Действие органических соединений олова на молодь осетровых рыб тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.10, кандидат биологических наук Есина, Ольга Игоревна

• Есина, Ольга Игоревна
• кандидат биологических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Есина, Ольга Игоревна

Введение

Содержание

ГЛАВА I. Литературный обзор

1.1. Источники органических соединений олова в окружающей 10 среде.

1.2. Свойства органических производных олова

1.3. Оловоорганические соединения как суперэкотоксиканты для животных и человека

1.3.1. Общие закономерности токсического действия.

1.3.2. Токсическое влияние органических производных олова на гидробионтов.

1.4. Механизм токсичности оловоорганических соединений.

1.5. Вещества, снижающие окислительный стресс.

1.6. Влияние качества комбикорма на рыб.

ГЛАВА II. Объекты и методы исследования

2.1. Объекты исследования.

2.2. Метод определения олова в рыбной муке.

2.3. Метод определения перекисей в рыбной муке.

2.4. Метод приготовления сухих гранулированных комбикормов.

2.5. Методы выращивания и кормления молоди осетровых рыб с использованием опытных добавок в комбикорма.

2.6. Метод определения скорости перекисного окисления липидов в печени молоди.

2.7. Исследования крови выращенной рыбы

2.7.1. Методика взятия крови.

2.7.2. Получение гемолизата крови.

2.7.3. Получение сыворотки крови.

2.1.4. Определение активности каталазы эритроцитов крови.

2.7.5. Методика определения концентрации иммуноглобулинов

2.7.6. Методика определения бактериостатической активности сыворотки крови.

2.7.7. Методика определения концентрации циркулирующих иммунных комплексов в сыворотке крови рыб.

2.8. Методика проведения электрохимического эксперимента

2.8.1. Очистка растворителей.

2.8.2. Получение фонового электролита.

2.8.3. Электрохимические измерения.

ГЛАВА III. Обсувдение результатов исследований

3.1. Влияние оловоорганических соединений на скорость перекисного окисления липидов в стартовых комбикормах для молоди осетровых рыб.

3.2. Исследование перекисного окисления липидов рыбной муки в присутствии оловоорганических соединений и антиоксидантов.

3.2.1. Электрохимическая оценка эффективности антиоксидантов.

3.2.2. Совместное влияние оловоорганических соединений и антиоксидантов на перекисное окисление липидов рыбной муки.

3.3. Влияние кормов, содержащих оловооргаиические соединения, на рост и развитие молоди осетровых рыб.

3.4. Влияние оловоорганических соединений на перекисное окисление липидов в печени молоди осетровых рыб in vivo

3.5. Совместное действие оловоорганических соединений и антиоксндантов на молодь осетровых рыб

3.5.1. Совместное влияние триметилоловохлорида и си-токоферола на молодь русского осетра.

3.5.2. Совместное влияние триметилоловохлорида и фосфорилированного замещенного фенола (антиоксиданта комбинированного действия) на молодь бестера.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Действие органических соединений олова на молодь осетровых рыб»

Актуальность исследования. Одной из главных проблем Каспийского региона является сохранение популяции осетровых рыб, численность которой в настоящее время снизилась до критического уровня. Так, по данным КаспНИРХа, в 1995 году уловы осетровых в Каспийском море составляли 2,9 тыс. т, в 2004 - только 170 т.

В современных условиях главную роль в решении задачи сохранения и восполнения биологических запасов играют рыбоводные заводы. Успешное выращивание молоди ценных проходных рыб зависит от многих факторов, одним из которых опосредованно является загрязнение воды тяжелыми металлами и особенно металлоорганическими соединениями.

По сравнению с другими тяжелыми металлами олову и его органическим производным до сих пор не уделяется достаточного внимания. Даже воздействие исключительно высокотоксичного трибутилолова п-Bu3SnCl долгое время исследовали в основном на моллюсках, и только в последние годы появились немногочисленные данные о его влиянии на рыб и млекопитающих. Положение осложняется тем, что олово и оловоорганические производные до сих пор не входят в перечень загрязняющих веществ, содержание которых в воде подлежит ежегодному мониторингу. При этом, по данным Астраханского центра по гидрометеорологии и мониторингу окружающей среды, в течение первого полугодия 2006 года наблюдалась устойчивая тенденция увеличения концентрации общего олова в волжской воде.

В водной экосистеме биоаккумуляция и миграция оловоорганических соединений по трофическим цепям приводит к тому, что токсиканты обнаруживаются в морепродуктах и сырье для производства комбикормов, применяемых при искусственном воспроизводстве осетровых рыб. Поскольку при современном уровне загрязнения воды избежать попадания тяжелых металлов в корма невозможно, необходимо найти пути для нейтрализации их негативного воздействия на молодь рыб.

В настоящее время токсичность оловоорганических соединений в первую очередь связывают с влиянием тяжелого металла, вступающего во взаимодействие с SH-группами белков с образованием комплексов. Однако, исследования последних лет (Осипова, Берберова, Пименов, 1999; Осипова, 2000; Кириллова, Пименов, 2001; Давыдова, Милаева, Пименов, 2001; Коляда, 2001) показали, что гораздо более высокая токсичность органических производных тяжелых металлов по сравнению с их неорганическими солями может быть связана с действием активных органических радикалов, образующихся при распаде металлоорганического соединения. Новый подход к пониманию механизма токсичности металлоорганических соединений требует подбора адекватных антидотов.

