Люминофоры на основе алкил-, арил-, галоген- и мезо-аза-дипиррометенатов бора(III) и цинка(II): синтез, физико-химические свойства, структурные и сольватационные эффекты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Критская Анна Юрьевна

• Критская Анна Юрьевна
• кандидат наук
• 2020

Оглавление диссертации кандидат наук Критская Анна Юрьевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Общие свойства хелатных лигандов дипиррометенов 10 1.1.1 Особенности молекулярной структуры дипиррометенов 11 1.1.2. Основные подходы к синтезу дипиррометенов 15 1.1.3 Хромофорные свойства дипиррометенов 18 1.1.4. Координационные свойства дипиррометенов

1.2 Физико-химические свойства комплексов бора(Ш) и цинка(11) с 2,2'- 27 дипиррометенами

1.2.1. Молекулярная структура дипиррометенатов бора(Ш) и цинка(11)

1.2.2. Спектрально-люминесцентные свойства дипиррометенатов бора(Ш) и цинка(11): 35 структурные эффекты

1.2.3. Влияние свойств среды на спектрально-люминесцентные характеристики дипир- 48 рометенатов бора(Ш) и цинка(11)

1.2.4. Устойчивость дипиррометенатов бора(Ш) и цинка(11) в протонодонорных средах

1.2.5. Фотоокислительная деструкция дипиррометенатов бора(Ш) и цинка(11) в раство- 57 рах: структурные и сольватационные эффекты

1.2.6. Термостабильность координационных соединений дипиррометенов в твердой фазе 60 в инертной и окислительной атмосфере

1.3 Дипиррометены и их координационные соединения в науке и практике

1.3.1. Сенсоры на основе дипиррометенов

1.3.2. Применение в лазерной технике

1.3.3. Применение в медицине

1.3.4. Применение в фотовольтаике 69 Глава 2. Экспериментальная часть

2.1 Объекты исследования. Синтез, очистка дипиррометенов, их координацион- 73 ных соединений и подготовка растворителей

2.1.1. Синтез алкил-, арил- и мезо-аза-замещенных 2,2'-дипиррометенов

2.1.2. Синтез комплексов 2,2'-дипирролилметенов с бором(Ш) и цинком(11)

2.1.3. Подготовка органических растворителей

2.2 Аппаратура, оборудование и методология эксперимента 87 Глава 3. Обсуждение результатов 91 3.1 Особенности молекулярной структуры дипиррометенатов бора(Ш) и

цинка(11) по результатам квантово-химическихрасчетов

3.2. Спектрально-люминесцентные характеристики дипиррометенатов бора(Ш) 100 и цинка(11)

3.2.1. Хромофорные свойства

3.2.2. Сольватохромный эффект

3.2.3. Флуоресцентные свойства 110 3 .3 Фотодеструкця комплексов дипиррометенатов бора(Ш) и цинка(11) в раство-

рах в условиях УФ-облучения

3.4 Термодеструкция дипиррометенатов бора(Ш) и цинка(11) в инертной и окис- 127 лительной атмосфере

3.5. Генерационные и фотохимические свойства БОБ1РУ

3.6. 3,3',5,5'-тетрафенилзамещенный дипиррометен как колориметрический и 136 "оГ1-оп" флуоресцентный сенсор ионов Zn2+

Заключение

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Люминофоры на основе алкил-, арил-, галоген- и мезо-аза-дипиррометенатов бора(III) и цинка(II): синтез, физико-химические свойства, структурные и сольватационные эффекты»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность и степень разработанности темы исследования. Изучение фо-

1 и 1 и и и

тофизических свойств люминофоров представляет большой научный и прикладной интерес. Неорганические люминофоры применяются для изготовления ламп, электронно- лучевых приборов, рентгеновских экранов, в то время как органолюминофо-ры используются для производства светящихся красок и материалов, для анализа в криминалистике, медицине и химии. В биохимии и молекулярной биологии нашли применение флуоресцентные зонды и красители для визуализации отдельных компонентов биологических систем. Флуорофоры с высокими квантовыми выходами и высокой фотостабильностью могут применяться в качестве компонентов активных сред лазеров на красителях. Флуоресцентные вещества нередко используют при окраске текстиля, если хотят добиться ярких цветов, так как они способны преобразовать ультрафиолетовую часть спектра в излучение нужного диапазона.

Одной из актуальных задач современной химии является получение новых люминофоров, полезных для медицины, биологии, лазерной техники, химического анализа. Среди многообразия известных люминофоров, особый интерес вызывают синтезированные сравнительно недавно координационные соединения ряда переходных металлов и бора с дипиррометенами. Преимущества этих люминофоров - высокая чувствительность квантового выхода флуоресценции, длин волн поглощения и испускания к структурно-сольватационным эффектам, что позволяет подстраивать их характеристики под конкретные практические задачи. Особый интерес вызвали бор(Ш)дипиррометенаты (ВОБГРУ), что обусловлено чрезвычайно широким спектром их практического использования, в том числе, в медико-биологических исследованиях, в качестве компонентов жидкостных и полимерных активных сред перестраиваемых лазеров и лимитеров мощного оптического излучения.

За последние два десятилетия были достигнуты заметные результаты в области синтеза большого числа разнообразных структурно-родственных соединений дипир-рометенового ряда. Сравнительный анализ их спектрально-люминесцентных и других физико-химических свойств в зависимости от строения молекулы представляет не только теоретический, но и практический интерес.

Не менее перспективным представляется исследование и применение слабее, по сравнению с ВОБ1РУ, флуоресцирующих дипиррометенатов цинка(11) в качестве разнообразных сенсоров, в частности, к полярности среды. Имеющиеся данные позволяют заключить, что сенсорные характеристики (селективность, чувствительность, предел обнаружения) дипиррометеновых хелатных агентов могут удовлетворять наиболее серьезным требованиям современной хемосенсорики.

Успешное развитие упомянутых направлений требует детальных исследований влияния структурно-сольватационных факторов (число и строение заместителей в остове и на периферии лиганда, природа атома-комплексообразователя, среды) на физико-химические свойства дипиррометеновых люминофоров и установления соответствующих фундаментальных закономерностей «структура - среда - свойство».

В настоящее время очевидно, что одним из наиболее перспективных способов воздействия на свойства люминофоров является трансформация дипиррометенового молекулярного остова за счет индивидуальных типов алкильного, арильного, галоген-и мезо-аза-замещения или их комбинаций. Систематического исследования влияния структурной модификации дипиррометенатов бора(Ш) и цинка(П) на их ключевые физико-химические свойства до настоящего времени не проводилось.

Цель диссертационной работы заключается в установлении основных закономерностей влияния алкильного, арильного, галоген- и мезо-аза-замещения на спектрально-люминесцентные, генерационные, фотохимические и термические свойства координационных соединений бора(Ш) и цинка(П) с дипиррометенами и их аналогами в органических растворителях различной природы.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

- синтез, очистка, выделение и идентификация (ЭСП, ТСХ на силуфоле, элементный анализ, масс-спектрометрия, ЯМР 1Н спектроскопия) комплексов бора(Ш) и цинка(П) с алкил-, арил-, галоген- и мезо-аза-замещенными дипиррометенами;

- сравнительный анализ молекулярного строения дипиррометенатов бора(Ш) [BF2L] и цинка(П) [ZnL2] с использованием квантово-химических расчетов;

- анализ спектрально-люминесцентных свойств дипиррометенатов бора(Ш) [BF2L] и цинка(П) [ZnL2] в растворах предельных (циклогексан, гексан), ароматических (бензол, толуол), протонодонорных (хлороформ, пропанол-1, этанол) и электро-нодонорном (ДМФА) растворителей;

- установление влияния типов структурной модификации дипиррометенатов бо-ра(Ш) и цинка(П) и природы среды на их фотостабильность в растворах;

- сравнительный анализ термической стабильности дипиррометенатов бора( III) и цинка(П) в твердой фазе;

- оценка генерационных и фотохимических свойств алкил-, галоген-замещенных BODIPY и аза-BODIPY;

- изучение хемосенсорных свойств 3,3',5,5'-тетрафенил-2,2'-дипиррометена по отношению к катионам Zn2+.

Научная новизна. Синтезированы 15 комплексов бора(Ш) и цинка(П) с дипир-рометенами и аза-дипиррометенами, модифицированными алкильными, арильными и галоген-заместителями по периферии молекулы. Из них тетраметилзамещенные

BODIPY с гептильным-, бензильным- замещением в Р-положениях пиррольных циклов, дихлор- и дибромзамещенные мезо-аза-BODIPY, 3,3',5,5'-тетрафенил- и бис(циклогексил)-дипиррометенат цинка(П) синтезированы впервые. Получены новые данные об их спектрально-люминесцентных свойствах (спектры поглощения и флуоресценции, квантовые выходы, радиационные константы и времена жизни флуоресценции), стабильности в условиях УФ-облучения в растворах органических растворителей различной природы, а также термостабильности в твердой фазе. Проведена сравнительная оценка спектрально-люминесцентных характеристик комплексов бора(Ш) и цинка(П), сформированных однотипными лигандами. Показано, что симметричное арильное замещение в пиррольных циклах дипиррометенатов бора(Ш) и цинка(П), по-сравнению с алкильным, приводит к сильному (более 100 нм) смещению в красную область максимумов полос в электронных спектрах поглощения (ЭСП) и испускания (ЭСИ), значительному росту фото- (более 10 раз) и термической стабильности (на 100-200°С). Установлено, что флуоресценция алкил- и фенилзамещенных дипиррометенатов цинка(П) чувствительна к полярности органических растворителей, что отличает их от большинства известных BODIPY. У алкил- и фенилзамещенных дипиррометенатов цинка(П) прослеживается тенденция тушения флуоресценции более чем в 2 раза в ароматических и, особенно сильно (до 110 раз), полярных растворителях. Показано, что замена метинового мезо-спейсера на атом азота в дипир-рометенатах бора(Ш) и цинка(П) дает сильный (до 160 нм) батохромный сдвиг максимумов интенсивных полос в ЭСП и флуоресценции в область фототерапевтического окна, но сопровождается 4-10-ти кратным уменьшением квантового выхода флуоресценции и понижением фотостабильности в сравнении с 3,3',5,5'-тетрафенил-замещенными дипиррометенами.

Установлено, что 3,3',5,5'-тетрафенил-2,2'-дипиррометен высокочувствителен и селективен по отношению к катионам Zn2+, предел обнаружения которых в исследо-

_у

ванных условиях среды достигает 10 моль/л.

Теоретическая и практическая значимость работы. Полученные результаты вносят существенный вклад в развитие физической, неорганической, координационной химии и фотоники дипиррометеновых люминофоров. Выявленные особенности влияния алкильного, арильного, галоген-, мезо-аза-замещения и свойств среды на спектрально-люминесцентные свойства, фото- и термостабильность комплексов бора(Ш) и цинка(П) с дипиррометенами и их мезо-аза-структурными аналогами полезны для прогнозирования свойств структурно-родственных соединений, а также их направленного синтеза. Высокая точность количественных характеристик ЭСП и флуоресценции позволяет использовать их как справочный материал.

Полученные в работе количественные характеристики представляют самостоятельный интерес при разработке флуоресцентных сенсоров полярности среды. На основе растворов ряда изученных BODIPY могут быть получены эффективные лазерно-активные среды, генерирующие излучение в области 540-690 нм при возбуждении второй (532 нм) гармоникой Nd:YAG-лазера.

Лиганд 3,3',5,5'-тетрафенил-2,2'-дипиррометена может выступать в качестве нового чувствительного и селективного off-on флуоресцентного хемосенсора для определения микроколичеств катионов Zn2+ в органических средах.

Методология и методы исследования. Методологической основой исследования стали общенаучные и специальные методы, такие как химический синтез, кванто-во-химическое моделирование, физико-химический эксперимент, сравнительный анализ. Для обоснования результатов исследования использованы научные труды отечественных и зарубежных ученых в области химии и фотоники дипиррометеновых хромофоров и структурно-родственных молекул макроциклической природы.

При подтверждении состава, индивидуальности, а также изучении свойств синтезированных соединений в работе был задействован комплекс физико-химических методов. Для подтверждения состава и идентичности синтезированных соединений было привлечено оборудование "Верхневолжского регионального центра физико-химических исследований" Института химии растворов им. Г.А. Крестова РАН. Результаты элементного анализа и масс-спектрометрии получены на оборудовании центра коллективного пользования Федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». Анализ на содержание в исследуемых образцах C, H, N проводили на элементном анализаторе FlashEA 1112. Спектры 1Н ЯМР соединений в дейтерированном хлороформе (CDCl3) регистрировали на приборе Bruker 500 (Германия) с рабочей частотой 500 МГц с использованием ТМС в качестве внутреннего стандарта. Масс-спектры MALDI дипиррометенатов получены на масс-спектрометре UltraflexIII («BRUKER»). Спектральные исследования выполнены на спектрометрах: СМ 2203 фирмы SOLAR (Минск, Беларусь), управляемом с ПК посредством программного комплекса «Spectr 1.0» и СФ-56 (ЛОМО, Россия). Спектры флуоресценции регистрировали на спектрофлуориметре СМ 2203 фирмы SOLAR (Минск, Беларусь) по стандартным методикам. Сравнительное изучение фотостабильности люминофоров с концентрацией ~2-10-5 моль/л проводили в термоста-тируемом (298 К) отсеке, снабженном УФ-светодиодным излучателем с Х=365 нм. Площадь светового потока составляла ~2 cм2 при удельной мощности освещения W365 = 14.7 Вт/м (UV измеритель мощности LH-106) в точке установки кварцевой кюветы. Квантово-химические расчеты проведены с использованием программного пакета

PCGAMESS v.11. Геометрическую оптимизацию молекул выполняли в рамках метода DFT в приближении B3LYP в базисе Def2-SVP с добавлением ^-поляризационной функции. Генерационные и фотохимические свойства исследованы в лаборатории фотофизики и фотохимии молекул Томского Государственного университета. Спектры генерации некоторых соединений изучены при возбуждении 2-й (532 нм) и 3-й (355 нм) гармониками Nd:YAG-лазера Q129 и Q529 (SOLAR, Беларусь). При измерении энергетических характеристик пользовались измерителем оптической энергии и мощности NOVA II OPHIR (Израиль) и Gentec ED100A UV модель DUO (Канада). Спектры генерации измеряли спектрометром AVANTES (Нидерланды). Ресурс Р90, являющийся характеристикой генерационной фотостабильности среды, измерялся удельной суммарной энергией накачки (Дж/см3), поглощенной в процессе генерации. Хемосенсорные свойства 3,3',5,5'-тетрафенил-2,2'-дипиррометена по отношению к

r-j 2+

катионам Zn , в том числе, в присутствии солей других металлов, изучены методом молярных отношений со спектрофотометрическим контролем. Положения, выносимые на защиту:

1. Результаты квантово-химического моделирования молекулярной структуры дипи-ррометенатов бора(Ш) и цинка(П).

2. Закономерности изменения спектрально--люминесцентных свойств дипиррометена-тов в зависимости от особенностей функционального замещения, природы комплек-сообразователя и растворителя.

3. Закономерности влияния структурных факторов на фотостабильность в растворах и термическую стабильность в конденсированной фазе дипиррометенатов бора(Ш) и цинка(П).

4. Новый флуоресцентный сенсор катионов Zn2+ в органических средах на основе

_у

3,3',5,5'-тетрафенилдипиррометена с пределом обнаружения 10 моль/л.

