Кинетика реакций жидкофазной гидрогенизации продуктов неполного восстановления нитробензола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Буданов, Максим Александрович

• Буданов, Максим Александрович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Буданов, Максим Александрович

ВВЕДЕНИЕ

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Механизм и кинетика каталитических превращений нитрогруппы в условиях реакций жидкофазной гидрогенизации

1.2. Закономерности адсорбции реагирующих веществ в условиях реакций жидкофазной гидрогенизации

1.3. Кинетические модели реакций жидкофазной гидрогенизации 32 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Используемые вещества и реактивы

2.2. Методы получения и физико-химические характеристики скелетных никелевых катализаторов

2.3. Синтез и анализ гидрируемых органических соединений

2.3.1. Синтез и очистка фенилгидроксиламина

2.3.2. Синтез и очистка азобензола

2.3.3. Тонкослойная хроматография синтезированных соединений и реакционных смесей

2.3.4. Анализ концентраций анилина, фенилгидроксиламина и азобензола, в том числе при их совместном присутствии

2.4. Методики адсорбционного и кинетического эксперимента

2.4.1. Кинетическая установка

2.4.2. Методики кинетического эксперимента

2.4.3. Методики адсорбционных измерений

2.4.4. Методы обработки результатов адсорбционного и кинетического эксперимента

2.5. Изотермы адсорбции анилина на скелетном никеле из водных растворов 2-пропанола

2.6. Кинетика реакций жидкофазной гидрогенизации фенилгидроксиламина и азобензола

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Закономерности адсорбции анилина на скелетном никеле из водных растворов 2-пропанола

3.2. Кинетика реакций гидрогенизации фенилгидроксиламина и азобензола на скелетном никелевом катализаторе в бинарных растворителях 2-пропанол-вода

3.3. Влияние состава бинарного растворителя 2-пропанол-вода на кинетические параметры реакций гидрогенизации фенилгидроксиламина и азобензола на скелетном никеле

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетика реакций жидкофазной гидрогенизации продуктов неполного восстановления нитробензола»

Жидкофазная гидрогенизация нитробензола и его производных относится к одному из наиболее известных жидкофазных каталитических процессов [1-4]. Продукты превращений нитрогруппы находят применение при получении красителей, биологически-активных веществ, фармацевтических субстанций, добавок к полимерным материалам и моторным топливам и пр. [4-7]. Жидкофазная гидрогенизация обеспечивает высокий выход и качество получаемых продуктов, позволяет исключить из технологического цикла дорогостоящие восстановители, использующиеся в процессах химического восстановления, а также снизить объемы токсичных твердых отходов, сточных вод и газовых выбросов. Не случайно технологии жидкофазной гидрогенизации широко используются предприятиями США, Германии, Франции, Японии - ведущими производителями продуктов тонкого органического синтеза.

Известно [4,7-11], что гидрогенизация замещенных нитробензолов протекает по сложным последовательно-параллельным схемам химических превращений. Основными промежуточными продуктами каталитических взаимодействий нитрогруппы с водородом являются нитрозо- и фенилгидроксиламино-производные, а также замещенные азокси- и азобензолы. Значительное число побочных и промежуточных продуктов реакции и различия параметров их реакционной способности оказывают существенное влияние на скорость и селективность гидрогенизации. В то же время результаты исследований адсорбционных свойств и кинетики гидрогенизации промежуточных продуктов, в том числе при их совместном присутствии, крайне ограничены. В частности, практически не обсуждается такая проблема, как влияние замещенных аминобензолов на скорость и кинетические параметры каталитической реакции.

В связи с вышеизложенным работы, направленные на исследование кинетики реакций жидкофазной гидрогенизации нитробензола и его производных, представляются актуальными, а полученные в ходе их выполнения результаты имеют как научное, так и прикладное значение.

Работа выполнена в рамках тематического плана НИР Ивановского государственного химико-технологического университета, раздел «Физико-химические и адсорбционные свойства поверхностных наноструктур, научные методы регулирования их активности и селективности в гетерофазных адсорбционных и каталитических процессах», координационного плана Научного совета по адсорбции и хроматографии РАН 2007-Т-2009 гг., раздел «Теоретические основы адсорбции», шифр темы П. 2.15.1.Т., и целевой программы «Развитие научного потенциала высшей школы на 2009-2010 гг».

Цель настоящей работы - установление основных кинетических закономерностей реакций жидкофазной гидрогенизации фенилгидроксиламина и азобензола на скелетном никеле в бинарных растворителях 2-пропанол-вода, обоснование вклада адсорбционных факторов и влияния анилина на кинетику реакций гидрогенизации.

Для достижения поставленной цели работы необходимо решение следующих экспериментальных и теоретических задач:

- разработка методов анализа концентраций фенилгидроксиламина, азобензола и анилина при их совместном присутствии в реакционной системе;

- систематическое исследование кинетики реакций гидрогенизации азобензола и фенилгидроксиламина на скелетном никеле в водных растворах 2-про-панола и адсорбции анилина из тех же растворителей;

- разработка кинетических моделей реакций жидкофазной гидрогенизации с учетом возможности влияния продуктов реакции на скорость и селективность каталитических превращений;

- установление роли стадий адсорбции гидрируемых соединений в кинетике реакций жидкофазной гидрогенизации гидроксиламино- и азогрупп.

Выбор объектов исследования обусловлен следующими причинами.

Нитробензол наиболее широко используется в качестве объекта фундаментальных исследований кинетики каталитических превращений нитрогруппы [4-8]. Так как фенилгидроксиламин и азобензол представляют собой основные промежуточные продукты гидрогенизации нитробензола, то в сочетании с результатами исследований адсорбционных свойств анилина знание кинетических закономерностей гидрогенизации данных соединений составят надежную основу для выяснения роли промежуточных продуктов в кинетике гидрогенизации нитробензола. Скелетный никель находит широкое практическое применение в технологиях и лабораторной практике в реакциях жидкофазной гидрогенизации [4,7,11-13]. Водные растворы 2-пропанола находят применение при проведении разнообразных гидрогенизационных процессов.

Научная новизна работы состоит в следующем.

Впервые проведено систематическое исследование кинетики реакций жидкофазной гидрогенизации фенилгидроксиламина и азобензола и стадии адсорбции анилина на скелетном никелевом катализаторе в бинарных растворителях 2-пропанол-вода.

Экспериментально доказано, что наблюдаемые скорости реакций гидрогенизации как фенилгидроксиламина, так и азобензола, рассчитанные из зависимостей количеств поглощенного водорода и концентраций гидрируемых соединений от времени, существенно различаются, а характер таких различий обусловлен как природой и концентрацией реагирующих веществ, так и составом растворителя.

