Структура оснований Шиффа и их Н-комплексов по данным квантово-химических расчетов и спектроскопии ЯМР13С тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Журко, Григорий Александрович

• Журко, Григорий Александрович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Журко, Григорий Александрович

Введение

I. Литературный обзор

1.1. Общие свойства жидких кристаллов и мезофаз

1.2. Влияние молекулярной структуры на мезоморфные свойства жидких кристаллов;

1.3. Влияние межмолекулярной водородной связи на мезоморфные свойства жидких кристаллов

1.4. Физические свойства жидких кристаллов

1.4.1. Мезоморфные свойства

1.4.2. Ориентационная упорядоченность

1.4.3. Оптические и диэлектрические свойства

1.4.4. Диамагнитные свойства

1.4.5. Объемные свойства

1.4.6. Реологические свойства

1.5. Обзор современных приближений квантовой химии

1.5.1. Подходы к решению электронной и ядерной задачи

1.5.2. Точность расчетов свойств молекул методами теории функционала плотности

II. Объекты и методы исследования

11.1. Объекты исследования

11.2. Методы исследования

III. Обсуждение результатов

III. 1. Программа визуализации химических данных "Chemcraft"

III. 1.1. Области применения программы

III. 1.2. Структура программы

III. 1.3. Основные возможности программы

111.2. Расчеты структуры оснований Шиффа и оценка адекватности используемой модели расчета с помощью спектров ЯМР ,3С

111.3. Конформационное состояние оснований Шиффа с различными терминальными заместителями. Связь между конформацией азометинов и их электронными свойствами.

111.4. Структура и молекулярная поляризуемость оснований Шиффа

111.5. Межмолекулярная водородная связь с участием оснований

Шиффа

В ыво ды

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структура оснований Шиффа и их Н-комплексов по данным квантово-химических расчетов и спектроскопии ЯМР13С»

За последние десятилетия жидкие кристаллы (ЖК) стали объектом исследования в различных областях знания, таких как физика, химия, биология, медицина и техника. Жидкие кристаллы нашли широкое практическое применение в самых различных отраслях техники и технологии, от микро- и оптоэлектроники до бытовой техники и мира моды. Постоянное совершенствование устройств, в которых используются жидкие кристаллы делает необходимым создание все новых мезогенов с требуемыми свойствами.

Основной фундаментальной задачей теории жидких кристаллов является установление зависимости их мезоморфных и физических свойств от молекулярной структуры. При этом одним из основных структурных признаков следует считать конформационное состояние как терминальных и латеральных заместителей, так и "жестких" ядер мезогенных молекул. Большой интерес представляет изучение эффектов заместителей в сопряженных мезогенах, связанных с изменениями конформации п-сопряженных молекулярных фрагментов, которые могут быть весьма существенными.

Значительное количество работ посвящено экспериментальному исследованию структуры (геометрической и электронной) мезогенных соединений и изучению зависимости их физических и мезоморфных свойств от молекулярных параметров. Недостатком таких исследований является ограниченная доступность и малая информативность экспериментальных данных по структуре мезогенных молекул. Если методологические проблемы изучения макроскопических физико-химических свойств жидких кристаллов на данный момент практически решены, то адекватная оценка структуры и молекулярных параметров мезогенов из экспериментальных данных вызывает серьезные затруднения. Например, результаты рентгеноструктурного анализа часто не могут быть использованы для описания структуры молекул в жидкокристаллическом или изотропножидком состоянии из-за сильного влияния упаковочных сил в кристалле. Кроме того, экспериментальные методы изучения структуры и молекулярных параметров являются очень трудоемкими и дорогостоящими, и на данный момент только для относительно небольшого набора мезогенных соединений имеются экспериментальные структурные данные.

Все это делает актуальным использование для изучения структуры таких соединений современных методов квантовой химии. Развитие этих методов позволит непосредственно подойти к осуществлению виртуального молекулярного дизайна мезогенов и целенаправленного реального синтеза жидких кристаллов с прогнозируемыми характеристиками.

Исследованные в настоящей работе основания Шиффа являются структурно нежесткими молекулами с лабильным конформационным состоянием. Жидкие кристаллы на основе оснований Шиффа весьма распространены и хорошо изучены экспериментально. Кроме этого основания Шиффа широко используются в органическом синтезе, как аналитические реагенты и стабилизаторы полимеров.

В последнее время все большее число публикаций посвящено квантово-химическим расчетам мезогенных молекул и родственных соединений. Однако проведенный нами анализ литературы свидетельствует о л крайне малом количестве работ, в которых ставится задача оценки адекватности рассчитанных квантово-химически параметров молекулярной структуры мезогенов и возможности их использования для прогнозирования мезоморфных свойств ЖК. Вероятно основной причиной этого являются сложившиеся представления об ограниченности использования таких данных, вследствие недостаточной точности и надежности расчетов в предсказании структуры, оценки молекулярных постоянных и параметров межмолекулярного взаимодействия. Особенно актуальны эти проблемы в случае мезогенов с лабильным конформационным состоянием, таких как основания Шиффа, сложные эфиры и др., которое подвержено глубоким трансформациям при разнообразных внутри- и межмолекулярных воздействиях, а также супрамолекулярных жидких кристаллов, способных к самосборке за счет сильных специфических взаимодействий.

В связи с этим целью настоящей работы явилось квантовохимическое моделирование структуры оснований Шиффа и оценка его <2 адекватности методом 51 MP С. Для достижения этой цели был поставлен ряд конкретных задач:

- разработка компьютерной программы для создания входных файлов и графического отображения результатов квантово-химических расчетов; проведение квантово-химических расчетов структуры и молекулярных параметров оснований Шиффа и их Н-комплексов;

- проверка адекватности расчетов путем сопоставления их результатов

13 с экспериментальными параметрами, полученными методом ЯМР С — химическими сдвигами, временами спин-решеточной релаксации и ядерным эффектом Оверхаузера. Научная новизна.

В результате выполненных исследований разработана оригинальная компьютерная программа "Chemcraft" для создания входных файлов и графического отображения результатов, позволяющая повысить эффективность квантово-химических расчетов.

Проведен квантово-химических расчет 39 мезогенных и модельных производных бензил ид енанилина с различными заместителями в положениях с использованием метода B3LYP/6-311G(D,P). Впервые проведена полномасштабная проверка адекватности квантово-химического моделирования структуры путем сравнения расчетных и экспериментальных спектров ЯМР 13С, а также значений анизотропии молекулярной поляризуемости. Показано, что использование полученных квантово-химических молекулярных параметров для описания состояния оснований Шиффа в изотропно-жидком и мезоморфном состояниях более предпочтительно, чем использование рентгеноструктурных данных для кристаллической фазы.

Впервые проведены расчеты Н-комплексов оснований Шиффа с уксусной кислотой. Показано образование комплекса с многоцентровой водородной связью, включающего кроме гидроксильной группа кислоты и атома азота азометиновой группы еще и протоны в о-положениях ароматических ядер. Оптимизированная структура Н-комплексов подтверждена путем измерения величин спин-решеточной релаксации на

13 ядрах С и ядерного эффекта Оверхаузера.

