Физико-химические основы синтеза новых метанофуллеренов полифункционального действия тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор наук Биглова Юлия Николаевна

• Биглова Юлия Николаевна
• доктор наук
• 2020

Оглавление диссертации доктор наук Биглова Юлия Николаевна

Оглавление

Список использованных сокращений

Введение

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. СИНТЕЗ МЕТАНОФУЛЛЕРЕНОВ

1.1.1. Синтез метанофуллеренов на основе галоидактивиро- 17 ванных субстратов по Бингелю

1.1.2. Методика Бингеля - Хирша в синтезе метанофуллере- 27 нов

1.1.3. Аспекты региоселективности в полиаддуктах метано- 42 фуллеренов

1.2. СИНТЕЗ ФУЛЛЕРЕНСОДЕРЖАЩИХ ПОЛИМЕРОВ

1.2.1. Классификация фуллеренсодержащих полимеров и спо- 47 собы введения фуллерена в состав полимерной цепи

1.2.2. Полимеризация фуллеренсодержащих мономеров

1.3. ПРОИЗВОДНЫЕ ФУЛЛЕРЕНОВ КАК МАТЕРИАЛЫ 63 ДЛЯ ПОСТРОЕНИЯ ЭЛЕКТРОН-СЕЛЕКТИВНОГО БУФЕРНОГО СЛОЯ В ФОТОЭЛЕКТРИЧЕСКИХ ПРЕОБРАЗОВАТЕЛЯХ

1.4. УФ-СПЕКРОСКОПИЯ ФУЛЛЕРЕНА Сбо И ЕГО ПРО- 72 ИЗВОДНЫХ

1.5. КИНЕТИЧЕСКИЕ И ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ АС- 77 ПЕКТЫ РЕАКЦИЙ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЦИКЛО-ПРОПРИСОЕДИНЕНИЯ ФУЛЛЕРЕНОВ

1.6. ЗАКЛЮЧЕНИЕ 84 ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. МЕТАНОФУЛЛЕРЕНЫ С ТЕРМИНАЛЬНОЙ ДВОЙ- 87 НОЙ СВЯЗЬЮ

2.1.1. Синтез метанофуллеренов с терминальной двойной свя- 87 зью

2.1.1.1. Метанофуллерены аллилового ряда

2.1.1.2. Метанофуллерены винилового ряда

2.1.1.3. Метанофуллерены акрилового и метакрилового рядов

2.1.2. Исследование метанопроизводных фуллерена Сб0 мето- 95 дом электронной спектроскопии

2.1.2.1. Спектральные характеристики монозамещенных ме- 96 танофуллеренов

2.1.2.2. Спектральные характеристики полизамещенных 97 метанофуллеренов

2.1.2.3. Количественное спектроскопическое определение ме- 99 танофуллеренов с различной степенью замещения

2.1.2.4. Растворение фуллерена и метанофуллеренов в серной 104 кислоте

2.1.3. Радикальная полимеризация метанофуллеренов с тер- 111 минальной двойной связью

2.1.3.1. Радикальная полимеризация фуллеренсодержащих мо- 111 номеров аллилового и (мет)акрилового рядов

2.1.3.2. Радикальная сополимеризация фуллеренсодержащих 114 метакрилатов

2.1.4. Применение фуллеренсодержащих полимеров в органи- 120 ческих солнечных батареях

2.2. МЕТАНОФУЛЛЕРЕНЫ, СОДЕРЖАЩИЕ НОРБОРНЕ- 129 НОВЫЙ ФРАГМЕНТ

2.2.1. Синтез метанофуллеренов норборненового ряда

2.2.2. Метатезисная полимеризация фуллеренсодержащих 132 норборненов

2.2.2.1. Метатезисная гомополимеризация с раскрытием цикла

2.2.2.2. Метатезисная сополимеризация с раскрытием цикла

2.2.2.3. Термогравиметрические исследования фуллеренсодер- 143 жащих полимеров

2.3. ПОЛИГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ МЕ- 146 ТАНОФУЛЛЕРЕНЫ

2.3.1. Синтез коньюгата (К)-2,2-дихлор-#-(1-фенилэтил)-аце- 147 тамида с фуллереном С6о

2.3.2. Синтез метанофуллерена с С1-геминальной диметокси- 148 фосфонатной и метоксикарбонильной группами

2.3.3. Синтез коньюгата фуллерена с 1,3,5-триметоксибензо- 148 лом

2.3.4. Взаимодействие фуллерена С6о с метил-(27)-2,4,4-три- 149 хлор-3-метоксибут-2-еноатом

2.3.5. Синтез липофильных метанофуллеренов

2.3.6. Электрохимические и фотофизические свойства поли- 154 гетерофункциональных метанофуллеренов

2.4. МЕТАНОФУЛЛЕРЕНЫ НА ОСНОВЕ БИОЛОГИЧЕ- 163 СКИ АКТИВНЫХ МОЛЕКУЛ

2.4.1. Синтез метанофуллеренов на основе биологически ак- 164 тивных молекул

2.4.1.1. Метанофуллерены, содержащие фталимидный блок

2.4.1.2. Метанофуллерены, содержащие малеопимаримидный 166 фрагмент

2.4.1.3. Метанофуллерены, содержащие левомицетиновый 168 фрагмент

2.4.2. Кинетическое исследование процесса циклопропаниро- 169 вания фуллерена С60 галогенметилкетонами в условиях реакции Бингеля

2.4.2.1. Оптимизация условий анализа исследуемых веществ

методом ВЭЖХ

2.4.2.2. Кинетические закономерности процесса циклопропани- 170 рования Сбо содержащими фталимидный блок галоген-метилкетонами методом ВЭЖХ

2.4.2.3. Квантово-химическое моделирование реакции цикло- 174 пропанирования Сб0 содержащими фталимидный блок галогенметилкетонами

2.4.3. Кинетические закономерности процесса циклопропани- 180 рования Сб0 содержащими дитерпеновый блок галогенметилкетонами методом ВЭЖХ

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Реагенты, растворители и материалы

3.2. Инструментальные методы исследования

3.3. Электронная спектроскопия

3.4. Проведение радикальной полимеризации

3.5. Проведение метатезисной полимеризации

3.6. Изготовление органических солнечных батарей и иссле- 190 дование их характеристик

3.7. Методика проведения хроматографических исследова- 192 ний

3.8. Методика проведения квантово-химических расчетов

3.9. Синтетические методики 194 ВЫВОДЫ 251 Список литературы 253 Приложение

Список использованных сокращений

DBU - 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен

HSVM - высокоскоростное вибрационное измельчение

DMSO - диметилсульфоксид

THF - тетрагидрофуран

oDCB - о-дихлорбензол

Ру - пиридин

LDA - диизопропиламид лития

DABCO - 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан

КПД (п) - эффективность преобразования света

LUMO - низшая свободная молекулярная орбиталь

HOMO - высшая занятая молекулярная орбиталь

Mn - среднечисловая молекулярная масса

Mw - среднемассовая молекулярная масса

MW Mn - индекс полидисперсности

TBMA - трет-бутилметакрилат

AIBN - 2,2'-азобисизобутиронитрил

Р3НТ - поли-(З-гексилтиофен)

ROMP - метатезисная полимеризация с раскрытием цикла SEM - сканирующая электронная микроскопия

[60]PCBM / [70]PCBM - метиловый эфир фенил-С61/С71-бутановой кислоты

CBL - катодный буферный слой

PTB7 - тиено[3,4-&]-тиофен/бензодитиофен

PBDTTT-C - поли[(4,8-бис-(2-этилгексилокси)-бензо(1,2-&:4,5-У)дитиофен)-

2,6-диил-аль-(4-(2-этилгексаноил)-тиено[3,4-^]тиофен-)-2-6-диил)] C-PCBSD - сшитый [6,6]-фенил-C61-бутиловый стирол-дендроновый эфир ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография DFT - теория функционал плотности ТСХ - тонкослойная хроматография ММА - метилметакрилат

Ст - стирол

PEDOT:PSS - комплекс поли(этилендиокситиофена) с полистиролсульфоновой кислотой

PCDTBT - поли- [#-9'-гептадеканил-2,7-карбазол-альт- 5,5-(4',7'-ди-2-тиенил-

2',1',3'-бензотиадиазол JSC - плотность тока короткого замыкания VOC - напряжение холостого хода FF - фактор заполнения АСМ - атомно-силовой микроскоп СЭ - сродство к электрону Fc - ферроцен Egap - энергетический зазор

Egap - оптический зазор Int - интермедиат

Ts - переходное состояние реакции

ПБ - пероксид бензоила

DMF - Д#-диметилформамид

tpy - 2,2':6',2"-тетрагидропиридин

EDC - #-(3-диметиламинопропил)-#'-этилкарбодиимид

DMAP - 4,7-диметиламинопиридин

ITO - смешанный оксид индия-олова

NMP - #-метил-2-пирролидон

DIAD - диизопропилазодикарбоксилат

^1/2* - потенциал восстановления

[P(Cy3)2Cl2RuCHPh] - катализатор Граббса I поколения

Bu4NPF6 - тетрабутиламмоний гексафторфосфат

H2IMes - (Д#-бис(мезитил)4,5-дигидроимидазол-2-илиден)

ВВЕДЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические основы синтеза новых метанофуллеренов полифункционального действия»

Актуальность темы исследования

Открытие фуллеренов признано одним из наиболее удивительных и прорывных событий 20-го столетия. Химия производных этого соединения стала самой продуктивной и значимой областью органической химии. Достаточно сказать, что за последнее десятилетие число публикаций по химии фуллерена достигло несколько тысяч, а исследования приобретают все большую практическую направленность. Неординарные свойства молекул С6о обусловливают потенциальные возможности их приложения в медицине, биологии, технике. Многообещающе применение производных фуллеренов в медицине: из их числа найдены соединения с антивирусной, противораковой и антиокислительной активностью. Между тем, с целью создания новых фармакозначимых аддуктов, интенсифицируются работы по синтезу комплексно- и ковалентносвязанных конъюгатов С60 с известными биомолекулами.

Одно из перспективных направлений изысканий посвящено использованию производных С6о в качестве электроноакцепторных составляющих преобразователей солнечной энергии. Хотя на сегодня органические фотоэлементы по эффективности преобразования света несколько уступают традиционным кремниевым, ряд преимуществ (гибкость, технологичность, дешевизна и простота изготовления) позволяют считать их как достойную альтернативу в будущем. К поиску новых объемно-гетеропереходного типа систем на основе малых молекул подключены лаборатории и центры различных стран и разработка методов получения пленкообразующих материалов с п-типа проводимостью на базе фуллеренсодержащих мономеров и полимеров - насущная проблема в данных разделах науки. В целом, прогресс в упомянутых и смежных областях невозможен без достижений в синтетической химии фуллеренов, поэтому вполне понято, что исследовательские работы по методам получения новых модификатов С6о занимают ведущее положение и весьма востребованы.

В плане функционализации фуллереновой сферы небезынтересны разнообразные реакции [2+п]-циклоприсоединения, причем, как правило, реализуются случаи, когда п = 1, 2, 3 и 4. Привлекателен именно вариант [2+1] - наиболее распространенный среди органиков-синтетиков. Способствует этому сравнительно недавно открытая Бингелем и ставшая базисным процессом при функционализации С6о реакция нуклеофильного циклоприсоединения фуллеренов со стабилизированными карбанионами. Она протекает по механизму АёдЕ «присоединение-элиминирование» с образованием метанофуллеренов. В силу своей универсальности (доступность и многообразие исходных субстратов, хорошие выходы продуктов, мягкие условия синтеза) и имеющей место селективности (взаимодействие осуществляется исключительно по [6,6]-связи С60) значение этого процесса при функционализации фуллеренов трудно переоценить. Однако существующие методы синтеза метанофуллеренов объединяет тот негативный факт, что в итоге циклопропаниро-вания наблюдается образование смеси трудноразделимых аддуктов моно- и полиприсоединения. Поэтому поиск вариантов качественного и количественного контроля за течением процесса и его управления с применением физико-химических методов анализа имеет и фундаментальное, и прикладное значение.

Цель работы - разработка физико-химических основ синтеза новых функциональных производных фуллерена С6о.

Достижение поставленной цели включало решение следующих основных задач:

> Определение влияния строения циклопропанирующего агента и условий проведения процесса на кинетику реакции Бингеля - экспериментальное исследование и теоретическое обоснование.

> Создание новых подходов к синтезу функционализированных фуллеренов по Бингелю, включающих участие циклопропанирующих агентов на основе производных дихлоруксусной кислоты и галоидметилкетонов.

> Разработка нового метода экспресс-анализа качественного и количественного определения метанофуллеренов в процессе их получения.

> Исследование методом электронной спектроскопии растворимости С60 и его функционализированных производных в сильно полярных средах; сопоставительный анализ их поведения в отличающихся по полярности средах.

> Определение влияния природы заместителя в полигетерофункционализиро-ванных метанофуллеренах на электрохимические и фотофизические свойства.

> Изучение синтетического потенциала метанофуллеренов путем их трансформации в высокомолекулярные соединения и их адаптация при конструировании фотовольтаических устройств.

> Демонстрация эффективности предлагаемой стратегии для решения задач селективного синтеза метанофуллеренов, представляющих интерес с точек зрения прикладной и фундаментальной химии.

Научная новизна

В работе решена важная научно-прикладная проблема - предложенный впервые подход к получению метанофуллеренов, включающий участие циклопропани-рующих агентов на основе производных дихлоруксусной кислоты (активированная дихлорметиновая функция) и галоидметилкетонов (активированная галоидметиле-новая функция) при функционализации С60 в условиях реакции Бингеля. Это новое направление в химии фуллерена открывает широкие возможности для синтеза разнообразных фуллеренсодержащих продуктов с целью последующего преобразования в практически значимые соединения для наноэлектроники, биологии, медицины.

Впервые разработан и валидирован аналитический метод качественного и количественного определения содержания продуктов моно- и полициклопропаниро-вания в реакционной смеси с использованием УФ-спектроскопии.

На примере превращений метанофуллеренов различного строения показана возможность их использования в реакциях радикальной и метатезисной полимеризации. Независимо от механизма преобразования, в обоих случаях в результате го-мополимеризации фуллеренсодержащих мономеров образуются нерастворимые продукты. Продемонстрирован потенциал возможного применения сшитых фулле-ренсодержащих полимеров для формирования буферных электронселективных

транспортных слоев в инвертированных солнечных батареях. Как вариант получения растворимых высокомолекулярных соединений с запланированным содержанием Сбо в макромолекулярной цепи предложено вовлечение в процесс сополиме-ризации фуллереновых мономеров с хорошо растворяющимися сомономерами в различных мольных соотношениях.

Получен ряд новых целевого назначения полигетерофункционализирован-ных метанофуллеренов: конъюгаты фуллерена с (^)-2,2-дихлор-#-(1-фенилэтил)-ацетамидом, триметилфосфоноацетатом, 1,3,5-триметоксибензолом, метил-(22)-2,4,4-трихлор-3-метоксибут-2-еноатом, а также на базе производных додецилового и арахинового спиртов выделены «липофильные фуллерены». Осуществленный комплексный подход при изучении электрохимических и фотофизических свойств полигетерофункционализированных метанофуллеренов выявил возможность их использования как потенциального варианта [60]PCBM в преобразователях солнечной энергии.

Практическая значимость работы

Разработан УФ-спектроскопический экспресс-метод качественного и количественного определения in situ содержания продуктов моно- и полициклоприсоеди-нения к Сбо в реакционной смеси в течение процесса синтеза метанофуллеренов.

В результате спектроскопического исследования растворимости Сб0 и его разнообразных функционализированных производных в сильно полярных средах (концентрированная серная кислота) впервые разработана методика разделения фуллерена и метанофуллеренов. Предлагаемый подход является действенным как при синтезе метанофуллеренов, так и в полимеризационных процессах.

Продемонстрирована возможность применения фуллеренсодержащих полимеров (мет)акрилового ряда в качестве зарядово-транспортных слоев органических солнечных элементов: на примере сконструированных опытных образцов фото-вольтаических ячеек с инвертированной конфигурацией при использовании синтезированных соединений показано ощутимое улучшение их эксплуатационных характеристик.

Комплексное кинетическое исследование реакции Бингеля с участием гало-генметилкетонов и определение ее активационных параметров выявило, что в качестве циклопропанирующего агента хлорметилкетон предпочтительнее его бро-маналога. Для синтеза монозамещенных метанофуллеренов оптимальным вариантом является двукратный избыток субстрата по отношению к фуллерену при г?. Среди региоизомерных бис-аддуктов наиболее вероятны экваториальные и 1тат-3 изомеры.

