Полифункциональные нитроксилы для дизайна молекулярных магнетиков тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Третьяков, Евгений Викторович

• Третьяков, Евгений Викторович
• доктор химических наук
• 2010

Оглавление диссертации доктор химических наук Третьяков, Евгений Викторович

1. Введение и общая характеристика работы

2. Аналитический обзор. Химия нитроксильных радикалов в молекулярном дизайне магнетиков

2.1. Введение

2.2. Молекулярные магнетики на основе нитроксилов

2.3. Непредельные нитроксилы

2.3.1. Нитроксилы 0-]\Г-АУ 28 2.3.1.1.4,5-Дигидро-1Я-имидазол-1-оксилы

2.3.1.2. 1,4,5,6-Тетрагидропиримидин-1-оксилы

2.3.1.3. 2-Гетарил-т/;ет-бутилнитроксилы

2.3.1.4. Карбонилнитроксилы

2.3.2. Нитроксилы 0-Ы-А2У

2.3.2.1. 4,5-Дигидро-1#-имидазол-3-оксид- 1-оксилы

2.3.2.2. 1,4,5,6-Тетрагидропиримидин-З-оксид- 1-оксилы

2.3.2.3. Бензимидазол-3-оксид-1-оксилы

2.3.2.4. 1,2,3,4,4а,5,6,7-Октагидро-1,8-нафтиридин-8-оксид-1-оксил

2.3.3. Нитроксилы О-Ы-А3 У

2.3.3.1. 4-Оксо-3-циано-2-пирролин-1-оксилы

2.3.3.2. Индолин-3-он-1-оксилы и 3-(арилимино)индолин-1-оксилы

2.3.4. Нитроксилы группы О—М-АПУ при п >

2.3.5. Полинитроксилы О—ТМ—А"(М—0)х

2.3.6. Гетсробирадикалы О—И-А"!*.'

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полифункциональные нитроксилы для дизайна молекулярных магнетиков»

Бесконечность многообразия возможных структур органических соединений заставляет особенно требовательно относиться к выбору области синтетического поиска, и исследование в этой области может считаться оправданным только при условии четкой формулировки его цели".

В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. "Органический синтез. Наука и искусство".

Актуальность темы. Дизайн молекулярных магнетиков на основе координационных соединений (КС) переходных металлов с органическими радикалами - активно развивающееся междисциплинарное научное направление. Целевой объект дизайна — новые типы магнитноактивных соединений, способных претерпевать магнитный фазовый переход в ферро-, ферри- или антиферромагнитное состояние и структурные перестройки, способствующие возникновению магнитной аномалии — скачкообразного изменения какой-либо из магнитных характеристик. Поскольку твердые фазы данных магнетиков насыщены компонентами органической природы, то им могут быть присущи необычные свойства, а именно: растворимость в органических растворителях, эластичность, прозрачность в видимом диапазоне электромагнитного спектра, высокое сопротивление электрическому току, биосовместимость. Благодаря возможности такого сочетания физических характеристик и, что еще более важно, возможности их химического "программирования" (управления, направленной модификации, подстройки под определенные параметры), магнитноактивные гетероспиновые КС интенсивно изучаются в плане их практического использования в разнообразных электронных и магнитных устройствах, системах записи информации и магнитной визуализации, в защитных экранах от низкочастотных магнитных полей, в качестве контрастных реагентов для МР-томографии и рабочих тел квантовых компьютеров.

Способность гетероспиновых КС к проявлению разнообразных, магнитных аномалий обусловлена наличием в них организованных определенным образом обменносвязанных спиновых систем, называемых также обменными кластерами, многоспиновыми ансамблями или многоспиновыми кластерами. Разработка принципов направленного формирования обменносвязанных спиновых систем с заданными параметрами — фундаментальная проблема. Однако, несмотря на определенный прогресс в области химического конструирования многоспиновых кластеров, сегодня вопросов и нерешенных задач в данной области гораздо больше чем ответов.

Внутри исследований, связанных с целенаправленным конструированием многоспиновых систем, всегда можно выделить молекулярный и супрамолекулярный аспекты. Что касается молекулярного аспекта, отметим, что в настоящее время в области молекулярного магнетизма в качестве строительных блоков наиболее часто используются соли или комплексы парамагнитных ионов металлов, включая полиядерные соединения, и стабильные органические радикалы. При этом в отношении органических парамагнетиков наибольший интерес представляют нитроксильные радикалы (НР), в которых группа

О сопряжена с непредельным фрагментом, содержащим терминальный донорный атом (непредельные НР). Тому есть несколько основных причин. Во-первых, координация атома О группы >N—0 и донорного атома непредельного фрагмента парамагнитными ионами металлов позволяет создавать многоспиновые кластеры, в которых взаимодействие неспаренных электронов эффективно передается по системе сопряженных тт-связей. Поскольку в таких кластерах энергия обмена может быть велика, то и температура магнитной аномалии конструируемого гетероспинового комплекса также может быть достаточно высокой. Во-вторых, возможность функционализации непредельного фрагмента открывает путь получения серий родственных гетероспиновых КС с планомерно варьируемой структурой. Такие серии необходимы для решения фундаментальной задачи — выявления и интерпретации характера зависимости магнитных свойств гетероспиновых соединений как функции кристаллической структуры или, что то же самое, построения магнитно-структурных корреляций. При этом, конечно же, учитывается, что изменение структуры гетероспинового КС всегда происходит дискретно, и каким бы минимальным это изменение ни было, оно отражается интегрально на всех макросвойствах КС, т.е. на свойствах конечной фазы как целого. Причем даже небольшая вариация структуры исходного НР может принципиально изменить магнитные характеристики гетероспиновой фазы. Отсюда возникают задачи создания различных классов и подгрупп родственных нитроксилов и детального изучения их химии с целью разработки направленного синтеза полифункциональных НР для дизайна предопределенной группы молекулярных магнетиков.

Главный объект настоящей работы — 2-11-4,4,5,5-тетраметил-4,5-дигидро-1#-имидазол-1-оксилы (Ш-Л) и их производные — соответствующие -3-оксид-1-оксилы (NN-11); Среди непредельных НР они обладают наибольшей кинетической устойчивостью как в растворе, гак и в индивидуальном состоянии, и, что очень важно, способны выступать в качестве мостиковых компонентов при сборке гетероспиновых КС. При этом их природе присуща наибольшая на сегодня среди долгоживущих органических парамагнетиков эффективность в "проведении" спиновой плотности между парамагнитными центрами, т.е. они способны выполнять функцию высокоэффективных обменных каналов. Эти обстоятельства предопределяют актуальность исследований, связанных с исследованием химии NN-11 и Ш-Я.

Основной проблемой молекулярного дизайна магнетиков остается обеспечение условий самосборки гетероспиновых КС определенного строения, т.е. супрамолекулярный аспект. При его анализе всегда существенное внимание уделяется выбору заместителей в структуре парамагнитного лиганда, которые будут провоцировать супрамолекулярную сборку или предопределять характер образующегося макроансамбля. Т.е., наряду с кинетическими, структурными и электронными характеристиками, закладываемыми в структуру НР, следует на ранней стадии предусмотреть введение в определенные положения молекулы 2-имидазолин-1-оксила такого(их) заместигеля(ей), чтобы при кристаллизации КС происходило формирование многоспинового кластера с заданными параметрами. Иными словами, топология спин-меченой молекулы должна тщательно продумана, поскольку весь последующий комплекс исследований (разработка синтеза НР, способа получения многоспиновой системы высокой размерности, рост монокристаллов, выявление магнитно-структурных корреляций, квантово-химический анализ обменных взаимодействий и т.д.) зачастую предопределяется строением исходного органического парамагнетика. Таким образом, НР нужно вводить во взаимодействие с парамагнитным ионом металла в виде специальным образом сконструированной спин-меченой молекулы, отвечающей сложному комплексу требований, касающихся её электронного и пространственного строения. Вследствие этих причин функционально-ориентированный синтез НР с заранее заданной структурой является актуальным направлением современной химии, вносящим важный вклад в решение проблем молекулярного магнетизма.

Перечисленное выше сочетание требований к органическому парамагнетику, который мог бы оказаться эффективным в дизайне молекулярных магнетиков, поставило перед исследователями проблему развития химии полифункциональных НР, а в ряде случаев и создания новых подходов к их синтезу. Последнее предполагает поиск и совершенствование методов синтеза кинетически устойчивых органических парамагнетиков, способов выделения их в виде индивидуальных фаз, а также накопление опыта, касающегося экспериментального обращения с новыми типами НР и их направленной функционализации. Все это составило главное синтетическое ядро работы.

При молекулярном дизайне магнетиков на основе гетероспиновых комплексов чрезвычайно важным является выявление присущих им магнитно-структурных корреляций. Оно основывается на выборе магнитной структуры комплекса, при котором всегда используется приближение обменных кластеров. В этом случае чрезвычайно затруднительно отделить обменные каналы, включающие взаимодействие внутри металлсодержащих обменных кластеров, от взаимодействия между парамагнитными центрами чисто органической природы. При этом, как правило, выбираются некие "основные" обменные кластеры в структуре соединения, а все остальные взаимодействия описываются обобщенным обменным интегралом. Для обоснованного выбора обменного кластера, а еще лучше нескольких эффективных обменных кластеров, необходимо, прежде всего, определить возможные диапазоны энергий обменных взаимодействий, которые для чисто органических парамагнетиков прямо связаны с пространственной структурой обменного кластера. Поэтому в число важнейших задач настоящего исследования входили поиск методов выращивания новых соединений в виде монокристаллов, проведение их рентгеноструктурного и магнетохимического исследования, направленные на выявление магнитно-структурных корреляций, присущих природе синтезируемых НР.

Проведенный в настоящей работе целенаправленный синтез нитроксилов стал основой успешно реализованных научно-исследовательских проектов, поддержанных грантами Российского фонда фундаментальных исследований (01-03-33292-а, 02-03-33112-а, 04-03-08002-офи, 05-03-32305-а, 06-03-08004-офи, 06-03-32157-а, 08-03-00025-а, 08-03-00038-а, 09-03-00091-а), Немецкого научно-исследовательского общества (ОО-ОЗ-О4ОО6-ННИО, 06-ОЗ-О4ООО-ННИО), Американского фонда гражданских исследований и развития (11ЕС-008, 11ЕС-008-Х1, ЬШЕ1-2839-Ж)-08), Президиума РАН, ОХНМ РАН и СО РАН.

Работа выполнялась в Институте "Международный томографический центр" СО РАН с 2001 по 2008 г. в рамках научного направления "Магнитные явления в химии и медицине, спиновые и обменные явления, в том числе в многоспиновых координационных соединениях; дизайн молекулярных магнетиков" по планам исследований МТЦ СО РАН и Программ фундаментальных исследований РАН, ОХНМ РАН и СО РАН.

