Биотехнология получения циклодекстринов полифракционного состава на основе продуцента Paenibacillus ehimensis IB-739 тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.01.06, кандидат биологических наук Федорова, Полина Юрьевна

• Федорова, Полина Юрьевна
• кандидат биологических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Федорова, Полина Юрьевна

СОДЕРЖАНИЕ

стр.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Введение

1.2. Биохимические трансформации, катализируемые ЦГТазой

1.3. Микроорганизмы - продуценты ЦГТазы

1.4. Структура и свойства циклодекстринов

1.5. Комплексообразование

1.6. Применение циклодекстринов

1.6.1. Пищевая промышленность

1.6.2. Фармацевтика

1.6.3. Косметическая промышленность

1.6.4. Защита окружающей среды

1.7. Производство циклодекстринов 33 1.7.1. Технологические этапы получения циклодекстринов

1.8. Заключение 36 ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ

2.1. Объекты исследований 3

2.2. Материалы и реагенты

2.3. Микробиологические методы

2.3.1. Среды для хранения и поддержания ЦГТ-активных культур

2.3.2. Жидкие питательные среды для наработки образцов ЦГТазы

2.3.3. Условия культивирования и инокуляции

2.3.4. Методы таксономических исследований

2.4. Методы биохимических исследований 41 2.4.1 Определение активности циклодекстринглюканотрансферазы

2.4.1.1. Модифицированный метод Тильден и Хадсона

2.4.1.2. Спектрофотометрический метод

2.4.2. Определение оптической плотности культуральной жидкости

2.4.3. Определение концентрации белка

2.4.4. Очистка циклодекстринглюканотрансферазы

2.4.4.1. Концентрирование методом ультрафильтрации

2.4.4.2. Метод крахмальной адсорбции

2.4.4.3. Метод ионно-обменной хроматографии

2.4.4.4. Электрофоретическое разделение в ПААГ

2.4.4.5. Определение молекулярной массы

2.4.5. Изучение физико-химических свойств препаратов ЦГТаз

2.4.5.1. Определение рН-оптимумов

2.4.5.2. Определение температурных оптимумов

2.4.5.3. Определение термостабильности

2.4.5.4. Изучение влияния ионов кальция на термостабильность

2.4.5.5. Определение рН-стабильности

2.5. Измерение вязкости

2.6. Определение концентрации циклодекстринов методом ВЭЖХ

2.7. Количественное измерение кинетических параметров ЦГТаз

2.8. Проведение процесса ферментативной конверсии

2.9. Математическая и статистическая обработка результатов экспериментов

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Выбор продуцента ЦГТазы

3.2. Оптимизация состава питательной среды для культивирования продуцента ЦГТазы

3.3. Динамика синтеза ЦГТазы культурой Р. еЫтет18 1В-739

3.4. Очистка препарата ЦГТазы Р. еЫтетгя 1В-739

3.5. Физико-химические свойства ЦГТазы Р. еЫтетгя 1В-739

3.6. Ферментативная трансформация крахмала в циклодекстрины

3.6.1. Влияние дозировки фермента на накопление ЦД

3.6.2. Влияние времени трансформации на выход ЦД

3.6.3. Влияние концентрации субстрата на выход ЦД

3.6.4. Исследование условий предподготовки субстрата для конверсии крахмала в ЦД с максимально возможным выходом

3.6.5. Ферментативная конверсия крахмала с использованием органических и неорганических соединений

3.6.6. Влияние изопропилового спирта на выход ЦД

3.6.7. Подбор двухкомпонентных систем комплексообразователей 78 3.7. Разработка лабораторной технологии получения ЦД

полифракционного состава

3.7.1. Подготовка субстрата для ферментативной конверсии

3.7.2. Ферментативная конверсия в присутствии бинарного комплексообразователя

3.7.3. Выделение, разложение комплекса и получение ЦД 85 ВЫВОДЫ 88 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 89 ПРИЛОЖЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВКМ - штамм Всероссийской коллекции микроорганизмов ДЭАЭ-сефароза - диэтиламиноэтил-сефароза

ИБ УНЦ РАН - Учреждение Российской академии наук Институт биологии

Уфимского научного центра РАН кДа - килодальтон, единица измерения атомной массы КЖ - культуральная жидкость МТБЭ - метил-трет-бутиловый эфир МЭК - метилэтилкетон ПААГ - полиакриламидный гель

сПа - сантипуаз, единица измерения динамической вязкости ЦГТаза - циклодекстринглюканострансфераза (КФ 2.4.1.19) ЦД - циклодекстрины

16S рРНК - ген кодирующий 16S рибосомной РНК АТСС - American Type Culture Collection, USA

DSZM - штамм Дрезденской коллекции микроорганизмов (Германия) EMBL - European Molecular Biology Laboratory

IB - штамм, находящийся в коллекции Института биологии УНЦ РАН

NCBI - National Center for Biotechnology Information, USA

SDS - додецилсульфат натрия

а-ЦД - Альфа-ЦД

ß-ЦД - Бета-ЦД

у-ЦД - Гамма-ЦД

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Биотехнология получения циклодекстринов полифракционного состава на основе продуцента Paenibacillus ehimensis IB-739»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы

Циклодекстрины (ЦД, циклические альфа-Б-глюкопиранозиды) -перспективные биотехнологические продукты с высокой добавленной стоимостью, в основе технологии получения которых лежит энзиматическая трансформация крахмала микробным ферментом циклодекстринглюка-нотрансферазой (ЦГТазой, К.Ф.2.4.1.19).

Наиболее распространены и изучены альфа-, бета- и гамма-ЦД, различающиеся по количеству единиц a-D-глкжопиранозы в макрокольце, и соответственно физическими и химическими свойствами.

Благодаря способности ЦД образовывать комплексы включения с разнообразными органическими и неорганическими соединениями, применение ЦД распространяется на такие непохожие отрасли, как пищевая промышленность, фармакология и косметика, тонкий органический синтез и нефтедобыча, сельское хозяйство и процессы защиты окружающей среды, биотехнологии и экологии (Singh et al., 2002; Biwer et al., 2002; Martin Del Valle, 2004; Szejtli, 2004; Li et al., 2007). Это обусловлено тем, что комплексообразование существенно изменяет физико-химические характеристики включенных молекул, придавая им новые, ранее не известные, полезные свойства.

В большинстве случаев для получения комплексов включения индивидуальных веществ с ЦД используют соответственно индивидуальные а-, (3-или у-ЦД- Однако, зачастую, например, для нужд пищевой, фармацевтической промышленности, требуется получить комплексы ЦД с веществами, состав которых не является гомогенным. Это могут быть вытяжки или экстракты растений, ароматические вещества природного происхождения и др. В этом случае использование индивидуальных ЦД не обеспечивает полноту включения всех компонентов системы и, тем самым, ограничивает потенциальные возможности получения инновационной продукции. В перечисленных случаях целесообразно использовать ЦД полифракционного состава, т.е. содержащие одновременно все три формы ЦД.

Для промышленного получения ЦД используются два принципиально разных подхода: метод неконтролируемой конверсии, в ходе которого в биохимический реактор вводятся лишь ЦГТаза и раствор крахмала, и контролируемый, когда в реакционную смесь добавляются еще и комплексообразова-тели (сольвенты) - органические или неорганические соединения, селективно реагирующие с одним из циклических Сахаров с образованием нерастворимых или слаборастворимых комплексов включения, которые сдвигают равновесия реакции в сторону одного из целевых продуктов, в результате чего возрастает его выход (АЬе1уап, 2005). В ряде случаев выход ЦД возрастает, достигая 40-75% масс, по отношению к субстрату, но число подобных сольвентов, нашедших промышленное применение в производстве ЦД, ограничено. К известным сольвентам относится толуол, широко используемый в технологии получения (3-ЦД, деканол-1 и циклогексадека-8-ен-1-он, активизирующие накопление а- и у- гомологов ЦД соответственно (В}\уег е1 а1., 2002). Наиболее удачным вариантом технологии получения ЦД является сочетание специфичной ЦГТазы со специфичным комплексообразователем, который бы позволил осуществить конверсию крахмала с высоким выходом.

