Применение ионных жидкостей для экстракции и определения органических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Хачатрян, Кристине Суреновна

• Хачатрян, Кристине Суреновна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Хачатрян, Кристине Суреновна

ВВЕДЕНИЕ.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Глава 1. ИОННЫЕ ЖИДКОСТИ КАК НОВЫЙ КЛАСС РАСТВОРИТЕЛЕЙ:

СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ.

1.1. Общие сведения об ионных жидкостях.

1.1.1. Температура плавления.

1.1.2. Плотность и вязкость.

1.1.3. Стабильность и температура разложения.

1.1.4. Электропроводность.

1.1.5. Растворимость и смешиваемость с водой, органическими ^ ^ растворителями и газами.

1.1.6. Кислотные свойства.

1.1.7. Полярность.

1.1.8. Гидрофобность.

1.1.9. Экологическая безопасность.

1.2. Применение ионных жидкостей в экстракции.

1.2.1. Экстракция ионов металлов.

1.2.2. Экстракция органических соединений.

1.3. Применение ионных жидкостей в электрохимии.

1.3.1. "Электрохимическое окно" ионных жидкостей.

1.4. Иммобилизация ионных жидкостей на твердых носителях.

1.5. Другие области применения ионных жидкостей.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Глава 2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА, АППАРАТУРА И ТЕХНИКА

ЭКСПЕРИМЕНТА.

Глава 3. ЭКСТРАКЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ИЗ ВОДНЫХ

РАСТВОРОВ В ИОННЫЕ ЖИДКОСТИ.

3.1. Выбор оптимальных условий экстракции.

3.2. Экстракция фенолов.

3.3. Экстракция аминов.

3.4. Экстракция катехо л аминов.

3.5. Экстракция других соединений.

3.6. Сравнение экстрагирующих свойств ионной жидкости ВМГшРРб и обычных растворителей.

3.6.1. Экстракция нейтральных соединений.

3.6.1.1. Полярность ионных жидкостей.

3.6.2. Ионообменная экстракция.

3.6.2.1. Влияние дициклогексил-18-кран-6 на экстракцию органических соединений в BMImPFö.

3.7. Сравнение экстрагирующих свойств ионной жидкости BMImPFö и других ионных жидкостей.

Глава 4. ЭКСТРАКЦИОННО - ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С

ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ИОННЫХ ЖИДКОСТЕЙ.

4.1. "Электрохимическое окно" ионных жидкостей.

4.2. Вольтамперометрия растворов органических соединений в ионных жидкостях.

4.2.1. Определение фенолов.

4.2.2. Определение катехоламинов.

4.3. Гибридный экстракционно-вольтамперометрический анализ.

Глава 5. ИММОБИЛИЗАЦИЯ ИОННЫХ ЖИДКОСТЕЙ НА ТВЕРДЫХ

НОСИТЕЛЯХ ДЛЯ ИЗВЛЕЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ИЗ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ.

5.1. Закрепление ионных жидкостей на различных носителях.

5.2. Извлечение органических соединений на пенополиуретане, модифицированном ионными жидкостями (статические условия).

5.2.1. Извлечение фенолов.

5.2.2. Извлечение катехоламинов.

5.3. Извлечение органических соединений на концентрирующих патронах с сорбентами на основе кремнеземов, модифицированных ионными жидкостями (сорбция в потоке).

5.3.1. Извлечение фенолов.

5.3.2. Извлечение катехоламинов.

Глава 6. ИОННЫЕ ЖИДКОСТИ И ПРОБОПОДГОТОВКА В

МИКРОВОЛНОВОМ ПОЛЕ.

6.1. Нагрев ионных жидкостей под действием микроволнового излучения.

6.2. Ионные жидкости как сорастворители для микроволновой пробоподготовки.

6.3. Экстракция ионными жидкостями пирена из водных растворов и твердых образцов в микроволновом поле.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Применение ионных жидкостей для экстракции и определения органических соединений»

Актуальность работы. Широко используемые в химическом анализе и технологии несмешивающиеся с водой растворители обладают многими недостатками и часто не отвечают современным экологическим требованиям. "Зеленая" химия предъявляет к органическим растворителям более жесткие требования: негорючесть и нетоксичность, низкая воспламеняемость и летучесть, безвредность для окружающей среды. Замена традиционных растворителей - важнейшая практическая задача, требующая фундаментального научного поиска.

Решение могут дать ионные жидкости (ИЖ) - расплавы солей, жидкие при комнатной температуре. Они негорючи, обладают пренебрежимо малым давлением паров и сравнительно доступны; подбор катиона и аниона позволяет регулировать их свойства в широких пределах. Уникальное сочетание гидрофобности и ионного характера, термическая устойчивость и высокая электропроводность ИЖ открывают широкие перспективы. Интерес к этому новому и перспективному классу растворителей за последнее десятилетие стал расти ускоряющимися темпами. Однако до недавнего времени исследования ИЖ велись, в основном, в области органической химии, катализа и электрохимии. Примеры применения их в анализе, в том числе в методах разделения и концентрирования, пока немногочисленны. В связи с этим весьма актуально расширение области применения этих растворителей в аналитических приложениях.

Наиболее перспективная, на наш взгляд, область исследования - жидкостная экстракция. Высокая сольватирующая способность и гидрофобность делает ИЖ эффективными растворителями для экстракции органических соединений, потенциально способными заменить традиционные, не смешивающиеся с водой, молекулярные растворители. Изучение экстракции органических соединений различных классов дает возможность оценить место ионных жидкостей в ряду других растворителей.

Особенно интересно применение ИЖ в электрохимии в качестве электропроводящей среды для вольтамперометрии органических соединений. Широкое электрохимическое "окно" и высокая проводимость ИЖ делает их привлекательными для гибридного экстракционно-вольтамперометрического определения органических соединений непосредственно в фазе электропроводящего экстракта - ионной жидкости.

Представляют интерес сорбционные методы концентрирования и промежуточный между экстракцией и сорбцией вариант - использование экстрагентов, закрепленных на твердых носителях. Использование ионных жидкостей, иммобилизованных на твердых носителях, позволяет концентрировать и определять органические соединения в статическом режиме и в проточной системе при относительно больших объемах водной фазы.

Еще один вариант, в котором уникальные свойства ионных жидкостей (ионный характер, нелетучесть, высокая электропроводность и экстрагирующая способность) должны приводить к значительному аналитическому эффекту - это применение их в процессах, проводимых под действием микроволнового излучения.

