Исследование равновесий и фотоиндуцированного переноса электрона в возбужденных комплексах европия тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Фаррахова, Гузель Галиевна

• Фаррахова, Гузель Галиевна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Фаррахова, Гузель Галиевна

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ГЛАВА 1. Люминесценция и комплексообразование лантаноидов

1.1. Люминесценция лантаноидов

1.2. Р-Дикетонатные комплексы лантаноидов

1.3. Комплексообразование лантаноидов с а-аминокислотами

1.4. Фотофизика и фотохимия р-дикетонатов Ln3+. Роль 4f -орбиталей лантаноидов в образовании координационной связи

ГЛАВА 2. Спектроскопия и тушение люминесценции триптофана по механизму фотоиндуцированного переноса электрона

2.1. Спектроскопия триптофана и индола

2.1.1. Спектры поглощения

2.1.2. Спектры излучения

2.1.3. Влияние растворителя на спектры испускания производных триптофана

2.2. Тушение флуоресценции

2.2.1. Тушение путем переноса электрона

2.2.2. Кислотно-основные свойства возбужденных состояний триптофана и индола

2.2.3. Температурное тушение флуоресценции триптофана и индола

2.3. Влияние энергии возбуждения и растворителя на квантовый выход флуоресценции триптофана

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Установка для измерения интенсивности хемилюминесценции

3.2. Установка для измерения времени жизни молекул в электронно-возбужденном состоянии

3.3. Синтез адаманталиденадамантан-1,2-диоксетана

3.4. Очистка растворителей и веществ, используемых в работе

3.5. Стандартное спектральное оборудование

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование равновесий и фотоиндуцированного переноса электрона в возбужденных комплексах европия»

Актуальность темы.

Важную роль в понимании фотохимии координационных соединений лантаноидов и специфики их комплексообразования в возбужденном состоянии играют исследования процессов фотоиндуцированного переноса электрона (ПЭ) и дезактивации электронно-возбужденных состояний, которые протекают по механизму безызлучательного переноса энергии.

Среди всех трехвалентных ионов лантаноидов европий обладает наивысшим сродством к электрону и интенсивной долгоживущей флюоресценцией (ФЛ). Первое свойство позволяет исследовать процессы фотоиндуцированного обратимого переноса электрона, второе - его комплексообразование в возбужденном состоянии.

Изучение влияния возбуждения 4£орбиталей европия на процессы комплексообразования и сольватации в растворах приближает к пониманию дискуссионного вопроса о роли экранированных внешними орбиталями f-электронов в образовании химической связи и является актуальным для фотохимии и фотофизики лантаноидов.

При изучении процессов фотоиндуцированного переноса электрона, в качестве донора привлекателен ярко люминесцирующий и образующий комплексы с европием триптофан. Являясь незаменимой аминокислотой, триптофан (Тгр) не только играет важную роль в биологических процессах, но также может служить модельным соединением для исследования сверхбыстрых процессов ПЭ из высших синглетных Sn (n > 1) состояний.

Настоящая работа является частью исследований, проводимых в ИОХ УНЦ РАН по теме: «Электронно-возбужденные состояния в реакциях диокси-ранов, диоксетанов и других сильных окислителей (в йх числе фториды и оксиды ксенона)», номер Государственной регистрации № 01.20.00 13593. Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (гранты № 05-03-32663 и 05-0332285), гранта Президента РФ для поддержки молодых российских ученых и ведущих научных школ на выполнение научных исследований (НШ-591.2003.3), по программе фундаментальных исследований ОХНМ РАН (№ 10002-251/ ОХНМ - 01/118 - 141/160603 - 687).

Цель работы.

- исследование влияния возбуждения 41-оболочки р-дикетоната Eu(fod)3 на комплексообразование с адамантаноном и сольватацию;

- изучение процессов сверхбыстрого фотоиндуцированного ПЭ из высоковозбужденных состояний триптофана в комплексах с европием (III).

Научная новизна.

• установлено влияние возбуждения 41-оболочки Eu(fod)3 на вклад f-электронов в образование координационной связи с адамантаноном;

• инверсия зависимостей констант устойчивости комплексов Eu(fod)3 в основном и электронно-возбужденном состоянии с адамантаноном от диэлектрической проницаемости растворителей демонстрирует определяющее влияние полярности среды на фотохимическую устойчивость комплексных соединений лантаноидов;

• показано, что основным участником процесса дезактивации люминесценции триптофана р-дикетонатом Eu(fod)3, протекающего по механизму обратимого фотоиндуцированного ПЭ, является лиганд - Hfod, а не ион Eu(III);

• обнаружена конкуренция внутрикомплексного фотоиндуцированного обратимого ПЭ с Тгр* на ион Eu(III) с процессами внутренней и колебательной релаксации его высоковозбужденных синглетных Sn (n > 1) состояний;

• установлена зависимость энергии активации температурного тушения ФЛ Тгр* от длины волны возбуждения, экстремумы на которой коррелируют с положением высших возбужденных Sn (n > 1) франк-кондоновских и релак-сированных к равновесному сольватационному окружению Snr уровней, что позволило впервые оценить энергию реорганизации среды в высших возбужденных состояниях.

Практическое значение работы.

Полученные в работе результаты важны для понимания влияния возбуждения 4:Р-оболочки лантаноидов на вклад f-электронов в образование химической связи, а также процессов фотоиндуцированного ПЭ в высоковозбужденных состояниях органических люминофоров. Работа открывает перспективы определения оптимальных условий фотохимической экстракции лантаноидов и практическую возможность управления скоростью фотоиндуцированного ПЭ через вариации энергии возбуждающего света.

Апробация работы.

Материалы диссертации докладывались на XXI Всероссийской школе-симпозиуме молодых ученых по химической кинетике (Москва, 2003), XV Всероссийском симпозиуме "Современная химическая физика" (Туапсе, 2003), IX Международной конференции по проблемам сольватации и комплексообразо-вания (Плес, 2004), XXI Всероссийской школе-симпозиуме молодых ученых по химической кинетике (Москва, 2004), Международной конференции "Rare Earths" (Nara, Japan, 2004), XXII Всероссийской школе- симпозиуме молодых ученых по химической кинетике (Москва, 2005), XIV Международной конференции по люминесценции (Beijing, China, 2005).

Публикации.

Основные научные результаты диссертации опубликованы в 3 статьях и тезисах 9 докладов.

