Синтез, физико-химические свойства и применение в молекулярной сенсорике гибридных материалов с борфторидными комплексами дипирринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Бобров Александр Валерьевич

• Бобров Александр Валерьевич
• кандидат наук
• 2023

Оглавление диссертации кандидат наук Бобров Александр Валерьевич

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1 Золь-гель синтез как перспективное направление создания новых гибридных материалов

1.2 Органо-модифицированные материалы

1.3 Органические гибриды

1.4 Методы иммобилизации люминофоров в полимерной матрице

1.4.1 Нековалентное связывание молекулы красителя с полимером

1.4.2 Ковалентное связывание молекулы красителя с полимером

1.4.3. Инкапсуляция

1.4.4 Выбор матрицы для иммобилизации

1.5 Красители на BODIPY платформе

1.6 Фотофизические механизмы, реализуемые BODIPY-люминофорами

1.6.1 Фотоиндуцированный перенос электрона (PET)

1.6.2 Фотоиндуцированный внутримолекулярный перенос заряда (ICT)

1.7 Эффект внутримолекулярного вращения

1.8 Использование гибридных материалов

1.8.1 Автомобильное и конструкционное применение

1.8.2 Многофункциональные гибридные материалы

1.8.3 Биомедицинское применение

1.9 Получение и использование гибридов с BODIPY

1.10 Состояние области на текущий момент

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Реактивы

2.2. Методы исследования

2.3 Синтез гибридных материалов

2.4 Расчет фотофизических характеристик

Глава 3. Результаты и их обсуждение

3.1 Синтез материалов

3.1.1 Силикатные материалы

3.1.2 Органо-модифицированные силикатные материалы с БОВ1РУ

3.1.3 Целлюлозные материалы с БОЭ1РУ

3.2 Спектральные свойства

3.2.1 Спектральные свойства плёнок, содержащих БОЭ1РУ

3.2.2 Фотохимическая стабильность силикатных материалов

3.2.3 Спектральные свойства органических материалов с БОЭ1РУ

3.3 Эффект молекулярного ротора в золь-гель системах

3.4 Сенсорные свойства материалов

3.4.1 Сенсорная активность на изменение рН

3.4.2 Сенсорная активность на изменение полярности окружения

3.4.3 Вапохромные сенсоры

Заключение

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, физико-химические свойства и применение в молекулярной сенсорике гибридных материалов с борфторидными комплексами дипирринов»

Введение

Актуальность и степень разработанности темы исследования

Бор-дипирриновые красители (Вогоп-Шругпш или BODIPY, 4,4-дифторо-4-бор-3a,4a-диаза-симм-индацен) являются одними из наиболее исследуемых и используемых люминофоров при создании флуоресцентных сенсоров и меток из-за их высокой фотостабильности, большого сенсорного отклика и высокого квантового выхода флуоресценции. Флуоресцентные сенсоры на BODIPY-основе могут быть использованы для селективного определения катионов, анионов, молекул, а также различных характеристик растворителя (полярность, pH, вязкость и т.д.). Данные сенсоры показали свою эффективность в областях биохимии и молекулярной биологии.

Возможности практического применения BODIPY в области аналитической химии и оптических устройств ограничены устойчивостью красителя к агрессивным факторам окружения (УФ облучение, химические вещества, высокая температура). Использование чистых красителей и их растворов не всегда удобно c технологической точки зрения. В этой связи получение гибридов BODIPY с полимерными матрицами является актуальной химической задачей. Изучение материалов на основе неорганических и органических гибридов с включением красителей BODIPY ряда является одной из перспективных тем исследования, позволяя реализовать материалы, более устойчивые к воздействию высоких температур, интенсивного ультрафиолетового излучения и другим факторам, при этом сохраняющие свои полезные характеристики.

Важно отметить, что несмотря на то, что количество литературы о BODIPY люминофорах увеличивается с каждым годом, очень слабо освещены темы получения гибридных материалов с включением BODIPY и влияния иммобилизации на оптические характеристики люминофоров. В настоящей работе предпринята попытка восполнить этот пробел в данной области химической науки.

Цель и задачи исследования

Целью данной работы являлось создание новых гибридных материалов на основе кремнезема и его органо-модифицированных аналогов, органических полимерных матриц с включением БОЭГРУ и определение их сенсорных свойств. Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

• Определить оптимальный метод получения силикатных и органо-модифицированных силикатных гибридных материалов, включающих БОЭГРУ люминофоры.

• Провести физико-химический и морфологический анализ материалов методами электронной спектроскопии поглощения, флуоресценции, колебательной спектроскопии, а также атомно-силовой микроскопии и рентгенострук-турного анализа.

• Определить зависимость состава, строения и свойств гибридного материала, от вида матрицы и иммобилизованного люминофора, влияние перечисленных параметров на спектральные характеристики материала, устойчивость красителя в полученном материале к УФ облучению.

• Изучить возможность применения БОЭГРУ в качестве сенсоров вязкости в золь-гель системах при старении геля за счёт эффекта молекулярного ротора. Изучить возможность применения полученных материалов в качестве сенсоров рН, полярности среды, датчиков содержания конкретных веществ (бензол, этанол, ацетон и др. органические растворители) в воздушной смеси. Научная новизна исследования

Предложен простой и эффективный подход к синтезу неорганических гибридных материалов с борфторидными комплексами дипиррометена золь-гель методом. На основе разработанной методики успешно синтезированы 29 новых гибридных материалов, которые отличаются матрицей и заместителями в структуре люминофора. Наличие амино-, фенил-, карбокси- и гидрокси- групп в структуре матрицы/люминофора привело к образованию водородных связей, п-п стекинга между ними и тем самым закрепило люминофор в материале. Образование данных связей помимо самого закрепления люминофоров в матрицах влияло на их фото

устойчивость, спектральные характеристики, наличие и характер сенсорных свойств.

Детально исследованы спектральные свойства гибридных материалов с борфторидными комплексами дипиррометена, различающихся как матрицей, так и структурой люминофора. Полученные спектры поглощения и флуоресценции, а также ряд важнейших фотофизических характеристик позволили установить закономерности изменения спектральных свойств материалов от выбора матрицы.

Определены сенсорные свойства неорганических и органических гибридных материалов с борфторидными комплексами дипиррометена. Показана возможность их использования в качестве сенсоров на pH, полярность окружения и наличие паров ацетона, этанола и бензола.

Теоретическая и практическая значимость работы

Результаты расширяют имеющиеся представления о получении, свойствах и дальнейшем применении гибридных материалов, включающих борфторидные комплексы дипиррометена, различающихся природой матрицы и заместителями в структуре люминофора.

В ходе работы определены необходимые условия для получения силикатных плёночных материалов, которые хорошо прилежат к подложке, не растрескиваются и оптически прозрачны. BODIPY люминофоры прочно закрепляются в матрицах, что подтверждается отсутствием вымывания красителя органическими растворителями, обладают хорошей фотохимической устойчивостью, что позволяет применять их в фотовольтаике, лазерах, использовать как ограничители оптического излучения. Доказано, что при помощи BODIPY можно контролировать вязкость в золь-гель системах, тем самым проводить экспресс оценку процесса образования и старения геля в золь-гель технологии. Доказана возможность применения гибридов в качестве сенсоров на pH и полярность среды. Показан вапохромный сенсорный отклик на наличие в воздухе ацетона, этанола и бензола, что может позволить применять гибридные материалы на химических производствах для своевременного детектирования утечек данных веществ в случае аварии.

Методология и методы исследования

Методологическая основа данной работы основывается на общенаучных и специальных методах и подходах, включая синтез, эксперимент, и сравнительный анализ полученных результатов и данных, опубликованных в научных трудах зарубежных и отечественных ученых в области химии материалов и люминофоров BODIPY ряда.

Для подтверждения структуры и исследования свойств синтезированных соединений был задействован широкий спектр современных методов физико-химического анализа. ИК-спектры образцов снимали в таблетках KBr на ИК-Фурье-спектрофотометре VERTEX 80v (Bruker, Германия) ЦКП. Атомно-силовую микроскопию проводили с помощью сканирующего зондового микроскопа Solver47-PRO (ЗАО "Нанотехнология МДТ", Россия). Спектральные исследования поглощения выполнены на фотометре СФ - 104 (Аквилон, Россия). Спектральные исследования флуоресценции были получены на флуоресцентном спектрофотометре Agilent Cary Eclipse (Agilent, США).

Положения, выносимые на защиту

• Оптимальный метод синтеза тонкоплёночных силикатных гибридных материалов с борфторидными комплексами дипиррометена.

• Синтез 29 новых гибридных материалов с люминофорами BODIPY ряда, отличающимися как матрицей, так и красителем.

• Возможность использования мезо-фенил BODIPY для контроля вязкости в золь-гель системах, полученных из тетраэтоксисилана, аминопропил-триме-токсисилана и фенил-триэтоксисилана.

• Исследование спектральных и сенсорных свойств синтезированных материалов, пределов обнаружения газов для целлюлозных материалов.

• Метод определения pH, полярности окружения и наличия паров ацетона, этанола и бензола в воздухе при помощи гибридных материалов с BODIPY.

• Закономерности влияния матрицы и структуры люминофора на характер сенсорного отклика материала и устойчивость к УФ излучению.

Степень достоверности и апробация результатов работы

Достоверность результатов работы подтверждается воспроизводимостью экспериментальных данных, полученных с использованием ряда современных физико-химических методов анализа, а также согласованностью выводов, сделанных на основе сравнительного анализа экспериментальных, расчетных и литературных данных.

Основные результаты работы были представлены на следующих научных конференциях: Менделеев-2017 (г. Санкт-Петербург, 2017 г.), XIII Международной научно-практической конференции "Новые полимерные композиционные материалы" (г. Нальчик, 2017 г.), 27th International Chugaev Conference on Coordination Chemistry 4th Conference-School for Young Researchers "Physicochemical Methods in Coordination Chemistry" (г. Нижний Новгород, 2017 г.), XI всероссийской школы -конференции молодых ученых "Теоретическая и экспериментальная химия жидко-фазных систем" (Крестовские чтения) (г. Иваново, 2016 г.), Научной школе-конференции "Фундаментальные науки - специалисту нового века" ИГХТУ (г. Иваново, 2019 г.), Mendeleev congress on general and applied chemistry (г. Санкт-Петербург, 2019 г.), Всероссийской конференции с международным участием «Химия элемен-тоорганических соединений и полимеров 2019» (г. Москва, 2019 г.), Всероссийской школе-конференции молодых учёных «Фундаментальные науки - специалисту нового века» ИГХТУ (г. Иваново, 2020 t.),XIX Всероссийской молодежной научной конференции «Функциональные материалы: синтез, свойства, применение» (г. Санкт-Петербург, 2020 г.), XI Конференции молодых ученых по общей и неорганической химии (г. Москва, 2021 г.), Всероссийской Школы-конференции молодых ученых «Фундаментальные науки - специалисту нового времени» ИГХТУ(г. Иваново, 2021 г.), XXVIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (г. Туапсе, 2021 г.), XII Конференция молодых ученых по общей и неорганической химии (г. Москва, 2022 г.), IX Всероссийской научной молодежной школы-конференции "Химия, физика, биология: пути интеграции" (г. Москва, 2022 г.), Всероссийской Школы-конференции молодых ученых «Фундаментальные науки - специалисту нового времени» ИГХТУ (г. Иваново, 2022 г.)

Публикации

Основные результаты работы представлены в 4 статьях, опубликованных в журналах из Перечня рецензируемых научных изданий, и 15 тезисах докладов, опубликованных в сборниках трудов научных конференций различного уровня.

Личный вклад автора

Заключается в изучении литературных источников по теме диссертационного исследования, планировании и проведении большинства экспериментальных и теоретических исследований, обработке, анализе и интерпретации всех полученных результатов. Постановка цели и задач работы, обсуждение результатов и формулировка выводов проводились совместно с научным руководителем.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, результатов и их обсуждения, заключения, списка сокращений и условных обозначений, списка литературы, включающего 248 цитируемых публикаций. Работа изложена на 133 страницах и содержит 54 рисунка и 7 таблиц и 1 схему.

Благодарности

Автор выражает искреннюю благодарность своему научному руководителю, д.х.н., профессору кафедры неорганической химии ИГХТУ, и.о. ректора Тихоокеанского государственного университета Марфину Юрию Сергеевичу за ценные советы и всестороннюю помощь на всех этапах планирования и проведения исследований. Автор также выражает благодарность с.н.с. Института химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук (ИХР РАН) Ксенофонтову А. А., старшему преподавателю КНХ ИГХТУ Ксенофонтовой К.В, ассистенту кафедры ТТОС ИГХТУ Молчанову Е.Е., н.с. КНХ ИГХТУ Усольцеву С.Д., м.н.с. КНХ ИГХТУ Меркушеву Д.А. и в целом всему коллективу лаборатории люминесцентных молекулярных устройств КНХ ИГХТУ за поддержку и помощь на различных этапах исследования. Научные исследования по теме диссертационной работы были поддержаны грантом РФФИ «Аспирант» (договор 20-33-90172).