С использованием представлений модели, основанной на механизме Лэн-гмюра-Хиншельвуда с независимой адсорбцией водорода и гидрируемых соединений и конкурентной адсорбцией органических компонентов реакционных систем, получены кинетические уравнения, описывающие взаимосвязь скоростей реакций, измеренных различными способами.

Установлено, что кинетические кривые образования анилина в условиях реакций гидрогенизации фенилгидроксиламина и азобензола имеют экстремальный характер, причем положение максимума обусловлено конкурентной адсорбцией гидрируемого соединения и продукта реакции.

Показано, что закономерности химических превращений нитробензола в условиях реакции гидрогенизации в водных растворах 2-пропанола не подчиняются классическому стадийному механизму. Наиболее вероятен ассоциативный механизм превращения нитрогруппы с образованием промежуточных полугидрированных форм.

Основная причина влияния состава бинарного растворителя 2-пропанол-вода на скорости реакций гидрогенизации фенилгидроксиламина и азобензола состоит в изменении величин адсорбции гидрируемых соединений на поверхности катализатора в результате сольватации растворенных веществ в растворе.

Практическая значимость работы обусловлена тем, что результаты проведенного исследования развивают научные основы математического описания кинетики реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитробензолов. Кинетические модели могут быть использованы при разработке исходных данных на проектирование технологий с использованием стадий жидкофазной гидрогенизации, оптимальных схем автоматизации реальных гидроге-низационных процессов.

Апробация. Результаты работы докладывались и обсуждались нг Всероссийском семинаре «Термодинамика поверхностных явлений и адсорбции», г. Плёс 2008 г., XII Всероссийском симпозиуме с участием иностранных ученых "Актуальные проблемы теории адсорбции, пористости и адсорбционной селективности", г. Москва 2008 г.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

Известно [1-3], что результаты кинетических исследований формируют фундаментальную основу для раскрытия механизма и математического описания закономерностей протекания химических реакций. Если учесть, что адсорбция веществ-участников реакции на поверхности катализаторов определяют скорости гетерогенно-каталитических процессов, то изучение стадий адсорбции является важной задачей теории гетерогенного катализа [1,4]. В связи с этим, несмотря на значительный объем информации о закономерностях протекания реакций жидкофазной гидрогенизации органических соединений, основное внимание в обзоре литературы уделено следующим теоретическим и прикладным проблемам:

- механизмам каталитического взаимодействия нитрогруппы нитробензола и замещенных нитробензолов с водородом;

- особенностям стадий адсорбции водорода и гидрируемых соединений на поверхности переходных металлов и катализаторов на их основе;

- подходам и методам математического описания кинетики реакций жидкофазной гидрогенизации.

Анализ перечисленных выше проблем составит научную основу для решения целей и задач, поставленных в настоящей работе.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Буданов, Максим Александрович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые проведено систематическое исследование кинетики гидрогенизации фенилгидроксиламина и азобензола на скелетном никеле в бинарных растворителях 2-пропанол-вода. С использованием зависимостей количеств поглощенного водорода и концентраций гидрируемых соединений от времени определены кинетические параметры изученных реакций. Подтвержден факт влияния внутреннего массопереноса на наблюдаемые скорости превращений как фенилгидроксиламина, так и азобензола.

2. Проведено исследование процесса адсорбции анилина на скелетном никеле из бинарных растворителей 2-пропанол-вода различного состава. Показано, что процесс адсорбции анилина протекает по механизму объемного заполнения пористого пространства скелетного никеля адсорбционными растворами, а изотермы адсорбции описывает уравнение Дуби-нина-Радушкевича-Астахова для микропористых адсорбентов.

3. Доказано, что наблюдаемые скорости реакций гидрогенизации, рассчитанные из зависимостей количеств поглощенного водорода и концентраций гидрируемых соединений от времени, имеют различные значения. Характер различий обусловлен природой и концентрацией реагирующих веществ, а также составом растворителя.

4. Предложена кинетическая модель реакций жидкофазной гидрогенизации фенилгидроксиламина и азобензола, основу которой составляет механизм Лэнгмюра-Хиншельвуда и представления о независимой адсорбции водорода и гидрируемых соединений и конкурентной адсорбции органических компонентов реакционных систем.

5. Впервые получены кинетические уравнения, описывающие взаимосвязь скоростей реакций, найденных из зависимостей количеств поглощенного водорода и концентраций гидрируемых соединений от времени. Обоснована возможность использования полученных уравнений при обработке результатов эксперимента. Показано, что характер различий в скоростях реакций гидрогенизации, определенных различными способами, связан главным образом с характеристиками адсорбционной способности гидрируемых соединений и продуктов реакции.

6. Экспериментально доказано, что кинетические кривые образования анилина в условиях реакций гидрогенизации фенилгидроксиламина и азобензола имеют экстремальный характер. Предложен метод описания и определены параметры стадий адсорбции компонентов реакционных систем. Установлено, что положение максимума на кинетических кривых связано с изменением величин адсорбции анилина в результате конкурентной адсорбции гидрируемого соединения и продукта реакции.

7. Показано, что основная причина влияния состава бинарного растворителя 2-пропанол-вода на скорости и константы скорости реакций гидрогенизации фенилгидроксиламина и азобензола состоит в изменении величин адсорбции гидрируемых соединений на поверхности катализатора в результате сольватации растворенных веществ в объеме раствора.

8. Установлено, что соотношения констант скоростей реакций жидкофазной гидрогенизации фенилгидроксиламина, азо- и нитробензола не соответствуют классической стадийной кинетической схеме. Наиболее вероятным механизмом гидрогенизации нитробензола на скелетном никеле в водных растворах 2-пропанола следует считать ассоциативные превращения нитрогруппы, которые протекают через образование промежуточных полугидрированных форм реагирующего вещества.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Буданов, Максим Александрович, 2012 год

1. Боресков, Г.К. Гетерогенный катализ./ Г.К. Боресков.- М.: Наука-1986.-С. 38-154.

2. Крылов, О.В. Мировой кризис ресурсов, загрязнение окружающей среды и проблемы катализа / О.В. Крылов // Российский химический журнал. 1997. - Т. 41. - № з. с. 124-136.

3. Крылов, О.В. Гетерогенный катализ / О.В. Крылов. М.: Академкнига, 2004.-С. 15-31.

4. Сокольский, Д.В. Гидрирование в растворах. / Д.В. Сокольский. Алма-Ата.: Наука. - 1979. - 436 с.

5. Ворожцов, Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. / Н.Н. Ворожцов М.: Госхимиздат. - 1955. - 750 с.

6. Bruckner R. Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis / R. Bruckner. Springer-Verlag Berlin Heidelberg. - 2010. - 855 p.