Структура и объем диссертации.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора (главы 1, 2), экспериментальной части (глава 3), обсуждения результатов (главы 4, 5), выводов, списка цитируемой литературы. Работа изложена на 139 страницах текста, включая 28 рисунков и 8 таблиц. Список литературы содержит 192 наименования.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Фаррахова, Гузель Галиевна

ВЫВОДЫ

1. Установлено влияние возбуждения 4£-оболочки Eu(fod)3 на константы равновесия комплексообразования с адамантаноном, которое объясняется участием f-электронов в образовании координационной связи.

2. Обнаружено обращение констант устойчивости комплексов Eu(fod)3 с адамантаноном в основном и возбужденном состоянии, которое определяется диэлектрической проницаемостью растворителей. Если в низкополярных растворителях возбуждение 41>орбиталей Eu(III) приводит к увеличению прочности комплексов, то в полярных средах, напротив, наблюдается их фотодиссоциация.

3. Показано, что основным участником процесса дезактивации люминесценции триптофана {3-дикетонатом Eu(fod)3, протекающего по механизму обратимого фотоиндуцированного переноса электрона является лиганд -Hfod, а не ион Eu(III).

4. Обнаружена конкуренция внутрикомплексного фотоиндуцированного обратимого переноса электрона с триптофана на ион Eu(III) с процессами внутренней и колебательной релаксации его высоковозбужденных синг-летных Sn (n > 1) состояний.

5. Установлена зависимость энергии активации температурного тушения флуоресценции триптофана от длины волны возбуждения, экстремумы на которой коррелируют с положением высших возбужденных Sn (n > 1) франк-кондоновских и релаксированных к равновесному сольватационно-му окружению Snr уровней, что позволило впервые оценить энергию реорганизации среды в высших возбужденных состояниях.

120

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

К настоящему времени накоплен обширный экспериментальный материал по комплексным соединениям лантаноидов. Иная ситуация складывается по исследованию комплексообразования РЗЭ в возбужденном состоянии. Работы в этой области немногочисленны. Инициированные в начале 60-х годов возможностью генерации лазерного излучения с использованием хелатов европия исследования их фотохимической устойчивости также интенсивны, как и полвека назад. Однако если степень фотодиссоциации комплексов лантаноидов давно и по хорошо всем известным методикам определяется величиной фотохимического квантового выхода, то понятие "фотостабильности" весьма размыто. Не определив константы равновесия в электронно-возбужденном состоянии, бессмысленно говорить и об увеличении устойчивости комплексов при фотовозбуждении.

В настоящей работе исследованы равновесия в возбужденных комплексах европия с адамантаноном, и определены константы устойчивости в ряде растворителей. Увеличение прочности комплексов при фотовозбуждении европия в низкополярных растворителях не может быть объяснено ничем иным, как увеличением вклада 41-орбиталей в образование ковалентной связи.

Одним из основных факторов, определяющих фотохимическую устойчивость комплексов, является полярность растворителя. Конкуренция между ли-гадами (донорно-акцепторные взаимодействия) и молекулами растворителя (универсальные и специфические сольватационные взаимодействия) во взаимодействиях с электронно-возбужденным европием, в конечном счете, и определяют фотохимическую устойчивость его комплексных соединений. Это наглядно было продемонстрировано на примере обращения констант устойчивости комплексов Eu(fod)3 с адамантаноном при изменении полярности растворителей. Если в низкополярных растворителях возбуждение 41-орбиталей Eu(III) приводит к увеличению прочности комплексов, то в полярных средах, напротив, наблюдается их фотодиссоциация.

Таким образом, следствием поглощения света комплексами европия может являться не только фотодиссоциация, но и их фотостабилизация. Это открывает перспективу подбора условий (растворитель, лиганды, температура) для увеличения эффективности фотохимической экстракции лантаноидов.

Известно, что в основном фотохимические реакции в растворах протекают с участием долгоживущих первого синглетного и триплетного состояний. Однако такие быстрые реакции, как фотоиндуцированный перенос электрона могут протекать со скоростями, превышающими сверхбыстрые процессы внутренней конверсии.

Результаты, представленные в последней главе диссертации, посвященной исследованию фотоиндуцированного обратимого внутрикомплексного переноса электрона с триптофана на ион европия(Ш), проливают свет на фотохимические процессы, протекающие в высоковозбужденных состояниях аминокислоты. Триптофан был одним из первых органических соединений, для которых было установлено нарушение закона Вавилова о независимости квантового выхода ФЛ от длины волны возбуждения. Эффект был объяснен конкуренцией процессов внутренней конверсии с фотоиндуцированным переносом электрона с уровня, который в буквальном смысле слова уносит с собой энергию, тем самым приводя к снижению квантового выхода люминесценции с ростом энергии возбуждения.

При изучении фотоиндуцируемых процессов часто исходят из предположения, что вслед за возбуждением в высшие синглетные состояния происходит мгновенная релаксация органического люминофора к своей равновесной конфигурации в низшем Si-состоянии с нулевой колебательной энергией. Однако это справедливо лишь при условии, что скорость колебательной релаксации намного выше скорости переноса электрона.

Последние десятилетия отмечены прогрессом в лазерной спектроскопии, позволившим проводить исследования фотоиндуцированных реакций переноса электрона, которые протекают за времена порядка сотен или даже десятков фемтосекунд. В настоящее время известен ряд систем, в которых характерное время фотохимической реакции переноса электрона сравнимо со временем колебательной релаксации, и результаты, полученные в данной работе (отнюдь не из прямых измерений скоростей процессов в высоковозбужденных синглетных состояниях триптофана с использованием дорогостоящей и малодоступной фемтосекундной техники, а из косвенных фотолюминесцентных данных по тушению ФЛ аминокислоты) расширяют их число.

Монотонное изменение величины константы тушения Штерна-Фольмера ФЛ триптофана хлоридом Eu(III), которое, по сути дела, отражает зависимость квантового выхода внутрйкомплексного переноса электрона, в диапазоне энергий возбуждения Si - S3 уровней триптофана (290 - 195 нм) объясняется внут-рикомплексным ПЭ (реакция 5.2.2) с "горячих" Snv состояний со скоростью, превышающей скорость колебательно-вращательной Snv —>Sn релаксации.

Известно, что фотоионизация триптофана может происходить как из нере-лаксированного Si, так и из релаксированного возбужденных S/ состояний, но сравнение вероятностей этих процессов ранее не проводилось.