Практическая значимость.

На данный момент количество зарегистрированных пользователей программы "Chemcraft" превысило 150 человек. При этом отзывы свидетельствуют об заметных удобствах ее применения и существенном повышении производительности подготовки расчетов.

Разрабатываемые в диссертации подходы могут быть использованы для моделирования структуры мезогенов со стереохимически лабильными молекулярными фрагментами. Полученные в ходе исследований результаты будут использованы для направленного синтеза новых мезогенных веществ. Данные о структуре Н-комплексов с участием оснований Шиффа будут полезны для установления закономерностей влияния самосборки на мезоморфные и физические свойства супрамолекулярных жидких кристаллов.

Работа выполнена в соответствии с тематическим планом НИР по заданию Федерального Агентства по образованию (шифры 29.17.25, 47.09.45), исследовательской программой грантов РФФИ 05-03-32571а, 07-03-13509-офиц и ОХНМ РАН (шифр №20Х), а также Регионального научно-образовательного центра по наноматериалам "Жидкие кристаллы" (грант Минобразования и науки РФ РНП. 2.2.1.1.7280).

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Журко, Григорий Александрович

126 Выводы

1) С целью обеспечения высокой производительности квантово-химических расчетов разработана компьютерная программа "Chemcraft". Программа предоставляет возможности для быстрого создания входного файла для расчета и графического отображения его результатов.

2) Проведены квантово-химические расчеты структуры оснований Шиффа с различными терминальными заместителями. Адекватность оптимизированных молекулярных структур подтверждена рассчитанными на их основе спектрами ЯМР 13С и соотнесением с экспериментальными спектрами в растворах и изотропно-жидкой фазе, как полученными в работе, так и описанными в литературе. Показано, что результаты квантово-химических расчетов точнее описывают структуру оснований Шиффа в жидкой фазе, чем рентгеноструктурные данные для кристаллической фазы.

3) Изучена взаимосвязь между конформационным и электронным состояниями оснований Шиффа. Установлено, что акопланарность "жесткого" ядра оказывает меньшее влияние на распределение электронной плотности, чем характеристики заместителей.

4) Проведены квантово-химические расчеты компонент молекулярной поляризуемости и оценка адекватности полученных результатов по экспериментальным данным. Установлено, что приемлемая оценка анизотропии молекулярной поляризуемости может быть проведена с использованием приближения аддитивности поляризуемости заместителей и "жесткого" ядра бензилиденанилина. Показано, что квантово-химические данные по молекулярной поляризуемости мезогенных оснований Шиффа могут быть использованы для прогнозирования термической устойчивости их мезофаз.

5) Проведен квантово-химический расчет структур Н-комплексов оснований Шиффа с уксусной кислотой, отличительной особенностью которых является участие в образовании водородной связи не только электронодонорного атома азота мостиковой группы, но и находящихся в орто-положении к ней ароматических атомов водорода как протонодоноров.

13

6) Методом ЯМР измерены времена спин-решеточной релаксации ядер С 4-этоксибензилиден-4'-бутиланилина (ЭББА) и его комплекса с уксусной кислотой в растворе. Установлено, что ускорение диполь-дипольной релаксации ароматических ядер углерода при образовании комплекса обусловлено увеличением времени молекулярной переориентации.

7) Изучено влияние комплексообразования с участием основания Шиффа на

13 ядерный эффект Оверхаузера (ЯЭО), проявляемый в спектрах ЯМР С при подавлении спин-спинового взаимодействия с протонами. Зафиксировано существенное снижение величины ЯЭО при вовлечении ароматических протонов в многоцентровую водородную связь с кислотой, что служит экспериментальным подтверждением структуры Н-комплексов, полученных путем квантово-химических расчетов.

8) Проведена оценка влияния электронных свойств терминальных заместителей на устойчивость Н-комплексов оснований Шиффа, получена устойчивая корреляция между энергией образования комплексов и пара-константами Гаммета. Показано качественное соответствие энергетических параметров устойчивости, полученных квантово-химически, и экспериментальных констант комплексообразования в жидкокристаллическом состоянии мезогенных производных бензилиденанилина.

Автор выражает благодарность к.х.н В. В. Александрийскому (Ивановский Государственный Химико-Технологический Университет) за полученные спектры ЯМР 13 С. Также автор признателен д.х.н. проф. Г. М. Жидомирову (Институт Катализа Г. К. Борескова СО РАН, Новосибирск) за помощь в проведении расчетов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Журко, Григорий Александрович, 2008 год

1. Чандрасекар С. Жидкие кристаллы. М.: Мир, 1980. - 344 с.

2. Усольцева Н.В. Химическая характеристика, биологическое и медицинское значение лиотропных жидких кристаллов. // Журнал ВХО им. Д.И. Менделеева. 1983. - Т.28. - N.2. - С.156-165.

3. Gray G.W. Molecular structure and properties of liquid crystals. London -New-York: Acad. Press, 1962. - 314 p.

4. Demus D. Molecul structur nematischer fliissiger kristall. // Z. Chemie. 1986. - B.26. — S.6-15.

5. Америк Ю.Б., Кренцель Б.А. Химия жидких кристаллов и мезоморфных полимерных систем. М.: Наука, 1981. - 288 с.

6. Frank C.F. Introductory remarks // Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1983. - A309. -P.71-73.

7. Капустин А.П. Экспериментальные исследования жидких кристаллов. -М.: Наука, 1978.-368 с.

8. Беляев В.В., Гребёнкин М.Ф., Петров В.Ф. Молекулярная упаковка нема-тических жидких кристаллов. // Ж. физ. химии. 1990. - т. 64., N4. - С.958-968.

9. Вайнштейн Б.К., Чистяков И.Г. Текстура и структура термотропных жидких кристаллов. // Журнал ВХО им. Д.И. Менделеева. 1983. - Т.28, N2. -С.131 — 141.

10. Гребёнкин М.Ю., Иващенко А.В. Жидкокристаллические материалы. — М.: Химия, 1989.-288 с.

11. Long-Li Lai, Long-Je Lee, Eshin Wang, Feng-Ya Su. Study of the mesogenic behaviour of hydrogen bonded complexes prepared from aminophenylazopyridines and benzoic acid derivatives // Liq. Cryst. — 2001. V.28, N3. - p.381-386.

12. Baretto G.M., Collings P.J., Bennemann D., Lotzsch D., Heppke G. Short range order in the isotropic phase of antiferroelectric liquid crystals // Liq. Cryst. — 2001. V.28, N4. - p.629-635.

13. Destrade С., Tinh N.H., Gasparoux H., Malthete J., Levelut A.M. Disc-like mesogens: a classification. //Mol. Cryst. Liq. Cryst. — 1981. — V.71.-p. 111-135.

14. Demus D., Goodby J.W., Gray G.W., Spiess H.W. Handbook of liquid crystals. -Halle, Germany, 1998. 914p.

15. Усольцева H.B., Быкова B.B., Шапошников Г.П., Ананьева Г.А., Кудрик Е.В., Елькин И.А. Поиск новых дискотических стеклующихся материалов для применения в электрооптике. // Жидкие кристаллы и их практическое применение. — 2001. Вып.1. — с.74-84.

