Синтез ациклических кетонов C8 , C12 предельного и непредельного ряда тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, кандидат химических наук Машина, Светлана Андреевна
- Специальность ВАК РФ05.17.04
- Количество страниц 130
Оглавление диссертации кандидат химических наук Машина, Светлана Андреевна
Введение
ГЛАВА 1. Анализ литературных сведений по вопросу получения алициклических кетонов
1.1. Катализаторы и продукты реакции изомеризации эпоксидных соединений
1.2. Жидкофазное окисление циклоалканов
1.3. Получение циклоалканонов на основе реакции разложения циклоалкилгидропероксидов
ГЛАВА 2. Экспериментальная часть
2.1. Характеристика исходных веществ и реагентов
2.2. Аппаратура и методика проведения экспериментов
2.2.1. Аппаратура и методика проведения изомеризации моноэпоксидов циклоолефинов
2.2.2. Аппаратура и методика проведения гидрирования ненасыщенных алициклических кетонов водородом в жидкой фазе
2.2.3. Аппаратура и методика проведения процесса каталитического разложения циклоалкилгидропероксидов С8, С
2.3. Методики анализов 30 2.3.1. Потенциометрическое определение карбонильных соединений в присутствии эпоксидов олефинов
2.4. Характеристика синтезированных алициклических кислородсодержащих соединений
ГЛАВА 3. Синтез алициклических кетонов С8, Ci2 на основе реакции изомеризации соответствующих эпоксидов
3.1. Изомеризация эпоксидов циклоолефинов С8, Си в ненасыщенные кетоны
3.1.1. Изучение влияния ряда факторов на количественные показатели процесса получения 4-циклооктен-1 -она
3.1.2. Кинетические закономерности реакции изомеризации 5,6-эпокси-цис-циклооктена
3.1.3. Исследование состава продуктов изомеризации 5,6-эпокси-цис-циклооктена
3.1.4. Реакционная способность моноэпоксидов циклоолефинов С8, Сю в процессе изомеризации. Выбор условий получения 4,8-циклододекадиен-1-она
3.1.5. Возможный механизм образования продуктов в процессе изомеризации алициклических эпоксидов С8, Си
3.2. Синтез насыщенных алициклических кетонов на основе реакции гидрирования ненасыщенных кетонов водородом в жидкой фазе
ГЛАВА 4. Синтез алициклических кетонов предельного ряда на основе реакции каталитического разложения циклоалкилгидропероксидов С», Сп
4.1. Изучение реакции каталитического разложения циклоалкилгидропероксидов в присутствии гомогенных катализаторов
4.1.1. Влияние ряда факторов на процесс разложения циклододецилгидропероксида
4.1.2. Кинетические закономерности процесса разложения и возможный его механизм
4.2. Изучение реакции каталитического разложения циклоалкилгидропероксидов С8, Ci2 в присутствии гетерогенных каталитических систем
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Технология органических веществ», 05.17.04 шифр ВАК
Синтез 1,6-гександикарбоновой (пробковой) кислоты на основе окислительных превращений производных 1,5-циклооктадиена2001 год, кандидат химических наук Артемьева, Наталья Владимировна
Циклоалкены С8 – С10 и синтез ряда их кислородосодержащих производных2022 год, кандидат наук Шангареев Дмитрий Рафикович
Синтез кислородсодержащих соединений изомеризацией эпоксидов2000 год, кандидат химических наук Хватова (Шеманаева), Марина Николаевна
Синтез эпоксидов 5-винил-2-норборнена2001 год, кандидат химических наук Осокин, Максим Юрьевич
Синтезы на основе реакций гидрирования эпоксисоединений1999 год, кандидат химических наук Курчевская, Наталия Васильевна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез ациклических кетонов C8 , C12 предельного и непредельного ряда»
Алициклические кетоны насыщенного и ненасыщенного ряда со средним размером углеродного цикла (С8, С12) являются ценными полупродуктами органического синтеза, структурные особенности которых обуславливают специфичность свойств синтезируемых на их основе соединений, что может быть полезным в различных областях химии, биологии и медицины.
Так, насыщенные алициклические кетоны используются для производства лактамов и полиамидных материалов на их основе, обладающих комплексом ценных эксплуатационных свойств [1-3]. В то же время алициклические ненасыщенные кетоны могут быть использованы для получения физиологически активных препаратов, лекарственных изделий, а также, обладая приятным специфическим запахом, как душистые вещества для парфюмерии [4-8].
Указанные кетоны в России не выпускаются. Известные методы получения алициклических кетонов С», С& на основе циклических олигомеров 1,3-бутадиена, предлагаемые к опытно-промышленной реализации [9-13], предполагают их совместное получение в смеси с циклоалканолами в результате реализации различных вариантов жидкофазного окисления циклоалканов по аналогии с известным процессом получения циклогексанола и циклогексанона [14].