На часть испытаний, касающихся практически значимых результатов работы, получены 4 патентных свидетельства (1 Евразийский и 3 патента РФ).

Положения, выносимые на защиту

- Подход к получению метанофуллеренов с участием новых циклопропани-рующих агентов на основе производных дихлоруксусной кислоты и галогенметил-кетонов.

- Разработка УФ-спектроскопического экспресс-метода качественного и количественного определения содержания продуктов моно- и полициклопропаниро-вания в реакционной смеси в процессе синтеза метанофуллеренов.

- Демонстрация возможности применения фуллеренсодержащих полимеров в качестве зарядово-транспортных слоев в преобразователях солнечной энергии.

- Методика контролируемого преобразования фуллеренсодержащих мономеров в обогащенные С60 высокомолекулярные соединения.

- Установление кинетических закономерностей протекания процесса цикло-пропанирования фуллерена по Бингелю.

Степень достоверности и апробация результатов

Достоверность исследования подтверждается обширным экспериментальным материалом с использованием современных физико-химических методов анализа.

Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на IV, VI Всероссийских Каргинских конференциях «Полимеры» (Москва, 2007, 2014), VII, IX Международных конференциях молодых учёных по химии «Менделеев» (Санкт-Петербург, 2013, 2015), Всероссийской молодежной научной

конференции с международным участием «Инновации в материаловедении» (Москва, 2013), II Всероссийской научной конференции «Методы исследования состава и структуры функциональных материалов», (Новосибирск, 2013), XII Международной научной конференции «Физика твердого тела» (Астана, 2014), IV Международной конференции «Техническая химия. От теории к практике», посвященной 80-летию со дня рождения чл.-корр. РАН Ю.С. Клячкина (Пермь, 2014), III International scientific school-conference for young scientists «Catalysis: from science to industry» (Томск, 2014), Уральском научном форуме «Современные проблемы органической химии» (Екатеринбург, 2014), IX Международной конференции «Аморфные и микрокристаллические полупроводники» (Санкт-Петербург, 2014), VI, VII, VIII Международных конференциях «Деформация и разрушение материалов и наноматериалов» (Москва, 2015, 2017, 2019), XII European Congress on catalysis «Catalysis: Balancing the use of fossil and renewable resources» (Казань, 2015), Международной конференции, посвящённой 80-летию чл.-корр. РАН И.К. Ками-лова «Фазовые переходы, критические и нелинейные явления в конденсированных средах», (Челябинск, 2015), Международной научной конференции «Полифункциональные химические материалы и технологии» (Томск, 2015), Siberian youth conference «Current topics in organic chemistry» (Шерегеш, 2015), Domday organic conference cluster D0CC-2016 (Домбай, 2016), 11-The International symposium on poly-electrolytes (Москва, 2016), Кластере конференций по органической химии «Орг-Хим-2016» (Санкт-Петербург, 2016), V Международном междисциплинарном молодежном симпозиуме «Физика бессвинцовых пьезоактивных и родственных материалов (LFPM-2016)» (Ростов-на-Дону, 2016), ХХ Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Екатеринбург, 2016), X International conference «Mechanisms of catalytic reactions» (Светлогорск, 2016), XIII, XV Российской ежегодной конференции (с международным участием) молодых научных сотрудников и аспирантов «Физико-химия и технология неорганических материалов» (Москва, 2016, 2018), III Международной летней школе-конференции по хемоинформатике (Казань, 2017), 5th International school-conference on catalysis for young scientists

«Catalyst design: from molecular to industrial level» (Москва, 2018), XIX Международной научно-практической конференции имени проф. Л.П. Кулёва «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2018), Всероссийском кластере конференций по неорганической химии с международным участием «InorgChem-2018» (Астрахань, 2018), Всероссийской конференции с международным участием по органической химии (Владикавказ, 2018).

Публикации

Основное содержание диссертации изложено в 41 работе, из них 1 монография, 4 главы в книгах, 4 патента (1 Евразийский патент и 3 РФ), 32 статьи в отечественных и международных научных журналах, в том числе 5 обзорных (включены в перечень ВАК), а также более 100 тезисов докладов на всероссийских и международных конференциях.

Структура и объем работы

Диссертация изложена на 317 страницах и включает 72 схемы, 22 таблицы и 69 рисунков. Работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов экспериментальной части, выводов, списка цитируемой литературы (513 наименований) и приложения.

Автор выражает искреннюю благодарность: Д.х.н., проф. М.С. Мифтахову (Уфимский институт химии УФИЦ РАН) - за неоценимую поддержку и помощь в обсуждении результатов исследований. К.х.н., н.с. С.А. Торосян и к.х.н., с.н.с. И.М. Сахаутдинову (Уфимский институт химии УФИЦ РАН) - за содействие при получении отдельных соединений. К.х.н., с.н.с. П.А. Трошину (ИПХФ РАН) - за помощь в исследовании фотовольта-ических характеристик.

Д.х.н., проф. А.Г. Мустафину - за поддержку на всех этапах выполнения работы.

ЯМР и ИК спектры сняты на оборудовании ЦКП «Химия» УфИХРАН.

Хроматографические исследования проведены на базе ГУП ИНХП РБ.

Масс-спектры MALDI-TOF сняты в ИНК РАН.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Молекула фуллерена С6о представляет собой замкнутую полую сферу, состоящую из ^-гибридизованных атомов углерода, которые связаны между собой в трехмерные каркасы и в них можно выделить изолированные друг от друга 12 пяти-и 20 шестичленных циклов. Все атомы углерода эквивалентны, а геометрия молекулы предполагает наличие двух типов связей: [6,6], расположенные на границе двух гексагонов и [6,5], лежащие на границе гексагона и пентагона. Согласно экспериментальным и расчетным данным, [6,6]-связи (длина 1.38 А) в каркасе С6о короче [5,6]-связей (1.45 А), поэтому первые рассматривают как двойные, а последние - как одинарные [1].

Высокосимметричная молекула С6о сильно напряжена; содержит значительное количество двойных связей. Однако эти связи не похожи на те, что находятся в бензоле - их кольца плоские, а ячейки, составляющие каркас фуллерена, - объемные, двойные связи в значительной степени локализованы. Строго говоря, п-электронной системы в полиэдрической молекуле не существует, поскольку она неплоская и ее поверхность близка к сферической. Поэтому отнесение фуллеренов к ароматическим соединениям - явно ошибочно. Если необходимо подчеркнуть образование единой п-электронной делокализованной системы, приводящей к определенному выигрышу в энергии, правильнее пользоваться термином «псевдоароматичность». Тем не менее сравнение длин связи (двойной и одинарной) в С6о указывает на то, что некоторое сопряжение между одинарными и двойными в фулле-рене все-таки присутствует [2]. И все же оно ближе к сопряжению связей в бутадиене-1,3, чем в полностью ароматичном бензоле. Вот эта неароматичность и определяет химические свойства фуллеренов, которые, в основном, связаны с раскрытием двойных связей каркаса под действием различных реагентов.

Движущей силой реакционной способности фуллерена является снижение напряжения в его ядре [3]. Для монозамещенных фуллеренов теоретически возможно существование четырех изомеров: [5,6]-открытые, [5,6]-закрытые, [6,6]-

открытые и [6,6]-закрытые; экспериментально наблюдаются только [5,6]-открытые и [6,6]-закрытые изомеры (рис. 1).

Рисунок 1. Четыре теоретически возможных изомерных метанофуллерена С60

Как интерпретируют в [1, 4], это не связано с природой заместителей, а объясняется сохранением в указанных изомерах энергетически выгодных уровней энергии. Расчеты показали, что [6,6]-изомеры метанофуллеренов имеют закрытую трансаннулярную связь (^-гомоароматическая структура) и [5,6]-изомеры с открытой трансаннулярной связью (а-гомоароматическая структура), и они термодинамически значительно стабильнее. Причем, в большинстве случаев первоначально сформированные [5,6]-открытые аддукты способны перестраиваться в термодинамически более стабильные [6,6]-закрытые изомеры.

Среди многообразия методов функционализации ядра фуллерена, разработанных за последние 20 лет, в данной работе внимание будет сосредоточено на процессах [2+1]-циклоприсоединения, как наиболее привлекательных с точки зрения теоретических изысканий и одновременно практически значимых.

1.1. СИНТЕЗ МЕТАНОФУЛЛЕРЕНОВ

Синтетические способы получения метанофуллеренов делятся на две категории (схема 1): I) реакции нуклеофильного циклопропанирования со стабилизированными карбанионами, протекающие по механизму присоединение-отщепление (реакция Бингеля); II) термическое присоединие диазосоединений с последующим термолизом или фотолизом пиразолиновых интермедиатов путем экструзии

к^с14 II я2

N.

Я' Я2

1.1.1. Синтез метанофуллеренов на основе галоидактивированных суб-

Наиболее эффективный путь синтеза метанофуллеренов, как представляется, - процесс циклопропанирования С60 стабилизированными галогенкарбанионами; в классическом варианте протекает при обработке фуллерена 2-броммалоновым эфиром в присутствии основания.

Впервые о реакции нуклеофильного циклопропанирования С60 сообщил Бин-гель в 1993 году, описав в оригинальной работе его взаимодействие с 2-ди-этилброммалонатом, метиловым эфиром 2-хлорацетоуксусной кислоты, ш-брома-цетофеноном, дезилхлоридом в присутствии различных оснований: 1,8-диазаби-цикло[5.4.0]ундец-7-ена (DBU), NaH, (CH3)3COK при комнатной температуре с указанными на схеме 2 условиями и выходами [5].

Во всех случаях целевые продукты выделяли колоночной хроматографией на си-ликагеле остатков, полученных после подкисления реакционной массы (2 н H2SO4),

стратов по Бингелю

Схема 2

о о

осушки и упаривания органических фаз. Соединения 1-4 представляют собой порошки кристаллической структуры темно-коричневого цвета, что характерно для монозамещенных метанофуллеренов С60.

Предполагаемый механизм реакции заключается в первоначальном депрото-нировании основанием галоидпроизводного А с генерированием реакционноспо-собного нуклеофила В, который атакует электронодефицитную двойную связь фуллерена. Образующийся карбанион С внутримолекулярным 8д2-замещением атома галогена трансформируется в метанопроизводное В (схема 3) [2].

Схема 3

Hal

Base

Hal

В

R

мУ' R'

D

■Hal

О

Base - основание, R - заместитель, R' - электроноакцепторный заместитель

Преследуя цель: одновременно увеличить выход продукта и упростить процесс, исследована реакция Сбо с диэтилброммалонатом с получением бис-этилок-сикарбонилметанофуллерена 1 в условиях высокоскоростного вибрационного измельчения (HSVM) в отсутствие растворителя [б]. В итоге сформулировано мнение, что в приведенных условиях метанофуллерены с хорошим, и даже отличным выходом образуются при содействии неорганических оснований, например, таких, как NaOAc, K2CO3, NaHCO3, Ca(OH)2, Na2B4O7x10H2O и др. Как оказалось, некоторые слабые неорганические основания весьма эффективны при реализации варианта механохимической реакции Бингеля Сб0 в условиях HSVM без растворителя.

Сопоставительный анализ и изучение оснований выявил тот факт, что присутствие в системе ацетата натрия обеспечивает максимальный выход моноаддукта 1, в то время как карбонат калия - значительное количество бис-аддуктов [6].

Придерживаясь этой модельной схемы получения аддукта 1, предложен эффективный, как утверждается в публикации [7], метод циклопропанирования С6о бромзамещенными субстратами с активной метиленовой функцией в присутствии аминокислот и диметилсульфоксида без использования основания. Каталитической добавкой служили саркозин, глицин, ^-этилглицин, ^-бензилглицин. Отработанные на примере взаимодействия диэтилового эфира броммалоновой кислоты экспериментальные данные показали, что выход продуктов варьирует от 5 до 42 % и зависит от наличия конкретной аминокислоты, стехиометрического соотношения реагентов, а также природы растворителей (С6Н5С1 : ЭМБО).

Предполагаемый механизм процесса представлен на схеме 4. Анион-радикал фуллерена Е и катион-радикал аминокислоты Г в присутствии диметилсульфоксида формируются за счет переноса электронов от аминокислоты к Сбо. Затем анион-радикал Е атакует метиленовую группу броммалоната, образуя радикал £ с

Схема 4

Е

Н

в

отщеплением бромид-иона. На заключительной стадии циклизации при участии ион-радикала аминокислоты образуется метанофуллерен Н.

Этот метод позволяет осуществлять циклопропанирование фуллерена чувствительными к основаниям броммалонатами и бромацетоацетатами при комнатной температуре. Данный подход удобен для вовлечения в процесс циклопропани-рования С60 броммалоновой кислоты с выделением метанофуллерендикарбокси-лата, синтез которого в «классических» условиях реакции Бингеля невозможен [7].

Ключевыми циклопропанирующими агентами С60 в условиях реакции Бин-геля выступают субстраты с активированной галоидметиновой функцией, способные к образованию стабилизированных карбанионов, а внутримолекулярную циклизацию обеспечивает легко уходящая галоидная группа.

Универсальность метода продемонстрирована на примерах получения обширной серии аддуктов, в которых фуллереновое ядро и сложноэфирные фрагменты конъюгированы посредством броммалоната. Так, в статье [8] описывается синтез ряда монозамещенных производных диалкил 1,2-[6,6]-метано-[60]-фулле-рендикарбоксилата, структуры которых содержат различные по длине цепи радикалы: насыщенные и ненасыщенные алкильные группы (соединения 5-18). Реакции фуллерена Сб0 с диалкилброммалонатами в присутствии гидрида натрия приводят к целевым продуктам с выходами 35^69 % (рис. 2).

2, Я = (СН2)5СН3 ИЛ = (СН2)4СН=СН(СН2)7СН3

й, Я = (СН2)7СН3 11, я = (СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)4СН3

2, Я = (СН2)8СН3 1£,Ы = (СН2)5С=С(СН2)|0СН3

Ш, Я = (СН2),СН3 11, я = (СН2)8С=С(СН2)7СН3

и 11 = (СН2)17СН3 22, я = (СН2)12С=С(СН2)7СН3

Рисунок 2. Производные диалкил-1,2-[6,6]-метано-[60]-фуллерендикарбоксилата

5-18

Среди 1,2-[6,6]-метано[60]-фуллерендикарбоксилатов соединения 6, 7 и 9 -темно-бурые твердые вещества с высокой температурой плавления. Диоктильные

и более длинноцепочечные насыщенные и ненасыщенные диалкил-1,2-[6,6]-ме-тано[60]-фуллерендикарбоксилаты 8 и 10-18 - вязкие жидкости, не кристаллизующиеся из органических растворителей.

Броммалонатный спейсер фигурирует и в работах [9-11] при получении тет-рагидропиридиновых аддуктов фуллерена 19_ и 20, далее переведенных в диады и триады с рутением 21, 22, где подвесной C6o действует как акцептор электронов (схема 5).

Схема 5

1!, 55%, п = О 2й, 54%, п =1

[Ru(Xtpy)Cl3],AgBF4 Ме2СО, DMF (X = Н or NMe2)

т

Небезынтересно сообщение [12] о синтезе метанофуллерена 23, каркас которого включает два холестериновых остатка; изучены его жидкокристаллические и термические свойства (рис. 3).

Рисунок 3. Структура бис{10-(4-[(холест-5-ен-3у#-илокси)карбонил]фе-нокси)децил}1,2-метанофуллерен[60]-61,61-дикарбоксилата 23

Результатом присоединения предварительно выделенных дендронов на основе 3,5-замещенных бензиловых эфиров к С6о, являются фуллеренсодержащие дендримеры в виде моноаддуктов 24-26 [13]. Циклопропанирующие агенты синтезировали бромированием соответствующих бис-(3,5-дибензилоксибензил)про-пандионоатов системой СВг4-ЭВи (рис. 4).

Принципиальная возможность использования а,у#-дибромпроизводных эфи-ров кислот в реакции Бингеля продемонстрирована на примере получения метано-фуллерена 27_ (схема 6) [14].