Применение сольвентов снимает проблему контаминации биореактора, упрощает технологию очистки продуктов конверсии из многокомпонентной реакционной смеси. Известные сольвентные технологии получения ЦД, с использованием рассмотренных реагентов, имеют ряд недостатков из-за токсичности комплексообразователей, сложности глубокой очистки ЦД от следовых количеств растворителей, их ограниченной доступности и высокой стоимости. В то же время, существует потребность в дешевых технических ЦД, в которых допускается наличие органических растворителей. В связи с этим задача поиска новых эффективных технологичных малотоксичных сольвентов для организации многотоннажного производства а-, (3- и у-ЦД остается нерешенной и актуальной проблемой до настоящего времени.

Цель исследования

Разработать методы ферментативной трансформации крахмала в цик-лодекстрины с применением бактериальной циклодекстринглюканотрансфе-разы и специфичного сольвента, обеспечивающих постоянство соотношения гомологов.

Задачи исследования

1. Провести тестирование коллекционных ЦГТ-активных культур для отбора штамма бактерий, секретирующего ЦГТазу широкой специфичности, катализирующую трансформацию крахмала в смесь трех гомологов ЦД.

2. Установить таксономическое положение штамма-продуцента и осуществить его идентификацию на основании совокупности морфологических, физиолого-биохимических и филогенетических характеристик.

3. Разработать способы выделения, очистки исследуемой ЦГТазы и изучить физико-химические и каталитические свойства фермента.

4. Определить оптимальные параметры ферментативной конверсии крахмала исследуемой ЦГТазой для получения ЦД с постоянным соотношением гомологов в присутствии комплексообразователей.

5. Подобрать комплексообразователь и разработать технологию одновременного получения смеси альфа-, бета- и гамма-ЦД с высоким конверсионным выходом.

Научная новизна

Впервые обнаружен штамм вида РаетЬасШт еЫтет1$ 1В-739, секрети-рующий ЦГТазу широкой специфичности, инициирующую превращение крахмала до смесей пригодных для одновременного синтеза трех ЦД.

Определена полная последовательность гена 168 рРНК Р. еЫтети 1В-739, проведена реконструкция модели филогенетического древа и определено положение штамма в роду РаетЬасШш.

Изучены физико-химические и каталитические свойства ЦГТазы Р. еМтет'м 1В-739. Максимальная каталитическая активность проявляется в интервале температур оптимум рН=6,0, рН-стабильность в интервале

5,5-8,5, термостабильность - до 60°С. По данным электрофореза в присутствии SDS фермент имел молекулярную массу 75 кДа.

Исследованы различные комплексообразователи, в том числе используемые впервые, такие как бетулин, диметилсульфоксид, метил-трет-бутиловый эфир, коллоидная сера, кристаллическая сера, механо-активированная сера; комбинация сольвентов: Сера-МЭК, для проведения ферментативной конверсии крахмала в ЦД, которые могут быть применены в технологиях получения различных гомологов ЦЦ.

Разработана технология получения смеси ЦД полифракционного состава, основанная на использовании широкоспецифичной ЦГТазы P. ehimensis IB-739 и нового бинарного сольвента (Сера-МЭК) в качестве комплексообра-зователя.

Практическая значимость

Штамм-продуцент, секретирующий ЦГТазу широкой специфичности, идентифицирован как Paenibacillus ehimensis IB-739.

Полная последовательность генов 16S рРНК культуры депонирована в базе данных EMBL (European Molecular Biology Laboratory)/GenBank и доступна в сети Internet (http://www.ncbi.nlm.nih.gov) под номером FN582329.

Подобраны условия подготовительной обработки крахмальных растворов высокой концентрации и определены оптимальные параметры ферментативной конверсии крахмала ЦГТазой P. ehimensis IB-739 для получения ЦД полифракционного состава: концентрация крахмала 5,0-15,0%, доза фермента 10,0 ед на 1,0 г субстрата, продолжительность процесса ферментолиза -8-12 ч.

Предложено новое техническое решение для осуществления ферментативной трансформации крахмала в ЦД полифракционного состава, основанное на использовании бинарной системы комплексообразователей.

Показана принципиальная возможность и перспективность использования изученных комплексообразователей в технологиях получения альфа-, бета- и гамма-ЦД.

Апробация работы

Материалы диссертации представлены на ряде научных форумов: международной научно-практической конференции «Современная биотехнология: фундаментальные проблемы, инновационные проекты и бионанотехно-логия» (Брянск, 2010), Международной научной конференции «Биотехнология начала III тысячелетия» (Саранск, 2010), VI Молодежной школе-конференции с международным участием «Актуальные аспекты современной микробиологии» (Москва, 2010), XIV Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, 2011), XV Международной Пущинской школе-конференции молодых ученых «Биология - наука XXI века» (Пущино, 2011); Всероссийской научной конференции с международным участием «ЭКОБИОТЕХ-2011» и II Всероссийской школе-конференции молодых ученых «Современные методы и подходы в биологии и экологии» (Уфа, 2011); VI Всероссийской научной Интернет-конференции «Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии и биотехнологии» (Уфа, 2011).

Конкурсная поддержка работы

Исследования поддержаны грантом Фонда содействия развитию малых форм предприятий в научно-технической сфере «Разработка технологии получения опытных образцов альфа-, бета- и гамма-циклодекстринов» (Государственный контракт № 8370/13979 от 29.04.2011 г.) по программе «Участник молодежного научно-инновационного конкурса» («У.М.Н.И.К.»).

Публикации

По теме диссертации опубликовано 9 работ, в том числе 2 - в журналах, рекомендованных ВАК РФ для публикаций материалов кандидатских работ.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, изложения результатов, выводов, приложений и списка цитируемой литературы, содержащего 194 ссылки. Работа изложена на 107 страницах машинописного текста, содержит 23 рисунка и 9 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Биотехнология (в том числе бионанотехнологии)», Федорова, Полина Юрьевна

ВЫВОДЫ

1. На основании тестирования коллекционных культур выбран штамм, продуцирующий циклодекстринглюканотрансферазу широкой специфичности. Согласно физиолого-биохимическим, культурально-морфологическим характеристикам и последовательности гена 16Б рРНК, штамм идентифицирован как РаетЪасШш еЫтепз1з 1В-739.

2. Изучены физико-химические и каталитические свойства ЦГТазы Р. екипет'м 1В-739. Максимальная каталитическая активность проявляется в интервале температур оптимум рН=6,0, рН-стабильность в интервале 5,5-8,5, термостабильность - до 60°С.

3. Подобраны условия предподготовки крахмальных растворов высокой концентрации для ферментолиза и определены оптимальные параметры ферментативной конверсии крахмала ферментом Р. еЫтет/я 1В-739 для получения ЦД с постоянным соотношением гомологов (ЦД полифракционного состава): концентрация крахмала 5,0-15,0%, доза фермента 10,0 ед на 1,0 г субстрата, продолжительность процесса ферментолиза - 8-12 ч.

4. Исследован процесс ферментативной конверсии крахмала с использованием комплексообразователей и разработан бинарный сольвент -МЭК-Сера, обеспечивающий выход ЦД не ниже 75%, при сохранении натив-ного соотношения гомологов.