16. Cladis Р.Е. A one hundred year perspective of the reentrant nematic phase. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988. - V. 165. -N.l -P.85-122.

17. Tinh N.H., Malthere J., Destrade C. Reentrant phenomenon in disc-like liquid crystals. //Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991.-V.64.-P.291-298.

18. Walker J.S., Mace J.L. Reentrant transition in liquid crystals: theoretical predictions of new phenomena // Phys. Lett. 1986. - V. 115 A. - P.2181 -2186.

19. Акопова О.Б., Гиричева Н.И. Синтез и исследование мезоморфных и спектральных свойств производных холестерина и тиохолестерина. // Ж. общей хим. 1997. - Т.67, вып.З. - с.506-509.

20. Торгова С.И., Гейвандова Т.А., Агафонова И.Ф., Франческажели О., Стригацци А. Новые "бананообразные" 1,2,4-оксодиазолы. // Тез. докладов V Межд. Конф. по лиотропным жидким кристаллам. Иваново. — 2003. С.98.

21. Saez Z.M., Goodby J.W., Richardson R.M. A liquid crystalline silsesquioxane dendrimer exhibiting chiral nematic and columnar mesophases. // Chem. A Europ. J. 2001. - V.7. - p.2758-2764.

22. Busson P., Ortegren J., Ihre H., Gedde U.W., Hult. A, Andersson G. Ferroelectric liquid crystalline dendrimers: synthesis, thermal behavior and electrooptical characterization. // Macromolecules. 2001. - V.34. - p.1221-1229.

23. Музафаров A.M., Ребров E.A. Современные тенденции развития химии дендримеров. // ВМС. Серия С. 2000. - Т.42. - N11. - с.2015-2040.

24. Овчинников И.В., Галяметдинов Ю.Г. Магнитные жидкие кристаллы на основе координационных соединений. // Рос. хим. ж. — 2001. Т.45, N3. — с.74-79.

25. Bustamante Е.А., Haase W., Galyametdinov Yu.G. Synthesis and characterization of a novel liquid-crystalline side chain metallopolymer. // Macromolecular chemistry and physics. 1998. - V.99. -N7. -p.1337-1340.

26. Александров А.И., Краснов A.B., Пашкова T.B. Эффект магнитного поля в плавающих слоях и пленках Ленгмюра-Блоджетта мезогенных комплексов лантаноидов. // Жидкие кристаллы и их практическое использование. — 2004.- Вып.2(8). с.45-50.

27. Paleos G.M., Tsiourvas D. Invited article. Supramolecular hydrogen-bonded liquid crystals. // Liq. Cryst. 2001. - V.28. - N8. - P. 1127-1161.

28. Аверьянов E.M. Стерические эффекты заместителей и мезоморфизм. — Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2004. 470с.

29. Diele S. Structure and intermolecular interaction in liquid crystalline mixed phases // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1993. - V.97. - N10. - P. 1326-1336.

30. Maier V.W., Saupe A. Eine einfache molekulare Theorie des nematischen Kristallinflussigen Zustandes // Z. Naturforsch. — 1958. Bd.l3a, N7. - p.561-566.

31. Tao Ruiba, Sheng Ping, Lin Z.F. Nematic — isotropic phase transition: an extended mean field theory. // Phys. Rev. Lett. 1993. - v. 70. - N9. - P. 1271-1274.

32. Prasad S.K., Shashidhar R., Retna B.R., Sadashiva B.K., Heppke G., Pfeiffer S. Evidence of continuous evolution of smectic A2 from smectic Ad // Liquid Cryst.- 1987. V.2, N1. - P.l 11-116.

33. Жданов С.И. Жидкие кристаллы. M.: Химия, 1979. - 328 с.

34. Першин В.К., Коноплев В.А. Влияние асимметрии формы молекул на устойчивость нематических жидких кристаллов. // Физика тв. тела. 1984. — Т.26. - N6. - С. 1892-1894.

35. Смирнова Н.А. Молекулярные теории растворов. — Л.: Химия, 1987. — 336с.

36. Demus D., Demus H., Zaschke H. Fliissige Kristalle in Tabellen. Leipzig: VEB. Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie, 1974. - 356 s.

37. Аверьянов E.M. Стерические эффекты заместителей в мезогенах и молекулярные аспекты термотропного мезоморфизма. — Красноярск, 1988. — 120с.

38. Баб ков JI.M. Фазовые переходы и конформационная подвижность молекул в гомологических рядах мезогенов с алкильными радикалами. // Ж. физ. химии. 1992. -N2. - С.411-416.

39. Chien-Hao Wan, Jen-Feng Kuo. Infrared spectroscopic and mesomorphic studies of 4,4'-bis(ct)-hydroxyalkoxy)-a-methilstilbenes. // Liq. Cryst. 2001. - V.28. -N4. -P.535-548.

40. Cormack P.A.G., Moore B.D., Sherrington D.C. Monodisperse liquid crystalline peptides. // J. Mater. Chem. 1997. - V.7(10). -p.1977-1983.

41. Ковшов Е.И., Блинов JI.M., Титов B.B. Термотропные жидкие кристаллы и их применение // Успехи химии. 1977. — т. 46, вып. 5. - С. 753-798.

42. Osman М.А. Molecular structure and mesomorphic properties of thermotropic liquid crystals: I. Terminal substituents // Z. Naturforsch. 1983. - Bd.38A. -P.779-787.

43. Усольцева В.А. Жидкие кристаллы и их практическое применение. // Журнал ВХО им. Д.И. Менделеева. 1983. - Т.28. - N2. - С.2-11.

44. Болотин Б.Н., Лосева М.В. Связь строения органических соединений с их мезогенными свойствами. // Жидкие кристаллы. — М.: Химия, 1979. — С.9-34.

45. Gray G. W. Influence of composition and structure on the liquid crystals firmed by non-amphiphilic systems // Liquid crystals and plastic crystals. V. 1/ Ed. В G. W. Gray and P. A. Winsor. London: Ellis Harwood, 1974. - P. 103-152.

46. Gray G. W. Molecular geometry and properties of nonamphiphilic liquid crystals // Advances in Liquid Crystal. V. 2 / Ed. By G. H. Brown. New York; London; Academic press, 1976. - P. 1-72.

47. Gray G. W. Liquid ciystals and molecular structure: nematics and cholesterics // Molecular Physics of Liquid Crystals / Ed. By G. R. Luckhurst and G. W. Gray. -New York; London; Academic Press, 1979. Ch. 1. - P. 1-30.

48. Gray G. W. Liquid crystals and molecular structure: smectics // Ibid. P. 263284.

49. Ковшев E. И., Блинов ji. M., Титов В. В. Термотропные жидкие кристаллы и их практическое применение // Успехи химии. — 1977. Т.46. -N4. - С.753-798.

50. De Jeu W. Н., Van der Veen J. Molecular structure and nematic liquid crystalline behavior // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 1977. -V. 40. - N1. - P. 1-17.