Организация совместного производства кетона и спирта в условиях низкой конверсии исходного углеводорода, приводит к необходимости разделения методом ректификации высококипящих продуктов с близкими температурами кипения. Кроме того, при разделении реакционных смесей окисления циклододекана могут возникать особые трудности, поскольку в этом случае ке-тон, спирт, также как и исходный углеводород - кристаллические продукты при стандартной температуре.
Сложная схема разделения, приводит к серьезному увеличению энергетических затрат и, как следствие, к повышению себестоимости единицы выпускаемой продукции.
В этой связи несомненно актуальной задачей становится разработка простых и удобных с точки зрения технологии методов получения индивидуальных кетонов и спиртов.
В настоящей работе предложены и детально изучены два направления в синтезе алициклических кетонов со средним размером углеродного цикла, где в качестве исходного сырья используются циклические олигомеры 1,3-бутадиена - циклоолефины С8, Ci2: 1,5-циклооктадиен и 1,5,9-циклододека-триен (см. схему).
Схема получения алициклических кетонов предельного и непредельного ряда на основе циклических олигомеров 1,3-бутадиена п СН2=СН-СН=СН2 0 1,3-бутадиен г-ДоН
О 1 о
9,10-эпокси-1,5-транс, цис циклододекадиен и
1,5-цикло-октадиен циклододецил-гидропероксид
Ml
5,6-эпокси-цис-циклооктен изомеризация
4-циклооктен-1 -он разложен» циклооктан о2
Q^OOH циклооктил-гидропероксид О циклооктанон п = 2, 3
В основу первого направления положена реакция изомеризации соответствующих эпоксидов, которые, благодаря успехам, достигнутым в области эпоксидирования циклоолефинов, становятся весьма доступными продуктами
9, 15-17]. Второе направление основывается на реакции каталитического разложения гидропероксидов циклоалканов С8, С12, получаемых с высокой степенью селективности в результате жидкофазного окисления соответствующих циклоалканов [18-21].
Цель настоящей работы - разработка научных основ синтеза алицикли-ческих кетонов С8, Си предельного и непредельного ряда на основе циклических олигомеров 1,3-бутадиена.
Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, выводов и списка цитируемой литературы.
Похожие диссертационные работы по специальности «Технология органических веществ», 05.17.04 шифр ВАК
СЕЛЕКТИВНОЕ ГИДРИРОВАНИЕ ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕНА В ДИЦИКЛОПЕНТЕН И СИНТЕЗ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ЕГО ОСНОВЕ2016 год, кандидат наук ВЕРЕЩАГИНА НАДЕЖДА ВЛАДИМИРОВНА
Кинетика и механизм окисления карбонилсодержащих соединений1999 год, доктор химических наук Борисов, Иван Михайлович
Формирование, природа активности и свойства наноразмерных катализаторов гидрирования на основе комплексов палладия с фосфорорганическими лигандами2005 год, доктор химических наук Белых, Людмила Борисовна
Физико-химические аспекты формирования и природы активности систем на основе комплексов кобальта, никеля или палладия в реакциях гидрирования и олигомеризации2018 год, кандидат наук Титова, Юлия Юрьевна
Алкилирование бензола циклическими спиртами в присутствии кислотных катализаторов1985 год, кандидат химических наук Земсков, Владимир Викторович
Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Машина, Светлана Андреевна
ВЫВОДЫ
1. Предложены и детально изучены два направления в синтезе алициклических кетонов С8, С\2 на основе циклических олигомеров 1,3-бутадиена - 1,5-циклооктадиена и 1,5,9-циклододекатриена, отличающиеся высокой эффективностью получения целевых продуктов.
2. Проведены исследования процесса изомеризации 9,10-эпокси-1,5-транс,цис-циклододекадиена и 5,6-эпокси-цис-циклооктена в жидкой фазе в присутствии галогенидов лития как катализаторов с использованием растворителей различной природы. Предложены условия, обеспечивающие выход ненасыщенных алициклических кетонов (4,8-циклододекадиен-1-она и 4-циклооктен-1-она) на уровне 84 и 94 % соответственно.
3. На основании значений кинетических параметров дана количественная оценка реакционной способности алициклических эпоксидов С8, Ci2 в процессе изомеризации. По своей реакционной способности алициклические эпоксиды располагаются в следующий ряд: 5,6-эпокси-цис-циклооктен > 1,2-эпокси-циклооктан > 9,10-эпокси-1,5-транс,цис-циклододекадиен.
4. Определены теплоты смешения реагентов (эпоксида и катализатора) с растворителями различной природы. Показано, что сольватация реагентов полярными молекулами растворителя затрудняет образование комплекса эпоксид-катализатор на начальной стадии процесса изомеризации.
