromodemercuration of somepermercurated arenes // Austral. J. Chem. 1976. Vol. 29, № 3. P. 627-635.
65. Deacon G.B., Farquharson G.J. Synthesis of perbromobenzoic acids and perbromobenzenes from aromatic carboxylic acids by permercuration and bromodemercuration // Austral. J. Chem. 1977. Vol. 30, № 2. P. 293-303.
66. Brady J.H., Redhouse A.D., Wakefield B.J. Polyhalogenoaromatic compounds. Part 47. Synthesis and molecular structure of octabromonaphtalene // J. Chem. Research (M). 1982. P. 1541-1554.
67. Nevile R.H.C., Winter A. Die sechs Tribromtoluole, die drei Tetrabromtoluoleund das Pentabromtoluol // Ber. 1880. Bd. 13. S. 974-976.
68. Kornblum N., KelleyA.E., Cooper G.D. The chemistry of diazocompounds. III. The reduction of diazonium salts by phosphorous acid // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74, № 13. 3074-3076.
69. Фуруяма Э., Фудзи Ю. 3,5-Диброманилин и пентабромбензол // J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1971. Vol. 29, № 1. P. 92-93; РЖ Химия. 1971. 16 Ж 164.
70. Фуруяма X., Фукуси С. Синтез 1,2,3,4-тетрабромбензола // J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1971. Vol. 29, № 4. P. 413-415; РЖ Химия. 1971. 23 Ж 236.
71. Burkhardt R., Petersen E.N., Vollkommer N. Flammschutzmittel auf der Basis von Tetrabromxylol II Chem. Zeit. 1978. Bd. 102, № 1. S. 11-18.
72. Pat. 3899466 US, Int. Cl1. С 09 К 3/28. Brominated xylene diols / M. Dubeck, D.R. Brackenridge; Ethyl Corp. 12 Aug. 1975. 5 p.
73. Pat. 4107104 US, Int. CI2. С 08 G 18/32. Halogenated xylenes / M. Dubeck, D.R. Brackenridge; Ethyl Corp. 15 Aug. 1978. 7 p.
74. Bruggink A., McKillop A. A study of the copper-catalysed direct arylation of /?-dicarbonyl compounds with 2-bromobenzoic acids // Tetrahedron. 1975. Vol. 31, №20. P. 2607-2619.
75. Вутин К.П., Пекина A.A., Реутов O.A. Синтез и некоторые свойства пен-тахлор- и пентабромбензильных соединений ртути // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983, вып. 2. С. 459-461.
76. Collins /., Suschitzky Н. Polyhalogenoaromatic compounds. Part VIII. Reactions of hexabromobenzene with nucleophiles // J. Chem. Soc. Ser. C, 1969. № 17. P. 2337-2341.
77. Пат. 3901935 США, МКИ1 С 07 С 121/52. Cyanophenyl sulfoxides and sulfones / P.B. Domenico; The Dow Chemical Co. Опубл. 26.08.75; РЖ Химия. 1976. 11 О 374 П.
78. Smith C.F., Moore G.J., Tamborski С. Synthesis and reactions of some pentabromophenylorganometallics // J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 42. P. 257-265.
79. Mark V., Zengierski L., Pattison V. A., Walker I.E. Selective Oxidations by Sulfur Trioxide // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93, № 14. P. 3538-3540.
80. Пат. 4141912 США, МКИ C07 С 141/16. Process for preparation of poly-halobenzylic disulfooxonium compounds / V. Mark, L. Zengierski; Hooker Chemical and Plastic corp. Опубл. 27.02.79; // РЖ Химия. 1979. 24 О 353 П.
81. Lock G., Schreckeneder R. Über die Spaltung von Ketonen mit alkalien. II. Mitteil. Brom-, Methyl- und Nitro-acetophenone // Ber. 1939. Bd. 72. S. 511— 517.
82. Lock G. Zur Kenntnis der Cannizzaroschen Reaction. 8 Mitt. // Monatsh. Chem. 1959. Bd. 90, № 5. S. 683-687.
83. Ger. Offen. 2534210, Int. CI. С 07 С 43/28. Side-chain chlorination of perhalogenated methyl aromatic compounds / E.N. Petersen, K. Schräge, H. Richtzenhain; Dynamit Nobel A. G. 03.02.77; Ch. Ab. 1977. Vol. 86. 189453 q.
84. Заявка 2920085 ФРГ, МКИ2 С 08 F 120/24. Verfahren zur Herstellung polymere Pentabrombenzylaciylate / H. Jenkner, R. Strand. Опубл. 27.11.80; РЖ Химия. 1981. 22 С 402 П.
85. Eur. Pat. 390042. Preparation of brominated aromatic esters of alpha-, beta-unsaturated acids / T.M. Fishier, M. Peled, L.M. Shorr; Bromine Compounds Ltd.; Ch. Ab. 1991. Vol. 114. 123257.
86. Pat. 6028156 USA, CI. С 08 F 002-06. Process for preparation of poly(halo-benzyl acrylate) / M. Peled, N. Kornberg; Bromine Compound Ltd. 22 Feb. 2000; Ch. Ab. 2000. Vol. 132. 166751.
87. Pat. 108961 Israel, CI. С 07 С 025-18. Process for the preparation of polybro-minated diphenylethanes / Bromine Compound Ltd. 11 Apr. 1999; Ch. Ab. 2000. Vol. 132. 195205.
88. Pat. 4180680 USA, CI С 07 С 41/04. Halophenylvynilbenzylic ethers / K.S. Dennis. 25 Dec. 1979; Ch. Ab. 1980. Vol. 92. 128567p.
89. Kohn M., Zandman A. Die Herstellung von neuen Halogenphenolen // Monatsh. Chem. 1926. Bd. 47. S'. 357-377.
90. Harrison C.R., McOmie J.F. W. Displacement of acetamido- and a nitro-group during bromination of an aromatic compounds // J. Chem. Soc., (C). 1966. № 11. P. 997-999.
91. Sumrell G., Campbell P.G., Ham G.E., Chramm C.H. Preparation and Polymerization of Some New Aryl Methacrylates // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. P. 4310-4313.
92. Заявка 2447385 ФРГ, МКИ2 С 07 С 69/76. Chloromethylbenzolsäure-ester von Phenolen und Thiophenolen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung / E.N. Petersen. Опубл. 15.04.76; РЖ Химия. 1977. 3 H208 П.
93. Заявка 2508993 ФРГ, МКИ2 С 07 С 143/68. Arylsulfonsäurebromophenylester, deren Herstellungund Verwendung als
94. Flammschutzmittel / E.N. Petersen, H. Richtzenhaim; Dynamit Nobel AG. Опубл. 09.09.76; РЖ Химия. 1977. 16 H 188 П.
95. Hedayatullah М, Pailler J., Ronzeau., Denivelle L. Cyanates et iminocarbon-ates d'aryle polyhalogenes et polynitres // Bull. Soc. chim. 1971. №. 10. P. 3567-3571.
96. Merz V., Weith W. II. Über einige Bromverbindungen // Ber. 1883. Bd. 16. S. 2890-2896.
97. Denivelle L., Chalaye J.P., Medayatullah M. Sur l'oxydation menagee du pentabromo- et du tribromo-2,4%6-phenol // С. r. Acad. Sei. 1965. Vol. 261. P. 5531-5534.
98. Iddon B, Wakefield B. Brominated aromatic and heteroaromatic compounds // Bromine compounds: chemistry and applications / Ed. Priec D. et al. Amsterdam etc., 1988. P. 181-251.
99. Pat. 8065226 Jpn, Int. CI. С 08 G 65/38. Poly(phenylene oxide) / Kokai Tok-kyo Koho; Asahi Glass Co., Ltd. 16.04.80; Ch. Ab. 1980. Vol. 93. 150903 f.
100. Ried W., Merkel W. Neue Synthese eines lineareu Polyphenylenoxides // Angew. Chem. 1969. Bd. 81, № 10. S. 400.
101. Ried W., Merkel W., Knorr H. Über den Mechanismus der Reaction zwischen Queksilber-bis(phenylacetylid) und substituirten 4,4-Dihalogen-2,5-cyclohexadienonen // Organometall. Chem. Synth. 1971. Vol. 1, № 3. P. 257-263.
102. Calo V., Ciminale F., Lopez L., Todesco P.E. A selective bromination of aromatic amine // J. Chem. Soc., (C). 1971. № 21. P. 3652-3653.
103. Fox G.J., Hepworth J.D., Hallas G. Bromination of 3-amino and 3-di-methylaminopyridine // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1973. № 1. P. 68-69.
104. Van de Bunt C. Trichlor- und tribromnitrobenzaldegiden, hexachlor- und octabromindigo// Ree. trav. chim. 1929. Bd. 48. S. 121-146.
105. Lock G. Zur Kenntnis der Cannizzaröschen Reaction // Monatsh. Chem. 1930. Bd. 55. S. 307-315.
106. Chen C.-Y., Yan S.-J., Wang C.-H. Salt effects in dimethyl sulfphoxide facilitated decarboxylation of tetrahalophthalic acids I I Chem. and Ind. 1970. № 27. P. 895-896; РЖ Химия. 197,1. 1 Ж 56.
107. Заявка 2122190 Великобритания, МКИ С 07 С 17/33. Decarboxylation of halogenated benzoic acids or esters / J. Cryzewski, D.J. Milner; Imperial Chemical Ind. P.L.C. Опубл. 11.01.84; РЖ Химия. 1984. 19 H 101 П.
