Исследование пространственного строения твердых органических соединений с использованием несферической формы атомов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.21, кандидат химических наук Рукавишников, Владимир Васильевич

• Рукавишников, Владимир Васильевич
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Рукавишников, Владимир Васильевич

1 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1 Способы представления и описания строения химических соединений.

1.2 Выявление закономерностей QSPR и QSAR.

1.3 Современные компьютерные комплексы для вычисления молекулярных дескрипторов и выявления связи между строением и свойствами химических соединений.

1.4 Плотность вещества.

1.5 Атомные радиусы и возможности их моделирования.

Модель «DENSON».

1.6 Модель «MERA».

1.7 Выводы по главе. Цель и задачи исследования."

2 РАЗРАБОТКА И ОПИСАНИЕ МОДЕЛИ.

2.1 Модель «ANSAB».

2.2 Алгоритм модели «ANSAB».

2.2.1 Исходные данные для расчета.

2.2.2 Вывод результатов расчета по модели «ANSAB».

2.3 Функциональные возможности и описание работы одноименной программы «ANSAB».

3 ПРИМЕНЕНИЕ МОДЕЛИ.

3.1 Построение пространственных образов молекулярных структур.

3.2 Прогноз плотности углеводородов.

3.3 Прогноз плотности кислородсодержащих органических соединений.

3.4 Прогноз плотности азот и серу содержащих органических соединений.

3.5 Прогноз плотности гетероциклических органических соединений.

3.6 Прогноз относительной плотности жидких органических соединений класса фуроксанов.

3.7 Прогноз плотности твердых органических соединений класса фуроксанов.

3.8 Применение модели «ANSAB» с возможностью варьирования коэффициента упорядоченности.

3.9 Сравнение результатов вычислений в рамках моделей

DENSON" и "ANSAB".

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование пространственного строения твердых органических соединений с использованием несферической формы атомов»

Актуальность работы. В химии твердого тела кристаллические вещества составляют существенную долю от общего числа объектов исследования. Достаточно вспомнить классические труды в области кристаллохимии и кристаллографии академика Белова Н.В. (Белов, Н.В. Очерки по структурной минералогии [Текст] / Н. В. Белов. — М.: Недра, 1976. - 344 с.) и др, а в органической химии монографию профессора Китайгородского А.И. и его последователей, посвященных рассмотрению структуры, динамики, свойств кристаллов и реальных органических молекул. В решении вопросов строения органических объектов особое внимание уделялось пространственной форме молекулы. Моделирование пространственной формы молекулы в органической кристаллохимии началось с моделей Стюарта - Бриглеба, где существенная роль отводилась атомным ван-дер-ваальсовым радиусам. Однако получаемые расчетные молекулярные объемы и далее плотности веществ не соответствовали реальным величинам. Оценка «свободного объема» важна для описания зависимости «чувствительность/молекулярное строение» для твердых взрывчатых веществ. Плотность вещества, будучи не аддитивной величиной, важна при оценке ряда характеристик твердых ракетных топлив. Современное развитие вычислительной техники позволило перейти к построению моделей, когда атомный радиус не является некоторой константой и его значение функционально зависит от общего молекулярного строения. Значение радиуса атома не постоянно, но форма остается сферической, поэтому новым этапом развития данного подхода в моделировании состоит в переходе к более сложному (чем сферическое) представлению атома в молекуле. Имеющиеся модели рассматривают только жидкие органические соединения, используют сферическую форму атома. Отметим, что в области органической химии нет четкой границы между «твердым» и «жидким» состоянием вещества, в частности жидкие кристаллы изучает как химия твердого тела так и органическая химия. Поэтому в нашей работе разделение на жидкокристаллические и кристаллические органические соединения достаточно условно. Важно то, что атом-атомные взаимодействия деформируют сферические оболочки атомов, этот эффект описывается при рассмотрении электронного строения кристаллов.

В своей работе в качестве модельных объектов мы использовали органические соединения различных структур, таких как предельные и непредельные углеводороды, органические кислоты, спирты и циклические соединения, это связано с тем, что по данным соединениям накоплено достаточное количество экспериментальных данных по различным физико-химическим параметрам (плотность, строение и др.). В связи с этим возникает потребность в построении новых моделей, позволяющих получить объем и форму молекул твердых и жидких органических соединений с использованием несферической формы атомов, которые приводят к реальной оценке заданных физических величин для твердых и жидких органических соединений.

