Синтез и физико-химические свойства производных фуллеренов с пониженной акцепторной способностью – перспективных материалов для органических и перовскитных солнечных батарей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Мумятов Александр Валерьевич

• Мумятов Александр Валерьевич
• кандидат наук
• 2022

Оглавление диссертации кандидат наук Мумятов Александр Валерьевич

Список сокращений и условных обозначений

БЛАГОДАРНОСТИ

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1 Структура органических фотовольтаических ячеек

1.2 Принцип работы органических солнечных батарей

1.3 Основные характеристики фотовольтаических ячеек

1.4 Органические полупроводники p-типа

1.5 Органические полупроводники п-тиш

1.5.1 Циклопропановые производные фуллеренов

1.5.2 Пирролидинофуллерены

1.5.3 Циклогексановые производные фуллерена

1.5.4 Циклогексеновые производные фуллеренов

1.5.5 Другие циклоаддукты

1.5.6 1,4-аддукты фуллерена

1.5.7 1,2-аддукты фуллерена

1.5.8 Бисциклопропановые аддукты

1.5.9 Бисциклогексеновые аддукты

1.5.10 Другие бисаддукты

1.5.11 Полиаддукты

1.5.12 Использование производных фуллеренов в качестве электрон-транспортных материалов в перовскитных солнечных батареях p-i-n типа

1.5.13 Заключение

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1 Метанофуллерены

2.1.1 Синтез циклопропановых производных фуллеренов

2.1.2 Молекулярное строение и динамика метанофуллеренов в растворе

2.1.3 Изучение физико-химических свойств метанофуллеренов

2.1.4 Исследование зарядово-транспортных свойств

2.1.5 Исследование синтезированных метанофуллеренов в качестве компонентов п-типа в органических солнечных батареях с объемным гетеропереходом

2.2 Пирролидинофуллерены

2.2.1 Синтез пирролидинофуллеренов

2.2.2 Молекулярное строение синтезированных пирролидинофуллеренов

2.2.3 Изучение физико-химических свойств пирролидинофуллеренов

2.2.4 Исследование зарядово-транспортных свойств пирролидинофуллеренов

2.2.5 Исследование синтезированных пирролидинофуллеренов в качестве компонентов п-типа в органических солнечных батареях с объемным гетеропереходом

2.3 Биспирролидинофуллерены

2.3.1 Синтез биспирролидинофуллеренов

2.3.2 Молекулярное строение биспирролидинофуллеренов

2.3.3 Изучение физико-химических и зарядово-транспортных свойств биспирролидинофуллеренов

2.3.4 Исследование синтезированных биспирролидинофуллеренов в качестве компонентов п-типа в органических солнечных батареях с объемным гетеропереходом

2.4 Пирролидино[2,1-а]фталазино[60]фуллерены

2.4.1 Синтез пирролидино[2,1-а]фталазино[60]фуллеренов

2.4.2 Молекулярное строение пирролидино[2,1-а]фталазино[60]фуллеренов

2.4.3 Изучение физико-химических и зарядово-транспортных свойств пирролидино[2,1-а]фталазино[60]фуллеренов

2.4.4 Исследование пирролидино[2,1-а]фталазино[60]фуллеренов в органических солнечных батареях с объемным гетеропереходом

2.4.5 Исследование отдельных производных фуллерена в качестве электрон-транспортных материалов в перовскитных солнечных батареях р-ьп типа

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1 Инструментальные методы исследования

3.2 Реагенты, растворители и материалы

3.3 Исследование зарядово-транспортных свойств

3.4 Изготовление солнечных батарей и исследование их характеристик

3.5 Общая методика алкилирования фенолов и гидроксиацетофенонов

3.6 Общая методика ацилирования анизола и других алкоксибензолов

3.7 Общая методика получения тозилгидразонов

3.8 Общая методика синтеза циклопропановых производных фуллеренов

3.9 Общая методика синтеза N-алкиламинокислот

3.10 Общая методика формилирования анизолов и других алкоксибензолов

3.11 Общая методика синтеза пирролидинофуллеренов

3.12 Общая методика синтеза биспирролидинофуллеренов

3.13 Общая методика синтеза пирролидино^Д^фталазино^^уллеренов

Заключение

Список литературы

Список сокращений и условных обозначений

BCP - батокупроин

(Bu)4NPF6 - тетрабутиламмоний гексафторфосфат

[60]PCBM - метиловый эфир [6,6]-фенил-Сб1-масляной кислоты

[70]PCBM - метиловый эфир фенил-С71- масляной кислоты

1,2-DCB - 1,2-дихлорбензол

2-EtHexBr - 1-бромо-2-этилгексан

CH3COCI - ацетилхлорид

CdTe - теллурид кадмия

CHCl3 - хлороформ

CIGS - селенид меди-индия-галлия

DMSO (ДМСО) - диметилсульфоксид

Ei red - первый потенциал восстановления

E11/2 - первый потенциал полуволны восстановления

EQE (IPCE) - внешняя квантовая эффективность

FA - катион формамидиния

FF - фактор заполнения

FTO - оксид олова, допированный фтором

ITO - смешанный индий-олова оксид

Jsc - плотность тока короткого замыкания

KOH - гидроксид калия

MA - катион метиламмония

MeOH - метанол

MeONa - метилат натрия

^ - эффективность преобразования света

NFA - нефуллереновые акцепторные материалы

NEt3 - триэтиламин

P3HT - поли(З-гексилтиофен)

PCDTBT - поли[N-9'-гептадецил-2,7-карбазол-alt-5,5-(4',7'-ди-2-тиенил-2',1',3'-бензотиадиазол)] PEDOT:PSS - поли(3,4-этилендиокситиофен)/полистиролсульфонат PhCl - хлорбензол

PTAA - поли[бис(4-фенил)(2,4,6-триметилфенил)амин] Py - пиридин

reflux - кипячение с обратным холодильником SCLC - ток, ограниченный объемным зарядом

SnCl4 - хлорид олова (IV)

Spiro-OMeTAD (2,2',7,7'-тетракис-[N,N-ди-(4-метоксифенил)амино]-9,9'-спиробифлуорен) TsNHNH2 - пара-тозилгидразид Voc - напряжение холостого хода

АМ 1.5G - спектр солнечного моделирования на поверхности Земли

АСМ - атомно-силовая микроскопия

ВАХ - вольтамперная характеристика

ВЗМО - высшая занятая молекулярная орбиталь

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография

ДМФА - ^№диметилформамид

ДРС - динамическое рассеяние света

ДСС - дырочно-селективный слой

ДТС - дырочно-транспортным слой

ИК - инфракрасный

к.п.д. - коэффициент полезного действия

НСМО - низшая свободная молекулярная орбиталь

НСМО - низшая свободная молекулярная орбиталь

ПСБ - перовскитная солнечная батарея

ПФ - производное фуллерена

УФ - ультрафиолетовый

ЦВА - циклическая вольтамперометрия

э.д.с. - электродвижущая сила

ЭПР - электронный парамагнитный резонанс

ЭСС - электрон-селективный слой

ЭТС - электрон-транспортный слой

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

БЛАГОДАРНОСТИ Автор выражает искреннюю благодарность:

- научному руководителю к.х.н. П. А. Трошину (ИПХФ) за помощь и поддержку при выполнении диссертационной работы на всех ее этапах;

- д.х.н. А. С. Перегудову (ИНЭОС РАН) и к.х.н. А. В. Черняку (АЦКП ИПХФ РАН) за регистрацию спектров ЯМР;

- д.х.н. С. И. Троянову (МГУ) за проведение рентгеноструктурного анализа;

- к.х.н. В. М. Мартыненко (ИПХФ РАН) за помощь при регистрации масс-спектров;

- к.х.н. И. Е. Кузнецову (ИПХФ РАН), к.х.н. А. В. Аккуратову (ИПХФ РАН) и к.х.н. А. Е. Горячеву за синтез полимеров и отдельных прекурсоров для получения производных фуллеренов;

- к.х.н. И. А. Авиловой (ИПХФ) за помощь при исследовании агрегации производных фуллеренов в растворе методом ЯМР с импульсным градиентом магнитного поля;

- к.х.н. Д. В. Новикову и к.т.н. Л. Н. Инасаридзе за помощь при исследовании электрохимических свойств полученных аддуктов фуллерена;

- О. А. Мухачевой, м.н.с. Ф. А. Пруднову (ИПХФ РАН), к.х.н. Д. К. Сагдуллиной (ИПХФ РАН), к.ф.м.н. П. М. Кузнецову (ИПХФ РАН), М. М. Элнаггару (МФТИ, Tanta University) за помощь при исследовании фотовольтаических и зарядово-транспортных свойств производных фуллеренов;

- м.н.с. И. В. Мартынову (ИПХФ РАН) за исследование фотостабильности тонких пленок производных фуллерена;

- C. Zhang и Prof. C. J. Brabec (i-MEET, Germany) за исследование оптоэлектронных свойств композитов [60]PCBM/PTB7-Th, F23/PTB7-Th, F39/PTB7-Th и их термической стабильности.

Введение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и физико-химические свойства производных фуллеренов с пониженной акцепторной способностью – перспективных материалов для органических и перовскитных солнечных батарей»

Актуальность темы исследования

Существующие технологии солнечных батарей, в первую очередь кремниевые и халькогенидные, имеют ряд недостатков. Основные из них - чрезвычайно высокое потребление энергии на стадии производства (кремний), использование токсичных (CdTe) или редких и рассеянных элементов (CIGS на основе халькогенидов индия, галлия, меди), неудовлетворительные механические характеристики (хрупкость) и высокая стоимость. Перспективной технологией является органическая фотовольтаика на основе «молекулярных полупроводников». Органические полупроводниковые материалы обычно растворимы в органических растворителях, что позволяет использовать дешевые и масштабируемые растворные технологии печати для массового производства солнечных батарей [1]. Органические солнечные батареи на гибких подложках перспективны с точки зрения интеграции в портативную электронику, автономные сенсоры и датчики интернета вещей, одежду, сумки, облицовочные материалы, упаковку товаров и т.д. [2].

Эффективность преобразования света (д) органических солнечных батарей ниже, чем у кремниевых аналогов, и в лучших лабораторных образцах малой площади достигает сейчас 18% (в сравнении с почти 27% для кристаллического кремния) [3,4]. Многие исследовательские центры активно ведут работы по увеличению эффективности преобразования света в органических солнечных батареях. Одним из наиболее перспективных подходов к решению этой задачи является направленный дизайн новых фотоактивных полупроводниковых материалов пи р-типа с заданными свойствами. В разработке электронодонорных материалов р-типа удалось добиться значительных успехов, тогда как в качестве акцепторных материалов в последние годы используются нефуллереновые акцепторы (№А), отличающиеся сложностью синтеза и низкой фотостабильностью.

Уход от использования электроноакцепторных материалов на основе фуллеренов связан,

в частности, со сложностью настройки их оптических и электронных характеристик. Например,

на протяжении десятилетий в качестве акцепторных компонентов для органических солнечных

батарей использовались производные фуллеренов [60]РСВМ (фенил-С61-бутановой кислоты

метиловый эфир) и [70]РСВМ (фенил-С71-бутановой кислоты метиловый эфир) независимо от

структуры и свойств электронодонорного материала. Однако в большинстве случаев требуются

акцепторы с пониженным сродством к электрону (относительно [60]РСВМ и [70]РСВМ) для

достижения высоких напряжений холостого хода и эффективностей преобразования света

солнечных элементов (рисунок 1). Практически все полученные производные фуллеренов с

пониженным сродством к электрону содержат два органических адденда, присоединённых к

фуллереновому каркасу в разных положениях. Образование сложноразделимых смесей регио- и

8

стереоизомеров бисциклоаддуктов на основе Сбо и С70 приводит к разупорядочению их тонких пленок и ухудшению зарядово-транспортных характеристик. По-видимому, по этой причине они не дают приемлемых эффективностей в солнечных батареях в комбинации с современными сопряженными полимерами.

Таким образом, актуальной задачей является получение и исследование новых производных фуллеренов, в которых необходимое снижение сродства к электрону достигается путем присоединения лишь одного органического адденда к фуллереновому каркасу. Подобные производные фуллеренов также востребованы в качестве материалов электрон-транспортного слоя для другого перспективного типа фотоэлектрических преобразователей - перовскитных солнечных батарей на основе комплексных галогенидов свинца, которые демонстрируют к.п.д. преобразования света 25.7% [3].

Степень разработанности темы исследования

Понижение сродства к электрону производного фуллерена требует повышения энергии его низшей свободной молекулярной орбитали (НСМО), что должно приводить также к пропорциональному повышению напряжения холостого хода (Уос) и эффективности органических солнечных батарей (рисунок 1).

НСМО НСМО нового соединения

фуллерена

с

НСМО

-V* ОС ВЗМО ^— > "ос

ДОНОР

полупроводник р-типа ВЗМО

АКЦЕПТОР

полупроводник п-типа

Рисунок 1 - Схема граничных орбиталей системы полупроводник р-типа - полупроводник п-типа в фотовольтаической ячейке с объемным гетеропереходом. Показано увеличение Voc при

повышении энергии НСМО производного фуллерена

Понизить сродство к электрону углеродного каркаса фуллерена можно за счет раскрытия в нем двух кратных связей и присоединения к нему двух циклических аддендов (рисунок 2). Образующиеся бисциклоаддукты в солнечных элементах дают напряжения холостого хода на 150-200 мВ выше, чем классический материал [60]РСВМ] [5-7]. Недостатком бисциклоаддуктов фуллеренов является их сложный изомерный состав (обычно образуется более 15-20 изомеров), что приводит к разупорядочению их тонких пленок, снижению подвижности носителей зарядов, образованию ловушек для свободных носителей зарядов и, следовательно, росту вклада ловушечной рекомбинации [8,9]. Именно поэтому бисциклоаддукты дают

неудовлетворительные характеристики в солнечных батареях в комбинации с перспективными сопряженными полимерами с малой шириной запрещенной зоны [10].

Н3СО.

9 Ч

Lu3N@C80-PCBH I II SIMEF

Рисунок 2 - Молекулярные формулы [60]РСВМ и производных фуллеренов, обладающих более

низким сродством к электрону

Другой способ понижения сродства к электрону заключается во внедрении в фуллереновую сферу определенных молекул или атомов с образованием эндоэдральных производных. Например, использование Lu3N@C80-PCBH в качестве электроноакцепторного компонента позволило увеличить Voc и к.п.д. фотовольтаической ячейки, однако дальнейшего развития данный подход не получил ввиду малой доступности исходного эндоэдрального соединения фуллерена [11].

Наиболее перспективным и, в то же время наименее исследованным подходом к понижению сродства к электрону фуллеренового ядра является присоединение одного адденда, обладающего электронодонорными свойствами и способного взаимодействовать с электронной системой фуллерена через цепочку связей или через пространство (соединения I, II на рисунке 2). В результате такой модификации удалось незначительно повысить Voc в фотовольтаических ячейках, однако более высоких к.п.д. устройств добиться не удалось [12-14]. Параллельно с исследованиями, выполненными в рамках данной диссертационной работы, японской группой исследователей была предложена модификация производного фуллерена SIMEF электронодонорными метоксигруппами в орто, мета и пара положения одного из фенильных колец молекулы. Voc солнечных батарей на основе предложенных производных фуллеренов превышает напряжение холостого хода устройств с использованием немодифицированной молекулы SIMEF [15].