51. Van Der Veen J. The influence of terminal substituents upon the nematic — isotropic transition temperature // //Journal de Physique (Fr.). — Colloq. CI. — 1975. V.36. - N3. - p.375-377.

52. Griffin A. C. The dependence of nematic-isotropic transition temperature on the anisotropy of polarizability of the C-X bond for terminal substituents // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Lett. - 1976. - V.34 - N1. - p. 111-114.

53. Кутуля ji., Черкашина p., Тищенко В., Хандримайлова Т. Строение и мезоморфные свойства орто-замещенных бензоатов холестерина // Жидкие кристаллы / Под ред. Н. В. Усольцевой. Иваново: изд-во ИвГУ, 1985. -С.100-107.

54. Barbera J., Marcos М., Ros М. В., Serrano J. L. A contribution to the study of the nematic-isotropic transition. Influence of polar terminal groups. // Mol. Cryst.-Liq. Ciyst.- 1988.-V. 163. -p.139-155.

55. Gray G.W. The chemistry of liquid crystals // Phil. Trans. R. Soc. Lond. -1983. A309. - P.77-92.

56. Ногради M. Стереоселективный синтез. / Пер. с англ. М.: Мир, 1989. -406 с.

57. Hauser A. Influence of lateral branches on the properties of crystalline 1,4-bis4-hexylbenzoiloxy.-2-substibensenes. // Cryst. Res. Techn. 1984. - V.19. -P.261-270.

58. Sakagami S., Koga Т., Nakamizo M., Takase A. Spectroscopic study of liquid crystalline N-4-(4-n-alkoxybenzoyloxy)-2-hydroxybenzylidene.hydroxyanilines. // Liq. Cryst. 2001. - V.28. - N3. - P.347-350.

59. Osman M.A. Molecular structure and mesomorphic properties of thermotropic liquid crystals: II. Lateral substituents // Mol. Ciyst. Liq. Cryst. 1985. - V.128. -N.l-2. — P.45-63.

60. Ковшов Е.И., Севостьянов В.П. Жидкокристаллические материалы для индикаторов. // Электронная промышленность. — 1982. — вып.5-6. — С.7-11.

61. Osman М.А., Schad Hp., Zeller H.R. Physical properties of nematic mixtures. I. Polar-polar and nonpolar-nonpolar systems // J. Chem. Phys. 1983. - V.78. -N2. -P.906-914.

62. Schad Hp., Osman M.A. Physical properties of nematic mixtures. II. Polar-nonpolar systems//J. Chem. Phys. 1983.- V.79. - Nil.-P.5710-5717.

63. Корзан O.A. и др. Эффекты молекулярной ассоциации в жидкокристаллических смесях сильно и слабополярных соединений // Кристаллография. — 1985. Т.ЗО. - N4. - С.750-754.

64. Гребёнкин М.Ф. Свойства смесей сильно и слабополярных нематических жидких кристаллов // V Всес. конф. Жидкие кристаллы и их практическое применение. 1985. - Т.Н. - С.8.

65. Engelen В. et al. Induced smectic phases // Ann. Phys. 1978. - V.3. - P.403-407.

66. Engelen В., Schneider F. Zustandsdiagramme und rontgenographische Untersuchungen einiger induzierter smektischer Mischphasen // Z. Naturforsch. — 1978. -Bd.33A. S.1077-1084.

67. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы. — Новосибирск: Наука, 1998. 334 с.

68. Руолене Ю.И., Адоменас П.В., Сируткайтис Р.А., Денис Г.И. Синтез 4-алкил-4'-цианодифенилов // Журн. орг. химии. 1984. -Т.20. - С. 1305-1310.

69. Dabrowski R. О zaleznosciach miedzy struktura I Wlasnosciami cieklokrys-tallcznymi zwiazkow orgenicznych // Wiad. Chem. 1981. -R.35. - S.479-508.

70. Водородная связь / под ред. Соколова Н.Д. М.: Наука, 1981. - 288 с.

71. Пешкова В.М., Савостина В.М., Иванова Е.К. Оксимы. М.: Наука, 1977. - 236 с.

72. Kato Т., Frechet J.M.J. New Approach to Mesophase Stabilization through Hydrogen-Bonding Molecular Interactions in Binary Mixtures // J. Am. chem. Soc. -1989.-V.lll.-p.8533.

73. Kato Т., Fukumasa M., Frechet J.MJ. Supramolecular Liquid-Crystalline Complexes Exhibiting Room-Temperature Mesophases and Electrooptic Effects. Hydrogen-Bonded Mesogens Derived from Alkylpyridines and Benzoic Acid // Chem. Mater. -1995. V.7. - p.368.

74. Sideratou Z., Paleos C.M., Skoulios A. Liquid crystals from non-mesogenic anils induced through hydrogen bonding. 15th International Liquid Crystal Conference, Budapest, Hongrie, 3-8 Juillet 1994. // Mol. Cryst. liq. Cryst. 1995. -V.265. — p.19-26.

75. Sideratou Z., Tsiourvas D., Paleos C.M., Skoulios A Liquid Crystalline Behavior of Hydrogen-bonded Complexes of a Non-mesogenic Anil with p-n Alkoxybenzoic acids. // Liq. Cryst. 1997. - V.22. - N1. - p.51-60.

76. Kato Т., Fujishima A., Frechet J.M.J. Self-Assembly of a Twin Liquid Crystalline Complex through Intermolecular Hydrogen Bonding // Chem. Lett. 1990. -Y.19.-N6-p.919.

77. Bernardt H., Weissflog W., Kresse H. The Influence of Substituents on the Formation of Liquid Crystals Induced by Hydrogen Bonds // Angew. Chem. int. Ed. Engl. 1990. - V.35. - N.8. - P.874-876.

78. Price D.J., Willis K., Richardson Т., Ungar G., Bruce D. Hydrogen bonded liquid crystals from nitrophenols and alkoxystilbazoles // J. mater, chem. 1997. -V.7. - P.883-891.

79. Kihara H., Kato Т., Uryu Т., Ujiie S., Kumar U., Frechet J.M.J., Bruce D.W., Price D.J. Supramolecular Ferroelectric Liquid Crystals. Hydrogen-Bonded Complexes between Benzoic Acids and Chiral Stilbazoles // Liq. Cryst. 1996. - V.21. —N1. — p.25-30.

80. Treybig A., Weissflog W., Plass M., Kresse H. Hydrogen-bond induced liquid crystalline phases in compounds with a carbonyl group as proton acceptor // Mol. Cryst. liq. Cryst. 1997. -Y.300. - P. 127-141.

81. Kumar P.A., Srinivasulu M., Pisipati V.G.K.M. Induced smectic G phase through intermolecular hydrogen bonding // Liq. Ciyst. 1999. - V.26. - N.9. -P.1339-1343.

82. Pisupati S., Kumar P.A., Pisipati V.G.K.M. Induced crystal G phase through intermolecular hydrogen bonding II. Influence of alkyl chain length of n-alkyl p-hydroxybenzoates on thermal and phase behaviour // Liq. Ciyst. — 2000. V.27. -N.5. - P.665-669.

83. Блинов JI.M. Электро- и магнитооптика жидких кристаллов. М.: Наука, 1978.-384 с.