Цель работы. Получить новую пространственную форму молекул твердых органических соединений используя несферическую форму атомов.

Для этого поставлены следующие задачи:

1) Разработать новый алгоритм построения молекулы в пространстве с использованием несферической формы атомных образований;

2) На основе предложенного алгоритма создать программное обеспечение;

3) Определить параметры модели - значения исходных радиусов для атомов: Н, О, С, N , S - используя жидкие органические соединения;

4) Провести исследование применимости нового подхода для получения пространственных форм молекул твердых органических соединений

5) Провести исследование возможности прогноза некоторых свойств твердых и жидких органических соединений;

Научная новизна. Впервые для твердых органических соединений получена новая пространственная форма молекул, образованная атомами сложной геометрической конфигурации:

- разработан алгоритм построения в пространстве органических соединений с использованием несферической формы атомов;

- создано новое программное обеспечение на базе предложенного алгоритма;

- найдены радиусы атомов в рамках новой модели;

- вычислены плотности твердых органических соединений и относительные плотности жидких органических соединений, принадлежащих к различным классам органических соединений, и показано их удовлетворительное согласие с экспериментом, что открывает новые возможности в прогнозе этих характеристик для не синтезированных веществ.

Практическая ценность работы.

В результате исследования впервые создана новая модель определения пространственного строения молекул твердых и жидких органических соединений с использованием несферических атомных образований.

Изучено строение представителей различных классов органических соединений: углеводороды (линейные, разветвленные и циклические), органические кислоты, их ангидриды, эфиры (простые и сложные), азотсодержащие соединения (производные хинолина, пиридина и другие гетероциклические соединения), фуроксаны.

Создано программное обеспечение для визуального изучения нового пространственного вида органических соединений. Новая программа позволяет вычислять относительную плотность соединений, площадь поверхности, молекулярный объем.

Программный продукт зарегистрирован в отраслевом фонде алгоритмов и программ Федерального агентства по образованию Российской

Федерации (ОФАП ФАО РФ) и Всероссийском научно-техническом информационном центре (ВНТИЦ).

Показана возможность использования новой модели для прогноза плотности твердых органических соединений и относительной плотности жидких органических соединений.

Апробация работы. Основные положения и результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на : Международной научно-практической конференции «Научные исследования и их практическое применение. Современное состояние и пути развития» (Одесса, 2005г.), электронных научных интернет-конференциях «Компьютерное моделирование в науке и технике» (Москва, 2005г.) и «Методология разработки систем качества и надежности» (Москва, 2006г), XVI Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2006г), Всероссийской молодежной конференции по математической и квантовой химии (Уфа, 2008).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 9 статей, 3 тезиса докладов и осуществлена государственная регистрация программного продукта.

Заключение диссертации по теме «Химия твердого тела», Рукавишников, Владимир Васильевич

выводы

1. Разработан новый алгоритм «ANSAB», применяемый в вычислительном эксперименте, для построения в пространстве образа молекул с использованием несферической формы атомов. Подготовлено соответствующее программное обеспечение (программа зарегистрирована в отраслевом фонде алгоритмов и программ Федерального агентства по образованию Российской Федерации (ОФАП ФАО РФ) и Всероссийском научно-техническом информационном центре (ВНТИЦ)).

2. Получены новые пространственные формы молекул, принадлежащим к различным классам органических соединений и показано удовлетворительное согласие экспериментальных и вычисленных величин плотностей соответствующих веществ.

3. Пространственное строение молекул твердых органических соединений в виде пространство заполняющих моделей может быть успешно определено в рамках новых модельных представлений с использованием атомных образований, не имеющих традиционной сферической симметрии.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Рукавишников, Владимир Васильевич, 2010 год

1. Овчинников, А. А. Компьютерная химия Текст. / А. А. Овчинников, А. И. Болдырев // Успехи химии. 1986. - Т. 55, № 4. - С. 539554.

2. Поройков, В. В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ : пределы возможного Текст. / В. В. Поройков // Химия в России. 1999. - № 2. - С. 8-12.