Достоверность полученных результатов и выводов обеспечивается применением современного высокоточного оборудования, воспроизводимостью полученных результатов в пределах погрешности эксперимента, согласованностью закономерностей и выводов, полученных на основании анализа экспериментальных и расчетных результатов с данными известных литературных источников. Выводы, сделанные по результатам исследования, прошли апробацию на конференциях различного уровня. Достоверность результатов подтверждается их публикацией в рецензируемых научных журналах.

Связь темы диссертации с плановыми исследованиями. Диссертационная работа выполнена в соответствии с научным направлением Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института химии растворов им. Г.А. Кре-стова Российской академии наук «Развитие подходов и методов физической химии в

исследовании многокомпонентных супрамолекулярных, молекулярных и ион-молекулярных систем, как перспективных материалов» (номер государственной регистрации 01201260481) и при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований грант № 14-33-50148-мол_нр, 16-33-00611мол_а.

Апробация работы. Основные результаты диссертационного исследования были представлены и обсуждены на: IX Всероссийской конференции с международным участием «Спектроскопия координационных соединений» (Туапсе, 2012); Междуна-

и xj xj "г г "i xj

родной молодежной научной школе «Химия порфиринов и родственных соединений» (Иваново, 2012); Всероссийской школе-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Крестовские чтения): VII (Иваново, 2012), VIII (Иваново, 2013), X (Иваново, 2015), XI (Иваново, 2017), XII (Иваново, 2019); XX Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, 2013); II Всероссийской молодежной конференции «Успехи химической физики» (Черноголовка, 2013); Региональной студенческой научной конференции «Фундаментальные науки - специалисту нового века»: (Иваново, 2013), (Иваново, 2014), (Иваново, 2015), (Иваново, 2016); Всероссийской конференции с международным участием «Современные достижения химии непредельных соединений: алкинов, алкенов, аренов и гетероаренов» (Санкт-Петербург, 2014); XXIV Менделеевском конкурсе научных работ студентов-химиков (Волгоград, 2014); XV Международной научно-практической конференции «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2014); VIII Международной научной конференции «Кинетика и механизм кристаллизации. Кристаллизация как форма самоорганизации вещества» (Иваново, 2014); Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений»: XI (Туапсе, 2014), XII (Туапсе, 2015), XV (Туапсе, 2018), XVI (Туапсе, 2019); Конференции молодых ученых по общей и неорганической химии: V (Москва, 2015), IX (Москва, 2019); XII Всероссийской конференции с международным участием «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах. От эффектов в растворах к новым материалам» (Иваново, 2015); Международном научном форуме молодых ученых «Наука будущего - наука молодых» (Севастополь, 2015); Всероссийской конференции молодых учёных-химиков (с международным участием): ХХ (Нижний Новгород, 2017), XXI (Нижний Новгород, 2018); 27th International Chugaev Conference on Coordination Chemistry 4th Conference-School for Young Researchers "Physicochemical Methods in Coordination Chemistry" (Нижний Новгород, 2017); XIII Международной научной конференции «Проблемы сольватации и ком-плексообразования в растворах» (Суздаль, 2018); Международном симпозиуме «Умные материалы» (Суздаль, 2018).

Личный вклад автора заключается в анализе литературных данных по тематике диссертационной работы, подготовке и проведении большинства экспериментов, обработке полученных данных и их интерпретации в соответствии с современными представлениями науки, в поиске закономерностей и обсуждении результатов, участии в написании научных публикаций совместно с научным руководителем и соавторами, формулировке основных положений и выводов диссертации, а также в представлении результатов исследований на конференциях различного уровня.

Публикации. Основное содержание диссертационного исследования изложено в 11 статьях, опубликованных в журналах, входящих в Перечень рецензируемых научных журналов и изданий, рекомендованных ВАК Российской Федерации для опубликования материалов кандидатской диссертации, включая базы данных Scopus и Web of Science, а также в тезисах 32 докладов, опубликованных в сборниках трудов конференций различного уровня.

Структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, обсуждения полученных результатов, заключения, списка сокращений и условных обозначений, списка цитируемой литературы, включающего 329 наименований. Работа изложена на 165 страницах и содержит 85 рисунков и 18 таблиц.

Благодарности. Автор выражает глубокую признательность научному руководителю д.х.н., проф., Березину М.Б. за неизменную поддержку и неоценимую помощь на всех этапах выполнения и написания диссертационной работы. Автор искренне благодарен д.х.н., проф. Антиной Е.В., к.х.н. Бумагиной Н.А., к.х.н. Гусевой Г.Б., к.х.н. Ксенофонтову А.А., к.х.н. Нуранеевой Е.Н., а также д.ф-м.н., проф. Кузнецовой Р.Т. за помощь при выполнении научной работы на различных ее этапах, ценные научные консультации и всестороннюю поддержку.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1.1. Общие свойства хелатных лигандов дипиррометенов

Можно ли представить жизнь без олигопиррольных соединений? Жизнь без фотосинтеза, без клеточного дыхания? - Жизнь без жизни. Окружающий нас Мир, да и мы сами построены в основном из органических, в том числе макроциклических, молекул. Вещества, содержащие в составе молекул пиррольные циклы, образуют обширную и очень разнообразную группу природных соединений. Кроме растений, немало пирролсодержащих метаболитов продуцируют бактерии, грибы, беспозвоночные и, особенно, организмы животных и человека. В отличие от простых производных пиррола, олигопирролы распространены в природе повсеместно. Их условно можно разделить на две основные группы: линейные и макроциклические. Объединяет эти соединения чрезвычайно важная роль в обустройстве и функционировании биохимической машины жизни, в частности, в таких фундаментальных биохимических процессах и явлениях, как фотосинтез, перенос кислорода кровью, клеточное дыхание, окраска и многих других [1-3]. Таким образом пиррол, линейные олигопирролы с открытой цепью и циклические тетрапирролы (порфирины и их производные) являются ключевыми соединениями в биохимической эволюции [4-9].

Химия предшественников порфиринов - линейных ди- и тетрапирролов, их аналогов и координационных соединений, занимая свою нишу в современной мировой науке, продолжает динамично развиваться. Значительный научный интерес к этим соединениям обусловлен разнообразием типов координационных структур, образующихся за счет специфических и неспецифических взаимодействий, а также потенциальной возможностью их применения в качестве флуоресцентных сенсоров в аналитической химии, меток для биохимических исследований in vitro и медицинской диагностики in vivo, а также как компонентов фотоэлектронных устройств и т. д. [10-15].

Не менее важной причиной, вызывающей необходимость всестороннего изучения линейных олигопирролов, является применение ди- и тетрапирролов в препаративном синтезе порфиринов [16]. Совершенствование методик синтеза порфиринов с участием линейных олигопирролов затруднительно без учета их спектральных свойств, хелатирующей способности, устойчивости к фото- и термоокислительной деструкции солей и металлокомплексов их ациклических линейных ди- и тетрапир-рольных предшественников (дипиррометенов, биладиенов и билатриенов) в различных средах и агрегатных состояниях. В последние десятилетия быстро расширяются

исследования свойств синтетических олигопирролов, как потенциальных лекарственных препаратов и высокочувствительных, селективных аналитических реагентов по отношению к ионам ^-металлов. Не менее важно проследить происхождение исследуемых объектов с целью совершенствования свойств, моделирования и синтеза соединений с заранее заданными свойствами. Поэтому вопросы взаимосвязи структуры, биологических функций, физико-химических свойств линейных ди- и тетрапирролов заслуживают особого внимания и детального исследования.

В этой связи литературный обзор посвящен рассмотрению общих для молекул дипиррометенов свойств, а также вопросов практического применения координационных соединений на их основе.

1.1.1. Особенности молекулярной структуры дипиррометенов

Дипиррометены (dpm) являются одними из простейших представителей хромо-

1 и и и и /—^ с»

форных соединений с открытоцепной олигопиррольной структурой. Структурной единицей молекулы дипирролилметена является пиррол. Среди пятичленных ароматических гетероциклов пиррол проявляет самую высокую реакционную способность и наиболее разнообразные химические свойства. Пиррол - бесцветная жидкость с температурой кипения 129°С, медленно темнеющая при стоянии на воздухе. Пиррол слегка гигроскопичен, немного растворим в воде и хорошо растворим в большинстве органических растворителей. При хранении на воздухе, особенно под действием света, пиррол подвергается окислению с образованием окрашенных продуктов - оксо-пирролинов, а также ди- и тримерных пигментов [17,18].

Индивидуальный пиррол впервые был выделен в 1834 г. из каменноугольной смолы, а позднее (1857 г.) - в результате сухой перегонки костной муки. Вскоре были установлены его состав и химическое строение. Пиррол - ароматическое гетероциклическое соединение, электронный аналог бензола. Он содержит сопряженную ше-стиэлектронную систему, состоящую из 4 п-электронов четырех атомов углерода и двух р-электронов атома азота (Рисунок 1.1а) [19].

Принятая ИЮПАК система нумерации пиррола представлена на рисунке 1.1 б вместе с классической номенклатурой (Рисунок 1.1в), по которой соседние с атомом азота атомы углерода обозначаются а,а, а два другие - Дув'. Длины связей и валентные углы (Рисунок 1.1г), полученные из данных газовой электронографии и микроволновой спектроскопии, подтверждают ароматический характер молекулы пиррола и ее планарность [18].

Рисунок 1.1. Структурная формула пиррола: (а) - электронное строение; (б) - номенклатура ИЮПАК; (в) - номенклатура Фишера; (г) - длины связей (нм) и валентные углы (град.) молекулы пиррола.

Молекула пиррола плоская, что свидетельствует о sp -гибридизации как атомов углерода, так и гетероатома азота. Причем три гибридные орбитали азота, принимающие участие в образовании а-связей, лежат в плоскости цикла. Негибридная ^-орбиталь гете-роатома, расположенная перпендикулярно плоскости цикла, несет неподеленную пару электронов. При перекрывании р-орбитали атома азота с негибридизованными р-орбиталями четырех атомов углерода, образуется единая п-молекулярная система (Рисунок 1.2), содержащая в общей сложности шесть электронов (ароматический секстет).

Рисунок 1.2. Строение молекулы пиррола: а - система а-связей (затенена) и негибридные р-орбитали атомов углерода и азота; б - перекрывание негибридных р-орбиталей; в - единое п-электронное облако в молекуле пиррола [20].

В молекулах пятичленных гетероциклов присутствует положительный мезомерный эффект - +М п-сопряжение и отрицательный индукционный (-1), направленный из кольца к гетероатому.

Электронный спектр поглощения пиррола характеризуется длинноволновой полосой в УФ области: при 208 нм (lge = 3.88) в циклогексане и при 207.5 нм (lge = 3.86) в 98%-ном этаноле. Введение электроотрицательных заместителей в С-положения (ацильная, карбонильная и цианогруппы) вызывает батохромный сдвиг полосы до 260-300 нм с соответствующим гиперхромным эффектом [21].

Конденсация двух пиррольных циклов через метиновый мостик приводит к ди-пиррометеновым структурам. В молекуле дипиррометена гетероциклические ядра связаны метиновым спейсером, через двойную связь которого пиррольные ароматические системы объединяются в единую сопряженную п-систему. В результате молекула дипирролилметена становится практически планарной и приобретает ярко выраженные хромофорные свойства. Основу систематики дипиррометенов составляет ряд структурных признаков, в частности, положение присоединения пиррольных циклов, природа мезо-спейсера и периферийного замещения [22,23]. Межпирроль-ный спейсер может присоединяться как в 2,2'-, так и в 2,3'- или 3,3'-положения пяти-членных циклов (Рисунок 1.3 а-в) с образованием соответствующих 2,2'- (а,а'-), 2,3'-(a,ß'-) и 3,3'- (ДД'-)-изомеров, первые из которых представляют наибольший интерес не только как прекурсоры в синтезе макроциклических тетрапирролов, но и как хе-латные лиганды с наиболее удачной пространственной предорганизацией к координационным взаимодействиям. Поэтому именно координационные соединения на основе 2,2'-дипиррометенов стали объектами настоящего исследования.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Критская Анна Юрьевна, 2020 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Рабинович Е. Фотосинтез. / Е. Рабинович // М.:"Иностранная литература" 1951.- T. I, 1953.- Т.2, 1959.- Т.3.

2. Березин, Б.Д. Хромофорные системы макроциклов и линейных молекул / Б. Д. Березин, Д. Б. Бере-зин // Красанд. Москва, 2013.

3. Антина, Е.В. Химия билирубина и его аналогов / Е. В. Антина, Е. В. Румянцев. - КРАСАНД, 2009. -352 с.

4. Фишер Г., Химия пиррола / Г. Фишер, Г. Орт // Л.: ОНТИ-Химтеорет. - 1937. - Т.1. - С.23.

5. Falk, H. The Chemistry of linear oligopyrroles and bile pigments / H. Falk. - Vienna: Springer Vienna, 1989. - 567 p.

6. Gossauer, А. Synthesis ofBilins / А. Gossauer // The Porphyrins Handbook. - 2003. - V. 13. - Р. 237-274.

7. Frankenberg, N. Biosynthesis and Biological Functions of Bilins. / N. Frankenberg, C. Lagarias // The Porphyrins Handbook. - 2003. - V. 13- P. 211-233.

8. Семенов, А.А. Очерки химии природных соединений / А.А. Семенов // Новосибирск: Наука. - 2000. - 664 с.

9. Sheldrick, W.S. Molecular Structures of Polypyrrolic Pigments /W.S. Sheldrick // Isr. J. Chem. - 1983. - V. 23. - P. 155-166.

10. Awuah, S.G. Singlet Oxygen Generation by Novel NIR BODIPY Dyes / S. G. Awuah, J. Polreis, V. Biradar, Y. You // Org. Lett. - 2011. - V. 13. - N 15. - P. 3884-3887.

11. Pang, W. Modulating the singlet oxygen generation property of meso-ß directly linked BODIPY dimers / W. Pang, X.-F. Zhang, J. Zhou, C. Yu, E. Hao, L. Jiao // Chem. Commun. - 2012. - V. 48. - N 44. - P. 5437.

12. Takatoshi, Y. / Takatoshi Y., Urano Y., Mizushima A., Sunahara H., Inoue T., Hirose K., Iino M., Kikuchi K., Nagan T. // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 2008. V. 105. P. 28.

13. Lim, S.H. In Vitro and In Vivo Photocytotoxicity of Boron Dipyrromethene Derivatives for Photodynamic Therapy / S.H. Lim, C. Thivierge, P. Nowak-Sliwinska. // J. Med. Chem. - 2010 - V.53. - P.2865-2874.

14. Lincoln, R. meso-Acetoxymethyl BODIPY dyes for photodynamic therapy: improved photostability of singlet oxygen photosensitizers / R. Lincoln, A. M. Durantini, L. E. Greene, S. R. Martinez, R. Knox, M. C. Becerra, G. Cosa // Photochem. Photobiol. Sci. - 2017. - V.16. - P.178-184.

15. Findlay, N.J. Linear oligofluorene-BODIPY structures for fluorescence applications / N. J. Findlay, C. Orofi-no-Pena, J. Bruckbauer, S. E. Elmasly, S. Arumugam, A. R. Inigo, A. L. Kanibolotsky, R. W. Martin, P. J. Skabara // J. Mater. Chem. C. - 2013. - V. 1. - N. 11. - P. 2249.

16. Аскаров, К. А. Порфирины: структура, свойства, синтез / К. А. Аскаров, Б. Д. Березин, Р. П. Евстигнеева, Г. В. Николопян, Н.С. Кириллова, О. И. Койфман, А. Ф. Миронов, Г. В. Пономарев, А. С. Семей-кин, О. Г. Хелевина // Наука. - 1985. - 333 с.

17. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. М.: Химия, - 1985. -Т. 8. - С. 332.