7. Каталитическое жидкофазное восстановление ароматических нитросое-динений. / Под ред. Овчинникова П.Н. JL: Химия. - 1969. - 210 с.

8. Шмонина, В.П. Механизм каталитического восстановления нитробензола на скелетном никеле, платиновой и палладиевой чернях./ В.П. Шмонина // Труды ин-та хим. наук АН КазССР: Кинетика и катализ. -Алма-Ата, 1966. т.14. - с.78-105.

9. Шмонина, В.П. Влияние некоторых заместителей на каталитическое восстановление нитрогруппы на Pt черни./ В.П. Шмонина // Сб.: Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе.- Иваново.-1970. с.8-18.

10. Нефедова, О.В. Реакционная способность нитро- и азогрупп в жидкофазной гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола. / О.В. Нефедова, В.П. Гостикин, М.В. Улитин // Журн.физ.химии. 2001. -т.75, №9. - с. 15731578.

11. Улитин, М.В. Реакции жидкофазной каталитической гидрогенизации в тонком органическом синтезе./ М.В. Улитин, О.В. Нефедова, А.В. Бар-бов, В.П. Гостикин // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 2005. -т.48, № 7. - с.62-72.

12. Нефедова, О.В. Научно-прикладные основы селективной гидрогенизации нитро- и азогрупп в соединениях ароматического ряда. / О.В. Нефедова, М.В. Улитин, А.В. Барбов // Журнал Российский хим. общ. им. Д.И. Менделеева 2006, t.L, вып.З. - с.123-131.

13. Киперман, C.JT. Основы химической кинетики в гетерогенном катализе./ C.JI. Киперман. М.: Химия. - 1979. - 352 с.

14. Киперман, C.JI. Введение в теорию жидкофазных гетерогенно каталитических реакций./ C.JI. Киперман М.: Наука. - 1964. - 607 с.

15. Химия нитро- и нитрозогрупп. / Под ред. Фойера Г. М.: Мир. - 1972. -ч.1.-с.34.

16. Шмонина, В.П. Восстановление производных нитробензола на скелетном никеле в диоксане, воде и его смесях./ В.П. Шмонина, К.С. Кула-жанов // Сб.: Химия и хим. технология КазССР. Алма-Ата. — 1971. — вып.12. -с.158-166.

17. Gelder, Elaine A. The hydrogénation of nitrobenzene to aniline: a new mechanism. / Elaine A. Gelder, S. David Jackson, C. Martin Lok. // Chem. Comm. 2004. - p.522-524

18. Alexander, S. Hydrogénation of substituted nitroarenes by a polymer-bound palladium (II) Schiff base catalyst. / S. Alexander, V. Udayakumar, N. Na-garaju, V. Gayathri. // Transition Met. Chem. 2009.- v.35. - p. 247-251.

19. Нефедова, О.В. Влияние растворителя на кинетику жидкофазного гидрирования 2-нитроанизола на скелетном никелевом катализаторе./ О.В. Нефедова, О.Ю. Муравьева // Журн.физ.химии. 1998. - т.72, №5. -с.829-832.

20. Клипиницер, В.А. Восстановление нитробензола в жидкой фазе. / В.А. Клипиницер, Ю.Т Николаев // Материалы V Всес. конф.: Каталитические реакции в жидкой фазе. Алма-Ата: Наука, 1978. - ч.2. - с.129-131.

21. Гостикин, В.П. Влияние растворителя на скорость гетерогенно-катали-тических реакций гидрогенизации. / В.П. Гостикин Сб.: Вопросы кинетики и катализа. - Иваново. - 1985. - с.3-9.

22. Кущ, С.Д. Селективное гидрирование нитробензола в апротонных средах. / С.Д. Кущ Изв. АН СССР. Сер.хим. - 1991. - №1. - с.45-48.

23. Улитин, М.В. Влияние сольватации на кинетические закономерности каталитической гидрогенизации нитросоединений. / М.В. Улитин, В.П. Гостикин, JI.K. Филиппенко, С.А. Комаров // Изв.ВУЗов. Химия ихим.технология.- 1987.- т.ЗО, вып.2.-с.71-75.

24. Комаров, С.А. Кинетика восстановления нитробензола в бинарном растворителе пропанол-2-вода на никеле Ренея. / С.А. Комаров, В.П. Гос-тикин, С.Н. Долгов // Сб.: Вопросы кинетики и катализа. Иваново. -1979.-с.25-28.

25. Комаров, С.А. Влияние добавок щелочных металлов на кинетические закономерности восстановления п-нитрофенетола в водно-спиртовых средах. / С.А. Комаров, В.П. Гостикин // Деп. ВИНИТИ №3295. 1976.- 9 с.

26. Гостикин, В.П. Влияние давления водорода на закономерности восстановления п-нитрофенолята натрия на никеле Ренея. / В.П. Гостикин, Л.Г. Нищенкова и др. // Сб.: Тр. Иванов, химико-технол. ин-та. 1976.- С.25-28.

27. Трунов, A.A. Кинетика гидрогенизации малеата натрия на скелетном никеле в водных растворах / A.A. Трунов, М.В. Улитин, О.В. Лефедова // Кинетика и катализ. 1998. - Т. 39. - № 2. - С. 187-192.

28. Сокольский, Д.В. Повышение активности и стабильности скелетного никелевого катализатора при восстановлении о-нитроанизола. / Д.В. Сокольский, В.П. Шмонина и др. // Изв. АН КазССР. Сер.хим. 1974. -№3.-С. 31-37.

29. Гостикин, В.П. Исследование кинетики жидкофазных каталитических реакций в стационарных и нестационарных условиях. / В.П. Гостикин Сб.: Кинетика. Мат.З-ей Всес.конф. Калинин. -1980. -т.1. - с.107-114.

30. Киперман, С.Л. / С.Л. Киперман, A.A. Баландин, Н.Р. Давыдова // Изв. АН СССР. 1952. - Т. 12. - С. 1482.

31. Филиппенко, Л.К. / Л.К. Филиппенко, К.Н. Белоногов, В.П. Гостикин // Изв.ВУЗов. Химия и хим. технология. 1970. - Т. 13 - вып. 4. - С. 553.

32. Зиганшин, K.K. / К.К. Зиганшин, Е.Ф. Стефогло, А.Е. Ермакова // Кинетика и катализ. 1973. Т. 14. - № 2. - С. 530.

33. Улитин, М.В. Адсорбция малеата натрия в условиях его гидрогенизации на скелетном никеле в водных растворах и ее влияние на скорость реакции. / М.В. Улитин, A.A. Трунов, О.В. Лефедова // Кинетика и катализ. 1998. -т.39. -№ 1. -С.43-48.

34. Саттерфильд, Ч.Н. Практический курс гетерогенного катализа. / Ч.Н. Саттерфильд М.: Мир. - 1984. - 520 с.