3. Poroikov, V. Тор 200 medicines : can new actions be discovered through computer-aided prediction? Text. / V. Poroikov, D. Akimov, E. Shabelnikova, D. Filimonov // SAR and QSAR in Enviromental Research. 2001. - № 12 (4). - P. 327-344.

4. Стьюпер, Э. Машинный анализ связи химической структуры и биологической активности Текст. : пер. с англ. / Э. Стьюпер, У. Брюггер, П. Джуре ; под ред. А. М. Евсеева. М.: Мир, 1982. - 235 с.

5. Скрипов, В. П. Структура простых жидкостей Текст. / В. П. Скрипов, А. Е. Галашев // Успехи химии. 1983. - Т. 52, № 2. - С. 177-205.

6. Антипин, И. С. Сольватационный топологический индекс. Топологическая модель описания дисперсионных взаимодействий Текст. / И. С. Антипин, Н. А. Арсланов, В. А. Палюлин, А. И. Коновалов, Н. С. Зефиров // Докл. АН СССР. 1991. - Т. 316, № 4. - С. 925-927.

7. Химические приложения топологии и теории графов Текст. / под ред. Р. Кинга : пер. с англ. М.: Мир, 1987. - 560 с.

8. Папулов, Ю. Г. Исследование связи свойств веществ со строением молекул на основе феноменологической модели молекулы как системы взаимодействующих атомов Текст. / Ю. Г. Папулов, М. Г. Виноградова//Журн. физ. химии. 1996. - Т. 70, № 6. - С. 1059-1066.

9. Зефиров, Н. С. Проблема генерации структур с заданными свойствами. Решение обратной задачи для центрического индекса Балабана Текст. / Н. С. Зефиров, В. А. Палюлин, Е. В. Радченко // Докл. АН СССР. -1991. Т. 316, № 4. - С. 921-924.

10. Wedig, U. Visualization reveals new structures in solid-state chemistry Text. / U. Wedig, L. Schroder // Scient. Сотр. World. 1996. - № 21. -P. 21-22.

11. Станкевич, M. И. Топологические индексы в органической химии Текст. / М. И. Станкевич, И. В. Станкевич, Н. С. Зефиров // Успехи химии. -1988. Т. 57, № 3. - С. 337-367.

12. Кулешова, Л. Н. Кембриджский банк структурных данных как инструмент изучения общих закономерностей строения органических молекулярных кристаллов Текст. / JI. Н. Кулешова, М. Ю. Антипин // Успехи химии. 1999. - Т. 68, № 1. - С. 3-22.

13. Макаров, JI. И. Методика и алгоритмы прогноза свойств химических соединений по общим фрагментам молекулярных графов Текст. / Л. И. Макаров // Журн. структур, химии. 1998. - Т. 39, № 1. - С. 113-125.

14. Барташевич, Е. В. Метод мультиконформационного моделирования пространственной формы молекул Текст. / Е. В. Барташевич, В. А. Потемкин, М. А. Гришина, А. В. Белик // Журн. структур, химии. -2002. Т. 43, № 6. - С. 1112-1119.

15. Карцева, Г. А. Толстикова. Т. 1: Азотистые гетероциклы и алкалоиды. — М., 2001. - С. 80-84.

16. Применение теории графов в химии Текст. : сб. ст. / отв. ред.: Н. С. Зефирова, С. И. Кучанова ; Ин-т катализа. Новосибирск : Наука. Сиб. отд-ние, 1988. - 305 е.: ил. - Прил.: с. 300-305. - Библиогр. в конце ст.

17. Химические приложения топологии и теории графов Текст. / под ред. Р. Кинга : пер. с англ. М.: Мир, 1987. - 560 с.

18. Раевский, О. А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ Текст. / О. А. Раевский // Успехи химии. 1999. - Т. 68, № 6. - С. 555-575.

19. Голендер, В. Е. Вычислительные методы конструирования лекарств Текст. / В. Е. Голендер, А. Б. Розенблит. Рига : Зинатне, 1978. -238 с.

20. Иванова, А. А. Фрагментарные дескрипторы в QSPR Текст. : применение для расчета теплоемкости / А. А. Иванова, В. А. Палюлин, А. Н. Зефиров, Н. С. Зефиров // Журн. орган, химии. 2004. - Т. 40, № 5. - С. 675680.