Цель работы состояла в изучении влияния органических соединений олова на интенсивность перекисного окисления липидов сухого рыбного комбикорма, на биологические и биохимические показатели состояния молоди осетровых рыб при использовании кормов, содержащих оловоорганические соединения, а также в подборе агентов, способных снизить степень токсического действия оловоорганических производных.

В связи с этим в задачи исследования входило:

• изучить действие оловоорганических соединений на скорость перекисного окисления липидов сухих гранулированных рыбных комбикормов, используемых при выращивании молоди осетровых;

• исследовать влияние антиоксидантов на скорость перекисного окисления липидов сухих комбикормов в присутствии оловоорганических соединений;

• изучить действие сухих комбикормов, содержащих оловоорганические соли, на рост молоди осетровых рыб;

• установить влияние органических производных олова на скорость перекисного окисления липидов в печени молоди осетровых рыб in vivo;

• изучить скорость роста и интенсивность перекисного окисления липидов в печени молоди осетровых при использовании комбикормов, содержащих оловоорганические соединения и антиоксиданты;

• изучить действие новых антиоксидантов комбинированного действия, обладающих одновременно свойствами комплексообразователей и перехватчиков активных радикалов, на скорость окисления липидов рыбной муки в присутствии оловоорганических солей, а также на молодь осетровых рыб при выращивании ее на кормах, содержащих металлоорганические добавки.

Научная новизна. В настоящей работе впервые проведено комплексное исследование действия оловоорганических соединений с различным числом и природой органических групп на скорость перекисного окисления липидов рыбной муки, входящей в качестве основного компонента в комбикорма для молоди осетровых, а также на биологические и биохимические показатели молоди осетровых рыб в процессе выращивания при использовании комбикормов, содержащих органические производные олова.

Впервые установлено, что под действием органических солей олова усиливается перекисное окисление липидов сухого комбикорма для осетровых рыб; введение оловоорганических производных в комбикорм приводит к угнетению роста молоди осетровых и повышению уровня перекисного окисления липидов в печени рыб, а также способствует уменьшению активности антиоксидантных ферментов (каталаза эритроцитов крови) и снижению иммунитета.

Проведен подбор агентов для детоксикации оловоорганических соединений. Исследовано нейтрализующее действие комплексообразова -телей и антиоксидантов, в том числе новых антиоксидантов комбинированного действия.

Установлено, что инициированное оловоорганическими производными окисление липидов комбикормов ингибируется антиоксидантами более эффективно, чем комплексообразующими соединениями, которые традиционно используются для детоксикации тяжелых металлов.

Показано, что применение антиоксидантов способствует снижению негативного влияния оловоорганических солей на молодь осетровых рыб. Впервые исследовано действие детоксицирующих агентов комбинированного действия на молодь осетровых рыб.

Практическая значимость работы. Диссертационная работа является экспериментально-теоретическим исследованием, позволяющим выяснить механизм токсического действия металлоорганических соединений для целенаправленного поиска детоксицирующих агентов. Результаты исследования могут быть внесены в систему эколого-токсикологических знаний о влиянии различных загрязняющих веществ на живые организмы.

В ихтиологической рыбоводной практике полученные данные могут быть использованы для разработки рекомендаций по профилактике токсического влияния металлоорганических соединений на молодь осетровых рыб и предупреждению развития алиментарных заболеваний рыб, возникающих при использовании некачественных комбикормов. Основные положения, выносимые на защиту:

1. механизм действия оловоорганических соединений на перекисное окисление липидов рыбной муки - основного компонента комбикормов для молоди осетровых рыб;

2. механизм токсического действия оловоорганических соединений на рост и здоровье молоди осетровых рыб;

3. метод детоксикации оловоорганических соединений с помощью антиоксидантов;

4. новые антиоксиданты комбинированного действия для детоксикации оловоорганических соединений.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 3 глав, заключения, выводов; изложена на 120 страницах машинописного текста и содержит 19 таблиц и 23 рисунка. Список литературы включает 165 источников, в том числе 93 иностранных.

Заключение диссертации по теме «Ихтиология», Есина, Ольга Игоревна

Выводы

1. Установлено, что оловоорганические соединения ускоряют перекисное окисление липидов рыбной муки. Скорость образования гидроперекисей под действием различных производных возрастает в среднем в 4,5 раза.

2. Введение природных и синтетических антиоксидантов в корма ингибирует инициированное оловоорганическими производными перекисное окисление липидов рыбной муки (в 2,5 - 4,0 раза по сравнению с контрольным вариантом без добавок).

3. Среди изученных антидотов наиболее эффективно стабилизируют липиды рыбной муки антиоксиданты комбинированного действия, сочетающие свойства перехватчиков активных радикалов, образующихся при распаде металлоорганического соединения и комплексообразователей, связывающих атом тяжелого металла.