Релаксированные к равновесному сольватационному окружению S/ уровни органических люминофоров могут быть зарегистрированы из температурных сдвигов в спектрах флюоресценции. Однако, их положение относительно высших неравновесных франк-кондоновских Sn (n > 1) уровней спектроскопически не наблюдается, и ранее область их энергий экспериментально не определялась.

В то же время известно, что одно из проявлений тушения по механизму ПЭ - сильная температурная зависимость квантового выхода. Отсюда следовало ожидать немонотонного изменения энергии активации температурного тушения ФЛ Тгр* от длины волны возбуждения, с максимумом в области энергий, в которой фотоперенос электрона наиболее вероятен.

Действительно, как было показано в работе, зависимости энергии активации температурного тушения ФЛ триптофана в воде и метаноле от длины волны возбуждения представляют собой кривые с экстремумами. Минимум при 240 нм (~ 5.2 эВ) совпадает с положением нерелаксированного S2 уровня триптофана, а максимум в области 260 нм 4.8 эВ) отнесен к устойчивой конфигурации S2r состояния переноса заряда.

Неожиданным оказалось, что на зависимости энергии активации температурного тушения ФЛ триптофана от длины волны возбуждения наблюдается второй коротковолновый максимум ~ 5.9 эВ, который логично приписать соль-ватационно-релаксированному 8зг состоянию неравновесного синглетного S3 уровня 6.3 эВ) аминокислоты. Таким образом, исследование температурного тушения ФЛ триптофана позволяет оценить энергию реорганизации среды в высших возбужденных состояниях.

Полученные в работе результаты важны для понимания влияния возбуждения 41-оболочки лантаноидов на вклад f-электронов в образование химической связи, а также процессов фотоиндуцированного ПЭ в высоковозбужденных состояниях органических люминофоров. Работа открывает перспективы определения оптимальных условий фотохимической экстракции лантаноидов и практическую возможность управления скоростью фотоиндуцированного ПЭ через вариации энергии возбуждающего света.

119

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Фаррахова, Гузель Галиевна, 2006 год

1. Bent D.V., Hayon E. Excited state chemistry of aromatic amino acids and related peptides. 1.I. Tryptophan II J. Am. Chem. Soc. - 1975. - V. 97. - P. 2612-2619.

2. Moeller Т., Martin D.F., Thompson L.C., Ferrus R., Feistel G.R., Randall W.J. The coordination chemistry of yttrium and the rare earth metal ions // Chem. Rev. -1965. -№ 1.- P. 1-50.

3. Мартыненко Л.И. Особенности комплексообразования редкоземельных элементов (III) // Успехи химии. 1991. - Т. 60. - № 9. - С. 1969-1998.

4. Ермолаев В.Л., Свешникова Е.Б., Шахведов Т.А. Изучение комплексообразования между органическими молекулами и ионами редкоземельных элементов в растворах методом переноса электронной энергии // Успехи Химии. -1976. Т. 45. -№ 10. - С. 1753-1781.

5. Аникина Л.И., Карякин А.В. Об изменении люминесцентных свойств редкоземельных элементов вследствии их взаимодействия // Успехи Химии. 1970. -Т. 39.-№8.-С. 1441-1458.

6. Yatsimirskii К.В., Davidenko N.K. Absorption spectra and structure of lanthanide coordination compounds in solution// Coord. Chem. Rev. 1979. - P. 224-273.

7. Батяев И.М. Применение комплексных соединений РЗЭ в создании жидких оптических квантовых генераторов // Успехи химии 1971. - Т. 40. - № 7. - С. 1333.

8. Richardson F.S. Terbium (III) and europium (III) ions as luminescent probes and stains for biomolecular systems // Chem Rev. 1982. - V. 82. - P. 541-552.

9. Юсов А.Б. Люминесценция трансплутониевых элементов // Радиохимия. -1993.-Т. 35.-№ 1. -С. 3-25.

10. Ермолаев В.Л., Свешникова Е.Б. Применение люминесцентно-кинетических методов комплексообразования ионов лантаноидов в растворах // Успехи химии 1994. - Т. 63. - № 11. - С. 962-980.

11. Parker D., Williams J.A. Getting excited about lanthanide complexation chemistry IIJ.C.S. Dalton Trans. 1996. - № 18. - P. 3613-3628.

12. Yanagida S., Hasegawa Y., Murakoshi K., Wada Y., Nakashima N., Yamanaka T. Strategies for enhancing photoluminescence of Nd3+ in liquid media // Coor. Chem. Rev. 1998. - V. 171. - P. 461-480.

13. Choppin G.R., Peterman D.R. Applications of lanthanide luminescence spectroscopy to solution studies of coordination chemistry // Coord. Chem. Rev. 1998. -V. 174.-P. 283-299.

14. De Sa G.F., Malta O.L., Donega C.D., Simas A.M., Longo R.L., Santa-Cruz P.A., Silva E.F.D. Spectroscopic properties and design of highly luminescent lanthanide coordination complexes // Coord. Chem. Rev. 2000. - V. 196. - P. 165-195.

15. Гайдук М.И., Золин В.Ф., Гайгерова JI.C. Спектры люминесценции европия. М.: Наука. 1974.-195 с.

16. Шарипов Г.Л., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Химия и хемилюминесценция 1,2-диоксетанов. М.: Наука. 1990.-288 с.

17. Васильев Р.Ф. Механизмы возбуждения хемилюминесценции // Успехи Химии. 1970. - Т. 39. -С. 1130-1158.

18. Ермолаев В.Л. Безызлучательный перенос энергии электронного возбуждения и его применение // Труды Государственного оптического института им. С.И. Вавилова. 1974. - Т. 42. - № 175. - С. 49-69.

19. Kropp J.L., Windsor M.W. Luminescence and energy transfer in solutions of rare earth complexes. I. Enhancement of fluorescence by deuterium substitution // J. Chem. Phys. 1965. - V. 42. - № 5. - P. 1599-1608.

20. Тачин B.C., Ермолаев В.Л., Бодунов E.H. Влияние температуры на строение сольватной оболочки катионов в жидких неводных растворах кристаллогидратов солей РЗЭ ИЖНХ. 1975. - Т. 20. - № 2. - С. 341-347.

21. Ермолаев В.Л., Бодунов Е.Н., Свешникова Е.Б., Шахвердов В.А. Безызлучательный перенос энергии электронного возбуждения. Л.: Наука. 1977.