21. Грибов, JI. А. Некоторые общие закономерности процессов распознавания образов сложными молекулярными системами Текст. / JI. А. Грибов // Журн. физ. химии. 2004. - Т. 78, № 2. - С. 295-299.

22. Артеменко, Н. В. Нейросетевая модель липофильности органических соединений на основе фрагментарных дескрипторов Текст. / Н. В. Артеменко, В. А. Палюлин, Н. С. Зефиров // Докл. РАН. 2002. - Т. 383, № 6. - С. 771-773.

23. Аркадьев, А. Г. Обучение машины классификации объектов Текст. / А. Г Аркадьев, Э. М. Браверманн. М.: Наука, 1971. - 192 с.

24. Загоруйко, Н. Г. Прикладные методы анализа данных и знаний Текст. / Н. Г. Загоруйко. Новосибирск : Изд-во Ин-та математики СО РАН, 1999.-269 с. - Указ.: с. 261-263. - Библиогр.: с. 247-260.

25. Загоруйко, Н. Г. Гипотезы компактности и ^.-компактности в методах анализа данных Текст. / Н. Г. Загоруйко // Сиб. журн. индустр. математики. 1998. - Т. 1, № 1. - С. 114-126.

26. Бонгард, М. М. Проблемы узнавания Текст. / М. М. Бонгард. -М.: Наука, 1967.-320 с.

27. Ту, Дж. Принципы распознавания образов Текст. / Дж. Ту, Р. Гонсалес. М.: Мир, 1978. - 411 с.

28. Джуре, П. Распознавание образов в химии Текст. / П. Джуре, Т. Айзенауэр ; под ред.: А. М. Евсеева, Г. Г. Вайнштейна ; пер. с англ. С. В. Кривенко. М.: Мир, 1977. - 230 е.: ил.

29. Menon, G. К. Pattern recognition II Text. : Investigation of structure-activity relationships [Text] / G. K. Menon, A. Cammarata // J. Pharm. Sci. -1977. Vol. 66, № 3. - P. 304-314.

30. Дюран, Б. Кластерный анализ Текст. / Б. Дюран, П. Оделл.; пер. с англ. Е. 3. Демиденко. М.: Статистика, 1977. - 128 с.

31. Lawson, R. G. Cluster analysis of akrilates to guide sampling for toxicity tasting Text. / R. G. Lawson, P. C. Jurs // Journal of Chemical Information & Computer Sciences. 1990. - Vol. 30, № 2. - P. 137-144.

32. Burke, K. A. Developing and Using Conceptual Computer Animations for Chemistry Instruction Text. / K. A. Burke, T. J. Greenbowe, M. A. Windschitl // Journal of Chemical Education. 1998. - Vol. 75, № 12. - P. 1658-1661.

33. Hansch, C. A. Quantitative approach to biochemical structure- activity relationships Text. / C. A. Hansch // Accounts of Cnemical Researcn. 1969. -Vol. 2, № 8.-P. 232-239.

34. Макеев, Г. М. Моделирование связи «структура биологическая активность» с помощью новых пространственных дескрипторов молекул Текст. / Г. М. Макеев, М. И. Кумсков, А. В. Подосенин // Химико-фармацевт. журн. - 1998. - Т. 32, № 10. - С. 41-45.

35. Баскин, И. И. Методология поиска прямых корреляций между структурами и свойствами органических соединений при помощи вычислительных нейтронных сетей Текст. / И. И. Баскин, В. А. Палюлин, Н. С. Зефиров // Докл. РАН. 1993. - Т. 333, № 2. - С. 176-179.

36. Domine, D. ART 2-А for Optimal Test Series Desing in QSAR Text. / D. Domine, J. Devillers, D. Wienke, L. Buydens // Journal of Chemical Information and modeling. 1997. - Vol. 37, № 1. - P. 10-17.

37. Зацепин, В. М. Система компьютерного предсказания физико-химических и биологических свойств веществ Текст. / В. М. Зацепин, A. JI. Осипов, Р. Д. Семенов // Автометрия. 1995. - № 5. с. 238-241.

38. Жохова, Н. И. Фрагментарные дескрипторы в QSPR Текст. : применение для расчета поляризуемости молекул / Н. И. Жохова, И. И. Баскин, В. А. Палюлин, А. Н. Зефиров, Н. С. Зефиров // Изв. РАН. Сер. Химическая. 2003. - № 5. - С. 1005-1009.

