Физико-химический анализ расслаивающихся систем вода - антипирин (тиопирин, дитиопирилметан) - трихлоруксусная кислота - ортофосфорная кислота при 25°C и их экстракционные возможности тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Егорова, Людмила Сергеевна

• Егорова, Людмила Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Егорова, Людмила Сергеевна

Введение

ГЛАВА 1 Обзор литературы

1.1 Нетрадиционные экстракционные системы

1.2 Водные экстракционные системы с высаливанием

1.3 Водные расслаивающиеся системы с химическим взаимодействие 12 м компонентов

1.4 Четырехкомпонентные экстракционные системы

1.5 Системы с тиопирином, дитиопирилметаном

1.6 Методы и способы исследования диаграмм состояния многокомпонентных систем

ГЛАВА 2 Физико-химический анализ водных расслаивающихся систем с производными пиразолона

2.1 Приборы и реактивы. Методика изучения расслаивающихся систем

2.2 Изотерма растворимости четырехкомпонентной системы вода -антипирин - трихлоруксусная кислота - ортофосфорная кислота при 25°С

2.3 Изотерма растворимости четырехкомпонентной системы вода-тиопирин-трихлоруксусная кислота-ортофосфорная кислота при 25°С

2.4 Изотерма растворимости четырехкомпонентной системы вода -дитиопирилметан - трихлоруксусная кислота - ортофосфорная кислота при 25°С

ГЛАВА 3 Исследование экстракционных свойств тройных и четверных систем

3.1 Изучение экстракционных возможностей тройной системы вода -трихлоруксусная кислота - высаливатель

3.2 Распределение элементов между жидкими фазами в четырехкомпонентных системах.

3.2.1 Экстракция ионов металлов в системе вода - антипирин -трихлоруксусная кислота — ортофосфорная кислота

3.2.2 Извлечение ионов металлов в системе вода -тиопирин -трихлоруксусная кислота - ортофосфорная кислота

3.2.3 Экстракция ионов металлов в системе вода -дитиопирилметан -трихлоруксусная кислота - ортофосфорная кислота

ГЛАВА 4 Аналитическое использование изучаемых систем

4.1 Методика экстракционно-фотометрического определения осмия с тиопирином

4.2 Методика экстракционно-фотометрического определение палладия с тиопирином

4.3 Экстракционно-фотометрическое определение висмута с дитиопирилметаном

4.4 Экстракционный способ пробоподготовки перед атомноабсорбционным определением кадмия и свинца

ГЛАВА 5 Обсуждение результатов

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химический анализ расслаивающихся систем вода - антипирин (тиопирин, дитиопирилметан) - трихлоруксусная кислота - ортофосфорная кислота при 25°C и их экстракционные возможности»

Недостатком жидкостной экстракции является необходимость использования токсичных, летучих, неприятно пахнущих, иногда взрывоопасных растворителей. Безопасность процесса существенно увеличивается при использовании систем без органического растворителя, в т.ч. расслаивающихся систем, в которых вода является единственным жидким компонентом.

С позиций физико-химического анализа все экстракционные системы с водной и органической фазами относятся к классу водных расслаивающихся систем. Несмотря на принадлежность к одному классу их можно дифференцировать ввиду различных причин образования. Чаще всего встречаются системы, причина расслоения которых кроется в ограниченной взаимной растворимости жидкостей, например, воды и гептана, воды и эфира, воды и ионной жидкости. Более редки системы типа вода, ацетон (диоксан, пиридин, этанол) - высаливатель. К такому же типу относятся системы вода-водорастворимый полимер, типа полиэтиленгликоля -высаливатель. В системах третьего типа расслаивание происходит в результате химического взаимодействия компонентов водного раствора.

Если в системах третьего типа взаимодействующие между собой компоненты являются твердыми веществами, то вода оказывается единственным жидким компонентом расслаивающейся системы. К таковым относятся тройные системы вода - производное пиразолона -трихлоруксусная кислота (ТХУК) и четверные системы вода - производное пиразолона - ТХУК - серная кислота. Такие нетрадиционные системы, эксплуатация которых позволяет обойтись без обычных органических растворителей, расширяют возможности экстракционного разделения веществ, что определяет актуальность темы диссертационной работы. Для исследований среди производных пиразолона выбраны антипирин, тиопирин (ТП) и дитиопирилметан (ДТМ), а в качестве высаливателя - ортофосфорная кислота, отличающаяся от серной способностью маскировать ионы металлов.

