Полиядерные карбоксилатные комплексы палладия с алкильными заместителями и их реакции с монооксидом азота и алкенами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Подобедов, Роман Евгеньевич

• Подобедов, Роман Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Подобедов, Роман Евгеньевич

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Бинарные карбоксилатные комплексы платиновых металлов.

1.2. Би- и полиядерные нитрозилкарбоксилатные комплексы платиновых металлов.

1.3. Би- и полиядерные карбоксилатные комплексы платиновых металлов с координированными молекулами алкенов.

Глава 21 Экспериментальная часть.

2.1. Исходные вещества и методы исследования.

2.2. Бинарные карбоксилатные комплексы палладия.

2.2.1. Синтез бинарных карбоксилатных комплексов палладия.

2.2.2. Строение бинарных карбоксилатных комплексов палладия.

2.2.3. Квантово-химические исследования геометрических характеристик бинарных карбоксилатных комплексов палладия.

2.2.4. Состояние бинарных карбоксилатных комплексов палладия в растворе.

2.3. Ацетонилкарбоксилатные комплексы палладия.

2.3.1. Синтез ацетонилкарбоксилатных комплексов палладия.

2.3.2. Строение ацетонилкарбоксилатных комплексов палладия.

2.4. Нитрозилкарбоксилатные комплексы палладия.

2.4.1. Синтез нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия'с 4-ядерным циклическим металлоостовом.

2.4.2. Строение нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия-с 4-ядерным циклическим металлоостовом.

2.4.3. Состояние 4-ядерных нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия в растворе.

2.4.4. Синтез нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с 3-ядерным линейным металлоостовом.

2.4.5. Строение нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с 3-ядерным линейным металлоостовом.

2.4.6. Состояние нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с 3-ядерным линейным металлоостовом в растворах.

2.4.7. Синтез нитрозилкарбоксилатных и нитрозилнитриткарбоксилатных комплексов палладия с 5-ядерным циклическим металлоостовом.

2.4.8. Строение нитрозилкарбоксилатных и нитрозилнитриткарбоксилатных комплексов палладия с 5-ядерным циклическим металлоостовом.

2.5. Взаимодействие нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с алкенами.

2.5.1. Реакции 3-ядерных линейных нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с алкенами.

2.5.2. Строение 3-ядерных и 4-ядерных нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с координированными молекулами алкена.

2.5.3. Реакции 4-ядерных циклических нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с алкенами.

2.5.4. Строение карбоксилатных комплексов палладия с 6-ядерным металлоостовом и координированными хлорид- и енолят-анионами.

Глава 3. Обсуждение результатов.

3.1. Бинарные карбоксилатные комплексы палладия и их превращение в растворах.

3.1. Нитрозилкарбоксилатные комплексы палладия и их превращение в растворах.

3.3. Взаимодействие полиядерных нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с алкенами.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полиядерные карбоксилатные комплексы палладия с алкильными заместителями и их реакции с монооксидом азота и алкенами»

Полиядерные карбоксилатные комплексы платиновых металлов -большой класс соединений, в состав которого наряду с бинарными карбокси-латными комплексами, входят комплексы, содержащие кроме карбоксилат-ных лигандов, например, О, Б-донорные или непредельные лиганды [1]. В последние десятилетия полиядерные карбоксилатные комплексы платиновых металлов являются- объектом интенсивных исследований; связанных с возможностью синтеза смешаннолигандных и гетерометаллических комплексов [2, 3], а также проявлением: ими высокой каталитической активности в различных гомогенных и гетерогенныхшроцессах [4]. Например, в реакциях окисления алкеновг с образованием виниловых и аллиловых эфиров [5], Хека [6, .7], кросс-сочетания [8],. циклопропанирования алкенов этилдиазо-ацетатом [9] широко используются карбоксилаты палладия.

Основой для синтеза большого числа комплексов палладия с карбокси-латными лигандами являются бинарные, карбоксилаты палладия; Особенностью строения бинарных карбоксилатов, палладия является^ наличие в них фрагментов Рс^ц-КХЗОгЬРй;,. которые: могут рассматриваться; как "строительные блоки'', определяющие: структурный; дизайн образующихся карбоксилат-ных комплексов [10].