Схема 6

н о

Вг О

АД^ с»»

Br DBU,

toluene, rt

21,14%

В ходе поиска водорастворимых форм фуллерена путем конденсации экви-молярных количеств производного броммалонилдиамида с С60 авторы [15] выделили аддукт 28, гидролиз которого привел к метанофуллерену 29 (схема 7). Однако тетраацетат 28 и, даже тетраол 29, не показали заметной растворимости в воде. Поэтому была проведена реакция С60 с большим избытком упомянутого броммалонилдиамида (> 10 экв.) с образованием смеси 4^6 замещенных продуктов цикло-пропанирования, которая далее подвергалась гидролизу в аналогичных условиях. Растворимость полученной смеси 29 метанофуллеренов в воде оказалась равной 240 мг/мл, что, как отмечается в работе [16], представляется хорошим результатом для производных фуллерена Сбо.

Схема 7

s 28, 44%, R = Ас

к2со3 (

Ме0Н/Н20 \

\ 22, 97%, R = Н

Путем взаимодействия 5-бромбарбитуровой кислоты с Сбо в растворе то-луол^МБО (95:5, v/v) выделен коричневый порошкообразный аддукт моноцикло-пропанирования 30 (схема 8). Синтез представляет собой первый пример межмолекулярной фотодимеризации производного Сб0 в однородном растворе, что стало

возможно благодаря образованию супрамолекулярных сборок, в которых фулле-рены поддерживаются в непосредственной близости [17].

Схема 8

Ш, 50%

Подход Бингеля удачно расширен F. Diederich, который вместо 2-галогенма-лоных эфиров предложил 3-бром-1,5-бис(триметилсилил)пента-1,4-диин [18]. Последний в присутствии DBU дает аддукт 31, прото-десилилирование которого карбонатом калия в THF / МеОН приводит к образованию родственного углеводорода 32. Контролируемое десилилирование 31 позволяет получить монозамещенный ди-инофуллерен 33 с выходом 35 %, интересный возможностью применения в синтезе гибридных структур (схема 9) [19-21].

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Биглова Юлия Николаевна, 2020 год

Список литературы

1. Hirsch A. Addition reactions of buckminsterfullerene (C60) // Synthesis. - 1995. -V. 8. - P. 895-913.

2. Hirsch A., Brettreich M. Fullerenes. Chemistry and reactions. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, - 2005. - 445 p.

3. Юровская М.А. Методы получения производных фуллерена С60 // Соровский образовательный журнал. - 2000. - Т. 6. - № 5. - С. 26-27.

4. Diederich F., Isaacs L., Philp D. Syntheses, structures, and properties of meth-anofullerenes // Chemical Society Reviews. - 1994. - V. 23. - P. 243-255.

5. Bingel C. Cyclopropanierung von fullerenen // Chemische Berichte. - 1993. - V. 126. - P. 1957- 1959.

6. Peng R.-F., Wang G.-W., Shen Y.-B., Li Y.-J., Zhang T.-H., Liu Y.-C., Murata Y., Komatsu K. Solvent-free reactions of fullerenes with diethyl bromomalonate in the presence of inorganic bases under high-speed vibration milling conditions // Synthetic Communications. - 2004. - V. 34. - P. 2117-2126.

7. Jin B., Shen J., Peng R., Zheng R., Chu S. Efficient cyclopropanation of [60]fuller-ene starting from bromo-substituted active methylene compounds without using a basic catalyst // Tetrahedron Letters. - 2014. - V. 55. - P. 5007-5010.

8. Marcel S.F., Lie K.J., Cheung S.W.-H. Fullerene lipids: synthesis of dialkyl 1,2-[6,6]-methano-[60]-fullerene dicarboxylate derivatives // Lipids. - 1998. - V. 33. -P. 729-732.

9. Armspach D., Constable E.C., Diederich F., Housecroff C.E., Nierengarten J.-F. Bucky-ligands: fullerene-substituted oligopyridines for metallosupramolecular chemistry // Chemical Communications. - 1996. - P. 2009-2010.

10. Constable E.C., Thompson A.M.W.C., Armaroli N., Balzani V., Maestri M. Ligand substitution patterns control photophysical properties of ruthenium(II)-2,2':6',2"-ter-pyridine complexes - room temperature emission from [Ru(tpy)2]2+ analogues // Polyhedron. - 1992. - V. 11. - P. 2707-2709.

11. Constable E.C., Ward M.D. Synthesis and co-ordination behaviour of 6',6"-bis(2-pyridyl)-2,2':4,4":2",2'"-quaterpyridme; 'back-to-back' 2,2':6',2"-terpyridine // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 1990. - P. 1405-1409.

12. Chuard T., Deschenaux R. First fullerene [60]-containing thermotiropic liquid crystal. Preliminary communication // Helvetica Chimica Acta. - 1996. - V. 79. - P. 736-741.

13. Camps X., Schönberger H., Hirsch A. The C60 core: a versatile tecton for dendrimer chemistry // Chemistry - A European Journal. - 1997. - V. 3. - P. 561-567.

14. Sun Y.-P., Guduru R., Lawson G.E., Mullins J.E., Guo Z., Quinlan J., Bunker C.E., Gord J.R. Photophysical and electron-transfer properties of mono- and multiple-functionalized fullerene derivatives // Journal of Physical Chemistry B. - 2000. - V. 104. - P. 4625-4632.

15. Wharton T., Kini V. U., Mortis R. A., Wilson L. J. New non-ionic, highly water-soluble derivatives of C60 designed for biological compatibility // Tetrahedron Letters. - 2001. - V. 42. - P. 5159-5162.

16. Padmawar P.A., Canteenwala T., Verma S., Tan L.-S., Chiang L.Y. Synthesis and characterization of photoresponsive diphenylaminofluorene chromophore adducts of [60]fullerene // Journal of Materials Chemistry. - 2006. - V. 16. - P. 1366-1378.

17. McClenaghan N.D., Absalon C., Bassani D.M. Facile synthesis of a fullerene-bar-bituric acid derivative and supramolecular catalysis of its photoinduced dimerization // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - V. 125. - P. 13004-13005.

18. Hauptmann H. 1,1,2,2-Tetraäthinylsubstituierte äthane // Tetrahedron Letters. -1974. - V. 15. - P. 3587-3588.

19. Anderson H.L., Faust R., Rubin Y., Diederich F. Fulleren-acetylen-hybride: auf dem weg zu neuen, synthetischen molekularen kohlenstoffallotropen // Angewandte Chemie. - 1994. - V. 106. - P. 1427-1429.

20. Anderson H.L., Faust R., Rubin Y., Diederich F. Fullerene-acetylene hybrids: on the way to synthetic molecular carbon allotropes // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1994. - V. 33. - P. 1366-1368.

21. Timmerman P., Anderson H.L., Faust R., Nierengarten J.-F., Habicher T., Seiler P., Diederich F. Fullerene-acetylene hybrids: towards a novel class of molecular carbon allotropes // Tetrahedron. - 1996. - V. 52. - P. 4925-4947.

22. Habicher T., Nierengarten J.-F., Gramlich V., Diederich F. Ptn-directed self-assembly of a dinuclear cyclophane containing two fullerenes // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1998. - V. 37. - P. 1916-1919.

23. Nuretdinov I.A., Gubskaya V.P., Berezhnaya L.Sh., Il'yasov A.V., Azancheev N.M. Synthesis of phosphorylated methanofullerenes // Russian Chemical Bulletin. -2000. - V. 49. - P. 2048-2050.

24. Gubskaya V.P., Sibgatullina F.G., Yanilkin V.V., Morozov V.I., Toropchina A.V., Zverev V.V., Azancheev N.M., Nuretdinov I.A. Synthesis and structures of new C60 fullerene derivatives containing carbonyl groups // Russian Chemical Bulletin, International Edition. - 2005. - V. 54. - P. 1467-1472.

25. Pellicciari R., Natalini B., Amori L., Marinozzi M., Seragliab R. Synthesis of meth-ano[60]fullerenephosphonic- and methano[60]fullerenediphosphonic acids // Syn-lett. - 2000. - V. 2000. - P. 1816-1818.

26. Damlin P., Hätönen M., Domínguez S.E., Ääritalo T., Kivelä H., Kvarnström C. Study of the electrochemical and opticalproperties of fullerene and methano[60]-fullerenediphosphonate derivatives in solutionand as self-assembled structures // RSC Advances. - 2014. - V. 4. - P. 8391-8401.

27. Oçafrain M., Herranz M.Á., Marx L., Thilgen C., Diederich F., Echegoyen L. Evidence for the formation of singly bonded dimers during the reductive electrochemistry of methanofullerenes // Chemistry - A European Journal. - 2003. - V. 9. - P. 4811-4819.

28. Giovannitti A., Seifermann S.M., Bihlmeier A., Muller T., Topic F., Rissanen K., Nieger M., Klopper W., Bräse S. Single and multiple additions of dibenzoylmethane onto buckminsterfullerene // European Journal of Organic Chemistry. - 2013. - V. 2013. - P. 7907-7913.

29. Keshavarz K.M., Knight B., Haddon R.C., Wudl F. Linear free energy relation of methanofullerene C6i-substituents with cyclic voltammetry: strong electron withdrawal anomaly // Tetrahedron. - 1996. - V. 52. - P. 5149-5159.

30. Benito A.M., Darwish A.D., Kroto H.W., Meidine M.F., Taylor R., Walton D.R. Synthesis and characterisation of the methanofullerenes, C6o(CHCN) and C6o(CBr2) // Tetrahedron Letters. - 1996. - V. 37. - P. 1085-1086.

31. Camps X., Hirsch A. Efficient cyclopropanation of C60 starting from malonates // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1997. - P. 1595-1596.

32. Zheng L., Zhou Q., Deng X., Fei W., Bin N., Guo Z.-X., Yu G., Cao Y. The effect of side chains on the performance of solar cells fabricated from poly[2-methoxy-5-(2'-ethylhexoxy)-1,4-phenylene vinylene] and C dicarboxylate // Thin Solid Films.

- 2005. - V. 489. - P. 251-256.

33. Wessendorf F., Gnichwitz J.-F., Sarova G.H., Hager K., Hartnagel U., Guldi D.M., Hirsch A. Implementation of a Hamiliton-receptor-based hydrogen-bonding motif toward a new electron donor-acceptor prototype: electron versus energy transfer // Journal of the American Chemical Society. - 2007. - V. 129. - P. 16057-16071.

34. Troshin P.A., Hoppe H., Renz J., Egginger M., Mayorova J.Yu., Goryachev A.E., Peregudov A.S., Lyubovskaya R.N., Gobsch G., Sariciftci N.S., Razumov V.F. Material solubility-photovoltaic performance relationship in the design of novel fuller-ene derivatives for bulk heterojunction solar cells // Advanced Functional Materials.

- 2009. - V. 19. - P. 779-788.

35. Ballot S., Noiret N. Oxorhenium(V) '3+2' mixed-ligand complexes carrying the SNO/SN donor and C60 // Journal of Organometallic Chemistry. - 2002. - V. 664. -P. 208-213.

36. Wolff D.J., Mialkowski K., Richardson C.F., Wilson S.R. C60-fullerene monomalo-nate adducts selectively inactivate neuronal nitric oxide synthase by uncoupling the formation of reactive oxygen intermediates from nitric oxide production // Biochemistry. - 2001. - V. 40. - P. 37-45.

37. Sun N., Wang Y., Song Y., Guo Z., Dai L., Zhu D. Novel [60]fullerene-silver nano-composite with large optical limiting effect // Chemical Physics Letters. -2001. - V. 344. - P. 277-282.

38. Li J., Sun N., Guo Z.-X., Li C., Li Y., Dai L., Zhu D., Sun D., Cao Y., Fan L. Photovoltaic devices with methanofullerenes as electron acceptors // The Journal of Physical Chemistry B. - 2002. - V. 106. - P. 11509-11514.

39. Gottis S., Kopp C., Allard E., Deschenaux R. Liquid-crystalline mixed [5:1]hexa-adducts of [60]fullerene. Preliminary communication // Helvetica Chimica Acta. -

2007. - V. 90. - P. 957-962.

40. Chu C.-C., Wang L., Ho T.-I. Novel C60-anchored two-armed poly(ieri-butyl acry-late): synthesis and characterization // Macromolecular Rapid Communications. -2005. - V. 26. - P. 1179-1184.

41. Trabolsi A., Urbani M., Delgado J.L., Aj amaa F., Elhabiri M., Solladie N., Nierengarten J., Albrecht-Gary A. Large photoactive supramolecular ensembles prepared from C60-pyridine substrates and multi-Zn(II)-porphyrinreceptors // New Journal of Chemistry. -

2008. - V. 32. - P. 159-165.

42. Kumar A., Patel B., Patel G., Menon S. K. Potentiometric biosensing of glucose by fullerene-based silver selective electrodes // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. - 2010. - V. 18. - P.186-197.

43. Fan J., Wang Y., Blake A.J., Wilson C., Davies E.S., Khlobystov A.N., Schröder M. Controlled assembly of silver(I)-pyridylfullerene networks // Angewandte Chemie International Edition. - 2007. - V. 46. - P. 8013-8016.

44. Santos L.J., CarvalhoDa-Silva D., Rebouc J.S., Alves M.R.A., Idemori Y.M., Ma-tencio T., Freitas R.P., Alves R.B. Synthesis of new porphyrin/fullerene supramolecular assemblies: a spectroscopic and electrochemical investigation of their coordination equilibrium in solution // Tetrahedron. - 2011. - V. 67. - P. 228-235.

45. Nakamura Y., Suzuki M., Imai Y., Nishimura J. Synthesis of [60]fullerene adducts bearing carbazole moieties by Bingel reaction and their properties // Organic Letters. - 2004. - V.6. - P. 2797-2799.

46. Gegout A., Holler M., Figueira-Duarte T.M., Nierengarten J.-F. Synthesis of oligo-phenylenevinylene heptamers substituted with fullerene moieties // European Journal of Organic Chemistry, Perkin Transactions 1. - 2008. - P. 3627-3634.

47. Taillemite S., Aubert C., Fichou D., Malacria M. Synthesis of a linear benzo[3]phe-nylene-[60]fullerene dyad // Tetrahedron Letters. - 2005. - V. 46. - P. 8325-8328.

48. Dennler G., Bereznev S., Fichou D., Holl K., Ilic D., Koeppe R., Krebs M., Labouret A., Lungenschmied C., Marchenko A., Meissner D., Mellikov E., Meot J., Meyer

A., Meyer T., Neugebauer H., Opik A., Sariciftci N.S., Taillemite S., Wohrle T. A self-rechargeable and flexible polymer solar battery // Solar Energy. - 2007. - V. 81. - P. 947-957.

49. Gao Y., Ou Z., Yang G., Liu L., Jin M., Wang X., Zhang B., Wang L. Efficient photocleavage of DNA utilizing water soluble riboflavin/naphthaleneacetate substituted fullerene complex // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2009. - V. 203. - P. 105-111.

50. Martin R.B., Fu K., Sun Y.-P. Efficient intramolecular excited-state energy transfer in pyrenes-fullerene macromolecule // Chemical Physics Letters. - 2003. - V. 375.

- P. 5-6.

51. Bushby R.J., Hamley I.W., Liu Q., Lozman O.R., Lydon J.E. Self-assembled columns of fullerene // Journal of Materials Chemistry. - 2005. - V. 15. - P. 4429-4434.

52. Dos Santos L.J., Alves R.B., Freitas R. P., Nierengarten J-F., Magalhaes L.E.F., Krambrock K., Pinheiro M.V.B. Production of reactive oxygen species induced by a new [60]fullerene derivative bearing a tetrazole unit and its possible biological applications // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2008.

- V. 200. - P. 277-281.

53. Floris B., Galloni P., Seraglia R., Tagliatesta P. Synthesis of new ferrocenyl derivatives and their use in the first cyclopropanation of fullerene C60 with ferrocenes // Journal of Organometallic Chemistry. - 2003. - V. 679 - P. 202-207.

54. Santos L.J., Goncyalves A.S.P., Krambrock K., Pinheiro M.V.B., Eberlin M.N., Vaz

B.G., Freitas R.P., Alves R.B. Synthesis of [60]fullerene derivatives bearing five-membered heterocyclic wings and an investigation of their photophysical kinetic

properties // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2011. -V. 217. - P. 184-190.

55. Jordäo C.I.C., Farinha A.S.F., Enes R. F., Tomé A.C., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S., Ramos C.I.V., Santana-Marques M.G., Paz F.A.A., de la Torre Ramirez J.M., de la Torre M.D.L., Nogueras M. Synthesis of [60]fullerene-glycopyranosylamino-pyrimidin-4-one conjugates // Tetrahedron. -2008. - V. 64. - P. 4427-4437.

