Кинетика жидкофазной гидрогенизации 4-нитротолуола в бинарных растворителях 2-пропанол-вода тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Захаров, Олег Владимирович

• Захаров, Олег Владимирович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Захаров, Олег Владимирович

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Структура и физико-химические свойства скелетного никеля и нанесенных палладиевых катализаторов

1.2. Механизм и кинетика реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитробензолов

1.3. Кинетические модели реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитробензолов

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Используемые вещества, катализаторы и растворители

2.2. Методы получения и физико-химические характеристики катализаторов

2.3. Методы исследования кинетики реакций жидкофазной гидрогенизации

2.3.1. Экспериментальные установки и методики проведения кинетического эксперимента при атмосферном и повышенном давлении водорода

2.3.2. Методики определения выхода 4-аминотолуола и анализа состава реакционных сред

2.3.3. Методы обработки результатов кинетического эксперимента

2.4. Наблюдаемые скорости и кинетические параметры реакции гидрогенизации 4-нитротолуола на никелевом и палладиевом катализаторах в бинарных растворителях 2-пропанол-вода

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Влияние давления водорода на кинетические параметры реакции жидкофазной гидрогенизации 4-нитротолуола на скелетном никеле и нанесенных палладиевых катализаторах

3.2. Кинетическая модель реакции жидкофазной гидрогенизации, замещенных нитробензолов

3.3. Влияние состава бинарного растворителя 2-пропанол-вода на кинетические параметры реакции жидкофазной гидрогенизации 4-нитротолуола на скелетном никеле и нанесенных палладиевых катализаторах.

3.4. Научные основы разработки каталитического способа получения 4-аминотолуола методом жидкофазной гидрогенизации.

4. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетика жидкофазной гидрогенизации 4-нитротолуола в бинарных растворителях 2-пропанол-вода»

Процессы жидкофазной гидрогенизации составляют основу многих современных наукоемких технологий тонкого органического синтеза [1-4]. Высокоэффективные экологически чистые технологии жидкофазной гидрогенизации обеспечивают высокие выхода и качество целевых продуктов, экономию сырья и энергоресурсов, позволяют устранить или существенно ослабить антропогенное воздействие действующих производств на региональную экологическую обстановку за счет резкого снижения объемов токсичных газовых выбросов, сточных вод и твердых отходов, в связи с чем составляют основу производств разнообразных органических продуктов на химических предприятиях стран - ведущих производителей продукции тонкого органического синтеза: США, Германии, Японии, Франции и др. Не случайно проблема расширения областей прикладного использования каталитических технологий сформулирована промышленной секцией Европейской ассоциации каталитических обществ ЕБСАТБ как одна из приоритетных [5].

Важным элементом научной базы новых технологий является информация о кинетике реакций, протекающих на отдельных стадиях технологического процесса [6]. Анализ литературы свидетельствует о том, что стехиомет-рические механизмы и кинетические закономерности реакций жидкофазной гидрогенизации различных классов органических соединений достаточно хорошо изучены [2-4,7-9]. В то же время остаются невыясненными причины влияния растворителя на скорость и селективность гидргенизационных процессов, крайне ограничена информация о кинетике химических превращений, протекающих при повышенных давлениях водорода. Во многих случаях существуют проблемы в разработке обобщающих кинетических моделей жидкофазной гидрогенизации, которые позволяют физически обоснованно описывать изменения скорости и селективности реакций под влиянием внешних условий ее проведения [9-11]. Данные причины существенно затрудняют расширение областей использования гидрогенизационных процессов в технологиях отечественных предприятий тонкого органического синтеза.

В связи с вышеизложенным, работы, посвященные исследованиям кинетики реакций жидкофазной гидрогенизации при повышенных давлениях водорода, разработка методов описания и кинетических моделей процессов представляются актуальными, а полученные в ходе их выполнения результаты имеют как научное, так и прикладное значение.

Работа выполнена в рамках тематического плана НИР ИГХТУ, раздел «Физико-химические и адсорбционные свойства поверхностных наноструктур, научные методы регулирования их активности и селективности в гете-рофазных, адсорбционных и каталитических процессах», координационного плана Научного совета по адсорбции и хроматографии РАН 2007-^2009 гг., раздел «Теоретические основы адсорбции», шифр темы П. 2.15.1.Т., и аналитической ведомственной целевой программы «Развитие научного потенциала высшей школы на 2009-2010 г».

Цель настоящей работы заключается в определении параметров активности и селективности скелетного никеля и нанесенных палладиевых катализаторов в реакции жидкофазной гидрогенизации 4-нитротолуола в бинарных растворителях 2-пропанол-вода различного состава, разработке методов математического описания кинетических закономерностей изучаемого процесса с учетом особенностей протекания стадий адсорбции водорода, гидрируемого соединения и продукта реакции.

Выбор объектов исследований обусловлен следующими причинами.

Скелетный никель и нанесенные палладиевые катализаторы находят наиболее широкое применение в лабораторной практике и технологиях реакций жидкофазной гидрогенизации различных классов органических соединений [4,7,10]. 4-аминотолуол - продукт полной гидрогенизации нитрогруппы 4-нитротолуола - служит сырьем для получения разнообразных продуктов тонкого органического синтеза, в частности, различных марок дисперсных красителей [12]. Бинарные растворители на основе алифатических спиртов наиболее широко применяются в качестве растворителей при проведении реакций жидкофазной гидрогенизации [3,5,9].

Достижение поставленной цели работы предусматривает решение следующих экспериментальных и теоретических задач:

- проведение систематических исследований кинетики реакции жидкофаз-ной гидрогенизации 4-нитротолуола на скелетном никеле и нанесенных палладиевых катализаторах в водно-органических растворителях, в том числе при повышенных давлениях водорода и различных температурах;

- определение параметров активности и селективности катализаторов при различных условиях проведения процесса;

- разработка кинетических моделей реакции жидкофазной гидрогенизации 4-нитротолуола, учитывающих закономерности адсорбции водорода и органических соединений в условиях протекания реакции;

- определение адекватности разработанных моделей результатам кинетического эксперимента и выбор наиболее физически обоснованной модели, описывающей кинетику жидкофазной гидрогенизации 4-нитротолуола;

- выдача рекомендаций о режимах проведения реакции, обеспечивающей высокий выход и качество целевого продукта.