22. G.A. Crosby, R.E. Whan. Extreme variations of the emission spectra of dysprosium chelates. J. Chem. Phys. 1960. - V.32. - №.2. - P.614-615.

23. Crosby G.A., Whan R.E. Selective excitation of trivalent thulium via an intramolecular energy transfer///. Chem. Phys. 1962. - V. 36. - № 4. - P. 863-865.

24. Crosby G.A., Whan R.E., Freeman J.J. Spectroscopic studies of rare earth chelates И J. Phys. Chem. 1962. - V. 66. - № 12. - P. 2493-2499.

25. Ермолаев B.JI., Саенко E.A., Домрачев Г.Н. Изучение механизма внутримолекулярного переноса энергии в хелатах редких земель И Оптика спектроскопия. 1968. - Т. 24. - № 2. - С. 293-296.

26. Choppin G.R., Wang Z.M. Correlation between ligand coordination number and the shift of the F0 Do transition frequency in europium(III) complexes // Inorg. Chem. - 1997. - V. 36. - № 2. - P. 249-252.

27. Latva M., Takalo H., Mukkala V.M., Kankare J. Evaluation of solution structures of highly luminescent europium (III) chelates by using laser induced excitation of the 7F0 -5D0 transition // Inorg. Chim. Acta. 1998. - V. 267. - № 1. - P. 63-72.

28. Fu P.K.L., Turro C. Energy transfer from nucleic acids to Tb(III): Selective emission enhancement by single DNA mismatches // J. Am. Chem. Soc. 1999. - V.121.-№1.-P. 1-7.

29. Diamandis E.P., Christopoulos Т.К. Europium chelate labels in time-resolved fluorescence immunoassays and DNA hybridization assays // Anal. Chem. 1990. - V. 62. - № 22. - P. 1149A-1157A.

30. Chand D.K., Bharadwaj P.K., Schneider H.-J. Cryptands and related tripodal ligands: interaction with nucleic acids and nuclease activity of their Eu (III) complexes // Tetrahedron. 2001. - V. 57. - № 31. - P. 6727-6732.

31. Bhaumic M.L. Quenching and temperature dependence of fluorescence in rare-earth chelates II J. Chem. Phys. 1964. - V. 40. - № 12. - P. 3711-3715.

32. Спицын В.И., Мартыненко Л.И. Координационная химия РЗЭ. М.: МГУ. -1979.

33. Мартыненко ЛИ. Диссертация доктора химических наук. М.: МГУ. 1973.

34. Бандуркин Г.А., Джуринский Б.Ф., Тананаев И.В. Особенности кристаллохимии РЗЭ. М.: Наука. 1984.

35. Костромина Н.А. Комплексонаты РЗЭ. М.: Наука. 1980.

36. Яцимирский К.Б., Костромина Н.А., Шека З.А., Давиденко Н.К., Крисс Е.Е., Ермоленко В.И. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов. Киев.: Наукова думка. 1966.

37. Reuben J.Complex Formation between Eu(fod)3, a Lanthanide Shift Reagent, and Organic Molecules И J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95. - № 11. - P. 3534-3540.

38. Evans D.F., Wyatt M. Nuclear Magnetic Resonance Studies of Lanthanide Complexes. Part 1. Solvation Numbers and Kinetics of Substrate Exchange in Lanthanide Shift Reagent Systems // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974. - № 7. - P. 765772.

39. Porter R., Marks T.J., Shriver D.F. Delineation of shift reagent-substrate equilibria // J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95. - № 11. - P. 3548-3552.

40. Суханова Л.С., Мартыненко Л.И., Спицын В.И. Изучение свойств и строения кислых глицинатов редкоземельных элементов // ЖНХ. 1970. - Т. 15. -№6.-С. 1494-1501.

41. Якубке Х.Д., Ешкайт X. Аминокислоты, пептиды, белки. М.: Мир. 1985. -456 с.

42. Крисс Е.Е. Комплексообразование редкоземельных элементов с глицином // Украинский хим. журнал. 1965. - Т. 31. - С. 153-158.

43. Батяев И.М., Фогилева Р.С. Термодинамика комплексообразования триптофана с редкоземельными элементами // ЖНХ. 1976. - Т. 21. - № 5. - С. 11991201.

44. Батяев И.М., Фогилева Р.С. Исследование комплексообоазования некоторых РЗЭ с триптофаном, тирозином а-фенил- (3- аланином II ЖНХ. 1972. - Т. 17. -№.2.-С. 391-394.

45. Панюшкин В.Т., Буков Н.Н., Афанасьев А. ИК спектры поглощения комплексных соединений празеодима и неодима с некоторыми а-аминокислотами // Координационная химия. 1976. - Т. 2. - № 11. - С. 15501558.

46. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ. 1963.

47. Silber Н.В., Campbell R.L., Nguyen N., Parker Т., Sibley S.P. Inner and outer sphere complexation between europium (III) and glycine in aqueous methanol // J. of Alloys and Compounds. 1995. - V. 225. - P. 291-294.

48. Silber H.B., Ghajari N., Maraschin V. Eu(III) complexation constants with glutamine and serine in aqueous methanol // J. Alloys and Compounds. 2000. -№303-304.-P. 112-115.

49. Батяев И.М., Фогилева Р.С. Термодинамика комплексообразования валина с редкоземельными элементами IIЖНХ. 1974. - Т. 19. - № 3. - С. 670-673.

50. Панюшкин В.Т., Буков Н.Н., Афанасьев А., Ахрименко З.М. Исследование комплексообразования ионов РЗЭ иттриевой подгруппы с а -аминокислотами методом калориметрического титрования // Координационная химия. 1981. - Т. 7. - № 3. - С. 377-380.

51. Яцимирский К.Б., Суханова Л.С., Мартыненко Л.И., Спицын В.И. Изучение свойств и строения кислых глицинатов редкоземельных элементов // ЖНХ. -1970. Т. 15. - № 6. - С. 1494-1501.

52. Бельтюкова С.В., Полуэктов Н.С., Кононенко Л.И., Кравченко Т.Б. Люминесценция соединений тербия с некоторыми аминокислотами II ДАН СССР -1979. Т. 247. - № 4. - С. 862-865.

53. Карасев В.Е., Стеблевская Н.И., Вовна И.В. Спектроскопическое исследование карбоксилатодибензоилметанатов редкоземельных элементов // ЖНХ -1982. Т. 27.-№ 4. - С. 900-906.