Глава 1. Обзор литературы

1.1 Золь-гель синтез как перспективное направление создания новых гибридных материалов

Первые сведения об использовании золь-гель метода для синтеза кристаллических силикатных материалов относятся к 40-м годам XX века [1]. Однако этот метод не получил широкого развития и лишь в конце XX века стал использоваться для получения материалов.

Само же словосочетание "золь-гель" стали применять с конца 1980-х годов для обозначения материалов, формируемых в результате гелеобразования (перехода золя в гель), а также процессов, лежащих в основе этого явления.

В отличие от новых терминов, появившихся в конце XX в. и включающих словосочетание "золь-гель", сами понятия о золе и геле известны с давних времен. Материалы, находящиеся в состоянии золя и геля, являются предметом изучения различных дисциплин: коллоидной химии, химии высокомолекулярных соединений, химии силикатов и др. Кроме того, состояние золя характерно для "строительных материалов" живой природы, поэтому золь-гель-процессы сейчас активно используют и в биотехнологиях.

Начиная с работ Эбельмана и Грахэма золь-гель процесс привлек к себе внимание. Они занимались изучением гидролиза тетраэтоксисилана 31(ОС2Н5)4 в кислой среде [2]. Было обнаружено, что в ходе кислотного гидролиза ТЭОС образуется оксид кремния. Существенным недостатком этого синтеза являлось чрезвычайно длительное время сушки. Но со временем технологии совершенствовались, методика приобретала все большую простоту и набирала популярность. Так, в середине 50-х годов при помощи золь-гель подхода были впервые синтезированы композиционные материалы в виде стекол, содержащие в своем составе оксиды А1, Б1, Т1, 7г и др.[3]. Основным достоинством данного метода является возможность изменения морфологических характеристик конечного материала. Меняя условия про-

ведения процесса, можно добиться получения частиц с необходимыми параметрами и размерами. В настоящие дни интерес к золь-гель процессам сохранился, и метод продолжает активно развиваться.

Остановимся подробнее на веществах, благодаря которым в водно-спиртовых растворах образуются золи. Их называют предшественниками (precursor в переводе с английского - "предшественник"). Как правило, это соединения, способные к гидролизу: алкоксиды металлов M(OR)«, где M - металл, OR - алкоксильные группы (например, CH3O-, C2H3CH2O-), алкокси-соединения, соли, кислоты. Алкоксиды, в которых место металла занимает кремний, называются алкокси-соеди-нениями (например, Si(OR)4). Они часто используются для целей микроэлектроники [4].

В настоящее время золь-гель-технологии неорганических материалов интенсивно развиваются. С их помощью получены новые виды тонкой керамики [5], тонкие пленки с уникальными физическими свойствами [6-8], оптические среды [9, 10], неорганические композиты [11, 12], нанокомпозиты [13-15]. Большая часть научных работ посвящена золь-гель-технологиям оксидных материалов, что связано с исключительной ролью этих материалов в полупроводниковой газочувствительной сенсорике [16, 17], катализе [18, 19], волоконной оптике [20] и радиотехнической керамике [21].

В последнее время большой интерес вызывают получение и исследование нанокомпозитов, особенно органо-неорганических нанокомпозитов и нанокомпо-зитов с использованием добавок в виде наночастиц, углеродных нанотрубок, денд-римеров и т. п.

Таким образом, варьируя условия синтеза и природу предшественников, можно получить различные материалы с определенными химическими и физико -механическими свойствами (с нужной морфологией, размерами частиц, составом и т.д.), что открывает широкий горизонт применения золь-гель процессов в различных отраслях науки и техники.

С химической точки зрения золь-гель процесс - это совокупность стадий, включающих приготовление раствора предшественника, последовательный перевод его сначала в золь, а потом в гель за счет процессов гидролиза и поликонденсации, с последующим высушиванием и термообработкой продукта [22, 23].

Если рассматривать данные процессы подробнее, то в основе золь-гель процессов лежит следующая схема превращений:

= м-оя + н2о ^ " = м-он + яон = М-он + он - м = ^ " = М-о-М= + Н2О = м-оя + он-м= ^ " = м-о-м=+яон

М: Б1, Мв, А1, Т1, 7г и др.

Схема 1.1 Реакции гидролиза предшественника в ходе золь-гель процесса

Процесс получения структурной сетки состоит из нескольких стадий, рассмотрим их на примере образования матрицы оксида кремния.

Стадия 1. Гидролиз предшественников соединений кремния. Растворы мономера могут быть получены гидролизом галогенидов, сложных эфиров кремниевых кислот или неорганических солей — силикатов щелочных металлов. Наиболее часто используют жидкие алкилпроизводные кремниевых кислот -Б1(ОЯ)4, где R = -СН3, -С2Н5 или -С3Н7. В результате гидролиза и поликонденсации происходит образование золя. Схема гидролиза:

осн3 он

I 3 I

н3со— 81— осн3 + 4(н2о) „ " он—81—он + 4(Сн3он)

осн3 он

ТМоС + 4(н2о) ^ " 81(он)4 + 4(Сн3он)

Схема реакции поликонденсации:

он он

I I

но—БЬОН + но—БЬОН

I I

он он

он он I I НО—БЬО—БЬОН + Н2О I I 2

ОН ОН

он

он

НО-81-О-81-он + 6(81(ОН)4)"

он он

он он

он |

НО-^—он

но'

он

о

о

он о о

он

НО-—он

но

он он

он

НО-81-О-81-О-81-О-81-ОН

ОН

Стадия 2. Формировка. Золь помещают в форму.

Стадия 3. Структурирование — начало процесса гелеобразования золя. Образование геля сопровождается повышением вязкости системы. Продукты гидролиза (вода, спирт, соли) остаются внутри трехмерной пространственной структуры. На ранних стадиях процесса, когда система сохраняет вязкотекучие свойства, из гелей можно формовать основу волокнистых материалов.

Стадия 4. Старение геля. На этой стадии происходит самопроизвольное уменьшение объёма студней или гелей, сопровождающееся отделением жидкости, в ходе продолжающейся химической реакции поликонденсации, происходит уплотнение структуры геля. В ходе данного процесса растет прочность структуры, созревание проводят до достижения параметров, необходимых в каждом конкретном случае. Стадия 5. Сушка — является последней стадией, на которой происходит удаление оставшейся жидкости из пространственной структуры геля. Сушку проводят по-разному, в зависимости от конечного материала, если это просто кремнезем, то можно сушить при высокой температуре, а если материал представляет из себя ор-гано-модифицированный неорганический полимер, то процесс проводят при пониженном давлении в вакуумном шкафу, с температурой близкой к 100°С, дабы не повредить органические фрагменты.

Далее рассмотрим процесс гидролиза ТЭОС в кислой и щелочной средах. Схема щелочного гидролиза:

он- + = 81—осн3-► =81—осн3"-► =81—он + осн3"

он

Гидроксид-ион взаимодействует с молекулой ТЭОС, присоединяясь к атому кремния, образуя неустойчивый анион, который распадается с образованием частиц золя и свободного нуклеофила [4].

В ходе кислотного гидролиза ион гидроксония (И3О+) взаимодействует с предшественником, где один из протонов взаимодействует с кислородом алкоксид-ной группы, а оставшаяся в ходе первого взаимодействия вода - с кремнием. В этом случае электронное облако связи 81-О смещается с образованием отрицательно заряженной частицы, которая тоже неустойчива и разрушается с образованием частиц золя и протона. Схема кислотного гидролиза:

н

н3о+ + = 81—осн3-► =81—осн3+-=81—он + сн3он + н+

I

н2о

Следует отметить, что процесс формирования золя в щелочной среде происходит гораздо быстрее, чем в кислой.

Изменяя условия синтеза, можно получить различные материалы с определенными химическими и физико-механическими свойствами (с нужной морфологией, размерами частиц, составом и т.д.), что открывает широкий горизонт применения золь-гель процессов в различных отраслях науки и техники.

Модифицированные кремнеземы обладают химической индивидуальностью привитого соединения и свойствами кремнезема как твердого тела. Химически модифицированные кремнеземы обладают высокой термической и радиационной стойкостью, а также механической прочностью.

Сейчас в связи с широким использованием золь-гель технологий, созданы новые биоактивные органо-неорганические гибридные материалы, которые служат

как биокерамические имплантаты. Ведутся работы по созданию гибридных органо-неорганических стекол с уникальными оптическими свойствами. Создание новых типов лекарственных препаратов, высокоэффективных катализаторов с развитой удельной поверхностью также является одним из векторов развития данного научного направления [24-26].

Золь-гель технологии используются при производстве неорганических катализаторов и носителей катализаторов, синтетических цеолитов, вяжущих неорганических веществ, керамики со специальными теплофизическими, оптическими, магнитными и электрическими свойствами, стекла, стеклокерамики, волокон, и др [27, 28].

С использованием золь-гель технологий получены эффективные сорбенты, способные селективно извлекать из растворов ионы металлов и токсины. Равновесие между раствором и сорбентом устанавливается в течение нескольких десятков секунд [29].

В связи с этим, в настоящее время синтезировано большое количество материалов на основе матрицы оксида кремния, с последующим закреплением в ней различных типов модификаторов.

1.2 Органо-модифицированные материалы

Общепринятая классификация золь-гель гибридных органо-неорганических материалов отсутствует. Но можно перечислить некоторые наиболее часто используемые названия органо-неорганических гибридов, отличающихся соотношением органической и неорганической фаз, структурой, исходными компонентами синтеза и функциональным назначением [3]:

1. Ормосилы - материалы, получаемые смешением расчетных количеств ал-коксисилана Si(OR)4 (Я=С2Н5, СН3) с полиэтиленгликолем (ПЭГ) и его производными;

2. Ормокеры - керамика, допированная органическими соединениями;

3. Керамеры - стекловидные и керамические материалы, содержащие соизмеримые количества органического и неорганического компонентов в объеме материала;

4. ВПС - гибридные материалы, образованные взаимопроникающими сетками неорганического и органического полимеров;

5. Ормолиты - модифицированные кремнийорганические электролиты. Гибридные органо-неорганические материалы и покрытия также разделяются на две разновидности по типу химических связей, а именно [30]:

• Неорганические и органические группировки связаны прочными химическими связями: ковалентными, ионными, координационными.

• В неорганические сетки формируемого геля включены органические макромолекулы или, наоборот, неорганические молекулы или их агрегаты, захваченные в органические макроструктуры. При этом неорганические и органические части могут быть связаны лишь слабыми физическими связями.

В настоящее время разработано несколько вариантов золь-гель синтеза ор-гано-неорганических материалов, а именно [4]:

1) Получение гибридных органо-неорганических гибридов - ормосилов основано на взаимодействии между пералкокси производными Si, Т^ В, А1, Ge, Sn и др. и органилтриалкоксисиланами общей формулы К4-т81(ОЯ')т (т=3,2).

К гибридным материалам относятся также полиалкилсилсесквиоксановые структуры (КО)з81(СИ2)п81(ОЯ)з (п=2-14) на основе а,ю-бис(триалкоксисилил)ал-канов. В ормосилмономерах наряду с группами (СН2)п могут использоваться и другие органические фрагменты (например, -СбИ4-), в том числе содержащие гетеро-атомы и др.). Цель модификации силикатной сетки органическими фрагмен-

тами заключается в ограничении ее связности (за счет включения мономеров более низкой функциональности) и снижении плотности структуры (за счет повышения пористости или создания свободных объемов). Изменение природы органических групп у атомов кремния и пористости ормосилов позволяет эффективно регулировать уровень проницаемости газов или жидкости.

2) Для формирования систем, в которых отсутствуют ковалентные связи между органическим компонентом и неорганической сеткой, используются неорганические алкоксиды и органические мономеры, олигомеры или полимеры, содержащие функциональные группы (ОН, СОН, МН2 и др.), способные специфически взаимодействовать с неорганической матрицей. Такие системы способны обладать и свойствами типичными для ковалентно-связанных систем. Ассоциативное связывание проявляется в органо-неорганических гибридах со специфическими взаимодействиями между органической и неорганической составляющими (водородные связи, ионные, п-п, п-п, диполь-дипольные взаимодействия, Ван-дер-Ваальсовы силы и др.). В большинстве случаев интенсивность таких взаимодействий недостаточна для гомогенизации системы и в органо-неорганическом композите может осуществляться фазовое разделение с выделением органической фазы. Однако в части случаев смешение органического и неорганического компонента происходит на микроуровне с формированием прозрачных гибридных материалов.