Основные результаты работы получены с применением кинетического метода исследования в сочетании с тонкослойной хроматографией, метода аналитического контроля за количеством образовавшихся продуктов и концентрацией реагирующих веществ, ИК-спектроскопии и методами математического моделирования. Совокупность использованных методов позволяет получить надежные данные по активности и селективности реакции гидрогенизации 4-нитротолуола, сделать выводы о влиянии внешних условий на кинетические параметры процесса, разработать математические модели для описания кинетики, т.е. достичь поставленной цели и решить основные задачи, сформулированные в работе.

Научная новизна работы состоит в следующем.

Впервые проведено исследование кинетики жидкофазной гидрогенизации 4-нитротолуола на скелетном никеле и нанесенных палладиевых катализаторах в бинарных растворителях 2-пропанол-вода в области давлений воб дорода 0.1-И.5 МПа в широком интервале варьирования концентраций гидрируемого соединения, температуры и концентрации 2-пропанола в растворе. Определены основные кинетические параметры реакции в растворителях различного состава. Предложены кинетические модели, описывающие кинетику жидкофазной гидрогенизации 4-нитротолуола с учетом особенностей стадий адсорбции водорода, гидрируемого соединения и продукта реакции.

Впервые установлено, что положение экстремума на зависимостях скоростей и констант скорстей гидрогенизации 4—нитротолуола от состава бинарного растворителя 2-пропанол-вода не зависит от давления водорода, а определяется сольватацией гидрируемого соединения в растворе. При давлениях выше 10 МПа в области высоких концентраций 4-нитротолуола наблюдаемые скорости гидрогенизации приближаются к скоростям на равнодоступной поверхности катализатора, что вызвано снижением влияния внутреннего массопереноса на кинетические параметры реакции. Показано, что наиболее вероятной кинетической моделью процесса является схема Лэнгмюра-Хиншельвуда с независимой адсорбцией водорода и органических веществ, а также конкурентной адсорбцией гидрируемого соединения, продукта реакции и растворителя. Определены параметры адсорбционных взаимодействий 4-нитротолуола с поверхностью пористого никеля и нанесенных палладие-вых катализаторов.

Экспериментально подтверждено, что наибольший вклад в кинетические параметры реакции гидрогенизации 4-нитротолуола на скелетном никеле вносят атомарные формы водорода, связанные активными центрами поверхности катализатора. Проведена оценка кинетических констант взаимодействий атомарных форм адсорбированного водорода с 4-нитротолуолом.

Практическая значимость работы обусловлена тем, что результаты исследования формируют научную базу для разработки каталитической технологии получения 4-аминотолуола. Полученные данные позволяют оценить расходные нормы реакции по сырью и катализатору, выбрать оптимальные режимы проведения стадии каталитической гидрогенизации, которые обеспечивают количественные выхода и высокое качество получаемого продукта, а также предложить научно обоснованную схему автоматизации производства на основе разработанной кинетической модели. Проведенные расчеты подтвердили достаточно высокую экономическую эффективность каталитического способа получения 4-аминотолуола.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на Всероссийском семинаре «Термодинамика поверхностных явлений и адсорбции» (г. Плёс) 2006, 2010 гг., на конкурсе молодых ученых "УМНИК" (г. Иваново) 2008, студенческая научная конференция "Фундаментальные науки - специалисту нового века" (г. Иваново) 2008 г., Всероссийской конференции по физической химии и нанотехнологиям "НИФХИ-90", (г. Москва) 2008, 2009 гг.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Имеющаяся информация о закономерностях протекания реакций жидко-фазной каталитической гидрогенизации достаточно обширна, многообразна и систематизирована в целом ряде монографий и обзоров [3-5,7-10,13,14]. В то же время основу теории катализа формируют данные о кинетике и механизмах каталитических превращений, закономерностях промежуточных взаимодействий и адсорбции реагирующих веществ [1-3,5,6,14]. Поэтому основное внимание в обзоре литературы уделено анализу результатов исследований кинетики и сте-хиометрических механизмов реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитробензолов, структуре поверхности, адсорбционных и активационных свойств нанесенных палладиевых катализаторов и скелетного никеля, а также кинетическим моделям каталитических процессов.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Захаров, Олег Владимирович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые проведено систематическое исследование кинетики реакции гидрогенизации 4-нитротолуола на скелетном никеле и нанесенных паллади-евых катализаторах в бинарных растворителях 2-попанол-вода при различных давлениях водорода и температурах. Определены кинетические параметры реакции в областях высоких и низких концентраций гидрируемого соединения в растворителях различных составов.

2. Экспериментально показано, что жидкофазная гидрогенизация 4-нитро-толуола осложнена сильным внутридиффузионным торможением по водороду. Показано, что наиболее корректным методом учета вклада внутреннего массопереноса в кинетические параметры реакции является расчет скоростей на равнодоступной поверхности катализатора.

3. Установлено, что зависимости скорости гидрогенизации 4-нитротолуола на равнодоступной поверхности катализатора от давления водорода в бинарных растворителях 2-пропанол-вода имеют однотипный характер, а область предельных скоростей достигается при относительных давлениях, равных 84-10. Порядок реакции по водороду изменяется от первого до нулевого в водных растворах 2-пропанола с мольной долей выше 0.190, а в растворах с мольной долей ниже 0.073 возрастает до 1.6-^2.0.

4. Разработаны кинетические модели реакции жидкофазной гидрогенизации 4-нитротолуола с участием молекулярных и атомарных форм водорода, адсорбированных на поверхности катализатора, с использованием классических представлений механизмов Лэнгмюра-Хиншельвуда и Ридиела-Или. Установлено, что кинетические закономерности реакции гидрогенизации 4-нитротолуола во всех растворителях наиболее точно описывает модель с независимой адсорбцией водорода и гидрируемого соединения и конкурентной адсорбцией органических компонентов реакции.

5. Доказано, что наибольший вклад в скорости гидрогенизации 4-нитротолуола на скелетном никеле вносят атомарные формы водорода, связанные поверхностью катализатора. Напротив, на нанесенных палладиевых катализаторах преимущественное участие в каталитических взаимодействиях принимает молекулярно адсорбированный водород.

6. Установлено, что основная причина влияния состава бинарного растворителя 2-пропанол-вода на кинетические параметры реакции гидрогенизации 4-нитротолуола заключается в изменении величин адсорбции гидрируемого соединения, вызванном сольватацией 4-нитротолуола в растворе, а также установлением равновесия на стадии адсорбции водорода.