4. Мезо-тетрафенилпорфирин усиливает прооксидантную активность оловоорганических соединений: концентрация перекисей при одновременном добавлении тетрафенилпорфирина и органических солей олова в среднем в 10 раз выше, чем в контроле. Поэтому мезо-тетрафенилпорфирин не может использоваться как антидот.

5. Оловоорганические соединения в кормах негативно влияют на рост молоди осетровых, что выражается в постепенном снижении массы особей, которое может достигать 20 % за 40 дней, снижении двигательной активности, развитии кожных заболеваний и уменьшении выживаемости (до 50 %).

6. Показано, что присутствие органических производных олова в кормах вызывает усиление ферментативного (спонтанного) ПОЛ в 1,6 - 2,8 раз и неферментативного (аскорбатзависимого) ПОЛ в 1,4 - 2,6 раз в печени молоди. Концентрация МДА по сравнению с контролем возрастает в 2,0 - 2,8 раз.

7. При совместном введении в корма оловоорганических соединений и антиоксидантов уровень токсического воздействия на молодь осетровых рыб снижается: молодь остается активной, потери веса не происходит, скорость окислительных процессов в печени остается на уровне контрольных показателей, улучшается иммунологическая картина крови рыб.

Заключение

Современная экологическая обстановка в дельте Волги и на Северном Каспии не позволяет надеяться на естественное восстановление численности популяции осетровых рыб. В связи с этим необходимо постоянное совершенствование процесса искусственного воспроизводства осетровых рыб на рыбоводных заводах. Особую роль при этом играет качество используемых комбикормов. Высокий уровень загрязнения воды в Каспийском регионе приводит к тому, что в сырье для производства комбикормов неизбежно попадают различные токсические вещества, в том числе и металлоорганические соединения. Для профилактики интоксикации в корма необходимо включать специальные протекторные добавки.

Анализ литературных данных показал, что, хотя оловоорганические соединения признаны высокотоксичными веществами, их действие на рыб, особенно на рыб ценных пород, исследовано недостаточно.

В настоящем исследовании установлено, что токсическое влияние оловоорганических соединений подавляет рост молоди, ослабляет иммунитет, нарушает функционирование центральной нервной системы, а также усиливает перекисное окисление липидов в печени рыб.

Показано, что оловоорганические соединения инициируют перекисное окисление липидов рыбной муки, входящей в состав комбикормов, что оказывает негативное воздействие как на качество корма, так и на состояние молоди осетровых рыб.

Таким образом, обоснован новый подход к пониманию механизмов токсичности оловоорганических соединений, согласно которому высокая повреждающая способность токсикантов связана с действием активных органических радикалов, образующихся при разрыве связи углерод-металл при вовлечении металлоорганических солей в биологические окислительно-восстановительные процессы. В связи с этим в качестве антидотов предложены антиоксиданты, как природные, так и синтетические, в том числе аитиоксиданты комбинированного действия, совмещающие свойства ингибиторов радикальных процессов и комплексообразователей.

Показано, что применение антиоксидантов позволяет значительно снизить скорость перекисного окисления липидов рыбной муки в присутствии оловоорганических соединений. Установлено, что добавление антиоксидантов в корма уменьшает токсический эффект органических производных олова на молодь осетровых рыб: препятствует потере веса особей, повышает иммунитет и снижает уровень перекисного окисления липидов в печени рыб.

Проведенные исследования позволяют предложить в качестве практических рекомендаций проведение анализа сырья для комбикормов на присутствие тяжелых металлов, а также включение в рецептуры кормов антиокислительных препаратов для защиты молоди ценных осетровых рыб от негативного воздействия высокотоксичных загрязняющих веществ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Есина, Ольга Игоревна, 2006 год

1. Березова Т.Т. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии. М.: Медицина, 1976. 294 с.

2. Болдырев А.А. Окислительный стресс и мозг. // СОЖ,- 2001. № 4. -с.21-28

3. Борисочкина Л.И. Антиокислители, консерванты, стабилизаторы, красители, вкусовые и ароматические вещества в рыбной промышленности. М.: Пищевая пром., 1976. 183 с.

4. Брилкина Т.Г., Шушунов В.А. Реакции металлоорганических соединений с кислородом и перекисями. М.: Наука. 1966. - С. 169.

5. Владимиров Ю.А. Свободнорадикальное окисление липидов и физические свойства липидного слоя биологических мембран // Биофизика. 1987. - Т. 32. - № 50. - с. 830-844.

6. Владимиров Ю.А. Свободные радикалы в биологических системах // СОЖ. 2000. -№12. - с.13-19.

7. Воловенко М.А. Определение уровня иммуноглобулинов в сыворотке крови новорожденных телят // Ветеринария. 1975. - №4. -с. 100-104.

8. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. В 3 т. Т. 3. Неорганические и элементоорганические соединения. Под ред. Э.Н.Левиной. Л.: Химия. 1976.-с.437-444.

9. Вредные химические вещества. Неорганические соединения элементов I IV групп. Под ред. В.А. Филова. Л.: Химия, 1988.- 512

10. Ю.Гаврильчук Л. Д., Зобачев Ю.Е., Соминская Э.В. Новые отечественные и импортные лакокрасочные покрытия для защиты судов от коррозии и обрастания // Морская индустрия (Maritime Industry, htm) 2005.

