Интермедиаты в реакциях диоксида хлора и озона с органическими соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Тимергазин, Кадыр Камилевич

• Тимергазин, Кадыр Камилевич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Тимергазин, Кадыр Камилевич

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

2.1 озон: общие свойства и строение молекулы.:.

2.2 Реакции озона с органическими соединениями.

2.2.1 Реакции озона с насыщенными и алкилароматическими соединениями.

2.2.2 Реакции озона с ненасыщенными соединениями.,.

2.2.3 Реакции озона с аминами

2.3 Диоксид хлора: общие свойства и строение молекулы.

2.4 Реакции диоксида хлора с органическими соединениями.

2.4.1 Углеводороды.

2.4.2 Кислородсодержащие соединения.

2.4.3 Амины.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Интермедиаты в реакциях диоксида хлора и озона с органическими соединениями»

Одним из наиболее распространенных способов превращения органических соединений самых различных классов является их окислительная трансформация под действием неорганических и органические окислителей. Процессы окисления играют важнейшую роль в природе, химической технологии и тонком органическом синтезе. Это обуславливает постоянный, не-ослабеваюхций интерес исследователей, работающих в области физической органической химии, к изучению механизмов окислительных превращений, поиску новых, высокоэффективных окислителей.

В ряду различных окислительных реагентов несомненный интерес вызывают простейшие неорганические трехатомные окислители - озон Оз и диоксид хлора СЮг- Широкомасштабное применение их в промышленности, в частности, для очистки питьевых и сточных вод, делает необходимым глубокое понимание механизмов процессов, протекающих с участием этих окислителей. Вместе с тем ощущается явный недостаток в сведениях, касающихся химизма реакций с участием Оз и СЮг, закономерностей образования, свойств и реакций их интерме-диатов - комплексов с переносом заряда, радикалов и ион-радикалов, нестабильных молекулярных продуктов. Особенно плохо исследована органическая химия диоксида хлора, сведения о реакциях которого в неводной среде практически отсутствуют, что ограничивает его применение в органическом синтезе. Практически ничего не известно о комплексообразующей способности диоксида хлора. Сведения о влиянии среды на стабилизацию/дестабилизацию тех или иных ин-термедиатов - радикалов, молекул или межмолекулярных комплексов - крайне важны для эффективного управления химическим реакциями с участием диоксида хлора и озона.

Работа выполнена в соответствии с планом НИР Института органической химии УНЦ РАН по теме: «Окисление органических молекул соединениями, содержащими молекулярный кислород. Продукты, кинетика, механизм» (№

01.9.70008865). Научные исследования проводились при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект N° 99-03-33195), федеральной целевой программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки на 1997 - 2000 годы», контракт № 2.1573.

Цель работы состоит в обнаружении, идентификации и изучении экспериментальными и теоретическими методами интермедиатов окисления органических соединений различных классов при взаимодействии с широко применяемыми промышленными окислителями - озоном и диоксидом хлора. В частности, в задачи диссертационной работы входит:

- квангово-химическое исследование интермедиатов и механизма реакции озона с С-Н связью в газовой фазе;

- изучение интермедиатов и механизма низкотемпературного озонирования трифенилметана на силикагеле;

- исследование кинетики, продуктов и механизма окисления алкиларо-матических углеводородов диоксидом хлора в органических растворителях;

- квантово-химическое моделирование реакции диоксида хлора с алкильными радикалами; \

- изучение реакции фуллерена Сбо с диоксидом хлора;

- исследование окисления вторичных аминов и нитроксильных радикалов пи-перидинового ряда диоксидом хлора;

- экспериментальное и теоретическое исследование комплексообразования диоксида хлора;

- исследование образования синглетно-возбужденного молекулярного кислорода в реакции озона с диоксидом хлора в неводной среде.

Научная новизна

- Теоретическими расчетами показано, что реакция озона с насыщенными соединениями в газовой фазе идет по радикальному механизму без образования гадротриоксидов 1ЮООН;

-., Обнаружены интермедиаты низкотемпературного озонирования трифенилметана на силикагеле - комплекс с озоном, гидротриоксид и перокси-радикалы;

- Показано, что реакция диоксида хлора с алкилароматическими углеводородами идет по механизму переноса электрона с образованием алкильных радика

ВВЕДЕНИЕ ■ -. ,.■■:•■■•.■ ■ ■ ' ' . ■ ■ ' ■■ 6 лов и, далее, эфиров хлористой кислоты, распад которых приводит к конечным продуктам;

- Обнаружено, что при взаимодействии фуллерена Сбо с диоксидом хлора стехиометрия реакции может достигать. 1:60 соответственно, реакция идет с образованием фуллеренильного катион-радикала;

- Показано, что СЮ2 окисляет вторичные амины пиперидинового ряда до нит-роксильных радикалов, которые далее окисляются диоксидом хлора до оксо-аммониевых солей через стадию образования комплекса СЮг-нитроксил;

- Исследованы комплексы с переносом заряда, образующиеся при взаимодействии диоксида хлора со стабильными нитроксильными радикалами;

- Квантово-химическими расчетами показано, что СЮг может образовывать два типа комплексов с доминирующими донорно-акцепторными взаимодействиями п—>ст* и п—>7с* типов соответственно;

- Обнаружено образование синглетного молекулярного кислорода в реакции Оз и СЮг в неводных растворах, определен выход Юг в этой реакции.

2. Обзор литературы

В данном обзоре рассматриваются два окислителя, химии которых посвящена данная работа, - озон и диоксид хлора. Для каждого сначала кратко описываются общие .свойства, строение молекулы, спектральные характеристики, а так же имеющиеся данные по квантово-химическим расчетам. Затем излагаются основные сведения о реакциях данного окислителя с различными классами органических соединений с основным упором на механизм, кинетику и интермедиаты этих реакций.

Озон и его реакции детально изучаются в течение многих лет, на протяжении которых накоплен большой экспериментальный и теоретический материал [1-3]. Степень изученности диоксида хлора намного меньше, поэтому детализация соответствующей части выше, чем части, посвященной озону, где рассматриваются наиболее общие и важные результаты, имеющие отношение к теме данной работы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Тимергазин, Кадыр Камилевич

ВЫВОДЫ . 133 радикалов имеет сложный характер вследствие их значительной реакционной способности по отношению к диоксиду хлора.

6. Обнаружено, что при взаимодействии диоксида хлора с нитроксильными радикалами - производными пиперидина и имидазолина образуются комплексы с переносом заряда, далее преобразующиеся в оксоаммониевые соли. Измерены константы устойчивости комплексов, определены термодинамические параметры комплексообразования.

7. Проведено детальное теоретическое исследование комплексов диоксида хлора с аммиаком, водой, их метальными производными, фосфином, сероводородом, а также с простейшими нитроксильными радикалами. Показано, что диоксид хлора образует два типа комплексов: тип (а) характеризуется взаимодействием а*(С1-0) орбитали с неподеленной электронной парой донора, в другом типе комплексов (Ь) основным стабилизирующим эффектом является п(Х)—*л*(С1-0) взаимодействие, X = 1М, О, Р или Б. Комплексы типа (а), как правило, стабильнее комплексов (Ъ) типа. Исследованы строение, ИК-спектры и термодинамические характеристики комплексов.

8. В реакции озона с диоксидом хлора в неводной среде зафиксирован синг-летный молекулярный кислород 'Д^ выход которого, может превышать 100% в расчете на СЮг, взятый в недостатке. Проанализированы возможные пути образования Юь наиболее вероятными из которых являются реакции различных оксидов хлора (СЮ, СЮз и СЮ4) с избытком озона.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ 131

Вследствие высокой полярности молекулы СЮг и делокализации неспаренного электрона в ней, реакции радикального отрыва для диоксида хлора нехарактерны. С этим связанна инертность СЮ2 по отношению к алканам, устойчивость его в ряде органических растворителей (диэтиловый эфир, ацетонитрил, хлористый метилен). Для диоксида хлора характерна реакция одноэлектрон-ного переноса, в которой субстрат окисляется до соответствующего катион-радикала или катиона (алкилароматические соединения, фуллерен, амины, нитроксильные радикалы), а СЮг восстанавливается до хлорит-иона СЮг~. Последний является слабым окислителем в отличие от озонид-иона Оз" - продукта переноса электрона на молекулу озона.

Реакционная способность и механизмы действия озона и диоксида хлора различаются, что расширяет арсенал методов окислительной функционали-зации органических соединений. Перспективным является совместное применение этих окислителей, приводящее к новым интермедиатам окислительного действия, в частности, к синглетному молекулярному кислороду (см. Гл. 7).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Тимергазин, Кадыр Камилевич, 2000 год

1. С.Д. Разумовский, Г.Е. Заиков, Озон и его реакции с органическими соединениями. Москва, Наука, 1974.