7. Получен комплекс экспериментальных данных, составляющих научную основу для разработки технологии получения 4-аминотолуола каталитическим способом. Определены расходные нормы технологии по сырью, катализатору и материалам. Показано, что предложенный метод получения 4-аминотолуола характеризуется высокими параметрами экономической эффективности и экологической безопасности.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Захаров, Олег Владимирович, 2011 год

1. Боресков, Г.К. Гетерогенный катализ / Г.К. Боресков. - М. : Наука, 1986.-С. 38-154.

2. Крылов, О.В. Гетерогенный катализ / О.В. Крылов. М. : Академкнига, 2004.-С. 15-31.

3. Сокольский, Д.В. Гидрирование в растворах / Д.В. Сокольский. Алма-Ата : Наука, 1979 - С. 436.

4. Гильдебранд, Е.Е. Скелетные катализаторы в органической химии / Гильдебранд Е.Е., Фасман А.Б. Алма-Ата : Наука, 1982 - С. 7-15, 9199.

5. Крылов, О.В. Мировой кризис ресурсов, загрязнение окружающей среды и проблемы катализа / О.В. Крылов // Российский химический журнал. 1997. - Т. 41. - № 3. - С. 124-136.

6. Киперман, С.Л. Основы химической кинетики в гетерогенном катализе / С.Л. Киперман. -М. : Химия, 1979. С. 352.

7. Шмонина, В.П. Механизм каталитического восстановления нитробензола на скелетном никеле, платиновой и палладиевой чернях. / В.П. Шмонина // Труды ин-та хим. наук АН КазССР. Кинетика и катализ. -Алма-Ата, 1966. т. 14. - с.78 - 105.

8. Улитин, М.В. Реакции жидкофазной каталитической гидрогенизации в тонком органическом синтезе / М.В. Улитин, О.В. Лефедова, A.B. Бар-бов, В.П. Гостикин // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 2005. - Т. 48.-№7.-С. 62-72.

9. Лефедова, О.В. Научно-прикладные основы селективной гидрогенизации нитро- и азогрупп в соединениях ароматического ряда. / .О.В. Лефедова, M.B. Улитин, A.B. Барбов // Журнал Российский хим. общ. им. Д.И. Менделеева.-2006-T.L.-№3.-С. 123-131.

10. Кольцов, Н.И. К анализу изменений скорости реакции при разных формах кинетических моделей. / Н.И. Кольцов, C.JI. Киперман // Теоретическая и экспериментальная химия. 1976. - Т. 12 - № 6. - С. 789795.

11. Ворожцов, H.H. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей / H.H. Ворожцов,- М. : Госхимиздат, 1955. С. 750.

12. Закумбаева, Г.Д. Взаимодействие органических соединений с поверхностью металлов VIII группы /Т.Д. Закумбаева. Алма-Ата : Наука, 1978. - С. 6-229.

13. Крылов, О.В., Адсорбция и катализ на переходных металлах и их оксидах / О.В. Крылов, В.Ф. Киселев. М. : Химия, 1981. - С. 286.

14. Melius, С.F. A molecular complex model for the chemisorption of hydrogen on a nickel surface / C.F. Melius, I.M. Moscovitz, A.B. Mortola // Surface Sei. 1976. -V.5.-№ l.-P. 279-292.

15. Melius, C.F. On the role d-electrones in chemisorption and catalysis of transition metal surfaces / C.F. Melius // Chem.Phys.Lett. 1976. - V.39. - № 2.-P. 287-290.

16. Баландин, A.A. Избранные труды / A.A. Баландин. M. : Наука, 1970. -С. 325-413.

17. Сокольский, Д.В. Металлы-катализаторы гидрогенизации / Д.В. Сокольский, A.M. Сокольская. Алма-Ата : Наука, 1970. - С. 45-175.

18. Фасман, А.Б. Структура и физико-химические свойства скелетных катализаторов / А.Б. Фасман, Д.В. Сокольский. Алма-Ата : Наука, 1968. -С. 176.

19. Танабе, К. Катализаторы и каталитические процессы / К. Танабе. М. : Мир, 1983.-С. 166.

20. Катализ в промышленности./ Под ред. Б.Лич М. : Мир - 1986 - 585 с.

21. Андерсон, Дж. Структура металлических катализаторов / Дж. Андерсон. M. : Мир, 1978. - С. 482.

22. Попова, Н.М. Влияние носителя и структуры металлов на адсорбцию газов / Н.М. Попова. Алма-Ата : Наука, 1980. - С. 132.

23. Кунен, В.Е. Структура и активность никелевых катализаторов, нанесенных на кремнезем / В.Е. Кунен, Б.Г. Линеен. // Строение и свойства адсорбентов и катализаторов. сб. : М. : Мир, 1973. - С.482-540.

24. Chen В. Formation and Decomposition of Metoxy Species on a Ni/Al203 Catalyst / B. Chen, J.L. Falgoner, L. Chang // J. Catal.- 1991.- V. 127.-№ 5,-P. 732-743.

25. Ермолов, Л.В. Сильное взаимодействие металл-носитель и его роль в катализе / Л.В. Ермолов, A.A. Слинкин // Успехи химии. 1991. - Т.60. -№4.-С. 689-713.

26. Еремеев, C.B. Вакансии на низкоиндексных поверхностях переходных металлов и алюминия / C.B. Ермеев, А.Г. Липницкий, А.И. Потекаев , A.B. Чулков // Физика твердого тела. 1997. - Т.39. - №8. - С. 13861388.

27. Бухтияров, В.И. Современные тенденции науки о поверхности в катализе. Установление взаимосвязи структура-активность в гетерогенных катализаторах / В.И. Бухтияров // Успехи химии. 2007. - Т.76. - №6. -С. 596-627.

28. Ермолаев, В.Н. Исследование формирования скелетных катализаторов электронно-оптическими методами / В.Н.Ермолаев, А.Б. Фасман, С.А. Семилетов и др. // Изв. АН СССР. Сер. физ. Т. 47.- № 6.- С. 12181222.

29. Савелов, А.И. Динамика изменения фазового состава и каталитических свойств при генезисе Ni Ренея / А.И. Савелов, А.Б. Фасман // Журн.физ.химии. 1985. - Т.59. - №4. - С. 1027-1028.

30. Фасман, А.Б. Химический и фазовый составы поверхности и объема непирофорных никелевых катализаторов Ренея / А.Б. Фасман, Е.В. Ле-онгард, Е.А. Вишневецкий и др. // Журн. физ. химии. 1983. - Т. 571246,-С. 1401-1403.