35. Франк-Каменецкий, Д.А. Диффузия и теплопередача в химической кинетике. / Д.А. Франк-Каменецкий М.: Наука. - 1957. - 492С.

36. Аникеев, П.К. / П.К. Аникеев, Н.Х. Валитов, Г.М. Панченко // Кинетикаи катализ. 1975. - Т.16. - С.544.

37. Гостикин, В.П. Влияние внутренней диффузии на скорость жидкофаз-ных реакций восстановления и гидрирования. / В.П. Гостикин, К.Н. Бе-лоногов, Л.Г. Нищенкова и др. // Кинетика и катализ. 1978. - т. 19. -№ 2. - С.476-479.

38. Гостикин, В.П. Влияние размеров частиц на активность и устойчивость никеля Ренея в реакции восстановления нитросоединений водородом в жидкой фазе. / В.П. Гостикин, К.Н. Белоногов // Изв. Вузов. Химия и хим.технология. 1967. - т.10. -№1. - с.43-47.

39. Комаров, С.А. О влиянии состава смешанного растворителя на кинетические параметры процесса восстановления. / С.А. Комаров, В.П. Гостикин, К.Н. Белоногов // Журн. физ.химии. 1978. - т.52. -№8.1. С. 1937-1940.

40. Крылов, О.В. Адсорбция и катализ на переходных металлах и их оксидах. / Крылов О.В., Киселев В.Ф. // М.: Химия. 1981. - 286 с.

41. Фасман, А.Б. Структура и физико-химические свойства скелетных катализаторов. / А.Б. Фасман, Д.В. Сокольский // Алма-Ата: Наука. -1968.- 176 с.

42. Ермолаев, В.Н. Исследование формирования скелетных катализаторов электронно-оптическими методами / В.Н.Ермолаев, А.Б. Фасман, С.А. Семилетов и др. // Изв. АН СССР. Сер. физ. Т. 47. - № 6. - С. 12181222.

43. Савелов, А. И. Динамика изменения фазового состава и каталитическихсвойств при генезисе Ni Ренея / Савелов А.И., Фасман А.Б. // Журн.физ. химии. 1985. -т.59. -№4. - с.1027-1028.

44. Ермолов, JI.B. Сильное взаимодействие металл-носитель и его роль в катализе / JI.B. Ермолов, A.A. Слинкин // Успехи химии. -1991. т.60. - № 4. - С. 689-713.

45. Гильдебранд, Е.Е. Скелетные катализаторы в органической химии./ Гильдебранд Е.Е., Фасман А.Б.- Алма-Ата: Наука.- 1982.- с. 7-15, 9199.

46. Барбов, A.B. Пористый никель как катализатор реакций жидкофазной гидрогенизации / A.B. Барбов, М.В. Улитин, В.Г. Шалюхин, В.П. Гостикин // Журн. прикл. химии. 1993. - Т. 66. - № 3. - С. 497-505.

47. Нищенкова, Л.Г. Каталитическая активность скелетных никелевых катализаторов. / Л.Г. Нищенкова, В.Ф. Тимофеева, В.П. Гостикин // Изв. Вузов. Химия и хим.технология. 1980. - Т. 23. - №12. - С. 1497-1501.

48. Барбов, A.B. Влияние остаточного алюминия скелетных никелевых катализаторов на результаты термохимического исследования процесса адсорбции водорода. / A.B. Барбов, М.В. Улитин, В.Е. Набилков // Журн. физ. Химии. 1997. - т.71. - № 3. - с.436-439.

49. Mars, P. On the Absenge of Specially Bound Hydrogen in Raney Nickel Catalysts / P. Mars, J.F. Schölten, P. Zwietering // Actes 2-е Congr. Internat. Catalyse. Technip. Paris. - 1961. - V. 1. - P. 1245-1263.

50. Коровин, H.B. Анодное поведение электродов с никелевым скелетным катализатором в щелочных растворах / Н.В. Коровин, В.Н.Савельева, Ю.И. Шишков // Электрохимия. 1972. - Т. 8. - № 4. - С. 552-555.

51. Закумбаева, Г.Д. Взаимодействие органических соединений с поверхностью металлов VIII группы. / Г.Д. Закумбаева Алма-Ата: Наука. -1978.-С. 6-229.

52. Сокольский, Д.В. Металлы-катализаторы гидрогенизации. / Д.В. Сокольский, A.M. Сокольская Алма-Ата: Наука. - 1970. - с.45-175.

53. Танабе, К. Катализаторы и каталитические процессы. / К. Танабе М.: Мир. - 1983.- 166 с.

54. Melius, C.F. A molecular complex model for the chemisorption of hydrogen on a nickel surface. / C.F. Melius, I.M. Moscovitz, A.B. Mortola // Surface Sei. 1976. - v.5. - № 1. - P.279-292.

55. Melius, C.F. On the role d-electrones in chemisorption and catalysis of transition metal surfaces. / C.F. Melius // Chem.Phys.Lett. 1976. - v.39. - № 2. - P.287-290.

56. Попова, H.M. Влияние носителя и структуры металлов на адсорбцию газов. / Попова Н.М. Алма-Ата: Наука. - 1980. - 132 с.

57. Steinruck, Н.Р. Adsorption of Н2 and D2 on various flat and stepped nickel surfaces. / H.P. Steinruck // Phys.Rev.B.: Condens. Matter. 1985. - v.32. -№8.-P. 5032-5037.

58. Blakeli, D. The stability and structure of hingt milleindex platinum cristall surfaces in vakuum and in the presence of adsorbed carbon and oxygen. / D. Blakeli, G. Samoqai // Surface Sei. 1977. - v.65. - № 2. - P. 419-442.

59. Rinne, H. Absolutmessungen der Adsorbtion vor Wasserstoff und der Nilll. Flasch und am umtrauden Nickelfilmen. / Diss. Doct. Naturwiss. Techn. Univ. - Hannover. - 1974. - 132 p.

60. Harris, J. On the adsorption and desorption of H2 at metal surfaces. / J. Harris // J. Appl. Phys. A. 1988. - v.47. - №1. - P. 63-71.

61. Beninghoven, A. Hydrogen detection by secondary ion mass spectroscopy: hydrogen on polycrystalline nickel. / A. Beninghoven, P. Beckmann, D. Griefendorf et al. // Surface Sei. 1981. -v.107. -№1. -P.148-164.

62. Савченко, В.И. Адсорбция водорода на никеле. / В.И. Савченко, Г.К.115

63. Боресков // Кинетика и катализ. 1968. - т.9. - №1. - с. 142-150.