3) Данный метод получения смыкается с первым и со вторым. Он основан на использовании линейных олигомеров, содержащих активные функциональные группы на обоих концах цепи (телехелевый полимер, рис. 1.1) и полимеров, которые содержат функциональные группы на концах цепей (ОН, СОН, ОЯ и т.п.).

ос2н5 ос2н5 С2Н50--(С3Н60)—(С4Н80)п-С3Н6--ос2н5

ос2н5 ос2н5

Рисунок 1.1 Структурная формула телехелевого полимера - типичного предшественника для синтеза органо-неорганических гибридов с высоким содержанием

органического фрагмента.

Связывание этих групп с алкоксигруппами предшественника (например, ТЭОС) обеспечивает формирование гибридной органо-неорганической сетки. По-

добные системы практически невозможно приготовить первым способом, используемым для синтеза ормосилов. Этим путем получены органо-неорганические сетки строго определенной структуры на основе телехелевых предшественников различной природы. Они открывают хорошие возможности для сопоставления структуры и свойств гибридов с идентичной молекулярной структурой органических фрагментов, но с разной степенью связности органической и неорганической сеток.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Бобров Александр Валерьевич, 2023 год

Список литературы

1. Rosema, R. The Gelation of magnesium silicate suspensions by carbon dioxide and other agents / R. Rosema, H. Eisenberg, M. B. Levin // Journal of the American Chemical Society. - 1940. - Vol. 62, N 3. - P. 676.

2. Hench, L. L. The Sol-Gel Process / L. L. Hench, J. K. West // Chemical Reviews. -1990. - Vol. 90, N 1. - P. 33-72.

3. Максимов, А. Основы золь-гель-технологии нанокомпозитов / А. Максимов, В. Мошников, Ю. Таиров // "СПбГЭТУ" ЛЭТИ. - 2008.

4. Brinker, C. Sol-gel science: the physics and chemistry of sol-gel processing / C. Brinker, G. Scherer // Academic press. - 2013.

5. Baheiraei, N. Preparation and antibacterial activity of Ag/SiO 2 thin film on glazed ceramic tiles by sol-gel method / N. Baheiraei, F. Moztarzadeh, M. Hedayati // Ceramics International. - 2012. - Vol. 38, N 4. - P. 2921-2925.

6. Islam, M. R. Structural, optical and photocatalysis properties of sol-gel deposited Al-doped ZnO thin films / M. R. Islam, M. Rahman, S. F. U. Farhad, J. Podder // Surfaces and Interfaces. - 2019. - Vol. 16. - P. 120-126.

7. Kaviyarasu, K. Photocatalytic performance and antimicrobial activities of HAp-TiO2 nanocomposite thin films by sol-gel method / K. Kaviyarasu, A. Mariappan, K. Neyvasagam, A. Ayeshamariam, P. Pandi, R. R. Palanichamy, C. Gopinathan, G. T. Mola, M. Maaza // Surfaces and Interfaces. - 2017. - Vol. 6. - P. 247-255.

8. Jang, B. High Performance Ultrathin SnO2 Thin-Film Transistors by Sol-Gel Method / B. Jang, T. Kim, S. Lee, W. Y. Lee, H. Kang, C. S. Cho, J. Jang // IEEE Electron Device Letters. - 2018. - Vol. 39, N 8. - P. 1179-1182.

9. Glaubitt, W. Antireflective coatings prepared by sol-gel processing: Principles and applications / W. Glaubitt, P. Lobmann // Journal of the European Ceramic Society. -2012. - Vol. 32, N 11. - P. 2995-2999.

10. Khan, M. I. Structural, electrical and optical properties of multilayer TiO2 thin films deposited by sol-gel spin coating / M. I. Khan, K. A. Bhatti, R. Qindeel, H. S. Althobaiti, N. Alonizan // Results in Physics. - 2017. - Vol. 7. - P. 1437-1439.

11. Lin, W. De. Humidity sensing properties of novel graphene/TiO2 composites by

sol-gel process / W. De Lin, C. T. Liao, T. C. Chang, S. H. Chen, R. J. Wu // Sensors and Actuators, B: Chemical. - 2015. - Vol. 209. - P. 555-561.

12. Li, M. Properties of form-stable paraffin/silicon dioxide/expanded graphite phase change composites prepared by sol-gel method / M. Li, Z. Wu, J. Tan // Applied Energy. - 2012. - Vol. 92. - P. 456-461.

13. Kalidindi, R. S. R. Sol-gel nanocomposite hard coatings / R. S. R. Kalidindi, R. Subasri // Anti-Abrasive Nanocoatings: Current and Future Applications. - Woodhead Publishing, 2014. - P. 106-136.

14. Chiappone, A. 3D Printed PEG-Based Hybrid Nanocomposites Obtained by Sol-Gel Technique / A. Chiappone, E. Fantino, I. Roppolo, M. Lorusso, D. Manfredi, P. Fino, C. F. Pirri, F. Calignano // ACS Applied Materials and Interfaces. - 2016. - Vol. 8, N 8. -P. 5627-5633.

15. Sheng, Y. Sol-gel synthesized hexagonal boron nitride/titania nanocomposites with enhanced photocatalytic activity / Y. Sheng, J. Yang, F. Wang, L. Liu, H. Liu, C. Yan, Z. Guo // Applied Surface Science. - 2019. - Vol. 465. - P. 154-163.

16. Wang, F. A highly sensitive gas sensor based on CuO nanoparticles synthetized: Via a sol-gel method / F. Wang, H. Li, Z. Yuan, Y. Sun, F. Chang, H. Deng, L. Xie, H. Li // RSC Advances. - 2016. - Vol. 6, N 83. - P. 79343-79349.

17. Gao, P. Selective acetone gas sensors using porous WO 3-Cr 2O 3 thin films prepared by sol-gel method / P. Gao, H. Ji, Y. Zhou, X. Li // Thin Solid Films. - 2012. -Vol. 520, N 7. - P. 3100-3106.

18. Debecker, D. P. Mesoporous mixed oxide catalysts via non-hydrolytic sol-gel: A review. Vol. 451 / D.P. Debecker, V. Hulea, P.H. Mutin. - Elsevier, 2013.

19. Esposito, S. "Traditional" sol-gel chemistry as a powerful tool for the preparation of supported metal and metal oxide catalysts. Vol. 12 / S. Esposito. - Multidisciplinary Digital Publishing Institute, 2019.

20. Lu, F. Distributed fiber optic pH sensors using sol-gel silica based sensitive materials / F. Lu, R. Wright, P. Lu, P. C. Cvetic, P. R. Ohodnicki // Sensors and Actuators, B: Chemical. - 2021. - Vol. 340. - P. 129853.

21. McKerricher, G. Inkjet-printed thin film radio-frequency capacitors based on sol-gel

derived alumina dielectric ink / G. McKerricher, R. Maller, V. Mohammad, M. A. McLachlan, A. Shamim // Ceramics International. - 2017. - Vol. 43, N 13. - P. 98469853.

22. Matinlinna, J. P. The effect of the novel silane system on the flexural properties of e-glass fiber-reinforced composites for dental use / J. P. Matinlinna, J. E. Dahl, S. Karlsson, L. V. J. Lassila, P. K. Vallittu // Silanes and other Coupling Agents. - CRC Press, 2009. - Vol. 5. - P. 107-122.

23. Popowski, L. A. Blood and urinary measures of hydration status during progressive acute dehydration / L. A. Popowski, R. A. Oppliger, G. P. Lambert, R. F. Johnson, A. K. Johnson, C. V. Gisolfi // Medicine and Science in Sports and Exercise. - 2001. -Vol. 33, N 5. - P. 747-753.

24. Kim, H. W. Fluor-hydroxyapatite sol-gel coating on titanium substrate for hard tissue implants / H. W. Kim, H. E. Kim, J. C. Knowles // Biomaterials. - 2004. - Vol.

25. N 17. - P. 3351-3358.

25. Wang, W. Photocatalytic degradation of phenol on MWNT and titania composite catalysts prepared by a modified sol-gel method / W. Wang, P. Serp, P. Kalck, J. F.-A. C. B. Environmental, undefined 2005 // Elsevier.

26. Böttcher, H. Sol-Gel Carrier Systems for Controlled Drug Delivery / H. Böttcher, P. Slowik, W. Süß // Journal of Sol-Gel Science and Technology. - 1998. - Vol. 13, N 1-3. - P. 277-281.

27. Han, D. Preparation and evaluation of a molecularly imprinted sol-gel material for on-line solid-phase extraction coupled with high performance liquid chromatography for the / D. Han, G. Fang, X. Y.-J. of C. A, undefined 2005 // Elsevier.

28. Sathupunya, M. Na-A (LTA) zeolite synthesis directly from alumatrane and silatrane by sol-gel microwave techniques / M. Sathupunya, E. Gulari, S. Wongkasemjit // Journal of the European Ceramic Society. - 2003. - Vol. 23, N 8. - P. 1293-1303.

29. Fang, G. An ion-imprinted functionalized silica gel sorbent prepared by a surface imprinting technique combined with a sol- gel process for selective solid-phase extraction of / G. Fang, J. Tan, X. Y.-A. Chemistry, undefined 2005 // ACS Publications. - 1998. - Vol. 126, N 1. - P. 1734-1739.

30. Шабанова, Н. А. Основы золь-гель технологии нанодисперсного кремнезема / Н.А. Шабанова, П.Д. Саркисов. - Москва: Академкнига, 2004. - 207 p.

31. Kuvshinova, S. A. PVC carbon nanostructure composite materials: Approaches to their fabrication and properties / S. A. Kuvshinova, V. A. Burmistrov, O. I. Koifman, I. V. Novikov // Nanotechnologies in Russia. - 2015. - Vol. 10, N 1-2. - P. 1-12.

32. Aguilar, J. O. Influence of carbon nanotube clustering on the electrical conductivity of polymer composite films / J. O. Aguilar, J. R. Bautista-Quijano, F. Aviles // Express Polymer Letters. - 2010. - Vol. 4, N 5. - P. 292-299.

33. Park, S. Improved mechanical properties of carbon nanotube/polymer composites through the use of carboxyl-epoxide functional group linkages / S. Park, P. B.- Polymer, undefined 2010 // Elsevier. - 2010.

34. Sahoo, N. G. Polymer nanocomposites based on functionalized carbon nanotubes. Vol. 35 / N.G. Sahoo [et al.]. - 2010.

35. Bonnet, P. Thermal properties and percolation in carbon nanotube-polymer composites / P. Bonnet, D. Sireude, B. Garnier, O. Chauvet // Applied Physics Letters. -2007. - Vol. 91, N 20.

36. Traven, V. F. Photoinduced formation of the laser dye coumarin 6 from its dihydro derivatives / V. F. Traven, D. A. Cheptsov, N. P. Solovjova, T. A. Chibisova, I. I. Voronov, S. M. Dolotov, I. V. Ivanov // Dyes and Pigments. - 2017. - Vol. 146. - P. 159-168.

37. Majumder, S. Plasmonic photocatalysis of concentrated industrial LASER dye: Rhodamine 6G / S. Majumder, S. Chatterjee, P. Basnet, J. Mukherjee // Journal of Molecular Liquids. - 2022. - Vol. 358. - P. 119138.

38. Bazan, G. C. Novel organic materials through control of multichromophore interactions. Vol. 72 / G.C. Bazan. - American Chemical Society, 2007.

39. Chen, C. H. Efficient light harvesting and energy transfer in organic-inorganic hybrid multichromophoric materials / C. H. Chen, K. Y. Liu, S. Sudhakar, T. S. Lim, W. Fann, C. P. Hsu, T. Y. Luh // Journal of Physical Chemistry B. - 2005. - Vol. 109, N 38. - P. 17887-17891.

40. Zhu, X. Aggregation-Induced Emission Materials with Narrowed Emission Band by

Light-Harvesting Strategy: Fluorescence and Chemiluminescence Imaging / X. Zhu, J. X. Wang, L. Y. Niu, Q. Z. Yang // Chemistry of Materials. - 2019. - Vol. 31, N 9. - P. 3573-3581.

41. Benson, C. R. Plug-and-Play Optical Materials from Fluorescent Dyes and Macrocycles / C. R. Benson, L. Kacenauskaite, K. L. VanDenburgh, W. Zhao, B. Qiao, T. Sadhukhan, M. Pink, J. Chen, S. Borgi, C. H. Chen, B. J. Davis, Y. C. Simon, K. Raghavachari, B. W. Laursen, A. H. Flood // Chem. - 2020. - Vol. 6, N 8. - P. 19781997.