5. Исследован состав продуктов реакции изомеризации 5,6-эпокси-цис-циклооктена в зависимости от природы растворителя и катализатора. Обсужден механизм их образования, отличающийся характером образующихся связей при формировании промежуточного комплекса эпоксид-катализатор.
6. Изучены кинетические закономерности процесса гидрирования ненасыщенных алициклических кетонов С«, Си водородом в жидкой фазе при атмосферном давлении в присутствии тонкодисперсного 5 % Pd/C. Обоснован выбор условий процесса, обеспечивающих полное насыщение двойных связей цикла и селективное образование циклооктанона и циклододеканона.
115
7. Проведен сопоставительный анализ реакционной способности двойной связи родственных ненасыщенных кислородсодержащих алициклических соединений. Показано, что кислородсодержащий фрагмент молекулы активирует двойную связь в процессе ее гидрирования.
8. Исследована реакция разложения циклоалкилгидропероксидов С8, С12 в присутствии гомогенных катализаторов, содержащих соли d-металлов переменной валентности. Показано преимущественное образование соответствующих алициклических кетонов при использовании хромсодержащих катализаторов.
9. Изучены закономерности разложения циклоалкилгидропероксидов с использованием ряда промышленных гетерогенных катализаторов на основе оксидов хрома. Показана высокая активность хромсодержащих катализаторов (Al-Zn-Cr и КСМГ), обеспечивающих количественный выход циклооктанона и циклододеканона при практически полной конверсии соответствующего гидропероксида.
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Машина, Светлана Андреевна, 2000 год
1. Фарберов М.И. Гидроперекисный метод синтеза окисей олефинов и перспективы получения на их основе крупнотоннажных продуктов // Хим. пром-сть.- 1979.- № 1.- С. 8-11.
2. Мономеры для синтетических волокон / В.Н. Кулаков, С.С. Гитис, А.И. Глаз и др.- Тула: Приокское книжное издательство, 1981.- 176 с.
3. Фельдблюм В.Ш. Синтез и применение непредельных углеводородов.-М.: Химия, 1982.-208 с.
4. Заявка ФРГ 3822070, МКИ С 07 С 69/14, С 07 С 49/175. Способ получения кетонов. Verfahren zur Herstellung von Ketonen / Hoelderich Wolfgang, Merger Franz, Fischer Rolf.- Опубл. 08.02.90. BASF AG.- Nq 38220709. РЖХ, 1991, 8Н32П.
5. Заявка 1180847 Япония, МКИ5 С 07 С 49/74, В 01 J 21/06. Способ получения ненасыщенных алициклических кетонов / Сумино Юмико, Масулма Тэ-цуо, Санэки Такао.- Опубл. 18.07.89 // Кокай токке кохо. Сер. 3(2).- 1989.- 62,-С. 325-327. РЖХ, 1990, 18Н74П.
6. Заявка 1594167 СССР, МКИ С 07 С 49/00. Способ получения 3-метил-З-пентен-2-она / Андреева Л.К., Ратникова Е.В., Андреев В.М. Хейфиц Л.А. // Бюлл. изобр.- 1990.- № 35. РЖХ, 1991,4Н41П.
7. Заявка 1224357 Япония, МКИ4 С 07 С 149/32, С 07 С 148/00. Способ получения а,р-ненасыщенных алициклических кетонов / Хирацука Мицунори, Сиросита Тадао, Оцука Сусуму, Араи Кэндзи.- Опубл. 07.09.89. РЖХ, 1990, 18Н95П.
8. Синтез полифункциональных циклоалифатических соединений на основе нефтехимического сырья / Т.Н. Антонова, Е.М. Чабуткина, Г.Н. Кошель и др. //Нефтехимия.-1991.- Т. 31, №4.- С. 564-569.
9. Окисление циклододекана в непрерывных условиях / М.С. Фурман, М.И. Фалъкович, Д.Ю. Бродский и др. // Хим. пром-сть 1979.- № 5.- С. 8-12.
10. Д.Ю. Бродский, Н.П. Ерошкина, М.И. Фалъкович, М.С. Фурман, А.И. Халецкая. Образование ундекана и его производных при окислении циклододекана//Нефтехимия.- 1974.-Т. 14, Вып. 1.- С. 72.
11. Фрейдлин Г.Н. Алифатические дикарбоновые кислоты.- М.: Химия, 1978.-263 с.
12. Бруй О.И., Ладыгин Б.Д. Получение циклододеканола и циклодо-деканона инициированным окислением циклододекана молекулярным кислородом в жидкой фазе.- Черкассы, 1977.- 28 е.- Деп. в НИИТЭХим, № 980/76.
13. Фурман М.С., Бадриан А.С. и др. Производство циклогексанона и адипиновой кислоты окислением циклогексана.- М.: Химия, 1967,- 240 с.