31. Барбов, A.B. Влияние остаточного алюминия скелетных никелевых катализаторов на результаты термохимического исследования процесса адсорбции водорода / A.B. Барбов, М.В. Улитин, В.Е. Набилков // Журн. физ. Химии. 1997. -Т.71. -№ 3. - С.436-439.

32. Улитин, М.В. Пористый никель как катализатор реакций жидкофазной гидрогенизации / М.В. Улитин, A.B. Барбов, В.Г. Шалюхин, В.П. Гос-тикин // Журн. прикл. химии. 1993.- Т.66. - № 3. - С. 497-505.

33. Mars, P. On the Absenge of Specially Bound Hydrogen in Raney Nickel Catalysts / P. Mars, J.F. Schölten, P. Zwietering // Actes 2-е Congr. Internat. Catalyse. Technip. Paris.- 1961.-V. l.-P. 1245-1263.

34. Коровин, H.B. Анодное поведение электродов с никелевым скелетным катализатором в щелочных растворах / Н.В. Коровин, В.Н.Савельева, Ю.И. Шишков и др. // Электрохимия. 1972 - Т. 8,- № 4.- С. 552555.

35. Steinruck Н.Р. Adsorption of Н2 and D2 on various flat and stepped nickel surfaces. / H.P. Steinruck // Phys.Rev.B. : Condens. Matter. 1985.-V.32. -№8.-P. 5032-5037.

36. Blakeli, D. The stability and structure of hingt milleindex platinum cristall surfaces in vakuum and in the presence of adsorbed carbon and oxygen / D. Blakeli, G. Samorjai // Surface Sei. 1977. - V.65. - № 2. - P. 419-442.

37. Rinne, H. Absolutmessungen der Adsorbtion vor Wasserstoff und der Nilll. Flasch und am umtrauden Nickelfilmen / Diss. Doct. Naturwiss. Techn. Univ. - Hannover, 1974. - P. 132.

38. Harris, J. On the adsorption and desorption of H2 at metal surfaces / J. Harris // J. Appl. Phys. A. 1988. - V.47. - №1. - P. 63-71.

39. Beninghoven, A. Hydrogen detection by secondary ion mass spectroscopy: hydrogen on polycrystalline nickel / A. Beninghoven, P. Beckmann, D. Griefendorf et al. // Surface Sei. 1981. - V.107. - №1. - P. 148-164.

40. Савченко, В.И. Адсорбция водорода на никеле / В.И. Савченко, Г.К.

41. Боресков//Кинетика и катализ. 1968.-Т.9. -№1. - С. 142-150.

42. Баловнев, Ю.А. О трех состояниях водорода, адсорбированного на пленках никеля / Ю.А. Баловнев, И.И. Третьяков // Журн.физ.химии. -1966.- Т.40. № 7.- С. 1541-1542.

43. Попова, Н.М. Адсорбция и взаимодействие простейших газов с металлами VIH группы / Н.М. Попова, Л.В. Бабенкова, Г.А. Савельева. Алма-Ата : Наука, 1979. - С. 280.

44. Заворин, В.А. Кинетика термической десорбции водорода из никелевого катализатора Ренея / В.А. Заворин, А.Б. Фасман, Р.Х. Махамедов // Кинетика и катализ. 1977. - Т.18. -N 4. - С. 988-993.

45. Заворин, В.А. О состоянии водорода в никелевом скелетном катализаторе / В.А. Заворин, Т.И. Яковлева и др. // Журн. физ. химии. 1974. -Т.48. - №1. - С. 168-170.

46. Kinza, Н. Zur elektrochemischen charakterisieerung von nicke 1-trager-katalysatorenftir Hydrierprocesse / H. Kinza // Electrochim. Acta. 1979. -V.24. - № 3. - P. 279-286.

47. Падюкова, Г.Л. Исследование состояния водорода в никелевых катализаторах электрохимическим и термодесорбционными методами / Г.Л. Падюкова, Г.А. Пушкарева, А.Б. Фасман // Электрохимия. 1984. -Т.20. - № 7. - С. 963-966.

48. Ержамова, М.С. К вопросу о состоянии водорода в скелетном никеле/ М.С. Ержанова, Д.В. Сокольский, Н.И. Попов и др.// Журн.физ.химии.- 1977.-Т.51.-№ 1.-С. 109-113.

49. Сокольский, Д.В. Кондуктометрический метод исследования катализаторов жидкофазной гидрогенизации. / Д.В. Сокольский, И.К. Тойбаев // Электрохимия. 1965. - Т.1. - №6. - С. 673-675.

50. Барбов, A.B. Влияние донорно-акцепторных свойств растворителя на термохимические характеристики процесса адсорбции водорода на пористом никеле /A.B. Барбов, М.В. Улитин // Журн. физ. химии. 1997.- Т.71.- № 12. С. 2223-2226

51. Лукин, M.B. Влияние состава бинарного растворителя метанол-вода на теплоты адсорбции водорода поверхностью пористого никеля / М.В. Лукин, A.B. Барбов, М.В. Улитин // Журн. физ. Химии. 2001. - Т.75. -№9.-С. 1674-1678.

52. Барбов, A.B. Адсорбция водорода на поверхности катализаторов гидрогенизации из растворов / A.B. Барбов, М.В. Улитин, М.В. Лукин // «Проблемы термодинамики поверхностных явлений и адсорбции». -сб. : Иваново, 2005. С. 147-172

53. Кульков, С.С. Теоретическое изучение абсорбции водорода вблизи симметричных границ наклона в Pd и TiFe / С.С. Кульков, C.B. Еремеев, С.Е. Кулькова // Журнал техн. физики. 2009. - Т.79. - № 8. - С. 118-123.

54. Гельд, П.В. Водород и физические свойства металлов и сплавов / П.В. Гельд, P.A. Рябов, Л.П. Мохрачева. М. : Наука, 1985. - С. 232.

55. Коротеев, Ю.М. Диэлектрическая функция отклика системы PdHx / Ю.М. Коротеев, О.В. Гимранова, И.П Чернов // Известия Томского политехнического университета. 2006. - Т.309. -№4. - С. 56-60.

56. Товбин, Ю.К. Оценка влияния растворённого водорода на механические свойства палладия / Ю.К. Товбин, Е.В. Вотяков // Физика твердого тела. 2000. - Т.42. - №7. - С. 1158-1160.

