Синтез и исследование кристаллической структуры электропроводящих катион-радикальных солей несимметричных диоксананнелированных производных этилендитиотетратиафульвалена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Бардин, Андрей Александрович

• Бардин, Андрей Александрович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бардин, Андрей Александрович

I. ПРЕДИСЛОВИЕ

II. ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

III. ВВЕДЕНИЕ

IV. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

IV. 1. Краткий исторический обзор - зарождение и развитие физики и химии электропроводящих органических соединений 15 Щ IV.2. Типы упаковок катион-радикального слоя: рациональная номенклатура 23 IV. 3. Основные типы электронных неустойчивостей в квазидвумерных проводниках

IV. 4. Метод электрокристаллизации в синтезе катион-радикальных солей

IV. 5. Катион-радикальные соли несимметричных стерически затрудненных кислородсодержащих доноров

V. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

V. 1. Методы исследования, подготовка и очистка реактивов

V. 1.1. Рентгеноструктурный анализ (PCА) щ V. 1.2. Очистка доноров

V. 1.2. Очистка растворителей

V.I.3. Синтез электролитов

V.2. Синтез, проводимость и структура солей DOET и DOEO

V.2.1. (DOEO)4[HgBr4] ТСЕ (I)

V.2.2. (DOET)4[Hg2Br6]EtOH (II)

V.2.3. (DOET)4[Hg2Cl6] EtOH (III)

V.2.4. (DOEO)4[Hg2Cl6] EtOH (IV)

V.2.5. (D0ET)2BF4 H20 (V)

V.2.6. (D0ET)2FS03 H20 (VI)

V.2.7. (D0E0)2FS03 H20 (VII)

V.2.8. (D0E0)2HSe04H20 (VIII)

V.2.9. (D0ET)2HS04 (H20)3 (IX)

V.2.10. (DOET)4CuBr4PhCl (X)

VI. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

VI. 1. Общие закономерности строения катион-радикальных солей DOET и DOEO

VI. 1.1. Характерные элементы слоевой структуры 128 VI. 1.2. Строение катион-радикалов доноров DOET и DOEO в проводящих солях

VI. 1.3. Типы упаковок катион-радикальных слоев

VI. 1.4. Катион-радикальный слой: вид сбоку

VI. 1.5. Сольватация анионного слоя

VI.2. Корреляции связанные с анионной подрешеткой 136 VI.3. Анализ групп изоструктурных солей и корреляции структура-свойства

VI.3.1. Группа солей II-IV с галогенмеркуратными центросимметричными анионами 139 VI.3.2. Группа солей V-VIII с малыми тетраэдрическими анионами 140 щ VI.3.3. Группа солей I, IX, X с катион-радикальным разупорядочением

VI.4. Анализ особенностей соли IX

VI.5. Анализ особенностей соли I

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование кристаллической структуры электропроводящих катион-радикальных солей несимметричных диоксананнелированных производных этилендитиотетратиафульвалена»

Настоящая диссертационная работа посвящена синтезу, исследованию кристаллической структуры и электропроводности ряда катион-радикальных солей полученных электроокислением новых органических 71-доноров DOET и DOEO.

Наиболее распространенным донором, применяющимся для получения квази-двумерных молекулярных проводников, является BEDT

TTF, ввиду его весьма широкого употребления получивший и еще более краткую аббревиатуру - ЕТ.

Со структурной точки зрения квази-двумерные молекулярные проводники представляют собой слоистые соли, в которых слои ион-радикалов, ответственные за проводимость и область противоионов, пространственно разделены.

Для расширения спектра получаемых квази-двумерных систем используются, главным образом, два подхода. Первый состоит в поиске новых противоионов, которые непосредственно не участвуют в реализации проводящих свойств, однако существенным образом влияют на способ упаковки катион-радикальных слоев и, следовательно, на проводимость. щ Второй способ предполагает непосредственную модификацию катионрадикального, проводящего слоя. Одним из путей направленного варьирования проводящих свойств является ограниченная модификация молекулы базового донора - ЕТ.

В настоящей работе был избран второй подход, для этого были синтезированы новые доноры DOET и DOEO, проведено их электроокисление в присутствии полиэдрических анионов.

DOET и DOEO являются производными ЕТ: DOET - содержит аннелированный по концевой этиленовой группе ЕТ диоксановый цикл, в DOEO, дополнительно, два внешних, по отношению к TTF ядру ЕТ, атома серы замещены на атомы кислорода.

II. ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ о. X

СГ ^S' s ь X

X = S: DOET; X = О: DOEO (1,4-Диоксандиил-2,3-Дитио)этилендитиотетратиафульвален (1,4-Диоксандиил-2,3-Дитио)этилендиоксотетратиафульвален Х-J/ \

W /Г\ //

Per Перилен

NC

NC

-=ч CN CN

TCNQ Тетрацианохинодиметан

TTF

Тетратиафульвален r Se Бе^У Se SeX

TMTSF

Тетраметилтетраселенафульвален

1>=<X

S^s s^s

ET (BEDT-TTF) Бис(этилендитио)тетратиафульвален

CX Q Q .0 x>=<x

0 s s о

BEDO

Бис(этилендиоксо)тетратиафульвален

T>=< г

BETS

Бис(этилендитио)тетраселенафульвален

DMET

Диметил(этилендитио)диселенадитиафульвален w

S'—S S^

MDT-TTF Метилендитиотетратиафульвален о. .s. ,s з

O" "S" s

DODHT

1,4-Диоксан-2,3-Диилдитио)дигидротетратиафульвален

C0msJs>=<sXs)

О Q----С X s-^s

S' "S'

DO-MET

1,3-Диоксолан-2-ил)метилендитио(этилендитио)тетратиафульвален

O-CO-OO s- -s. S- -S'

DOA-MET

1,3-Диоксан-2-ил)метилендитио(этилендитио)тетратиафульвален

YXKXT) o s s s s o

BDDT-TTF

Бис( 1,4-диоксан-2,3-Диилдитио)тетратаафульвален

III. ВВЕДЕНИЕ Актуальность темы

Физико-химия органических электропроводящих систем является молодой интенсивно развивающейся отраслью современной науки. Как и многие актуальные направления возникшие на рубеже тысячелетия, данная отрасль является междисциплинарной, располагаясь на границе между органической химией, физикой твердого тела и наукой о материалах. Особенно большое развитие получила область твердотельной электроники Щ на базе синтетических проводников; работы, посвященные изучению органических полевых транзисторов и магнитоуправляемых молекулярных переключателей, публикуются в наиболее цитируемых журналах мира.

Электронная система кристаллов ион-радикальных молекулярных проводников обладает пониженной размерностью - квази-одномерной (qlD) или квази-двумерной (q2D), что является причиной ее ^ нестабильности, приводя к переходам типа металл-диэлектрик и металлсверхпроводник при низких температурах. Наиболее обширным классом q2D синтетических проводящих систем являются катион-радикальные соли ЕТ и его производных; абсолютное большинство органических сверхпроводников получено именно на основе ЕТ. щ Многие соли ЕТ и аналогов обладают стабильным вплоть до субгелиевых температур металлическим состоянием, в них обнаружены осцилляции Шубникова-де-Гааза и де-Гааза-ван-Альфена, по данным которых можно провести реконструкцию поверхности Ферми. Возможность независимой модификации донора и аниона позволяет применять принципы молекулярного дизайна и блочного конструирования # в синтезе новых q2D солей.

Расширение класса электропроводящих катион-радикальных систем, необходимо для скрининга новых физических свойств, а также более глубокого изучения природы электронных явлений в органических кристаллах. Определение кристаллической структуры полученных соединений и исследование корреляций структура-свойства, представляют значительный интерес для решения стратегической задачи получения соединений с заданными свойствами, которая в настоящее время является весьма актуальной и в значительной мере нерешенной.

Одним из путей направленного варьирования проводящих свойств, является модификация молекулы базового донора - ЕТ. Следуя этому пути, в целях настоящей работы, были синтезированы новые доноры: DOET, который содержит диоксановый цикл, аннелированный симметрично длинной оси ЕТ, а также DOEO, в котором два периферических атома серы DOET замещены на атомы кислорода.

Данный подход отвечает ряду современных тенденций в синтезе доноров: (1) Введение атомов кислорода повышает вероятность образования водородных контактов, увеличивающих стабильность катион-радикальных слоев солей этих доноров. (2) Расширение ст-связанного каркаса, понижающее симметрию молекулы донора, приводит к уменьшению тг-взаимодействий катион-радикалов и, как следствие, увеличению однородности взаимодействий в слое. (3) Удлинение молекулы донора ведет к увеличению межслоевых расстояний и сужению зоны проводимости.