Обобщая вышесказанное, можно отметить, что к настоящему времени синтезировано сравнительно небольшое число производных фуллеренов с пониженным сродством к электрону относительно [60]PcBM. Подавляющее большинство их представлено изомерными смесями

бисциклоаддуктов на основе Сб0 и С70, которые фактически не работают в композитах с перспективными электронодонорными сопряженными сополимерами с малой шириной запрещенной зоны. В связи с этим, остро встает необходимость дизайна и исследования изомерно-чистых производных фуллеренов с меньшим по сравнению с [60]РСВМ сродством к электрону, лишенных указанных недостатков.

Цели и задачи работы Целью работы является поиск подходов к созданию производных фуллеренов, в которых необходимое для их эффективного использования в солнечных батареях снижение сродства к электрону достигается в результате присоединения к фуллереновому каркасу лишь одного органического адденда с электронодонорными заместителями. Для этого в работе решались следующие основные задачи.

1. Разработка методов синтеза и получение новых циклопропановых производных фуллерена, содержащих электронодонорные заместители, взаимодействующие с фуллереновом каркасом.

2. Дизайн и синтез новых пирролидинофуллеренов с пониженным сродством к электрону за счет введения электронодонорных заместителей в положения 2' и 5' пирролидинового цикла;

3. Исследование спектральных характеристик полученных производных фуллеренов. Подтверждение их молекулярной структуры. Изучение их агрегационных свойств в органических растворителях с помощью методов динамического светорассеяния и спектроскопии ЯМР с использованием импульсного градиента магнитного поля.

4. Изучение электрохимических свойств полученных производных фуллеренов. Определение первых потенциалов восстановления соединений в растворе и в тонких композитных пленках, содержащих сопряженный полимер, и оценка их энергий НСМО. Поиск и установление корреляций между молекулярным строением производных фуллеренов и их электронными свойствами.

5. Систематическое исследование синтезированных производных фуллеренов в органических солнечных батареях в композитах с модельными сопряженными полимерами Р3НТ и PCDTBT. Поиск и установление корреляций между особенностями молекулярного строения производных фуллеренов, их электронными свойствами и характеристиками органических солнечных батарей (в первую очередь, напряжением холостого хода), изготовленных на их основе.

6. Оценка перспектив использования полученных производных фуллеренов как электрон-транспортных материалов для перовскитных солнечных батарей.

Научная новизна

Разработаны подходы к получению производных фуллеренов, в которых существенное снижение сродства к электрону (сдвиг первого потенциала восстановления на 50-100 мВ в катодную область в сравнении с [60]РСВМ) достигается в результате присоединения к фуллереновому каркасу одного органического адденда с электронодонорными заместителями. Получено и охарактеризовано набором современных физико-химических методов более 50 новых производных фуллеренов. Найдена принципиально новая реакция [2+3]циклоприсоединения азометинилидов к фуллерену Сб0, приводящая к образованию неизвестного ранее класса пирролидино[2,1-а]фталазино[60]фуллеренов. Установлено взаимодействие через пространство электронодонорных алкоксильных групп в органических аддендах с электронной п-системой фуллеренового каркаса.

Получены рекордно высокие для моноциклоаддуктов фуллеренов напряжения холостого хода в органических солнечных батареях, на 100-170 мВ превышающие параметры реперных устройств, изготовленных на основе классического фуллеренсодержащего материала [60]РСВМ. Впервые показана возможность успешного использования синтезированных производных фуллеренов с пониженным сродством к электрону в комбинации с электронодонорными сопряженными сополимерами, такими как PCDTBT.

Для ряда циклопропановых и пирролидиновых производных фуллеренов, впервые полученных и изученных в работе, установлены зависимости между их молекулярным строением, электрохимическими свойствами и параметрами их работы в органических солнечных батареях. Полученные корреляции создают основы для проведения направленного структурного дизайна новых производных фуллеренов с оптимальными электронными свойствами для высокоэффективных органических солнечных батарей.

Для биспирролидиновых аддуктов фуллерена впервые показана высокая устойчивость к фотодимеризации по сравнению со стандартным производным фуллерена [60]РСВМ. Установлено также, что полученные производные фуллерена эффективно подавляют реакции фотоокисления сопряженных полимеров. Обнаруженные мощные антиоксидантные свойства биспирролидиновых производных фуллеренов открывают принципиально новые возможности для разработки высокоэффективных органических солнечных батарей с длительным сроком службы.

Теоретическая и практическая значимость работы

Важным теоретическим результатом представленной работы является демонстрация

возможности управления электронными свойствами фуллеренового каркаса, в частности, его

сродством к электрону, (энергией НСМО молекулы) за счет взаимодействия через пространство

его сопряженной п-системы с электронодонорными группами в составе присоединенного

12

органического адденда. Указанные взаимодействия позволяют смещать первые потенциалы восстановления производных фуллеренов в катодную область на 50-100 мВ и увеличивать напряжение холостого хода фотовольтаических устройств на 100-170 мВ в сравнении с аналогичными ячейками на основе [60]РСВМ. Лучшие из синтезированных производных фуллеренов имеют столь же низкое сродство к электрону, как и сложные смеси изомерных продуктов присоединения двух циклических аддендов к фуллереновому каркасу (бисциклоаддукты). Однако в отличие от последних, разработанные производные фуллеренов представляют собой индивидуальные соединения (или смеси 2-х стереоизомеров), формирующие упорядоченные тонкие пленки, характеризующиеся приемлемо высокими подвижностями носителей зарядов, сопоставимыми с подвижностью электронов в пленках [60]РСВМ. Полученные результаты открывают новое направление исследований, связанное с дизайном производных фуллеренов, в которых требуемое для оптимальной работы в солнечных батареях понижение сродства к электрону достигается за счет присоединения к фуллереновому каркасу лишь одного циклического адденда.

Полученные результаты имеют также важное практическое значение. Разработанные методы и подходы, а также синтезированные производные фуллеренов, могут быть востребованы в области органической электроники, в первую очередь, при создании высокоэффективных органических солнечных батарей. Кроме того, полученные в работе производные фуллеренов с пониженным сродством к электрону являются перспективными электрон-транспортными материалами для перовскитных солнечных батарей и обеспечивают высокие напряжения холостого хода и к.п.д. преобразования света (19% для лучших систем) в этих устройствах.

Методология и методы исследований

Первым этапом исследований был направленный синтез и характеризация производных фуллеренов с пониженным сродством к электрону. При дизайне структур целевых соединений руководствовались предположением о возможности электронного взаимодействия через пространство п-системы фуллеренового каркаса с находящимися в непосредственной близости к нему электронодонорными алкоксильными группами. Для получения соединений использовали известные реакции фуллеренов, основанные на [2+3]циклоприсоединении диазосоединений [16] и азометинилидов [17]. Состав и строение полученных веществ подтверждали с помощью методов одномерной и двумерной спектроскопии ЯМР и масс-спектрометрии, а также рентгеноструктурного анализа. Чистоту препаратов контролировали методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Агрегационные свойства производных фуллеренов в органических растворителях изучали с использованием метода динамического рассеяния света и спектроскопии ЯМР с импульсным градиентом магнитного поля.

Важную часть работы составляло изучение электрохимического восстановления производных фуллеренов в растворе и в тонких пленках в составе композитов с сопряженными полимерами (Р3НТ, PCDTBT) методом циклической вольтамперометрии (ЦВА). Из полученных вольтамперограмм определяли потенциалы полуволн восстановления производных фуллеренов и рассчитывали энергии НСМО.

Полученные производные фуллеренов исследовали в качестве электроноакцепторных материалов (полупроводниковых компонентов п-типа) в органических фотовольтаических ячейках в составе композитов с сопряженными полимерами Р3НТ и PCDTBT. Солнечные батареи на основе циклопропановых производных фуллеренов имели стандартную архитектуру: ITO/PEDOT:PSS/фотоактивный композит/СаМ^. Для пирролидиновых производных фуллеренов, ввиду особенностей их строения, использовалась инвертированная структура ячейки: 1ТО/УЪ/фотоактивный композит/МоОхМ^. Ряд полученных производных фуллеренов исследовали в качестве материалов электрон-транспортных слоев в перовскитных солнечных батареях с р-ьп конфигурацией: 1ТО/РТАА/СНзМНзРЫз/производное фуллерена/Mg/Ag. Для каждой фотовольтаической ячейки регистрировали световую и темновую вольтамперные характеристики в стандартных условиях. Из полученных вольтамперных характеристик определяли плотность тока короткого замыкания, напряжение холостого хода, фактор заполнения и к.п.д. преобразования солнечного света. Кроме того, плотности тока короткого замыкания подтверждали с использованием спектров внешней квантовой эффективности (EQE) и эталонного спектра солнечного света АМ1.5G.

Результатами проведенной работы стало установление важных зависимостей, связывающих молекулярное строение производных фуллеренов с их физико-химическими свойствами и параметрами их работы в органических солнечных батареях. Пристальное внимание уделяли таким параметрам, как число электронодонорных алкоксильных групп в присоединенном органическом адденде, их расположение относительно фуллеренового каркаса, длина и разветвленность солюбилизирующих алкильных цепей.

Положения, выносимые на защиту

1. Разработаны методы синтезы и циклопропановых и пирролидиновых производных фуллерена, содержащих электронодонорные заместители, взаимодействующие с фуллереновом каркасом через пространство, и обеспечивающие значительное снижение сродства к электрону в сравнении с референсным производным фуллерена [60]РСВМ.

2. Найдена принципиально новая реакция [2+3]циклоприсоединения азометинилидов к фуллерену Сб0, приводящая к образованию неизвестного ранее класса пирролидино[2,1-а]фталазино[60]фуллеренов.

3. Получено более 50 новых производных фуллеренов (34 циклопропановых и 17 пирролидиновых), обладающих пониженным сродством к электрону. Состав и строение всех соединений подтверждены комплексом современных физико-химических методов: ЯМР спектроскопией на ядрах 1Н и 13С, двумерными корреляционными ЯМР спектрами, масс-спектрами. Для отдельных соединений строение подтверждено методом рентгеноструктурного анализа.

4. Изучены физико-химические свойства полученных производных фуллеренов. С помощью методов динамического рассеяния света и спектроскопии ЯМР с импульсным градиентом магнитного поля установлено отсутствие агрегации производных фуллеренов в хлорсодержащих, сероуглеродных и толуольных растворах в широком диапазоне концентраций. С использованием метода циклической вольтамперометрии изучено электрохимическое поведение производных фуллеренов в растворе и в тонких пленках в составе композитов с сопряженными полимерами Р3НТ и PCDTBT. Из полученных электрохимических данных оценены первые потенциалы восстановления производных фуллеренов и их энергии НСМО.

5. Показана возможность управления электронными свойствами фуллеренового каркаса, в частности, его сродством к электрону, за счет взаимодействий его п-системы через пространство с электронодонорными группами в составе присоединенного органического адденда. Указанные взаимодействия позволяют смещать первые потенциалы восстановления производных фуллеренов в катодную область на 50-100 мВ, что эквивалентно по величине наблюдаемого эффекта раскрытию еще одной кратной связи в фуллереновом каркасе (помимо той, по которой уже присоединен органический адденд).

6. Проведено систематическое исследование фотовольтаических свойств полученных производных фуллеренов в составе композитов с сопряженными полимерами Р3НТ и PCDTBT. Установлено, что использование соединений с наименьшим сродством к электрону позволяет увеличивать напряжения холостого хода фотовольтаических устройств на 100-170 мВ в сравнении с [60]РСВМ. Впервые показана возможность повышения эффективности органических солнечных батарей на основе электронодонорных сополимеров с малой шириной запрещенной зоны (на примере PCDTBT) при применении производных фуллеренов с пониженным сродством к электрону в качестве компонентов п-типа.

7. Установлено, что биспирролидинофуллерен F54 подавляет реакции фотоокисления сопряженных полимеров более эффективно, чем все описанные на сегодняшний день антиоксидантные добавки. Обнаруженный эффект делает биспирролидинофуллерены перспективными электроноакцепторными материалами для высокоэффективных и стабильных органических солнечных батарей.

8. Показано, что полученные производные фуллерена являются перспективными электрон-транспортными материалами для перовскитных солнечных батарей. Снижение сродства к электрону производного фуллерена благоприятным образом влияет на характеристики устройств, приводя к увеличению напряжения холостого хода и эффективности преобразования света, которая достигает 19% для лучших систем.

Личный вклад автора Непосредственный вклад автора в диссертационную работу заключается в участии в постановке задач исследования; в проведении анализа литературных данных; в планировании и проведении экспериментов по получению и многостадийной хроматографической очистке производных фуллеренов. Автор принимал активное участие в исследованиях физико-химических и фотовольтаических свойств полученных соединений, анализе, обсуждении и оформлении полученных данных, подготовке статей к публикации и апробации работы.

Регистрация спектров ЯМР выполнена д.х.н. А. С. Перегудовым (ИНЭОС РАН) и к.х.н. А. В. Черняком (АЦКП ИПХФ РАН). Масс-спектральный анализ полученных производных фуллеренов проведен совместно с к.х.н. В. М. Мартыненко (ИПХФ РАН). Синтез полимеров и отдельных прекурсоров для производных фуллеренов выполнен к.х.н. И. Е. Кузнецовым (ИПХФ РАН), к.х.н. А. В. Аккуратовым (ИПХФ РАН) и к.х.н. А. Е. Горячевым. Исследование агрегации производных фуллеренов в растворе методом ЯМР с импульсным градиентом магнитного поля выполнено к.х.н. Авиловой И.А. (ИПХФ). Электрохимические свойства полученных аддуктов фуллерена исследованы совместно с к.х.н. Д. В. Новиковым и к.т.н. Л. Н. Инасаридзе (ИПХФ РАН). Фотовольтаические и зарядово-транспортные свойства производных фуллеренов изучены совместно с О. А. Мухачевой, м.н.с. Ф. А. Прудновым (ИПХФ РАН), к.х.н. Д. К. Сагдуллиной (ИПХФ РАН), к.ф.м.н. П. М. Кузнецовым (ИПХФ РАН) и М. М. Элнаггаром (МФТИ, Tanta University). Рентгеноструктурный анализ выполнен д.х.н. С. И. Трояновым (МГУ). Изучение фотостабильности тонких пленок производных фуллерена проведено совместно с м.н.с. И. В. Мартыновым (ИПХФ РАН). Исследование оптоэлектронных свойств композитов [60]PCBM/PTB7-Th, F23/PTB7-Th, F39/PTB7-Th и их термической стабильности выполнено совместно с Dr. C. Zhang и Prof. C. J. Brabec (i-MEET, Germany).

Степень достоверности и апробация результатов Достоверность полученных данных обеспечивается проведением исследований на современном уровне с привлечением комплекса физико-химических методов. Отдельные результаты работы представлялись на конкурсах научных работ им. С. М. Батурина (г. Черноголовка, 2013-2015), на международных конференциях: The 3rd International School on Hybrid, Organic and Perovskite Photovoltaics (HOPE-PV 2021), Черноголовка, 2021; The 2nd School

on Hybrid, Organic and Perovskite Photovoltaics (HOPE-PV20), Черноголовка, 2020;

16

Polycondensation 2016, Москва - Санкт-Петербург, 2016; International Fall School on Organic Electronics, Московская обл., 2015; E-MRS 2014 Spring Meeting, Лилль, 2014; Technologies for Polymer Electronics 2014, г. Ильменау, 2014; IC0N0/LAT-2013 (International Conference on Coherent and Nonlinear Optics/ International conference on lasers, applications, and technologies), Москва, 2013.

Публикации

По материалам работы подготовлено 7 публикаций в рецензируемых научных журналах, входящих в перечень Высшей аттестационной комиссии Министерства образования и науки РФ и в библиографическую и реферативную базы данных Scopus и Web of Science, а также 6 тезисов докладов на международных научных конференциях. Получено 2 патента на изобретения.

