Ассоциация молекул в водных растворах гетероорганических соединений и особенности ее спектрального проявления тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.14, кандидат физико-математических наук Исломов, Зафар Зулфонович

• Исломов, Зафар Зулфонович
• кандидат физико-математических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Исломов, Зафар Зулфонович

Глава I. СТРОЕНИЕ И КОЛЕБАТЕЛЬНЫЕ СПЕКТРЫ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ ГЕТЕРООРГАНИЧЕСКИХ СОЩШЕШЙ

1.1. Структурные особенности молекул воды и некоторых гетеро-циклов разной природа и их свойства . II

1.2. Межояекулярныэ взаимодействия и отроение водных растворов гетероциклических соединений но данным оптических методов

1.3. 3 а ключ ©ни е.

Глава 2. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА

2.1. Подготовка объектов исследования и их растворов

2.2. Регистрация и обработка ИК-спектров.

2.3. Определение спектральных параметров полос и оценка их точности

2.4. 3 а ключ 8 ни е

Глава 3. АССОЦИАЦИЯ МОЛЕКУЛ В РАСТВОРАХ ПО ДАШ« ОБ ИК СПЕКТРАХ ПОГЛОЩЕНИЯ ВОДЫ

3.1. Строение и параметры ИК полос воды.

3.2. Н-комплексы в растворах кислородсодержащих гетерооргани-ческих соединении и особенности их проявления в областях

3.2.1. Влияние замещения на протонодонорную способность диок-соланов по параметрам ИК полосы спиртов в растворах

3.2.2. Водные растворы диоксояанов

3.2.3. Растворы в других О-содержащих гетероциклах

3.3. Ассоциация молекул и особенности ее проявления в ИК спек

- 3 трах водных растворов гетероциклических соединений

3.4. Растворы в N-содержащих шеотичлэниых гетэроциклах

3.5. Растворы воды в некоторых Б- я О-с одаряющих пятичленных гэтэроциклах

3.6. ЗА К я ю ч э н ш в

•«•ее • • » «

Глава 4. ПРОЯВЛЕНИЕ АССОЦИАЦИИ МОЛЕКУЛ В ИК СПЕКТРАХ РАСТВОРОВ ПРОТОНАКЦЕПТОЙШХ ЖЕРООРГАНИЧЕ

ОО^Ц^Щ^^^^М!/! в * « * О « I» • * © ® ® 3*^

4.1. Строение и параметры полос поглощения кислородсодержащих гетероциклов

4.2. Особенности спектрального проявления Н-овязей в водных растворах ге тероциклических соединений

4.3. Растворы морфолина

4.4. Проявление некоторых структурных особенностей вода в ИК-спектрах растворов протонакцепторных соединений . ЮЗ

4.5. 3 а к л ю ч е н и а.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ассоциация молекул в водных растворах гетероорганических соединений и особенности ее спектрального проявления»

Актуальность работы т Исследование строения и физико-химических свойств водных растворов органических гетероциклических соединений представляет значительный интерес во многих отношениях . Во-первых, и вода »я ряд гетероциклов'разной природы являJ ются биологически активными и определяют функциональную жизнедеятельность медико-биологических систем я химико-технологических процессов, протекающих с участием названных веществ. Широкое распространение и использование этих соединений определяется прежде всего их способностью активно участвовать в образовании Н-комплексов, обусловленных межмолекулярными водородными связами (Н-связь) и их реакционноспособностью. Именно прото-нодонорные и (или) протоноакцепторные свойства названных соединений, зависящие от электронного и геометрического строения их молекул, придают им ряд ос°бенностей и уникальных свойств. ймещися в литературе отдельные и немногочисленные данные» полученные методами молекулярного рассения света» колебательной спектроскопии и некоторыми другими методами, не позволяют получать полную и достоверную информацию о следующих вопросах:

1. Какова роль особенностей электронного и геометрического строения молекул воды и гетероциклов разно! природы и разного характера в образовании смешанных Н-комплексов в их растворах; каковы спектральные и энергетические свойства, и строение этих комплексов.

2. Каковы признаки проявления Н-связей в инфракрасных спектрах поглощения как воды, так и гетероциклов разной природы, имеют ли они какие-нибудь особенности, то есть чем отличаются они от обычных общеизвестных проявлений Н-связей в колебательных спектрах.

3, Каков физический механизм образования И-кошлексов, какие электронные процессы происходят при ассоциации разных молекул.

4. Наконец, образуют т аосоцааты с водой О-содержащиз гетеро-органические соединения акцепторного характера .другого клас-са-диоксоланы ш каковы особенности их проявления в спектрах. Следует отметить, что для названных соединений подобны© данные в литературе, насколько наш известно» вовсе огсуствуют.

Наиболее лэлную и достоверную информацию об этих и некоторых других вопросах мощно получить с помощью спектроскопии ИК поглощения, так как именно в ИК спектрах наиболее четко проявляются свойства колебаний отдельных групп и связей, из которых образованы взаимодействующие молекулы, малейшие изменения в электронном строении молекул в целом, взаимодействующих донорно-акцепторных групп в первую очередь. Систематическое я целенаправленное исследование вышеуказанных вопросов не проводилось.

Цель работы заключается в изучении образования и определении свойств смешанных ассощатов донорно-акцепторного характера в водных растворах гетероциклических соединении разной природы: выявление особенностей проявления Н-комплексов как в спектре воды, так и в спектрах гэтерохщклов и специфических свойств молекул воды.

