Экстракция ионов металлов из водных растворов ионными жидкостями, в том числе комплексообразующими тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Джигайло, Дмитрий Иванович

• Джигайло, Дмитрий Иванович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Джигайло, Дмитрий Иванович

СОДЕРЖАНИЕ.

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

Глава 1. Классификация, свойства и основные области применения ионных жидкостей.

1.1. Историческая справка.

1.2. Классификация ионных жидкостей.

1.3. Свойства ионных жидкостей.

1.4. Основные области применения ИЖ.

Глава 2. Жидкостная экстракция ионов металлов в ИЖ из водных растворов

2.1. Введение.

2.2. Экстракция ионов металлов в координационно-инертные ионные жидкости в присутствии комплексообразующих реагентов.

2.2.1. Щелочные и щелочноземельные металлы.

2.2.2. Прочие металлы.

2.3. Экстракция ионов металлов в координационно-активные ионные жидкости.

2.3.1. Щелочные и щелочноземельные металлы.

2.3.2. Прочие металлы.

Глава 3. Извлечение ионов металлов иммобилизованными ионными жидкостями.

3.1. Иммобилизация ионных жидкостей на твёрдых носителях.

3.2. Извлечение ионов металлов.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Глава 4. Реагенты, растворы, аппаратура и техника эксперимента.

4.1. Реагенты, растворы и аппаратура.

4.2. Синтез ИЖ и определение свойств TOMAS.

4.3. Определение содержания третичных аминов в

Aliquat® 336 и TOMAS.

4.4. Экстракция нитратов щелочных и щелочноземельных металлов в гидрофильную ионную жидкость ВМРТВ в присутствии высаливателя.

4.5. Экстракция солей щелочных и щелочноземельных металлов в гидрофобные ионные жидкости.

4.5.1. Определение составов экстрагирующихся комплексов щелочных и щелочноземельных металлов методом добавок краун-эфиров.

4.5.2. Определение составов и ряда термодинамических характеристик комплексов цезия с 18-краун-6 и дибензо-18-краун-6 в среде ионных жидкостей методом 133Cs ЯМР.

4.5.3. Изучение влияния ВМРТВ на экстракционную способность систем ДЦГ18К6/ИЖ по отношению к ионам стронция.

4.5.4. Изучение влияния стеариновой кислоты на экстракционную способность ИЖ и ДЦГ18К6/ИЖ по отношению к ионам кальция и стронция.

4.5.5. Исследование механизма экстракции ионов щелочных и щелочноземельных металлов в ионные жидкости.

4.5.5.1. Титрование TOMAS нитратом цезия.

4.5.5.2. Изучение влияния природы аниона.

4.5.5.3. Контроль за содержанием катионной и анионной составляющей ионной жидкости в водной фазе после экстракции.

4.5.5.4. Определение рН-профилей распределения краун-эфиров.

4.5.6. Исследование возможности реэкстракции щелочных и щелочноземельных металлов.

4.6. Экстракция переходных металлов в TOMAS.

4.6.1. Оценка влияния триоктиламина на экстракционную способность TOMAS.

4.6.2. Экстракция Fe(III) в Aliquat® 336.

4.6.3. Исследование механизма экстракции Fe(IH) в TOMAS.

4.6.3.1. Спектральный анализ экстрактов и водных фаз.

4.6.3.2. Элементный анализ экстрактов и водных фаз.

4.6.3.3. Прямое потенциометрическое титрование экстрактов.

4.6.3.4. Изучение влияния добавок NaHSal, Na2S04, LiTf2N и BM2I111CI на экстракционную способность TOMAS к Fe(III).

4.6.4. Исследование возможности реэкстракции переходных металлов.

4.7. Экстракция палладия(П).

4.7.1. Жидкость-жидкостная экстракция палладия(П).

4.7.2. Десорбция Pd(II) из комплекса

PdCl2/[3-(MeO)3SiPr]MImCl/MCM-41.

4.7.3. Иммобилизация ионных жидкостей на мезопористом цеолите.

4.7.4. Извлечение палладия(П) иммобилизованными ионными жидкостями.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

Глава 5. Экстракция ионов щелочных и щелочноземельных металлов в гидрофильную ионную жидкость ВМРТВ в присутствии высаливателя.

Глава 6. Экстракция ионов щелочных и щелочноземельных металлов в «традиционные» и высокоспецифичные ионные жидкости.

6.1. Физико-химические свойства ионной жидкости TOMAS.

6.2. Влияние.,рН на извлечение щелочных и щелочноземельных металлов и предполагаемые механизмы их экстракции.

6.2.1. Экстракция щелочных и щелочноземельных металлов в «традиционные» ионные жидкости.

6.2.1.1. Экстракция щелочных и щелочноземельных металлов в BMImPF6.

6.2.1.2. Экстракция щелочных и щелочноземельных металлов в (2-EtHex)MImTf2N.

6.2.1.3. Экстракция щелочных и щелочноземельных металлов в TOMAS.

6.2.1.4. Экстракция щелочных и щелочноземельных металлов в THADHSS.

6.3. Другие факторы, влияющие на эффективность экстракции.

6.4. Влияние констант устойчивости комплексов цезия с 18-краун-6 и дибензо-18-краун-6 в среде ионных жидкостей на эффективность экстракции его ионов из водных растворов.

6.4.1. Исследование распределения ионов цезия, 18-краун-6 и дибензо-18-краун-6 в системах ионная жидкость — вода.

6.4.2. Определение составов, ступенчатых констант устойчивости и ряда термодинамических характеристик краун-эфирных комплексов цезия в среде ионных жидкостей и анализ полученных данных.

6.4.3. Корреляция эффективности экстракции цезия в ионные жидкости с константами устойчивости его краун-эфирных комплексов.

Глава 7. Экстракция ионов переходных металлов в ионную жидкость салицилат триоктилметиламмония.

7.1. Определение оптимальных условий экстракции.

7.2. Предполагаемые механизмы экстракции и сравнительный анализ результатов.

7.2.1. Железо(Ш).

7.2.2. Медь(П), никель(П) и марганец(П).1.

7.2.3. Сравнение результатов.

7.3. Реэкстракция металлов.

7.4. Определение примесей третичных аминов в Aliquat® 336 и

TOMAS, оценка их влияния на экстракционные свойства ИЖ. 234

Глава 8. Извлечение палладия(П) в координационно-инертные и координационно-активные ионные жидкости.

8.1. Жидкость-жидкостная экстракция палладия(П).

8.1.1. Определение оптимальных условий экстракции и её рН-профилей.

8.1.2. Обсуждение механизмов извлечения палладия(П).

8.2. Сорбционная экстракция палладия(П) иммобилизованными ионными жидкостями.

8.2.1. Извлечение палладия(П) ионной жидкостью

3-(MeO)3SiPr]MImCl, ковалентно иммобилизованной на МСМ-41.

8.2.1.1. Исследование десорбции палладия(П) в водные фазы из комплекса PdCl2/[3-CMeO)3SiPr]MImCl/MCM-41.

8.2.1.2. Сорбционная экстракция палладия(П) ионной жидкостью [3-(MeO)3SiPr]MImCl, ковалентно иммобилизованной на МСМ

8.2.2. Извлечение палладия(П) ионными жидкостями, физически иммобилизованными на МСМ-41.

8.2.2.1. Физическая иммобилизация ионных жидкостей на МСМ

8.2.2.2. Сорбционная экстракция палладия(П) ионными жидкостями, физически иммобилизованными на МСМ-41.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Экстракция ионов металлов из водных растворов ионными жидкостями, в том числе комплексообразующими»

Актуальность работы. Концентрирование и разделение ионов металлов, содержащихся в водных растворах, — важная аналитическая, препаративная и технологическая задача.

Так, определение щелочных (ЩМ) и щелочноземельных металлов (ЩЗМ) важно для радиохимии, радиоэкологии и атомной промышленности (определение радиоизотопов), геологии, медицины и фармакологии. Часто требуется предварительное концентрирование ЩМ и ЩЗМ, несмотря на достижение относительно низких пределов определения этих металлов методами спектроскопии, хроматографии, ионного электрофореза и др. Кроме того, соответствующее оборудование часто дорого и/или недоступно (например, в случае ИСП-МС). Существует также много задач, решение которых требует разделения ЩМ и/или ЩЗМ, когда один из металлов необходимо определить, тогда как другой входит в состав матрицы образца. Примерами являются, например, определение калия в природных водах или сыворотке крови (K/Na) и стронция-90 в костной ткани (Sr/Ca). Примерами подобных проблем в химической технологии может служить переработка отработавшего ядерного топлива (ОЯТ), которая подразумевает отделение активных радионуклидов, в том числе долгоживущего 137Cs, от продуктов распада, а также получение магния из морской воды электролитическим способом (где важна селективность Mg/Na).

Концентрирование и разделение переходных металлов — также непростая задача, имеющая большую аналитическую значимость. Действительно, железо и медь - важные биогенные элементы; большинство переходных металлов в восстановленной форме и их сплавы являются ценными продуктами металлургии, в то время как их ионы - потенциальные загрязнители природных вод и почв. При этом одновременное определение большого числа переходных металлов в растворе без их предварительного разделения возможно только с использованием малодоступных методов, таких как ИСП-МС. Поэтому методы разделения и концентрирования ионов переходных металлов оправданно вызывают большой интерес.

Палладий - один из ценных металлов, находящий применение в ювелирном деле, автомобилестроении и химической промышленности (катализаторы) и других областях. Основные источники палладия — сульфидные руды никеля, меди и серебра. В связи с истощением природных запасов палладия недавно предложено использовать в качестве его альтернативного источника ОЯТ, в котором данный металл накапливается вследствие протекания ядерных реакций. Таким образом, выделение и концентрирование палладия - актуальная геолого-аналитическая и химико-технологическая проблема.

Одним из наиболее простых и доступных, но, в то же время, эффективных, методов разделения и концентрирования, в частности, ионов металлов, является экстракция. В зависимости от агрегатного состояния контактирующих фаз выделяют несколько вариантов экстракции. Одними из наиболее распространённых являются жидкость-жидкостная и сорбционная экстракция (извлечение соединений в органический растворитель, иммобилизованный на твёрдом сорбенте).