Структура и объем диссертации

Диссертация изложена на 211 страницах, включает введение, литературный обзор, раздел обсуждения результатов, экспериментальную часть, выводы и список использованной литературы (289 библиографических записей). Текст проиллюстрирован 74 рисунками, 29 таблицами и 7 схемами.

Во «Введении» обоснована актуальность темы диссертационной работы, обозначены цели и задачи исследования, описана ее теоретическая и практическая значимость, методология и методы исследований, сформулированы положения, выносимые на защиту. Дана оценка научной новизны полученных результатов, представлены сведения об апробации работы, публикациям по результатам проведенных исследований и личном вкладе автора в диссертационную работу. В главе 1 «Обзор литературы» дано описание архитектуры, принципа работы органических солнечных батарей и их основных характеристик. Обсуждена проблема разработки новых полупроводниковых материалов n-типа на основе производных фуллеренов. Рассмотрена и проанализирована информация об исследовании различных классов производных фуллеренов с пониженным относительно [60]PCBM сродством к электрону в органических солнечных батареях, а также использовании их в качестве электрон-транспортных материалов в перовскитных солнечных батареях p-i-n типа. Глава 2 «Обсуждение результатов» состоит из 4 разделов, в которых представлены основные результаты исследования. В «Экспериментальной части» (глава 3) описаны инструментальные методы исследования, приведены методики синтеза промежуточных соединений и целевых производных фуллеренов, а также их спектральные данные. Описаны методы исследования зарядово-транспортных свойств тонких пленок аддуктов фуллерена и методы изготовления солнечных батарей.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Мумятов Александр Валерьевич, 2022 год

Список литературы

1. Трошин П.А., Любовская Р.Н., Разумов В.Ф. Органические солнечные батареи: структура, материалы, критические параметры и перспективы развития // Российские нанотехнологии. -2008. - Т. 3. - №. 5-6. - С. 56-77.

2. Yang F., Huang Y., Li Y., Li Y. Large-area flexible organic solar cells // npj Flexible Electronics. -2021. - Vol. 5. - №. 1. - P. 30.

3. URL: https://www.nrel.gov/pv/cell-efficiency.html (дата обращения: 29.03.2022)

4. Liu F., Zhou L., Liu W., Zhou Z., Yue Q., Zheng W., Sun R., Liu W., Xu S., Fan H., Feng L., Yi Y., Zhang W., Zhu X. Organic Solar Cells with 18% Efficiency Enabled by an Alloy Acceptor: A Two-in-One Strategy // Advanced Materials. - 2021. - Vol. 33. - №. 27. - P. 2100830.

5. Lenes M., Wetzelaer G.-J.A.H., Kooistra F.B., Veenstra S.C., Hummelen J.C., Blom P.W.M. Fullerene Bisadducts for Enhanced Open-Circuit Voltages and Efficiencies in Polymer Solar Cells // Advanced Materials. - 2008. - Vol. 20. - №. 11. - P. 2116-2119.

6. Cheng Y.-J., Hsieh C.-H., He Y., Hsu C.-S., Li Y. Combination of Indene-C60 Bis-Adduct and Cross-Linked Fullerene Interlayer Leading to Highly Efficient Inverted Polymer Solar Cells // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - Vol. 132. - №. 49. - P. 17381-17383.

7. Meng X., Zhang W., Tan Z., Du C., Li C., Bo Z., Li Y., Yang X., Zhen M., Jiang F., Zheng J., Wang T., Jiang L., Shu C., Wang C. Dihydronaphthyl-based [60]fullerene bisadducts for efficient and stable polymer solar cells // Chem. Commun. - 2012. - Vol. 48. - №. 3. - P. 425-427.

8. Faist M.A., Shoaee S., Tuladhar S., Dibb G.F.A., Foster S., Gong W., Kirchartz T., Bradley D.D.C., Durrant J.R., Nelson J. Understanding the Reduced Efficiencies of Organic Solar Cells Employing Fullerene Multiadducts as Acceptors // Advanced Energy Materials. - 2013. - Vol. 3. - №. 6. - P. 744752.

9. Chen H., Peet J., Hsiao Y.-C., Hu B., Dadmun M. The Impact of Fullerene Structure on Its Miscibility with P3HT and Its Correlation of Performance in Organic Photovoltaics // Chemistry of Materials. -2014. - Vol. 26. - №. 13. - P. 3993-4003.

10. Miller N.C., Sweetnam S., Hoke E.T., Gysel R., Miller C.E., Bartelt J.A., Xie X., Toney M.F., McGehee M.D. Molecular Packing and Solar Cell Performance in Blends of Polymers with a Bisadduct Fullerene // Nano Letters. - 2012. - Vol. 12. - №. 3. - P. 1566-1570.

11. Ross R.B., Cardona C.M., Guldi D.M., Sankaranarayanan S.G., Reese M.O., Kopidakis N., Peet J., Walker B., Bazan G.C., Van Keuren E., Holloway B.C., Drees M. Endohedral fullerenes for organic photovoltaic devices // Nature Materials. - 2009. - Vol. 8. - №. 3. - P. 208-212.

12. Kooistra F.B., Knol J., Kastenberg F., Popescu L.M., Verhees W.J.H., Kroon J.M., Hummelen J.C.

Increasing the Open Circuit Voltage of Bulk-Heterojunction Solar Cells by Raising the LUMO Level

of the Acceptor // Organic Letters. - 2007. - Vol. 9. - №. 4. - P. 551-554.

185

13. Riedel I., Hauff E. von, Parisi J., Martin N., Giacalone F., Dyakonov V. Diphenylmethanofullerenes: New and Efficient Acceptors in Bulk-Heterojunction Solar Cells // Advanced Functional Materials. -2005. - Vol. 15. - Diphenylmethanofullerenes. - №. 12. - P. 1979-1987.

14. Bolink H.J., Coronado E., Forment-Aliaga A., Lenes M., La Rosa A., Filippone S., Martin N. Polymer solar cells based on diphenylmethanofullerenes with reduced sidechain length // J. Mater. Chem. - 2011. - Vol. 21. - №. 5. - P. 1382-1386.

15. Tanaka H., Abe Y., Matsuo Y., Kawai J., Soga I., Sato Y., Nakamura E. An Amorphous Mesophase Generated by Thermal Annealing for High-Performance Organic Photovoltaic Devices // Advanced Materials. - 2012. - Vol. 24. - №. 26. - P. 3521-3525.

16. Hummelen J.C., Knight B.W., LePeq F., Wudl F., Yao J., Wilkins C.L. Preparation and Characterization of Fulleroid and Methanofullerene Derivatives // The Journal of Organic Chemistry. -1995. - Vol. 60. - №. 3. - P. 532-538.

17. Maggini M., Scorrano G., Prato M. Addition of azomethine ylides to C60: synthesis, characterization, and functionalization of fullerene pyrrolidines // Journal of the American Chemical Society. - 1993. -Vol. 115. - №. 21. - P. 9798-9799.

18. Tang C.W. Two-layer organic photovoltaic cell // Applied Physics Letters. - 1986. - Vol. 48. - №. 2.

- P. 183.

19. Po R., Carbonera C., Bernardi A., Camaioni N. The role of buffer layers in polymer solar cells // Energy Environ. Sci. - 2011. - Vol. 4. - №. 2. - P. 285-310.

20. Lin J.D.A., Mikhnenko O.V., Chen J., Masri Z., Ruseckas A., Mikhailovsky A., Raab R.P., Liu J., Blom P.W.M., Loi M.A., Garcia-Cervera C.J., Samuel I.D.W., Nguyen T.-Q. Systematic study of exciton diffusion length in organic semiconductors by six experimental methods // Materials Horizons.

- 2014. - Vol. 1. - №. 2. - P. 280.

21. US 5331183 A, 1994.

22. Yu G., Gao J., Hummelen J.C., Wudl F., Heeger A.J. Polymer Photovoltaic Cells: Enhanced Efficiencies via a Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions // Science. - 1995. - Vol. 270.

- №. 5243. - P. 1789-1791.

23. Halls J.J.M., Walsh C.A., Greenham N.C., Marseglia E.A., Friend R.H., Moratti S.C., Holmes A.B. Efficient photodiodes from interpenetrating polymer networks // Nature. - 1995. - Vol. 376. - №. 6540.

- P. 498-500.

24. Park S.H., Roy A., Beaupré S., Cho S., Coates N., Moon J.S., Moses D., Leclerc M., Lee K., Heeger A.J. Bulk heterojunction solar cells with internal quantum efficiency approaching 100% // Nature Photonics. - 2009. - Vol. 3. - №. 5. - P. 297-302.

25. Kim J.Y., Kim S.H., Lee H.-H., Lee K., Ma W., Gong X., Heeger A.J. New Architecture for High-Efficiency Polymer Photovoltaic Cells Using Solution-Based Titanium Oxide as an Optical Spacer // Advanced Materials. - 2006. - Vol. 18. - №. 5. - P. 572-576.

26. Zhou Y., Fuentes-Hernandez C., Shim J., Meyer J., Giordano A.J., Li H., Winget P., Papadopoulos T., Cheun H., Kim J., Fenoll M., Dindar A., Haske W., Najafabadi E., Khan T.M., Sojoudi H., Barlow S., Graham S., Bredas J.-L., Marder S.R., Kahn A., Kippelen B. A Universal Method to Produce Low-Work Function Electrodes for Organic Electronics // Science. - 2012. - Vol. 336. - №. 6079. - P. 327332.

27. White M.S., Olson D.C., Shaheen S.E., Kopidakis N., Ginley D.S. Inverted bulk-heterojunction organic photovoltaic device using a solution-derived ZnO underlayer // Applied Physics Letters. - 2006.

- Vol. 89. - №. 14. - P. 143517.

28. Waldauf C., Morana M., Denk P., Schilinsky P., Coakley K., Choulis S.A., Brabec C.J. Highly efficient inverted organic photovoltaics using solution based titanium oxide as electron selective contact // Applied Physics Letters. - 2006. - Vol. 89. - №. 23. - P. 233517.

29. Small C.E., Chen S., Subbiah J., Amb C.M., Tsang S.-W., Lai T.-H., Reynolds J.R., So F. High-efficiency inverted dithienogermole-thienopyrrolodione-based polymer solar cells // Nature Photonics.

- 2011. - Vol. 6. - №. 2. - P. 115-120.

30. Chen H.-Y., Hou J., Zhang S., Liang Y., Yang G., Yang Y., Yu L., Wu Y., Li G. Polymer solar cells with enhanced open-circuit voltage and efficiency // Nature Photonics. - 2009. - Vol. 3. - №. 11. -P. 649-653.

31. Albrecht S., Vandewal K., Tumbleston J.R., Fischer F.S.U., Douglas J.D., Frechet J.M.J., Ludwigs S., Ade H., Salleo A., Neher D. On the Efficiency of Charge Transfer State Splitting in Polymer:Fullerene Solar Cells // Advanced Materials. - 2014. - Vol. 26. - №. 16. - P. 2533-2539.

32. Jakowetz A.C., Böhm M.L., Zhang J., Sadhanala A., Huettner S., Bakulin A.A., Rao A., Friend R.H. What Controls the Rate of Ultrafast Charge Transfer and Charge Separation Efficiency in Organic Photovoltaic Blends // Journal of the American Chemical Society. - 2016. - Vol. 138. - №. 36. -P. 11672-11679.

33. Bredas J.-L., Norton J.E., Cornil J., Coropceanu V. Molecular Understanding of Organic Solar Cells: The Challenges // Accounts of Chemical Research. - 2009. - Vol. 42. - Molecular Understanding of Organic Solar Cells. - №. 11. - P. 1691-1699.

34. Clarke T.M., Durrant J.R. Charge Photogeneration in Organic Solar Cells // Chemical Reviews. -2010. - Vol. 110. - №. 11. - P. 6736-6767.

35. Hains A.W., Liang Z., Woodhouse M.A., Gregg B.A. Molecular Semiconductors in Organic Photovoltaic Cells // Chemical Reviews. - 2010. - Vol. 110. - №. 11. - P. 6689-6735.

36. Elumalai N.K., Uddin A. Open circuit voltage of organic solar cells: an in-depth review // Energy & Environmental Science. - 2016. - Vol. 9. - №. 2. - P. 391-410.

37. Vollbrecht J., Brus V.V. Effects of Recombination Order on Open-Circuit Voltage Decay Measurements of Organic and Perovskite Solar Cells // Energies. - 2021. - Vol. 14. - №. 16. - P. 4800.

38. Cheng Y.-J., Yang S.-H., Hsu C.-S. Synthesis of Conjugated Polymers for Organic Solar Cell Applications // Chemical Reviews. - 2009. - Vol. 109. - №. 11. - P. 5868-5923.

39. Chen J., Cao Y. Development of Novel Conjugated Donor Polymers for High-Efficiency Bulk-Heterojunction Photovoltaic Devices // Accounts of Chemical Research. - 2009. - Vol. 42. - №. 11. -P. 1709-1718.

40. Facchetti A. n-Conjugated Polymers for Organic Electronics and Photovoltaic Cell Applications ^ // Chemistry of Materials. - 2011. - Vol. 23. - №. 3. - P. 733-758.

41. He Y., Chen H.-Y., Hou J., Li Y. Indene-C 60 Bisadduct: A New Acceptor for High-Performance Polymer Solar Cells // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - Vol. 132. - №. 4. - P. 13771382.

42. He Y., Zhao G., Peng B., Li Y. High-Yield Synthesis and Electrochemical and Photovoltaic Properties of Indene-C70 Bisadduct // Advanced Functional Materials. - 2010. - Vol. 20. - №. 19. -P. 3383-3389.

43. Blouin N., Michaud A., Leclerc M. A Low-Bandgap Poly(2,7-Carbazole) Derivative for Use in High-Performance Solar Cells // Advanced Materials. - 2007. - Vol. 19. - №. 17. - P. 2295-2300.

44. Chan K.K.H., Tsang S.W., Lee H.K.H., So F., So S.K. Charge transport study of semiconducting polymers and their bulk heterojunction blends by capacitance measurements // Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics. - 2013. - Vol. 51. - №. 8. - P. 649-658.

45. Sun Y., Takacs C.J., Cowan S.R., Seo J.H., Gong X., Roy A., Heeger A.J. Efficient, Air-Stable Bulk Heterojunction Polymer Solar Cells Using MoOx as the Anode Interfacial Layer // Advanced Materials.

- 2011. - Vol. 23. - №. 19. - P. 2226-2230.

46. Peters C.H., Sachs-Quintana I.T., Kastrop J.P., Beaupré S., Leclerc M., McGehee M.D. High Efficiency Polymer Solar Cells with Long Operating Lifetimes // Advanced Energy Materials. - 2011.

- Vol. 1. - №. 4. - P. 491-494.

47. Wang D.H., Park K.2H., Seo J.H., Seifter J., Jeon JH., Kim J.K., Park JH., Park O.O., Heeger A.J. Enhanced Power Conversion Efficiency in PCDTBT/PC70BM Bulk Heterojunction Photovoltaic Devices with Embedded Silver Nanoparticle Clusters // Advanced Energy Materials. - 2011. - Vol. 1.

- №. 5. - P. 766-770.

48. Beiley Z.M., Hoke E.T., Noriega R., Dacuna J., Burkhard G.F., Bartelt J.A., Salleo A., Toney M.F.,

McGehee M.D. Morphology-Dependent Trap Formation in High Performance Polymer Bulk

Heterojunction Solar Cells // Advanced Energy Materials. - 2011. - Vol. 1. - №. 5. - P. 954-962.