Сочетание в бинарных карбоксилатах палладия координационных возможностей металла и электронных свойств мостиковых карбоксилатных ли-гандов делает их весьма актуальными объектами для исследования вопроса о влиянии электронной природы заместителя в карбоксилатном лиганде на строение этих соединений и их реакционную способность. Следует отметить, что в некоторых работах отмечается влияние электронной? природы заместителя в карбоксилатном лиганде на свойства карбоксилатов! палладия. [11, 12], однако системные исследования;, посвященные изучениюэтого вопроса;, не проводились.

Среди широкого круга возможных реакций бинарных карбоксилатов палладия, особый интерес представляет изучение их взаимодействия с монооксидом азота. Исследование полиядерных нитрозилкарбоксилатных комплексов важно не только с точки зрения изучения природы химической связи в сложных многоцентровых системах, но и возможности рассматривать такие комплексы в качестве промежуточных продуктов каталитических превращений оксидов азота, протекающих с участием карбоксилатных комплексов палладия. Реакции восстановления оксидов азота, например, монооксидом углерода, в присутствии катализаторов на основе платиновых металлов, являются. ключевыми при решении весьма актуальных экологических проблем- очистки отходящих газов химических и металлургических производств, двигателей внутреннего сгорания и т.п. [13].

Не менее важным для современной координационной химии и катализа является изучение реакций карбоксилатных комплексов, палладия, в том числе и нитрозилкарбоксилатных, с ненасыщенными соединениями, например, алкенами. Несмотря» на то, что в литературе описано большое; количество различных каталитических реакций с участием алкенов и карбоксилатных комплексов палладия, информация о. поведении олефинов в. координационной сфере палладия немногочисленна [5].

Таким образом, синтез ряда бинарных карбоксилатных комплексов палладия, изучение их свойств и, в: частности, изучение влияния, донорно-акцепторной природы заместителя в карбоксилатном лиганде на формирование координационной сферы палладия в полиядерных карбоксилатах палладия важно с позиций развития фундаментальной координационной химии.

Вместе: с тем исследование реакций карбоксилатов палладия с монооксидом азота и алкенами является актуальным для понимания механизмов реакций; имеющих важное прикладное значение.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Подобедов, Роман Евгеньевич

Выводы:

1. В результате системных исследований синтезированных в работе бинарных карбоксилатов палладия Рс13(ц-11С02)б, где Я = СР3, СС1з, СН2С1, Ме, СбНп, СМез установлено влияние донорно-акцепторной природы заместителя на их структурные параметры. Среднее расстояние Рё-Рё в кар-боксилатах палладия при переходе от трифторацетата Рё3(|1-СР3С02)б к пива-лату Рёз(|1-СМе3С02)б укорачивается на 0.13 А.

2. Реакция Р<33(ц-МеС02)6 с 11С02Н, где Я - акцепторный заместитель СР3 или СС13, в полярном растворителе - ацетоне - сопровождается депротони-рованием молекул ацетона и образованием первого представителя аце-тонилкарбоксилатных комплексов палладия Р(14()0,-СР3СО2)4(|д.,^2-СН2С(0)СН3)2(г13-СН2С(0Н)СН2)2'2СН3С(0)СН3 с координированным гид-роксоалл ильным лигандом.

3. Разработан прямой метод синтеза 4-ядерных нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия Рс14(^-1*Ю)л(|х-КС02)т, состав и строение которых определяется природой заместителя 11 в карбоксилатном лиганде: в случае К = СР3, СС13 п = 4, т = 4; в случае Я = СН2С1, Ме, СМе3 п = 2, т = 6.

4. Впервые показана возможность взаимного перехода нитрозилкарбоксилатных комплексов Рс14*-+Р(13. Нитрозилкарбоксилатные комплексы с циклическим металлоостовом Рё4(|х-К0)4(}А-КС02)4 (Я = СР3, СС13) трансформируются в 3-ядерные линейные Рё3(ТТО)2(р.-11С02)4(т|2-СбН5Х)2 (Я = СР3, X = Ме; Я = СС13, X = Н) с координацией молекул арена и изменением типа координации N0-групп с мостиковой на концевую. Действие N0 на 3-ядерный нитрозилтрифторацетатный комплекс приводит к образованию исходного Рё4(ц-К0)4(ц-СР3С02)4.