Цель исследования

Целью исследования явилось получение методом электрокристаллизации, качественных монокристаллов катион-радикальных солей, на основе двух новых несимметричных органических доноров DOET и DOEO. В задачу исследования входило определение и уточнение кристаллической структуры полученных соединений, установление корреляций между проводящими свойствами и структурой.

Новизна работы

В результате проведенной работы, получены кристаллы десяти новых катион-радикальных солей DOET и DOEO, впервые проведен их полный кристаллографический анализ и исследованы проводящие свойства.

Использованные в работе доноры DOET и DOEO являются новыми, оригинальными соединениями. Количество работ, посвященных солям на основе этих доноров, является весьма ограниченным, до начала настоящей работы в литературе имелись данные о строении лишь двух таких солей.

Полученные в диссертационной работе кристаллы, проявляют широкий спектр проводящих свойств: металлы вплоть до гелиевых температур (4.2 К), соли с переходом металл-полупроводник и соединения с полупроводниковыми свойствами. В одной из солей, обнаружен редко встречающийся тип электронной нестабильности, а именно переход из полупроводникового состояния в металлическое при охлаждении. Исследована структура этой соли при трех значениях температуры: 293, 100 и 30 К, и показано, что переход сопровождается упорядочением этиленовых групп DOEO.

Впервые был обнаружен структурный переход, происходящий при адсорбции воды из атмосферы, который сопровождается разупорядочением этиленовых групп и диоксановых циклов в катион-радикальном слое и изменением типа проводимости с металлического на полупроводниковый.

В настоящем исследовании найден новый тип слоевой упаковки катион-радикалов, который был назван сф, поскольку он является промежуточным между а и (3 типами.

Использование структурно подобных доноров DOET и DOEO, позволило получить ряд изоструктурных соединений с вариацией, как анионов, так и катион-радикалов, что привело к наблюдению тонких корреляций структура-проводимость в данных рядах. Некоторые корреляции установлены впервые, например, эффект сжатия кристаллической решетки при увеличении размера аниона, который приводит к значительному увеличению проводимости кристаллов.

Научно-практическая значимость

Полученные в результате работы данные, существенно расширяют область знаний, связанную с физикой и химией катион-радикальных солей.

Показано, что использование органических доноров DOET и DOEO оправдано с синтетической точки зрения, т.к. они имеют высокую растворимость в большинстве используемых органических растворителей, а получаемые на их основе соли зачастую проявляют высокие проводящие свойства.

Особый интерес представляет проблема корреляции между физическими свойствами соединений и их кристаллической структурой. В диссертационной работе обнаружен целый ряд таких корреляций, позволяющих приблизиться к цели получения соединений с заданными свойствами. Результаты рентгеноструктурного анализа (РСА), полученных в настоящем исследовании катион-радикальных солей, можно использовать для проведения квантовохимических расчетов молекулярных орбиталей и электронной структуры кристалла; фактор недостоверности (R-фактор) кристаллических структур большинства исследованных в работе солей <5%, что делает их пригодными для проведения вычислений.

Личный вклад соискателя

Автором был проведен синтез и кристаллизация 10-ти новых катион-радикальных солей DOET и DOEO, расшифрована их молекулярная и кристаллическая структура, обработаны данные по проводимости. Проведен анализ особенностей строения этих солей, проанализированы корреляции между кристаллической структурой и проводящими свойствами.

Апробация полученных результатов

Основные результаты диссертационной работы были представлены в виде устных и стендовых докладов на всероссийских и международных конференциях, опубликованных в виде работ следующих конференций:

1. Бардин А.А., Гриценко В.В., Котов А.И., Чехлов А.Н., Буравов Л.И., Дьяченко О.А., «Влияние природы координационных полиэдров анионов на свойства органических металлов (DOET)4[Hg2Cl6] и (DOET)4[Hg2Br6], (D0ET)2BF4H20 и (D0ET)2S03FH20» XX Международная Чугаевская конференция по координационной химии, Ростов-на-Дону, 2001, 62.

2. Бардин А.А., Котов А.И., Дьяченко О.А., Ягубский Э.Б., «Корреляции структура-свойства в новых органических проводниках» Актуальные проблемы современной науки, Самара, 2001, 21.

3. Бардин А.А., Котов А.И., Гриценко В.В., Дьяченко О.А., Чехлов А.Н., Буравов Л.И., «Структурные аспекты проводимости молекулярных металлов на основе DOET» Новые материалы и технологии. Инновации XXI века, Черноголовка, 2001, 89.

4. Dyachenko О.А., Dubrovskii A.D., Bardin А.А., Spitsina N.G., Kotov 4 A.I., Yagubskii E.B., «Synthesis and crystal structures of new molecular conductors with metal complex anions» Acta Crystallographies Section A 58 (2002) C326.

5. Bardin A.A., Kotov A.I., Chekhlov A.N., Buravov L.I., Dyachenko O.A.,

Synthesis, structure, conductivity of DOET and DOEO salts with halogenmercuric anions" Organic conductors, superconductors and magnets: Щ from synthesis to molecular electronics, Corfu (Greece), 2003, 108.

6. Бардин A.A., Котов А.И., Чехлов A.H., Буравов Л.И., Ягубский Э.Б., Дьяченко О.А., «Особенности строения и проводимости синтетических металлов на основе органического донора DOEO» III Национальная кристаллохимическая конференция, Черноголовка, 2003, 61. щ 7. Бардин А.А., Котов А.И., Чехлов А.Н., Буравов Л.И., Дьяченко О.А.,

Синтез, строение и проводимость синтетических металлов на основе органических доноров DOET и DOEO с тетраэдрическими анионами» XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Казань, 2003, 115.

Основные результаты диссертации опубликованы в 6-ти статьях:

1. Kotov A.I., Buravov L.I., Gritsenko V.V., Bardin A.A., Konovalikhin S.V., Dyachenko O.A., Yagubskii E.B., Van K.V., Mizuno M., "Highly conducting DOET salts" Synthetic Metals 120 (2001) 861-862.

2. Дьяченко O.A., Бардин A.A., Котов А.И., Шилов Г.В., Гриценко В.В., Буравов Л.И., Мизуно М., «Взаимосвязь строения и проводимости в изоструктурных синтетических металлах (DOET)4[Hg2Cl6] и (DOET)4[Hg2Br6]>> Известия академии наук. Серия химическая № 2 (2003) 359.

3. Бардин А.А., Котов А.И., Шилов Г.В., Буравов Л.И., «Синтез, проводимость и кристаллическая структура нового стабильного металла |3"-(D0E0)2HSe04H20» Кристаллография 50 № 6 (2005) 985-990.

4. Бардин А. А., Котов А. И., Шилов Г. В., Ягубский Э.Б., «Синтез и кристаллическая структура нового органического металла (3-(D0ET)2FS03H20>> Известия академии наук. Серия химическая № 12 (2005).-.

5. Бардин А.А., Котов А.И., Хасанов С.С., Шилов Г.В., Буравов Л.И., Л. Охаб, Ягубский Э.Б., «Структура, синтез и особенности проводимости катион-радикальной соли (DOEO)4[HgBr4]-TCE>> Координационная химия 32 № 1 (2006) 1-13.

6. Бардин А.А. и Котов А.И., «Кристаллическая структура катион-радикальной соли {3-(DOET)4CuBr4 PhCl» Журнал неорганической химии (в печати).

Структура диссертации

Диссертация содержит следующие главы, перечисленные в порядке их нумерации: предисловие, перечень условных обозначений, введение, литературный обзор, экспериментальная часть, обсуждение результатов, заключение, выводы, список литературы, приложение. Общий объем диссертации составляет 207 страниц, включая 67 таблиц и 87 рисунков, список литературы насчитывает 267 цитированных работ.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Бардин, Андрей Александрович

VIII. выводы

1. Синтезировано и полностью структурно охарактеризовано 10 новых катион-радикальных солей DOET и DOEO, которые обладают широким спектром электропроводящих свойств: полупроводники при комнатной температуре, соединения с переходом металл-полупроводник и полупроводник-металл, а также стабильные, вплоть до температур жидкого гелия, металлы.

2. Кристаллическая структура соли (3-(DOEO)4[HgBr4]TCE исследована при трех значениях температуры: 293, 100 и 30 К. Установлено, что понижение температуры, приводит к переходу полупроводник-металл при 140 К, который сопровождается упорядочением этиленовых групп DOEO.

