Кинетика реакций гидрогенизации нитрохлор- и аминохлорбензолов на никелевых катализаторах в водных растворах 2-пропанола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Лопаткин, Евгений Васильевич

• Лопаткин, Евгений Васильевич
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лопаткин, Евгений Васильевич

ВВЕДЕНИЕ.

Обозначения и сокращения, принятые в работе

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Особенности активации и превращения нитрогруппы в замещен- 10 ных бензолах: кинетика и механизм реакций жидкофазной гидрогенизации нитросоединений

1.2. Кинетика и механизм реакций дегалогенирования в условиях 20 жидкофазной гидрогенизации нитро- и аминохлорбензолов.

1.3 Влияние природы и модификации катализатора на скорости ре- 25 акций гидрогенизации нитрохлорбензолов и дегалогенирования продуктов реакции.

1.3.1. Особенности гидрогенизации замещенных нитрохлорбен- 27 золов и дегалогенирования аминохлорбензолов на иридиевых катализаторах.

1.3.2. Особенности гидрогенизации замещенных нитрохлорбен- 29 золов и дегалогенирования аминохлорбензолов на платиновых катализаторах

1.3.3. Особенности гидрогенизации замещенных нитрохлорбен- 30 золов и дегалогенирования аминохлорбензолов на палла-диевых катализаторах.

1.3.4. Особенности гидрогенизации замещенных нитрохлорбен- 32 золов и дегалогенирования аминохлорбензолов на никелевых катализаторах.

1.4. Влияние природы и состава растворителя на скорости реакций 36 гидрогенизации нитрохлорбензолов и дегалогенирования продуктов реакции

1.5. Адсорбционные состояния водорода и их роль в реакциях гидро- 41 генизации нитрохлорбензолов и дегалогенирования аминохлор

1.6. Кинетическое описание реакций жидкофазной гидрогенизации 46 нитро- и аминохлорбензолов. бензолов

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1 Характеристика веществ, используемых в работе.

2.2. Методика приготовления никелевых катализаторов.

2.3. Методика проведения кинетического опыта и обработка экспе- 56 риментальных данных.

2.4. Методики аналитического контроля, используемые в работе.

2.4.1. Определение концентраций нитрохлор-, аминохлорбензо- 62 лов и анилина методом газожидкостной хроматографии

2.4.2. Методика потенциометрического титрования.

2.5 Кинетика гидрогенизации нитрохлорбензолов на скелетном никелевом катализаторе в водных растворах 2-пропанола.

2.6 Кинетика дегалогенирования 2-нитрохлорбензола на скелетном 73 и пористом никелевом катализаторе.

2.7 Кинетика дегалогенирования аминохлорбензолов на скелетном 75 никелевом катализаторе.

2.8 Кинетика дегалогенирования 2-аминохлорбензола на скелетном 80 и пористом никеле в атмосфере аргона и водорода в водных растворах 2-пропанола с добавками уксусной кислоты или гидро-ксида натрия.

ГЛАВА 3. КИНЕТИЧЕСКАЯ МОДЕЛЬ РЕАКЦИИ ДЕГАЛО- 87 ГЕНИРОВАНИЯ АМИНОХЛОРБЕНЗОЛОВ.

3.1. Кинетическое описание процесса дегалогенирования амино- 87 хлорбензолов, обоснование подходов к разработке кинетической модели процесса гидрогенизации нитрохлорбензолов.

3.2. Анализ результатов расчета значений количеств 2-аминохлор- 94 бензола, анилина и водорода в ходе реакции дегалогенирования 2-аминохлорбензола по предложенной кинетической модели.

Г Л А В А 4. ОСОБЕННОСТИ ЖИДКОФАЗНОЙ ГИДРОГЕНИ- 100 ЗАЦИИ ИЗОМЕРОВ НИТРО- И АМИНОХЛОРБЕНЗОЛОВ.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетика реакций гидрогенизации нитрохлор- и аминохлорбензолов на никелевых катализаторах в водных растворах 2-пропанола»

Актуальность работы. В промышленности тонкого органического синтеза для получения ароматических аминов традиционно применялись технологии, основанные на химическом восстановлении нитрогруппы. Данный способ получения аминов характеризуется высоким расходом восстановителя, низким качеством целевого продукта, высокими удельными объемами сточных вод, газовых выбросов и твердых отходов.

Основу современных наукоемких, конкурентоспособных и экологически безопасных технологий получения различных полупродуктов и красителей, в том числе и галогензамещенных аминобензолов [1-3], представляет метод жидкофазной каталитической гидрогенизации на переходных металлах. Несмотря на постоянно возрастающий спрос на ароматические амины, расширению областей практического использования технологий жидкофазной гидрогенизации нитросоединений на химических предприятиях России препятствует отсутствие результатов систематических исследований кинетики и механизмов реакций, научно-обоснованных подходов к выбору оптимальных каталитических систем для проведения процесса и кинетических моделей в подавляющем числе практически значимых технологий.

В случае каталитической гидрогенизации нитрохлорбензолов процесс сопровождается побочными реакциями дегалогенирования образующихся продуктов, что приводит к резкому снижению выхода аминохлорбензола. Образующиеся в ходе дегалогенирования активный хлор и хлористый водород приводят к коррозии аппаратов гидрирования, включенных в технологические схемы производств аминохлорбензолов. Наибольшие степени дегалогенирования традиционно отмечаются для орто-изомера галогензамещенно-го нитробензола.

Одним из наиболее важных факторов, определяющих механизм и кинетические закономерности процесса жидкофазной гидрогенизации изомеров нитрохлорбензола, является природа и состав растворителя. В ряде случаев

4-8] целенаправленным подбором состава жидкой фазы удается обеспечить стабильность и устойчивость работы катализатора, а также значительно повысить скорость и селективность реакции гидрогенизации по отношению к аминохлорбензолу.

Таким образом, изучение кинетических закономерностей, стадийности процесса и выбор условий, обеспечивающих увеличение селективности реакции гидрогенизации изомеров нитрохлорбензола до соответствующих аминохлорбензолов, представляется важной и актуальной задачей, а полученные в ходе работы результаты имеющими как научное, так и прикладное значение.