188

49. He Z., Zhong C., Huang X., Wong W.-Y., Wu H., Chen L., Su S., Cao Y. Simultaneous Enhancement of Open-Circuit Voltage, Short-Circuit Current Density, and Fill Factor in Polymer Solar Cells // Advanced Materials. - 2011. - Vol. 23. - №. 40. - P. 4636-4643.)

50. Liang Y., Wu Y., Feng D., Tsai S.-T., Son H.-J., Li G., Yu L. Development of New Semiconducting Polymers for High Performance Solar Cells // Journal of the American Chemical Society. - 2009. -Vol. 131. - №. 1. - P. 56-57.

51. Zheng Y., Wang G., Huang D., Kong J., Goh T., Huang W., Yu J., Taylor A.D. Binary Solvent Additives Treatment Boosts the Efficiency of PTB7:PCBM Polymer Solar Cells to Over 9.5% // Solar RRL. - 2018. - Vol. 2. - №. 4. - P. 1700144.

52. Li W., Cai J., Cai F., Yan Y., Yi H., Gurney R.S., Liu D., Iraqi A., Wang T. Achieving over 11% power conversion efficiency in PffBT4T-2OD-based ternary polymer solar cells with enhanced open-circuit-voltage and suppressed charge recombination // Nano Energy. - 2018. - Vol. 44. - P. 155-163.

53. Liu Y., Zhao J., Li Z., Mu C., Ma W., Hu H., Jiang K., Lin H., Ade H., Yan H. Aggregation and morphology control enables multiple cases of high-efficiency polymer solar cells // Nature Communications. - 2014. - Vol. 5. - P. 5293.

54. Zhang X., Zhan C., Yao J. Non-Fullerene Organic Solar Cells with 6.1% Efficiency through Fine-Tuning Parameters of the Film-Forming Process // Chemistry of Materials. - 2015. - Vol. 27. - №. 1. -P. 166-173.

55. Holliday S., Ashraf R.S., Nielsen C.B., Kirkus M., Röhr J.A., Tan C.-H., Collado-Fregoso E., Knall A.-C., Durrant J.R., Nelson J., McCulloch I. A Rhodanine Flanked Nonfullerene Acceptor for Solution-Processed Organic Photovoltaics // Journal of the American Chemical Society. - 2015. - Vol. 137. -№. 2. - P. 898-904.

56. Liu Y., Mu C., Jiang K., Zhao J., Li Y., Zhang L., Li Z., Lai J.Y.L., Hu H., Ma T., Hu R., Yu D., Huang X., Tang B.Z., Yan H. A Tetraphenylethylene Core-Based 3D Structure Small Molecular Acceptor Enabling Efficient Non-Fullerene Organic Solar Cells // Advanced Materials. - 2015. -Vol. 27. - №. 6. - P. 1015-1020.

57. Kwon O.K., Park J.-H., Kim D.W., Park S.K., Park S.Y. An All-Small-Molecule Organic Solar Cell with High Efficiency Nonfullerene Acceptor // Advanced Materials. - 2015. - Vol. 27. - №. 11. -P. 1951-1956.

58. Hwang Y.-J., Li H., Courtright B.A.E., Subramaniyan S., Jenekhe S.A. Nonfullerene Polymer Solar Cells with 8.5% Efficiency Enabled by a New Highly Twisted Electron Acceptor Dimer // Advanced Materials. - 2016. - Vol. 28. - №. 1. - P. 124-131.

59. Xu X., Yu T., Bi Z., Ma W., Li Y., Peng Q. Realizing Over 13% Efficiency in Green-Solvent-

Processed Nonfullerene Organic Solar Cells Enabled by 1,3,4-Thiadiazole-Based Wide-Bandgap

Copolymers // Advanced Materials. - 2018. - Vol. 30. - №. 3. - P. 1703973.

189

60. Zhao W., Li S., Yao H., Zhang S., Zhang Y., Yang B., Hou J. Molecular Optimization Enables over 13% Efficiency in Organic Solar Cells // Journal of the American Chemical Society. - 2017. - Vol. 139.

- №. 21. - P. 7148-7151.

61. Sariciftci N.S., Smilowitz L., Heeger A.J., Wudl F. Semiconducting polymers (as donors) and buckminsterfullerene (as acceptor): photoinduced electron transfer and heterojunction devices // Synthetic Metals. - 1993. - Vol. 59. - №. 3. - P. 333-352.

62. Shaheen S.E., Brabec C.J., Sariciftci N.S., Padinger F., Fromherz T., Hummelen J.C. 2.5% efficient organic plastic solar cells // Applied Physics Letters. - 2001. - Vol. 78. - №. 6. - P. 841-843.

63. Li G., Shrotriya V., Yao Y., Yang Y. Investigation of annealing effects and film thickness dependence of polymer solar cells based on poly(3-hexylthiophene) // Journal of Applied Physics. -2005. - Vol. 98. - №. 4. - P. 043704.

64. Liang Y., Xu Z., Xia J., Tsai S.-T., Wu Y., Li G., Ray C., Yu L. For the Bright Future-Bulk Heterojunction Polymer Solar Cells with Power Conversion Efficiency of 7.4% // Advanced Materials.

- 2010. - Vol. 22. - №. 20. - P. E135-E138.

65. Price S.C., Stuart A.C., Yang L., Zhou H., You W. Fluorine Substituted Conjugated Polymer of Medium Band Gap Yields 7% Efficiency in Polymer-Fullerene Solar Cells // Journal of the American Chemical Society. - 2011. - Vol. 133. - №. 12. - P. 4625-4631.

66. He Z., Zhong C., Su S., Xu M., Wu H., Cao Y. Enhanced power-conversion efficiency in polymer solar cells using an inverted device structure // Nature Photonics. - 2012. - Vol. 6. - №. 9. - P. 591-595.

67. Moon J.S., Jo J., Heeger A.J. Nanomorphology of PCDTBT:PC70BM Bulk Heterojunction Solar Cells // Advanced Energy Materials. - 2012. - Vol. 2. - Nanomorphology of PCDTBT. - №. 3. - P. 304308.

68. Li W., Hendriks K.H., Roelofs W.S.C., Kim Y., Wienk M.M., Janssen R.A.J. Efficient Small Bandgap Polymer Solar Cells with High Fill Factors for 300 nm Thick Films // Advanced Materials. -2013. - Vol. 25. - №. 23. - P. 3182-3186.

69. Zhang M., Gu Y., Guo X., Liu F., Zhang S., Huo L., Russell T.P., Hou J. Efficient Polymer Solar Cells Based on Benzothiadiazole and Alkylphenyl Substituted Benzodithiophene with a Power Conversion Efficiency over 8% // Advanced Materials. - 2013. - Vol. 25. - №. 35. - P. 4944-4949.

70. Liao S.-H., Jhuo H.-J., Cheng Y.-S., Chen S.-A. Fullerene Derivative-Doped Zinc Oxide Nanofilm as the Cathode of Inverted Polymer Solar Cells with Low-Bandgap Polymer (PTB7-Th) for High Performance // Advanced Materials. - 2013. - Vol. 25. - №. 34. - P. 4766-4771.

71. Guo X., Zhou N., Lou S.J., Smith J., Tice D.B., Hennek J.W., Ortiz R.P., Navarrete J.T.L., Li S., Strzalka J., Chen L.X., Chang R.P.H., Facchetti A., Marks T.J. Polymer solar cells with enhanced fill factors // Nature Photonics. - 2013. - Vol. 7. - №. 10. - P. 825-833.

72. Hu H., Jiang K., Yang G., Liu J., Li Z., Lin H., Liu Y., Zhao J., Zhang J., Huang F., Qu Y., Ma W., Yan H. Terthiophene-Based D-A Polymer with an Asymmetric Arrangement of Alkyl Chains That Enables Efficient Polymer Solar Cells // Journal of the American Chemical Society. - 2015. - Vol. 137.

- №. 44. - P. 14149-14157.

73. Zhao J., Li Y., Yang G., Jiang K., Lin H., Ade H., Ma W., Yan H. Efficient organic solar cells processed from hydrocarbon solvents // Nature Energy. - 2016. - Vol. 1. - №. 2.

74. Troshin P.A., Hoppe H., Renz J., Egginger M., Mayorova J.Yu., Goryachev A.E., Peregudov A.S., Lyubovskaya R.N., Gobsch G., Sariciftci N.S., Razumov V.F. Material Solubility-Photovoltaic Performance Relationship in the Design of Novel Fullerene Derivatives for Bulk Heterojunction Solar Cells // Advanced Functional Materials. - 2009. - Vol. 19. - №. 5. - P. 779-788.

75. Kobayashi S., Takenobu T., Mori S., Fujiwara A., Iwasa Y. Fabrication and characterization of C60 thin-film transistors with high field-effect mobility // Applied Physics Letters. - 2003. - Vol. 82. -№. 25. - P. 4581-4583.

76. Waldauf C., Schilinsky P., Perisutti M., Hauch J., Brabec C.J. Solution-Processed Organic n-Type Thin-Film Transistors // Advanced Materials. - 2003. - Vol. 15. - №. 24. - P. 2084-2088.

77. Zheng L., Zhou Q., Deng X., Yuan M., Yu G., Cao Y. Methanofullerenes Used as Electron Acceptors in Polymer Photovoltaic Devices // The Journal of Physical Chemistry B. - 2004. - Vol. 108. - №. 32.

- P. 11921-11926.

78. Yang C.-H., Chang J.-Y., Yeh P.-H., Guo T.-F. Preparation and characterization of methanofullerenes for polymer-fullerene bulk heterojunction solar cells // Carbon. - 2007. - Vol. 45. -№. 15. - P. 2951-2956.

79. Yang C., Kim J.Y., Cho S., Lee J.K., Heeger A.J., Wudl F. Functionalized Methanofullerenes Used as n-Type Materials in Bulk-Heterojunction Polymer Solar Cells and in Field-Effect Transistors // Journal of the American Chemical Society. - 2008. - Vol. 130. - №. 20. - P. 6444-6450.

80. Mikroyannidis J.A., Kabanakis A.N., Sharma S.S., Sharma G.D. A Simple and Effective Modification of PCBM for Use as an Electron Acceptor in Efficient Bulk Heterojunction Solar Cells // Advanced Functional Materials. - 2011. - Vol. 21. - №. 4. - P. 746-755.

81. Mikroyannidis J.A., Kabanakis A.N., Suresh P., Sharma G.D. Efficient Bulk Heterojunction Solar Cells Based on a Broadly Absorbing Phenylenevinylene Copolymer Containing Thiophene and Pyrrole Rings // The Journal of Physical Chemistry C. - 2011. - Vol. 115. - №. 14. - P. 7056-7066.

82. Singh S.P., Kumar CH.P., Sharma G.D., Kurchania R., Roy M.S. Synthesis of a Modified PC70BM and Its Application as an Electron Acceptor with Poly(3-hexylthiophene) as an Electron Donor for Efficient Bulk Heterojunction Solar Cells // Advanced Functional Materials. - 2012. - Vol. 22. - №. 19.

- P. 4087-4095.

83. Wang Y.-W., Zhang W., Ai X.-C., Zhang J.-P., Wang X.-F., Kido J. Influence of Fullerene Multiadducts on the Morphology and Charge Photogeneration of Their Photovoltaic Blends with Poly(3-hexylthiophene) // The Journal of Physical Chemistry C. - 2013. - Vol. 117. - №. 49. - P. 25898-25907.

84. Zhang S., Zhang Z., Liu J., Wang L. Fullerene Adducts Bearing Cyano Moiety for Both High Dielectric Constant and Good Active Layer Morphology of Organic Photovoltaics // Advanced Functional Materials. - 2016. - Vol. 26. - №. 33. - P. 6107-6113.

85. Kim H.U., Kim J.-H., Kang H., Grimsdale A.C., Kim B.J., Yoon S.C., Hwang D.-H. Naphthalene-, Anthracene-, and Pyrene-Substituted Fullerene Derivatives as Electron Acceptors in Polymer-based Solar Cells // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2014. - Vol. 6. - №. 23. - P. 20776-20785.

86. Zhang Y., Yip H.-L., Acton O., Hau S.K., Huang F., Jen A.K.-Y. A Simple and Effective Way of Achieving Highly Efficient and Thermally Stable Bulk-Heterojunction Polymer Solar Cells Using Amorphous Fullerene Derivatives as Electron Acceptor // Chemistry of Materials. - 2009. - Vol. 21. -№. 13. - P. 2598-2600.

87. Kim S.-O., Sung Chung D., Cha H., Wan Jang J., Kim Y.-H., Kang J.-W., Jeong Y.-S., Park C.E., Kwon S.-K. Thermally stable organic bulk heterojunction photovoltaic cells incorporating an amorphous fullerene derivative as an electron acceptor // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2011. - Vol. 95. - №. 2. - P. 432-439.

88. Kim H.U., Mi D., Kim J.-H., Park J.B., Yoon S.C., Yoon U.C., Hwang D.-H. Carbazole-containing fullerene derivatives for P3HT-based bulk-heterojunction solar cells // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2012. - Vol. 105. - P. 6-14.

89. Zhao Y., Wang X., Yu T., Zhang H., Wei C., Liu X. Synthesis and photovoltaic properties of carbazole-substituted fullerene derivatives // New J. Chem. - 2017. - Vol. 41. - №. 11. - P. 4702-4706.

90. Liu C., Xu L., Chi D., Li Y., Liu H., Wang J. Synthesis of Novel Acceptor Molecules of Mono- and Multiadduct Fullerene Derivatives for Improving Photovoltaic Performance // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2013. - Vol. 5. - №. 3. - P. 1061-1069.

91. Wang T., Liao X., Wang J., Wang C., Chan M.-Y., Yam V.W.-W. Indan-C60: from a crystalline molecule to photovoltaic application // Chemical Communications. - 2013. - Vol. 49. - Indan-C60. -№. 85. - P. 9923.

92. Garcia-Belmonte G., Boix P.P., Bisquert J., Lenes M., Bolink H.J., La Rosa A., Filippone S., Martín N. Influence of the Intermediate Density-of-States Occupancy on Open-Circuit Voltage of Bulk Heterojunction Solar Cells with Different Fullerene Acceptors // The Journal of Physical Chemistry Letters. - 2010. - Vol. 1. - №. 17. - P. 2566-2571.

93. Fernández D., Viterisi A., Ryan J.W., Gispert-Guirado F., Vidal S., Filippone S., Martín N., Palomares E. Small molecule BHJ solar cells based on DPP(TBFu) 2 and diphenylmethanofullerenes

(DPM): linking morphology, transport, recombination and crystallinity // Nanoscale. - 2014. - Vol. 6.

- №. 11. - P. 5871-5878.

94. Singh S.P., Kumar CH.P., Nagarjuna P., Sharma G.D., Biswas S., Mikroyannidis J.A. Diarylmethanofullerene: Efficient Polymer Solar Cells with Low-Band-Gap Copolymer // The Journal of Physical Chemistry C. - 2013. - Vol. 117. - №. 26. - P. 13350-13356.)

95. Singh S.P., Kumar C.P., Nagarjuna P., Kandhadi J., Giribabu L., Chandrasekharam M., Biswas S., Sharma G.D. Efficient Solution Processable Polymer Solar Cells Using Newly Designed and Synthesized Fullerene Derivatives // The Journal of Physical Chemistry C. - 2016. - Vol. 120. - №. 35.

- P. 19493-19503.

96. Suzuki T., Maruyama Y., Akasaka T., Ando W., Kobayashi K., Nagase S. Redox Properties of Organofullerenes // Journal of the American Chemical Society. - 1994. - Vol. 116. - №. 4. - P. 13591363.