5. Показано, что взаимодействие нитрозилкарбоксилатных комплексов Рё4(^1-1<Ю)2(|х-11С02)б, (Я = С6Нц, СМе3) с ацетонитрилом в ацетоне в присутствии воды приводит к образованию комплексов РсЬСц-НОХ^-С6НиС02)7(ц,ц-К2С20Ме2) и Ра5(^-К0)(ц-К02)(|х-СМе3С02)6(ц,ц

1Ч2С2ОМе2)- первых представителей нового топологического типа кар-боксилатных комплексов палладия с 5-ядерным циклическим металло-остовом. При этом происходит формирование и координация сложного ли-ганда ангидрида ацетимида И2ОС2Ме - продукта конденсации амида уксусной кислоты и ацетонитрила. Комплекс Рё5(|х-К0)(ц.-К02)(ц-СМе3С02)6(ц,ц-К2С20Ме2) первый структурно охарактеризованный комплекс палладия, содержащий одновременно нитрозильные и нитритные группы.

6. В результате взаимодействия линейного Рё3(Ы0)2(ц-СР3С02)4(г|2-СбН5Ме)2 с алкенами (стиролом или 3,3-Диметилбут-1-еном) в СН2С12 в зависимости от условий проведения реакции происходит либо замещение координированного арена на алкен без изменения ядерности комплекса с образованием Рё3(К0)2(ц-СР3С02)4(л2-СН2=СНК')2, где Я' = РИ, СМе3, либо наращивание металлоостова до 4-ядерного с его трансформацией в комплекс - первый представитель нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с тетраэдрическим металл постовом.

7. В результате действия алкенов (стирола или 3,3-Диметилбут-1-ена) на 4-ядерный циклический комплекс РсЦ(|1->Ю)4(ц-СР3СС)2)4 в СН2С12 в зависимости от условий синтеза и присутствия соляной кислоты происходит либо замещение мостиковой трифторацетатной группы на енолятный ли-ганд - продукт окисления алкена с образованием РсЦ(ц-Ж))4(|1где Л' = РЬ, СМе3, либо наращивание металлоостова до 6-ядерного и образование Рё6(|1-С1)л()х-СР3С02)4(ц,^2-СН2С(0)СМе3)яд: (х = 2 или 4) с мостиковыми енолятными и хлорид-анионами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Подобедов, Роман Евгеньевич, 2011 год

1. R.C. Mehrotra, R. Bohra. Metal carboxylate. Academ. Press inc., London, 1983, P. 396.

2. Y. Sun, B. Ross, R. Wang, S. Wang. Pt(2,2'-bpy)(02CCF3)2 as a terminator for Ag(02CCF3).n aggregates syntheses and structures of heterobimetallic PtnAgr complexes. // Can. J. Chem., 2009, 87, P. 188-196.

3. I.I. Moiseev, M.N. Vargaftik. In catalysis by di- and polynuclear metal complexes. Eds A. Cotton and R. Adams. Wiley-VCH, New York, 1998, P. 395-442.

4. И.И. Моисеев. я-Комплексы в жидковазном окислении олефинов. М: Наука, 1970, С. 238.

5. F. Ozawa, A. Kubo, Т. Hayashi. Generation of tertiary phosphine-coordinated

6. Pd(0) species from Pd(OAc)2 in the catalytic Heck reaction'. // Chem. Lett., 1992, 21, P. 2177-2180.

7. M. Catellani, E. Motti, L. Paterlini. Aromatic arylation via palladacycles: interception of reaction intermediates. // J. Organomet. Chem., 2000, 593. P. 240-244. , 8. B.C. Soderberg, A.C. Chisnell, S.N. O'Neil. Synthesis of indoles isolated from

8. Tricholoma species. II J. Org. Chem., 1999, 64, P. 9731-9734.

9. O.N. Shishilov, T.A. Stromnova, J. Campora. Palladium(II) carboxylates and palladium(I) carbonyl carboxylate complexes as catalysts for olefin cyclopropanation with ethyl diazoacetate. // Dalton Trans., 2009, P. 6626-6633.

10. T.A. Stromnova. Dinuclaer and polynuclear palladium carboxylate complexes containing Pd(OCOR)2Pd group as a structure former. // Russ. J. Inorg Chem., 2008, V. 53, №13, P. 43-71.

11. O.B. Крылов. Гетерогенный катализ. M: ИКЦ «Академкнига», 2004, С. 679.

12. Т.A. Stephenson, S.M. Morehouse, A.R. Powell, J.P. Heffer, G. Wilkinson. Carboxylate of palladium, platinum, and rhodium, and their adducts. // J. Chem. Soc., 1965, P. 3632-3640.