11. П.Гамыгин Е.А., Лысенко В.Я., Скляров В.Я., Турецкий В.И. Комбикорма для рыб. М.: Агропромиздат, 1989. - 168 с.

12. Давыдова С.Л., Пименов Ю.Т., Милаева Е.Р. Ртуть, олово, свинец иих органические производные в окружающей среде: Монография / Астрахан. гос. техн. ун-т.- Астрахань: Изд-во АГТУ, 2001.-148 с.

13. Данильченко О.П., Строганов Н.С. Действие антисептиков на эмбриональное и раннее постэмбриональное развитие костистых рыб //Биологические науки,- 1973 .-№1.-с.14-20.

14. Данильченко О.П. Действие триэтил-(пропил)оловохлоридов на раннее развитие рыб // Оловоорганические соединения и жизненные процессы гидробионтов. М.: Изд-во МГУ, 1975 С. 151-175.

15. Денисов Е.Т. Области реализации различных механизмов ингибирования фенолами окисления углеводородов. Химическая физика. М.: Наука. 1983. - №2. - с.229-238.

16. Добровольский В.В. Основы биогеохимии. М.: Высш. шк., 1998. 412

17. Егорова JI.H., Трещева В.И. Производство рыбной муки, стабилизированной антиокислителем. М.: Пищ. пром., 1971. 40 с.

18. Ермакова С.В., Мосейчук К.Б. Влияние условий хранения на аминокислотный состав корма.- Сб. науч. трудов ГосНИОРХ, 1986. -вып. 246. -с.132-134.

19. Ершов Ю.А., Плетенева Т.В. Механизм токсического действия неорганических соединений. М.: Медицина, 1989.- с. 197-200.

20. Журавлев А.И. Биоантиокислители в животном организме. В кн.: Биоантиокислители. М.: Наука, 1975.-е. 15-29.

21. Иванов И.И., Мерзляр М.Н., Тарусов Б.Н. В сб.: Биоантиоксидант. М.: Наука. 1975. - № 52. - с. 30 -52.

22. Исакова Е.Ф., Строганов Н.С. Влияние триэтил-(пропил-, бутил-) оловохлоридов) на низших ракообразных // Оловоорганические соединения и жизненные процессы гидробионтов. М.: Изд-во МГУ,1975.-с. 104-123.

23. Исидоров В.А. Введение в химическую экотоксикологию. Санкт-Петербург: Химиздат, 1999.- 144 с.

24. Кириллова Л.Б., Берберова Н.Т., Кондратенко Е.И., Пименов Ю.Т., Милаева Е.Р., Тюрин В.Ю. Влияние соединений ртути на перекисное окисление липидов печени крыс // Токсикологический вестник.-2001.-№4.-с. 19-24.

25. Колотилова А.И., Глушанков Е.А. Витамины. Химия, биология, физиологическая роль. Л.: Изд-во Ленинградского университета,1976.-247 с.

26. Коляда М.Н. Действие оловоорганических соединений на коферменты и ферменты печени русского осетра. Дисс. канд. биол. наук. Астрахань. 2001.

27. Коуи К., Сарджент Д. Питание // В кн.: Биоэнергетика и рост рыб. М.: Легкая и пищевая пром. 1983. - с.8-69.

28. Кочкин Д.А. В кн.: Вопросы водной токсикологии. М.: Наука, 1970.- с.121

29. Куценко С.А. Основы токсикологии. С.-П., 2002.- 356 с.

30. Лакин Г.Ф. Биометрия. М.: Высшая школа, 1990. 293 с.

31. Лукошкина М.В. Изменение степени окисления липидов и содержание витаминов в кормах в первые месяцы хранения. Сб. науч. трудов ГосНИОРХ. - 1988. - вып. 275. -с. 139-144.

32. Микряков В.Р. Закономерности формирования приобретенного иммунитета у рыб. Рыбинск, 1991. - 154 с.

33. Мовчан Н.О. Токсическое влияние соединений ртути на молодь осетровых рыб при использовании сухих комбикормов. Дисс. канд. биол. наук. Астрахань. 2001.

34. Панин В.Ф., Сечин А.И., Федосова В.Д. Экология для инженера. М.: Ноосфера, 2000. 282 с.

35. Парина О.В. Динамика накопления и выведения трифенилолово-хлорида и диметилоловохлорида карпами // Реагирование гидробионтов на оловоорганические соединения.- М.: Изд-во МГУ, 1971.-С.106-123.

36. Парина О.В., Озрина Р.Д. Оценка токсичности действия на карпа оловоорганических соединений в связи с их аккумуляцией и выведением // Гидробиол. журн. 1989. - №1. - с.72-77.

37. Патин С.А., Морозов Н.П. Микроэлементы в морских организмах и экосистемах. М.: Легкая и пищевая промышленность, 1981,- с.37.

38. Перечень рыбохозяйственных нормативов предельно допустимых концентраций (ПДК) и ориентировочно безопасных уровней воздействия (ОБУВ) вредных веществ для воды водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение. М.: «Изд-во ВНИРО», 1999. -211с.