97. Matsumoto F., Iwai T., Moriwaki K., Takao Y., Ito T., Mizuno T., Ohno T. Controlling the Polarity of Fullerene Derivatives to Optimize Nanomorphology in Blend Films // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2016. - Vol. 8. - №. 7. - P. 4803-4810.

98. Bagno A., Claeson S., Maggini M., Martini M.L., Prato M., Scorrano G. [60]Fullerene as a Substituent // Chemistry - A European Journal. - 2002. - Vol. 8. - №. 5. - P. 1015.

99. Troshin P.A., Peregudov A.S., Muhlbacher D., Lyubovskaya R.N. An Efficient [2+3] Cycloaddition Approach to the Synthesis of Pyridyl-Appended Fullerene Ligands // European Journal of Organic Chemistry. - 2005. - Vol. 2005. - №. 14. - P. 3064-3074.

100. Zhang X., Sun L., Zheng W., Bao X., Wang N., Wang T., Yang R. The preparation and properties of bulk-heterojunction organic solar cells with indole-containing fulleropyrrolidine derivatives as acceptors // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - №. 46. - P. 9544-9550.

101. Wang N., Bao X., Yang C., Wang J., Woo H.Y., Lan Z., Chen W., Yang R. Design and synthesis of indole-substituted fullerene derivatives with different side groups for organic photovoltaic devices // Organic Electronics. - 2013. - Vol. 14. - №. 2. - P. 682-692.

102. Matsumoto K., Hashimoto K., Kamo M., Uetani Y., Hayase S., Kawatsura M., Itoh T. Design of fulleropyrrolidine derivatives as an acceptor molecule in a thin layer organic solar cell // Journal of Materials Chemistry. - 2010. - Vol. 20. - №. 41. - P. 9226.

103. Ren B.-Y., Ou C.-J., Zhang C., Chang Y.-Z., Yi M.-D., Liu J.-Q., Xie L.-H., Zhang G.-W., Deng X.-Y., Li S.-B., Wei W., Huang W. Diarylfluorene-Modified Fulleropyrrolidine Acceptors to Tune Aggregate Morphology for Solution-Processable Polymer/Fullerene Bulk-Heterojunction Solar Cells // The Journal of Physical Chemistry C. - 2012. - Vol. 116. - №. 16. - P. 8881-8887.

104. Kim H., Seo J.H., Park E.Y., Kim T.-D., Lee K., Lee K.-S., Cho S., Heeger A.J. Increased open-circuit voltage in bulk-heterojunction solar cells using a C60 derivative // Applied Physics Letters. -2010. - Vol. 97. - №. 19. - P. 193309.

105. Yoshimura K., Matsumoto K., Uetani Y., Sakumichi S., Hayase S., Kawatsura M., Itoh T. Thiophene-substituted fulleropyrrolidine derivatives as acceptor molecules in a thin film organic solar cell // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - №. 18. - P. 3605-3610.

106. Blanco G.D., Hiltunen A.J., Lim G.N., Kc C.B., Kaunisto K.M., Vuorinen T.K., Nesterov V.N., Lemmetyinen H.J., D'Souza F. Syntheses, Charge Separation, and Inverted Bulk Heterojunction Solar Cell Application of Phenothiazine-Fullerene Dyads // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2016. -Vol. 8. - №. 13. - P. 8481-8490.

107. Karakawa M., Nagai T., Adachi K., Ie Y., Aso Y. N-phenyl[60]fulleropyrrolidines: alternative acceptor materials to PC 61 BM for high performance organic photovoltaic cells // J. Mater. Chem. A. -2014. - Vol. 2. - N-phenyl[60]fulleropyrrolidines. - №. 48. - P. 20889-20895.

108. Karakawa M., Nagai T. Interfacial Reaction of Fulleropyrrolidines Affecting Organic Photovoltaic Performance // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2017. - Vol. 9. - №. 25. -P.21338-21345.

109. Liang Y., Hao Y., Liu X., Feng L., Chen M., Tang Q., Chen N., Tang M., Sun B., Zhou Y., Song B. Efficiency enhancement from [60]fulleropyrrolidine-based polymer solar cells through N-substitution manipulation // Carbon. - 2015. - Vol. 92. - P. 185-192.

110. Nagarjuna P., Bagui A., Garg A., Gupta V., Singh S.P. One-Step Synthesis of New Electron Acceptor for High Efficiency Solution Processable Organic Solar Cells // The Journal of Physical Chemistry C. - 2017. - Vol. 121. - №. 48. - P. 26615-26621.

111. Thawarkar S., Nagarjuna P., Bagui A., Narayan R., Panicker J.S., Nair V.C., Singh S.P. Trifluoromethyl-Directed Supramolecular Self-Assembly of Fullerenes: Synthesis, Characterization and Photovoltaic Applications // ChemistrySelect. - 2020. - Vol. 5. - Trifluoromethyl-Directed Supramolecular Self-Assembly of Fullerenes. - №. 3. - P. 1115-1121.

112. Karakawa M., Nagai T., Adachi K., Ie Y., Aso Y. Precise control over reduction potential of fulleropyrrolidines for organic photovoltaic materials // RSC Advances. - 2017. - Vol. 7. - №. 12. -P. 7122-7129.

113. Kawajiri K., Kawanoue T., Yamato M., Terai K., Yamashita M., Furukawa M., Aratani N., Suzuki M., Nakayama K., Yamada H. Fullerene-Based n-Type Materials That Can Be Processed by a Photoprecursor Approach for Photovoltaic Applications // ECS Journal of Solid State Science and Technology. - 2017. - Vol. 6. - №. 6. - P. M3068-M3074.

114. Yoshimura K., Sugawara K., Sakumichi S., Matsumoto K., Uetani Y., Hayase S., Nokami T., Itoh T. Photovoltaic Properties of OPV Devices Using cis - and trans -2,5-Diarylfulleropyrrolidines as

194

Acceptor Partners with P3HT on an ITO Electrode with or without PEDOT:PSS // Chemistry Letters. - 2013. - Vol. 42. - №. 10. - P. 1209-1211.

115. Kokubo K., Masuda H., Ikuma N., Mikie T., Oshima T. Synthesis and characterization of new acetalized [60]fullerenes // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - №. 27. - P. 3510-3513.

116. Mikie T., Saeki A., Masuda H., Ikuma N., Kokubo K., Seki S. New efficient (thio)acetalized fullerene monoadducts for organic solar cells: characterization based on solubility, mobility balance, and dark current // Journal of Materials Chemistry A. - 2015. - Vol. 3. - №. 3. - P. 1152-1157.

117. Mikie T., Saeki A., Yamazaki Y., Ikuma N., Kokubo K., Seki S. Stereochemistry of Spiro-Acetalized [60]Fullerenes: How the Exo and Endo Stereoisomers Influence Organic Solar Cell Performance // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2015. - Vol. 7. - №. 16. - P. 8915-8922.

118. Liu Z., Jiang W., Li W., Hong L., Lei T., Mi D., Peng R., Ouyang X., Ge Z. Reducible fabrication cost for P3HT-based organic solar cells by using one-step synthesized novel fullerene derivative // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2017. - Vol. 159. - P. 172-178.

119. Belik P., Gügel A., Spickermann J., Müllen K. Reaction of Buckminsterfullerene with ortho -Quinodimethane: a New Access to Stable C 60 Derivatives // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1993. - Vol. 32. - №. 1. - P. 78-80.

120. Matsuo Y., Kawai J., Inada H., Nakagawa T., Ota H., Otsubo S., Nakamura E. Addition of Dihydromethano Group to Fullerenes to Improve the Performance of Bulk Heterojunction Organic Solar Cells // Advanced Materials. - 2013. - Vol. 25. - №. 43. - P. 6266-6269.

121. Voroshazi E., Vasseur K., Aernouts T., Heremans P., Baumann A., Deibel C., Xue X., Herring A.J., Athans A.J., Lada T.A., Richter H., Rand B.P. Novel bis-C60 derivative compared to other fullerene bis-adducts in high efficiency polymer photovoltaic cells // Journal of Materials Chemistry. -2011. - Vol. 21. - №. 43. - P. 17345.

122. Kim K.-H., Kang H., Nam S.Y., Jung J., Kim P.S., Cho C.-H., Lee C., Yoon S.C., Kim B.J. Facile Synthesis of o -Xylenyl Fullerene Multiadducts for High Open Circuit Voltage and Efficient Polymer Solar Cells // Chemistry of Materials. - 2011. - Vol. 23. - №. 22. - P. 5090-5095.

123. Deng L.-L., Feng J., Sun L.-C., Wang S., Xie S.-L., Xie S.-Y., Huang R.-B., Zheng L.-S. Functionalized dihydronaphthyl-C60 derivatives as acceptors for efficient polymer solar cells with tunable photovoltaic properties // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2012. - Vol. 104. - P. 113120.

124. Backer S.A., Sivula K., Kavulak D.F., Frechet J.M.J. High Efficiency Organic Photovoltaics Incorporating a New Family of Soluble Fullerene Derivatives // Chemistry of Materials. - 2007. -Vol. 19. - №. 12. - P. 2927-2929.

125. He Y., Chen C., Richard E., Dou L., Wu Y., Li G., Yang Y. Novel fullerene acceptors: synthesis and application in low band gap polymer solar cells // Journal of Materials Chemistry. - 2012. -Vol. 22. - Novel fullerene acceptors. - №. 26. - P. 13391.

126. Yamane Y., Sugawara K., Nakamura N., Hayase S., Nokami T., Itoh T. Development of n-Type Semiconductor Based on Cyclopentene- or Cyclohexene-Fused [C6o]-Fullerene Derivatives // The Journal of Organic Chemistry. - 2015. - Vol. 80. - №. 9. - P. 4638-4649.

127. Mi D., Park J.B., Xu F., Kim H.U., Kim J.-H., Hwang D.-H. Synthesis and Characterization of Phenanthrene-substituted Fullerene Derivatives as Electron Acceptors for P3HT-based Polymer Solar Cells // Bulletin of the Korean Chemical Society. - 2014. - Vol. 35. - №. 6. - P. 1647-1653.

128. He Y., Chen H.-Y., Zhao G., Hou J., Li Y. Biindene-C60 adducts for the application as acceptor in polymer solar cells with higher open-circuit-voltage // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2011. - Vol. 95. - №. 3. - P. 899-903.

129. Su W.-T., Watanabe M., Chang Y.J., Chou P.-T., Ghosh A., Chow T.J. Cycloaddition of hexacene and fullerene[60] // Tetrahedron Letters. - 2015. - Vol. 56. - №. 9. - P. 1092-1095.

130. Zhang C., Chen S., Xiao Z., Zuo Q., Ding L. Synthesis of Mono- and Bisadducts of Thieno- o -quinodimethane with C60 for Efficient Polymer Solar Cells // Organic Letters. - 2012. - Vol. 14. -№. 6. - P. 1508-1511.

131. Kang H., Cho C.-H., Cho H.-H., Kang T.E., Kim H.J., Kim K.-H., Yoon SC., Kim B.J. Controlling Number of Indene Solubilizing Groups in Multiadduct Fullerenes for Tuning Optoelectronic Properties and Open-Circuit Voltage in Organic Solar Cells // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2012. - Vol. 4. - №. 1. - P. 110-116.

132. Zhen Y., Obata N., Matsuo Y., Nakamura E. Benzo[c]thiophene-C60 Diadduct: An Electron Acceptor for p-n Junction Organic Solar Cells Harvesting Visible to Near-IR Light // Chemistry - An Asian Journal. - 2012. - Vol. 7. - №. 11. - P. 2644-2649.

133. Tao R., Umeyama T., Higashino T., Koganezawa T., Imahori H. A single cis-2 regioisomer of ethylene-tethered indene dimer-fullerene adduct as an electron-acceptor in polymer solar cells // Chemical Communications. - 2015. - Vol. 51. - №. 39. - P. 8233-8236.

134. Tao R., Umeyama T., Higashino T., Koganezawa T., Imahori H. Synthesis and Isolation of cis -2 Regiospecific Ethylene-Tethered Indene Dimer-[70]Fullerene Adduct for Polymer Solar Cell Applications // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2015. - Vol. 7. - №. 30. - P. 16676-16685.

135. Sieval A.B., Treat N.D., Rozema D., Hummelen J.C., Stingelin N. Diels-Alders adducts of C60 and esters of 3-(1-indenyl)-propionic acid: alternatives for [60]PCBM in polymer:fullerene solar cells // Chemical Communications. - 2015. - Vol. 51. - №. 38. - P. 8126-8129.

136. He Y., You J., Dou L., Chen C.-C., Richard E., Cha K.C., Wu Y., Li G., Yang Y. High performance low band gap polymer solar cells with a non-conventional acceptor // Chemical Communications. -2012. - Vol. 48. - №. 61. - P. 7616.

137. He Y., Shao M., Xiao K., Smith S.C., Hong K. High-performance polymer photovoltaics based on rationally designed fullerene acceptors // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2013. -Vol. 118. - P. 171-178.

138. Tseng N.-W., Yu Y., Li Y., Zhao J., So S.K., Yan H., Ng K M. Isobenzofulvene-fullerene mono-adducts for organic photovoltaic applications // Journal of Materials Chemistry C. - 2015. - Vol. 3. -№. 5. - P. 977-980.

139. Han G.D., Collins W.R., Andrew T.L., Bulovic V., Swager T.M. Cyclobutadiene-C60 Adducts: N-Type Materials for Organic Photovoltaic Cells with High Voc // Advanced Functional Materials. - 2013. - Vol. 23. - №. 24. - P. 3061-3069.

140. Su Y.-T., Wang G.-W. FeCl 3 -Mediated Cyclization of [60]Fullerene with N -Benzhydryl Sulfonamides under High-Speed Vibration Milling Conditions // Organic Letters. - 2013. - Vol. 15. -№. 13. - P. 3408-3411.

141. Kako M., Iida R., Maeda Y., Yamada M., Hasegawa T. Thermal Reactions of C60 with Siliranes: Carbosilylation and Silylene Addition of Fullerenes // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. - 2014. - Vol. 22. - №. 1-3. - P. 155-165.

142. Matsuo Y., Ogumi K., Zhang Y., Okada H., Nakagawa T., Ueno H., Gocho A., Nakamura E. Fullerene cation-mediated demethylation/cyclization to give 5- and 7-membered cyclo[60]fullerene derivatives // Journal of Materials Chemistry A. - 2017. - Vol. 5. - №. 6. - P. 2774-2783.

143. Yan Y.-T., Gao W., Jin B., Shan D.-S., Peng R.-F., Chu S.-J. Palladium-Catalyzed Reaction of [60]Fullerene with Aroyl Compounds via Enolate-Mediated sp2 C-H Bond Activation and Hydroxylation // The Journal of Organic Chemistry. - 2018. - Vol. 83. - №. 2. - P. 672-683.

144. Matsuo Y., Iwashita A., Abe Y., Li C.-Z., Matsuo K., Hashiguchi M., Nakamura E. Regioselective Synthesis of 1,4-Di(organo)[60]fullerenes through DMF-assisted Monoaddition of Silylmethyl Grignard Reagents and Subsequent Alkylation Reaction // Journal of the American Chemical Society. - 2008. - Vol. 130. - №. 46. - P. 15429-15436.

145. Matsuo Y., Oyama H., Soga I., Okamoto T., Tanaka H., Saeki A., Seki S., Nakamura E. 1-Aryl-4-Silylmethyl[60]fullerenes: Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance // Chemistry - An Asian Journal. - 2013. - Vol. 8. - №. 1. - P. 121-128.

146. Jeon I., Delacou C., Nakagawa T., Matsuo Y. Enhancement of Open-Circuit Voltage by Using the 58-tc Silylmethyl Fullerenes in Small-Molecule Organic Solar Cells // Chemistry - An Asian Journal. -2016. - Vol. 11. - №. 8. - P. 1268-1272.