108. Deacon G.B., Farquharson G.J., Miller J.M. Organomercurury compound. XXII. Syntheses of polybromophenylmercurials by decarboxylation reactions // Austral. J. Chem. 1977. Vol. 30, № 5. P. 1013-1023.
109. Nagata M., Tsutsumi N., Kivotsukuri T. Synthesis and Properties of Polyamides Derived from Systematically Halogenated Terephthalic Acids with Fluorine, Chlorine, or Bromine Atoms // J. Polym. Sei. 1988. Vol. A26. P. 235245.
110. Asinger F. Über verseifung substituierten Benzanilide II J. pr. Chem. 2. 1935. Vol. 142. P. 291-300.
111. Orton K.J.P, Coates J.E., Burdett F. IV. The Influence of Light on Diazo-reactions // J. Chem. Soc. 1907. Vol. 91. P. 35-36.
112. Kohn M., Karlin H. Dibrom-o-Anisidin und Tribrom-o-Anisidin. XXVII Mitteilung über Bromphenole II Monatsh. Chem. 1927. Bd. 48. S. 599-611.
113. Fuchs W. Über Bromierung aromatischer Amine II Monatsh. Chem. 1915. Bd. 36. S. 113-141.
114. Hodson H.H., Mahaderan A.P. IX. The Behaviour of Diazotised 2,4,6-Tri-chloro- and 2,4,6-Tribromoaniline towards the Santmeyer Reagent II J. Chem. Soc. 1947. P. 173-174.
115. Bäfsmann R. Über die Sulfosäure des symmetrischen Tribrombenzols und ihre Abkömmlinge II Ann. 1878. Bd. 191. S. 206-253.
116. Hantzsch A. Umlagerung bromirter Diazoniumchloride in chlorirte Diazoni-umbromide II Ber. 1897. Bd. 30. S. 2334-2355.
117. Hantzsch A., Smythe J.S. Zur Umlagerung von Bromdiazoniumchloriden in Chlordiazoniumbromide II Ber. 1900. Bd. 33. S. 505-522.
118. Bolton R., Bhanger M.I., Williams G.H. Homo lytic arylation by polyhaloaro-matic radicals. The 2,3,4,5,6-pentabromophenyl radical II J. Chem Soc. Pac. 1982. Vol. 4, № 3. P. 159-162; Ch. Ab. 1983. Vol. 98. 53272v.
119. Durand J.F., Hsun L.-W. Action des hexahalogenobenzenes sul les or-ganomagnesiens mixtes II C. r. Acad. Sei. 1930. Vol. 191. P. 1460-1463.
120. Geissman T.A., Mallatt R.C. The reaction between hexabrombenzene and phenylmagnesium bromide // J. Am. Chem. Soc. 1939. Vol. 61, № 12. P. 17881790.
121. Heaney H, Mason KG., Sktechley J.M. Aryne chemistiy. Part. XXVIII. Some further cycloaddition reactions of tetrahalogenobenzynes generated from tetrahalogenantranilic acids // J. Chem. Soc., (C). 1971. № 3. P. 567-572.
122. Smith C.F., Moore G.J., Tamborski C. Improved synthesis of pentabrom-phenylmagnesium bromide and l,2,4,5-tetrabromophenylbis(magnesium bromide) // J. Organometal. Chem. 1971. Vol. 33, № 2. P. 21-24.
123. Uson R., Laguna A. Pentabromophenylderivate aurum(I) and aurum(III) J I Synt. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1975. Vol. 5. P. 17-28; Ch. Ab. 1975. Vol. 83. 10324m.
124. Harada K., Hart H, Du C.-J.F. Reaction of aryl Grignard reagents with hexahalobenzenes: novel arenes via multiple aryne sequence // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50, № 26. P. 5524-5528.
125. Ghosh T., Hart H. Synthesis of triarylbenzenes via tandem aryne reactions of aryl Grignars with polyhalobenzenes J I J. Org. Chem. 1988. Vol. 53, № 15. P. 3555-3558.
126. Du C.-J.F., Hart H. Aryne reactions of polyhalobenzenes with alkenyl and alkynyl Grignard reagents // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52, № 19. P. 4311-4314.
127. Hart H., Du C.-J.F., Mohebalian J. Aryne cycloaddition to the aromatic ring4of mesitylmagnesium bromide. An anion-assisted Diels-Alder reaction? // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53, № 12. P. 2720-2723.
128. Shah S., Concolino T., Rheingold A.L., Protasiewicz J.D. Sterically encumbered systems for two low-coordinate phosphorus centers // Inorg. Chem.-2000. Vol. 39, № 17. P. 3860-3867.
129. Chen L.S., Chen G.J., Tamborski C. 1,3,5-Trisubstituted benzenes. I. Synthesis and reactions of 3,5-dibromophenyllithium // J. Organometal. Chem. 1981. Vol. 215. P. 281-291.
130. Nwokogu G.C., Hart H. The dilithiation mechanism in the reaction of poly-haloarenes as di-aryne equivalents // Tetrahedron Letters. 1983. Vol. 24, № 51. P. 5721-5724.
131. Nwokogu G.C., Hart H. Attempts to polylithiate tetrabromoarenes. The compatibility of methyl sulfate and butyllithium // Tetrahedron Letters. 1983. Vol. 24, №51. P. 5725-5726.
132. Malcolme-Lawes D.J., Massey A.G., Wichens D. Addition of Li 80mBr to polyhalogenoarynes // J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1977. № 24. P. 933934.
133. Hart H., Lai C.-Y., Nwokogu G.C., Shamouilian S., Teuerstein A., Zlotogorski C. Bisannelation of arenes with bisaryne equivalents // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102, №21. P. 6649-6651.
134. Hart H., Nwokogu G.C. Deoxygenation of arene 1,4-endoxides with low-valent metals // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46, № 7. P. 1251-1255.
135. Hart H., Nwokogu G.C. The dilithiation mechanism in the reactions of poly-haloarenes as di-aryne equivalents // Tetrahedron Letters. 1983. Vol. 24, № 51. P. 5721-5724.
136. Hart H., Lai C.-Y., Nwokogu G.C., Shamouilian S. Tetrahalobenzenes as di-aryne equivalents in polycyclic arene synthesis // Tetrahedron. 1987. Vol. 43,4 № 22. P. 5203-5224.
137. Meador M.A., Hart H. Substituent effect on the photoisomerization of anthracenes to their 9,10-Dewar isomers // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54, № 10. P. 2336-2341.
138. Hart H., Shamouilian S. New phenantrene synthesis via ortho bis(aryne) equivalents. Application to permethylphenantrene //J. Org. Chem. 1981. Vol. 46, № 24. P. 4874-4876.
139. Luo J., Hart H. A short route to 2,3-bis(methylene)-7-oxabenzonorbornenes //J. Org. Chem. 1989. Vol. 54, № 7. P. 1762-1764.
140. Ashton P.R., Brown G.R., Isaacs N.S., Giuffrida D., Kohnke F.H., Mathias J.P., Slavin A.M.Z., Smith D.R., Stoddart J.F., Williams D.J. Molecular LEGO. I. Substrate-directed synthesis via stereoregular Diels-Alder oligomerizations
141. J.Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114,№ 16. P. 6330-6353.
142. Ashton P.R., Isaacs N.S., Kohnke F.H., Stagno D'Alcontres G., Stoddart J.F. Trinacren das Produkt einer strukturgerechten Synthese // Angew. Chem. 1989. Bd. 101, № 9. S. 1269-1271.
143. Ashton P.R., Isaacs N.S., Kohnke F.H., Slavin A.M.Z. Auf dem Weg zu 12.Collaren // Angew. Chem. 1988. Bd. 100, № 7. S. 981-983.
144. Ashton P.R.,Girreser U., Giuffrida D.,Kohnke F.H. Molecular Belts. 2. Substrate-directed syntheses of belt-type and cage-type structures // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115, № 13. P. 5422-5429.
145. Ng D.K.P., Yeung Y.-O., Chan W.K, Yu S.-C. Columnar liquid crystals based on 2,3-naphthalocyanine core // Tetrahedron Letters. 1997. Vol. 38, № 38. P. 6701-6704.
146. Linssen T.G., Dürr K, Hanack M., Hirsch A. A green fullerene: synthesis and electrochemistry of a Diels-Alder adduct of 60.fullerene with phthalocyanine //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. № 1. P. 103-104.
147. Vogel P., Cossy J., Plumet J., Arjona O. Derivatives of 7-oxabicyclo2.2.1.heptane in nature and useful synthetic intermediates //t
148. Tetrahedron. 1999. Vol. 55, № 48. P. 13521-13642.
149. Hart H., Shamouilian S., Takehira Y. Generalization of the triptycene concept. Use of diaryne equivalents in the synthesis of iptycenes // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46, № 22. P. 4427-4432.
150. Hart H., Bashir-Hashemi A., Luo J., Meador M.A. Iptycenes. Extended trip-tycenes // Tetrahedron. 1986. Vol. 42, № 6. P. 1641-1654.
151. Kohn M., Sußman J.J. Über den Diphenyläther des 2,5-Dioxychinons und verwandte Verbindungen. XXIII. Mitteilung über Bromphenole II Monatsh. Chem. 1927. Bd. 48. S. 203-210,
152. Kohn M., Krasso O. The preparation of tetrahalogenated o-anisidines II J. Org. Chem. 1946. Vol. 11. P. 641-645.
153. Miura Y., Oka H., Yamano E., Morita M. Convenient deuteration of bro-moaromatic compounds by reductive debromination with sodium amalgam in CH3OD //J. Org. Chem. 1997. Vol. 62, № 4. P. 1188-1190.