3. Катион-радикальный слой всех полученных солей DOET и DOEO упакован по (3, (3" или а(3 типу - впервые обнаруженному в данной работе. Катион радикальный слой построен из неэквидистантных стопок в (3-солях, псевдостопок (стопок идущих со сдвигом вдоль короткой оси катион-радикала) в (3"-солях или стопок и псевдостопок ар-солях. В стопках DOET или DOEO расположены по типу «голова-к-хвосту».

4. Установлено, что анионная подсистема изученных солей представляет собой систему каналов, идущих параллельно друг другу между катион-радикальными слоями. Стенки каналов образованы диоксановыми циклами, выходящими за пределы катион-радикальных слоев. В состав анионных каналов входит разупорядоченная молекула растворителя, размер которой определяется размером аниона, в случае малых анионов это молекула воды, для более объемистых анионов становится возможным вхождение молекул этанола, хлорбензола и 1,1,2-трихлорэтана.

5. Впервые был обнаружен структурный переход, происходящий при адсорбции воды из атмосферы, который сопровождается разупорядочением этиленовых групп и диоксановых циклов в катион-радикальном слое. Две входящие молекулы воды размещаются в анионных каналах.

6. Показано, что в солях DOET и DOEO являющихся полупроводниками уже при комнатной температуре, диоксановые циклы катион-радикалов разупорядочены, тогда как в солях со стабильным металлическим состоянием, беспорядка в катион-радикальных слоях не обнаружено, а сами они упакованы по (3"- или а(3-типу, которые обеспечивают максимально однородное межмолекулярное взаимодействие внутри слоя.

VII. ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Диссертационная работа представляет собой комплексное исследование катион-радикальных солей двух новых органических доноров DOET и DOEO, принадлежащих к классу молекулярных проводников, и включает в себя синтез, исследование проводящих свойств и расшифровку кристаллической структуры полученных солей. На настоящий момент диссертационная работа является наиболее полным исследованием, посвященным катион-радикальным солям DOET и DOEO.

Имеющиеся в настоящее время литературные данные по этим солям совершенно недостаточны, причиной тому является малая доступность доноров и наблюдаемая в их солях сильная разупорядоченность анионной подсистемы. В то же время, проведенные в работе первые подробные исследования кристаллической структуры данных солей, показали, что они обладают рядом интересных особенностей, а дальнейшая синтетическая работа показала перспективность использования доноров DOET и DOEO для синтеза высокопроводящих фаз.

Выполнение работы позволило детально исследовать корреляции между структурой и проводящими свойствами молекулярных проводников, необходимые как для более полного понимания условий реализации металлического состояния в органических системах, так и для формирования стратегии направленного получения соединений с заданными свойствами.

Уникальной особенностью группы катион-радикальных солей, представленных в работе, является наличие внутри нее нескольких подгрупп изоструктурных соединений, что позволяет проследить тонкое влияние структуры на проводимость, т.к. изменения проводимости при слабой вариации структурных параметров могут быть значительными. Особенно интересен случай изоструктурности с вариацией, как анионов, так и катион-радикалов (соли II-IV).

Известно, что ЕТ образует более «рыхлую» систему проводимости, чем TTF, однако уменьшение взаимодействия между катион-радикалами в стопке приводит к усилению боковых взаимодействий, приводящих в итоге к слоевой структуре кристаллов и квази-двумерному механизму проводимости, являющемуся гораздо более благоприятным для возникновения перехода в сверхпроводящее состояние, чем квазиодномерный механизм, реализующийся в солях TTF. Таким образом, внесение структурных элементов, ослабляющих взаимодействие между катион-радикалами, является одной из стратегий модификации проводящего слоя, ведущей к возникновению различного рода неустойчивостей электронной системы, крайне интересных с точки зрения теоретической физики.

Поскольку в DOET и DOEO центральный TTF фрагмент еще более чем в ЕТ маскирован объемными заместителями, возникновение новых типов неустойчивости в их солях весьма вероятно. Обнаруженный в I отчетливый максимум на кривой зависимости сопротивления от температуры является довольно необычной особенностью, среди всего множества солей ЕТ подобное явление в явно выраженном виде было обнаружено лишь в солях k-(BEDT-TTF)2Cu(NCS)2 и k-(BEDT-TTF)2Cu[N(CN)2]Br, причем последние две соли являются сверхпроводниками при нормальном давлении, Тс первой составляет 10.4 К, второй - 11.8 К, величину вплоть до настоящего времени остающуюся максимальной в семействе квази-двумерных органических металлов, для измерений проведенных без приложения внешнего давления. Необходимо отметить, что несмотря на большое количество экспериментальных и теоретических работ, направленных на выяснение природы перехода полупроводник-металл, причина его возникновения остается дискуссионной.

Важным аспектом работы является исследование влияния беспорядка на проводимость. Известно, что неупорядоченность приводит к

Андерсоновской локализации носителей, т.к. приводит к возникновению ангармоничного потенциала в кристалле, не описываемого посредством Елоховских функций. Однако, по крайней мере неупорядоченность растворителя проявляется во всех исследованных в работе соединениях, тем не менее соли VII и VIII в которых также разупорядочен и анион -стабильные металлы, в то же время соль (D0ET)2Re04 полупроводник уже при комнатной температуре, т.е. имеет место обратная зависимость -разупорядочение играет роль фактора стабилизирующего электронную структуру, что скорее всего происходит благодаря нивелированию волны зарядовой плотности (ВЗП) возникающей под воздействием упорядоченного нецентросимметричного аниона.

Фактором беспорядка, однозначно негативно влияющим на проводящие свойства, следует считать разупорядочение диоксанового цикла DOET и DOEO: соли IX, X, а также (DOET)4[Fe(CN)5NO]i.25(PhCl)o.75> в которых обнаружен данный тип беспорядка, полупроводники при комнатной температуре. Отмеченный выше необычный переход диэлектрик-металл реализующийся в I, скорее всего, также тесно связан с беспорядком в проводящем слое; выше точки перехода этиленовые группы DOEO разупорядочены, тогда как ниже ее происходит их упорядочение.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бардин, Андрей Александрович, 2005 год

1. Н. Akamatu, Н. Inokuchi, Y. Matsunaga, Nature, 1954,173, 168.

2. W. A. Little, Phys. Rev., 1964,134, A1416.

3. L.R. Melby, R.J. Harder, W.R. Hertler, W. Mahler, R.E. Benson, W.E. Mochel, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3374.

4. L.R. Melby, Canad. J. Chem., 1965, 43, 1448.

5. W.J. Siemons, P.E. Bierstedt, R.G. Kepler, J. Chem. Phys., 1963, 39, 3523.

6. Л.И. Буравов, Д.Н. Федутин, И.Ф. Щеголев, ЖЭТФ, 1970, 59, 1125.

7. Л.И. Буравов, М.Л. Хидекель, И.Ф. Щеголев, Э.Б. Ягубский. Письма в ЖЭТФ, 1970,12, 142.

8. D.B. Chesnut, W.D. Phillips, J. Chem. Phys., 1961, 35,1002.

9. A.V. Zvarykina, Yu.S. Karimov et al., Mol. Cryst. Liq.Cryst., 1970, 11,217.

10. Y. Iida, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, 42, 637.

11. R.M. Vlasova, A.I. Gutman, L.D. Rozenstein, N.F. Kartenko, Phys. Stat. Sol., 1971, 47b, 475.

12. Р.П. Шибаева, Л.О. Атовмян, Ж. структ. химии., 1972,13, 551.

13. A.W. Hanson, Acta Cryst., 1968, В24, 768.

14. P. Arthur, Acta Cryst., 1964,17, 1176.

15. G.R. Anderson, C.J. Fritchie, jr. Sec. Nat. Meeting Soc. Appl. Spectr., San Diego, 1963, Paper 111.

16. Э.Б. Ягубский, М.Л. Хидекель и др., Изв. АН СССР. Сер. хим., 1968, №9, 2124.

17. J. Ferraris, D.O. Cowan, V.J. Walatka, J.H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 948.

18. K. Bechgaard, D.O. Cowan, A.N. Bloch, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1974, 937.

19. A. Andrieux, С. Duromre, D. Jerome, К. Bechgaard, J. Phys. Lett., 1979, 40, 381.

20. K. Bechgaard, C.S. Jacobsen, K. Mortensen, M.J. Pedersen, N. Thorup, Solid State Commun., 1980, 33, 1119.

21. K. Bechgaard, K. Carniero, F.G. Rasmussen, K. Olsen, G. Rindorf, C.S. Jacobsen, H.J. Pederson, J.E. Scott, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2440.