2. P.S. Bailey, Ozonation in organic chemistry. Vol. 1. New York, San Francisco, London, Academic Press, 1978.

3. B.B. Лунин, М.П. Попович, C.H. Ткаченко, Физическая химия озона. Москва, Издательство Московского Университета, 1998.

4. M.W. Chase, Jr., NIST-JANAF Themochemical Tables, Fourth Edition ///. Phys. Chem. Ref. Data -1998. V.9. - P.l-1951.

5. S. Katsumata, H. Shiromaru, T. Kimura, Photoelectron angular distribution and assignment of photoelectron spectrum of ozone //Bull. Chem. Soc. Japan -1984. V.57. - P.1784-1793.

6. D.W. Arnold, C.S. Xu, E.H. Kim, D.M. Neumark, Study of low-lyingelectronic states of ozone by anion photoelectron spectroscopy of O3" ///.

7. Chem. Phys. -1994. V.101. - Nq.1. - P.912-922.

8. X. Окабе, Фотохимия малых молекул. Москва, Мир, 1981.

9. К.-Н. Thunemann, S.D. Peyerimhoff, R.J. Buenker, Configuration interaction calculations for the ground and excited states of ozone and its positive ion: energy locations and transition probabilities ///. Mol. Spectrosc. -1978. V.70. - No.3. - P.432-448.

10. P.J. Hay, Т.Н. Dunning Jr.,. W.A. Goddard III, Configuration interaction studies of O3 and Оз+. Ground and excited states ///. Chem. Phys. 1975.

11. V.62. №.10. - P.3912-3924.

12. J.S. Wright, Theoretical evidence for a stable form of cyclic ozone, and its chemical consequences //Canad. J. Chem.-1973. V.51. - №.1. - P.139-146.

13. P.G. Burton, M.D. Harwey, Theoretical evidence for metastable cyclic ozone //Nature -1977. V.266. - №.5605. - P.826-827.

14. G. Karlstrom, S. Engstrom, B. Jonsson, MCSCF and CI calculations on open and closed forms of the ozone molecule / Chem. Phys. Lett. 1978. - V.57. -№.3. - P.390-394.

15. C.W. Wilson Jr., D.G. Hopper, Theoretical studies of the ozone molecule. I. Ab initio MCSCF/ CI potential energy surfaces for the X^Aj and a^B2 states ///. Chem. Phys. -1981. V.74. - №.1. - P.595-607.

16. C. Meredith, G.E. Quelch, H.F. Shaefer III, Open-chain and cyclic protonated ozone: the ground-state potential-energy hypersurface ///. Amer. Chem. Soc. -1991. V.113. - №.4. - P.1186-1193.

17. W.D. Laidig, H.F. Schaefer III, Large multiconfiguration self-consistent-field wave functions for the ozone molecule ///. Chem. Phys. -1981. V.74. - №.6. -P 3411-3414.

18. S.S. Xantheas, G.J. Atchity, S.T. Elbert, K. Ruedenberg, Potential energy of ozone. I///. Chem. Phys. -1991. V.94. -№.12. -P.8054-8069.

19. T. Muller, S.S. Xantheas, H. Dachsel, R.J. Harrison, J. Nieplocha, R. Shepard, G.S. Kedziora, H. Lischka, A systematic ab initio investigation of the open and ring structures of ozone//Chem. Phys. Lett. -1998. V.293. - P.72-80.

20. C.W. Gillies, J.Z. Gillies, R.D. Suenram, F.J. Lovas, E. Kraka, D. Cremer, Van der Waals Complexes in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Ozone Ethylene ///. Amer. Chem. Soc. -1991. - V.113. - №.7. - P.2412-2421.

21. J.Z. Gillies, C.W. Gillies, F.J. Lovas, K. Matsumura, R.D. Suenram, E. Kraka, D. Cremer, Vanderwaals Complexes of Chemically Reactive Gases Ozone Acetylene ///. Amer. Chem. Soc. -1991. - V.113. - №.17. - P.6408-6415.

22. И.И. Захаров, К. О.И., Т.Н. Семенюк, Н.Ф. Тюпало, Г.М. Жидомиров, Анион-радикальная и протонированная форма молекулярного озона. Неэмпирический расчет с учетом электронной корреляции //Ж. структ. химии -1993. V.34. - №.2. - Р.28-32.

23. С.С. Schubert, R.N. Pease, The Oxidation of Lower Paraffin Hydrocarbons. I. Room Temperature Reaction of Methane, Propane, n-Butane, and Isobutane with Ozonized Oxygen. //. Amer. Chem. Soc. -1956. V.78. - №.10. - P.2044-2048.

24. E.T. Денисов, B.B. Харитонов, Окисление циклогексанола озонированным кислородом. //Докл. АН СССР 1960. - V.132. - №.3. -Р.595-597.

25. В. Шляпинтох, А.А. Кефели, В.М. Гольденберг, С.Д. Разумовский, О механизме хемилюминесценции в реакции жидкофазного окисленияорганических соединении озоном. //Докл. АН СССР -1969. V.186. - №.5. - Р.1132-1135.

26. С.С. Price, A.L. Tumolo, The course of ozonation of ethers. //}. Amer. Chem. Soc. -1964. V.86. - №.11. - P.4691-4694.

27. H.M. White, P.S. Bailey, Ozonation of aromatic aldehydes. ///. Org. Chem. -1965. V.30. - №.9. - P.3037-3041.

28. J.F. Batterbee, P.S. Bailey, Ozonation of carbon-hydrogen bonds. Antrone. / //. Org. Chem. -1967. V.32. - №.12. - P.3899-3903.

29. M.C. Whiting, A.J.N. Bolt, J.H. Parish, The reaction between ozone and saturated compounds //Adv. Chem. Ser. -1969. V.77. - P.4.

30. G.A. Hamilton, B.S. Ribner, T.M. Hellman, The Mechanism of Alkane Oxidation by Ozone //Adv. Chem. Ser. -1968. V.77. - P.15-25.

31. J.D. Austin, L. Spialter, Substituent Effects in the Oxidative Cleavage of Organosilanes by Ozone. //Adv. Chem. Ser. -1968. V.77. - P.26-31.

32. R.W. Murray, W.C. Lumma, J.W.-P. Lin, Singlet Oxygen Sources in Ozone Chemistry. Decomposition of Oxygen-Rich Intermediates. ///. Amer. Chem. Soc. -1970. V.92. - №.10. - P.3205-3207.

33. F.E. Stary, D.E. Emge, R.W. Murray, Ozonization of Organic Substrates. Hydrotrioxide Formation and Decomposition to Give Singlet Oxygen. ///. Amer. Chem. Soc. -1976. V.98. - №.7. - P.1880-1883.

34. B. Plesnicar, F. Kovac, M. Schara, Chemistry of Hydrotrioxides. Preparation, Characterization and Thermal Decomposition of Hydrotrioxides of Alkyl a-Methylbenzyl Ethers and a-Methylbenzyl Alcohol. ///. Amer. Chem. Soc. -1988. V.110. - №.1. - P.214-222.

35. H.H. Кабальнова, Органические гидротриоксиды как источники синглетного кислорода. Дисс. канд. хим. наук., Уфа, 1988,166 с.

36. F. Kovac, В. Plesnicar, Acetal Hydrotrioxides. ///. Chem. Soc. Chem. Commun. -1978. P.122-124.

37. F. Kovac, B. Plesnicar, The Substituent Effect on the Thermal Decomposition of Acetal Hydrotrioxides. Polar and Radical Decomposition Paths. ///. Amer. Chem. Soc. -1979. V.101. - №.10. - P.2677-2681.

38. W.A. Pryor, in Oxygen and Oxy-Radicals in Chemistry and Biology. / Ed. by M. A. Rodgers, E. L. Powers. New York, Academic Press, 1981, P.133-139.

39. Э.М. Курамшин, Л.Г. Кулак, С.С. Злотский, Д.Л. Рахманкулов, Синтез и разложение гидротриоксидов 1,3-диоксоланов. //Ж. Орг. Хим. 1986, -V.22. - Na.9. - Р.1986-1989.

40. В.В. Шерешовец, Ф.А. Галиева, Н.Н. Кабальнова, Н.М. Шишлов, P.P. Садыков, В.Д. Комиссаров, Г.А. Толстиков, Кинетика образования и термического распада гидротриоксида 1,1-диэтоксиэтана. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1986. №.2. - Р.317-322. .г .