64. Баловнев, Ю.А. О трех состояниях водорода, адсорбированного на пленках никеля. / Ю.А. Баловнев, И.И. Третьяков // Журн.физ.химии. -1966. т.40. - № 7. - С. 1541-1542.

65. Попова, Н.М. Адсорбция и взаимодействие простейших газов с металлами VIII группы. / Н.М. Попова, Л.В. Бабенкова, Г.А. Савельева // Алма-Ата: Наука. 1979. - 280 с.

66. Заворин, В.А. Кинетика термической десорбции водорода из никелевого катализатора Ренея. / В.А. Заворин, А.Б. Фасман, Р.Х. Махамедов // Кинетика и катализ. 1977. - т. 18. - N 4. - С. 988-993.

67. Заворин, В.А. О состоянии водорода в никелевом скелетном катализаторе. / В.А. Заворин, Т.Н. Яковлева и др. // Журн. физ. химии. 1974. -т.48. — №1. - С. 168-170.

68. Kinza, Н. Zur elektrochemischen charakterisieerung von nickel-trager-katalysatorenfur Hydrierprocesse. / H. Kinza // Electrochim. Acta. 1979. -v.24.-№3.-P. 279-286.

69. Падюкова, Г.Л. Исследование состояния водорода в никелевых катализаторах электрохимическим и термодесорбционными методами. / Г.Л. Падюкова, Г.А. Пушкарева, А.Б. Фасман // Электрохимия. 1984. -t.20.-N7.-C. 963-966.

70. Ержанова, М.С. К вопросу о состоянии водорода в скелетном никеле./ М.С. Ержанова, Д.В. Сокольский, Н.И. Попов и др.// Журн.физ.химии.- 1977. -t.51. -№ 1.-С. 109-113.

71. Сокольский, Д.В. Кондуктометрический метод исследования катализаторов жидкофазной гидрогенизации. / Д.В. Сокольский, И.К. Тойбаев // Электрохимия. 1965. - т.1. - №6. - С. 673-675.

72. Барбов, A.B. Влияние донорно-акцепторных свойств растворителя на термохимические характеристики процесса адсорбции водорода на пористом никеле. / A.B. Барбов, М.В. Улитин // Журн. физ. химии. 1997.- т.71. № 12. - С. 2223-2226

73. Лукин, М.В. Влияние состава бинарного растворителя метанол-вода на теплоты адсорбции водорода поверхностью пористого никеля. / М.В. Лукин, A.B. Барбов, М.В. Улитин // Журн. физ. Химии. 2001. - т. 75,-№9.-С. 1674-1678.

74. Барбов, A.B. Адсорбция водорода на поверхности катализаторов гидрогенизации из растворов. / A.B. Барбов, М.В. Улитин, М.В. Лукин // Сб.: «Проблемы термодинамики поверхностных явлений и адсорбции». -Иваново, 2005. С. 147-172

75. Кульков, С.С. Теоретическое изучение абсорбции водорода вблизи симметричных границ наклона в Pd и TiFe / С.С. Кульков, C.B. Еремеев, С.Е. Кулькова // Журнал техн. физики. 2009. - Т.79. - № 8. - С. 118-123.

76. Гельд, П.В. Водород и физические свойства металлов и сплавов. / П.В. Гельд, Р.А. Рябов, Л.П. Мохрачева // М.: Наука. 1985. - 232 с.

77. Коротеев, Ю.М. Диэлектрическая функция отклика системы PdHx / Ю.М. Коротеев, О.В. Гимранова, И.П Чернов // Известия Томского политехнического университета. 2006. - Т.309. - №4. - С. 56-60.

78. Товбин, Ю.К. Оценка влияния растворённого водорода на механические свойства палладия / Ю.К. Товбин, Е.В. Вотяков // Физика твердого тела. 2000. - Т.42. - №7. - С. 1158-1160.

79. Пискунов, Н.В. Фазовые состояния водорода в металлическом палладии / Н.В. Пискунов, Ю.Т. Синяпкин, В.М. Кульгавчук, Н.А. Протопопов // Инженерно-физический журнал Национальной академии наук Белоруссии. 2001. - Т.74. - №5. - С. 120.

80. Сокольский, Д.В. О механизме потенциалообразования при адсорбции и ионизации водорода на катализаторах жидкофазной гидрогенизации / Д.В. Сокольский, Г.В. Танеева // Сб.: Каталитическое гидрирование и окисление. Алма-Ата: Наука. - 1971. - С. 172-180.

81. Танеева, Г.Н. О механизме потенциалообразования при адсорбции и ионизации водорода на катализаторах жидкофазной гидрогенизации / Танеева Г.Н. // Сб.: Каталитическое гидрирование и окисление. Алма-Ата. - 1973. -Т.5. - С. 172-180.

82. Lefedova, O.V. Regulation properties of liquid face by action of solvents / O.V. Lefedova, M.V. Ulitin, M.P. Nemtseva // IV Internat. Conf. of Chem. Engineering and New Materials Science. 2005. - Shenyang (China). - P. 122-126.

83. Koestner, R.J. Origins of the behavior of hydrocarbons on metal surfaces / R.J. Koestner, M.A. Van Hove, G.A. Samoijai // Chemtech. 1983. - V.13. -J66.-P. 376-384.

84. Бонд, Дж.К. Механизм каталитической гидрогенизации непредельных углеводородов на переходных металлах / Дж.К. Бонд, П.Б. Уэллс // Сб.: Катализ. Физико-химия гетерогенного катализа. М.: Мир. - 1967. - С. 351—477.

85. Zaera, F. Hydrogénation of ethylene over Pt(l 11) single crystal surfaces / F. Zaera, G. Samoijai // J. Amer. Chem. Soc. - 1984. - V. 106. - № 8. - P. 2288-2293.

86. Chesters, M.A. A study of the adsorption of acetylene on Cu(100) using au117ger electron spectroscopy / M.A. Chesters, D.R. binder I I Struct. And Reac-tiv. Surfaces: Proc. Eur. Conf. Trieste, Sept. 13-16. 1988. - Amsterdam. -1989.-P. 249-256.

87. Wang, L. Structural, reactive and kinetic properties of acetylene on clean Mo(100) / L. Wang, W.T. Tysoe // Surface Sci. 1990. - V.230. - № 1-3. -P. 74-84.

88. Moshin, S.B. Identification of ethylenederived species on Al203-supported Rh, Ir, Pd and Pt catalysts by IR spectroscopy / S.B. Moshin, M. Trenary, H.J. Robota // J. Phys. Chem. -1991. V. 97. - № 17. - P. 6657-6661.

89. Ormerod, R.M. Room-temperature chemistry of acetylene on Pd(l 11): Formation of vinylidene / R.M. Ormerod, R.M. Lambert, H. Hoffmann et al. // J. Phys. Chem. 1994. - V.98. - № 8. - P. 2134-2138.