22. M. Mizuno, A.F. Garito, M.P. Cawa, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1978, 18.

23. G. Saito, T. Enoki, K. Toriumi, H. Inokuchi, Solid State Commun., 1982, 42, 557.

24. H. Kobayashi, A. Kobayashi, Y. Sasaki, G. Saito, T. Enoki, H. Inokuchi, J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 297.

25. S.S.P. Parkin, E.M. Engler, R.R. Shumaker, R. Lagier, V.Y. Lee, J.C. Scott, R.L. Greene, Phys. Rev. Lett., 1983, 50, 270.

26. Э.Б. Ягубский, И.Ф. Щеголев, B.H. Лаухин, П.А. Кононович, М.В. Карцовник, А.В. Зварыкина, Л.И. Буравов, Письма в ЖЭТФ, 1984, 39, 12.

27. R.P. Shibaeva, V.F. Kaminski, Е.В. Yagubskii, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985,119, 361.

28. Р.П. Шибаева, P.M. Лобковская, Э.Б. Ягубский, E.E. Костюченко, Кристаллография, 1986, 31, 455.

29. J.M. Williams, H.H. Wang, M.A. Beno et al., Inorg. Chem., 1984, 23, 3839.

30. H.H. Wang, M.A. Beno, U. Geiser et al., Inorg. Chem., 1985, 24, 2465.

31. R.P. Shibaeva, E.B. Yagubskii, Chem. Rev., 2004,104, 5347.

32. H. Kobayashi, R. Kato, A. Kobayashi et al., Chem. Lett., 1986, 789.

33. A. Kobayashi, R. Kato, H. Kobayashi, et al., Chem. Lett., 1987, 459.

34. Э.Б. Ягубский, И.Ф. Щеголев, В.Н. Лаухин, Р.П. Шибаева, Е.Е. Костюченко, А.Г. Хоменко, Ю.В. Сушко, А.В. Зварыкина, Письма в ЖЭТФ, 1984, 40, 387.

35. I.F. Schegolev, Е.В. Yagubskii, V.N. Laukhin, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985,126, 365.

36. V.N. Laukhin, E.E. Kostyuchenko, Yu.V. Sushko, I.F. Schegolev, E.B. Yagubskii, JETP Lett., 1985, 41, 81.

37. K. Murata, M. Tokumoto, H. Anzai, H. Bando, G. Saito, K. Kajimura, T. Ishiguro, J. Phys. Soc. Jpn., 1985, 54, 1236.

38. L.I. Buravov, M.V. Kartsovnik, V.F. Kaminski, P.A. Kononovich, E.E. Kostyuchenko, V.N. Laukhin, M.K. Makova, S.I. Pesotskii, I.F. Schegolev, V.N. Topnikov, E.B. Yagubskii, Synth. Met., 1985,11, 207.

39. V.N. Molchanov, R.P. Shibaeva, V.F. Kaminski, E.B. Yagubskii, V.I. Simonov, B.K. Vainshtein, Dokl. AN SSSR, 1986, 286, 637.

40. P.H. Любовская, Р.Б. Любовский, Р.П. Шибаева и др., Письма в ЖЭТФ, 1985, 42, 380.

41. Р.П. Шибаева, Л.П. Розенберг, Кристаллография, 1988, 33, 1402.

42. Р.Н. Любовская, Е.И. Жиляева, С.И. Песоцкий, Р.Б. Любовский, Л.О. Атовмян и др., Письма в ЖЭТФ, 1987, 46, 149.

43. Н. Urayama, Н. Yamochi, G. Saito, S. Sato, A. Kawamoto, J. Tanaka, T. Mori, Y. Maruyama, H. Inokuchi, Chem. Lett., 1988,463.

44. A.M. Kini, U. Geiser, H.H. Wang, K.D. Carlson, J.M. Williams et al., Inorg. Chem., 1990, 29, 2555.

45. J.M. Williams, A.M. Kini, H.H. Wang, K.D. Carlson, U. Geiser et al., Inorg. Chem., 1990, 29, 3262.

46. H. Taniguchi, M. Miyashita, K. Uchiyama, K. Satoh, N. Mori, H. Okamoto, K. Miyagawa, K. Kanoda, M. Hedo, Y. Uwatoko, J. Phys. Soc. Jpn., 2003, 72, 468.

47. P. Day, Coord. Chem. Rev., 199,190-192, 827.

48. E. Coronado, J.R. Galan-Mascaros, C.J. Gomez-Garcia, V. Laukhin, Nature, 2000, 408, 447.

49. A.I. Kotov, L.I. Buravov, S.V. Konovalikhin, O.A. Dyachenko, E.B. Yagubskii, I. Malfant, T. Courcet, P. Cassoux, J. Akimoto, K. Honda, M. Mizuno, Synth. Met., 1999,102, 1630.

50. J.M. Williams, J.R. Ferraro, R.J. Thorn, K.D. Carson, U. Geiser, H.H. Wang, A.M. Kini, M.-H. Whangbo, Organic Superconductors (including Fullerenes): Synthesis, structure, properties and theory. Englewood Cliffs, New Jersey: Prentise Hall, 1992. 400 p.

51. T. Ishiguro, K. Yamaji, G. Saito, Organic Superconductors. Heidelberg: Springer-Verlag, 1998. 522 p.

52. N.D. Kushch, O.A. Dyachenko, V.V. Gritsenko, L.I. Buravov, V.A. Tkacheva, E.B. Yagubskii, M.G. Kaplunov, E.V. Golubev, T.G. Togonidze, A. Kobayashi, H. Kobayashi, J. Mater. Chem., 1999, 9, 687.

53. H. Kobayashi et al., Phys. Rev. B, 56, R8526.

54. S. Uji, H. Shinagawa, T. Terashima, T. Yakabe, Y. Terai, M. Tokumoto, A. Kobayashi, H. Kobayashi, Nature, 2001, 410, 908.

55. M.A. Beno, H.H. Wang, A.M. Kini, K.D. Carlson, U. Geiser et al., Inorg. Chem., 1990, 29, 1599.

56. G.C. Papavassiliou, G.A. Mousdis, J.S. Zambounis, A. Terzis, A. Hountas, B. Hilti, C.W. Mayer, J. Pfeiffer, Synth. Met., 1988, 27, B379.

57. K. Takimiya, Y. Kataoka, M. Kodani, Y. Aso, T. Otsubo, Synth. Met., 2003,133-134,185.

58. P.H. Любовская, Усп. химии, 1983, LII, 1301.

59. J.M. Williams, H.H. Wang, T.J. Emge, U. Geiser, M.A. Beno et al., Prog. Inorg. Chem., 1987, 35, 51.

60. T. Mori, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 2509.

61. T. Mori, H. Mori, S.Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999, 72, 179.

62. T. Mori, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999, 72, 2011.

63. A. Kawamoto, J. Tanaka, M. Tanaka, Acta Cryst. C., 1987, 43, 205.

64. R.P. Shibaeva, V.F. Kaminskii, V.K. Bel'skii, Sov. Phys. Crystallogr., 1984, 29, 638.

65. H. Kobayashi, R. Kato, A. Kobayashi et al., Chem. Lett., 1985, 1293.

66. E.B. Yagubskii, I.F. Schegolev, R.P. Shibaeva et al., JETP Lett., 1985, 42, 206.

67. U Geiser, B.A. Anderson, A. Murray et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1990,181, 105.

68. H. Kobayashi, R. Kato, T. Mori et al., Chem. Lett., 1983, 759.

69. J.M. Williams, M.A. Beno, H.H. Wang et al., Inorg. Chem., 1984, 23, 1790.

70. X. Wang, C. Ge, X. Xing et al., Synth. Met., 1991, 39, 355.

71. H.M. Yamamoto, J. Yamaura, R. Kato, J. Mater. Chem., 1998, 8, 15.

72. U Geiser, H.H. Wang, J.A. Schlueter et al., Acta Cryst. C., 1988, 44, 1544.

73. Y.-K. Yan, D.M.P. Mingos, J.M. Williams, M. Kurmoo, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3221.

74. T. Mori, P. Wang, K. Imaeda et al., Solid State Commun., 1987, 64, 733.

75. R.N. Lyubovskaya, S.A. Konovalikhin, O.A. Dyachenko, R.B. Lyubovskii, Synth. Met., 1995, 70, 1145.

76. E. Coronado, J.R. Galan-Mascaros, C. Gimenez-Saiz, C.J. Gomez-Garcia, Adv. Mater., 1996, 8, 801.

77. H. Mori, S. Tanaka, T. Mori et al., Solid State Commun., 1991, 78, 49.

78. H. Kobayashi, T. Udagawa, H. Tomita et al., Chem. Lett., 1993, 1559.

79. H. Kobayashi, H. Tomita, T. Naito et al., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 369.

80. Т. Mori, Н. Inokuchi, Solid State Commun., 1987, 62, 525.