84. Титов В.В., Иващенко А.В. Красители в жидкокристаллических материалах // Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева. 1983. - т.28. - N.2. - с. 176-187.

85. Burmistrov V. A., Alexandriysky V. V., Koifman О. I. Orientational effects of hydrogen bonding in liquid-crystalline solutions containing Schiff bases. // Liquid Crystals 1992 - V.12 - N3. - P.403-415.

86. Burmistrov V. A., Alexandriysky V. V., Koifman О. I. Influence of the molecular structure of a nematic silvent on hydrogen bonding with non-mesomorphic proton donors. // Liquid Crystals 1995. -V.18 -N4. - P. 657-664.

87. Бурмистров B.A. Специфические межмолекулярные взаимодействия -путь к супрамолекулярным жидким кристаллам // Изв.вузов. химия и хим. технология. 2005. - т. 48. - вып. 7. - с. 54-61.

88. Сонин А.С. Введение в физику жидких кристаллов. М.: Наука, 1983. -320 с.

89. Соколова Е.П., Морачевский А.Г. Термодинамические свойства растворов нематических жидких кристаллов // Химия и термодинамика растворов. 1977. - вып. 4. - с. 117-140.

90. Bahadur В. A review on the specific volume of liquid crystals // J. Chem. Phys. 1976. - V.73. - N.3. - P.255-267.

91. Lohar J.M., Poshi A.V. Studies on mixed mesomorphism: Determination of latent transition temperature (LTT) by extrapolation // Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci. 1993.- V.105. - N.3.-p.209-214.

92. Семенченко B.K., Кузнецова H.B. К термодинамике жидких кристаллов // Коллоидн. ж. 1966. - т.28. - с.279-283.

93. Attarod G.S., Luckhurst G.R. A molecular theory of pretransitional behaviour in smectogenic liquid crystals // Chem. Phys. Lett. — 1985. — V.l 17. N.6. — p.523-526.

94. Америк Ю.Б., Кренцель Б.А. Введение в физику жидких кристаллов. — М.: Наука, 1983.-319 с.

95. Deutsch М. Orientational order determination in liquid crystals by X-ray di-fraction // Phys. Rev. A. 1991. - V.44. - N.12. - p.8264-8270.

96. Чистяков И.Г., Чайковский B.M. Структура жидких кристаллов гомологического ряда 4-алкоксиазоксибензолов // Кристаллография. — 1973. — т. 18. — с.293-297.

97. Petrov М., Simova P. Different textures in high and low temperature nematic phases of OOBA // V Конф. соц. стран по жидким кристаллам. 1983. - т.2. -с.30-31.

98. Simova P., Petrov М. Depolarized raylength scattering of light in OOBA // V Конф. соц. стран по жидким кристаллам. — 1983. — т.2. — с.32-33.

99. Luckhurst G.R., Gray G.M. The molecular physics of liquid crystals. — London: Acad. Press, 1979. 261 p.

100. Luckhurst G.R. The Landau de Gennes theory of liquid crystals. // Nucl. Magn. Resonance Liquid Cryst. Proc. NATO Adv. Study Inst., San Minianto. -1985. -P.85 — 97.

101. Физическая химия. Современные проблемы. Ежегодник / Под ред. Коло-тыркина Я.М. М.: Химия, 1984. - 248 с.

102. Tough R.I.A., Bradshaw M.I. The determination of the order parameters of nematic liquid crystals, by mean field extrapolation. // J. Phys. — 1983. — V.44. -N.3. --P.447-454.

103. Адамчик А., Стругальский 3. Жидкие кристаллы. / Пер. с польск. Под ред. Чистякова И.Г. — М.: Советское радио, 1979. 160 с.

104. De Jeu W.H., Leenhouts F. Physical properties of nematic p,p'-diheptylazobenzene // J. de Phys. 1988. - V.39. - N.8. - P.869-872.

105. Цветков B.H., Рюмцев В.И. Диэлектрические и электрооптические свойства нематиков // Журнал ВХО им. Д.И. Менделеева. 1983. - Т.28. - N.2. -С.214-218.

106. Bogi A., Faetti S. Elastic, dielectric and optical constants of 4'-pentyl-4-cyanobiphenyl. // Liq. Cryst. 2001. - V.28. - N5. - P.729-739.

107. Маллабоев У.М. и др. Диэлектрическая релаксация и дипольная структура молекул жидкокристаллического 5-(4-амилфенил)-2-(4-цианофенил)пиридина. // Тез. докл. V Междунар. конф. по лиотропным жидким кристаллам. Иваново 2003. - с.85.

108. Van Roy R., Mulder В. Demixing versus ordering in hard-rod mixtures // Phys. Rev. E. 1996. - V.54. - N.6. - p.6430-6440.

109. Бурмистров B.A., Новиков И.В., Кузнецова С.А. Койфман О.И. Диэлектрические свойства эпоксизамещенных азоксибензолов. // ПЛЖК — 20 лет: Тез. докл. город, юбил. конф. 19 мая 1997. — Иваново, ИвГУ. — 1997. — С.25.

110. Де Жё В. Физические свойства жидкокристаллических веществ. / Пер. с англ. А.А. Веденова. -М.: Мир, 1982. 152 с.

111. Гребенкин М.Ф., Иващенко А.В. Жидкокристаллические материалы. М.: Химия, 1989. -288 с.

112. Де Жен П. Физика жидких кристаллов. — М.: Мир, 1977. — 400с.

113. Rao N.V.S., Picipati V.G., Datta P.P. Order parameter and molecular polarizabilities in 60.4, 60.2 and 70.1. // Mol. Ciyst. Liq. Cryst. 1986. - V.132. -N.l. -P.l-21.

114. Hauser A., Demus D. Order parameter and molecular polarizabilities of nematic liquid crystal. // Z. Phys. Chem. 1989. - B.270. - S. 1057-1066.

115. Беляев B.B., Кузнецов А.Б. Зависимость показателя преломления 4-алкил-4'-алкилокситоланов от их молекулярного строения. // Оптические жидкости. 1993. -N7. - С.25-29.

116. Александрийский В.В., Новиков И.В., Бурмистров В.А., Крестов А.Г. Двулучепреломление и ориентационная упорядоченность жидкокристаллических алкоксипроизводных фенилбензоата. // Ж. физ. химии. — 1994. — N11. С.2076-2079.

117. Бурмистров В.А., Кузьмина С.А., Новиков И.В., Койфман О.И. Оптические свойства мезогенных 4-(2,3-эпоксипропокси)- и 4-пропилокси-4'-алкилоксиазоксибензолов. // Ж. общей химии. 1998. - Т.68. - вып.8 — С.1344-1349.

118. Клопов В.И. Багажков И.В. Объемные свойства алкилбензойных кислот в нематической и изотропножидкой фазах. // Изв. вузов. Химия и хим. тех-нол.- 1999.-Т.42. N2. - С.113-116.

119. Адоменас П., Гирджюнайте Д., Грожик В.А., Шемкаускас В. Физические свойства жидких кристаллов 4-(4-н-алкилбицикло-2,2,2.- ок-тил)бензонитрилов // Кристаллография. 1982. -Т.27. - N5. — Р. 1012-1013.