Для достижения указанных целей поставлены ж решены следующие задачи:

Изучение спектров ж определение параметров ИК полос поглощения валентных колебании группы ОИ( ОД) воды и кольцевых колебаний С ОС, СЫС, С5С и СН гетероциклов (морфолина, тетра-гидрофурана(ТГ<4диоксана»пиперидина,тиофана и др.) в разбавленных растворах фепэлярном растворителе;

Исследование строения ж параметров полос ^ОН (ОД) воды при различных концентрациях, (при комнатных (295-303 К) температурах) растворенных молекул гетэрэцикяов в бинарных и тройных системах;

Исследование структуры и определение параметров ИК полос поглощения гетероциклических соединении в растворах0различной концен-трацие&оды;

Сравнительный анализ структуры спектров вода в различных гетеро-цикяах и гетероциклов разной природы в воде; выявление роли электронного строения взаимодействующих молекул в формировании контуров ИК-полос;

Разработка концепции (механизма) донорноакцепторного взаимодействия молекул» приводящего к их ассоциации, с учетом особенностей их электронного и геометрического строения.

Исследования в рамках решения вышеперечисленных задач являются актуальными и важными как с точки зрения получения ответа на выше-поставленные вопросы, так и практического использования полученных результатов.

Научная новизна результатов: в водных растворах гетероциклических органических соединений разной природы (с различными гетероатомами, насыщенного и ароматического характера) образуются ассоциаты, обусловленные межмоде-кулярныш Н-связями. Строение, состав, спектральные и энергетические характеристики Н-комплекеов определяются особенностями геометрического и электронного строения взаимодействующих молекул, а также характером гетероцикла. Эти особенности строения молекул и свойства их ассоциатов имеют четкие проявления в ИК спектрах поглощения растворов. гетерощклы насыщенного характера (диоксоланы, морфоашн, пиперидин, ТГФ, диоксан, тиофан) образуют с водой более прочные Н-свя-зи со всеш четко выраженными спектральным проявлениями ,нежели гзтероциклы ароматического характера (фуран, тиофен). Это связано с локализацией & -электронов в цикле молекулы; Из гетероциклов первой группы диоксоланы оказались более слабыми акцепторами протона. образуемые в растворах Н-комплексы имеют ярко выраженные проявления как в спектрах донора протона-воды в областях ^(ОН) и ^(ОД),так ж в областях кольцевых колебаний С00, СМ С ак-цепторов-гетероциклов. При соответствующих условиях опытов (концентрация,температура,нейтральная среда,природа акцептора) и те и другие полосы имеют многокомпонентную структуру. Эти особенности спектрального проявления ассоциации в названных растворах связаны со специфическими особенностями электронного ж геометрического строения молекул воды и гетероцик-лов. показано,что образуете в растворах Н-связи проявляются не только в областях колебаний группировок атомов, непосредственно вступающих в водородную связь, но и на других полосах поглощения групп, не участвующих в ММВ. Эти неспзцифическое влияние Н-связе! на Ж спектры наиболее четко проявляется на полосах свободных групп воды, тетрагидрофурана и морфолина. наблюдамое и характерное для обычных Н-связэй концентрационное и температурное перераспределение интенсивностей между компонентами расщепленных полос свидетельствует о смещении равновесия свободных и ассоциированных молекул в ту или .иную сторону, С помощью константы равновесия и корреляционных соотношений оценена энергия Н-связей в ассоциатах. предложен механизм специфического взаимодействия молекул в растворах. Показано,что Н-связь оказывает поляризующее влияние на электронную конфигурацию не только групп, непосредственно образующих эту связь, но и на электронное строение других структурных элементов молекул.

Практическое значение результатов. Полученные в настоящей работе данные об образовании, ПК-спектроскопических,структурных .и энергетических свойствах Н-комплексов в водных растворах гетероциклических веществ разной природы, установленные особенности проявления смешанных Н-связей как в спектре воды, так и в спектрах гетероциклов, роль и электронного я геометрического отроения шдивждуалъных молекул в этих процессах, предложенная концепция поляризующего влияния Н-связей на электронное строение структурных элементов молекул могут быть использованы: а) для расширения возможностей применения спектральных свойств молекул и Н-связей в молекулярном, структурном и спектральном анализах, при расчетах свойств молекул. б) для боле© глубокого понимания физической сущности взаимосвязи электронного строения и физических свойств молекул, а также механизма образования Н-комплексов в конденсированном состояний вещества. в) в физико-химии растворов и других смежных отраслях науки и производства,где исследованные вещества и водные растворы находят широкое использование.

Структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, выводов ж списка литературы* Она изложена на^ страницах, проиллюстрирована 22 рисунками и таблицами.

Заключение диссертации по теме «Теплофизика и теоретическая теплотехника», Исломов, Зафар Зулфонович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБЩИЕ ВЫВОЩ

Выше, в кэнцэ каждой главы сфорщулированы так называемые тематические вывода или заключения. Здесь приводим основные полученные наш результаты и сделанные на их основе выводы общего характера!

1. Сняты и исследованы ИК спектры поглощения молекул трех разновидностей воды (Н^О, Д^О, НДО) в областях валентных колебаний групп ОН и ОД в их свободном состоянии (в неполярном растворителе СС£4) и при различных концентращях гетероорганических соединений разной природа и разного характера. Аналогичные измерения проводились и в областях кольцевых колебаний СОС, СМ С, а также

СН -групп гетероциклов в их водных растворах разной концентрации. В качестве протоноакцепторных гетероциклов использовались; 4-хлор-метил-1,3-диоксоланы, диоксан, тетрагидрофуран, фуран, морфолин, фурфурол (все-О-содержащие), морфолин»пиперидин, пиперазин, пиридин ( N -содержащие) шофан и тиофен (5-содержащие)»

Все измерения проводились в нейтральной среде СС£4, в отдельных случаях - и в бинарных растворах.