41. Н. Шафиков, Р.А. Садыков, В.В. Шерешовец, А.А. Панасенко, В.Д. Комиссаров, Образование и разложение а-гидроксиэтилгидротриоксида. //Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1981. №.8. -Р.1923-1924.

42. В.В. Шерешовец, Ф.А. Галиева, В.Д. Комиссаров, Кинетика брутто-распада оксигидротриоксидов. / / Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1988. - №.2. -Р.304-309.

43. Н. Шафиков, Кинетика, продукты и механизм окисления этанола озоном. Дисс. канд. хим. наук., Уфа, 1985,166 с.

44. В.В. Шерешовец, Н.Н. Кабальнова, В.Д. Комиссаров, Г.А. Толстиков, Образование гидротриоксидов при низкотемпературном озонировании алифатических кетонов. //Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1985. №.7. - Р.1660-1662.

45. E.J. Corey, М.М. Mehrotra, A.U. Khan, Generation of ^Ag O2 from

46. Triethylsilane and Ozone. ///. Amer. Chan. Soc. 1986. - V.108. - №.9. -P.2472-2473.

47. Б.И. Тарунин, B.H. Тарунина, А. Курский, Получение и некоторые свойства гидротриоксида трибутилсилана. / /Ж. Общ. Хим. 1988. - V.58. - No.5. - Р.1060-1062.

48. M. Koenig, J. Barrau, N. Ben Hamida, Hydrotrioxydes organometalliques generateurs d'oxygene singulet. ///. Organomet. Chem. -1988. V.356. - P.133-139.

49. W.A. Pry or, N. Ohto, D.F. Church, Reaction of Cumene with Ozone to Form Cumyl Hydrotrioxide and the Kinetics of Decomposition of Cumyl Hydrotrioxide. //J. Amer. Chem. Soc. -1983. V.105. - Na.ll. - P.3614-3622.

50. M. Zarth, A. de Meijere, Zum Mechariismus der Ozonolyse von C-H-Bindungen: Si02-Losungsmitteleinfluss/H/D-Isotopieeffekt, Zwischenstufen.

51. Chem. Ber. -1985. V.118. - P.2429-2449.

52. P.S. Nangia, S.W. Benson, Thermochemistry and Kinetics of Ozonation Reactions. ///. Amer. Chem. Soc. -1980. V.102. - Nq.9. - P.3105-3115.

53. D.H. Giamalva, D.F. Church, W.A. Pryor, Kinetics of Ozonation. 6.Polycyclic Aliphatic Hydrocarbons. ///. Org. Chem. -1988. V.53. - №.15, -P.3429-3422.

54. T.M. Hellman, G.A. Gamilton, On the Mechanism of Alkane Oxidation by Ozone in the Presence and Absence of FeC13. ///. Amer. Chem. Soc. 1974. -V.96. - №.5. - P.1530-1535. x

55. H. Varkony, S. Pass, Y. Mazur, Reaction of Ozone with Saturated Hydrocarbons. Ozone-Hydrocarbon Complexes. ///. Chem. Soc. Chem. Commun. -1974. P.437-438.

56. H. Varkony, S. Pass, Y. Mazur, Reaction of Ozone with Saturated Hydrocarbons. Photochemistry of Ozone-Hydrocarbon Complexes. ///. Chem. Soc. Chem. Commun. -1975. P.709-710.

57. D. Tal, E. Keinan, Y. Mazur, Reactions in dry media. Cleavage of carboncarbon single bonds by ozonation. ///. Amer. Chem. Soc. -1979. V.101. - №.2. - P.502-503.

58. P.S. Bailey, J.W. Ward, T.P. Carter, E. Nieh, C.M. Fischer, A.Y. Khashab, Studies Concerning Complexes of Ozone with Carbon л System. ///. Amer. Chem. Soc. 1974. - V.96. - №.19. - P.6136-6140.

59. L.A. Hull, I.C. Hisatsune, J. Heicklen, Low-Temperature Infrared Studies of Simple Alkene-Ozone Reactions. ///. Amer. Chem. Soc. 1972. - V.94. - №.14. -P.4856-4864.

60. B.B. Щерешовец, В.Д. Коммисаров, Л.Г. Галимова, Исследование комплексообразования озна с кумолом / / Изв.АН СССР, Сер.хим. -1980. -№.11. Р.2632-2634.

61. В.В. Шерешовец, Л.Г. Галимова, В.Д. Комиссаров, Исследование комплексообразования озона с ароматическими соединениями //Изв.АН СССР, Сер.хим. 1981. - №.11. - Р.2488-2492.

62. V.V. Shereshovets, N.M. Korotaeva, I.M. Kitaeva, V.D. Komissarov, G.A. Tolstikov, Studies of decomposition kinetics for ozone complexes withcumene and chlorobenzene //React. Kinet. Catal. Lett 1986. - V.32. - №.2. -P.443-448.

63. V.V. Shereshovets, R.K. Yanbaev, V.D. Komissarov, Decomposition kinetics of complexes with toluene and its deuterated derivatives //React. Kinet. Catal. Lett. -1992. V.46. - N°.l. - P.7-10.

64. R.K. Yanbaev, V.V. Shereshovets, V.D. Komissarov, Solvent effect on transformation kinetics of ozone and toluene complexes //React. Kinet. Catal. Lett. -1992. -V.48. №.1. - P.255-257.

65. E.V. Avzayanova, N.N. Kabalnova, V.V. Shereshovets, Conversion kinetics of ozone complexes with arenes //React. Kinet. Catal. Lett. -1995. V.56. - №.1. -P.213-218.

66. Z. Cohen, E. Keinan, Y. Mazur, T.H. Varkony, Dry Ozonation. A Method for Stereoselective Hydroxylation of Saturated Compounds on Silica Gel. ///. Org. Chem. -1975. V.40. №.14. - P.2141-2145.

67. E. Proksh, A. De Meijere, Oxidation of Cyclopropyl Hydrocarbons with Ozone. //Angeiv. Chem. Int. Ed. Engl. -1976. V.15. - №.12. - P.761-762.

68. E. Proksh, A. De Meijere, Convenient synthesis of tetraspiro2.0.2.1.2.0.2.1.tetradecane-7,14-dione and hexaspiro[2.0.2.0.2.0.2.0.2.0.2.0]octadecane ("[6]-rotane"). //Tetrahedron Lett. -1976. Ns.52. - P.4851-4854.

69. D. Tal, E. Keinan, M. Y., Reactions in dry media. Cleavage of carbon-carbon single bonds by ozonation. ///. Amer. Chem. Soc. 1979. - V.101. - №.2. -P.502-503.

70. A. Beckwith, C. Bodkin, D. J., Reactions of Organic Compounds in Adsorbed Monolayers. I Ozonation of 3,7-Dimethyloctyl Acetate. //Australian Journal of Chemistry -1977. V.30. - P.2177-2188.

71. A. Beckwith, J. Duong, Regioselective oxidation of unactivated methylene and methine groups by dry ozonation: similarity to microbiological oxidation. / / Journal of Chemical Society, Chemical Communications -1978. P.413-414.

72. A. Beckwith, D. J., Regioselective oxidation of adsorbed alkyl hydrogen succinates by ozone in freon 11. //Journal of Chemical Society, Chemical Communications-1979. -P.690-691.

73. R. Criegee, Uber der Verlauf der Ozonspaltung (III. Mitteilung) //Liebigs Ann. -1953. V.583. - №.1. - P.l-36.

74. R. Criegee, G. Lohaus, Uber der Ozonid des l,2-Dimethyl-cyclopentenens-(l) (II. Mitteil) //Chem. Ber. -1953. V.86. -№.1. - P.l-10.

75. R. Criegee, Mechanismus der Ozonolyse //Angezv. Chem. 1975. - V.87. -№.21. - P.765-771.

76. P.S. Bailey, //Chem. Rev.-1958. -V.58.-P.952.

77. W.G. Alcock, B. Mile, Pre-zwitterion intermediates in the liquid-phase ozonolysis of alkenes ///. Chem. Soc. Chem. Commun. -1976. №.1. - P.5-6.

78. M.L. McKee, C.M. Rohlfing, An ab initio study of complexes between ethylene and ozone ///. Amer. Chem. Soc. -1989. V.lll. - №.7. - P.2497-2500.

79. X.-M. Zhang, Q. Zhu, Olefinic ozonation electron transfer mechenism ///. Amer. Chem. Soc. -1997. V.62. - №.17. - P.5934-5938.

80. K. Griesbaum, W. Volpp, R. Greinert, Ozonolysis of olefins adsorbed on polyethylene: a new access to ozonides by cycloadditions of carbonyl oxides to ketones ///. Amer. Chem. Soc. -1985. V.107. - №.18. - P.5309-5310.