14. Толстиков Г.А. Реакции щдроперекисного окисления.- М.: Наука, 1976,- 200 с.
15. Окисление олефинов С8, Ci2 гидропероксидами / Т.Н. Антонова, Е.М. Чабуткина, Г.Н. Кошель и др. // Нефтехимия.- 1989.- Т. 29, № 3.-С. 397-403.
16. Чабуткина Е.М. Синтез моно- и диэпоксидов циклоолефинов Св, Ci2: Дис. канд. хим. наук.-Ярославль, 1991.- 153 с.
17. Изучение условий селективного окисления циклододекана / Т.Н. Антонова, Т.Н. Орлова, Г.Н. Кошель, О.В. Михеева // Нефтехимия, 1982.- Т. 22, № 4,- С. 554-557.
18. Влияние конформационных факторов на процесс жидкофазного окисления циклоалканов C5-Ci2 / Г.Н. Кошель, М.И. Фарберов, Т.Н. Антонова и др. // ЖОрХ,- 1975.- Т. 11, № 10.- С. 2053-2057.
19. Кинетические закономерности инициированного жидкофазного окисления циклоалканов / Кошель Г.Н., Антонова Т.Н., Глазырина И.И. и др. // Нефтехимия,- 1981.-Т. 21, №4.- С. 597-601.
20. Жидкофазное окисление циклооктана с целью селективного получения гидропероксида / Тимрот Т.Н., Антонова Т.Н., Кошель Г.Н., Чабуткина Е.М. и др. // Основной органический синтез и нефтехимия: Сб. науч. тр.-Ярославль, 1989.-Вып. 25.- С. 61-68.
21. Производство капролактама / Под ред. В.И. Овчинникова, В.Р. Ручин-ского.- М.: Химия.- 1977.- 264 с.
22. Фельдблюм В.Ш., Лещева А.И., Калмыкова Г.В. Синтез циклоолефинов.- М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1973.- 34 с.
23. Синтез циклододеканола на основе реакции эпоксидирования цикло-додекатриена гидроперекисью циклододецила / Г.Н. Кошель, Т.Н. Антонова, М.И. Фарберов//Нефтехимия, 1976.-Т. 16, № 1.-С. 114-119.
24. А. с. 513966 СССР, МКИ2 С 07 С 49/27. Способ получения циклических кетонов С5-С12 / Г.Н.Кошель, М.И. Фарберов, Т.Н. Антонова, И.И. Глазы-рина // Бюлл. изобр.- 1976.- № 18.- С. 28.
25. Нейланд О.Я. Органическая химия, М.: Высш. шк., 1990.- 751 с.
26. Малиновский М.С. Окиси олефинов и их производные.- М.: Изд-во хим. лит-ры, 1961.- 553 с.
27. Реакции изомеризации и дегидратации С5-Сб оксиранов в присутствии гетерогенных катализаторов / Дзюба И.В., Смирнов В.А., Крюков С.И. // Гете-рог. катал, в химии гетероцикл. соед. 4 Всес. симп.: Тез. докл.- Рига, 1987.- С. 35. РЖХ, 1988, 4Б4371.
28. Пат. 4342666 США, МКИ В 01 J 27/18. Улучшение активности трили-тийфосфатного катализатора. Erhancement of trilithium phosphate catalyst activity /Hardy Donald.- Опубл. 03.08.82. РЖХ, 1983, 10Л143П.
29. Заявка Японии 62-22736, МКИ С 07 С 33/03, В 01 J 27/18. Получение (3,7-ненасыщенных спиртов / Масуда Такаеси, Ямадзаки Фумио, Судзуки Хиро-миги, Мицуи Тоацу Кагаку К.К.- Опубл. 30.01.87. РЖХ, 1988, ЗН13П.
30. Пат. 5262371 США, МКИ5 В 01 J 27/14, В 01 J 29/08. Alkylene oxide isomerization process and catalyst / Faraj Mahmoud.- Опубл. 16.11.93. ARCO Chemical Technology, L.P.- № 879673. РЖХ, 1992, 6Л101П.
31. Пат. 5292974 США, МКИ5 С 07 С 29/56. Alkylene oxide isomerization process and catalyst / Faraj Mahmoud.- Опубл. 08.03.94. ARCO Chemical Technology, L.P.- № 98080. РЖХ, 1997,10Н127П.
32. Пат. 5455215 США, МКИ6 В 01 J 27/14. Epoxide isomerization catalysts / Faraj M.R.- Опубл. 03.10.95. ARCO Chemical Technology, L.P.- № 324033. РЖХ, 1997,14Л97П.
33. Пат. 5600033 США, МКИ6 С 07 С 29/56. Epoxide isomerization catalysts / Faraj Mahmound К.- Опубл. 04.02.97. ARCO Chemical Technology, L.P.- № 461086. РЖХ, 1998, 8Н115П.