90. Morgan, A.F. Low energy electron-diffraction studies of the platinum (111) and (100) single-crystal surfaces / A.F. Morgan, G.A. Samorjai // J. Chem. Phys. 1969. - V.51. -№ 8. - p. 3309-3320.

91. Kesmodel, L.L. LEED-analysis of acetylene and ethylene chemisorption on the Pt(l 11) surfaces : Evidence for ethylidine formation / L.L. Kesmodel, L.H. Dubois, G.A. Samorjai // J. Chem. Phys. 1979. - V.70. - № 5. - P. 2180-2188.

92. Webb, G. Some aspects of the nature and reactivity of adsorbed states of unsaturated Hydrocarbons on metal catalysts / G. Webb // Surface and Defect. Prop. Of Solids. 1974. - V.3. -P. 184-197.

93. Гагарин, C.A. Расчет этилиденового комплекса никеля расширенным методом Хюккеля / С.А. Гагарин, И.А. Лыгина // Кинетика и катализ. -1974. Т. 15. - № 2. - С. 244-245.

94. Гагарин, С.Г. Моделирование и квантовохимический расчет поверхностных комплексов этилена на никеле и их взаимодействие с водородом / С.Г. Гагарин, И.А. Лыгина // Кинетика и катализ. 1976. - Т. 17. - № 10.-С. 1178-1184.

95. Berko, A. Spectroscopic studies on the reaction pathways of methanol dissociation on Pd catalyst / A. Berko, J. Rasko, F. Solimosi // New Front. Catal.: Proc. 10-th Int. Congr. Catal. Budapest, 1993. - P. 359-368.

96. Cases, F. Dissociative adsorption of ethanol on Pt (hkl) basal surfaces / F. Cases, M. Lopez-Atalaya, J.L. Vanquez et al. // Electroanal. Chem.1990.-V. 278. -№1-2. -P. 433-440.

97. Sumodjo, P.T.A. Electrosorption studies with ethanol / P.T.A. Sumodjo, T. Rabokai // An. Acad. Bras. Scienc. 1988. - V. 60. - № 3. - P. 287-292.

98. Ehlers, D.H. The adsorption of metanol on Pt(l 11), an IR reflaction and UV photoemission study / D.H. Ehlers, A. Spitzer // Surface Sci. 1985. -V.160.-№ l.-P. 57-69.

99. Cristmann, K. The adsorption and reaction on metanol on Pt100. Chemi-sorption and condensation / K. Cristmann, J.E. Demuth // J. Chem. Phys. -1982. V. 76. - № 12. - P. 6308-6317.

100. Xu Xueping. The adsorption and reactions of aniline on Rh(l 11) / Xu Xuep-ing, C.M. Friend // J. Vac. Sci. and Technol. 1991. - V. 9 - № 3, Pt 2. - P. 1599-1603.

101. Фомин, O.K. О поверхностной ионизации органических молекул на молибдене и платине / O.K. Фомин, М.Б. Тихомиров // Журн. физ. Химии. 1964. - Т. 38. -№ 3. - С. 813-814.

102. Богданович, В.Б. Хемосорбция нитробензола на иридии и палладии / В.Б. Богданович, Ю.Б. Васильев // Журн. физ. химии. 1981. - Т. 55. -№2.-С. 453-456.

103. Фасман, А.Б. Природа хемсорбированных частиц нитробензола на платине / А.Б. Фасман, Ю.Б. Васильев, Т.А. Сергеева и др. // Труды IV Межд. симп. по гетерогенному катализу. Варна, 1979. - София. -1979.-С. 301-306.

104. Сергеева, Т.А. Адсорбция и электровосстановление нитробензола на гладком платиновом электроде / Т.А. Сергеева, Ю.Б. Васильев, А.Б. Фасман // Электрохимия. 1976. - Т. 12. - № 9. с. 1383-1387.

105. Бобров, A.B. Исследование методом KP хемосорбции ненасыщенных углеводородов на пленках никеля и серебра / A.B. Бобров, Я.М. Ми-мельфельд, Л.М. Туманова // Журн. физ. химии. 1981. - Т. 55. - № 4. -С. 1004-1009.

106. Rendulic, K.D. Adsorption and dehydrogenation of Alcohols and Ethers on Platinum (111) /K.D. Rendulic, B.A. Sekton// J. of Catal. 1982. - V. 78. - № 1. — P. 126-135.

107. Horanui, G. On the adsorption of organic compounds on platinized platinum electrodes / G. Horanui // Electroanal. Chem. And Interfac. Electrochern. -1974. -V. 51. -№ 2. P. 163-178.

108. Steiner, U.B. Adsorption of alkanenitriles and alkanedinitriles on gold and copper / U.B. Steiner, W.R. Caseri, U.W. Suter // Langmuir. 1992. - V.8. -№ 11. - P. 2771-2777.

109. Кропачева, О.И. Изучение адсорбции моноалкилмалеинатов на стальной поверхности / О.И. Кропачева, Н.З. Евтюков, А.Д. Яковлев и др. // Журн. Прикл. Химии. 1993. - Т. 66. -№ 5. - С. 1084-1088.

110. Улитин, М.В. Адсорбция и скорость гидрирования стирола на никеле Ренея в жидкой фазе / М.В. Улитин, В.П. Гостикин // Кинетика и катализ. 1986. - Т. 25. - № 5. - С. 1134-1141.

111. Трунов, A.A. Теплоты и изотермы адсорбции малеата натрия на скелетном никеле из водных растворов в условиях реакции гидрогенизации / A.A. Трунов, М.В. Улитин, О.В. Лефедова, A.B. Барбов // Журн. физ. химии. 1998. -Т.72. -№ 12. - С. 2207-2210.

112. Гостикин, В.П. Некоторые кинетические закономерности восстановления о-нитрофенолята на никеле Ренея в жидкой фазе. / В.П. Гостикин, Л.Г. Нищенкова, Т.И. Совина, К.Н. Белоногов // Сб.: Вопросы кинетики и катализа. Иваново. - 1976. - №3. - С.33-38.

113. Дубинин, М.М. Адсорбция и пористость / М.М. Дубинин М.: Изд-во ВАХЗ- 1972.- 127с.

114. Дубинин, М.М. О влиянии пористой структуры адсорбентов на форму изотермы адсорбции парофазных веществ / М.М. Дубинин // Докл. АН СССР. 1952. - Т. 84. - С. 539-542.120

115. Кагановский, A.M. О применимости теории объемного заполнения микропор к адсорбции из растворов активированными углями / A.M. Кагановский, Т.М. Левченко // Журн. Физ. Химии. 1972. - Т. 46. - № 7.-С. 1789-1793.