5. Разработана схема получения ЦД полифракционного состава, основанная на использовании широкоспецифичного фермента Р. еЫтет1з 1В-739 и нового бинарного сольвента в качестве неспецифичного комплексо-образователя.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Федорова, Полина Юрьевна, 2012 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Абелян В.А., Гаспарян A.B., Авакян З.Г., Африкян Э.Г. Внеклеточная циклодекстрингликозилтрансфераза из термофильной Bacilus sp. // Биохимия,- 1991а.- Т. 56, № 9.- С. 1578-1582.

2. Абелян В.А., Дихтярев С.И., Африкян Э.Г. О некоторых новых свойствах термофильной циклодекстрингликозилтрансферазы Bacillus sp.//Биохимия,- 1991b.-Т. 56, №9,-С. 1583-1590.

3. Абелян В.А. и др. Сравнительная характеристика циклодекстрин-гликозилтрансфераз различных групп микроорганизмов / Абелян В.А., Авакян З.Г., Мелкумян А.Г., Балаян A.M., Узунян Л.В., Гаспарян A.B. // Биохимия,- 1992а,- Т. 57, № 3,- С. 430-437.

4. Абелян В.А. и др. Межмолекулярное трансгликозилирование различных циклодекстрингликозилтрансфераз / Абелян В.А., Балаян A.M., Авакян З.Г., Манукян JI.C., Узунян JI.B. // Биохимия.- 1992b.- Т. 57, № 3 - С. 438-443.

5. Абелян В. А., Ямамото Т., Африкян Э. Г. Выделение и характеристика цикломальтодекстринглюканотрансфераз с использованием полимеров циклодекстринов и их производных // Биохимия,- 1994 - Т. 59, № 6-С. 778-787.

6. Абелян В.А. и др. Новая циклодекстринглюканотрансфераза из галофильных бацилл / Абелян В.А., Адамян М.О., Абелян Л.А., Балаян A.M., Африкян Э.К. // Биохимия,- 1995а,- Т. 60, № 6,- С. 891-897.

7. Абелян В.А. и др. Цикломальтодекстринглюканотрансферазы из термофильных актиномицетов / Абелян В.А., Афян К.Б., Авакян З.Г., Мелкумян А.Г., Африкян Э.Г. // Биохимия- 1995b - Т. 60, № 10-С. 1600-1608.

8. Абелян В.А., Афян К.Б., Манукян JI.C. Новые циклодекстринглюкано-трансферазы, продуцируемые Bacillus macerans II Прикладная биохимия и микробиология,- 2000,- Т. 36, № 4 - С. 395-401.

9. Егоров Н.С., Кестнер А.И., Вокк P.A. История исследования циклодекстринов, свойства и области их применения. - М., 1988. - С. 4-42 (Итоги науки и техники. Сер. Микробиология; Т. 20).

10. Методические разработки к практикуму по коллоидной химии / Под ред. д.х.н. A.B. Перцова. - 6-е изд. - Москва, 1999.

11. Методы общей бактериологии: В 3-х томах. Пер. с англ./Под ред. Ф. Герхардта и др.- М.: Мир - 1984.

12

13

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23,

24.

25,

Определитель бактерий Берджи: Пер с англ./Под ред. Дж. Хоулта, Н. Крита, П. Снита, Дж. Стейли, С. Уилльямса,- М.: Мир,- 1997,- 800 с.

Патент ЕР № 17242 Cyclodextrins by reacting starch with an enzyme from Micrococcus microorganisms / Y. Yagi, K. Kouno, T. Inni - Опубл. 1980.

Патент ЕР № 1084625 Cyclodextrins inclusion for food, cosmetics and pharmaceuticals /N. Prasad, D. Strauss, G. Reichart.- Опубл. 1999.

Патент ЕР № 327099 Purification and characterisation of a-cyclomaltodextrin-glucanotransferase with an acid pH optimum from Bacillus coagulans / K. Horikoshi. - Опубл. 1989.

Патент ЕР № 356048 Novel cyclodextrin glycosyltransferases / P. Allenza, M.J. Morrell.-Опубл. 1990.

Патент GP № 2447132 Германия Cyclodextrin-glucosyltransferase und Verfahren zu ihrer Herstellung / M. Shiosaka - Опубл. 1975.

Патент JP № 11209787 Япония Stabilisation of fragrance in bathing preparations / S. Tatsuya - Опубл. 1999.

Патент JP № 128638 Япония Controlled release powdered flavour preparations and confectioneries containing preparations / N. Mabuchi, M. Ngoa - Опубл. 2001.

Патент JP № 136898 Япония Flour based foods containing highly branched cyclodextrins / N. Fujishima, K. Kusaka, T. Umino, T. Urushinata, K. Terumi- Опубл. 2001.

Патент JP № 29054 Япония Antimicrobial food preservatives containing cyclodextrin inclusion complexes / K. Takeshita, T. Urata.- Опубл. 2001.

Патент JP № 9183580 Япония Manufacture of novel cyclodextrin synthetase by Bacillus autolyticus / N. Kako, H. Kitagawa, T. Sato, H. Akano, H. Okumura, K. Kawamura.- Опубл. 1991.

Патент PCT Int. Appl. № 8903421 Manufacture and use of thermostable cyclodextrin glycosyltransferase / R.L. Starnes, P.C. Trackman, D.M. Katkocin.-Опубл. 1989.

Патент PCT Int. Appl. № 0118163 Detergent composition having granular cyclodextrin / W.F. Angell, P.A. France.- Опубл. 2001.

Патент PCT Int. Appl. № 0123516 Detergent composition with cyclodextrin perfume complexes to mask malodours / P.R. Foley, C.E. Kaiser, J.D. Sadler, E.E. Burckhardt, Z. Liu- Опубл. 2000.

26. Патент US № 4135977 Process for production of cyclodextrin / K. Horikoshi, N. Nakamura- Опубл. 1979.

27. Патент US № 4738923 Process for producing and separation cyclodextrins / R. Ammeraal.- Опубл. 1988.

28. Патент US № 4970164 Methods of recovering and separating watersoluble cyclodextrins from cyclodextrin formation liquid / C. Yang, C. Su - Опубл. 1990.

29. Патент US № 5008195 Novel Bacillus and Pseudomonas for manufacturing cyclodextrin glycosiltransferase / P. Allenza, C.G. Glifft, M.J. Morrell-Опубл. 1991.

30. Патент US № 6184001 Thermostable cyclodextrin glycosyltransferase and processes using it / R. Starnes- Опубл. 2001.

31. Патент US № 6235505 Process for the production of cyclodextrin / D. Grull, U. Stifter.- Опубл. 2001.

32. Патент РФ № 1743019 Штамм бактерий Bacillus sp. для получения препарата против грибковых возбудителей болезней злаковых культур / А.И. Мелентьев, Н.Г. У санов, О.Н. Логинов,- Опубл. 1994.

33. Патент РФ № 2053263 Способ сбраживания пивного сусла / JI.B. Пермякова, А.С. Романов, Н.Г. Усанов, А.И. Мелентьев, О.Н. Логинов,- Опубл. 1996.

34. Патент РФ № 2321598 Комплекс включения элементной серы с циклодекстрином / Н.Г. Усанов, Е.А. Гильванова, Н.Н. Усанов, А.И. Мелентьев - Опубл. 2008.

35. Патент РФ № 2428185 Фармацевтическая композиция для лечения нейродегенеративных заболеваний на основе гидрированного пиридо(4,3-Ь)индола, способ ее получения и фармакологическое средство на ее основе / Р.В. Иванов, В.И. Лозинский, К.В. Балакин, С.О. Бачурин - Опубл. 2011.

36. Скворцова И.Н. Идентификация почвенных бактерий рода Bacilus - M: Изд-во Моск. Ун-та. - 1984. - 26 с.

37. Справочник биохимика: Пер. с англ./ Р. Доусон, Д. Элиот, У. Элиот, К. Джонс,-М.: Мир,- 1991.-544 с.