120. Sen S., Brahma P., Roy S.K. Birefringence and order parameter of some alkyl and alkoxycyanobiphenyl liquid crystals. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. — 1983. -V.100. -N.3-4. p. 327-340.

121. Nakahaski M., Mitta S., Kondo S. Molecular polarizabilities of homologous liquid crystals. // Res. Rep. Tokyo Nat. Coll. Techn. 1988. -N20. - P.21-25.

122. Александрийский В.В. Ориентационные свойства некоторых нематических жидких кристаллов и их Н-комплексов с немезоморфными протонодо-норными веществами. Дисс. канд. хим. наук. 02.00.04. — Иваново, 1987. — 193 с.

123. Молчанов Ю.В. и др. Изучение методом ЯМР ориентационных эффектов в нематических и смектических жидких кристаллах / Молчанов Ю.В., Привалов А.Ф., Якуцени П.П., Бородин П.М. // Ядерный магнитный резонанс. 1981.-N.6. - с. 113-139.

124. Бурмистров В.А. и др. Анизотропные свойства нематических жидких кристаллов — производных фенилбензоата азо- и азоксибензолов. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. — 1987. — Т.30. вып.7. — С.113-115.

125. Бурмистров В.А. и др. Диамагнитная восприимчивость и поляризуемость некоторых ароматических азометинов. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1987. - Т.30. - вып.6. - С.43-45.

126. Александрийский В.В., Лобанова С.А., Морыганова Ю.А., Бурмистров В.А., Койфман О.И. Магнитная восприимчивость и молекулярная поляризуемость 4-алкокси-4'-формилазобензолов. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1994, - Т.37. - вып. 10, - с.90-94.

127. Raynes Е.Р. Electro-optic and thermo-optic effects in liquid crystals. // Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1983. - A309. - P. 167-178.

128. Priestley E.B., Wojtowicz P.J., Sheng P. Introduction to liquid crystals. -New-York: Plenum Press, 1976. 556 p.

129. Бурмистров B.A., Кузьмина С.А., Новиков ИВ., Койфман О.И. Объемные свойства 4-(2,3-эпоксипропокси)- и 4-пропилокси-4'-алкилоксибензолов // Ж. общей химии. 1998. - Т.68. - вып.6. - С.1015-1017.

130. Рюмцев Е.И., Ковшик А.П., Раджаб И.У., Безбородов Б.С. Диэлектрические релаксационные явления в монотропных жидких кристаллах. // Ж. физ. химии.-1991.-N12.-С.3350-3355.

131. Афанасьев В.А., Багажков И.С. Комарова Е.М., Клопов В.И. Диэлектрическая проницаемость п-н-алкилоксибензойных кислот. // ПЛЖК 20 лет: Тез. докл. город, юбил. конф. 19 мая 1997. - Иваново, ИвГУ. - 1997. - С.26.

132. Бурмистров В.А., Кузьмина С.А., Новиков И.В., Койфман О.И. Диэлектрические свойства эпоксизамещенных азоксибензолов. // ПЛЖК — 20 лет: Тез. докл. город, юбил. конф. 19 мая 1997. Иваново, ИвГУ. - 1997. - С.25.

133. Александрийский В.В., Бурмистров В.А., Волков В.В., Койфман О.И. Оптические свойства бинарных смесей 4-гексилоксибензилиден-4'-толуидина с 4-этоксибензилиден-4'-бутиланилином. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1996. — N6. — С.46-50.

134. Бурмистров В.А., Александрийский В.В. Объемные и анизотропные свойства индивидуальных и смешанных нематических 4-алкил- и 4-алкокси-4'-цианобифенилов. // Ж. физ. химии. 1988. - Т.62. - N7. - С.1884-1887.

135. Bahadur В., Chondra S. Specific volume studies of the nematic liquid crystal EBBA. // Journal of Physics C: Solid State Physics 1976. - V.9. - N.l - P.5-9.

136. Handbook of liquid crystals. / Ed.: Demus D. et al. Weinheim: Wiley -VCH. - 1998. -V. I, IA, IIB.

137. Physical properties of liquid crystals / Ed.: Gray G.W. et al. — Weinheim: Wiley VCH, 1999. - 503P.

138. Pestov S.M. Physical properties of liquid crystals / Landolt Boernstein. N.S. Springer: Berlin - Heidelberg, 2003. - V.VIII/5A. - 492p.

139. Grasso D. A new fact dilatometric method for locating phase transitions in liquid crystals // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1987. - V.2. -p.557.

140. Rao N.V.S., Potukuchi D.M., Pisipati V.G.K.M. Phase transition in N-(p-n-butoxybenzylidene)-p-n-alkylanilines: density and refractive index studies // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991. - V.196. -p.71-87.

141. Александрийский B.B., Новиков И.В., Пирогов А.И., Бурмистров В.А. Двулучепреломление и ориентационная упорядоченность растворов азобензолов в 4-гексилокси-4'-цианобифениле. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. — 2000. т.43. - вып.6. - с.36-39.

142. Александрийский В.В., Новиков И.В., Бурмистров В.А. Двулучепреломление и ориентационная упорядоченность жидкокристаллической системы 4гексилоксибензилиден-4'-толуидин азобензол. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. — 2002. — т.45. - вып.2. — с. 17-19.

143. Александрийский В.В., Бурмистров В.А., Койфман О.И. Плотность нематических 4-алкокси-4-цианобифенилов и смесей на их основе // Изв. вузов. Химия и хим. технол. — 1988. — т.31. вып.8. — с. 108-109.

144. Phaovibul О., Pongthana-Ananta К., Tang I.M. Dilatometric properties of PAA, PPAB and their mixtures // Mol. Cryst. Liquid Cryst. 1980. - V.62. - p.25-32.

145. Phaovibul O., Denprayoonwong S., Tang I.M. Fractional volume changes of binary nematic mesophase mixtures at the nematic-isotropic transition // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981. - V.73. - p. 71-79.

146. Venkatachuryulu P., Prasad K.S., Rao J.V. Coefficient of volume expansivity and thermoacoustic parameters in certain alkoxybenzylidene butylanilines. // Cryst. Res. Technol. 1989. - V.24. -P.929-939.

147. Пестов C.M. О возможности расчета физических свойств мезогенов методом групповых составляющих. 1. Плотность, теплопроводность. // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2004. - вып.2(8). - с.91-97.

148. Leadbetter A.J., Durrant J.L., Rugman М. The density of 4-octyl-4'-cyano-biphenyl // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1987. - V.34. - p.231-235.

149. Horn R.G., Faber Т.Е. Molecular alignment in nematic liquid crystals: a comparison between the results of experiments at high pressure and predictions based on mean field theories // Proc. R. Soc. Lond. 1979. - A 368. - p. 199-223.

150. Kiefer R., Bauer G. Density studies on various smectic liquid crystals // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990.-V.7.-p. 815-837.

151. Maier W., Saupe A. Eine einfache molekular-statistische Theorie der nemati-schen kristallinflussigen Phase. Teil I // Z. Naturforsch. 1959. - Bd.l4A, N.10. -s.822-829.