Цель работы состояла в разработке синтеза новых групп кинетически устойчивых непредельных нитроксильных радикалов для дизайна гетероспиновых систем и исследовании присущих им магнитно-структурных корреляций. Достижение поставленной цели предполагало решение следующего комплекса взаимосвязанных задач, включавших:

1) молекулярный дизайн и разработку синтеза 2-имидазолин-З-оксид-1-оксилов с целью обеспечения исследований по созданию КС, способных проявлять эффекты спиновых переходов в неклассических системах (спин-меченые пиразолы, изоксазолы и имидазолы);

2) планирование структуры и разработку способов получения новых хелатообразующих парамагнитных лигандов 2-имидазолинового ряда, обеспечивающих эффективную делокализацию неспаренной электронной плотности между парамагнитными центрами (спин-меченые фенолы, гидроксипиридины, тетразолы, имидазолины, карбоксилаты и их производные);

3) изучение возможности использования 2-циано- и 2-этинил-2-имидазолин-1-оксилов для синтеза полифункциональных нитронил- и иминонитроксилов;

4) изучение и решение проблем, связанных с введением в молекулярный дизайн гетероспиновых соединений порфирексидов, спин-меченых гидроксаматов и азин-А^-оксидов;

5) разработку методик выращивания нитроксилов и их ключевых предшественников в виде монокристаллов, расшифровку их молекулярной и кристаллической структуры, магнетохимическое исследование соединений в широком температурном диапазоне 2— 300 К.

Научная новизна работы. В ходе проведенного исследования осуществлен синтез большой группы новых азолилзамещенных NN-1*. и пиразолилзамещенных бензо[о0имидазол-3-оксид-1-оксилов, включающей монорадикалы, бирадикалы, нитроксилы с изотопными метками, а также специальную серию спин-меченых лигандов, аналогичных по своей топологии 1-алкилпиразол-4-илзамещенным NN-11, с использованием которых проводилось исследование термически индуцируемых спиновых переходов в гетероспиновых кристаллах на основе цепочечно-полимерных комплексов £шс(гексафторацетилацетонато)меди(Н) {.СифГасЫ с НР.

Осуществлен направленный синтез хелатообразующих 2-гидроксифенил- и 3-гидроксипиридил-2-замещенных NN-11 и Ш-К, обеспечивающих эффективную делокализацию неспаренной электронной плотности между парамагнитными центрами. Разработан способ кинетической стабилизации малоустойчивых IN-R за счёт комплексообразования с ионами металлов 1-ого переходного ряда. Показано, что с использованием спин-меченых лигандов данной группы возможно создание нетривиальных гетероспиновых соединений, особенностью которых служит доминирование внутримолекулярного обменного взаимодействия ферромагнитного характера между неспаренными электронами парамагнитных центров.

С использованием реакции 1,3-диполярного присоединения диазоалканов по тройной связи впервые были получены хелатообразующие пиразол-3-ил-, пиразол-3,5-диил- и 3,3'-бипиразол-5,5'-диилзамещенные моно- и бирадикалы 2-имидазолинового ряда, способные образовывать с Си" достаточно редкий тип многоспиновых соединений, металлоцикл которых содержит координированный нитроксильный фрагмент.

Разработан препаративный способ получения 2-циано-2-имидазолин-1-оксилов, что позволило изучить возможность их использования в синтезе полифункциональных NN—R и IN-R, а именно: солей 4,4,5,5-тетраметил-1-оксил- и 4,4,5,5-тетраметил-1-оксил-3-оксидо-4,5-дигидро-1 Я-имидазол-2-карбоновых кислот, их амидов, иминоэфиров, а также тетразолилзамещенных NN-R и IN-R. Продукты взаимодействия этих нитроксилов с металлсодержащими матрицами или парамагнитными ионами металлов 1-ого переходного ряда составили новую группу гетероспиновых молекулярных магнетиков.

В результате цикла исследований по химии 2-ацетиленилзамещенных нитронил- и иминонитроксилов: а) обобщены данные по взаимодействию ацетиленовых альдегидов R-C=C-CHO с N,N'~ (2,3-диметилбута-2,3-диил)бис(гидроксиламином). Показано, что эта реакция в случае пропиолальдегида приводит к образованию гексагидро-4,6-дигидрокси-2,2,3,3-тетраметилимидазо[1,2-6]изоксазола; использование замещенных пропиналей первоначально дает 2-Л-С=С-имидазолидин-1,3-диолы, которые при R = Alk, арил быстро изомеризуются в 1-R-2-( 1 -гидрокси-4,4,5,5-тетраметилимидазолидин-2-илиден)этаноны вследствие присоединения ОН группы по связи С=С. Установлено, что при R = EtaGe внутримолекулярная циклизация протекает с заметной скоростью лишь при нагревании в МеОН, а при R = Me3Si внутримолекулярное присоединение ОН группы по связи С=С не реализуется. Обнаруженные закономерности позволяют прогнозировать направление реакции R-CsC-CHO с вицинальным бис(гидроксиламином) в зависимости от R. и б) Продемонстрирована возможность получения а-спин-меченого ацетилена в разработанном каскадном процессе, включающем окисление Мез81-С=С-имидазолидин-1,3-диола в системе РЬ02/Ме0П и последующие расщепление связи Si—С. Данный метод лег в основу новой стратегии синтеза функционализированных NN-R, заключающейся в использовании каскадных реакций трансформации МезБьзамещенных имидазолидин-1,3-диолов в системах МхОу (РЬ02, Мп(Э2)/протонные растворители (МеОН, EtOIi, смеси МеОН-вода, вторичные амины), позволяющей получать с высокими выходами ранее недоступные цис- и ?7гра/гс-алкоксивипил-, шрамс-аминовинил-, 1,2,3-триазолил-замещенные NN-R, парамагнитное производное триформилметана - 4,4,5,5-тетраметил-2-[2-оксо-1 -(4,4,5,5-тетраметил-имидазолидин-2-илиден)этил]-4,5-дигидро- 1Я-имидазол-3-оксид-1-оксил. Димеризацией а-этинил-замещенного нитронилнитроксила впервые получен диацетиленовый бирадикал. Обнаружено, что аномалией молекулярной геометрии бирадикала в твердой фазе служит существенный изгиб фрагмента C-Cs=C— CsC-C. в) Найдено, что система Mn02/MeN02 позволяет превращать 2-R-4,4,5,5-тетраметилимидазолидин-1,3-диолы (R = C=C-SiMe3, Alk, арил, гетарил) в соответствующие 4,4,5,5-тетраметил-4,5-дигидро-1#-имидазол-1-оксилы. Данная реакция - новый метод получения IN-R, позволивший синтезировать первые а-ацетнленил-замещенные иминонитроксилы.

Решена проблема синтеза ранее недоступного 3-оксил-4,4,5,5-тетраметил-2-оксоимидазолидин-1-олата (А), выделенного в виде солей (Ви'ЫНз)А, [K(NH2Bul)2]A. С помощью РСА [I<C(NH2But)2]A установлены особенности строения анионного фрагмента А и димерного двухзарядного катионного фрагмента [К2(МН2Ви')4], объединённых в кристаллической структуре в полимерные ленты за счёт системы Н-связей. На предоставленных автором образцах сотрудниками ИОФХ им. А. Е. Арбузова РАН были установлены особенности присущих природе А окислительно-восстановительных превращений.

Совместно с сотрудниками ИОС им. И. Я. Постовского РАН предложена и реализована новая стратегия синтеза полифункциональных 2-имидазолин-З-оксид-1-оксилов, основанная на SnH реакции 4,5-ди гидро-3-оксидо-1 -оксил-1 Я-имидазолиллития с азин-У-оксидами.

Впервые определена кристаллическая и молекулярная структура порфирексида, его бром производного, а также его диамагнитного предшественника. Установлено, что их твердые фазы образованы таутомерами 4-амино-2-имино-, (2)-2-амино-4-(бромоимино)-5,5-диметил-4,5-дигидро-1 Я-имидазол-1 -оксилом и 2,5-диамино-4,4-диметил-4Я-имидазол-1-оксидом соответственно. Найдено, что кинетическая неустойчивость порфирексида обусловлена его окислением кислородом воздуха, ведущим к образованию (£)-1,2-бис( 1 -амино-1 -(цианоимино)-2-метилпропан-2-ил)диазен 1,2-ди оксида.

Практическая значимость работы заключается в создании широкого круга новых нитроксильных радикалов. Многие из синтезированных автором НР, равно как и разработанные автором оригинальные методики получения нитроксилов, были использованы исследователями, работающими в области химии стабильных органических радикалов, спектроскопии ЭПР, дизайна молекулярных магнетиков и молекулярного дизайна магнетиков. К настоящему времени уже защищено 7 диссертаций разного уровня (д.х.н. Г. В. Романенко, к.х.н. С. В. Фокин, к.х.н. К. Ю. Марюнина, к.х.н. И. В. Ельцов, к.х.н. С. JI. Вебер, к.х.н. О.В. Кузнецова, к.х.н. А. С. Богомяков), в которых активно применялись описанные в работе соединения. Результаты РСА нитроксилов и КС с ними вошли в активно используемую научной общественностью базу Кембриджского банка структурных данных.

Личный вклад автора. Идейный замысел и основные направления научного поиска, включая постановку задач исследования и выбор структур парамагнетиков, были определены и сформулированы автором диссертации совместно с научным консультантом. Автор разработал методы синтеза большинства описанных в диссертации соединений и провел их идентификацию. Руководил исследованиями студентов Новосибирского государственного университета и аспирантов МТЦ СО РАН, проводившими изучение спин-меченых органических соединений. В ходе выполнения данной работы под научным руководством автора была подготовлена и успешно защищена С. Е. Толстиковым диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук.*

Апробации работы. Результаты работы докладывались на I, II, III и IV Международных конференциях "Высокоспиновые молекулы и молекулярные ферромагнетики" (Черноголовка, 2002; Новосибирск, 2004; Иваново, 2006; Екатеринбург, 2008), на VIII, IX, X и XI Международных конференциях по магнетикам на молекулярной основе (Валенсия, Испания, 2002; Цукуба, Япония, 2004; Виктория, Канада, 2006;

С. Е. Толстиков. Синтез и строение новых пиразолил- и изоксазолил-замещенных 2-имидазолин-1-оксилов, Уфа, 2009.

Флоренция, Италия, 2008), на 4-м Всесоюзном симпозиуме по органическому синтезу (Москва, 2003), на V Международном симпозиуме по кристаллическим органическим металлам, сверхпроводникам и магнетикам (Порт-Бужене, Франция, 2003), на конференции молодых ученых СО РАН, посвященной М. А. Лаврентьеву (Новосибирск, 2003). на Международном симпозиуме по много-функциональным молекулярным магнетикам (Китаюосю, Япония, 2004), на VIII и X Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005; Уфа, 2007), на Международной конференции "От молекул к материалам" (Нижний Новгород, 2005), на IV и V Международных конференциях rio НР (Новосибирск, 2005; Анкона, Италия, 2008), на I и II Российско-Японском семинаре "Соединения с открытой оболочкой и молекулярные спиновые устройства" (Новосибирск, 2007; Екатеринбург, 2008) и на Международной конференции "Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями" (Санкт-Петербург, 2008).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 30 статей в отечественных и зарубежных научных журналах, входящих в список ВАК, и 25 тезисов докладов на российских и международных конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, аналитического обзора, заключения по обзору, результатов и их обсуждения, выводов, списка цитируемой литературы. Работа изложена на 350 страницах машинописного текста. В аналитическом обзоре рассмотрены способы получения и свойства непредельных питроксилов, востребованных в области молекулярного дизайна магнетиков. Во второй главе приводятся результаты собственных исследований и их обсуждение. Материал иллюстрирован 21 таблицей, 109 рисунками и 9 схемами. Список цитированной литературы насчитывает 380 наименований.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Третьяков, Евгений Викторович, 2010 год

1. Вонсовский С. В. Магнетизм. - Москва: Наука. - 1971. - 1032 с.