Цели п задачи исследовании. Целью данной работы было изучение возможности применения растворителей нового класса, ионных жидкостей, в различных аналитических приложениях, в частности - в экстракции и родственных методах концентрирования и определения органических соединений. В работе использовали достаточно доступные гидрофобные ИЖ на основе катионов ди- и триалкилимидазолия.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие конкретные задачи:

- систематически исследовать экстракцию органических соединений разных классов в ионные жидкости; изучить влияние различных факторов (рН водной фазы, время контакта фаз, концентрация экстрагируемого соединения, ф соотношение объемов водной и органической фаз); сравнить различные ионные жидкости по экстрагирующей способности;

- оценить место ионных жидкостей среди других, традиционно используемых в экстракции, растворителей; изучить возможные физико-химические процессы, обусловливающие преимущественное извлечение тех или иных соединений в ИЖ; исследовать возможные механизмы экстракции нейтральных и/или ионных форм органических соединений в ИЖ;

- изучить протекающее в среде ионных жидкостей вольтамперометрическое окисление / восстановление органических соединений; показать возможность применения по отношению к ним экстракционно-вольтамперометрического метода определения;

- исследовать иммобилизацию ионных жидкостей на различных твердых носителях; применить иммобилизованные ионные жидкости для сорбционного концентрирования органических соединений в статическом и динамическом режимах;

- исследовать возможность применения ионных жидкостей для пробоподготовки в микроволновом поле (жидкостная экстракция и выщелачивание).

Научная новизна. Изучена экстракция органических соединений различных классов (фенолов, алифатических и ароматических аминов, катехоламинов, дикетонов, кислот, ряда аналитических реагентов) из воды в ионные жидкости на основе катионов ди- и триалкилимидазолия. Обсуждены возможные причины эффективной экстракции нейтральных соединений. Специфика ионных жидкостей проявляется в их способности к ионообменной экстракции. Предложены механизмы катионного и анионного обмена с компонентами ионной жидкости для описания извлечения ионных форм. Проведено сравнение ионных жидкостей с обычными растворителями по экстрагирующей способности и полярности, определено место ионных жидкостей среди других растворителей для экстракции.

Показана возможность экстракционно-вольтамперометрического анализа (фенолов, катехоламинов) с использованием ионных жидкостей.

Изучена иммобилизация ИЖ на различных твердых носителях. Показано, что лучше всего из изученных сорбентов ИЖ удерживаются на пенополиуретане. Показана принципиальная применимость иммобилизованных ионных жидкостей для концентрирования органических соединений.

Исследовано поведение ионных жидкостей под действием микроволнового » излучения. Подтверждены очевидные аналитические перспективы комбинации ИЖ микроволновая пробоподготовка для извлечения веществ из водных растворов и твердых образцов.

Практическая значимость работы заключается в накоплении и систематизации информации о применении нового класса растворителей - ионных жидкостей, в различных приложениях, в частности, в методах концентрирования и определения органических соединений.

Показано, что применение ионных жидкостей в экстракции позволяет добиться эффективного извлечения ряда гидрофильных соединений (фенолы, ароматические амины, катехоламины и др.). Определены оптимальные условия экстракции различных соединений.

Предложен экстракционно-вольтамперометрический метод определения органических соединений непосредственно в среде электропроводящего экстракта; при этом исключаются погрешности, связанные с возможной стадией реэкстракции или разбавления фоновым электролитом.

Установлено, что иммобилизация ионных жидкостей на твердых носителях позволяет уменьшить расход ионных жидкостей, а также дает возможность концентрирования органических соединений из относительно больших объемов водной фазы.

Показано, что ионные жидкости можно использовать для извлечения полициклического ароматического углеводорода - пирена из загрязненной почвы под действием микроволнового излучения с последующим флуоресцентным определением в фазе ИЖ. Ионные жидкости также применимы в качестве полярных, быстро нагревающихся сорастворителей в процессах, проводимых в микроволновом поле.

Положения, выносимые на защиту.

Результаты изучения экстракции органических соединений различных классов (фенолы, алифатические и ароматические амины, катехоламины, дикетоны, кислоты, некоторые аналитические реагенты) в ионные жидкости на основе замещенного катиона имидазолия.

Данные о применении ионных жидкостей в экстракционно-вольтамперометрическом методе анализа для определения фенолов и катехоламинов.

Результаты применения иммобилизованных на твердых носителях ионных жидкостей для извлечения фенолов и катехоламинов в статическом и динамическом режимах.

Подход к применению ионных жидкостей в методах жидкостной и твердофазной экстракции для пробоподготовки в микроволновом поле.

Апробация работы, публикации. Основные результаты диссертации доложены на Международных симпозиумах "Разделение и концентрирование в аналитической химии" (Краснодар, 2002, 2005), IV Всероссийской конференции молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 2003), Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам "Ломоносов - 2003". (Москва, 2003), Международном форуме "Аналитика и аналитики" (Воронеж, 2003), 2nd Black Sea Basin Conference on Analytical Chemistry (Турция, 2003), VI Всероссийской конференции по электрохимическим методам анализа с международным участием "ЭМА-2004". (Уфа, 2004), XIII Российской конференции по экстракции (Москва, 2004), 1st International Congress on Ionic Liquids (Австрия, 2005), III международной конференции «Экстракция органических соединений» ЭОС - 2005 (Воронеж, 2005), International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (США, 2005).

По материалам диссертации опубликовано 5 статей и 17 тезисов докладов на Международных и Российских конференциях и симпозиумах.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, 5 глав экспериментальной части, общих выводов, списка цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Хачатрян, Кристине Суреновна

выводы

1. Изучена экстракция органических соединений - фенолов, аминов, кислот, дикетонов, катехоламинов, ряда аналитических реагентов - в ионные жидкости, гексафторфосфаты 1-бутил-З-метилимидазолия (ВМЬпРРб) и 1-бутил-2,3-диметилимидазолия (ВМ21тРРб), бис(трифторметилсульфонил)имиды 1-бутил-З-метилимидазолия (ВМ1тТ1*2Ы) и 1-бутил-2,3-диметилимидазолия (ВМ21тТ1*2Ы) в зависимости от времени контакта фаз, рН водной фазы, концентрации экстрагирующегося соединения, соотношения объемов водной и органической фаз. Показано, что по экстрагирующей способности ионные жидкости располагаются в ряд: ВМ21тТЪЫ > ВМ1пЛТ2Ы > ВМ1шРР6 = ВМ21тРР6.

2. Экстракция большинства изученных фенольных соединений наиболее эффективна в области рН < рКа, что соответствует извлечению нейтральных форм. В некоторой степени фенолы извлекаются и в анионной форме при рН > рКа (пикриновая кислота экстрагируется в этой форме количественно) по механизму анионного обмена. Извлечение ряда аналитических реагентов так же максимально в области рН, соответствующей неионизованной форме. Катехоламины извлекаются в катионной (аминогруппа протонирована) форме, по механизму катионного обмена. Ароматические амины количественно экстрагируются из щелочных водных растворов в молекулярной форме. Извлечение длинноцепочечных алифатических аминов практически одинаково как в протонированной, так и в нейтральной форме. В присутствии краун-эфира извлечение катионных форм заметно увеличивается как для катехоламинов (дофамин), так и для алифатических аминов.