81. K. Griesbaum, W. Volpp, R. Greinert, H.-J. Greuig, J. Schmidt, H. Henke, Ozonolysis of ethylenes, cycloolefins, and conjugated dienes on polyethylene / //. Org. Chem. -1989. V.54. - №.2. - P.383-389.

82. K. Griesbaum, W.-S. Kim, N. Nakamura, M. Mori, M. Nojima, S. Kusabayashi, Ozonolysis of vinyl esters in solutuion and on polyethylene ///. Org. Chem. -1990. V.55. - №.25. - P.6153-6161.

83. I.J. Solomon, K. Hattori, A.J. Kacmarek, G.M. Platz, M.J. Klein, Ammonium ozonide ///. Amer. Chem. Soc. -1962. V.84. - №.1. - P.34-36.

84. R.R. Lucchese, K. Haber, H.F. Schafer III, Charge-transfer complexes. NH3

85. O3, NH3-S02, and N(CH3)3-S02. ///. Amer. Chem. Soc. 1976:- V.98. - №.24. - P.7617-7620.

86. P.S. Bailey, D.A. Mtchad, A.-I.Y. Khashab, Ozonation of amines. II. The competition between amine oxide formation and side-chain oxidation / //. Org. Chem. -1968. V.33. - №.7. - P.2075-2680.

87. P.S. Bailey, J.E. Keller, Ozonation of amines. III. t-Butylamine ///. Org. Chem. -1968. V.33. - №.7. - P.2680-2684.

88. P.S. Bailey, J.E. Keller, T.P. Carter, Ozonation of amines. IV. Di-t-butylamine. ///. Org. Chem. -1970. V.35. - №.8. - P.2777-2782.

89. P.S. Bailey, T.H. Carter, L.M. Southwick, Ozonation of amines. VI. Primary amines ///. Org. Chem. -1972. V.37. - №.19. - P.2998-3004.

90. P.S. Bailey, J.E. Keller, Ozonation of amines. V. Di-t-butyl nitroxide. ///. Org. Chem. -1970. V.35. - №.8. - P.2782-2785.

91. Е. Keinan, Y. Mazur, Dry ozonation of amines. Conversion of primary amines to nitro compounds. ///. Org. Chem. -1977. V.42. - №.5. - P.844-847.

92. И.В. Никитин, Химия кислородных соединнений галогенов. Москва, Наука, 1986.

93. A.J. Colussi, М.А. Grela, Kinetics and thermochemistry of chlorine- and nitrogen-containing oxides and peroxides ///. Phys. Chem. 1993. - V.97. -№. 15. - P.3775-3779.

94. R. Flesch, E. Ruhl, K. Hottmann, H. Baumgartel, Photoabsorption and Photoionization of Chlorine Dioxide ///. Phys. Chem. 1993. - V.97. - №.4. -P.837-844.

95. M.K. Gilles, MX. Polak, W.C. Lineberger, Photoelectron Spectroscopy of the Halogen Oxide Anions FO-, СЮ-, ВЮ-, IO-, OCIO-, and OIO-, ///. Chem. Phys. -1992. V.96. -№. 8012. -.

96. N.V. Troitskaya, K.R. Mishchenko, I.E. Flis, //J. Phys. Chem. USSR 1959. -V.33. - P.1577.

97. N. Vandrkooi, T.R. Poole, The electron paramegnetic resonance spectrum of chlorine dioxide in solution. Effect of temperature and viscosity on the line width //Inorg. Chem. -1966. V.5. - №.8. - P.1351-1354.

98. H. Sugihara, K. Shimokoshi, I. Yasumori, Effect of Exchanged Cations Upon Electron-Spin Resonance Hyperfine Splitting of Chlorine Dioxide Adsorbed On X-Type Zeolites ///. Phys. Chem. 1977. - V.81. - №.7. - P.669-673.

99. Shimokoshi. К, H. Sugihara, I. Yasumori, Electron-Spin Resonance Study of Chlorine Dioxide Adsorbed On Alkali-Cation-Exchanged X-Type Zeolites ///. Phys. Chem. -1974. V.78. - №.17. - P.1770-1771.

100. B.A. Надолинный, В.Г. Макотченко, A.M. Даниленко, Исследование методом ЭПР структуры интеркалированных соедининии фторированного графита и протекающих в них процессов с использованием в качестве спиновых зондов NO2 и CIO2 радикалов

101. Ж. структ химии -1998. V.39. - №.2. - Р.253-260.

102. A. Rehr, М. Jansen, Crystal-Structure of Chlorine Dioxide //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991. - V.30. - №.11. - P.1510-1512.

103. A. Rehr, M. Jansen, Investigations On Solid Chlorine Dioxide Temperature- . Dependent Crystal-Structure, Ir-Spectrum, and Magnetic- Susceptibility //Itiorg. Chem. - 1992. - V.31. - №.23. - P.4740-4742.

104. K. Miyazaki, M. Tanoura, K. Tariaka, T. Tanaka, Microwave spectrum of chlorine dioxide in excited vibrational states ///. Mol. Spectrosc. 1986. -V.116. - P.435-449.

105. K. Tanaka, T. Tanaka, CO2 and N2O laser Stark spectroscopy of the v^-band of'the C102 radical ///. Mol. Spectrosc. -1983. V.98. - P.425-452.

106. J. Ortigoso, R. Escribano, J.B. Burkholder, C.J. Howard, W.J. Lafferty, HighResolution Infrared-Spectrum of the vj Band of OCIO ///. Mol. Spectrosc.1991. V.148. - №.2. - P.346-370.

107. J. Ortigoso, R. Escribano, J.B. Burkholder, W.J. Lafferty, Intensities and Dipole-Moment Derivatives of the Fundamental Bands of 35qq2 and an Intensity Analysis of the v^ Band ///. Mol. Spectrosc. 1992. - V.156. - №.1. -P.89-97.

108. J. Ortigoso, R. Escribano, J.B. Burkholder, W.J. Lafferty, The V2 and V3 Bandsand Ground-State Constants of OCIO ///. Mol. Spectrosc. 1992. - V.155. -№.1. - P.25-43.

109. J. Ortigoso, R. Escribano, J.B. Burkholder, W.J. Lafferty, Infrared spectrum of OCIO in the 2000 cm"^ region the 2v| and V1+V3 bands ///. Mol. Spectrosc.1993. V.158. - №.2. - P.347-356.

110. K.A. Peterson, H.J. Werner, Multireference Configuration-Interaction Calculations of the Low-Lying Electronic States of CIO2 ///• Chem. Phys.1992. V.96. - №.12. - P.8948-8961.

111. K.A. Peterson, H.J. Werner, The photodissociation of CIO2: Potential energysurfaces of 0C10->Cl+02 ///. Chem. Phys. 1996. - V.105. - №.22. - P.9823-9832.111. . K.A. Peterson, Potential energy surfaces in the photodissociation of C102 and

112. HOBr //Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. -1996. V.212. - P.188-PHYS.

113. K.A. Peterson, Accurate ab initio near-equilibrium potential energy and dipole moment functions of the X B-2(l) and first excited (2)A(2) electronic states of OCIO and OBrO //J. Chem. Phys. 1998. - V.109. - №.20. - P.8864-8875.

114. R. Janoschek, Bonding properties of chlorine oxides СЮХ (x=l-4) in the density functional theory ///. Mol. Struct. (Theochem) 1998. - V.423. - №.3. -P.219-224.

115. A. Beltran, J. Andres, S. Noury, B. Silvi, Structure and bonding of chlorine oxides and peroxides: СЮХ, СЮХ" (x = 1-4), and Cl20x (x = 1-8) ///. Phys. Chem. A -1999. V.103. - №.16. - P.3078-3088.

116. V. Vaida, J.D. Simon, The Photoreactivity of Chlorine Dioxide //Science -1995. V.268. - №.5216. - P.1443-1448.

117. W.J. Masschelein, Chlorine Dioxide: Chemistry and Enviromental Impact of Oxychlorine Compounds. Ann Arbor, Arm Arbor Publishers, Inc., 1979.

118. G. Gordon, R.G. Kieffer, D.H. Rosenblatt, The chemistry of chlorine dioxide. Vol. 15. New York, London, Sydney, Toronto, Wiley Interscience Publishers, 1972.

119. C. Rav-Acha, The reactions of chlorine dioxide with aquatic organic materials . and their health efects / / Water Res. -1984. V.18. - №.11. - P.1329-1341.

120. M.G. Noack, S.A. Iacovello, in Chemical Oxidation Technologies for the Ninetiens. Vol. 2. Lancaster, Technomic Publishing Co., 1994, P. 1-19.