2. Карлин Р. Магнетохимия (пер. с англ). Москва: Мир. - 1989. —400 с.

3. Калинников В. Т., Ракитин Ю. В. Введение в магнетохимию. Метод статической магнитной восприимчивости в химии. Москва: Наука. — 1980. — 302 с.

4. Magnetism: Molecules to Materials. Vol I-V. / Eds. J. S. Miller, M. Drillon. Weinheim: Wiley-VCH. 2001-2005.

5. Иванов В. А., Аминов Т. Г., Новоторцев В. М., Калинников В. Т. Спннтроника и спинтронные материалы И Изв. АН, Сер. хим. — 2004. — Т. 11. — С. 2255-2303.

6. Felscr С., Fecher G. Н., Balke В. Spintronics: a challenge for materials science and solidstate chemistry // Angew. Chem, Int. Ed. 2007. - V. 46. - P. 668-699.

7. Kahn O. Molecular Magnetism. -New York: VCH Publishers, Inc. 1993. - 380 p.

8. Овчаренко В. И., Сагдеев P. 3. Молекулярные магнетики // Успехи химии. — 1999. Т.68, №5.-С. 381-400.

9. Бучаченко A. JI. Органические и молекулярные ферромагнетики: достижения и проблемы // Успехи химии. 1990. - Т. 59, №4. - С. 529-550.

10. Володарский JI. Б., Григорьев И. А., Диканов С. А., Резников В. А., Щукин Г. И. Имидазолиновые нитроксильные радикалы. — Новосибирск: Наука. 1988. — 216 с.

11. Volodarsky L. В., Reznikov V. A., Ovcharenko V. I. Synthetic chemistry of stable nitroxides. Boca Raton, Ann Arbor, London, Tokyo: CRC Press. - 1994. - 225 p.

12. Awaga K., Maruyama Y. Ferromagnetic intermolecular interaction of the organic radical, 2-(4-nitrophenyl)-4,4,5,5, -tetramethyl~4,5-dihydro-lH-imidazolyl-l-oxyl-3-oxide // Chem. Phys. Lett. -1989. V. 158. - P. 556-558.

13. Awaga K., Maruyama Y. Ferromagnetic and antiferromagnetic intermolecidar interactions of organic radicals, a-nitronyl nitroxides. IIII J. Chem. Phys. 1989. V. 91, №4. P. 27432747.

14. Awaga K., Inabe Т., Nagashima U., Maruyama J. Two-dimensional network of the ferromagnetic organic radical, 2-(4-nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-lH-imidazol-l-oxyl 3-N-oxide И J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. - P. 1617-1618.

15. Nakazawa Y„ Tamura M., Shirakawa N., Shiomi D., Takahashi M., Kinoshita M., Ishikawa M. Low-temperature magnetic properties of the ferromagnetic organic radical, p-nitrophenyl nitronyl nitroxide // Phys. Rev. B, Condens. Mat. 1992. V. 46. P. 8906-8914.

16. Tamura M., Hosokoshi Y., Shiomi D., Kinoshita M., Nakasawa Y., Ishikawa M., Sawa H., Kitazawa T., Eguchi A., Nishio Y., Kajita K. Magnetic properties and structures of the a-andS-phases ofp-NPNNH J. Phys. Soc. Jpn. 2003. - V. 72. P. 1735-1744.

17. Inoue K., Iwamura H. Magnetic properties of the crystals of p-(l-oxyl-3-oxido-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazolin-2-yl)benzoic acid and its alkali metal salts II Chem. Phys. Lett. — 1993.-V. 207.-P. 551-554.

18. Esat B., Lahti P. M., Julier M., Palacio F. 2-(3',5'-Difluorophenyl)nitronylnitroxide: testing spin-overlap structure-property relationships for interelectronic exchange II Cryst. Eng. Comm. 2002. - V. 4. - P. 59-63.

19. Ziessel R., Ulrich G., Lawson R. C., Echegoyen L. Oligopyridine bis(nitronyl nitroxides): synthesis, structures, electrochemical, magnetic and electronic properties II J. Mater. Chem. 1999. -V. 9. - P. 1435-1448.

20. Kinoshita M. Ferromagnetism of organic radical crystals II Jpn. J. Appl. Phys. 1994. - V. 33.-P. 5718-5733.

21. Deumal M., Cirujeda J., Veciana J., Novoa J. J. Structure-magnetism relationships in a-nitronyl nitroxide radicals: pitfalls and lessons to be learned // Adv. Mater. 1998. - V. 10. -P. 1461- 1466.

22. Deumal M., Cirujeda J., Veciana J., Novoa J. J. Structure-magnetism relationships in a-nitronyl nitroxide radicals II Chem. Eur. J. 1999. - V. 5. - P. 1631-1642.

23. Gorelik E. V., Ovcharenko V. I., Baumgarten M. "Hidden" spin-spin interactions in complex multispin solids II Eur. J. Inorg. Chem. 2008. — P. 2837—2846.

24. Kobayashi T. C., Takiguchi M., Hong C. U., Maya K., Kajiwara A., Harada A., Kamachi M.Magnetic phase transition of organic radical magnets II J. Magn. Magn. Mater. 1995. — V. 140 -144.-P. 1447-1448.

25. Pei Yu, Kahn O., Aebersold M. A., Ouahab L., Le Berre F., Pardi L., Tholence J. L. Synthesis, crystal structure, magnetic properties, and spin densities of a triazole-nitronyl-nitroxide radical II Adv. Mater. 1994. - V. 6. - P. 681-683.

26. Palacio F., Antorrena G., Castro M., Burriel R., Rawson J., Smith J. N. B., Bricklebank N.,Novoa J., Ritter C. High-temperature magnetic ordering in a new organic magnet II Phys. Rev. Lett. 1997. -V. 79. - P. 2336-2339.

27. Hernandez E., Mas M., Molins E., Rovira C., Veciana J. Hydrogen bonds as a crystal designelement for organic molecular solids with intermolecular ferromagnetic interactions II Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993. - V. 32. - P. 882-884.

28. Veciana J., Cirujeda J., Rovira C., Molins E., Novoa J. J. Organic ferromagnets. hydrogenbonded supramolecular magnetic organizations derived from hydroxylated phenyl a-nitronyl nitroxide radicals II J. Phys. I France. 1996. - V. 6. P. 1967-1986.

29. Sugawara T., Matsushita M. M., Izuoka A., Wada N., Takeda N., Ishikawa M. An organic ferromagnet: a-phase crystal of 2-(2',5'-dihydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-lH-imidazolyl-l-oxy-3-oxide (a-HQNN) II Chem. Commun. 1994. - P. 17231724.

30. Matsushita M. M., Izuoka A., Sugawara T., Kobayashi T., Wada N., Takeda N., Ishikawa M.Hydrogen-Bonded Organic Ferromagnet II J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. P. 43694379.

31. Endtner R., Rentschier E., Blaser D., Boese R., Sustmann R. Magnetic interactions in hydrogen-bonded networks ofhydroxymethyl-substitutedphenyl nitronyl nitroxides II Eur. J. Org. Chem. 2000. - P. 3347-3352.

32. Otsuka T., Okuno T., Ohkawa M., Inabe T., Awaga K. Hydrogen-bonded acid-base molecular complexes of nitronylnitroxides II Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sei. Technol., Sect. A. 1997,-V. 306.-P. 285-292.

33. Otsuka T., Okuno T., Awaga K., Inabe T. Crystal structures and magnetic properties of acid-base molecular complexes, (p-pyridyl nitronylnitroxide)2X (X = hydroquinone, fumaric acid and squaric acid) II J. Mater. Chem. 1998. - V. 8. - P. 1157-1163.

34. Doi K., Ishida T., Nogami T. Nitronyl nitroxide substituted aniline o-APNN with a threedimensional hydrogen bond network showing ferromagnetic interaction II Chem. Lett. -2003.-V. 32.-P. 544-545.

35. Endtner R., Loick C., Rentschler E., Sicking W., Boese R., Sustmann R. 2-(2-Methyl-JJ3-propanediol)-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxylimidazoline I-oxide — an antiferromagnetically coupled nitronyl nitroxide II Eur. J. Org. Chem. 2001. - P. 3127-3131.

36. Aoki C., Ishida T., Nogami T. Molecular metamagnet Ni(4ImNNH)2(N03)2. (4ImNNH = 4imidazolyl nitronyl nitroxide) and the related compounds showing supramolecular H-bonding interactions /! Inorg. Chem. 2003. - V. 42. - P. 7616-7625.

37. Fursova E., Romanenko G., Ikorskii V., Ovcharenko V. Copper(II) complexes with imidazol4.yl derivatives of 2-imidazoline nitroxides II Polyhedron. 2003. - V. 22. - P. 1957-1964.

38. Yoshioka N., Irisawa M., Mochizuki Y., Kato T., Inoue H., Ohba S. Unusually large magnetic interactions observed in hydrogen-bonded nitronyl nitroxides II Chem. Lett. -1997.-P. 251-252.

39. Poderoso J. L., González-Cabello A., Jiirgens O., Vidal-Gancedo J., Veciana J., Torres T.,Vázquez P. Synthesis and magnetic coupling of a bis(a-nitronyl nitroxide) radical derived from 1,2,4-triazole II Synthetic Metals. 2001. - V. 121. - P. 1830-1831.

40. Nagashima H., Hashimoto N., Inoue H., Yoshioka N. Coexistence of an antiferromagnetically coupled dimer and isolated paramagnetic spin in 4-azaindol-2-yl nitronyl nitroxide crystal II New J. Chem. 2003. - V. 27. - P. 805-810.

41. Nagashima I I., Fujita S., Inoue H., Yoshioka N. Metamagnetic behavior observed in purelyorganic 5-azaindol-2-yl nitronyl nitroxide brick-wall architecture H Cryst. Growth Des. -2004.-V. 4.-P. 19-21.

42. Taylor P., Serwinski P. R., Lahti P. M. Molecular recognition for stable organic radicals —2.(6-uradinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-lH-imidazole-l-oxyl II Chem. Commun. —2003. P. 1400-1401.

43. Shiomi D., Nozaki M., Ise T., Sato K., Takui T. Cytosine-substituted nitronylnitroxide radical: a key component for bio-inspired molecule-based magnetics II J. Phys. Chem. B. —2004.-V. 108.-P. 16606-16608.

44. Maekavva K., Shiomi D., Ise T., Sato K., Takui T. A guanine-substituted nitronyl nitroxideradical forming a one-dimensional ferromagnetic chain // Org. Biomol. Chem. — 2007. V. 5.-P. 1641-1645.

45. Iwahori F., Kamibayashi K., Nishikawa Y., Yamashita M., Abe J. Synthesis, structure, andmagnetic property of organic-radical labeled carborane 11 Chem. Lett. —2004. V. 33. — P. 1460-1461.

46. Tretyakov E., Tolstikov S., Mareev A., Medvedeva A., Romanenko G., Stass D., Bogomyakov A., Ovcharenko V. New cascade syntheses of nitronyl nitroxides and a new synthetic approach to imino nitroxides II Eur. J. Org. Chem. — 2009. — P. 2548-2561.

47. McConnel H. M. Ferromagnetism in solid free radicals II J. Chem Phys. 1963. - V. 39. —P. 1910.

48. Manriquez J. M., Yee G. T., Mclean R. S., Epstein A. J., Miller J. S. A room-temperaturemolecular/organic-based magnet II Science. — 1991. —V. 252. — P. 1415-1417.