34. О перегруппировке окиси 3-метил-1-бутена на фосфате лития и ее механизме / С.С. Среднее, Ю.А. Москвичев, В.Г. Яськина, Л.М. Егорова // ЖОрХ.- 1997,- Т. 33, вып. 7.- С. 1021-1028.
35. Изомеризация 1,2-эпокси-З-метил-бутана на фосфате лития / С.С. Среднев, В.Г. Яськина, Ю.П. Жуков, А.А. Суровцев, Ю.А. Москвичев // Нефтехимия.- 1996,- Т. 36, № 6.- С. 537-543.
36. Получение пропанола из пропеноксида. Propanol aus Propenoksid / Hauthal Herman G., Wendt Gerhard, Franke Peter, Richter Karl-Heinz, Urban Rainer, Kieser Hartmut // Chem. Techn.- 1991.- 43, № 10.- C. 388-392. РЖХ, 1992, 2H20.
37. Каталитическая активность пигментов. V. Механизм изомеризации окиси пропилена на двуокиси титана / Fukui Н., Tanaka М., Fujiyama Y. // Си-кидзай кекайси, J. Jap. Soc. Colour Mater.- 1984.- 57, № 9.- С. 487-491. РЖХ, 1985, 10Б4406.
38. Пат. 5719087 Япония, МКИ С 07 С 35/08; 29/56. Каталитическая изомеризация циклогексеноксидов / Танабэ Кодзо, Арата Исси, Такасаго Коре К.К.-0публ.20.04.82. РЖХ, 1983, 22Н106П.
39. Механизм превращения оксиранов на медных катализаторах. Az oxiranok atalakulasanak mechanizmusa rezkatalizatoron / Notheisz F., Molnar A., Gregussne Z.A., Bartok M. // Magy. kern, folyoirat.- 1988.- 94, № 1,- 24.- C. 28. РЖХ, 1989, 1Б4387.
40. Пат. 4600800 США, МКИ С 07 С 35/08. Изомеризация эпоксидов проточным способом при подаче реагентов сверху вниз. Downflow isomerization of epoxides / Ellison Robert H., Friend Peter S., Shell Oil Co.- Опубл. 11.07.86. РЖХ, 1987, 7Н95П.
41. Катализируемая кислотами изомеризация эпоксидов до аллиловых спиртов. Zon A. van, Huis R. Acid-catalysed isomerization of allylic alkohols // Rec. trav. Chim. Pays-Bas.- 1981,- 100, № 11. РЖХ, 1982, 8Б1038.
42. Пат. 4238416 США, МКИ С 07 С 45/58. Способ изомеризации фторированных эпоксисоединений. Tohzuka Takashi, Ohsaka Yohnosuke. Method for isomerization of fluorinated epoxy compounds.- Опубл. 09.12.80. РЖХ, 1981, 17Н65П.
43. Пат. 5457238 США, МКИ6 С 07 С 45/70. Способ получения фторкето-нов. Process for preparation of fluoroketones // Petrov Viacheslav A., Smart Bruce Е,-Опубл. 10.10.95. РЖХ, 1997, 11Н105П.
44. Пат. 5312995 США, МКИ5 С 07 С 45/67. Способ изомеризации эпоксидов в альдегиды. Process for isomerizing epoxides to aldehydes / Faraj Mahmoud К.- Опубл. 17.05.94. ARCO Chemical Technology, L.P.- № 53026. РЖХ, 1996, 18Н32П.
45. Темникова Т.И., Семенова C.H. Молекулярные перегруппировки в органической химии.- JL: Химия, 1983.- 256 с.
46. Изомеризация 2-метил-2,3-эпоксибутана на гомогенных катализаторах 1 Шеманаева М.Н., Мельник Л.В., Разина Ю.Н., Егорова Л.М., Крюков С.И. // Нефтехимия,- 1999.- Т. 39, № 3.- С. 215-220.
47. Заявка ФРГ 3601380, МКИ С 07 С 45/58, В 01 J 31/06. Способ изомеризации оксиранов. Verfahren zur Isomerisierung von Oxiranen / Berg Marion, Grand Andreas, Prescher Gunter.- Опубл. 23.07.87. РЖХ, 1988, 10Н235П.
48. Плющев B.E., Степин Б.Д. Химия и технология соединений лития, рубидия и цезия.- М., 1970.- 408 с.
49. Исследования в области макроциклических соединений. 2. Синтез циклооктанона и циклододеканона / Э.П. Зенкевич, А.Д. Требоганов, Б.И. Мицнер, А.А. Краевский, И.К. Сарычева, Н.А. Преображенский // ЖОрХ.-1965.-Т. 1, №9.-С. 1587-1590.