13. S.D. Kirik, R.F. Mulagaleev, A.I. Blokhin. Pd(CH3COO)2.„ from X-ray powder diffraction data. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 2004, C60, P. m449-m450.

14. S.M. Morehouse, A.R. Powell, J.P. Heffer, T.A. Stephenson, G. Wilkinson. // Chemical Industry (London), 1964, № 13, P. 544.

15. A.C. Skapski, M.L. Smart. The crystal structure of trimeric palladium(II) acetate. // Chem. Commun., 1970, P. 658-659.

16. F.A. Cotton, S. Han. The structure of trinuclear palladium(II) acetate as crystallized from benzene. II Rev. Chim. Miner., 1983, 20, P. 496-503.

17. F.A. Cotton, S. Han. The structure of trinuclear palladium(II) acetate as crystallized dichloromethane. II Rev. Chim. Miner., 1985, 22, P. 277-284.

18. V.I. Bakhmutov, J.F. Berry, F A. Cotton, S. Ibragimov, C.A. Murillo. Nontrivial behavior of palladium(II) acetate. // Dalton. Trans., 2005, P. 1989-1992.

19. H.H. Лялина, C.B. Даргина, A.H. Соболев, T.M. Буслаева, И.П. Ромм. Структура и свойства диацетата палладия(И) и его комплексов. // Коорд. химия, 1993, Т. 19, № 1, С.57-63.

20. И.П. Ромм, Т.М. Буслаева, Н.Н. Лялина, P.P. Шифрина, Н.М. Симицын. Комплексообразование диацетата палладия(И) с серосодержащими органическими лигандами в неводных средах. // Коорд. химия, 1992, Т. 18, № 2, С. 165-170.

21. Е.С. Стоянов. ИК спектроскопическое исследование строения ацетата палладия(П) в хлороформе, уксусной кислоте и в их смесях в объеме растворов и в приповерхностных слоях жидкость — твердая фаза. // Журн. структ. химии, 2000, Т 41, № 3, С. 540-546.

22. Н.В. Гэрбэлэу, Г.А. Тимко, К.М. Индричан, F.A. Попович. Исследование летучих карбоксилатов некоторых металлов масс-спектральным методом. // Теор. эксперим; химия, 1986, Т.22, №3, С. 322-330.

23. А.С. Бацанов, Г.А. Тимко, Ю.Т. Стручков, Н.В. Гэрбэлэу, К.М. Индричан, Г.А. Попович. Кристаллическая и молекулярная структура тримерных триме-тилацетата и трифторацетата палладия (II). // Коорд- химия, 1989, Т. 15, № 5, С. 688-693.

24. А.С. Бацанов, Г.А. Тимко, Ю.Т. Стручков; НВ: Гэрбэлэу, К.М. Индричан, Г.А. Попович. Структура пивалата палладия (И). // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1987, Ж 3, С. 697.

25. D.P. Bancroft, F.A. Cotton, L.R. Falvellô, W. Schwotzer. Synthesis and characterization of trinuclear palladium carboxylate complexes. // Polyhedron, V. 7, №8, P. 615-621.

26. Р.И. Рудый, H.B. Черкашина, Г.А. Мазо, Я.В. Салынь, И.И. Моисеев. Ацетат платины(Ш). II Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, № 4, Р. 754-758.

27. М. Basato, A. Biffis, G. Martinati, С. Tubaro, A. Venzo, P. Ganis, F. Benetollo. Reaction of platinum acetate with phosphines and molecular structure of trans-Pt(OAc)2(PPh3)2. II Inorg. Chim. Acta, 2003, 355, P. 399-403.

28. M.A.A.F. de C.T. Carrondo, A. C. Skapski. X-ray crystal structure of tetrameric platinum(II) acetate: a square-cluster complex with short.Pt-Pt bonds and octahedral co-ordination geometry. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, P. 410411.

29. Н.В. Гэрбэлэу, Г.А. Тимко, К.М. Индричан, А.С. Бацанов, О.С. Маноле, Ю.Т. Стручков. Тетрамерный трифторацетат платины(Н) Pt4(fi-02CCF3)8: синтез, кристаллическая структура и масс-спектры. // Коорд. химия, 1994, Т. 20, № 11, С.846-852.

30. Т. Yamaguchi, Y. Sasaki, A. Nagasawa, Т. Ito, N. Koga, К. Morokuma. Facile regioselective ligand substitution for the in-plane bridging acetates in octakis(/i-acetato-0,0')tetraplatinum(II). //Inorg. Chem., 1989, 28, P. 4311-4312.