57. Пискунов, Н.В. Фазовые состояния водорода в металлическом палладии / Н.В. Пискунов, Ю.Т. Синяпкин, В.М. Кульгавчук, H.A. Протопопов // Инженерно-физический журнал Национальной академии наук Белоруссии. 2001. - Т.74. - №5. - С. 120.

58. Сокольский, Д.В. О механизме потенциалообразования при адсорбции и ионизации водорода на катализаторах жидкофазной гидрогенизации. / Д.В. Сокольский, Г.В. Танеева // Каталитическое гидрирование и окисление. сб. : Алма - Ата : Наука,1971. - С. 172-180.

59. Танеева, Т.Н. О механизме потенциалообразования при адсорбции и ионизации водорода на катализаторах жидкофазной гидрогенизации. /

60. Г.Н. Танеева // Каталитическое гидрирование и окисление. сб. : Алма-Ата, 1973. - Т. 5. - С. 172-180.

61. Lefedova, O.V. Regulation properties of liquid face by action of solvents / O.V. Lefedova, M.V. Ulitin, M.P. Nemtseva // IV Internat. Conf. of on Chem. Engineering and New Materials Science. 2005. - Shenyang (China).-P. 122-126.

62. Бонд, Д.К. Механизм каталитической гидрогенизации непредельных углеводородов на переходных металлах / Д.К. Бонд, П.Б. Уэлс // Катализ. Физико-химия гетерогенного катализа. сб. : М. : Мир, 1987. - С. 351-473.

63. Попов, Н.И. Гидрирование нитробензола на смешанных катализаторах / Н.И. Попов, Ф.Б. Бижанов, Д.В. Сокольский // Вопросы кинетики и катализа. сб. : Иваново, 1970. - С. 85 - 89.

64. Юнгерс, Ж. Кинетические методы исследования химических процессов / Ж. Юнгерс, Л. Сажюс. Л. : Химия, 1972. - С. 32-36.

65. Гостикин, В.П. Исследование кинетики жидкофазных каталитических реакций в стационарных и нестационарных условиях / В.П. Гстикин // Кинетика-3. Мат.З-ей Всес.конф. сб. : Калинин, 1980. - Т.1. - С. 107114.

66. Лопаткин, E.B. Влияние различных факторов на скорость дегалогенирования орто-хлоранилина на скелетном никеле / Е.В.Лопаткин, А.А.Комаров, О.В.Лефедова, М.П. Немцева // Изв.вузрв. Химия и хим. технология.-2010.-Т. 53. -№1 С. 118-121

67. Ажигалиев, К.Г. Влияние добавок 1,4-фенилендиамина на кинетические закономерности гидрогенизации 4-нитроанилина / К.Г. Ажигалиев, О.В. Лефедова, М.В. Улитин // Журн.физ.химии. 2006. - Т. 80. - №2. -С. 321-235

68. Сокольский, Д.В. Повышение активности и стабильности скелетного никелевого катализатора при восстановлении о-нитроанизола / Д.В. Сокольский, В.П. Шмонина. и др. // Изв. АН КазССР. Сер. хим. 1974. - №3. - С. 31-37.

69. Шмонина, В.П. Влияние некоторых заместителей на каталитическое восстановление нитрогруппы на Pt черни / В.П. Шмонина // Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. сб. : Иваново,1970. - С. 8-18.

70. Alexander, S. Hydrogénation of substituted nitroarenes by a polymer-bound palladium (II) Schiff base catalyst./ S. Alexander, V. Udayakumar, N. Naga-raju, V. Gayathri // Transition Met. Chem. 2009. - V.35. - P. 247-251.

71. Лефедова, О.В. Влияние растворителя на кинетику жидкофазного гидрирования 2-нитроанизола на скелетном никелевом катализаторе / О.В. Лефедова, О.Ю. Муравьева // Журн.физ.химии. 1998. - Т.72. - №5. -С. 829-832.

72. Химия нитро- и нитрозогрупп / Под.ред Фойера. М. : Мир. - 1972.-ч.1.-С. 34.

73. Lefedova, O.V. The reactivity of Nitro and Azo Groups in Liquid Phase Hydrogénation of 2-Nitro-2'-Hydroxyazobenzen / O.V. Lefedova, V.P. Gosti-kin, M.V. Ulitin // Russ. J. Phys. Chem. 2001. - V.75. - № 9. - P. 14331437.

74. Гостикин, В.П. Влияние давления водорода на закономерности восстановления п-нитрофенолята натрия на никеле Ренея / В.П. Гостикин, Л.Г. Нищенкова и др. // Тр. Иванов, химико-технол. ин-та. сб. : Иваново,1976. - С. 25-28.

75. Дорохов, В.Г. Жидкофазное гидрирование ароматических нитросоеди-нений в безградиентном проточном режиме / В.Г. Дорохов, В.И. Савченко // Кинетика и катализ. 1991. - Т.32 - №1. - С. 60-65.

76. Шмонина, В.П. Восстановление производных нитробензола на скелетном никеле в диоксане, воде и его смесях / В.П. Шмонина, К.С. Кула-жанов // Химия и хим.технология КазССР. сб. : Алма-Ата, 1971. - № 12.-С. 158-166.

77. Клипиницер, В.А. Восстановление нитробензола в жидкой фазе. / В.А. Клипиницер, Ю.Т. Николаев // Материалы V Всес. конф. : Каталитические реакции в жидкой фазе. Алма-Ата : Наука, 1978. - 4.2. - С. 129 - 131.

78. Гостикин, В.П. Влияние растворителя на скорость гетерогенно-катали-тических реакций гидрогенизации /В.П. Гостикин // Вопросы кинетики и катализа. сб. : Иваново, 1985. - С. 3-9.

79. Каталитическое жидкофазное восстановление ароматических нитросоединений. / Под ред. Овчинникова П.Н. JI. : Химия, 1969. - С. 210

80. Кущ, С.Д. Селективное гидрирование нитробензола в апротонных средах/ С.Д. Кущ //Изв. АН СССР. Сер.хим. 1991. -№1. - С. 45-48.

81. Улитин, М.В. Влияние сольватации на кинетические закономерности каталитической гидрогенизации нитросоединений / М.В. Улитин, В.П. Гостикин, JI.K. Филиппенко, С.А. Комаров // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология. 1987 - Т.30. - № 2 - С.71-75.

82. Комаров, С.А. Кинетика восстановления нитробензола в бинарном растворителе пропанол-2-вода на никеле Ренея / С.А. Комаров, В.П. Гостикин, С.H Долгов // Вопросы кинетики и катализа. сб. : Иваново, 1979. - С. 25-28.