116. Dabrowski, A. Application of Dubinin-Radushkevich type equation for describing the adsorption from non-ideal solution on real solid surfaces / A. Dabrowski, M. Jaroniec // Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1980. - V. 104. -№2.-P. 183-191.

117. Jaroniec, M. Solute Adsorption from Dulite Solutions on Structurally Heterogeneous Solids / M. Jaroniec, R. Madey, J. Choma, J. Piotrowska // J. Colloid and Interfac. Sci. 1988. - V. 125. - № 2. - P. 561-566.

118. Jaroniec, M.Thermodynamic Function Associated whit Exponential Isotherm Equation for Gas Adsorption on Heterogeneous Micropores Solids / M. Jaroniec, R. Madey, J. Choma // J. Colloid and Interfac. Sci. 1989. -V.126. -№ 1. - P. 69-73.

119. Hieland, W. Kinetic and Thermodynamic Aspects of the Electrosorption of Benzene on Platinum Electrodes / W. Hieland, E. Gileadi, О.J'M. Bokris // J. Phys. Chem. 1966. - V. 70. - № 4. - P. 1207-1216.

120. Kuhn, A.T. Anodic oxidation of ethylene on noble metals and alloys / A.T. Kuhn, H. Wroblowa, O.J'M. Bokris // Trans. Faraday Soc. 1967. - V. 63.- № 6. P. 1458-1467.

121. Gileadi, E. Electrosorption of ethylene on Platinum a Function of Potential Concentration and Temperature / E. Gileadi, B.T.Rubin, O.J'M. Bokris // J. Phys. Chem. 1965. - V. 60. - № 10. - P. 3335-3345.

122. Niedrach, L.W. Galvanostatic and volumetric studies of Hydrocarbons adsorbed of full cell anodes. / L.W. Niedrach // J. Electrochim.Soc. 1964. -v.lll. -№ 12. - P. 1309-1317.

123. Сокольский, Д.В. Определение адсорбции ацетиленовых углеводородов из жидкой фазы на платиновой черни. / Д.В. Сокольский, К.Ж. Би-лялова, Л.Д. Волкова // Вестник АН КазССР. 1986. - № 3. - С. 39-42.

124. Билялова, К.Ж. Определение тепловых эффектов адсорбции непредельных углеводородов из жидкой фазы на платиновой черни / К.Ж. Билялова, Л.Д. Волкова, Д.В. Сокольский // Журн. Физ. Химии. 1984.- Т. 58. № 7. - С. 1784-1786.

125. Лукин, М.В. Адсорбция органических соединений из растворов на металлах и катализаторах на их основе / М.В. Лукин, М.В. Улитин, Н.Ю. Шаронов // Коллект. монограф.: «Проблемы термодинамики поверхностных явлений и адсорбции». Иваново, 2005. - С. 102-128.

126. Улитин, М.В. Определение теплот каталитической гидрогенизации органических соединений водородом в жидкой фазе / М.В. Улитин, В.П. Гостикин // Изв.вузов. Химия и хим.технология. 1985. - Т. 28. - № 8. - С. 55-58

127. Гостикин, В.П. Теплоты адсорбции о-аминофенолята натрия и янтарно-кислого натрия на никеле Ренея / В.П. Гостикин, B.C. Кузнецов, М.В. Улитин // Сб.: Вопросы кинетики и катализа. Иваново. - 1976. - Вып. З.-С. 76-77.

128. Улитин, М.В. Влияние состава бинарного растворителя 2-пропанол-вода на адсорбцию стирола поверхностью никеля / М.В. Улитин, В.П. Гостикин // Изв. Вузов. Химия и хим. Технология. 1986. - Т. 29. -№2.-С. 48-51.

129. Краснов, К.С. Физическая химия / К.С. Краснов, Н.К. Воробьев, И.Н. Годнев и др. М.: Высш. шк. - 2006. - Кн. 1. - 512 с.

130. Дамаскин, Б.Б. Строение двойного электрического слоя в неводных растворителях / Б.Б. Дамаскин, Р.В. Иванова // Успехи химии. 1979. -Т. 48. - № 10. - С. 1747-1772.

131. Конюхов, В.Ю. Кинетика и механизм жидкофазной гидрогенизации ароматических соединений / Конюхов В.Ю. Автореф. дис.докт.хим. наук. Москва. - 1993. - 35 с.

132. Мурзин, Д.Ю Жидкофазное гидрирование бензола на никелевом катализаторе в смесях с гексаном. Пример влияния инертного разбавителя на скорость реакции. / Д.Ю. Мурзин, Н.В. Кулькова, М.И. Темкин // Кинетика и катализ. 1990. - т.31. - № 1. - С. 229-232.

133. Котова, В.Г. О кинетике и механизме жидкофазного гидрирования фенола. / В.Г. Котова, Д.Ю. Мурзин, А.Г. Зыскин, Н.В. Кулькова // Кинетика и катализ. 1991. - т.32. - № 2. - С. 360-366.

134. Гельбштейн, А.И. Некоторые вопросы разработки кинетических моделей гетерогенно-каталитических реакций. / А.И. Гельбштейн, A.C. Садовский, А.К. Аветисов // Кинетика и катализ. 1972. - т.13. - № 3. -с. 581-589

135. Кольцов, Н.И. К анализу изменений скорости реакции при разных формах кинетических моделей. / Н.И. Кольцов, С.Л. Киперман // Тео-ретич. и экспер. химия. 1976. - т. 12. -№6. - С. 789-795.

136. Бабкова, П.Б. Кинетика гидрирования ацетона на никеле. / П.Б. Бабко-ва, А.К. Аветисов, Г.Д. Любарский, А.И. Гельбштейн // Кинетика и катализ. 1969. - т.10 - № 5. - С. 1086-1089.

137. Zwicky, J.J. Kinetics, posining and masstransfer effects in liquid-phase hydrogénations of phenolic compounds over a palladium catalust. / J.J. Zwicky, G. Gut // Chem.Eng.Sci. 1978. - V.33 - № 10. - P. 1363-1369.

138. Rahaman, M. The hydrogénation of toluene and o-, m- and p-xylene over palladium. / M. Rahaman, Vannice M.Albert. // J. Catal. 1991. - V.127 -№ l.-P. 251-275.

139. Kut, O.M. Selective liquid-phase hydrogénation of 2,6-dinitrotoluene with platinum catalysts. / O.M. Kut, F. Yucelen, G. Gut // J. Chem. Technol. and Biotechnol. 1987. - v.39. -№ 2. - P. 107-114.

140. Janssen, H.J. Kinetics of the catalytic hydrogénation of 2,4-dinitrotoluene. / H.J. Janssen, A.J. Kruithof, G.J. Steghuis, K.R. Westerterp // J.Ind and Eng.Chem.Res. 1990. - V.29. - № 9. - P. 1822-1829.