Цель работы состояла в изучении методами физико-химического анализа фазовых равновесий расслаивающихся систем вода - производное пиразолона - трихлоруксусная кислота - ортофосфорная кислота, как теоретической основы для последующей разработки методов экстракции органических и неорганических веществ из фосфатных растворов.

Научную новизну работы составляет полученный массив данных о взаимной растворимости веществ в тройных и четверных системах и построенные изотермы растворимости компонентов системы при 25°С. Впервые исследовано распределение ионов металлов и фенола между растворами ортофосфорной кислоты и органической фазой в водных расслаивающихся системах. Нетрадиционные экстракционные системы без органического растворителя впервые предложены для эффективного извлечения элементов из фосфатных растворов.

Практическая значимость работы заключается в использовании водных расслаивающихся систем, образованных производными пиразолона, ТХУК и ортофосфорной кислотой, для экстракции позволяет обойтись без органических растворителей и повысить тем самым безопасность работы. Способность экстракта растворяться в воде значительно упрощает определение выделенных элементов. Разработаны методики экстракционно-фотометрического и экстракционно-комплексонометрического определения различных элементов. Органическая фаза четырехкомпонентной системы: вода - ТП - ТХУК - ортофосфорная кислота использована на стадии пробоподготовки при определении Сё и РЬ в твердой компоненте снега.

На защиту выносятся:

1. Изотермы растворимости оконтуривающих тройных систем при 25°С: а) вода - ТХУК - ортофосфорная кислота; вода - антипирин - ТХУК; вода -антипирин - ортофосфорная кислота. б) вода - ТП - ТХУК; вода - ТП - ортофосфорная кислота. в) вода - ДТМ - ТХУК; вода - ДТМ - ортофосфорная кислота.

2. Разрезы четверных систем с различным содержанием воды и объемные диаграммы состояния четырехкомпонентных систем при 25°С: вода -антипирин - ТХУК - ортофосфорная кислота; вода - ТП - ТХУК -ортофосфорная кислота; вода - ДТМ - ТХУК - ортофосфорная кислота.

3. Оптимальные составы тройных систем вода - ТХУК - высаливатель, обеспечивающие количественное извлечение фенола.

4. Оптимальные условия экстракции ионов металлов из фосфатных растворов в водных расслаивающихся системах без органического растворителя.

5. Методики экстракционно-фотометрического определения висмута, палладия, осмия.

6. Применение органической фазы четырехкомпонентной системы вода - ТП - ТХУК - ортофосфорная кислота на стадии пробоподготовки при определении кадмия и свинца в твердой компоненте снега.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Егорова, Людмила Сергеевна

ВЫВОДЫ:

1. Построены изотермы растворимости при 25°С водных тройных систем: вода - ТХУК - ортофосфорная кислота (1); вода - антипирин -ортофосфорная кислота (2); вода - антипирин - ТХУК (3); вода - ТП -ортофосфорная кислота (4); вода - ТП - ТХУК (5); вода - ДТМ -ортофосфорная кислота (6); вода - ДТМ - ТХУК (7).

Установлено, что в системах 1, 3, 5, 7 имеется область расслаивания, причем в системе 1 расслаивание вызвано высаливающим действием ортофосфорной кислоты на ТХУК, а в системах 3, 5, 7 - протолитическим взаимодействием основания (антипирин, ТП, ДТМ) и ТХУК.

2. Методами физико-химического анализа (полу аналитическим и методом сечений) изучены разрезы четверных систем с различным содержанием воды и построены объемные диаграммы состояния четырехкомпонентых систем с расслаиванием: а) вода - антипирин - ТХУК - ортофосфорная кислота; б) вода - ТП - ТХУК - ортофосфорная кислота; в) вода - ДТМ - ТХУК - ортофосфорная кислота.

3. Изучено распределение фенола в расслаивающихся системах вода -ТХУК - высаливатель (Н2804, Н3РО4, №Ж)з). Степень извлечения фенола достигает 94 - 95%, а после двухкратной экстракции возрастает до 99%.

4. Получен массив количественных характеристик распределения элементов между двумя жидкими фазами (степени извлечения и коэффициента распределения). Установлено, что в оптимальных условиях в системе с антипирином извлекаются преимущественно жесткие катионы, а в системе с ТП и ДТМ - мягкие катионы, причем эффективность ДТМ, как бидентатного лиганда, превышает эффективность ТП.

5. Разработаны методики экстракционно-фотометрического определения осмия в платиновой губке, палладия в модельной смеси никель - пирротинового концентрата и висмута с ДТМ в лекарственных препаратах.