121. P. Neta, R.E. Huie, A.B. Ross, Rate constants for reactions of inorganic radicals in aqueous solution ///. Phys. Chem. Ref Data -1988. V.17. - P.1027-1284.

122. J. Hoigne, H. Bader, Kinetics of Reactions of Chlorine Dioxide (OCIO) in Water .1. Rate Constants For Inorganic and Organic-Compounds //Water Res. -1994. V.28. - №1. - P.45-55.

123. E.R. Woodward, Oxidation of hydrocarbons. U.S. Patent 2,573,751, Mathieson Chemical Corp., 1951.

124. J. Jalowiczor, Reaction of chlorine dioxide with organic compounds. XIII. Reaction with cyclohexane, benzene, and toluene. / / Zesz. Nauk. Politcch. Szczecin., Chem. 1968. - V.8. - P.105-115.

125. J. Jalowiczor, Reaction of chlorine dioxide with organic compounds. XIV. Reaction with chlorocyclohexane, chloroberizene, and benzyl chloride. //Zesz. Nauk. Politech. Szczecin., Chem. -1968. V.8. - P.117-123.

126. C. Rav-Acha, E. Choshen, Aqueous reactions of chlorine dioxide with hydrocarbons //Environ. Sci. Technol. -1987. V.21. - P.1069-1074.

127. B.O. Lindgren, CM. Svan, G. Widmark, //Acta Chem. Scand. 1965. - V.19. -P.7-13.

128. P.S. Fredricks, B.O. Lindgren, O. Theander, Inhibition of radical chlorination by chlorine dioxide in non-polar media //Acta Chem. Scand. 1970. - V.24. -No.2.-P.736.

129. В.О. Lindgren, С.М. Svan, Reactions of chlorine dioxide with unsaturated compouds. II. Methyl oleate. //Acta Chem. Scand. -1966. V.20. - №.1. - P.211-218.

130. B.O. Lindgren, T. Nlsson, Oxidation of lignin model compounds with chlorine dioxide and chlorite. Reactions with stilbenes //Acta Chem. Scand. В -1974. V 28. - №.8. - P.847-852.

131. E. Choshen, R. Elits, C. Rav-Acha, The formation of cation-radicals by the action of chlorine dioxide on p-substituted styrenes and other alkenes //Tetrahedron Lett. -1986. V.27. - №.49. - P.5989-5992.

132. C. Rav-Acha, E. Choshen, S. Sarel, Chlorine dioxide as an electron-transfer oxidant of defines. //Helv. Chim. Acta -1986. V.69. - P.1728-1733.

133. T. Merkel, M. Maier, F. Sacher, D. Maier, Reactions of polynuclear aromatic hydrocarbons with chlorine and chlorine dioxide in coal tar lined pipes //Aqua -1997. V.46. - №.6. - P.289-303.

134. K. Paluch, J. Otto, R. Starski, Reaction of chlorine dioxide and sodium chlorite with some organic compounds. XXTV. Reactions of anthracene //Roczniki Chem. 1974. - V.48. - №.9. - P.1453-1457.

135. K. Paluch, J. Jagielski, Reaction of chlorine dioxide and sodium chlorite with some organic compounds. XXIV. Reactions of phenanthrene / /Zesz. Nauk. Politcch. Szczecin., Chem. -1972. №.10. - P.113-120.

136. K.L. Handoo, S.K. Handoo, K. Gadru, A. Kaul, Reactions of chlorine dioxide in dichloromethane. I. Fromation of radical cations in acid media. //Tetrahedron Lett. -1985. V.26. - №.14. - P.1765-1768.

137. C.B. Sharma, Kinetics of Oxidation of Methanol By Chlorine Dioxide //React. Kinet. Catal.Lett. -1982. V.19. - №.1-2. - P.167-173.

138. C.B. Sharma, Kinetics of oxidation of propan-2-ol by chlorine dioxide //Rev. Roum. Chim. -1983. V.28. - №.11-12. - p.967-975.

139. V.P. Kudesia, C.B. Sharma, Effect of Structure On the Reactivity in the Oxidation of Aliphatic-Alcohols By Chlorine Dioxide //Rev. Roum. Chun, т 1983. V.28. - №.3. - P.263-266.

140. A.B. Кучин, JI.JI. Фролова, И.В. Древаль, Диоксид хлора новый мягкий окислитель аллильных спиртов / /Изв. АН, Сер. хим. - 1996. - №.7. - Р.1871-1872.

141. J. Otto, К. Paluch, Reaction of chlorine dioxide with some organic compounds. V. Reaction of benzaldehyde with chlorine dioxide //Roczniki Chem. -1965. V.39. - №.11. - P.1711-1712.

142. R.A. Somsen, Oxidation of some simle organic molecules with aqueuos СЮ2 solutions //Tappi -1960. V.43. - №.1. - P.154-160.

143. U. Glabisz, Reaction of chlorine dioxide with the components of phenolic waste waters. I. Reaction of chlorine dioxide with phenol //Chem. Stosow., Ser. A -1966. V.10. - №.2. - P.211-220.

144. B.O. Lindgren, B. Ericsson, Reactions of chlorine dioxide with phenols: formation of a,p-epoxy ketones from mesitol and 2,6-xylenol //Acta Chem. Scand. -1969. V.23. - №.10. - P.3451-3460.

145. U. Glabisz, Reaction of chlorine dioxide with the components of phenolic waste waters. II. Reaction of chlorine dioxide with dihydroxyphenols //Chem. Stosow., Ser. A -1966. V.10. - №.2. - P.221-227.

146. E. Grimley, G. Gordon, Kinetics and Mechanism of Reaction Between Chlorine Dioxide and Phenol in Acidic Aqueous-Solution ///. Inorg. Nucl. Chem. -1973. V.35. - №.7. - P.2383-2392.

147. J.E. Wajon, D.H. Rosenblatt, E.P. Burrows, Oxidation of Phenol and Hydroquinone By Chlorine Dioxide //Environ. Sci. Technol. 1982. - V.16. -№.7. - P.396-402.

148. R.E. Huie, P. Neta, Kinetics of one-electron transfer reactions involving СЮ2 and NOj ///. Phys. Chem. -1986. V.90. - №.6. - P.1193-1198.

149. Z.B. Alfassi, R.E. Huie, P. Neta, Subsituent effects on rates of one-electron oxidation of phenols by the radicals СЮ2/ NO2 and SO3" ///. Phys. Chem. -1986. V.90. - №.17. - P.4156-4158.

150. Z.B. Alfassi, R.E. Huie, P. Neta, L.C.T. Shoute, Temperature dependence of the rate constants for reaction of inorganic radicals with organic reductants ///. Phys. Chem. -1990. V.94. - №.25. - P.8800-8805.

151. P.G. Tratnyek, J. Hoigne, Kinetics of Reactions of Chlorine Dioxide (Oclo) in Water .2. Quantitative Structure-Activity-Relationships For Phenolic-Compounds // Water Res. -1994. V.28. - №.1. - P.57-66.

152. R.A. Marcus, On the theory of oxidation-reduction reactions involving electron transfer. I. ///. Chem. Phys. -1956. V.24. - №.5. - P.966-978.

153. D.H. Rosenblatt, A.J. Hayes, Jr., B.L. Harrison, R.A. Streaty, K.A. Moore, ,The reaction of chlorine dioxide with triethylamine in aqueuos solution ///. Org. Chem. -1963. V.28. - №.10. - P.2790-2794.

154. D.H. Rosenblatt, L.A. Hull, D.C. De Luca, G.T. Davis, R.C. Weglein, H.K.R. Williams, Oxidation of amines. II. Substituent effeccts in chlorine dioxide oxidations///. Amer. Chem. Soc. -1967. V.89. - №.5. - P.1158-1163.

155. L.A. Hull, G.T. Davis, D.H. Rosenblatt, H.K.R. Williams, R.C. Weglein, Oxidation of amines. III. Duality of mechanism in the reaction of amines with chlorine dioxide ///. Amer. Chem. Soc. -1967. V.89. - №.5. - P.1163-1170.

156. W.H. Dennis, L.A. Hull, D.H. Rosenblatt, Oxidation of amines. IV. Oxidative fragmentation //. Org. Chem. -1967. V.32. - P.3783-3787.

157. L.A. Hull, G.T. Davis, D.H. Rosenblatt, C.K. Mann, Oxidation of amines. VII. Chemical and electrochemical correlations //J. Phys. Chem. 1969. - V.73. -Na.7. - P.2142-2146.

158. L.A. Hull, G.T. Davis, D.H. Rosenblatt, Oxidation of amines. IX. CorrelationNof rate constants for reversible one-electron transfer in amine oxidation with reactant potentials//J. Amer. Chem. Soc. -1969. V.91. - №.23. - P.6247-6250.