147. Zhang Y., Matsuo Y., Li C.-Z., Tanaka H., Nakamura E. A Scalable Synthesis of Methano[60]fullerene and Congeners by the Oxidative Cyclopropanation Reaction of Silylmethylfullerene // Journal of the American Chemical Society. - 2011. - Vol. 133. - №. 21. -P. 8086-8089.

148. Varotto A., Treat N.D., Jo J., Shuttle C.G., Batara N.A., Brunetti F.G., Seo J.H., Chabinyc M.L., Hawker C.J., Heeger A.J., Wudl F. 1,4-Fullerene Derivatives: Tuning the Properties of the Electron Transporting Layer in Bulk-Heterojunction Solar Cells // Angewandte Chemie International Edition. -2011. - Vol. 50. - №. 22. - P. 5166-5169.

149. Cristofani M., Menna E., Seri M., Muccini M., Prosa M., Antonello S., Mba M., Franco L., Maggini M. Tuning the Electron-Acceptor Properties of [60]Fullerene by Tailored Functionalization for Application in Bulk Heterojunction Solar Cells // Asian Journal of Organic Chemistry. - 2016. -Vol. 5. - №. 5. - P. 676-684.

150. Huang S., Zhang G., Knutson N.S., Fontana M.T., Huber R.C., Ferreira A.S., Tolbert S.H., Schwartz B.J., Rubin Y. Beyond PCBM: methoxylated 1,4-bisbenzyl[60]fullerene adducts for efficient organic solar cells // Journal of Materials Chemistry A. - 2016. - Vol. 4. - №. 2. - P. 416-424.

151. Matsuo Y., Sato Y., Niinomi T., Soga I., Tanaka H., Nakamura E. Columnar Structure in Bulk Heterojunction in Solution-Processable Three-Layered p-i-n Organic Photovoltaic Devices Using Tetrabenzoporphyrin Precursor and Silylmethyl[60]fullerene // Journal of the American Chemical Society. - 2009. - Vol. 131. - №. 44. - P. 16048-16050.

152. Matsumoto F., Iwai T., Moriwaki K., Takao Y., Ito T., Mizuno T., Ohno T. Design of Fullerene Derivatives for Stabilizing LUMO Energy using Donor Groups Placed in Spatial Proximity to the C 60 Cage // The Journal of Organic Chemistry. - 2012. - Vol. 77. - №. 20. - P. 9038-9043.

153. Lu S., Jin T., Yasuda T., Si W., Oniwa K., Alamry K.A., Kosa S.A., Asiri A.M., Han L., Yamamoto Y. Deuterium Isotope Effect on Bulk Heterojunction Solar Cells. Enhancement of Organic Photovoltaic Performances Using Monobenzyl Substituted Deuteriofullerene Acceptors // Organic Letters. - 2013. - Vol. 15. - №. 22. - P. 5674-5677.

154. Lu S., Jin T., Yasuda T., Islam A., Akhtaruzzaman Md., Han L., Alamry K.A., Kosa S.A., Asiri A.M., Yamamoto Y. Functional 2-benzyl-1,2-dihydro[60]fullerenes as acceptors for organic photovoltaics: facile synthesis and high photovoltaic performances // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. -№. 4. - P. 1302-1306.

155. Tong C.C., Hwang K.C. Enhancement of OLED Efficiencies and High-Voltage Stabilities of Light-Emitting Materials by Deuteration // The Journal of Physical Chemistry C. - 2007. - Vol. 111. -№. 8. - P. 3490-3494.

156. Lenes M., Shelton S.W., Sieval A.B., Kronholm D.F., Hummelen J.C. (Kees), Blom P.W.M. Electron Trapping in Higher Adduct Fullerene-Based Solar Cells // Advanced Functional Materials. -2009. - Vol. 19. - №. 18. - P. 3002-3007.

157. Ye L., Zhang S., Qian D., Wang Q., Hou J. Application of Bis-PCBM in Polymer Solar Cells with Improved Voltage // The Journal of Physical Chemistry C. - 2013. - Vol. 117. - №. 48. -

P. 25360-25366.

158. Susarova D.K., Goryachev A.E., Novikov D.V., Dremova N.N., Peregudova S.M., Razumov V.F., Troshin P.A. Material solubility effects in bulk heterojunction solar cells based on the bis-cyclopropane fullerene adducts and P3HT // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2014. -Vol. 120. - P. 30-36.

159. Lan S., Yang H., Zhang G., Wu X., Ning W., Wang S., Chen H., Guo T. Impact of Fullerene Structure on Nanoscale Morphology and Miscibility and Correlation of Performance on Small Molecules: Fullerene Solar Cell // The Journal of Physical Chemistry C. - 2016. - Vol. 120. - №. 38. -P.21317-21324.

160. Deng L.-L., Li X., Wang S., Wu W.-P., Dai S.-M., Tian C.-B., Zhao Y., Xie S.-Y., Huang R.-B., Zheng L.-S. Stereomeric effects of bisPC71BM on polymer solar cell performance // Science Bulletin. - 2016. - Vol. 61. - №. 2. - P. 132-138.

161. Choi J.H., Son K.-I., Kim T., Kim K., Ohkubo K., Fukuzumi S. Thienyl-substituted methanofullerene derivatives for organic photovoltaic cells // J. Mater. Chem. - 2010. - Vol. 20. -№. 3. - P. 475-482.

162. Cheng Y.-J., Liao M.-H., Chang C.-Y., Kao W.-S., Wu C.-E., Hsu C.-S. Di(4-methylphenyl)methano-C60Bis-Adduct for Efficient and Stable Organic Photovoltaics with Enhanced Open-Circuit Voltage // Chemistry of Materials. - 2011. - Vol. 23. - №. 17. - P. 4056-4062.

163. Liao M.-H., Lai Y.-Y., Lai Y.-Y., Chen Y.-T., Tsai C.-E., Liang W.-W., Cheng Y.-J. Reducing Regioisomers of Fullerene-Bisadducts by Tether-Directed Remote Functionalization: Investigation of Electronically and Sterically Isomeric Effects on Bulk-Heterojunction Solar Cells // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2014. - Vol. 6. - №. 2. - P. 996-1004.

164. Tian C.-B., Deng L.-L., Zhang Z.-Q., Dai S.-M., Gao C.-L., Xie S.-Y., Huang R.-B., Zheng L.-S. Bis-adducts of benzocyclopentane- and acenaphthene-C60 superior to mono-adducts as electron acceptors in polymer solar cells // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2014. - Vol. 125. -

P. 198-205.

165. Yang T., Jiang Z., Huang X., Wei H., Yuan J., Yue W., Li Y., Ma W. Design and synthesis of soluble dibenzosuberane-substituted fullerene derivatives for bulk-heterojunction polymer solar cells // Organic Electronics. - 2013. - Vol. 14. - №. 9. - P. 2184-2191.

166. Baran D., Erten-Ela S., Kratzer A., Ameri T., Brabec C.J., Hirsch A. Facile synthesis and photovoltaic applications of a new alkylated bismethano fullerene as electron acceptor for high open circuit voltage solar cells // RSC Advances. - 2015. - Vol. 5. - №. 79. - P. 64724-64730.

167. Ruff A., Qian X., Porfyrakis K., Ludwigs S. Effect of the Type and Number of Organic Addends on Fullerene Acceptors for n-Type Electronic Devices: Redox Properties and Energy Levels // ChemistrySelect. - 2018. - Vol. 3. - №. 21. - P. 5778-5785.

168. Meng X., Zhao G., Xu Q., Tan Z., Zhang Z., Jiang L., Shu C., Wang C., Li Y. Effects of Fullerene Bisadduct Regioisomers on Photovoltaic Performance // Advanced Functional Materials. - 2014. -Vol. 24. - №. 1. - P. 158-163.

169. Li Z.-J., Wang S., Li S.-H., Sun T., Yang W.-W., Shoyama K., Nakagawa T., Jeon I., Yang X., Matsuo Y., Gao X. Regiocontrolled Electrosynthesis of [60]Fullerene Bisadducts: Photovoltaic Performance and Crystal Structures of C60 o-Quinodimethane Bisadducts // The Journal of Organic Chemistry. - 2017. - Vol. 82. - №. 16. - P. 8676-8685.

170. Meng X., Zhang W., Tan Z., Li Y., Ma Y., Wang T., Jiang L., Shu C., Wang C. Highly Efficient and Thermally Stable Polymer Solar Cells with Dihydronaphthyl-Based [70]Fullerene Bisadduct Derivative as the Acceptor // Advanced Functional Materials. - 2012. - Vol. 22. - №. 10. - P. 21872193.

171. Meng X., Xu Q., Zhang W., Tan Z., Li Y., Zhang Z., Jiang L., Shu C., Wang C. Effects of Alkoxy Chain Length in Alkoxy-Substituted Dihydronaphthyl-Based [60]Fullerene Bisadduct Acceptors on Their Photovoltaic Properties // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2012. - Vol. 4. -№. 11. - P. 5966-5973.

172. Kitaura S., Kurotobi K., Sato M., Takano Y., Umeyama T., Imahori H. Effects of dihydronaphthyl-based [60]fullerene bisadduct regioisomers on polymer solar cell performance // Chemical Communications. - 2012. - Vol. 48. - №. 68. - P. 8550.

173. Tao R., Umeyama T., Kurotobi K., Imahori H. Effects of Alkyl Chain Length and Substituent Pattern of Fullerene Bis-Adducts on Film Structures and Photovoltaic Properties of Bulk Heterojunction Solar Cells // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2014. - Vol. 6. - №. 19. - P. 17313-17322.

174. Kim H.U., Park O.Y., Park J.B., Hwang D.-H. Trimethylsilyl o-Xylenyl-Substituted Fullerene Bis-Adduct as Electron Acceptor for Solution-Processed Polymer Solar Cells // Journal of Nanoscience and Nanotechnology. - 2016. - Vol. 16. - №. 10. - P. 10465-10469.

175. Sakthivel P., Ban T.W., Kim S., Kim S., Gal Y.-S., Chae E.A., Shin W.S., Moon S.-J., Lee J.-C., Jin S.-H. Synthesis and studies of methyl ester substituted thieno-o-quinodimethane fullerene multiadducts for polymer solar cells // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2013. - Vol. 113. -P. 13-19.

176. Min J., Zhang Z.-G., Zhang M., Li Y. Synthesis and photovoltaic properties of a D-A copolymer of dithienosilole and fluorinated-benzotriazole // Polym. Chem. - 2013. - Vol. 4. - №. 5. - P. 14671473.

177. Guo X., Zhang M., Huo L., Cui C., Wu Y., Hou J., Li Y. Poly(thieno[3,2- b ]thiophene- alt -bithiazole): A D-A Copolymer Donor Showing Improved Photovoltaic Performance with Indene-C60 Bisadduct Acceptor // Macromolecules. - 2012. - Vol. 45. - №. 17. - P. 6930-6937.

178. Xin H., Subramaniyan S., Kwon T.-W., Shoaee S., Durrant J.R., Jenekhe S.A. Enhanced Open Circuit Voltage and Efficiency of Donor-Acceptor Copolymer Solar Cells by Using Indene-C60 Bisadduct // Chemistry of Materials. - 2012. - Vol. 24. - №. 11. - P. 1995-2001.

179. Sun Y., Cui C., Wang H., Li Y. High-Efficiency Polymer Solar Cells Based on Poly(3-pentylthiophene) with Indene-C70 Bisadduct as an Acceptor // Advanced Energy Materials. - 2012. -Vol. 2. - №. 8. - P. 966-969.

180. Zhao G., He Y., Li Y. 6.5% Efficiency of Polymer Solar Cells Based on poly(3-hexylthiophene) and Indene-C60 Bisadduct by Device Optimization // Advanced Materials. - 2010. - Vol. 22. - №. 39. - P. 4355-4358.

181. Liao S.-H., Li Y.-L., Jen T.-H., Cheng Y.-S., Chen S.-A. Multiple Functionalities of Polyfluorene Grafted with Metal Ion-Intercalated Crown Ether as an Electron Transport Layer for Bulk-Heterojunction Polymer Solar Cells: Optical Interference, Hole Blocking, Interfacial Dipole, and Electron Conduction // Journal of the American Chemical Society. - 2012. - Vol. 134. - №. 35. -

P. 14271-14274.

182. Huang W., Gann E., Chandrasekaran N., Prasad S.K.K., Chang S.-Y., Thomsen L., Kabra D., Hodgkiss J.M., Cheng Y.-B., Yang Y., McNeill C.R. Influence of Fullerene Acceptor on the Performance, Microstructure, and Photophysics of Low Bandgap Polymer Solar Cells // Advanced Energy Materials. - 2017. - Vol. 7. - №. 11. - P. 1602197.

183. Mikie T., Saeki A., Ikuma N., Kokubo K., Seki S. Hetero Bis-Addition of Spiro-Acetalized or Cyclohexanone Ring to 58n Fullerene Impacts Solubility and Mobility Balance in Polymer Solar Cells // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2015. - Vol. 7. - №. 23. - P. 12894-12902.

184. Cao T., Chen N., Liu G., Wan Y., Perea J.D., Xia Y., Wang Z., Song B., Li N., Li X., Zhou Y., Brabec C.J., Li Y. Towards a full understanding of regioisomer effects of indene-C60 bisadduct acceptors in bulk heterojunction polymer solar cells // Journal of Materials Chemistry A. - 2017. -Vol. 5. - №. 21. - P. 10206-10219.

185. Han G.D., Maurano A., Weis J.G., Bulovic V., Swager T.M. V OC enhancement in polymer solar cells with isobenzofulvene-C60 adducts // Organic Electronics. - 2016. - Vol. 31. - P. 48-55.

186. Fan X., Cui C., Fang G., Wang J., Li S., Cheng F., Long H., Li Y. Efficient Polymer Solar Cells Based on Poly(3-hexylthiophene):Indene-C7o Bisadduct with a MoO3 Buffer Layer // Advanced Functional Materials. - 2012. - Vol. 22. - №. 3. - P. 585-590.

187. Umeyama T., Shibata S., Imahori H. Blend films of an amorphous conjugated polymer and a thermal precursor fullerene: effects of annealing temperatures on film structures and photovoltaic properties // RSC Advances. - 2016. - Vol. 6. - №. 87. - P. 83758-83766.

188. Kim B., Lee J., Seo J.H., Wudl F., Park S.H., Yang C. Regioselective 1,2,3-bisazfulleroid: doubly N-bridged bisimino-PCBMs for polymer solar cells // Journal of Materials Chemistry. - 2012. -

Vol. 22. - №. 43. - P. 22958.

189. Li C.-Z., Chien S.-C., Yip H.-L., Chueh C.-C., Chen F.-C., Matsuo Y., Nakamura E., Jen A.K.-Y. Facile synthesis of a 56n-electron 1,2-dihydromethano-[60]PCBM and its application for thermally stable polymer solar cells // Chemical Communications. - 2011. - Vol. 47. - №. 36. - P. 10082.

190. He Y., Peng B., Zhao G., Zou Y., Li Y. Indene Addition of [6,6]-Phenyl-C 61 -butyric Acid Methyl Ester for High-Performance Acceptor in Polymer Solar Cells // The Journal of Physical Chemistry C. - 2011. - Vol. 115. - №. 10. - P. 4340-4344.

191. Jin B., Yu Y., Peng R., Fan L., Cai L., Fan B., Gou X., Chu S. Functional group addition of [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester as electron acceptor in polymer solar cells with high performance // Synthetic Metals. - 2016. - Vol. 220. - P. 141-146.