154. Kohn M., Fink A. Über einege Bromderivate des Phenols und die Beweglichkeit der Bromatome in denselben II Monatsh. Chem. 1923. Bd. 44. S. 183195.
155. Nakada M., Inshibashi K., Fukushi S., Hirota M. The Jacobsen Rearregement of Tribromobenzenes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. Vol. 52. P. 3671-3675.
156. Linden T. Die Einwirkung von alkoholischer Lauge auf Polychlor- und Poly-brombenzene in Methylaethylketonlosung // Rec. traw. chim. 1951. Vol. 49. P. 781-788.
157. Moyer C.E., Bunnett J.F. Base-catalized izomerization of trihalobenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85, № 12. P. 1891-1893
158. Bunnett J.F., Victor R.R. Base-induced dehalogenation of aryl halides in /-butyl alcohol-dimethyl sulfoxide and similar solvent mixtures // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, №3. P. 810-811.
159. Bunnett J.F., Moyer C.E. Isomerization and Disproportion action of Trihalobenzenes Catalysed by Potassium Anilide in Liquid Ammonia // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93, № 5. P. 1183-1190.
160. Bunnet J.F., Scorrano G. Experiment which illuminate the mechanism of base-catalyzed isomerization and disproportionation of trihalobenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93, №5. P. 1190-1198.
161. McLennan D.J., Bunnet J.F. Accompanying base-catalyzed isomerization of 1,2,4-tribromobenzene // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93, № 5. P. 1198-1201.
162. Bunnett J.F., Feit I.N. Factor limiting the extent of isomerization of 1,2,4-tri-bromobenzene in the potassium anilide-ammonia system // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93, № 5. P. 1201-1205.
163. Bunnett J.F. The base catalyzed halogen dance and other reactions of aryl halides //Acounts Chem. Res. 1972. Vol. 5, № 4. P. 139-147.
164. Okamoto Т. О., Ока S. The transition-metal catalized dehalogenation of aromatic halides by NaOH-alcohols. A facile method of destroying aromatic poly4 halides//Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. Vol. 54, № 4. P. 1265-1266.
165. Ukisu Y., Miyadera T. Hydrogen-transfer hydrodehalogenation of aromatic halides with alcohols in the presence of noble metall catalysts // J. Mol. Catal. A: Chem. 1997. Vol. 125. P. 135-142.
166. Wei В., Li S., Lee H.K, Hor T.S.A. Complete debromination of polybromi-nated benzenes at room temperature catalyzed by palladium metallocenyl diphosphine complexes // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1997. Vol. 126, №2-3. P. 83-88.
167. Lassova L., Lee H.K., Hor T.S.A. Catalytic dehalogenation of highly chlorinated benzenes and aroclors using PdC^Cdppf) and NaBHj: efficiency, selectivity and base support // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. P. 3538-3543.
168. Beletskaya I.P., Bessmertnnykh A.G., Guillard R. Palladium-catalyzed amination of aryldibromides with secondary amines: synthetic and mechanistic aspects // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40, № 35. P. 6393-6397
169. Bartrop J.A., Bradbury D. A chain photoreaction of sodium borohydride with halogenated aromatic hydrocarbons. Evidence for initiation by aryl radicals // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. P. 5085-5086.
170. Kawano M., Yamaguchi Y., Tatsukawa R. Photodegradation of flame-^ retardant hexabromobenzene (HBB) // J. Agr. Chem Soc. Jpn. 1983. Vol. 57, №
171. P. 313-317; РЖ Химия. 1983. 22 Б1266.
172. Nakada M., Fukushi S., Nishiyama H., Okubo К., Ките К, Hirota M., Ishii T. Photochemical dehalogenation of polyhalobenzenes. I. Survey of the reactivity in hexane solution // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983. Vol. 56. P. 2447-2451.
173. Nakada M., Miura C., Nishiyama H., Higashi F., Mori Т., Hirota M., Ishii T. Photoreactions of polyhalobenzenes in benzene. Formation of terphenyls // Bull.
174. V Chem. Soc. Jpn. 1989. Vol. 62, № 12. P. 3122-3126.
175. Minoru H., Masahiro N. Photolyses of polychloro- and polybromobenzenes. Novel isomerization in solvents resisting against hydrogen abstraction // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. Vol. 65, № 11. P. 2926-2933.
176. Stackelberg M., Straske W. Die polarographische Verhalten ungesättiger und halogenierter Kohlenwasserstoffe // Z. Electrochem. Angew. Phys. Chem. 1949. Bd. 53. S. 118-125.
177. Zang Q., Matsumoto H., Saito F., Baron M. Debromination of hexabro-mobenzene by its co-grinding with CaO // Chemosphere. 2002. Vol. 48, № 8. P. 787-793.
178. Brady J.H., Wakefield B.J. Polyhalogenoaromatic compounds. 51. Substitution of polychloro- and polybromoaromatic compounds by potassium ¿-butoxide // Synthesis. 1984. №-1. P. 33-34.
179. Qwist W, Wikman H. Über die Einwirkung des Ammoniaks und verschidener Stickstoffbasen auf aromatische Halogendinitroverbindungen. VII. 2,3,5,6-Te-trabrom-1,4-dinitrobenzol // Acta Acad. Abo., Math, et Phys. 1959. № 21(15). P 1-11.
180. Qwist W, Gronroos G. Über die Einwirkung des Ammoniaks und verschidener Stickstoffbasen auf aromatische Halogendinitroverbindungen. VIII. 2,6-Di-brom-1,4-dinitrobenzol // Acta Acad. Abo., Math, et Phys. 1960. № 21(18). P 1-14.
181. Jouaiti A., LoiM., Hosseini M.W., De CianA. Metallacyclophanes formed by a tetrapyrazolyl ligand and copper(II) cation II Chem. Commun. 2001. № 21. P. 2085-2086.
182. Rot N., de Kanter F.J.J., Bickelhaupt F., Smeets W.J.J., Spec A.L. Synthesis of 1,3,5-tri- and 1,2,4,5-tetrasubstituted tin and mercury derivates of benzene.
183. Crystal structure of l,3,5-tris(chloromercurio)benzene // J. Organometall.4
184. Chem. 2000. Vol. 593-594. P. 369-379.
185. MacNicol D.D., Mallinson P.R., Murphy A., Sym G.J. An efficient synthesis of hexa-substituted benzenes and the discoveiy of a novel host conformation vor hexakis(f3-naphthylthio)benzene // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23, № 40. P. 4131-4134.
186. Tucker J.H.R., Dingras M., Brand H., Lehn J.-M. Redox properties of poly-thiaarene. A novel class of electron acceptors // J. Chem Soc., Perkin Trans. 2. 1997. P. 1303-1307.
187. Анненкова B.3., Халиулин A.K., Камкина M.JI., Ильичева Л.Н., Воронков М.Г. Исследование поликонденсации гексагалогенбензолов с сульфидом натрия / Ир. ИОХ СО АН СССР. Иркутск, 1988. 10 с. Деп. в ВИНИТИ 10.02.88, № 1894.
188. Kawazura Н., Taketomi Т. Poly(tetrahalophenylene sulfides) and semicon-ductive materials derived therefrom // J. Polym. Sci., Part B. 1972. Vol. 10. P. 265-268.
189. Musial B.C., Peach M.E. Nucleophilic substitution of hexabromobenzene with thiolate anions // Phosph. and Sulfur. 1977. Vol. 3, № 1. P. 41-42.
190. Holbrook G.W., Loree L.A., Pierce 0.i?.Fluorination of perhalobenzenes withpotassium fluoride in polar solvents // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31, № 4. P. 1259-1261.
191. Якобсон Г.Г., Миронова Н.Е., Петров А.К., Ворожцов Н.Н. Ароматические фторпроизводные. XX. Взаимодействие гексабромбензола с фторидом калия //ЖОХ. 1966. Т. 36, вып. 1. С. 147-150.
192. Heck R.F., Nolley J.P. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl and styryl halides // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37, № 14. P. 2320-2332.
193. Heck R.F. . Palladium-catalyzed reactions of organic halides with olefines // Acc. Chem Res. 1979. Vol. 12, № 4. P. 146-151.
194. Tao W, Nesbitt S., Heck R.F. Palladium-catalyzed alkenylation and alkyny-lation of polyhaloarenes // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55, № 1. P. 63-69.
195. Jeffery T. Palladium-catalyzed vinylation of organic halides under solidliquid phase transfer condition // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. № 19. P. 1287-1289.
196. LanskyA., Reiser O., De Meijere A. Highly efficient alkene-alkene and arene--alkene coupling reactions with vicinal dibromides // Synlett. 1990. № 7. P. 405-407.
197. Amoroso A.J., Maher J.P., McCleverty J.A., Ward M.D. Magnetic spin exchange interactions between several metal centres in paramagnetic complexes with new polynucleating bridging ligands // J. Chem Soc., Chem. Commun-1994. № 10. P. 1273-1276.
198. De Meijere A., Meier F.E. Kleider machen Leute: Heck-Reaktionen im neuen Gewand // Angew. Chem. 1994. Bd. 106, № 23/24. S. 2473-2506.
199. De Meijere A., von Zezchwitt P., Nuske H., Stulgies B. New cascade and multiple cross-coupling reaction for the efficient construction of complex molecules // J. Organometall. Chem. 2002. Vol. 653. P. 129-140.