Однако большинство традиционных (молекулярных) органических растворителей, таких как бензол, толуол, хлороформ, гептан, диэтиловый эфир и т.п., - летучие, токсичные, пожаро- и взрывоопасные жидкости. Экологичной («зелёной») альтернативой им являются ионные жидкости (ИЖ) - низкоплавкие органических соли. Вследствие ионного строения, большинство ИЖ обладает чрезвычайно малым давлением насыщенного пара (нелетучи); кроме того, они, как правило, негорючи, электропроводны, часто - термически и химически стабильны. ИЖ уникальным образом сочетают свойства ионных соединений с сольватирующей способностью молекулярных растворителей.

Несмотря на то, что о существовании ИЖ известно уже более 100 лет, период их активного исследования и внедрения в различные области химии продолжается не более 20 лет. Поиск новых ИЖ, пригодных для экстракции, в частности, ионов металлов (в том числе - поиск ИЖ с собственными комплексо-образующими группами) является актуальной задачей.

Также актуально решение ряда проблем, уже выявившихся при использовании ИЖ в экстракции - среди них дороговизна и/или недоступность, ограниченность ассортимента анионов, образующих гидрофобные ИЖ, и трудности утилизации последних, проблема потерь ИЖ и загрязнения водных фаз их компонентами в процессе экстракции и - часто — отсутствие высокой селективности.

Цели и задачи исследования. Целью настоящей работы являлся поиск и исследование свойств экологичных, дешёвых, простых в получении и пригодных для многократного использования экстракционных систем, основанных на ИЖ, которые могли бы обеспечить эффективное выделение и концентрирование ионов ЩМ, ЩЗМ, переходных металлов и палладия(П) из водных растворов. Необходимо было изучить механизмы экстракции ионов металлов и определить факторы, влияющие на эффективность и селективность.

Частные задачи состояли в том, чтобы:

• исследовать экстракцию ионов металлов в различные ИЖ (как координационно-инертные, так и координационно-активные); изучить влияние различных факторов (рН водной фазы, природа противоиона, время контакта фаз, концентрация экстрагируемого металла и экстрагента, соотношение объёмов водной и органической фаз, совместное присутствие ионов металлов) на её эффективность; сравнить различные ИЖ и краун-эфиры (в случае ЩМ/ЩЗМ) по экстрагирующей способности;

• выяснить принципиальную возможность применения гидрофильных ИЖ в жидкость-жидкостной экстракции ионов ЩМ/ЩЗМ в присутствии кра-ун-эфира и высаливателя; определить коэффициенты селективности для пар целевой ион/катион высаливателя;

• установить связь эффективности извлечения Cs+ растворами краун-эфиров (КЭ) в ИЖ как со значениями констант устойчивости краун-эфирных комплексов цезия в средах соответствующих ИЖ, так и со способностью последних удерживать КЭ; на примере Cs+ выявить вероятные механизмы экстракции ионов ЩМ в подобные системы;

• оценить вклад различных механизмов экстракции в общее извлечение ионов стронция на примере систем, содержащих дициклогексил-18-краун-6 (ДЦГ18К6) и одну из двух новых ИЖ — бмс(трифторметилсульфонил)имид 1 -(2-этилгексил)-3-метилимидазолия ((2-EtHex)MImTf2N) или салицилат триоктилметиламмония (TOMAS), при различных значениях рН и различной природе противоионов;

• выявить возможные механизмы экстракции ионов переходных металлов и палладия(П) в ИЖ TOMAS в отсутствие дополнительных экстрагентов; установить связь констант устойчивости салицилатных комплексов этих металлов с эффективностью их извлечения в TOMAS;

• исследовать жидкость-жидкостную экстракцию палладия(П) в ряд ИЖ из водных растворов; осуществить иммобилизацию данных ИЖ на мезопо-ристом цеолите МСМ-41; изучить сорбционную экстракцию палладия(И) полученными материалами.

Научная новизна. Детально изучена экстракция ионов металлов (ЩМ/ЩЗМ, железо(Ш), медь(П), никель(П), марганец(П) и палладий(П)) из водных фаз в различные ИЖ, в том числе - координационно-активные, способные извлекать металлы в отсутствие дополнительных экстрагентов. Установлены факторы, влияющие на эффективность извлечения металлов и характер рН-профилей их экстракции.

Показана принципиальная возможность использования гидрофильных ИЖ в жидкость-жидкостной экстракции ионов ЩМ и ЩЗМ из водных растворов в присутствии высаливателя и краун-эфира.

Показано, что эффективность экстракции ЩМ и ЩЗМ краун-эфирами в бмс(трифторметилсульфонил)имиды 1-алкил-З-метилимидазолия с разветвлённым алкильным радикалом значительно выше, чем в линейные аналоги. Комбинация ДЦГ18K6/(2-EtHex)MImTf2N обеспечивает высокую эффективность и селективность по отношению к ионам К+.

Показано значительное сродство ионов Cs+ к салицилат- и сульфосукци-нат-содержащим ИЖ (TOMAS и THADHSS, соответственно), что согласуется с аномально низкими значениями констант устойчивости краун-эфирных комплексов цезия в среде данных ИЖ.

Проведена оценка относительных и абсолютных вкладов различных механизмов экстракции в общее извлечение Si* растворами ДЦГ18К6 в (2-EtHex)MImTf2N Я в TOMAS при различных значениях рН водных фаз. До настоящей работы в случае экстракции ионов ЩМ/ЩЗМ в растворы КЭ в ИЖ подобные исследования удавалось проводить только при нейтральном рН водных фаз; корректная оценка вкладов механизмов экстракции в подобные системы для области кислых сред получена впервые.

Предложены механизмы экстракции переходных металлов и палладия(П) в TOMAS.

Установлена способность мезопористого цеолита МСМ-41 физически удерживать ряд ИЖ, даже гидрофильные. Показана возможность проведения высокоэффективной жидкость-жидкостной и сорбционной экстракции палла-дия(П) с использованием как «традиционных», так и новых ИЖ.

Практическая значимость работы состоит в накоплении, систематизации и анализе данных об использовании нового класса растворителей - ИЖ - в жидкость-жидкостной и сорбционной экстракции ионов металлов из водных растворов.

Предложен и апробирован на практике способ применения гидрофильных ИЖ в жидкость-жидкостной экстракции ЩМ и ЩЗМ в присутствии КЭ, основанный на применении высаливателя.

Установлено, что наличие в структуре ИЖ комплексообразующих групп (салицилатной, сульфосукцинатной) приводит к значительной экстрагирующей способности по отношению к ионам ЩМ и ЩЗМ, особенно цезия (заметная экстракция даже в отсутствие краун-эфиров). Показано, что системы ДЦГ18K6/TOMAS и ДЦГ18K6/THADHS S высокоселективны по отношению к цезию. Выявлены факторы, влияющие на вклады различных механизмов экстракции в общее извлечение ЩМ/ЩЗМ системами КЭ/ИЖ.

Показана способность ИЖ TOMAS в отсутствие дополнительных экстра-гентов эффективно извлекать железо(1П), медь(П) и палладий(П) из водных растворов.

Описаны материалы, содержащие МСМ-41 и различные ИЖ, которые дают возможность концентрировать палладий(П) из относительно больших объёмов водной фазы.

Положения, выносимые на защиту.

• Результаты изучения экстракции ионов металлов (ЩМ, ЩЗМ, железа(Ш), меди(П), никеля(П), марганца(П) и палладия(П)) в различные ИЖ.

• Результаты сравнения экстрагирующей способности координационно-инертных и координационно-активных ИЖ.

• Результаты сравнения экстрагирующей способности различных краун-эфиров по отношению к ионам ЩМ/ЩЗМ.

• Значения констант устойчивости краун-эфирных комплексов цезия в среде ИЖ.

• Конкретные механизмы экстракции ионов металлов в ИЖ.

• Результаты применения иммобилизованных на твёрдых носителях ИЖ для извлечения палладия(П) из водных фаз.

Апробация работы. Основные результаты работы представлены на International conference "Green Solvents for Processes" (Фридрихсхафен, Германия, 2006), International Conference "Complexing Agents between Science, Industry, Authorities and Users" (Монте Верита, Аскона, Швейцария, 2007), II Всероссийской конференции по аналитической химии с международным участием «Аналитика России» (Краснодар, 2007), XV Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых по фундаментальным наукам «Ломоносов

2008» (Москва, 2008), XVI Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых по фундаментальным наукам «Ломоносов - 2009» (Москва, 2009), 29th International Exhibition-Congress on Chemical Engineering, Environmental Protection and Biotechnology "ACHEMA 2009" (Франкфурт-на-Майне, Германия, 2009), 3rd Congress on Ionic Liquids (COIL-3) (Каирн, Австралия, 2009), XVII International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia "RCCT 2009" (Казань, 2009), III Всероссийской конференции по аналитической химии с международным участием «Аналитика России» (Краснодар, 2009).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 4 статьи, 1 глава в монографии и 9 тезисов докладов на международных и всероссийских конференциях и конгрессах.

Основное содержание диссертации изложено в следующих публикациях:

1. Vendilo A.G., Djigailo D.I., Ronkkomaki Н., Lajunen М., Chernikova Е.А., Lajunen L.H.J., Pletnev I.V., Popov K.I. Thermodynamics of Cesium Complexes Formation with 18-Crown-6 in Hydrophobic Ionic Liquids: A Correlation with Extraction Capability. / In "Macrocyclic Chemistry: New Research Developments". Edited by D.W. Fitzpatrick and H.J. Ulrich. Hauppauge, New York: Nova Science Publishers, Inc. 2010.

2. Джигайло Д.И., Смирнова C.B., Торочешникова И.И., Вендило А.Г., Попов К.И., Плетнев И.В. Экстракция нитратов щелочных и щелочноземельных металлов в гидрофильную ионную жидкость с краун-эфиром в присутствии высаливателя. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2009. Т. 50. №3. С. 164-168.

3. Vendilo A.G., Djigailo D.I., Smirnova S.V., Torocheshnikova I.I., Popov K.I., Krasovsky V.G., Pletnev I.V. 18-Crown-6 and Dibenzo-18-crown-6 Assisted Extraction of Cesium from Water into Room Temperature Ionic Liquids and Its Correlation with Stability Constants for Cesium Complexes. // Molecules. 2009. V. 14. Is. 12. P. 5001 - 5016.