42. Jankowska, K. Electrospun poly(methyl methacrylate)/polyaniline fibres as a support for laccase immobilisation and use in dye decolourisation / K. Jankowska, J. Zdarta, A. Grzywaczyk, E. Kijenska-Gawronska, A. Biadasz, T. Jesionowski // Environmental Research. - 2020. - Vol. 184. - P. 109332.

43. Cheruthu, N. M. Development of ratiometric carbohydrate sensor based on boron dipyrromethene (BODIPY) scaffold / N. M. Cheruthu, T. Komatsu, T. Ueno, K. Hanaoka, Y. Urano // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2019. - Vol. 29, N 22. - P. 126684.

44. Thodikayil, A. T. Engineering Carbohydrate-Based Particles for Biomedical Applications: Strategies to Construct and Modify. Vol. 4 / A.T. Thodikayil, S. Sharma, S. Saha. - American Chemical Society, 2021.

45. Bobrov, A. V. Bodipy Based Fluorescent Materials in Cellulose Matrices: Synthesis, Spectral Properties and Vapochromic Fluorescent Recognition of Alcohols and Acetone / A. V. Bobrov, M. V. Kishalova, A. A. Ksenofontov, S. D. Usoltsev, Y. S. Marfin // Journal of Fluorescence. - 2021. - Vol. 31, N 6. - P. 1627-1635.

46. Ksenofontov, A. A. Zinc(II) bis(dipyrromethenate)-doped ethyl cellulose sensors for ethanol vapor fluorescence detection / A. A. Ksenofontov, S. A. Stupikova, G. B. Guseva, E. V. Antina, A. I. Vyugin // Sensors and Actuators, B: Chemical. - 2018. -Vol. 277. - P. 462-466.

47. Oguz, M. Low-cost and environmentally sensitive fluorescent cellulose paper for naked-eye detection of Fe(III) in aqueous media / M. Oguz, A. N. Kursunlu, M. Yilmaz // Dyes and Pigments. - 2020. - Vol. 173. - P. 107974.

48. Eltaweil, A. S. Carboxymethyl cellulose/carboxylated graphene oxide composite microbeads for efficient adsorption of cationic methylene blue dye / A. S. Eltaweil, G. S. Elgarhy, G. M. El-Subruiti, A. M. Omer // International Journal of Biological Macromolecules. - 2020. - Vol. 154. - P. 307-318.

49. Mateen, F. Thin-film luminescent solar concentrator based on intramolecular charge transfer fluorophore and effect of polymer matrix on device efficiency / F. Mateen, N. Lee, S. Y. Lee, S. T. U. Din, W. Yang, A. Shahzad, A. K. Kaliamurthy, J. J. Lee, S. K. Hong // Polymers. - 2021. - Vol. 13, N 21. - P. 3770.

50. Papucci, C. Benzo[1,2-d:4,5-d']bisthiazole fluorophores for luminescent solar concentrators: synthesis, optical properties and effect of the polymer matrix on the device performances / C. Papucci, A. Dessi, C. Coppola, A. Sinicropi, G. Santi, M. Di Donato, M. Taddei, P. Foggi, L. Zani, G. Reginato, A. Pucci, M. Calamante, A. Mordini // Dyes and Pigments. - 2021. - Vol. 188. - P. 109207.

51. Rani, K. Multi-stimuli programmable FRET based RGB absorbing antennae towards ratiometric temperature, pH and multiple metal ion sensing / K. Rani, S. Sengupta // Chemical Science. - 2021. - Vol. 12, N 47. - P. 15533-15542.

52. Mohammed, M. I. Optical linearity and bandgap analysis of RhB-doped PMMA/FTO polymeric composites films: A new designed optical system for laser power attenuation / M. I. Mohammed, M. S. Abd El-sadek, I. S. Yahia // Optics and Laser Technology. - 2020. - Vol. 121. - P. 105823.

53. Alberti, G. Current trends in polymer based sensors / G. Alberti, C. Zanoni, V. Losi, L. R. Magnaghi, R. Biesuz // Chemosensors. - 2021. - Vol. 9, N 5. - P. 108.

54. Steinegger, A. Optical Sensing and Imaging of pH Values: Spectroscopies, Materials, and Applications. Vol. 120 / A. Steinegger, O.S. Wolfbeis, S.M. Borisov. -American Chemical Society, 2020.

55. Gomes, B. R. Sol-gel coating membranes for optical fiber sensors for concrete structures monitoring. Vol. 11 / B.R. Gomes [et al.]. - Multidisciplinary Digital Publishing Institute, 2021.

56. S0rensen, T. J. An Optical pH Sensor Based on Diazaoxatriangulenium and Isopropyl-Bridged Diazatriangulenium Covalently Bound in a Composite Sol-Gel / T.

J. S0rensen, M. Rosenberg, C. G. Franker, B. W. Laursen // Advanced Materials Technologies. - 2019. - Vol. 4, N 2. - P. 1800561.

57. Ruan, S. Optical fibre turn-on sensor for the detection of mercury based on immobilized fluorophore / S. Ruan, H. Ebendorff-Heidepriem, Y. Ruan // Measurement: Journal of the International Measurement Confederation. - 2018. - Vol. 121. - P. 122126.

58. Figueira, R. B. Optical fiber sensors based on sol-gel materials: Design, fabrication and application in concrete structures. Vol. 2 / R.B. Figueira [et al.]. - Royal Society of Chemistry, 2021.

59. Alsaad, A. M. Optical properties and photo-isomerization processes of PMMA-BDK-MR nanocomposite thin films doped by silica nanoparticles / A. M. Alsaad, Q. M. Al-Bataineh, M. Telfah, A. A. Ahmad, Z. Albataineh, A. Telfah // Polymer Bulletin. - 2021. - Vol. 78, N 7. - P. 3425-3441.

60. Yadigarli, A. Probing of local polarity in poly(methyl methacrylate) with the charge transfer transition in Nile red / A. Yadigarli, Q. Song, S. I. Druzhinin, H. Schonherr // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2019. - Vol. 15, N 1. - P. 2552-2562.

61. Ksenofontov, A. A. Novel Zinc(II) Bis(Dipyrromethenate)-Doped Ethyl Cellulose Sensors for Acetone Vapor Fluorescence Detection / A. A. Ksenofontov, G. B. Guseva, S. A. Stupikova, E. V. Antina // Journal of Fluorescence. - 2018. - Vol. 28, N 2. - P. 477-482.

62. Gong, W. P-Diketone boron difluoride dye-functionalized conjugated microporous polymers for efficient aerobic oxidative photocatalysis / W. Gong, K. Dong, L. Liu, M. Hassan, G. Ning // Catalysis Science and Technology. - 2021. - Vol. 11, N 11. - P. 3905-3913.

63. Gopinath, J. Novel anisotropic ordered polymeric materials based on metallopolymer precursors as dye sensitized solar cells / J. Gopinath, R. K. Canjeevaram Balasubramanyam, V. Santosh, S. K. Swami, D. Kishore Kumar, S. K. Gupta, V. Dutta, K. R. Reddy, V. Sadhu, A. V. S. Sainath, T. M. Aminabhavi // Chemical Engineering Journal. - 2019. - Vol. 358. - P. 1166-1175.

64. Lee, S. H. Plasma polymerization onto nonwoven polyethylene/polypropylene fibers

for laccase immobilization as dye decolorization filter media / S. H. Lee, S. Y. Yeo, P. Cools, R. Morent // Textile Research Journal. - 2019. - Vol. 89, N 17. - P. 3578-3590.

65. Hu, X. Waterborne polyurethane-based dye with covalently bonded to Disperse blue 60 / X. Hu, M. Li, Y. Xian, X. Liu, M. Liu, G. Li, P. Hu, C. Cheng // Journal of Applied Polymer Science. - 2020. - Vol. 137, N 28. - P. 48862.

66. Xu, S. Conjugation of a phenanthrene-imidazole fluorophore with the chondroitin sulfate generated from Escherichia coli K4 polysaccharide / S. Xu, H. Xiang, Z. Wang, X. Tang, Y. Zhang, X. Zhan, J. Chen // Journal of Applied Polymer Science. - 2021. -Vol. 138, N 48. - P. 51538.

67. Oddone, N. ROS-responsive "smart" polymeric conjugate: Synthesis, characterization and proof-of-concept study / N. Oddone, F. Pederzoli, J. T. Duskey, C.

A. De Benedictis, A. M. Grabrucker, F. Forni, M. Angela Vandelli, B. Ruozi, G. Tosi // International Journal of Pharmaceutics. - 2019. - Vol. 570. - P. 118655.

68. Zhu, Y. Covalent laccase immobilization on the surface of poly(vinylidene fluoride) polymer membrane for enhanced biocatalytic removal of dyes pollutants from aqueous environment / Y. Zhu, F. Qiu, J. Rong, T. Zhang, K. Mao, D. Yang // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. - 2020. - Vol. 191. - P. 111025.

69. Kim, J. S. Immobilization of trypsin from porcine pancreas onto chitosan nonwoven by covalent bonding / J. S. Kim, S. Lee // Polymers. - 2019. - Vol. 11, N 9. - P. 1462.

70. Beija, M. Dye-labelled polymer chains at specific sites: Synthesis by living/controlled polymerization. Vol. 36 / M. Beija, M.T. Charreyre, J.M.G. Martinho. - Pergamon, 2011.

71. Martinez, R. 808 nm-activable core@multishell upconverting nanoparticles with enhanced stability for efficient photodynamic therapy / R. Martinez, E. Polo, S. Barbosa, P. Taboada, P. Del Pino, B. Pelaz // Journal of Nanobiotechnology. - 2020. -Vol. 18, N 1. - P. 1-15.

72. Hu, Y. B. Recent Progress in AIE-active Polymers. Vol. 37 / Y.B. Hu, J.W.Y. Lam,

B.Z. Tang. - Springer, 2019.

73. Choi, J. A highly efficient and transparent luminescent solar concentrator based on a nanosized metal cluster luminophore anchored on polymers / J. Choi, D. Nguyen, E. Gi,

K. A. Brylev, J. W. Yu, D. Kim, W. B. Lee, D. H. Kim, I. Chung, K. K. Kim, S. J. Kim // Journal of Materials Chemistry C. - 2022. - Vol. 10, N 11. - P. 4402-4410.

74. Bassani, D. M. Harnessing supramolecular interactions in organic solid-state devices: Current status and future potential. Vol. 254 / D.M. Bassani [et al.]. - Elsevier, 2010.

75. Chan, Y. H. Semiconducting polymer nanoparticles as fluorescent probes for biological imaging and sensing / Y. H. Chan, P. J. Wu // Particle and Particle Systems Characterization. - 2015. - Vol. 32, N 1. - P. 11-28.

76. Ciardelli, F. Dye-containing polymers: Methods for preparation of mechanochromic materials / F. Ciardelli, G. Ruggeri, A. Pucci // Chemical Society Reviews. - 2013. -Vol. 42, N 3. - P. 857-870.

77. Lee, M. S. Photodependent release from poly(vinyl alcohol)/epoxypropoxy coumarin hydrogels / M. S. Lee, J. C. Kim // Journal of Applied Polymer Science. -2012. - Vol. 124, N 5. - P. 4339-4345.

78. Miyata, K. Chameleon luminophore for sensing temperatures: Control of metal-to-metal and energy back transfer in lanthanide coordination polymers / K. Miyata, Y. Konno, T. Nakanishi, A. Kobayashi, M. Kato, K. Fushimi, Y. Hasegawa // Angewandte Chemie - International Edition. - 2013. - Vol. 52, N 25. - P. 6413-6416.

79. Hasegawa, Y. An Europium (III) Luminophore with Pressure-Sensing Units: Effective Back Energy Transfer in Coordination Polymers with Hexadentate Porous Stable Networks / Y. Hasegawa, T. Sawanobori, Y. Kitagawa, S. Shoji, K. Fushimi, Y. Nakasaka, T. Masuda, I. Hisaki // ChemPlusChem. - 2020. - Vol. 85, N 9. - P. 19891993.

80. Liu, J. Q. Recent developments in luminescent coordination polymers: Designing strategies, sensing application and theoretical evidences. Vol. 406 / J.Q. Liu [et al.]. -Elsevier, 2020.

81. Machado, M. G. C. Labeling PLA-PEG nanocarriers with IR780: physical entrapment versus covalent attachment to polylactide / M. G. C. Machado, G. Pound-Lana, M. A. de Oliveira, E. G. Lanna, M. C. P. Fialho, A. C. F. de Brito, A. P. M. Barboza, R. D. de O. Aguiar-Soares, V. C. F. Mosqueira // Drug Delivery and

Translational Research. - 2020. - Vol. 10, N 6. - P. 1626-1643.