49. Miller J. S., Epstein A. J. Tetracyanoethylene-based organic magnets II Chem. Commun. —1998.-P. 1319-1325.

50. Allemand P. M., Khemani K. C., Koch A., Wudl F., Holczer K., Donavan S., Gruner G.,Thompson J. D. Organic molecular soft ferromagnetism in a fuller ene Ceo 11 Science. — 1991.-V. 253.-P. 301-302.

51. Molecular Magnetism. New Magnetic Materials. / Eds. K. Itoh, M. Kinoshita. Tokyo:Kodansha. Amsterdam: Gordon and Breach Science Publishers. - 2000. - 347 p.

52. Fujiwara H., Kobayashi H. New n-extended organic donor containing a stable TEMPO radical as a candidate for conducting magnetic multifunctional materials II Chem. Commun. 1999. - P. 2417-2418.

53. Kumai R., Matsushita M. M., Izuoka A., Sugawara T. Intramolecular exchange interactionin a novel cross-conjugated spin system composed of K-ion radical and nitronyl nitroxide I I J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116. - P. 4523-4524.

54. Chiarelli R., Novak M. A., Rassat A., Tholence J. L. A ferromagnetic transition at 1.48 K inan organic nitroxide II Nature. 1993. - V. 363. - P. 147-149.

55. Calder A., Forrester A. R., James P. G., Luckhurst G. R. Nitroxide radicals. V. N,N'-Di-tertbutyl-m-phenylenebinitroxide, a stable triplet II J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91. - P. 3724-3727.

56. Ishida T., Iwamura H. Bis3-tert-butyl-5-(N-oxy-tert-butylamino)phenyl. nitroxide in a quartet ground state: a prototype for persistent high-spin poly[(oxyimino)-l,3-phenylenes] // J. Am. Chem. Soc. 1991. -V. 113. - P. 4238-4241.

57. Izuoka A., Fukada M., Kumai R., Itakura M., Hikami S., Sugawara T. Magnetically coupledmolecular system composed of organic radicals with different spin multiplicities // J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116. - P. 2609-2610.

58. Shiomi D., Kanaya T., Sato K., Mito M., Takeda K., Takui T. Single-component moleculebasedferrimagnetics II J. Am. Chem. Soc.-2001. V. 123.-P. 11823-11824.

59. Maekawa K., Shiomi D., Ise T., Sato K., Takui T. Exchange interaction in covalently bondedbiradical-monoradical composite molecules II J. Phys. Chem. B. — 2005. — V. 109. P. 3303-3309.

60. Nishide H., Kaneko T., Toriu S., Kuzumaki Y., Tsuchida E. Synthesis of and ferromagneticcoupling in poly(phenylenevinylene)s bearing built-in t-butyl nitroxides II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. V.69. - P. 499-508.

61. Caneschi A., Gatteschi D., Rey P., Sessoli R. Structure and magnetic properties of ferrimagnetic chains formed by manganese(Il) and nitronyl nitroxides II Inorg. Chem. -1988.-V. 27.-P. 1756-1761.

62. Caneschi A., Gatteschi D., Renard J. P., Rey P., Sessoli R. Magnetic phase transition andlow-temperature EPR spectra of a one-dimensional ferrimagnet formed by manganese(II) and a nitronyl nitroxide II Inorg. Chem. 1989. - V. 28. - P. 1976-1980.

63. Caneschi A., Gatteschi D., Renard J. P., Rey P., Sessoli R. Ferromagnetic phase transitionsof two one-dimensional ferrimagnets formed by manganese(Il) and nitronyl nitroxides cis octahedrally coordinated II Inorg. Chem. 1989. - V. 28. - P. 3314-3319.

64. Caneschi A., Gatteschi D., Sessoli R., Rey P. Toward molecular magnets: the metal-radicalapproach II Acc. Chem. Res. 1989. -V. 22. - P. 392-398.

65. Itoh Т., Matsuda К., Iwamura II., Hori К. Trisp-(N-oxyl-N-tert-butylamino)phenyl.amine,methyl, and -borane have doublet, triplet, and doublet ground states, respectively // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122. - P. 2567-2576.

66. Itoh Т., Matsuda K., Iwamura H., Hori K. The ground spin states of trisp-(N-oxyl-N-tertbutylamino)phenyl. amine, -methyl, and -borane. Prospects of further studies // J. Solid State Chem. -2001. -V. 159. P. 428-439.

67. Rey P., Ovcharenko V. I. Spin Transition Phenomena // Magnetism: Molecules to Materials1. / Eds. J. S. Miller. M. Drillon. Weinheim: Wiley-VCH. - 2003. - P. 41-63.

68. Овчаренко В. И., Марюнина К. Ю., Фокин С. В., Третьяков Е. В., Романенко Г. В.,Икорский В.Н. Спиновые переходы в неклассических системах // Изв. АН, сер. хим. -2004.-С. 2304-2325.

69. Fedin M., Ovcharenko V., Sagdeev R., Reijerse E., Lubitz W., Bagryanskaya E. Light-induced excited spin state trapping in an exchange-coupled nitroxide-copper(Il)-nitroxide cluster // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. - V. 47. - P. 6897-6899.

70. Ullman E. F., Call L., Osiecki J. H. Stable free radicals. VIII. new imino, amidino, and carbamoyl nitroxides // J. Org. Chem. 1970. - V. 35. - P. 3623-3631.

71. Tretyakov E. V., Koreneva О. V., Romanenko G. V., Shvedenkov Yu. G., Ovcharenko V.I.Synthesis, structure and magnetism of M(hfac)2 complexes with spin labeled amides U Polyhedron. 2004. - V. 23. - P. 763-772.

72. Wang Н., Zhang D., Guo X., Zhu L., Shuai Z., Zhu D. Tuning the fluorescence of 1-iminonitroxide pyrene with two chemical inputs: mimicking the performance of an "AND" gate I I Chem. Commun. 2004. - P. 670- 671.

73. Ullman E. F., Leute R. K., Osiecki J. H. Imidazoline-3-oxide-l-oxyl derivatives II US Patent 3740412.

74. Kalai Т., Jeko J., Szabo Z., Parkanyi L., Hideg K. Synthesis and reactions of new nitronyl nitroxides II Synthesis. 1997. - P. 1049-1055.

75. Tsukahara Y., Kamatani Т., Suzuki Т., Kaizaki S. A novel linkage isomeric pair of mixed ligand Ni(II) complexes with IM2py-k2N,0 and JM2py-k2N,N modes in Ni(acac)(tmen)(IM2py)f; synthesis and X-ray structure И Dalton Trans. 2003. - P. 1276-1279.

76. Tanaka М., Matsuda К., Itoh Т., Iwamura Н. Syntheses and magnetic properties of stable organic triradicals with quartet ground states consisting of different nitroxide radicals II J. Am. Chem. Soc.- 1998. -V. 120.-P. 7168-7173.

77. Khramtsov V. V., Weiner L. M., Gogolcv A. Z., Grigor'ev I. A., Starichenko V. F., Volodarsky L. B. ESR and ' H NMR studies of a new class of nitroxyl, nitronylnitroxyl and iminonitroxyl radicals II Magn. Res. Chem. 1986. - V. 24. - P. 199-207.

78. Tretyakov E. V., Romanenko G. V., Ovcharenko V. I. Syntheses and structures of azol-l-yl derivatives of nitronyl and imino nitroxides II Tetrahedron. 2004. — V. 60. - P. 99-103.

79. Fursova E. Yu., Ovcharenko V. I., Romanenko G. V., Tretyakov E. V. A new method for the reduction of nitronyl nitroxides II Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44. - P. 6397-6399.

80. Fursova E. Yu., Ovcharenko V. I., Romanenko G. V., Tretyakov E. V. Corrigendum to "A new method for the reduction of nitronyl nitroxides" II Tetrahedron Lett. — 2005. V. 46. — P.3599-3600.

81. Fetrov P. A., Fokin S. V., Romanenko G. V., Shvedenkov Y. G., Reznikov V. A., Ovcharenko V. I. Metal complex with the enaminok etone derivative of 2-imidazoline nitr oxide 11 Mendeleev Commun. -2001. P. 179-181.

82. Popov S. A., Andreev R. V., Romanenko G. V., Ovcharenko V. I., Reznikov V. A. Aminonitrone-N-hydroxyaminoimine tautomeric equilibrium in the series of 1-hydroxys-imidazolines II J. Mol. Struct. 2004. - V. 697. - P. 49-60.

83. Zoppellaro G., Geies A., Enkelmann V., Baumgarten M. 2,6-Bis(pyrazolyl)pyridine functionalised with two nitronylnitroxide and iminonitroxide radicals // Eur. J. Org. Chem.2004. P. 2367-2374.

84. Mitsumori T., Inoue K., KogaN., Iwamura H. Exchange interactions between two nitronyl nitroxide or iminyl nitroxide radicals attached to thiophene and 2,2'-bithienyl rings I I J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - P. 2467-2478.

85. Ulrich G., Ziessel R. Selective synthesis of a novel family of oligopyridine based iminonitroxide biradicals catalysed by selenium dioxide II Tetrahedron Lett. — 1994. V. 35. — P. 1215-1218.

86. Stroh C., Turek P., Rabu P., Ziessel R. Magnetic and electronic properties in novel terpyridine-based nitroxide complexes: strong radical-metal interaction via a pyridyl ring II Inorg. Chem. 2001. - V. 40. - P. 5334-5342.

87. Овчаренко В. И., Фокин С. В., Романенко Г. В., Коробков И. В., Rey Р. О синтезе вициналъного бисгидроксиламина И Изв. АН, сер. хим. 1999. — С. 1539-1545.

88. Hirel С., Vostrikova К. Е., Pecaut J., Ovcharenko V. I., Rey P. Nitronyl arid imino nitroxides: improvement of Ullman's procedure and report on a new efficient synthetic route I I Chem.-Eur. J. 2001. - V. 7. - P. 2007-2014.

89. Sporer C., Ruiz-Molina D., Wurst K., Kopacka H., Veciana J., Jaitner P. Ferrocene substituted nitronyl nitroxide and imino nitroxide radicals. Synthesis, X-ray structure and magnetic properties II J. Organomet. Chem. 2001. - V. 637-639. - P. 507-513.

90. Reznikov V. A., Volodarsky L. B. Interaction of heterocyclic nitrones with organometallic reagents as a method for the synthesis of new types of nitroxides U Tetrahedron Lett. -1993. V. 49. - P. 10669-10692.

91. Popov S. A., Chukanov N. V., Romanenko G. V., Rybalova Т. V., Gatilov Y. V., Reznikov V. A. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of 4,5-dihydro-lHimidazole 3-oxides with alkynes II J. Het. Chem. 2006. - V. 43. - P. 277-291.

92. Резников В. А., Володарский Jl. Б. Синтез и реакции окисления енаминокетонов -производных 1-гидрокси-3(2)-имидазолина II Изв. АН, сер. хим. 1996. - С. 17891795.

93. Piloty О., Graf Schwerin В. Ueber die existenz von derivaten des vierwerthigen stickstoffll Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901. -V. 34. - S. 2354-2367.

94. Третьяков E. В., Богомяков А. С., Фурсова E. Ю., Романенко Г. В., Икорский В. Н., Овчаренко В. И. Свойства и структура порфирексидов II Изв. АН, сер. хим. -2006. -С. 441-447.