4. Egorov V.M., Djigailo D.I., Momotenko D.S., Chernyshov D.V., Torochesh-nikova I.I., Smirnova S.V., Pletnev I.V. Task-specific ionic liquid trioctyl-methylammonium salicylate as extraction solvent for transition metal ions. // Talanta. 2010. V. 80. Is. 3. P. 1177 - 1182.

5. Vendilo A.G., Djigailo D.I., Ronkkomaki H., Lajunen M., Chernikova E.A., Lajunen L.H.J., Pletnev I.V., Popov K.I. A correlation of caesium-18-crown-6 complex formation constants with the extraction capability for hydrophobic ionic liquids. //Mendeleev Commun. 2010. V. 20. P. 122 - 124.

6. Egorov V.M., Djigailo D.I., Sviridov V.V., Torocheshnikova I.I., Pletnev I.V. Extraction of Metal Ions by Ionic Liquid Trioctylmethylammonium Salicylate. // International conference "Green Solvents for Processes ". Friedrichshafen — Germany. October 8-11. 2006. P. 122.

7. Popov K.s Vendilo A., Ronkkomaki H., Hannu-Kuure M., Kuokkanen Т., Lajunen M., Pletnev I., Djigailo D., Lajunen L.H.J. Stability of Crown-Ether Complexes with Alkali-Metal Ions in Ionic Liquid-Water mixed Solvents: thermodynamic stability, solubility and extraction. // International Conference "Complexing Agents between Science, Industry, Authorities and Users". Monte Verita, Ascona - Switzerland. March 11-16. 2007. P. 104.

8. Джигайло - Д.И., Игнатьев И.А., Смирнова C.B., Торочешникова И.И., Плетнев И.В. Экстракция щелочных и щелочноземельных металлов в са-лицилат триоктилметиламмония и бис(трифторметилсульфонил)амид 1-(2-этилгексил)-3-метилимидазолия с дициклогексил-18-краун-6. // II Всероссийская конференция по аналитической химии с международным участием «Аналитика России». Краснодар. 7-12 октября 2007 г. С. 204.

9. Торохин А.А., Джигайло Д.И. Экстракция щелочных и щелочноземельных металлов в ионную жидкость - салицилат триоктилметиламмония в присутствии краун-эфиров. // XV Международная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых по фундаментальным наукам «Ломоносов - 2008», Химия. Москва. 8-11 апреля 2008 г. С. 29.

10. Дубровский А.В., Захаров P.O., Торохин А.А., Джигайло Д.И. Жидкость-жидкостная экстракция цезия в ионные жидкости, основанные на катионах замещённого аммония и имидазолия. // XVI Международная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых по фундаментальным наукам «Ломоносов - 2009», секция «Химия», подсекция «Аналитическая химия». Москва. 13-18 апреля 2009 г. С. 23.

И. Egorov V.M., Djigailo D.I., Smirnova S.V., Pletnev I.V. Quaternary Ammonium Ionic Liquids in Liquid-Liquid Extraction of Substituted Aromatics and Metal Ions from Aqueous Media. // 29th International Exhibition-Congress on Chemical Engineering, Environmental Protection and Biotechnology "ACHEMA 2009". Frankfurt am Main - Germany. May 11-15. 2009.

12. Pletnev I.V., Djigailo D.I., Torocheshnikova I.I., Vendilo A.G., Popov K.I. Extraction of Cesium with 18-Crown-6 into Various Ionic Liquids and Solvent Effect on Cesium Complexation. // 3rd Congress on Ionic Liquids (COILS). Cairns - Australia. May 31 - June 4. 2009. Abstract no. 272.

13. Djigailo D.I., Torocheshnikova I.I., Vendilo A.G., Popov K.I., Pletnev I.V. Complexation of Cesium with 18-Crown-6 in Ionic Liquids and Extraction of Cesium from Aqueous Solutions. // XVIIInternational Conference on Chemical Thermodynamics in Russia "RCCT 2009". Section 4. Applied aspects of chemical thermodynamics. Posters. Kazan - Russia. June 29 - July 3. 2009. P. 428.

14. Джигайло Д.И., Момотенко Д.С., Смирнова C.B., Торочешникова И.И., Плетнев И.В. Экстракция ряда переходных металлов в ионную жидкость салицилат триоктилметиламмония. // III Всероссийская конференция по аналитической химии с международным участием «Аналитика России». Краснодар. 27 сентября - 3 октября 2009 г. С. 177.

Структура и объём работы. Диссертация состоит из введения, обзора

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Джигайло, Дмитрий Иванович

выводы

1. На примере тетрафторбората 1\[-бутил-4-метилпиридиния показана возможность применения гидрофильных ИЖ в экстракции ионов щелочных и щелочноземельных (Na+, К+, Cs+; Sr2+) металлов из водных растворов в присутствии высаливателя и краун-эфира (ДЦГ18К6). Высаливающая способность возрастает в ряду: Na2S04 < CH3COONH4 < Na2HP04 < MgS04. Изучено влияние концентрации сульфата магния и рН водной фазы на эффективность извлечения целевых ионов. Определены коэффици

V I енты селективности для пар целевой ион/Mg . Показано, что, несмотря на присутствие высаливателя, ряд эффективности экстракции К+ > Cs+ > Na+ совпадает с обычным для краун-эфиров «18-6».

2. Изучена экстракция ионов щелочных и щелочноземельных (Li+, Na+, К+, Rb+, Cs+; Са2+, Sr2+) металлов в четыре гидрофобные ИЖ: гексафторфос-фат 1-бутил-З-метилимидазолия (BMImPF6), бмс(трифторметилсуль-фонил)имид 1-(2-этилгексил)-3-метилимидазолия ((2-EtHex)MImTf2N), салицилат триоктилметиламмония (TOMAS) и дигексилсульфосукцинат тетрагексиламмония (THADHSS) как в присутствии, так и в отсутствие ДЦГ18К6.'Предложены механизмы экстракции указанных металлов. В системах ДЦГ18К6/ВМ1шРР6 и ДЦГ18K6/(2-EtHex)MImTf2N наблюдается селективность к ионам тогда как в ДЦГ18K6/TOMAS и ДЦГ18K6/THADHSS - к ионам Cs+.

3. Оценен вклад различных механизмов экстракции в общее извлечение ионов стронция для систем Д1ДГ18K6/(2-EtHex)MImTf2N и ДЦГ18K6/TOMAS при различных рН. Показано, что, хотя общая эффективность извлечения стронция в (2-EtHex)MImTf2N выше, чем в его линейный изомер - OMImTf2N, она достигается не за счёт опережающего роста вклада «традиционного» (ион-парного) механизма экстракции.

4. Детально исследована экстракция цезия в системах 18K6/BMImPF6, 18K6/BMImTf2N, ДБ 18K6/BMImTf2N, 1вКб/ШЛГпЯВД 18К6/(2-EtHex)MhnTf2N, 18K6/TOMAS, ДБ18К6/ТОМА8, 18K6/THADHSS и

ДБ 18K6/THADHS S. Установлены составы и ступенчатые константы устойчивости краун-эфирных комплексов цезия в соответствующих системах. Факт,чрезвычайно, сильного взаимодействия ионов Cs+ с анионами ИЖ TOMAS и THADHSS подтверждается снижением констант устойчивости краун-эфирных комплексов металла на 4 - 5 порядков (по сравнению с координационно-инертными имидазолиевыми ИЖ).

5. Предложен механизм экстракции ионов цезия в вышеуказанных системах. Показано, что распределение краун-эфиров между водной и ИЖ-фазами играет даже большую роль в извлечении Cs+, чем устойчивость его краун-эфирных комплексов в среде соответствующих ИЖ. Эффективность экстракции цезия в системы КЭ/ИЖ (с поправкой на извлечение в отсутствие КЭ и на распределение, самого КЭ) хорошо коррелирует со значениями констант устойчивости краун-эфирных комплексов металла в средах соответствующих ИЖ; подтверждается предложенный механизм.

6. Изучена экстракция ряда ионов переходных металлов в ИЖ TOMAS в отсутствие дополнительных экстрагентов. Показано, что TOMAS способен количественно экстрагировать ионы железа(Ш); извлечение меди(П) близко к количественному. Эффективность экстракции ионов марганца(П) и никеля(П), напротив, невелика, что находится в соответствии со значениями констант устойчивости салицилатных комплексов.

7. Установлено, что ионы. Mn2+, Ni2+ и Си2+ извлекаются в ИЖ TOMAS в форме нейтральных моносалицилатных комплексов, a Fe3+ — отрицательно заряженных бисалицилатных (заряд компенсируется катионом ИЖ).

8. Исследована жидкость-жидкостная и сорбционная экстракция палладия(П) рядом ИЖ из водных растворов. Сорбционную экстракцию проводили в ИЖ, как ковалентно, так и физически иммобилизованные на мезопористом цеолите МСМ-41. Показано, что максимальное значение коэффициента распределения палладия(П) (lgDpd — 4,5) достигается в случае ИЖ [(MeO)3SiPr]MImCl, ковалентно привитой на МСМ-41. Предложены вероятные механизмы извлечения металла. afe afe э|с afe afe

Автор выражает искреннюю благодарность к.х.н. И.И. Торочешниковой, к.х.н. С.В. Смирновой и к.х.н. В.М. Егорову за постоянное внимание и обсуждения результатов, д.х.н. К.И. Попову — за помощь при исследовании комплексообразования ионов металлов и предоставленные материалы, д.х.н. Б.В. Романовскому — за предоставленные сорбенты, к.х.н. Н.В. Шведене и к.х.н. Д.В. Чернышёву — за консультации и практическую помощь в потенциометрическом анализе, д.х.н. С.М. Лещёву — за методику определения третичных аминов в солях тет-раалкиламмония, кх.н. В.Е. Баулину, д.х.н. А.А. Формановскому, д.х.н. А.В. Яцен-ко, к.х.н. В.Г. Красовскому — за предоставленные образцы ионных жидкостей, к.ф.-м.н. В.И. Привалову, д-ру М. Ханну-Кууре и к.х.н. А.Г. Вендило — за помощь в исследовании комплексообразования цезия методом ЯМР, к.х.н. Подругиной Т.А. — за помощь с оборудованием и реагентами. Отдельная благодарность — всем студентам, выполнявшим под руководством автора курсовые и дипломные работы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Джигайло, Дмитрий Иванович, 2010 год

1. Wilkes J.S. A short history of ionic liquids from molten salts to neoteric solvents. // Green. Chem. 2002. V. 4. P. 73 - 80.