81. H. Kobayashi, R. Kato, A. Kobayashi et al., Chem. Lett., 1986, 89.

82. T.J. Emge, H.H. Wang, P.C.W. Leung et al., J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 695.

83. T. Mori, H. Inokuchi, Solid State Commun., 1986, 59, 355.

84. R.P. Shibaeva, R.N. Lyubovskaya, V.E. Korotkov et al., Synth. Met., 1988, 27, A457.

85. T. Mori, H. Inokuchi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 591.• 86. H. H. Wang, U. Geiser, M. E. Kelly, M. L. Vanzile, A. J., Skulan,

86. J. M. Williams, J. A. Schlueter, A. M. Kini, S. A. Sirchio, L. K. Montgomery, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1996, 284, 427.

87. T. Mori, E Sakai, G. Saito, H. Inokuchi, Chem. Lett., 1986, 1037.

88. A. Ugawa, Y. Okawa, K. Yakushi, H. Kuroda, A. Kawamoto, J. Tanaka, M. Tanaka, Y Nogami, S. Kagoshima, K. Murata, T. Ishiguro,

89. Synth. Met., 1988, 27, A407.

90. A. Ugawa, K. Yakushi, H. Kuroda, A. Kawamoto, J. Tanaka, Chem. Lett, 1986, 1875.

91. U. Geiser, J. A. Schlueter, J. D. Dudek, J. M. Williams, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1996, 284, 203; U. Geiser, H. H. Wang, J. A. Schlueter, J.щ M. Williams, J. L. Smart, A. C. Cooper, S. K. Kumar, M. Caleca, J. D.

92. Dudek, K. D. Carlson, J. Ren, M.-H. Whangbo, J. E. Schirber, W. R. Bayless, Inorg. Chem., 1994, 33, 5101.

93. U. Geiser, J. A. Schlueter, H. H. Wang, A. M. Kini, J. M. Williams, P. P. Sche, H. I. Zakowicz, M. L. VanZile, J. D. Dudek, P. G. Nixon, R. W. Winter, G. L. Gard, J. Ren, M.-H. Whangbo, /. Am. Chem. Soc, 1996,118,9996.

94. P. Day, M. Kurmoo, T. Mallah, I. R. Marsden, R. H. Friend, F. L. Pratt, W. Hayes, D. Chasseau, J. Gaultier, G. Bravic, L. Ducasse, J. Am. Chem. Soc, 1992,114, 10722.

95. L. С Porter, H. H. Wang, М. М. Miller, J. М. Williams, Acta Crystallogr, Sect. C, 1987, C43, 2201; N. D. Kushch, E. B. Yagubskii, V. E. Korotkov, R. P. Shibaeva, L. I. Buravov, A. V. Zvarykina, V. N. Laukhin, A. G. Khomenko, Synth. Met, 1991, 42, 2131.

96. S. S. P. Parkin, E. M. Engler, V. Y. Lee, R. R. Schumaker, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985,119, 375.

97. H. Kobayashi, R. Kato, T. Mori, A. Kobayashi, Y Sasaki, G. Saito, T. Enoki, H. Inokuchi, Chem. Lett., 1984, 179.

98. M. A. Beno, G. S. Blackmen, P. C. W. Leung, K. D. Carlson, P. T. Copps, J. M. Williams, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985,119, 409.

99. H. Urayama, G. Saito, A. Kawamoto, J. Tanaka, Chem. Lett., 1987, 1753.

100. A. Weber, H. Endres, H. J. Keller, E. Gogu, I. Heinen, K. Bender, D. Schweizer, Z. Naturforsch., TeilB, 1985, 40B, 1658.

101. H. Mori, I. Hirabayashi, S. Tanaka, Y. Maruyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 2156.

102. H. Muller, H. P. Fritz, C.-P. Heidemann, F. Gross, H. Veith, A. Lerf, K. Andres, H. Fuchs, K. Polborn, W Abriel, Synth. Met., 1988, 27, A257.

103. K. Carneiro, J. C. Scott, E. M. Engler, Solid State Commun., 1984, 50, 477; H. Kanbara, H. Tajima, S. Aratani, K. Yakushi, H. Kuroda, G. Saito, A. Kawamoto, J. Tanaka, Chem. Lett, 1986, 437.

104. H. Kobayashi, A. Kobayashi, Y Sasaki, G. Saito, T. Enoki, H. Inokuchi, J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 297.

105. D. D. Cox, G. A. Ball, A. S. Alonso, J. M. Williams, Inorg. Synth., 1989, 26, 393.

106. E. I. Zhilyaeva, R. N. Lyubovskaya, O. A. Dyachenko, T. G. Takhirov, V. V. Crisenko, S. V. Konovalikhin, Synth. Met., 1991, 42, 2247.

107. L. Ouahab, J. Padiou, D. Grandjean, С Garrigou-Lagrange, P. Delhaes, M. Bencharif, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1038.

108. T. Mori, K. Kato, Y. Maruyama, H. Inokuchi, H. Mori, I. Hirabayashi, S. Tanaka, Solid State Commun., 1992, 82, 177.

109. R. P. Shibaeva, R. M. Lobkovskaya, V. E. Korotkov, N. D. Kushch, E. B. Yagubskii, M. K. Makova, Synth. Met., 1988, 27, A457; R. M. Lobkovskaya, N. D. Kushch, R. P. Shibaeva, E. B. Yagubskii, M. A. Simonov, Sov. Phys. Crystallogr., 1989, 34, 698.

110. H. Mori, I. Hirabayashi, S. Tanaka, T. Mori, Y. Maruyama, H.1.okuchi, Solid State Commun., 1991, 80, 411.

111. H. Yamochi, C. Tada, S. Sekizaki, G. Saito, M. Kusunoki, K. Sakaguchi, Mol. Crys.tLiq. Cryst., 1996, 284, 379.

112. J. С Fitzmaurice, A. M. Slawin, D. J. Williams, J. D. Woollins, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1479.m 111. M. Kurmoo, A. W. Graham, P. Day, S. J. Coles, M. B.

113. Hursthouse, J. L. Caulfield, J. Singleton, F. L. Pratt, W. Hayes, L. Ducasse, P. Guionneau, J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 12209.

114. R. N. Lyubovskaya, O. A. Dyachenko, V. V. Gritsenko, S. G. Mkoyan, L. O. Atovmyan, R. B. Lyubovskii, V. N. Laukhin, A. V.

115. Щ Zvarykina, A. G. Khomenko, Synth. Met., 1991, 42, 1907; R. P. Shivaeba

116. P. Rozenberg, Kristallografiya, 1988, 33, 1402; M. Z. Aldosina, L. M. Goldenberg, E. I. Zhilyaeva, R. N. Lyubovskaya, T. G. Takhirav, O. A. Dyachenko, L. O. Atovmyan, R. B. Lyubovskii, Mater. Set., 1988,14, 45.

117. S. Horiuchi, H. Yamochi, G. Saito, J. K. Jeszka, A. Tracz, A. Sroczynska, J. Ulanski, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1997, 296, 365.

118. R Wudl, H. Yamochi, T. Suzuki, H. Isotalo, С Fite, H. Kasmai,

119. K. Liou, G. Srdanov, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2461; I. Cisarova, K. Maly, X. Bu, A. Frost-Jensen, P. Sommer-Larsen, P. Coppens, Chem. Mater., 1991, 3, 647.

120. S. Horiuchi, H. Yamochi, G. Saito, K. Sakaguchi, and M. Kusunoki, J. Am. Chem. Soc., 1996,118, 8604. 116. M. A. Beno, H. H. Wang, A. M. Kini, K. D. Carlson, U. Geiser,w

121. W. K. Kwok, J. E. Thompson, J. M. Williams, J. Ren, M.-H. Whangbo, Inorg. Chem., 1990, 29, 1599.

122. M. A. Beno, H. H. Wang, K. D. Carlson, A. M. Kini, G. M. Frankenbach, J. R. Ferraro, N. Larson, G. D. MaCabe, J. Thompson, C. Purnama, M. Vashon, J. M. Williams, D. Jung, M.-H. Whangbo, Mol.