200. Suzuki A. Cross-coupling reactions of organoboron compounds with organyl halides // Metal-catalyzed cross-coupling reactions / Eds. F. Diederich, P.J. Stand. Wiley-VCH, Weinheim. 1998 P. 49-97.
201. Suzuki A. Cross-coupling reactions via organoboranes // J. Organomet. Chem. 2002. Vol. 653, № 1-2. P. 837-890.
202. De Meijere A., Brase S. Palladium in action: domino coupling and allylic substitution reactions for the efficient construction of complex organic molecules // J. Organometall. Chem. 1999. Vol. 576, № 1-2. P. 88-110.
203. Artal M.K., Toyne K.J., Goodby J.W., Barbera J., Photinos D.J. Synthesis and mesogenic properties of novel board-like liquid crystals // J. Mater. Chem. 2Ó01. Vol. 11. P. 2801-2807.
204. Bushby R.J., McGill D.R., Ng K.M., Taylor N. p-Doped high polymers // J. Mater. Chem. 1997. Vol. 7, № 12. P. 2343-2354.
205. Feng J., Szeimies G. An efficient synthesis of arylcyclobutenes via cross-coupling of aryl halides with l-(tri-n-butylstannyl)cyclobutene // Tetrahedron. 2000. Vol. 56, № 25. P. 4249-4252.
206. Stille J.K. Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen Organisher Elektro-phile mit Organozinn-Verbindungen // Angew. Chem. 1986. Bd. 98, № 6. S. 504-519.
207. Wu I.-Y., LinJ.T., Tao Y.-T., Balasubramaniam E. Starburst molecules based on hexathienylbenzene units: potencial hole-transport materials I I Adv. Mater. 2000. Vol. 12, № 9. P. 668-669.
208. Takahashi S., Kuroyama Y., Sonogashira K., Hagihara N. A convenient synthesis of ethynylarenes and diethynylarenes // Synthesis. 1980. № 8. P. 627630.
209. Jones KM., Keller T.M. Synthesis and characterization of multiple phenyl-ethynylbenzenes via cross-coupling with activated palladium catalyst // Polymer. 1995. Vol. 36, № 1. P. 187-192.
210. Kondo K, Yasuda S., Sakaguchi T., Miya M. The third-order optical non-linearity of the phenylethynyl-substituted benzene system // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. № 1. P. 55-56.
211. Deeming A.J., Hogarth G., Lee M.-Y.V., Saha M., Redmont S.P., Phetmung H.T., Orpen A.G. para-Ethynyl aniline as a building block for fully 7r-conju-gated ligands and acetylide complexes: crystal structures of transs
212. Pt(PPh3)2(C=CC6H4NH2)2. and (^-H)Ru3(CO)9(^3-C=CC6H4NH2)] H Inorg. Chim. Acta. 2000. Vol. 309, № 1-2. P. 109-122.
213. Praefcke K, Kohne B., Singer D. Hexaalkinyltriphenylen als neuer Typ nematisch-discotischer Kohlenwasserstoffe // Angew. Chem. 1990. Bd. 102, № 2. S. 200-202.
214. Kumar S., Varshney S.K. A room-temperature discotic nematic liquid crystal // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000. Vol. 39, № 17. P. 3140-3142.
215. Kayser B., Altman J., Beck W. Benzene-bridged hexaalkynylphenylalanines and first-generation dendrimers thereof // Chem. Eur. J. 1999. Vol. 5, №2. P. 754-758.
216. Beletskaya I.P., Chuchurjukin A.V., Dijkstra H.P., van Klink G.P.M., van Koten G. Conjugated Go metallo-dendrimers, functionalized with tridentate 'pincer'-type ligands // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41, № 7. p. 1081-1085.
217. Elwahy A.H.M., Hafner K. Synthesis of novel benzene bridged polyalkyny-lazulenes // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41, № 21. P. 4079-4083.
218. Ensley H.E., Mahadevan S., Mague J. Multiply bridged acetylenic thiacyclo-phanes // Tetrahedron Lett. 1996: Vol. 37, № 35. P. 6255-6258.
219. Diercks R., Armstrong J.C., Boese R., Vollhardt K.P.C. Hexaethinylbenzol // Angew. Chem. 1986. Bd. 98, №3. S. 270-271.
220. Boese R., Green J.R., Mittendorf J., Mohler D.L., Vollhardt K.P.C. Die ersten
221. Hexabutadiinylbenzolderivate: Synthesen und Strukturen // Angew. Chem.-1992. Bd. 104, №12. S. 1643-1645.
222. Bowles D.M., Palmer G.J., Landis C.A., Scott J.L., Anthony J.E. The Bergman reaction as a synthetic tool: advantages and restrictions // Tetrahedron. 2001. Vol. 57, № 17. P. 3753-3760.
223. Uno M., Dixneuf P.H. Organometallic triskelia: novel tris(vinylidene-ruthenium(II)), tris(alkynylruthenium(II)), and triruthenium-triferrocenyl complexes//Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998. Vol. 37, № 12. P. 1714-1717.
224. Bunz U.H.F., Rubin Y., Tobe Y. Polyethynylated cyclic 7i-systems: scaffoldings for novel two and three-dimensional carbon networks // Chem. Soc. Rev. 1999. Vol. 28, №2. P. 107-119.
225. Yang B.H., Buchwald S.L Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates // J. Organometall. Chem. 1999. Vol. 576. P. 125-146
226. Hartwig J.F. Palladium-catalyzed amination of aryl halides: mechanism and rational catalyst design // Synlett. 1997. Vol. 4. P. 329-340.
227. Witulski B., Senft S., Thum A. Palladium-catalyzed multiple aryl aminations of polybromobenzenes // Synlett. 1998. № 5. P. 504.
228. Watanabe M., Nishiyama M., Yamamoto T., Koie Y. Palladium/P(t-Bu)3 a4superior amination catalyst // Specialty Chemicals. 1998. Vol. 18, № 10. P. 445-448.
229. Pena M.A., Perez /., Sestelo J.P., Sarandeses L.A. Multifold and sequential cross-coupling reactions with indium organometallics // Chem. Commun-2002. № 19. P. 2246-2247.
230. Shirakawa E., Kurahashi T., Yoshida H., Hiyama T. Diphenylphosphinophe-nolate: a ligand for the palladium-catalyzed silylation of aryl halides activating simultaneously both palladium and silicon // Chem. Comm. 2000. № 19. P. 1895-1896.
231. Kashimura T., Kudo K, Mori S., Sugita N. Cobalt carbonil catalized polycar-bonylation of polyhalogenated aromatics under photostimulation // Chem. Lett. 1986. P. 299-302.
232. Kudo K, Shibata T., Kashimura T., Mori S., Sugita N. Cobalt salts-catalyzed carbonylation of aromatic halides under photostimulation // Chem. Lett. 1987. P. 557-580.
233. Palomero J., Mata J.A., Gonzalez F., Peris E. Facile synthesis of first generation ferrocene dendrimers by a convergent approach using ditopic conjugated dendrons//New J. Chem. 2002. Vol. 26. P. 291-297.
234. Constable E.C., Eich O., Housecroft C.E. High-nuclearity cobaltadendrimers // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. № 9. P. 1363-1364.
235. Kimata K, Hirose 71, Moriuchi K, Hosoya K, Araki T., Tanaka N. High-capacity stationary phases containing heavy atoms for HPLC separation of fullerenes // Anal. Chem. 1995. Vol. 67, № 15. P. 2556-2561.
236. Kimata K, Hirose 71, Hosoya K, Tanaka N. HPLC separation of fullerenes on halogenated-aromatic stationary phase // Kuromatogurafi. 1995. Vol. 16, № 2. P. 196-197; Ch. Ab. 1996. Vol. 124. 44263.
237. Pat. 08062198 Japan, CI. G 01 N 030-88. Packing materials for liquid chromatography, their manufacture, and separation of fullerenes using them / K. Kimata; Nacarai Tesuku Kk. 8 Mar. 1996 ; Ch. Ab.-1996. Vol. 125.14604.
238. Pat. 09288100 Japan, CI. G 01 N 030-88. Chromatographic separation of carbohydrate derivatives / K. Kimata, T. Hirose; Nacarai Tesk K. K. 4 Nov. 1997; Ch. Ab. 1998. Vol. 128. 32114.
239. Turowski M., Morimoto 71, Kimata K., Monde H., Ikegami 71, Hosoya K., Tanaka N. Selectivity of stationary phases in reversed-phase liquid chromatography based on the dispersion interactions // J. Chromatogr. A. 2001. Vol. 912, №2. P. 177-190.
240. Kloosterman M, Dees M.J., van der Marel G.A., van Boom J.H. Mild procedures for the synthesis of 1,6-anhydroaldohexapyranoses // Reel. Trav. Chim. 1985. Vol. 104. P. 116-119
241. Boons G.-J., Isles S., Setala P. An improved procedure for preparation of 1,6-anhydrosugars. // Synlett. 1995. Vol. 7. P. 755-756.
242. Corbett J.F., Holt P.F. The formation of substituted biphenylene by an Ull-man reaction //J. Chem. Soc. 1961. № 9. P. 4261-4263.
243. Metía N.C., Pesei C.M. Synthesis of some 4-hydroxybromoquinoline-3--carboxylic acids //J. Indian. Chem. Soc. 1971. Vol. 55, № 2. P. 193-194.
244. Chosh P.B., Everitt B. Furazanobenzofuroxane, furazanobenzothiazole and their N-oxides. A new class of vasodilator grups // J. Med. Chem. 1974. Vol. 17. P. 303-206.