3. Показано, что ионные жидкости - эффективные экстракционные растворители, способные заменить обычные молекулярные жидкости. Коэффициенты распределения нейтральных органических соединений из воды в ВМГтРРб хорошо коррелируют с коэффициентами распределения в замещенные ароматические углеводороды и сложные эфиры; корреляция с октанолом-1 значительно хуже. Важнейшая же особенность ионных жидкостей - способность экстрагировать ряд соединений в ионной (катионы, анионы) форме.

4. Полициклический ароматический углеводород - пиреи, использован для определения полярности ионных жидкостей в качестве флуоресцентного зонда. Показано место ионных жидкостей в ряду уменьшения полярности растворителей: уксусная кислота > ТГФ > ВМ1шРРб > этанол > толуол > хлорбензол > ВМ1тТГгЫ > бутанол > диэтиловый эфир (насыщенные водой ИЖ).

5. Ионные жидкости использованы в качестве растворителя и электролита для экстракционно-вольтамперометрического анализа. Найдены диапазоны рабочих потенциалов ионных жидкостей в анодной и катодной областях ("электрохимические окна") ионных жидкостей. Изучены анодное окисление и катодное восстановление некоторых фенолов и катехоламинов в ИЖ для различных систем электродов с применением классического, циклического и дифференциально-импульсного режимов. Повышение температуры, присутствие менее вязкого разбавителя и воздействие ультразвукового перемешивания приводят к улучшению аналитических характеристик. Показана возможность экстракционно-вольтамперометрического определения фенолов и катехоламинов непосредственно в фазе электропроводящего экстрагента - ионной жидкости.

6. Исследована возможность иммобилизации ионных жидкостей на твердых носителях -химически модифицированных кремнеземах, сверхсшитом полистироле, сополимере стирола и дивинилбензола, пористом полипропилене, графитовой ткани, пенополиуретане, макропористом стекле, фторопласте, микрокристаллической целлюлозе. Лучше всего ИЖ удерживаются пенополиуретанами (до 11 г/г носителя). Изучена сорбция фенолов и катехоламинов на модифицированных ионными жидкостями пенополиуретане (в статических условиях) и химически модифицированных кремнеземах (динамические условия, в потоке). Сорбция фенолов и катехоламинов заметно увеличивается при модифицировании сорбентов ионными жидкостями; в случае катехоламинов достичь количественного извлечения наиболее гидрофильного из исследуемых катехоламинов — дофамина, удается путем иммобилизации дополнительного реагента - дициклогексил-18-краун-6 - на модифицированном ионной жидкостью сорбенте.

7. Получены температурно-временные характеристики нагрева ионных жидкостей под действием микроволнового излучения. Показана возможность использования ИЖ как эффективных сорастворителей в сочетании с растворителями, не взаимодействующими с микроволновым излучением. Изучена экстракция ионными жидкостями пирена из водных растворов и твердых образцов в микроволновом поле и показана возможность количественного извлечения.

Автор выражает искреннюю благодарность к.х.н. C.B. Смирновой и к.х.н. И.И. Торочешниковой за постоянное внимание и помощь в практической работе и обсуждении результатов, к.х.н. Н.В. Шведене и к.х.н. М.Ю. Немиловой - за помощь и консультации в вольтамперометрии, д.х.н. И.В.Кубраковой - за любезное предоставление аппаратуры микроволнового нагрева и ценные консультации, д.х.н. A.A. Формановскому - за синтез ионных жидкостей.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Хачатрян, Кристине Суреновна, 2006 год

1. Welton Т. Room temperature ionic liquids. Solvents for synthesis and catalysis. // Chem. Rev. 1999. V.99. P.2071-2083.

2. Holbrey J.D., Seddon K.R. Ionic liquids. Review. // Clean Products and processes. 1999. V.l. P.223-236.

3. Wilkes J.S. A short history of ionic liquids from molten salts to neoteric solvents. // Green Chem. 2002. V.4. P.73-80.

4. Buzzeo M.C., Evans R.G., Compton R.G. Non-haloaluminate room-temperature ionic liquids in electrochemistry-a review. // ChemPhysChem. 2004. V.5 N.8. P.l 106-1120.

5. Baker G.A., Baker Sh.N., Pandey S., Bright F.V. An analytical view of ionic liquids. // Analyst. 2005. V.130. N.6. P.800-808.

6. Chiappe C., Pieraccini D. Review commentary. Ionic liquids: solvent properties and organic reactivity. // J. Phys. Org. Chem. 2005. V.l8. N.5. P.275-297.

7. Leadbeater N.E., Torenius H.M., Туе H. Microwave-promoted organic synthesis using ionic liquids: A mini review. // Comb. Chem. and High Throughput Screening. 2004. V.7. N.5.P.511-528.

8. Shi F., Gu Y., Zhang Q., Deng Y. Development of ionic liquids as green reaction media and catalysts. // Catalysis Surveys from Asia. 2004. V.8. N.3. P. 179-186.

9. Huddleston J.G., Visser A.E., Reichert V.M., Willauer H.D., Broker G.A., Rogers R.D. Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. // Green Chem. 2001. V.3. P.156-164.

10. Ionic Liquids in Synthesis. Ed. by Wasserscheid P. and Welton T. 2002. Wiley-VCH, Verlag GmbH & Co. KgaA. Weinheim. 364pp.

11. Асланов JI.А., Захаров M.A., Абрамычева Н.Л. Ионные жидкости в ряду растворителей. М.: Изд-во МГУ. 2005. 272с.

12. Yoke J.T., Weiss J.F., Tollin G. Reactions of triethylamine with copper (I) and copper (II) halides. // Inorg. Chem. 1963. N.2. P.1210-1216.

13. Huddleston J.G., Willauer H.D., Visser A.E., Swatloski R.P., Rogers R.D. Room temperature ionic liquids as novel media for "clean" liquid-liquid extraction. // Chem. Commun. 1998. P. 1765-1766.

14. Swatloski R.P., Visser A.E., Rogers R.D., et al. Solvation of l-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate in aqueous ethanol a green solution for dissolving "hydrophobic" ionic liquids. // Chem. Commun. 2001. P.2070-2071.

15. Кустов JI.M., Васина T.B., Ксенофонтов B.A. Ионные жидкости как каталитические среды. //Журн. РХО им. Д.И. Менделеева. 2004. Т.48. №6. С.13-35.

16. Лебедева O.K., Культин Д.Ю., Кустов Л.М., Дунаев С.Ф. Ионные жидкости в электрохимических процессах. // Журн. РХО им. Д.И. Менделеева. 2004. Т.48. №6. С.59-73.

17. Выгодский Я.С., Лозинская Е.И., Шаплов А.С. Синтез полимеров в ионных жидкостях. //Журн. РХО им. Д.И. Менделеева. 2004. Т.48. №6. С.40-50.

18. Hagiwara R., Ito Y. Review. Room temperature ionic liquids of alkylimidazolium cations and fluoroanions. //J. Fluorine Chem. 2000. V.105. P.221-227.