Определены спектральные параметры всех выбранных в качестве аналитических полос поглощения; их положение в спектре (частоты колебаний), ширина, интенсивность, а также строение контура как для свободных молекул, так и в Н-компдексах. Оценены значения энэрвш образования комплексов''растрах.

2. Наблвдено появление новых полос поглощения или смещение частот в областях как СН (ОД)-колебаний воды, так и 0ЫС~, СОСи СН -групп гетероциклов. Это явление, а также концентрационное перераспределение интенсивностей между компонентами сложных полос объясняется образованием в растворах смешанных Н-комплексов типа 0-4£(Д) * * *В мевду молекулами воды и гетероциклов (В-это протоноакцепторний гетероатом N , О я ли 5) я увеличением их доли по мере увеличения количества акцептора.

Исходя из величин сдвига полос и энергии Н-связей показано, что протоноакцепторная способность гетероциклов при постоянном доноре протона (вода или спирт) падает в ряду: IIA.CN > НАС 0 > ШО в. Из О-содеряащих гетероциклов наиболее активны ТШ и морфолан менее активны в процессах донорно-акцепторного взаимодействия 4~хлорме~ тил-1,3-диоксоланы.

3. Показано» что в ИК спектрах поглощения водных растворов гетероциклических веществ проявляются как особенности структуры щдкой воды, так и особенности электронного и геометрического строения взаимодействующих донорно-акцепторных молекул. Особенности спектрального проявления смешанной ассоциации молекул заключаются в приобретении рта полос как донора, так и акцепторов ело»» ного многокомпонентного строения, исчезновении одних компонентов я появлении других, противоположном направлении смещения частот СИ С- я С ОС-колебаний гетероциклов при образовании ими Н-комплек-сов с одними и теш .же донорами протона и многое другое.

4. На основании экспериментальных ИК спектроскопических данных сделан вывод о том, что наличие в молекулах ряда 4-хлорметил-1,3-диоксоданов заместителей разного типа приводит к уменьшению протоноакцепторнож способности гетероатома кислорода положения I цикла по сравнению с исходным соединением. Это проявляется в уменьшении величин д\) и дН комплексов в их растворах с такими донорами протона, как вода и метиловий спирт.

5. Установлено, что гетероциклы насыщенного характера (морфолин, диоксан, ТГФ, диоксоланы, пиперидин и др.) являются более активными в процессах ШВ и образуют с молекулами воды более прочные Н-комплексы. Гетероциклы .же ароматического характера с

- 118 теми же гетероатомами (фуран, тиофен) обладают меньшей протоно-акцепторной способностью и образуют в растворах сравнительно слабые Н-связи.

6. Показано, что водородные связи в исследованных растворах оказывают поляризущее влияние на свойства колебаний групп или евшей, непосредственно не участвующих в Н-связи. Это выражается в значительном изменении частот и штенсивиэстэй полос поглощения свободных групп ОН воды, О N С и Ш -групп гетероциклов, появлении новых узких полос возраставшей интенсивности по мере увеличения концентрации акцептора.

4.5, Заключение

Рассмотрение приведенных в главе 4 экспериментальных результатов позволяет сделать следующие обобщения.

1. Водородные связи типа ОН* "В мещу молекулами воды и гетероциклических веществ (В-это гетероакцептор N. О, либо £>) находят свои четкие проявления и в Ж спектрах акцепторов протона. Наблюдаемые изменения имеют характерные для образования смешанных ассо-циатов признаки: сдвиг частот, расщепление полос с концентрационными перераспределенями интенсивностей, их утирание. Однако по величине все эти изменения намного меньше, чем для полос валентных колебаний щцроксила вода, т.е. ^ОН или лЮД.

2. Степень проявления ассоциации зависит от формы колебаний групп, образующих Н-связи, природы и характера цротоноакцепторного гетзроцикла. Эти признаки являются наиболее отчетливыми в случае гетерощклов насыщенного характера (диоксоланы, морфолин, диоксан, ТГФ и др.). Из гетероатомов наиболее активен азот, затем кислород, менее активна сера.

3. В отличие от спиртовых и других растворов водные растворы

- 115 гетероорганических соединений показывают сдощую структуру. Она выражается в особенностях спектроскопического проявления ассоциации молекул. Эти особенности проявляются не только на полосах поглощения \)СН (ОД) воды, но и на полосах кольцевых колебаний гетероциклов (их многокомпонентное строение, концентрационное появление одних шкеив^мов, исчезновение других, разные направления смещения частот колебаний цикла с участием гетероатома при образовании Н-связей по схемам 0 - , и 0 - Б>**0\ и др.).

4, Ассоциация молекул в водных растворах исследованных гетероциклов оказывает поляризующее влияние на свойства колебаний групп, непосредственно не участвующих в комплексообразовании посредством Н-связей (группы СН2» СN0 и С О С ). Оно проявляется в виде значительного изменения частот колебаний, интенсивности и ширины соответствующих полос поглощения и концентрационного перераспределения интенсшностей шщу составлякщими сложных полос.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Исломов, Зафар Зулфонович, 2000 год

1. Наберухин Ю.И. -Континуальная концепция строения воды и водных растворов неэлектролитов //Автореферат диссерт, на соиск. учен, степени докт. хим. н. Москва, 1984, 44с.