2. Фон Вальден П. Молекулярный вес и электрическая проводимость единственной жидкой соли. // Известия Императорской Академии Наук. 1914. Т. 8. С. 405 422.

3. McMaster L. A Further Study of the Preparation and Properties of the Ammonium Salts of Organic Acids. Fourth Communication. // J. Am. Chem. Soc. 1914. V. 36. P. 1916- 1925.

4. Чистяков И.Г. Жидкие кристаллы. // Усп. физ. наук. 1966. Т. 89. Вып. 4. С. 563 602.

5. Lilienfeld L. Cellulose Solutions and Process for Their Production. 1,771,462 USA Patent, 1930.

6. Graenacher C. Cellulose Solution. 1,943,176 USA Patent, 1934.

7. Powers D.H., Moorestown N .J., Bock L.H. Cellulose Solution. 2,070,999 USA Patent, 1937.

8. Hurley F.H. Electrodeposition of Aluminum. 2,446,331 USA Patent, 1948.

9. Hurley F.H., Wier T.P., Jr. Electrodeposition of Metals from Fused Quaternary Ammonium Salts, // J. Electrochem. Soc. 1951. V. 98. Is. 5. P. 203 206.

10. Hurley F.H., Wier T.P., Jr. The Electrodeposition of Aluminum from Nonaqueous Solutions at Room Temperature. // J. Electrochem. Soc. 1951. V. 98. Is. 5. P. 207 -212.

11. Wier T.P., Jr., Hurley F.H. Electrodeposition of Aluminum. 2,446,349 USA Patent, 1948.

12. Anacker E.W. Light scattering by solutions of octyltrimethylammonium octane-sulfonate and octyltrimethylammonium decanesulfonate. // J. Colloid Sci. 1953. V. 8. Is. 4. P. 402-413.

13. Goto T. Extraction of lanthanides by quaternary ammonium salts-I. Extractions of ammonium thiocyanate and chloride. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1969. V. 31. Is. 4. P. 1111-1119.

14. Aly H.F., El-Garhy M., El-Reefy S. Extraction of Iron, Cobalt, and Manganese from Hydrochloric Acid with Quaternary Amine, Aliquat-336. // Microchem. J. 1972. V. 17. P. 431 -435.

15. Cattrall R.W., Daud H. The extraction of mercury(II) from hydrochloric acid solutions by Aliquat 336 dissolved in chloroform. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1979. V. 41. P. 1037- 1039.

16. Bagreev V.V., Fischer C., Kardivarenko L.M., Zolotov Yu.A. Mutual influence of metals in the extraction of their chloride complexes with tri-rc-octylamine and Aliquat 336 in nitrobenzene. // Polyhedron. 1982. V. 1. Is. 7 8. P. 623 - 627.

17. El-Wakil A.M., Farag A.B., Ez-Eldin A.Kh. Liquid-Liquid Extraction of Iron(IH), Cobalt(II), Nickel(II) and Cadmium(II) from Aqueous Halide Media with Aliquat 336. // Fresenius Z. Anal. Chem. 1982. V. 311. P. 522.

18. Saleh S.M., Said S.A., El-Shahawi M.S. Extraction and recovery of Au, Sb and Sn from electrorefmed solid waste. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 436. P. 69 77.

19. Levitin G., Schmuckler G. Solvent extraction of rhodium chloride from aqueous solutions and its separation from palladium and platinum. // React. Func. Polymers. 2003. V. 54. P. 149-154.

20. Bal Y., Bal K.-E., Cote G., Lallam A. Characterization of the solid third phases that precipitate frpm the organic solutions of Aliquat® 336 after extraction of molyb-denum(VI) and vanadium(V). // Hydrometallurgy. 2004. V. 75. Is. 1 4. P. 123 -134.

21. Fabrega F. de M., Mansur M.B. Liquid-liquid extraction of mercury(II) from hydrochloric acid solutions by Aliquat 336. // Hydrometallurgy. 2007. V. 87. Is. 3 4. P. 83-90.

22. Lee J.-Y., Kumar J.R., Kim J.-S., Kim D.-J., Yoon H.-S. Extraction and separation of Pt(IV)/Rh(III) from acidic chloride solutions using Aliquat 336. // J. Ind. Eng. Chem. 2009. V. 15. Is. 3. P. 359 364.

23. El-Nadi Y.A., Awwad N.S., Nayl A.A. A comparative study of vanadium extraction by Aliquat-336 from acidic and alkaline media with application to spent catalyst. // Int. J. Min. Proc. 2009. V. 92. Is. 3 4. P. 115 - 120.

24. Tang P., Li N.C. On the formation of ternary M(II)-citrate-imidazole complexes. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1963. V. 25. Is. 6. P. 720 725.

25. Pribil R., Vesely V. Extractions with long-chain amines I. Extraction of some metal-xylenol orange complexes into methyltrioctylammonium chloride (Aliquat 336-S). // Talanta. 1970. V. 17. P. 801 - 805.

26. Irving H.M.N.H., Hapgood J. Coloured liquid anion-exchangers. // Anal. Chim. Acta. 1980. V. 119. P. 207-216.

27. McDonald С., Alfaro-Franco C.M. Solvent Extraction Studies of Cobalt in Aqueous Thiocyanate Solutions Using Aliquat-336. // Microchem. J. 1984. V. 30. P. 194 -200.

28. Menon S.K., Agrawal Ya.K., Desai M.N. Extraction and micro-determination of manganese(II) with oxine and Aliquat 336. // Talanta. 1989. V. 36. Is. 6. P. 675 677.

29. Riveras P.A. Studies on the Solvent Extraction of Gold from Cyanide Media. // Hydrometallurgy. 1990. V. 24. Is. 2. P. 135 156.

30. Shah N., Desai M.N, Menon S.K., Agrawal Ya.K. Ion-exchange separation and spectrophotometric determination of vanadium in environmental samples. // Talanta. 1991. V. 38. Is. 6. P. 649-652.

31. Sundaramurthi N.M., Shinde V.M. Extraction and separation of uranium and lead with liquid anion-exchangers. // Talanta. 1991. V. 38. P. 223 228.

32. Sundaramurthi N.M., Shinde V.M. Extraction and Determination of Manga-nese(II) in Environmental and Pharmaceutical Samples. // Analyst. 1991. V. 116. P. 541 544.

33. Danesi P.R., Orlandini F., Scibona G. Investigation of the complex formed in the extraction of uranyl nitrate by alkyl ammonium nitrates. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1965. V. 27. Is. 2. P. 449-457.

34. Swarup R., Patil S.K. // Extraction of actinides by long-chain amines -1. Extraction of Np(IV), Np(V), Np(VI), Pu(VI) and U(VI) by TLA and Aliquat-336. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1976. V. 38. Is. 6. P. 1203 1206.

35. Cospito M., Rigali L. Determination of thorium in natural waters after extraction with Aliquat-336. // Anal. Chim. Acta. 1979. V. 106. P. 385 388.

36. Cerna M., Bizek V., St'astova J., Rod V. Extraction of nitric acid with quaternary ammonium bases. // Chem. Eng. Sci. 1993. V. 48. No. 1. P. 99 103.

37. Wakida S., Oizaki Т., Yamane M., Higashi K. A preliminaiy application of highly sensitive nitrate ISFETs to acid-rain monitoring. // Sens. Actuators B: Chem. 1995. V. 24. Is. 1-3. P. 222 224.

38. El-Nadi Y.A. Influence of alcohols on the extraction of cerium(IV) by Aliquat-336 in kerosene. // Int. J. Miner. Process. 2007. V. 82. P. 14 22.

39. Mikkola J.-P., Virtanen P., Sjoholm R. Aliquat 336® a versatile and affordable cation source for an entirely new family of hydrophobic ionic liquids. // Green. Chem. 2006. V. 8. P. 250-255.

40. O'Neill C.E., Ettel V.A., Oliver A.J., Itzkovitch I.J. Purification of Nickel-Containing Process Streams by Aliquat®336 Thiocyanate. // CIM Conference of Metallurgists. Ottawa Canada. August 22 - 26. 1976. P. 86.

41. Mattison P.L., McCurry P.M., Jr. Preparation of quaternary ammonium compounds. 6,586,632 USA Patent, 2003.

42. Wionczyk В., Apostoluk W., Charewicz W.A. Solvent extraction of chro-mium(III) from spent tanning liquors with Aliquat 336. // Hydrometallurgy. 2006. V. 82. P. 83-92.

43. Mishra M.S., Charkavortty V. Extraction of uranium(VI) by the binary mixture of Aliquat 336 and PC88A from aqueous H3PO4 medium. // Hydrometallurgy. 1997. V. 44. Is. 3. P. 371 376.

44. Dukov I.L., Atanassova M. Effect of the diluents on the synergistic solvent extraction of some lanthanides with thenoyltrifluoroacetone and quaternary ammonium salt. // Hydrometallurgy. 2003. V. 68. Is. 1 3. P. 89 - 96.

45. Atanassova M., Dukov I.L. Synergistic solvent extraction and separation of triva-lent lanthanide metals with mixtures of 4-benzoy 1-3-methyl-l-phenyl-2-pyrazolin-5-one and aliquat 336. // Sep. Purif. Techn. 2004. V. 40. Is. 2. P. 171 176.

46. Schroder F.R, Cramer F. A new method for the preparation of N-(nucleosidyl)-a-amino acids using trioctylmethylammonium salts of a-amino acids. // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. No. 34. P. 3571 3572.

47. Matsui M., Freiser H. Amino Acid-Responsive Liquid Membrane Electrodes. // Anal. Lett. 1970. V. 3. Is. 4. P. 161 167.

48. Huff E.A. Partition chromatographic studies of americium, yttrium and the rare earths in the tricaprylmethylammonium thiocyanate ammonium thiocyanate system. // J. Chromatogr. 1967. V. 27. P. 229 - 236.