245. Fisher G.H., Schlze H.P. Quinoxaline studies // J. Org. Chem. 1978. Vol. 39, № 5. P. 635-640.
246. Заявка 2739842 ФРГ, МКИ С 09 В 29/06. Azoverbindungen / R. Hamrprecht. Опубл. 15.03.79; РЖ Химия. 1980. 8 H 209 П.
247. Заявка 54-2931 Япония, МКИ2 С 09 В 29/08. Водонерастворимые азо-красители для полиэфиров / X. Cora, Т. Каваками, Р. Цукахара, Т. Угида, К. Сонода. Опубл. 15.03.79; РЖ Химия. 1980. 8 Н 208 П.
248. Заявка 2146652 Великобритания, МКИ3 С 09 В 43/40. Red monoazo disperse dyes / J.F. Davson, M.S. Jacson, K. Bramhan, J.M. Wyles. Опубл.2404.85; РЖ Химия. 1985. 20 H 205 П.
249. Пат. 3793457 США, МКИ А 61 К 27/00. Therapeutically active phenylal-kane derivatives / S.S. Adams, B.J. Armitage, J.S. Nicolson, R.A. Blancafort. Опубл. 19.02.74; РЖ Химия. 1975. 5 О 63 П.
250. Пат. 1281437 Великобритания, МКИ С 07 С 127/16.Urea derivatives / D.M. O'Mant, S.C Smith. Опубл. 12.07.72; РЖ Химия. 1973. 7 H 354 П.
251. Пат. 5824 Япония, НКИ 30F 332.1. Нематоциды / М. Като, М. Нагано, М. Сакаи. Опубл. 04.03.68; РЖ Химия. 1969. 5 Н 537 П.
252. Пат. 3245873 США, НКИ 167-30. Dibromoalkylaniline nematocide / S.P. Richter. Опубл. 12.04.66; РЖ Химия. 1967. 19 Н 486 П.
253. Offen. 0008061 ЕР, Int. CI.3 А 01 N 31/08. Halogenated phenol esters and antimicrobial agets containing them / R. Muntwyler. (Swiss.). 20 Feb. 1980; Ch. Ab. 1980. Vol. 93. 11412v.
254. Пат. 130232 Нидерланды, МКИ A 01 N 9/62. Werkijze voor het bereiden van een conserveermiddel, dat een halodeenfenol of een zout daarvan bevat / The Dow Chemical Co. Опубл. 12.07.72; РЖ Химия. 1971. 16 H 659 П.
255. Offen. 2847400 Ger., Int. CI.2 С 07 F 7/18. Saltlike aminoorganosilane esterphenol adducts / H.J. Koetsch, H.J. Vahlen. 08 May 1980; Ch. Ab. 1980. Vol. 93. 186549f.
256. Smith T. Flame retardans // Manufact. Chem. 1983. Vol. 54, № 12. P. 49-50.
257. Заявка 56-93758 Япония, МКИ3 С 08 L 101/00. Полимерные композиции с повышенной огнестойкостью / К. Сэки, Т.Накагава. Опубл. 29.07.81; РЖ Химия. 1982. 16 Т 123 П.
258. Eur. Pat. 374819. Preparation of polyhalobenzylpolyamines as flame retardants for polymers / L.M. Shorr, M. Ravey; Bromine Compounds Ltd. 5 Feb. 1991; Ch. Ab. 1991. Vol. 114. 6008.
259. Ger. Offen. 4007242. Fire-resistant plastics containing phosphonic acides or their esters / J. Gainer, J. Weetman; Ciba-Geigy A.-G. 16 May 1991; Ch. Ab. 1991. Vol. 114. 103567.
260. Pat. 11269293 Japan, CI. С 08 J 009-04. Manufacture of fire-resistant crosslinked polyolefin open-cell foams // S. Takimoto, G. Okumura; Sanwa Kako Co. 05 Oct. 1999; Ch. Ab. 1999. Vol. 131. 244402.
261. Pat. 20143994 Japan, CI. С 08 L 101-00. Styrene polymer elastomer composition containing bromine-type fireproofing agents / T. Sukeoka; Kitagawa Industries Co., Ltd. 26 May 2000; Ch. Ab. 2000. Vol. 132. 348876.
262. Заявка 2519575 ФРГ, МКИ2 С 08 G 4/00. Polymere formale / N. Vollkom-mer, G. Schade, E.N. Petersen. Опубл. 11.11.76; РЖ Химия. 1977. 17 С 340 П.
263. Заявка 2527802 ФРГ, МКИ С 08 F 20/24. Polymerisate und Copolymeriza-te auf der Basis von Pentabrombenzylacrylat, Tetrabromxylylendiacrylat sowie substituirter Acrylate / E.N.Petersen, N. Vollkommen Опубл. 23.12.76; РЖ Химия. 1977. 20 С 362 П.
264. Saric К, Janovic Z. Copolymers of bromine-containing monomers. 9. Ter-mopolymerization of styrene, acrylonitrile and pentabromophenyl metacrylate // Croatica chem. acta. 1987. Vol. 60, № 1. P. 91-101
265. Yuan Y, Seigmann A., Narkis M. Synthesis, structure, and propertiers of poly(styrene-co-pentabromobenzyl acrylate) materials // J. Appl. Polym. Sei. 1996. Vol. 60, № 9. P. 1475-1481.
266. Beecroft L. L., Ober С. К. High refractive index polymers for optical application. // J. Macromol. Sei., Pure Appl. Chem. 1997. Vol. 34, № 4. P. 573 586.
267. Beecroft L.L., Ober C.K High refractive index polymers for optical applications // J. Macromol. Sei., Pure Appl. Chem. 1997. Vol. A34, № 4. P. 1060-1325.
268. Janovic Z. Brominated copolymers of reduced flammability // Polymer Degrad. and Stability. 1999. Vol. 64, № 3. P. 479-487.
269. Merfeld G.D., Maa T.T., Chan K, Paul D.R. Synthesis and blends pentabromobenzyl acrilate copolymers // Polymer. 2000. Vol. 41, № 2. P. 663-674.
270. A.c. СССР № 1178050. МКИ С 07 С 63/70. Способ получения перброма-роматических соединений / В.Н. Шишкин, КС. Румянцева, К.К. Лапин, И.Ю. Болушева, В.Г. Шаров, Б.С. Танасейчук. Опубл. 07.03.89. Б.И. № 9.
271. Шишкин В.Н. Препаративные синтезы полибромароматических соединений: Учеб. пособие. Саранск: Изд-во Мордов. ун-та, 1996. 44 с.
272. Marsh F.D., Faruham W.B., Sam D.J., Smart B.E. Dichlorine monooxide: a powerful and selective chlorinating reagent // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol.r104, № 17. P. 4680-4682.
273. Brenschede W., Schumacher H.J. Uber das Bromoxyd Br20 // Z. Phys. Chem. 1935. Bd. 29, № 4. S. 356-358. '
274. Jennings P. W., Ziebarth T.D. On the mechanism of the modified Hunsdiecker // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34, № 10. P. 3217-3217.
275. Olah G.A., Schilling P. Electrophilic reactions at single bonds. XVI. AgSbF6 catalyzed bromination of alkanes and cycloalkanes with bromine in methylene chloride solution // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95, № 23. P. 7680-7686.
276. Орлинков A.B., Ахрем И.С., Афанасьева JI.В., Вольпин М.Е. Ионное бро-мирование н-алканов и циклоалканов бромом в присутствии органических апротонных суперкислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. № 9. С. 21852186.
277. Kohn M, Weißberg M. Über m-Bromphenole. VI Mitteilung über Bromphenole // Monatsh. Chem. 1924. Bd. 45. S. 295-303.
278. Brittain J.M., de la Маге P.B.D., Newman P.A. Electrophilic substitution with rearrangement. Part 9. Dienones derived from bromination of o-, m- and p-cresol // J.Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1981. P. 32-41.
279. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. M.: Мир. 1976. С. 130.
280. Коптюг В.А. Изомеризация ароматических соединений. Новосибирск: изд-во СО АН СССР. 1963. 243 с.
281. Есина КВ., Бакаева С.С., Сергеева И.И., Шишкин В.Н. Улучшенный способ синтеза пентабромфенола // Материалы научной конференции «XXX Огаревские чтения» (естественные и технические науки),'4-7 декабря 2001 г. Саранск, 2001. С. 54-56.
282. A.c. СССР № 1606508. МКИ С 07 С 211/00. Способ получения 2,3,4,5,6-пентаброманилина / В.Н. Шишкин, К.К. Лапин, Б.С. Танасейчук. Опубл. 15.11.90. Б.И. № 42.
283. Kohn М., Straßman S. Ein Beitrag zur Kenntnis der Brom- und Bromnitro-phenole. IX Mitteilung über Bromphenole // Monatsh. Chem. 1924. Bd. 45. S. 597-603.
284. Kohn M., Soltesz G. Über ein neues Tribromphenol, das l-Oxy-3,4,5-tri-brombenzol, und ein neues Tribrom-o-kresol, das l-MethyI-2-oxy-4,5,6-Tri-brombenzol. XVI Mitteilung über Bromphenole // Monatsh. Chem. 1925. Bd. 46. S. 245-251.
285. Kohn M., Karlin H. Eine molekulare Umladerung bei der Darstellung des Tribrom-o-anisidin von o-Nitroanisol. XXIX Mitteilung über Bromphenole II Monatsh. Chem. 1927. Bd. 48. S. 613-618.