56. Spanig F., Kovacs C., Hauke F., Ohkubo K., Fukuzumi S., Guldi D. M., Hirsch A. Tuning charge transfer energetics in reaction center mimics via Th-functionalization of fullerenes // Journal of the American Chemical Society. - 2009. - V. 131. - P. 8180-8195.

57. Heuken M., Komber H., Voit B. Polystyrene-based C60 acceptor copolymers through azide-alkyne click chemistry approaches // Macromolecular Chemistry and Physics. - 2012. - V. 213. - P. 97-107.

58. Gubskaya V.P., Berezhnaya L.Sh., Gubaidullin A.T., Faingold I.I., Kotelnikova R.A., Konovalova N.P., Morozov V.I., Litvinov I.A., Nuretdinov I.A. Synthesis, structure and biological activity of nitroxide malonate methanofullerenes // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2007. - V. 5. - P. 976-981.

59. Gilmutdinova A.A., Gubskaya V.P., Fazleeva G.M., Latypov S.K., Zhelonkina T.A., Sharafutdinova D.R., Nuretdinov I.A., Sinyashin O.G. Synthesis and properties of new fullerene C60 derivatives, containing acetonide and polyol fragments // Tetrahedron. - 2014. - V. 70. - P. 5947-5953.

60. Pagona G., Rotas G., Tagmatarchis N. Supramolecular association of oligo-phenylenevinylene-based Hamilton receptor and fullerene-based cyanurate via multiple hydrogen bonding // Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostructures. -2014. - V. 22. - P. 88-98.

61. Baffreau J., Perrin L., Leroy-Lhez S., Hudhomme P. Perylene-3,4:9,10-bis(dicar-boximide) linked to [60]fullerene as a light-harvesting antenna // Tetrahedron Letters. - 2005. - V. 46. - P. 4599-4603.

62. Lapinski A., Graja A., Olejniczak I., Bogucki A., Polomska M., Baffreau J., Perrin L., Leroy-Lhez S., Hudhomme P. Vibrational and electronic properties of perylene-diimide linked to fullerene and tetrathiafulvalene // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2006. - V. 447. - P. 87-103

63. Baffreau J., Leroy-Lhez S., Van A.N., Williams R.M., Hudhomme P. Fullerene C60-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) light-harvesting dyads: spacer-length and bay-substituent effects on intramolecular singlet and triplet energy transfer // Chemistry - A European Journal. - 2008. - V. 14. - P. 4974-4992.

64. Dubey R.K., Niemi M., Kaunisto K., Efimov A., Tkachenko N.V., Lemmetyinen H. Direct evidence of significantly different chemical behavior and excited-state dynamics of 1,7- and 1,6-regioisomers of pyrrolidinyl-substituted perylene diimide // Chemistry - A European Journal. - 2013. - V. 19. - P. 6791-6806.

65. Remon P., Carvalho C. P., Baleizao C., Berberan-Santos M.N., Pischel U. Highly efficient singlet-singlet energy transfer in light-harvesting [60,70]fullerene-4-amino-1,8-naphthalimide dyads // ChemPhysChem. - 2013. - V. 14. - P. 27172724.

66. Wedel M., Montforts F.-P. A facile synthetic access to porphyrin fullerene dyads and their optical properties // Tetrahedron Letters. - 1999. - V. 40. - P. 7071-7074.

67. Montforts F.-P., Vlassiouk I., Smirnov S., Wedel M. Long-lived photoinduced charge transfer state of synthetically affable porphyrin-fullerene dyads // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2003. - V. 7. - P. 651-666.

68. Cheng P., Wilson S.R., Schuster D.I. A novel parachute-shaped C60-porphyrin dyad // Chemical Communications. - 1999. - P. 89-90.

69. Fazio M.A., Durandin A., Tkachenko N.V., Niemi M., Lemmetyinen H., Schuster D.I. Synthesis, conformational interconversion, and photophysics of tethered por-phyrin-fullerene dyads with parachute topology // Chemistry - A European Journal. - 2009. - V. 15. - P. 7698-7705.

70. Schlundt S., Kuzmanich G., Spanig F., de Miguel R.G., Kovacs C., Garcia-Garibay M.A., Guldi D.M., Hirsch A. Dendritic porphyrin-fullerene conjugates: efficient

light-harvesting and charge-transfer events // Chemistry - A European Journal. -

2009. - V. 15. - P. 12223-12233.

71. Li K., Schuster D.I., Guldi D.M., Herranz M.A., Echegoyen L. Convergent synthesis and photophysics of [60]fullerene/porphyrin-based rotaxanes // Journal of the American Chemical Society. - 2004. - V. 126. - P. 3388-3389.

72. Schuster D.I., Li K., Guldi D.M., Ramey J. Novel porphyrin-fullerene assemblies: from rotaxanes to catenanes // Organic Letters. - 2004. - V. 6. - P. 1919-1922.

73. Li K., Bracher P.J., Guldi D.M., Herranz M.A., David L.E., Schuster D.I. [60]Full-erene-stoppered porphyrinorotaxanes: pronounced elongation of charge-separated-state lifetimes // Journal of the American Chemical Society. - 2004. - V. 126. - P. 9156-9157.

74. Megiatto Jr.J.D., Schuster D.I., Abwandner S., de Miguel G., Guldi D. M. [2]Cate-nanes decorated with porphyrin and [60]fullerene groups: design, convergent synthesis, and photoinduced processes // Journal of the American Chemical Society. -

2010. - V. 132. - P. 3847-3861.

75. Osterodt J., Zett A., Vogtle F. Fullerenes by pyrolysis of hydrocarbons and synthesis of isomeric methanofullerenes // Tetrahedron. - 1996. - V. 52. - P. 4949-4962.

76. Wilson S.R., Wu Y. Crown ether fulleroids and their detection in solution by elec-trospray MS // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications.-1993. - P. 784-786.

77. Diederich F., Jonas U., Gramlich V., Hermann A., Ringsdorf H., Thilgen C. Synthesis of a fullerene derivative of benzo[18]crown-6 by Diels-Alder reaction: complex-ation ability, amphiphilic properties, and X-ray crystal structure of a dimethoxy-1,9-(methano[1,2]benzenomethano)fullerene[60] benzene clathrate // Helvetica Chim-ica Acta. - 1993. - V. 76. - P. 2445-2453.

78. Burgeois J.-P., Echegoyen L., Fibbioli M., Pretsch E., Diederich F. Regioselective synthesis of trans-1 fullerene bis-adducts directed by a crown ether tether: alkali metal cation modulated redox properties of fullerene-crown ether conjugates // Angewandte Chemie International Edition. - 1998. - V. 37. - P. 2118-2121.

79. Diederich F., Gomez-Lopez M. Supramolecular fullerene chemistry // Chemical Society Reviews. - 1999. - V. 28. - P. 263-277.

80. Diederich F., Echegoyen L., Gomez-Lopez M., Kessinger R., Fraser J. Stoddart J.F. The self-assembly of fullerene-containing [2]pseudorotaxanes: formation of a supra-molecular C60 dimer // Journal of the Chemical Society. Perkin Transaction 2. -1999. - P. 1577-1586.

81. Sartori E., Garlaschelli L., Toffoletti A., Corvaja C., Maggini M., Scorranoc G. Time-resolved EPR characterisation of radical-triplet pairs formed by host-guest interaction of a photoexcited C60-crown ether with an ammonium aminoxyl in liquid solution // Chemical Communications. - 2001. - P. 311-312.

82. Carano M., Corvaja C., Garlaschelli L., Maggini M., Marcaccio M., Paolucci F., Pasini D., Righetti P.P., Sartori E., Toffoletti A. Methanofullerenes from macrocy-clic malonates // European Journal of Organic Chemistry. - 2003. - V. 2003. - P. 374-384.

83. Garlaschelli L., Messina I., Pasini D., Righetti P.P. Fullerene ylidene malonate supramolecular triads // European Journal of Organic Chemistry. - 2002. - V. 2002. -P. 3385-3392.

84. De la Torre M.D.L., Tomé A.C., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S. Synthesis of [60]fullerene-quercetin dyads // Tetrahedron Letters. - 2002. -V. 43. - P. 46174620.

85. De la Torre M.D.L., Rodrigues A.G., Tomé A.C., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A. [60]Fullerene-flavonoid dyads // Tetrahedron. - 2004. - V. 60. - P. 3581-3592.

86. Enes R.F., Farinha A.S.F., Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S., Amorati R., Petrucci S., Pedulli G.F. Synthesis and antioxidant activity of [60]fullerene-flavonoid conjugates // Tetrahedron. - 2009. - V. 65. - P. 253-262.

87. Brites M.J., Santos C., Nascimento S., Gigante B., Luftmann H., Fedorov A., Berberan-Santos M.N. Synthesis and fluorescence properties of [60] and [70]fullerene-coumarin dyads: efficient dipole-dipole resonance energy transfer from coumarin to fullerene // New Journal of Chemistry. - 2006. - V. 30. - P. 1036-1045.

88. Brites M.J., Santos C., Nascimento S., Gigante B., Berberan-Santos M.N. Synthesis of [60]fullerene-coumarin polyads // Tetrahedron Letters. - 2004. - V. 45. - P. 69276930.

89. Pagona G., Economopoulos S.P., Tsikalas G.K., Katerinopoulos H.E., Tagmatarchis N. Fullerene-coumarin dyad as a selective metal receptor: synthesis, photophysical properties, electrochemistry and ion binding studies // Chemistry - A European Journal. - 2010. - V. 16. - P. 11969-11976.

90. Felder D., Guillon D., Levy R., Mathis A., Nicoud J.-F., Nierengarten J.-F., Rehspringerd J.-L., Schell J.A water soluble methanofullerene derivative: synthesis, micellar aggregation in aqueous solutions, and incorporation in sol-gel glasses for optical limiting applications // Journal of Materials Chemistry. - 2000. - V. 10. - P. 887-892.

91. Nierengarten J.-F., Nicoud J.-F. Cyclopropanation of C60 with malonic acid monoesters // Tetrahedron Letters. - 1997. - V. 38. - P. 7737-7740.

92. Nierengarten J.-F., Felder D., Nicoud J.-F. Methanofullerene-functionalized dendritic branches // Tetrahedron Letters. - 2000. - V. 41. - P. 41-44.

93. Wudl F. The chemical properties of buckminsterfullerene (C60) and the birth and infancy of fulleroids // Accounts of Chemical Research. - 1992. - V. 25. - P. 157161.

94. Suzuki T., Maruyama Y., Akasaka T., Ando W., Kobayashi K., Naguse S. Redox properties of organofullerenes // Journal of the American Chemical Society. - 1994. - V. 116. - P. 1359-1163.

95. Arias F., Xie Q., Wu Y., Lu Q., Wilson S.R., Echegoyen L. Kinetic effects in the electrochemistry of fullerene derivatives at very negative potentials // Journal of the American Chemical Society. - 1994. - V. 116. - P. 6388-6394.

96. Dardel B., Guillon D., Heinrich B., Deschenaux R. Fullerene-containing liquid-crystalline dendrimers // Journal of Materials Chemistry. - 2001. - V. 11. - P. 2814-2831.

97. Campidelli S., Eng C., Saez I.M., Goodby J.W., Deschenaux R. Functional pol-ypedes - chiral nematic fullerenes // Chemical Communications. - 2003. -V. 13. -P. 1520-1521.

98. Deschenaux R., Yevlampieva N., Dmitrieva T., Dardel B., Lavrenko P. Novel full-erene containing liquid crystalline dendrimers and hemi-dendrimers: synthesis and characterization // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. - 2004. - V. 12. - P. 193-199.

99. Maringa N., Lenoble J., Donnio B., Guillon D., Deschenaux R. Liquid-crystalline meth-anofullerodendrimers which display columnar mesomorphism // Journal of Materials Chemistry. - 2008. - V. 18. - P. 1524-1534.

100. Hoang T.N.Y., Pociecha D., Salamonczyk M., Goreckab E., Deschenaux R.A Liquid-crystalline fullerene - oligophenylenevinylene dyad which displays columnar mesomorphism // Soft Matter. - 2011. - V. 7. - P. 4948-4953.

101. Russo V., Pieper P., Heinrich B., Donnio B., Deschenaux R. Design, synthesis, and self-assembly behavior of liquid-crystalline bis-[60]fullerodendrimers // Chemistry

- A European Journal. - 2016. - V. 22. - P. 17366-17376.

102. Vergara J., Barbera J., Serrano J.L., Ros M.B., Sebastián N., de la Fuente R., López D.O., Fernández G., Sánchez L., Martín N. Liquid-crystalline hybrid materials based on [60]fullerene and bent-core structures // Angewandte Chemie International Edition. - 2011. - V. 50. - P. 12523-12528.

103. Even M., Heinrich B., Guillon D., Guldi D.M., Prato M., Deschenaux R. A mixed fullerene-ferrocene thermotropic liquid crystal: synthesis, liquid-crystalline properties, supramolecular organization and photoinduced electron transfer // Chemistry -A European Journal. - 2001. - V. 7. - P. 2595-2604.

104. Nierengarten J.-F., Habicher T., Kessinger R., Cardullo F., Diederich F., Gramlich V., Gisselbrecht J.-P., Boudon C., Gross M. Macrocyclization on the fullerene core: direct regio- and diastereoselective multi-functionalization of [60]fullerene, and synthesis of fullerene-dendrimer derivatives // Helvetica Chimica Acta. - 1997. - V. 80.

- P. 2238-2276.

105. Brettreich M., Hirsch A. A highly water-soluble dendro[60]fullerene // Tetrahedron Letters. - 1998. - V. 39. - P. 2731-2734.

106. Kovacs C., Hirsch A. A new type of dendritic [60]fullerene-metallo-tetraphenylpor-phyrin diads (M=Zn, Co) // European Journal of Organic Chemistry. - 2006. — P. 3348-3357.

107. Rousseau G., Fensterbank H., Baczko K., Cano M., Stenger I., Larpent C., Allard E. Synthesis of clickable water-soluble poly(amidoamine) fullerodendrimers and their use for surface functionalization of azido-coated polymer nanoparticles // ChemPlusChem. - 2013. - V. 78. - P. 352-363.

108. Gonzalez S., Martin N., Guldi D.M. Synthesis and properties of Bingel-type meth-anofullerene-n-extended-TTF diads and triads // Organic Chemistry Research. -2003. - V. 68. - P. 779-791.

109. Allard E., Oswald F., Donnio B., Guillon D., Delgado J.L., Langa F., Deschenaux R. Liquid-crystalline [60]fullerene-TTF dyads // Organic Letters. - 2005. - V. 7. -P. 383-386.

110. Gubskaya V.P., Nodov K.L., Sibgatullina F.G., Fazleeva G.M., Ismaev I.E., Laty-pov Sh.K., Efremov Yu.Ya., Nuretdinov I.A. Novel fluorine-containing fullerenes C60: synthesis and structures // Russian Chemical Bulletin, International Edition. -2007. - V. 56. - P. 1843-1848.

111. Jiang H., Zhang J.-M., Du W.-Q., Zhu S.-Z. A convenient synthesis of novel Mel-drum's acid C60 fullerene derivatives // Chinese Journal of Chemistry. - 2007. - V. 25. - P. 86-89.

112. Burley G.A., Keller P.A., Pyne S.G., Ball G.E. Synthesis and characterization of mono- and bis-methano[60]fullerenyl amino acid derivatives and their reductive ring-opening retro-Bingel reactions // Journal of Organic Chemistry. - 2002. - V. 67. - P. 8316-8330.

113. Burley G.A., Keller P.A., Pyne S.G., Ball G.E. Synthesis of a 1,2-dihydro[60]ful-lerylglycine derivative by a novel cyclopropane ring opening of a methano[60]full-erene // Chemical Communications. - 1998. - P. 2539-2540.

114. Lee H.S., Yoon S.C., Lim J., Lee M., Lee C. Mono-ketone modified C60s for acceptor materials in organic photovoltaic cells // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2008. - V. 492. - P. 293-302.

115. Hirsch A., Lamparth I., Karfunkel H.R. Fullerene chemistry in three dimensions: isolation of seven regioisomeric bisadducts and chiral trisadducts of C60 and di(eth-oxycarbonyl)methylene // Angewandte Chemie International Edition in English. -1994. - V. 33. - P. 437-438.

116. Hirsch A., Lamparth I., Grösser T., Karfunkel H.R. Regiochemistry of multiple additions to the fullerene core: synthesis of a Th-symmetric hexakisadduct of C60 with bis(ethoxycarbony1)methylene // Journal of the American Chemical Society. -1994. - V. 116. - P. 9385-9386.