6. Установлена возможность использования органической фазы четверной системы вода - ТП - ТХУК - ортофосфорная кислота для извлечения кадмия и свинца из твердой компоненты снега для их последующего атомно-абсорбционного определения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Егорова, Людмила Сергеевна, 2004 год

1. Золотов Ю.А. Экстракция в неорганическом анализе. М.: МГУ, 1988. -82с.

2. Москвин Л.Н., Царицына Л.Г. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии. Л.: Химия, 1991. - 256 с.

3. Гиндин Л.М. Экстракционные процессы и их применение. М.: Наука, 1984. - 144 с.

4. Основы жидкостной экстракции: Сб.обзоров / Ответ.редактор Г.Я.Ягодин. М.: Наука, 1984. - 400 с.

5. Зварова Т.И., Шкинев В.М., Спиваков Б.Я. Золотов Ю.А. Жидкостная экстракция в системах водный раствор соли водный раствор полиэтиленгликоля // Докл.АН СССР - 1983. - Т.273. №1. - С.107-110.

6. Петров Б.И., Афендикова Г.Ю. Об устранении основного недостатка процессов жидкостной экстракции // Журн.прикл.химии 1985. - Т.58. -№10. - С.2194-2199.

7. Шляпников Д.С. Разделение фаз и комплексообразование в системе вода -SO2- иодид N - метилпиридиния // Журн. общей химии. - 1970. - Т.40. -№5. - С.956-960.

8. Коренман Я.И., Сусаева Т.А., Ермолаева Т.Н. Гидрофильные экстрагенты для концентрирования и газохроматографического определения фенолов // Тез.докл. Всес.конф. «Теория и практ.газ.хроматогр.» Горький. - 1990. -С.49-50.

9. Коренман Я.И., Кучменко Т.А. Ермолаева Т.Н., Экстракция фенола из водных растворов гидрофильными растворителями. // Журн. аналит. химии. 1991. -Т.46. - №8. - С.1530-1533.

10. Ю.Коренман Я.И., Кучменко Т.А. Экстракционно-фотометрическое определение фенола с применением водорастворимых спиртов и высаливателей // Журн.аналит.химии. 1992. - Т.47. - №4, - С.644-649.

11. П.Кучменко Т. А., Смольский Г.М., Коренман Я. И. Высаливание ароматических соединений в системах с гидрофильными экстрагентами // Физ.-хим.методы анализа /Нижегор.гос.ун-т. Н.Новгород. - 1993. - С.27-31.

12. Коренман Я.И., Ермолаева Т.Н., Кучменко Т.А. Зависимость полноты извлечения фенола гидрофильными экстрагентами от природы и растворимости высаливателя // Журн.прикл.химии. 1993. — Т.66. - №4. -С.842-847.

13. Коренман Я.И., Нифталиев С.И. Экстракция хлорфенолов гидрофильными растворителями // Журн.прикл.химии. 1993. - Т.66. - №8.- С.1763-1766.

14. Коренман Я.И., Ермолаева Т.Н., Мишина A.B., Кучменко Т.А., Смольский Г.М. Закономерности экстракционного извлечения фенола и нитроанилинов гидрофильными спиртами из водно-солевых растворов // Журн.прикл.химии. 1993. - Т.66. - №9. -С.2131-2134.

15. Кучменко Т.А., Коренман Я.М., Ермолаева Т.Н., Калашникова А.А, Якименко С.М. Новые системы для экстракции фенола на основе гидрофильных полимеров // Тез.докладов. 10 конф.по экстракции. Уфа, 1994.-С.234.

16. Ермолаева Т.Н., Коренман Я.И. Экстракционное извлечение фенола и его n-гомологов гидрофильными растворителями // Журн.прикл.химии. 1994.- Т.67. №10. - С.1666-1669.

17. Коренман Я.И., Ермолаева Т.Н., Кучменко Т.М., Мишина A.B. Электроаналитическое определение фенолов в неводных полярных экстрактах // Журн.аналит.химии. 1994. - Т.49. - №11. - С. 1184-1188.

18. Ермолаева Т.Н., Подолина Е.А., Новикова H.A., Коренман Я.И., Влияние воды на экстракцию фенолов и гидроксибензойных кислот полярными растворителями // Тез.докладов. 10 конф.по экстракции. Уфа, 1994. -С.232.

19. Коренман Я.И., Ермолаева Т.Н., Подолина Е.А. Влияние воды на экстракционное концентрирование и потенциометрическое титрование фенолов // Журн.анал.химии. 1996. - Т.51. - №5. - С.486-492.

20. Коренман Я.И., Ермолаева Т.Н. Кучменко Т.А. Раздельное определение фенола и его нитропроизводных методом потенциометрического титрования экстракта // Журн.анал.химии. 1996. - Т.51. №5. - С.509-513.