39. Горбань, А. Н. Нейронные сети на персональном компьютере Текст. / А. Н. Горбань, Д. А. Россиев. — Новосибирск : Наука, 1996. — 276 с.

40. Ежов, А. А. Нейрокомпьютинг и его применение в экономике и бизнесе Текст. / А. А. Ежов, С. А. Шумский. М.: МИФИ, 1998. - 224 с.

41. Баскин, И. И. Применение искусственных нейронный сетей в химических и биохимических исследованиях Текст. / И. И. Баскин, В. А. Палюлин, Н. С. Зефиров // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2, Химия. 1999. - Т. 40, № 5. - С. 323-326.

42. Зоркий, П. М. Структурные аспекты современной химии Текст. / П. М. Зоркий // Координац. химия. 1995. - Т. 21, № 4. - С. 281-289.

43. Раевский, О. А. Новые КССА дескрипторы, рассчитываемые из спектров межатомных взаимодействий Текст. / О. А. Раевский, С. В. Трепалин, А. Н. Раздольский // Химико-фармацевт. журн. 2000. - Т. 34, № 12. - С. 19-22.

44. Бушелев, С. Н. Электронная структура и биологическая активность молекул Текст. / С. Н. Бушелев, Н. Ф. Степанов. М.: Знание. -1989.-32 е.: ил.

45. Жохова, Н. И. Фрагментарные дескрипторы в QSPR Текст. : применение для расчета поляризуемости молекул / Н. И. Жохова, И. И. Баскин, В. А. Палюлин, А. Н. Зефиров, Н. С. Зефиров // Изв. РАН. Сер. Химическая. 2003. - № 5. - С. 1005-1009.

46. Cramer, R. D. Comparative Molekular Field Analysis (ComFA) Text. / R. D. Cramer, D. E. Patterson, J. D. Bunce // J. Am. Chem. Soc. 1998. -№ 110.-P. 5959-5967.

47. Gansia, E. Global 3D- QSAR methods Text. : MS- WHIM and autocorrelation [Text] / E. Gansia, G. Bravi, P. Mascagni, A. Zaliani // Journal of Computer Aided Molecular Desing. - 2000. - Vol. 14, № 3. - P. 293-306.

48. Кадыров, Ч. Ш. Машинный поиск химических препаратов с заданными свойствами Текст. / Ч. Ш. Кадыров, JI. А. Тюрина, В. Д. Симонов, В. А. Семенов. Ташкент : Фан, 1989. - 164 с.

49. Кадыров, Ч. Ш. Машинный поиск закономерностей строение -биологическое действие химических соединений Текст. / Ч. Ш. Кадыров, JI. А. Тюрина, В. Д. Симонов // Итоги науки и техники. Сер. Орган, химия. М.: ВИНИТИ, 1989.- 189 с.

50. Радченко, Е. В. Локальные молекулярные характеристики в анализе количественной связи «структура-активность» / Е. В. Радченко, В. А. Палюлин, Н. С. Зефиров // Рос. хим. журн. 2004. - Т. L, № 2. - С. 76-86.

51. Lagunin, A. PASS : prediction of activity spectra for biologically active substances Text. / A. Lagunin, A. Stepanchikova, D. Filimonov, V. Poroikov // Bioinformatics. 2000. - Vol. 16, № 8. - P. 747-748.

52. Filimonov, D. A. Chemical Similarity Assessment trough Multilevel Neighborhoods of Atoms Text. : Definition and Cimparison with the Other Descriptors [Text] / D. A. Filimonov, V. Poroikov, Y. Borodina, T. Gloriozova //

53. Journal of Chemical Information & Modeling. 1999. - Vol. 39, № 4. - P. 666670.

54. Лагутин, А. А. Компьютерный поиск потенциальных антигипертензивных соединений комбинированного действия Текст. / А. А. Лагутин, Д. А. Филимонов, В. В. Поройков // Химико-фармацевт. журн. -2001.-№35 (7).-С. 28-34.

55. Тюрин, А. А. Компьютерный поиск лекарственных средств из класса азолов Текст. / А. А. Тюрин, Ф. С. Зарудий, Л. А. Тюрина, Ф. А. Халиуллин, Т. С. Соломонова, Р. Б. Валитов // Башк. хим. журн. 1997. - Т. 4, № 4. - С. 49-58.