50. Изомеризация цис-1,2-эпокси-5-циклооктена и цис-эпоксицикло-октана под действием солей лития и магния / Захаркин Л.И., Гусева В.В., Ка-мерницкий ДА. //ЖОрХ.- 1989.-Т. 25, № 1.-С. 111-114.
51. H.M. Эмануэль, Г.Е. Заиков, З.К. Майзус. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений.- М.: Наука, 1973.- 279 с.
52. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе.- М.: Наука, 1965.- 235 с.
53. Кинетические закономерности и механизм термического распада гидропероксида циклооктана / Т.Н. Орлова, Т.Н. Антонова, Г.Н. Кошель и др. // Нефтехимия.- 1983,- Т.23, № 3.- С. 376-379.
54. Т.Н. Антонова, Е.М. Чабуткина, Т.Н. Тимрот, Г.Н. Кошель. Особенности термического распада гидропероксидов в углеводородных растворителях // Изв. ВУЗов. Сер. Химия и хим. технология.- 1995.- Т. 38, Вып. 1-2.- С. 47-53.
55. Т.Н. Антонова, Е.М. Чабуткина, О.П. Яблонский, Г.Н. Кошель. Ассоциативные взаимодействия циклоалкилгидропероксидов C6.Ci2 // Изв. ВУЗов. Сер. Химия и хим. технология.- 1995.- Т. 38, Вып. 1-2.- С. 53-58.
56. Беляев В.А., Немцов М.С. Изучение реакции щелочного расщепления гидроперекиси изопропилбензола // Журн. общ. химии.- 1961.- Т. 31.- С. 38553861.
57. Бакова Е.А., Липес В.В., Морозова В.И. О зависимости между скоростью разложения гидроперекиси циклогексила и строением растворителя // Кинетика и катализ.- 1976.- Т. 17, № 1.- С. 65-72.
58. Шашин С.С., Эмануэль О.Н. Распад органических пероксидов в присутствии щелочей в неводных средах // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1987.- № 3.-С. 534-538.
59. Дормидонтова Н.В., Тепеницына Е.П., Синенко Т.Н. Разложение гидроперекиси трет-бутила в присутствии щелочи // Основной органический синтез и нефтехимия: Межвуз. сб. научн. тр. / Ярославль.- 1976,- № 6.- С. 23-29.
60. Изучение реакции щелочного разложения гидропероксидов циклоал-канов C8-Ci2 / Т.Н. Антонова, А.Л. Соколов, Г.Н. Кошель, Е.М. Чабуткина, Т.Н. Тимрот, Т.Б. Ушакова.- Ярославль, 1986,- 16 е.- Деп. В ОНИИТЭХИМ 30. 10. 86, № 1293-ХП-86.
61. Кинетика и последовательность гидрирования связей и перекисных соединений на Ni катализаторе / А.А. Баландин и др. // Докл. АН СССР.- 1957.Т. 112, №4.-С. 645-652.
62. Гидрирование кислородсодержащих алициклических соединений с использованием мелкодисперсных катализаторов на основе металлов платиновой группы / Т.Н. Антонова, А.А. Куницкий, Е.М. Чабуткина и др. // Нефтехимия.- 1995.- Т. 35, № 1,- С. 49-55.
63. А.с. 592811 СССР, МКИ С 07 С 29/10. Способ получения цикло-гексанола и циклогексанона / Фурман М.С. и др. // Бюлл. изобр.- 1978,- № 6.- С. 68.
64. А.с. 753842 СССР, МКИ С 07 С 30/10. Способ получения цикло-гексанола и циклогексанона / БогачеваТ.С. и др. // Бюлл. изобр.- 1980.-№ 29.- С. 72.
65. А.с. 735588 СССР, М.Кл2 С 07 С 27/12, С 07 С 35/02, С 07 С 49/27. Способ получения циклоалканолов и циклоалканонов C8-Ci2 / Антонова Т.Н. и др. //Бюлл. изобр.- 1980.- № 19.- С. 85.
66. Кинетика каталитического восстановления органических перекисей и гидроперекисей / А.А. Баландин и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1954.-№ 4.- С. 443-450.
67. А.с. 539020 СССР, МКИ3 С 07 С 35/02, 29/00. Способ получения циклоалканолов и циклоалканонов / Б.Я. Ладыгин, Д.Б. Казарновская, Е.Г. Трялко-ва и др. // Бюлл. изобр.- 1976.- № 27.- С. 62.
68. Пат. 1191573 Великобритании, МКИ3 С 07 С 27/00. Process for preparation of mixtures of cycloalkanoles and cycloalkanones / Rhone-Paulens, French Body Corhorate.- Опубл. 13.05.70.
69. Пат. 1212824 Великобритании, МКИ С 07 С 45/33. Production of alcho-hols and ketones / Alan Lenrs Crowtner, Alexander james Strath Sorrie.- Опубл. 12.01.94. РЖХ, 1996, 2Н97П.