95. Grigor'ev I. A, Volodarsky L. В., Starichenko V. F., Shchukin G. I., Kirilyuk I. A. Route to stable nitroxides with alkoxy groups at a-carbon the derivatives of 2- and 3-imidazolines II Tetrahedron Lett. - 1985. - V. 26. - P. 5085-5088.

96. Tretyakov E., Fokin S., Ovcharenko V., Romanenko G., Shvedenkov Yu. A new approach to synthesis of a-nitronyl nitroxide carboxylates. First metal complexes with a-imino nitroxide carboxylate И Polyhedron. 2005. - V. 24, No. 16-17. - P. 2176-2184.

97. Cambridge Structural Database, Version 5.30, November 2008 (Updates May 2009).

98. Bleaney В., Bowers K. D. Anomalous paramagnetism of copper acetate II Proc. Roy. Soc. -1952,- A214. -P. 451-465.

99. Brough P., Pecaut J., Rassat A., Rey P. Pyrimidinyl nitronyl nitroxides II Chem. Eur. J. 2006. V. 12.-P. 5134-5141.

100. Ferrer J. R., Lahti P. M., George C., Antorrena G., Palacio F. Synthesis, crystallography, and magnetic properties of2-tert-butylaminoxylbenzimidazole II Chem. Mater. 1999. - V. 11.-P. 2205-2210.

101. Lahti P. M., Ferrer J. R., George C., Oliete P., Julier M., Palacio F. Hydrogen-bonded benzimidazole-based tert-butylnitroxides II Polyhedron 2001. - V. 20. - P. 1465-1473.

102. Ferrer J. R., Lahti P. M., George C., Oliete P., Julier M., Palacio F. Role of hydrogen bonds in benzimidazole-based organic magnetic materials: crystal scaffolding or oxchange linkers? II Chem. Mater. 2001. - V. 13. - P. 2447-2454.

103. Taylor P. S., Ghalsasi P., Lahti P. M. Modulating spin delocalization in conjugated nitroxides: 2-(N-aminoxyl-N-tert-butyl)-benzothiazole II Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45. - P. 6295-6298.

104. Okazawa A., Nogami T., Ishida T. tert-Butyl 2-pyridyl nitroxide available as a paramagnetic chelate ligand for strongly exchange-coupled metal-radical compounds II Chem. Mater. 2007. - V. 19. - P. 2733-2735.

105. Hussain S. A., Jenkins T. C., Perkins M. J., King T. J. X-ray crystallo graphic studies of two acyl t-butyl nitroxides II J. Chem. Soc. Pakistan. 1986. - V. 8. - P. 159-161.

106. Perkins M. J., Berti C., Brooks D. J., Grierson L., Grimes J. A-M., Jenkins T. C., Smith S. L. Acyl nitroxides: reactions and reactivity II J. Pure Appl. Chem. 1990. - V. 62. - P. 195-200.

107. Ullman E. F., Osiecki J. H., Boocock D. G. B., Darcy R. Studies of stable free radicals. X.' Nitronyl nitroxide monoradicals and biradicals as possible small molecule spin labels // J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94. - 7049-7059.

108. Becher J., Ullman E. F. 1-Oxylimidazolinyl compounds used as stable free radical pH indicators II US Patent 3,927,019. 1975.

109. Matsuura H., Tamura R., Yamauchi J. Synthesis and magnetic properties of novel nitronyl nitroxides: racemic 2-phenyl-4-alkyl-4,5,5-trimethyl-4,5-dihydro-lH-imidazolyl-l-oxyl-3-oxide I I Synthetic Metals. -2003. -V. 133-134. P. 605-607.

110. Vasilevsky S. F., Tretyakov E. V., Usov O. M., Molin Yu. N., Fokin S. V., Shwedenkov Yu. G., Ikorskii V. N., Romanenko G. V., Sagdeev R. Z., Ovcharenko V. I. A new family of stable 2-imidazoline nitroxides // Mendeleev Comraun. 1998. —P. 216-218.

111. Batz C., Amann P., Deiseroth H.-J., Dulog L. Die oxidation zweier neuer 1,3-dihydroxyimidazolidine darstellung und struktur von nitronylnitroxid-radikalen II Liebigs Ann. - 1994. - S. 739-740.

112. Minguet M., Amabilino D. B., Wurst K., Veciana J. A Phenyl a-nitronyl nitroxide with a forced chiral conformation II Monatsh. Chem. 2001. V. 132. - P. 71-82.

113. Catala L., Wurst K., Amabilino D. A., Vaciana J. Polymorphs of a pyrazole nitronyl nitroxide and its complexes with metal(II) hexafluoroacetylacetonates II J. Mater. Chem. — 2006.-V. 16.-P. 2736-2745.

114. Greve S., Nather C., Friedrichsen W. Synthesis of dipolar nitronyl nitroxides 11 Organic Lett. 2000. - V. 2. - P. 2269-2270.

115. Nihei M., Maeshima T., Kose Y., Oshio H. Synthesis, structure and magnetic properties of an iron(II) complex with nitronyl nitroxides II Polyhedron. 2007. - V. 26. - P. 1993-1996.

116. Stroh C., Turek P., Ziessel R. Strong intramolecular exchange interactions between nitronyl nitroxide radicals bridged by olefinic spacers II Chem. Coramun. — 1998. P. 2337—2338.

117. Rancurel C., Daro N., Borobia O. B., Herdtweck E., Sutter J.-P. H2O as a chemical link for ferromagnetic interactions between aminoxyl units II Eur. J. Org. Chem. — 2003. P. 167— 171.

118. Rajadurai C., Ivanova A., Enkelmann V., Baumgarten M. Study on the heteroatom influence in pyridine-based nitronyl nitroxide biradicals with phenylethynyl spacers on the molecular ground state II J. Org. Chem. 2003. - V. 68. - P. 9907-9915.

119. Caneschi A., Gatteschi D., Rentschler E., Sessoli R. Crystall structure and magnetic properties of a benzaldehyde nitronyl nitroxide radical II Gazz. Chim. Ital. — 1995. — V. 125.-P. 283-286.

120. Boocock D. G. В., Darcy R., Ullman E. F. Studies of free radicals. II. Chemical properties of nitronylnitroxides. A unique radical anion II J. Am. Chem. Soc. — 1968. — V. 21. P. 5945-5946.

121. Leute R. K., Ullman E. F. 4,5-Dihydroimidazoline-3-oxide-l-oxyl II US Patent 3,697,535. -" 1972.

122. Weiss R., Kraut N., Hampel F. Electrophilic C(2)-functionalization of nitronyl nitroxides: a reference to N-heterocyclic carbenes II J. Organomet. Chem. 2001. - V. 617-618. - P. 473-482.

123. Фокин С. В., Романенко Г. В., Баумгартен М., Овчаренко В. И. Структура комплекса Cu(hfac)2 с ртутьорганическим нитроксилъным бирадикалом II Журнал структ. химии. 2003. - Т. 44. - С. 934-939.

124. Chupakhin О. N., Charushin V. N., van der Pias H. С. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen. San Diego: Academic Press. - 1994. — 367 p.

125. Charushin V. N., Chupakhin O. N. S^H methodology and new approaches to condensed heterocyclic systems II Pure Appl. Chem. 2004. - V. 76. - P. 1621-1631.

126. Овчаренко В. И., Чупахин О. Н., Ковалев И. С., Третьяков Е. В., Романенко Г. В., Стась Д. В. SNH реакция литиевого производного нитронилнитроксила с хинолин-N-оксидом II Изв. АН, сер. хим. -2008. С. 2185-2187.

127. Chupakhin О. N., Utepova I. A., Varaksin М. V., Tretyakov Е. V., Romanenko G. V., Stass D. V., Ovcharenko V. I. SN" approach in the synthesis of nitronyl nitroxides II J. Org. Chem. 2009. - V. 74, №7. - P. 2870-2872.

128. Boocock D. G. В., Ullman E. F. 1.3-Dioxy-2-substituted-4,4,5,5-tetrahydro-carbon substituted A2 -dihyd.ro- and imidazolines H US Patent 3732244.

129. Sakurai H., Izuoka A., Sugawara T. Design, preparation, and electronic structure of highspin cation diradicals derived from amine-based spin-polarized donors If J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122. - P. 9723-9734.

130. Boocock D. G. В., Ullman E. F. 2,4,5-Substituted N-oxy and hydroxyimidazoles II US Patent 3,697,538.- 1972.

131. Hirel С., Luneau D., Pecaut J., Ohrstrom L., Bussiere G., Reber C. The cyano nitronyl nitroxide radical: experimental and theoretical evidence for the fourth case of the McConnell-I mechanism 11 Chem.-Eur. J. -2002. -V. 8. P. 3157-3161.

132. Trctyakov E. V., Koreneva О. V., Romanenko G. V., Shvedenkov Yu. G., Ovcharenko V. I. Synthesis, structure and magnetism of M(hfac)2 complexes with spin labeled amides II Polyhedron. 2004. - V. 23. - P. 763-772.

133. J.Nakazaki, I.Chung, M.M.Matsushita, T.Sugawara, R.Watanabe, A.Izuokab, Y.Kawada. J. Mater. Chem., 13, 1011 (2003)

134. Tretyakov E. V., Romanenko G. V., Ovcharenko V. I. 2-Cyano-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1 H-imidazol-1 -oxyl-3-oxide as key compound for preparation of nitronyl and imino nitroxides II J. Phys. IV France. 2004. - V. 114. - P. 611-615.

135. Третьяков E. В., Романенко Г. В, Шведенков Ю. Г., Овчаренко В. И., Сагдеев Р. 3. Эфиры 4,5-дигидро-1Н-имидазол-1-оксил-3-оксид-2-карбоксимидовой кислоты И Изв. АН, сер. хим. 2004. - С. 1248-1252.

136. Tretyakov Е. V., Fokin S. V., Romanenko G. V., Ovcharenko V. I. Nitronyl nitroxides containing tetrazole substituents and metal complexes with spin-labeled tetrazole II Polyhedron. -2003. -V. 22. P. 1965-1972.

137. Третьяков Е. В., Романенко Г. В., Овчаренко В. И. Апкинилзамещенные нптронилнитроксшы II Изв. АН, сер. хим. 2006. — С. 570.

138. Tretyakov Е., Romanenko G., Podoplelov A., Ovcharenko V. Synthesis of alkynyl-substituted nitronyl nitroxides through an organosilicon derivative II Eur. J. Org. Chem. —2006. P. 2695-2702.

139. Третьяков E. В., Овчаренко В. И., Сагдеев Р. 3., Стась Д. В., Романенко Г. В., Мареев А. В., Медведева А. С. Новый тип спин-меченого аминоеналя II Изв. АН, сер. хим. —2007, №10.-С. 1975-1979.

140. Vostrikova К. Е., Belorizky Е., Pecaut J., Rey P. New chelating nitroxide free radical ligands for hetero spin-magnetic engineering I I Eur. J. Inorg. Chem. 1999. - P. 11811187.

141. Ulrich G., Turek P., Ziessel R., De Cian A., Fischer J. EPR detection of alkali-metal cations using novel spin-labelled macrocyclic sensors II Chem. Commun. — 1996. P. 2461—2462.

142. Igarashi K., Nogami Т., Ishida T. Magnetic exchange coupling tunable by means of selective cation binding into paly(radical-armed) azacrowns // Chem. Commun. — 2007. -P. 501-503.