56. Хайруллина, В. Р. Компьютерный поиск новых антиоксидантов среди различных классов природных соединений Текст. / В. Р. Хайруллина, С. А. Кирлан, Г. Г. Гарифуллина, И. Б. Бетелина, А. Я. Герчиков, Л. А.

57. Тюрина 11 Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. 2005. - Т.48, № 1.- С. 83-88.

58. Папулов, Ю. Г. Использование топологических индексов при построении корреляций структура — свойство Текст. / Ю. Г. Папулов, Т. И. Чернова, В. М. Смоляков, М. Н. Поляков // Журн. физ. химии. 1993. - Т. 67, № 2. - С. 203 - 209.

59. Карцев, В. Н. Экстраполяционные уравнения для расчета объемных свойств жидких н алканов и н — спиртов Текст. / В. Н. Карцев, В. В. Цепулин, Л. С. Штыкова // Журн. физ. химии. - 2000. - Т. 74, № 12. - С. 2158-2161.

60. Просочкина, Т. Р. Квантовохимическое исследование поверхности потенциальной энергии азотсодержащих гетероциклических трехкольчатых соединений Текст. / Т. Р. Просочкина, Р. Г. Шестакова, Е. А. Кантор // Башк. хим. журн. 2004. - Т. 11, № 1. - С. 68-70.

61. Евтушенко, А. В. Новый подход к оценке плотности вещества Текст. / А. В. Евтушенко, Б. Б. Смирнов, В. А. Шляпочников // Изв. АН. СССР. Сер. Химия. 1993. - Т. 4. - С. 685-687.

62. Китайгородский, А. И. Молекулярные кристаллы Текст. / А. И. Китайгородский. -М.: Наука, 1971. 424 е.: ил. — Библиогр.: с. 415-421.

63. Шильников, В. И. Вычисление объемов и поверхностей атомов и молекул Текст. / В. И. Шильников, В. С. Кузьмин, Ю. Т. Стручков // Журн. структур, химии. 1993. - Т. 34, № 4. - С. 98 - 106.

64. Кузьмин, В. С. Расчет Ван дер - ваальсовых объемов органических молекул Текст. / В. С. Кузьмин, С. Б. Кацер // Изв. АН. Сер. Химическая. - 1992. - № 4. - С. 922 - 931.

65. Аскадский А.А. Компьютерное материаловедение полимеров. Т. 1. Атомно-молекулярный уровень Текст. / А. А. Аскадский, В. И. Кондращенко. М.: Науч. мир, 1999. - 544 с. - Предм. указ.: с. 534-543. -Прил.: с. 425-472. - Библиогр.: с. 517-533.

66. Лекомцев, А. С. Об одном методе сглаживания границ Ван дер- ваальсовых моделей молекул Текст. / А. С. Лекомцев, И. В. Чернышев // Журн. структур, химии. 2003. - Т. 44, № 5. - С. 921 - 928.

67. Лекомцев, А. С. Эффективные значения объема и площади поверхности молекул Текст. / А. С. Лекомцев, И. В. Чернышев // Журн. структур, химии. 2001. - Т. 42, № 2. - С. 375 - 383.

68. Белик, А. В. Простая модель связи между молекулярной структурой и плотностью вещества Текст. / А. В. Белик, Л. В. Ульянова, Н. С. Зефиров // Докл. АН СССР. 1990. - Т. 313, № 3. - С. 628 - 629.

69. Белик, А. В. Новая интерпретация геометрических индексов Текст. / А. В. Белик, В. А. Потемкин // Докл. АН СССР. 1990. - Т. 312, № 2.-С. 377-379.

70. Белик, А. В. Новый подход к компьютерному моделированию атомных радиусов Текст. / А. В. Белик, В. А. Потемкин // Журн. общ. химии.- 1993. Т. 63. № 6. - С. 1201 - 1203.

71. Белик, А. В. Компьютерное моделирование атомных радиусов для прогноза плотности органических веществ Текст. / А. В. Белик // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. 1992. - Т. 35. № 4. - С. 51 - 55.

72. Зефиров, Ю. В. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии Текст. / Ю. В. Зефиров, П. М. Зоркий // Успехи химии. 1995. - Т. 64, №5. -С. 446-460.