2. Ефимов Ю.Я., Наберухин Ю.И* -Основание непрерывной модели строения жидкой воды посредством анализа температурной зависимости колебательных спектров //Журн.структурн.химии -I98D,-T.2It^3, -с.95-105.

3. Наберухин Ю.И, -#орма полос в колебательных спектрах систем с водородными связами //Труды Н1У,Новосибирск: 1979, 34 с,

4. Горбунов Ю.Й., Наберухин Ю.И., Сливкин В.Е. -Исследование строения растворов воды с неэлектролитами-сильными акцепторами протона методом ПК-спектроскопии /Дурн.структ.химии -1974, -Т. 15, №3, -с.403-409.

5. Наберухин Ю.И, »Щуйский 0.1, -Исследование структуры вода при помощи комбинационного рассеяния света растворов неэлектролитов //Щщ.структ.химии -1967, Т.8, -с,606-612.

6. Наберухин Ю.И. -Некоторые соображение о структуре воды //8 кн. "Свободнорадикальные состояния в химии" »-Новосибирск, Наука, -1972. -е.224-235.

7. Naberukhia Y.I. ,Gorbunov B.Z. -Оn the monomer concentration in liquid water. IE spectrum of double elathrate hydrate of tert-butyl alcohol and hydrogen sulphide. // Chem. Phys. Lett., 1973, v. 19, -p. 215-216.

8. Ефимов 10.Я. »Наберухин Ю.И. -Объяснение особенностей колебател-ных спектров молекул НОД в растворах обычной и тяжелой воды на основе флуктуадаонной модели водородной связи //Оптика и спектроскопия, -1980, Т.48. -с.878-882.

9. Антонченко В.Я. -Физика воды Изд."Наукова думка". -Киев: 1986. 127 с.

10. Ю.Нарзиев Б.Н. -Отроение молекул и межмолекулярное взаимодействие» Ч.П. Межмодекулярные взаимодействия и методы их изучения. -Душанбе: -1982. -158 с.

11. Юхневич Г.В. -йнфрахфасная спектроскопия воды Изд."Наука", Ш -1973, -207 с*

12. Карякин А.В. Дривенцова Г.А. -Состояние воды в органических и неорганических соединениях //Изд."Наука", М: -1973, -176 с.

13. А, Химическая энциклопедия* -T.I, Т.2. -M:, Советская энциклопедия. 1988, 1990 г, 425 е., - 450 с,

14. ИК-спектры некоторых гетероорганических соединений. -Уфа, 1989, 77 с,

15. Вайсбергер А,,Цроскауэр Э.,Рщщик Дж.,Тупс Э. -Органические растворители. -М:. Ш, 1958. -518 с,

16. Кимсанов Б.X.,Каримов М.Б. -Органический синтез на основеглицерина, -Душанбе, "Маориф", -1998. -203 с.21. сщшаощш Изд."Химия" 1. »1967,-182 с

17. Нарзиев Б.Н. -Водородные связи и строение растворов гетероциклических соединений по данным ИК спектроскопии //Автореферат диссерт. на соискание учен.степени докт. ф.-м.наук. -Душанбе: 1994, -40 с.

18. Аббосов Б.»Нарзиев Б.Н.,Сечкарев А.В. -Водородная связь между татрагидрос|уранам ж протонодонорными соединениями и ее проявление в ИК спектрах /Дурн. прикл.спектроск. -1985, -Т. 43,2 (депон., I 2776-85).

19. Аббосов Б. -Межмолекулярное взаимодействие и спектроскопические характеристики некоторые кислородсодержащих гетероциклических соединений в растворах //Автореферат диссерт. на соиск. учен, степени к.ф.-м.наук, Ташкент! 1985, -19 с.

20. Нарзиев Б.Н. ,Нуруллоев М. ,Махкамбоев Дж. -Водородные связи мевд серусодержащими гетероциклическими и протонодонорными соединениями и их проявление в ИК спектрах поглощения //Докл. АН Тадж.ССР. -1982. -Т.25, J& 9. -с.530-533.

21. Нуруллоев М* //Автореферат диссерт. на соискан. учен, степени кан. ф.-м. наук . -1987. Ташкент: 18 с.

22. Phys.,-1977,-v. 33, -P. 779-792

23. Горбунов Б.З.»Наберухш Ю.И.,Козлов B.C. -Исследование структуры водных растворов неэлектролитов методами колебательной спектроскопии /Дурн.структ.химии -1975,-Т. 16, В 5, -с.808--815; 816-825.

24. Лаврик Н.Л. »Наберухин Ю.И. -Исследование структуры водных растворов неэлектролитов методом колебательной спектроскопии /Дурн.структ.химии -1976, -Т. 17. № 3, -с.466-473.

25. Горбунов Б.З. »Наберухин Ю.И. -Микрослоивание при средних концентрациях //^рн.сщгкт.хшшя 1975, -ТД6.1 5. -с.816-825♦

26. Корсунский В.И.,Юрьев Г.С.,Наберухин Ю.И. -Исследование строения водных растворов неэлектролитов методом дифракции рентгеновских дучей /Аурв,структ.химии-1977, -Т.18. $ 3, -с.587-603.