21. Коренман Я.И., Нифталиев С.И. Определение фенолов в экстракте на основе гидрофильных растворителей // Тез.докл. XI Российской конференции по экстракции. Москва, 1998. - С.260.

22. Подолина Е.А., Ермолаева Т.Н., Коренман Я.И. Экстракция фенолов гидрофильными спиртами и кетонами // Тез.докл. на XI Российской конференции по экстракции. Москва, 1998. - С.288.

23. Коренман Я.И., Кучменко Т.А. Применение N-метилпиролидона и у-бутирлактона для экстракционного извлечения фенолов из водных сред // Журн.прикл.химии. 1994. - Т.67. - №2. - С.319-321.

24. Нифантьева Т.И., Шкинев В.М., Спиваков Б.Я., Золотов Ю.А. Экстракция металлов в двухфазных водных системах полимер соль - вода // Докл.АН СССР. - 1989. Т.308. - №4. - С.979-881.

25. Нифантьева Т.Н., Шкинев В.М., Спиваков Б.Я., Золотов Ю.А. Экстракция роданидных и галогенидных комплексов металлов в двухфазных водных системах полиэтиленгликоль соль - вода //Журн.анал.химии. - 1989. -Т.44. - №8. - С.1368-1373.

26. Нифантьева Т.И., Мотоугнова A.C., Адамцева З.И., Шкинев В.М. Двухфазные водные системы на основе полиэтиленгликоля и неорганических солей // Высокомолекул.соед.А. 1989. - Т.31. - №10. -С.2131-2135.

27. Молочникова Н.П., Френкель В.Я., Мясоедов Б.Ф. Экстракция комплексов актиноидов с фосфорвольфраматионами в двухфазной водной системе на основе полиэтиленгликоля // Радиохимия. 1989 - Т.31. - №3 -С.65-69.

28. Шкинев В.М., Нифантьева Т.И. Нетрадиционные экстракционные системы на основе водорастворимых полимеров // Тез.докл.Х конференции по экстракции, г.Уфа, 1994. - С.25.

29. Шкинев В.М., Нифантьева Т.И., Спиваков Б.Я. Экстракция гуминовых веществ в двухфазных водных системах на основе водорастворимых полимеров // Тез.докл. на XI Российской конференции по экстракции, Москва, 1998.-С.264.

30. Курсина М.М., Шварц Е.М. Взаимная растворимость и фазовые равновесия в системе MgSC^ полиэтиленгликоль - 1500 - ЫагСОз - Н20 при 25°С // Изв. АН ЛатССР. Сер.хим. - 1988. - №5. - С.547-551.

31. Курсина М.М., Шварц Е.М. Взаимная растворимость и фазовые равновесия в системе MgS04 полиэтиленгликоль - 1000 - Н20 при 25°С и распределение борной кислоты в области расслоения // Изв. АН ЛатССР. Сер.хим. - 1988. - №6. - С.654-658.

32. Курсина М.М., Шварц Е.М. Растворимость и фазовые равновесия в системах Ре804 полиэтиленгликоль - 1500 - Н20 при 25°С // Изв. АН ЛатССР. Сер.хим. - 1990. - №2. - С. 181-185.

33. Курсина М.М., Шварц Е.М. Фазовые равновесия распределения компонентов в системах М£804 полиэтиленгликоль 1500 - Н20 и М£804 - Н3В03 - полиэтиленгликоль 1500 - Н20 при 25°С // Изв. АН Латв.ССР. Сер.Хим. - 1989. - №5. - С.538-542.

34. Нифантьева Т.И., Беляева В.К., Гатинская Н.Г. Механизм выделения меди (II) из водных сульфатно-родонидных растворов водным раствором полиэтиленгликоля // Журн. неорг.химии. 1989. - Т.34. - №5. - С.1256-1259.

35. Молочникова Н.П., Френкель В.Я., Мясоедов Б.Ф., Шкинев В.М., Спиваков Б.Я. Экстракция актиноидов в водные растворы полиэтиленгликоля из карбонатных сред в присутствии ализаринкомплексона // Радиохимия. 1987. - Т.29. - №3. - С.330-335.

36. Петров Б.И., Чукин В.М., Яковлева Т.П. Новая экстракционная система вода тиопирин - трихлоруксусная кислота - серная кислота // Ан СССР. Сер. Неорганические материалы. - 1992. - Т.28. - №6. - С. 1327-1330.

37. Шляпников Д.С. Комплексы меди и золота в расслаивающейся системе РуЯ+Г Н20 - 802 // Журн.неорг. химии. - 1983. - Т.28. -№9. - С.2281-2285.