286. Bures E., SoucekM. Beitrag zur Substitution in Benzolkern // Cas. Cesk. Lek. 1928. Bd. 8. S. 315-322; Chem. Zbl. 1929. Bd. I. S. 1098-1099.
287. Bures E., Nedelkova M. 3,4-Dibrom-2-aminoanisol of its derivatives // Cas. Cesk. Lek. 1929. Bd. 9. S. 23-28; Ch. Ab. 1929. Vol. 23. P. 3675.
288. Furujama H., Fukushi S., Fujlwara S. Nuclear magnetic resonance spectra of 1,2,3- and 1,2,4-tribromobenzenes // Spectr. Lett. 1970. Vol. 3, №6. P. 139140.1. TV
289. Jacson C.L., Fisk A.H. Ueber einige Derivate der 3,4,5-Tribromnitrobenzols // Ber. 1902. Bd. 35. S. 1131-1139.
290. Liedholm B. Copper(I)-induced bromo-hydrogen exchange of 2,3-dibromo-anilines // Acta Chem. Scand. 1984. Vol. B 38, №.io. P. 877-884.
291. Allen J.G., Burdon J., Tatlov J.C. Aromatic polyfluorocompounds. Part XX.
292. Nucleophylic reactions of pentafluoronitrobenzene //J. Chem. Soc. 1965.-№ 2.1. P. 1045-1051.
293. Brooke G.M., Chambers R.D., Heyes J., Musgrave W.K.R. Orientation reactions of chloropentafluorobenzene and related compounds // Proc. Chem. Soc. 1963. P. 213.
294. Chambers R.D., Kennet V., Musgrave R., Waterhouse J.S., Williams D.L.H., Burdon J., Holyhead W.B., Tatlov J.S. Orientation and reactivity in nucleophilic replacement in polyfluorobenzenes and pyridines // Chem Commun. 1974. № 2. P. 239-240.
295. Chambers R.D., Close D., Williams D.L.H. Mechanisms for reactions of halogenated compounds. Part 3. Variation in activating ifluence of halogen substituens in nucleophylic aromatic substitution // J. Chem. Soc., Perkin Trans II.-1980. №6. P. 778-780.
296. Chambers R.D. Fluorinated heterocyclic compounds // Dyes and Pigments. 1982. Vol.3, №2. P. 183-190. '
297. Bur don J., Hollyhead W.B., Patrick C.R., Wilson KV. Kinetics of nu-cleophilic substitution in polyfluoroaromatic compounds. Part I. The reaction of sodium methoxide with some pentafluorophenyl-compounds // J. Chem. Soc. 1965. № 11. p. 6375-6379.
298. Burdon J. A rationalization of orientation and reactivity in the nucleophylic replacement reactions of aromatic polyhalogeno-compounds // Tetrahedron. 1965. Vol. 21, №16. P. 3373-3380
299. Якобсон Г.Г., Штейнгарц В.Д., Фурин Г.Г., Ворожцов Н.Н. О взаимодействии гексафторбензола с водным аммиаком // ЖОХ. 1964. Т. 34, вып. 10. С. 3514.
300. Кобрина Л.С., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение. XIII Взаимодействие пентафторзамещенных производных бензола с этилатом натрия и метил- и диметиламинами // ЖОрХ. 1970. Т. 6, вып. 3. С. 512-520.
301. Kobrina L.S. Nucleophylic substitution in polyfluoroaromatic compounds // Fluor. Chem. Rev. 1974. Vol. 7. P. 1-114
302. Якобсон Г.Г. Полифторароматические соединения. Получение и свойства // Реакционная способность полифторароматических соединений. Новосибирск: Наука, 1983. С. 5-43.
303. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 1. Kinetics of reaction of polychlorofluorobenzene derivatives //J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1976.№ 13. P. 1541-1545.
304. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 2. Kinetics of halogen displacement from bromopolyfluoroaromatic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. IT. 1976. № 13. P. 1545-1548.
305. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 6. Kinetics of methoxydefluorination of polybromofluoroben-zenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. № 2. P. 137-141.4
306. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 7. Kinetics of methoxydefluorination of polyfluoronitroben-zenes //J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. № 2. P. 141-144.
307. Bolton R., Sandall J.P.B. . Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 9. Kinetics of azidodefluorination and methoxydefluorination of some polyfluorobenzonitriles // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 1978. № 12. P. 1288-1292.
308. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 12. Additivity <of fluorine substitutient effects in methoxyde fluorination. // J. Fluor. Chem. 1982. Vol. 21, № 4. P. 459-467.
309. Polychloroaromatic compounds / ed. Suschitzky H. London; New York: Plenum Press, 1974. 543 p.
310. Шейн C.M. Механизм реакций ароматического нуклеофильного замещения // Механизмы гетеролитических реакций / ред. Ю.П. Китаев. Наука, М., 1976. С. 51-66.
311. Якобсон Г.Г., Кобрина JI.C., Рубина Т.Д., Ворожцов Н.Н. Ароматическое нуклеофильное замещение. I. Аминирование полихлорбензолов // ЖОХ. 1963. Т. 33, вып. 4. С. 1273-Г277.
312. Кобрина Л.С., Якобсон Г.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение. II. Пентахлорфенол, пентахлортиофенол и их метиловые эфиры // ЖОХ. 1963. Т. 33, вып. 10. С. 3309-3312.
313. Якобсон Г.Г., Кобрина Л.С., Ворожцов Н.Н. Ароматическое нуклеофильное замещение. III. Взаимодействие полигалоидбензолов с метиламином // ЖОХ. 1963. Т. 33, вып. 11. С. 3688-3689.
314. Якобсон Г.Г., Кобрина Л.С., Ворожцов Н.Н. Ароматическое нуклео-фильное замещение. V. Взаимодействие полихлорбензолов с водным раствором диметиламина//ЖОХ. 1965. Т. 35, вып. 1. С. 137-141.
315. Якобсон Г.Г., Кобрина Л.С., Бедова Л.Ф., Ворожцов Н.Н. Ароматическое нуклеофильное замещение. VI. Взаимодействие пентахлорпроизвод-ных бензола с NaOMe // ЖОХ. 1965. Т. 35, вып. 1. С. 142-145.
316. Якобсон Г.Г., Кобрина Л.С., Семин Г.К. Ароматическое нуклеофильное замещение. VII. Ориентация при реакциях пентахлорзамещенных производных бензола с нуклеофильными агентами// ЖОрХ. 1966. Т. 2, вып. 2. С. 495-501.
317. Шейн С.М., Игнатов В.А. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. IV. Кинетика и механизм реакции 1,2,4,5-тетрахлорбензола с алкого-лятами натрия в спиртовой среде // ЖОХ. 1963. Т. 33, вып. 8. С. 26672672.
318. Шейн С.М., Хмелинская А.Д. Реакции алкильных эфиров фенолов с ал-коголятами натрия в спиртовой среде // ЖОрХ. 1968. Т.4, вып. 6. С. 21602164.
319. Скибинская М.Б., Шарое В.Г., Сергеев Е.В. Воднощелочной гидролиз 1,2,3,5-тетрахлорбензола // ЖПХ. 1972. Т. 45, № 3. С. 702-703.
320. Bolton R., Moore C., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 11. Kinetics of protiodeiodination of iodoarenesin dimethyl sulphoxide-methanol // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 1982. № 12. P. 1593-1598.
321. Шишкин В.Н., Лапин К.К., Танасейчук B.C., Бутин К.П. Полибромаро-матические соединения. IV. Реакции метоксидебромирования полибром-бензолов в пиридине // ЖОрХ. 1988. Т.24, вып. 3. С. 577-583.
322. Семин Г.К., Кобрина Л.С., Якобсон Г.Г. Ядерный квадрупольный резо1. X ^ 7Q 107нанс галоидпроизводных бензола. I. Спектры Сг , Вг и I полигалоид-бензолов // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1968. № 1. С. 84-94.
323. Takeuchi Y, Furuyama Н, Fukushi S., Fujiwaka S. Carbon-13 nuclear magnetic resonanse spectra of polychloro- and polybromobenzenes // J. Chem. Soc.
324. Perkin Trans. II. 1985. № 2. P. 175-177.
325. Шишкин B.H., Лапин K.K., Оленина H.B., Бутин К.П. Полибромаромати-ческие соединения. VII. Реакции пентабромфторбензола и гексабромбен-зола с некоторыми нуклеофилами // ЖОрХ. 1999. Т.35. вып.7. С. 10561062.
326. Мощицкий С.Д., Зейкань A.A. Реакции 4-метил(хлор)сульфонил-2,3,5,6-тетрабромпиридинов с нуклеофильными реагентами // ХГС. 1979. № 7. С. 937-942.
327. Шишкин В.Н., Балашов A.B., Танасейчук Б.С., Бутин К.П. Полиброма-роматические соединения. II. Реакция пентабромхлорбензола с алкоголя-тами натрия в пиридине // ЖОрХ. 1983. Т. 19, вып. 7. С. 1449-1457.
328. Зефиров Н.С. О механизмах с нуклеофильной атакой по атому галогена // Механизмы гетеролитических реакций /ред. Китаев Ю.П. Наука, М. 1976. С. 113-119.
329. Zefirov N.S., Machon'kov D.I. X-Phylic Reactions // Chem. Rev. 1982. Vol. 82, №6. P. 615-624.
330. Шишкин B.H., Лапин K.K., Танасейчук Б.С., Бутин К.П. Полибромароматические соединения. V. Взаимодействие пентабромтолуола с метила-том натрия в пиридине // ЖОрХ- 1990. Т.26, вып. 10. С. 2181-2188.