159. G.T. Davis, M.M. Demek, D.H. Rosenblatt, Oxidation of amines. X. Detalied kinetics in the reaction of chlorine dioxide with triethylendiamine ///. Amer. Chem. Soc. -1972. V.94. - №.10. - P.3321-3325.

160. C.K. Chen, A.G. Hortmann, M.R. Marzabadi, СЮ2 Oxidation of Amines

161. Synthetic Utility and a Biomimetic Synthesis of Elaeocarpidine ///. Amer. Chem. Soc. -1988. V.110. - №.14. - P.4829-4831.

162. C. Rav-Acha, R. Blits, The different reaction mechanisms by which chlorine and chlorine dioxide react with polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in water // Water Res. 1985. - V.19. - №.10. - P.1273-1281.

163. J. Hoigne, H. Bader, Kinetics of Reactions of Chlorine Dioxide With Representative Micropollutants in Water // Vom Wasser 1982. - V.59. - P.253-267.

164. G. Merenyi, J. Lind, Т.Е. Eriksen, ///. Amer. Chem. Soc. 1986. - V.108. - №.24. - P.7716-7726.

165. Y.N. Kozlov, A.P. Purmal', A.M. Uskov, //Russ. }. Phys. Chem. -1985. V.59. -№.6. - P.930-932.

166. H. Козлов, Оценка однлэлектронных потенциалов окисления некоторых доноров на основе данных о константах скорости их взаимодействия с диоксидом хлора //-Ж. физ. химии -1994. V.68. - №>.2. - Р.246-249.

167. Т.Е. Eriksen, J. Lind, G. Merenyi, Chemiluminescence of 5-aminonaphthalizine-l,4-dione in the presence of hydrogen peroxide ///. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 -1981. V.77. - №.9. - P.2137-2148.

168. V.A. Golubev, Y.N. Kozlov, A.N. Petrov, A.P. Purmar, O.A. Travina, / /'Russ. }. Phys. Chem. -1986. V.60. - №.4. - P.627-628.

169. F.J. Benitez,}. Beltran-Heredia, T. Gonzalez, P. Lara, ///. Environ. Sci. Health, Part A 1992. - V.A27. - №.3. - P.643-662.

170. X. Sheri, J. Lind, G. Merenyi, One-electron oxidation of indoles and acid-base properties of the indolyl radicals ///. Phys. Chem. 1987. - V.91. - №.16. -P.4403-4406.

171. G. Merenyi, J. Lind, X. Shen, Т.Е. Eriksen, Oxidation potential of luminol. Is the autoxidation of singlet organic molecules an outer-sphere electron transfer? ///. Phys. Chem. -1990. V.94. - №.2. - P.748-752.

172. Т.Е. Eriksen, J. Lind, G. Merenyi, Oxidation of luminol by chlorine dioxide ///. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 -1981. V.77. - №.9. - P.2125-2135.

173. Z.B. Alfassi, //Radiat. Phys. Chem. -1987. V.29. - №.5. - P.405-406.

174. В.П. Вендилло, M. Емельянов, Лабораторная установка для получения озона. //Заводская лаборатория -1959. №.25. - Р.1401.

175. Q.J. Niu, G.D. Mendenhall, Yields of singlet molecular oxygen from peroxyl radical termination //}. Amer. Chem. Soc. -1992. V. 114. - №.1. - P.165-172.

176. И.М. Бытева, B.C. Черников, Выход синглетного молекулярного кислорода в реакции взаимодействия пероксида водорода с хлором в щелочной среде//Ж. физ. химии -1989. V. 63. - №.5. - Р.1208-1212.

177. J.R. Kanofsky, Singlet Oxygen Production by Chloroperoxidase-Hydrogen Peroxide-Halide Systems ///. Biol. Chem. -1984. V.259. - №.10. - P.5596-5600.

178. A. Caminade, F. Khatib, M. Koenig, Ozonides de phosphite source dv oxygene singlet: rendement, mecanisme. //Canad. }. Chem. 1985. - V.63. -№.11. - P.3203-3209.

179. J.J.P. Stewart, MOPAC: a semiempirical molecular orbital program ///. Comput.-Aided Mol. Des. -1990. V.4. - №.1. - P.l-105.

180. L.A. Curtiss, K. Raghavachari, G.W. Trucks, J.A. Pople, Gaussian-2 theory for molecular energies of first- and second-row compounds ///. Chem. Phys. -1991. V.94. - №.11. - P.7221-7229.

181. L.A. Curtiss, K. Raghavachari, J.A. Pople, Gaussian-2 theory using reduced Moller-Plesset orders ///. Chem. Phys. -1993. V.98. - №.2. - P.1293-1298.

182. A.D. Becke, Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange ///. Chem. Phys. 1993. - V.98. - №.7. - P.5648-5652.

183. Т.Н. Dunning Jr., Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen / //. Chem. Phys. -1989. V.90. - №.2. - P.1007-1023.

184. R.A. Kendall, Т.Н. Dunning Jr., R.J. Harrison, Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions ///. Chem. Phys -1992. V.96. - №.9. - P.6796-6806.

185. D.E. Woon, Т.Н. Dunning Jr., Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. П1. The atoms aluminum through argon ///. Chem. Phys. -1993. V.98. - №.2. - P.1358-1371.

186. A.E. Reed, L.A. Curtiss, F. Weinhold, Intermolecular interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor veiwpoint //Chem. Rev. 1988. - V.88. -№.6. - P.899-926.

187. M.J.S. Dewar, J.C. Hwang, D.R. Khun, An AMI Study of the Reactions of Ozone with Ethylene and 2-Butene. ///. Amer. Chem. Soc. 1991. - V.113. -P.735-741.

188. M.J.S. Dewar, E.G. Zoeblisch, E.F. Healy, J.J.P. Stewart, AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. ///. Amer. Chem. Soc. 1985. - V.107. - №.13. - P.3902-3909.

189. S.D. Kahn, W.J. Hehre, J.A. Pople, Hartree-Fock Descriptions of 1,3-Dipoles. Zwitterions, 1,3-DiradicaIs, or Hypervalent Species? ///. Amer. Chem. Soc. -1987. V.109. - №.6. - P.1871-1873.

190. В.Д. Комиссаров, Механизм окисления озоном насыщенных органических соединений. Дисс. доктора хим. наук., Уфа, 1990, 305 с.

191. R.E. Erickson, R.T. Hansen, J. Harkins, Mechanism of Ozonation Reactions. ///. Amer. Chem. Soc. 1968. - V.90. - №.24. - P.6777-6783.

192. JI. Меландер, у. Сондерс, Скорости реакций изотопных молекул. Москва, Мир, 1983.

193. Т.Н. Lay, J.W. Bozzelli, Enthalpies of Formation and Group Additivity of Alkyl Peroxides and Trioxides. ///. Phys. Chem. A 1997. -. V.101. - №.49. -P.9505-9510.

194. T.P.W. Jungkamp, J.H. Seinfeld, The enthalpy of formation of trioxy radicals ROOO (R = H, CH3, C2H5). An ab initio study. //Chem. Phys. Lett. 1996. -V.257. - P.15-22.

195. B.H.J. Bielski, H.A. Schwarz, The Absorption Spectra and Kinetics of Hydrogen Sesquioxide and the Perhydroxyl Radical. / / J. Phys. Chem. -1968. -V.72. No.ll. - P.3836-3841.

196. J. Cerkovnik, B. Plesnicar, Characterization and Reactivity of Hydrogen Trioxide (HOOOH): A Reactive Intermediate Formed in the Low-Temperature Ozonation of 2-Ethylanthrahydroquinone. //}. Amer. Chem. Soc. -1993. V.115. - №.25. - P.12169-12170.

197. S.W. Benson, Thermochemical Kinetics. New York, John Wiley & Sons, 1976.

198. R.E. Buhler, J. Staehelin, J. Hoigne, Ozone Decomposition in Water Studied by

199. Pulse Radiolysis. 1. HO2/O2" and HO3/O3" as Intermediates. ///. Phys.

200. Chem. 1984. - V.88. - №.12. - P.2560-2564.

201. R. Atkinson, W.P.L. Carter, Kinetics and mechanisms of the gas-phase reactions of ozone with organic compouinds under atmospheric condidtions //Chem. Rev. -1984. V.84. - №.5. - P.437-470.

202. W.J. Maguire, D.M. Pink, Studies by electron spin resonance of radicals produced in the photolysis of alkyl peroxides and hydroperoxides ///. Chem. Soc. Faraday Trans. -1967. V.63. - P.1097-1105.