18. Albert, A. Heterocyclic Chemistry. An Introduction. / A. Albert // University of London: The Athlone Press.

- 1959. - 2-nd Edition.- 1968. - P. 547.

19. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Г. Сэмса. Пер. с англ. Г.Я. Кондратьевой, ИЛБ 1985. С.332-339.

20. Иванов, В. Г. Органическая химия / В. Г. Иванов, В. А. Горленко, О. Н. Гева // 2008. - Москва: Академия

21. Березин, Б.Д. Органическая химия. 2-е изд. / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин // Москва: Юрайт. - 2018. -Т.1. - С. 313 - Т. 2. - С. 452.

22. Baudron, S.A. Luminescent dipyrrin based metal complexes / S. A. Baudron // Dalt. Trans. - 2013. - V. 42.

- N 21. - P. 7498.

23. Kamkaew, A. BODIPY dyes in photodynamic therapy / A. Kamkaew, S. H. Lim, H. B. Lee, L. V. Kiew, L. Y. Chung, K. Burgess // Chem. Soc. Rev. - 2013. - V. 42, N. 1. - P. 77-88.

24. Румянцев, Е.В. / Е.В. Румянцев, Г.Б. Гусева, Е.В. Антина, М.Б. Березин, В.Б. Шейнин, А.И. Вьюгин // Журн. общей химии. - 2006. - Т.76. - В.1. - С.143-150.

25. Korkin, A. Theoretical ab initio and semiempirical studies of biologically important di- and oligopyrrolic compounds: pyrromethene and protonated pyrromethene / A. Korkin, F. Mark, K. Schaffner, L. Gorb, J. Leszczynski // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. - 1996. - V. 388, - P. 121-137.

26. Sheldrick, W.S. 5,5'-Diethoxycarbonyl-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-pyrromethene / W. S. Sheldrick, A. Borkenstein, G. Struckmeier, J. Engel // Acta Crystallographica Section B. - 1978. - V. 34. - N. 1. - P. 329-332.

27. Mroginski, M.A. Calculation of Vibrational Spectra of Linear Tetrapyrroles. 3. Hydrogen-Bonded Hexa-methylpyrromethene Dimers / M.A. Mroginski, K. Nemeth, T. Bauschlicher, W. Klotzbücher, R. Goddard, O. Heinemann, P. Hildebrandt, F. Mark // J. Phys. Chem. A. - 2005. - V. 109. - N. 10. - P. 2139-2150.

28. Антина, Е. В. Термические свойства лигандов, солей и металлокомплексов линейных олигопирро-лов / Е. В. Антина, Г. Б. Гусева, Е. В. Румянцев, Н. А. Дудина // Журн. общей химии. - 2009. - Т. 79. -В. 9. - С. 1900-1909.

29. Ogoshi, H. Syntheses of 5-aryl- and 5,15-diaryl-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphines / H. Ogoshi, H. Sugimoto, T. Nishiguchi, T. Watanabe, Y. Matsuda, Z. Yoshida // Chem. Lett. - 1978. - V. 7. - N. 1. - P. 29-32.

30. Rogers M.A.T. 2:4-Diarylpyrroles. Part I. Synthesis of 2:4-diarylpyrroles and 2:2':4:4'-tetra-arylazadipyrromethines / Rogers M.A.T. // J. Chem. Soc. - 1943. - P. 590-596.

31. Berezin, M.B. Spectral and Solvation Properties of Some Dipyrromethene Hydrobromides and Their Oxa-and Thia- Analoges / M. B. Berezin, O. M. Chernova, P. A. Shatunov, N. A. Pashanova, D. B. Berezin, A. S. Semeikin // Molecules. - 2000. - V. 5. - N. 12. - P. 809-815.

32. Wood, T.E. Advances in the Chemistry of Dipyrrins and Their Complexes / T. E. Wood, A. Thompson // Chem. Rev. - 2007. - V. 107. - N. 5. - P. 1831-1861.

33. Fischer, H. Die Chemie des Pyrrols / H. Fischer, H. Orth // Akademische Verlagsgesellschaft Leipzig. Bd. -1937. - V. 11, - P. 621.

34. Rogers, M.A. 2:4-Diarylpyrroles, Part II. Methines / M.A. Rogers //, J. Chem. Soc.- 1943. - P.- 596-597.

35. Eley, D. D. Semiconductivity of organic substances. Part 8. Porphyrins and dipyrromethenes / D. D. Eley, D. I. Spivey // Transactions of the Faraday Society. - 1962. - Т. 58. - С. 405-410.

36. Treibs, A. Difluorboryl-Komplexe von Di- und Tripyrrylmethenen / A. Treibs, F. H. Kreuzer // Justus Lie-bigs Ann. Chem. - 1968. - V.718. - P.208-223.

37. Мамардашвили, Н.Ж. Синтез, порфиринов, на, основе, дипирролилметанов / Н.Ж., Мамардашви-ли, О.А. Голубчиков // Успехи химии. - 2000. - V. 69. - С.307-323.

38. Montalban, A. G. Synthesis and reactions of dipyrromethane-2,10-dicarboxylates / A. G. Montalban, A. J. Herrera, J. Beck, T. Godet, M. Vrettou, A.J.P. White, D.J. Williams // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43. - N. 9. - P. 1751-1753.

39. Fischer, H. / H. Fischer, E. Baumann, H. J. Reidl //Liebig's Ann. Chem. - 1929. - V. 475. - P. 237-241.

40. Yutanova, S.L. Thermal oxidative degradation of the functionally substituted 2,2'-dipyrrolylmethenes hydrobromides and difluoroborates / S. L. Yutanova, M. B. Berezin, A. S. Semeikin, E. V. Antina, G. B. Guseva, A. I. V'yugin // Russ. J. Gen. Chem.. - 2013. - V. 83. - N. 3. - P. 545-551.

41. Fischer, H. Synthese des Iso Ätioporphyrins, seines „Hämins" und „Phyllins" / H. Fischer, P. Halbig // Ann. Chem. 1926. V. 448. P. 193-198.

42. Johnson, A. W. Colouring matters derived from pyrroles. Part II. Improved syntheses of some dipyrrome-thenes and porphyrins / A. W. Johnson, I. T. Kay, E. Markham, R. Price, K.B. Shaw // J. Chem. Soc. - 1959. -N 11. - P. 3416-3424.

43. Pandey, R.K. New syntheses of biliverdins, corroles and azaporphyrins from 1,19-dibromo-ac-biladiene salts / R. K. Pey, K. R. Gerzevske, H. Zhou, K. M. Smith // J. Chem. Soc. Perkin Transactions 1. - 1994. - N. 8. - P. 971.

44. Костромина, Н.А. Химия координационных соединений: Учеб. пособие для хим. факультетов и хим.-технол. спец. вузов / Н.А. Костромина, В.Н. Кумок, Н.А. Скорик // М.: Высш. шк. -1990. - C. 432.

45. Falk, H. / H. Falk, O. Hofer, H. Lehner // Monatshefte fur Chemie/Chemical Monthly. - 1979. - V. 110. -P. 169-173.

46. Dolphin, D. Porphyrinogens and porphodimethenes, intermediates in the synthesis of meso -tetraphenylporphins from pyrroles and benzaldehyde / D. Dolphin // J. Heterocycl. Chem. - 1970. - V. 7. - N. 2. - P. 275-283.

47. Глазунов А. В., Семейкин А. С., Березин Б.Д. // А. С. N. 1578129 (СССР). БИ 1990. N. 26.

48. Clezy, P. The chemistry of pyrrolic compounds. IX. The synthesis of 5,5'-diformyldipyrrylketones and their derivatives / P. Clezy, A. Liepa, A. Nichol, G. Smythe // Aust. J. Chem. - 1970. - V. 23. - N. 3. - P. 589.

49. Степанов, Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей / Б.И. Степанов // М.:, Химия. - 1984. - C. 520.

50. Березин, Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б.Д. Березин // М.:, Наука. - 1978. - C. 280.

51. Березин, Б.Д. Металлопорфирины / Б.Д. Березин, Н.С. Ениколопян // М.: Наука. - 1988. - C.160.

52. Чернова О.М. Взаимосвязь строения и свойств метилзамещенных дипирролилметенов и их структурных аналогов/ О.М. Чернова // Автореф. дисс. канд. хим наук. - 2002- г. Иваново - Ивановский государственный химико-технологический университет.

53. Berezin, M.B. Effect of meso-phenyl substitution on spectral properties, photo- and thermal stability of boron (III) and zinc (II) dipyrrometenates / M. B. Berezin, E. V. Antina, G. B. Guseva, A. Y. Kritskaya, A. S. Semeikin // Inorg. Chem. Commun. - 2020. - V. 111, - P. 107611.

54. Гусева, Г.Б. Электронные спектры поглощения растворов алкилзамещенных дипирролилметена и биладиена-а^ в органических растворителях / Г.Б. Гусева, Е.В. Антина, М.Б. Березин, А.С. Семейкин, А.И. Вьюгин // Журн. общей химии. - 2002. - Т.72. - N.1. - С.135-139.

55. Lakshmi, V. Synthesis, spectral and electrochemical properties of phenylated boron-dipyrromethenes / V. Lakshmi M. Ravikanth // Dyes and Pigments. - 2013. - V. 96. - N. 3. - P. 665-671.

56. Гусева, Г.Б. Влияние природы катиона металла на хромофорные свойства комплексов ряда d-металлов с а,а-дипирролилметеном / Г.Б. Гусева, Е.В. Антина, М.Б. Березин, А.И. Вьюгин // Журн. общей химии. - 2004. - Т.74. - В. 8. - С. 1383-1387.

57. Гусева, Г.Б. Взаимодействия с растворителями линейных олигопиррольных соединений и их ме-таллокомплексов / Г.Б. Гусева, Е.В. Антина, М.Б. Березин, А.И. Вьюгин, Е.В. Баланцева // Журн. физической химии - 2002. - Т.76. - N.9. - С.1591-1595.

58. Чернова, О.М. Термодеструкция гидробромидов алкилзамещенных а,а-дипирролилметенов, их фурил-, тиенилпроизводных и комплексов с цинком(П) / О.М. Чернова, М.Б. Березин, Е.В. Антина // Журн. физической химии. - 2003. - Т.77. - N.6. - С.1002-1006.

59. Ведерников, А. Н. Кислотность и основность органических соединений в растворах и газовой фазе / А.Н. Венедиктов // Соросовский образовательный журнал. - 2000. - Т. 6. - N. 8. - С. 47-53.

60. Антина, Е. В. / Е. В. Антина, М. Б. Березин, Г. Б. Гусева, Е. В. Румянцев, Е. В. Баланцева // Химия растворов и технология жидкофазных материалов. Достижения и перспективы. Иваново: ИХР РАН. -2006. - С. 105-116.

61. Румянцев, Е. В. Колебательные спектры и устойчивость гидробромидов дипирролилметенов, их окса-и тиазамещенных / Е. В. Румянцев, Е. В. Антина, М. Б. Березин // Журн. физической химии. -2006. - Т. 80. - N. 7. - С. 1244-1249.

62. Лебедева, Н.Ш. Термогравиметрия алкилзамещенных дипиролилметенов, биладиена и их комплексов с цинком и медью / Н.Ш. Лебедева, Е.В. Антина, М.Б. Березин, А.С. Семейкин, Г.Б. Букушина // Журн. физической химии. - 2000. - Т.74. - N.7. - С. 1141-1146.

63. Березин, М.Б. Изучение термодинамики реакции комплексообразования солей меди(П) и цинка(П) с дипирролилметенами в н-пропаноле / М.Б. Березин, Н.А. Пашанова, Е.В. Антина, А.С. Семейкин // Координационная химия. - 1999. - Т.25. - N.9. - С.704-707.

64. Гусева, Г.Б. Термодинамика реакций комплексообразования цинка(П), меди(П), кобальта(П), рту-ти(П) и никеля(П) с а,а-дипирролилметеном / Г.Б. Гусева, Е.В. Антина, М.Б. Березин, А.И. Вьюгин // Координационная химия. - 2004. - Т. 30. - N. 1. - С.32-35.

65. Антина, Е.В. Термодинамика реакций комплексообразования d-металлов с линейными олигопир-ролами/ Е.В. Антина, Г.Б. Гусева, М.Б. Березин, А.И. Вьюгин // Координационная химия. -2006. - Т. 32. - С. 862-869.

66. Гусева, Г.Б. Комплексообразование в системе валинат кобальта(П)-а,а-дипирролилметен / Г.Б. Гусева, Е.В. Антина // Координационная химия. - 2005. - Т.31. - N.3. - С. 177 - 178.

67. Румянцев, Е.В. Влияние структурных факторов на особенности процессов термоокислительной деструкции линейных и циклических ди- и тетрапирролов / Е.В. Румянцев, Г.Б. Гусева, Е.В. Антина // Журн. физической химии. - 2005. - Т.79. - N.2. - С.219-223.

68. Березин, М.Б. Макроциклический эффект как особый вид пространственного экранирования / М.Б. Березин, Б.Д. Березин // Журн. физической химии. - 1989. - Т.63. - N.12. - С.3166-3181.

69. Гусева, Г.Б. Кинетические особенности реакций диссоциации комплексов переходных металлов с а,а-дипирролилметеном в бинарном протонодонорном растворителе уксусная кислота - бензол / Г.Б. Гусева, Е.В. Антина, М.Б. Березин // Координационная химия. - 2003. - Т.29. - N.10. - С.745-749.

70. Румянцев, Е. В. Реакции протолитической диссоциации дипирролилметенатов меди(П) и никеля(П) в бензольных растворах уксусной кислоты / Е. В. Румянцев, С. Н. Алешин, Е. В. Антина // Журн. общей химии. - 2013. - Т. 83. - N. 10. - С. 1738-1742.

71. Румянцев, Е. В. Закономерности кинетической устойчивости борфторидных комплексов дипирро-лилметенов к действию кислот / Е.В. Румянцев, С.Н. Алешин, А.Десоки, Ю.С. Марфин, Е. В. Антина // Журн. неорганической химии. - 2013. - Т. 58. - N. 5. - С. 674-679.

72. Rumyantsev, E.V. Kinetic study of Bodipy resistance to acids and alkalis: Stability ranges in aqueous and non-aqueous solutions / E. V. Rumyantsev, S. N. Alyoshin, Y. S. Marfin // Inorg. Chim. Acta. - 2013. - V. 408, - P. 181-185.

73. Aksenova, I. V. Stabilities of a series of dipyrrin difluoroborates in protic solvents in the ground and electron-excited states / I. V. Aksenova, R. T. Kuznetsova, E. N. Tel'minov, G. V. Mayer, E. V. Antina, M. B. Be-rezin // Russ. J. of Physical Chem. A. - 2016. - V. 90. - N. 2. - P. 349-355.

74. Banuelos, J. Photophysical Characterization of New 3-Amino and 3-Acetamido BODIPY Dyes with Solvent Sensitive Properties / J. Banuelos, F. L. Arbeloa T. Arbeloa S. Salleres, J. L. Vilas, F. Amat-Guerri, M. Liras, I. L. Arbeloa // J. Fluoresc. - 2008. - V. 18. - N. 5. - P. 899-907.

75. Zhao, C. Construction of BODIPY-CTAB assembles for ratiometric fluorescence pH measurements in complete water system / C. Zhao, X. Li, Y. Yang, J. Cao, X. Wang, Y. Zhang // Dyes and Pigments. - 2014. -V. 101, - P. 130-135.

76. Прокопенко, А.А. Спектрально-люминесцентные свойства и устойчивость дипиррометенатов цин-ка(П) различной структуры в протонодонорных средах в основном и электронно-возбужденных состояниях / А. А. Прокопенко, Р. Т. Кузнецова, Ю. В. Аксенова, Е. Н. Тельминов, М. Б. Березин, Е. В. Антина // Журн. физической химии. - 2019. - T. 93. - N. 2. - С. 258-265.