38. Справочник химика: В 6 т. / Под ред. В.П. Никольского. - М.: Изд-во «Химия», 1971. - Т 2.

39. Усанов Н.Г. и др. Усовершенствованный метод фотометрического определения активности циклодекстринглюканотрансферазы / Усанов Н.Г., Гильванова Е.А., Елизарьев П.А., Пруцакова Е.А., Мелентьев А.И. // Прикладная биохимия и микробиология.- 2007. - Т. 43, № 1. -С. 118-124.

40. Усанов Н.Г. Циклодекстрины: биотехнология и применение // Грачева И.М., Иванова JI.A. Биотехнология биологически активных веществ. -М., 2006.-Гл. 2.-С. 89-122.

41. Усанов Н.Г., Гильванова Е.А., Мелентьев А.И., Курченко В.П. Свойства циклодекстринглюканотрансферазы Paenibacillus illinoisensis IB-1087 // Труды Белорусского государственного университета (серия биотехнология).- 2008.- Т. 3, № 2.- С. 132-140.

42. Федорова П.Ю., Усанов Н.Г., Андресон Р.К., Гильванова Е.А. Paenibacillus ehimensis ИБ-739 в биотехнологии утилизации нефтяных шламов // Вестник Оренбургского государственного университета-Спецвыпуск. Проблемы экологии Южного Урала- 2009- № 3-С. 506-508.

43. Федорова П.Ю., Гильванова Е.А., Усанов Н.Г. Сравнение кинетических свойств различных циклодекстринглюканотрансфераз // Известия Самарского научного центра Российской академии наук - 2011- Т. 13, №5(3).- С. 203-206.

44. Abe S., Nagamine Y., Omichi К., Ikenaka Т. Investigation of the active site of Bacillus macerans cyclodextrin glycosyltransferase by use of modified maltooligosaccharides // Journal of Biotechemistry- 1991- V. 110-P. 756-761.

45. Abelyan V.H., Shamtsian M.M., Chu D.-C., Kim M., Yamamoto T. // Chemistry Express (Japan).- 1993,- V. 8,- P. 353-368.

46. Abelyan V.H. Cyclodextrines: Production and uses. - Kuala Lumpur, Malaysia: Stevian Biotechnology Corp. Snd. Bhd., 2005 - 511 p.

47. Akimaru K., Yagi Т., Yamamoto S. Cyclomaltodextringlucanotransferase-produsing moderate thermophile Bacillus coagulans II Journal of Fermentation and Bioengineering- 1991a - V. 71- P. 63-65.

48. Akimaru K., Yagi Т., Yamamoto S. Purification and properties of Bacillus coagulans cyclomaltodextringlucanotransferase // Journal of Fermentation and Bioengineering.- 1991b.-V. 71,-P. 322-328.

49. Alves-Prado H.F., Gomes E., Da Silva R. Purification and characterization of a cyclomaltodextrin glucanotransferase from Paenibacillus campinasensis

strain H69-3 // Applied Biochemistry and Biotechnology - 2007 - V. 13-P. 41-55.

50. Arya S.K., Srivastava S.K. Kinetics of immobilized cyclodextrin gluconotransferase produced by Bacillus macerans ATCC 8244 // Enzyme and Microbial Technology.- 2006,- V. 39,- P. 507-510.

51. Ash C., Priest F.G., Collins M.D. Paenibacillus gen. nov. and Paenibacillus polymyxa comb. nov. // International Journal of Systematic Bacteriology 1994,-V. 44,-P. 852.

52. Astray G. h zip. A review on the use of cyclodextrins in foods / G. Astray, C. Gonzalez-Barreiro, J.C. Mejuto, R. Rial-Otero, J. Si mal- Gandara // Food Hydrocolloids - 2009.- V. 23.-P. 1631-1640.

53. Bardi L., Mattei A., Steffan S., Marzona M. Hydrocarbon degradation by a soil microbial population with beta-cyclodextrin as surfactant to enhance bioavailability // Enzyme and Microbial Technology- 2000- V. 27-P. 709-713.

54. Behrendt U. h ^p. Characterization of heterotrophic nitrifying bacteria with respiratory ammonification and denitrification activity—description of Paenibacillus uliginis sp. nov., an inhabitant of fen peat soil and Paenibacillus purispatii sp. nov., isolated from a spacecraft assembly clean room / U. Behrendt, P. Schumann, M. Stieglmeier, R. Pukall, J. Augustin, C. Spröer, P. Schwendner, C. Moissl-Eichinger, A. Ulrich // Systematic and Applied Microbiology.- 2010.-V. 33,-P. 328-336.

55. Bekers O. h ^p. Effect of cyclodextrins on the chemical stability of mitomycins in alkaline solution / O. Bekers, J.H. Beijnen, M.J. Tank, A. Bult, W.J. Underberg // Journal of pharmaceutical and biomedical analysis.- 1991.- V. 9,-P. 1055-1060.

56. Bender H. Cyclodextrin glucanotransferase from Klebsiella pneumoniae. Synthese, formation, purification and properties of the enzyme from Klebsiella pneumoniae M5al // Archives of Microbiology- 1977a-V. 111.-P. 271-282.

57. Bender H. Cyclodextrin glucanotransferase from Klebsiella pneumoniae. Significance of the enzyme for the metabolism of cyclodextrins by Klebsiella pneumoniae M5al // Archives of Microbiology- 1977b-V. 113,-P. 49-56.

58. Bender H. CGTase of Klebsiella pneumoniae M5al. Kinetic studies of the CGTase - catalysed (l-4)-a-D-glucopyranosyl transfer reactions, especially the cyclization reaction, with amyloses, amylopectin, and total starch as a substrates // Carbohydrate Research.- 1980,- V. 78,- P. 147-162.

59. Bender H. Production, characterization, and application of cyclodextrins // Advances in biotechnology processes - 1986 - V. 6 - P. 31-71.

60. Binder F., Huber O., Bock A. Cyclodextrin-glycosyltransferase from Klebsiella pneumoniae M5al: Cloning, nucleotide sequence and expression // Gene Lehrstuhl fur Mikrobiologie.- 1986.-V. 47,-P. 269-277.

61. Biwer A., Antranikian G., Heinzle E. Enzymatic production of cyclodextrins // Applied Microbiology and Biotechnology.- 2002,- V. 59.- P. 609-617.

62. Blackwood A.D., Bucke C. Addition of polar organic solvents can improve the product selectivity of cyclodextrin glycosyltransferase. Solvent effects on CGTase // Enzyme and Microbial Technology - 2004.- V. 27 - P. 704708.

63. Bonilha P.R.M. h ^p. Cyclodextrin glycosyltransferase from Bacillus licheniformis: optimization of production and its properties / P.R.M. Bonilha, V. Menocci, A.J. Goulart, M.L.T. Moraes Polizeli, R. Monti // Brazilian Journal of Microbiology.- 2006.- V. 37,- P. 317-323.

64. Bovetto L.J. h ,n,p. Cyclomaltodextrin glucanotransferase from Bacillus circulans El92. I Purification and characterization of the enzyme / L.J. Bovetto, D.V. Backer, J.R. Vilette, P.J. Sicard, S.J.L. Bouqueiet // Biotechnology and Applied Biochemistry - 1992a - V. 15 - P. 48-58.

65. Bovetto L.J. h ^p. Cyclomaltodextrin glucanotransferase from Bacillus circulans El92. II Action Patterns / L.J. Bovetto, J. Vilette, I.F. Fontaine, P.J. Sicard, S.J.L. Bouqueiet // Biotechnology and Applied Biochemistry.-1992b.-V. 15,-P. 59-68.

66. Cao X., Jin Z., Chen F., Wang X. Purification and properties of cyclodextrin glycosyltransferase from an alkaliphilic Bacillus sp. 7-12 // Journal of Food Biochemistry.- 2004,- V. 28.- P. 463-475.