27. Горбунов Б.З. »Наберухин Ю.И. -Исследование структуры воды методом инфракрасной спектроскопии //Журн.структ.химии -1972, -T.I3, » I, -с.20-27,

28. Горбунова Т.В. »Баталии Г.И. -Рентгенографические исследования системы воды-тзтращцрофуран //Щщ.физическ. химии -1978,Т.56, вып.II, -с 2838-2840.

29. Перелыгда И.О. -ИК-спектросконическое изучение влияния особенностей строения гидроксилсодержащих соединений на водородную связь //Термодинамика и строение растворов.Межвузовский сборник. -1976, -Т.З. -с,83-101.

30. Перелыгин И.О.Дхувов Т.Ф. Дайретдинова А,К. -Температурная зависимость спектров поглощения в области валентных колебаний щцроксильных групп некоторых спиртов //Msжмолакулярные взаимодействия в конденсированных средах. -Киев; Наука,душа, 1974* с,46-50,

31. Перелыгин И.С.,Шайхова A.B. -Инфра^асныа спектр валентных колебаний воды в комплексах с ацетонитрилом //Оптика и спектр-я -1971, -Т.31,1 2, -с,205-2Ш,

32. Низ омов 3. -ИК-спектры и строение водных растворов ацетатов одно- и двухзарядных катионов //Тезисы докл. научн.конф. "Актуальные проблемы оптики" (с меэднарод.участием). Ташкент?-1997, -с,16.

33. Низомов 3, -ПК-спектроскопическое исследование межастичных взаимодействий в водных растворах нитратов одно- и двухзарядных катионов //Тезисы докл. национальн.конф. по молекулярнойспектроскопии (с международным участием). -Самарканд: 1996, -с.25.

34. Перелыгин И.С. -Форш полос колебательных спектров и молекулярные взаимодействия //Тезисы докладов научн.конф. "Актуальные проблемы оптики" (с мещународ.участием). Ташкент? 1997. -с. 13.

35. Эркин Нурмат. -О механизмах формирования контура колебательных спектров молекул //Материалы региона ль. семинара "Структурно-динамические процессы в неупорядоченных средах" 4.1. -Самарканд: СамГУ, 1992. -с»42-44.

36. Эркин Нурмат. Доджиева Э.,Якубов A.A. -Проявление структурных особенностей растворов в колебательных спектрах //Матер.региона льн. сем. 4.1. -Самарканд: СамГУ» 1992. -с.45-46.

37. Иванов E.H.»Ушдуллаев Ш.У.,Шерматов Э.Н. -Проявление инерционных эффектов в Ж-поглощении в конденсированных средах // Структурно-динамические процессы в неупорядоченных средах (межвузовский сборник). Ч.П. Самарканд: 1992, -с,7.

38. Сидоров А.И. -Спектральное исследование взаимодействия молекул воды, метанола и фенола с молекулами оснований в бинарных смесях органических растворителей //Сборн. "Водородная связь" -М: Наука, -1964. -с.165-170.

39. А. Иванов E.H. »Шерматов Э.Н. -Форш полос ИК поглощения и ограниченная вращательная диффузия молекул /Дкр.физичес.зурн. -1983. -Т.28, I 6. -с,831-835.

40. Иванов E.H. »Ущщглдаев Ш.У.,Шерматов Э.Н. -К теории формы полос ИК поглощения молекул с внутренным движением /Дкр.физич. журн. -1987. -Т.32, II 6. -с. 851-854.

41. Сидорова А.И. Дочнев И.Н. ,Нарзиев Б.Н. »Моисеева Л.В. -Исследование структуры водных растворов спиртов и нитрилов методом ИК спектроскопии //2урн. с тру кт. химии -1968.-Т. 9, & 4. -с.608-- 611.

42. Нарзиев Б.Н. »Сидорова А.И. -Влияние флуктуации на уширение ИК полос в водных растворах ацетонитрила //У1ф. физич. журнал -1967, -Т.12. -с. 320-325.

43. Нарзиев Б.Н.,Сидорова А.й. -Изучение структурных особенностей водных растворов ацетонитрила //Сборн. "Структура и роль воды в швом организме". ЛГУД968. Вып.2. -с.15-21.

44. Кочнев Й.Н. -Взаимодействие воды с неполярными группами моле-ФД намшцкятв //Сбора. «Молекулярная физика и биофизика водных систем". Вып.5. ЛГУ: 1983, -е.23-34.

45. Кочнев И.В. -Изменения ширины колебательных полос воды при растворений в ней неэлектролитов //&урн.структ.химии -1981, -Т.22. Л 2. -с.179-183.

46. Кочнев й.Н. »Сидорова А.й. -Определение энтальпии образования водородной евши в воде и ее растворах //Сборн. "Молекулярная физика и биофизика водных систем". Изд.ЛГУ, -1974. вып.2. -С.74-78.

47. Зековский А.П. »Деньгина М.В. -Роль функциональных групп в процессе структурования воды неполярными радикалами молекул неэлектролитов //Сборн. "Молекулярная физика и биофизика водных систем". Изд.ЛГУ» -1973. вып.1. -с.29-34.

48. Вукс М.Ф. Рассеяние свет в газах» жидкостях и растворах //Изд. ЛГУ, Л: 1977» -с.318.

49. Вукс М.#.,1уру1тва Л.В. -Рассеяние света и флуктуации концентрации в системах диоксан-вода, диокеан-тяжелая вода //В книг. Структура и роль вода в живом организме. -Д* -1970» вып. 3» -с.63-70.