38. Шляпников Д.С. Разделение жидких фаз и распределение металлов в системах Н20 802 - иодистые Ы-алкилпиридинии // Докл. АН СССР. -1977. - Т.236. - №6. - С.1434-1437.

39. Шляпников Д.С. Распределение металлов при расслоении в системах Н20-802 иодистые Ы-алкилпиридинии // Журн.общей химии. - 1978. -Т.48. - №1. - С. 17-23.

40. Ерофеева Л.И., Журавлев Е.Ф. Равновесие жидких фаз в системе триэтиламин вода - салициловая кислота // Уч. зап-ки Перм. ун-та. -1966. -№166.-С.46-53.

41. Ерофеева Л.И., Журавлев Е.Ф. Равновесие жидких фаз в системе триэтиламин вода - антраниловая кислота // Уч. зап-ки Перм. ун-та. -1966. -№166,-С.54-59.

42. Крупаткин И.Л. О возникновении расслаивания в тройных системах с гомогенными двойными // Журн. общ. химии. 1956. - Т.26. - №2. -С.370-375.

43. Крупаткин И.Л. Исследование фазовых равновесий в системе пирамидон салициловая кислота - вода // Журн. общей химии. - 1956. - Т.26. - №4. -С.1050-1062.

44. Крупаткин И.Л., Роженцова Е.П. О тройных системах, содержащих двойные в состоянии скрытого расслаивания // Журн. физ. химии. 1971. -Т.45. - №3. - С.556-560.

45. Петров Б.И., Рогожников С.И. Антипирин как аналитический реагент (обзор) // Органические реагенты в аналитической химии: Межвуз.сб.науч.тр. Пермь, 1985. - С. 3-36.

46. О.Петров Б.И., Рогожников С.И. Экстракционно-фотометрическое определение железа в водной расслаивающейся системе, содержащей антипирин и монохлоруксусную кислоту // Журн.аналит.химии. 1984. -Т.39. - №10. - С.1848-1852.

47. Петров Б.И., Рогожников С.И. Аналитическое использование экстракции элементов в расслаивающейся системе вода антипирин монохлоруксусная кислота // Журн.аналит.химии. - 1985. - Т.40. - №2. -С.247-252.

48. Петров Б.И., Рогожников С.И. Распределение элементов в расслаивающихся системах вода антипирин - галогензамещенные уксусные кислоты // Изв.ВУЗов. Сер.Химия и химич.технология. - 1985. -Т.28. - №8. - С.40-43.

49. Петров Б.И., Рогожников С.И. Экстракция тория в водной расслаивающейся системе, содержащей антипирин и монохлоруксусную кислоту // Радиохимия. 1985. - Т.П. - №3. - С.293-296.

50. Петров Б.И., Чукин В.М., Яковлева Т.П. Фазовые равновесия в водных расслаивающихся системах с антипирином (тиопирином) и трихлоруксусной кислотой // Журн.общ.химии. 1991. - Т.61. - №5. -С.1052-1055.

51. Петров Б.И., Рогожников С.И., Яковлева Т.П. Об использовании расслаивающихся систем с пограничной тройной системой антипирин -монохлоруксусная кислота вода для экстракции элементов // Журн.прикл.химии. - 1992. - Т.65. - №5. - С. 1000-1007.

52. Крупаткин И.А. Исследование иррациональных систем способом двух растворителей // Журн.общ. химии. 1957. - Т.27. - №5. - С.1113-1118.

53. Яковлева Т.П., Петров Б.И., Гордеева Н.П. Взаимодействие диантипирилметанов с хлоруксусной кислотой в водных средах // Термический анализ и фазовые равновесия: Сб.статей Пермь, изд-во Пермского гос.университета. - 1988. - С. 117-121.

54. Петров Б.И., Денисова С.А., Леснов А.Е., Яковлева Т.П. Применение водной расслаивающейся системы, содержащей диантипирилметан и нафталин-2-сульфокислоту, для экстракции ионов некоторых металлов // Журн. аналит. химии. 1998. - Т.53. - №3. - С. 287-290.

55. Денисова С.А., Леснов А.Е., Петров Б.П. Экстракционно-фотометрическое определение титана в сплавах с использованием водной расслаивающейся системы вода нафталин-2-сульфокислота -диантипирилметан // Заводск. лаб. - 1998. - Т.64. - №8. - С.6-8.