143. Ulrich G., Turek P., Ziessel R. Nitroxo spin-labelled calix4.arene podands and cryptands: allosteric regulation of spin-spin exchange interaction I I Tetrahedron Lett. — 1996. V. 37. -P. 8755-8758.

144. Zhang D., Zhou W., Zhu D. Synthesis, crystal structures and magnetic properties ofSchiff bases with a-nitronyl aminoxyl II J. Mater. Chem. 1999. -V. 9. - P. 1409-1413.

145. Awaga K., Inabe Т., Nagashima U., Nakamura Т., Matsumoto M., Kawabata Y., Maruyama Y. a-Nitronyl nitroxide cation radicals II Chem. Lett. 1991. — P. 1777-1780.

146. Yamaguchi A., Awaga K., Inabe Т., Nakamura Т., Matsumoto M., Maruyama Y. Crystal structures and magnetic properties of the p-N-methylpyridinium nitronyl nitroxide cation radical salts, p-MPYNN-I andP-MPYNNC104 И Chem. Lett. 1993. - P. 1443-1446.

147. Stumpf H. О., Ouahab L., Pei Y., Bergerat P., Kahn O. Chemistry and physics of a molecular-based magnet containing three spin carriers, with a fully interlocked structure II J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116. - P. 3866-3874.

148. Romero F. M., Ziessel R. Pyridine-based nitronyl nitroxides as versatile synthons for the synthesis of elongated ethynyl-bridged radicals II Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P. 1895-1898.

149. Stroh C., Mayor M., von Hanisch C. Suzuki reactions with stable organic radicals — synthesis of biphenyls substituted with nitronyl-nitroxide radicals II Eur. J. Org. Chem. — 2005.-P. 3697-3703.

150. Catala L., Turek P., Moigne J. L., Cian A. D., Kyritsakas N. Synthesis of nitronyl- and imino-nitroxide-triradicals interconnected by phenyl ethynyl spacer II Tetrahedron Lett. — 2000.-V. 41.-P. 1015-1018.

151. Третьяков E. В., Новикова Т. В., Королев В. В., Усов О. М., Василевский С. Ф., Молин Ю. Н. Синтез и свойства парамагнитных производных линейных и конденсированных полиароматических соединений II Изв. РАН, сер. хим. — 2000. С. 1415-1420.

152. Miura Y., Ushitani Y., Matsumoto M., Inui К., Teki Y., Takui Т., Itoh K. Syntheses of nitronyl nitroxide and nitroxide polyradicals and their magnetic characterization И Mol. Cryst. Liq. Cryst.- 1993.- V. 232.-P. 135-142.

153. Stroh C., Mayor M., von Hanisch C. Rigid nitronyl-nitroxide-labelled anchoring molecules: syntheses, structural and magnetic investigations И Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45. - P. 9623-9626.

154. Третьяков E. В., Кляцкая С. В., Василевский С. Ф. Кросс-сочетание арилиодидов с терминальным ацетиленом, содержащим спиновую метку // Изв. АН, сер. хим. — 2002.-С. 122-127.

155. Osiecki J. H., Ulman E. F. Studies of free radicals. I. a-Nitronyl nitroxides, a new class of stable radicals И J. Am. Chem. Soc. 1968. - P. 1078-1079.

156. Носова К. E., Третьяков E. В., Романенко Г. В., Овчаренко В. И. Продукты взаимодействия нитронилнитроксильных радикалов с кислотами II Изв. АН, сер. хим.-2003.-С. 2113-2116.

157. Войнов М. А., Володарский Л. Б. Синтез и свойства N-fl-гидроксимино-2-метил-1-(2-пиридил)пропил-2.гидроксиламина и гетероциклических производных на его основе II Изв. АН, сер. хим. 1997. - С. 131-136.

158. Григорьев И. А., Щукин Г. И., Храмцов В. В., Вайнер Л. М., Стариченко В. Ф., Володарский Л. Б. Превращение нитроксильных радикалов З-имидазолин-З-оксида в нитронилнитроксилъные радикалы // Изв. АН СССР, сер. хим. 1985. — С. 2342— 2351.

159. Tretyakov Е., Fokin S., Romanenko G., Ikorskii V., Ovcharenko V. Structure and magnetic properties of 3-oxyl-4,4,5,5-tetramethyl-2-oxoimidazolidin-l-olates И Polyhedron. 2007. — V. 26. - P. 1917-1922.

160. Ding I., Zhang D. Q., Zhang В., Zhu D. B. Crystal structure and magnetic studies of a new nitronyl nitroxide compound II Chin. Chem. Lett. 2000. - V. 11. - P. 749-752.

161. Hosokoshi Y., Tamura M., Nozawa K., Suzuki S., Kinoshita M., Sawa H., Kato R. Magnetic properties and crystal ctructures of 2-hydro- and 2-halo nitronyl nitroxide radical crystals II Synth. Met. 1995. - V. 71. - P. 1795-1796.

162. Zakrassov A., Shteiman V., Sheynin Y., Botoshansky M., Kapon M., Kraftory M., Del Sesto R. E., Miller J. S. Crystal structures and magnetic properties of nitronyl nitroxide radicals II Helv. Chim. Acta. 2003. - V. 86. - P. 1234-1245.

163. Nishizawa M., Shiomi D., Sato K., Takui T., Itoh K. Magnetic characterization of one-dimensional systems composed of nitronylnitroxide radicals as studied by ESR and susceptibility measurements II Synth. Met. 1999. - V. 103. - P. 2267-2268.

164. Daro N., Sutter J.-P., Pink M., Kahn O. Concomitant ferro- and antiferromagnetic interactions in an H-bonded molecular ribbon duplex 11 J. Chcm. Soc., Perkin Trans.2. — 2000. P. 1087-1089.

165. Felix O. Ilosseini M.W., De Cian A., Fischer J., Catala L., Turek P. Synthesis, structural EPR and magnetic analysis of nitronyl-nitroxide labelled isophthalic acid II Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P. 2943-2946.

166. Sutter J. P., Lang A., Kahn O., Paulsen C., Ouahab L., Pei Yu Ferromagnetic interactions, and metamagnetic behavior of 4,5-dimethyl-1,2,4-triazole-nitronyl-nitroxide II J. Magn. Magn. Mater. 1997.-V. 171.-P. 147-152.

167. Nakatsuji S., Saiga M., Haga N., Naito A., Hirayama T., Nakagawa M., Oda Y., Anzai H., Suzuki K., Enoki T., Mito M., Takeda K. 2-(2'-Halophenyl)-a-nitronyl nitroxides II New J. Chem. 1998. - V. 22. - P. 275-280.

168. Hosokoshi Y., Tamura M., Sawa H., Kato R., Kinoshita M. Two-dimensional ferromagnetic intermolecular interactions in crystals of the p-cyanophenyl nitronyl nitroxide radical H J. Mater. Chem. 1995. - V. 5. - P. 41-46.

169. Minguet M., Amabilino D. B., Cirujeda J., Wurst K., Mata I., Molins E., Novoa J. J., Veciana J. Stereochemistry of phenyl a-nitronyl nitroxide radicals II Chem.-Eur. J. 2000. -V. 6.-P. 2350-2361.

170. Minguet M:, Amabilino D. B., Vidal-Gancedo J., Wurst K., Veciana J. Racemic and enantiomerically pure phenyl a-nitronyl nitroxide radicals: influence of chirality on solution and solid state properties II J. Mater. Chem. 2002. - V. 12. - 570-578.

171. Minguet M., Amabilino D. B., Wurst K., Veciana J. Circular dichroism studies of crystalline chiral and achiral a-nitronyl nitroxide radicals in a KBr matrix II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001. - P. 670-676.

172. Davis M. S., Morokuma K., Kreilick R. W. Free radicals with large negative spin densities // J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94. - P. 5588-5592.

173. Neely J. W., Hatch G. F., Kreilick R. W. Electron-carbon couplings of aryl nitronyl nitroxide radicals 11 J. Am. Chem. Soc. 1974. - V. 96. - P. 652-656.

174. Brough P., Chiarelli R., Pecaut J., Rassat A., Rey P. A versatile synthesis of new pyrimidinyl nitronyl nitroxides II Chem. Commun. 2003. - P. 2722—2723.

175. Keana J. F. W. Newer aspects of the synthesis and chemistry of nitroxide spin labels U Chem. Rev. 1978. - V. 78. - P. 37-64.

176. Kusaba Y., Tamura M., Hosokoshi Y., Sawa H., Kato R., Kobayashi H. Isolation of crystals of a planar nitronyl nitroxide radical: 2-phenylbenzimidazol-l-yl N,N'-dioxide (PBIDO) II J. Mater. Chem. 1997. - V. 7. - P. 1377-1382.

177. Третьяков E. В., Романенко Г. В., Икорский В. Н., Горелик Е. В., Стась Д. В., Овчаренко В. И., Сагдеев Р. 3. Структура и магнитные свойства пиразолил-замещенного бензоимидазол-1-оксила // Журн. физ. химии. — 2007. Т. 81, № 12. - С. 2284-2289.

178. Serwinski P. R., Esat В., Lahti Р. М., Liao Yi, Walton R., Lan Jiang. Photolysis and oxidation of azidophenyl-substituted radicals: derealization in heteroaiom-based radicals II J. Org. Chem. 2004. - V. 69. - P. 5247-5260.

179. Dooleya В. M., Bowlesb S. E., Storrb Т., Frank N. L. Synthesis of neutral spin-delocalized electron acceptors for multifunctional materials II Organic Letters. 2007. — V. 9. — P. 4781-4783.

180. Barker G. A., Rushbrooke G. S. J., Gillbert H. E. High-temperature series expansions for the spin-'A Heisenberg model by the method of irreducible representations of the symmetric group // Phys. Rev. 1964. - V. 135A. - P. 1272-1277.

181. Heinzer F., Soukup M., Eschenmoser A. Über 3,3,6,9,9-pentamethyl-2,10-diaza-bicyclo-4.4.0.-1 -decen und einige seiner derívate. Über synthetische methoden. 13. Mitteilung U Helv. Chim. Acta. 1978. -V. 61. - P. 2851-2874.

182. Reznikov V. A., Ovcharenko I. V., PervukhinaN. V., Ikorskii V. N., Grand A., Ovcharenko V. I. Persistent vinylnitroxides // Chem. Commun. 1999. -P. 539-540.

183. Berti C., Colonna M., Greci L., Marchetti L. Stable nitroxide radicals from phenylisatogen and arylimino-derivatives with organo-metallic compounds II Tetrahedron. 1975. — V. 31. -P. 1745-1753.

184. C.Rizzoli, P.Sgarabotto, F.Ugozzoli, P.Carloni, E.Damiani, L.Greci, P.Stipa (1993) J.Heterocycl.Chem., 30, 637.

185. Alberti A., Greci L., Stipa P., Sgarabotto P., Ugozzoli F. Homolytic substiution in indolinone nitroxides- IV. Reactions with aminyl radicals. A spectroscopic and crystallographic study II Tetrahedron. 1987. - V. 43. - P. 3031-3040.

186. Grcci. L. Unexpected bromination of an indilinonic nitroxide radical // J. Chem. Research (S).- 1979.- P. 204-205.

187. Greci L. Homolytic substitutions in indolinone nitroxide radicals—III : Reactions with terbutoxy and methyl radicals II Tetrahedron. 1982. - V. 38. - P. 2435-2439.