141. Goyal, H.B. Kinetics of liquid-phase hydrogénation of C10-C16 olefins on a Pd/A1203 catalysts. / H.B. Goyal, A.K. Gupta // Indian J. Technol. - 1989. -V.27. - № 7. - P. 360-362.

142. Lemcoff, N.O. Liquid phase catalytic hydrogénation of acetone. / N.O. Lemcoff// J. Catal. 1977. - V.46. - № 3. - P. 356-364.

143. Oertel, R. Untersuschungen zur kinetik der selektiven Hydrierung von Cyc-lopentadien in diskontinuerlichen Ruhrautoklav mit suspendierten Kontakt. / R. Oertel, K. Budde // Wiss. ZTH Leuna-Merseburg. 1976. - Bd. 18. - №2. -P. 202-210.

144. Balbolov, E. Kinetics of hydrogénation of l,2-epoxycyclododeca-5,8-diene on palladium catalysts. / E. Balbolov, M. Filodska, K. Kurtev // J. Mol. Catal. 1991. - v.69. -№ 1. -p.95-103.

145. Tadepalli, S. Catalytic hydrogénation of o-nitroanisole in amicroreactor: Reactor performance and kinetic studies / Sunitha Tadepalli, Raghunath Haider, Adeniyi Lawal // Chemical Engineering Science 62 2007. - P. 26632678

146. Сокольский, Д.В. Координация и гидрирование на металлах. / Д.В. Сокольский, Я.А. Дорфман // Алма-Ата: АН КазССР. 1975. - 216 с.

147. Шульпин, Г.Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов. / Г.Б. Шульпин М.: Наука. - 1988. - С. 285.

148. Киперман, C.JL Некоторые вопросы химической кинетики в гидрогени-зационном катализе. / C.JI. Киперман, // Тр. Ин-та орган, катализа и электрохимии АН КазССР. 1976. - т. 1

149. Киперман, C.JL О кинетике реакций гидрогенизации в безградиентной системе. / C.JL Киперман, Г.И. Каплан // Кинетика и катализ. 1964. -t.5.-N5.-C. 888-897.

150. Карякин, Ю.В. Чистые химические вещества / Ю.В. Карякин, И.И. Ангелов. / М.: Химия. 1974. - 217 с.

151. Вайсбергер, А. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Про-скауэр. М.: Изд-во иностранной литературы. - 1958. - 518 с.

152. Голодников, Г.В. Практикум по органическому синтезу / Голодников Г.В. Л.: ЛГУ. - 1957. - С. 110-115.

153. Практикум по физической химии / под ред. Н. К. Воробьева. М.: Химия. - 1975. - 368 с.

154. Справочник химика / Под. ред. Никольского Б.П. Л.: Химия. - 1965. -т.З.-с.316-320.

155. Краткий справочник физико-химических величин. / Под. ред. Равделя

156. A.A. СП.: Иван Федоров. - 2003. - 232 с.

157. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии. / Под ред. Никитина Ю.С., Петровой Н.С. М.: Изд. МГУ. - 1990. -с. 93-106.

158. Рудаков, О.Б. Спутник хроматографиста. Методы жидкостной хроматографии / О.Б. Рудаков, И.А. Востров, C.B. Федоров, A.A. Филиппов,

159. B.Ф. Селеменев, A.A. Приданцева // Воронеж: Водолей. 2004. - 528 с.

160. Темкин, О.Н. Каталитическая химия. / О.Н. Темкин М.: Химия. - Со-росовский образовательный журнал. - 1996. - С. 57-65.

161. Адамсон, А. Физическая химия поверхностей. / А. Адамсон М.: Мир. - 1979.-С. 436-540.

162. Лопаткин, A.A. Теоретические основы физической адсорбции / A.A. Лопаткин. М.: Изд. Моск. ун-та. - 1983. - С. 11-170.

163. Комаров, С.А. Исследование кинетических закономерностей процессов каталитического восстановления и гидрирования в смешанном растворителе 2-пропанол-вода на никеле Ренея / С.А. Комаров Дисс. . канд.хим.наук. - Иваново. - 1978. - 168 с.

164. Нищенкова, Л.Г. Растворимость водорода в бинарных растворителях 2-пропанол-вода. / Л.Г. Нищенкова, М.В. Улитин, В.Н. Горелов // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1990. - т.ЗЗ. - № 11. - С. 22-27.

165. Парфит, Г. Адсорбция из растворов на поверхности твердых тел. / Г. Парфит, К. Рочестер М.: Мир. - 1986. - 488 с.

166. Юнгерс, Ж. Кинетические методы исследования химических процессов. / Ж. Юнгерс, Л. Сажюс. Л.: Химия. - 1972. - с.32-36.

167. Sharonov, N.Yu. An adsorption calorimetry study of the adsorption of acetone on Raney-nickel under conditions of liquid-phase hydrogénation / N.Yu. Sharonov, M.V. Ulitin, M.V. Lukin // Rus. J. Phys. Chem. 2006. V. 80. - Suppl. l.-P. S116-S121.

168. Поповский, B.B. Концепция энергий связи в проблеме предвидения каталитического действия. / В.В. Поповский Сб.: Теоретические проблемы катализа. - Новосибирск. - 1977. - с. 81-99.

169. Неводные растворы в технике и технологии. / Под ред. Г.А. Крестова. -М.: Наука.-1991.-232 с.

170. Вайсбергер, А. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр.- М.: Изд-во иностранной литературы, 1958.-518 с.

171. Толмачев, А.М. Стехиометрическая теория адсорбции жидких веществ / A.M. Толмачев Жури. физ. химии. - 1982. - Т. 56. - №8. - С. 20222026.

172. Толмачев, A.M. Стехиометрическая теория адсорбции. / A.M. Толмачев Вести. МГУ. Сер.2. - 1990. - т.31. - N 6. - с. 529-540.

173. Лефедова, О.В. Кинетические закономерности реакций параллельного дегидрирования растворителя в жидкофазной гидрогенизации нитробензолов./ О.В. Лефедова, C.B. Виноградов, М.В. Улитин // Журн. Физ. химии. 1999. -т.73. -№11. - с. 1937-1942

174. Барбов, А. В. Влияние состава бинарного растворителя этанол-вода на теплоты адсорбции водорода на пористом никеле / А. В. Барбов, М.В. Улитин // Журн. физ. химии .- 1997.- Т. 71, № 11. С. 2041-2043.

175. Крестов, Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах. / Г.А. Крестов. Л.: Химия. - 1973. - 180 с.

176. Неводные растворители. / Под ред. Ваддингтона Т.М. М.: Химия. -1971.-372 с.