123. Cryst. Liq. Cryst., 1990,181, 145.

124. R. Li, V. Petricek, I. Cisarova, P. Coppens, Acta Crystallogr., Sect. B, 1995, B51,798.

125. S. Kahlich, D. Schweitzer, I. Heinen, S. E. Lan, B. Nuber, H. Keller, K. Winzer, H. W. Herberg, Solid State Commun., 1991, 80, 191; S. Kahlich, D. Schweitzer, С Rovia, J. A. Paradis, M.-H. Whangbo, I.m

126. Heinen, H. Keller, B. Nuber, P. Bele, H. Brunner, R. P. Shivaeba, Z. Phys. B, 1994, B94, 39; L. I. Buravov, A. G. Khomenko, K. D. Kushch, V. N. Laukhin, A. I. Schegolev, E. B. Yagubskii, L. P. Rozenberg, R. P. Shibaeva, J. Phys. I, 1992, 2, 529.

127. M. Fettouhi, L. Ouahab, D. Serhani, J.-M. Fabre, L. Ducasse, J. щ Amiell, R. Canet, P. Delhaes, J. Mater. Chem., 1993, 3, 1101.

128. U. Geiser, H. H. Wang, P. R. Rust, L. M. Tonge, J. M. Williams, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1990,181, 117.

129. T Komatsu, H. Sato, T. Nakamura, N. Matsukawa, H.Yamochi, G. Saito, M. Kusunoki, K. Sakaguchi, S. Kagoshima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 2233.

130. U. Geiser, M. A. Beno, A. M. Kini, H. H. Wang, A. J. Schultz, B.

131. D. Gates, С S. Cariss, K. D. Carlson, J. M. Williams, Synth. Met., 1988, 27, A235.

132. H. Mori, S. Tanaka, T. Mori, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1996, 284, 15.

133. M. Kurmoo, D. R. Talham, K. L. Pritchard, P. Day, A. M. Stringer, J. A. K. Howard, Synth. Met., 1988, 27, A177.

134. H. Mori, S. Tanaka, T. Mori, A. Kobayashi, H. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 797.

135. H. Mori, S. Tanaka, T. Mori, Y. Maruyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995,68, 1136.

136. H. Kobayashi, R. Kato, A. Kobayashi, Y. Nishio, K. Kajita, W. Sasaki, Chem. Lett., 1986, 789, 833, and 957; K. Kajita, Y. Nishio, S.

137. Moriyama, W. Sasaki, R. Kato, H. Kobayashi, A. Kobayashi, Solid State1. Commun., 1987, 64, 1279.

138. H. H. Wang, U. Geiser, S. K. Kumar, A. C. Cooper, J. A. Schlueter, A. M. Kini, A. J. Skulan, M. L. Vanzile, J. Dudek, J. M. Williams, D. G. Hinks, .-K. Kwok, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1996, 284, 437.

139. D. Schweitzer, S. Kahlich, I. Heinen, S. E. Lan, B. Nuber, H. J. Ш Keller, K. Winzer, H. W. Helberg, Synth. Met., 1993, 56, 2827; E. I.

140. Zhilyaeva, S. A. Torunova, R. N. Lyubovskaya, S. V. Konovalikhin, O. A. Dyachenko, R. B. Lyubovskii, S. I. Pesotskii, Synth. Met., 1996, 83, 7.

141. R. Kato, A. Kobayashi, A. Miyamoto, H. Kobayashi, Chem. Lett., 1991,1045.m 132. R. Kato, H. Kobayashi, A. Kobayashi, Synth. Met., 1990, 42, 2093.

142. S. Golhen, L. Ouahab, Synth. Met., in press.

143. H. Kobayashi, R. Kato, A. Kobayashi, G. Saito, M. Tokumoto, H. Anzai, T. Ishiguro, Chem. Lett., 1986, 33.

144. J. M. Williams, H. H. Wang, M. A. Beno, T. J. Emge, L. M. Sowa, P. T. Copps, F. Behroozi, L. N. Hall, K. D. Carlson, G. W. Crabtree, Inorg.m Chem., 1984, 23, 3839; E. B. Yagubskii, I. F. Shchegolev, R. P. Shibaeva,

145. D. N. Fedutin, L. P. Rozenberg, E. M. Sogomonyan, R. M. Lobkovskaya, V. N. Laukhin, A. A. Ignat'ev, A. V. Zvarykina, L. I. Buravov, JETP Lett., 1985, 42, 206.

146. N. Kinoshita, К. Takahashi, К. Murata, M. Tokumoto, H. Anzai, Solid State Commun., 1988, 61,465.

147. D. Zhu, P. Wang, M. Wan, Z. Yu, N. Zhu, Solid State Commun., 1986, 57, 843.

148. K. Bender, I. Hennig, D. Schweizer, K. Dietz, H. Endres, H. J. Keller, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1984,108, 359.

149. H. Mori, S. Tanaka, M. Oshima, G. Saito, T. Mori, Y. Aruyama, H. Inokuchi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 2183.

150. H. Mori, S. Tanaka, K. Oshima, G. Saito, T. Mori, Y. Maruyama, H. Inokuchi, Synth. Met., 1991, 42, 2013.

151. T. Sasaki, H. Ozawa, H. Mori, S. Tanaka, T. Fukase, N. Toyota, J. Phys. Soc. Jpn., 1996, 65, 213.

152. L. K. Montgomery, B. W. Fravel, J. С Hoffman, С. С Agosta, S. A. Ivanov, Synth. Met., 1997, 85, 1521.

153. T. Naito, A. Miyamoto, H. Kobayashi, R. Kato, A. Kobayashi, Chem. Lett., 1991, 1945.

154. A. Kobayashi, A. Sato, E. Arai, H. Kobayashi, C. Faulmann, N. Kushch, P. Cassoux, Solid State Commun., 1997,103, 371.

155. H. Mori, T. Okano, N. Sakurai, S. Tanaka, K. Kajita, H. Moriyama, Chem. Lett., 1998, 505.

156. R. P. Shivaeva, R. M. Lobkovskaya, Sov. Phys. Crystallogr., 1988, 33, 241; T. Mori, H. Inokuchi, in "The Physicsand Chemistry of Organic Superconductors," ed. by G. Saito and S.Kagoshima, Springer, Berlin 1990, p. 204.

157. M. Kurmoo, P. Day, Т. Mitani, H. Kitagawa, H. Shimoda, D. Yoshida, P. Guionneau, Y. Barrans, D. Chasseau, L. Ducasse, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 1233.

158. H. Mori, S. Tanaka, T. Mori, Y. Maruyama, H. Inokuchi, G. Saito, Solid State Commun., 1991, 78, 49.

159. S. Horiuchi, H. Yamochi, G. Saito, K. Sakaguchi, M. Kusunoki, J. Am. Chem. Soc., 1996,118, 8604.

160. H. Yamochi, K. Tsutsumi, T. Kawasaki, G. Saito, Mat. Res. Soc. Sympo. Proc., 1998, 488, 641.

161. E. I. Zhilyaeva, R. N. Lyubovskaya, S. A. Torunova, S. V. Konovalikhin, O. A. Dyachenko, P. B. Lyubovskii, Synth. Met, 1996, 80, 91.

162. U. Geiser, H. H. Wang, К. M. Donega, B. A. Anderson, J. M. Williams, J. F. Kwak, Inorg. Chem., 1986, 25, 401; U. Geiser, H. H. Wang, J. M. Williams, E. L. Venturini, J. F. Kwak, M.-H. Whangbo, Synth. Met., 1987,19, 599.

163. P. L. Magueres, L. Ouahab, N. Conan, C. J. Gomez-Garcia, P. Delhaes, J. Even, M. Bertault, Solid State Commun., 1996, 97, 27.

164. T. Komatsu, T. Nakamura, N. Matsukawa, H. Yamochi, G. Saito, H. Ito, T. Ishiguro, M. Kusunoki, K. Sakaguchi, Solid State Commun., 1991, 80, 843; 1992, 82,101.

165. H. Urayama, H. Yamochi, G. Saito, S. Sato, A. Kawamoto, J. Tanaka, T. Mori, Y. Maruyama, H. Inokuchi, Chem. Lett., 1987,463.

166. J. A. Schlueter, J. M. Williams, U. Geiser, J. D. Dudek, S. A. Sirchio, M. E. Kelly, J. S. Gregar, W. H. Kwok, J. A. Fendrich, J. E. Schirber, W. R. В ay less, D. Naumann, T. Roy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995,1311.

167. M. Bousseau, L. Valade, M.-F. Bruniquel, P. Cassoux, M. Garbauskas, L. Interrante, J. Kasper, Nouv. J. Chim., 1984, 4, 3.