49. Chiarizia R., Danesi P.R., Scibona G., Magon L. Liquid anion exchange of thio-cyanate-nitrate actinide and lanthanide complexes. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1973. V. 35.1s. 10. P. 3595-3604.

50. Khopkar P.K., Narayanankutty P. Synergic extraction of americium(III) and euro-pium(III) by a quaternary amine and organophosphorous extractants from thiocyanate solutions. // J. Inotg. Nucl. Chem. 1972. V. 34. Is. 10. P. 3233 3241.

51. Kinard W.F., Choppin G.R. Complexing of trivalent actinide ions by thiocyanate. //J. Inorg. Nucl. Chem. 1974. V. 36. Is. 5. P. 1131-1134.

52. Singh D., Tandon S.N. Extraction of zinc thiocyanate complexes by high molecular weight amines and quaternary ammonium salt. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1978. V. 40. P. 1803- 1805.

53. Khopkar P.K., Mathur J.N. Extraction and absorption spectra of americium thiocyanate complexes in xylene. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1979. V. 41. Is. 3. P. 391 395.

54. Carstens P.A.B., Preez du J.G.H., Vuuren van C.P.J., Bartlett H. Some aspects of the solvent extraction of Fe(II) and Fe(III) from an aqueous acidic medium containing Сг(Ш). // J. Inorg. Nucl. Chem. 1981. V. 43. Is. 9. P. 2105 2108.

55. Wassink В., Dreisinger D., Howard J. Solvent extraction separation of zinc and cadmium from nickel and cobalt using Aliquat 336, a strong base anion exchanger, in the chloride and thiocyanate forms. // Hydrometallurgy. 2000. V. 57. Is. 3. P. 235 -252.

56. Nayl A.A. Extraction and separation of Co(II) and Ni(II) from acidic sulfate solutions using Aliquat 336. // J. Hazard. Mater. 2009. Doi:10.1016/j.jhazmat.2009.08.072 (article in press). .

57. Hanson C., Hughes M.A., Murthy S.L.N. Extraction of magnesium chloride from brines using mixed ionic extractants. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. V. 37. P. 191 -198.

58. Miihl P., Gloe K., Fischer C., Ziegenbalg S., Hoffmann H. The application of liquid-liquid extraction for the separation of iron during the production of alumina. // Hydrometallurgy. 1980. V. 5. Is. 2 3. P. 161 - 178.

59. Kogelnig D., Stojanovic A., Galanski M., Groessl M., Jirsa F., Krachler R., Kep-pler B.K. Greener synthesis of new ammonium ionic liquids and their potential as extracting agents. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 2782 2785.

60. Grinstead R.R., Davis J.C. Extraction by Phase Separation with Mixed Ionic Solvents. Recovery of Magnesium Chloride from Sea Water Concentrates. // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1970. V. 9. No. 1. P. 66 72.

61. Coetzee С .J., Freiser H. Anion-Responsive Electrodes Based on Ion Association Extraction Systems. // Anal. Chem. 1968. V. 40. No. 13. P. 2071.

62. Coetzee C.J., Freiser H. Liquid-Liquid Membrane Electrodes Based on Ion-Association Extraction Systems. // Anal. Chem. 1969. V. 41. No. 8. P. 1128 1130.

63. James H.J., Carmack G., Freiser H. Coated Wire Ion-Selective Electrodes. // Anal. Chem. 1972. V. 44. No. 4. P. 856 857.

64. Choi K.K., Fung K.W. A salicylate ion-selective membrane electrode based on Aliquat 336S and the assay of acetylsalicylic acid. // Anal. Chim. Acta. 1982. V. 138. P. 385-390.

65. Papp E., Inczedy J. The extraction of copper(II) ions with liquid anion exchangers using salicylate as complex-forming agent. // J. Chromatogr. A. 1974. V. 102. P. 225 -233.

66. Egorov V.M., Smirnova S.V., Pletnev I.V. Highly efficient extraction of phenols and aromatic amines into novel ionic liquids incorporating quaternary ammonium cation. // Sep. Purif. Techn. 2008. V. 63. Is. 3. P. 710 715.

67. Kalb R.S., Kotschan M.J. Task-Specific Ionic Liquids. // Aldrich ChemFiles. 2005. V. 5. No. 6. P. 17.

68. Srncik M., Kogelnig D., Stojanovic A., Korner W., Krachler R., Wallner G. Uranium extraction from aqueous solutions by ionic liquids. // Appl. Rad. Isot. 2009. V. 67.1s. 12. P. 2146-2149.

69. Холькин А.И., Пяртман A.K., Белова B.B., Егорова Н.С., Кескинов В.А. Экстракция нитратов лантанидов ди(2,4,4-триметилпентил)фосфинатом триоктил-метиламмония. //Радиохимия. 2007. Т. 49. Вып. 4. С. 348 352.

70. Belova V.V., Voshkin А.А., Kholkin A.I., Payrtman A.K. Solvent extraction of some lanthanides from chloride and nitrate solutions by binary extractants. // Hydro-metallurgy. 2009. V. 97. Is. 3 4. P. 198 - 203.

71. Patil P.S., Shinde V.M. Separation and Determination of Copper in Steel and Alloy. // Mikrochim. Acta. 1977. V. 68. No. 3 4. P. 207 - 214.

72. Zaborska W., Leszko M., Krzymowska-Hachula A. Extraction of Cu(II) from hydrochloric acid -media by Amberlite LA-1 hydrochloride dissolved in 1,2-dichloroethane. // Talanta. 1989. V. 36. Is. 12. P. 1295 1299.

73. Tinsley D.A., Iddon A. Use of a liquid ion-exchanger in the solvent extraction and atomic-absorption determination of trace copper in waters. // Talanta. 1974. V. 21. P. 633 -635.

74. Klamann D., Weyerstahl P. Alkylierung tertiarer Phosphine mit Sulfonsaureest-ern. // Chem. Ber. 1964. V. 97. Is. 9. P. 2534 2538.

75. Saito S., Lee M., Wen W.-Y. Complexes of Urea and Symmetrical Tetraalkylam-moniumHalides. // J. Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. Is. 22. P. 5107 5112.

76. Swain C.G., Ohno A., Roe D.K., Brown R., Maugh Т., П. Tetrahexylammonium Benzoate, a Liquid Salt at 25°, a Solvent for Kinetics or Electrochemistry. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. Is. 11. P. 2648-2659.

77. James H.J., Carmack G.P., Freiser H. Role of Solvent Extraction Parameters in Liquid Membrane Ion Selective Electrodes. //Anal. Chem. 1972. V. 44. No. 4. P. 853 -855.

78. Chan W.H., Wong M.S., Yip C.W. Ion-selective electrode in organic analysis: A salicylate electrode. // J. Chem. Educ. 1986. V. 63. P. 915.

79. Creager S.E., Lawrence K.D., Tibbets C.R. An Easily Constructed Salicylate-Ion-Selective Electrode for Use in the Instructional Laboratory. // J. Chem. Educ. 1995. V. 72. P. 274-276.

80. Gale R.J., Gilbert В., Osteryoung R.A. Raman Spectra of Molten Aluminum Chloride: 1-Butylpiridinium Chloride Systems at Ambient Temperatures. // Inorg. Chem. 1978. V. 17. No. 10. P. 2728 2729.

81. Chum H.L., Koch V.R., Miller L.L., Osteryoung R.A. An Electrochemical Scrutiny of Organometallic Iron Complexes and Hexamethylbenzene in a Room Temperature Molten Salt. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. Is. 11. P. 3264 3265.

82. Koch V.R., Miller L.L., Osteryoung R.A. Electroinitiated Friedel-Crafts Transal-kylations in a Room-Temperature Molten-Salt Medium. // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98.1s. 17. P. 5277-5284.

83. Wilkes J.S., Levisky J.A., Wilson R.A., Hussey C.L. Dialkylimidazolium Chloro-aluminate Melts: A New Class of Room-Temperature Ionic Liquids for Electrochemistry, Spectroscopy, and Synthesis. // Inorg. Chem. 1982. V. 21. Is. 3. P. 1263 1264.

84. Hussey C.L. Room temperature haloaluminate ionic liquids. Novel solvents for transition metal solution chemistry. // Pure Appl. Chem. 1988. V. 60. No. 12. P. 1763 1772.

85. Wilkes J.S., Zaworotko M.J. Air and water stable l-ethyl-3-methylimidazolium based ionic liquids. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. Is. 13. P. 965 967.

86. Bonhote P., Dias A.-P., Papageorgiou N., Kalyanasundaram K., Gratzel M. Hydrophobic, Highly Conductive Ambient-Temperature Molten Salts. // Inorg. Chem. 1996. V. 35. No. 5. P. 1168- 1178.

87. Huddleston J.G., Willauer H.D., Swatloski R.P., Visser A.E., Rogers R.D. Room temperature ionic-liquids as novel media for 'clean' liquid-liquid extraction. // Chem. Commun. 1998. P. 1765 1766.

88. Dai S., Ju Y.H., Barnes C.E. Solvent extraction of strontium nitrate by a crown ether using room-temperature ionic liquids. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. P. 1201 1202.

89. Visser A.E., Swatloski R.P., Griffin S.T., Hartman D.H., Rogers R.D. Liquid/liquid extraction of metal ions in room temperature ionic liquids. // Sep. Sci. Technol. 2001. V. 36. Is. 5 6. P. 785 - 804.

90. Visser A.E., Swatloski R.P., Reichert W.M., Mayton R., Sheff S., Wierzbicki A., Davis J.H., Jr., Rogers R.D. Task-specific ionic liquids for the extraction of metal ions from aqueous solutions. // Chem. Commun. 2001. P. 135 136.

91. Cooper E.I., Angell C.A. Versatile organic iodide melts and glasses with high mole fraction of Lil: Glass transition temperatures and electrical conductivities. // Sol. St. Ion. 1983. V. 9 10. Part 1. P. 617 - 622.

92. Cooper E.I., Angell C.A. Ambient temperature plastic crystal fast ion conductors (PLICFICS). // Sol. St. Ion. 1986. V. 18 19. Part 1. P. 570 - 576.98. Cytec Industries Inc.http://www.cytec.com/specialtv-chemicals/applications/ionic-liquids.htm.