188. Cardellini L., Carloni P., Greci L., Stipa P., Faucitano A. Homolytic substitution in indolinone nitroxide radicals. Part 5. Reactions with tert-butylperoxy radicals II Gazz. Chim. Ital. 1989. - V. 119. - P. 621-625.

189. Nagao O., Kozaki M., Shiomi D., Sato K., Takui T., Okada K. Magnetic behavior of a manganese(II) complex of nitroxide-substituted l,3-di(4-pyridyl)benzene II Polyhedron. -2001.-V. 20.-P. 1653-1658.

190. Field L. M., Lahti P. M. Coordination complexes of l-(4-N-tert-butyl-N-aminoxyl.phenyl)~ lH-I,2,4-triazole with paramagnetic transition metal dications II Inorg. Chem. 2003. — V. 42. - P. 7447-7454.

191. Field L. M., Lahti P. M. Magnetism of conjugated organic nitroxides: structural scaffolding and exchange pathways II Chem. Mater. -2003. V. 15. - P. 2861-2863.

192. Wang Q., Li Y., Wu G. Synthesis and reversible thermo-induced conformational transitions of a stable nitroxide biradical based on calix4.arene II Chem. Commun. — 2002. P. 1268-1269.

193. Field L. M., Lahti P. M., Palacio F. 1:1 Complexes of 5-(4-N-tert-butyl-N-aminoxyl.phenyl)pyrimidine with manganese(II) and copper (II) hexajluoroacetonylacetonate II Chem. Commun. — 2002. — P. 636-637.

194. Leznoff D. B., Rancurel C„ Sutter J.-P., Rettig S. J., Pink M., Paulsen C., Kahn O. Ferromagnetic interactions and polymorphism in radical-substituted gold phosphine complexes II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. - P. 3593-3599.

195. Leznoff D. B., Rancurel C., Sutter J.-P., Rettig S. J., Pink M., Kahn O. Stable organopalladium(II) and organoruthenium(II) complexes with spin-labeled phosphine ligands II Organometallics. 1999. - V. 18. - P. 5097-5102.

196. Hanson A. W. The structure of the free radical di-p-anisyl nitric oxide II Acta Crystallogr. — 1953.-V. 6.-P. 32-34.

197. Kanegawa S., Karasawa S., Maeyama M., Nakano M., Koga N. Crystal design of monometallic single-molecule magnets consisting of cobalt-aminoxyl heterospins II J. Amer. Chem. Soc. 2008. - V. 130. - P. 3079-3094.

198. Inoue K., Iwamura H. 2-p(N-tert-Butyl-N-oxyamino)phenylJ-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydroimidazol-3-oxide-l-oxyl, a stable diradical with a triplet ground state // Angevv. Chem., Int. Ed. 1995. - V. 34. - P. 927-928.

199. Iwamura II. Design of organic molecules and molecular assemblies with electron spin alignment // Pure Appl. Chem. 1987. - V. 59. - P. 1595-1604.

200. Dougherty D. A. Spin control in organic molecules // Acc. Chem. Res. 1991. - V. 24. — P. 88-94.

201. Calder A., Forrester A. R., James P. G., Luckhurst G. R. Nitroxide radicals. V. N,N'-Di-tert-butyl-m-phenylenebinitroxide, a stable triplet II J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91. - P. 3724-3727.

202. Kurokawa G., Ishida T., Nogami T. Remarkably strong intermolecular antiferromagnetic couplings in the crystal ofbiphenyl-3,5-diyl bis(tert-butyl nitroxide) II Chem. Phys. Lett. — 2004.-V. 392.-P. 74-79.

203. Hayami S., Inoue K. Structure and magnetic property of the organic tr ¿radical with triazine skeleton; 2,4,6-tris{p-(N-oxy-N-tert-butylamino)phenyl}triazine 11 Chem. Lett. 1999. - P. 545-546.

204. Fang S., Lee M.-S., Hrovat D. A., Borden W. T. Ab initio calculations show why m-phenylene is not always a ferromagnetic coupler II J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. -P. 6727-6731.

205. Dvolaitzky M., Chiarelli R., Rassat A. Stable N,N'-Di-tert-butyl-meta-phenylene-bisnitroxides unexpected ground-state singlets II Angew. Chem., Int. Ed. Engl. - 1992. -V. 31.-P. 180-181.

206. Rajca A., Lu K., Rajca S., Ross C. R. Singlet-triplet bistability in a 1,3-phenylene-based bis(aminoxyl) diradical II Chem. Commun. 1999. - P. 1249-1250.

207. Nakazono S., Karasawa S., Koga N., Iwamura H. Stabilization of p-phenyleneb is (N-tertbutylaminoxyl) relative to p-benzoquinonediimine N,N'-dioxide II Angew. Chem., Int. Ed. 1998. -V. 37. -P. 1550-1552.

208. Rajca A. Organic diradicals and polyradicals: from spin coupling to magnetism? I I Chem. Rev. 1994. - V. 94. - P. 871-893.

209. Shultz D. A., Fico Junior R. M., Boyle P. D., Kampf J. W. Observation of a hysteretic phase transition in a crystalline dinitroxide biradical that leads to magnetic bistability II J. Am. Chem. Soc.-2001.-V. 123.-P. 10403-10404.

210. Itoh T., Matsuda K., Iwamura H. A triphenylamine derivative with three p-(N-tert-butyl-N-oxylaminojphenyl radical units and yet a doublet ground state II Angew. Chem., Int. Ed. -1999.-V. 38.-P. 1791-1793.

211. Hosokoshi Y., Takizava K., Nakano H., Goto T., Takahashi M., Inoue K. Construction of spin-1/: Heisenberg ferromagnetic-antiferromagnetic alternating chains with various exchange couplings II J. Magn. Magn. Mater. 1998. - V. 177-181. - P. 634-635.

212. Hosokoshi Y., Nakazawa Y., Inoue K., Takizawa K., Nakano H., Takahashi M., Goto T. Magnetic properties of low-dimensional quantum spin systems made of stable organic biradicals PNNNO, F7PNNNO, and PIMNOII Chem. Rev. B. 1999. - V. 60. - P. 1292412932.

213. Hosokoshi Y., Katoh K., Nakazawa Y., Nakano H., Inoue K. Approach to a single-component ferr¡magnetism by organic radical crystals II J. Am. Chem. Soc. 2001. - V. 123.-P. 7921-7922.

214. Roques N. Gerbier P., Sutter J.-P., Guionneau P., Luneau D., Guerin C. Synthesis and Characterization of a New Organometallic Magnetic Coupler Based on the Silole Ring II Organometallics. 2003. - V. 22. - P. 4833^1835.

215. Alies P., Luneau D., Laugier J., Rey P. Ullman's nitroxide biradicals revisited. Structural and magnetic properties II J. Phys. Chem. 1993. - V. 97. - P. 2922-2925.

216. Stroh C., Ziessel R., Raudaschl-Sieber G., Kohler F. H., Turek P. Intramolecular exchange interactions in non-aromatic bis-nitronyl-nitroxides II J. Mater. Chem. 2005. — V. 15. — P. 850-858.

217. Oshio H., Umcno М., Fukushi Т., Ito Т. A diradical bridging ligand with a triplet ground state // Chem. Lett. 1997. - P. 1065-1066.

218. Hamachi K., Matsuda K., Itoh Т., Iwamura H. Synthesis of an azobenzene derivative bearing two stable nitronyl nitroxide radicals as substituents and its magnetic properties // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. -V. 71. - P. 2937-2943.

219. Zoppellaro G., Enkelmann V., Geies A., Baumgarten M. A multifunctional high-spin biradical pyrazolylbipyridine-bisnitronylnitroxide II Organic Letters. 2004. - V. 6. - P. 4929-4932.

220. Hase S., Shiomi D., Sato K., Takui T. Phenol-substituted nitronyl nitroxide biradicals with a triplet (S^l) ground state II J. Mater. Chem. 2001. - V. 11. - P. 756-760.

221. Shiomi D., Tamura M., Sawa H., Kato R., Kinoshita M. Magnetic properties of an organic biradical, m-BNN: m-phenylene bis(a-nitronyl nitroxide) II J. Phys. Soc. Jpn. 1993. - V. 62.-P. 289-300.

222. Caneschi A., Chiesi P., David L., Gatteschi D., Sessoli R. Crystal structure and magnetic properties of two nitronyl nitroxide biradicals and of their copper (II) complexes И Inorg. Chem. 1993. - V. 32. - P. 1445-1453.

223. Izuoka A., Fukada M., Sugawara T. Stable mono-, di-, and triradicals as constituent molecules for organic ferrimagnets И Mol. Cryst. Liq. Cryst. — 1993. V. 232. — P. 103-108.

224. Catala L., Le Moigne J., Kyritsakas N., Rey P., Novoa J. J., Turek P. Towards a better understanding of the magnetic interactions within m-phenylene a-nitronyl imino nitroxide based biradicals II Chem.-Eur. J. 2001. - V. 7. - P. 2466-2480.

225. Matsuda K., Irie M. A diarylethene with two nitronyl nitroxides: photoswitching of intramolecular magnetic interaction II J. Am. Chem. Soc. — 2000. — V. 122. — P. 7195— 7201.

226. Matsuda K., Irie M. Photoswitching of magnetic interaction: diarylethene photochromic spin couplers II Polyhedron 2001. - V. 20. - P. 1391-1395.

227. Tanaka K., Furuichi K., Kozaki M., Suzuki S., Shiomi D., Sato K., Takui Т., Okada K. Preparation and magnetic properties of 4,6-bis(iminonitroxide)-substituted resorcinol and its Си-complex II Polyhedron. 2007. - V. 26. - P. 2021-2026.

228. Hayakawa К., Shiomi D„ Ise Т., Sato К., Takui Т. Stable iminonitroxide biradical in the triplet ground state II Chem. Lett. 2004. - V. 33. - P. 1494-1495.

229. Ichimura Т., Doi K., Mitsuhashi C., Ishida Т., Nogami T. meta-Phenylene-bridged bis(imino nitroxide) biradicals as potential high-spin ligands II Polyhedron. 2003. - V. 22. -- P. 2557-2564.

230. Ishiguro K., Ozaki M., Sekine N., Sawaki Y. Acid-base equilibrium between phenoxyl-nitronyl nitroxide biradical and closed-shell cation. A magnetic pH sensor // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. - P. 3625-3626.

231. Ishiguro K., Ozaki M., Kamekura Y., Sekine N., Sawaki Y. Preparation and property of 2-(3',5 '-di-tertbutylphenyl-4 '-oxyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-lH-imidazole-3-oxid-1 -oxyl И Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997. - V. 306. - P. 75-80.

232. Depperman E. C., Bodnar S. H., Vostrikova К. E., Shultz D. A., Kirk M. L. Spin robustness of a new hybrid inorganic-organic high-spin molecule II J. Am. Chem. Soc. — 2001. V. 123.-P. 3133-3134.

233. Ito A., Nakano Y., Urabe M., Kato Т., Tanaka K. Triradical cation of p-phenylenediamine having two nitroxide radical groups: spin alignment mediated by delocalized spin II J. Am. Chem. Soc. -2006. -V. 128. P. 2948-2953.

234. Kurata Т., Koshika K., Kato F., Kido J., Nishide H. Triarylamine-combined nitronyl nitroxide and its hole-transporting property II Polyhedron. — 2007. — V. 26. — P. 17761780.