73. Зефиров, Ю. В. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии Текст. / Ю. В. Зефиров, П. М. Зоркий // Успехи химии. 1989. - Т. 58, №5.-С. 713-746.

74. Зоркий, П. М. Понятие структуры в современной химии. Ч. 1. Уровни и аспекты моделирования и описания Текст. / П. М. Зоркий, Л. В. Ланшина, Е. Ю. Кораблева // Журн. структур, химии. 1994. - Т. 35, № 2. -С. 121-126.

75. Велик, А. В. Способ учета влияния температуры на эффективные радиусы в модели DENSON Текст. / А. В. Велик, В. А. Потемкин, И. Ю. Михайлов // Журн. физ. химии. 1993. - Т. 67, № 2. - С. 327.

76. Велик, А. В. Критерий оценки направления перегруппировки Воултона Катрицкого Текст. / А. В. Велик, Д. В. Белоусов // Докл. АН СССР. - 1990. - Т. 313, № 5. - С. 1127-1130.

77. Велик, А. В. Компьютерное моделирование атомных радиусов для прогноза плотности органических веществ Текст. / А. В. Велик // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. 1992. - Т. 35. № 4. - С. 51 - 55.

78. Потемкин, В. А. Модель расчета атомных объемных характеристик в молекулярных системах Текст. / В. А. Потемкин, Е. В. Барташевич, А. В. Велик // Журн. физ. химии. 1998. - Т. 72, № 4. - С. 650656.

79. Велик, А. В. Возможности прогноза плотности и фазовых переходов мезогенных веществ Текст. / А. В. Велик, В. А. Потемкин, Ю. Н. Гревцева // Докл. АН СССР. 1994. - Т. 336, № 3. - С. 361-364.

80. Потемкин, В. А. Новые представления об объемной форме молекул Текст. / В. А. Потемкин, Е. В. Барташевич, А. В. Велик // Журн. общ. химии. 1995. - Т. 65, № 2. - С. 205-208.

81. Велик, А. В. Оценка молекулярного объема спиросочлененных циклических углеводородов Текст. / А. В. Велик, Ю. О. Ачимова // Журн. орган, химии. 1996. - Т. 31, № 5. - С. 674-677.

82. Гришина, М. А. Генетический алгоритм для прогноза строения и свойств молекулярных агломератов в органических веществах Текст. / М. А. Гришина, Е. В. Барташевич, В. А. Потемкин, А. В. Велик // Журн. структур, химии. 2002. - Т. 43, № 6. - С. 1120-1133.

83. Велик, А. В. Модифицированная модель DENSON в оценке плотности вещества Текст. / А. В. Велик, В. А. Потемкин // Журн. физ. химии. 1992. - Т. 66. - № 1. с. 140-142.

84. Рукавишников, В. В. Новый алгоритм пространственного представления и расчета объема органических соединений Текст. / В. В. Рукавишников, А. В. Велик // Вестн. ЧелГУ. Сер. 4, Химия. 2004. - № 1. - С. 44-45.

85. Свойства органических соединений Текст. : справочник / М. А. Кузнецов [и др.]; под ред. А. А. Потехина. — Д.: Химия, 1984. — 518 с.

86. Иванов, Б. Н. Дискретная математика : алгоритмы и программы Текст. / Б. Н. Иванов. М.: Лаб. базовых знаний, 2003. - 288 с.

87. Белов, Г. В. Термодинамическое моделирование : методы, алгоритмы, программы Текст. / Г. В. Белов. М.: Науч. мир, 2002. - 184 с.

88. Дейтел, X. М. Как программировать на С++ Текст. : пер. с англ. / X. М. Дейтел, П. Дж. Дейтел. 5 изд. - М.: Бином-Пресс, 2006. - 800 с.

89. Рукавишников, В. В., Велик А. В. Программа расчета относительной плотности органических соединений «ANSAB» Текст. — М.: ВНТИЦ, 2006. -№ 50200600030.

90. Хмельницкий, Л.И. Химия фуроксанов: Строение и синтез Текст. / Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова. М.: Наука, 1996. - 383 с.

91. Соловьев, М. Е. Компьютерная химия Текст. / М. Е. Соловьев, М. М. Соловьев. М.: СОЛОН-Пресс, 2005. - 536 с.