39. Плацер З.И., Веселова А.А., Схахобова З.О. О природе торможения окисления жирных кислот в живом организме // Вопр. питания, 1964. Т.23. - №6.- с. 47-56.

40. Плечитый К.Д. В сб.: Клиническая витаминология. М.-1991. с.131-132.

41. Пономарев С.В., Гамыгин Е.А., Никоноров С.И., Пономарева Е.Н., Грозеску Ю.Н., Бахарева А.А. Технологии выращивания и кормления объектов аквакультуры юга России. Астрахань: Изд-во «Нова плюс», 2002.- 254 с.

42. Прищенко А.А., Ливанцов М.В., Новикова О.П., Ливанцова Л.Н., Шпаковский Д.Б., Милаева Е.Р. Присоединение триметилсилиловых эфиров кислот трехвалентного фосфора к 3,5-ди-т/?ет-бутил-4-гидроксибензальдегиду // ЖОХ. 2005.-Т.75.-№12.-с.205 8-2060.

43. Свободные радикалы в биологии. Под ред. У.Прайора. Пер. с англ. В.И. Найдич. Под ред. Н.М.Эмануэля. М.: Изд-во «Мир», 1979.- с. 79.

44. Севрюков Н.Н. Олово. // Краткая химическая энциклопедия. М.: Наука, 1963.-Т.З.- с.738.

45. Сергеева Н.Т. Физиолого-биохимические основы повышения эффективности питания радужной форели в аквакультуре. Дисс. докт. биол. наук. Москва. 1989.

46. Сергеева Н.Т., Лемперт О.Т., Клименко С.В., Гольденберг В.И. Влияние ионола и кормолана на обмен жирных кислот и содержание витамина С в организме молоди форели. В сб. науч. трудов Калиниград. гос. техн. ун-та, 1996. - с. 44-51.

47. Силкин И.Ф., Стафани Д.В., Виноградова Т.В. Методика определения концентрации циркулирующих иммунных комплексов в сыворотке крови рыб // Тез. докл. «Экологическая физиология и биохимия рыб».- Ярославль.- 1989.- Т. 2.- с. 141-142.

48. Справочник по клиническим лабораторным методам исследования. Под общей редакцией проф. Е.А. Кост. М.: Изд-во «Медицина». -1968.

49. Строев Е.Н., Макарова В.Г. Практикум по биологической химии. М.: Высш. шк. 1986. - 279 с.

50. Филенко О.Ф., Парина О.В. Распределение по органам триалкилоловохлоридов как фактор, определяющий их токсичность для карпов // Биологические науки.- 1982.-№4.-с.54-57.

51. Филенко О.Ф. Водная токсикология. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1988. -154с.

52. Харенко Е.Н., Боева Н.П., Сопина А.В. Научно обоснованные нормативы показателей качества и безопасности кормовой муки из гидробионтов. Рыбн. хоз-во. Сер. Аквакультура, Корма и кормление рыб. ВНИЭРХ, 1998. - вып. 2.- с. 1-10.

53. Хасимото Е., Аоэ К., Икэда С., Окаити Т., Огино Ч., Китамура С.,

54. Носэ Т. Разведение рыб. Токио, 1975.- 356 с.бб.Храпова Н.Г. Перекисное окисление липидов мембран и природные антиоксиданты // Успехи химии. 1985. - Т.54. - с.1540-1558.

55. Чудинова В.В., Алексеев С.М., Захарова Е.И., Евстигнеева Р.П. Перекисное окисление липидов и механизм антиоксидантного действия витамина Е // Биоорган, химия. 1994. - Т.20. — 310. — с.1029-1046.

56. Шабалина А.А. Теоретические предпосылки увеличения сроков хранения гранулированного корма для форели. Изв. ГосНИОРХ, 1976,- Т.72.-С. 42-65.

57. Шевцова Э.В. Воспроизводство осетровых в некоторых зарубежных странах // Рыбн. хоз-во. Сер.: Марикультура. Экспресс-информация, 1990,- вып. 7.-с. 1-3.

58. Шпаковский Д.Б. Комплексы металлов, содержащие 2,6-ди-трет-бутилфенол, как антиоксиданты окисления олеиновой кислоты и метилолеата. Дисс. канд. хим. наук. Москва. 2004.

59. Эммануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления жидких углеводородов. М.: Наука. 1965. 270 с.

60. Эммануэль Н.Н., Кузьмина М.Г. Экспериментальные методы химической кинетики. М.: Изд-во МГУ, 1985. 384 с.

61. Aldridge W.N., Brown A.W. The Biological Properties of Methyl and Ethyl Derivatives of Tin and Lead. The Biological Alkylation of Heavy elements. Ed. Craig P.J. Royal Soc. Chem. London.- 1988.- p. 147-163.

62. Aleu F.P., Katzman R., Terry R.D. Neurop. Exp. Neurol.-1963.- v.22.-p.403

63. AH S.F., Lebel C.P., Bondy S.C. Reactive Oxygen Species Formation as a Biomarker of Methylmercury and Trimethylin Neurotoxicity // Neurotoxicology.- 1992.- v.13.- No 3.- p. 637- 648.