19. Matsumoto H., Kageyama H., Miyazaki Y. Room temperature ionic liquids based on small aliphatic ammonium cations and assymetric amide anions. // Chem. Commun. 2002. P.l 726-1727.

20. Bonhote P., Dias A.-P., Papageorgiu N., et al. Hydrophobic, highly conductive ambient-temperature molten salts. // Inorg. Chem. 1996. V.35. P.l 168-1178.

21. Fuller R., Carlin R.T., Long H.C., Haworth D. Structure of l-ethyl-3-methyl-imidazolium hexafluorophosphate: model for room temperature molten salts, // J. Am. Chem. Soc. 1994. P.299-300.

22. Huang J.-F., Chen P.-Y., Sun I.-W., Wang S.P. NMR-evidence of hydrogen bonding in 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate room temperature ionic liquid. // Inorg. Chim. Acta. 2001. V.320. P.7-11.

23. Wilkes J.S., Zaworotko M.J. Air and water stable l-ethyl-3-methyl-imidazolium based ionic liquids. // Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. P.965-967.

24. Wilkes J.S., Levisky J.A., Wilson R.A., Hussey C.L. Dialkylimidazolium chloroalumunate melts: a new class of room temperature ionic liquids for electrochemistry, spectroscopy, and synthesis. // Inorg Chem. 1982. V.21, P, 1263-1264.

25. Seddon K.R., Stark A., Torres M.-J. Influence of chloride, water, and organic solvents on physical properties of ionic liquids. // Pure Appl. Chem. 2000. V.72. N12. P.2275-2288.

26. Ue M., Takeda M., Hagiwara R., Ito Y., et al. Application of low-viscosity ionic liquid to the electrolyte of double-layer capacitors // J. Electrochem. Soc. 2003. 150. P.A499-502.

27. Fuller J., Breda A.C., Carlin R.T. Ionic liquid polymer gel electrolytes from hydrophilic and hydrophobic ionic liquids. // Electroanal. Chem. 1998. V.459. P.29-34.

28. Noda A., Susan M.A., Kudo K., et al. Bronsted acid-base ionic liquids as proton-conducting nonaqueous electrolytes. // J. Phys. Chem. B. 2003. V.l07. P.4024-4033.

29. Основы теоретической электрохимии. Дамаскин Б.Б., Петрий О.А. М.: Высшая . школа. 1978. С.69,111.

30. Koel М. Physical and chemical properties of ionic liquids based on the dialkylimidazolium cation. // Proc. Estonian Acad. Sci. Chem. 2000. N3. P.145-155.

31. Shvedene N.V., Borovskaya S.V., Sviridov V.V., Ismailova E.R., Pletnev I.V. Measuring the solubilities of ionic liquids in water using ion-selective electrodes. // Anal. Bioanal. Chem. 2005. V.381. P.427-430.

32. Wong D.S.H., Chen J.P., Chang J.M., Chou C.H. Phase equilibria of water and ionic liquids emim.[PF6] and [bmim][PF6] //Fluid Phase equilibria. 2002. V.194. P.1089-1095.

33. Carda-Broch S., Berthod A., Armstrong D.W. Solvent properties of the l-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquid. // Anal. Bioanal. Chem. 2003. V.375. P.191-199.

34. Anthony J.L., Maginn E.J., Brenneke J.F. Solubilities and thermodynamic properties of gases in the ionic liquid 1 -«-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. // J. Phys. Chem. B. 2002. V.l06. P.7315-7320.

35. Blanchard L.A., Hancu D., Beckman E.J., Brenneke J.F. Green processing using ionic liquids and C02. //Nature. 1999. V.399. P.28-29.

36. Blanchard L.A., Brennecke J.F. Recovery of organic products from ionic liquids using supercritical carbon dioxide. //Ind. Eng. Chem. Res. 2001. V.40. P.287-292.

37. Reetz M.T., Wiesenhofer W., Francio G., Leitner W. Biocatalysis in ionic liquids: batchwise and continuous flow processes using supercritical carbon dioxide as the mobile phase. // Chem. Commun. 2002. P.992-993.

38. Smith G.P., Dworkin A.S., Pagni R.M., Zingg S.P. Broensted superacidity of hydrochloric acid in a liquid chloroaluminate. Aluminum chloride l-ethyl-3-methyl-lH-imidazolium chloride (55.0 m/o A1C13). // J. Am. Chem. Soc. 1989. V.l 11. P.525-530.

39. Reinchardt C. Solvatochromism, thermochromism, piezochromism, halochromism, and chiro-solvatochromism of pyridinium iV-phenoxide betaine dyes. // Chem. Soc. Rev. 1992. P. 147-154.

40. Reinchardt C. Polarity of ionic liquids determined empirically by means of solvatochromic pyridinium N-phenolate betaine dyes. // Green Chem. 2005. V.7. P.339-351.

41. Aki S. N.V.K., Brennecke J.F., Samanta A. How polar are room-temperature ionic liquids? // Chem. Commun. 2001. P.413-414.

42. Kalyanasundaram K., Thomas J.K. Environmental effects on vibronic band intensities in pyrene monomer fluorescence and their application in studies of micellar systems. // J. Am. Chem. Soc. 1977. V.99. N.7. P.2039-2044.

43. Fletcher K.A., Pandey S. Solvatochromic probe behavior within ternary room-temperature ionic liquid l-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate + ethanol + water solutions. // J. Phys. Chem. B. 2003. V.107. P.13532-13539.

44. Mandal P.K., Sarkar M., Samanta A. Excitation-wavelength-dependent fluorescence behavior of some dipolar molecules in room-temperature ionic liquids. // J. Phys. Chem. A. 2004. V.108. P.9048-9053.

45. Paul A., Mandal P.S., Samanta A. How transparent are the imidazolium ionic liquids? A case with l-methyl-3-butylimidazolium hexafluorophosphate, bmim.[PF6]. // Chem. Phys. Lett. 2005. V.402. P.375-379.

46. Ropel L., Belveze L.S., Aki S.N., et al. Octanol-water partition coefficients of imidazolium-based ionic liquids. // Green Chem. 2005. V.7. P.83-90.

47. Choua C.H., Perng F.-Sh., Wong D.S.H., Su W.C. 1-Octanol/water partiton coefficient of ionic liquids. // Proc. of the 15th symp. on thermophysical properties. Boulder, CO, USA. 2003. http://sympl5.nist.gov.

48. Domanska U., Bogel-Lukasik E., Bogel-Lukasik R. 1-Octanol/water partition coefficients of l-alkyl-3-methylimidazolium chloride. // Chemistry A European J. 2003. V.9. P.3033-3041.

49. Swatloski R.P., Holbrey J.D., Rogers R.D. Ionic liquids are not always green: hydrolysis of l-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. // Green Chem. 2003. V.5. P.361-363.

50. Gathergood N., Garcia M.T., Scammels P.J. Biodegradable ionic liquids: Part I. Concept, preliminary targets and evaluation. // Green Chem. 2004. V.6. P.166-175.