Основные задачи работы хорошо согласуются с прикладными» разделами приоритетных направлений развития науки о катализе, сформулированными промышленной секцией Европейской федерации каталитических обществ EFCATS [9].

Цель работы. Установление причин влияния бинарных растворителей 2-пропанола-вода различного состава, в том числе с добавками кислоты и основания, на кинетические закономерности реакций гидрогенизации изомеров нитрохлорбензола и дегалогенирования соответствующих аминохлорбензолов на пористом и скелетном никелевых катализаторах. Основное внимание в работе уделено особенностям реакции дегалогенирования орто-изомера аминохлорбензолов, для которого наблюдаются наиболее высокие степени дегалогенирования.

Для достижения цели работы необходимо решение следующих экспериментальных и теоретических задач:

- установить кинетические закономерности реакций гидрогенизации изомеров нитрохлорбензола и дегалогенирования аминохлорбензолов в водных растворах 2-пропанола различного состава;

- выявить причины дегалогенирования аминохлорбензолов в исследованных растворителях;

- рассчитать кинетические параметры процесса дегалогенирования 2-аминохлорбензола и установить взаимосвязь с составом растворителя и формами водорода, связанными активными центрами поверхности никелевых катализаторов;

- разработать кинетическую модель реакции дегалогенирования ами-нохлорбензолов удовлетворительно описывающую всю совокупность полученных экспериментальных данных и учитывающую активные формы водорода, связанного активными центрами гетерогенного катализатора и химические взаимодействия исходных соединений с поверхностью металла.

Научная новизна. Проведены систематические исследования кинетики и рассчитаны кинетические параметры реакций гидрогенизации изомеров нитрохлорбензолов и дегалогенирования аминохлорбензолов на диспергированных скелетном и пористом никелевых катализаторах в водных растворах 2-пропанола различного состава, в том числе с добавками уксусной кислоты и гидроксида натрия различной концентрации.

Выявлены факторы, определяющие селективность реакций гидрогенизации нитрохлорбензолов и дегалогенирования аминохлорбензолов. Экспериментально подтверждено, что изменение селективности реакции по амино-хлорбензолам обусловлено протеканием побочного процесса каталитического дегалогенирования образующихся аминохлорбензолов. На примере реакции дегалогенирования 2-аминохлорбензола показана возможность взаимодействия исходного соединения не только с водородом, связанным активными центрами поверхности, но и с поверхностными атомами никеля и остаточного алюминия гетерогенного катализатора.

Установлены причины дегалогенирования 2-аминохлорбензола в водных растворах 2-пропанола с добавками уксусной кислоты и гидроксида натрия. Показано, что адсорбционные состояния водорода на поверхности никелевых катализаторов влияют на селективность реакций гидрогенизации нитрохлор-бензола и дегалогенирования аминохлорбензола. На основании полученных экспериментальных результатов предложено объяснение причин дегалогени-рования аминохлорбензолов.

Разработана кинетическая модель, удовлетворительно описывающая полученные экспериментальные результаты реакции дегалогенирования аминохлорбензола в бинарных растворителях 2-пропанол-вода различного состава, в том числе с добавками кислоты и основания.

Практическая значимость работы. Установлена взаимосвязь кинетических параметров процесса дегалогенирования с параметрами активных форм водорода, связанных активными центрами никелевого катализатора.

Предложены методы регулирования активности и селективности реакций гидрогенизации нитрохлорбензолов и дегалогенирования аминохлорбензолов. изменением состава растворителя. Экспериментально подтвержден выбор оптимальной каталитической системы для получения аминохлорбензолов на промышленном скелетном никелевом катализаторе в водном растворе 2-пропанола с добавкой уксусной кислоты, обеспечивающей высокую селективность процесса по аминохлорбензолам.

Личный вклад автора. Автор работы принимал непосредственное участие в постановке задач исследования, проведении серии экспериментов*'по кинетике дегалогенирования 2-аминохлорбензола. Автором лично систематизирован и обработан весь массив экспериментальных данных по кинетике гидрогенизации нитро- и аминохлорбензолов. На основании анализа альтернативных вариантов кинетических описаний проведен выбор модели процесса дегалогенирования аминохлорбензолов, удовлетворительно описывающей всю совокупность экспериментальных результатов. Часть экспериментального материала получена в ходе выполнения квалификационных работ бакалавров и магистрантов. Теоретические обобщения, интерпретация и обсуждение результатов, а также выводы к работе написаны при участии научного руководителя.

Апробация работы. Различные разделы работы докладывались и обсуждались на Всероссийской конференции лауреатов Международного благотворительного научного фонда им. К.И. Замараева «Современные подходы к проблемам физикохимии и катализа» (Новосибирск, 2007), конференции «Проблемы дезактивации катализаторов» (Новосибирск, 2008), X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007), XI Молодежной конференции по органической химии (Екатеринбург, 2008), конференции Математические методы в технике и технологиях (Саратов, 2008), Четырнадцатой Всероссийской научной конференции студентов-физиков и молодых ученых (Уфа, 2008), Международной конференции «Сотрудничество для решения проблемы отходов» (Харьков, 2008), конференции «Химия под знаком СИГМА: исследования, инновации, технологии» (Омск, 2008).

Публикации. По теме диссертации издано 12 публикаций, в том числе 4 статьи в реферируемых журналах перечня ВАК.

Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, 4 глав основного содержания, выводов, списка литературы, насчитывающего 159 библиографических ссылок. Работа изложена на 128 страницах печатного текста, включающих 31 рисунок и 22 таблицы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Лопаткин, Евгений Васильевич

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ

1. Проведено исследование кинетических закономерностей реакций жидкофазной гидрогенизации изомеров нитрохлорбензола и дегалогенирования аминохлорбензола на скелетном и пористом никелевых катализаторах в водных растворах 2-пропанола различного состава. Подтверждено, что реакция гидрогенизации изомеров нитрохлорбензола протекает по последовательной схеме. Целевой продукт реакции - аминохлорбензол в условиях гидрогенизации образуется с высокой скоростью только после полной конверсии нитрохлорбензола. Причиной образования анилина в начальной фазе реакции в количестве не более 5 % является интенсивное взаимодействие нитрохлорбензола с адсорбированным водородом, в меньшей степени с поверхностными атомами никеля и с остаточным алюминием скелетного катализатора.