67. Chung Y.J., Kong J.S., Kang Y.S., Yu J.H. Purification and charaterisation of cyclodextrin glucosyltransferase from alkalophilic Bacillus sp. II Sanop Misaengmul Hakhoechi - 1990,- V. 18.-P. 44-48.

68. Croyle M.A., Cheng X., Wilson J.M. Development of formulations that enhance physical stability of viral vectors for gene therapy // Gene Ther-2001.-V. 8,-P. 1281-90.

69. Do E.J., Park J.B., Lee Y.H. Screening of alkalophilic Bacillus species for overproduction of cyclodextrin transglucanotransferase and enzymatic properties // Sanop Misaengmul Hakhocchi - 1993 - V. 21.- P. 119-124.

70. Doukyu N., Kuwahara H., Aono R. Isolation of Paenibacillus illinoisensis that produces cyclodextrin glucanotransferase resistant to organic solvents // Bioscience, Biotechnology and Biochemistry - 2003 - V. 67 - P. 334-340.

71. Eastburn S.D., Tao B.Y. Applications of modified cyclodextrins // Biotechnology Advances.- 1994,- V 12.- P. 325-339.

72. Engelbrecht A., Harrer G., Lebert M., Schmid G. Biochemical and genetic characterization of a CGTase from alkalophilic bacterium forming primaraily y-cyclodextrin // In Minutes of the 5th International Symposium on Cyclodextrins, Paris, Editions de Sante, 1990 - P. 25-31.

73. Endo T., Ueda H. Large ring cyclodextrins. Recent progress // Fabad Journal of Pharmaceutical Sciences.-2004.- V. 29.-P. 27-38.

74. Fasihuddin A. h flp. Physico-chemical Characterization of Sago Starch / A. Fasihuddin, P.A. Williams, J.L. Doublier, S. Durand, A. Buleon // Carbohydrate Polymers.- 1999,- V. 38.- P. 361-370.

75. Fava F., Ciccotosto V.F. Effects of randomly methylated beta-cyclodextrins (RAMEB) on the bioavailability and aerobic biodégradation of polychlorinated biphenyls in three pristine soils spiked with a transformer oil // Applied Microbiology and Biotechnology.- 2002,- V. 58,- P. 393-399.

76. French D. The Shardinger dextrins // Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry.- 1957,- V. 12,-P. 189-260.

77. French D., Levine M.L., Pazur J.H., Norberg E. Preparations and solubility of a-, P" and y-dextrins // Journal of American Chemical Society - 1949-V.71.-P. 353-356.

78. Fujita Y. h jip. Purification and properties of cyclodextrin glycosyltransferase from Bacillus sp. AL-6 / Y. Fujita, H. Tsulouchi, Y. Inagi, K. Tomita, A. Ozaki, K. Nakanishi // Journal of Fermentation and Bioengineering.- 1990.-V. 70,-P. 150-154.

79. Gao S., Wang L. Application of cyclodextrin in environmental science // Huanjing Kexue Jinzhan.- 1998,- V. 6,- P. 80-86.

80. Gawande B., Goel N.A., Patkar A.Y., Nene S.N. Purification and properties of a novel raw starch degrading cyclomaltodextrin glucanotransferase from Bacillus firmus II Applied Microbiology and Biotechnology- 1999.— V. 51,-P. 504-509.

81. Gawande B.N., Patkar A.Y. Alpha-cyclodextrin production using cyclodextrin glycosyltransferase from Klebsiella pneumoniae AS-22 // Starch/Staerke.- 2001a.- V. 53,- P. 75-83.

82. Gawande B.N., Patkar A.Y. Purification and properties of a novel raw starch degrading-cyclodextrin glycosyltransferase from Klebsiella pneumoniae AS-22 // Enzyme and Microbial Technology.- 2001b.- V. 28,- P. 735-743.

83. Hedges A. Cyclodextrin: production, properties and applications // Starch hydrolysis products, VCH, New York, 1992,-P. 319-333.

84. Hedges R.A. Industrial applications of cyclodextrins // Chemical Reviews-1998,-V. 98.-P. 2035-2044.

85. Hesek D. h Photochromic atropisomer generation and conformation determination in a ruthenium bis(bipyridine) phosphonite y-cyclodextrin system / D. Hesek, G.A. Hembury, M.G.B. Drew, V.V. Borovkov, Y. Inoue //Journal of American Chemical Society.-2001.-V. 123,- P. 12232-12237.

86. Higuti I.H., Grande S.W., Sacco R., Nascimento A.J. Isolation of Alkalophilic CGTase-Producing Bacteria and Characterization of Cyclodextrin-Glycosyltransferase // Brazilian Archives of Biology and Technology.-2003.-V. 46,-P. 183-186.

87. Hill D.E., Aldape R., Rozzell J.D. Nucleotide sequence of a cyclodextrin glucosyltransferase gene, cgt A, from Bacillus Hcheniformis II Nucleic Acids Research.- 1990.-V. 18.-P. 199.

88. Hirano K. u ,np. Molecular cloning and characterization of a novel y-CGTase from alkalophilic Bacillus sp. / K. Hirano, T. Ishihara, S. Ogasawara, H. Maeda, K. Abe, T. Nakajima, Y. Yamagata // Applied Microbiology and Biotechnology.- 2005,- V. 67,- P. 1-9.

89. Hirano K. h ,np. Molecular cloning and characterization of a novel gamma-CGTase from alkalophilic Bacillus sp. / K. Hirano, T. Ishihara, S. Ogasawara, H. Maeda, K. Abe, T. Nakajima, Y. Yamagata // Applied Microbiology and Biotechnology.- 2006,- V. 70,-P. 193-201.

90. Horikoshi K., Nakamura N., Matsuzawa N., Yamamoto M. Industrial production of cyclodextrins // In proceedings of the First International Symposium on Cyclodextrins, Dordrecht Reidel Pulishing Company, 1981-P. 25-39.

91. Imoto T., Yagishita K.A. A simple activity measurement of lyzozyme // Agricultural and Biological Chemistry.- 1971- V. 35,- P. 1 154-1156.

92. Jamuna R., Saswathi S.R., Ramakrishna S.V. Synthesis of cyclodextrin glucosyl transferase by Bacillus cereus for the Production of cyclodextrins // Applied Biochemistry and Biotechnology - 1993 - V. 43- P. 163-175.

93. Janecek S. a-Amylase Family: Molecular Biology and Evolution // Progress of Biophysic and Molecular Biology.- 1997-V'. 67,-P. 67-97.

94. Kaneko T. h flp. Production of cyclodextrins by simultaneous actions of two CGTases from three strains of Bacillus / T. Kaneko, M. Yoshida, M. Yamamoto, N. Nakamura, K. Horikoshi // Starch/Staerke- 1990.- V. 42-P. 277-281.

95. Kato T., Horikoshi K. A new gamma-cyclodextrin forming enzyme produced by Bacillus subtilis № 313 // Starch/Science.- 1986 - V. 33 - P. 137-143.

96. Kaulpiboon J., Hansakul P. Comparative Studies on the Synthesis of Cyclodextrin from Two Bacterial CGTases in the Presence of Organic Solvents Thammasat // International Journal of Science and Technology.-2007,- V. 12.

97. Kim M.H., Sohn. C.B., Oh T.K. Cloning and sequencing of a cyclodextrin glycosyltransferase gene from Brevibacillus brevis CD 162 and its expression in Escherichia coli II FEMS Microbiology Letters- 1998-V. 164,-P. 411-418.

98. Kitahata S., Okada S., Furui T. Acceptor specificity of the transglucosilation catalysed by cyclodextrin glucosyltransferase // Agricultural and Biological Chemistry.- 1978,-V. 42.-P. 2369-2374.