51. Garcia M.T., Gathergood N., Scammels P.J. Biodegradable ionic liquids: Part II. Effect of the anion and toxicology. // Green Chem. 2005. V.7. P.9-14.

52. Docherty K.M., Kulpa C.F. Toxicity and antimicrobial activity of imidazolium and pyridinium ionic liquids. // Green Chem. 2005. V.7. P.185-189.

53. Uerdingen M., Treber C., Balser M., et al. Corrosion behaviour of ionic liquids. // Green Chem. 2005. V.7. P.321-325.

54. Stepnowski P. Solid-phase extraction of room-temperature imidazolium ionic liquids from aqueous environmental samples.// Anal. Bioanal. Chem. 2005. V.381. P.189-193.

55. Dai S., Ju Y.H., Barnes C.E. J. Solvent extraction of strontium nitrate by a crown ether using room-temperature ionic liquids. // Chem. Commun. Dalton Trans. 1999. P. 1201-1202.

56. Jensen M.P., Dzielawa J.A., Rickert P., Dietz M.L. EXAFS investigations of the mechanism of facilitated ion transfer into a room-temperature ionic liquid. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V.124. P. 10664-10665.

57. Dietz M.L., Dzielawa J.A., Laszak I., Young B.A., Jensen M.P. Influence of solvent structural variations on the mechanism of facilitated ion transfer into room-temperature ionic liquids. // Green Chem. 2003. V.5. P.682-685.

58. Vayssierre P., Chaumont A., Wipff G. Cation extraction by 18-crown-6 to a room-temperature ionic liquid: The effect of solvent humidity investigated by molecular dynamics simulations. // Phys. Chemistry Chem. Physics. 2005. V.7. N1. P.124-135.

59. Chun S„ Dzyuba S.V., Bartsch R.A. Influence of structural variation in room-temperature ionic liquids on the selectivity and efficiency of competitive alkali metal salt extraction by a crown ether. //Analyt. Chem. 2001. V.73. P.3737-3741.

60. Bartsch R.A., Chun S., Dzyuba S.V. Ionic liquids as novel diluents for solvent extraction of metal salts by crown ethers. // ACS Symp. Series. 2002. V.818 (Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry). P.58-68.

61. Visser A.E., Swatloski R.P., Griffin S.T., Hartman D.H., Rogers R.D. Liquid/liquid extraction of metal ions in room temperature ionic liquids. // Sep. Sci. Technol. 2001. V.36. P.785-804.

62. Hirayama N., Deguchi M., Kawasumi H., Honjo T. Use of l-alkyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate room temperature ionic liquids as chelate extraction solvent with 4,4,4-trifluoro-1 -(2-thienyl)-1,3-butanedione. // Talanta. 2005. V.65. P.255-260.

63. Wei G.-T., Yang Z., Chen C.-J. Room temperature ionic liquid as a novel medium for liquid / liquid extraction of metal ions. // Anal. Chim. Acta. 2003. V.488. P.183-192.

64. Nakashima K., Kubota F., Maruyama T., Goto M. Ionic liquid as a novel solvent for lanthanide extraction. // Analytical Sci. 2003. V.19. N.8. P.1097-1098.

65. Visser A. E., Rogers R. D. Room-temperature ionic liquids: new solvents for ^element separations and associated solution chemistry. // J. Solid State Chem. 2003. V.171. P. 109113.

66. Visser A.E., Swatloski R.P., Reichert W.M., Mayton R., Sheff S., Wierzbicki A., Davis J.H., Rogers R.D. Task-specific ionic liquids for the extraction of metal ions from aqueous solutions. // Chem. Commun. 2001. P.135-136.

67. Whitehead J.A., Lawrance G.A., McCluskey A. "Green" leaching: recyclable and selective leaching of gold-bearing ore in an ionic liquid. // Green Chem. 2004. V.6. P.313-315.

68. Visser A.E., Swatloski R.P., Rogers R.D. pH-Dependent partitioning in room temperature ionic liquids. // Green Chem. 2000. V.2. P. 1-4.

69. Visser A.E., Holbrey J.D., Rogers R.D. Hydrophobic ionic liquids incorporating N-alkylisoquinolinium cations and their utilization in liquid-liquid separations. // Chem. Commun. 2001. P.2484-2485.

70. Smirnova S.V.,Torocheshnikova I.I., Formanovsky A.A., Pletnev I.V. Solvent extraction of amino acids into a room temperature ionic liquid with dicyclohexano-18-crown-6. // Anal. Bioanal. Chem. 2004. V.378. P.1369-1375.

71. Wang J., Pei Y., Zhao Y., Hu Z. Recovery of amino acids by imidazolium based ionic liquids from aqueous media. // Green Chem. 2005. V.7. P. 196-202.

72. Armstrong D.W., He L., Liu Y.-S. Examination of ionic liquids and their interaction with molecules, when used as stationary phases in gas chromatography. // Anal. Chem. 1999. V.71. P.3873-3876.

73. Anderson J.L., Ding J., Welton T., Armstrong D.W. Characterizing ionic liquids on the basis of multiple solvation interactions. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V.124. P. 1424714254.

74. Anderson J.L., Armstrong D.W. High-stability ionic liquids. A new class of stationary phases for gas chromatography. // Anal. Chem. 2003. V.75. P.4851-4858.

75. Liu J., Jiang G., Chi Y., et al. Use of ionic liquids for liquid-phase microextraction of polycyclic aromatic hydrocarbons. // Anal. Chem. 2003. V.75. P.5870-5876.

76. Liu J., Chi Y., Peng J. Iomic liquids / water distribution ratios of some polycyclic aromatic hydrocarbons. // J. Chem. Eng. Data. 2004. V.49. P. 1422-1424.

77. Liu J., Chi Y., Jiang G. Screening the extractability of some typical environmental pollutants by ionic liquids in liquid-phase microextraction. // J. Separation Sci. 2005. V.28. P.87-91.

78. Fadeev A.G., Meagher M.M. Opportunities for ionic liquid in recovery of biofuels. // Chem. Commun. 2000. P.295-296.

79. Schafer T., Rodrigues C.M., Afonso C.A.M., Crespo J.G. Selective recovery of solutes from ionic liquids by pervaporation a novel approach for purification and green processing. // Chem. Commun. 2001. P. 1622-1623.

80. Branco L.C., Crespo J.G., Afonso C.A.M. Highly selective transport of organic compounds by using supported liquid membranes based on ionic liquids. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. V.41. P.2771-2773.

81. Branco L. C.; Crespo J. G.; Afonso С. A. M. Studies on the selective transport of organic compounds by using ionic liquids as novel supported liquid membranes. // Chemistry A European J. 2002. V.8. P.3865-3871.

82. Fortunato R., Gonzalez-Munoz M.J., Crespo J.G., et. al. Liquid membranes using ionic liquids: the influence of water on solute transport. // J. Membrane Sci. 2005. V.249. P. 153-162.