54. Карасев В.Е., Стеблевская Н.И., Щелоков Р.Н. Аддукты гексафторацетил-ацетонатов РЗЭ с аминокислотами // Координационная химия 1983. - Т. 9. -№ 2. - С. 199-204.

55. Беляева К.Ф., Порай-Кошиц М.А., Малиновский Т.И. Кристаллическая структура кислого триглицината неодима состава NdCl3(H2NCH2C00H)33H20 II Ж. структурной химии. 1969. - Т. 10. - № 3. -С. 557-558.

56. Харитонова Г.С., Нефедов В.И., Панкратова Л.Н., Першин В.Л. Изучение комплексных соединениний циркония и гафния с а -аланином методом рентгеноэлектронной спектроскопии // ЖНХ. 1974. - Т. 19. - № 3. - С. 860861.

57. Ермолаев В.Л., Свешникова Е.Б. Независимость квантового выхода люминесценции редких земель от длины волны возбуждающего света в Н- и D-содержащих растворителях // Оптика и спектроскопия 1970. - Т. 28. - № 1. -С. 186-189.

58. Ермолаев В.Л., Алешин В.Г., Саенко Е.А. Определение констант скоростей переноса энергии в хелатных комплексах ионов редких земель // Докл. АН СССР- 1965. -Т. 165. -№ 5. -С. 1048-1051.

59. Мешкова С.Б., Топилова З.М., Лозинский М.О., Русакова Н.В., Большой Д.В. Перфторпроизводные ацетилацетона реагенты для высокочувствительного люминесцентного определения Sm, Eu, Nd, и Yb // ЖАХ. - 1997. - Т. 52.-№9.-С. 939-943.

60. Мешкова С.Б., Кузьмин В.Е., Шапиро Е., Топилова З.М., Юданова И.В., Большой Д.В., Антонович В.П. О связи аналитических свойств Р-дикетонатов лантаноидов (III) с природой лигандов II ЖАХ. 2000. - Т. 55. -№2.-С. 118-124.

61. Мешкова С.Б., Русакова Н.В., Топилова З.М., Лозинский М.О. Корреляция оптических характеристик разнолигандных р-дикетонатных комплексов неодима и европия со свойствами Р-дикетонов // Координационная химия -1992. Т. 18. -№ 2. - С. 210-217.

62. Kleinerman М., Hovey R.J., Hoffman D.O. Enhancement of fluorescence yield of chelated lanthanide ions by Lewis bases И J. Chem. Phys. 1964. - V. 41. - № 12. -P. 4009-4010.

63. Villata L.S., Wolcan E., Feliz M.R., Capparelli A.L. Solvent quenching of the 7F0 -5D0 emission of Eu(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionate)3 // J. Photochem. Photdbiol. A: Chem. 1998. - V. 115. - № 2. - P. 185-189.

64. Brittain H.G. Stereoselectivity in the adduct formanion between chiral Eu(III) b-dicetonate complexes and sulphoxides, sulphones arid phosphate esters. // Polyhedron. 1983. - V. 2. - № 4. p. 261-268.

65. Brittain H.G. Correlation of circularly polarized luminescence induced in Tb(dpm)3 by chiral solvents with the absolute-configuration of those solvents // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V. 102. - № 3. - P. 1207-1208.

66. Liang C.Y., Schimitschek E.J., Trias J.A. I.R. and Raman spectra of europium (III) P -diketonates II J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. - V. 32. - №3. . p. 811-831.

67. Hrynkievwich A.Z., Kulgawczuk D.C., Pustowka. Study of the Mossbauer effect in europium and dysprosium chelates // J. Inorg. Nucl. Chem. 1971. - V. 33. - № 11.-P. 3707-3713.

68. Lyle S.L., Witts A.D. Mossbauer spectroscopic investigation of some europium (III) diketonates. I/J.C.S. Dalton Trans. 1975. - № 3. - P. 185-188.

69. Zaheer A.H., Liss I.B., Keck N.B., Bos W.G., Ouseph P.J. Mossbauer studies of europium chelates II J. Inorg. Nucl. Chem. 1974. - V. 36. - № 11. - P. 25152520.

70. Marcantonatos M.D., Deschaux M., Celardin F. Ground- and excited-state interaction between aqua-uranyl (VI) and nitrate // Chem, Phys. Lett. 1980. - V. 69. -№1.-P. 144-150.

71. Brittain H.G. Photodecomposition of the terbium (III) chelate of 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione in various alcohol solvents II J. Phys. Chem. 1980. - V. 84. - № 8. - P. 840-842.

72. Donohue T. Lanthanide photochemistry initiated in f-f transitions // J. Am. Chem. Soc. 1978. - V. 100. - № 23. - P. 7411-7413.

73. Tsukahara S., Fujiwara M., Watarai H. Ligand dissociation in the excited state of 2-thenoyltrifluoroacetonato-europium (III) ion in aqueovs solution // Chem. Lett. -2000. V. 29. - № 4. - P. 412-413.

74. Карасев B.E., Мирочник А.Г., Лысун T.B. Фотолиз гексафторацетилацето-натов европия IIЖНХ. 1988. - Т. 33. - № 2. - С. 343.

75. Казаков В.П., Остахов С.С., Алябьев А.С. Влияние возбуждения 4f-оболочки Eu(fod)3 на комплексообразование с ал'ициклическими кетонами // Известия. РАН, Сер. хим. 2003. - № 7. - С. 1445-1451.

76. Казаков В.П., Остахов С.С., Рубцова О.В. Влияния возбуждения 4f-оболочки Eu(fod)3 на изотопные эффекты комплексообразования с сульфо-ланом в растворах бензола II Химия высоких энергий 2001. - Т. 35. - № 2. -С. 138-142.

77. Казаков В.П., Остахов С.С., Рубцова О.В., Ахмадеева Г.Х. Влияние возбуждения 4£оболочки Eu(fod)3 на комплексообразование с сульфонами в растворах бензола // Координационная химия 2002. - Т. 28. - № 2. - С. 116-119.

78. Казаков В.П., Остахов С.С., Рубцова О.В., Ахмадеева Г.Х. Влияние возбуждения 41>оболочки Eu(fod)3 на образование комплексов с 1,10-фенантролином II Химия высоких энергий 2004. - Т. 38. - № 1. - С. 34-37.

79. Бурштейн Э.А. Биофизика. Т. б Люминесценция белковых хромофоров (модельные исследования). М.: Винити. 1976.