99. Kitahata S. Catalytic reaction mechanism of amylases and related enzymes // In: Amylase Research Society of Japan. Enzyme chemistry and molecular biology of amylase and related enzymes, CRC, Boca Raton, 1995 - P. 6-17.

100. Kuriki T., Imanaka T. The Concept of the a-Amylase Family: Structural Similarity and Common Catalytic Mechanism // Journal of Bioscience and Bioengineering.- 1999.-V. 87,-P. 557-565.

101. Kuroshima K.I., Salcane T., Takata R., Yokota A. Bacillus ehimensis sp. nov. and Bacillus chitinolyticus sp. nov., new chitinolytic members of the genus Bacillus II International Journal of Systematic Bacteriology - 1996-V. 46,- P. 76-80.

102. Larsen K.L. n ,np. Purification and characterisation of cyclodextrin glycosyltransferase from Paenibacillus sp. F8 / K.L. Larsen, Duedahl-Olesen Lene, S. Christensen Hans Jurgen, Mathiesen Flemming, H. Pedersen Lars, Zimmermann Wolfgang // Carbohydrate Research- 1998-V. 310,-P. 211-219.

103. Larsen K. L. Large Cyclodextrins // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry.- 2002,- V. 43P. 1 -13.

104. Lawson C.N. h ,np. Maltodextrin-depended crystallization of cyclomalto-dextrin glucanotransferase from Bacillus circulans / C.N. Lawson,

J. Bergsma, P. Bruinenberg, G. De Vries, L. Dijakhuzen, B.W. Dijlcstra // Journal of Molecular Biology.- 1990,-V. 214,-P. 807-809.

105. Lawson C.L. h ,np. Nucleotide sequence and x-ray structure of cyclodextrin glycosyltransferase from Bacillus circulans strain 251 in a maltose-dependent crystal form / C.L. Lawson, R. van Montfort, B. Strokopytov, H.J. Rozeboom, K.H. Kalk, G.E. de Vries, D. Penninga, L. Dijkhuizen, B.W. Dijkstra // Journal of Molecular Biology.- 1994,- V. 236,- P. 590600.

106. Lee J.H. Enzymic production of a-cyclodextrin with the CGTase of Klebsiella oxytoca 19-1 // Enzyme and Microbial Technology.- 1992.— V. 14,-P. 1017-1020.

107. Lee K.J. Characterization of the CGT-ase produces by Bacillus acidocaldarius II Sanop Misaegmul Hakhoechi.- 1993.- V. 21— P. 256-262.

108. Lee Y.D., Kim H.S. Effect of organic solvents on enzymatic production of cyclodextrins from unliquefied corn starch in an attrition bioreactor // Biotechnology and Bioengineering.- 1992-V. 39-P. 977-983.

109. Lee Y.D., Kim H.S. Enhancement of enzymatic production of cyclodextrins by organic solvents // Enzyme and Microbial Technology - 1991- V. 13.-P. 499-503.

110. Lee J.S., Puyn Y.S., Bae K.S. Transfer of Bacillus ehimensis and Bacillus chitinolyticus to the genus Paenibacillus with emended descriptions of Paenibacillus ehimensis comb. nov. and Paenibacillus chitinolyticus comb, nov. // International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology.-2004.- V. 54,- P. 929-933.

111. Lezcano M. h ¿ip. Complexation of several benzimidazole-type fungicides with alpha and beta-cyclodextrins / M. Lezcano, W. Ai-Soufi, M. Novo, E. Rodriguez-Nunez, J.V. Tato // Journal of Agricultural and Food Chemistry .-2002,-V. 50,-P. 108-112.

112. Li Z. h „up. y-Cyclodextrin: a review on enzymatic production and applications / Z. Li, M. Wang, F. Wang, Z. Gu, G. Du, J. Wu, J. Chen // Applied Microbiology and Biotechnology.- 2007,- V. 77 - P. 245-255.

113. Loftsson T. h flp. Effect of cyclodextrins and polymers on triclosan availability and substantivity in toothpastes in vivo / T. Loftsson, N. Leeves, B. Bjornsdottir, L. Duffy, M. Masson // Journal of Pharmaceutical Sciences.- 1999,-V. 88.-P. 1254-1248.

114. Loftsson T., Duchene D. Cyclodextrins and their pharmaceutical applications // International Journal of Pharmaceutics - 2007 - V. 329 - P. 1-11.

115. Loftssona T, Jarvinen T. Cyclodextrins in ophthalmic drug delivery // Advanced Drug Delivery Reviews - 1999,- V. 36 - P. 59-79.

116. Makela M, Mattsson P, Schinina M.E, Korpela T. Purification and properties of cyclomaltodextrin glucanotransferase from an. alkalophilic Bacillus // Biotechnology and Applied Biochemistry.- 1988.- V. 10-p. 414-427.

117. Makela M.J., Paavilainen S.K., Korpela T.K. Growth dynamics of cyclomaltodextrin glucanotransferase producing Bacillus circulans var. alkalophilus II Canadian Journal of Microbiology - 1990 - V. 36 - P. 176182.

118. Martin Del Valle E.M. Review. Cyclodextrins and their uses: a review // Process Biochemistry.- 2004,- V. 39,-P. 1033-1046.

119. Martin Del Valle E.M.M. Cyclodextrins and their uses: a review // Process Biochemistry.-2009.-V. 39,-P. 1033-1046.

120. Martins R.F., Hatti-Kaul R. A new cyclodextrin glycosyltransferase from an alkaliphilic Bacillus agaradhaerens isolate: purification and characterization // Enzyme and Microbial Technology.- 2002,- V. 30,- P. 116-124.

121. Martins R.F., Hatti-Kaul R. Bacillus agaradhaerens LS-3C cyclodextrin glycosyltransferase: activity and stability features // Enzyme and Microbial Technology.-2003.-V. 33.-P. 819-827.

122. Matsuda H., Arima H. Cyclodextrins in transdermal and rectal delivery // Advanced Drug Delivery Reviews.- 1999,- V. 36,- P. 81-99.

123. Merkus F.W. h zip. Cyclodextrins in nasal drug delivery / F.W. Merkus, J.C. Verhoef., E. Marttin, S.G. Romeijn, P.H. Van, W.A. Hermens, N.G. Schipper // Advanced Drug Delivery Reviews - 1999 - V. 36 - P. 41-57.

124. Mori S., Hi rose S., Oya T., Kitahata S. Purification and properties of cyclodextrin glucanotransferase from Brevibacterium sp. № 9605 // Bioscience, Biotechnology and Biochemistry.- 1994.- V. 58- P. 19681972.

125. Munoz-Botella S., del Castillo B., Martin M.A. Cyclodetrin properties and applications of inclusion complex formation // Ars Pharmaceutical 1995 -V. 36,-P. 187-198.

126. Neuhoff V., Arold N., Taube D., Ehrhardt W. Improved staining of proteins in Polyacrylamide gels including isoelectric focusing gels with clear background at nanogram sensitivity using Coomassie Brilliant Blue G-250 and R-250 // Electrophoresis.- 1988,- V. 9,- P. 255-261.

127. Nigam P., Singh D. Enzyme and Microbial Systems Involved in Starch Processing // Enzyme and Microbial Technology.- 1995.- V. 17,- P. 770778.

128. Nomoto M. h ^p. Cyclodextrin glucanotransferase from alkalophilic bacteria of Taiwan / M. Nomoto, D.C. Shew, Sh.J. Chen, T.M. Yen, Ch.W. Liao, Ch.P. Yang // Agricultural and biological chemistry - 1984 - V. 5 - P. 13371338.

129. Norman B.E., Jorgensen S.T. Thermoanaerobacter sp. CGTase: its properties and applications // Denpun Kagaku - 1992 - V. 39.- P. 101-108.