83. Комаров, С.А. Влияние добавок щелочных металлов на кинетические закономерности восстановления п-нитрофенетола в водно-спиртовых средах /С.А. Комаров, В.П. Гостикин // Деп. ВИНИТИ №3295. 1976-С. 9.

84. Сокольский, Д.В. Оптимальные катализаторы гидрирования в растворах / Д. В. Сокольский. Алма-Ата : Наука, 1970. - С. 114.

85. Финкельштейн, A.B. Об электрохимической трактовке каталитического гидрирования органических соединений на металлических контактах в растворах электролитов / A.B. Финкельштейн // ДАН СССР. 1971. -Т. 200-№2.-С. 398-401.

86. Салем, P.P. Физическая химия: Начала теоретической электрохимии / P.P. Салем // М. : Ком. книга 2005. С. 320

87. Сергеева, Т.А. Адсорбция и электровосстановление нитробензола на гладком платиновом электроде / Т.А. Сергеева, Ю.Б. Васильев, А.Б. Фасман // Электрохимия. 1976. - Т. 12. - № 9. - С. 1383-1387.

88. Vassiliev, Yu.B. General scheme of adsorbtion, elestroreduction an catalytic hydrogénation an nitro-compounds on platinum. 1. Kinetics and mechanism of adsorption / Yu.B. Vassiliev, V.S. Bagotsky, O.A. Knazeva et al. //

89. Elektrochim. Acta. 1981. - V. 26. - № 4. - P. 563-577.

90. Богданович, В.Б. Хемосорбция нитробензола на иридии и палладии / В.Б. Богданович, Ю.Б. Васильев // Журн. физ. химии. 1981. - Т. 55. -№ 2. - С. 453^156.

91. Фасман, А.Б. Природа хемсорбированных частиц нитробензола на платине / А.Б. Фасман, Ю.Б. Васильев, Т.А. Сергеева и др. // Труды IV Межд. симп. по гетерогенному катализу. Варна, 1979. - София,-1979.-С. 301-306.

92. Васильев, Ю.Б. Промежуточные хемсорбционные частицы в электрокатализе / Ю.Б. Васильев, B.C. Багоцкий / Поверхностные соединения в гетерогенном катализе. // Проблемы кинетики и катализа. сб. : М. : Наука, 1975. - С. 260-290.

93. Тодрес, З.В. Ион-радикалы в органическом синтезе / З.В. Тодрес М. : Химия,1986. - С. 245.

94. Сокольский, Д.В. Механизмы каталитической гидрогенизации и оптимизации катализаторов гидрирования / Д.В. Сокольский // Механизм катализа. сб : Новосибирск : Наука - ч.1,- 1984. - С. 87-101.

95. Сокольский, Д.В Координация и гидрирование на металлах / Д.В. Сокольский, Я.А. Дорфман. Алма-Ата : АН КазССР,1975. - С. 216.

96. Гостикин, В.П. Некоторые кинетические закономерности восстановления о-нитрофенолята на никеле Ренея в жидкой фазе / В.П. Гостикин, Л.Г. Нищенкова, Т.И. Совина, К.Н. Белоногов // Вопросы кинетики и катализа. сб. : Иваново, 1976. - №3. - С. 33-38.

97. Гостикин, В.П Исследование влияния щелочи на кинетические закономерности восстановления п-нитрофенолята натрия / В.П. Гостикин, Л.Г. Нищенкова, К.Н. Белоногов К.Н. и др. // Вопросы кинетики и катализа. сб. : Иваново, 1976. - №3. - С. 57-60.

98. Клопман, Г. Реакционная способность и пути химических реакций / Г. Клопман. М. : Мир, 1977. - С. 227 .

99. Днепровский, А.С Теоретические основы органической химии / А.С. Днепровский, Т.И. Темникова. JI. : Химия, 1991. - С. 560.

100. Ястребова, Т.Н Влияние рН на электровосстановление нитрометана на платиновом электроде. / Т.Н. Ястребова, А.А. Сутягина, Т.Д. Вовченко, Ю.Б. Васильев // Электрохимия. 1977. - №13, №12. - С. 1778-1784.

101. Беляев, Е.Ю. Ароматические нитрозосоединения / Е.Ю. Беляев. JI. : Химия, 1989.-С. 156.

102. Конюхов, В.Ю. Кинетика и механизм жидкофазной гидрогенизации ароматических соединений / В.Ю. Конюхов // Автореф. дис. докт. хим. наук. Москва. - 1993.- С. 35.

103. Shricant, L.Selective catalytic hydrogénation of nitrobenzene to hydra-zobenzene / L. Shricant, Karva Rajeev // Ind.Chem.Res. 1988. - V.27. - P. 21-24.

104. A.C. № 165174 (СССР). С 07C 107/06. Шмонина В.П., Сокольский Д.В. Способ получения гидразобензола. / Опубл. 23.09.64. // 1964. БИ № 18.

105. Темкин, О.Н. Каталитическая химия. Химия. 1996. Соросовский Образовательный Журнал. 1996. № 1. С. 57-65

106. Саттерфильд, Ч.Н. Практический курс гетерогенного катализа / Ч.Н. Саттерфильд. М. : Мир, 1984. - С. 520.

107. Франк-Каменецкий, Д.А. Диффузия и теплопередача в химической кинетике / Д.А. Франк-Каменецкий. -М. : Наука, 1957 С. 492.

108. Киперман, C.JI. /**** / СЛ. Киперман, А.А. Балан,дин, Н.Р. Давыдова // Изв. АН СССР 1952. - Т.12. - С. 482.

109. Филиппенко, JI.K. /**** / J1.K. Филиппенко, К.Н Белоногов, В.П. Гос-тикин // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1970. - Т. 13. - № 4. -С.553.

110. Зиганшин, К.К. /**** / К.К. Зиганшин, Е.Ф. Стефогло, А. Ермакова // Кинетика и катализ. 1973. - Т. 14. - № 2. - С. 530.

111. Комаров, С.А. О влиянии состава смешанного растворителя на кинетические параметры процесса восстановления нитросоединений на никеле Ренея / Комаров С.А., Гостикин В.П., Белоногов К.Н. // Журнал физ. химия. 1978. - Т.52. - №8 - С. 1937 - 1940

112. Аникеев, П.К. /**** / П.К. Аникеев, Н.Х. Валитов, Г.М. Панченко // Кинетика и катализ. 1975. - Т. 16. - С. 544.