77. Антина, Л.А. Закономерности образования, синтез и свойства биядерных геликатов цинка(П) с ал-килзамещенными 3,3'-бис(дипирролилметенами) / Л.А. Антина, Н.А. Дудина, Г.Б. Гусева, Е.В. Антина, М.Б. Березин, А.И. Вьюгин // Журн. неорганической химии. - 2012. - Т. 57. - N. 2. - С. 306-306.

78. Bröring, M. Bis(BF2)-2,2'-Bidipyrrins (BisBODIPYs): Highly Fluorescent BODIPY Dimers with Large Stokes Shifts / M. Bröring, R. Krüger, S. Link, C. Kleeberg, S. Köhler, X. Xie, B. Ventura, L. Flamigni // Chem. Eur. J. - 2008. - V. 14. - N. 10. - P. 2976-2983.

79. Гусева, Г.Б. Кристаллическая структура и спектрально-люминесцентные свойства моноиодзаме-щенного борфторидного комплекса дипирролилметена / Г. Б. Гусева, Е. В. Антина, Е. Н. Нуранеева, М. Б. Березин, А. И. Вьюгин // Журн. структурной химии. - 2014. - Т. 55. - N. 6. - С. 1149-1154.

80. Jiao, L. Regioselective Stepwise Bromination of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Dyes / L. Jiao, W. Pang, J. Zhou, Y. Wei, X. Mu, G. Bai, E. Hao // J. Org. Chem. - 2011. - V. 76. - N. 24. - P. 9988-9996.

81. Scharf, A.B. First-Row Transition Metal Complexes of Dipyrrinato Ligands: Synthesis and Characterization / A.B. Scharf// Doctoral dissertation, Harvard University. -2013. -P. 181.

82. Lakshmi, V. Brominated boron dipyrrins: synthesis, structure, spectral and electrochemical properties / V. Lakshmi, M. Ravikanth // Dalton Trans. - 2012. - V. 41. - N. 19. - P. 5903.

83. Duran-Sampedro, G. Chlorinated BODIPYs: Surprisingly Efficient and Highly Photostable Laser / G. Du-ran-Sampedro, A. R. Agarrabeitia, I. Garcia-Moreno, A. Costela, J. Bañuelos, T. Arbeloa, I. López Arbeloa, J. L. Chiara, M. J. Ortiz, // Dyes Eur. J. Org. Chem. - 2012. - P. 6335- 6350.

84. Zhao, N. Synthesis and regioselective functionalization of perhalogenated BODIPYs / N. Zhao, S. Xuan, B. Byrd, F. R. Fronczek, K. M. Smith, M. G. H. Vicente // Org. Biomol. Chem. - 2016. - V. 14. - N. 26. - P. 6184-6188.

85. Pomogaev, V. Computational Investigation on the Photophysical Properties of Halogenated Tetraphenyl BODIPY / V. Pomogaev, S. Chiodo, K. Ruud, R. Kuznetsova, P. Avramov // J. Phys. Chem. C. - 2020. - V. 124. - N. 20. - P. 11100-11109.

86. Prasannan, D. Synthesis, structure, photophysical, electrochemical properties and antibacterial activity of brominated BODIPYs / D. Prasannan, D. Raghav, S. Sujatha, H. Hareendrakrishna kumar, K. Rathinasamy, C. Arunkumar // RSC Advances. - 2016. - V. 6. - N. 84. - P. 80808-80824.

87. Cohen, S.M. Dipyrromethene complexes of iron / S. M. Cohen, S. R. Halper // Inorg. Chim. Acta. - 2002. - V. 341, - P. 12-16.

88. Murphy, D.L. A chiral, heterometallic metal-organic framework derived from a tris(chelate) coordination complex / D. L. Murphy, M. R. Malachowski, C. F. Campana, S. M. Cohen // Chem. Commun. - 2005. - N. 44. - P. 5506.

89. Béziau, A. Stepwise construction of grid-type Cu(II)-Cd(II) heterometallic MOFs based on an imidazole-appended dipyrrin ligand / J. R. Stork, V. S. Thoi, S. M. Cohen // J. Inorg. Chem. - 2007. - V. 46. - N. 26. - P. 11213-11223.

90. Béziau, A. Heterometallic coordination polymers incorporating dipyrrin based heteroleptic copper and cobalt complexes: to Ag-n or not? / S. R. Halper, S. M. Cohen // J. Inorg. Chem. - 2005. - V. 44. - N. 3. - P. 486-488.

91. Kilduff, B. Heterometallic Architectures Based on the Combination of Heteroleptic Copper and Cobalt Complexes with Silver Salts / A. Béziau, S. A. Baudron, A. Fluck, M. W. Hosseini // J. Inorg. Chem. - 2013. -V. 52. - N. 24. - P. 14439-14448.

92. Béziau, A. Ni(II) dipyrrin complexes bearing peripheral pyridyl or imidazolyl groups self-assemble into 2-and 3-D coordination polymers / A. Béziau, S. A. Baudron, A. Guenet, M. W. Hosseini // Chem. Eur. J. -2013. - V. 19. - N. 9. - P. 3215-3223.

93. Do, L. Helical coordination polymers and cyclic dimers formed from heteroleptic thioether-dipyrrinato copper(II) complexes / A. Béziau, S. A. Baudron, G. Rogez, M. W. Hosseini // J. Inorg. Chem. - 2015. - V. 54.

- N. 4. - P. 2032-2039.

94. Murakami, Y. Transition-metal Complexes of Pyrrole Pigments. IX. Divalent and Trivalent Iron Chelates of Dipyrromethenes / T. S. Teets, D. V. Partyka, J. B. Updegraff, T. G. Gray // J. Inorg. Chem. - 2008. - V. 47.

- N. 7. - P. 2338-2346.

95. King, E.R. C-H Bond Amination from a Ferrous Dipyrromethene Complex / E.R. King, T.A. Betley // J. Inorg. Chem. - 2009. - V. 48. - N 6. - P. 2361-2363.

96. Brückner, C. 2-Pyrrolylthiones as Monoanionic Bidentate N,S-Chelators: Synthesis and Molecular Structure of 2-Pyrrolylthionato Complexes of Nickel(II), Cobalt(III), and Mercury(II) / H. Ruffin, S. A. Baudron, D. Salazar-Mendoza, M. W. Hosseini // Chem. Eur. J. - 2014. - V. 20. - N. 9. - P. 2449-2453.

97. Katayev, E.A. Dioxygen Activation by Diiminodipyrromethane Complexes of Ni, Pd, and Pt / A. Béziau, S. A. Baudron, D. Pogozhev, A. Fluck, M. W. Hosseini // Chem. Commun. - 2012. - V. 48. - N. 83. - P. 10313.

98. Stork, J.R. Rare Examples of Transition-Metal-Main-Group Metal Heterometallic Metal-Organic Frameworks from Gallium and Indium Dipyrrinato Complexes and Silver Salts: Synthesis and Framework Variability / A. Béziau, S. A. Baudron, M. W. Hosseini // Dalton Trans. - 2012. - V. 41. - N. 24. - P. 7227.

99. Halper, S.R. Heterometallic Metal-Organic Frameworks Based on Tris(dipyrrinato) Coordination Complexes / B. Kilduff, D. Pogozhev, S. A. Baudron, M. W. Hosseini // J. Inorg. Chem. - 2010. - V. 49. - N. 23. -P. 11231-11239.

100. Béziau, A. From Sequential to One-Pot Synthesis of Dipyrrin Based Grid-Type Mixed Metal-Organic Frameworks / A. Béziau, S. A. Baudron, G. Rogez, M. W. Hosseini // CrystEngComm. - 2013. - V. 15. - N. 30. - P. 5980.

101. Béziau, A. Luminescent Coordination Polymers Based on Self-Assembled Cadmium Dipyrrin Complexes / L. Do, S. R Halper, S. M. Cohen // Chem. Commun. - 2004. - N. 23. - P. 2662.

102. Béziau, A. Assembly, Disassembly, and Reassembly: Conversion of Homometallic Coordination Networks into Mixed Metal-Organic Frameworks / Y. Murakami, Y. Matsuda, K. Sakata, K. Harada // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1974. - V. 47. - N. 2. - P. 458-462.

103. Teets, T.S. Homoleptic, Four-Coordinate Azadipyrromethene Complexes of d10 Zinc and Mercury / T. S. Teets, D. V. Partyka, J. B. Updegraff, T. G. Gray // Inorg. Chem. - 2008. -V. 47. - N 7. - P. 2338-2346.

104. Baudron S.A. Dipyrrin based homo- and hetero-metallic infinite architectures // CrystEngComm. 2010. -V. 12. - N. 8. - P. 2288.

105. RufSn, H. A Silver Bite: Crystalline Heterometallic Architectures Based on Ag-n Interactions with a Bis-Dipyrrin Zinc Helicate / E. A. Katayev, K. Severin, R. Scopelliti, Y. A. Ustynyuk // J. Inorg. Chem. - 2007. -V. 46. - N. 14. - P. 5465-5467.

106. March, F.C. Dipyrromethene complexes of transition metals. Part II. Stereochemistry of complexes of cobalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II), cadmium(II), mercury(II), and palladium(II) and crystal structure analysis of the palladium complex / F. C. March, D. A. Couch, K. Emerson, J. E. Fergusson, W. T. Robinson // J. Chem. Soc. A: Inorganic, Physical, Theoretical. - 1971. - P. 440.

107. Williamson, M.M. Isolation and characterization of the principal kinetic products in the Rothemund synthesis of sterically hindered tetraarylporphyrins. Crystal and molecular structures of [tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphinato]zinc(II) and bis[(meso-2,6-dichlorophenyl)- / M. M. Williamson, C. M. Prosser-McCartha, S. Mukundan, C. L. Hill // J. Inorg. Chem. - 1988. - V. 27. - N. 6. - P. 1061-1068.

108. Pogozhev, D. Combination of hydrogen and coordination bonding for the construction of one-dimensional networks based on a 7-azaindole appended dipyrrin / D. Pogozhev, S. A. Baudron, M. W. Hos-seini // CrystEngComm. - 2010. - V. 12. - N. 7. - P. 2238.

109. Matano, Y. Nickel(II) and Copper(II) Complexes of ß-Unsubstituted 5,15-Diazaporphyrins and Pyri-dazine-Fused Diazacorrinoids: Metal-Template Syntheses and Peripheral Functionalizations / Y. Matano, T. Shibano, H. Nakano, H. Imahori // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18. - N. 20. - P. 6208-6216.

110. Matano, Y. Free Base and Metal Complexes of 5,15-Diaza-10,20-dimesitylporphyrins: Synthesis, Structures, Optical and Electrochemical Properties, and Aromaticities / Y. Matano, T. Shibano, H. Nakano, Y. Ki-mura, H. Imahori // J. Inorg. Chem. - 2012. - V. 51. - N. 23. - P. 12879-12890.

111. Donnelly, M.A. Structural Analysis of All the Nickel 14-Membered Tetraaza Macrocycles in the Cambridge Structural Database / M. A. Donnelly, M. Zimmer // J. Inorg. Chem. - 1999. - V. 38. - N. 8. - P. 16501658.

112. Halper, S.R. Preparation and characterization of asymmetric a-alkoxy dipyrrin ligands and their metal complexes / S. R. Halper, J. R. Stork, S. M. Cohen // Dalton Trans. - 2007. - N. 10. - P. 1067-1074.

113. Palma, A. Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes of tetraphenylazadipyrromethene / A. Palma, J. F. Gallagher, H. Müller-Bunz, J. Wolowska, E. J. L. McInnes, D. F. O'Shea // Dalt. Trans. - 2009. - N 2. - P. 273-279.

114. Brückner, C. Synthesis, derivatization and structural characterization of octahedral tris(5-phenyl-4,6-dipyrrinato) complexes of cobalt(III) and iron(III) / C. Brückner, Y. Zhang, S. J. Rettig, D. Dolphin // Inorg. Chim. Acta. - 1997. - V. 263. - N 2. - P. 279-286.

115. Halper, S.R. Synthesis, Structure, and Spectroscopy of Phenylacetylenylene Rods Incorporating meso -Substituted Dipyrrin Ligands / S. R. Halper, S. M. Cohen // Chem. Eur. J. - 2003. - V. 9. - N. 19. - P. 46614669.

116. Halper, S.R. Topological Control in Heterometallic Metal-Organic Frameworks by Anion Templating and Metalloligand Design / S. R. Halper, L. Do, J. R Stork, S. M. Cohen // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128. - N. 47. - P. 15255-15268.

117. Thoi, V.S. Luminescent Dipyrrinato Complexes of Trivalent Group 13 Metal Ions / V. S. Thoi, J. R. Stork, D. Magde, S. M. Cohen // J. Inorg. Chem. - 2006. - V. 45. - N. 26. - P. 10688-10697.

118. Miao, Q. Self-assembly of oligomeric linear dipyrromethene metal complexes / Q. Miao, J.-Y. Shin, B. O. Patrick, D. Dolphin // Chem. Commun. - 2009. - N. 18. - P. 2541.

119. Loudet, A. BODIPY Dyes and Their Derivatives: Syntheses and Spectroscopic Properties / A. Loudet, K. Burgess // Chem. Rev. - 2007. - V. 107. - N. 11. - P. 4891-4932.

120. Burghart, A. 3,5-Diaryl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) Dyes: Synthesis, Spectroscopic, Electrochemical, and Structural Properties / Burghart A., Kim H., Welch M.B., Thoresen L.H., Reiben-spies J., Burgess K., Bergström F., Johansson L.B // J. Org. Chem. - 1999. - V. 64. - N. 21. - P. 7813-7819.

121. Кузнецова, Р.Т. Спектроскопические и лазерные характеристики новых эффективных люминофоров для широкой области спектра на основе комплексов производных дипирролилметена с дифтор-боратом / Р.Т. Кузнецова, Ю.В. Аксенова, Т.А. Солодова, Д.Е. Башкирцев, Т.Н. Копылова, Е.Н. Тель-минов, Г.В. Майер, М.Б. Березин, А.С. Семейкин, С.Л. Ютанова, Е.В. Антина, С.М. Арабей, Т.А. Па-вич, К.Н. Соловьев // Оптика и спектроскопия. - 2013. - V. 115. - N. 5. - P. 797-806.

122. Lee, J.-S. Accelerating fluorescent sensor discovery: unbiased screening of a diversity-oriented BODIPY library / J.-S. Lee, H. K. Kim, S. Feng, M. Vendrell, Y.-T. Chang // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - N. 8. -P. 2339-2341.

123. Boens, N. Fluorescent indicators based on BODIPY / N. Boens, V. Leen, W. Dehaen // Chem. Soc. Rev. - 2012. - V. 41. - N. 3. - P. 1130-1172.

124. Hu, R Twisted Intramolecular Charge Transfer and Aggregation-Induced Emission of BODIPY Derivatives / Hu R., Lager E., Aguilar-Aguilar A., Liu J., Lam J.W. Y., Sung H.H.Y., Williams I.D., Zhong Y., Wong K.S., Peña-Cabrera E., Tang B.Z. // J. Phys. Chem. C. - 2009. - V. 113. - N. 36. - P. 15845-15853.

125. Werner, T. Novel optical pH-sensor based on a boradiaza-indacene derivative / T. Werner, C. Huber, S. Heinl, M. Kollmannsberger, J. Daub, O. S. Wolfbeis // Fresenius J. Anal. Chem. - 1997. - V. 359. - N. 2. - P. 150-154.