2. Отличительной чертой реакций дегалогенирования аминохлобензолов является снижение скорости процесса по мере увеличения степени превращения исходного соединения. Основной причиной снижения скорости реакции является блокировка активных центрах поверхности катализатора хлорид-ионами, концентрация которых зависит от состава растворителя, количества исходного соединения и температуры процесса.

3. Повышение селективности реакции гидрогенизации изомеров нитрохлорбензола и снижение степени дегалогенирования аминохлорбензолов может быть достигнуто изменением кислотно-основных свойств среды. Влияние растворителя проявляется через изменение количественного соотношения индивидуальных форм водорода, связанных активными центрами поверхности катализатора. Рассчитаны кинетические параметры процесса дегалогенирования 2-аминохлорбензола, установлена их взаимосвязь с составом растворителя и состоянием адсорбированного водорода на поверхности никелевых катализаторов.

4. Установлено, что в реакции каталитического дегалогенирования 2-аминохлорбензола наиболее активными являются прочносвязанные атомарные формы адсорбированного водорода. Введение в растворитель добавок гидроксида натрия, снижая поверхностную концентрацию прочно-связанных форм, вызывает увеличение скорости реакции и степени дегалогенирования. Напротив, кислые добавки в растворители способствуют снижению величин адсорбции прочносвязанных форм и увеличению селективности реакции по хлораминобензолам.

5. Разработана кинетических модель реакции дегалогенирования 2-аминохлорбензола с учетом существования на поверхности катализатора индивидуальных форм адсорбированного водорода. Учтены стадии некаталитических взаимодействий исходного соединения с поверхностными атомами никеля и с остаточным алюминием скелетного катализатора. Предложенная кинетическая модель имеет удовлетворительное соответствие полученным экспериментальным данным и может быть использована как элемент при разработке кинетического описания реакций гидрогенизации нитрохлорбензолов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лопаткин, Евгений Васильевич, 2010 год

1. Hall, Н. К. Condensation routes to polyaniline and its analogs / H. K. Hall, Jr., Anne B. Padias, Harold W. Boone // Journal of polymer science. - 2007. - V. 45.-P. 4751-4763.

2. Palaniappan, S. Chemical copolymerization of aniline with o-chloroaniline: thermal stability by spectral studies / S. Palaniappan // Polymer international. -2000. V. 49. - P. 659-662.

3. Gok, A. Structural and thermal characterization of poly(2-chloroaniline)/red mud nanocomposite materials / A. Gok, I. Oguz // Journal of Applied Polymer Science. 2005. - V. 99. - P. 2101-2108.

4. Kratky, V. Reaction pathways and the role of solvent in the hydrogenation of chloronitrobenzenes / V. Kratky, M. Kralik, A.Kaszonyi, M.Stolcova, L. Zalibera, M. Mecarova, M. Hronec // Collect. Czech. Chem. Communications. -2003.-V. 68.-P. 1819-1831.

5. Cheng, J. Hydrogenation of ortho-nitrochloro benzene on activated carbon supported platinum catalysts / J. Cheng, Y. Hong, C. Zhi // Journal of Zhejiang Univ.SCI. 2006. - V. 6. - №5. - P. 378-381.

6. Получение галогенанилинов : Каталитическое жидкофазное восстановление ароматических нитросоединений / П.Н. Овчинников, И.И. Бать, Л.С. Бездель ; под ред. П.Н. Овчинникова. Л.: Химия, 1969. - 234 с.

7. Нерешенные вопросы, потребности и задачи промышленного катализа : Каталитический бюллетень / Рос. акад. наук. Отд-ние химии и наук о материалах. Научный совет по катализу. Новосибирск . - 1997. - N 4. - С. 37-50.

8. Sheng, W. Immobilization of trypsin in polyaniline-coated nano-Fe304/carbon nanotube composite for protein digestion / W. Sheng, B. Huimin, Y. Pen-gyuan, C. Gang // Analytical chimica acta. 2008. - V. 612. - P. 182-289.

9. Ding, Y. Chemical trapping experiments support a cation-radical mechanism for the oxidative polymerization of aniline / Y. Ding, A. B. Padias, H. K. Hall Jr. // Journal of polymer science. 1999. - V. 37. - P. 2569-2579.

10. Aromatic nitro compound : Fine chemicals through heterogeneous catalysis / H.U. Blaser et al.; edited by R.A. Sheldon, H. van Bekkum. New York: Wiley VCH, 2001.-636 p.: il.-ISBN 978-3-527-299513.

11. Xing, L. A new approach to high perfomance Co/C catalysts for selective hydrogenation of chloronitrobenzenes / L.Xing, J.Qiu, C.Liang // Journal of catalysts. 2007. - V. 250. - IS. 2. - P. 369-372.

12. Skeletal metal catalysts : handbook of heterogeneous catalysis / M.S. Wain-wright ; edited by G. Ertl, H. Knozinger, J. Weitkamp. New York : John Wiley & Sons. Inc, 1996. - 1558 p.

13. High selectives in hydrogenation of halogenonitrobenzenes on Pd, Pt, on Ra-ney nickel as catalyst: Catalysis of organic reactions / Cordier G. et al. ; edited by R. Kosak, A. Johnson. New York : CRC Press, 1994. - 608 p. : il.-ISBN 0824791401.

14. Крылов, O.B. Гетерогенный катализ / O.B. Крылов ; М. : ИКЦ Академкнига, 2004. 679 е.- Библиогр.: с. 665-668. - ISBN 5-94628-141-0

15. Тацитов, В.И. Восстановление 2.4-динитротолуола на Ni/SiC>2 катализаторе / В.И. Тацитов, JI.K. Попов, В.П. Гостикин // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1989. - Т.34. - С. 43-47.

16. Якерсон, В. И. Цементсодержащие катализаторы / В.И. Якерсон, Е.З.Голосман // Успехи химии. 1990. - Т. 59. - № 5. - С. 778-806.

17. Сокольский, В.Д. Катализаторы гидрогенизации / В.Д. Сокольский ; Алма-Ата. : Наука КазССР, 1975.-308 с.

18. Фасман, А.Б. Структура и физико-химические свойства скелетных катализаторов / А. Б. Фасман, Д.В. Сокольский ; Алма-Ата. : Наука КазССР, 1968.- 356 с.