80. Демченко А.П. Люминесценция и динамика структуры белков. Киев.: Нау-кова дымка. 1988. - 280 с.

81. Черницкий Е.А. Люминесценция и структурная лабильность белков в растворе и клетке. Минск.: Наука и техника. 1972. — 276 с.

82. Кембровский Г.С., Бобрович В.П., Конев С.В. Низкотемпературные спектры люминесценции индола // Журнал прикладной спектроскопии 1966. - Т. 5. -№ 5. - С. 695-698.

83. Teale F.W., Weber G.J.Determination of the absolute quantum yield of fluorescent solutions // Trans. Faraday Soc. 1957. - V. 53. - P. 646-655.

84. Tatischeff I., Klein R. Influence of the environment on the excitation wavelength dependence of the fluorescence quantum yield of indole // Photochem and photo-biol. 1975. - V. 22. - P. 221-229.

85. Benjamin L., Duuren V. Solvent effects in the fluorescence of indole and substituted indoles // J. Org. Chem. 1961. - V. 26. - P. 2954-2960.

86. Jamin L. Indol: A model system for one-photon threshold photoionization in polar media///. Chem. Phys. 1984. - V. 81. - № 3. - P. 1203-1208.

87. Cundall R.B., Pereira L.C. Solvent effects on relaxation of 1B2U state of benzene // Chem. Phys. Lett. 1973. - V. 18. - № 3. - P. 371-374.

88. Werner T.C., Hoffman R.M. Relation between an excited state geometry change and the solvent dependence of 9-methyl anthroate fluorescence // J. Phys. Chem. -1973.-V. 77.-P. 1611-1615.

89. Van Duuren B.L. Effects of the environment on the fluorescence of aromatic compounds in solution // Chem Rev. 1963. - V. 63. - P. 325-354.

90. Бахшиев Н.Г. Внутреннее поле и положение электронных полос поглощения и испускания многоатомных органических молекул в растворах // Оптика и спектроскопия 1959. - Т. 7. - № 1. - С. 52-61.

91. Непорент Б.С., Бахшиев Н.Г. О роли универсальных и специфических межмолекулярных взаимодействий во влиянии растворителя на электронные спектры молекул // Оптика и спектроскопия 1960. - Т. 8. - № 6. - С. 777786.

92. Бахшиев Н.Г. Универсальные межмолекулярные взаимодействия и их влияние на положение электронных спектров молекул в двухкомпонентных растворах 1. Теория (жидкие растворы) // Оптика и спектроскопия 1961. -Т. 10.-№6.-С. 717-726.

93. Walker M.S., Bednar T.W., Lumry R. Exiplex formation in the excited state // J. Chem. Phys. 1966. - V. 45. - № 3455.

94. Walker M.S., Bednar T.W., Lumry R. Exciplex studies. II. Indole and derivatives // J. Chem. Phys. 1967. - V. 47. - № 3. - P. 1020-1028.

95. Лакович Д. Основы флуоресцентной спектроскопии. М.: Мир. 1986. - 496 с.

96. Gudgin Е., Lopez-Delgado R., Ware W.R. Photophysics of tryptophan in H2O, D20, and in nonaqueous solvents // J.Phys.Chem. 1983. - V. 87. - P. 1559-1565.

97. Steiner R.F., Kirby E.P. The interaction of the ground and excited states of indole derivatives with electron scavengers // J. Phys. Chem. 1969. - V. 73. - P. 4130.

98. Барлтроп Д., Койл Д. Возбужденные состояния в органической химии. М.: Мир. 1978.-446 с.

99. Armstrong R.C. A third dissociation constant for tryphophan I I Biochim. Bio-phys. Acta. 1968. - V. 158. - P. 174-176.

100. White A. Effect of pH on fluorescence of tyrosine, tryptophan and related compounds // J.Biochem. 1959. - V. 71. - № 2. - P. 217-220.

101. De Lauder W.B., Wahl P. pH dependence of the fluorescence decay of tryptophan /I Biochemistry 1970. - V. 9. - № 13. - P. 2750-2754.

102. Robbins R.J., Fleming G.R., Robinson G.W., Thistlethwaite P.J., Woolfe G.J. Photophysics of aqueous tryptophan: pH and temperature effects II J. Am. Chem. Soc.- 1980. V. 102. - P. 6271-6279.

103. Cowgill R.W. Fluorescence and protein structure. X. Reappraisal of solvent and structural effects I/ Biochim. boiphys acta 1970. - V. 200. - P. 18-25.

104. Gaily J. A., Edelman G.M. The effect of temperature on the fluorescence of some aromatic amino acids and proteins // Biochim. Biophys acta. 1962. - V. 60. - P. 499-509.

105. Steiner R.F., Edelhoch H. The ultraviolet fluorescence of proteins. I. The influence of pH and temperature // Biochim. Biophys. Acta. 1963. - V. 66. - P. 341355.

106. Баренбойм Г.М., Соколенко B.A., Туроверов K.K. Исследование температурных воздействий на белки флуоресцентным методом // Цитология 1968. -Т. 10.-№5.-С. 636-645.

107. Туроверов К.К. Аналитический метод расчета констант температурного тушения флуоресценции // Оптика и спектроскопия 1969. - Т. 26. - С. 564570.

108. Бусел Е.П., Бушуева Т.Д., Бурштейн Э.А. Пути дезактивации возбужденного состояния индола и его производных в водных растворах. Исследование методом температурного тушения в Н20 и D20 // Оптика и спектроскопия 1970. - Т. 29. - № 3. - С. 501-507.

109. Бусел Е.П., Бушуева T.JL, Бурштейн Э.А. Пути дезактивации возбужденного состояния индола и его производных в водных растворах: флуоресценция в водно-солевых растворах // Оптика и спектроскопия 1972. - Т. 32. -№ 2. - С. 296-303.

110. Kirby Е.Р., Steiner R.F. The influence of solvent and temperature upon the fluorescence of indole derivatives II J. Phys. Chem. 1970. - V. 74. - № 26. - P. 44804490.

111. Eisinger J., Navon G. Fluorescence quenching and isotope effects of tryptophan II J. Chem. Phys. 1969. - V. 50. - № 5. - P. 2069-2077.

112. Moore R.A., Lee J., Robinson G.W. Hydrated dynamics of electron from a fluorescent probe molecule // J. Phys. Chem. 1985. - V. 89. - P. 3648-3654.