56. Петров Б.И., Денисова С.А., Леснов А.Е., Шестакова Г.Е. Межфазные равновесия и распределение комплексов металлов в системе вода -антипирин нафталин - 2-сульфокислота // Изв. ВУЗов, Химия и химич.технология. - 1999. - Т.42. - №1. - С.21-23

57. Петров Б.И., Шестакова Г.Е., Леснов А.Е., Денисова С.А. Брызгалова Н.В. Влияние природы аниона на экстракцию катионных комплексов урана (VI) с диантипирилметаном // Радиохимия. 1995. - Т.37. - №1. - С.79-81.

58. Петров Б.И., Денисова С.А., Леснов А.Е. Межфазные равновесия и распределение комплексов металлов в системе вода диантипирилгептан-нафталин-2-сульфокислота // Журн.неорган.химии. - 1999. - Т.44. - №1. -С.141-143.

59. Денисова С.А., Леснов А.Е., Петров Б.И. Фазовые равновесия и распределение ионов металлов в системе вода диантипирилметан -нафталин - 2 - сульфокислота - хлороводород // Журн.неорг. химии. -2003. - Т.48. - №8. - С.1381-1385.

60. Петров Б.И., Яковлева Т.П., Чукин В.П. Образование новых экстракционных систем при протолитическом взаимодействии и высаливании органических соединений // Журн.приклад, химии. 1993. -Т.66. - №8. -С. 1751-1756.

61. Петров Б.И., Леснов А.Е., Денисова С.А. Фазовые равновесия и распределение элементов в системах вода антипирин - органическая кислота // Изв. АГУ. - 2003. - №3 (29). - С. 28-36.

62. Яковлева Т.П., Петров Б.И., Афанасьева Н.Ю., Леснов А.Е., Рогожников С.И. Фазовые равновесия в четырехкомпонентной системе водаантипирин монохлоруксусная кислота - монохлорацетат натрия при 20°С // Журн.общей химии. - 1995. - Т.65. - №2. - С. 117-179.

63. Яковлева Т.П. Петров Б.И., Чукин В.П., Детнева И.В. Растворимость антипирина в водных растворах монобромуксусной и серной кислот при 20°С // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1992. - Т.35. - №9. - С.52-56.

64. Петров Б.И., Яковлева Т.П., Чукин В.М., Рогожников С.И. Растворимость антипирина в водных растворах трихлоруксусной и серной кислот при 20°С // Журн. неорган, химии. 1994. - Т.39. - № 35. - С.855-858.

65. Балтгалве И.В., Рудзит Г.П., Петров Б.И., Пуце Н.Б. Экстракция тория (IV) в расслаивающейся системе вода дифенилгуанидин - трихлоруксусная кислота // Изв. АН Латв.ССР. Сер.Химия. - 1988. - №5. - С.582-585.

66. Долгорев A.B., Лысак Г .Я. Дитиопирилметан и его аналоги как аналитические реагенты. Исследования комплексообразования дитиопирилметана с золотом, висмутом и молибденом // Журн. аналит. химии. 1974. - Т.29. - №9. - С.1766-1770.

67. Долгорев A.B., Лысак Г.Я. Лукоянов А.И. Дитиопирилметан новый избирательный реагент на висмут // Заводск. лаб. - 1974. - Т.40. - №3. -С.247.

68. Акимов В.К., Зайцев Б.Е., Емельянова И.А., Клиот Л.Я., Бусев А.И. Комплексные соединения тиопирина с платиной и рением // Журн. неорган, химии. 1976. - Т.21. - №12. - С.3288-3293.

69. Акимов В.К., Бусев А.И., Клиот Л.Я. Тиопирин и его некоторые производные как аналитические реагенты на осмий // Журн.аналит.химии.- 1977. Т.32. - №5. - С.1004-1008.

70. Долгорев A.B., Лысак Я.Г., Зибарова Ю.Ф. Тиопирин и дитиопирилметан- новые аналитические реагенты. Синтез и свойства // Применение производных пиразол она в аналитической химии: сб.ст. Пермь, Изд-во Пермского гос.университета. - 1977. - С.8-11.

71. Долгорев A.B., Лысак Я.Г., Живописцев B.B. Комплексные соединения висмута с производными пиразолона // Применение производных пиразолона в аналит.химии. Межвуз. сб. научн. трудов. Пермь, 1977. -С.16-19.

72. Долгорев A.B., Лысак Г.Я., Зибарова Ю.Ф. Исследование условий экстракционно-фотометрического определения висмута с дитиопирилметаном. // Заводск.лаборатория. 1978. - Т.44. - №9. - С.1050-1052.

73. Ефремова Л.В., Рудзит Г.П. Экстракция платиновых металлов производными тиопиразолона // Изв.АН Латв.ССР. Сер.Хим. 1978. - №2.- С.188-192.