93. Bradaric C.J., Downard A., Kennedy C., Robertson A.J., Zhou Y. Industrial preparation of phosphonium ionic liquids. // Green Chem. 2003. V. 5. P. 143 152.

94. Sesto R.E.D., Corley C., Robertson A., Wilkes J.S. Tetraalkylphosphonium-based ionic liquids. // J. Organomet. Chem. 2005. V. 690. P. 2536 2542.

95. Esperan9a J.M.S.S., Guedes H.J.R., Blesic M., Rebelo L.P.N. Densities and Derived Thermodynamic Properties of Ionic Liquids. 3. Phosphonium-Based Ionic Liquids over an Extended Pressure Range. // J. Chem. Eng. Data. 2006. V. 51. Is. 1. P. 237 242.

96. Kaufmann D.E., Nouroozian M., Henze H. Molten Salts as an Efficient Medium for Palladium Catalyzed C-C Coupling Reactions. // Synlett. 1996. Is. 11. P. 1091 -1092.

97. McNulty J., Capretta A., Wilson J., Dyck J., Adjabeng G., Robertson A. Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides in phosphonium salt ionic liquid under mild conditions. // Chem. Commun. 2002. P. 1986 1987.

98. Martak J., Schlosser S. Extraction of lactic acid by phosphonium ionic liquids. // Sep. Purif. Techn. 2007. V. 57. Is. 3. P. 483 494.

99. Campos K., Domingo R., Vincent Т., Ruiz M., Sastre A.M., Guibal E. Bismuth recovery from acidic solutions using Cyphos IL-101 immobilized in a composite bio-polymer matrix. //WaterRes. 2008. V. 42. Is. 14. P. 4019-4031.

100. Jiang Y.-Y., Wang G.-N., Zhou Z., Wu Y.-T., Geng J., Zhang Z.-B. Tetraal-kylammonium amino acids as functionalized ionic liquids of low viscosity. // Chem. Commun. 2008. P. 505 507.

101. Kagimoto J., Fukumoto K., Ohno H. Effect of tetrabutylphosphonium cation on the physico-chemical properties of amino-acid ionic liquids. // Chem. Commun. 2006. P. 2254-2256.

102. Barman S., Vasudevan S. Contrasting Melting Behavior of Zinc Stearate and Zinc Oleate. // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. Is. 2. P. 651 654.

103. Roux M.V., Turrion C., Arenas A.S., Cheda J.A.R. Lead(II) Di-«-tridecanoate + и-Tridecanoic Acid Phase Diagram: A Surfactant — Solvent-like Behavior. // Lang-muir. 1996. V. 12. P. 2367 2370.

104. Cheda J.A.R., Fernandez-Garcia M., Ungarelli P., Ferloni P., Fernandez-Martin F. Phase Behavior of the и-Decanoic Acid + Thallium(I) я-Decanoate System. // Langmuir. 2000. V. 16. P. 5825 5830.

105. Liu C., Angell C.A. Phase equilibria, high conductivity ambient temperature liquids, and glasses in the pseudo-halide systems A1C13 MSCN (M = Li, Na, К). II Solid St. Ion. 1996. V. 86-88. Part l.P. 467-473.

106. Weyershausen В., Lehmann K. Industrial application of ionic liquids as performance additives. // Green Chem. 2005. V. 7. P. 15 19.

107. Yoshizawa M., Xu W., Angell C.A. Ionic Liquids by Proton Transfer: Vapor Pressure, Conductivity, and the Relevance of ApKa from Aqueous Solutions. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 15411 -15419.

108. Germani R., Mancini M.V., Savelli G., Spreti N. Mercury extraction by ionic liquids: temperature and alkyl chain length effect. // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. No. 10. P. 1767-1769.

109. Abbott A.P., Capper G., Davies D.L., Munro H.L., Rasheed R.K., Tambyrajah V. Preparation of novel, moisture-stable, Lewis-acidic ionic liquids containing quaternary ammonium salts with functional side chains. // Chem. Commun. 2001. P. 2010 -2011.

110. Abbott A.P., Boothby D., Capper G., Davies D.L., Rasheed R.K. Deep Eutectic Solvents Formed between Choline Chloride and Carboxylic Acids: Versatile Alternatives to Ionic Liquids. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 9142 9147.

111. Abbott A.P.; Capper G., Davies D.L., Rasheed R.K., Shikotra P. Selective Extraction of Metals from Mixed Oxide Matrixes Using Choline-Based Ionic Liquids. // Inorg. Chem. 2005. V. 44. No. 19. P. 6497 6499.

112. Haerens K., Matthijs E., Chmielarz A., Bruggen der B.V. The use of ionic liquids based on choline chloride for metal deposition: A green alternative? // J. Environ. Manage. 2009. V. 90. Is. 11. P. 3245 3252.

113. Henderson W.A., Passerini S. Phase Behavior of Ionic Liquid LiX Mixtures: Pyrrolidinium Cations and TFSF Anions. // Chem. Mater. 2004. V. 16. P. 2881 -2885. .

114. Aladko L.S., Dyadin Yu.A. Clathrate Formation and Retrograde Miscibility of Liquids in the BU4NF-NH4F-H2O System. // Mendeleev Commun. 1994. V. 4. Is. 2. P. 67-68.

115. Karlsson S., Backlund S., Friman R. Complexation in the heptanoic acid hep-tylamine system. // Colloid Polym. Sci. 2000. V. 278. P. 8 - 14.

116. Zhu S., Heppenstal-Butler M., Butler M.F., Pudney P.D.A., Ferdinando D., Mutch K.J. Acid Soap and Phase Behavior of Stearic Acid and Triethanolamine Stearate. //J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. Is. 23. P. 11753 11761.

117. Walker S.A., Zasadzinski J.A. Electrostatic Control of Spontaneous Vesicle Aggregation. //Langmuir. 1997. V. 13. P. 5076 5081.

118. Петров Б.И.-, Леснов A.E. Экстракция без растворителя. // VII Конференция «Аналитика Сибири и Дальнего Востока — 2004». Устные доклады. Секция 1. Химические и физико-химические методы. Новосибирск. 11 — 16 октября 2004 г.

119. Петров Б.И., Леснов А.Е., Денисова С.А. Фазовые равновесия и распределение элементов в системах вода диантипирилметан или его производное — органическая кислота. // Изв. Алт. гос. ун-та. 2004. Вып. 3(33). Химия. С. 30 -37.

120. Dyadin Yu.A., Aladko L.S. Clathrate Hydrates of Long-chain Tetrabutylammo-nium Carboxylates. // Mendeleev Commun. 1995. V. 5. Is. 6. P. 239 240.

121. Wasserscheid P., Hal van R., Bosmann A. l-w-Butyl-3-methylimidazolium (bmim.) octylsulfate an even 'greener' ionic liquid. // Green Chem. 2002. V. 4. P. 400 - 404.

122. Химическая энциклопедия. Т. 3. M.: Большая Российская энциклопедия, 1992. С. 182.

123. Химическая энциклопедия. Т. 2. М.: Советская энциклопедия, 1990. С. 84.

124. Garza C., Delgado J., Castillo R. A survey of the phases and the metastable phases in the ternary systems of divalent metal Zw-2-ethylhexyl.-sulphosuccinate/iso-octane/water. // J. Phys.: Condens. Matter. 2002. V. 14. No. 19. P. 4805-4814.

125. Angell C.A., Busse L.E., Cooper E.I., Kadiyala R.K., Dworkin A., Ghelfenstein M., Szwarc H., Vassal A. Glasses and glassy crystals from molecular and molecular ionic systems. // J; de Chim. Phys. 1985. V. 82. No. 2 3. P. 267 - 274.

126. Angell C.A., Xu W., Yoshizawa M., Belieres J.-P. Ionic liquids: Inorganic vs. organic, protic vs. aprotic, and Coulomb control vs. van der Waals control. // Molten Salts & Ionic Liquids Bull. 2003. No. 79. P. 1 12.

127. Holbrey J.D., Seddon K.R. The phase behavior of 1-alky 1-3-methylimidazolium tetrafluoroborates; ionic liquids and ionic liquid crystals. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. P. 2133-2139.

128. Visser A.E., Holbrey J.D., Rogers R.D. Hydrophobic ionic liquids incorporating N-alkyHsoquinolinium cations and their utilization in liquid-liquid separations. // Chem. Commun. 2001. P. 2484 2485.

129. Matsumoto H., Kageyama H., Miyazaki Y. Room Temperature Molten Salts Based on Tetraalkylammonium Cations and Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. // Chem. Lett. 2001. V. 30. No. 2. P. 182 185.

130. Fredlake C.P., Crosthwaite J.M., Hert D.G., Aki S.N.V.K., Brennecke J.F. Thermophysical Properties of Imidazolium-Based Ionic Liquids. // J. Chem. Eng. Data. 2004. V. 49. Is. 4. P. 954 964.

131. Yoshida Yu., Muroi K., Otsuka A., Saito G., Takahashi M., Yoko T. l-Ethyl-3-methylimidazolium Based Ionic Liquids Containing Cyano Groups: Synthesis, Characterization, and Crystal Structure. // Inorg. Chem. 2004. V. 43. No. 4. P. 1458 -1462.

132. Han X., Armstrong D.W. Using Geminal Dicationic Ionic Liquids as Solvents for High-Temperature Organic Reactions. // Org. Lett. 2005. V. 7. No. 19. P. 4205 -4208.

133. Wasserscheid P., Sesing M., Korth W. Hydrogensulfate and tetrakis(hydrogensulfato)borate ionic liquids: synthesis and catalytic application in highly Bransted-acidic systems for Friedel Crafts alkylation. // Green Chem. 2002. V. 4. P. 134- 138.

134. Gordon C.M., Holbrey J.D., Kennedy A.R., Seddon K.R. Ionic liquid crystals: hexafluorophosphate salts. // J. Mater. Chem. 1998. V. 8. P. 2627 2636.

135. Scurto A.M., Aki S.N.V.K., Brennecke J.F. Carbon dioxide induced separation of ionic liquids and water. // Chem. Commun. 2003. P. 572 573.