192. Kim Y., Cho C.-H., Kang H., Kim K.-H., Park S., Kang T.E., Park K., Kim B.J. Benzocyclobutene-fullerene bisadducts as novel electron acceptors for enhancing open-circuit voltage in polymer solar cells // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2015. - Vol. 141. - P. 87-92.

193. Liu G., Cao T., Xia Y., Song B., Zhou Y., Chen N., Li Y. Dihydrobenzofuran-C60 bisadducts as electron acceptors in polymer solar cells: Effect of alkyl substituents // Synthetic Metals. - 2016. -Vol. 215. - P. 176-183.

194. He D., Du X., Xiao Z., Ding L. Methanofullerenes, C60(C№) n (n = 1, 2, 3), as Building Blocks for High-Performance Acceptors Used in Organic Solar Cells // Organic Letters. - 2014. - Vol. 16. -№. 2. - P. 612-615.

195. Ye G., Chen S., Xiao Z., Zuo Q., Wei Q., Ding L. o-Quinodimethane-methano[60]fullerene and thieno-o-quinodimethane-methano[60]fullerene as efficient acceptor materials for polymer solar cells // Journal of Materials Chemistry. - 2012. - Vol. 22. - №. 42. - P. 22374.

196. Ryan J.W., Matsuo Y. Increased Efficiency in Small Molecule Organic Solar Cells Through the Use of a 56-n Electron Acceptor - Methano Indene Fullerene // Scientific Reports. - 2015. - Vol. 5. -№. 1. - P. 8319.

197. Cerón M R., Izquierdo M., Aghabali A., Valdez J.A., Ghiassi K.B., Olmstead M.M., Balch A.L.,

Wudl F., Echegoyen L. Tethered Bisadducts of C60 and C70 with Addends on a Common Hexagonal

202

Face and a 12-Membered Hole in the Fullerene Cage // Journal of the American Chemical Society. -2015. - Vol. 137. - №. 23. - P. 7502-7508.

198. Umeyama T., Takahara S., Shibata S., Igarashi K., Higashino T., Mishima K., Yamashita K., Imahori H. cis -1 Isomers of tethered bismethano[70]fullerene as electron acceptors in organic photovoltaics // RSC Advances. - 2018. - Vol. 8. - №. 33. - P. 18316-18326.

199. Zhang B., Subbiah J., Lai Y.-Y., White J.M., Jones D.J., Wong W.W.H. One-pot selective synthesis of a fullerene bisadduct for organic solar cell applications // Chemical Communications. -2015. - Vol. 51. - №. 48. - P. 9837-9840.

200. Izquierdo M., Cerón M.R., Alegret N., Metta-Magaña A.J., Rodríguez-Fortea A., Poblet J.M., Echegoyen L. Unexpected Isomerism in cis -2 Bis(pyrrolidino)[60]Fullerene Diastereomers // Angewandte Chemie. - 2013. - Vol. 125. - №. 49. - P. 13166-13169.

201. Cerón M.R., Izquierdo M., Aghabali A., Vogel S.P., Olmstead M.M., Balch A.L., Echegoyen L. Tethered bis-pyrrolidine additions to C70: Some unexpected and new regioisomers // Carbon. - 2016. -Vol. 105. - P. 394-400.

202. Chen S., Ye G., Xiao Z., Ding L. Efficient and thermally stable polymer solar cells based on a 54n-electron fullerene acceptor // Journal of Materials Chemistry A. - 2013. - Vol. 1. - №. 18. -P. 5562.

203. Niinomi T., Matsuo Y., Hashiguchi M., Sato Y., Nakamura E. Penta(organo)[60]fullerenes as acceptors for organic photovoltaic cells // Journal of Materials Chemistry. - 2009. - Vol. 19. - №. 32.

- P.5804.

204. Deng L.-L., Xie S.-L., Yuan C., Liu R.-F., Feng J., Sun L.-C., Lu X., Xie S.-Y., Huang R.-B., Zheng L.-S. High LUMO energy level C60(OC№)4 derivatives: Electronic acceptors for photovoltaic cells with higher open-circuit voltage // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2013. - Vol. 111. -P. 193-199.

205. Green M., Dunlop E., Hohl-Ebinger J., Yoshita M., Kopidakis N., Hao X. Solar cell efficiency tables (version 57) // Progress in Photovoltaics: Research and Applications. - 2021. - Vol. 29. - №. 1.

- P. 3-15.

206. Park N.-G., Grätzel M., Miyasaka T., Zhu K., Emery K. Towards stable and commercially available perovskite solar cells // Nature Energy. - 2016. - Vol. 1. - №. 11. - P. 16152.

207. Wang P., Wu Y., Cai B., Ma Q., Zheng X., Zhang W. Solution-Processable Perovskite Solar Cells toward Commercialization: Progress and Challenges // Advanced Functional Materials. - 2019. -Vol. 29. - №. 47. - P. 1807661.

208. Chen H., Wei Q., Saidaminov M.I., Wang F., Johnston A., Hou Y., Peng Z., Xu K., Zhou W., Liu Z., Qiao L., Wang X., Xu S., Li J., Long R., Ke Y., Sargent E.H., Ning Z. Efficient and Stable Inverted

Perovskite Solar Cells Incorporating Secondary Amines // Advanced Materials. - 2019. - Vol. 31. -№. 46. - P. 1903559.

209. Wang S., Chen H., Zhang J., Xu G., Chen W., Xue R., Zhang M., Li Y., Li Y. Targeted Therapy for Interfacial Engineering Toward Stable and Efficient Perovskite Solar Cells // Advanced Materials. -2019. - Vol. 31. - №. 41. - P. 1903691.

210. Zhang M., Chen Q., Xue R., Zhan Y., Wang C., Lai J., Yang J., Lin H., Yao J., Li Y., Chen L., Li Y. Reconfiguration of interfacial energy band structure for high-performance inverted structure perovskite solar cells // Nature Communications. - 2019. - Vol. 10. - №. 1. - P. 4593.

211. Li X., Zhang W., Zhang W., Wang H.-Q., Fang J. Spontaneous grain polymerization for efficient and stable perovskite solar cells // Nano Energy. - 2019. - Vol. 58. - P. 825-833.

212. Pascual J., Kosta I., Tuyen Ngo T., Chuvilin A., Cabanero G., Grande H.J., Barea E.M., Mora-Sero I., Delgado J.L., Tena-Zaera R. Electron Transport Layer-Free Solar Cells Based on Perovskite-Fullerene Blend Films with Enhanced Performance and Stability // ChemSusChem. - 2016. - Vol. 9. -№. 18. - P. 2679-2685.

213. Zhang K., Yu H., Liu X., Dong Q., Wang Z., Wang Y., Chen N., Zhou Y., Song B. Fullerenes and derivatives as electron transport materials in perovskite solar cells // Science China Chemistry. - 2017. - Vol. 60. - №. 1. - P. 144-150.

214. Lian J., Lu B., Niu F., Zeng P., Zhan X. Electron-Transport Materials in Perovskite Solar Cells // Small Methods. - 2018. - Vol. 2. - №. 10. - P. 1800082.

215. Ji T., Wang Y.-K., Feng L., Li G.-H., Wang W.-Y., Li Z.-F., Hao Y.-Y., Cui Y.-X. Charge transporting materials for perovskite solar cells // Rare Metals. - 2021. - Vol. 40. - №. 10. - P. 26902711.

216. Lian J., Lu B., Niu F., Zeng P., Zhan X. Electron-Transport Materials in Perovskite Solar Cells // Small Methods. - 2018. - Vol. 2. - №. 10. - P. 1800082.

217. Wang Q., Dong Q., Li T., Gruverman A., Huang J. Thin Insulating Tunneling Contacts for Efficient and Water-Resistant Perovskite Solar Cells // Advanced Materials. - 2016. - Vol. 28. - №2. 31. - P. 67346739.

218. Shao Y., Yuan Y., Huang J. Correlation of energy disorder and open-circuit voltage in hybrid perovskite solar cells // Nature Energy. - 2016. - Vol. 1. - №. 1. - P. 15001.

219. Wojciechowski K., Stranks S.D., Abate A., Sadoughi G., Sadhanala A., Kopidakis N., Rumbles G., Li C.-Z., Friend R.H., Jen A.K.-Y., Snaith H.J. Heterojunction Modification for Highly Efficient Organic-Inorganic Perovskite Solar Cells // ACS Nano. - 2014. - Vol. 8. - №. 12. - P. 12701-12709.

220. Tao C., Neutzner S., Colella L., Marras S., Srimath Kandada A.R., Gandini M., Bastiani M.D., Pace G., Manna L., Caironi M., Bertarelli C., Petrozza A. 17.6% stabilized efficiency in low-temperature

processed planar perovskite solar cells // Energy & Environmental Science. - 2015. - Vol. 8. - №. 8. -P. 2365-2370.

221. Dong Y., Li W., Zhang X., Xu Q., Liu Q., Li C., Bo Z. Highly Efficient Planar Perovskite Solar Cells Via Interfacial Modification with Fullerene Derivatives // Small. - 2016. - Vol. 12. - №. 8. -P. 1098-1104.

222. Dong S., Wan Y., Wang Y., Yang Y., Wang Y., Zhang X., Cao H., Qin W., Yang L., Yao C., Ge Z., Yin S. Polyethylenimine as a dual functional additive for electron transporting layer in efficient solution processed planar heterojunction perovskite solar cells // RSC Advances. - 2016. - Vol. 6. -№. 63. - P. 57793-57798.

223. Xia F., Wu Q., Zhou P., Li Y., Chen X., Liu Q., Zhu J., Dai S., Lu Y., Yang S. Efficiency Enhancement of Inverted Structure Perovskite Solar Cells via Oleamide Doping of PCBM Electron Transport Layer // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2015. - Vol. 7. - №. 24. - P. 13659-13665.

224. Quilettes D.W. de, Vorpahl S.M., Stranks S.D., Nagaoka H., Eperon G.E., Ziffer M.E., Snaith H.J., Ginger D.S. Impact of microstructure on local carrier lifetime in perovskite solar cells // Science. - 2015. - Vol. 348. - №. 6235. - P. 683-686.

225. Chiang C.-H., Wu C.-G. Bulk heterojunction perovskite-PCBM solar cells with high fill factor // Nature Photonics. - 2016. - Vol. 10. - №. 3. - P. 196-200.

226. Chang C.-Y., Huang W.-K., Chang Y.-C., Lee K.-T., Chen C.-T. A solution-processed n-doped fullerene cathode interfacial layer for efficient and stable large-area perovskite solar cells // Journal of Materials Chemistry A. - 2016. - Vol. 4. - №. 2. - P. 640-648.

227. Akbulatov A.F., Frolova L.A., Griffin M.P., Gearba I.R., Dolocan A., Vanden Bout D.A., Tsarev S., Katz E.A., Shestakov A.F., Stevenson K.J., Troshin P.A. Effect of Electron-Transport Material on Light-Induced Degradation of Inverted Planar Junction Perovskite Solar Cells // Advanced Energy Materials. - 2017. - Vol. 7. - №. 19. - P. 1700476.

228. Patil P., Mann D.S., Nakate U.T., Hahn Y.-B., Kwon S.-N., Na S.-I. Hybrid interfacial ETL engineering using PCBM-SnS2 for High-Performance p-i-n structured planar perovskite solar cells // Chemical Engineering Journal. - 2020. - Vol. 397. - P. 125504.

229. Tian C., Castro E., Wang T., Betancourt-Solis G., Rodriguez G., Echegoyen L. Improved Performance and Stability of Inverted Planar Perovskite Solar Cells Using Fulleropyrrolidine Layers // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2016. - Vol. 8. - №. 45. - P. 31426-31432.

230. Xing Y., Sun C., Yip Hin.-Lap., Bazan G.C., Huang F., Cao Y. New fullerene design enables efficient passivation of surface traps in high performance p-i-n heterojunction perovskite solar cells // Nano Energy. - 2016. - Vol. 26. - P. 7-15.

231. Bai Y., Dong Q., Shao Y., Deng Y., Wang Q., Shen L., Wang D., Wei W., Huang J. Enhancing stability and efficiency of perovskite solar cells with crosslinkable silane-functionalized and doped fullerene // Nature Communications. - 2016. - Vol. 7. - №. 1. - P. 12806.

232. Ahmad T., Wilk B., Radicchi E., Fuentes Pineda R., Spinelli P., Hetterich J., Castriotta L.A., Dasgupta S., Mosconi E., De Angelis F., Kohlstädt M., Würfel U., Di Carlo A., Wojciechowski K. New Fullerene Derivative as an n-Type Material for Highly Efficient, Flexible Perovskite Solar Cells of a p-i-n Configuration // Advanced Functional Materials. - 2020. - Vol. 30. - №. 45. - P. 2004357.

233. An M.-W., Xing Z., Wu B.-S., Xie F.-F., Zheng S.-Y., Deng L.-L., Wang X., Chen B.-W., Yun D-Q., Xie S.-Y., Huang R.-B., Zheng L.-S. Cross-linkable fullerene interfacial contacts for enhancing humidity stability of inverted perovskite solar cells // Rare Metals. - 2021. - Vol. 40. - №. 7. - P. 16911697.

234. Xing Z., Li S.-H., Xie F.-F., Xu P.-Y., Deng L.-L., Zhong X., Xie S.-Y. Mixed Fullerene Electron Transport Layers with Fluorocarbon Chains Assembling on the Surface: A Moisture-Resistant Coverage for Perovskite Solar Cells // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2020. - Vol. 12. - №. 31. - P. 3508135087.

235. Xue Q., Bai Y., Liu M., Xia R., Hu Z., Chen Z., Jiang X.-F., Huang F., Yang S., Matsuo Y., Yip H.-L., Cao Y. Dual Interfacial Modifications Enable High Performance Semitransparent Perovskite Solar Cells with Large Open Circuit Voltage and Fill Factor // Advanced Energy Materials. - 2017. -Vol. 7. - №. 9. - P. 1602333.

236. Meng X., Bai Y., Xiao S., Zhang T., Hu C., Yang Y., Zheng X., Yang S. Designing new fullerene derivatives as electron transporting materials for efficient perovskite solar cells with improved moisture resistance // Nano Energy. - 2016. - Vol. 30. - P. 341-346.

237. Jia L., Li B., Shang Y., Chen M., Wang G.-W., Yang S. Double fullerene cathode buffer layers afford highly efficient and stable inverted planar perovskite solar cells // Organic Electronics. - 2020. -Vol. 82. - P. 105726.

238. Li B., Zhen J., Wan Y., Lei X., Jia L., Wu X., Zeng H., Chen M., Wang G.-W., Yang S. Steering the electron transport properties of pyridine-functionalized fullerene derivatives in inverted perovskite solar cells: the nitrogen site matters // Journal of Materials Chemistry A. - 2020. - Vol. 8. - №. 7. -P. 3872-3881.

239. Chavan R.D., Prochowicz D., Bonczak B., Fialkowski M., Tavakoli M.M., Yadav P., Patel M.J., Gupta S.K., Gajjar P.N., Hong C.K. Azahomofullerenes as New n-Type Acceptor Materials for Efficient and Stable Inverted Planar Perovskite Solar Cells // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2021. -Vol. 13. - №. 17. - P. 20296-20304.

240. Dai S.-M., Deng L.-L., Zhang M.-L., Chen W.-Y., Zhu P., Wang X., Li C., Tan Z., Xie S.-Y., Huang R.-B., Zheng L.-S. Two cyclohexanofullerenes used as electron transport materials in perovskite solar cells // Inorganica Chimica Acta. - 2017. - Vol. 468. - P. 146-151.