168. A. M. Kini, U. Geiser, H. H. Wang, K. D. Carlson, J. M. Williams, W. K. Kwok, K. G. Vandervoort, J. M. Thompson, D. L. Stupka, D. Jung, M.-H. Whangbo, Inorg. Chem., 1990, 29, 2555.

169. A. Kobayashi, R. Kato, H. Kobayashi, S. Moriyama, Y. Nishio, K. Kajita, W. Sasaki, Chem. Lett., 1987, 459; R. Kato, H. Kobayashi, A. Kobayashi, S. Moriyama, Y. Nishio, K. Kajita, W. Sasaki, Chem. Lett., 1987, 507.

170. H. Mori, I. Hirabayashi, S. Tanaka, T. Mori, Solid State Commun., 1990,16, 35.

171. M. Z. Aldoshina, R. N. Lyubovskaya, S. V. Konovalikhin, O. A. Dyachenko, G. V. Shilov, M. K. Makova, R. B. Lyubovskii, Synth. Met., 1993, 56, 1905.

172. E. I. Yudanova, L. M. Makarova, S. V. Konovalikhin, O. A. Dyachenko, R. B. Lyubovskii, R. N. Lyubovskaya, Synth. Met., 1996, 79, 201.

173. M. Fettouhi, L. Ouahab, C. Gomez-Garcia, L. Ducasse, P. Delhaes, Synth. Met., 1995,70, 1131.

174. E. I. Yudanova, S. К. Hoffmann, A. Graja, S. V. Konovalikhin, O. A. Dyachenko, R. B. Lubovskii, R. N. Lyubovskaya, Synth. Met., 1995,73,227.

175. A. A. Galimzyanov, A. A. Ignat'ev, N. D. Kushch, V. N. Laukhin, M. K. Makova, V. A. Merzhanov, L. P. Rozenberg, R. P. Shivaeva, E. B. Yagubskii, Synth. Met., 1989, 33, 81.

176. R. N. Lyubovskaya, E. I. Zhilyaeva, S. I. Pesotskii, R. B. Lyubovskii, L. O. Atovmyan, O. A. D'yachenko, T. G. Takhirov, JETPm Lett., 1987,46, 188.

177. R. P. Shibaeva L. P. Rozenberg, Sov. Phys. Crystallogr., 1988, 33, 834.

178. M. Fettouhi, L. Ouahab, D. Serhani, J.-M. Fabre, L. Ducasse, J. Amiell, R. Canet, P. Delhaes, J. Mater. Chem., 1993, 3, 1101.

179. T. Burgin, T. Miebach, J. С Huffman, L. K. Montgomery, J. A.m

180. Paradis, C. Rovira, M.-H. Whangbo, S. N. Magonov, S. I. Khan, С. E. Strouse, D. L. Overmyer, J. E. Schirber, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1659.

181. L. K. Montgomery, T. Burgin, J. C. Hoffman, K. D. Carlson, J. D. Dudek, G. A. Yaconi, L. A. Megna, P. R. Mobley, W. K. Kwok, J. M. Williams, J. E. Schirber, D. L. Overmyer, J. Ren, C. Rovira, M.-H.

182. Whangbo, Synth. Met., 1993, 56, 2090.

183. A. Kobayashi, T. Udagawa, H. Tomita, T. Naito, H. Kobayashi, Chem. Lett., 1993, 2179.

184. H. Kobayashi, H. Tomita, T. Naito, A. Kobayashi, F. Sakai, T. Watanabe, P. Cassoux, J. Am. Chem. Soc., 1996,118, 369.

185. I. Malfant, T. Courcet, C. Faulmann, P. Cassoux, H. Gornitzka, F.

186. Granier, M.-L. Doublet, P. Guionneau, J. A. K. Howard, N. D. Kushch, A. Kobayashi, Comptes Rendus de I'Academie des Sciences Ser. IIC, 2001, 4, 149.

187. A. Kobayashi, R. Kato, T. Naito, H. Kobayashi, Synth. Met., 1993, 56, 2078.

188. U. Geiser, В. A. Anderson, A. Murray, С. М. Pipan, С. A. Rohl, В. A. Vogt, Н. Н. Wang, J. М. Williams, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1990, 181, 105.

189. D. Chasseau, D. Watkin, M. J. Rosseinsky, M. Kurmoo, D. R. Talham, P. Day, Synth. Met., 1988, 24, 117.

190. H. Kobayashi, T. Mori, R. Kato, A. Kobayashi, Y. Sasaki, G. Saho, H. Inokuchi, Chem. Lett., 1983, 581.

191. R. Laversanne, J. Amiell, P. Delhaes, D. Chasseau, C. Hauw, Solid State Commun., 1984, 52, 177.

192. M. Fettouhi, L. Ouahab, D. Grandjean, L. Ducasse, J. Amiell, R. Canet, P. Delhaes, Chem. Mater., 1995, 7, 461.

193. G. Bravic, D. Chasseau, J. Gautier, M. J. Rosseinsky, M. Kurmoo, P. Day, A. Filhol, Synth. Met., 1991, 42, 2035.

194. R. P. Shibaeva, R. M. Lobkovskaya, L. P. Rozenberg, L. I. Buravov, A. A. Ignatiev, N. D. Kushch, E. E. Laukhina, M. K. Makova, E. B. Yagubskii, A. V. Zvarukina, Synth. Met., 1988, 27, A189.

195. T. Mori, F. Sakai, G. Silo, H. Inokuchi, Chem. Lett., 1986,1589.

196. A. Kobayashi, R. Kato, H. Kobayashi, M. Tokumoto, H. Anzai, T. Ishiguro, Chem. Lett., 1986, 1117; M.-H. Whangbo, M. Evain, M. A. Beno. H. H. Wang. K. S. Webb, J. M. Williams. Solid State Commun., 1988, 68, 421.

197. M. Kurmoo, М. Allan, R. H. Friend, D. Chasseau, G. Bravic, P. Day, Synth. Met., 1991, 42, 2127.

198. T. Mallah, С Hollis, S. Bott, M. Kurmoo, P. Day, M. Allan, and R. H. Friend, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1990, 859.

199. N. P. Karpova, S. V. Konovalikhin, O. A. Dyachenko, R. N. Lyubovskaya, E. 1. Zhilyaeva, Acta Crystallogr., Sect. C, 1992, C48, 62.

200. U. Geiser, H. H. Wang, J. A. Schlueter, S. L. Hallenbeck, T. J. Allen, M. Y. Chen, H.-C. I. Kao, K. D. Carlson, L. E. Gerdom, J. M. Williams, Acta Crystallogr., Sect. C, 1988, C44, 1544.

201. U. Geiser, H. H. Wang, S. Kleinjan, J. M. Williams, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1990,181, 125.

202. H. Yu, B. Zhang, D. Zhu, J. Mater. Chem., 1998, 8, 77.

203. X. Bu, I. Cisarova, P. Coppens, Acta Crystallogr., Sect. C, 1992, C48, 1563.

204. H. Kobayashi, R. Kato, T. Mori, A. Kobayashi, Y. Sasaki, G. Saito, T. Enoki, H. Inokuchi, Chem. Lett., 1984, 179.

205. M. Kurmoo, D. R. Talham, P. Day, J. A. K. Howard, A. M. Stringer, D. S. Obertelli, R. H. Friend, Synth. Met., 1988, 22, 415.

206. M. A. Beno, M. A. Firestone, P. С W. Leung, L. M. Sowa, H. H. Wang, J. M. Williams, M.-H. Whangbo, Solid State Commun., 1986, 57, 735.

207. X. Bu, P. Coppens, Acta Crystallogr., Sect. C, 1992, C48, 1560.

208. W. H. Watson, A. M. Kini, M. A. Beno, L. K. Montgomery, H. H. Wang, K. D. Carlson, B. D. Gates, S. F. Tytko, J. Derose, С Crariss, С A. Rohl, J. M. Williams, Synth. Met., 1989, 33,1.