50. Тухватулин #.Х.»Атаходааев А.К,»%мабаев А.Дашкенбаев У.Н. --Структура поляризованных линий комбинационного рассеяния в тройной смеси //Письмо в ЮТ. -1990, -Т.51, II 10»-с.509-510.

51. Сагитова Э.В. ,Тухватулин Ф.Х. ,Атаходжаев А.К. -Уширение линии комбинационного рассеяния света тиофена и его растворов //Тепловое движение молекул и ММВ в жидкостях и растворах -Самарканд: 1969. -с.52-56.

52. Сагитова З.В.,Тухватудин Ф.Х., Атаходжаев А.К* -Влияние ММВ на скорость переориентации молекул в жидкостях /Дкр.физ.яурн. -1967, -Т,12,вып. I. -с#167-170,

53. Атаходжаев А.К. -Изучения теплового движения и мешолекулярно-го взаимодействия в зщдкости и растворах по уширению лиши реле евского рассеяния и колебательного поглощения //Автореферат дисс.докт.физ,-мат.наук -Самарканд: 1969. -38 с.

54. Файзуллоев Щ, -Проявление динамики флуктуации анизотропии, плотности и мешолекулярных взаимодействий в спектрах молекулярного рассеяния света в ряде органических щцкосте! //Автореферат дисс. на соиск.учен, степени докт.ф.чи. наук Душанбе: 1997, -34 с.

55. Киров М.В. -Конформационная комбинаторика полиэдрических кластеров воды //Вурн.струк.химии -1996,-Т.37. 1 I. -с.98-106.

56. Киров М.В. -Матричный метод конформационной оптимизации. Применение к циклическим и полиэдрическим кластерам воды //Зурн, с тру к» химии -1996,-Т. 37. JS I.-C.I07-II5.

57. Пиоттух-Пелецкий В.Н. »Богданова Т.Ф. Дерендяев Б.Г. -Полные наборы фрагментов структур при интерпретаций Ж спектров с помощью поисковой системы //^урн.струк.химии -1996,-Т.37. № 2. -с.368-378.

58. Нарзиев Б.Н.,Махкамбоев Дж.,Сечкарев A.B.,Аббосов Б. -Спектроскопические исследование молекулярного взаимодействия и ассоциации молекул в системе пиридин-вода //Сборн. "Спектроскопия иее применение", -Красноярск: 1974. -с.257.

59. Нарзиев Б.Н. -Проявление некоторых структурных особенностей воды в Ж спектрах поглощения водных растворов электронодонор-ных соединений //Физика жидкостей и растворов. Душанбе: 1977, выпЛ. -с.15-27.

60. Аббосов Б. »Нарзиев Б.Н. »Сечкарев A.B. -Некоторы^структурные особенности водных и спиртовых растворов тетрагидрофурана и их проявление в Ж спектрах //Физика жидкостей и растворов. Душанбе: 1979, вып.З. -с.48-57.

61. Сечкарев A.B.,Нарзиев Б.Н.,Аббосов Б. »Махкамбоев Дж. -Неспецифические проявления водородной связи и ассоциации молекул в ИК спектрах //%рн.прикладн.спектроск. 1980,-Т.33, вып.З.-с. 482-487.

62. Нуруллоев М.,Нарзиев Б.Н. -Ж спектроскопические исследование протоноакцепторной способности серусодержащих гетероциклических соединений //Тезисы докл. ИХ Всесоюзн.съезда но спектроскопии -Томск: 1983. ч.З. -с.228-230.

63. Ролич Б.И. Дочнев И.Н. -О некоторых особенностях низкочастотного спектра рассеянии воды //Матер.регионального семинара, "Структурно-динамические процессы в неупорядоченных средах. 4.1. -Самарканд: СамРУ, 1992. -с.15.

64. Булдаков М. А. »Матросов И.И.,Попова Т.Н. -Спектры комбинационного рассеяния малых кластеров воды //Журн.прикл. спектроскопии -1986. -Т. 44, 1 I. -с.54-59.

65. Андреева Н.П. »Бункин А.Ф. Джуманов Х.А.,Сабиров Л.М. -Влияете концентрации МаСЕ на контур крыла линии релея в воде при ЧСКЯР //Тезисы докл. наци он. конф. по молекулярн.спектроскопии (с мевдународ. участием).-Самарканд: 1996. -с.41.

66. Туракулов Я.Т. »Сндцыков Ш. »Катаева Л.М. -Тошная структура линии релея в водном растворе неэлектролита //Тезисы докл.национал, конф. по молекулярн. спектроскопии ( с мевдународ. участ.). -Самарканд; 1996,-с.III.

67. Баранов А.Н. ,Рулева Н.В. »Салецкий А,М. »Червяков А.В. -Исследование структуры воды и водных систем методами лазерной спектроскопии //Тезисы докл.национал.конф. по молекулярн. спект-ии ( с шждународн.учасг.).-Самарканд: 1996. -с.68.

68. Джумаев А.Я. »Назарова Г. А. »Бабаев Б.Б. -Акустические исследования водных растворов биологически-активных веществ природного происхождения //Тезисы докл.нац.конф. по молекулярн. спекши (с ме&д.уча ст.).-Самарканд: 1996, -с.90.

69. Эйзенберг Д. »Каущан В. -Структура и свойства вода //Йзд. Гид-рометеиздат, Л: -1975, 280 с.