203. B. Plesnicar, in Organic Polyoxides. / Ed. by W. Ando. New York, John Wiley & Sons, 1992, P.479-533.

204. B.B. Шерешовец, Ф;А. Галиева, H. Шафиков, Р.А. Садыков, А.А. Панасенко, В.Д. Комиссаров, Реакция трифенилфосфина с органическими гидротриоксидами. //Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1982. -№.5. - Р.1177-1179.

205. В.В. Шерешовец, В.Д. Комиссаров, С.И. Масленников, Н.Н. Кабальнова, Хемилюминесценция при разложении органических гидротриоксидов / / Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1982. №.11. - Р.2631.

206. E.J. Corey, М.М. Mehrotra, A.U. Khan, Generation of xAg O2 from

207. Тпё%Ы1апе and Ozone. ///. Amer. Chem. Soc. -1986. V.108. - P.2472-2473.

208. Р.А. Джексон, Введение в изучение механизма органических реакций. Москва, Химия, 1978.

209. М. Head-Gordon, Quantum chemistry and molecular processes ///. Phys. Chem. -1996. V.100. - №.31. - P.13313-13225.

210. P.B. Хоффман, Механизмы химических реакций. Москва, Химия, 1979.

211. P. Biggs, CE. Canosa-Mas, J.-M. Fracheboud, G. Marston, D.E. Shallcross, R.P. Wayne, Kinetics and mechanism of the reaction of CH3 and СНЗО with CIO and OCIO at 298 К ///. Chem. Soc. Faraday Trans. -1995. V.91. - №.18. -P.3045-3054.

212. T.A. Туманова, Физико-химические основы отбелки целлюлозы. Москва, Лесная промышленность, 1984.

213. J.F. Coetzce, F.S. Kolthoff, ///. Amer. Chem. Soc. -1957. V.79. - P.6111.

214. В.И. Соколов, И.В. Стаюсевич, Фуллерены новые аллотропные формы углерода: структура, электронное строение и химические свойства //Успехи химии -1993. - V.62. - №.5. - Р.455-473. N

215. D. Dubois, К.М. Kadish, S. Flanagan, R.E. Haufler, L.P.F. Chibante, L.J. Wilson, Spectroelectrochemical study of the С go and C70 fullerenes and theirmono-, di-, tri-, and tetraanions ///. Amer. Chem. Soc. 1991. - V.113. -P .43644366.

216. J.W. Bausch, G.K.S. Prakash, G.A. Olah, D.S. Tse, D.C. Lorents, Y.K. Bae, R. Malhotra, Diamagnetic polyanions of the C50 and C70 fullerenes ///. Amer.

217. Chem. Soc. -1991. V.113. - №.2. - P.3205-3206.

218. S. Nonell, J.W. Arbogast, C.S. Foote, Production of Q,q Radical Cation by

219. Photosensitized Electron Transfer ///. Phys. Chem. 1992. - V.96. - №.4. -P.4169-4170.

220. S. Michaeli, V. Meiklyar, M. Shulz, K. Mobius, H. Levanon, Photoinduced

221. Electron Transfer from Triplet Fullerene, ^Cgg to Tetracyanoethylene. Fourier

222. Transform Electron Paramagnetic Resonance Study ///. Phys.-Chem. 1994. -V.98. - №.31. - P.7444-7447.

223. G. Lem, D.I. Schuster, S.H. Courtney, Q. Lu, S.R. Wilson, Addition of alcohols and hydrcarbons to fullerenes by photosensitized electron transfer ///. Amer. Chem. Soc. 1995. - V.117. - №.1. - P.554-555.

224. M. Fujitsuka, A. Watanabe, O. Ito, K. Yamamoto, H. Funasaka, Laser Flash Photolysis Study on Photochemical Generation of Radical Cations of Fullerenes Qq, C70 and C76 ///. Phys. Chem. -1997. V.101. - №.43. - P.7960-7964.

225. C.C. Yang, K.C. Hwang, Disproportionation of photoexited Cgo ///• Amer. Chem. Soc. 1996. - V.118. - №.19. - P.4693-4698.

226. ООО T*^ ТЛ«V \/f V*^-ïtС T71 T rïÛfÛrfiATi

227. S. UiL/WlO/ XX.1VA. ¿\auuxi/ s~>A X IWXlCt^CAXl/ MUJVll/ ICJ.1U\,U1 UW.IV4.HUA4 Vifulleronium and highly reduced fulleride (Cgg"^) ions in solution ///. Amer. Chem. Soc. -1991. V.113. - №.5. - P.7773-7774.

228. N.M. Shishlov, I.V. Novoselov, M.G. Zolotukhin, ESR studies of poly(phtaliddylidenearylene)s doped with iodine //Synth. Met. -1997. V.84. - P.849-850.

229. A. Van Cleempoel, R. Gijbels, M. Claeys, H. Van den Heuvel, Characterization of Ozonated Cgg and C70 by High Performance Liquid

230. Z.B. Alfassi, R.E. Huie, S. Mosseri, P. Neta, //Radiat. Phys. Chem. 1988. -V.32. - №.1. - P.85-88.

231. U.K. Klaning, T. Wolff, // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1985. - V.89. - №.3. -P.243-245.

232. H.A. Benesi, J.H. Hildebrand, A spectrophotometric investigation of the interaction of iodine with aromatic hydrocarbons.'///- Amer. Chem. Soc. -1949. V.71. - №.8. - P.2703-2707.

233. B.A. Голубев, Э.Г. Розанцев, М.Б. Нейман, О некоторых реакциях свободных иминоксильных радикалов с участием неспаренного электрона //Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1965. Р.1927-1936.

234. В.А. Голубев, Р.И. Жданов, Э.Г. Розанцев, О взаимодействии иминоксильных радикалов с хлором //Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1970. -Р.184-185.

235. Р.И. Жданов, В.А. Голубев, Э.Г. Розанцев, Синтез и строение некоторых 1-оксопиридинийтрибромидов //Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1970. - Р.186-187.

236. В.А. Голубев, Г.Н. Ворониниа, Э.Г. Розанцев, Об оксазониевых солях пирролидинового ряда // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1970. Р.2605-2607.

237. A.E.J, de Nooy, A.C. Besemer, H. van Bekkum, On the use of stable organic nitroxyl radicals for the oxidation of primary and secondary alcohols. //Synthesis -1996. P.1153-1174.

238. Н. Козлов, А.Н. Петров, Катализ окислительон-восстановительных процесов нитроксилами ряда пирролина пирролидина //Ж. физ. химии -1988. V.62. - №.7. - Р.1781-1041.

239. А.Л. Бучаченко, Комплексы радикалов и молекулярного кислорода с органическими молекулами. Москва, Наука, 1984.

240. P.S. Bailey, J.W. Ward, R.E. Hornish, Complexes of ozone with carbon n-systems ///. Amer. Chem. Soc. -1971. V.93. - №.14. - P.3552-3554.

241. H. Varkony, S. Pass, Y. Mazur, Reaction of Ozone with Saturated Hydrocarbons. Ozone-Hydrocarbon Complexes. //Journal of Chemical Society, Chemical Communications -1974. P.437-438.

242. L. Nord, Ozone complexes in solid nitrogen ///. Mol. Struct. 1982. - V.96. -№.1. - P.37-44.

243. R. Withnall, L. Andrews, FTIR spectra of the photolysis products of the phosphine-ozone complex in solid argon //}. Phys. Chem. -1987. V.91. - №.4. - P.784-797.

244. K.A. Singmaster, G.S. Pimentel, Spectroscopic detection of ozone-olefin charge-transfer complexes in cryogenic marrices ///. Phys. Chem. 1990. -V.94. - №.13. - P.5226-5229.

245. J.P. Foster, F. Weinhold, Natural hybrid orbitals ///. Amer. Chem. Soc. -1980. -V.102. №.24. - P.7211-7218.

246. F. Weinhold, in Encyclopedia of computational chemistry. Vol. 3rd. / Ed. by P. v. R. Schleyer. Chichester, John Wiley and Sons, 1998, P.1792-1811.

247. A.M. Andrews, K.W. Hillig II, R.L. Kuczkowski, Microwave spectrum, dipole moment, structure, and internal rotation of the cyclopropane-sulfur dioxide van der Waals complex ///. Chem. Phys. -1992. V.96. - №.3. - P.1784-1792.

248. D. Yu, A. Rauk, D.A. Armstrong, Electron-Affinities gnd Thermodynamic Properties of Some Triatomic Species ///. Phys. Chem. -1992. V.96. - №.14. -P.6031-6038.

249. J.J. Oh, M.S. LaBarge, J. Matos, J.W. Kampf, K.W. Hilling II, R.L. Kuczkowski, Structure of the trimethylamine-sulfur dioxide complex //J. Amer. Chem. Soc. -1991. V.113. - №.13. - P.4732-4738.'