136. Абрамзон A.A., Бочаров B.B., Гаевой Г.М., Майофис А.Д., Майофис С.Л., Маташкина P.M., Сквирский Л.Я., Чистяков Б.Е., Шиц Л.А. Поверхностно-активные вещества. Справочник. / Под ред. Абрамзона А.А., Гаевого Г.М. Л.: Химия, 1979. 376 с.

137. Crosthwaite J.M., Aki S.N.V.K., Maginn E.J., Brennecke J.F. Liquid Phase Behavior of Imidazolium-Based Ionic Liquids with Alcohols. // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108.1s. 16.P. 5113-5119.

138. Anthony J.L., Maginn E.J., Brennecke J.F. Solution Thermodynamics of Imidazolium-Based Ionic Liquids and Water. // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. Is. 44. P. 10942-10949.

139. Carda-Broch S., Berthod A., Armstrong D.W. Solvent properties of the 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquid. // Anal. Bioanal. Chem. 2003. V. 375. P. 191-199.

140. Sowmiah S., Srinivasadesikan V., Tseng M.-C., Chu Y.-H. On the Chemical Stabilities of Ionic Liquids. // Molecules. 2009. V. 14. Is. 9. P. 3780 3813.

141. Shirota H., Castner E.W., Jr. Why Are Viscosities Lower for Ionic Liquids with -CH2Si(CH3)3 vs -CH2C(CH3)3 Substitutions on the Imidazolium Cations? // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. Is. 46. P. 21576 21585.

142. Егоров B.M. Ионные жидкости для экстракции и создания химических сенсоров. Дисс. на соискание уч. ст. канд. хим. наук. М.: МГУ, 2008. 198 с.

143. Earle M.J., Esperan?a J.M.S.S., Gilea М.А., Lopes J.N.C., Rebelo L.P.N., Magee J.W., Seddon K.R., Widegren J.A. The distillation and volatility of ionic liquids. // Nature. 2006. V. 439. P. 831 834.

144. Swatloski R.P., Holbrey J.D., Rogers R.D. Ionic liquids are not always green: hydrolysis of l-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. // Green. Chem. 2003. V. 5. P. 361 -363.

145. Visser A.E., Swatloski R.P., Reichert W.M., Griffin S.T., Rogers R.D. Traditional Extractants in Nontraditional Solvents: Groups 1 and 2 Extraction by Crown Ethers in Room-Temperature Ionic Liquids. // Ind. Eng. Chem. Res. 2000. V. 39. P. 3596-3604.

146. Giridhar P., Venkatesan K.A., Srinivasan T.G., Rao P.R.V. Comparison of Diluent Characteristics of Imidazolium Hexafluorophosphate Ionic Liquid with n-Dodecane. // J. Nucl. Radiochem. Sci. 2004. V. 5. No. 2. P. 17 20.

147. Earle M.J., Gordon C.M., Plechkova N.V., Seddon K.R., Welton T. Decoloriza-tion of Ionic Liquids for Spectroscopy. // Anal. Chem. 2007. V. 79. No. 2. P. 758 -764.

148. Swatloski R.P., Holbrey J.D., Memon S.B., Caldwell G.A., Caldwell K.A., Rogers R.D. Using Caenorhabditis elegans to probe toxicity of l-alkyl-3-methylimidazolium chloride based ionic liquids. // Chem. Commun. 2004. P. 668 — 669.

149. Yu M., Li S.-M., Li X.-Y., Zhang B.-J., Wang J.-J. Acute effects of l-octyl-3-methylimidazolium bromide ionic liquid on the antioxidant enzyme system of mouse liver. // Ecotoxic. Environ. Saf. 2008. V. 71. Is. 3. P. 903 908.

150. Shvedene N.V., Borovskaya S.V., Sviridov V.V., Ismailova E.R., Pletnev I.V. Measuring the solubilities of ionic liquids in water using ion-selective electrodes. // Anal. Bioanal. Chem. 2005. V. 381. P. 427-430.

151. Bosmann A., Datsevich L., Jess A., Lauter A., Schmitz C., Wasserscheid P. Deep desulfurization of diesel fuel by extraction with ionic liquids. // Chem. Commun. 2001. P. 2494-2495.

152. Fadeev A.G., Meagher M.M. Opportunities for ionic liquids in recovery of bio-fuels. // Chem. Commun. 2001. P. 295 296.

153. Ali M., Sarkar A., Pandey M.D., Pandey S. Efficient Precipitation of Dyes from Dilute Aqueous Solutions of Ionic Liquids. // Anal. Sci. 2006. V. 22. P. 1051 1053.

154. Pedersen C.J-. Cyclic Polyethers and Their Complexes with Metal Salts. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. Is. 26. P. 7017 7036.

155. Плетнёв И.В. Комплексообразование и селективность. В кн.: Макроцикли-ческие соединения в аналитической химии. /Под ред. акад. РАН Ю.А. Золотова и Н.М. Кузьмина./ М.: Наука. 1993. С. 35 52.

156. Якшин В.В., Вилкова О.Н., Царенко Н.А., Демин С.В., Жилов В.И., Цивад-зе А.Ю. Молекулярный дизайн макроциклических экстрагентов для извлечения и разделения щелочных и щелочноземельных металлов. // Координационная химия. 2006. Т. 32. № 2. С. 83 87.

157. Chun S., Dzyuba S.V., Bartsch R.A. Influence of Structural Variation in Room-Temperature Ionic Liquids on the Selectivity and Efficiency of Competitive Alkali Metal Salt Extraction by a Crown Ether. // Anal. Chem. 2001. V. 73. P. 3737 3741.

158. Dietz M.L., Stepinski D.C. A ternary mechanism for the facilitated transfer of metal ions into room-temperature ionic liquids (RTILs): implications for the "greenness" of RTILs as extraction solvents. // Green. Chem. 2005. V. 7. P. 747 750.

159. Dietz M.L., Dzielawa J.A., Laszak I., Young B.A., Jensen M.P. Influence of solvent structural variations on the mechanism of facilitated ion transfer into room-temperature ionic liquids. // Green Chem. 2003. V. 5. P. 682 685.

160. Heitzman H., Young B.A., Rausch D.J., Rickert P., Stepinski D.C., Dietz M.L. Fluorous ionic liquids as solvents for the liquid-liquid extraction of metal ions by macrocyclic polyethers. // Talanta. 2006. V. 69. P. 527 531.

161. Плетнёв И.В., Смирнова C.B., Хачатрян К.С., Зернов В.В. Применение ионных жидкостей в экстракции. // Рос. хим. журн. (Журн. РХО им. Д.И. Менделеева). 2004. Т. 48. С. 51 58.

162. Jensen М.Р., Dzielawa J.A., Rickert P., Dietz M.L. EXAFS Investigations of the Mechanism of Facilitated Ion Transfer into a Room-Temperature Ionic Liquid. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. Is. 36. P. 10664 10665.

163. Dietz M.L. Ionic Liquids as Extraction Solvents: Where do We Stand? // Sep. Sci. Technol. 2006. V. 41. Is. 10. P. 2047-2063.

164. Якшин B.B., Абашкин B.M., Ласкорин Б.Н. Влияние анионов на экстракцию солей щелочных металлов краун-эфирами. // Докл. АН СССР. 1980. Т. 252. № 2. С. 373 376.

165. Olsher U., Hankins M.G., Kim Y.D., Bartsch R.A. Anion Effect on Selectivity in Crown Ether Extraction of Alkali Metal Cations. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. Is. 8. P. 3370-3371.

166. Dietz M.L., Jakab S., Yamato K., Bartsch R.A. Stereochemical effects on the mode of facilitated ion transfer into room-temperature ionic liquids. // Green. Chem. 2008. V* 10. P. 174-176.

167. Якшин B.B., Абашкин B.M., Жукова Н.Г., Царенко Н.А., Ласкорин Б.Н. Экстракция азотной кислоты полиэфирами. // Докл. АН СССР. 1979. Т. 247. № 6. С. 1398-1401.

168. Stepinski D.C., Jensen М.Р., Dzielawa J.A., Dietz M.L. Synergistic effects in the facilitated transfer of metal ions into room-temperature ionic-liquids. // Green. Chem. 2005. V. 7. P. 151-158.

169. Nakashima K., Kubota F., Maruyama Т., Goto M. Ionic Liquids as a Novel Solvent for Lanthanide Extraction. // Anal. Sci. 2003. V. 19. P. 1097 1098.

170. Nakashima K., Kubota F., Maruyama Т., Goto M. Feasibility of Ionic Liquids as Alternative Separation Media for Industrial Solvent Extraction Processes. // Ind. Eng. Chem. Res. 2005. V. 44. P. 4368 4372.

171. Wei G.-T., Yang Z., Chen C.-J. Room temperature ionic liquid as a novel medium for liquid/liquid extraction of metal ions. // Anal. Chim. Acta. 2003. V. 488. P. 183- 192.

172. Hirayama N., Deguchi M., Kawasumi H., Honjo T. Use of l-alkyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate room temperature ionic liquids as chelate extraction solvent with 4,4,4-trifluoro-l-(2-thienyl)-l,3-butanedione. // Talanta. 2005. V. 65. P. 255-260.

173. Hirayama N. Extraction Behavior of Metal Cations in Ionic Liquid Chelate Extraction System. // Bunseki Kagaku. 2008. V. 57. No. 12. P. 949 959.

174. Abdolmohammad-Zadeh H., Sadeghi G.H. A novel microextraction technique based on 1-hexylpyridinium hexafluorophosphate ionic liquid for the preconcentration of zinc in water and milk samples. // Anal. Chim. Acta. 2009. V. 649. P. 211 217.

175. Domanska U., R^kawek A. Extraction of Metal Ions from aqueous Solutions Using Imidazolium Based Ionic Liquids. // J. Solution Chem. 2009. V. 38. P. 739 751.

176. Liu H., Wang H.-Z., Tao G.-H., Kou Y. Novel Imidazolium-based Ionic Liquids with a Crown-ether Moiety. // Chem. Lett. 2005. V. 34. No. 8. P. 1184 1185.

177. Luo H., Dai S., Bonnesen P.V., Buchanan A.C., III. Separation of fission products based on ionic liquids: Task-specific ionic liquids containing an aza-crown ether fragment. // J. Alloys Сотр. 2006. V. 418. P. 195 199.