126. Rumyantsev, E. V. Boron Dipirrins: Mechanism of Formation, Spectral and Photophysical Properties, and Directions of Functionalization / E. V. Rumyantsev, Y. S. Marfin // Russ. J. Gen. Chem. - 2019. - V. 89. - N. 12. - P. 2682-2699.

127. Sevin«, G. The synthesis of-1, -3, -5, -7, -8 aryl substituted boron-dipyrromethene chromophores: Nonlinear optical and photophysical characterization / G. Sevin«, B. Kü<;ükóz, A. Elmali, M. Hayvali // J. Mol. Struct. - 2020. - V. 1206, - P. 127691.

128. Tekin, S. Enhancement of two photon absorption properties by charge transfer in newly synthesized aza-boron-dipyrromethene compounds containing triphenylamine, 4-ethynyl-N,N-dimethylaniline and methoxy moieties / S. Tekin, B. Kü«ükóz, H. Yilmaz, G. Sevin«, M. Hayvali, Gul Yaglioglu H., A. Elmali // J. Photo-chem. Photobiol., A - 2013. - V. 256, - P. 23-28.

129. Wakamiya, A. Red-emissive Polyphenylated BODIPY Derivatives: Effect of Peripheral Phenyl Groups on the Photophysical and Electrochemical Properties / A. Wakamiya. N. Sugita, S. Yamaguchi // Chem. Lett. -2008. - V. 37. - N. 10. - P. 1094-1095.

130. Thoresen, L.H. Synthesis of 3,5-Diaryl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) Dye / L. H. Thoresen // Synlett. - 1998. - V. 1998. - N. 11. - P. 1276-1278.

131. Coskun, A. Difluorobora-s-diazaindacene dyes as highly selective dosimetric reagents for fluoride anions / A. Coskun, E. U. Akkaya // Tetrahedron Letters. - 2004. - V. 45. - N. 25. - P. 4947-4949.

132. Gomez-Duran, A. PropargylaminoBODIPY: unprecedented blue-emitting pyrromethene dye. Synthesis, photophysics laser properties / Gomez-Duran A., Garcia-Moreno I., Costela A. // Chem. Commun. -2010. -V.46. -P.5103-5105.

133. Mula, S. Design and Development of a New Pyrromethene Dye with Improved Photostability and Lasing Efficiency: Theoretical Rationalization of Photophysical and Photochemical Properties / S. Mula, A. K. Ray, M. Banerjee, T. Chaudhuri, K. Dasgupta, S. Chattopadhyay // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - N. 6. - P. 2146-2154.

134. Chaudhuri, T. Photophysical properties of the 8-phenyl analogue of PM567: A theoretical rationalization / T. Chaudhuri, S. Mula, S. Chattopadhyay, M. Banerjee // Spectrochim. Acta, Part A. - 2010. - V. 75. - N. 2. -P.739-744.

135. Killoran, J. Synthesis of BF 2 chelates of tetraarylazadipyrromethenes and evidence for their photodynam-ic therapeutic behaviour / J. Killoran, L. Allen, J. F. Gallagher, W. M. Gallagher, D. F. O'Shea // Chem. Commun. - 2002. - N. 17. - P. 1862-1863.

136. Gorman, A. In Vitro Demonstration of the Heavy-Atom Effect for Photodynamic Therapy / A. Gorman, J. Killoran, C. O'Shea, T. Kenna, W. M. Gallagher, D. F. O'Shea // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - N. 34. - P. 10619-10631.

137. Yogo, T. Highly Efficient and Photostable Photosensitizer Based on BODIPY Chromophore / T. Yogo, Y. Urano, Y. Ishitsuka, F. Maniwa, T. Nagano // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - N. 35. - P. 1216212163.

138. Nuraneeva, E.N. Synthesis, spectral luminescent properties, and photostability of monoiodo- and dibro-mo-substituted BF2-dipyrrinates / E. N. Nuraneeva, G. B. Guseva, E. V. Antina, R. T. Kuznetsova, M. B. Be-rezin, A. I. V'yugin // Russ. J. Gen. Chem. - 2016. - V. 86. - N. 4. - P. 840-847.

139. Buyuktemiz, M. Luminescence of BODIPY and Dipyrrin: An MCSCF Comparison of Excited States / M. Buyuktemiz, S. Duman, Y. Dede // J. Phys. Chem. A. - 2013. - V. 117. - N. 7. - P. 1665-1669.

140. Gresser, R. Riede M. Homoleptic Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Hg(II) complexes of bis-(phenyl)-diisoindol-aza-methene / R. Gresser, A. Hoyer, M. Hummert, H. Hartmann, K. Leo // Dalton Trans. - 2011. -V. 40. - P. 3476-3483.

141. Zhang, X. Replacing Phenyl Ring with Thiophene: An Approach to Longer Wavelength Aza-dipyrromethene Boron Difluoride (Aza-BODIPY) Dyes / X. Zhang, H. Yu, Y. Xiao // J. Org. Chem. - 2012. -V. 77. - N. 1. - P. 669-673.

142. Nepomnyashchii, A.B. Synthesis, Photophysical, Electrochemical, and Electrogenerated Chemilumines-cence Studies. Multiple Sequential Electron Transfers in BODIPY Monomers, Dimers, Trimers, and Polymer / A. B. Nepomnyashcto^ M. BroDring, J. Ahrens, A. J. Bard // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133. - N. 22. -P. 8633-8645.

143. Jiao, L. Conformationally Restricted Aza-Dipyrromethene Boron Difluorides (Aza-BODIPYs) with High Fluorescent Quantum Yields / Jiao L., Wu Y., Ding Y., Wang S., Zhang P., Yu C., Wei Y., Mu X., Hao E. // Chemistry - An Asian Journal. - 2014. - V. 9. - N. 3. - P. 805-810.

144. Sharman, W.M. Photodynamic therapeutics: basic principles and clinical applications / W. M. Sharman, C. M. Allen, J. E. van Lier // Drug Discovery Today. - 1999. - V. 4. - N. 11. - P. 507-517.

145. Bessette, A. Azadipyrromethene Dye Derivatives in Coordination Chemistry: the Structure-Property Relationship in Homoleptic Metal(II) Complexes / A. Bessette, J. G. Ferreira, M. Giguère, F. Bélanger, D. Dési-lets, G. S. Hanan // J. Inorg. Chem. - 2012. - V. 51. - N. 22. - P. 12132-12141.

146. Jokic, T. Highly Photostable Near-Infrared Fluorescent pH Indicators and Sensors Based on BF 2 -Chelated Tetraarylazadipyrromethene Dyes / T. Jokic, S. M. Borisov, R. Saf, D. A. Nielsen, M. Kühl, I. Klimant // J. Anal. Chem. - 2012. - V. 84. - N. 15. - P. 6723-6730.

147. Zhao, W. Conformationally Restricted Aza-BODIPY: Highly Fluorescent, Stable Near-Infrared Absorbing Dyes / W. Zhao, E. M. Carreira // Chem. Eur. J. - 2006. - V. 12. - N. 27. - P. 7254-7263.

148. McDonnell, S.O. Near-Infrared Sensing Properties of Dimethlyamino-Substituted BF 2 -Azadipyrromethenes / S. O. McDonnell, D. F. O'Shea // Org. Lett. - 2006. - V. 8. - N. 16. - P. 3493-3496.

149. Jauma, A. Reactivity of pyrrole pigments, XIX. On the structure of Cu(II) and Zn(II) chelates of dipyrrins in solution / A. Jauma, J.-A. Farrera, J. M. Ribo // Monatshefte for Chemie Chemical Monthly. - 1996. - V. 127. - N. 8-9. - P. 927-933.

150. Sazanovich, I., V. Structural Control of the Excited-State Dynamics of Bis(dipyrrinato)zinc Complexes: Self-Assembling Chromophores for Light-Harvesting Architectures / Sazanovich I. V., Kirmaier C., Hindin E., Yu L., Bocian D.F., Lindsey J.S., Holten D. // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - N. 9. - P. 2664-2665.

151. Ганжа, В. А. / Ганжа В. А., Гуринович Г.П., Джагаров Б.М., Шульга А.М., Низамов АН. Первичные фотопроцессы в дипирролилметенах // Журн. прикладной спектроскопии. - 1987. - Т. 47. - N.1. - С. 84-88.

152. Nuraneeva, E.N. Synthesis and luminescent properties of zinc(II) complexes with iodo- and bromosubsti-tuted 2,2'-dipyrrines / E. N. Nuraneeva, G. B. Guseva, E. V. Antina, M. B. Berezin, A. I. V'yugin // J. Lumin. -2016. - V. 170, - P. 248-254.

153. Sakamoto, R. Fluorescent azadipyrrinato zinc(II) complex: hybridisation with a dipyrrinato ligand / Sakamoto R., Kusaka S., Kitagawa Y., Kishida M., Hayashi M., Takara Y., Tsuchiya M., Kakinuma J., Takeda T., Hirata K., Ogino T., Kawahara K., Yagi T., Ikehira S., Nakamura T., Isomura M., Toyama M., Ichikawa S., Okumura M., Nishihara H. // Dalton Trans. - 2012. - V. 41. - N. 46. - P. 14035.

154. Teets, T.S. Luminescent, Three-Coordinate Azadipyrromethene Complexes of d 10 Copper, Silver, and Gold / T.S. Teets, D. V. Partyka, A.J. Esswein, J.B. Updegraff, M. Zeller, A.D. Hunter, T.G. Gray // J. Inorg. Chem. - 2007. - V. 46. - N. 16. - P. 6218-6220.

155. Teets, T.S. Three-Coordinate, Phosphine-Ligated Azadipyrromethene Complexes of Univalent Group 11 Metals / T. S. Teets, J. B. Updegraff, A. J. Esswein, T. G. Gray // J. Inorg. Chem. - 2009. - V. 48. - N. 17. - P. 8134-8144.

156. Рэйхардт, К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Рэйхардт // Пер. с англ. М: Мир. - 1991. - C. 763.

157. Cunha, Dias, de, Rezende, L. Synthesis, Photophysical Properties and Solvatochromism of Meso-Substituted Tetramethyl BODIPY Dyes / L. C. Rezende, M. M. Vaidergorn, J. C. Biazzotto Moraes, F. S. Emery // J. Fluoresc. - 2014. - V. 24. - N. 1. - P. 257-266.

158. López, A. F. Photophysical and lasing properties of pyrromethene567 dye in liquid solution. / López Ar-beloa F., López Arbeloa Т., López Arbeloa I., García-Moreno I., Costela A., Sastre R., Amat-Guerri F. // Chem. Phys. - 1998. - V. 236. - N. 1-3. - P. 331-341.

159. Qin, W. Photophysical Properties of Borondipyrromethene Analogues in Solution / W. Qin, M. Baruah, M. Van der Auweraer, N. Boens. // J. Phys. Chem. A. - 2005. - V. 109. - P. 7371-7384.

160. Filarowski, A Solvatochromism of BODIPY-Schiff Dye / A. Filarowski, M. Lopatkova, P. Lipkowski, M. Van der Auweraer, V. Leen, W. Dehaen // J. Phys. Chem. B - 2015. - V. 119. - N. 6. - P. 2576-2584.

161. Марфин, Ю. С. Взаимосвязь спектральных свойств растворов борфторидного комплекса алкилиро-ванного дипирролилметена c физико-химическими параметрами растворителей / Ю.С. Марфин, Е.В. Румянцев, Я.С. Фадеев, Е.В. Антина // Журн. физической химии. - 2012. - Т. 86. - N. 7. - С. 1183-1183.

162. Kang, H.C. / H.C. Kang, R.P. Haugl // U.S. Patent 5. - 1995. - V. 433. - P. 896.

163. Qin, W. Solvent-dependent photophysical properties of borondipyrromethene dyes in solution / Qin W., Rohand T., Baruah M., Stefan A., der Auweraer M. Van, Dehaen W., Boens N. // Chem. Phys. Letters. - 2006. - V. 420. - N. 4-6. - P. 562-568.

164. Marfin, Y.S. Analysis of solvation and structural contributions in spectral characteristics of dipyrrin Zn(II) complexes / Y. S. Marfin, E. V. Rumyantsev // Spectrochim. Acta, Part A. - 2014. - V. 130, - P. 423-428.

165. Guseva, G.B. Preparation, spectral and thermal properties of Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), and Cd(II) complexes with iodosubstituted 2,2'-dipyrrolylmethene / G. B. Guseva, E. V. Antina, M. B. Beresin, A. I. V'yugin, E. N. Nuraneeva // Russ. J. Gen. Chem. - 2013. - V. 83. - N. 8. - P. 1571-1579.

166. Ksenofontov, A.A. Influence of Solvation and Structural Contributions on Fluorescence of Dipyrrine Dyes / A. A. Ksenofontov, G. B. Guseva, E. V. Antina, A. I. Vyugin, E. N. Nuraneeva // J. Fluoresc. - 2015. -V. 25. - N. 6. - P. 1875-1885.

167. Antina, E., V. Synthesis, stability in solutions, and spectral and thermal properties of alkyl-substituted 3,3'-bis(dipyrromethene) hydrobromides / E. V. Antina, G. B. Guseva, N. A. Dudina, A. I. V'yugin // Russian J. of Inorg. Chem. - 2010. - V. 55. - N. 8. - P. 1172-1178.

168. Аксенова, Ю. В. Спектроскопическое изучение физико-химических свойств дифторборатов ди-пирролилметена в основном и возбужденном состояниях: автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук: 02.00.04 / Аксенова Юлия Викторовна.

169. Kuznetsova, R.T. Photonics of coordination complexes of dipyrrins with p- and d-block elements for application in optical devices / Kuznetsova R.T., Aksenova I. V., Bashkirtsev D.E., Prokopenko A.A., Pomogaev V.A., Antina E. V., Berezin M.B., Bumagina N.A // J. Photochem. Photobiol., A - 2018. - V. 354, - P. 147154.

170. Prokopenko, A.A. Spectral Luminescence Properties and Stability of Zinc(II) Dipyrromethenates with Different Structures in Proton-Donor Media in the Ground and Excited Electronic States / A. A. Prokopenko, R. T. Kuznetsova, I. V. Aksenova, E. N. Telminov, M. B. Berezin, E. V. Antina // Russ. J. of Physical Chem. A. - 2019. - V. 93. - N. 2. - P. 301-307.

171. Нуранеева, Е.Н. Влияние особенностей галогенирования на устойчивость координационных соединений цинка(П) с моноиод- и дибромдипиррометенами / Е.Н. Нуранеева, Г.Б. Гусева, Е.В. Антина // Журн. общей химии. - 2017. - Т. 87. - N. 7. - С. 1157-1163.

172. Гусева, Г.Б. Влияние природы катиона на некоторые физико-химические свойства комплексов ряда d-металлов с а,а-дипирролилметеном / Г.Б. Гусева, Е.В. Антина, А.С. Семейкин, М.Б. Березин, А.И. Вьюгин// Журн. общей химии. - 2002. - Т. 72. - Вып. 8. - С. 1391-1395.

173. Trinh, C. Symmetry-Breaking Charge Transfer of Visible Light Absorbing Systems: Zinc Dipyrrins / Trinh C., Kirlikovali K., Das S., Ener M.E., Gray H.B., Djurovich P., Bradforth S.E., Thompson M.E. // J. Physical Chem. C. - 2014. - V. 118. - N. 38. - P. 21834-21845.

174. Cui, A. Synthesis, spectral properties and photostability of novel boron-dipyrromethene dyes / A. Cui, X. Peng, J. Fan, X. Chen, Y. Wu, B. Guo // J. Photochem. Photobiol., A - 2007. - V. 186. - N. 1. - P. 85-92.