70. Евсеева Л.А. »Финкель А.П. »Свердлов Л.М.,Пронина Л.В. -Экспериментальное и теоретическое исследование абсолютных интенсивностей полос в инфракрасном спектре тетрагидрофурана /Дурн. прикл.спектр-пии -1970, -Т. 12, 12. -с.301-305.

71. Евсеева I.A. »Свердлов I.M. -Расчет и интерпретация колебательных спектров ТГ§ и его дейтерозамещенных //Изв.Вузов СССР» Физика. -1968. f 4. -с.132-135.

72. Сечкарев A.B. »Тростенцова Г.Б. -Проявление слабых межмолекулярных взаимодействий в колебательных спектрах растворов полярных веществ в неполярных растворителях //Оптика и спектроскопия -1973. -Т.34, $ 4. -с.707-714.

73. BI, Eyster J.M., Pronofsky Е.М. -ШЬе Noimall Titration of Tetrahydronfuran and Deute rated Derivatives // SpectrocMm. Acta. 1974. -v. 30 A, № 11. -p. 2041-2046.

74. Eafcahashi H., Mamola к,, Phyler s.K. // J, Molek. Spectr.,1966. 21. -p. 217-221. Влияние Н-связи на колебания пиридина.

75. Сэчкарэв A.B. ,Мэхкамбоев Дж.,Нарзиев Б.Н. //Сборн. "Физика жидкостей и растворов Душанбе: -1977, еып.1, -с.41-46.

76. Перелыгин И.О. -О корреляциях спектроскопических характеристик Н-комплексов с энергиями зодородных связей //Журн.приклад, спектроск-пии -1977. -Т.26, В 4. -с.718-721.

77. A. Derouault J., Porel М.Т., Maraval // Can, J. Spectrosc.,1978, v. 23. no 3. -p. 67-71.Ассоциация молекул в орг. средах.

78. Соколов Н.Д. -Динамика водородной связи //Сборн."Водороднаясвязь" М: Наука 1981. -с.63-81.

79. A. Silo st ad О ,И., itlaboe Р., Hagen G. // SpectrocMm. Acta,1971, A 27. m 7, -P. 1025-1027.

80. Левчук Ю.Н. ,%знецов H.B. Драсивцоз И.И. //Журн.приклад.спектроскопия -1972. -Т.17, В 2, -с.300-304,

81. Аббосов Б. Довдарова А.й.,Нарзиев Б.Н. //Сборн. "Физика жидкостей и растворов -Душанбе: 1977, зып.1, -с.72-76»

82. Махкамбоев Дд. .Нарзиев Б.Н. ,Сечкарев A.B. //Йзв.АН Тадж ССР.

83. Отд. физ.мат. и геолог.-хим.наук 1975» & 4.(58). -с.29-31.

84. Waohsman E.,3chmid E.W. //Z.Hiys. Chim.,1961, v.27,-p.145-147.

85. Гинзбург И.M. »Абрамович М.А. ,Палзвяч Л.А. //Водородная связь -М:,Наука 1964, -с.177-180, Н-связь и ИК спектры О-соединений.

86. А. Кэвнер М. »Кэрэстелев Ю.С.,Березин В.И. //Опт. и спектр-я. -1961. -Т. 10. -с.457, Расчет спектров пиридина.

87. Glew D.М., Rath M.S. Е?0, HDO", and CH^OH Jnfrared spectra and Correlation with Solrent Basicity and Hydrogen Bonding / / Canad. J. Chem,, -1971» v. 49, Ш 6. -p.837-856.

88. Reece I.H., Werner R.L. // Spectrochim. Acta, 1968, v.24 A, -p. 1271-1282. ШВ в растворах спиртов.

89. А. Березин В.И. //Оптика и спектрос-я, 1963, -ТЛ5. -о»310.

90. Махкамбоев Да.,Нарзиев Б.Н, //ДАН Тадж. ССР, 1978, -Т.21, £ э. -с.22. М в растворах пиридина с СНС£3.

91. Нарзиев Б.Н. ,Нуруллоев М. -Исследование конформациоиного равновесия молекул морфолина методом ИК спектроскопии //Журналсгруктур.химии -1986, -Т.27, J 4. -с.109-112.

92. A. Iwili В.Т.Р., Ford Т.А. // Adv. Mol. Relax. Pro с, 1973. v.5, на 1-3. *p.75-80. ИК изучение Н-связи воды в орг. раств-лях.

93. Schioberg D., Luck If .А.P. Jnfrared studies of water in 1 »1 complexes // J. Chem. Soe. Parad. Trans., -1979, part 1,v. 75, m 4, -p. 762-773.

94. Самойлов О.Я. -Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов Изд. АН СССР, 1957. 210

95. Голшпникова Л.Я. ,Карякин А.В. -Изучение межмолекулярных взаимодействий в растворах воды в ацетонитриле в присутствии солей //Журя.физ.химии, -1970. -Т.44. II 4, -с.997-1002.

96. Вдовенко В.М. ,Гуриков Ю.В. Дегяк Е.К. //Сборн. "Структура и роль воды в .швом организма, выл Л, изд. ЛГУ. 1966, -с.З.

97. А. Вош1ег 0.0., Choi Y.S. // J.Phys. Chem., 1974. v. 78. ДО 17. -p. 1723-1731. н-связь воды с органичес. соединениями.

98. Перелыгин И.О. »Афанасьева A.M. //2урн.прикладн.спектр-пии, 1973, ТЛ9, Ш 3. -с.500-505. ИК-спектры карб.кислот в CHgCN .