152. Maier W., Saupe A. Eine einfache molekular-statistische Theorie der nemati-schen kristallinfliissigen Phase. Teil II // Z. Naturforsch. 1960. - Bd.l5A, N.4. -s.287-292.

153. Беляев B.B. Вязкость нематических жидких кристаллов. — М.: Физмат-лит, 2002. 223 с.

154. Sarman S. Microscopic theory of liquid crystal rheology. // J. Chem. Phys. -1995. — V.103. -N.I. —p.393-416.

155. Kroger M., Sellers H.S. Viscosity coefficients for anisotropic, nematic fluids based on structural theories of suspensions // J. Chem. Phys. — 1995. — V.103. -N.2. p.807-817.

156. Кузьмина C.A., Анисимова В.И., Клопов В.И., Вязкость и статическо-термодинамические свойства 4-алкокси-4'-пропоксиазоксибензолов // ПЛЖК- 20 лет: Тез. докл. город, юбил. конф. 19 мая 1997. Иваново, ИвГУ. — 1997.- С.29.

157. Багажков И.В., Афанасьева Е.В., Клопов В.И. Вязкость и статистическо-термодинамические свойства п-н-алкоксибензойных кислот. // ПЛЖК — 20 лет: Тез. докл. город, юбил. конф. 19 мая 1997. Иваново, ИвГУ. - 1997. -С.28.

158. Клопов В.И. Состояние молекул и фазовые переходы в жидких кристаллах. // Сборник научных трудов института химии неводных растворов АН СССР "Химия растворов". Иваново. - 1990. - с. 15-26.

159. Demus D., Hauser A., Keil М., Wedler W. On the temperature dependence of the shear viscosity of nematic liquid crystals // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990. -V.191. — N.l. — p. 153.

160. Бурмистров В.А., Александрийский B.B., Койфман О.И. Объемные и анизотропные свойства индивидуальных и смешанных нематических 4-алкил- и 4-алкокси-4'-цианодифенилов. // Журн. физ. химии. — 1988. — Т.62. -N.7, с.1884-1887.

161. Born M., Oppenheimer R. Zur Quantentheorie der Molekeln. Annalen der Physik. 1927. - V84. - p. 457-484.

162. Уилсон С. Электронные корреляции в молекулах. М.: Мир. 1987. 303с.

163. Фудзинага С. Метод молекулярных орбиталей. М: Мир. 1983. 460с.

164. Shavitt I. The method of configuration interaction. // Modern Theoretical Chemistry. / Ed. By Schaefer H. F. N. Y. 1977, V.3. P. 189-275.

165. Davidson E. R., Silver D. W. Size consistency in the dilute helium gas electronic structure. // Chem. Phys. Lett. 1977. V.52. - N3. - P.403-406.

166. Kohn W., Sham L. J. Self-Consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects. // Physical Review A. 1965. - V.140. N.4. - P.l 133-1138.

167. Vosko S. H., Wilk L., Nusair M. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis. // Can. J. Phys. 1980.-V.58.-P. 1200-1211.

168. Perdew J. P., Wang Y. Accurate and simple analytic representation of the electron gas correlation energy. // Phys. Rev. B. 1992. - V.45. - N.23. - P. 1324413249.

169. Dirac P. A. M. Exchange phenomena in the Thomas atom. // Proc. Cambridge Phil. Soc. 1930. - V.26. - P.376-385.

170. K.Burke, J. P. Perdew and Wang Y. In Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions, Ed. J. F. Dobson, G. Vignale and M. P. Das (Plenum, 1998).

171. Vosko S. H., Wilk L. and Nusair M. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis. // Canadian J. Phys. -1980. V.58. - p.l200.

172. Lee C., Yang W. and Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. // Physical Review В. 1988.-V.37. -N2.-p.785.

173. Perdew J. P. Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas. // Phys. Rev. B. 1986. - V.33. - N.12. - p.8822.

174. Becke A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. // J. Chem. Phys. -1993. V.98. - P. 5648-5652.

175. Adamson R., Gill P.M.W., Pople J.A. Empirical density fimctionals. // Chem. Phys. Lett. -1998. V.284. - N. 1. - P. 6-11.

176. Koch W., Holthausen M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory (Second edition). Wiley-VCH Verlag GmbH, 2001, 293p.

177. Adamo C., Barone V. Toward Reliable Adiabatic Connection Models Free from Adjustable Parameters. // Chem. Phys. Lett. 1997. - V.274. - N. 1 - P. 242.

178. Adamo C., Barone V. Implementation and Validation of the Lacks-Gordon Exchange Functional in Conventional Density Functional and Adiabatic Connection Methods. // J. Comput. Chem. -1998. V.19. -N.4. - P. 418.

179. Adamo C., Barone V. Toward Reliable Density Functional Methods Without Adjustable Parameters: The PBEO Method. J. Chem. Phys. -1999. - V.110. -N.13.-P. 6158.

180. Becke A. D. Density-functional thermochemistry. I. The effect of the exchange-only gradient correction. // J. Chem. Phys. 1992. -V.96. - N.3 - P. 2155-2160.

181. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. V. Systematic optimization of exchange-correlation functional. // J. Chem. Phys. 1997. - V.107. - N.20 - P. 8554-8560.

182. Murray C.W., Laming G.J., Handy N.C., Amos R.D. Kohn-Sham bond lengths and frequencies calculated with accurate quadrature and large basis sets. // Chem. Phys. Lett. 1992. - V.199. - N.6. - P. 551-556.

183. Cohen A. J., Tantirungrotechai Y. Molecular Electric Properties: An Assessment of Recently Developed Functionals // Chem. Phys. Lett. 1999. — V.299. - N.5. - P.465-472.

184. Cohen A. J., Handy N. C., Tozer D. J. Density Functional Calculations of the Hyperpolarisabilities of Small Molecules. // Chem. Phys. Lett. 1999. — V.303. -N.3-4. - P. 391.

185. McDowell S. A. C., Amos R. D., Handy N. C. Molecular Polarisabilities A Comparison of Density Functional Theory with Standard Ab Initio Methods. // Chem. Phys. Lett. - 1995. -V.235. -N.l. - P. 1.

186. Colwell S.M., Murray C.W., Handy N.C., Amos R.D. The determination of hyperpolarisabilities using density functional theory. // Chem. Phys. Lett. 1993. -V.210. —N.l-3. - P. 261-268.

187. Scheiner A.C., Baker J., Andzelm J.W. Molecular energies and properties from density functional theory: Exploring basis set dependence of Kohn-Sham equation using several density functionals. // J. Comput. Chem. 1997. - V.18. — N.6. - P. 775-795.

188. Азометины. Структура, свойства и применение / под ред. Ю. А. Жданова. -Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ, 1967. 293с.

189. Demus D., Demus Н., Zaschke Н. Fliissige Kristalle in Tabellen II. Leipzig: VEB. Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie, - 1984. - 468 s.

190. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. Органические растворители: Физические свойства и методы очистки, М.: Иностр. Лит-ра, 1958,- 518 с.