117. Djojo F., Herzog A., Lamparth I., Hampel F., Hirsch A. Regiochemistry of twofold additions to [6,6] bonds in C60: influence of the addend-independent cage distortion in 1,2-monoadducts // Chemistry - A European Journal. - 1996. - V. 2. - P. 15371547.

118. Hirsch A., Lamparth I., Schick G. Regioselectivity of multiple cyclopropanations of C60 and introduction of a general bond-labeling algorithm for fullerenes and their derivatives // Liebigs Annalen. - 1996. - V. 1996. - P. 1725-1734.

119. Kraszewska A., Rivera-Fuentes P., Rapenne G., Crassous J., Petrovic A.G., Alonso-Gómez J.L., Huerta E., Diederich F., Thilgen C. Regioselectivity in tether-directed remote functionalization - the addition of a cyclotriveratrylene-based trimalonate to C60 revisited // European Journal of Organic Chemistry. - 2010. - V. 2010. - P. 4402-4411.

120. Hirsch A., Lamparth I., Karfunkel H.R. Fullerenchemie in drei dimensionen: isolierung von sieben regioisomeren bisaddukten sowie chiralen trisaddukten aus C60 und di(ethoxycarbonyl)methylen // Angewandte Chemie. - 1994. - V. 106. - P. 453-455.

121. Sergeyev S., Diederich F. Regio- and stereoselective tether-directed remote functionalization of C60 with derivatives of the tröger base // Angewandte Chemie International Edition. - 2004. - V. 43. - P. 1738-1740.

122. Ishi-i T., Nakashima K., Shinkai S., Ikeda A. Saccharide libraries as potential templates for regio- and chiroselective introduction of two functional groups into [60]fullerene // The Journal of Organic Chemistry. - 1999. - V. 64. - P. 984-990.

123. Diederich F., Kessinger R. Templated regioselective and stereoselective synthesis in fullerene chemistry // Accounts of Chemical Research. - 1999. - V. 32. - P. 537545.

124. Djojo F., Hirsch A. Synthesis and chiroptical properties of enantiomerically pure bis- and trisadducts of Сбо with an inherent chiral addition pattern // Chemistry - A European Journal. - 1998. - V. 4. - P. 344-356.

125. Djojo F., Hirsch A., Grimme S. The addition patterns of C60 trisadducts involving the positional relationships e and trans-n (n = 2-4): isolation, properties, and determination of the absolute configuration of tris(malonates) and tris[bis(oxazolines)] // European Journal of Organic Chemistry. - 1999. - V. 1999. - P. 3027-3039.

126. Lamparth I., Maichle-Mössmer С., Hirsch A. Reversible template-directed activation of equatorial double bonds of the fullerene framework: regioselective direct synthesis, crystal structure, and aromatic properties of Th-C66(COOEt)12 // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1995. - V. 34. - P. 1607-1609.

127. Timmerman P., Witschel L.E., Diederich F. Fullerene-acetylene molecular scaffolding: chemistry of 2-functionalized 1-ethynylated C60, oxidative homocoupling, hex-akis-adduct formation, and attempted synthesis of C2-124 // Helvitica Himica Acta. -1996. - V. 79. - P. 6-20.

128. Qian W., Rubin Y. Towards sixfold functionalization of buckminsterfullerene (C60) at fully addressable octahedral sites // Angewandte Chemie International Edition. -

1999. - V. 38. - P. 2356-2360.

129. Qian W., Rubin Y. Complete control over addend permutation at all six pseudooc-tahedral positions of fullerene C60 // Journal of the American Chemical Society. -

2000. - V. 122. - P. 9564-9565.

130. Ioannou C.P., Chronakis N. A study towards the regioselective synthesis of the e,e,e trisadduct of C60 via the [4+2] Diels-Alder reaction with tethers bearing ortho-quinodimethane precursors // Arkivoc. - 2015. - V. 3. - P. 65-82.

131. Ioannou C.P., Chronakis N. The first one-pot synthesis of a chiral pentakis-adduct of C60 utilising an opened-structure malonate tether // Chemical Communications. -2013. - V. 49. - P. 10611-10613.

132. Breslow R. Biomimetic control of chemical selectivity // Accounts of Chemical Research. - 1980. - V. 13. - P. 170-177.

133. Thilgen C., Sergeyev S., Diederich F. Spacer-controlled multiple functionalization of fullerenes // Topics in Current Chemistry. - 2004. - V. 248. - P. 1-61.

134. Thilgen C., Diederich F. Tether-directed remote functionalization of fullerenes C60 and C70 // Comptes Rendus Chimie. - 2006. - V. 9. - P. 868-880.

135. Isaacs L., Haldimann R.F., Diederich F. Spacer-kontrollierte fernfunktionalisierung von buckminsterfulleren: regiospezifische bildung eines hexaadduktes // Angewandte Chemie. - 1994. - V. 106. - P. 2434-2437.

136. Isaacs L., Haldimann R.F., Diederich F. Tether-directed remote functionalization of buckminsterfullerene: regiospecific hexaadduct formation // Angewandte Chemie International Edition. - 1994. - V. 33. - P. 2339-2342.

137. Nierengarten J.-F., Gramlich V., Cardullo F., Diederich F. Regio-und diastere-oselektive bisfunktionalisierung von C60-fulleren und enantioselektive synthese eines C60-fullerenderivates mit chiralem additionsmuster // Angewandte Chemie. -1996. - V. 108. - P. 2242-2244.

138. Nierengarten J.-F., Gramlich V., Cardullo F., Diederich, F. Regio- and diastereose-lective bisfunctionalization of C60 and enantioselective synthesis of a C60 derivative with a chiral addition pattern // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1996. - V. 35. - P. 2101-2103.

139. Bourgeois J.-P. Diederich F., Echegoyen L., Nierengarten J.-F. Synthesis, and optical and electrochemical properties of cyclophane-type molecular dyads containing a porphyrin in close, tangential orientation relative to the surface of trans-1 function-alized C60 preliminary communication // Helvetica Chimica Acta. - 1998. - V. 81. - P. 1835-1844.

140. Bourgeois J.-P. Seiler P., Fibbioli M., Pretsch E., Diederich F., Echegoyen L. Cyclophane-type fullerene-dibenzo[18]crown-6 conjugates with trans-1, trans-2, and trans-3 addition patterns: regioselective templated synthesis, X-ray crystal structure, ionophoric properties, and cation-complexation-dependent redox behavior // Helvetica Chimica Acta. - 1999. - V. 82. - P. 1572-1595.

141. Bourgeois J.-P., Echegoyen L., Fibbioli M., Pretsch E., Diederich F. Regioselektive, durch einen kronenether-spacer kontrollierte synthese von trans-1-fulleren-bisaddukten: alkalimetallionen-abhängige redoxeigenschaften von fulleren-kronenether-konjugaten // Angewandte Chemie. - 1998. - V. 110. - P. 2203-2207.

142. Bourgeois J.-P. Echegoyen L., Fibbioli M., Pretsch E., Diederich F. Regioselective synthesis of trans-1 fullerene bis-adducts directed by a crown ether tether: alkali metal cation modulated redox properties of fullerene-crown ether conjugates // Angewandte Chemie International Edition. - 1998. - V. 37. - P. 2118-2121.

143. Sergeyev S., Diederich F. Regio- und stereoselektive spacergesteuerte fernfunktion-alisierung von C60 durch derivate der trögerschen base // Angewandte Chemie. -2004. - V. 116. - P. 1770-1773.

144. Sergeyev S., Schär M., Seiler P., Lukoyanova O., Echegoyen L., Diederich F. Synthesis of trans-1, trans-2, trans-3, and trans-4 bisadducts of C60 by regio- and stereoselective tether-directed remote functionalization // Chemistry - A European Journal. - 2005. - V. 11. - P. 2284-2294.

145. Wang C., Guo Z.-X., Fu S., Wu W., Zhu D. Polymers containing fullerene or carbon nanotube structures // Progress in Polymer Science. - 2004. - V. 29. - P. 1079-1141.

146. Hiorns R.C. Cloutet E., Ibarboure E., Vignau L., Lemaitre N., Guillerez S., Absalon C., Cramail H. Main-chain fullerene polymers for photovoltaic devices // Macro-molecules. - 2009. - V. 42. - P. 3549-3558.

147. Eo M. Han D., Park M.H., Hong M., Do Y., Yoo S., Lee M.H. Polynorbornenes with pendant PCBM as an acceptor for OPVs: Ring-opening metathesis versus vinyl-addition polymerization // European Polymer Journal. - 2014. - V. 51. - P. 37-44.

148. Sun Y-P., Riggs J.E. Non-linear absorptions in pendant [60]fullerene-polystyrene polymers // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. - 1997. - V. 93. - P. 1965-1969.

149. Giacalone F., Martin N., Wudl F. Fullerene polymers: synthesis, properties and applications. Weinheim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, - 2009. - 331 p.

150. Rao A.M., Zhou P., Wang K.-A., Hager G. T., Holden J. M., Wang Y., Lee W.-T., Bi X.-X., Eklund P.C., Cornett D.S., Duncan M.A., Amster I.J. Photoinduced polymerization of solid C60 films // Science. - 1993. - V. 259. - P. 955-957.

151. Iwasa Y., Arima T., Fleming R.M., Siegrist T., Zhou O., Haddon R.C., Rothberg L.J., Lyons K.B., Carter Jr.H.L, Hebard A.F., Tycko R., Dabbagh G., Krajewski J.J., Thomas G.A., Yagi T. New phases of C60 synthesized at high pressure // Science. -1994. - V. 264. - P. 1570-1572.

152. Rao A.M., Eklund P.C., Hodeau J.-L., Marques L., Nunez-Regueiro M. Infrared and Raman studies of pressure-polymerized C60 // Physical Review B. - 1997. - V. 55.

- P. 4766-4773.

153. Zou Y.J., Zhang X.W., Li Y.L, Wang B., Yan H., Cui J.Z, Liu L.M., Da D.A. Bonding character of the boron-doped C60 films prepared by radio frequency plasma assisted vapor deposition // Journal of materials science. - 2002. - V. 37. - P. 10431047.

154. Special issue on polymeric fullerenes // Applied Physics A: Materials Science & Processing. - 1997. - V. 64. - № 3. - P. 223-2239.

155. Sundqvist B. Fullerenes under high pressures // Advances in Physics. - 1999. - V. 48. - P. 1-134.

156. Blank V.D., Buga S.G., Dubitsky G.A., Serebryanaya N.R., Popov M.Y., Sundqvist B. High-pressure polymerized phases of C60 // Carbon. - 1998. - V. 36. - P. 319343.

157. Takahashi N., Dock H., Matsuzawa N., Ata M. Plasma-polymerized C60/C70 mixture films: electric conductivity and structure // Journal of Applied Physics. - 1993. - V. 74. - P. 5790-5798.

158. Nunez-Regueiro M., Marques L., Hodeau J.-L., Bethoux O., Perroux M. Polymerized fullerite structures // Physical Review Letters. - 1995. - V. 74. - P. 278-281.

159. Smith B.W., Luzzi D.E. Formation mechanism of fullerene peapods and coaxial tubes: a path to large scale synthesis // Chemical Physics Letters. - 2000. - V. 321.

- P. 169-174.

160. Service R.F. Solid-state physics: nanotube 'peapods' show electrifying promise // Science. - 2001. - V. 292. - P. 45.

161. Hernandez E., Meunier V., Smith B.W., Rurali R., Terrones H., Buongiorno Nardelli M., Terrones M., Luzzi D.E., Charlier J.-C. Fullerene coalescence in nanopeapods: a path to novel tubular carbon // Nano Letters. - 2003. - V. 3. - P. 1037-1042.

162. Stephens P.W., Bortel G., Faigel G., Tegze M., Janossy A., Pekker S., Oszlanyi G., Forró L. Polymeric fullerene chains in RbC60 and KC60 // Nature. - 1994. - V. 370. - P. 636-639.

163. Pekker S., Forró L, Mihály L., Jánossy A. Orthorhombic A1C60: a conducting linear alkali fulleride polymer? // Solid State Communications. - 1994. - V. 90. - P. 349352.

164. Rao A.M., Eklund P.C., Venkateswaran U.D., Tucker J., Duncan M.A., Bendele G.M., Stephens P.W., Houdeau J.-L., Marques L, Nunez-Regueiro M., Bashkin I.O., Ponyatovsky E.G., Morovsky A.P. Properties of C60 polymerized under high pressure and temperature // Applied Physics A. - 1997. - V. 64. - P. 231-2239.

165. Nagashima H., Nakaoka A., Saito Y., Kato M., Kawanishi T., Itoh K. C60Pdn: the first organometallic polymer of buckminsterfullerene // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1992. - P. 377-379.

166. Nagashima H., Nahaoka A., Tajima S., Saito Y., Itoh K. Catalytic hydrogenation of olefins and acetylenes over C60Pdn // Chemistry Letters. - 1992. -V. 21. - P. 13611364.

167. Winkler K., Balch A.L. Electrochemically formed two-component films comprised of fullerene and transition-metal components // Comptes Rendus Chimie. - 2006. -V. 9. - P. 928-943.

168. Balch A.L., Costa D.A., Winkler K. Formation of redox-active, two-component films by electrochemical reduction of C60 and transition metal complexes // Journal of the American Chemical Society. - 1998. - V. 120. - P. 9614-9620.

169. Winkler K., de Bettencourt-Dias A., Balch A.L. Electrochemical studies of C60/Pd films formed by the reduction of C60 in the presence of palladium(II) acetate trimer.

Effects of varying C60/Pd(II) ratios in the precursor solutions // Chemistry of Materials. - 2000. - V. 12. - P. 1386-1392.

170. Plonska M.A., de Bettencourt-Dias A., Balch A.L., Winkler K. Electropolymeriza-tion of 2'-ferrocenylpyrrolidino-[3',4';1,2][C60]fullerene in the presence of palladium acetate. Formation of an electroactive fullerene-based film with a covalently attached redox probe // Chemistry of Materials. - 2003. - V. 15. - P. 4122-4131.

171. Kuang L., Chen Q., Sargent E.H., Wang Z.Y. [60]Fullerene-containing polyurethane films with large ultrafast nonresonant third-order nonlinearity at telecommunication wavelengths // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - V. 125. - P. 13648-13649.

172. Chen Q., Kuang L., Wang Z.Y., Sargent E.H. Cross-linked C60 polymer breaches the quantum gap // Nano Letters. - 2004. - V. 4. - P. 1673-1675.

173. Chiang L.Y., Wang L.Y., Kuo C.-S. Polyhydroxylated C60 cross-linked polyure-thanes // Macromolecules. - 1995. - V. 28. - P. 7574-7576.

174. Bunker C.E., Lawson G.E., Sun Y.P. Fullerene-styrene random copolymers. Novel optical properties // Macromolecules. - 1995. - V. 28. - P. 3744-3746.

175. Kojima Y., Matsuoka T., Takahashi H., Karauchi T. Optical limiting property of polystyrene-bound C60 // Macromolecules. - 1995. - V. 28. - P. 8868-8869.

176. Chen Q., Luang L., Sargent E.H., Wang Z.Y. Ultrafast nonresonant third-order optical nonlinearity of fullerene-containing polyurethane films at telecommunication wavelengths // Applied Physics Letters. - 2003. - V. 83. - P. 2115-2117.

177. Weis C., Friedrich C., Mulhaupt R., Frey H. Fullerene-end-capped polystyrenes. Monosubstituted polymeric C60 derivatives // Macromolecules. - 1995. - V. 28. - P. 403-405.

178. Huang X.D., Goh S.H., Lee S.Y. Miscibility of C60-end-capped poly(ethylene oxide) with poly(p-vinylphenol) // Macromolecular Chemistry and Physics. - 2000. - V. 201. - P. 2660-2665.

179. Huang X.D., Goh S.H. Interpolymer complexes through hydrophobic interactions: C60-end-capped poly(ethylene oxide)/poly(methacrylic acid) complexes // Macro-molecules. - 2000. - V. 33. - P. 8894-8897.

180. Song T., Goh S.H., Lee S.Y. Mechanical behavior of double-C60-end-capped poly(ethylene oxide) // Polymer. - 2003. - V. 44. - P. 2563-2567.

181. Ravi P., Dai S., Wang C., Tam K.C. Fullerene containing polymers: a review on their synthesis and supramolecular behavior in solution // Journal of nanoscience and nanotechnology. - 2007. - V. 7. - P. 1176-1196.

182. Zhou G., Harrun I.I., Zhou W.L., Aicher W.K., Geckeler K.E. Nanostructured ther-mosensitive polymers with radical scavenging ability // Chemistry - A European Journal. - 2007. - V. 13. - P. 569-573.