331. Шишкин В.Н., Лапин К.К., Шабарина С.А., Бутин К.П. Региоселектив-ность метоксидебромирования замещенных пентабромбензолов С6Вг5Х в пиридине// Известия РАН. Сер. Хим. 1995. № 9. С. 1784-1788.4
332. Hashem A.I. Replacement of the nitro group in pentachloronitrobenzene by nucleophiles // Rev. Roum. Chem. 1982. Vol 27, № 3. P. 429-431.
333. Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 8. Kinetics of methoxydefluorination of some poly-fluoronaphtalenes// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. № 8. P. 746-750.
334. Зверев В.В. Шишкин В.Н. Теоретическое исследование метоксидебромирования пентабромбензолов СбВг5Х // ЖОХ. 1997. Т. 67, вып. 3. С. 428-433.
335. Шишкин В.Н., Лапин К.К. Реакции полибромароматических соединений с аминами // Симпозиум по органической химии. 21-24 мая 1995 г.: Тез. докл. Санкт-Петербург. 1995. С. 95.
336. Шишкин В.Н., Есина КВ., Лапин К.К., Бутин К.П. Полибромароматиче-ские соединения. X. Реакции полибромбензолов с первичными и вторичными аминами //ЖОрХ. 2002. Т. 38, вып. 3. С. 396-398.
337. Miller J. Aromatic Nucleophylic substitution. Amsterdam/London/New-York: Elsevier Pub. Co., 1968. 407 p.
338. Росси P.A., де Росси P.X. Ароматическое замещение по механизму SRN1. М.: Мир, 1986. 302 с.
339. Hall G.E., Piccolini R., Roberts J.D. Exchange reactions of deuterated benzene derivatives with potassium amide in liquid ammonia // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77, № 17; p. 4540-4543.
340. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F. and Stewart J.J. P. A new general purpose quantum mechanical molecular model / J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107, № 13. P. 3902-3909.
341. Bunnett J.F., Wamser C.C. Radical-induced deiodination of aryl iodides in alkaline methanol // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89, № 25. P. 6712-6718.
342. Evans D.A., Baillargeon D.J. Alkoxide substituent effects on carbon-carbon bond homolysis // Tetr. Letters. 1978. № 36. P. 3319-3322.
343. Бутин К.П., Шишкин B.H., Пекина А.А., Танасейчук Б.С., Реутов O.A. Полярография всех бромзамещенных бензолов // Известия АН СССР. Сер. Хим. 1983. № 1. С. 98-104.
344. Wawzonek S, Wagenknecht J.H. Polarographic studies in acetonitrile and dimethylformamide // J. Electrochem. Soc. 1963. Vol. 110, № 5. P. 420-422.
345. Якобсон Г.Г., Петров В.П. Полярографическое восстановление дигало-идбензолов // Известия СО АН СССР. 1966. Вып. 2. С. 75-80.4
346. Петров В.П. Полярографическое восстановление пентафтор- и пента-хлорбензолов // Известия СО АН СССР. 1966. Вып. 3. С. 74-78.
347. Campbell В.Н. Reduction of aromatic fluorine compounds I I Anal. Chem. 1972. Vol. 44. P. 1659-1663.
348. FarwellS.O., BelandFA. Reduction pathways of organohalogen compounds. Part I. Chlorinated benzenes // J. Electroanal. Chem. 1975. Vol. 61. P. 303313.
349. Farwell S.O., Beland F.A. Reduction pathways of organohalogen compounds. Part II. Polychlorinated biphenyls // J. Electroanal. Chem. 1975. Vol. 61. P.4315.325.
350. Merica S.G., Bunce N.J., JedralW., Lipkowski J. Electroreduction of hexa-chlorobenzene in protic solvent at Hg cathodes // J. Appl. Electrochem. 1998. Vol. 28. P.645-651.
351. Магдесиева Т.В., Шишкин В.Н., Бутин К.П. Исследование влияния материала электрода на потенциалы восстановления полигалогенбензолов // ЖОХ. 1991. Т. 61, вып. П. С/2403-2405.
352. Riß M.R., Covitz F.H. Introduction to organic electrochemistry .-New-York: Marcel Dekker Inc. 1974. 399 p.
353. Родионов 77.77. Нуклеофильные константы групп атомов фтора. Влияние электронной акцепторности групп атомов фтора на ориентацию нуклео-фила в полифторбензолах // Реакц. способность органических соединений. 1987. Т. 16, вып. 3(59). С. 370-381.
354. Электрохимия органических соединений / ред. М.М. Байзер. М.: Мир. 1976. 220 с.
355. Pat. 349794 DR. 2,5-Dichlorptienol; Bist. 1921. E2, №5. S. 178.
356. Pearson R.G. Recent advances in the concept of hard and soft acids and bases // J. Chem. Educ. 1987. Vol. 64, № 7. P. 561-567.
357. Магдесиева T.B., Шишкин В.H., Бутин К.П. Аддитивность влияния галогенов на потенциалы электрохимического окисления полигалогенбензолов //ЖОХ. 1991. Т. 61, вып. 11. С. 2400-2403.
358. Бутин К.П., Пекина A.A. Шишкин В.Н. Полярография всех бром-замещенных анизолов//ЖОрХ. 1985. Т. 21, вып. 1. С. 150-157.
359. Burdon J., Hollyhead W.B., Tatlow J.С. Aromatic polyfluorocompounds. Part XXV. Nucleophilic replacement reactions of pentafluoro -toluene, -anizole and phenol//J. Chem. Soc. 1965,№ 10. P.5152-5156.
360. Шейн C.M., Брюховецкая JI.B., Пищугин Ф.В., Старченко В.Ф., Панфилов В.H., Воеводский В.В. Образование анион-радикалов в реакциях нук-леофильного ароматического замещения // Ж. структ. химии. 1970. Т. 11, № 2. С. 243-248.
361. Блюменфелъд Л.А., Брюховецкая Л.В., Фомин Г.В., Шейн С.М. Роль актов одноэлектронного переноса в реакциях органических соединений // ЖФХ. 1970. Т. 44, № 4. С. 931-944.
362. Дьяченко А.И., Иоффе А.И. Механизм ароматического нуклеофильного замещения // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. № 5. С. 1160-1163.
363. Сосонкин И.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Субботин В.А., Полынни-кова Т.К. О возможности электрохимического моделирования элементарных актов химических реакций // ЖОрХ. 1973. Т. 9, вып. 7. С. 14701476.
364. Swain C.G., Lupton Е.С. Field and resonanse component of substitutient effects //J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 16. P. 4328-4337.
365. Roberts J.D., Vaugham C.W., Carlsmith L.A., Semenov D.A. Orientation in amination of substituted halobenzenes //J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78, № 3. P. 611-614.
366. Бутин К.П., Пекина А.А., Шишкин B.H., Реутов О.А. Полярографическое определение СН-кислотности некоторых бромзамещенных толуолов // Вестник МГУ. Сер. 2. Химия. 1983. Т. 24, № 4. С. 382-384.
367. Реутов О.А., Белецкая И.П., Бутин К.П. С-Н кислоты. М.: Наука. 1980. С. 71-78.
368. Klabunde К.J., Burton D.J. Acidities of polyfluorinated hydrocarbons. II. Hexafluoropropanes, trifluoroethanes and haloforms. Intermediate carbanion stability and geometry // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94, № 17. P. 59855990.
369. Streitwieser A., Jr., Holtz D., Ziegler G.R., Stoffer J.O., Brokaw M.L., Guibe F. Carbon acidity. 53. Kinetic and equilibrium acidities of fluorinated bicy-cloalkanes // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98, № 17. P. 5229-5234.
370. Streitwieser A., Jr., Koch H.F. Acidity of hydrocarbons. X. Exange rates of ring-substituted toluene-a-t's with lithium cyclohexylamide in cyclohexy-lamine // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86, № 3. P. 404-409.
371. Стрейтвизер Э., Хэммонс Дж. Кислотность углеводородов // Новые проблемы физической органической химии. М.: Мир. 1969. С. 7-35.
372. Власов В.М., Якобсон Г.Г. Количественное влияние пентафторфениль-ного ядра на реакционную способность заместителей // Успехи химии.-1974. Т. 43, № 9. С. 1642-1668.
373. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов: изд-во Ростовского ун-та. 1966, С. 84.
374. Танасейчук Б.С., Васин В.А., Румянцева КС., Шишкин В.Н., Румянцев Н.П., Шишкин С.Н,. Бутпин К.П. Полибромароматические соединения. I. Синтез некоторых производных, содержащих пентабромфенильный остаток //ЖОрХ. 1981. Т. 17, вып. 6. С. 1270-1275.
375. Jones R.A. Y. Phisical and mechanistic organic chemistry. Cambrige university press, Cambrige, 1979. P. 132.
376. Gold V. Border-line mechanisms in nucleophilic displacement reaction // J. Chem. Soc. 1956. № 4. P. 4633-4637.
377. Spechter H., Williams F.T. An effective general method for oxidizing salts of mononitro compounds with neutral permanganate to aldegydes and ketones // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27, № 10. P. 3699-3701.
378. Шишкин B.H., Бакаева C.C., Вельдяскина H.E., Танасейчук Б.С. Полибромароматические соединения. VIII. Особенности гидролиза пентаб-ромбензилбромида в некоторых растворителях // ЖОрХ. 2000. Т. 36, вып. 8. С. 1199-1203.