19. Сокольский, Д.В. Гидрирование в растворах / Д.В. Сокольский ; Алма-Ата. : Наука, 1979. 436 с.

20. Сокольский, Д.В. Оптимальные катализаторы гидрирования в растворах / Д.В. Сокольский ; Алма-Ата. : Наука, 1970. 114 с.

21. Николаев, Ю.Т. Анилин / Ю.Т. Николаев, A.M. Якубсон ; М. : Химия, 1984. 148 с.

22. Савченко, В.И. Селективное каталитическое гидрирование замещенных нитробензолов при нормальном давлении водорода : автореф. дис. . докт. хим. наук. Черноголовка. - 1985. - 41 с.

23. Денисенко, Т.В. Исследование в области каталитического восстановления ароматических хлорнитросоединений : автореф. дис. . канд. хим. наук. -Уфа, 1978.-23 с.

24. Овчинников, П.Н. Процессы с участием молекулярного водорода / П.Н. Овчинников, И.И. Бать, Г.А. Миронова, Б.Р. Гинзбург // Сб.: Матер. Всес. конф. по кинетике каталитических реакций. Новосибирск, 1973. - С.102.

25. А.С. № 819090 СССР Способ получения галоиданилинов / Овчинников П.Н., Савельев А.И., Кольцов А.Г. и др ; С 07С 87/60. ; опубл. от 07.04.81 БИ№ 13.

26. А.С. № 722902 СССР Способ получения галоиданилинов / Изакович Э.Н., Хидекель М.Л.; С 07С 87/52, С 07С 87/60.; опубл. от 05.11.80 БИ № 11.

27. Изакович, Э. Н. Координационные соединения переходных металлов в химии ароматических нитросоединений / Э.Н. Изакович, М. JI. Хидекель // Успехи химии. 1988. - Т. 57. - № 5. - С. 753-777.

28. Лебедев, Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М. :Химия, 1968. 523 с.

29. Беляев, Е.Ю. Ароматические нитрозосоединения / Е.Ю. Беляев ; JI. : Химия, 1989. 156 с.

30. Сергеева, Т.А. О механизме электровосстановления нитробензола на платине / Т.А. Сергеева, Р.Х. Ибрашева, А.Б. Фасман, Ю.Б. Васильев // Электрохимия. 1978. - Т. 14. - №6. - С. 963-967.

31. Фойер, Г. Химия нитро- и нитрозогрупп / Г. Фойер ; М. : Мир, 1972. С. 34.

32. Сокольский, Д.В. Повышение активности и стабильности скелетного никелевого катализатора при восстановлении о-нитроанизола / Д.В. Сокольский, В.П. Шмонина, Н.И. Ержанова и др. // Изв. АН КазССР. Сер.хим. 1974. - №3. - С. 31-37.

33. Kratlcy, V. Effect of catalyst and substituents on the hydrogenation of chloroni-trobenzenes / V. Kratlcy, M. Kralik, M. Mecarova // Applied catalysis. 2002. -V. 235.-IS. 1-2. - P. 225-231.

34. Corma, A. A Different Reaction Pathway for the Reduction of Aromatic Nitro Compounds on Gold Catalysts / A. Corma, P. Concepcion, P. Serna // Angewandte Chemie International Edition. 2007. - V. 46. - P. 7266-7269.

35. Агрономов, A.E. Избранные главы органической химии / А.Е. Агрономов ;М. : Химия, 1990.-410 с.

36. Сергеева, Т.А. Адсорбция и электровосстановление нитробензола на гладком платиновом электроде / Т.А. Сергеева, Ю.Б. Васильев, А.Б. Фас-ман // Электрохимия. 1976. - Т. 12. - № 9. - С. 1383-1387.

37. Нгуен, Д. X. Теоретическое исследование структуры анион радикалов полинитроароматических соединений и факторов, влияющих на региосе-лективность их протонирования : дис. . канд. хим. наук. Ярославль, 1999.-94 с.

38. Тодрес, З.В. Ион-радикалы в органическом синтезе / З.В. Тодрес ; М. : Химия, 1986.-245 с.

39. Schenzle, A. Chemoselective nitro group and reductive dechlorination initiale degradation of 2-chloro-5-nitrophenol / A. Schenzle, H. Lenke, J.C. Spain // Applied and environmental microbiology. 1999. - V. 65, № 6. - P. 23172323.

40. Hydrogenation of nitroarenes the effect of ring substituents of hydroxylamine accumulation : Catalysis of organic reactions / R.K. Rains et al. ; edited by

41. R.E. Malz. New York : CRC Press, 1996. - 536 p. : il.-ISBN 0824798074423-428.

42. Гоетикин, В.П. Влияние давления водорода на закономерности восстановления п-нитрофенолята натрия на никеле Ренея / В.П. Гоетикин, Л.Г. Нищенкова, К.Н. Белоногов и др. // Сб. : Тр. Иванов, гос. хим. технол. инта. Иваново, 1976. - С. 25-28.

43. Закумбаева, Г.Д. Взаимодействие органических соединений с поверхностью металлов VIII группы / Г.Д. Закумбаева ; Алма-Ата. : Наука, 1989. -302 с.

44. Кущ, С.Д. Селективное гидрирование нитробензола в апротонных средах /С.Д. Кущ//Изв. АН СССР. Сер.хим. 1991.-№ 1,-С. 45-48.

45. Hydrogenation of nitrosobenzene over palladium catalysts : Catalysis of organic reactions / G.V. Smith et al. ; edited by R. Kosak, A. Johnson. New York : CRC Press, 1996. - 608 p. : il.-ISBN 0824791401.

46. Гоетикин, В.П. Влияние дисперсности никеля Ренея на скорость восстановления п-нитрофенетола в жидкой фазе / В.П. Гоетикин, К.Н. Белоногов, Ю.Т. Николаев и др. // Хим.промышленность. 1978. - № 6. - С. 418420.

47. Юнгерс, Ж. Кинетические методы исследования химических процессов / Ж. Юнгерс, Л. Сажюс ; Л. : Химия, 1989. 424 с.

48. Комаров, С.А. Исследование кинетических закономерностей процессов каталитического восстановления и гидрирования в смешанном растворителе пропанол-2 вода на никеле Ренея // дисс. . канд. хим. наук. -Иваново, 1978. - 168 с.