183. Zhang W.-B., Tu Y., Ranjan R., Van Horn R.M., Leng S., Wang J., Polce M.J., Wesdemiotis C., Quirk R.P., Newkome G.R., Cheng S.Z.D. "Clicking" fullerene with polymers: synthesis of [60]fullerene end-capped polystyrene // Macromole-cules. - 2008. - V. 41. - P. 515-517.

184. Wooley K.L., Hawker C.J., Frechet J.M.J., Wudl F., Srdanov G., Shi S., Li C., Kao M. Fullerene-bound dendrimers: soluble, isolated carbon clusters // Journal of the American Chemical Society. - 1993. - V. 115. - P. 9836-9837.

185. Hirsch A., Vostrowsky O. C60 hexakisadducts with an octahedral addition pattern -a new structure motif in organic chemistry // European Journal of Organic Chemistry. - 2001. - V. 2001. - P. 829-1012.

186. Nierengarten J.-F. Fullerodendrimers: a new class of compounds for supramolecular chemistry and materials science applications // Chemistry - A European Journal. -2000. - V. 6. - P. 3667-3670.

187. Nierengarten J.-F., Armaroli N., Accorsi G., Rio Y., Eckert J.-F. [60]Fullerene: a versatile photoactive core for dendrimer chemistry // Chemistry - A European Journal. - 2003. - V. 9. - P. 36-41.

188. Dardel B., Deschenaux R., Even M., Serrano E. Synthesis, characterization, and mesomorphic properties of a mixed [60]fullerene-ferrocene liquid-crystalline den-drimer // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - P. 5193-5198.

189. Liu G.-F., Filipovic M., Ivanovic-Burmazovic I., Beuerle F., Witte P., Hirsch A. High catalytic activity of dendritic C60 monoadducts in metal-free superoxide dismutation // Angewandte Chemie International Edition. - 2008. - V. 47. - P. 39913994.

190. Fernandez G., Perez E.M., Sanchez L., Martin N. An electroactive dynamically polydisperse supramolecular dendrimer // Journal of the American Chemical Society. -2008. - V. 130. - P. 2410-2411.

191. Fernandez G., Perez E.M., Sanchez L., Martin N. Large exTTF-based dendrimers. Self-assembly and peripheral cooperative multiencapsulation of C60 // Journal of the American Chemical Society. - 2008. - V. 130. - P. 10674-10683.

192. Samulski E.T., DeSimone J.M., Hunt Jr. M.O., Menceloglu Y.Z., Jarnagin R.C., York G.A., Labat K.B., Wang H. Flagellenes: nanophase-separated, polymer-substituted fullerenes // Chemistry of Materials. - 1992. - V. 4. - P. 1153-1157.

193. Mathis C., Schmaltz B., Brinkmann M. Controlled grafting of polymer chains onto C60 and thermal stability of the obtained materials // Comptes Rendus Chimie. -2006. - V.9. - P. 1075-1084. .

194. Ederle Y., Mathis C. Grafting of anionic polymers onto C60 in polar and nonpolar solvents // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - P. 2546-2555.

195. Ederle Y., Mathis C. Carbanions on grafted C60 as initiators for anionic polymerization // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - P. 4262-4267.

196. Ederle Y., Mathis C. Palm tree- and dumbbell-like polymer architectures based on C60 // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - P. 554-558.

197. Stoilova O., Jérôme C., Detrembleur C., Mouithys-Mickalad A., Manolova N., Rashkov I., Jérôme R. New nanostructured materials based on fullerene and biodegradable polyesters // Chemistry of materials. - 2006. - V. 18. - P. 4917-4923.

198. Jiang G., Zheng Q., Yang D. Synthesis of a water-soluble fullerene derivative nano-ball and its biological activity // Journal of Applied Polymer Science. - 2006. - V. 99. - P. 2874-2877.

199. Stoilova O., Jérôme C., Detrembleur C., Mouithys-Mickalad A., Manolova N., Rashkov I., Jérôme R. C60-containing nanostructured polymeric materials with potential biomedical applications // Polymer. - 2007. - V. 48. - P. 1835-1843.

200. Chen Y., Huang Z.-E., Cai R.-F., Yu B.-C. Polymeric modification and functionali-zation of [60]fullerene // European Polymer Journal. - 1998. - V. 34. - P. 137-151.

201. Samal S., Geckeler K.E. DNA-cleavage by fullerene-based synzymes // Macromo-lecular Bioscience. - 2001. - V. 1. - P. 329-331.

202. Hiorns R.C., Cloutet E., Ibarboure E., Khoukh A., Bejbouji H., Vignau L., Cramail H. Synthesis of donor-acceptor multiblock copolymers incorporating fullerene backbone repeat units // Macromolecules. - 2010. - V. 43. - P. 6033-6044.

203. Ito H., Ishida Y., Saigo K. Regio- and diastereo-controlled synthesis of bis(formyl-methano)[60]fullerenes and their application to the formation of [60]fullerene pearl-necklace polyimines // Tetrahedron Letters. - 2006. - V. 47. - P. 3095-3098.

204. Hiorns R. C. Iratçabal P., Bégué D., Khoukh A., De Bettignies R., Leroy J., Firon M., Sentein C., Martinez H., Preud'Homme H., Dagron-Lartigau C. Alternatively linking fullerene and conjugated polymers // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. - 2009. - V. 47. - P. 2304-2317

205. Cravino A., Sariciftci N.S. Double-cable polymers for fullerene based organic optoelectronic applications // Journal of Materials Chemistry. - 2002. - V. 12. - P. 19311943.

206. Cravino A., Sariciftci N.S. Organic electronics: molecules as bipolar conductors // Nature materials. - 2003. - V. 2. - P. 360-361.

207. Cravino A. Conjugated polymers with tethered electron-accepting moieties as am-bipolar materials for photovoltaics // Polymer International. - 2007. - V. 56. - P. 943-956.

208. Anderson H.L., Boudon C., Diederich F., Gisselbrecht J.-P., Gross M., Seiler P. 61,61 - Bis(trimethylsilylbutadiynyl)-1,2-dihydro-1,2-methanofullerene[60] : crystal structure at 100 K and electrochemical conversion to a conducting polymer // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1994. - V. 33. - P. 1628-1632.

209. Tan Z., Hou J., He Y., Zhou E., Yang C., Li Y. Synthesis and photovoltaic properties of a donor-acceptor douWe-caWe polythiophene with high content of C60 pendant // Macromolecules. - 2007. - V. 40. - P. 1868-1873.

210. Ouhft F., Khoukh A., Ledeuil J.-B., Martinez H., Deslieres J., Dagron-Lartigau C. Diblock and random donor/acceptor "double cable" polythiophene copolymers via the GRIM method // Macromolecules. - 2008. - V. 41. - P. 9736-9743.

211. Guldi D.M., Martín N. Fullerene architectures made to order; Womimetic motifs-design and features // Journal of Materials Chemistry. - 2002. - V. 12. - P. 19781992.

212. Sánchez L., Martín N., Guldi D.M. Hydrogen-bonding motifs in fullerene chemistry // Angewandte Chemie International Edition. - 2005. - V. 44. - P. 5374-5382.

213. Martin N., Solladié, N., Nierengarten J. Advances in molecular and supramolecular fullerene chemistry // The Electrochemical Society Interface. - 2006. - V. 15. - P. 29-33.

214. Dai L., Lu J., Matthews B., Mau A.W.H. Doping of conducting polymers Ьу sul-fonated fullerene derivatives and dendrimers // The Journal of Physical Chemistry B. - 1998. - V. 102. - P. 4049-4053.

215. Lu J., Dai L., Mau A.W.H. Multi-dimensional doping of polyaniline emeraldine base Ьу hydrogensulfated fullerenol derivatives // Acta Polymerica. - 1998. - V. 49. - P. 371-375.

216. Yashima E., Maeda K. Chirality-responsive helical polymers // Macromolecules. -2008. - V. 41. - P. 3-12.

217. Kawauchi T., Kumaki J., Kitaura A., Okoshi K., Kusanagi H., Kobayashi K., Sugai T., Shinohara H., Yashima E. Encapsulation of fullerenes in a helical PMMA cavity leading to a robust processaWe complex with a macromolecular helicity memory // Angewandte Chemie International Edition. - 2008. - V. 47. - P. 515-519.

218. Nishimura T., Tsuchiya K., Ohsawa S. Maeda K., Yashima E., Nakamura Y., Nishi-mura J. Macromolecular helicity induction on a poly(phenylacetylene) with ^-symmetric chiral [60]fullerene-Wsadducts // Journal of the American Chemical Society. - 2004. - V. 126. - P. 11711-11717.

219. Fernández G., Pérez E.M., Sánchez L., Martín N. Self-organization of electroactive materials: a head-to-tail donor-acceptor supramolecular polymer // Angewandte Chemie International Edition. - 2008. - V. 47. - P. 1094-1097.

220. Pérez E.M., Martín N. Curves ahead: molecular receptors for fullerenes based on concave-convex complementarity // Chemical Society Reviews. - 2008. - V. 37. -P. 1512-1519.

221. Gong W., Jin B., Peng R., Deng N., Zheng R., Chu S. Synthesis and characterization of [60]fullerene-poly(glycidyl nitrate) and its thermal decomposition // Industrial & Engineering Chemistry Research. - 2015. - V. 54. - P. 2613-2618.

222. Zhao J., Jin B., Peng R., Deng N., Gong W., Liu Q., Chu S. Synthesis and characterization of [60]fullerene-poly(3-azidomethyl-3-methyl oxetane) and its thermal decomposition // RSC Advances. - 2015. - V. 5. - P. 90422-90427.

223. Collavini S., Saliba M., Tress W.R., Holzhey P.J., Völker S.F., Domanski K., Turren-Cruz S.H., Ummadisingu A., Zakeeruddin S.M., Hagfeldt A., Grätzel M., Delgado J.L. Polyethylene glycol)-[60]fullerene based materials for perovskite solar cells with improved moisture resistance and reduced hysteresis // ChemSusChem. -2018. - V. 11. - P.1032-1039.

224. Chu C.-C., Ho T.-I., Wang L. Synthesis and characterization of C60-anchored mul-tiarmed polymers with well-defined structures // Macromolecules. - 2006. - V. 39. - P. 5657-5668.

225. Chu C.-C., Tsai Y.-J., Hsiao L.-C., Wang L. Controlled self-aggregation of C60-an-chored multiarmed polyacrylic acids and their cytotoxicity evaluation // Macromolecules. - 2011. - V. 44. - P. 7056-7061.

226. Fiset E., Morin J.-F. Synthesis, characterization and modification of azide-containing dendronized diblock copolymers // Polymer. - 2009. - V. 50. - P. 1369-1377.

227. Raissi M., Erothu H., Ibarboure E., Cramail H., Vignau L., Cloutet E., Hiorns R.C. Fullerene-capped copolymers for bulk heterojunctions: device stability and efficiency improvements // Journal of Materials Chemistry A. - 2015. - V. 3. - P. 1820718221.

228. Aldea G., Chitanu G.C., Delaunay J., Nunzi J.-M., Simionescu B.C., Cousseau J. Multifunctional, water-soluble, C60-pendant maleic anhydride copolymer // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. - 2005. - V. 43. - P. 5814-5822.

229. Lee J.U., Cirpan A., Emrick T., Russell T.P., Jo W.H. Synthesis and photophysical property of well-defined donor-acceptor diblock copolymer based on regioregular poly(3-hexylthiophene) and fullerene // Journal of Materials Chemistry. - 2009. - V. 19. - P. 1483-1489.

230. Miyanishi S., Zhang Y., Hashimoto K., Tajima K. Controlled synthesis of fullerene-attached poly(3-alkylthiophene)-based copolymers for rational morphological design in polymer photovoltaic devices // Macromolecules. - 2012. - V. 45. - V. 64246437.

231. Yang C., Lee J. K., Heeger A.J., Wudl F. Well-defined donor-acceptor rod-coil diblock copolymers based on P3HT containing C60: the morphology and role as a surfactant in bulk-heterojunction solar cells // Journal of Materials Chemistry. - 2009. - V. 19. - P. 5416-5423.

232. Yameen B., Puerckhauer T., Ludwig J., Ahmed I., Altintas O., Fruk L., Colsmann A., Barne-Kowollik C. n-Conjugated polymer-fullerene covalent hybrids via ambient conditions Diels-Alder ligation // Small. - 2014. - V. 10. - P. 3091-3098.

233. Shi S., Khemani K.C., Li Q., Wudl F. A polyester and polyurethane of diphenyl C61: retention of fulleroid properties in a polymer // Journal of the American Chemical Society. - 1992. - V. 114. - P. 10656-10657.

234. Scamporrino E., Vitalini D., Mineo P. Synthesis and characterization of copolyformals // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - P. 4247-4253.

235. Berrada M., Hashimoto Y., Miyata S. Preparation and characterization of poly(ar-ylaminesulfones) and poly(aryl ether sulfones) carrying the C61 fulleroid pendant group // Chemistry of materials. - 1994. - V. 6. - P. 2023-2025.

236. Zhao H., Chen C., Zhu Y., Shi M., Zheng J. Synthesis and photophysical properties of polyamides containing in-chain porphyrin and [60]fullerene // Journal of Nano-particle Research. - 2012. - V. 14. - P. 765.

237. Yan H. Chen S., Lu M., Zhu X., Li Y., Wu D., Tu Y., Zhu X. Side-chain fullerene polyesters: a new class of high refractive index polymers // Materials Horizons. -2014. - V. 1. - P. 247-250.

238. Cao T., Webber S.E. Free-radical copolymerization of fullerenes with styrene // Macromolecules. - 1996. - V. 28. - P. 3741-3743.

239. Huang Y., Peng H., Lam J.W., Xu Z., Leung F.S., Mays J.W., Tang B.Z. Linear or branched structure? Probing molecular architectures of fullerene-styrene copoly-mers by size exclusion chromatographs with online right-angle laser-light scattering and differential viscometric detectors // Polymer. - 2004. - V. 45. - P. 4811-4817.

240. Camp A.G., Larry A., Ford W.T. Free-radical polymerization of methyl methacry-late and styrene with C60 // Macromolecules. - 1995. - V. 28. - P. 7959-7961.

241. Mehrotra S., Nigam A., Malhotra R. Effect of [60]fullerene on the radical polymerization of alkenes // Chemical Communications. - 1997. - P. 463-464.

242. Arsalani N., Geckeler K.E. Radical bulk polymerization of styrene in the presence of fullerene[60] // Fullerene Science and Technology. - 1996. - V. 4. - P. 897-912.

243. Nayak P.L. Alva S., Yang K., Dhal P.K., Kumar J., Tripathy S.K. Comments on the analysis of copolymers of C60 with vinyl monomers obtained by free radical polymerization // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - P. 7351-7354.

244. Sato H., Matsuda D., Ogino K. Synthesis and polymerization of methacrylate having fullerene // Polymer Journal. - 1998. - V. 30. - P. 904-909.

245. Zhang, X., Sieval A.B., Hummelen J.C., Hessen B. Polyethene with pendant fullerene moieties // Chemical Communications. - 2005. - P. 1616-1618.

246. Drees M., Hoppe H., Winder S., Neugebauer H., Sariciftci N.S., Schwinger W., Schäffler F., Topf C., Scharber M.C., Zhu Z., Gaudiana R. Stabilization of the na-nomorphology of polymer-fullerene «bulk heterojunction» blends using a novel polymerizable fullerene derivative // Journal of Materials Chemistry. - 2005. - V. 15. - P. 5158-5163.

247. Nierengarten J-F., Setayesh S. Towards polymerizable fullerene derivatives to stabilize the initially formed phases in bulk-heterojunction solar cells // New Journal of Chemistry. - 2006. - V. 30. - P. 313-316.

248. Hsieh C.-H., Cheng Y.-J., Li P.-J., Chen C.-H., Dubosc M., Liang R.-M., Hsu C.-S. Highly efficient and stable inverted polymer solar cells integrated with a cross-linked fullerene material as an interlayer // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - V. 132. - P. 4887-4893.

249. Kostyanovsky V.A., Susarova D.K., Peregudov A.S., Troshin P.A. Polymerizable fullerene-based material for organic solar cells // Thin Solid Films. - 2011. - V. 519. - p. 4119-4122.

250. Ramos A.M., Rispens M.T., van Duren J.J.K., Hummelen J.C., Janssen R.A.J. Pho-toinduced electron transfer and photovoltaic devices of a conjugated polymer with pendant fullerenes // Journal of the American Chemical Society. - 2001. - V. 123. -P. 6714-6715.