70. Заявка Японии 5813538, МКИ С 07 С 49/604. Получение циклических кетонов / Хамамото Съюнчити, Харада Кацумаса, Симидзу Сэй, Халси Масаки.-Опубл. 26.01.83. РЖХ, 1984, 8Н91П.
71. Пат. 4042630 США, МКИ С 07 С 27/00, С 07 С 35/08. The method for producing of cycloalkanols and cycloalkanones / Texaco Inc // Изобр. в СССР и за рубежом.- 1978.- Вып. 55, № 13.- С. 95.
72. Пат. 174247 Нидерланды, МКИ С 07 С 27/00, В 01 j 23/86. Werwijze voor net bereiden van cycloalkanones en cycloalkanolan door omzetting van een eycloalkylhudroperoxid / Stamicarbon B.V.- Опубл. 01.06.84. РЖХ, 1985,4Н105П.
73. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. Потехи-на А.А.- Л.: Химия,- 1984.- 520 с.
74. Исследование кинетики и механизма жидкофазного окисления циклододекана молекулярным кислородом / Березин И.В., Быковченко В.Г., Мелузова Г.Б. //Нефтехимия.-1961.-Т. 1, № 4.- С. 536-540.
75. Жидкофазное окисление циклооктана до гидроперекиси и эпокси-дирование ею циклооктадиена / Г.Н. Кошель, М.И. Фарберов, И.И. Глазырина и др. // Нефтехимия,- 1974.- Т. 14, № 6.- С. 879-884.
76. Cis,cis-l,5-cyclooctadiene Diepoxide / А.С. Соре, B.S. Fisher, W. Funke et al // J. Org. Chem. 1969. - V. 34, № 6.- P. 2231 -2234.
77. Изучение некоторых превращений окиси циклооктадиена / Н.А. Си-манов, С.И. Крюков, М.И. Фарберов, Г.Н. Кошель, И.И. Глазырина // Нефтехимия,- 1975.-Т. 15, № 1.-С. 141-145.
78. Химия 1,5,9-циклододекадиена и синтезы на его основе / Захар-кин Л.И., Гусева В.В. // Успехи химии.- 1978.- Т. 47, № 10.- С. 1774-1813.
79. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник,- Л.: Химия, 1978,- 392 с.
80. Словецкая К.И., Винникова Т.С., Рубинштейн A.M. Хромсиликатный адсорбент для глубокой очистки газов от кислорода // Изв АН СССР. Сер. Химическая.-1971.- № 6.- С. 1365.
81. Лебедев Н.Н., Манаков М.Н., Швед В.Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза,- М.: Химия, 1984.376 с.
82. Кружалов Г.Д., Голованенко В.Н. Совместное получение фенола и ацетона.- М.: Госхимиздат,- 1963.- 199 с.
83. Сиггиа С., Ханна Дж. Г. Количественный органический анализ по функциональным группам: Пер. с англ.- М.: Химия, 1983,- 672 с.
84. Анализ продуктов производства синтетического спирта и синтетических каучуков.- Л.: Госхимиздат, 1957.- С. 376.
85. Козлова О.С., Яськина В.Г., Машина С.А., Антонова Т.Н. Потен-циометрическое определение карбонильных соединений в присутствии эпоксидов олефинов // Вестник ЯГТУ.- Ярославль, 1999.- Вып. 2.- С. 59-63.
86. Словарь органических соединений / Под ред. И. Хейльброна, Г. Бэн-бери.- М.: Иностр. лит-ра, 1949.- Т. 1.- 1072 с.
87. Кошель Т.Н., Антонова Т.Н., Фарберов М.Н. Синтез циклододекано-ла на основе реакции эпоксидирования циклододекатриена гидроперекисью циклододецила//Нефтехимия, 1976.- Т. 16, № 1,- С. 114-119.
88. Левкович Г.А., Вайнштейн Г.И. Алициклические эпоксидные смолы, их получение и применение // Лакокрасочн. материалы и их применение.- 1965.-№ 4.- С. 83-89.
89. Гершакова Э.Л., Стукалов Ю.В., Сорокин М.Ф. Алифатические и алициклические эпоксидные олигомеры // Лакокрасочн. материалы и их применение.- 1977,- № 6,- С. 19-20.
90. Кондратьева В.Т., Сорокин М.Ф., Первеева М.А. Исследования процессов отверждения некоторых циклоалифатических эпоксидных соединений // Лакокрасочн. материалы и их применение 1973.- № 4.- С. 5-7.
91. Батог А.Е., Белая Э.С. Эпоксидные смолы и материалы на их ос-нове.-М.: НИИТЭХИМ, 1978.- 44 с.