83. Zhao W.Y., Han M., Dai Sh.G., Zhong X. Use of ionic liquid-filled semipermeable membrane for extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons in water. // Chinese Chem. Letters. 2005. V16. N.4. P.520-522.

84. Selvan M.S., McKinley M.D., Dubois R.H., Atwood J.L. Liquid-liquid equilibria for toluene + heptane + l-ethyl-3-methylimidazolium triiodide and toluene + heptane + 1-butyl-3-methylimidazolium triiodide. // J. Chem. Eng. Data. 2000. V.45. P.841-845.

85. Bosmann A., Datsevich L., Jess A., Lauter A., Schmitz C., Wassersheid P. Deep desulfurization of diesel fuel by extraction with ionic liquids. // Chem. Commun. 2001. P.2494-2495.

86. Zhang S., Zhang Z.C. Novel properties of ionic liquids in selective sulfur removal from fuels at room temperature. // Green Chem. 2002. V.4. P.376-379.

87. Eber J., Wasserscheid P., Jess A. Deep desulfurization of oil refinery streams by extraction with ionic liquids. // Green Chem. 2004. V.6. P.316-322.

88. Коэффициенты распределения органических соединений. Коренман Я.И. Воронеж: изд-во ВГУ. 1992. 336с.

89. Зернов В.В. Применение анализа многомерных данных в аналитической химии: поиск закономерностей в больших массивах данных по комплексообразованию, экстракции и другим свойствам веществ. Автореф. дисс. на соискание уч. ст. канд. хим. наук. М. 2004.

90. Zell С.А., Endres F., Freyland W. Electrochemical in situ STM study of phase formation during Ag and Al electrodeposition on Au(III) from a room temperature molten salt. // Phys. Chemistry Chem. Physics. 1999. V.l. N4. P.697-704.

91. Chandrasekaran M., Noel M., Krishnan V. The use of BF4" as the supporting electrolyte anion in voltammetric studies on carbon electrodes a cautionary note. // Talanta. 1990. V.37. P.695-699.

92. Compton D.L., Laszo J.A. Direct electrochemical reduction of hemin in imidazolium-based ionic liquids. // J. Electroanal. Chem. 2002. V.520. P.71-78.

93. Robinson J., Osteryoung R.A. An electrochemical and spectroscopic study of some aromatic hydrocarbons in the room temperature molten salt system aluminum chloride-n-butylpyridinium chloride. // J. Am. Chem. Soc. 1979. V.101. N2. P.323-327.

94. Suarez P.A.Z., Selbach V.M., Dullius J.E.L., et al. Enlarged electrochemical window in dialkyl-imidazolium cation based room temperature air and water-stable molten salts. // Electrochim. Acta. 1997. V.42. N16. P.2533-2535.

95. Schmidt M., Heider U., Geizler V., Ignatyev N.V., Hilarius V. Ionic liquids. // EP 1162204. Merck Patent GMBH, Darmstadt, Germany.

96. Игнатьев H.B., Вельц-Бирман У., Вильнер X. Новые перспективные ионные жидкости. // Журн. РХО им. Д.И. Менделеева. 2004. Т.48. №6. С.36-39.

97. Long Н.С., Trulove Р.С. EQCM-studies of alluminium and aluminium alloys in room temperature molten salts. // Proc. Electrochem. Soc. 1996. V.96. N7. P.276-283.

98. Fuller J., Carlin R.T. Electrodeposition of cobalt-aluminium alloys from room temperature chloroaluminate molten salt. //J. Electrochem. Soc. 1996. V.143. P.2747-2758.

99. Chen P.-Y., Sun I.-W. Electrodeposition of cobalt and zinc-cobalt alloys from a Lewis acidic zinc chloride-l-ethyl-3-methylimidazolium chloride molten salt. // Electrochim. Acta. 2001. V.46. N8. P.l 169-1177.

100. Cheek G.T., Trulove P.C., Clinton D.E., et al. Electrodeposition of tantalium and niobium in chloroaluminate solvent systems. // Proc. Electrochem. Soc. 1998. V.97. N27. P.205-216.

101. Simanavicus L., Stakenas A., Sarkis A. Codecomposition of aluminium with some metals from А1Вгз dimethylethylphenylammonium bromide solutions containing acetylacetonate of selected metal. // Electrochim. Acta. 2000. V.46. N.4. P.499-507.

102. Wu В., Reddy R.G., Rogers R.D. Production, refining and recycling of lightweight and reactive metals in ionic liquids. // Patent WO № 2002/070122. The University of Alabama, USA.

103. Endres F., Abedin S.Z. Electrodeposition of stable and narrowly dispersed germanium nanoclusters from an ionic liquid. // Chem. Commun. 2002. P.892-893.

104. Химические источники тока. Багоцкий B.C., Скундин A.M. М.: Энергоиздат. 1981. 360с.

105. Howlett Р.С., MacFarlane D.R., Hollenkamp A.F. A sealed optical cell for the study of lithium-electrode / electrolyte interfaces. // J. Power Sources. 2003. V.l 14. P.277-284.

106. AINashef I.M., Leonard M.L., Mattews M.A., Weidner J.W. Superoxide electrochemistry in an ionic liquid. // Ind. Eng. Chem. Res. 2002. V.41. P.4475-4478.

107. Evans R.G., Klymenko O.V., Compton R.G., et al. Electroreduction of oxygen in a series of room temperature ionic liquids composed of group 15-centered cations and anions. // J. Phys. Chem. B. 2004. V.l08. P.7878-7886.

108. Yang H., Gu Y., Deng Y., Shi F. Electrochemical activation of carbon dioxide in ionic liquids: synthesis of cyclic carbonates at mild reaction conditions. // Chem. Commun. 2002. P.274-275.

109. Kawano R., Watanabe M. Equilibrium potentials and charge transport of an YH{ redox couple in an ionic liquid. // Chem. Commun. 2003. P.330-331.

110. Chen P.Y., Sun I.W. Electrochemical study of copper in a basic l-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate room temperature molten salt. // Electrochim. Acta. 1999. V.45. P.441-450.

111. Chen P.Y., Sun I.W. Electrochemistry of Cd (II) in the basic l-ethyl-3-methylimidazolium chloride / tetrafluoroborate room temperature molten salt. // Electrochim. Acta. 2000. V.45.P.3163-3170.

112. Zhao Y., Gao Y., Zhan D., et al. Selective detection of dopamine in the presence of ascorbic acid and uric acid by a carbon nanotubes ionic liquid gel modified electrode. // Talanta. 2005. V.66. P.51-57.

113. Villagran C., Aldous L., Compton R.G., et al. Electrochemistry of phenol in bis{(trifluoromethyl)sulfonyl}amide (NTif) based ionic liquids. // J. Electroanal. Chem. 2006. V.588. P.27-31.

114. Культин Д.Ю., Иванов A.B., Лебедева O.K., Кустов JI.M. Электрохимическое получение полифенолов в ионных жидкостях. // Вестн. Моск. ун-та. Серия 2. Химия. 2002. Т.43. С. 178-179.