31. N.V. Cherkashina, N.Yu. Kozitsyna; G.C. Aleksandrov, M.N. Vargaftik, LI. Moiseev. Synthesis and structure of the first platinum(II) pivalato complexes. // Mendeleev Commun., 2002, 12, P. 49-50.

32. M. Ohashi, A. Yagyu, Q. Xu, K. Mashima. Metathesis approach to linkage of two tetraplatinum cluster units: synthesis, characterization, and dimerization of Pt4(n-OCOCH3)7(^-OCO(CH2)„CH=CH2). (n = 0-3). // Chem. Lett., 2006, 35, P. 954-955.

33. E.V. Dikarev, A.S. Filatov, R. Clerac, M. Petrukhina. Unligated diruthe-nium(II, II) tetratri(fluoroacetate): the first x-ray structural study, thermal compressibility, Lewis acidity, and'magnetism. IIInorg. Chem., 2006, 45, P. 744-751.

34. M. Spohn, J. Strahle. HZ. Kristallogr., 1987, 179, P. 205-207.

35. F.A. Cotton, L.M. Daniels, P.A. Kibala, M J. Roth, W. Schwotzer, W. Wang, B. Zhong. Preparation and structural characterization of Rh2(02CCPh3)4(Et0H)2, Ru2(02CCPh3)4(H20)(Et0H)«2Et0H and Mo2(02CGPh3)4'3CH2Cl2. // Inorg. Chim. Acta, 1994, 215, P. 9-15.

36. M. Spohn, J. Strahle, W. Hiller. Benzoatokomplexe des rutheniums, 11 Mitt: Synthèse, eigenschaften und kristallstruktur von Ru2(C6H5COO)4(C6H5COOH)2 und Ru2(e6H5COO)5-C6H5C()C)H. // Z. Naturforsch., B: Chem. ScL, 1986, 41, P. 541-547.

37. T.A. Stephenson, G. Wilkinson. New ruthenium carboxylate complexes. // J. Inorg. Nucl. Chem., 1966, 28, P. 2285-2291.

38. V.M. Miskowski, T.M. Loehr, H.B. Gray. Electronic and1 vibration spectra of Ru2(carboxylate)4+ complexes. Characterization of a high-spin metal-metal ground state. // Inorg. Chem., 1987, 26, P. 1098-1108.

39. F.A. Cotton, M. Matusz, B. Zhong. Oxidation state available to the Ru2M+ core in■ tetracarboxy 1 ato-bridgen species. II Inorg. Chem., 1988,27, P. 4368-4372.

40. E.V. Dikarev, R.V. Shapchenko, K.W. Andreini, E. Block, J. Jin, M.A. Petruk-hina. Powder diffraction study of a coordination polymer comprised of rigid building blocks: Rh2(02CCH3)4«n2-Se2C5H8-1Se,5,e,.QD. // Inorg. Chem:, 2004; 43, P. 5558-5563.

41. F.A. Cotton, К. Shui. The crystal structure of dirhodium tetrabutira. // Rev. Chim. Miner., 1986, 23, P. 14-19.

42. J.G. Bullitt, F.A. Cotton. The structure of a dinuclear complex of osmium(I) with a metal-to-metal single bond: bis(|x-acetato)hexacarbonyldiosmium // Inorg. Chim. Acta., 1971, 5, P. 406-412.

43. N. Kanematsu, M. Ebihara, T. Kawamura. A one-step synthesis of an iri-dium(II) dinuclear complex. Preparation, structures and properties of bis(|i-acetato)dicarbonyldichlorodiiridium(II) complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, P. 4413-4417.

44. R.C. Schnabel, D.M. Roddick. New electrophilic iridium(I) complexes: H-H' and C-H bond heterolysis by (dfepe)Ir(p-X).2 (X = 02CCF3, OTf). // Organome-tallics, 1996, 15, P. 3550-3555.

45. T. Beringhelli, G. Ciani, G. D'Alfonso, H. Molinari, A. Sironi, M. Freni. A novel co-ordination mode of nitric oxide. Synthesis and crystal structure of the {Re3(^-H)3(CO)10}2(^i4-n2-NO)ranion.// J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1984,20, P. 1327-1329.