130. Okada S., Koizumi K., Ogata K., Ohfuji T. Inclusion complexes of lipids with branched cyclodextrins // Chemical and Pharmaceutical Bulletin-1989,- V. 37.-P. 3096-3099.

131. Paloheimo M., Haglund D., Aho S., Karhola M. Production of CGTase of. Bacillus circulans var. alkalophilus ATCC in B. subtilis II Applied Microbiology and Biotechnology.- 1992,-V. 35,-P. 584-591.

132. Park C.S. h ap. Purification and characterization of cyclodextrin glucanotransferase from Bacillus sp. El / Parle C.S., Woo E.J., Kuk S.U., Seo B.C., Park K.H., Lim H. // Sanop Misaengmul Hakhoechi- 1992-V. 20.-P. 156-163.

133. Park K.H. h ffp. Structure, Specificity and Function of Cyclomaltodextrinase, A Multispecific Enzyme of the a-Amylase Family / Park K.H, Kim T.J, Cheong T.K, Kim J.W, Oh B.H, Svensson B. II Biochimica et Biophysica Acta.-2000,-V. 1478,-P. 165-185.

134. Parrish M.A. Cyclodextrins - a review. Available from Sterling Organics. Newcastle-upon-Tyne NE3 3TT. England 1988.

135. Patrick Lee K.C, Tao B.Y. A kinetic study of cyclodextrin glycosyltransferase: Substrate and product inhibitions // Biotechnology and Applied Biochemistry.- 1995,-V. 21,-P. 111-121.

136. Pishtiyski I, Popova V, Zhekova B. Characterization of cyclodextrin glucanotransferase produced by Bacillus megaterium // Applied Biochemistry and Biotechnology.- 2008.- V. 144. - P. 263-272.

137. Pongsawasdi P., Yagisawa M. Screening and identification of cyclomalto-dextrin glucanotransferase-producing bacterium // Journal of Fermentation Technology.- 1987.- V. 65P. 463-467.

138. Prabaharan, M., Mano, J. F. Chitosan derivatives bearing cyclodextrin cavities as novel adsorbent matrices // Carbohydrate Polymers- 2006-V. 63,-P. 153-166.

139. Prema P., Sreedharan V.P., Raja K.C.M., Ramakrishna R.M. Studies on cyclodextrin glucosiltransferase production and characterization // In Minutes of the 5th International Symposium on Cyclodextrins, Paris, Editions de Sante, 1990,- P. 46-49.

140. Prowe S.G., Antranikian G. Anaerobranca gottschalkii sp. no v. a novel thermoalkaliphilic bacterium that grows anaerobically at high pH and temperature // International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology.-200l.-V. 51.-P. 457-465.

141. Pulley A.O., French D. Studies of the Schardinger dextrins XI. The isolation of new. Schardinger dextrins // Biochemical and Biophysical Research Communications - 1961- V. 5- P. 11-16.

142. Qi Q., Mokhtar M.N., Zimmennann W. Effect of ethanol on the synthesis of large-ring cyclodextrins by cyclodextrin. glucanotransferases // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry - 2007 - V. 57 - P. 95-99.

143. Rendleman J. Enhancement of cyclodextrin production through use of debranching enzymes // Applied Biochemistry and Biotechnology - 1997-V 26 - P. 51-61.

144. Rosso A.M., Ferrarotti S.A., Krymkiewicz N., Nudel B.C. Optimisation of batch culture conditions for cyclodextrin glucanotransferase production from Bacillus circulans DF 9R // Microbiol Cell Fact.- 2002,- V. 1.- P. 3-9.

145. Sabioni J.G., Park Y.K. Production and characterization of cyclodextrin glycosyltransferase from Bacillus lentus II Starch/Starke - 1992 - V. 44-P. 225-229.

146. Sato M., Yagi Y. Properties of CGTases from three types of Bacillus and production of cyclodextrins by the enzymes // ASC Symposium Series-1985,-V. 458,-P. 125-137.

147. Sato M., Yagi Y., Nagano H., Ishikura T. Determination of CGTase from Bacillus ohbensis and its optimum pH using HPLC // Agricultural and biological chemistry.- 1985,-V. 49.-P. 1189-1191.

148. Scalia S., Villani S., Casolari A. Inclusion complexation of the sunscreen agent 2-ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoate with hydroxypropyl-beta-

cyclodextrin: effect on photostability // Journal of Pharmacy and Pharmacology.- 1999,-V. 51.- P. 1367-1374.

149. Schardinger F. Bacillus macerans ein Aceton bildener Rottebacillus // Zentralbl. Bakteriol. Parasitenkd. Ab.II.- 1905-V. 14,-P. 772-781.

150. Schmid G., Englbrecht A., Schmid D. Cloning and nucleotide sequence of a cyclodextrin glycosyltransferase gene from alkalophilic Bacillus 1-1 // In proceedings of the 4th International Symposium on Cyclodextrins, Dordrecht Reidel Pulishing Company, 1988a - P. 71-76.

151. Schmid G., Huber O.S., Eberle H.J. Selective complexing agents for the production of y-cyclodextrin // In proceedings of the 4th International Symposium on Cyclodextrins. Dordrecht Reidel Pulishing Company, 1988b.-P. 87-92.

152. Schmid G. Cyclodextrin glucanotransferse production: yield enhancement by over expression of cloned genes // Trends in Biotechnology.- 1989 — V. 7,-P. 244-248.

153. Schmid G. Preparation and industrial production of cyclodextrins // Comprehensive supramolecular chemistry Cyclodextrins, Pergamon, Oxford, 1996.-P. 41-56.

154. Schmid G.: In: New Trends in Cyclodextrins and Derivatives // In Minutes of the Fifth International Symposium on Cyclodextrins, Paris, Editions de Sante, 1991,-P. 25-54.

155. Schneiderman E., Stalcup A.M. Cyclodextrins: a versatile tool in separation science // Journal of Chromatography B - 2000 - V. 745 - P. 83-102.

156. Shida O. h ,np. Emended description of Paenibacillus amylolyticus and description of Paenibacillus illinoisensis sp. nov. and Paenibacillus chibensis sp. nov / Shida O., Takagi H., Kadowaki K., Nakamura L.K., Komagata K. // International Journal of Systematic Bacteriology.- 1997-V. 47,-P. 299-306.

157. Shiraishi F., Kawakami K., Marushima H. Effect of ethanol on formation of cyclodextrin from soluble starch by Bacillus macerans cyclodextrin glucanotransferase // Starch/Staerke - 1989,- V. 41.- P. 151-155.

158. Sian Ho K. h /jp. Purification and characterization of cyclodextrin glucanotransferase from alkalophilic Bacillus sp. G1 / Sian Ho K., Said M., Hassan O., Kamaruddin K., Ismail A. Fauzi, Rahman Roshanida A., Mahmood N., Azmi N., Illias Rosli Md. // Process Biochemistry - 2005 -V. 40,-P. 1101-1111.

159. Sin K.A. h pp. Cloning and sequencing of a cyclodextrin glucanotransferase gene from Bacillus ohbensis and its expression in Escherichia coli / Sin K.A., Nakamura A., Kobayashi K., Masaki H., Uozumi T. // Applied Microbiology and Biotechnology.- 1991,- V. 35,- P. 600-605.

160. Siripornadulsil S., Mongolkul P., Rimphanitchayakit V. Molecular cloning of cyclodextrin glucanotransferase gene from Bacillus All in Escherichia coli II Microbiol Util Renewable Resource.- 1993,- V.8.- P. 247-253.

161. Slominska L., Sobkowiak B. Studies on cyclodextrin synthesis by novel cyclodextrin glucosyl transferase. Starch/ Staerke - 1997 - V 49 - P. 301-305.

162. Starnes R.L., Flint V.M. Thermostable cyclodextrin glucosyltransferase from the genus Clostridium II In Minutes of the Sixth International Symposium on Cyclodextrins, Paris, Editions de Sante, 1992 - P. 39-45.