175. Liras, M. New BODIPY chromophores bound to polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) with improved thermo- and photostability / M. Liras, M. Pintado-Sierra, F. Amat-Guerri, R. Sastre // J. Mater. Chem. -2011. - V. 21. - N. 34. - P. 12803.

176. Wittmershaus, B.P. Spectral properties of single BODIPY dyes in polystyrene microspheres and in solutions / B. P. Wittmershaus, J. J. Skibicki, J. B. McLafferty, Y.-Z. Zhang, S. Swan // J. Fluoresc. - 2001. - V. 11. - N. 2. - P. 119-128.

177. Gupta, M. Structure and solvent-induced tuning of laser property and photostability of a boradiazain-dacene (BODIPY) dye / Gupta M., Mula S., Ghanty T.K., Naik D.B., Ray A.K., Sharma A., // J. Photochem. Photobiol., A - 2017. - V. 349. - P. 162-170.

178. Nuraneeva, E.N. Effects of halogen substitution on the photostability and thermal degradation of bo-ron(III), zinc(II) and cadmium(II) dipyrrinato complexes / E. N. Nuraneeva, E. V. Antina, G. B. Guseva, M. B. Berezin, A. I. V'yugin // Inorg. Chim. Acta. - 2018. - V. 482, - P. 800-806.

179. Нуранеева, Е.Н. Влияние структурных факторов и свойств среды на фотостабильность галогенза-мещенных дипиррометенатов бора (Ш), цинка (II) и кадмия (II) / Е. Н. Нуранеева, Е. В. Антина, Г. Б. Еусева, М. Б. Березин, А. И. Вьюгин // Журн. общей химии. - 2018. - V. 88. - N. 6. - P. 992-999.

180. Семейкин, А.С. Взаимосвязь строения и сольватационных характеристик алкилзамещенных ди-пирролилметенов, их окса- и тиа-аналогов. / А.С. Семейкин, М.Б. Березин, О.М. Чернова // Изв. РАН. Сер. хим. - 2003. - N. 8. - С.1712-1718.

181. Berezin, M.B. The influence of functional substitution on the enthalpy characteristics of the solution of dipyrrolylmethenes / M. B. Berezin, N. A. Pashanova, O. M. Chernova, D. B. Berezin, A. S. Semeikin // Russ. J. Physical Chem. A. - 2001. - V. 75. - N. 8. - P. 1242-1245.

182. Антина, Е.В. Термические свойства лигандов, солей и металлокомплексов линейных олигопир-ролов / Е.В. Антина, Г.Б. Гусева, Е.В. Румянцев, Н.А. Дудина // Журн. общей химии. - 2009. - Т. 79. -Вып. 9. - С. 1900-1909.

183. Kautsky, H. Quenching of luminescence by oxygen / H. Kautsky // Transactions of the Faraday Society. -1939. - V. 35, - P. 216.

184. Портер, Дж. Импульсный фотолиз. В кн.: Методы исследования быстрых реакций / Портер Дж., Вест М.А. // Под ред. Хэммиса Г. М.: Мир. - 1977.

185. Wang, X.-M. Two-photon pumped lasing stilbene-type chromophores containing various terminal donor groups: relationship between lasing efficiency and intramolecular charge transfer / Wang X.-M., Zhou Y.-F., Yu W.-T., Wang C., Fang Q., Jiang M.-H., Lei H., Wang H.-Z. // J. Mater. Chem. - 2000. - V. 10. - N. 12. -P.2698-2703.

186. Гусева, Г.Б. Физико-химические свойства алкилпроизводных линейных полипирролов, порфина, их металлокомплексов в органических растворителях и твердой фазе: автореф. дис. канд. хим. наук: 04.06.01/ Гусева Галина Борисовна - Иваново, 2002. - 17 с.

187. Semeik, A.S. Alkyl-substituted dipyrrylmethenes and their oxa-and thia-analogs:'structure—solvation properties' correlations / Semeik A.S., Berez M.B., Chernova O.M., Antina E. V, Syrbu S.A., Lyubimova T. V, Kutepov A.M. // Russ. Chem. Bull. - 2003. - V. 52. - N. 8. - P. 1807-1813.

188. Семейкин, А.С. Синтез и свойства линейных полипирролов / А.С. Семейкин, М.Б. Березин // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т.4. СПб: НИИ химии СПбГУ. - 2004. - С.7- 30.

189. Guseva, G.B. The special features of the thermal oxidative destruction of isomeric dipyrrolylmethanes / G. B. Guseva, E. V. Antina, A. S. Semeikin, M. B. Berezin, A. I. V'yugin // Russ. J. Phys. Chem. - 2006. - V. 80. - N. S1. - P. S98-S101.

190. Rumyantsev, E., V. Correlation of physicochemical characteristics of the basicity of coordination centers in alkyl-substituted dipyrrolylmethenes, biladienes-a,c, and their heteroanalogs / E. V. Rumyantsev E. V. Antina // Russ. J. Gen. Chem. - 2007. - V. 77. - N. 8. - P. 1441-1447.

191. Антина, Е.В. Успехи химии порфиринов / Е.В. Антина, Е.В. Румянцев, Г.Б. Гусева и др. // Т. 5. СПб.: Изд-во НИИ химии. - 2007. - С. 148.

192. Guseva, G.B. Thermal oxidative destruction of isomeric dipyrrolylmethanes / G. B. Guseva, E. V. Antina, A. I. Vyugin // J. Therm. Anal. Calorim. - 2008. - V. 92. - N. 3. - P. 735-737.

193. Guseva, G.B. Influence of structural factors on the thermal stability of zinc(II) and boron(III) complexes with iodo- and bromosubstituted 2,2'-dipyrrines / G. B. Guseva, E. V. Anting E. N. Nuraneeva // Thermochim. Acta. - 2015. - V. 614, - P. 9-15.

194. Guseva, G.B. Thermal decomposition of dinuclear double-helical 3,3'-bis(dipyrrinato)zinc(II) complexes in air and argon / G. B. Guseva, L. A. Antina, E. V. Antina, A. I. Vyugin // Thermochim. Acta. - 2012. - V. 544. - P. 54-56.

195. Комаров, П.В. Оптические хемосенсорные материалы на основе частиц силикагеля, допирован-ных красителем Нильский красный/ П.В. Комаров // Опт. ж. - 2008. - Т.75. - N.6 - С.7-15.

196. Boens, N. Rational Design, Synthesis, and Spectroscopic and Photophysical Properties of a Visible-Light-Excitable, Ratiometric, Fluorescent Near-Neutral pH Indicator Based on BODIPY / Boens N., Qin W., Baruah M., De Borggraeve W.M., Filarowski A., Smisdom N., Ameloot M., Crovetto L., Talavera E.M., Alvarez-Pez J.M. // Chem. Eur. J. - 2011. - V. 17. - N. 39. - P. 10924-10934.

197. Baruah, M. BODIPY-Based Hydroxyaryl Derivatives as Fluorescent pH Probes / M. Baruah, W. Qin, N. Basaric, W. M. De Borggraeve, N. Boens // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70. - N. 10. - P. 4152-4157.

198. Hoogendoorn, S. Synthesis of pH-Activatable Red Fluorescent BODIPY Dyes with Distinct Functionalities / S. Hoogendoorn, A. E. M. Blom, L. I. Willems, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft // Org. Lett.. -

2011. - V. 13. - N. 20. - P. 5656-5659.

199. Malval, J.-P. A highly selective fluorescent molecular sensor for potassium based on a ca-lix[4]bisazacrown bearing boron-dipyrromethene fluorophores / J.-P. Malval, I. Leray, B. Valeur // New Journal of Chemistry. - 2005. - V. 29. - N. 8. - P. 1089.

200. Dodani, S.C. A Turn-On Fluorescent Sensor for Detecting Nickel in Living Cells / S. C. Dodani, Q. He, C. J. Chang // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - N. 50. - P. 18020-18021.

201. Qu, X. Enhancing the Stokes' shift of BODIPY dyes via through-bond energy transfer and its application for Fe3+-detection in live cell imaging / X. Qu, Q. Liu, X. Ji, H. Chen, Z. Zhou, Z. Shen // Chem. Commun. -

2012. - V. 48. - N. 38. - P. 4600.

202. Atilgan, S. A Sensitive and Selective Ratiometric Near IR Fluorescent Probe for Zinc Ions Based on the Distyryl-Bodipy Fluorophore / S. Atilgan, T. Ozdemir, E. U. Akkaya // Org. Lett.. - 2008. - V. 10. - N. 18. -P. 4065-4067.

203. Lu, H. A highly selective and sensitive fluorescent turn-on sensor for Hg2+ and its application in live cell imaging / Lu H., Xiong L., Liu H., Yu M., Shen Z., Li F., You X. // Org. Biomol. Chem. - 2009. - V. 7. - N. 12. - P. 2554.

204. Pohl, R. Strategies toward improving the performance of fluorescence-based sensors for inorganic anions / R. Pohl, D. Aldakov, P. Kubât, K. Jursikova, M. Marquez, P. Anzenbacher, Jr. // Chem. Commun. - 2004. -N. 11. - P. 1282-1283.

205. Maeda, H. Aryl-Substituted C3-Bridged Oligopyrroles as Anion Receptors for Formation of Supramo-lecular Organogels / Maeda H., Haketa Y., Nakanish T. // J. Am. Chem. Soc. - 2007. -V. 129. - P. 1366113674.

206. Sessler, J.L. Hexaphyrin(1.0.1.0.0.0). A new colorimetric actinide sensor / Sessler J.L., Melfi P. J., Seidel D., Gorden A.E.V., Ford D.K., Palmer P.D., Tait C.D. // Tetrahedron. - 2004. - V. 60. - N. 49. - P. 11089-11097.

207. Mei, Y. A ratiometric fluorescent sensor for Zn2+ based on internal charge transfer (ICT) / Y. Mei, P. A. Bentley // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2006. - V. 16. - N. 12. - P. 3131-3134.

208. Song, H. Fluorescence enhancement of N2O2-type dipyrrin ligand in two step responding to zinc(II) ion / Song H., Rajendiran S., Koo E., Min B.K., Jeong S.K., Daniel Thangadurai T., Yoon S. // J. Lumin. - 2012. -V. 132. - N. 11. - P. 3089-3092.

209. Ding, Y. Selective and sensitive 'turn-on' fluorescent Zn2+ sensors based on di- and tripyrrins with readily modulated emission wavelengths / Y. Ding, Y. Xie, X. Li, J. P. Hill, W. Zhang, W. Zhu // Chem. Commun. -2011. - V. 47. - N. 19. - P. 5431.

210. Ding, Y. From nonconjugation to conjugation: novel meso-OH substituted dipyrromethanes as fluorescence turn-on Zn2+ probes / Y. Ding, T. Li, X. Li, W. Zhu, Y. Xie // Org. Biomol. Chem. - 2013. - V. 11. - N. 16. - P. 2685.

211. Liu, H.-M. A sensitive and selective fluorescent sensor for Zinc(II) and its application to living cell imaging / H.-M. Liu, P. Venkatesan, S.-P. Wu // Sens. Actuators, B. - 2014. - V. 203, - P. 719-725.

212. Costela, A. Efficient and highly photostable solid-state dye lasers based on modified dipyrromethene.BF 2 complexes incorporated into solid matrices of poly(methyl methacrylate) / A. Costela, I. Garcia-Moreno, C. Gomez, F. Amat-Guerri, M. Liras, R. Sastre // Appl. Phys. B. - 2003. - V. 76. - N. 4. - P. 365-369.

213. Costela, A. Polymeric solid-state dye lasers: Recent developments / A. Costela, I. García-Moreno, R Sastre // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2003. - V. 5. - N. 21. - P. 4745-4763.

214. Benstead, M. 4,4'-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes (BODIPYs) as components of novel light active materials / M. Benstead, G. H. Mehl, R. W. Boyle // Tetrahedron. - 2011. - V. 67. - N. 20. - P. 35733601.

215. Costela, A. New laser dye based on the 3-styryl analog of the BODIPY dye PM567 / Costela A., García-Moreno I., Pintado-Sierra M., Amat-Guerri F., Liras M., Sastre R., Arbeloa F.L., Prieto J.B., Arbeloa I.L. // J. Photochem. Photobiol., A - 2008. - V. 198. - N. 2-3. - P. 192-199.

216. Donuru, V.R. Near-infrared emissive BODIPY polymeric and copolymeric dyes / V. R. Donuru, S. Zhu, S. Green, H. Liu // Polymer. - 2010. - V. 51. - N. 23. - P. 5359-5368.

217. Popere, B.C. BODIPY-Based Donor-Acceptor n-Conjugated Alternating Copolymers / B. C. Popere, A. M. Della Pelle, S. Thayumanavan // Macromolecules. - 2011. - V. 44. - N. 12. - P. 4767-4776.

218. Stacey, O.J. New avenues in the design and potential application of metal complexes for photodynamic therapy / O. J. Stacey , S. J. A. Pope // RSC Advances. - 2013. - V. 3. - N. 48. - P. 25550.

219. You, Y. Photofunctional triplet excited states of cyclometalated Ir(iii) complexes: beyond electroluminescence / Y. You, W. Nam // Chem. Soc. Rev. - 2012. - V. 41. - N. 21. - P. 7061.

220. Celli, J.P. Imaging and Photodynamic Therapy: Mechanisms, Monitoring, and Optimization / Celli J.P., Spring B.Q., Rizvi I., Evans C.L., Samkoe K.S., Verma S., Pogue B.W., Hasan T // Chem. Rev. - 2010. - V. 110. - N. 5. - P. 2795-2838.

221. Ihara, T. Colorimetric SNP analysis using oligonucleotide-modified nanoparticles / T. Ihara, Y. Chikaura, S. Tanaka, A. Jyo // Chem. Commun. - 2002. - N. 18. - P. 2152-2153.

222. Dilek, Ö. Synthesis, spectroscopic properties and protein labeling of water soluble 3,5-disubstituted boron dipyrromethenes / Ö. Dilek, S. L. Bane // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2009. - V. 19. - N. 24. - P. 6911-6913.

223. Yogo, T. Selective photoinactivation of protein function through environment-sensitive switching of singlet oxygen generation by photosensitizer / ogo T., Urano Y., Mizushima A., Sunahara H., Inoue T., Hirose K., Iino M., Kikuchi K., Nagano T. // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 2008. - V. 105. - N. 1. - P. 28-32.

224. Verwilst, P. Synthesis and in vitro evaluation of a PDT active BODIPY-NLS conjugate / P. Verwilst, C. C. David, V. Leen, J. Hofkens, P. A. M. de Witte, W. M. De Borggraeve // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2013. -V. 23. - N. 11. - P. 3204-3207.

225. Gupta, R.K. DNA/Protein Binding, Molecular Docking, and in Vitro Anticancer Activity of Some Thi-oether-Dipyrrinato Complexes / Gupta R.K., Sharma G., Pandey R., Kumar A., Koch B., Li P.-Z., Xu Q., Pan-dey D.S. // J. Inorg. Chem. - 2013. - V. 52. - N. 24. - P. 13984-13996.

226. Gupta, R.K. DNA Binding and Anti-Cancer Activity of Redox-Active Heteroleptic Piano-Stool Ru(II), Rh(III), and Ir(III) Complexes Containing 4-(2-Methoxypyridyl)phenyldipyrromethene / Gupta R.K., Pandey R., Sharma G., Prasad R., Koch B., Srikrishna S., Li P.-Z., Xu Q., Pandey D.S. // J. Inorg. Chem. - 2013. - V. 52. - N. 7. - P. 3687-3698.