241. Mazumdar S., Zhao Y., Zhang X. Stability of Perovskite Solar Cells: Degradation Mechanisms and Remedies // Frontiers in Electronics. - 2021. - Vol. 2. - P. 712785.

242. Mumyatov A.V., Goryachev A.E., Prudnov F.A., Mukhacheva O.A., Sagdullina D.K., Chernyak A.V., Troyanov S.I., Troshin P.A. Monocyclopropanated fullerene derivatives with decreased electron affinity as promising electron acceptor materials for organic solar cells // Synthetic Metals. - 2020. -Vol. 270. - P. 116565.

243. Мумятов А. В., Сусарова Д. К., Мухачева О. А., Трошин П. А., Разумов В. Ф. Производные фуллеренов с пониженным сродством к электрону и фотовольтаическая ячейка на их основе. Патент РФ № 2598079.2016. Бюл. № 26.

244. Chernyak A.V., Avilova I.A., Khakina E.A., Mumyatov A.V., Zabrodin V.A., Troshin P.A., Volkov V.I. Supramolecular Self-Organization of Fullerene Derivatives in Solutions Studied by Pulsed Field Gradient NMR Technique // Applied Magnetic Resonance. - 2016. - Vol. 47. - №. 8. - P. 859868.

245. Choi J.H., Honda T., Seki S., Fukuzumi S. Relationship between crystal packing and high electron mobility in the single crystal of thienyl-substituted methanofullerene // Chemical Communications. -2011. - Vol. 47. - №. 40. - P. 11213.

246. Rispens M.T., Meetsma A., Rittberger R., Brabec C.J., Sariciftci N.S., Hummelen J.C. Influence of the solvent on the crystal structure of PCBM and the efficiency of MDMO-PPV:PCBM 'plastic' solar cells // Chem. Commun. - 2003. - №. 17. - P. 2116-2118.

247. Bondi A. van der Waals Volumes and Radii // The Journal of Physical Chemistry. - 1964. - Vol. 68. - №. 3. - P. 441-451.

248 Cardona C.M., Li W., Kaifer A.E., Stockdale D., Bazan G.C. Electrochemical Considerations for Determining Absolute Frontier Orbital Energy Levels of Conjugated Polymers for Solar Cell Applications // Advanced Materials. - 2011. - Vol. 23. - №. 20. - P. 2367-2371.

249. Shieh J.-T., Liu C.-H., Meng H.-F., Tseng S.-R., Chao Y.-C., Horng S.-F. The effect of carrier mobility in organic solar cells // Journal of Applied Physics. - 2010. - Vol. 107. - №. 8. - P. 084503.

250. Blom P.W.M., Mihailetchi V.D., Koster L.J.A., Markov D.E. Device Physics of Polymer:Fullerene Bulk Heterojunction Solar Cells // Advanced Materials. - 2007. - Vol. 19. - Device Physics of Polymer. - №. 12. - P. 1551-1566.

251. Bouwer R.K.M., Wetzelaer G.-J.A.H., Blom P.W.M., Hummelen J.C. Influence of the isomeric

composition of the acceptor on the performance of organic bulk heterojunction P3HT:bis-PCBM solar

cells // Journal of Materials Chemistry. - 2012. - Vol. 22. - №. 30. - P. 15412.

207

252. Dennler G., Scharber M.C., Brabec C.J. Polymer-Fullerene Bulk-Heterojunction Solar Cells // Advanced Materials. - 2009. - Vol. 21. - №. 13. - P. 1323-1338.

253. Zhang C., Langner S., Mumyatov A.V., Anokhin D.V., Min J., Perea J.D., Gerasimov K.L., Osvet A., Ivanov D.A., Troshin P., Li N., Brabec C.J. Understanding the correlation and balance between the miscibility and optoelectronic properties of polymer-fullerene solar cells // Journal of Materials Chemistry A. - 2017. - Vol. 5. - №. 33. - P. 17570-17579.

254. Zhang C., Mumyatov A., Langner S., Perea J.D., Kassar T., Min J., Ke L., Chen H., Gerasimov K.L., Anokhin D.V., Ivanov D.A., Ameri T., Osvet A., Susarova D.K., Unruh T., Li N., Troshin P., Brabec C.J. Overcoming the Thermal Instability of Efficient Polymer Solar Cells by Employing Novel Fullerene-Based Acceptors // Advanced Energy Materials. - 2017. - Vol. 7. - №. 3. - P. 1601204.

255. Lai Y.-Y., Cheng Y.-J., Hsu C.-S. Applications of functional fullerene materials in polymer solar cells // Energy & Environmental Science. - 2014. - Vol. 7. - №. 6. - P. 1866.

256. Rumer J.W., McCulloch I. Organic photovoltaics: Crosslinking for optimal morphology and stability // Materials Today. - 2015. - Vol. 18. - №. 8. - P. 425-435.

257. Трошин П. А., Новиков Д. В., Мухачева О. А., Мумятов А. В., Пруднов Ф. А. 1',2',5'-тризамещенные фуллеропирролидины, способ их получения и применение в фотовольтаической ячейке. Патент РФ № 2669782.2018. Бюл. №29.

258. Mumyatov A.V., Prudnov F.A., Inasaridze L.N., Mukhacheva O.A., Troshin P.A. High LUMO energy pyrrolidinofullerenes as promising electron-acceptor materials for organic solar cells // J. Mater. Chem. C. - 2015. - Vol. 3. - №. 44. - P. 11612-11617.

259. Steiner F., Foster S., Losquin A., Labram J., Anthopoulos T.D., Frost J.M., Nelson J. Distinguishing the influence of structural and energetic disorder on electron transport in fullerene multi-adducts // Materials Horizons. - 2015. - Vol. 2. - №. 1. - P. 113-119.

260. Umeyama T., Imahori H. Isomer Effects of Fullerene Derivatives on Organic Photovoltaics and Perovskite Solar Cells // Accounts of Chemical Research. - 2019. - Vol. 52. - №. 8. - P. 2046-2055.

261. Guilbert A.A.Y., Reynolds L.X., Bruno A., MacLachlan A., King S.P., Faist M.A., Pires E., Macdonald J.E., Stingelin N., Haque S.A., Nelson J. Effect of Multiple Adduct Fullerenes on Microstructure and Phase Behavior of P3HT:Fullerene Blend Films for Organic Solar Cells // ACS Nano. - 2012. - Vol. 6. - №. 5. - P. 3868-3875.

262. Mumyatov A.V., Prudnov F.A., Sagdullina D.K., Martynov I.V., Inasaridze L.N., Chernyak A.V., Maskaev A.V., Kuznetsov I.E., Akkuratov A.V., Troshin P.A. Bis(pyrrolidino)[60]fullerenes: promising photostable fullerene-based acceptors suppressing light-induced absorber degradation pathways // Synthetic Metals. - 2021. - Vol. 271. - P. 116632.

263. J0rgensen M., Norrman K., Gevorgyan S.A., Tromholt T., Andreasen B., Krebs F.C. Stability of

Polymer Solar Cells // Advanced Materials. - 2012. - Vol. 24. - №. 5. - P. 580-612.

208

264. Adams J., Spyropoulos G.D., Salvador M., Li N., Strohm S., Lucera L., Langner S., Machui F., Zhang H., Ameri T., Voigt M.M., Krebs F.C., Brabec C.J. Air-processed organic tandem solar cells on glass: toward competitive operating lifetimes // Energy & Environmental Science. - 2015. - Vol. 8. -№. 1. - P. 169-176.

265. Distler A., Sauermann T., Egelhaaf H.-J., Rodman S., Waller D., Cheon K.-S., Lee M., Guldi D.M. The Effect of PCBM Dimerization on the Performance of Bulk Heterojunction Solar Cells // Advanced Energy Materials. - 2014. - Vol. 4. - №. 1. - P. 1300693.

266. Morse G.E., Tournebize A., Rivaton A., Chassé T., Taviot-Gueho C., Blouin N., Lozman O.R., Tierney S. The effect of polymer solubilizing side-chains on solar cell stability // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2015. - Vol. 17. - №. 17. - P. 11884-11897.

267. Piersimoni F., Degutis G., Bertho S., Vandewal K., Spoltore D., Vangerven T., Drijkoningen J., Van Bael M.K., Hardy A., D'Haen J., Maes W., Vanderzande D., Nesladek M., Manca J. Influence of fullerene photodimerization on the PCBM crystallization in polymer: Fullerene bulk heterojunctions under thermal stress // Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics. - 2013. - Vol. 51. - №. 16.

- P. 1209-1214.

268. Frolova L.A., Piven N.P., Susarova D.K., Akkuratov A.V., Babenko S.D., Troshin P.A. ESR spectroscopy for monitoring the photochemical and thermal degradation of conjugated polymers used as electron donor materials in organic bulk heterojunction solar cells // Chemical Communications. -2015. - Vol. 51. - №. 12. - P. 2242-2244.

269. Susarova D.K., Piven N.P., Akkuratov A.V., Frolova L.A., Polinskaya M.S., Ponomarenko S.A., Babenko S.D., Troshin P.A. ESR spectroscopy as a powerful tool for probing the quality of conjugated polymers designed for photovoltaic applications // Chemical Communications. - 2015. - Vol. 51. -№. 12. - P. 2239-2241.

270. Duan L., Uddin A. Progress in Stability of Organic Solar Cells // Advanced Science. - 2020. -P. 1903259.

271. Akkuratov A.V., Susarova D.K., Kozlov O.V., Chernyak A.V., Moskvin Y.L., Frolova L.A., Pshenichnikov M.S., Troshin P.A. Design of (X-DADAD)« Type Copolymers for Efficient Bulk Heterojunction Organic Solar Cells // Macromolecules. - 2015. - Vol. 48. - №. 7. - P. 2013-2021.

272. Akkuratov A.V., Kuznetsov I.E., Martynov I.V., Sagdullina D.K., Kuznetsov P.M., Ciammaruchi L., Prudnov F.A., Klyuev M.V., Katz E.A., Troshin P.A. What can we learn from model systems: Impact of polymer backbone structure on performance and stability of organic photovoltaics // Polymer. - 2019.

- Vol. 183. - P. 121849.

273. Turkovic V., Prete M., Bregnh0j M., Inasaridze L., Volyniuk D., Obrezkov F.A., Grazulevicius J.V., Engmann S., Rubahn H.-G., Troshin P.A., Ogilby P.R., Madsen M. Biomimetic Approach to

Inhibition of Photooxidation in Organic Solar Cells Using Beta-Carotene as an Additive // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2019. - Vol. 11. - №. 44. - P. 41570-41579.

274. Salvador M., Gasparini N., Perea J.D., Paleti S.H., Distler A., Inasaridze L.N., Troshin P.A., Lüer L., Egelhaaf H.-J., Brabec C. Suppressing photooxidation of conjugated polymers and their blends with fullerenes through nickel chelates // Energy & Environmental Science. - 2017. - Vol. 10. - №. 9. -P. 2005-2016.

275. Leznoff C.C. The alkaline decomposition of o -phthalaldehyde di-p -toluenesulfonylhydrazone // Canadian Journal of Chemistry. - 1968. - Vol. 46. - №. 7. - P. 1152-1153.

276. Magriz A., Gómez-Bujedo S., Álvarez E., Fernández R., Lassaletta J.M. Phthalazin-2-ylidenes As Cyclic Amino Aryl Carbene Ligands in Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes // Organometallics. -2010. - Vol. 29. - №. 22. - P. 5941-5945.

277. 1. Ruxer J.M., Mauger J., Bénard D., Lachoux C. Synthesis of 1-amino-[1,2,3]oxadiazolo[4,3-a]phthalazin-4-ium chloride and substituted dihydro derivatives. New annelated sydnonimines // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1995. - Vol. 32. - №. 2. - P. 643-654.

278. Mumyatov A., Chernyak A.V., Elnaggar M., Kuznetsov P., Shestakov A.F., Troshin P.A. Pyrrolidino[2,1-a]phthalazino[60]Fullerenes: A New Family of Fullerene Derivatives for Photovoltaic Applications // Physica status solidi (RRL) - Rapid Research Letters. - 2021. - Vol. 15. - №. 8. -P. 2100181.

279. Susarova D.K., Akkuratov A.V., Kukharenko A.I., Cholakh S.O., Kurmaev E.Z., Troshin P.A. ITO Modification for Efficient Inverted Organic Solar Cells // Langmuir. - 2017. - Vol. 33. - №. 39. -P. 10118-10124.

280. Jin J.-Y., Jin Z.-Z., Xia Y., Zhou Z.-Y., Wu X., Zhu D.-X., Su Z.-M. Design and synthesis of 1,4-bis[4-(1,1-dicyanovinyl)styryl]-2,5-bis(alkoxy)benzenes as red organic electroluminescent PPV analogs // Polymer. - 2007. - Vol. 48. - №. 14. - P. 4028-4033.

281. Mathew I., Sun W. Photophysics of Pt(II) 4,6-diphenyl-2,2'-bipyridyl complexes in solution and in LB film // Journal of Organometallic Chemistry. - 2009. - Vol. 694. - №. 17. - P. 2750-2756.

282. Chabrier P., Najer H., Giudicelli R., Joannic-Voisinet E. Ethers and ketones with local anesthetic activity. II. Resacetophenone derivatives // Bulletin de la Societe Chimique de France. - 1958. - P. 1488.

283. Konoike T., Matsumura K., Yorifuji T., Shinomoto S., Ide Y., Ohya T. Practical Enantioselective Synthesis of Endothelin Antagonist S-1255 by Dynamic Resolution of 4-Methoxychromene-3-carboxylic Acid Intermediate // The Journal of Organic Chemistry. - 2002. - Vol. 67. - №. 22. - P. 77417749.

284. Dautel O.J., Robitzer M., Flores J.-C., Tondelier D., Serein-Spirau F., Lere-Porte J.-P., Guérin D., Lenfant S., Tillard M., Vuillaume D., Moreau J.J.E. Electroactive Nanorods and Nanorings Designed by

Supramolecular Association of n-Conjugated Oligomers // Chemistry - A European Journal. - 2008. -Vol. 14. - №. 14. - P. 4201-4213.

285. Mao R., Balon J., Hu X. Decarboxylative C(sp3 )-O Cross-Coupling // Angewandte Chemie International Edition. - 2018. - Vol. 57. - №. 41. - P. 13624-13628.

286. Jursic B. Synthetic application of micellar catalysis. Williamson's synthesis of ethers // Tetrahedron. - 1988. - Vol. 44. - №. 21. - P. 6677-6680.

287. Belluti F., Piazzi L., Bisi A., Gobbi S., Bartolini M., Cavalli A., Valenti P., Rampa A. Design, synthesis, and evaluation of benzophenone derivatives as novel acetylcholinesterase inhibitors // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2009. - Vol. 44. - №. 3. - P. 1341-1348.

288. Fotsch C., Bartberger M.D., Bercot E.A., Chen M., Cupples R., Emery M., Fretland J., Guram A., Hale C., Han N., Hickman D., Hungate R.W., Hayashi M., Komorowski R., Liu Q., Matsumoto G., St. Jean D.J., Ursu S., Veniant M., Xu G., Ye Q., Yuan C., Zhang J., Zhang X., Tu H., Wang M. Further Studies with the 2-Amino-1,3-thiazol-4(5 H )-one Class of 11ß-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors: Reducing Pregnane X Receptor Activity and Exploring Activity in a Monkey Pharmacodynamic Model // Journal of Medicinal Chemistry. - 2008. - Vol. 51. - №. 24. - P. 79537967.

289. Sargent M.V. Depsidone synthesis. Part 21. A new synthesis of grisa-2',5'-diene-3,4'-diones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1982. - №. 0. - P. 403-411.