113. Marcus R.A. On the theory of chemiluminescent electron- transfer reactions // J. Chem. Phys. 1965. - V. 43. - № 8. - P. 2654-2657. .

114. Siders P., Marcus R.A. Quantum effects in electron- transfer reactions // J. Am. Chem. Soc. 1981. - V. 103. - P. 741-747.

115. Klein R., Tatischeff I. Temperature fluorescence quenching of indole and water structure // Chem. Phys. Lett. 1977. - V. 51. - № 2. - P. 333-338.

116. Fleming G.R., Porter G., Robbins R.J., Synowiec J.A. Excited singlet state decay pathways in the fluorescence probe molecule 1,8-anilinonaphthalene sulpho-nate (ANS) // Chem Phys. Lett. 1977. - V. 52. - № 2. - P. 228-232.

117. Nakamura H., Tanaka J. Temperature dependence of fluorescence lifetimes of 8-anilino-1-naphthalene sulfonate and solvent isotope effect // Chem. Phys. Lett. -1981. V. 78.-№1.-P. 57-60.

118. Papadantonakis G.A., Stevenson K.L., LeBreton P.R. Evidence of temperature dependent activation barriers for near-threshold aqueous photoionization of 2-deoxyguanosine and tryptophan // Chem. Phys. Lett. 2001. - V. 346. - P. 97-102.

119. Hart E.J., Boag J.W. Absorption spectra of the hydrated electron in water and in aqueous solution // J. Am. Chem. Soc. 1962. - V. 84. - № 5. - P. 4090-4095.

120. Keene J.P. Optical absorption in irradiated water I I Nature 1963. - V. 197. - P. 47.

121. Hart E.J. Absorption spectra in irradiated water and some solutions // Nature -1963.-V. 197.-P. 45.

122. Baugher J.F., Grossweiner L.I. Photolysis mechanism of aqueous tryptophan // J. Phys. Chem. 1977.-V. 81.-№ 14.-P. 1349-1354.

123. Ермолаев В.JI. Свербыстрые безызлучательные переходы между высоковозбужденными состояниями в молекулах органических соединений // Успехи химии -2001. -Т. 70. -№6. -С. 539-561.

124. Beer М., Longuet-Higgins Н.С. Anomalous light emission of azulene II J. Chem. Phys. 1955. - V. 23. - № 8. - P. 1390-1391.

125. Viswanath G., Kasha M. Confirmation of the anomalous fluorescence of azulene И J. Chem. Phys. 1956. - V. 24. - № 3. - P. 574-577.

126. Huppert D., Jortner J. Laser excited emission spectroscopy of azulene in the gas phase II J. Chem. Phys. 1972. - V. 56. - № 10. - P. 4826-4833.

127. Теренин A.H. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. JL: Наука. 1967. - 616 с.

128. Braun C.L., Kato S., Lipsky S. Internal conversion from electronic states to the first rxcited singlet states of bebzene, toluene, p-xylene, and mesitylene // J. Chem. Phys. 1963. - V. 39. - № 7. - P. 1645-1652.

129. Kevan L., Steen H.B. Polarity effects on wavelength dependence of the fluorescence quantum yield for indole // Chem. Phys. Lett. 1975. - V. 34. - № 1. - P. 184-188.

130. Steen H.B. Wavelength dependence of the quantum yield of fluorescence and photoionization of indoles // J. Chem. Phys. 1974. - V. 61. - № 10. - P. 39974002.

131. Steen H.B. Temperature dependence of a process competing with S2-Si internal conversion in indole and phenol in aqueous solutions // J. Chem. Phys. 1976. -V. 80. - № 5. - P. 482-486.

132. Hudson B.S., Huston J.M., Soto-Campos G. A reversible "dark state" mechanisn for complexity of the fluorescence of tryptophan in proteins // J. Phys. Chem. A. -1999. V. 103. - P. 2227-2234.

133. Shirom M., Stein G. Excited state chemistry of the ferrocyanide ion in aqueous solution. I. Formation of the hydrated electron // J. Chem. Phys. 1971. - V. 55. -№ 7. - P. 3372-3378.

134. Klaning U.K., Goldschmidt C.R., Ottolenghi M., Stein G. Primary process in excited P -napthol systems: A pulsed laser photolysis study // J. Chem. Phys. -1973. V. 59. -№ 4. - P. 1753-1759.

135. Goldschmidt C.R., Stein G. Fast formation of the hydrated electron by dissociation of excited (3 -naphtholate // Chem. Phys. Lett. 1970. - V. 6. - № 4. - P. 299303.

136. Feitelson J., Stein G. Wavelength and dependent effects on hydrated electron formation fluorescence of P -naptholate II J. Chem. Phys. 1972. - V. 37. - № 12. -P. 5378-5382.

137. Rentzepis P.M., Jones R.P. Dynamics of solvation of an excess electron // J\ Chem. Phys. 1973. - V. 59. - № 2. - P. 766-773.

138. Tatischeff I., Klein R., Duquesne M. Solvent interactions with the indole chro-mophore // Chem. Phys. Lett. 1978. - V. 54. - № 2. - P. 394-398.

139. Saito F., Tobita S., Shizuka H. Photoionization mechanism of aniline derivatives in aqueous solution studied by laser flash photolysis // J. Photochem. photobiol. A: Chemistry. 1997. - V. 106. - P. 119-126.

140. Shirom M., Siderer Y. Wavelength dependence of electron formation from fho-toexcited Mo(CN)3 4- in ION NaOH glasses at 77K // J. Chem. Phys. 1973. - V. 58.-№3.-P. 1250-1251.

141. Пермяков E.A. Метод собственной люминесценции белка. М.: Наука. -2003.-189 с.

142. Гладченко Л.Ф., Пикулик Л.Г. Определение постоянных дипольных моментов возбужденного состояния индола и триптофана // ЖПС 1967. - Т. 6. -№3.-С. 355-359.

143. Ottolenghi М. On the photoionization of aromatic molecules in polar liquids // Chem. Phys. Lett. 1971. - V. 12. - № 2. - P. 339-343.

144. Антипин B.A., Мочалов С.Э., Казаков В.П., Колосницын B.C. Установка для измерения времен жизни люминесценции в диапазоне 1мкс 5мс // Приб. Тех. Эксп. - 2001. - № 2. - С. 165-166.

145. Росоловский В .Химия безводной хлорной кислоты. М.: Наука. 1966.

146. Стары И. Экстракция хелатов. М.: Мир. 1966.