115. Kobryanskii V.M., Arnautov S.A. Electrochemical synthesis of poly(p-phenylene) in an ionic liquid. // Makromol. Chemie. 1992. V.193. P.455-463.

116. Sekiguchi K., Atobe M., Fuchigami T. Electrooxidative polymerization of aromatic compounds in l-ethyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate room-temperature ionic liquid. // J. Electroanal. Chem. 2003. V.557. P. 1-7.

117. Pringl G.M., et al. Electrochemical synthesis of polypyrrole in ionic liquids. // Polymer. 2004. V.45. P.1447-1453.

118. D., Shi F., Deng Y. One-step C=N, C=0 bonds cleavage and C=0, C=N bonds formation over supported ionic liquid in water. // Tetrahedron Lett. 2004. V.45. P.6791-6794.

119. Wolfson A., Vankelecom I., Jacobs P. Co-immobilization of transition metal complexes and ionic liquids in a polymeric support for liquid-phase hydrogénations. // Tetrahedron Lett. 2003. V.44. P.l 195-1198.

120. Mehnert C., Mozeleski E., Cook R. Supported ionic liquid catalysis investigated for hydrogénation reactions. // Chem. Commun. 2002. P.3010-3011.

121. Gruttadauria M., Riela S., Meo P.L., et al. Supported ionic liquid asymmetric catalysis. A new method chiral catalysts recycling. The case of proline-catalyzed aldol reaction. // Tetrahedron Lett. 2004. V.45. P.6113-6116.

122. Valkenberg M.H., deCastro C., Holderich W.F. Immobilization of ionic liquids on solid supports. // Green Chem. 2002. V.4. N.2. P.88-93.

123. Hagiwara H., Sugawaea Y., Suzuki T. Immobilization of Pd(OAc)2 in ionic liquid on silica: Application to sustanaible Mizoroki-Heck reaction. // Org. Lett. 2004. V.6. P.2325-2328.

124. Valkenberg M.H., deCastro C., Holderich W.F. Friedel-Crafits acylation of aromatics catalysed by supported ionic liquids. // Appl. Catalysis A: General. 2001. V.215. N.l. P.185-190.

125. Closson A., Backvall J. Ionic-liquid immobilized catalytic system for biomimetric dihydroxylation of olefins. // Chem. Commun. 2004. P. 1494-1495.

126. Li D., Shi F., Guo Sh., Deng Y. One-pot of silica gel confined functional ionic liquids; effective catalysts for deoximation under mild conditions. // Tetrahedron Lett. 2004. V.45. P.265-268.

127. Branco L., Crespo J., Afonso C. Highly selective transport of organic compounds by using supported liquid membranes based on ionic liquids. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. V.41. P.2771-2773.

128. Scovazzo P., Noble R. Gas separation using non-hexafluorophosphate anion supported ionic liquid membranes. // J. Membrane Sci. 2004. V.238. P.57-63.

129. Mehnert C.P. Supported ionic liquid catalysis. // Chemisty A European J. 2005. V.ll. P.50-56.

130. Matsumoto M., Inomoto Y., Kondo K. Selective separation of aromatic hydrocarbons through supported liquid membranes based on ionic liquids. // J. Membrane Sci. 2004. V.246. P.77-81.

131. Abdul-Sada A.K., Atkins M.R., Ellis B„ Hodgson P.K.G., Morgan M.L.M., Sedon K.R.

132. Alkylation process. // US Patent № 5994602. 1999. BP Chemicals, Inc.

133. Deetlefs M., Raubenheimer H.G., Esterhuysen M.W. Stoichiometric and catalyticreactions of gold utilizing ionic liquids. // Catal. Today. 2002. V.72. P.29-41.

134. Dyson P.J. Review: Synthesis of organometallics and catalytic hydrogénations in ionicliquids. //Appl. Organometal. Chem. 2002. V.16. P.495-500.

135. Murphy V. Ionic liquids and processes for production of high molecular weightpolyisoolefines. // WO 00/32658.2000. Symyx technologies Inc., USA.

136. Wasserscheid P., Waffenschmidt H. Ionic liquids in regioselective platinum-catalizedhydroformylation. //J. Molecul. Catalysis. A.: Chemical. 2000. V.164. P.61-67.

137. Favre F., Olivier-Bourbigou H., Commereuc D., Saussine L. Hydroformylation of 1hexene with rhodium in non-aqueous ionic liquids : how to design the solvent and theligand to the reaction. // Chem. Commun. 2001. P. 1360-1361.

138. Vasina T.V., Kustov L.M., Ksenofontov V.A., Zubarev Y.E., Houzvicka J., Zhavilla J.

139. Process of paraffin hydrocarbon isomerization catalyzed by ionic liquids. Patent1. Application 2003/0109767.

140. Zhao D., Wu M., Kou Y., Min E. Ionic liquids: applications in catalysis. // Catal. Today. 2002. V.74. N.l-2. P. 157-189.

141. Nguyen H.-F., Matondo H., Baboulene M. Ionic liquids as catalytic "green" reactants and solvents for nucleophilic conversion of fatty alcohols to alkyl halides. // Green Chem. 2003. V.5. P.303-305.

142. Leadbeater N.E., Torenius H.M., Tye H. Ionic liquids as reagents and solvents in conjuction with microwave heating: rapid synthesis of alkyl halides from alcohols and nitrils from aryl halids. // Tetrahedron. 2003. V.59. P.2253-2258.

143. Shieh W.-Ch., Lozanov M., Repic O. Accelerated benzylation reaction utilizing dibenzyl carbonate as an alkylating reagent. // Tetrahedron Lett. 2003. V.44. P.6943-6945.

144. Datta G.K., Vallin K.S.A., Larhed M. A rapid microwave protocol for Heck vinylation of chlorides under air. // Molecul. Diversity. 2003. V.7. P.107-114.

145. Xie X., Lu J., Chen B., et al. Pd/C-catalyzed Heck reaction in ionic liquid accelerated by microwave heating. // Tetrahedron Lett. 2004. V.45. P.809-811.

146. Trotzki R., Nuchter M., Ondruschka B. Microwave assisted phosgenation alcoholysis using triphosgene. // Green Chem. 2003. V.5. P.285-290.

147. Fraga-Dubreuil J., Bazureau J.P. Efficient combination of task-specific ionic liquid and microwave dielectric heating applied to one-pot three component synthesis of a smalllibrary of 4-thiazolidinones. // Tetrahedron. 2003. V.59. P.6121-6130.

148. Law M.Ch., Wong K.-Y., Chan T.H. Solvent-free route to ionic liquid precursors using a water-moderated microwave process. // Green Chem. 2002. V.4. P.328-330.

149. Namboodiri V.V., Varma R.S. An improved preparation of 1,3-dialkylimidazolium tetrafluoroborate ionic liquids using microwaves. // Tetrahedron Lett. 2002. V.43. P.5381-5383.