92. Превращения алициклических моноэпоксидов С», Ci2 насыщенного и ненасыщенного ряда в процессе их гидратации / А.А. Куницкий, С.А. Машина, Е.М. Чабуткина, Т.Н. Антонова, Н.В. Артемьева, А.С. Данилова // Нефтехимия,- 1999.- Т. 39, № 6.- С. 456-460.
93. Машина С.А., Чабуткина Е.М., Данилова А.С., Антонова Т.Н. Кинетические параметры реакции жидкофазной каталитической изомеризации 5,6-эпокси-цис-циклооктена // 2-я научно-технич. конф. "Фарберовские чтения-99": Тезисы докл.- Ярославль, 1999.- С. 9.
94. Зильберман Е.Н. Реакции нитрилов.- М.: Химия, 1972.- 448 с.
95. Гриднев И.Д., Гриднева Н.А. Взаимодействие нитрилов с электро-фильными реагентами / Успехи химии.- 1995.- Т. 64, № 11.- С. 1091-1105.
96. Панченков Г.М., Лебедев В.П. Химическая кинетика и катализ. Учебное пособие для ВУЗов.- 3-е изд.- М.: Химия, 1985.- 592 с.
97. Мелвин-Хьюз Э.А. Физическая химия. Кн. 1. Пер. с англ. под общ. ред. Я.И. Герасимова.- М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1962.- 470 с.
98. Практикум по физической химии / Под ред. В.В.Буданова и Н.К. Воробьева.- 5-е изд.- М.: Химия, 1986.- 352 с.
99. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии.- Л., 1962.- 968 с.
100. Реутов О.А. Теоретические проблемы органической химии.- М., 1956,- 492 с.
101. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии.- М.: Высшая школа, 1971.- 236 с.
102. The Lithium Salt Catalyzed Epoxide-Carbonil Rearrangement / B. Rickborn, R.M. Gerkin II J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90, № 15.- P. 4193-4194.
103. Блага К., Червинка О., Ковар Я. Основы стереохимии и конформа-ционного анализа. Пер. с англ. под ред. Темниковой Т.И.- Л.: Химия, 1974.192 с.
104. Потапов В.М. Стереохимия.- М.: Химия, 1988.- 464 с.
105. Куницкий А.А. Синтез алициклических 1,2-диолов С8, Ci2: Дис. канд. хим. наук.-Ярославль, 1996.- 119 с.
106. Механизм катализа. Ч. 1. Природа каталитического действия.- Новосибирск: Наука, 1984.-214 с.
107. Phenyl Group effect on the reactivity of cycloalkanes in the process of liguid-phase oxidation / G. N. Koshel, T.N. Antonova // Oxidation Communications, 1984.- 6, Nos. 1-4, p. 1-7.
108. Влияние фенильной группы на реакционную способность циклоалка-нов в процессе жидкофазного окисления / Г.Н. Кошель, Т.Н. Антонова, И.А. Опейда, И.И. Глазырина, С.С. Злотский, Д.Л. Рахманкулов //ДАНСССР, 1982.Т. 263, № 2.- С. 360-364.
109. Пат. 4465861 США, МКИ С 07 С 45/53, НКИ 568/342. Способ получения смесей циклогексанола и циклогексанона.- Опубл. 14.08.84. РЖХ, 1985, 17Н11П.
110. Заявка 0186822 ЕПВ, МКИ4 С 07 С 29/132. Катализируемый боратом кобальта способ разложения органических гидропероксидов. Опубл. 07.09.86. Изобр. стран мира, 1987, Вып. 60, ч. 1, № 6, С. 27.
111. Заявка 3222144 ФРГ, МКИ С 07 С 27/00, С 07 С 35/08, С 07 С 49/403. Способ получения циклогексанола и циклогексанона. Опубл. 15.12.83. РЖХ, 1984, 19Н84П.
112. Майзус З.К., Скибида И.П., Эмануэль Н.М. Механизм каталитического распада гидроперекиси под влиянием стеарата меди // ДАН СССР.- 1965.-164.-С. 374-377.
113. Бальков Б.Г., Скибида И.П., Майзус З.К. О механизме молекулярного распада гидроперекисей, катализированного солями меди. // Изв. АН СССР, ОХН.-1970.- С. 1780-1785.
114. Иоффе И.И., Письмен JI.M. Инженерная химия гетерогенного катализа.- JL: Химия, 1972.- 461 с.
115. Технология катализаторов / Под ред. И.П. Мухленова.- Л.: Химия, 1979.- 328 с.
116. Розовский А .Я. Гетерогенные химические реакции. Кинетика и макрокинетика. М.: Наука, 1980.- 386 с.
117. Сокольский Д.В., Друзь A.M. Введение в теорию гетерогенного катализа.- М.: Высшая школа, 1981.- 215 с.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.