64. Arakawa Y. Recent studies on the mode of biological action of di- and trialkyltin compounds. In Chemistry of Tin. Ed. by Peter J. Smith.1.ndon: UK. 1998. - p.388 - 428.

65. Asadi M., Zabardasti A., Ghasemi J. The thermodynamic studies of the molecular interactions of dimethyltin (IV) dichloride with free base meso-tetraarylporphyrins // Polychedron. 2002. - v.21. - p. 683-687.

66. Barnes S.M., StonerH.B. Br. S. Ind. Med. 1958.-v.15.-p.15.

67. Barnes R.D., Bull A.T., Poller R.C. Studies on the persistence of the organotin fungicide fentin acetate (triphenyltin-acetate) in the soil and on surfaces exposed to light //Pestic. Sci. 1973. - v.4. - p. 305-317.

68. Beers, R.F., Jr., and I.W.Sizer. A spectrophotometric method for measuring the breakdown of hydrogen peroxide by catalase // J. Biol. Chem. 1952. - v.195. - p.133-140.

69. Bennett, R.F. Industrial manufacture and applications of tributil compounds. In: De Mora, S.J. (Ed.), Tributiltin: a Case Study of an Environmental Contaminant, Cambridge Environmental Chemistry Series. Cambridge Univ. Press. 1996. - p. 21-61.

70. Blunden, S.J., Hobbs, L.A., Smith, P.J. The environmental chemistry of organotin compounds. In: Bowen, H.J.M. (Ed.), Environmental Chemistry. The Royal Society of Chemistry, London.- 1984.- p. 49-77.

71. Botton M.L., Hodge M., Gonzalez T.I. Estuaries. 1998. - v.21. -p.340.

72. Burton G.W., Ingold K.U. Acc. Chem. Res.- 1986. v. 19. - No 7. - p. 194-201.

73. Castell J.D. Review of lipid requirements of finfish EIFAC/FAO. Symp. on finfish nutrition and food technology // Pand II, Hamburg. 1978. -p. 1-40.

74. Castell J.D., Tiews K. Report of the EIFAC, IUNS and ICES Working Group on the standardization of the methodology in fish research.

75. Hamburg (Federal Republic of Germany), march 21-23, 1979 // EIFAC Tech. Pap. 1979. v. 36. - p. 1-24.

76. Champ M.A., Bleil D.F. Research needs concerning organotin compounds used in antifouling paints in coastal environmental // Science Appl. Int. Corp. US Department of Commerce, National Oceanic and Atmospheric Administration, Rockville, Maryland. 1988.

77. Champ M.A. A review of organotin regulatory strategies, pending actions, related costs and benefits // The Science of the Total Environment.-2000.- v.258.- p. 21-71

78. Chemistry of Tin. Ed. P.J. Smith. Chapman and Hall.-1998.- 510 p.

79. Comprehensive Organometallic Chemistry. Ed. G. Wilkinson. Pergamon, Oxford.-1982.- v.4.- 864 p.

80. Cooney S.S. In "The Biological Alkylation of Heavy Elements". Ed. P.J. Craig. Royal Soc. Chem. London. - 1988. - 378 p.

81. Cowey C.B. The nutrition of fish: The developing seene //Nutrition Research reviews .- 1988. v.l.- p.255-280.

82. Cowey C.B., Adron J.W., Joungson A. The vitamin E requirement of rainbow trout (Salmo gairdnery) given diets containing polyunsaturated fatty acids derived from fish oil // Aquaculture. 1983. - V. 30. - No 1-4. -85-93.

83. Curtis Ltawaence A., Kinley Seffrey. Imposex in Ilyanassa obsoleta still common in a Delaware Estuary // Mar. Pollut. Bull. -1998.-v.36.-No 1.-p.97.

84. Davies B.E. Environmental Geochemistry and Health. Kluwer, Clemson. 1999. -214 p.

85. Douson P.H., Bubb S.M. Lester S.N. Environ. Monit. Assess.-1993.-v.28.-№2.-p. 145-160.

86. Dyer, R.S. Howell. W.E. and Wonderlin, W.F. Neurobehav. Toxicol. Teratol. 1982. - v. 4. - p. 191 -6.

87. Evans D.W., Laughlin R.B. Sr. Accumulation of bis(tributyl)tin oxide bythe mud crab, Rhithropanopeus harrisi // Chemosphere.-1984.-v.13.-p.213-219.

88. Evans S.M., Birchenough A.C. and Brancato M.S. The TBT Ban: Out of the Frying Pan into the Fire? Marine Pollution Bulletin.- 2000.- v. 40.-No. 3. p. 204-211.

89. Fent K., Stegeman J.J. Effects of tributyltin chloride in vitro on the hepatic microsomal monooxygenase system in the fish stenolomus chiysops//Aquat Toxicol.-1991.-№3.-p. 159-168.

90. Fent K., Meier W. Tributyltin unduced effects on early life stages of minnows phoxinus // Arch. Environ. Contam and Toxicol.- 1992.-№4.-v.22.-p. 428-438.

91. Gadd G.M. Microbial interactions with tributiltin compounds: detoxification, accumulation, and environmental fate // The Science of the Total Environment. 2000. - v. 258. - p. 119-127.