209. R.E. Peierls, Quantum Theory of Solids. Oxford: Clarendon Press, 1955. 260 p.

210. H.A. Jahn, E. Teller, Proc. Roy. Soc., 1937, A161, 220.

211. P. Хоффман, Строение твердых тел и поверхностей. М.: Мир, 1990.216 с.

212. D. Jerome, Chem. Rev., 2004,104, 5565.

213. K.M. Hong, J. Noolandi, R.A. Street, Phys. Rev., 1981, B23, 2967.

214. D.L. Huber, Phys. Rev., 1981, B22, 1714.

215. D.L. Huber, Phys. Rev., 1981, B24, 1083.

216. I. Hunt, D. Bloor, B. Movaghar, J. Phys. C. Solid State., 1983, 16, L623.

217. D. Jerome, J. Phys. Lett. (Paris), 1980, 41, L95.

218. M.D. Fayer, Ann. Rev. Phys. Chem., 1982, 33, 63.

219. S. Kuroda, J.R. Schrieffer, Solid State Comm., 1983, 43, 591.

220. P. Argyrakis, D. Hooper, R. Kopelman, J. Phys. Chem., 1983, 83, 1467.

221. J.L. Bredas, R.R. Chance, R. Silbey, Phys. Rev., 1982, B26, 5843.

222. В.Ф. Гантмахер, Электроны в неупорядоченных средах. М.: Физматлит, 2005. 232.

223. A. Penicaud, P. Batail, P. Davidson, А.-М. Levelut, С. Coulon, С. Perrin, Chem. Mater., 1990, 2, 117.

224. A. Penicaud, К. Boubekeur, P. Batail, E. Canadell, P. Auban-Senzier, D. Jerome, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 4101.

225. P. Batail, C. Livage, S.S. Parkin, C. Coulon, J.D. Martin, E. Canadell, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1498.

226. T.C. Chiang, A.H. Reddoch, D.F. Williams, J. Chem. Phys., 1971, 54, 2051.

227. A. Andrieux, C. Duroure, D. Jerome, K. Bechgaard, J. Phys. Lett., 1979,40, L-381.

228. M.D. Ward, Inorg. Chem., 1986, 25, 4444.

229. H. Anzai, M. Tokumoto, G. Saito, Mol. Crvst. Liq. Cryst., 1985, 125, 385.

230. H.H. Wang, L.K. Montgomery, C.A. Husting, В .A. Vogt, J.M. Williams, J.M. Budz, S.M. Lowry, K.D. Carlson, W.-K. Kwok; V. Mikheyev, V. Chem. Mater., 1989,1, 484.

231. M.M. Lee, J.P. Stokes, F.M.Wiygul, T.J. Kistenmacher, D.O. Cowan, Т.О. Poehler, A.N. Bloch, W.W. Fuller, D.U. Gubset Mol. Crvst. Liq. Cryst., 1982, 79, 145.

232. P. Frere, R. Carlier, K. Boubekeur, A. Gorgues, J. Roncali, A. Tallec, M. Jubault, P. Batail, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2071.

233. L.-K. Chou, M.A. Quijada, M.B. Clevenger, G.F. de Oliveirf, K.A. Abboud, D.B. Tanner, D.R. Talham, Chem. Mater., 1995, 7, 530.

234. P. Batail, K. Boubekeur, M. Fourmigue, J.-C. P. Gabriel, Chem. Mater., 1998,10, 3005.

235. J.-i. Yamada, Sugimoto T. // TTF Chemistry. Tokyo: Kodansha, Springer, 2004. 445 p.

236. J.-i. Yamada, J. Mater. Chem., 2004,14, 2951.

237. H. Nishikawa, T. Morimoto, T. Kodama, I. Ikemoto, K. Kikuchi, J. Yamada, H. Yoshino, K. Murata, Synth. Met., 2003,133-134, 193.

238. J. Yamada, M. Hamasaki, O. Jinih, S. Tanaka, K. Hagiya, H. Anzai, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3439.

239. J. Yamada, S. Tanaka, J. Segawa, M. Hamasaki, K. Hagiya, H. Anzai, H. Nishikawa, I. Ikemoto, K. Kikuchi, J. Org. Chem., 1998, 63, 3952.

240. J. Yamada, R. Oka, T. Mangetsu, H. Akutsu, S. Nakatsuji, H. Nishikawa, I. Ikemoto, K. Kikuchi, Chem. Mater., 2001,13, 1770.

241. J.-i. Yamada, H. Akutsu, Chem. Rev., 2004,104, 5057.

242. T. Imakubo, H. Sawa, R. Kato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995,1667.

243. J. Yamada, T. Mangetsu, H. Akutsu, S. Nakatsuji, H. Nishikawa, I. Ikemoto, K. Kikuchi, Chem. Lett., 2001, 86.

244. H. Kobayashi, T. Mori, R. Kato, A. Kobayashi, Y. Sasaki, G. Saito, H. Inokuchi, Chem. Lett., 1983, 581.

245. T. Mori, Kobayashi, A.; Sasaki, Y.; Kato, R.; Kobayashi, H. Solid State Commun., 1985, 53, 627.

246. Т. Mori, A. Kobayashi, Y. Sasaki, R. Kato, H. Kobayashi, Solid State Commun., 1985, 53, 627. ^ 239. A. I. Kotov, C. Faulmann, P. Cassoux, E. B. Yagubskii, J. Org.1. Chem., 1994, 59, 2626.

247. A.M.Kini, U.Geiser, Hsien-Hau Wang, K.R.Lykke, J.M.Williams, C.F.Campana, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1647.

248. G.M. Sheldrick, Acta Cryst. A., 1990, 46, 467.

249. G.M. Sheldrick, SHELXL97. Program for the Refinement of

250. Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, 1997.

251. JI. И. Буравов, Журн. техн. физики, 1989, 59, 138.

252. P. Guionneau, C.J. Kepert, G. Bravic et al., Synth. Met., 1997, 86, 1973.

253. G. Saito, H. Sasaki, T. Aoki et. al., J. Mater. Chem., 2002, 12, 1640.

254. E. Canadell, M.-H. Whangbo, Chem. Rev., 1991, 91, 965.

255. W.R. Busing, H.A. Levy, Acta Cryst., 1964, 17, 142.

256. E.B. Yagubskii, I.F. Shchegolev, V.N. Laukhin, P.A. Konovich, M.V. Kartsovnic, A.V. Zvarykina, L.I. Buravov, JETP Lett., 1984, 39, 12.

257. I. Hennig, K. Bender, D. Schweitzer, K. Diez, H. Endrez, H.J.

258. Keller, A. Gleiz, H.W. Helberg, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985,119, 337.

259. J.-i. Yamada, S. Tanaka, H. Anzai, T. Sato, H. Nishikawa, I. Ikemotob, K. Kikuchi, J. Mater. Chem., 1997, 7(8), 1311.

260. R. Moret, J.P. Pouget, R. Comes, K. Bechgaard, J. de Phys., 1983, CN3, 957.

261. Л.П. Горьков, Yen. Физ. Наук, 1984,144, 381.

262. B.B. Гриценко, Е. Фудживара, X Фудживара. и др., Коорд.химия, 2003, 29, 836.

263. О.А. Дьяченко, В.В. Гриценко, Ш.Г. Мкоян, Г.В. Шилов, А.О. Атовмян, Изв. АН Сер. Хим., 1991, №9, 2062.

264. О.А. Дьяченко, В.В. Гриценко, Г.В. Шилов, Н.П. Карпова, Р.Н.

265. Любовская, Коорд. химия, 1997,23, 655.

266. Л.В. Зорина, С.С. Хасанов, Р.П. Шибаева и др., Кристаллография, 2004, 49, 1107.

267. Л.И. Буравов, А.В. Зварыкина, Н.Д. Кущ и др., ЖЭТФ, 1989, 95, 322.

268. L.I. Buravov, N.D. Kushch, V.A. Merzhanov et al., J. Phys. I France., 1992, 2, 1257.

269. N. Toyota, T. Sasaki, Solid State Commun., 1990, 74, 361.

270. R.P. Shibaeva, E.B. Yagubskii, E. Canadell et al., Synth. Met., 2003,133-134, 373.

271. I.F. Shchegolev, E.B. Yagubskii, Extended Linear Chain Compounds / Ed. Miller J.S. V. 2. N.Y.: Plenum Press, 1982. P. 385.

272. Р.П. Шибаева, Итоги науки и техники. Кристаллохимия. Т. 15. М.: ВИНИТИ, 1981. С. 189.

273. И.Ю. Шевякова, Л.И. Буравов, Л.А. Кущ и др., Коорд. химия., 2002, 28, 520.

274. M.-L. Doublet, Е. Canadell, R.P. Shibaeva, J. Phys. I France, 1994, 4, 1479.

275. Р.П. Шибаева, Л.П. Розенберг, Э.Б. Ягубский, Н.Д. Кущ, Кристаллография, 1993, 38, 91.

276. Р.П. Шибаева, Проблемы современной кристаллографии. Структурная кристаллография: К столетию со дня рождения академика Н.В. Белова. М.: Наука, 1992. С. 41.