49. Шмонина, В.П. Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений / В.П. Шмонина, Д.В. Сокольский // Ученые зап. КазГУ. 1956. -Т. 22.-№21.-С. 33-42.

50. Шмонина, В.П. Исследование механизма каталитического восстановления нитробензола и его производных / В.П. Шмонина, Д.В. Сокольский 11 Труды 2-ой Всес.конф.ин-та хим.наук АН КазССР. Кинетика и катализ. Алма-Ата, 1961. - Т. 7. - С. 38-53.

51. Xiaodong, W. Selective hydrogenation of aromatic chloronitro compounds / W. Xiaodong, L. Minghui, Z. Junling // Current organic chemistry. 2007. - V. 11. - № 3. - P. 299-314.

52. Mahata, N. Hydrogenation of nitrobenzene over nickel nanoparticles stabilized by filamentous carbon / N. Mahata, A.F. Cunha, J.J. Orfao, J.L. Figueiredo // Applied Catalysis A: General. 2008. - V. 351. - P. 204-209.

53. Комаров, С.А. О влиянии смешанного растворителя на кинетические параметры процесса восстановления нитросоединений на никеле Ренея / С.А. Комаров, В.П. Гостикин, К.Н. Белоногов // Журн.физ.химии. 1978. -Т. 52.-№8.-С. 1937-1939.

54. Studer, М. Modulating the hydroxylamine accumulation in the hydrogenation of substituted nitroarenes using vanadium-promoted RNi catalysts / M. Studer, S. Neto, H. Blaser // Topics in Catalysis. 2000. - V. 13. - № 3. - P. 205-212.

55. Шмонина, В.П. Влияние добавок щелочи на каталитическое восстановление нитроанизола на скелетном никеле / В.П. Шмонина, Д.В. Сокольский, Е.В. Ростовцева и др. // Сб. : Химия и хим.технология. Алма-Ата. 1972. -№.13.-С. 64-67.

56. Rylander, P.N. Hydrogenation methods / P.N. Rylander ; New Jersey. : Academic press, 1985. 193 p.

57. Shricant, L. Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazoben-zene / L. Shricant, R. Karva // Ind.Chem.Res. 1988. - V. 27. - P. 21-24.

58. Нищенкова, Л.Г. Влияние растворителя на скорость восстановления п-нитроанилина водородом на скелетном никелевом катализаторе / Л.Г. Нищенкова Л.К. Филиппенко, Н.И. Волкова // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1985. - Т. 28. - № 9. - С. 51-53.

59. Филиппов, Д.В. Адсорбционные равновесия в поверхностных слоях никелевых катализаторов / Д.В. Филиппов, М.В. Улитин, В.В. Черников, А.В. Барбов // Журн. физ. хим. 2005. - Т. 78. - № 5. - С. 861-866.

60. Саватеев, О.П. Гидрирование бензонитрила и ароматических нитросо-единений и гидрогенизационное аминирование альдегидов нитросоеди-нениями в присутствии никельхромового катализатора : автореф. дис. . канд. хим. наук. Иваново. - 1987. - 15 с.

61. Улитин М.В. Термодинамика адсорбции водорода и органических соединений на поверхности дисперсного никеля и никелевых катализаторов в условиях реакций жидкофазной гидрогенизации.: Дис.докт. хим. наук. Иваново, 1994. 312 с.

62. Лефедова О.В. Селективная жидкофазная каталитическая гидрогенизация замещенных нитро- и азобензолов.: Дис.докт. хим. наук. Иваново, 2002. 333 с

63. Бонд, Д.К. Механизм каталитической гидрогенизации непредельных углеводородов на переходных металлах / Д.К. Бонд, П.Б. Уэллс // Сб. : Катализ. Физико-химия гетерогенного катализа, М.: Мир, 1987. С. 351473.

64. Нищенкова, Л.Г. Каталитическая активность скелетных никелевых катализаторов / Л.Г. Нищенкова, В.Ф. Тимофеева, В.П. Гостикин и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1980. - Т. 23. - № 12. - С. 1495-1501.

65. Гостикин, В.П. Исследование влияния щелочи на кинетические закономерности восстановления п-нитрофенолята натрия / В.П. Гостикин, Л.Г. Нищенкова, К.Н. Белоногов и др. // Сб. : Вопросы кинетики и катализа. -Иваново, 1976. № 3. - С. 57-60.

66. Гостикин, В.П. Кинетика поглощения водорода и кислорода никелем Ре-нея в жидкой фазе / В.П. Гостикин, К.Н. Белоногов, В.М. Филатов, С.И. Смуров // Сб. : Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. Иваново, 1970. - С. 34-39.

67. Гостикин, В.П. Активность никеля Ренея в зависимости от степени обез-водороживания катализатора / В.П. Гостикин, К.Н. Белоногов // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1967. - Т. 10. - № 6. - С. 632-636.

68. Вигдорович, Ф.Л. Кинетическая модель реакции гидрирования нитробензола с учетом дезактивации никелевого катализатора / Ф.Л. Вигдорович, Ю.К. Капков, и др. // Кинетика-3. Матер. Всес. конф. т.1. Калинин, 1980. - С. 68-76

69. Лефедова, О.В. Каталитическое восстановление нитрохлорбензолов / О.В. Лефедова, В.П. Гостикин, М.В. Улитин // Журн. прикл. химии. -1993. Т. 66. - № 3. - С. 556-561.

70. Sykes, P. A guidebook to mechanism in organic chemistry / P. Sykes ; New York : John Wiley & Sons. Inc., 1996. 416 p.

71. Yufit, S.S. Hydrodechlorination as a universal green alternative for destruction of chlorinated persistent organic pollutants / S.S. Yufit, S.G.Zlotin, G.V. Evdokimov, N.A. Shinkova // Green Chemistry. 2005. - № 12. - P. 153-156.

72. Hydrogenolysis of C-O, C-N and C-X Bonds : Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis / F. Notheisz, M. Bartyk ; edited by R. A. Scheldon, H. van Bekkum. New York : Wiley-VCH, 2001. - 450 p.

73. Майкл, P. Путеводитель по органическому синтезу / Р.Майкл, Д.Смит М. : Мир, 1985.- 352 с.