251. Nishimura T., Takatani K., Sakurai S., Maeda K., Yashima E. A helical array of pendant fullerenes on an optically active polyphenylacetylene // Angewandte Chemie International Edition. - 2002. - V. 41. - P. 3602-3604.

252. Zhang, N., Schricker S.R., Wudl F., Prato M., Maggini M., Scorrano G. A new C60 polymer via ring-opening metathesis polymerization // Chemistry of Materials. -1995. - V. 7. - P. 441-442.

253. Mamo M.A., Coville N.J., van Otterlo W.A.L. Ring-opening metathesis co-polymerization of a C60-cyclopentadiene cycloadduct and norbornene with the Grubbs second-generation catalyst // Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nonstruc-tures. - 2007. - V. 15. - P. 341-352.

254. Mamo M.A., Freitas F.S., Forbes R.P., Black R.S., Nogueira A.F., van Otterlo W.A., Coville N.J. Synthesis of C60-containing polymers by ring-opening metathesis co-polymerization of a C60-cyclopentadiene cycloadduct and N-(cycloheptyl)-endo-norbornene-5,6-dicarboximide and their application in a photovoltaic device // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. - 2013. - V. 21. - P. 198-212.

255. De la Escosura A., Martínez-Díaz M.V., Torres T., Grubbs R.H., Guldi D.M., Neugebauer H., Winder C., Drees M., Sariciftci N.S. New donor-acceptor materials based on random polynorbornenes bearing pendant phthalocyanine and fullerene units // Chemistry - An Asian Journal. - 2006. - V. 1. - P. 148-154.

256. Charvet R., Acharya S., Hill J.P., Akada M., Liao M., Seki S., Honsho Y., Saeki A., Ariga K. Block-copolymer-nanowires with nanosized domain segregation and high charge mobilities as stacked p/n heterojunction arrays for repeatable photocurrent switching // Journal of the American Chemical Society. - 2009. - V. 131. - P. 1803018031.

257. Fang L., Liu P., Sveinbjornsson B.R., Atahan-Evrenk S., Vandewal K., Osuna S., Jiménez-Osés G., Shrestha S., Giri G., Wei P., Salleo A., Aspuru-Guzik A., Grubbs R.H., Houk K.N., Bao Z. Confined organization of fullerene units along high polymer chains // Journal of Materials Chemistry C. - 2013. - V. 1. - P. 5747-5755.

258. Kim J., Yun M.H., Lee J., Kim J.Y., Wudl F., Yang C. A synthetic approach to a fullerene-rich dendron and its linear polymer via ring-opening metathesis polymerization // Chemical Communications. - 2011. - V. 47. - P. 3078-3080.

259. Ball Z.T., Sivula K., Fréchet J.M.J. Well-defined fullerene-containing homopolymers and diblock copolymers with high fullerene content and their use for solution-phase and bulk organization // Macromolecules. -2006. - V. 39. - P. 70-72.

260. Sivula K., Ball Z.T., Watanabe N., Fréchet J.M.J. Amphiphilic diblock copolymer compatibilizers and their effect on the morphology and performance of polythio-phene: fullerene solar cells // Advanced Materials. - 2006. - V. 18. - P. 206-210.

261. Eo M., Lee S., Park M.H., Lee M.H., Yoo S., Do Y. Vinyl-type polynorbornenes with pendant PCBM: a novel acceptor for organic solar cells // Macromolecular Rapid Communications. - 2012. - V. 33. - P. 1-7.

262. Mihailetchi V.D., Koster L.J.A., Hummelen J.C., Blom P.W.M. Photocurrent generation in polymer-fullerene bulk heterojunctions // Physical Review Letters. - 2004.

- V. 93. - P. 216601.

263. Morteani A.C., Sreearunothai P., Herz L.M., Phillips R.T., Friend R.H., Silva C. Exciton regeneration at polymeric semiconductor heterojunctions // Physical Review Letter. - 2004. - V. 92. - P. 247402.

264. Koster L.A.J., Smiths E.C.P., Mihailetchi V.D., Blom P.W.M. Device model for the operation of polymer/fullerene bulk heterojunction solar cells // Physical Review B.

- 2005. - V. 72. - P. 085205.

265. Piliego C., Loi M.A. Charge transfer state in highly efficient polymer-fullerene bulk heterojunction solar cells // Journal of Materials Chemistry. - 2012. - V. 22. - P.

4141-4150.

266. Blom P.W.M., Mihailetchi V.D., Koster L.J.A., Markov D.E. Device physics of polymer: fullerene bulk heterojunction solar cells // Advanced Materials. - 2007. - V. 19. - P. 1551-1566.

267. Tao C., Ruan S., Xie G., Kong X., Shen L., Meng F., Liu C., Zhang X., Dong W., Chen W. Role of tungsten oxide in inverted polymer solar cells // Applied Physics Letters. - 2009. - V. 94. - P. 043311.

268. Liao H.-H., Chen L.-M., Xu Z., Li G., Yang Y. Highly efficient inverted polymer solar cell by low temperature annealing of Cs2CÜ3 interlayer // Applied Physics Letters. - 2008. - V. 92. - P. 173303.

269. Zhao D.W., Liu W.P., Sun X.W., Tan S.T., Ke L., Kyaw A.K.K. An inverted organic solar cell with an ultrathin Ca electron-transporting layer and MoÜ3 hole-transporting layer // Applied Physics Letters. - 2009. - V.95. - P. 153304.

270. Kim J.Y. Kim S.H., Lee H.-H., Lee K., Ma W., Gong X., Heeger A.J. New architecture for high-efficiency polymer photovoltaic cells using solution-based titanium oxide as an optical spacer // Advanced Materials. - 2006. - V.18. - P.572-576.

271. Hau S.K., Yip H.-L., Baek N.S., Zou J., O'Malley K., Jen A.K.-Y. Air-stable inverted flexible polymer solar cells using zinc oxide nanoparticles as an electron selective layer // Applied Physics Letters. - 2008. - V. 92. - P. 253301.

272. Hau S.K., Yip H.L, Ma H., Jen A.K.-Y. High performance ambient processed inverted polymer solar cells through interfacial modification with a fullerene self-assembled monolayer // Applied Physics Letters. - 2008. - V. 93. - P. 233304.

273. Mor G.K., Shankar K., Paulose M., Varghese O.K., Grimes C.A. High efficiency double heterojunction polymer photovoltaic cells using highly ordered TiÜ2 nano-tube arrays // Applied Physics Letters. - 2007. - V. 91. - P. 152111.

274. Wei Q., Nishizawa T., Tajima K., Hashimoto K. Self-organized buffer layers in organic solar cells // Advanced Materials. - 2008. - V. 20. - P. 2211-2216.

275. Zhou Y., Li F., Barrau S., Tian W., Inganas O., Zhang, F. Inverted and transparent polymer solar cells prepared with vacuum-free processing // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2009. - V. 93. - P. 497-500.

276. Na S.-I., Kim T.-S., Oh S.-H., Kim J., Kim S.-S., Kim D.-Y. Enhanced performance of inverted polymer solar cells with cathode interfacial tuning via water-soluble polyfluorenes // Applied Physics Letters. - 2010. - V. 97. - P. 223305.

277. Tan Z., Yang C., Zhou E., Wang X., Li Y. Performance improvement of polymer solar cells by using a solution processible titanium chelate as cathode buffer layer // Applied Physics Letters. - 2007. - V. 91. - P. 023509.

278. Tan Z., Zhang W., Zhang Z., Qian D., Huang Y., Hou J., Li Y. High-performance inverted polymer solar cells with solution-processed titanium chelate as electron-collecting layer on ITO electrode // Advanced Materials. - 2012. - V. 24. - P. 14761481.

279. Wang F., Xu Q., Qian D., Ding Y., Li L., Li S., Li Y. Alcohol soluble titanium(IV) oxide bis(2,4-pentanedionate) as electron collection layer for efficient inverted polymer solar cells // Organic Electronics. - 2012. - V. 13. - P. 2429-2435.

280. Luo J., Wu H., He C., Li A., Yang W., Cao Y. Enhanced open-circuit voltage in polymer solar cells // Applied Physics Letters. - 2009. - V. 95. - P. 043301.

281. He C., Zhong C., Wu H., Yang R., Yang W., Huang F., Bazan G.C., Cao Y. Origin of the enhanced open-circuit voltage in polymer solar cells via interfacial modification using conjugated polyelectrolytes // Journal of Materials Chemistry. - 2010. -V. 20. - P. 2617-2622.

282. Zhang L., He C., Chen J., Yuan P., Huang L., Zhang C., Cai W., Liu Z., Cao Y. Bulk-heterojunction solar cells with benzotriazole-based copolymers as electron donors: largely improved photovoltaic parameters by using PFN/Al bilayer cathode // Macromolecules. - 2010. - V. 43. - P. 9771-9778.

283. He Z., Zhang C., Xu X., Zhang L., Huang L., Chen J., Wu H., Cao Y. Largely enhanced efficiency with a PFN/Al bilayer cathode in high efficiency bulk heterojunction photovoltaic cells with a low bandgap polycarbazole donor // Advanced Materials. - 2011. - V. 23. - P. 3086-3089.

284. He Z., Zhong C., Huang X., Wong W.-Y., Wu H., Chen L., Su S., Cao Y. Simultaneous enhancement of open-circuit voltage, short-circuit current density, and fill factor in polymer solar cells // Advanced Materials. - 2011. - V. 23. - P. 4636-4643.

285. He Z., Zhong C., Su S., Xu M., Wu H., Cao Y. Enhanced power-conversion efficiency in polymer solar cells using an inverted device structure // Nature Photonics.

- 2012. - V. 6. - P. 591-595.

286. Yang T., Wang M., Duan C., Hu X., Huang L., Peng J., Huang F., Gong X. Inverted polymer solar cells with 8.4 % efficiency by conjugated polyelectrolyte // Energy & Environmental Science. - 2012. - V. 5. - P. 8208-8214.

287. Chen Y., Jiang Z., Gao M., Watkins S.E., Lu P., Wang H., Chen X. Efficiency enhancement for bulk heterojunction photovoltaic cells via incorporation of alcohol soluble conjugated polymer interlayer // Applied Physics Letters. - 2012. - V. 100.

- P. 203304.

288. Zhao Y., Xie Z., Qin C., Qu Y., Geng Y., Wang L. Enhanced charge collection in polymer photovoltaic cells by using an ethanol-soluble conjugated polyfluorene as cathode buffer layer // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2009. - V. 93. - P. 604-608.

289. Liao S.-H., Li Y.-L., Jen T.-H., Cheng Y.-S., Chen, S.-A. Multiple functionalities of polyfluorene grafted with metal ion-intercalated crown ether as an electron transport layer for bulk-heterojunction polymer solar cells: optical interference, hole blocking, interfacial dipole, and electron conduction // Journal of the American Chemical Society. - 2012. - V. 134. - P. 14271-14274.

290. Zhou Y., Fuentes-Hernandez C., Shim J., Meyer J., Giordano A.J., Li H., Winget P., Papadopoulos T., Cheun H., Kim J., Fenoll M., Dindar A., Haske W., Najafabadi E., Khan T.M., Sojoudi H., Barlow S., Graham S., Bredas J.-L., Marder S.R., Kahn A., Kippelen B. A universal method to produce low-work function electrodes for organic electronics // Science. - 2012. - V. 336. - P. 327-332.

291. Zhou Y., Fuentes-Hernandez C., Shim J.W., Khan T.M., Kippelen B. High performance polymeric charge recombination layer for organic tandem solar cells // Energy & Environmental Science. - 2012. - V. 5. - P. 9827-9832.

292. Kang H., Hong S., Lee J., Lee K. Electrostatically self-assembled nonconjugated polyelectrolytes as an ideal interfacial layer for inverted polymer solar cells // Advanced materials. - 2012. - V. 24. - P. 3005-3009.

293. Hau S.K., Yip H.-L., Acton O., Baek N.S., Ma H., Jen A.K.-Y. Interfacial modification to improve inverted polymer solar cells // Journal of Materials Chemistry. -2008. - V. 18. - P. 5113-5119.

294. Hau S.K., Cheng Y.-J., Yip H.-L., Zhang Y., Ma H., Jen A.K.-Y. Effect of chemical modification of fullerene-based self-assembled monolayers on the performance of inverted polymer solar cells // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2010. - V. 2.

- P. 1892-1902.

295. Tada A., Geng Y., Wei Q., Hashimoto K., Tajima K. Tailoring organic heterojunc-tion interfaces in bilayer polymer photovoltaic devices // Nature Materials. - 2011.

- V. 10. - P. 450-455.

296. Tai Q., Li J., Liu Z., Sun Z., Zhao X., Yan F. Enhanced photovoltaic performance of polymer solar cells by adding fullerene end-capped polyethylene glycol // Journal of Materials Chemistry. - 2011. - V. 21. - P. 6848-6853.

297. Cheng Y.-J., Hsieh C.-H., He Y., Hsu C.-S., Li Y. Combination of indene-C60 bis-adduct and cross-linked fullerene interlayer leading to highly efficient inverted polymer solar cells // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - V. 132. - P. 17381-17383.

298. O'Malley K.M., Li C.-Z., Yip H.-L., Jen A.K.-Y. Enhanced open-circuit voltage in high performance polymer/fullerene bulk-heterojunction solar cells by cathode modification with a C60 surfactant // Advanced Energy Materials. - 2012. - V. 2. - P. 8286.

299. Duan C., Zhong C., Liu C., Huang F., Cao Y. Highly efficient inverted polymer solar cells based on an alcohol soluble fullerene derivative interfacial modification material // Chemistry of Materials. - 2012. - V. 24. - P. 1682-1689.

300. Cui C., Li Y., Li Y. Fullerene derivatives for the applications as acceptor and cathode buffer layer materials for organic and perovskite solar cells // Advanced Energy Materials. - 2017. - V. 7. - P. 1601251.

301. Li C.-Z., Yip H.-L., Jen A.K.-Y. Functional fullerenes for organic photovoltaics // Journal of Materials Chemistry. - 2012. - V. 22. - P. 4161-4177.

302. Sun C., Li X., Wang G., Li P., Zhang W., Jiu T., Jiang N., Fang J. Highly efficient inverted polymer solar cells using fullerene derivative modified TiO2 nanorods as the buffer layer // RSC Advances. - 2014. - V. 4. - P. 19529-19532.

303. Li X., Zhang W., Wu Y., Min C., Fang J. High performance polymer solar cells with a polar fullerene derivative as the cathode buffer layer // Journal of Materials Chemistry A. - 2013. - V. 1. - P. 12413-12416.

304. Li P., Li X., Sun C., Wang G., Li J., Jiu T., Fang J. Performance enhancement of inverted polymer solar cells with fullerene ester derivant-modified ZnO film as cathode buffer layer // Solar Energy Materials and Solar Cells. - 2014. - V. 126. - P. 3641.

305. Page Z.A., Liu Y., Duzhko V.V., Russell T.P., Emrick T. Fulleropyrrolidine inter-layers: tailoring electrodes to raise organic solar cell efficiency // Science. - 2014. -V. 346. - P. 441-444.

306. Li C.-Z., Chueh C.-C., Yip H.-L., O'Malley K.M., Chen W.-C., Jen A.K.-Y. Effective interfacial layer to enhance efficiency of polymer solar cells via solution-processed fullerene-surfactants // Journal of Materials Chemistry. - 2012. - V. 22. - P. 8574-8578.

307. Zhao F., Wang Z., Zhang J., Zhu X., Zhang Y., Fang J., Deng D., Wei Z., Li Y., Jiang L., Wang C. Self-doped and crown-ether functionalized fullerene as cathode buffer layer for highly-efficient inverted polymer solar cells // Advanced Energy Materials. - 2016. - V. 6. - P.1502120.

308. Li C.-Z., Chueh C.-C., Yip H.-L., Ding F., Li X., Jen A.K.-Y. Solution-processible highly conducting fullerenes // Advanced Materials. - 2013. - V. 25. - P. 24572461.

309. Liao S.-H., Jhuo H.-J., Cheng Y.-S., Gupta V., Chen S.-A. A high performance inverted organic solar cell with a low band gap small molecule (p-DTS(FBTTh2)2) using a fullerene derivative-doped zinc oxide nano-film modified with a fullerene-based self-

assembled monolayer as the cathode // Journal of Materials Chemistry A. - 2015. - V. 3. - P. 22599-22604.