227. Mei, Y. Sensitive and selective detection of zinc ions in neuronal vesicles using PYDPY1, a simple turn-on dipyrrin / Y. Mei, C. J. Frederickson, L. J. Giblin, J. H. Weiss, Y. Medvedeva, P. A. Bentley // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - N. 25. - P. 7107.

228. Молотковский, Ю.Г. Патент Фосфолипидный флуоресцентный зонд и тест-система для определения активности фосфолипазы а2 в сыворотке крови / Ю.Г. Молотковский, А.А. Коротаева, А.С. Алексеева, Е.В. Самойлова, И.А. Болдырев, Е.Л. Водовозова, Т.А. Поздеева// 2014.

229. Singh, S.P. Evolution of BODIPY Dyes as Potential Sensitizers for Dye-Sensitized Solar Cells / S. P. Singh T. Gayathri // Eur. J. Org. Chem. - 2014. - V. 2014. - N. 22. - P. 4689-4707.

230. Erten-Ela, S. A Panchromatic Boradiazaindacene (BODIPY) Sensitizer for Dye-Sensitized Solar Cells / S. Erten-Ela, M. D. Yilmaz, B. Icli, Y. Dede, S. Icli, E. U. Akkaya // Org. Lett.. - 2008. - V. 10. - N. 15. - P. 3299-3302.

231. Hattori, S. Charge Separation in a Nonfluorescent Donor-Acceptor Dyad Derived from Boron Dipyrro-methene Dye, Leading to Photocurrent Generation / Hattori S., Ohkubo K., Urano Y., Sunahara H., Nagano T., Wada Y., Tkachenko N. V., Lemmetyinen H., Fukuzumi // J. Phys. Chem. B - 2005. - V. 109. - N. 32. - P. 15368-15375.

232. Liao, J. Novel BODIPY dyes with electron donor variety for dye-sensitized solar cells / Liao J., Zhao H., Xu Y., Zhou W., Peng F., Wang Y., Fang Y // RSC Advances. - 2017. - V. 7. - N. 54. - P. 33975-33985.

233. Lee, C.Y. Dye Sensitized Solar Cells: TiO 2 Sensitization with a Bodipy-Porphyrin Antenna System / C. Y. Lee, J. T. Hupp // Langmuir. - 2010. - V. 26. - N. 5. - P. 3760-3765.

234. Warnan, J. Panchromatic Trichromophoric Sensitizer for Dye-Sensitized Solar Cells Using Antenna Effect / J. Warnan, F. Buchet, Y. Pellegrin, E. Blart, F. Odobel // Org. Lett.. - 2011. - V. 13. - N. 15. - P. 39443947.

235. Bumagina, N.A. A New Sensitive and Selective Off-On Fluorescent Zn2+ Chemosensor Based on 3,3',5,5'-Tetraphenylsubstituted Dipyrromethene / N. A. Bumagina, E. V. Antina, A. Y. Nikonova, M. B. Be-rezin, A. A. Ksenofontov, A. I. Vyugin // J. Fluoresc. - 2016. - V. 26. - N. 6. - P. 1967-1974.

236. Березин, М.Б. Синтез и физико-химические свойства гидробромидов алкилзамещенных дипирролилметенов / М.Б. Березин, А.С. Семейкин, Е.В. Антина, Н. А. Пашанова, Н.Ш. Лебедева, Г.Б. Букушина // Журн. общей химии. - 1999. - Т.69. - N. 12. -С. 2040-2047.

237. Березин, М.Б. Термохимия замещенных пирролов / М.Б. Березин, А.С. Семейкин, А.И. Вьюгин, Г.А. Крестов // Изв. РАН. Сер. хим. 1993. - N.3. - С. 495-500.

238. Дудина, Н.А. Синтез, спектральные свойства и устойчивость в растворах дифторборатов фенил-замещенных аза-дипирролилметенов / Н.А. Дудина, М.Б. Березин, А.С. Семейкин, Е.В. Антина // Журн. общей химии. - 2015. - Т. 85. - N. 12. - С. 2007-2010.

239. Антина, Е.В. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства комплексов В(Ш) и Zn(II) с алкил-и арил-замещенными дипирролилметенами и азадипирролилметенами / Е.В. Антина, М.Б. Березин, Н.А. Дудина, С.Л. Ютанова, А.Ю. Никонова // Журн. неорганической химии- 2014. - Т. 59. - N. 10. -С. 1427-1434.

240. Дудина, Н. А. Синтез и спектральные свойства комплексов цинка(П) с арилзамещенными дипир-ролилметеном и азадипирролилметеном / Н. А. Дудина, Е. В. Антина, А.Ю. Никонова, М. Б. Березин, Г. Б. Гусева, А. И. Вьюгин // Журн. общей химии- 2013. - Т. 83. - N. 10. - С. 1735-1737.

241. Танганов, Б. Б. Химические методы анализа: Учебное пособие/ Б. Б. Танганов // ВСГТУ. - Улан-Уде. - 2005. - С. 550.

242. Паркер, А. Дж. Влияние сольватации на свойства анионов в диполярных апротонных растворителях / А. Дж. Паркер // Успехи химии. - 1963. - Т. XXXII. - В. 10. - С. 1270-1295.

243. Ястребова, Т. Н. Электрохимия / Т. Н. Ястребова, Ю. Б. Васильев // 1990. - Т. 26. - С. 1109.

244. Сергиенко, В. П. Цитохром Р-450 и охрана внутренней среды человека / В. П. Сергиенко, Ю. Б. Васильев // Пущино: Изд. Науч. центра биол. исслед. АН СССР. - 1985. - С. 13.

245. Bai, H. In situ circular dichroic electrochemical study of bilirubin and bovine serum albumin complex / H. Bai, X. Liu, Z. Zhang, S. Dong // Spectrochim. Acta, Part A. - 2004. - V. 60. - N. 1-2. - P. 155-160.

246. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - 447 с.

247. Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ. - Л.: Химия, 1970. - 447 с.

248. Вайсберг, А., Проскауэр Э., Риддик Дж. и др. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. - Изд. Иностр. лит., 1958. - 518 с.

249. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Изд. 2-е. - М.: Изд-во МГУ, 1961. - 418 с.

250. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry / C. Reichardt, T. Welton. - Wiley, 2010. - P. 692.

251. Fischer, M. Fluorescence quantum yield of rhodamine 6G in ethanol as a function of concentration using thermal lens spectrometry / M. Fischer, J. Georges // Chem. Phys. Letters. - 1996. - V. 260. - N. 1-2. - P. 115-118.

252. Lakowicz, J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy / J. R. Lakowicz. - Springer Science & Business Media, 2007. - 980 p.

253. Теренин, А.Н., Фотоника молекул красителей и родственных соединений / А.Н. Теренин // Л.:, Наука.- 1967. - С. 616.

254. Chen, P. Structure and solvent effect on the photostability of indolenine cyanine dyes / P. Chen, S. Sun, Y. Hu, Z. Qian, D. Zheng // Dyes and Pigments. - 1999. - V. 41. - N. 3. - P. 227-231.

255. Никонова, А.Ю. Оптические свойства дипирринатов цинка(П) и бора(Ш) разной структуры / А.Ю. Никонова, Р.Т. Кузнецова, Ю.В. Аксенова, Е.Н. Тельминов, Г.В. Майер, Н.А. Дудина, Е.Н. Ну-ранеева, Е.В. Антина // Оптика и спектроскопия. - 2016. - V. 120. - N. 3. - P. 414-421.

256. Ermolina, E.G. Novel quenchometric oxygen sensing material based on diiodine-substituted boron dipyr-romethene dye / E.G.Ermolina, R.T.Kuznetsova, Yu.V.Aksenova, R.M.Gadirov, T.N.Kopylova, E.V.Antina, MB.Berezin, A.S.Semeikin // Sens. Actuators, B. - 2014. - V. 197. - P. 206-210.

257. Kuznetsova, R.T.Lasing characteristics of difluoroborates of 2,2'-dipyrromethene derivatives in solid matrices / R.T.Kuznetsova, Yu.V.Aksenova, T.A. Solodova, T.N. Kopylova, E.N. Tel'minov, G.V. Mayer, MB.Berezin, E.V.Antina, S.L. Burkova, A.S.Semeikin. // Quantum Electronics. - 2014. - V. 44. - N. 3. - P. 206-212.

258. Anbu, S. A Phenanthrene based highly selective fluorogenic and visual sensor for Cu2+ ion with nanomo-lar detection limit and its application in live cell imaging / S. Anbu, S. Shanmugaraju, R. Ravishankaran, A. A. Kare, P. S. Mukherjee / Inorg. Chem. Commun. - 2012. - V. 25. - P. 26-29.

259. Schmidt, M.W. General atomic and molecular electronic structure system / Schmidt, M.W., K.K. Baldridge, J.A. Boatz, S T. Elbert, M. S. Gordon, JH. Jensen, S.K. Nikita, M.AKiet, N.S. Su, T.L. Windus // J. Comput. Chem. - 1993. - V. 14. - N. 11. - P. 1347-1363.

260. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R. G. Parr // Physical Review B. - 1988. - V. 37. - N. 2. - P. 785-789.

261. Becke, A.D. Density- functional thermochemistry. Ш. The role of exact exchange / A. D. Becke // The Journal of Chem. Phys. - 1993. - V. 98. - N. 7. - P. 5648-5652.

262. Schäfer, A. Fully optimized contracted Gaussian basis sets for atoms Li to Kr / A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs // J. Chem. Phys. - 1992. - V. 97. - N 4. - P. 2571-2577.

263. Schäfer, A. Fully optimized contracted Gaussian basis sets of triple zeta valence quality for atoms Li to Kr / A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs // J. Chem. Phys. - 1994. - V. 100. - N 8. - P. 5829-5835.

264. Weigend, F. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: Design and assessment of accuracy / F. Weigend, R. Ahlrichs // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2005. -V. 7. - N 18. - P. 3297-3305.

265. Weigend, F. Accurate Coulomb-fitting basis sets for H to Rn / F. Weigend // Phys. Chem. Chem. Phys. -2006. - V. 8. - N 9. - P. 1057-1067.

266. Pettersen, E.F. UCSF Chimera - A visualization system for exploratory research and analysis / E. F. Pet-tersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin // J. Comput. Chem. - 2004. - V. 25. - N 13. - P. 1605-1612.

267. Meng, Q., Design, Synthesis, Characterization and Evaluation of Near Infrared BODIPY Dyes for Various Applications / Q. Meng // 2017.

268. Mukherjee, S. Effect of alkyl substituents in BODIPYs: a comparative DFT computational investigation / S. Mukherjee, P. Thilagar // RSC Advances. - 2015. - V. 5. - N. 4. - P. 2706-2714.

269. Guseva, G.B.A quantum chemical study of the molecular structure of zinc(II) and boron(II) complexes with monoiodo and dibromo substituted dipyrrines / G. B. Guseva, E. V. Antina, A. A. Ksenofontov, E. N. Nu-raneeva // J. Struct. Chem. - 2016. - V. 57. - N. 1. - P. 25-32.

270. Datta, S. Converting dipyrrinones to lactim ethers to fluorescent N,N'-difluoroboryl derivatives / S. Datta, D. A. Lightner // Monatshefte fur Chemie - Chemical Monthly. - 2008. - V. 139. - N. 12. - P. 1519-1529.

271. Lakshmi, V. Synthesis of Sterically Crowded Polyarylated Boron-Dipyrromethenes / V. Lakshmi, M. Ra-vikanth // J. Org. Chem. - 2011. - V. 76. - N. 20. - P. 8466-8471.

272. Antina, L.A. The influence of alkylation on the photophysical properties of BODIPYs and their labeling in blood plasma proteins / L.V. Antina, A.A. Ksenofontov, A.A. Kalyagin, P.S. Bocharov, N.V. Kharitonova, A.V. Kazakc, E.V. Antina, M.B. Berezin // J. Mol. Liq. - 2020. - V. 304. - P. 112717.

273. Кузнецова, Р.Т. Фотоника метил-и фенилзамещенных дипирринатов и аза-дипирринатов цинка (II) и бора (Ш) / Р.Т. Кузнецова, Ю.В. Аксенова, Д.Е. Башкирцев, А.А. Прокопенко, Е.Н. Тельминов, Г.В. Майер, Н.А. Дудина, Е.В. Антина, А.Ю. Никонова, М.Б. Березин, А.С. Семейкин // Химия Высоких Энергий. - 2015. - V. 49. - N. 1. - P. 18-25.

274. Kritskaya, A.Y. Effect of Aryl-, Halogen-, and Ms-Aza-Substitution on the Luminescent Properties and Photostability of Difluoroborates of 2,2'-Dipyrrometenes / A. Y. Kritskaya, M. B. Berezin, E. V. Antina, A. I. Vyugin // J. Fluoresc. - 2019. - V. 29. - N. 4. - P. 911-920.

275. Критская, А.Ю. Влияние структурных факторов на физико-химические свойства растворов BF2-дипиррометенов / А.Ю. Критская, М.Б. Березин, Е.В. Антина // Тез. докл. IX Конференции молодых ученых по общей и неорганической химии. - 2019. - С. 80-81.

276. Критская, А.Ю. Влияние структурных факторов и свойств среды на физико-химические свойства дипиррометенатов бора(Ш) и цинка(П) / А.Ю. Критская, М.Б. Березин, Е.В. Антина // Тез. докл. XVI Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений». - 2019. - С. 120-121.

277. Критская, А.Ю. Влияние эффектов алкильного, арильного, галоген и мезо-аза-замещения на спектральные свойства и термическую стабильность комплексов цинка(П) и бора(Ш) с 2,2'-дипиррометенами и мезо-аза-дипиррометенами / А.Ю. Критская, М.Б. Березин, Е.В. Антина // Тез. докл. XII Всероссийской школы-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Крестовские чтения). - 2019. - С. 90.

278. Критская, А.Ю. Физико-химическое исследование люминофоров на основе структурно-модифицированных дипиррометенатов бора(Ш) / А.Ю. Критская, М.Б. Березин, Е.В. Антина, Н.А. Бумагина // Тез. докл. XV Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений». -2018 - С. 62-63.

279. Критская, А.Ю. Влияние мезо-арильного замещения на люминесценцию дипиррометенатов цинка (II) / А.Ю. Критская, М.Б. Березин, Е.В. Антина // Тез. докл. Международного симпозиума «Умные материалы». - 2018. - С. 444-445.

280. Критская, А.Ю. Влияние природы Р-заместителей и среды на спектрально-люминесцентные свойства дипиррометенатов бора(Ш) / А.Ю. Критская, М.Б. Березин, Е.В. Антина // Тез. докл. XI Всероссийской школы-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жид-кофазных систем» (Крестовские чтения). - 2017. - С. 25-26.

281. Kritskaya, A.Y. Synthesis and Photochemical Properties of 2,3;5,6-bis(cyclohexano)-BODIPY / A. Y. Kritskaya, N. A. Bumagina, E. V. Antina, A. A. Ksenofontov, M. B. Berezin, A. S. Semeikin // J. Fluoresc. -2018. - V. 28. - N. 1. - P. 393-407.

282. Valiev, R.R. The computational and experimental investigations of photophysical and spectroscopic properties of BF2 dipyrromethene complexes / R.R. Valiev, A.N. Sinelnikov, Y.V. Aksenova, R.T. Kuznetsova, MB. Berezin, A.S. Semeikin, V.N. Cherepanov // Spectrochim. Acta, Part A. - 2014. - V. 117. - P. 323-329.