74. Акимов В.К., Теплакова Л.А., Антоненко Л.В. Тиопирин и его производные как аналитические реагенты на олово // Заводск. лаб. 1978. -Т.44. - №9.-С. 1047-1051.

75. Акимов В.К., Бусев А.И., Кодуа К.В. Тиопирин и некоторые его производные как аналитические реагенты на палладий и платину // Журн.аналит.химии. 1978. - Т.ЗЗ. - №12. - С.2407-2410.

76. Долгорев A.B., Бусев А.И., Зибарова Ю.Ф. Исследование условий спектрофотометрического определения теллура с дитиопирилметаном в природных соединениях // Заводск. лаб. 1978. - Т.44. - № 10. - С.1182-1184.

77. Долгорев A.B., Лысак Я.Г. Комплексообразование висмута с дитиопирилметаном // Журн. неорг. химии. 1979. - Т.24. - №7. - С. 18751880.

78. Долгарев A.B., Зибарова Ю.Ф. Комплексообразование с дитиопирилметаном // Журн. неорг. химии. 1979. - Т.24. - №12. - С.3294.

79. Долгорев A.B., Лысак Г.Я. Экстракционно-фотометрическое определение золота (III) с дитиопирилметаном // Межвуз. сб. научных трудов. Пермь,- 1979.-С.180-183.

80. Рудзит Г.П., Ефремова JI.B., Акимов В.К. и др. исследование взаимодействия сурьмы с производными тиопиразолона // Изв. АН ЛатССР. Сер.хим. 1977. - №6. - С.659-661.

81. Ефремова Л.В., Рудзит Г.П. Исследование экстракции сурьмы (III) с производными тиопиразолона // Изв.АН Латв.ССР. Сер.Хим. 1980. - №1.- С.61-65.

82. Рудзит Г.П., Ефремова Л.В. Исследование экстракции мышьяка (III) с некоторыми производными тиопиразолина // Изв.АН Латв.ССР. Сер.Хим.- 1980. -№2. -С.203-206.

83. Долгорев A.B., Лысак Я.Г., Рябушкина A.B. Применение дитиопирилметана для спектрофотометрического определения свинца // Органические реагенты в аналитической химии: Межвуз. сб. научн. трудов. Пермь, 1980. - С. 30-38.

84. Долгорев A.B., Лысак Я.Г. Экстракция висмута дитиопирилметаном из роданидных растворов // Органические реагенты в аналитической химии: Межвуз. сб. научн. трудов. Пермь, 1980. - С. 25-30.

85. Лысак Я.Г., Долгорев А. Экстракционно-фотометрическое определение осмия дитиопирилметаном // Заводск. лаб. 1980. - Т.46. - № 2. - С.104-106.

86. Долгорев A.B., Лысак Я.Г., Зибарова Ю.Ф., Лукоянов А.П. Дитиопирилметан и его аналоги как аналитические реагенты. Синтез и свойства // Журн. аналит. химии. 1980. - Т.35. - № 5. - С.854-861.

87. Акимов В.К., Бусев А.И. Комплексные соединения с производными тиопиразолона и их применение в аналитической химии // Пиразолоны в аналитической химии. Межвуз. Сб. научн. трудов. Пермь, 1980. - С.3-6.

88. Биккулова А.Т., Вилаш И.Р., Бусев А.И. Технологрический способ получения тиопирина и его производных // Журн. прикл. химии. 1982. -Т.55. - №10. - С.2372-2375.

89. Долгорев A.B., Лысак Г .Я. Комплексообразование висмута с дитиопирилметаном в перхлоратных растворах. // Журн. неорган, химии. -1981. Т.36. - №4. - С.948-951.

90. Курнаков Н.С. Введение в физико-химический анализ. М.: Изд-во АН СССР - 1940,- 118с.

91. Гиббс Дж. Термодинамические работы. / Под ред. В.К. Семченко М-Л.: Гостехтеориздат. - 1950. - 127с.

92. Аносов В.Я., Озерова М.И., Фиалков Ю.А. Основы физико-химического анализа. М.: Наука. - 1976. - 503с.

93. Френсис А. Равновесие жидкость-жидкость. М.: Химия. - 1969. - 238с.

94. Мерцлин Р.В., Никурашина Н.И. Гетерогенные равновесия / Саратов: Изд-во Саратовского госуниверситета. 1971. - 98с.

95. Никурашина Н.И., Мерцлин Р.В. Метод сечений / Саратов: Изд-во Саратовского госуниверситета. 1969. - 209с.101 .Титриметрические методы анализа неводных растворов / Под ред. В.Д. Безуглого. М.: Химия. - 1986. - 384с.