150. Hoffmann J., Nuchter M., Ondruschka B., Wasserscheid P. Ionic liquids and their heating behaviour during microwave irradiation a state of the art report and challenge to assessment. // Green Chem. 2003. V.5. P.296-299.

151. Leadbeater N.E., Torenius H.M. A study of the ionic liquid mediated microwave heating of organic solvents. //J. Org. Chem. 2002. V.67. P.3145-3148.

152. Sur U.K., Marken F., Coles B., Compton R.G., Dupont J. Microwave activation in ionic liquids induces high temperature — high speed electrochemical process. // Chem. Commun. 2004. P.2816-2817.

153. Liu J.-f., Jonsson J. A., Jiang G.-b. Application of ionic liquids in analytical chemistry. // Trends in Anal. Chem. 2005. V.24. N.l. P.20-27.

154. Berthod A., He L., Armstrong D.W. Ionic Liquids as stationary phase solvents for methylated cyclodextrins in gas chromatography.// Chromatographia. 2001. V.53. P.63-69.

155. He L., Zhang W., Zhao L., Liu X., Jiang S. Effect of l-alkyl-3-methylimidazolium-based ionic liquids as the eluent on the separation of ephedrines by liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2003. V.1007. P.39-45.

156. Kaliszan R., Marszal M.P., et al. Suppression of deleterious effects of free silanols in liquid chromatography by imidazolium tetrafluoroborate ionic liquids. // J. Chromatogr. A. 2004. V.1030. P.263-271.

157. Vaher M., Koel M., Kaljurand M. Non-aqueos capillary electrophoresis in acetonitrile using ionic-liquid buffer electrolytes. // Chromatographia. 2001. V.53. P.S302-307.

158. Vaher M., Koel M., Kaljurand M. Ionic liquids as electrolytes for nonaqueous capillary electrophoresis. //Electrophoresis. 2002. V.23. P.426-430.

159. Vaher M., Koel M., Kaljurand M. Application of of l-alkyl-3-methylimidazolium-based ionic liquids in non-aqueous capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 2002. V.979. P.27-32.

160. Yanes E.G., Gratz S.R., Baldwin M.J., Robinson S.E., Stalcup A.M. Capillary electrophoretic application of l-alkyl-3-methylimidazolium-based ionic liquids. // Anal. Chem. 2001. V.73. P.3838-3844.

161. Jiang T.F., Gu I.-L., et al. Dynamically coating the capillary with l-alkyl-3-methylimidazolium-based ionic liquids for separation of basic proteins by capillary electrophoresis. //Anal. Chim. Acta. 2003. V.479. P.249-254.

162. Qin W., Li S.F.Y. An ionic liquid coating for determination of sildenafil and UK-103,320 in human serum by capillary zone electrophoresis-ion trap mass spectrometry. // Electrophoresis. 2002. V.23. P.4110-4116.

163. Qin W., Li S.F.Y. Electrophoresis of DNA in ionic liquid coated capillary. // Analyst. 2003. V.128. P.37-41.

164. Qin W., Wei H., Li S.F.Y. 1,3-dialkylimidazolium-based room-temperature ionic liquids as backgroun electrolyte and coating material in aqueous capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 2003. V.985. P.447-454.

165. Armstrong D.W., Zhang L.-K., He L., Gross M.L. Ionic liquids as matrixes for MatrixAssisted Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometry. // Anal. Chem. 2001. V.73. P.3679-3686.

166. Carda-Broch S., Berthod A., Armstrong D.W. Ionic matrices for matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight detection of DNA oligomers. // Rapid. Commun. Mass Spectrom. 2003. V.17. P.553-560.

167. Santos L.S., Haddad R., Hoehr N.F., Pilli R.A., Eberlin M.N. Fast screening of low molecular weight compounds by thin-layer chromatography and "on-spot" MALDI-TOF mass spectrometry. // Anal. Chem. 2004. V.76. P.2144-2147.

168. Mank M., Stahl В., Boehm G. 2,5-Dihydroxybenzoic acid butylamine and other ionic liquid matrixes for enhanced MALDI-MS analysis of biomolecules. // Anal. Chem. 2004. V.76. P.2938-2950.

169. Kavan L., Dunsch L. Ionic liquid for in situ Vis/NIR and Raman Spectroelectrochemistry: doping of carbon nanostructures. // ChemPhysChem. 2003. V.4. P.l 148-1149.

170. Liang C., Yuan C.-Y., Warmack R.J., Barnes C.E., Dai S. Ionic liquids: a new class of sensing materials for detection of organic vapors based on the use of a Quartz Crystal Microbalance. // Anal. Chem. 2002. V.74. P.2172-2176.

171. Baltus R.E., Culbertson B.H., Dai S., et al. Low-pressure solubility of carbon dioxide in room-temperature ionic liquids measured with a Quartz Crystal Microbalance. // J. Phys. Chem. B. 2004. V.108. P.721-727.

172. Wang R., Okagima Т., Kitamura F., Ohsaka T. A Novel amperometric gas sensor based on supported room-temperature ionic liquid porous polyethylene membrane-coated electrodes. // Electroanalysis. 2004. V.16. P.66-72.

173. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия. 1970. 342с.

174. Nakajima A. Solvent effect on the vibrational structures of the fluorescence and absorption spectra of pyrene. // Bull. Chem. Soc. of Japan. 1971. V.44. P.3272-3277.

175. Abraham M.H. Scales of solute hydrogen-bonding: their construction and application to physicochemical and biochemical processes. Chem. Soc. Rev. 1993. V.22. P.73-83.

176. Abraham M.H., Zissimos A.M., Huddleston J.G., et al. Some novel liquid partitioning systems: water-ionic liquids and aqueous biphasic systems. // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V.42. P.413-418.

177. Muldoon M.J., Gordon C.M., Dunkin I.R. Investigations of solvent-solute interactions in room temperature ionic liquids using solvatochromic dyes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.2001. P.433-435.

178. Hanke C.G., Johansson A., Harper J.B., Lynden-Bell R.M. Why are aromatic compounds more soluble than aliphatic compounds in dimethylimidazolium ionic liquids? A simulation study. // Chem. Phys. Lett. 2003. V.374. P.85-90.

179. Электрохимия органических соединений. Под ред. Томилова А.П., Феоктистова Л.Г. М.: Мир. 1976. 731с.

180. McFarlane D.R., Sun J., Golding J., Meakin P., Forsyth M. High conductivity molten salts based on the imide ion. // Electrochimica Acta. 2000. V.45. P.1271-1278. Делимарский Ю.К., Скобец E.M. Полярография на твердых электродах. Киев. 1970. С.185-188.

181. Мышак Е.Н., Дмитриенко С.Г., Шаповалова Е.Н. и др. Концентрирование фенолов на пенополиуретане и их определение с использованием фотометрии и ВЖХ. // Журн. аналит. химии. 1997. Т.52. №10. С.1036-1041.