82. Trofymchuk, K. BODIPY-loaded polymer nanoparticles: Chemical structure of cargo defines leakage from nanocarrier in living cells / K. Trofymchuk, J. Valanciunaite, B. Andreiuk, A. Reisch, M. Collot, A. S. Klymchenko // Journal of Materials Chemistry B. - 2019. - Vol. 7, N 34. - P. 5199-5210.

83. Chansaenpak, K. Aza-BODIPY based polymeric nanoparticles for cancer cell imaging / K. Chansaenpak, S. Tanjindaprateep, N. Chaicharoenaudomrung, O. Weeranantanapan, P. Noisa, A. Kamkaew // RSC Advances. - 2018. - Vol. 8, N 69. -P. 39248-39255.

84. Corsini, F. Highly emissive fluorescent silica-based core/shell nanoparticles for efficient and stable luminescent solar concentrators / F. Corsini, E. Tatsi, A. Colombo, C. Dragonetti, C. Botta, S. Turri, G. Griffini // Nano Energy. - 2021. - Vol. 80. - P. 105551.

85. Strobl, M. Trace Ammonia Sensors Based on Fluorescent Near-Infrared-Emitting aza-BODIPY Dyes / M. Strobl, A. Walcher, T. Mayr, I. Klimant, S. M. Borisov // Analytical Chemistry. - 2017. - Vol. 89, N 5. - P. 2859-2865.

86. Glembockyte, V. Highly Photostable and Fluorescent Microporous Solids Prepared via Solid-State Entrapment of Boron Dipyrromethene Dyes in a Nascent Metal-Organic Framework / V. Glembockyte, M. Frenette, C. Mottillo, A. M. Durantini, J. Gostick, V. Strukil, T. Friscic, G. Cosa // Journal of the American Chemical Society. - 2018. - Vol. 140, N 49. - P. 16882-16887.

87. Miranda, D. Highly-Soluble Cyanine J-aggregates Entrapped by Liposomes for In Vivo Optical Imaging around 930 nm / D. Miranda, H. Huang, H. Kang, Y. Zhan, D. Wang, Y. Zhou, J. Geng, H. I. Kilian, W. Stiles, A. Razi, J. Ortega, J. Xia, H. S. Choi, J. F. Lovell // Theranostics. - 2019. - Vol. 9, N 2. - P. 381-390.

88. Damera, D. P. Deciphering the Role of Bilayer of a Niosome towards Controlling the Entrapment and Release of Dyes / D. P. Damera, V. V. K. Venuganti, A. Nag // ChemistrySelect. - 2018. - Vol. 3, N 14. - P. 3930-3938.

89. Devlin, H. A high throughput method to investigate nanoparticle entrapment efficiencies in biofilms / H. Devlin, D. Hiebner, C. Barros, S. Fulaz, L. Quinn, S. Vitale,

E. Casey // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. - 2020. - Vol. 193. - P. 111123.

90. Oliveira, M. A. de. Release, transfer and partition of fluorescent dyes from polymeric nanocarriers to serum proteins monitored by asymmetric flow field-flow fractionation / M. A. de Oliveira, G. Pound-Lana, P. Capelari-Oliveira, T. G. Pontífice, S. E. D. Silva, M. G. C. Machado, B. B. Postacchini, V. C. F. Mosqueira // Journal of Chromatography A. - 2021. - Vol. 1641. - P. 461959.

91. Veres, P. Biocompatible silica-gelatin hybrid aerogels covalently labeled with fluorescein / P. Veres, G. Király, G. Nagy, I. Lázár, I. Fábián, J. Kalmár // Journal of Non-Crystalline Solids. - 2017. - Vol. 473. - P. 17-25.

92. Sharma, M. D. Graphene/fluorescein dye-based sensor for detecting As(III) in drinking water / M. D. Sharma, S. S. Rayalu, S. D. Kolev, R. J. Krupadam // Scientific Reports. - 2021. - Vol. 11, N 1. - P. 1-11.

93. Rajasekar, M. Recent development in fluorescein derivatives. Vol. 1224 / M. Rajasekar. - Elsevier, 2021.

94. Das, B. Fluorescein derived Schiff base as fluorimetric zinc (II) sensor via 'turn on' response and its application in live cell imaging / B. Das, A. Jana, A. Das Mahapatra, D. Chattopadhyay, A. Dhara, S. Mabhai, S. Dey // Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2019. - Vol. 212. - P. 222-231.

95. Petropoulou, A. Multifunctional Gas and pH Fluorescent Sensors Based on Cellulose Acetate Electrospun Fibers Decorated with Rhodamine B-Functionalised Core-Shell Ferrous Nanoparticles / A. Petropoulou, S. Kralj, X. Karagiorgis, I. Savva, E. Loizides, M. Panagi, T. Krasia-Christoforou, C. Riziotis // Scientific Reports. - 2020.

- Vol. 10, N 1.

96. Hong, M. A novel rhodamine-based Hg2+ sensor with a simple structure and fine performance / M. Hong, Y. Chen, Y. Zhang, D. Xu // Analyst. - 2019. - Vol. 144, N 24.

- P. 7351-7358.

97. Karmegam, M. V. Phenothiazine-rhodamine-based colorimetric and fluorogenic 'turn-on'' sensor for Zn2+ and bioimaging studies in live cells' / M. V. Karmegam, S. Karuppannan, D. B. Christopher Leslee, S. Subramanian, S. Gandhi // Luminescence. -2020. - Vol. 35, N 1. - P. 90-97.

98. Starzak, K. Fluorescence quenching-based mechanism for determination of hypochlorite by coumarin-derived sensors / K. Starzak, A. Matwijczuk, B. Creaven, A. Matwijczuk, S. Wybraniec, D. Karcz // International Journal of Molecular Sciences. -2019. - Vol. 20, N 2.

99. Feng, S. Fluorescent sensor for copper(II) ions based on coumarin derivative and its application in cell imaging / S. Feng, Q. Gao, X. Gao, J. Yin, Y. Jiao // Inorganic Chemistry Communications. - 2019. - Vol. 102. - P. 51-56.

100. Chen, H. Insight into triphenylamine and coumarin serving as copper (II) sensors with "OFF" strategy and for bio-imaging in living cells / H. Chen, P. Yang, Y. Li, L. Zhang, F. Ding, X. He, J. Shen // Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2020. - Vol. 224.

101. Liu, X. Molecular Mechanism of Viscosity Sensitivity in BODIPY Rotors and Application to Motion-Based Fluorescent Sensors / X. Liu, W. Chi, Q. Qiao, S. V. Kokate, E. P. Cabrera, Z. Xu, X. Liu, Y. T. Chang // ACS Sensors. - 2020. - Vol. 5, N 3. - P. 731-739.

102. Dzyuba, S. V. BODIPY Dyes as Probes and Sensors to Study Amyloid-P-Related Processes. Vol. 10 / S. V. Dzyuba. - 2020.

103. Maierhofer, M. Optical ammonia sensors based on fluorescent aza-BODIPY dyes— a flexible toolbox / M. Maierhofer, V. Rieger, T. Mayr // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2020. - Vol. 412, N 27. - P. 7559-7567.

104. Reji, R. Structure-Property Correlation of C10-(H)-Arylated-N-(pyren-1-yl)-picolinamide Regioisomers towards Cu2+ and Fe3+ Sensing / R. Reji, N. P. Tripathi, K. Rani, A. Dalal, S. A. Babu, S. Sengupta // ChemistrySelect. - 2021. - Vol. 6, N 43. - P. 12022-12031.

105. Hu, Y. 2-(Benzothiazol-2-yl)pyren-1-ol, a new excited state intramolecular proton transfer-based fluorescent sensor for nitroaromatic compounds / Y. Hu, J. F. Joung, J. E. Jeong, Y. Jeong, H. Y. Woo, Y. She, S. Park, J. Yoon // Sensors and Actuators, B: Chemical. - 2019. - Vol. 280. - P. 298-305.

106. Ma, J. Preparation a novel pyrene-based AIE-active ratiometric turn-on fluorescent probe for highly selective and sensitive detection of Hg2+ / J. Ma, Y. Xiao, C. Zhang,

M. Zhang, Q. Wang, W. Zheng, S. Zhang // Materials Science and Engineering B: Solid-State Materials for Advanced Technology. - 2020. - Vol. 259.

107. Benstead, M. 4, 4'-Difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacenes (BODIPYs) as components of novel light active materials / M. Benstead, G. Mehl, R. Boyle. -Tetrahedron (Oxford. Print), 2011.

108. Treibs, A. Difluorboryl-Komplexe von Di- und Tripyrrylmethenen / A. Treibs, F. -H Kreuzer // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1968. - Vol. 718, N 1. - P. 208-223.

109. Shah, M. Pyrromethene-BF2 complexes as laser dyes:1. / M. Shah, K. Thangaraj, M. -L Soong, L. T. Wolford, J. H. Boyer, I. R. Politzer, T. G. Pavlopoulos // Heteroatom Chemistry. - 1990. - Vol. 1, N 5. - P. 389-399.

110. Boyer, J. H. Pyrromethene-BF2 complexes as laser dyes: 2 / J. H. Boyer, A. M. Haag, G. Sathyamoorthi, M. -L Soong, K. Thangaraj, T. G. Pavlopoulos // Heteroatom Chemistry. - 1993. - Vol. 4, N 1. - P. 39-49.

111. Li, F. Design, synthesis, and photodynamics of light-harvesting arrays comprised of a porphyrin and one, two, or eight boron-dipyrrin accessory pigments / F. Li, S. I. Yang, Y. Ciringh, J. Seth, C. H. Martin, D. L. Singh, D. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey // Journal of the American Chemical Society. - 1998. - Vol. 120, N 39. - P. 10001-10017.

112. Lai, R. Y. Electrogenerated chemiluminescence 71. Photophysical, electrochemical, and electrogenerated chemiluminescent properties of selected dipyrromethene-BF2 dyes / R. Y. Lai, A. J. Bard // Journal of Physical Chemistry B. -2003. - Vol. 107, N 21. - P. 5036-5042.

113. Qin, W. Photophysical properties of borondipyrromethene analogues in solution / W. Qin, M. Baruah, M. Van Der Auweraer, F. C. De Schryver, N. Boens // Journal of Physical Chemistry A. - 2005. - Vol. 109, N 33. - P. 7371-7384.

114. Benniston, A. C. Lighting the way ahead with boron dipyrromethene (Bodipy) dyes / A. C. Benniston, G. Copley // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2009. -Vol. 11, N 21. - P. 4124-4131.

115. Waddell, P. G. Rationalizing the photophysical properties of BODIPY laser dyes via aromaticity and electron-donor-based structural perturbations / P. G. Waddell, X.

Liu, T. Zhao, J. M. Cole // Dyes and Pigments. - 2015. - Vol. 116. - P. 74-81.

116. Banuelos, J. BODIPY Dye, the Most Versatile Fluorophore Ever? / J. Banuelos // Chemical Record. - 2016. - Vol. 16, N 1. - P. 335-348.

117. Rahn, M. D. Comparison of laser performance of dye molecules in sol-gel, polycom, ormosil, and poly(methyl methacrylate) host media / M. D. Rahn, T. A. King // Applied Optics. - 1995. - Vol. 34, N 36. - P. 8260.

118. Sunahara, H. Design and synthesis of a library of BODIPY-based environmental polarity sensors utilizing photoinduced electron-transfer-controlled fluorescence ON/OFF switching / H. Sunahara, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano // Journal of the American Chemical Society. - 2007. - Vol. 129, N 17. - P. 5597-5604.

119. Bozdemir, O. A. Synthesis of symmetrical multichromophoric bodipy dyes and their facile transformation into energy transfer cassettes / O. A. Bozdemir, Y. Cakmak, F. Sozmen, T. Ozdemir, A. Siemiarczuk, E. U. Akkaya // Chemistry - A European Journal. - 2010. - Vol. 16, N 21. - P. 6346-6351.

120. Kolemen, S. Solid-state dye-sensitized solar cells using red and near-IR absorbing bodipy sensitizers / S. Kolemen, Y. Cakmak, S. Erten-Ela, Y. Altay, J. Brendel, M. Thelakkat, E. U. Akkaya // Organic Letters. - 2010. - Vol. 12, N 17. - P. 3812-3815.

121. Sun, C. Advances in the study of luminescence probes for proteins. Vol. 803 / C. Sun [et al.]. - 2004.

122. Awuah, S. G. Boron dipyrromethene (BODIPY)-based photosensitizers for photodynamic therapy. Vol. 2 / S.G. Awuah, Y. You. - 2012.