379. Kornblum N., Frazier H.W. A new and convenient synthesis of glyoxals, glyoxalate esters, and a-diketonens I I J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88, № 4.v P. 865-866.
380. Albright J., Golman L. Dimethyl sulfoxide acid anhydride mixtures for the oxidation of alcohols // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89, № 10. P. 24162423.
381. Corey E.J., Kim C. U. A new and highly effective method for the oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94, №21. P. 7586-7587.
382. Ganem В., Boeckman R.K Silver assisted dimethylsulfoxide oxidations; an improved synthesis of aldehydes and ketones // Tetrahedron Lett. 1974. №11. P. 917-920.
383. Matthews J.S., Cookson J.P. Reactions of alkyl halides in amides containing water or ammonia // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34, № 10. P. 3204-3205.
384. Шишкин B.H., Бакаева C.C., Бутин К.П. Полибромароматические соединения. XI. Реакции 2,3,4,5,6-пентабромбензилбромида со спиртами и алкоксидами щелочных металлов // ЖОрХ. 2002. Т.38, вып. 5. С. 747-750.
385. Шишкин В.Н., Бакаева С.С., Белозеров А.И., Танасейчук Б. С., Бутин КП. Полибромароматические соединения. IX. Реакции полибромбензил-бромидов с енолятами некоторых Р-дикарбонильных соединений // ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 7. С. 1027-1032.
386. Реутов О.А., Курц A.JI. Успехи химии амбидентных енолят- и фенолят-ионов // Успехи химии. 1977. Т- 46, № 11. С. 1964-1994.
387. Румянцева КС., Танасейчук Б.С., Шишкин В.Н., Зотова Л.В. Необычное течение реакции пентабромбензилбромида с малонатом натрия // ЖОрХ. 1983. Т. 19, вып. 6. С. 1349.
388. Shepard K.L., Stevens J.I. Alkilation of esters. An etsters enolate as a possi-л ble ambident anion // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971. № 6. P. 951-952.
389. Parker C.O. Oxygen alkilation of negatively substituted esters // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78, № 19. P. 4944-4947.
390. БарретД.К. Тиолы // Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочетко-ва, Э.Е. Нифатьева. М., 1983. Т. 5. С. 130-152.
391. Синтезы органических соединений / Под ред. А.Н. Несмеянова, П.А. Боброва, Сб. I. М.-Л., 1950. 166 с.
392. Мошер Г. Химия пиридинов // Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфилда. М.: ИЛ, 1953. Т. 1. С. 312-479.
393. Смит Д.М. Пиридины // Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Ко-четкова. М.: Химия, 1985. Т. 8. С. 15-184.
394. Walling С., Kjellgren J. Reactions of /-butyl hypohalites with carbanions and alkoxides // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34, JVb 5. P. 1487-1488.
395. Bolton R. Polybromoalkanes aspects of chemistry and reaction mechanisms // Bromine compounds: chemistry and applications / Ed. Drice D. et al. 1988. Vol. 11. P. 145-180.
396. ХинейХ. Арены и их реакции // Общая органическая химия. М.: Химия, 1981. Т. 1.С. 314-454.
397. Лейрд Т. Ароматические альдегиды // Общая органическая химия. М.: Химия, 1982. Т. 2. С. 643-764.
398. Nishimura Т. о- Andp-Nitrobenzaldiacetate // Organic Syntheses, Inc. 1921— 2001. СГ4. 713.
399. Общий практикум по органической химии / Под ред. А.Н. Коста. М.: Мир, 1965. 678 с.
400. Препаративная органическая химия / Под ред. Н.С. Вульфсона. М., 1959. 888 с.
401. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.:Мир, 1999. 704 с.ф
402. Auwers К., Anselmino О. Ueber den Abbau von Phenolen durch Bromierung // Ber. 1899. Bd. 32, № 8. S. 3587-3597.
403. Kohn M., Weißberg. Über m-Bromphenole. VI Mitteilung über Bromphenole // Monats. Chem. 1924. Bd. 45. S. 295-303.
404. Auwers K., Buttner G. Ueber Bromierungsproducte des Saligenins II Ann. 1898. Bd. 302. S. 131-152.
405. Sarauf E. Untersuchungen ueber das Benzolchinon und einige Derivate desselben //Ann. 1881. Bd. 209. S. 93-131.
406. Список заказных реактивов полибромароматического ряда, на которые разработана нормативно-техническая документация (ТУ, ЛМ).
407. ТУ 6-09-40-173-84. 2,3,4,5,6-Пентабромтолуол.
408. ТУ 6-09-40-245-84. 2,4-Дибром-6-нитроанилин.
409. ТУ 6-09-40-246-84. Пентабромбензойная кислота.
410. ТУ 6-09-40-791-85. Тетрабром-л-ксилол.
411. ТУ 6-09-40-848-85. Тетрабром-^-ксилол.
412. ТУ 6-09-40-983-85. 2,6-Дибром-4-метоксианилин.
413. ТУ 6-09-40-984-85. 4,5-Дибром-2-метоксианилиний гидрохлорид.
414. ТУ 6-09-40-985-85. 4,5-Дибром-2-метоксиацетанилид.
415. ТУ 6-09-40-987-85. Тетрабром-ж-крезол.
416. ТУ 6-09-40-988-85. Тетрабром-о-крезол.
417. И. ТУ 6-09-40-989-85. 3,6-Дибром-4-метоксиацетанилид
418. ТУ 6-09-40-1064-85. Тетрабром-л-крезол.
419. ТУ 6-09-40-1134-85. Тетрабром-о-ксилол.
420. ТУ 6-09-40-664-86. а,а',3,4,5,6-Гексабром-о-ксилол.
421. ТУ 6-09-40-986-86. 3,6-Дибром-4-метоксианилиний гидрохлорид.
422. ТУ 6-09-40-1166-86. 4,6-Дибром-2-метоксианилиний гидробромид.
423. ТУ 6-09-40-1365-86. а,2,3,4,5,6-Гексабромтолуол.
424. ТУ 6-09-40-1755-86. 3,4,5-Трибромнитробензол.
425. ТУ 6-09-40-1756-86. а,а',3,4,5,6-Гексабром-«-ксилол.
426. ТУ 6-09-40-1871-86. 4,6-Дибром-З-метоксианилиний гидробромид.
427. ТУ 6-09-40-1877-86. а,а',3,4,5,6-Гексабром-л*-ксилол.
428. ТУ 6-09-40-1878-86 2,3,5,6-Тетрабром-4-бромметилфенол.
429. ТУ 6-09-40-1950-86. 2,5-Дибромнитробензол.
430. ТУ 6-09-40-2379-86. 2,3,4,6-Тетрабром-5-бромметилфенол.
431. ТУ 6-09-40-2416-87. 2,5-Диброманилин.
432. ТУ 6-09-40-2418-87. 2,3,5-Трибромнитробензол.
433. ТУ 6-09-40-2419-87. 2,4,6-Трибромнитрозобензол.
434. ТУ 6-09-40-2421-87. 2,3,4,5-Тетрабром-2-метилбензол.
435. ТУ 6-09-40-2422-87. 2,4-Дибром-6-метиланилин.
436. ТУ 6-09-40-2423-87. 3,5-Дибромнанилин.
437. ТУ 6-09-40-2425-87. 2,6-Дибром-4-метиланилин.
438. ТУ 6-09-40-2426-87. 2,3,5,6-Тетрабром-4-метилнитробензол.
439. ТУ 6-09-40-2428-87. 3,4,5-Трибромнитробензол.
440. ТУ 6-09-40-2430-87. 3,5-Дибромнитробензол.
441. ТУ 6-09-40-2431-87. 2,4,5,6-Тетрабром-1,3-бензолдиметанол.
442. ТУ 6-09-40-2433-87. 2,3,5,6-Тетрабром-1,4-бензолдиметанол.
443. JIM 6-09-40-3726-88. 2,3,4-Трибром-6-метоксианилин.
444. JIM 6-09-40-3729-88. 2,4,6-Трибром-З-метиланилин.
445. JIM 6-09-40-3732-88. 2,3,6-трибром-4-метоксианилин.
446. ЛМ 6-09-40-3733-88. 2,4-Дибром-5-метиланилин.
447. JIM 6-09-40-4636-89. Пентабромхлорбензол.
448. JIM 6-09-40-4642-89. 3,4,5,6-Тетрабром-1,2-бензолдиметанол.
449. JIM 6-09-40-4643-89. 2,4,6-Трибромбензойная кислота.
450. ЛМ 6-09-40-4850-89. Пентаброманизол.
451. ЛМ 6-09-40-4856-89. Пентаброманилин.
452. JIM 6-09-40-5192-91. Пентабромбензонитрил.
453. ТУ 26 33-010-02069964-00. 4-(2,3,4,5,6-Пентабромфенил)бутанон-2.
454. ТУ 26 3223-011-02069964-01. 2,3,4,5,6-Пентабромбензиловый спирт.
455. ТУ 26 3223-012-02069964-01. Пентабромнитробензол.
456. ТУ 26 33-013-02069964-01. Этил-3-(2,3,4,5,6-пентабромфенил)про-пионат.
457. ТУ 26 33-014-02069964-01. Пентабромфенол.
458. ТУ 26 3223-015-02069964-02. Пентабромбензальдегид.
459. ТУ 26 3223-017-02069964-02. 3-(Пентабромфенокси)пропин-1.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.