96. Иоффе Б.В. Рефрактометрические методы химии. Л.: Химия, 1974. -400с.

97. ЮЗ.Вержбицкий Ф.Р. Высокочастотное титрование: Учебное пособие по спец.курсу Пермь: Изд-во Пермского университета. - 1978. - 230с.

98. Вержбицкий Ф.Р. Высокотермический анализ: Учебное пособие по спец.курсу Пермь: Изд-во Пермского университета. - 1981. - 225с.

99. Вержбицкий Ф.Р. Высокочастотно-термический анализ. Иркутск. Изд-во Иркутского университета. - 1986. - 240с.

100. Юб.Шварценбах Г., Флашка Г. Комплексонометрическое титрование.- М.: Химия, 1970-3 60с.

101. Петров Б.И., Егорова Л.С., Комиссарова С.Н. Физико-химический анализ тройной системы вода ортофосфорная и трихлоруксусная кислоты // Изв. АлтГУ. - 1996. - №1. - С.75-76.

102. Петров Б.И., Егорова JI.C., Майданская Е.В. Физико-химический анализ четверной системы вода тиопирин - трихлоруксусная кислота-ортофосфорная кислота // Изв. АлтГУ. - 1999. - №3 (13). - С. 10-13

103. Петров Б.И., Вайгант Н.Е., Егорова J1.C., Мартюшов A.B. Расширение перечня водных расслаивающихся систем с высаливателем // Тез. докл. V регион, конф. «Аналитика Сибири и Дальнего Востока». — Новосибирск. -1996.-С.147.

104. Ш.Лурье Ю.Ю., Рыбникова А.И. Химический анализ производственных сточных вод М.: Химия, - 1974. - 334с.

105. Ливингстон С. Химия платиновых металлов. М.: Мир, 1972. - 366с.

106. ПЗ.Радушев A.B., Аккерман Г. Спектрофотометрические методы определения осмия, рутения, золота // Заводск. лаб. 1978. - Т.35. - №12. -С.1431-1433.

107. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Химия, 1984. - 167с.

108. Аналитическая химия элементов / Платиновые металлы. АН СССР: Наука, 1972.- 132с.

109. Бургер К. Органические реагенты в неорганическом анализе. М.: Мир, 1975.-272с.

110. Егорова Л.С., Вайгант Н.Е., Задкова Т. А. Экстракционно-фотометрическое определение палладия в расслаивающейся системе, содержащей воду, тиопирин, трихлоруксусную и ортофосфорную кислоты. // Изв. АлтГУ. 2002. - №3 (25). - С. 14-16.

111. Астафьева Н.И., Щербов Д.П. Фотометрические методы определения висмута (обзор) // Журн. аналит. химии. 1975. - Т.30. - №1. - С.147-159.

112. Добровольский В.В. Цинк и кадмий в окружающей среде. М.: Наука, -1988,- 185с.

113. Воробьева P.C. Гигиена и токсичность кадмия. Науч. обзор. М.: 1979. -32с.

114. Добровольский В.В. Свинец в окружающей среде. М.: Наука, 1987. -184с.

115. Снег: справочник // Под ред. Д.И. Мейла. -Л.: Гидрометеоиздат, 1986. -751с.

116. У инфицированные методы анализа вод // Ред. Ю.Ю.Лурье. М.: Химия, 1972.-375с.

117. Прайс В. Аналитическая атомно-абсорбционная спектроскопия // Пер. с анг. В.И.Мосичева / Под ред. Б.В. Львова. М.: Химия, 1976. 360с.

118. Израэль Ю.А. Экология и контроль состояния природной среды Л.: Гидрометеоиздат, - 1984. - 270с.

119. Шуваева О.В. Современное состояние и проблемы элементного анализа вод различной природы: аналитический обзор // СО РАН, ГПИТБ, ИНХ. Серия экология. Вып. 41.-Новосибирск. 1996. - 48с.

120. Уорк К. Загрязнение воздуха; источники и контроль Л.: Химия. 1980. -529с.

121. Прокачева В.Г., Усачев В.Ф. Снежный покров в сфере влияния города -Л.: Гидрометеоиздат, 1991. — 153с.

122. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа. -М: Химия, 1976.-С.376.

123. Рогожников С.И. Аналитическое использование экстракции элементов в расслаивающихся системах, образованных водой, антипирином и хлоруксусными кислотами. Дисс. к.х.н. — Пермь, 1985. 233с.

124. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. — М.: Химия, 1989. - 480с.