123. Boens, N. Fluorescent indicators based on BODIPY / N. Boens, V. Leen, W. Dehaen // Chemical Society Reviews. - 2012. - Vol. 41, N 3. - P. 1130-1172.

124. M. Ravikanth, M. Functionalized boron-dipyrromethenes and their applications / M. M. Ravikanth, L. Vellanki, R. Sharma // Reports in Organic Chemistry. - 2016. - P. 1.

125. Umezawa, K. Bright, color-tunable fluorescent dyes in the Vis/NIR region: Establishment of new "tailor-made" multicolor fluorophores based on borondipyrromethene / K. Umezawa, A. Matsui, Y. Nakamura, D. Citterio, K. Suzuki // Chemistry - A European Journal. - 2009. - Vol. 15, N 5. - P. 1096-1106.

126. Iehl, J. Artificial light-harvesting arrays: Electronic energy migration and trapping on a sphere and between spheres / J. Iehl, J. F. Nierengarten, A. Harriman, T. Bura, R. Ziessel // Journal of the American Chemical Society. - 2012. - Vol. 134, N 2. - P. 988998.

127. Krumova, K. Bodipy dyes with tunable redox potentials and functional groups for further tethering: Preparation, electrochemical, and spectroscopic characterization / K. Krumova, G. Cosa // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - Vol. 132, N 49. - P. 17560-17569.

128. García-Moreno, I. Structural changes in the BODIPY dye PM567 enhancing the laser action in liquid and solid media / I. García-Moreno, F. Amat-Guerri, M. Liras, A. Costela, L. Infantes, R. Sastre, F. L. Arbeloa, J. B. Prieto, Í. L. Arbeloa // Advanced Functional Materials. - 2007. - Vol. 17, N 16. - P. 3088-3098.

129. Squeo, B. M. BODIPY-based polymeric dyes as emerging horizon materials for biological sensing and organic electronic applications. Vol. 71 / B.M. Squeo [et al.]. -2017.

130. Marcus, R. A. Electron transfer reactions in chemistry. Theory and experiment / R. A. Marcus // Reviews of Modern Physics. - 1993. - Vol. 65, N 3. - P. 599-610.

131. Kim, H. J. BODIPY appended cone-calix[4]arene: selective fluorescence changes upon Ca2+ binding / H. J. Kim, J. S. Kim // Tetrahedron Letters. - 2006. - Vol. 47, N 39. - P. 7051-7055.

132. Rosenthal, J. Direct detection of nitroxyl in aqueous solution using a tripodal copper(II) BODIPY complex / J. Rosenthal, S. J. Lippard // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - Vol. 132, N 16. - P. 5536-5537.

133. Sun, Z. N. A highly specific BODIPY-based fluorescent probe for the detection of hypochlorous acid / Z. N. Sun, F. Q. Liu, Y. Chen, P. K. H. Tam, D. Yang // Organic Letters. - 2008. - Vol. 10, N 11. - P. 2171-2174.

134. Cao, X. Ratiometric sensing of fluoride anions based on a BODIPY-coumarin platform / X. Cao, W. Lin, Q. Yu, J. Wang // Organic Letters. - 2011. - Vol. 13, N 22. -P. 6098-6101.

135. Freitas, F. S. Graphene-like MoS2 as a low-cost counter electrode material for dye-

sensitized solar cells / F. S. Freitas, A. S. Gonfalves, A. De Morais, J. E. Benedetti, A. F. Nogueira // This journal is © NanoGe Journal on Energy and Sustainability. - 2012. - N 1. - P. 11002-11003.

136. Marfin, Y. S. Fluorescent properties of 8-substituted BODIPY dyes: Influence of solvent effects / Y. S. Marfin, D. A. Merkushev, S. D. Usoltsev, M. V. Shipalova, E. V. Rumyantsev // Journal of Fluorescence. - 2015. - Vol. 25, N 5. - P. 1517-1526.

137. Hu, R. Twisted intramolecular charge transfer and aggregation-induced emission of BODIPY derivatives / R. Hu, E. Lager, A. Aguilar-Aguilar, J. Liu, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Y. Zhong, K. S. Wong, E. Pen A-Cabrera, B. Zhong Tang // ACS Publications. - 2009. - Vol. 113, N 36. - P. 15845-15853.

138. Dal Molin, M. Mechanosensitive Membrane Probes / M. Dal Molin, Q. Verolet, S. Soleimanpour, S. Matile // Chemistry - A European Journal. - 2015. - Vol. 21, N 16. -P. 6012-6021.

139. Benniston, A. C. Monitoring Rheological Properties in Biological Systems by Fluorescence Spectroscopy using Borondipyrromethene (Bodipy) Dyes: A Mini Review / A. C. Benniston // Journal of Analytical & Bioanalytical Techniques. - 2014. - Vol. 5, N 6.

140. Su, D. A simple bodipy-based viscosity probe for imaging of cellular viscosity in live cells / D. Su, C. L. Teoh, N. Gao, Q. H. Xu, Y. T. Chang // Sensors (Switzerland). -2016. - Vol. 16, N 9. - P. 1397.

141. Narang, U. Effects of aging on the dynamics of Rhodamine 6G in tetramethyl orthosilicate-derived sol-gels / U. Narang, R. Wang, P. N. Prasad, F. V. Bright // Journal of Physical Chemistry. - 1994. - Vol. 98, N 1. - P. 17-22.

142. Chen, C. C. Visibly transparent polymer solar cells produced by solution processing / C. C. Chen, L. Dou, R. Zhu, C. H. Chung, T. Bin Song, Y. B. Zheng, S. Hawks, G. Li, P. S. Weiss, Y. Yang // ACS Nano. - 2012. - Vol. 6, N 8. - P. 71857190.

143. Nunna, S. A review on mechanical behavior of natural fiber based hybrid composites. Vol. 31 / S. Nunna [et al.]. - 2012.

144. Kumar, R. Solid waste-based hybrid natural fiber polymeric composites. Vol. 34 /

R. Kumar, T. Singh, H. Singh. - SAGE Publications Ltd, 2015.

145. Ravishankar, B. Hybrid composites for automotive applications - A review / B. Ravishankar, S. K. Nayak, M. A. Kader // Journal of Reinforced Plastics and Composites. - 2019. - Vol. 38, N 18. - P. 835-845.

146. Hung, P. yan. Impact response of hybrid carbon/glass fibre reinforced polymer composites designed for engineering applications / P. yan Hung, K. tak Lau, L. kwan Cheng, J. Leng, D. Hui // Composites Part B: Engineering. - 2018. - Vol. 133. - P. 8690.

147. Nguyen, H. Hybrid polymer composites for structural applications / H. Nguyen, W. Zatar, H. Mutsuyoshi // Hybrid Polymer Composite Materials: Applications. -Woodhead Publishing, 2017. - P. 35-51.

148. Das, P. P. Application of Graphene-Based Biopolymer Nanocomposites for Automotive and Electronic Based Components / P. P. Das, V. Chaudhary // Graphene Based Biopolymer Nanocomposites. - Springer, Singapore, 2021. - P. 311-323.

149. Pal, K. Hybrid nanocomposites: fundamentals, synthesis, and applications / K. Pal // Pan Standford Publishing Pte.Ltd. - 2019. - P. 426.

150. Saba, N. Effect of oil palm nano filler on mechanical and morphological properties of kenaf reinforced epoxy composites / N. Saba, M. T. Paridah, K. Abdan, N. A. Ibrahim // Construction and Building Materials. - 2016. - Vol. 123. - P. 15-26.

151. Saba, N. Hybrid multifunctional composites-recent applications / N. Saba, M. Jawaid, M. T. H. Sultan, O. Alothman // Hybrid Polymer Composite Materials: Applications. - Woodhead Publishing, 2017. - P. 151-167.

152. Lendlein, A. Multifunctional materials: Concepts, function-structure relationships, knowledge-based design, translational materials research. Vol. 1 / A. Lendlein, R.S. Trask. - IOP Publishing, 2018.

153. Zhou, Y. Strategic Design of Clay-Based Multifunctional Materials: From Natural Minerals to Nanostructured Membranes / Y. Zhou, A. M. LaChance, A. T. Smith, H. Cheng, Q. Liu, L. Sun // Advanced Functional Materials. - 2019. - Vol. 29, N 16. - P. 1807611.

154. Peng, S. Electrospun carbon nanofibers and their hybrid composites as advanced

materials for energy conversion and storage. Vol. 22 / S. Peng [et al.]. - Elsevier, 2016.

155. Lizundia, E. Cellulose nanocrystal based multifunctional nanohybrids. Vol. 112 / E. Lizundia [et al.]. - Pergamon, 2020.

156. Garland, N. T. Synthesis and applications of cellulose nanohybrid materials / N. T. Garland, E. S. McLamore, C. Gomes, E. A. Marrow, M. A. Daniele, S. Walper, I. L. Medintz, J. C. Claussen // Hybrid Polymer Composite Materials: Applications. -Woodhead Publishing, 2017. - P. 289-320.

157. Das, P. P. Emerging Trends in Green Polymer Based Composite Materials: Properties, Fabrication and Applications / P. P. Das, V. Chaudhary, S. Mishra // Graphene Based Biopolymer Nanocomposites. - Springer, Singapore, 2021. - P. 1-24.

158. Soares, P. I. P. Hybrid polysaccharide-based systems for biomedical applications / P. I. P. Soares, C. Echeverria, A. C. Baptista, C. F. C. Joao, S. N. Fernandes, A. P. C. Almeida, J. C. Silva, M. H. Godinho, J. P. Borges // Hybrid Polymer Composite Materials: Applications. - Woodhead Publishing, 2017. - P. 107-149.

159. Belamie, E. Possible transient liquid crystal phase during the laying out of connective tissues: a-chitin and collagen as models / E. Belamie, G. Mosser, F. Gobeaux, M. M. Giraud-Guille // Journal of Physics Condensed Matter. - 2006. - Vol. 18, N 13. - P. S115.

160. Giraud Guille, M. M. Bone matrix like assemblies of collagen: From liquid crystals to gels and biomimetic materials. Vol. 36 / M.M. Giraud Guille [et al.]. - Pergamon, 2005.

161. Wegst, U. G. K. Bioinspired structural materials / U. G. K. Wegst, H. Bai, E. Saiz, A. P. Tomsia, R. O. Ritchie // Nature Materials. - 2015. - Vol. 14, N 1. - P. 23-36.

162. Rousseau, T. BODIPY derivatives as donor materials for bulk heterojunction solar cells / T. Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Roncali // Chemical Communications. - 2009. - N 13. - P. 1673-1675.

163. Squeo, B. M. BODIPY-Based Molecules, a Platform for Photonic and Solar Cells. Vol. 26 / B.M. Squeo [et al.]. - Multidisciplinary Digital Publishing Institute, 2020.

164. Mueller, T. Organic solar cells based on a novel infrared absorbing aza-bodipy dye / T. Mueller, R. Gresser, K. Leo, M. Riede // Solar Energy Materials and Solar Cells. -

2012. - Vol. 99. - P. 176-181.

165. Ho, D. BODIPY-Based Semiconducting Materials for Organic Bulk Heterojunction Photovoltaics and Thin-Film Transistors. Vol. 84 / D. Ho [et al.]. -Wiley-VCH Verlag, 2019.

166. Aguiar, A. Simple BODIPY dyes as suitable electron-donors for organic bulk heterojunction photovoltaic cells / A. Aguiar, J. Farinhas, W. da Silva, M. Susano, M. R. Silva, L. Alcacer, S. Kumar, C. M. A. Brett, J. Morgado, A. J. F. N. Sobral // Dyes and Pigments. - 2020. - Vol. 172. - P. 107842.

167. Château, D. Efficient hybrid materials for optical power limiting at telecommunication wavelengths / D. Château, Q. Bellier, F. Chaput, ... P. F.-J. of M., undefined 2014 // pubs.rsc.org.

168. Treussart, F. Second harmonic generation and fluorescence of CMONS dye nanocrystals grown in a sol-gel thin film / F. Treussart, E. Botzung-Appert, N. T. Ha-Duong, A. Ibanez, J. F. Roch, R. Pansu // ChemPhysChem. - 2003. - Vol. 4, N 7. - P. 757-760.

169. Sen, C. P. BODIPY based hyperbranched conjugated polymers for detecting organic vapors / C. P. Sen, V. Devendar Goud, R. G. Shrestha, L. K. Shrestha, K. Ariga, S. Valiyaveettil // Polymer Chemistry. - 2016. - Vol. 7, N 25. - P. 4213-4225.