92. Ghais S. M., Ali B. Inhibition of glutathion-S-transferase catalyzed xenobiotic detoxication by organotin compounds in tropical marine fish tissues // Bull. Environ. Contam. Toxicol.- 1999.- v. 62.- p. 207.

93. Goldfarb P., Livingstone D., Birmelin C. Use of molecular biomarkers // Biochem. Soc. Trans. 1998.- 26.- №4.-p.691-693.

94. Hallers Tjabbes Cato C. Ten, Kemp Sohn F., Boon San P. Imposex in whelks (Buccinum undatum) from the open North Sea: Relation to shipping traffic intensities // Mar. Pollut. Bull. - 1994 - 28. - №5 - p. 311 -313.

95. Halver S.E. Fish displases and nutrition // Trans. Amer. Fisheries. Soc. -1954.- v.83.-p. 254-261.

96. Hoch M. Organotin compounds ih the environment an overview //

97. Appl. Geochemistry. 2001. - v. 16. - p. 719-743.

98. Howell W.E., Walsh TJ. and Dyer R.S. Neurobehav. Toxicol. TeratoL. 1982.-v.4.-p. 197-202

99. Hung S.O., Cho C.Y., Slinger S.Y/ Effect of oxidized fish oil DL-a-tocopherol acetate and ethoxyqu in supplementation on the vitamin E nutrition of rainbow trout (Salmo gairdnezi) fed practical diets // S.Nutz.-1981.-v.Lll.-p. 648-657.

100. Igura K., Yoshinari, S. and Arakawa, Y. Jpn J. Hyg. 1996. - v.51. - p. 333.

101. Kleszczynska H., Pruchnic H., Przestalski S. Ellectrostatic inhibition of hemolysis induced by organotin compounds // Biochem. Mol. Biol. Int. -1998.- v.44.- p.305-313.

102. Kook S.C., Wong K., Kumar Das V.G. Appl. Organomet. Chem. 1991. -v.5. P.409

103. Krishnamurthy S., Bieri S.G. The absorption storage and metabolism of a-tocopherol C14 in the rat and chicken // S. lip. res. - 1963. - No 4. - p. 330.

104. Krone Cheryl A., Stein John E. Species dependent biotransformation and tissue distribution of tributiltin in two marine teleosts // Aquat.

105. Toxicol. -1999.-45, No 23.- C.209-222.

106. Kubilay N., Yemenicioglu S., Twigrul S., Salihoglu S. Mar. Pollut. Bull.- 1996.- v.32.- p. 283.

107. LeBel C.P., Ali S.F., McKee M., Bondy S.C. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1990.-v.104.-p. 17.

108. Maeda S. Safety and environmental effects // The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds. Ed. Saul Patai. 1995. - v.l. - p. 881-896.

109. Maguire R.J., Wong P.T.S., Rhamey J.S. Accumulation and metabolism of tri-n-butiltin cation by a green alga Ankistrodesmus falcatus II J. Fish Aquat Sci.- 1984. v. 18. - p. 2043-2050

110. Maguire R.J., Review Environmental aspects of tributiltin // Appl. Organometal. Chem. - 1987. - v. 1. - p. 475-498.

111. Marks W.S., Winer C.L., Hanor S.P. Toxicol. Appl. Pharmacol.-1969.-v.l4.- p.627.

112. Martin R.C., Dixon D.G., Maguire R.J., Hodson P.V., Tracs S. Aquat. Toxicol. 1989.- v.15. -p.37.

113. McCarty L.S., Ozburn G.W., Smith A.D., Bharath F., Orr D., Dixon D.G. Hydrobiol. 1989. - v.30. - p.327.

114. McLean L.R., Hagaran K.A., Davidson W.S. Lipids. 1993. - v.28. - No 6.-P. 505-509.

115. Mercier A., Pelletier E., Hamel J.F. Metabolism and toxic effects of butiltin compounds in starfish // Aqua. Toxicol.-1994.- v. 28. p. 259-273.

116. Milaeva E.R. Ligand oxidation as a method for intramolecular activation of metal complexes // Russian Chemical Bulletin, International Edition. -2001.- v.50. No 4. - p. 573-586.

117. Muramoto Wakana. Shirato Reiko. Kumagai Yoshihiro, Teraoka Hiroki, Higara Takeo // Rakuno Gakuen daigaku kiyo. Shizen kagaku hen = J. Rakuno Gakuen Univ. Natur. Sci.- 2002.- 26. № 2.- C.315-325.

118. Mushak, P., Krigman, M.R. and Mailman, R.B. Neurobehav. Toxicol. Teratol. 1982. - v. 4.-209- 15.

119. Musmeci M.T., Madonia G., Lo Guidice M.T., Silvestri A., Ruisi G., Barbieri R. Interaction of organotins with biological system // Appl. Organomet. Chem. 1992. - v.6. - p. 127.

120. Nair P.P., Partnalk R.N., Hausurerth J.W. Tocopherol oxygen and biomembranes, London. 1978. -p. 121-130.

121. Nicklin S., Robson M.W. Organotins: toxicology and biological effects // Appl. Organomet. Chem. 1988. - v.3. - p.487-508.