178. Park S.H., Demberelnyamba D., Jang S.H., Byun M.W. Chem. Lett. 2006. V. 35. No. 9. P. 1024-1025.

179. Harjani J.R., Friscic Т., MacGillivray L.R., Singer R.D. Removal of metal ions from aqueous solutions using chelating task-specific ionic liquids. // Dalton Trans. 2008. P. 4595-4601.

180. Papaiconomou N., Lee J.-M., Salminen J., Stosch von M., Prausnitz J.M. Selective Extraction of Copper, Mercury, Silver, and Palladium Ions from Water Using Hydrophobic Ionic Liquids. // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. V. 47. Is. 15. P. 5080 -5086.

181. Armstrong D.W., He L., Liu Y.-S. Examination of Ionic Liquids and Their Interaction with Molecules, When Used as Stationary Phases in Gas Chromatography. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 3873 3876.

182. Калякин C.H., Калякина О.П. Хроматографическое разделение солей лантаноидов с применением бинарных экстрагентов. // Вестн. КрасГУ. Естественные науки. 2003. № 2. С. 132 136.

183. Vincent Т., Parodi A., Guibal E. Immobilization of Cyphos IL-101 in biopoly-mer capsules for the synthesis of Pd sorbents. // React. Func. Polymers. 2008. V. 68. P. 1159-1169.

184. Campos K., Vincent Т., Bunio P., Trochimczuk A., Guibal E. Gold Recovery from HC1 Solutions using Cyphos IL-101 (a Quaternary Phosphonium Ionic Liquid) Immobilized in Biopolymer Capsules. // Solvent Extr. Ion Exch. 2008. V. 26. P. 570 -601.

185. Campos K., Domingo R., Vincent Т., Ruiz M., Sastre A.M., Guibal E. Bismuth recovery from acidic solutions using Cyphos IL-101 immobilized in a composite biopolymer matrix. // Water Res. 2008. V. 42. P. 4019 4031.

186. Guibal E., Gavilan K.C., Bunio P., Vincent Т., Trochimczuk A. CYPHOS IL 101 (Tetradecyl(Trihexyl)Phosphonium Chloride) Immobilized in Biopolymer Capsules for Hg(II) Recovery from HC1 Solutions. // Sep. Sci. Technol. 2008. V. 43. P. 2406 -2433.

187. Vincent Т., Parodi A., Guibal E. Pt recovery using Cyphos IL-101 immobilized in biopolymer capsules. // Sep. Purif. Technol. 2008. V. 62. P. 470 479.

188. Venkatesan K.A., Selvan B.R., Antony M.P., Srinivasan T.G., Rao P.R.V. Extraction of palladium(II) from nitric acid medium by imidazolium nitrate immobilized resin. // Hydrometallurgy. 2007. V. 86. P. 221 -229.

189. Sasaki Т., Zhong С., Tada М., Iwasawa Y. Immobilized metal ion-containing ionic liquids: preparation, structure and catalytic performance in Kharasch addition reaction. // Chem. Commun. 2005. P. 2506 2508.

190. Kanakubo M., Hiejima Y., Minami K., Aizawa Т., Nanjo H. Melting point depression of ionic liquids confined in nanospaces. // Chem. Commun. 2006. P. 1828 -1830.

191. Boguslawska K., Cyganski A. Spektralphotometrische Bestimmung von Rubidium und Caesium. // Z. Anal. Chem. 1972. B. 261. Heft 4/5. S. 392.

192. Вилкова O.M., Якшин В.В. Определение состава многокомпонентных смесей на основе краун-эфиров и подандов экстракционно-фотометрическим методом. // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58. № 1. С 34 57.

193. Paipa С., Poblete Е., Toral M.I. Simultaneous determination of iron and copper in pregnant liquid solutions. // Miner. Eng. 2006. V. 19. P. 1465 1468.

194. Шапиро М.Я. Новый фотометрический метод определения никеля. // Журн. аналит. химии. 1959. Т. 14. Вып. 3. С. 365 366.

195. Filho H.A.D., Souza de Ё.З.О.К, Visani V., Barros de S.R.R.C., Saldanha T.C.B., Araujo M.C.U., Galvao R.K.H. // J. Braz. Chem. Soc. 2005. V. 16. P. 58-61.

196. Гинзбург С.И., Езерская H.A., Прокофьева И.В., Федоренко И.В., Шленская В.И., Вельский Н.К. Аналитическая химия платиновых металлов. /Под ред. акад. АН СССР А.П. Виноградова./М.: Наука, 1972. С. 323.

197. Хачатрян К.С. Применение ионных жидкостей для экстракции и определения органических соединений. Дисс. на соискание уч. ст. канд. хим. наук. М.: МГУ, 2006. 173 с.

198. Marcus Y. Thermodynamics of solvation of ions. Part 5. — Gibbs free energy of hydration at 298.15 K. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991. V. 87. P. 2995-2999.

199. Kolthoff I.M. Ionic strength effect on extraction of potassium complexed with crown ether 18-crown-6. Preliminary communication. // Can. J. Chem. 1981. V. 59. P. 1548- 1551.

200. Papaiconomou N., Yakelis N., Salminen J., Bergman R., Prausnitz, J.M. Synthesis and Properties of Seven Ionic Liquids Containing l-Methyl-3-octylimidazolium or 1 -Buty 1-4-methylpyridinium Cations. // J. Chem. Eng. Data. 2006. V. 51. P. 1389 -1393.

201. McLaughlin M.C., Zisman A.S. Industrial Cleaning Applications. / In "The Aqueous Cleaning Handbook. A Guide to Critical-Cleaning Procedures, Techniques, and Validation". Alconox Inc.: New York, USA. 2005. P. 53 84.

202. Lee A.P., Rutzler J.E., Jr. Alkaline earth stearate emulsions. A study of some properties of water in oil emulsions formed by soaps of the alkaline earths. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1929. V. 6. P. 15 18.

203. Langley W.D., Rosenbaum M.G., Rosenbaum M.M. The Solubility of Calcium Stearate in Solutions Containing Bile and in Water. // J. Biol. Chem. 1932. V. 99. P. 271 -278.

204. SigmaPlot for Windows, Version 4.0. 1986 1997. SPSS Inc.

205. Pettit L.D., Sukhno I.V., Buzko V.Y. The Adjustment, Estimation and Uses of Equilibrium Constants in Aqueous Solution. Aqua Solution Software, Version 1.2, IUPAC and Academic Software, UK. http://www.acadsoft.co.uk.

206. Kikuchi Y., Sakamoto Y. Complex formation of alkali metal ions with 18-crown-6 and its derivatives in 1,2-dichloroethane. // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 403. P. 325-332.

207. Абрамов А.А. Экстракция катионов краун-эфирами. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2000. Т. 41. № 1. С. 3 15.

208. Arnaud-Neu F., Delgado R., Chaves S. Critical evaluation of stability constants and thermodynamic functions of metal complexes of crown ethers. // Pure Appl. Chem. 2003. V. 7£. P. 71 102.

209. Takeda Y., Kawarabayashi A., Endo K., Yahata Т., Kudo Y., Katsuta S. Solvent Extraction of Alkali Metal (Li Cs) Picrates with 18-Crown-6 into Various Diluents.

210. Elucidation of Fundamental Equilibria which Govern the Extraction-Ability and -Selectivity. // Anal. Sci. 1998. V. 14. P. 215 223.

211. Mohapatra P.K., Ansari S.A., Sarkar A., Bhattacharyya A., Manchanda V.K. Evaluation of calix-crown ionophores for selective separation of radio-cesium from acidic nuclear waste solution. // Anal. Chim. Acta. 2006. V. 571. P. 308 314.

212. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1971. 276 с.

213. McBryde W.A.E., Rohr J.L., Penciner J.S., Page J.A. Stability constants of three iron(III) salicylates. // Can. J. Chem. 1970. V. 48. P. 2574 2584.

214. Бабко A.K. Железо-салицилатные комплексы. // Журн. общ. химии. 1945. Т. XV. С. 745 -151.

215. Chanley J.D., Feageson Е. Fe(III) Complexes of o-Hydroxy Aromatic Acids. // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. P. 2237-2241.

216. Ernst Z.L., Menashi J. Complex Formation between the Fe3+ Ion and Some Substituted Phenols. // Trans. Faraday Soc. 1963. V. 59. P. 1794 1801.

217. Aggett J., Crossley P., Hancock R. Solvent extraction of salicylates III. The distribution of trivalent cations between aqueous solution and tributyl phosphate in the presence of salicylic acid. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1969. V. 31. P. 3241 - 3246.

218. Бабко A.K. Салицилатные комплексы меди. // Журн. общ. химии. 1947. Т. XVII. С. 443-448.

219. Макитра Р.Г., Хита С.И., Пириг Я.Н., Васютын Я.М. Распределение салицилата никеля между водной и органической фазами. // Журн. неорг. химии. 1994. Т. 39. С. 1403-1408.

220. Sonawale S.B., Ghalsasi Y.V., Argekar А.Р. Extraction of Lead(II) and Cop-per(II) from Salicylate Media by Tributylphosphine Oxide. // Anal. Sci. 2001. V. 17. P. 285 -'289.

221. Lee G.L., Cattrall R.W., Daud H., Smith J.F., Hamilton I.C. The Analysis of Ali-quat-336 by Gas Chromatography. //Anal. Chim. Acta. 1981. V. 123. P. 213-220.

222. Cieszynska A., Regel-Rosocka M., Wisniewski M. Extraction of Palladium(II) Ions from Chloride Solutions with Phosphonium Ionic Liquid Cyphos®IL101. // Polish J. Chem. Technol. 2007. V. 9. No. 2. P. 99 101.

223. Kolev S.D., Sakai Yu., Cattrall R.W., Paimin R., Potter I.D. Theoretical and experimental study of palladium(II) extraction from hydrochloric acid solutions into Aliquat 336/PVC membranes. // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 413. P. 241 246.

224. Tsukahara I., Tanaka M. Determination of Palladium in Silver, Copper, Selenium and Anode Sludge by Atomic-Absorption Spectrometry after Extraction of Tri-n-octylmethylammonium tetrabromopalladate. // Anal. Chim. Acta. 1980. V. 116. P. 383-389.