170. Hecht, M. A highly fluorescent pH sensing membrane for the alkaline pH range incorporating a BODIPY dye / M. Hecht, W. Kraus, K. Rurack // Analyst. - 2013. -Vol. 138, N 1. - P. 325-332.

171. Dixit, S. Synthesis of imidazoaryl-BODIPY derivatives for anion sensing applications / S. Dixit, N. Agarwal // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2017. - Vol. 343. - P. 66-71.

172. Müller, B. J. Red- to NIR-Emitting, BODIPY-Based, K+-Selective Fluoroionophores and Sensing Materials / B. J. Müller, S. M. Borisov, I. Klimant // Advanced Functional Materials. - 2016. - Vol. 26, N 42. - P. 7697-7707.

173. Lu, P. Boron dipyrromethene (BODIPY) in polymer chemistry. Vol. 12 / P. Lu [et al.]. - Royal Society of Chemistry, 2021.

174. Dagnaw, F. W. Rapid and sensitive detection of nerve agent mimics by meso-

substituted BODIPY piperazines as fluorescent chemosensors / F. W. Dagnaw, Y. P. Cai, Q. H. Song // Dyes and Pigments. - 2021. - Vol. 189.

175. Kajiwara, Y. Microwave-assisted preparation of intense luminescent BODIPY-containing hybrids with high photostability and low leachability / Y. Kajiwara, A. Nagai, Y. C.-J. of M. Chemistry, undefined 2010 // pubs.rsc.org.

176. García, O. New fluorinated polymers doped with BODIPY chromophore as highly efficient and photostable optical materials / O. García, R. Sastre, D. Del Agua, A. Costela, I. García-Moreno // Chemistry of Materials. - 2006. - Vol. 18, N 3. - P. 601602.

177. García, O. Laser and physical properties of BODIPY chromophores in new fluorinated polymeric materials / O. García, R. Sastre, D. Del Agua, A. Costela, I. García-Moreno, F. López Arbeloa, J. Bañuelos Prieto, I. López Arbeloa // Journal of Physical Chemistry C. - 2007. - Vol. 111, N 3. - P. 1508-1516.

178. Pérez-Ojeda, M. E. Unprecedented solid-state laser action from BODIPY dyes under UV-pumping radiation / M. E. Pérez-Ojeda, V. Martín, A. Costela, I. García-Moreno, I. J. Arroyo Córdoba, E. Peña-Cabrera // Applied Physics B: Lasers and Optics. - 2012. - Vol. 106, N 4. - P. 911-914.

179. Son, H. A highly sensitive and selective turn-on fluorogenic and chromogenic sensor based on BODIPY-functionalized magnetic nanoparticles for detecting lead in living cells / H. Son, H. Y. Lee, J. M. Lim, D. Kang, W. S. Han, S. S. Lee, J. H. Jung // Chemistry - A European Journal. - 2010. - Vol. 16, N 38. - P. 11549-11553.

180. Yu, C. J. Magnetite nanoparticle-induced fluorescence quenching of adenosine triphosphate - BODIPY conjugates: Application to adenosine triphosphate and pyrophosphate sensing / C. J. Yu, S. M. Wu, W. L. Tseng // Analytical Chemistry. -2013. - Vol. 85, N 18. - P. 8559-8565.

181. Son, H. A BODIPY-functionalized bimetallic probe for sensitive and selective color-fluorometric chemosensing of Hg2+ / H. Son, J. H. Lee, Y. R. Kim, I. S. Lee, S. Han, X. Liu, J. Jaworski, J. H. Jung // Analyst. - 2012. - Vol. 137, N 17. - P. 39143916.

182. Kursunlu, A. N. On/Off Rhodamine-BODIPY-Based Fluorimetric/Colorimetric

Sensor for Detection of Mercury (II) in Half-Aqueous Medium / A. N. Kursunlu, M. Oguz, M. Yilmaz // IEEE Sensors Journal. - 2019. - Vol. 19, N 6. - P. 2009-2015.

183. Kang, G. Functionalized Fe 3O 4 nanoparticles for detecting zinc ions in living cells and their cytotoxicity / G. Kang, H. Son, J. M. Lim, H. S. Kweon, I. S. Lee, D. Kang, J. H. Jung // Chemistry - A European Journal. - 2012. - Vol. 18, N 19. - P. 58435847.

184. Jung, J. H. Functionalized magnetic nanoparticles as chemosensors and adsorbents for toxic metal ions in environmental and biological fields / J. H. Jung, J. H. Lee, S. Shinkai // Chemical Society Reviews. - 2011. - Vol. 40, N 9. - P. 4464-4474.

185. Bilgic, A. Two Novel BODIPY-Functional Magnetite Fluorescent Nano-Sensors for Detecting of Cr(VI) Ions in Aqueous Solutions / A. Bilgic, A. Cimen // Journal of Fluorescence. - 2020. - Vol. 30, N 4. - P. 867-881.

186. Kim, J. Multifunctional uniform nanoparticles composed of a magnetite nanocrystal core and a mesoporous silica shell for magnetic resonance and fluorescence imaging and / J. Kim, H. Suk Kim, N. Lee, T. Kim, H. Kim, T. Yu, I. Chan Song, W. Kyung Moon, T. Hyeon, H. S. Kim, H. Kim, I. C. Song, W. K. Moon, J. Kim, N. Lee, T. Kim, T. Yu, T. Hyeon // Wiley Online Library. - 2008. - Vol. 120, N 44. - P. 85668569.

187. Chen, D. Aza-BODIPY-Based Nanomedicines in Cancer Phototheranostics / D. Chen, Z. Zhong, Q. Ma, J. Shao, W. Huang, X. Dong, X. Dong // ACS Applied Materials and Interfaces. - 2020. - Vol. 12, N 24. - P. 26914-26925.

188. Quan, L. Near-infrared emitting fluorescent BODIPY nanovesicles for in vivo molecular imaging and drug delivery / L. Quan, S. Liu, T. Sun, X. Guan, W. Lin, Z. Xie, Y. Huang, Y. Wang, X. Jing // ACS Applied Materials and Interfaces. - 2014. -Vol. 6, N 18. - P. 16166-16173.

189. Holpuch, A. S. Nanoparticles for local drug delivery to the oral mucosa: Proof of principle studies / A. S. Holpuch, G. J. Hummel, M. Tong, G. A. Seghi, P. Pei, P. Ma, R. J. Mumper, S. R. Mallery // Pharmaceutical Research. - 2010. - Vol. 27, N 7. - P. 1224-1236.

190. Zhang, Q. Targeted Delivery of a Mannose-Conjugated BODIPY Photosensitizer

by Nanomicelles for Photodynamic Breast Cancer Therapy / Q. Zhang, Y. Cai, Q. Y. Li, L. N. Hao, Z. Ma, X. J. Wang, J. Yin // Chemistry - A European Journal. - 2017. - Vol. 23, N 57. - P. 14307-14315.

191. Zhang, J. On-demand drug release nanoplatform based on fluorinated aza-BODIPY for imaging-guided chemo-phototherapy / J. Zhang, H. Huang, L. Xue, L. Zhong, W. Ge, X. Song, Y. Zhao, W. Wang, X. Dong // Biomaterials. - 2020. - Vol. 256.

192. David, S. High-Performance Optical Power Limiting Filters at Telecommunication Wavelengths: When Aza-BODIPY Dyes Bond to Sol-Gel Materials / S. David, D. Chateau, H. J. Chang, L. H. Karlsson, M. V. Bondar, C. Lopes, B. Le Guennic, D. Jacquemin, G. Berginc, O. Maury, S. Parola, C. Andraud // Journal of Physical Chemistry C. - 2020. - Vol. 124, N 44. - P. 24344-24350.

193. Antina, E. BODIPY Conjugates as Functional Compounds for Medical Diagnostics and Treatment / E. Antina, N. Bumagina, Y. Marfin, G. Guseva, L. Nikitina, D. Sbytov, F. Telegin // Molecules. - 2022. - Vol. 27, N 4. - P. 1396.

194. Gurubasavaraj, P. M. Recent Advances in BODIPY Compounds: Synthetic Methods, Optical and Nonlinear Optical Properties, and Their Medical Applications / P. M. Gurubasavaraj, V. P. Sajjan, B. M. Muñoz-Flores, V. M. Jiménez Pérez, N. S. Hosmane // Molecules. - 2022. - Vol. 27, N 6. - P. 1877.

195. Kyeong, M. BODIPY-Based Conjugated Polymers for Use as Dopant-Free Hole Transporting Materials for Durable Perovskite Solar Cells: Selective Tuning of HOMO/LUMO Levels / M. Kyeong, J. Lee, K. Lee, S. Hong // ACS Applied Materials and Interfaces. - 2018. - Vol. 10, N 27. - P. 23254-23262.

196. Wang, Y. BODIPY bearing alkylthienyl side chains: A new building block to design conjugated polymers with near infrared absorption for organic photovoltaics / Y. Wang, J. Miao, C. Dou, J. Liu, L. Wang // Polymer Chemistry. - 2020. - Vol. 11, N 36. - P. 5750-5756.

197. Zhang, Z. BODIPY-Containing Polymers with Ultralow Band Gaps and Ambipolar Charge Mobilities / Z. Zhang, D. Yuan, X. Liu, M. J. Kim, A. Nashchadin, V. Sharapov, L. Yu // Macromolecules. - 2020. - Vol. 53, N 6. - P. 2014-2020.

198. Wang, D. Fluorescent chitosan-BODIPY macromolecular chemosensors for detection and removal of Hg2+ and Fe3+ ions / D. Wang, L. Marin, X. Cheng // International Journal of Biological Macromolecules. - 2022. - Vol. 198. - P. 194-203.

199. Sariogullari, H. Effect of different SWCNT-BODIPY hybrid materials for selective and sensitive electrochemical detection of guanine and adenine / H. Sariogullari, A. §enocak, T. Basova, E. Demirba§, M. Durmu§ // Journal of Electroanalytical Chemistry.

- 2019. - Vol. 840. - P. 10-20.

200. Khoerunnisa. Preparation of dual-responsive hybrid fluorescent nano probe based on graphene oxide and boronic acid/BODIPY-conjugated polymer for cell imaging / Khoerunnisa, E. B. Kang, Z. A. I. Mazrad, G. Lee, I. In, S. Y. Park // Materials Science and Engineering C. - 2017. - Vol. 71. - P. 1064-1071.

201. Lin, Y. Luminescent BODIPY-based Porous Organic Polymer for CO2 Adsorption / Y. Lin, J. Yin, X. Li, C. Pan, G. Kuang // Journal Wuhan University of Technology, Materials Science Edition. - 2019. - Vol. 34, N 2. - P. 440-445.

202. Zhang, T. A facile way to obtain near-infrared room-temperature phosphorescent soft materials based on Bodipy dyes / T. Zhang, X. Ma, H. Tian // Chemical Science. -2020. - Vol. 11, N 2. - P. 482-487.

203. Du, X. H. BODIPY-linked conjugated porous polymers for dye wastewater treatment / X. H. Du, Z. Jiang, Z. Liu, C. Xu // Microporous and Mesoporous Materials.

- 2022. - Vol. 332. - P. 111711.

204. Hoji, A. Syntheses of BODIPY-incorporated polymer nanoparticles with strong fluorescence and water compatibility / A. Hoji, T. Muhammad, M. Wubulikasimu, M. Imerhasan, H. Li, Z. Aimaiti, X. Peng // European Polymer Journal. - 2020. - Vol. 141.

- P. 110058.

205. Atilgan, A. Post-synthetically elaborated BODIPY-based porous organic polymers (POPs) for the photochemical detoxification of a sulfur mustard simulant / A. Atilgan, M. M. Cetin, J. Yu, Y. Beldjoudi, J. Liu, C. L. Stern, F. M. Cetin, T. Islamoglu, O. K. Farha, P. Deria, J. F. Stoddart, J. T. Hupp // Journal of the American Chemical Society.

- 2020. - Vol. 142, N 43. - P. 18554-18564.

206. Zhang, W. Rational Design of BODIPY-Diketopyrrolopyrrole Conjugated

Polymers for Photothermal Tumor Ablation / W. Zhang, W. Lin, C. Li, S. Liu, X. Hu, Z. Xie // ACS Applied Materials and Interfaces. - 2019. - Vol. 11, N 36. - P. 3272032728.

207. Hong, X. Silylated BODIPY dyes and their use in dye-encapsulated silica nanoparticles with switchable emitting wavelengths for cellular imaging / X. Hong, Z. Wang, J. Yang, Q. Zheng, S. Zong, Y. S.- Analyst, undefined 2012 // pubs.rsc.org.