147. Бандуркин Г.А., Джуринский Б.Ф. О закономерностях в структурных свойствах соединений редкоземельных элементов в связи со строением их атомов II Докл. АН СССР- 1966.-V. 168.-№6.-Р. 1315-1318.

148. Marcantonatos M.D., Deschaux М., Vuilleumier J.J. Interactions of Eu (aq) F,g С Л I

149. Di and D0 levels whith nitrate and inner-sphere (E11NO3 )* exciplex formation // Chem. Phys. Lett. 1981. - V. 82. - № 1. - P. 36-43.

150. Теренин A.H., Ермолаев B.JI. Сенсибилизированная фосфоресценция органических молекул при низкой температуре. Межмолекулярный перенос энергии с возбужденияе триплетного уровня II ДАН СССР 1952. - Т. 85. - № 3.-С. 547-550.

151. Ермолаев B.JI. Зависимость вероятности преноса энергии при сенсибилизированной фосфоресценции от силы осцилятора. Триплет синглетный пре-нос в молекуле акцептора энергии // Оптика спектроскопия. 1959. - Т. 6. -№ 5. - С. 642-647.

152. Беляков В.А., Васильев Р.Ф. Молекулярная фотоника. Д.: Наука. 1970.

153. McCapra F., Watmore D. Metal-catalyzed light-emission from dioxetane // Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23. - № 49. - P. 5225-5228.

154. Остахов C.C., Шарипов Г.JI., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Влияние комплексообразования в системе диоксетан-Еи(й^)3-кетон на процессы дезактивации европия(Ш) II Изв. АН сер. хим. 1990. - № 8. - С. 1745-1750.

155. Волошин А.И., Шарипов Г.Л., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Механизм активации и катализа хелатом Eu(fod)3 хемилюминесценции при термическом распаде адамантилиден-1,2-диоксетана II Изв. АН сер. хим. 1992. - № 5. - С. 1056-1063.

156. Raber D.J., Johnston Jr. M.D., Janks C.M., Perry J.W. Structure elucidation with lanthanide induced shifts // Org. mag. Reson. 1980. - T. 14. - № 1. - C. 32-37.

157. Карасев B.E., Мирочник А.Г., Муравьев Э.Н. Спектрально-люминесцентные исследования взаимного влияния лигандов в аддуктах европия (III) //Ж 1984. - Т. 29. - № 1. - С. 259-261.

158. Фиалков А.Н., Житомирский А. , Тарасенко. Физическая химия неводных растворов. Д.: Химия. 1973.

159. Казанская Н.А., Свешникова Е.Б. Исследование дезактивации энергии электронного возбуждения ионов редких земель на колебаниях растворителя, локализованных в различных координационных сферах // Оптика и спектроскопия. 1970. - Т. 28. - № 4. - С. 699-704.

160. Большаков Г.Ф. Инфракрасные спектры аренов. Новосибирск.: Наука. -1989.

161. Stein G., Wurzberg Е. Energy gap law in the solvent isotope effect on radia-tionless transitions of rare earth ions // J. Chem. Phys. 1975. - V. 62. - № 1. - P. 208-213.

162. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир. 1972. - 510 с.

163. Eisinger J., Lamola А.А. Europium ions as probes for excited molecules in aqueous solution // Biochim. Biophys. Acta. 1971. - V. 240. - P. 299-312.

164. Шахвердов Т.А. Фотоперенос электрона от молекул органических соеди•2 »нений к Ей в жидких растворах // Оптика и спектроскопия. 1970. - Т. 29. -№2.-С. 315-321.

165. Ricci R.W., Kilichowski K.B. Fluorescence quenching of the indole ring system by lanthanide ions II J. Phys. Chem. 1974. - V. 78. - P. 1953.

166. Anderson L.B., Macero D.J. The formal reduction potential of the europium (Ill)-europium (II) system II J. Phys. Chem. 1963. - V. 67. - № 9. - P. 1942.

167. Horrocks W.D.J., Bolender J.P., Smith W.D., Supkowski R.M. Photosensitized near infrared luminescence of ytterbium (III) in proteins and complexes occurs via an internal redox process II J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. - P. 5972-5973.

168. Napier G.D.R., Neilson J.D., Shepherd T.M. Charge-transfer excited state in tris(acetylacetonato) europium (III) // Chem. Phys. Lett. 1975. - V. 31. - № 2. - P. 328-330.

169. Thomas J.K., Gordon S., Hart E.J. The rates of reaction of the hydrated electron in aqueous inorganic solutions II J. Phys. Chem. 1964. - V. 68. - № 6. - P. 15241527.

170. Bryant F.D., Satus R., Grossweiner L.I. Laser flash pholysis of aqueous tryptophan // J. Phys. Chem. 1975. -V. 79. -№25. -P. 2711-2716.

171. Evans R.F., Ghiron C.A., Kuntz R.R., Volkert W.A. Flash photolysis of n-acetil-1-tryptophanamide; proton quenching of radical and electron production // Chem. Phys. Lett. 1976. - V. 42. - P. 415-418.

172. Kirk W.R., Wessels W.S., Prendergast F.G. Lanthanide-dependent perturbations of luminescence in indolylethylenediaminetetraacetic acid-lanthanide chelate // J. Phys. Chem. 1993. - V. 97. - № 40. - P. 10326.

173. Hercules D.M., Rogers L.B. Luminescence spectra of naphthols and naphtha-lenediols: low-temperature phenomena// J. Phys. Chem. 1960. - V. 64. - № 4. -P. 397.

174. Бахшиев Н.Г. Универсальные межмолекулярные взаимодействия и их влияние на положение электронных спектров молекул в двухкомпонентных растворах. VII. Теория (общий случай изотропного раствора) // Оптика и спектроскопия. 1964. - V. 16. - № 5. - Р. 821.

175. Шаповалов В.Л., Павлов А.А., Кузьмин М.Г. Влияние подвижности среды на скорость реакций фотопереноса электрона. Тушение ФЛ иона уранила при низких температурах П Журнал физической химии 1979. - Т. 53. - № 7. -С. 1740.

176. Казаков В.П. О температурном тушении люминесценции. Компенсационный эффект // Оптика и спектроскопия. 1965. - Т. 18. - № 1. - С. 54.1391. БЛАГОДАРНОСТИ

177. Особо мне хотелось бы поблагодарить к.х.н. Алябьева А.С. за поддержку и помощь при выполнении данной работы.