310. Chen R., Wang W., Bu T., Ku Z., Zhong J., Peng Y., Xiao S., You W., Huang F., Cheng Y., Fu Z. Low-Cost fullerene derivative as an efficient electron transport layer for planar perovskite solar cells // Acta Physico-Chimica Sinica. - 2019. -V.35. - P. 401-407.

311. Jung J.W., Jo J.W., Jo W.H. Enhanced performance and air stability of polymer solar cells by formation of a self-assembled buffer layer from fullerene-end-capped poly(ethylene glycol) // Advanced Materials. - 2011. - V. 23. - P. 1782-1787.

312. Hu T., Chen L., Yuan K., Chen Y. Amphiphilic fullerene/ZnO hybrids as cathode buffer layers to improve charge selectivity of inverted polymer solar cells // Na-noscale. - 2015. - V. 7. - P. 9194-203.

313. Zhang Z.-G., Li H., Qi Z., Jin Z., Liu G., Hou J., Li Y., Wang J. Poly(ethylene glycol) modified [60]fullerene as electron buffer layer for high-performance polymer solar cells // Applied Physics Letters. - 2013. - V. 102. - P. 143902.

314. Liu X., Huang P., Dong Q., Wang Z., Zhang K., Yu H., Lei M., Zhou Y., Song B., Li Y. Enhancement of the efficiency and stability of planar p-i-n perovskite solar cells via incorporation of an amine-modified fullerene derivative as a cathode buffer layer // Science China Chemistry. - 2017. - V. 60. - P. 136-143.

315. Li S., Lei M., Lv M., Watkins S.E., Tan Z., Zhu J., Hou J., Chen X., Li Y. [6,6]-Phenyl-C61-butyric acid dimethylamino ester as a cathode buffer layer for high-performance polymer solar cells // Advanced Energy Materials. - 2013. - V. 3. - P. 1569-1574.

316. Saito J., Akiyama T., Suzuki A., Oku T. Fabrication and electrochemical properties of insoluble fullerene-diamine adduct thin-films as buffer layer by alternate immersion process // AIP Conference Proceedings. - 2017. - V. 1807. - P. 020017.

317. Zhang Z.-G., Li H., Qi B., Chi D., Jin Z., Qi Z., Hou J., Li Y., Wang J. Amine group functionalized fullerene derivatives as cathode buffer layers for high performance polymer solar cells // Journal of Materials Chemistry A. - 2013. - V. 1. - P. 9624-9629.

318. Chang C.-Y., Huang W.-K., Chang Y.-C., Lee K.-T., Siao H.-Y. High-performance flexible tandem polymer solar cell employing a novel cross-linked conductive full-erene as an electron transport layer // Chemistry of Materials. - 2015. - V. 27. - P. 1869-1875.

319. Zheng H., Zheng Y., Liu N., Ai N., Wang Q., Wu S., Zhou J., Hu D., Yu S., Han S., Xu W., Luo C., Meng Y., Jiang Z., Chen Y., Li D., Huang F., Wang J., Peng J., Cao Y. All-solution processed polymer light-emitting diode displays // Nature Communications. - 2013. - V. 4. - № 1971.

320. Yamakawa S., Tajima K., Hashimoto K. Buffer layer formation in organic photovoltaic cells by self-organization of poly(dimethylsiloxane)s // Organic Electronics. - 2009. - V. 10. - P. 511-514.

321. Cho N., Yip H.-L., Hau S.K., Chen K.-S., Kim T.-W., Davies J.A., Zeigler D.F., Alex K.-Y.J. n-Doping of thermally polymerizable fullerenes as an electron transporting layer for inverted polymer solar cells // Journal of Materials Chemistry. -2011. - V. 21. - P. 6956-6961.

322. Chang C.-Y., Wu C.-E., Chen S.-Y., Cui C., Cheng Y.-J., Hsu C.-H., Wang Y.-L., Li Y. Enhanced performance and stability of a polymer solar cell by incorporation of vertically aligned, cross-linked fullerene nanorods // Angewandte Chemie. -2011. - V. 50. - P. 9386-9390.

323. Cheng Y.-J., Hsieh C.-H., Li P.-J., Hsu C.-S. Morphological stabilization by in situ polymerization of fullerene derivatives leading to efficient, thermally stable organic photovoltaics // Advanced Functional Materials. - 2011. - V. 21. - P. 1723-1732.

324. Chao Y.-H., Huang Y.-Y., Chang J.-Y., Peng S.-H., Tu W.-Y., Cheng Y.-J., Hou J., Hsu C.-S. A crosslinked fullerene matrix doped with an ionic fullerene as a cathodic buffer layer toward high-performance and thermally stable polymer and organic metallohalide perovskite solar cells // Journal of Materials Chemistry A. - 2015. - V. 3. - P. 20382-20388.

325. Cheng Y.-J., Cao F.-Y., Lin W.-C., Chen C.-H., Hsieh C.-H. Self-assembled and cross-linked fullerene interlayer on titanium oxide for highly efficient inverted polymer solar cells // Chemistry of Materials. - 2011. - V. 2. - P. 1512-1518.

326. Гунькин И.Ф., Логинова Н.Ю. Влияние природы органического растворителя на характер спектра поглощения фуллерена С6о // Журнал общей химии. -2006. - Т. 76. - С. 2000-2002.

327. Silvestrini S., Dalle Nogare D., Carofiglio T., Menna E., Canu P., Maggini M. Continuous flow synthesis of methanofullerenes in microstructured reactors: a kinetic study // European Journal of Organic Chemistry. - 2011. - V. 2011. - P. 5571 -5576.

328. Geerts Y.H., Debever O., Amato C., Sergeyev S. Synthesis of mesogenic phthalo-cyanine-C60 donor-acceptor dyads designed for molecular heterojunction photovoltaic devices // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2009. - V. 5. - № 49.

329. Texier I., Berberan-Santos M.N., Fedorov A., Brettreich M., Schönberger H., Hirsch A., Leach S., Bensasson R.V. Photophysics and photochemistry of a water-soluble C60 dendrimer: fluorescence quenching by halides and photoinduced oxidation of I// The Journal of Physical Chemistry A. - 2001. - V. 105. - P. 10278-10285.

330. Chubarova E.V., Melenevskaya E.Yu. Analysis of interactions in fullerene-solvent-polymer system by UV-spectroscopy // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. - 2008. - V. 16. - P. 640-643.

331. Bensasson R.V., Bienvenue E., Dellinger M., Leach S., Seta P. C60 in model biological systems. A visible-UV absorption study of solvent-dependent parameters and solute aggregation // The Journal of Physical Chemistry. - 1994. - V. 98. - P. 34923500.

332. Guldi D.M., Prato M. Excited-state properties of C60 fullerene derivatives.// Accounts of Chemical Research. - 2000. - V. 33. - P. 695-703.

333. Angelini G., De Maria P., Fontana A., Pierini M., Maggini M., Gasparrini F., Zappia G. Study of the aggregation properties of a novel amphiphilic C60 fullerene derivative // Langmuir. - 2001. - V. 17. - P. 6404-6417.

334. Enes R.F., Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S., El-Agamey A., McGarvey D.J. Synthesis and solvent dependence of the photophysical properties of [60]fullerene-sugar conjugates // Tetrahedron. - 2005. - V. 61. - P. 11873-11881.

335. Bensasson R.V., Bienvenue E., Fabre C., Janot J.-M., Land E.J., Leach S., Lebou-laire V., Rassat A., Roux S., Seta P. Photophysical properties of three methanofull-erene derivatives // Chemistry - A European Journal. - 1998. - V. 4. - P. 270-278.

336. Yang C., Cho S., Heeger A.J., Wudl F. Heteroanalogues of PCBM: N-bridged imino-PCBMs for organic field-effect transistors // Angewandte Chemie International Edition. - 2009. - V. 48. - P. 1592-1595.

337. Guldi D.M., Hungerbuhler H., Carmichael I., Asmus K.-D., Maggini M. [6-6]-Closed versus [6-5]-open isomers of imino- and methanofullerenes: acomparison with pristine C60 and (C59N) // The Journal of Physical Chemistry A. - 2000. - V. 104. - P. 8601-8608.

338. Tollan C.M., Birkett P.R., Allen N.S. The synthesis of high-content fullerene func-tionalised polymers through the controlled addition of an amine-tagged fullerene derivative // New Journal of Chemistry. - 2008. - V. 32. - P. 1373-1378.

339. Cardullo F., Seiler P., Isaacs L., Nierengarten J.-F., Haldimann R.F., Diederich F., Mordasini-Denti T., Thiel W., Boudon C., Gisselhrccht J.-P., Gross M. Bis-through tetrakis-adducts of C60 by reversible tether-directed remote functionalization and systematic investigation of the changes in fullerene properties as a function of degree, pattern, and nature of functionalization // Helvetica Chimica Acta. - 1997. -V. 80. - P. 343-371.

340. Гаркуша О.Г., Солодовников С.П., Локшин Б.В Исследование продуктов реакции фуллерена С60 с олеумом методами ИК- и ЭПР-спектроскопии // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2002. - № 4. - С. 582-584.

341. Kato T., Kodama T., Shida T., Nakagawa T., Matsui Y., Suzuki S., Shiromaru H., Yamauchi K., Achiba Y. Electronic absorption spectra of the radical anions and cations of fullerenes: C60 and C70 // Chemical Physics Letters. -1991. - V. 180. - P. 446-450.

342. Gasyna Z., Andrews L., Schatz P.N. Near-infrared absorption spectra of fullerene (C60) radical cations and anions prepared simultaneously in solid argon // The Journal of Physical Chemistry. - 1992. - V. 96. - P. 1525-1527.

343. Cataldo F. Spectroscopical study on Сбо and C70 fullerene solutions in superacids // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 1995. -V. 51. - P. 405-414.

344. Baumgarten M., Gherghel L. Electronic properties of charged fullerenes characterized by EPR and Vis-NIR spectroscopy // Applied Magnetic Resonance. - 1996. -V. 11. - P. 171-182.

345. Bolskar R.D. The Synthesis and characterization of fullerene anion and cation salts. Ph.D. Dissertation. -University of Southern California, Los Angeles, CA, 1997. 239 p.

346. Li F., Xuan J., Zhang S., Liu B., Yang J., Liu K., Liu D., Zhang Q., Zhou H., Wu J., Tian Y. KOtBu-Promoted C4 selective coupling reaction of phenols and [60]fuller-ene: one-pot synthesis of 4-[60]fullerephenols under transition-metal-free conditions // Journal of Organic Chemistry. - 2018. - V. 83. - P. 5431-5437.

347. Wharton T., Kini V.U., Mortis R.A., Wilson L.J. New non-ionic, highly water-soluble derivatives of C60 designed for biological compatibility // Tetrahedron Letters.

- 2001. - V. 42. - P. 5159-5162.

348. Zhang M., Zhang H.-Y., Wang H.-J., Li F.-B., Huang Y., Liu L., Liu C.-Y., Asiri A.M., Alamry K.A. Stereoselective synthesis of cyclopentafullerenes: the reaction of [60]fullerene with aldehydes and triethylamine promoted by magnesium perchlo-rate // New Journal of Chemistry. - 2018. - V. 42. - P. 9291-9299.

349. Prasad B.B., Singh R., Kumar A. Synthesis of fullerene (C60-monoadduct)-based water-compatible imprinted micelles for electrochemical determination of chlorambucil // Biosensors and Bioelectronics. - 2017. - V. 94. - P. 115-123.

350. Ito H., Kishi Y., Nishikawa Y., Tada T., Ishida Y., Saigo K. A general method for the synthesis of 2,2-[60]fullerenoalkanals: the reaction of [60]fullerene with 2-bro-moenol silyl ethers // Synlett. - 2010. - № 12. - P. 1811-1814.

351. Wang S., He P., Zhang J.-M., Jiang H., Zhu S.-Z. Novel and efficient synthesis of water-soluble [60]fullerenol by solvent-free reaction // Synthetic Communications.

- 2005. - V. 35. - P. 1803-1808.

352. Nekrasov V.M., Dutlov A.E., Trubitsyn M.G., Kotov A.I., Martynenko V.M., Bar-zilovich P.Y., Korchagin D.V., Bubnov V.P., Kareev I.E. Unusual regioselectivity of C1-C70(CF3)10 in the Diels-Alder reaction // Journal of Fluorine Chemistry. - 2017.

- V. 196. - P. 81-87.

353. Li C.-Z., Matsuo Y., Nakamura E. Regioselective synthesis of tetra(aryl)-mono(si-lylmethyl)[60]fullerenes and derivatization to methanofullerene compound // Tetrahedron. - 2011. - V. 67. - P. 9944-9949.

354. Yinghuai Z. Application of ultrasound technique in the synthesis of methanofullerene derivatives // Journal of Physics and Chemistry of Solids. - 2004. - V. 65. - P. 349-353.

355. Roberti M., Natalini B., Andrisano V., Seraglia R., Gioiello A., Pellicciari R. Thermal and catalytic reactions of ethyl diazopyruvate with [60]fullerene // Tetrahedron.

- 2010. - V. 66. - P. 7329-7332.

356. Pellicciari R., Natalini B., Potolokova T.V., Marinozzi M., Nefedova M.N., Pere-gudov A.S., Sokolov V.I. Thermal and catalytic reactions of diazoacetylmetallo-cenes with [60]fullerene // Synthetic Communications. - 2003. - V. 33. - P. 903914.

357. Troshina O.A., Troshin P.A., Peregudov A.S., Kozlovski V.I., Lyubovskaya R.N. Photoaddition of N-substituted piperazines to C60: an efficient approach to the synthesis of water-soluble fullerene derivatives // Chemistry - A European Journal. -2006. - V. 12. - P. 5569-5577.

358. Nakamura Y., Inamura K., Oomuro R., Laurenco R., Tidwell T.T., Nishimura J. Formation of fulleroids as major products and application of solid state reaction in the func-tionalization of [60]fullerene by aromatic diazoketones // Organic &Biomolecular Chemistry. - 2005. - V. 3. - P. 3032-3038.

359. Seyler H., Wong W.W.H., Jones D.J., Holmes A.B. Continuous flow synthesis of fullerene derivatives // The Journal of Organic Chemistry. - 2011. - V. 76. - P. 3551-3556.

360. Ueno H., Kawakami H., Nakagawa K., Okada H., Ikuma N., Aoyagi S., Kokubo K., Matsuo Y., Oshima T. Kinetic study of the Diels-Alder reaction of Li+@C60 with

cyclohexadiene: greatly increased reaction rate by encapsulated Li+ // Journal of the American Chemical Society. - 2014. - V. 136. - P. 11162-11167.

361. Ikuma N., Susami Y., Oshima T. Kinetics and regioselectivity in the Diels-Alder reaction of fulleroids vs. methanofullereneand C60 // Organic & Biomolecular Chemistry. -2010. - V. 8. - P. 1394-1398.

362. Ikuma N., Susami Y., Oshima T. Notably enhanced reactivity of the fulleroid anti-Bredt double bond in Diels-Alder reactions // European Journal of Organic Chemistry. - 2011. - V. 2011. - P. 6452-6458.

363. Oshima T., Mikie T., Ikuma N., Yakuma H. First kinetic evidence for the CH/n and n/n solute-solvent interaction of C60 in the Diels-Alder reaction with cyclohexadiene // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2012. - V. 10. - P. 1730-1734.

364. Mikie T., Asahara H., Nagao K., Ikuma N., Kokubo K., Oshima T. Thermal [2+2] cycloaddition of morpholinoenamines with C60 via a single electron transfer // Organic Letters. - 2011. - V. 13. - P. 4244-4247.

365. Oshima T., Kitamura H., Higashi T., Kokubo K., Seike N. Kinetic substituent and solvent effects in 1,3-dipolar cycloaddition of diphenyldiazomethanes with fuller-enes C60 and C70: a comparison with the addition to TCNE, DDQ, and chloranil // The Journal of Organic Chemistry. - 2006. - V. 71. - P. 2995-3000.

366. Cui C.X., Liu Y.J., Zhang Y.P., Qu L.B., Zhang Z.P. Theoretical study on the reactivity and regioselectivity of the Diels-Alder reaction of fullerene: effects of charges and encapsulated lanthanum on the bis-functionalization of C70 // The Journal of Physical Chemistry A. - 2017. - V. 121. - P. 523-531.

367. Cui C.-X., Liu Y.-J. A DFT study on Diels-Alder cycloadditions of trans-1,3-buta-diene to C60 and C70 // Journal of Physical Organic Chemistry. - 2015. - V. 28. - P. 281-289.