74. Макарьян, И.А. Влияние условий на кинетику жидкофазного каталитиче-сого гидрирования ароматических соединений / И.А.Макарьян, В.И. Савченко, Х.А. Брикенштейн // Изв. АН СССР, сер. хим. 1983. - Т. 4. - С. 760-764.

75. Ateeq, R. Swift and Selective Reduction of Nitroaromatics to Aromatic Amines with Ni Boride Silica Catalysts System at Low Temperature / R. Ateeq, S. B. Jonnalagadda // Catalysis Letters. 2008. - V. 123. - №3-4. - P. 264-268.

76. Пат. 5962741 Швейцария Process for the production of aromatic halogen-amino compounds / P. Baumester, et. al. ; заявитель и патентообладатель Novartis AG ; заявл. 14.11.97; опубл. от 05.10.99.

77. Пат. 6197716 Швейцария Process for the production of aromatic halo-gen-amino compounds / Baumeister P., Siegrist U., Studer M. ; заявитель и патентообладатель Novartis AG. ; заявл. 04.11.98 ; опубл. от 06.03.01.

78. Пат. 4960936 Швейцария Process for the preparation of halogenated aromatic primary amines / Baumester P., et. al. ; заявитель и патентообладательС&а-Geigy Corp.; заявл. 19.12.88 ; опубл. от 02.10.90.

79. Kratky, V. Selective hydrogenation of chloronitrobenzenes over palladium supported catalysts / V.Kratky, M. Kralik, M. Mecarova, L. Zalibera, M. Hronec // Symposium 13 Industrial Catalysis. Limerick, 2002. - P. 13.

80. Simagina, V.I. Hydrogenolysis of chlorobenzene and hexachlorobenzene on bimetallic catalysts / V.I.Simagina, A.G.Gentsler, S.V.Tsibulya, et. al. // Green Chemistry. 2005. - № 12. - P. 133-144.

81. Fang, G. Recent progress in selective catalytic hydrogenation of chloronitro-benzene to chloroaniline / G. Fang, L.Lianhan // Chemical industry and engineering progress. 2007. - v. 26. - № 1. - P. 1-6.

82. Восстановление ароматических нитросоединений : учебное пособие / В.Ф. Жилин, В.Л. Збарский, А.И. Козлов. М. : РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2004. - 92 с.

83. Simons, К.Е. High-throughput experimentation techniques for the preparation and testing of supported precious metal catalysts in liquid-phase hydrogenation / K.E. Simons // Topics in Catalysis. 2000. - V.13. - № 3. - P. 201-203.

84. Zhu, X.Y. Hydrogen integration whit Ni100.: a static secondary ion mass spectroscopy study / X.Y. Zhu, J.M. White // J.Phys.Chem. 1988. - V. 92. -№ 13. - P. 3970-3974.

85. Zhu, X.Y. Kinetic studies using static STMS: H2-adsorption on Ni100. / X.Y.Zhu, S. Akhter, M.E. Castro, J.M. White // Surface Sci. 1988. - V. 195. -№ 1-2. - P. 145-149.

86. Hydrogen sorption on pure metal surfaces : Hydrogen effects in catalysis / K.R.Christmann ; edited by Z. Paal, P.G. Menon. New York : Marcel Dekker Inc, 1988.-747 p.

87. Steinruck, H.P. Adsorption of H2 and D2 on various flat and stepped nickel surfaces / H.P. Steinruck et al. // Phys. Rev. В.: Condens. Matter. 1985. - V. 32. -№ 8. - P. 5032-5037.

88. Mikhailenko, S.D. The effect of redox treatment on the structural, adsorptive, and catalytic properties of Raney nickel / S.D. Mikhailenko // J.Catal. 1993. -V. 141.-№2. P. 688-699.

89. Барбов, A.B. Теплоты адсорбции водорода на скелетном никеле из водно-органических растворителей с добавками кислот и оснований / А.В.Барбов, С.В.Денисов, М.В.Улитин, П.О.Коростелева // Журнал физической химии. 2007. - Т. 81. - № 2. - С. 334-339.

90. Dunken, Н.Н. Qantenchemische Berechnung der Adsorption in tetraedrischen und oktaedrischen Clustern des Nickels, Palladiums and Platins / H.H. Dunken, E.Z. Jemmis // Chemie. 1980. - V. 20. - № 12. - P. 454-455.

91. Барбов А.В. Термохимическое определение теплот адсорбции водорода на пористом никеле из неводных растворителей. : Дис. канд. хим. наук. Иваново. 1994. 166 с.

92. Логинов С.А. Термодинамика адсорбции водорода на пористом никеле из водных растворов. : Дис. канд. хим. наук. Иваново. 1997. 110 с.

93. Xiaoping, Y. Metal complex effect on the hydrogenation of о chloronitroben-zene over polymer stabilized colloidal ruthenium clusters / Y. Xiaoping, L. Manhong, L. Hanfan // J. Mol. Catal. A: Chem. 2001. - V. 170. - P. 203- 208.

94. Bojun, Z. An efficient ruthenium catalyst for selective hydrogenation of ortho chloronitrobenzene prepared via assembling ruthenium and tin oxide nanopar-ticles / Z. Bojun, W. Yuan, W. Qilong // J. Catal. 2005. - V. 229. P. 114-118.

95. Savchenko, V.I. Harnessing the Unique Properties of Iridium. Attractive catalyst for hydrogenation / Savchenko V.I., Makaryan I.A., Dorokhov V.G. // Platinum metals review. 1997. - V. 41. - № 4. - P. 176-183.

96. Auer, E. Supported iridium catalysts a novel catalytic system for the synthesis of toluenediamine / E. Auer, M. Gross, P. Panster, K. Takemoto // Catalysis today. 2001. - V. 65. - P. 31-37.

97. Ferrier, G.G. A new platinum catalyst for the hydrogenation of halonitroaro-matics / G.G. Ferrier, F. King // Platinum metals review. 1983. - V. 27. - № 2. - P. 72-77.