113. Гостикин, В.П. Влияние внутренней диффузии на скорость жидкофаз-ных реакций восстановления и гидрирования. / В.П. Гостикин, К.Н. Белоногов, Л.Г. Нищенкова и др. // Кинетика и катализ. 1978.- Т.19-. № 2. - С. 476-479.

114. Белоногов, К.Н. Влияние внутренней диффузии на скорость жидкофаз-ных каталитических реакций восстановления и гидрирования / К.Н. Белоногов, В.П. Гостикин, Л.Г. Нищенкова и др. // Кинетика и катализ. -1978.- Т. 19. №2. - С. 468-473.

115. Гостикин, В.П. Влияние размеров частиц на активность и устойчивость никеля Ренея в реакции восстановления нитросоединений водородом в жидкой фазе. / В.П. Гостикин, К.Н. Белоногов // Изв. Вузов.Химия и хим.технология. 1967. - Т. 10. -№1. - С. 43-47.

116. Комаров, С.А. О влиянии состава смешанного растворителя на кинетические параметры процесса восстановления / С.А. Комаров, В.П. Гостикин, К.Н. Белоногов // Журн. физ.химии. 1978. - Т.52. - №8. - С. 1937-1940.

117. Закумбаева, Г.Д. Сравнительное исследование свойств катализаторов в газовой и жидкой фазах / Г.Д. Закумбаева // Каталитические реакции в жидкой фазе. Матер. V Всес. конф. по катал, реакциям в жидкой фазе.сб. : Алма-Ата : Наука, 1980. С. 4-27

118. Улитин, М.В. Адсорбция органических соединений из растворов на металлах и катализаторах на их основе / М.В. Улитин, Н.Ю. Шаронов , М.В. Лукин // «Проблемы термодинамики поверхностных явлений и адсорбции». сб. : Иваново, 2005. - С. 102-128.

119. Финкелыптейн, A.B. Некоторые особености каталитического гидрирования производных нитробензола на никелевом и палладиевом катализаторах. // A.B. Финкелыптейн, Г.А. Реутов, З.М. Кузьмина // Кинетика и катализ. 1976. - Т. 17. - №5. - С. 1223-1228.

120. Улитин, М.В. Определение коэффициентов внешнего массопереноса по данным калориметрических опытов / М.В. Улитин, В.П. Гостикин // Вопросы кинетики и катализа. сб. : Иваново, 1985. - С.109-112.

121. Крестов, Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах / Г.А. Крестов Л. : Химия, 1973. - С. 180.

122. Пен дин, A.A. Стандартное сродство к протону водно-спиртовых и водно-кетонных сред, определенное с помощью феррицениевого электрода / A.A. Пендин, О.Л. Кучерова, Т.К. Бундина и др. // Докл. АН СССР.- 1978.- Т. 241,- № 2,- С. 404.

123. Кротов, А.Г. Влияние бинарного растворителя 2-пропанол-вода на кинетические закономерности гидрогенизации 4-аминоазобензола / А.Г. Кротов, О.В. Лефедова // Журн. физ. химии. 2002. - Т. 76. - №6. - С. 1048-1051.

124. Лефедова, О.В. Селектитивная жидкофазная каталитическая гидрогенизация замещенных нитро- и азобензолов /О.В. Лефедова / Дисс. . док. хим. наук. Иваново, 2002.

125. Комаров, С.А. Исследование кинетических закономерностей процессов каталитического восстановления и гидрирования в смешанном растворителе пропанол-2-вода на никеле Ренея / С.А. Комаров // Дисс. . канд.хим.наук. Иваново, 1978.- С. 168.

126. Улитин, М.В. Применение жидкостной калориметрии для исследования процессов жидкофазной каталитической гидрогенизации / М.В. Улитин // Калориметрия в адсорбции и катализе. сб.плен, лекций IV Всес. симпоз. : Новосибирск, 1989. - С. 102-117.

127. Бижанов, Ф.Б. Каталитическое восстановление динитросоединений при повышенном давлении водорода / Ф.Б. Бижанов, А.Т. Масенова // Труды ин-та орган.катал. и электрохимии АН КазССР.- 1989.- Т. 26.-С.133-145.

128. Бижанов, Ф.Б. Гидрирование нитробензола под давлением водорода с измерением потенциала катализатора / Ф.Б. Бижанов, A.M. Сокольская, М.З. Каманов, А. Хожакулова //Изв. АН Каз. ССР. 1976. - сер. хим. -Т.5.-С. 11-16.

129. Сокольская, A.M. Гидрирование нитробензола под давлением водорода с измерением потенциала катализатора. / A.M. Сокольская, Т. Омарку-лов, Ф.Б. Бижанов, М.З. Камалов // ДАН СССР 1972. - Т. 205. - №1,-С. 107-109.

130. Гостикин, В.П Влияние дисперсности никеля Ренея на скорость восстановления п-нитрофенетола в жидкой фазе. / В.П. Гостикин, К.Н. Бе-лоногов, Ю.Т. Николаев и др. // Хим.промышленность. 1978. - №6. -С.418-420.

131. Белоногов, К.Н. Влияние внутренней диффузии на скорость жидкофаз-ных каталитических реакций восстановления и гидрирования / Белоногов К.Н., Гостикин В.П., Клевцов C.B., Филатов М.В // Кинетика и катализ. 1978. - Т. 19. - № 2. - С. 468-473.

132. Улитин, М.В. Адсорбция малеата натрия в условиях его гидрогенизации на скелетном никеле в водных растворах и ее влияние на скорость реакции / М.В. Улитин, А.А. Трунов, О.В. Лефедова //Кинетика и катализ. 1998. - Т. 39.-№ 1.-С. 43-48.

133. Котова, В.Г. О кинетике и механизме жидкофазного гидрирования фенола / В.Г. Котова, Д.Ю. Мурзин, А.Г. Зыскин, Н.В. Кулькова // Кинетика и катализ. 1991. - Т. 32. - № 2. - С. 360-366.

134. Гельбштейн, А.И. Некоторые вопросы разработки кинетических моделей гетерогенно-каталитических реакций / А.И. Гельбштейн, А.С. Садовский, А.К. Аветисов // Кинетика и катализ. 1972. - Т. 13. - № 3. -С. 581-589.

135. Стрелец, М.М. / Кинетика избирательного гидрирования фенола и математическая модель процесса./ М.М. Стрелец, Ю.С. Снаговский, В.В. Борисов, Г.Д. Любарский // Хим. пром. 1968 - № 8. - С. 567-570.