46. G.B. Richter-Addo, P. Legzding. Metal Nitrosyl, Oxford university press, New York, 1992, P. 17.

47. Е.М. Larsson, В. Akermark. A catalytic system for allylic acetoxylation consisting of palladium(II) and nitrate and using oxygen as final oxidant. // Tetrahedron Lett., 1993, 34, P. 2523-2526.

48. N.I. Kuznetsova, V.A. Likholobov, M.A. Fedotov, Yu.I. Ermakov. The mechanism of formation of ethylene glycol monoacetate from ethylene in the system MeC02H + LiN03 + Pd(OAc)2. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, P: 973974.

49. M.G. Volkhonskii, V.A. Likholobov, E.P. Talzi, Yu.I. Yermakov. State of components in contact solutions based on Pd(II) salts and Fe(N03)3 for ethylene oxidation to EGMA. // React. Kinet. Catal. Lett., 1982, 21, № 3. P. 205-208.

50. V.A. Likholobov. Nitrate-and nitrite-ligands as mediators in palladium-catalyzed oxidation of olefins. // Stud. Surf. Sci. Catal., 1991, 66, P. 103-112.

51. I.E. Beck, A.V. Golovin, V.A. Likholobov, E.V. Gusevskaya. Propylene oxidation by palladium nitro and nitrato complexes: in situ NMR and IR studies. // J. Organomet. Chem., 2004, 689, P. 2880-2887.

52. Т.А. Stromnova, O.N. Shishilov, A.V. Churakov, L.G. Kuz'mina, J.A.K. Howard. NO-disproportionation, promoted by Pd-cluster: formation and X-ray structure of Pd8(n -СО)4(ц -00CCMe3)8>-N(=0)0-.4. // Chem. Commun., 2007, P. 48004801.

53. O.H. Шишилов, T.A. Стромнова. Монооксид азота в роли окислителя в реакциях, промотируемых карбонилкарбоксилатными кластерами палладия. // Изв. Акад. наук. Сер. хим., 2008, № 1 Г, С. 2232-2237.

54. A. Chiesa, R. Ugo, A. Sironi, A. Yatsimirski. Isolation and characterization studies of palladium i2-nitrosyl clusters in the reduction of nitric acid by carbon monoxide mediated by palladium acetate. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, P.350-351.

55. P. de Meester, A. Skapski. X-ray molecular structure of cyclo-bis-(/i-acetato-ji-nitrosyl)-bisdi-|x-acetato-diplatinum(II).; a tetranuclear complex containing both nitrosyl and acetate bridges. II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1973, P. 1194-1198.

56. B.E. Абашкин, И.Г. Фомина, Ю.Л. Словохотов, Ю.Т. Стручков. Синтез, спектральные характеристики и кристаллическая структура нового тетрая-дерного комплекса Pt2(|x-N02)(fi-N0)([A-00CCHMe2)2.2. Н Коорд. химия, 1990, Т.16,№ 6, С. 846-852.

57. Г.Г. Александров, Н.Г. Кузнецова, Т.Н. Федотова. Синтез и структура тетраядерного комплекса платины(П) Pt4(^-CH3C00)5(|i-N0)2(^-N02)2. // Журн. неорг. химии; 2006, Т. 51, № 12, С. 1989-1993.

58. S.A. Hildebrand, M.H. Lim, S J. Lippard. Dirhodium tetracarboxylate scaffolds as reversible fluorescence-based nitric oxide sensors. // J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, P. 4972-4978.

59. О.В. Сизова, JIB. Скрипников, А.Ю. Соколов, Н.В. Иванова. Тетракар-боксилатные нитрозильные комплексы родия и рутения: электронная структура и связь металл-металл. // Коорд. химия, 2007, Т. 33, №°8, С. 599-604.

60. A.M.R. Galas, М.В. Hursthouse, D.S. Moore, S.D. Robinson. The crystal and molecular structure of bis(trifluoroacetato)nitrosylbis(triphenylphosphine)rhodium and its iridium analogue //Inorg. Chirm Acta., 1983, 77, P. L135-L137.

61. Э. Фишер, Г. Вернер. л-комплексы металлов. М: Мир, 1968, С. 194.

62. С.П. Губин. Химия кластеров. М: Наука, 1987, С. 31.

63. M.C. Gallazi, T.L. Hanlon, G. Vitulli, L. Porri. Stereochemistry of the insertion reaction of norbornene into a nickel-allyl and a palladium-allyl bond. // J. Orga-nomet. Chem., 1971, 33, P. C45-C46.