250. T. Paradeep, C.S. Sreekanth, M.S. Hegde, C.N.K. Rao, Experimental electronic structures of complexes of SO2: An electron spectroscopic study ///. Amer. Chem.Soc. -1989. V.1989. -№.14. -P.5058-5063.

251. K. Matsumara, F.J. Lovas, R.D. Suenram, The microwave spectrum and structure of the H2O-SO2 complex ///. Chem. Phys. 1989. - V.91. - №.10. -P.5887-5834.

252. C.S. Sass, B.S. Ault, Matrix isolation infrared study of sulfur dioxide-amine complexes //J. Phys. Chem. -1984. V.88. - №.3. - P.432-440.

253. L. Nord, Some sulfur dioxide complexes in solid nitrogen ///. Mol. Struct. -1982. V.96. - №.1. - P.27-35.

254. J. Grundens, S.D. Christian, V. Cheam, S.B. Farnham, Solvent effects on strong charge-transfer complexes. IV. Trimethylamine and sulfur dioxide in the vapor phase ///. Amer. Chem. Soc. -1971. V.93. - №.11. - P.20-23.

255. D. van der Helm, J.D. Childs, S.D. Christian, The geometry of the charge transfer complex (CH3)3N,S02 in the solid state ///. Chem. Soc. Chem.1. Commun. -1969. P.887-888.

256. J. Grundies, S.D. Christian, Solvent effects on strong charde transfer complexes. III. Trimethy lamine and sulphur dioxide in polar solvents / /Acta Chem. Scand. -1969. V.23. - №.10. -.

257. J. Grundens, S.D. Christian, Solvent effects on strong charge-transfer complexes. I. Trimethylamine and sulfur dioxide in gas and in heptane ///. Amer. Chem. Soc. -1968. V.90. - №.9. - P.2239-2245.

258. J.A. Moede, C. Curran, Dielectric properties and ultraviolet absortion spectra of addition compounds of sulfur dioxide and sulfur trioxide with tertiary amines ///. Amer. Chem. Soc. -1949. V.71. - №.3. - P.852-863.

259. V.M. Rayon, J.A. Sordo, Cyclopropane.sulfur dioxide and ethylene.,.sulfur dioxide van der Waals complexes: A theoretical study ///. Chem. Phys. 1999. - V.110. - №.1. - P.377-384.

260. E. Bishenden, D.J. Donaldson, Ab initio study of SO2+H2O ///. Phys. Chem. A -1998. V.102. - №.24. - P.4638-4642.

261. W.-K. Li, M.L. McKee, Theoretical study of OH and H2O addition to SO2 //}.

262. Phys. Chem. A -1997. V.101. - №.50. - P.9778-9782.

263. V.M. Rayon, J.A. Sordo, Methanol-sulfur dioxide van der Waals complexes: AfVio^ati^pl Cfitrl-c, in 1ÛQ7 , fV7 ,TVT0TQ . p 7QI 07QOn

264. S.M. Resende, W.B, De Almeida, Ab initio investigation of internal rotation in the ethylene-sulfur dioxide dimer ///. Chem. Phys. 1995. - V.102. - №.10. -P.4184-4188.

265. V. Jonas, G. Frenking, M.T. Reetz, Comparative theoretical study of lewis acid-base complexes of BH3, BF3, BCI3, AICI3, and SO2 ///■ Amer. Chem. Soc. -1994. V.116. - No.19. - P.8741-8753.

266. M.W. Wong, K.B, Wiberg, Structures, bonding, and absortion spectra of amine-sulfur dioxide charge-transfer complexes ///. Amer. Chem. Soc. -1992. -V.114. №.19. - P.7527-7535.

267. S. Sakaki, H. Sato, Y. Imai, K. Morokuma, K. Ohkubo, Comparison of electronic structure, stereochemistry, and coordinate bonds between Ni(0)-SO2 complexes and nonmetal complexes. An MO study //Inorg. Chem. -1985. V.24. - №.26. - P.4538-4544.

268. J.E. Douglas, P.A. Kollman, Trimethylamine-S02, the prototype strongcharge-transfer complex //}. Amer. Chem. Soc. -1978. V.100. - №.16. - P.5226-5227.

269. E.D. Glendening, A.E. Reed, F. Carpenter, F. Weinhold, NBO Version 3.1.

270. A.E. Reed, R.B. Weinstock, F. Weinhold, Natural population analysis ///. Chem. Phys. -1985. V.83. - №.2. - P.735-746.

271. T.J. Lee, C.M. Rohlfing, J.E. Rice, An Extensive Abinitio Study of the Structures, Vibrational- Spectra, Quadratic Force-Fields, and Relative Energetics of 3 Isomers of C12o2 ///. Chem. Phys. 1992. - V.97. - №.9. -P.6593-6605.

272. A. Rauk, E. Tschuikow-Roux, Y.H. Chen, M.P. McGrath, L. Radom, The Possible Role of Clo3 Isomers in Relation to Stratospheric Ozone ///. Phys. Chem. -1993. V.97. - №.30. - P.7947-7954.

273. J.S. Francisco, S.P. Sander, Structure and Thermochemistry of Clo2 Radicals ///. Chem. Phys. -1993. V.99. - №.4. - P.2897-2901.

274. M.A. Workman, J.S. Francisco, Molecular structure and energetics of sym-C103 I ¡Chem. Phys. Lett. -1997. V,279. -№.3-4. - P.158-164.

275. K.A. Peterson, H.J. Werner, A Multireference Configuration-Interaction Study of the Low- Lying Electronic States of CIo2(+) and the X(l)a(l) State of CIo2(-) //}. Chem. Phys. -1993. V.99. - №.1. - P.302-307.

276. K.H. Kim, Y.K. Han, Y.S. Lee, Basis set effects on the stability of the C1203 isomers using B3P86 and B3LYP methods of density functional theory ///. Mol. Struct. (Theochem) -1999. V.460. - №.1-3. - P.19-25.

277. J.E. Carpenter, F. Weinhold, Analysis of the geometry of the hydroxymethyl radical by the "different hybrids for different spins" natural bond orbital procedure ///. Mol. Struct. (Theochem) -1988. V.169. - P.41-62.

278. A.E. Reed, F. Weinhold, On the role of d orbitals in SFg //}■ Amer. Chem. Soc.1986. V.108. - №.13. - P.3586-3593.

279. H. Anane, A. Boutalib, I. Nebot-Gil, F. Tomas, Comparative G2(MP2) study of" H3NBX3 and H3PBX3 (X= H, F, and CI) donor-acceptor complexes ///. Phys. Chem. A -1998. V.102. - №.35. - P.7070-7073.

280. L. Andrews, Fourier transform infrared spectra of HF complexes in solid argon ///. Phys. Chem. -1984. V.88. - №.14. - P.2940-2949.

281. Van der Waals molecules //Chem,Rev. -1994. V.94. - №.7. -.

282. M. Bigorgne, A new method for the determination of the formula of certain hydrates. Application to the hydrate of chlorine dioxide //Compt. rend. -1953. V.236. - P.1966-1968.

283. C.E. Foster, P.J. Reid, Excited-state reaction dynamics of chlorine dioxide in water from absolute resonance Raman intensities ///. Phys. Chem. A 1998. -V.102. - No.20. - P.3514-3523.

284. J.D. Graham, J.T. Roberts, L.A. Brown, V. Vaida, Uptake of chlorine dioxide by model polar stratospheric cloud surfaces: Ultrahigh-vacuum studies ///. Phys. Chem. -1996. V.100. - №.8. - P.3115-3120.

285. L.A. Brown, V. Vaida, D.R. Hanson, J.D. Graham, J.T. Roberts, Uptake of chlorine dioxide by model PSCs under stratospheric conditions ///. Phys. Chem. -1996. V.100. - №.8. - P.3121-3125.

286. J.D. Graham, J.T. Roberts, L.D. Anderson, V.H. Grassian, The 367 nm photochemistry of ОСЮ thin films and ОСЮ adsorbed on ice ///. Phys. Chem. -1996. V.100. - №.50. - P.19551-19558.

287. S. Sun, E.R. Bernstein, Aromatic van der Waals clusters: structure and nonrigidity //J. Phys. Chem. -1996. V.100. - №.32. - P.13348-13366.

288. M. Jansen, G. Schaffe, K.M. Tobias, H. Wiilner, //Inorg. Chem. -1988. V.27. -P.1703-1706.

289. Считаю своим приятным долгом выразить глубокую признательность своим научным руководителям Валерию Владимировичу Шерешовцу и Сергею Леонидовичу Хурсану