191. Гордон А., Форд Р. Спутник химика, М.: Мир, 1976, 541с.

192. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков; пер. с англ. Н. Сергеева. -М. Мир. -1975.295 с.13

193. Inamoto N., Kushida K., Masuda S., Ohta H., Satch S., Tamura Y., Tokumaru K., Tori K., Yoshida M. Novel substituent effects in *H and 13C NMR spectra of 4- and 4"-substituted N-benzylideneanilines. // Tetrahedron Lett. — 1974. V.41. -p.3617-3620.

194. Bakhmutov V. I. Practical NMR relaxation for chemists. John Wiley & Sons., 2004, 202p.

195. Чарыков А. К. Математическая обработка результатов химического анализа. JI: "Химия", 1984, 168с.

196. Frisch, М. J., Trucks G. W. et al. // Gaussian 98 (Revision A.l). Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.

197. Ditchfield R. Self-consistent perturbation theory of diamagnetism. // Mol. Phys. 1974. - V. 27. - N4. - p.789-807.

198. T. A. Keith, R. F. W. Bader. Calculation of Magnetic Response Properties Using a Continueous Set of Gauge Transformations. // Chem. Phys. Lett. 1993. -V.210. -N.l-3. -p.223-231.

199. Китайгородский А. И., Зоркий П. М., Вельский Б. К. Строение органического вещества. М.: Наука, 1980, 647 С.

200. Вилков JI.B., Пентин Ю.А. Физические методы исследования в химии. Резонансные и электрооптические методы. М: Высш. школа, 1989 г.,288 стр.

201. Xu Н., Sohlberg К., Wei Y. Conformation of protonated trans-N-benzylideneaniline: a revisit. // Journal of molecular structure (theochem). — 2003. — V.634. N.l-3. - p.311-314.

202. Wrzalik R., Merkel K., Kocot A. Ab initio study of phenyl benzoate: structure, conformational analysis, dipole moment, IR and Raman vibrational spectra. // Journal of Molecular Modeling. 2003. - V.9. - N4. - p248-258.

203. Demus D., Inukai T. Calculation of molecular, dielectric and optical properties of 4'-n-pentyl-4-cyano-biphenyl (5CB). // Liquid Crystals. 1999. -V.26. - N9, p.1257-1266.

204. Adam C. J., Clark C. J., Ackland C. J., Crain J. Conformation-dependent dipoles of liquid crystal molecules and fragments from first principles. // Physical review E. 1997. - V.55. - N5. - p.5641-5649.

205. Clark S. J., Adam C. J., White J. A., Ackland G. J., Crain J. Structural and vibrational properties of large molecules from first principles: application to 5CB. // Liquid Crystals. 1997. - V.22. - N4. - p.469-475.

206. Clark S. J., Ackland G. J., Crain J. Ab initio molecular polarisabilities of liquid crystals: Application to DOBAMBC and 5CB. // Europhysics. Letters. -1998. V.44. - N5. - p.578-584.

207. Risser S. M., Ferris K. F. Molecular and Electronic Structure on n-Alkyl Cyanobiphenyl Nematogens. // Molecular Crystals and Liquid Crystals. 2002. -V.373. —N.l —p.143-153.

208. Howard S. Т., Fallis I. A., Willock D. J. Polarizability anisotropies of cyano-substituted azulene, biphenyl, 2,2,-bipyridyl and naphthalene. // Molecular Physics. 1999. - V.97. - N7. - p.913-918.

209. Bernstein J., Engel Y. M., and Hagler A. T. An ab initio study of the conformational energetics of N-benzylideneaniline. // J. Chem. Phys. 1981. -V.75. - N5. - p.2346-2353.

210. Howard J., Leadbetter J., Sherwood M. Molecular and crystal structure of p-ethoxybenzylidene- p-n-butylaniline (EBBA). // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Lett. -1980. V.56. - N9. - p.271-277.

211. Общая органическая химия. Tl. Пер. с англ. под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Химия 1981,- 736с.

212. Burgi Н. В., Dunitz J. D. Crystal and molecular structures of Benzylideneaniline, Benzylideneaniline- p-carboxylic acid and p-Methylbenzylidene- p-nitroaniline. // Helv. Chim. Acta. 1970. - V.53. - N.7. -p. 1747-1764.

213. Gawinecki R. Z. Use of the NMR data to establish the conformation of benzylideneaniline derivatives. // Phys. Chem.(Leipzig). 1990. - V.271, - N4. -p.863-866.

214. Csaszar J. UV and *H NMR spectra and conformations of substituted N-benzylideneanilines. // Acta Phys. Chem. Szegen. 1986. - V.32, - p. 17-32.

215. Braude E. A., Sondheimer F. Studies in light absorption. Part XI. Substituted benzaldehydes, acetophenones and related compounds. The effects of steric conformation on the electronic spectra of conjugated systems. // J. Chem. Soc. -1955. p.3754-3765.

216. Гартман Г. А., Пак В. Д. Исследование конформационного эффекта заместителей в анилах методом ПМР. // Журнал Структ. Химии. — 1984. -V.25, -N3. с.39-42.

217. Вукс М. Ф., Рожденственская Н. Б., Эйднер К. Определение оптической анизотропии молекул некоторых жидких кристаллов, образованных на основе толана и бензальанилина. // Опт. и спектр. — 1978. V.45, - N5. - с. 914-916.

218. Эйднер К., Вукс М. Ф. Анизотропия поляризуемости молекул толана, бензальанилина, азобензола и стильбена.// Опт. и спектр. — 1978. — V.45, N4. - с. 697-700.

219. Suryaprakash N. Liquid Crystals As Solvents in NMR Spectroscopy: Current Developments in Structure Determination // Current Organic Chemistry. — 2000. -V.4. -Nl. p.85-103(19).

220. Бурмистров B.A., Александрийский B.B., Койфман О.И. Структура Н1комплексов с участием оснований Шиффа по данным ЯМР ,JC // Журн. Общей Химии.-1990.- Т.60. С. 2131-2135.

221. Friebolin Н. Basic One- and Two-Dimensional NMR spectroscopy. Fourth, Completely revised and Updated edition. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, 406p.

222. Levenberg K. A Method for the Solution of Certain Non-Linear Problems in Least Squares. // The Quarterly of Applied Mathematics. 1944. - V.2. - p. 164168.

223. Чижик В. И. Ядерная магнитная релаксация. Изд. С-Петербургского Университета, 2000, 387с.

224. Вашман А. А., Пронин И. С. Ядерная магнитная релаксационная спектроскопия. М.:Энергоатомиздат, 1986, 231с.

225. Mo Н.Р., Pochapsky Т.С. Intermolecular Interactions Characterized by Nuclear Overhauser Effects. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. -1997. — V.30. — N.l.-p.l.

226. Levitt M.H. Spin Dynamics. Basics of Nuclear Magnetic Resonance. Wiley, 2002, 73 6p.

227. Bagnoa A., Rastrellia F., Saiellib G. NMR techniques for the investigation of solvation phenomena and non-covalent interactions. // Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. 2005. - V.47. -N.l-2. - p.41-93.