64. M. Zocchi, G. Tieghi, A. Albinati. The molecular structure of di-fi-acetatobis(2-methylallyl-3-norbornyl)-dipalladium(II). // J. Organomet. Chem., 1971, 33, P. C47-48.

65. M. Zocchi, G. Tieghi, A. Albinati. Crystal and molecular structure of di-ji-acetato-bis-(2-methylallyl-3-norbornyl)palladium(II). // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1973, P. 883-885.

66. V.K. Jain, L. Jain. The chemistry of tri- and high- nuclearity palladium(II) and platinum(II) complexes // Coord. Chem. Rev., 2010, 254, P. 2848-2903.

67. R. Coddard, C. Kriiger, R. Mynott, M. Neumann and G. Wilke. Synthese von r) -allylnickel-und r| -allylpalladiumkomplexen mit trifluoracetatgruppen als briickenliganden. H J. Organomet. Chem., 1993, 454, P. C20-C25.

68. H. Werner, S. Poelsma, M.E. Schneider, B. Windmtiller, D. Barth. Synthesis and reactivity of bis(ethelene) rhodium(I) and iridium(I).carboxylato complexes. // Chem. Ber., 1996, 129, P. 647-652.

69. A.F. Cotton, E.V. Dikarev, M.A. Petrukhina, R.E. Taylor. A polymeric chain in which |i2,r.2:T]2-ethene symmetrically bridges tetra(trifluoroacetato)dirhodium molecules. H J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, P. 5831-5832.

70. F. Wang, X. Wu, A. Pinkerton, P. Kumaradhas, D.C. Neckers. Photoreaction of Platinum(II) P-Diketonate Complexes with Olefins. // Inorg. Chem., 2001, 40; P. 6000-6003.

71. Г. Брауэр. Руководство по неорганическому синтезу. M: Мир, 1985, Т. 2, С. 510.

72. G.M. Sheldrick. SHELXL-97. Program for the refinement of crystal structures, University of Gottingen, Germany, 1997.

73. Sheldrick G.M. A short history of SHELXL. // Acta. Crystallogr., 2008. V. A64. № l.P. 112-122.

74. J.P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof. Generalized gradient approximation made simple. // Phys. Rev. Lett., 1996, 77, P. 3865-3868.

75. D.N. Laikov. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets. // Chem. Phys. Lett., 1997, 281. P. 151-156.

76. W.J. Stevens, M. Krauss, H. Basch, G. Jasien. Relativistic compact effective potentials and efficient, shared-exponent basis sets for the third-, fourth-, and fifth-row atoms. // Can. J. Chem., 1992, 70. P. 612-630.

77. P.C. Шамсиев, Т.И. Перепёлкова, Мальков A.A., Ромм И.П., Белов А.П. Квантово-химические расчеты комплексов палладия(П) и кластеров. // Коорд. химия, 2002, Т. 28, № 2, С. 111-115.

78. F.H. Allen. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising. II Acta Crystallogr., 2002, B58, P. 380-388.

79. L.Yu. Ukhin, L.A. Dolgopolova, L.G. Kuz'mina, Yu.T. Struchkov. Formation of trinuclear complexes with bisacyl-7t-allyl ligands from palladium acetate and py-rylium salts. II J. Organomet. Chem., 1981, 210, P. 263-272.

80. R. Goddard, C. Kriiger, R. Mynott, M. Neumann, G. Wilke. Ubergangsmetal-lallyle: VII. Synthese von r|3-allylnickel-und rj3-allylpalladmmkomplexen mit trif-luoracetatgruppen als briickenliganden. // J. Organomet. Chem., 1993, 454, P. C20-C25.

81. F.A. Allen, O. Kennard, D.G. Watson, L.Brammer, A.G.Orpen, R.Taylor, Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds II J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1987, P. S1-S9.

82. N. Yasuda, H. Uekusa, Y. Ohasi. Styrene at 83K. II Acta Crystallogr., 2001, E57, P. ol 189-ol 190.

83. Общая органическая химия. /Под ред. Д. Бартона и У.Д. Олиса. Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора. /Под ред. О.И. Сазерленда. Пер. с англ./ Под ред. Н.К. Кочеткова, Э.Е. Нифантьева и М.А. Членова. М: Химия, 1983, С. 42.

84. К. Накамото. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М: Мир, 1991, С. 258.