98. The catalyst technical handbook. Be selective. New Jersey. : Johnson Mat-they Pic., 2005. - 92 p.

99. Xiaoxiang, H. Influence of support and transition metal (Cr,Mn,Fe,Co,Ni and Cu) on the hydrogenation of p-chloronitrobenzene over supported platinum catalysts / H. Xiaoxiang, Z. Renxian, L. Guohua // Catal. Today. 2004. - V. 93-95.-P. 433-437.

100. Xiaoxiang, H. Effect of transition metal (Cr.Mn, Fe,Co,Ni and Cu) on the hydrogenation properties of chloronitrobenzene over Pt/Ti02 catalysts / H.

101. Xiaoxiang, Z. Renxian, L. Guohua // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. - V. 209. P. 83-87.

102. Yangying, C. Preparation and application of highly dispersed gold nanoparti-cles supported on silica for catalytic hydrogcnation of aromatic nitro compounds / C. Yangying, Q. Jieshan, W. Xinkui // J. Catal. 2006. - V. 242. - P. 227- 230.

103. Tungler, A. Palladium mediated heterogeneous catalytic hydrogenation / A. Tungler, T. Tamai, Hegedus L., Fudor K., Mathe T. // Platinum metals review. 1998. - V. 42. - № 3. - P. 108-115.

104. Qiong, X. Modification mechanism of Sn'l+ for hydrogenation of p-chloronitrobenzene over PVP-Pd/Y-Al203 / X. Qiong, L. Xin-Mei, C. Jun-Ru, L. Rui-Xiang, L.Xian-Jun 11 Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. -2006. V. 260. - IS. 1-2. - P. 299-305.

105. Weixia, T. The metal complex effect on the selective hydrogenation of m-and p-chloronitrobenzene over PVP stabilized platinum colloidal catalysts / T. Weixia, L. Hanfan, T. Yao // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. - V.-159. - P. 115-120.

106. Xiaoxiang, H. Effect of rare earths on the hydrogenation properties of p-chloronitrobenzene over polymer anchored platinum catalysts / H. Xiaoxiang, Z. Renxian, Z. Xiaoming // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. - V. 193. - P. 103-108.

107. Junling, Z. Magnetic nanocomposite catalysts with high activity and selectivity for selective hydrogenation of ortho chloronitrobenzene / Z. Junling, W. Yuan, J. Hua // J. Catal. 2005. - V. 229. P. 114-118.

108. Пат. 6096924 Швейцария Process for the catalytic hydrogenation of aromatic nitro compounds / Studer M., et. al. ; заявитель и патентообладатель Novar-tis AG ; заявл. 13.11.07 ; опубл. от 01.08.00.

109. Патент 3989756 Япония Process for the production of halogenated aromatic primary amines / Fujise, Masatomo, Isobe, Koji, Nakano, Yasuo ; заявитель ипатентообладатель Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ; заявл. 06.09.74 ; опубл. от 06.09.74.

110. Hao, L. XRD and XPS studies on the ultra-uniform Raney-Ni catalyst prepared from the melt-quenching alloy / L. Hao, S. Zhen, B.Xinhe, et. al. // Surface and interface analysis. 2001. - V. 32. P. 210-213.

111. Xiaoxiang, H. Effect of transition metal on the hydrogenation properties of chloronitrobenzene over Pt/Ti02 catalysts / H. Xiaoxiang, Z. Renxian, L. Guohua // Journal of molecular catalysis A: Chemical. 2004. - V. 209. - IS. 12. - P. 83-87.

112. Kralik, M. Catalysis by metalnanoparticiple supported on fiinctionalized polymers M. Kralik, B.Corain, M. Zecca // Chem. Papers. 1999. - V. 54. - P. 254264.

113. Daiping H. Synthesis of chloroanilines: selective hydrogenation of the nitro in chloronitrobenzenes over zirconia-supported gold catalyst / H. Daiping, S. Hui, W. Yu, X. Bo-Qing // Green Chem. 2007. - V. 9. - P. 849-851.

114. Coq, B. Influence of alloying platinum for the hydrogenation of p-chloronitrobenzene over PtM/Al203 catalysts with M=Sn, Pb, Ge, Al, Zn / B. Coq, A. Tijani, F. Figueras // Journal of Molecular Catalysis. 1992.^- V. 71.-P. 317-333.

115. Manhong, L. Selective hydrogenation of o-chloronitrobenzene over polymer-stabilized ruthenium colloidal catalysts // L. Manhong, Y. Weiyong, L. Hanfan //Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1999. - V. 138. - P. 295-303.

116. Kovnir, K. A new approach to well-defined, stable and site-isolated catalysts / K. Kovnir, M. Armbruster, D. Tescher // Scince and technology of advanced materials. 2007. - V. 8. P. 420-427

117. Улитин, M.B. Применение жидкостной калориметрии для исследования процессов жидкофазной каталитической гидрогенизации / М.В. Улитин // Сб. плен, лекций IV Всес. симпоз.: Калориметрия в адсорбции и катализе. -Новосибирск, 1989. С. 102-117.

118. Kryshtal, G.V. Reactions of CH-acids and polychlorinated organic compounds in ionic liquids / G.V. Kryshtal, G.M. Zhdankina, A.A. Shestopalov, et. al. // Green Chemistry. 2005. - № 12. - P. 29-38.

119. Лукин, A.B. О механизме гидродехлорирования циклопроизводных в спирто щелочной среде в присутствии металлсодержащих катализаторов / А.В. Лукин, Е.С. Локтева // Кинетика и катализ. 1989. - Т. 30, № 3. - С. 674-678.

120. Лефедова, О.В. Влияние растворителя на кинетику каталитической гидрогенизации замещенных нитро- и азобензолов на скелетном никеле. О.В. Лефедова, В.П. Гостикин, М.П. Немцева // Журн. физ. химии. 2001. -Т. 75. -№1. - С. 70-74.

121. Барбов, А.В. Влияние состава бинарного растворителя этанол-вода на теплоты адсорбции водорода поверхностью пористого никеля / А.В.Барбов, М.В. Улитин//Журн. физ химии. 1997. - Т. 71. - № 11. - С. 2045-2047.

122. Барбов, А.В. Влияние растворителя> на теплоты адсорбции водорода поверхностью пористого никеля / А.В. Барбов, М.В. Улитин, Ю.Д. Панкратьев, Н.Г. Королева // Журн. физ. химии. 1995. - Т. 59. - № 5. - С. 915918.