235. Izuoka A., Hiraishi M., Abe Т., Sugawara T. Spin alignment in singly oxidized spin-polarized diradical donor: thianthrene bis(nitronyl nitroxide) II J. Am. Chem. Soc. — 2000. -V. 122.-P. 3234-3235.

236. Nakazaki J., Ishikawa Y., Izuoka A., Sugawara Т., Kawada Y. Preparation of isolable ion-radical salt derived from TTF-based spin-polarized donor // Chem. Phys. Letters. 2000. -V. 319.-P. 385-390.

237. Grigor'ev I. A. Nitrones: Novel Strategies in Synthesis. In book: Nitrileoxides, nitrones and nitronates in organic synthesis: novel strategies in synthesis. Second Edition. / Ed. H. Feuer. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc., 2008. - 753 p.

238. Iwahory F., Inoue K., Iwamura H. Synthesis and magnetic properties of bis(hexafluoroacetylacetonato)copper(II) complex with 5-Bromo-l,3-Phenylenebis(N-tert-Bunylaminoxyl) as a bridging ligand II Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1999. - V. 334. - P. 533538. ;

239. Овчаренко В. И., Фокин С. В., Романенко Г. В., Шведенков Ю. Г., Икорский В. Н., Третьяков Е. В., Василевский С. Ф. Неклассические спиновые переходы И Журн. структур, химии. 2002. - Т. 43. - С. 163-179.

240. Ovcharenko V. I., Fokin S. V., Romanenko G. V., Ikorskii V. N., Tretyakov E. V., Vasilevsky S. F., Sagdeev R. Z. Unusual Spin Trasitions И Mol. Phys. 2002. - V. 100. -P.1107-1115.

241. Catala L., Feher R., Amabilino D. В., Wurst К., Veciana J. Pyrazol-4-yl-substituted a-nitronyl and a-imino nitroxide radicals in solution and solid states // Polyhedron. 2001. -V. 20.-P. 1563-1569.

242. Greco С. V., Pellerrini F. Reduction of some esters of pyrazole-3,4-dicarboxylic acid // J. Chem. Soc., Perkin Transactions I. 1972. - P. 720-721.

243. Auwers К. V., Ungemach О. Über die anlagerung von diazo-methan an acetylen-carbonsäure-ester И Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1933. - Bd. 66. - S. 1205-1210.

244. Hüttel R. Über einige aldehyde der pyrazol- und der 1.2.3-triazol-reihe II Ber. Deutsch. Chem. Ges.-1941.-Bd. 74.-S. 1680-1687.

245. Philp D., Stoddart J. F. Self-assembly in natural and unnatural systems II Angew. Chem., Int. Ed. 1996. - V. 35. -P. 1154-1194.

246. Taylor R., Kennard О. Hydrogen-bond geometry in organic crystals II Acc. Chem. Res. -1984.-V. 17.-P. 320-326.

247. Desiraju G. R. The С-Н.0 hydrogen bond in crystals: what is it? II Acc. Chem. Res. -1991.--V. 24.- P. 290-296.

248. Baton P. E., Galoppini E., Gilardi R. Alkynylcubanes as precursors of rigid-rod molecules and alkynylcyclooctatetraenes II J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116. - P. 7588-7596.

249. Толстиков С. E., Третьяков E. В., Романенко Г. В., Стась Д. В., Богомяков А. С., Сагдеев Р. 3., Овчаренко В. И. Бирадикап с «нелинейным» диацетиленовым фрагментом II Изв. АН, сер. хим. 2008. — С. 385-390.

250. Tretyakov E. V., Eltsov I. V., Fokin S. V., Ovcharenko V. I. New Nitronyl and Imino Nitroxydes in Design of Molecular Magnets // VII International Conference on Molecule-based Magnets, Valencia, Spain. — 2002. — B-35.

251. Ishida Т., Ichimura 'Г., Nogami T. Meta-phenylene-dridged bis(iminonitroxide) biradical as potential high-spin ligands II VII International Conference on Molecule-based Magnets, Valencia, Spain. 2002. - B-47.

252. Fegy K., Sanz N., Luneau D., Belorizky E., Rey P. Proximate nitroxide ligands in the coordination spheres of manganese(II) and nickel(IJ) ions. Precursors for high-dimensional molecular magnetic materials II Inorg. Chem. 1998. - V. 37. - P. 4518—4523.

253. Fegy K., Luneau D., Ohm Т., Paulsen C., Rey P. Two-dimensional nitroxide-based molecular magnetic materials II Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998. - V. 37. - 12701273.

254. Boocock D. G. В., Ullman E. F. Stable free radicals. III. 1,3-dioxy-2-imidazolidone zwitterion and its stable nitronyl nitroxide radical anion II J. Amer. Chem. Soc. — 1968. — V. 90. P. 6873-6874.

255. Yamada S., Ishida Т., Nogami T. Supramolecular triangular and linear arrays of metal-radical solids usingpyrazolato-silver(I) motifs II Dalton Trans. — 2004. V. 6. P. 898-903.

256. Третьяков E. В., Толстиков С. E., Романенко Г. В., Шведенков Ю. Г., Сагдеев Р. 3., Овчаренко В. И. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения в синтезепиразолилзамещенных нитронилнитроксилов П Изв. АН, сер. хим. 2005. - С. 2105— 2116.

257. Tretyakov Е., Fokin S., Romanenko G., Ikorskii V., Vasilevsky S., Ovcharenko V. 2D and 3D Cu(hfac)2 complexes with nitronyl nitroxide biradicals 11 Inorg. Chem. — 2006. — V. 45. P. 3671-3678.

258. Yamada S., Yasui M., Nogami Т., Ishida T. Self assembled meso-helicates of linear trinuclear nickel(II)-radical complexes with triple pyrazolate bridges II Dalton Trans. — 2006.-P. 1622-1626.

259. Chandrasekhar V., Nagarajan L., Gopal K., Baskar V., Kogerler P. A new structural form for a decanuclear copper(II) assembly II Dalton Trans. — 2005. — P. 3143-3145.

260. Jeffery J. C„ Jones P. L., Mann K. L. V., Psillakis E., McCleverty J. A., Ward M. D., White С. M. Copper(Il)-templated assembly of tetranuclear grid-like complexes from simple pyridine-pyrazole ligands II Chem. Commun. — 1997. P. 175—176.

261. Pons J., Chadghan A., Alvarez-Larena A., Piniella J. F., Ros J. Unexpected chlorination of a pyrazole ligand. Structural characterisation of a new binuclear Cu(II) complex // Inorg. Chem. Commun. -2001.-V. 4. P. 610-612.

262. Овчаренко И. В., Шведенков Ю. Г., Мусин Р. Н., Икорский В. Н. Определение параметров обменных взаимодействий в гетероспиновых обменных кластерах // Ж. структ. химии. Т. 40. - С. 36—43.

263. Tretyakov E. V., Tolstikov S. E., Gorelik E. V., Romanenko G. V., Bogomyakov A. S., Ovcharenko V. I. Copper(II) complexes with pyrazolyl-substituted nitronyl and imino nitroxides // Polyhedron. 2008. - V. 27. - P. 739-749.

264. Dulog L„ Kim J. S. Stable free radical paramagnetic monomers containing aminoxylamine oxide moieties. An intermediate step toward organic ferromagnetic polyradicals II Makromol. Chem. 1989. -V. 190. - P. 2609-2614.

265. Austin W. B., Bilow N., Kelleghan W. J., Lau K. S. Y. Facile synthesis of ethynylated benzoic acid derivatives and aromatic compounds via ethynyltrimethylsilane II J. Org. Chem. 1981. - V. 46. - P. 2280-2286.

266. Allen F. H., Kennard O., Watson D. G., Brammer L., Orpen A. G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds 11 J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1987. - P. S1-S19.

267. Bolton J. R., Carrington A. Line width alternation in the electron spin resonance spectrum of the durosemiquinone cation II Mol. Phys. 1962. — V. 5. — P. 161-167.

268. Freed J. H., Fraenkel G. K. J. Anomalous alternating linewidths in ESR spectra II Chem. Phys. 1962. -V. 37. -P. 1156-1157.

269. Salkind J. S., Fundyler B. M. Eine neue synthese von diacetylen-derivaten II Ber. 1936. — Bd. 69.-S. 128-130.

270. Franke W., Meister H. Process for the production of compounds of the diacetylene series II US Patent 2796442.

271. Eglinton G., Galbraith A. R. Macrocyclic acetylenic compounds. Part I. Cyclotetradeca-l:3-diyne and related compounds I I J. Chem. Soc. 1959. - P. 889-896.

272. Hay A. S. Oxidative coupling of acetylenes II J. Org. Chem. 1960. - V. 25. - P. 12751276.

273. Hay A. S. Oxidative coupling of acetylenes. IIII J. Org. Chem. 1962. - V. 27. - P. 33203321.

274. Wegner G. Solid-state polymerization mechanisms II Pure Appl. Chem. 1977. -V. 49. - P. 443-454.

275. Chupakhin О. N., Charushin V. N., van der Plas H. С. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen. San Diego: Academic Press, 1994. — 367 p.

276. Chupakhin 0. N., Charushin V. N., van der Plas H. C. Nucleophilic substitution of hydrogen in azines II Tetrahedron. 1988. — V. 44. - P. 1—34.

277. Charushin V. N., Chupakhin O. N. St}1 methodology and new approaches to condensed heterocyclic systems И Pure and Applied Chem. 2004. - V. 76. - P. 1621-1631.

278. Aurich H. G., Trosken J. Aminyloxide—XVII. ESR-spektroskopische untersuchungen zur struktur des porphyrexids II. Die tautomeric des porphyrexids in dioxan 11 Tetrahedron. — 1974. -V. 30.-P. 2515-2518.

279. Finar J. L., Lord Q. H. The formylation of the pyrazole nucleus II J. Chem. Soc. 1957. — P. 3314-3315.

280. Zincke Т., Schwarz P. Ueber o-dinitrosoverbindungen der benzolreihe II Justus Liebigs Ann. Chem. 1899. - V. 307. - P. 28-49.

281. Elrning N. 3-Hydroxypicolinaldehyde И Acta Chem. Scand. II. 1957. - P. 1496-1498.

282. Weis C. D. Synthesis of 5-methylfuro3,2-b.pyridine-2-car boxy lie acid II J. Heterocyclic Chem.- 1978.-V. 15.-P. 29-30.

283. Lash T. D., Chaney S. T. Oxypyriporphyrin, the first fully aromatic porphyrinoid macrocycle with a pyridine subunit // Chem. Eur. J. 1996. - V. 2. - P. 944-948.

284. Kirmse W., Buschhoff M. Reaktionen der fi-Alkoxyalkyl-carbene I I Chem. Ber. 1967. - V. 100. - P. 1491-1506.

285. Демина M. M., Медведева А. С., Процук H. И., Вязанкин H. С. Синтез и реакционная способность триалкилгермилэтинилкарбонильных соединений // Журн. общ. химии. — 1978. -Т. 48. -С. 1563-1567.

286. Harris N. J., Gajewski J. J. Mechanism of the 1,3-sigmatropic shift of 2-vinylciclobutanol alkoxides И J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116. - P. 6121-6129.

287. Bertrand J. A., Kaplan R. I. A study of bis(hexafluoroacetylacetonato)copper(II) II Inorg. Chem. 1966. - V. 5. - P. 489-491.