283. Kuznetsova, R.T. Photonics of zinc(II) and boron(III) chelates with methyl- and phenyl-substituted dipyr-romethenes and azadipyrromethenes / R.T. Kuznetsova, Yu.V. Aksenova, D.E. Bashkirtsev, A.A. Prokopenko, E.N. Tel'minov, G.V. Mayer, N.A. Dudina, E.V. Antina, A.Yu. Nikonova, M.B. Berezin, A.S. Semeikin // High Energy Chemistry. - 2015. - V. 49. - N. 1. - P. 16-23.

284. Никонова, А.Ю. Влияние структурных и сольватационных факторов на спектрально-люминесцентные свойства комплексов бора(Ш) и цинка(П) с дипирринами и аза-дипиррином / А.Ю. Никонова, Е.В. Антина, Н.А. Дудина // Тез. докл. XII Всероссийской конференции с международным участием «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах. От эффектов в растворах к новым материалам». - 2015. - С. 207-208.

285. Никонова, А.Ю. Спектрально-флуоресцентные свойства дипирринатов и аза-дипиррината цинка (II) / А.Ю. Никонова, Е.В. Антина, Н.А. Дудина, Д.И. Созонов // Тез. докл. XI Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений». - 2014. - С. 99-100.

286. Никонова, А.Ю. Влияние арильного и аза-замещения на свойства комплесов цинка(П) с модифицированными дипирринами / А.Ю. Никонова, Н.А. Дудина, Е.В. Антина // Тез. докл. УШ Всероссийской школы-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофаз-ных систем» (Крестовские чтения). - 2013. - С. 102.

287. Никонова, А.Ю. Дипирролилметенаты цинка(П) как сенсор полярности среды / А.Ю. Никонова, Н.А. Дудина, Е.В. Антина, А.И. Вьюгин // Тез. докл. II Всероссийской молодежной конференции «Успехи химической физики». - 2013. - С. 218.

288. Никонова, А.Ю. Спектрально-люминесцентные свойства гомолептических комплексов цинка(П) с дипирринами и азадипирринами в растворах / А.Ю. Никонова // Тез. докл. Региональной студенческой научной конференции ДНИ НАУКИ-2013 «Фундаментальные науки - специалисту нового века». - 2013. - С. 220.

289. Никонова, А.Ю. Влияние структурных факторов и природы растворителя на спектрально-люминесцентные свойства дипирринатов Zn(II) / А.Ю. Никонова, Н.А. Дудина // Тез. докл. Международной молодежной научной школы «Химия порфиринов и родственных соединений». - 2012. - С. 102-103.

290. Березин, М.Б. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства комплексов Zn(II) с дипирринами и аза-дипирринами / М.Б. Березин, Н.А. Дудина, Е.В. Антина, Г.Б. Гусева, А.Ю. Никонова, А.И. Вью-гин // Тез. докл. IX Всероссийской конференции с международным участием «Спектроскопия координационных соединений». - 2012. - С. 78-79.

291. Никонова, А.Ю. Синтез, исследование спектральных свойств и фотоустойчивости новых арилза-мещенных дипирринатов и аза-дипирринатов цинка(П) / А.Ю. Никонова, Н.А. Дудина // Тез. докл. VII Всероссийской школы-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Крестовские чтения). - 2012. - С. 102-103.

292. Никонова, А.Ю. Спектрально-люминесцентные свойства и фотоусточивость алкил- и арилзаме-щенных дипирринатов и азадипирринатов цинка(П) / А.Ю. Никонова // Тез. докл. XX Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов». - 2013. - С.45.

293. Никонова, А.Ю. Влияние эффектов алкильного, арильного и аза-замещения на спектрально-люминесцентные свойства и фотоустойчивость комплексов цинка(П) с дипирринами и аза-дипиррином / А.Ю. Никонова // Тез. докл. XXIV Менделеевского конкурса научных работ студентов-химиков. - 2014. - С. 45.

294. Dudina, N.A. Synthesis, Spectral-Luminescent Properties, and Photostability of Zn(II) Complexes With Dipyrrins Modified by the Periphery and meso-Spacer / N. A. Dudina, A. Y. Nikonova, Y. V. Antina, M. B. Berezin, A. I. Vyugin // Chem. Heterocycl. Compd. - 2014. - V. 49. - N. 12. - P. 1740-1747.

295. Gill, G. Conformational Study of cis -1,4-Di- tert -butylcyclohexane by Dynamic NMR Spectroscopy and Computational Methods. Observation of Chair and Twist-Boat Conformations / G. Gill, D. M. Pawar, E. A. Noe // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70. - N. 26. - P. 10726-10731.

296. Kee, H.L .Structural Control of the Photodynamics of Boron-Dipyrrin Complexes / H.L. Kee, C. Kir-maier, L. Yu, P.Thamyongkit, W.J. Youngblood, M.E. Calder, L. Ramos, B.C. Noll, D.F. Bocian, W.R. Scheidt, R.R Birge, J.S.Lindsey, D. Holten // J. Phys. Chem. B - 2005. - V. 109. - N. 43. - P. 20433-20443.

297. Prieto- Castañeda, A. Tailoring the Molecular Skeleton of Aza- BODIPYs to Design Photostable Red- Light- Emitting Laser Dyes / A. Prieto- Castañeda, E. Avellanal- Zaballa, L. Gartzia- Rivero, L. Cerdán A.R. Agarrabeitia, I. García- Moreno, J. Bañuelos, M.J. Ortiz // ChemPhotoChem. - 2019. - V. 3. - N. 2. - P. 75-85.

298. Синельников Исследование фотофизики аналогов пиррометена PM 567 / А.Н. Синельников, В.Я. Артюхов, Ю.В. Аксенова, Р.Т. Кузнецова // Оптика и спектроскопия - 2012. - V. 113. - P. 325-332.

299. Критская, А.Ю. Влияние различных типов структурной модификации BF2-дипиррометенов на их спектрально-люминесцентные свойства и фотостабильность / А.Ю. Критская, М.Б. Березин, Е.В. Ан-тина // Тез. докл. XXI Всероссийской конференции молодых учёных-химиков (с международным участием). - 2018. - С. 23.

300. Критская А.Ю. Фотохимические свойства и термостабильность структурно-модифицированных BODIPY красителей / А.Ю. Критская, Н.А. Бумагина, Е.В. Антина. //Тез. докл. Всероссийской молодежной конференции «Достижения молодых ученых: химические науки». - 2017. - С. 232-233.

301. Berezin, B.D. Coordination compounds of porphyrins phthalocyanines / B.D. Berezin // J. Wiley Publ.: Toronto - 1981. - 314 p.

302. Березин, Д.Б. Фотоустойчивость и флуоресцентные характеристики порфириноидов: влияние строения макроцикла и природы среды / Д.Б. Березин, А.Е. Лихонина, И.Н. Серов, В.Г. Андрианов // Журн. общей химии. - 2017. - V. 87. - N. 5. - P. 788-794.

303. Swider, P. Mass spectrometry studies on meso-substituted corroles and their photochemical decomposition products / P. Swider, A. Nowak-Król, R. Voloshchuk, J. P. Lewtak, D. T. Gryko, W. Danikiewicz // J. Mass Spectrom. - 2010. - V. 45. - N. 12. - P. 1443-1451.

304. Антина, Е.В. Термические свойства и фотостабильность комплексов Zn(II) с алкил- и арилзаме-щенными дипирринами и азадипиррином / Е. В. Антина, Н. А. Дудина, М. Б. Березин, С. С. Гусейнов, А. Ю. Никонова, А. И. Вьюгин // Журн. неорганической химии. - 2016. - V. 61. - N. 6. - P. 836-840.

305. Критская, А.Ю. Термическая стабильность и фотохимические свойства дипиррометенатов и aза-дипиррометенатов бора (Ш) / А.Ю. Критская, М.Б. Березин, Е.В. Антина, Н.А. Бумагина // Тез. докл. ХШ Международной научной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах». - 2018. - С. 71-72.

306. Kritskaya, A. Coordination compounds of boron (Ш) and zinc (II) with dipyrromethenes and aza-dipyrromethenes: spectral-luminescent, generation and photochemical characteristics in solutions / A. Kritskaya, M. Berezin, E. Antina, N. Bumagina // 27th International Chugaev Conference on Coordination Chemistry 4th Conference-School for Young Researchers «Physicochemical Methods in Coordination Chemistry». -2017. - P. Y8.

307. Бумагина, Н., А. Влияние алкильного, арильного и мезо-аза-замещения на термическую стабильность BODIPY / Н.А. Бумагина, А.Ю. Критская, Е.В. Антина, М.Б Березин // Журн. неорганической химии. - 2018. - Т. 63. - N. 10. - С. 1310-1316.

308. Антина, Е.В. Влияние структурных факторов на сольватацию и координационную ненасыщенность металлокомплексов ряда структурнородственных алкилзамещенных дипирролилметенов-2,2 и порфина / Антина Е.В., Гусева Г.Б., Вьюгин А.И., Березин М.Б// Журн. физической химии. - 2008. - Т. 8. - N. 5. - С. 827-831

309. Никонова, А.Ю. Термоустойчивость комплексов цинка(П) с дипирринами и азадипирри-ном в кристаллах / А.Ю. Никонова, Е.В. Антина, Н.А. Дудина // Тез. докл. VIII Международной научной конференции "Кинетика и механизм кристаллизации. Кристаллизация как форма самоорганизации вещества". - 2014. - С. 54.

310. Никонова, А.Ю. Спектрально-люминесцентные свойства, фото- и термостабильность метил- и фенилзамещенных дипирринатов и азадипиррината цинка(11) / А.Ю. Никонова // Тез. докл. XV Международной научно-практической конференции «Химия и химическая технология в XXI веке». - 2014. - С. 206-208.

311. Никонова, А.Ю. Спектрально-люминесцентные свойства, фото- и термостабильность метил- и фенилзамещенных дипирринатов и аза-дипиррината цинка(П) / А.Ю. Никонова, Е.В. Антина, Н.А. Дудина // Тез. докл. X Региональной студенческой научной конференции с международным участием «Фундаментальные науки - специалисту нового века». - 2014. - С. 48.

312. Дудина, Н.А. Фотоустойчивость и термостабильность комплексов цинка(П) с дипиррина-ми и аза-дипиррином / Н.А. Дудина, Е.В. Антина, А.Ю. Никонова // Тез. докл. Всероссийской конференции с международным участием «Современные достижения химии непредельных соединений: алкинов, алкенов, аренов и гетероаренов». - 2014. - С. 65.

313. Никонова, А.Ю. Фотоника и генерационные свойства ряда борфторидных комплексов дипирро-лилметенов в растворах / А.Ю. Никонова, Е.В. Антина, Р.Т. Кузнецова, Н.А. Дудина, Е.Н. Нуранеева // Тез. докл. V Конференции молодых ученых по общей и неорганической химии. - 2015. - С. 150-151

314. Никонова, А.Ю. Спектрально-люминесцентные и генерационные характеристики новых люминофоров на основе BF2-дипирринов / А.Ю. Никонова, Е.В. Антина, Н.А. Дудина // Тез. докл. XII Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений». - 2015. - С. 77-78

315. Никонова, А.Ю. Спектрально-люминесцентные и генерационные свойства люминофоров на основе комплексов бора(Ш) с модифицированными дипирринами и аза-дипиррином / А.Ю. Никонова, Е.В. Антина, Н.А. Дудина // Тез. докл. Международного научного форума молодых ученых «Наука будущего- наука молодых». - 2015. - С.420-421.

316. Никонова, А.Ю. Спектрально-люминесцентные свойства серии новых BODIPY красителей / АЮ. Никонова, Е.В. Антина, Н.А. Бумагина // Тез. докл. X Всероссийской школы-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Крестовские чтения). - 2015. - С.99-100

317. Никонова, А.Ю. Оптические свойства дифторборатов дипирринов и аза-дипирринов в органических растворителях / А.Ю. Никонова, Н.А. Бумагина, Е.В. Антина, Е.Н Нуранеева, С. Л. Буркова // Тез. докл. VI Конференции молодых ученых по общей и неорганической химии. - 2016. - С. 166-167.

318. Критская А.Ю. Фотоника новых люминесцентных BODIPY красителей с ациклическими и циклическими периферийными заместителями / А.Ю. Критская, Н.А Бумагина, Е.В. Антина // Тез. докл. ХХ Всероссийской конференции молодых учёных-химиков (с международным участием). - 2017. - С. 431-432

319. Никонова А.Ю. Координационные соединения бора(Ш) и цинка(П) с дипирринами и аза-дипирринами: спектрально-люминесцентные, генерационные и фотохимические характеристики в растворах / А.Ю. Никонова // Тез. докл. XI Региональной студенческой научной конференции с международным участием «Фундаментальные науки - специалисту нового века». - 2016. - С. 67.

320. Никонова, А.Ю. Спектрально-генерационные характеристики новых BF2-дипирриновых (BODIPY) люминофоров / А.Ю. Никонова // Тез. докл. Региональной студенческой научной конференции ДНИ НАУКИ-2015 «Фундаментальные науки - специалисту нового века». - 2015. - С. 175.

321. Ikeda, C. Aluminium complexes of N2Ü2-type dipymns: the first hetero-multinuclear complexes of metallo-dipyrrins with high fluorescence quantum yields / C. Ikeda, S. Ueda, T. Nabeshima // Chem. Commun. - 2009. - N. 18. - P. 2544.

322. Ding, Y. a-Monoacylated and a,a'- and a,ß'-Diacylated Dipynins as Highly Sensitive Fluorescence 'Turn-on' Zn2+ Probes / Y. Ding, X Li, T. Li, W. Zhu, Y. Xie // J. Org. Chem.. - 2013. - V. 78. - N. 11. - P. 5328-5338.

323. Дудина, Н.А Синтез, спектрально-люминесцентные свойства и фотоустойчивость комплексов Zn(II) с дипирринами, модифицированными по периферии и мезо-спейсеру / Н. А. Дудина, А. Ю. Никонова, Е. В. Антина, М Б. Березин, А. И. Вьюгин, В. А. И. Дудина Н. А., Никонова А. Ю., Антина Е. В., Березин М. Б. // Химия гетероциклических соединений. - 2013. - V. 49. - N. 12. - P. 1878-1886.

324. Xu, T. Fluorescence sensors for Zn2+ based on conjugated indole Schiff base / T. Xu, H. Duan, X Wang, X Meng, J. Bu // Spectrochim Acta, Part A - 2015. - V. 138. - P. 603-608.

325. Avci, A. A new selective fluorescent sensor for Zn(II) ions based on poly(azomethine-urethane) / A. Avci, i. Kaya // Tetrahedron Letters. - 2015. - V. 56. - N. 14. - P. 1820-1824.

326. Krämer, R Fluorescent Chemosensors for Cu2+ Ions: Fast, Selective, and Highly Sensitive / R Krämer // Angewandte Chemie International Edition. - 1998. - V. 37. - N. 6. - P. 772-773.

327. Xu, M. A highly sensitive 'ON-OFF-ON' fluorescent probe with three binding sites to sense copper ion and its application for cell imaging / M. Xu, C. Yin, F. Huo, Y. Zhang, J. Chao // Sens. Actuators, B. - 2014. - V. 204. - P. 1823.

328. Wu, Y. Boron dipyrromethene fuorophore based fluorescence sensor for the selective imaging of Zn(II) in living cells / Y. Wu, X. Peng, B. Guo, J. Fan, Z. Zhang, J. Wang, A Cui, Y. Gao // Org. Biomol. Chem. - 2005. - V. 3. - N. 8. - P. 1387.

329. Huang, H.-J. Effect of bis-triazoles on a ribose-based fluorescent sensor / H.-J. Huang, H.-Y. Fang, J.-L. Chir, A.-T. Wu // Luminescence. - 2011. - V. 26. -N. 6. - P. 518-522.