99. Подолянко В.А. ,Грицан I.Д.,Суров Ю.Н. //Вестник Харьков, унта. Химические равновесия, кинетика и реакции в растворах. 1977. II 161. -с ,29-32.

100. Султонов Б.Ю. //Журн*приклад.спектр-пия 1975» -Т.22, II 2, -с.280-283. ИК спектры и Н-связь в дифекилэтилкарбоноле.

101. Х04. Bundschuh J.E., Takahashi P., Li If.С. // Spectrochim. acta, 1968. v. 24 A, -p. 1639-1643.

102. А. йогансен A.B. -Интенсивности в инфракрасных спектрах ш межмолекулярное взаимодействие в жидкости //Прикладн. спектр-пия (сбор.обзорн.докл. 17 Всесоюзного съезда по спектроскопии Минск, 1974, -с.167-194.

103. Saumaqne P., Josien М-Ь, Bull. Бос. Chim. France. 195В. Ж& 6, -р. 813. Колебания молекул Hg О, Д20 и НДО в растворах.

104. Сидоров А.Н, //Оптика и спектроскопия, I960. 8. -с.51.

105. Резаев H.И. .Васильева А.Н. //Вестник МГУ. сер.физ.-астроном., 1966, I I, -с. 15' ММВ по спектрам КР растворов гетерощшюв. ПО. Chiorbali P., Annali de chirnica, 1957. 47. -p. 443.

106. Хамаганова 1«Д.»Федотов А.Н»,Гольдштейн й.П. и др. -Состояние неподеленных электронных пар азота* кислорода и серы в гетероциклических соединениях и их И-донорная способность //Шурн.физ.химии -1990.-Т.64, № 2. -с.575-577,

107. Наберухин Ю. И. »Ефимов Ю.Я. // Ш Советско-польский семинар по водородным связи. Программа и тезисы докл. , M.: 1985, 34.-е.39

108. Дж. Пименте л., 0. Мак-Клеллан. Водородная связь. Изд. "Мир" 1964. 462 с.

109. A.Choppon C.R., Violanel H.R, // J. Chem. Phys., 1972, 65,^12.

110. Аббосов Б. »Махкамбоев Дж. »Нарзиев Б.Н. -Структура, параметры и интерпретация ИК спектра поглощения жидких фурана и ТГФ //Межвуз.сборн."Физика жидкостей и растворов". Душанбе: 1979. Вып.З. -с.91-102.

111. Перелыгин Й.С.,Ямиданов С.Я. /Дурн.физ. химии 1978. 52. вып.5, -с.1297. спектры растворов перхлоратов в ТГФ.

112. Осипов 0.А.,Миншш В.И. -Справочник по дипольным моментам

113. Изд."Высшая школа". M.: 1965. 263

114. Луцкин А.Е. »Марченко Т.Н. //Сборн. "Спектроскопия и ее применение. Красноярск: 1974. -с.236.

115. XI8. Kindman J.C., Sviemickas A., Wood M. // J. Phys. Chem, 1968.v.72. m 12. -p.4188. Ассоциация молекул в орг.растворителях.

116. Chen Hung., Giguere Paul // Spectroohim. acta, 1973, A 29.ns 8. -p. 1611. И-комплексы в растворах Ш-содерж.веществ.

117. Clemett C.J. // J. Chem. Soc,, 1969. A. P 5. -p. 761.

118. Краткая химическая энциклопедия Изд. "Советская энц-я". -Т. 1,2,3,4,5. -М.: 1961,1963,1964,1965,1967.

119. Химический энциклопедический словарь Изд."Совет, энцикл-я", -М,: 1983. 670 с.

120. Шеломов 3, -Особенности спектроскопического проявления водородных связей в водных растворах гетероциклических соединений //Тезисы докл.меадународ,науч,конф. "Физика конденсированных сред". Душанбе: 1997, -е.28.

121. Нарзиев Б.Н.»Исломов 3. -Особенности ИК-спектроскопического проявления ¡¡-комплексов в водных растворах гетероциклических молекул //Тезисы докл.науч.конф. "Актуальные проблемы оптики" (с меадународ. участием), Ташкент: 1997, -с.18-19,

122. Нарзиев Б.Н.,йсломов 3. Дфдлоев Н. -О механизме специфического взаимодействия молекул в растворах //Вестник ТЕНУ, серия естеств.наук 1999. -с.51-55.

123. Аббосов Б.,йсломов 3,,Нарзиев Б.Н. Н-комплексы в водных растворах ТГФ по данным ИК спектроскопии //Тезисы науч.конф» посвящен. 70-летию академика Адхамова А.А., ФТИ АН РТ. Душанбе: 1998. -с.29.

124. Йсломов 3. »Нарзиев Б.Н.,Аббосов Б. -Влияние ассоциации молекул на ИК спектры водных растворов гетероциклических соединений /Доклады АН РТ, -1999, Т. 42, fê 9, -с.74-80.

125. Исломов 3.,Нарзиев Б.Н. -Спектральные свойства и структурные особенности водных растворов гетероциклических соединений //Весник ТШУ, серия естеств,наук Душанбе: 1999, Щ» -с.35-41

126. Муллоев Н.,Нарзиев Б.Н. »Исломов 3. Н-комплексы и электронные явления в растворах гетероциклических соединений //Тезисы докл.мевднарод,научн,конф. "Коорцинацион.соединений и аспекты их применение", Душанбе: 1997, ТГУ, -с.10.