123. Барбов, А.В. Влияние донорно-акцепторных свойств растворителя на термохимические характеристики процесса адсорбции водорода на пористом никеле / А.В. Барбов, М.В. Улитии // Журн. физ. химии. 1997. -Т. 71. - № 12.-С. 2223-2226.

124. Улитин, М.В. Теплоты адсорбции водорода на пористом никеле в бинарных растворителях 2-пропанол-вода / М.В. Улитин, В.П. Гостикин, И.П. Гуськов // Журн. физ. химии. 1987. - Т. 61. - № 10. - С. 2700-2708.

125. Улитин, М.В. Теплоты адсорбции водорода на пористом никеле в нейтральных и кислых растворах / М.В Улитин // Сб. : Вопросы кинетики и катализа. Иваново, 1985. - С. 106-109.

126. Fouilloux, P. Selectivity for polychloranilines hydrodechlorination related to additives effect / P. Fouilloux, G. Cordier, Y.Colleuille // Metal 1-Support and Metall-Addit. Eft. Catal. Proc. Int. Symp. Amsterdam, 1982. - P. 369-375.

127. Киперман, С.Л. Введение в теорию жидкофазных гетерогенно-каталити-ческих реакций / С.Л. Киперман ; М. : Наука, 1964. 607 с.

128. Киперман, С.Л. Основы химической кинетики в гетерогенном катализе / СЛ. Киперман ; М. : Химия, 1979. 352 с.

129. Киперман, С.Л. Некоторые вопросы химической кинетики в гидрогениза-ционном катализе / С.Л. Киперман // Труды ИОКЭ АН КазССР. Алма-Ата, 1976.-№ 13. - С. 3-26.

130. Кольцов, Н.И. К анализу изменений скорости реакции при разных формах кинетических моделей / Н.И. Кольцов, С.Л. Киперман // Теор. и экс-пер. химия. 1976. - Т. 12. - № 6. - С. 789-795.

131. Розовский, А.Я. Кинетика каталитических реакций с участием прочноне-обратимо хемсорбированных частиц / А.Я. Розовский // Кинетика и катализ. 1989. - Т. 30. - № 3. - С. 533-547.

132. Конюхов В.Ю./ Кинетика и механизм жидкофазной гидрогенизации ароматических соединений.//Автореф.дис.докт.хим.наук. Москва. 1993. 35 с

133. Баландин А.А. Мультиплетная теория катализа. Часть III. Теория гидрогенизации. Классификация каталитических органических реакций. Теория сложных реакций. Структурная алгебра в химии / А.А. Баландин ; М. : МГУ, 1970.-476 с.

134. Улитин, М.В. Пористый никель как катализатор реакций жидкофазной гидрогенизации / М.В. Улитин, А.В. Барбов, В.П. Гостикин, В.А. Шалю-хин // Журн. прикл. химии. 1993. - Т. 66. - № 3. - С. 497-505.

135. Улитин, М.В. Адсорбция малеата натрия в условиях его гидрогенизации на скелетном никеле в водных растворах и ее влияние на скорость реакции / М.В. Улитин, А.А. Трунов, О.В. Нефедова // Кинетика и катализ. -1998.-Т. 39.-№ 1,-С. 43-48.

136. Freel, J. The Structure of Raney Nickel. 2. / J. Freel, W. Pieters, R. Anderson // J. Catal. 1969. - V. 16. - № 3. - P. 281-287.

137. A.C. 1664398 СССР Способ удаления остаточного алюминия из скелетного никелевого катализатора / Гостикин В.П.,Барбов А.В.,Улитин М.В. ; В 01 J 25/02. ; опубл. от 23.07.91 БИ №27.

138. Нефедова, О.В. Взаимодействие 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола с поверхностью никелевых катализаторов / О.В. Лефедова, С.Н. Прохорова // Сб. : Вопросы кинетики и катализа. Иваново, 1985. - С. 61-65.

139. Лефедова, О.В. Влияние растворителя на селективность каталитической гидрогенизации о-нитроазобензола на никеле Ренея / О.В. Лефедова, В.П. Гостикин, М.В.Улитин // Сб. : Вопросы кинетики и катализа. Иваново, 1991.-С. 67-71.

140. Лопаткин, Е.В. Влияние состава бинарного растворителя на селективность реакций гидрогенизации нитро- и аминохлорбензолов / Е.В. Лопаткин, О.В. Лефедова, А.А. Комаров // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2009. - Т.52. - № 5. - С. 35-38.

141. Белоногов, К.Н. Влияние внутренней диффузии на скорость жидкофаз-ных каталитических реакций восстановления и гидрирования / К.Н. Белоногов, В.П. Гостикин, Л.Г. Нищенкова и др. // Кинетика и катализ. -1978. Т. 19. - № 2. - С. 468-473.

142. Комаров, С.А. О влиянии состава смешанного растворителя на кинетические параметры процесса восстановления / С.А. Комаров, В.П. Гостикин, К.Н. Белоногов // Журн. физ. химии. 1978. - Т. 52. - № 8 - С. 1937-1940.

143. Смирнова, И.В. Влияние состава растворителя 2-пропанол вода на скорость гидрогенизации замещенных нитробензолов / И.В. Смирнова, М.П. Немцева, О.В. Лефедова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2009. -Т.52. -№ 5. - С. 25-28.

144. Ning, J. A remarkable promoting effect of water addition on selective hydrogenation of p-chloronitrobenzene in ethanol / J. Ning, J.Xu, J. Liu, H. Miao // Catalysis Communications. 2007. - № 8. - P. 1763-1766.

145. Лефедова, О.В. Влияние растворителя на кинетику жидкофазного гидрирования 2-нитроанизола на скелетном никелевом катализаторе / О.В. Лефедова, О.Ю. Муравьева // Журн. физ. химии. 1998. - Т. 72. - № 5. - С. 829-832.

146. Гоетикин, В.П. Влияние растворителя на скорость каталитических реакций гидрогенизации / В.П. Гоетикин // Сб.: Вопросы кинетики и катализа. Иваново, 1985.-С.3-9.

147. Смирнов, Н.Н. Научные основы механохимического синтеза катализаторов и сорбентов в газожидкостных средах // дисс. . докт. тех. наук. -Иваново, 2009. 438 с.