208. Hungerford, G. Monitoring sol-to-gel transitions via fluorescence lifetime determination using viscosity sensitive fluorescent probes / G. Hungerford, A. Allison, D. Mcloskey, M. K. Kuimova, G. Yahioglu, K. Suhling // ACS Publications. - 2009. -Vol. 113, N 35. - P. 12067-12074.

209. Baruah, M. BODIPY-based hydroxyaryl derivatives as fluorescent pH probes / M. Baruah, W. Qin, N. Basaric, W. M. De Borggraeve, N. Boens // Journal of Organic Chemistry. - 2005. - Vol. 70, N 10. - P. 4152-4157.

210. Mbatia, H. W. Buffering heavy metal ions with photoactive CrownCast cages / H. W. Mbatia, D. P. Kennedy, C. E. Camire, C. D. Incarvito, S. C. Burdette // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2010. - N 32. - P. 5069-5078.

211. Sui, B. Novel BODIPY-based fluorescence turn-on sensor for Fe3+ and its bioimaging application in living cells / B. Sui, S. Tang, T. Liu, B. Kim, K. D. Belfield // ACS Applied Materials and Interfaces. - 2014. - Vol. 6, N 21. - P. 18408-18412.

212. Воскресенский, П. Техника лабораторных работ / П. Воскресенский. - 2013. -P. 720.

213. Marfin, Y. S. Fluorescent Properties of BODIPY Sensors Based on Photoinduced Electron Transfer / Y. S. Marfin, M. V. Shipalova, V. O. Kurzin, K. V. Ksenofontova, A. V. Solomonov, E. V. Rumyantsev // Journal of Fluorescence. - 2016. - Vol. 26, N 6. - P. 2105-2112.

214. Marfin, Y. S. Fluorescent properties of 8-phenylbodipy in ethanol - Ethylene glycol mixed solutions / Y. S. Marfin, D. A. Merkushev, G. A. Levshanov, E. V. Rumyantsev // Journal of Fluorescence. - 2014. - Vol. 24, N 6. - P. 1613-1619.

215. Marfin, Y. S. Supramolecular organization and optical properties of BODIPY derivatives in Langmuir-Schaefer films / Y. S. Marfin, S. D. Usoltsev, A. V. Kazak, O.

S. Vodyanova, N. E. Novikova, I. A. Verin, E. V. Rumyantsev, I. V. Kholodkov, D. A. Merkushev // New Journal of Chemistry. - 2020. - Vol. 44, N 44. - P. 19046-19053.

216. Demas, J. N. The measurement of photolumineseence quantum yields. A review / J. N. Demas, G. A. Crosby // The Journal of Physical Chemistry. - 1971. - Vol. 75, N 8. - P. 991-1024.

217. Fischer, M. Fluorescence quantum yield of rhodamine 6G in ethanol as a function of concentration using thermal lens spectrometry / M. Fischer, J. Georges // Chemical Physics Letters. - 1996. - Vol. 260, N 1-2. - P. 115-118.

218. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy 3rd ed. / J. R. Lakowicz // Springer. - Springer, Boston, MA, 2011. - P. 954.

219. Smith, J. M. Introduction to chemical engineering thermodynamics / J. M. Smith // Journal of Chemical Education. - 1950. - Vol. 27, N 10. - P. 584.

220. Scatchard, G. Vapor-Liquid Equilibrium. XII. The System Ethanol-Cyclohexane from 5 to 65° / G. Scatchard, F. G. Satkiewicz // Journal of the American Chemical Society. - 1964. - Vol. 86, N 2. - P. 130-133.

221. Dean, J. A. Lange's handbook of chemistry 15 th Edn. / J.A. Dean. - New York: MacGraw Hill, 1999. - 1291 p.

222. Men'shikova, A. Y. Sorption of vapors of aromatic compounds by cross-linked polymer particles containing luminophores: A spectroscopic study / A. Y. Men'shikova, Y. E. Moskalenko, A. V Gribanov, N. N. Shevchenko, V. B. Faraonova, A. V Yakimanskii, M. Y. Goikhman, N. L. Loretsyan, A. V Koshkin, M. V. Alfimov // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2010. - Vol. 83, N 11. - P. 1997-2005.

223. Mei, Q. Phosphorescent chemosensor for Hg2+ based on an iridium(III) complex coordinated with 4-phenylquinazoline and carbazole dithiocarbamate / Q. Mei, Y. Shi, Q. Hua, B. Tong // RSC Advances. - 2015. - Vol. 5, N 91. - P. 74924-74931.

224. Sahana, A. Fluorescence sensing of arsenate at nanomolar level in a greener way: Naphthalene based probe for living cell imaging / A. Sahana, A. Banerjee, S. Lohar, S. Panja, S. K. Mukhopadhyay, J. Sanmartín Matalobos, D. Das // Chemical Communications. - 2013. - Vol. 49, N 65. - P. 7231-7233.

225. Bobrov, A. V. Sol-gel synthesis, spectral properties and stability of silica films

doped by fluorescent dyes / A. V Bobrov, Y. S. Marfin, V. V Kuznetsov, E. V Rumyantsev // Materials Technology. - 2017. - Vol. 32, N 2. - P. 116-123.

226. Shipalova, M. V. Influence of structure and solvatation on photophysical characteristics of meso-substituted boron dipyrrins in solution and bulk hybrid materials / M. V. Shipalova, A. V. Bobrov, S. D. Usoltsev, Y. S. Marfin, E. V. Rumyantsev // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - Vol. 283. - P. 688-694.

227. Bobrov, A. V. BODIPY in matrices: Brief review / A. V. Bobrov, M. V. Kishalova, D. A. Merkushev, Y. S. Marfin // Journal of Physics: Conference Series. -IOP Publishing, 2021. - Vol. 1822. - P. 012020.

228. Liebau, F. Structural Chemistry of Silicates: Structure, Bonding and Classification. / F. Liebau // Structural Chemistry of Silicates: Structure, Bonding and Classification. -1985. - Struct. Chem. Silic. Struct. Bond. Classif.

229. Bobrov, A. V. Spectral Properties and Possibilities of meso-Substituted BODIPY Usage in Sol-Gel Process and Materials / A. V. Bobrov, S. D. Usoltsev, Y. S. Marfin, E. V. Rumyantsev // Journal of Fluorescence. - 2018. - Vol. 28, N 1. - P. 277-284.

230. Bura, T. Highly substituted bodipy dyes with spectroscopic features sensitive to the environment / T. Bura, P. Retailleau, G. Ulrich, R. Ziessel // Journal of Organic Chemistry. - 2011. - Vol. 76, N 4. - P. 1109-1117.

231. Zhao, Y. L. Noncovalent functionalization of single-walled carbon nanotubes / Y. L. Zhao, J. F. Stoddart // Accounts of Chemical Research. - 2009. - Vol. 42, N 8. - P. 1161-1171.

232. Gao, Y. n-n interaction intercalation of layered carbon materials with metallocene / Y. Gao, G. Hu, W. Zhang, D. Ma, X. Bao // Dalton Transactions. - 2011. - Vol. 40, N 17. - P. 4542-4547.

233. Sun, H. Nanobowls with controlled openings and interior holes driven by the synergy of hydrogen bonding and n-n Interaction / H. Sun, D. Liu, J. Du // Chemical Science. - 2019. - Vol. 10, N 3. - P. 657-664.

234. Suthar, V. Studies on poly (hydroxy alkanoates)/(ethylcellulose) blends / V. Suthar, A. Pratap, H. Raval // Bulletin of Materials Science. - 2000. - Vol. 23, N 3. - P. 215-219.

235. Кишалова, М.В. Синтез и свойства функциональных гибридных материалов на основе мезо-замещенных BODIPY и полимерных матриц различной природы / М.В. Кишалова, А.В. Бобров, Ю.С. Марфин // Сборник тезисов докладов Всероссийской научной конференции «Фундаментальные науки - специалисту нового века» (Студенческая научная школа-конференция «Дни науки в ИГХТУ»). -Иваново. - 2020. - С. 27.

236. Bobrov, A. V. Synthesis of hybrid polymeric materials with BODIPY and their use as sensors / A. V. Bobrov, M.V. Kishalova, Yu.S. Marfin // Book of abstracts of the International conference "Chemistry of organoelement conpounds and polymers 2019". Moskow. - 2019. - P. 148.

237. Marfin, Yu.S. Dipyrrin coordination compouns: mechanisms for the fine tuning of spectral characteristics / Yu.S. Marfin, D.A. Merkushev, S.D. Usoltsev, M.V. Shipalova, E.E. Molchanov, A.V. Bobrov, O.S. Vodyanova, E.A. Banakova, E.V. Rumyantsev // Book of abstracts of the Mendeleev congress on general and applied chemistry. - St. Petersburg. - 2019. - P. 240.

238. Шипалова, М.В. Влияние структурных и сольватационных факторов на спектральные и фотофизические характеристики ряда мезо-замещенных комплексов дипирринов в растворах и полимерных матрицах / М.В. Шипалова, А.В. Бобров, Ю.С. Марфин, Е.В. Румянцев // Сборник тезисов докладов XI всероссийской школы - конференции молодых ученых "Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем" (Крестовские чтения). - Иваново. - 2017. - С. 100-101.

239. Marfin, Yu.S. Boron dipyrrin based complexes in solvents, polymeric matrices and thin films as multifunctional fluorescent sensors and markers / Yu.S. Marfin, E.V. Rumyantsev, S.D. Usoltsev, D.A. Merkushev, A.V. Bobrov, E.A. Banakova, M.V. Shipalova, O.S. Vodyanova // Book of abstracts of the 27th International Chugaev Conference on Coordination Chemistry 4th Conference-School for Young Researchers "Physicochemical Methods in Coordination Chemistry". - Nizhny Novgorod - 2017. -P. 153.

240. Бобров, А.В. ^нтез и возможности применения силикатных материалов содержащих BODIPY в сенсорике / А.В. Бобров, М.В. Кишалова, Ю.С. Марфин, Е.В.

Румянцев // Сборник тезисов докладов конференции Менделеев-2017. - Санкт-Петербург - 2017. - C. 83.

241. Бобров, А.В. Синтез целлюлозных материалов с BODIPY и их применение в качестве сенсоров / А.В. Бобров, Н.В. Молева // Сборник тезисов докладов Всероссийской научной конференции «Фундаментальные науки - специалисту нового века» (Студенческая научная школа-конференция «Дни науки в ИГХТУ»). - Иваново. - 2022. - С. 199.

242. Молева, Н.В. Сенсорные свойства полимерных материалов с BODIPY / Н.В. Молева, А.В. Бобров, Ю.С. Марфин // Сборник тезисов докладов XII конференции молодых ученых по общей и неорганической химии. - Москва. - 2022. - С. 170.

243. Бобров, А.В. Флуоресцентные сенсорные материалы на основе комплексов ди-пирринов / А.В. Бобров, Н.В. Молева, Ю.С. Марфин // Сборник материалов XXVIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии. - Краснодар. - 2021. - С. 157.

244. Bobrov, A. V. Synthesis of hybrid sensor materials from ethylcellulose and BODIPY dye / A. V. Bobrov // Book of abstracts of the All-Russian scientific conference "Fundamental sciences - to the specialist of the new century" (Student scientific school-conference "Days of science at ISUCT). - Ivanovo. - 2021. - P. 588.

245. Бобров, А.В. Сенсорные свойства целлюлозных материалов с BODIPY / А.В. Бобров, Н.В. Молева // Сборник тезисов докладов Всероссийской научной конференции «Фундаментальные науки - специалисту нового века» (Студенческая научная школа-конференция «Дни науки в ИГХТУ»). - Иваново. - 2021. - С. 12.

246. Бобров, А.В. Синтез гибридных целлюлозных материалов с BODIPY и их использование в сенсорике / А.В. Бобров, Н.В. Молева, Ю.С. Марфин // Сборник тезисов докладов XI конференции молодых ученых по общей и неорганической химии. - Москва. - 2021. - С. 147.

247. Бобров, А.В. Синтез и свойства целлюлозных сенсорных материалов с BODIPY / А.В. Бобров, М.В. Кишалова, Ю.С. Марфин // Сборник тезисов докладов XIX Всероссийской молодежной научной конференции «Функциональные материалы: синтез, свойства, применение». - Санкт-Петербург. - 2020. - С. 185-186.

248. Бобров, А.В. Синтез гибридных целлюлозных материалов с BODIPY и их применение в качестве сенсоров / А.В. Бобров // Сборник тезисов докладов Всероссийской научной конференции «Фундаментальные науки - специалисту нового века» (Студенческая научная школа-конференция «Дни науки в ИГХТУ»). - Иваново. -2020. - С. 85.