136. Chou, Pen. Benzene hydrogénation over palladium. 2. Reaction model / Pen Chou, M.A. Vannice // J.Catal. 1987. - V. 107. - № 1. - P. 129-139,140153.

137. Бабкова, П.Б. Кинетика гидрирования ацетона на никеле / П.Б. Бабкова, А.К. Аветисов, Г.Д. Любарский, А.И. Гельбштейн // Кинетика и катализ. 1969. - Т. 10. - № 5. - С. 1086-1089.

138. Goyal, Н.В. Kinetics of liquid-phase hydrogénation of Сю-С^- olefins on a Pd/Al203 catalysts / H.B. Goyal, A.K. Gupta // Indian J. Technol. 1989. -V.27/ - № 7. - P. 360-362.

139. Zwicky, J.J. Kinetics, posining and masstransfer effects in liquid-phase hydrogénations of phenolic compounds over a palladium catalust / J.J. Zwicky, G. Gut // Chem.Eng.Sci. 1978. - V.33. - № 10. - P. 1363-1369.

140. Rahaman, M. The hydrogénation of toluene and o-, m- and p-xylene overpalladium/ M. Rahaman,Vasiur, M.Albert Vannice // J. Catal. 1991. - V. 127. -№ l.-P. 251-266, 267-275.

141. Kut, O.M. Selective liquid-phase hydrogénation of 2,6-dinitrotoluene with platinum catalysts / O.M. Kut, F. Yucelen, G. Gut // J. Chem. Technol. and Biotechnol. 1987. - V. 39. - № 2. - P. 107-114.

142. Janssen, H.J. Kinetics of the catalytic hydrogénation of 2,4-dinitrotoluene / H.J. Janssen, A.J. Kruithof, G.J. Steghuis, K.R. Westerterp / J.Ind and Eng.Chem.Res. 1990. - V.29. -№ 9. - P. 1822-1829.

143. Lemcoff, N.O. Liquid phase catalytic hydrogénation of acetone. / N.O. Lem-coff// J. Catal. 1977. - V.46.- № 3. - P. 356-364.

144. Oertel, R. Untersuschungen zur kinetik der selektiven Hydrierung von Cyclopentadien in diskontinuerlichen Ruhrautoklav mit suspendierten Kontakt / R. Oertel, K. Budde // Wiss. ZTH Leuna-Merseburg. 1976. - Bd. 18, №2.-P. 202-210.

145. Balbolov, E. Kinetics of hydrogénation of l,2-epoxycyclododeca-5,8-diene on palladium catalysts. / E. Balbolov, M. Filodska, K. Kurtev / J. Mol. Catal. 1991. - V. 69-№ l.-P. 95-103.

146. Rogers, G.B. Catalytic hydrogénation of prophylene an isobutilene over platinum. Effect of noncomplettiv adsorption / G.B. Rogers, M.M. Lih, O.A. Hougen // A.I.Ch.E.Journal. 1966. - V. 12. - № 2. - P. 369-377.

147. Шульпин, Г.Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов / Г.Б. Шульпин. М. : Наука, 1988. - С. 285.

148. Киперман, C.JI. Некоторые вопросы химической кинетики в гидрогени-зационном катализе / C.JI. Киперман // Тр. Ин-та орган, катализа и электрохимии АН КазССР. 1976. - Т. 13.- С. 3-36.

149. Карякин, Ю.В. Чистые химические вещества / Ю.В. Карякин, И.И. Ангелов.- М.: Химия, 1974. С. 217.

150. Вайсбергер, А. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Про-скауэр. -М. : Изд-во иностранной литературы, 1958. С. 518.

151. Справочник химика / Под. ред. Никольского Б.П.- JL: Химия, 1965т.З.- с.316-320.

152. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии. / Под ред. Никитина Ю.С., Петровой Н.С.- М.: Изд. МГУ.- 1990.-С. 93-106.

153. Нищенкова, Л.Г. Растворимость водорода в бинарных растворителях 2-пропанол-вода / Л.Г. Нищенкова, М.В. Улитин, В.Н. Горелов // Изв.ВУЗов. Химия и хим. технология. 1990. - Т.ЗЗ. - № 11. - С. 2227.

154. Дубинин, М.М. Адсорбция и пористость / М.М. Дубинин. М. : Изд-во ВАХЗ. - 1972. - С. 127.

155. Ажигалиев, К.Г. Влияние добавок 2-пропанол-вода на кинетические закономерности гидрогенизации 4-нитроанилина / Ажигалиев К.Г. Лефе-дова О.В., Улитин М.В. // Журн.физ.химии. 2005. - Т. 79. - № 11.-С.1761-1765.

156. Смирнова, И.В. Гидрогенизация замещенных нитробензолов в среде 2-пропанола в присутствии кислот и оснований. / И.В. Смирнова, М.П. Немцева, О.В. Лефедова // Изв.ВУЗ. Химия и химическая технология -2010.-Т. 53.-№ 11.-С. 41-43

157. Нищенкова, Л.Г. Активность никелевых катализаторов, полученных из интерметаллида Ni2Al3. / Л.Г. Нищенкова, В.Ф. Тимофеева, В.П. Гости-кин, А.Б. Фасман // Изв.Вузов. Химия и хим.технология. 1984.- Т. 27. - № 6. - С. 673-676.

158. Поповский, В.В. Концепция энергий связи в проблеме предвидения каталитического действия / В.В. Поповский // Теоретические проблемы катализа. сб. : Новосибирск, 1977. - С. 81-99.

159. Толмачев, A.M. Стехиометрическая теория адсорбции жидких веществ / A.M. Толмачев // Журн. физ. химии. 1982. - Т. 56 .- №8. - С. 20222026.

160. Розовский, А .Я. Кинетика каталитических реакций с участием прочно ("необратимо") хемсорбированных частиц. / А.Я. Розовский // Кинетикаи катализ. 1989. - Т. 30. - № 3. - С. 533-547.

161. Барбов, A.B. Термодинамикаадсорбцииводорода на поверхности переходных металлов и катализаторов / A.B. Барбов, Д.В. Филиппов, М.В. Улитин // «Проблемы термодинамики поверхностных явлений и адсорбции». сб.: Иваново, 2009. - С. 138-165.

162. Кафаров В. В., Глебов М. Б. Математическое моделирование основных процессов химических производств: Учеб. пособие для вузов. М.: Высш. шк., 1991.-400 с.