163. Starnes R.L., Flint V.M., Katkocin D.M. Cyclodextrin production with highly thermostable cyclodextrin glycosiltransferase from Thermoanaerobacter II In Minutes of the Fifth International Symposium on Cyclodextrins, Paris, Editions de Sante, 1991- P. 55-61.

164. Stavn A., Granum P.E. Purification and physiochemical properties of an extrcellular cycloamylose (cyclodextrin) glucanotransferase from Bacillus macerans II Carbohydrate Research - 1979 - V. 75 - P. 243-250.

165. Sumiyoshi H. Utilisation of inclusion complexes with plant components for foods // Nippon Shokuhin Shinsozai Kenkyukaishi - 1999 - V. 2 - P. 109114.

166. Suominen I. h ^p. Paenibacillus stellifer sp. nov., a cyclodextrin-producing species isolated from paperboard / Suominen I., Sproer C., Campfer P., Rainey F.A., Lounatmaa K., Salkinoja-Salonen M. // International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology.- 2003 - V. 53.- P. 1369-1374.

167. Szejtli J. Cyclodextrins and their inclusion complexes. - Budapest: Akad. Kiado, 1982.-296 p.

168. Szejtli J. Cyclodextrin Technology. - Budapest: Kluwer Academic Publishers, 1988.-450 p.

169. Szejtli J. Downstream processing using cyclodextrins // Trends Biotechnol-1989,- V. 7,-P. 170-174.

170. Szejtli J. Cyclodextrins and their inclusion complexes in the biotechnology and chemical industry // Magy. Kem. Lapja - 1990 - V. 45.- P. 98-106.

171. Szejtli J. Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry // Chemical Reviews.- 1998,-V. 98,-P. 1743-1753.

172. Szejtli J. Past, present, and future of cyclodextrin Research // International Journal of Pure and Applied Chemistry.- 2004,- V. 76,- P. 1825-1845.

173. Szente L. et al. Stabilization and solubilization of lipophilic natural colorants with cyclodextrins // Journal of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry.- 1998.-V. 32,-P. 81-89.

174. Tachibana Y. h flp. Purification and characterization of an extremely thermostable cyclomaltodextrin glucanotransferase from a newly isolated hyperthermophilic archaeon, a Thermococcus sp. / Tachibana Y., Kuramura A., Shirasaka N., Suzuki Y., Yamamoto T., Fujiwara S., Talcagi M., And I.T. // Applied And Environmental Microbiology.- 1999.- V. 65,- P. 1991-1997.

175. Takada M., Nakagawa Y., Yamamoto T. Biochemical and genetic analyses of a novel y-cyclodextrin glucanotransferase from an alkalophilic Bacillus clarkii 7364 //The Journal of Biochemistry (Tokyo).- 2003 - V. 133 - P. 317-324.

176. Takano T. h ^P- Expression of the cyclodextrin glucanotransferase gene of Bacillus macerans in Bacillus brevis / Takano T., Miyauchi A., Takagi H., Kadowaki K., Yamane K., Kobayashi S. // Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry.- 1992,- V. 56,-P. 808-809.

177. Tako M., Hizukuri S. Gelatinization Mechanism of Potato Starch // Carbohydrate Polymers.- 2002,- V. 48,- P. 397-401.

178. Techaiyakul W., Pongsawasdi P., Mongkolkul P. Purification and enzymatic properties of CGTase from Bacillus All // In Minutes of the 6th International Symposium on Cyclodextrins, Paris, Editions de Sante, 1992-P. 34-38.

179. Tilden E.B., Hudson C.S. Conversion of starch to crystalline dextrins by the action of new type of amylase separated from cultures of Aerobacillus macerans II Journal of American Chemical Society- 1939- V. 61- P. 2900-2902.

180. Tilden E.B., Hudson C.S. Preparation and properties of the amylases produced by Bacillus macerans and Bacillus polymyxa // Journal of Bacteriology.- 1942,-V. 43.-P. 527-544.

181. Tomita K., Kanedsa M., Kawamura K., Nakanishi K. Purification and properties of a cyclodextriglucanotransferase from Bacillus autolyticus 1149 and selective formation of 3-cyclodextrin // Journal of Fermentation Technology.- 1993 -V. 75,-P. 89-92.

182. Treder W., Thiem J., Sghlingmann M. Enzymatic synthesis of cyclodextrins with a-glucosyl fluoride as a substrate for cyclodextrin-ot(l-4)glucosyltransferase // Tetrahedron Letters.- 1986.- V. 27.- P. 5605-5608.

183. Uekama K. Recent aspects of pharmaceutical application of cyclodextrin // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry- 2002-V. 44,-P. 3-7.

184. Villette J., Bouquelet S., Leleu J.-B., Sicard P.J. Isolation and mechanism of action of the cyclodextringlucosyltransferase // In Minutes of the Fifth International Symposium of cyclodextrins, Dodrecht Kluwer Academic Publisher, 1990,-P. 33-38.

185. Vollu R.E., Mota F.F., Gomes E.A., Seldin L. Cyclodextrin production and genetic characterization of cyclodextrin glucanotranferase of Paenibacillus graminis II Biotechnology Letters.- 2008,- V. 30,- P. 929-935.

186. Wang F., Du G.-C., Li Y., Chen J. Optimization of cultivation conditions for the production of y-Cyclodextrin Glucanotranferase by Bacillus macorous 11 Food Biotechnology.- 2004,- V. 18.- P. 251-264.

187. Wind R.D. h ¿(p. Optima of the thermostable cyclodextrin glycosyltransferase from Thermoanaerobacterium thermosulfurigenes EMI / Wind R.D., Uitdehaag Joost C. M., Dijkstra Buitelaar Reinetta M., Bauke W., Dijkhuizeni Lubbert // The Journal Of Biological Chemistry - 1998-V. 273,-P. 5771-5779.

188. Wu C., Fan J. Applications of cyclodextrin to water treatment // Shuichuli Jishu- 1998,-V. 24,-P. 67-70.

189. Yang G.W. h ,np. Studys on y-CGTase from Bacillus sp. 32-3-1 / Yang G.W., Li J, Xie W.M., Wang D.M., Xie B.T. // Ind microbial (In Chinese).-2001.-V. 31.- P. 30-32.

190. Yim D.G., Sato H.H., Park Y.H., Park Y.K. Production of cyclodextrin from starch by cyclodextrin glycosyltransferase from Bacillus firmus and characterization of purified enzyme // Journal of Industrial Microbiology and Biotechnology.- 1997.-V. 18.-P. 402-405.

191. Yoon J.H. h ¿ip. Paenibacillus campinasensis sp. nov., a cyclodextrin-producing bacterium isolated in Brazil / Yoon J.H., Yim D.K., Lee J.S., Shin K.S., Sato H.H., Lee S.T., Park Y.K., Park Y.H. // International Journal of Systematic Bacteriology.- 1998,- V. 48.-P. 833-837.

192. Yu E.K.C., Aoki H., Misawa M. Specific a-cyclodextrin production by a novel themostable cyclodextrin glycosyltransferase // Applied Microbiology and Biotechnology.- 1988,- V. 28.-P. 377-379.

193. Zhekova B, Dobrev G, Stanchev V, Pishtiyski I. Approaches for yield increase of (3-cyclodextrin formed by cyclodextrin glue a n o t r a n s I "e rase from Bacillus megaterium // World Journal of Microbiology and Biotechnology .-2009,-V. 25,-P. 1043-1049.

194. Zheng M, Endo T, Zimmermann W. Synthesis of large-ring cyclodextrins by cyclodextrin glucanotransferases from bacterial isolates // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry - 2002 - V. 44 - P. 387390.

107