122. Noda Т., Morita S., Yamano Т., Shimizu M., Nakamura Т., Saiton M., Yamada A. Toxicol. Lett.-1991.-v.55.-p.109.

123. Oberdorster E., Rittschof D., Lie Blanc G.A. Alteration of '4c.-testosterone metabolism after chronic exposure of Daphnia magna to tributyltin // Arch. Environ. Contam. And Toxicol.- 1998.- 34.- №1.- p. 21-25.

124. Organometallic Compounds in the Environment. Ed. P.J.Craig. Longman, UK. 1986.- p.65.

125. Pieters R. H., Bol M., Seinen W., Penninks A.H. Cellular and molecular aspect of organotin induced thymus atrophy // Hum. Exp. Toxicol. -1994.-v. 13.-p. 876-879.

126. Reader S., Moutardier Veronique, Denizeau Francine. Tributyltinл ,triggers aoptosis in trout hepatocytes:The role of Ca , protein kinase Сand proteases // Biochim. et biophys. Acta. Mol. Cell Res 1999. -1448. -No 3. -p.473-485.

127. Reader S., Pelletier E. Biosorption and degradation of butyltin compounds by the marine diatom Skeletonema costatum and the associated bacterial community at low temperature //Bull. Environ. Contam. Toxicol. 1992. - v. - 48. - p.599-607.

128. Reiter L.W., Rupport P.H. and Dean K.F. Toxicologist. 1983. - v. 3. -p. 168.

129. Renzoni A. Mercury in seafood and human health. Environ. Contaminants, Ecosystems and Human Health. 1995. - Ch. 22. - p. 308.

130. Roels O.A. Present knowledge of vitamin E // Nutz. Rev.-1967.-v.25. -p.33

131. Ronald G., Roberts Alister M., Bullock. Nutrition pathology // Fish nutrition. 1989.-p.423-449.

132. Sarradin P.M. Repartition et evolution du tributyletaindans les sediments marins. PhD Thesis, Univerite de Pau et des Pays de l'Adour, Pau, France. 1993.

133. Schwaiger S., Fent K., Stecher H., Ferling H, Negele R. D. Effects of sublethal concentrations of triphenyltinacetate on rainbow trout (Ncorhynchus mukiss) // Arch. Environ. Contam. and Toxicol. 1996. -v. 30. - No 3. -p. 327-334.

134. Shavhy S., Emons H. Chemosphere.- 1998.- v.36.- p.522

135. Sherman Larry R. Organotin toxicology // The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds. Ed. S. Patai—1995.— v.l. p. 865.

136. Shim Won-Joon, Jeon Joon Kyun, Oh Jae Ryoung, Kim Nam Sook, Lee Soo Hyung /Accumulation of tributiltin in the blood of fish: Its application for monitoring in the marine environment // Environ. Toxicol, and Chem.-2002.-21. -No7,-C.1451-1455.

137. Smaal A., Widdows J. The scope for growth of bivalves as an integratedresponse parameter in biological monitoring // Biomonitoring of coastal waters and estuaries. Ed.K.Kremer. Boca Raton. -1994,- p.247.

138. Smith P.S., Kumar Das V.G. Main Group Elements and Their Compounds. Narosa Publ. House, New Delhi. -1996.- p.4.

139. Steffens W. Der vitaminbedrf des karfens // Dtsch. Fish. Ztg. 1969.-Bd. 12. № 15.-S. 129-135.

140. Stewart C., de Mora S.S., Sones M.R.L., Miller M.C. Mar. Pollut. Bull. -1992.-v.24.- p.204.

141. Tafro A., Kiskaroly M. Vaznost nekin vitamina u ishrani ciprinidnih riba // Veterenarski Glasnik. 1986.- No 6. - s.463-469.

142. The Biological Alkylation of Heavy Elements. Ed. P.J.Craig. Royal. Soc. Chem., London.- 1988,- 294p.

143. Tiano L., Fedeli D., Moretti M., Falcioni G. / DNA damage induced by organotins on trout nucleated erythrocytes // Appl. Organometal. Chem. -2001.- 15.-No 7.- C.575-580

144. Tsuda T.S. Compar. Biochem. Physiol. 1992. - v. 101. - p. 67.

145. Veno S., Susa N., Furukawa Y., Sugiyama M. Arch. Toxicol.-1994.-v.69.-p.30

146. Veno S., Suzuki Т., SusaN., Furukawa Y., Sugiyama M. Arch. Toxicol.-1997.-v.71.-p.53.

147. Weler H., Mercord S., Jonas L., Wagner A., Schroder H., Kading V., Werner A., Dummler W. Oxygen radical generation and acute pancreatitis: effects of dibutyltin dichlorid / ethanol and ethanol on rat pancreas // Pancreas.- 1995.- v.l 1.- p. 382

148. Wieke Tas S., Seinen W., Opperhuizen A.- In «Fate and Effects of Triorganotins in the Aqueous Environment». Ed. S. Wieke Tas. -1993.- p. 71.

149. Yeh-Yu-Yan, Johnson R.M. Arch. Biochem. 1973.- v.159. - No 2. -p.821-831