Разработка научных основ применения гуминовых веществ для ликвидации последствий нефтезагрязнения почвенных и водных сред тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.02.08, доктор наук Гречищева Наталья Юрьевна

• Гречищева Наталья Юрьевна
• доктор наук
• 2017

Оглавление диссертации доктор наук Гречищева Наталья Юрьевна

ВВЕДЕНИЕ................................................................................................................5

ГЛАВА 1. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА НЕФТЯНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ И ПУТИ ИХ ТРАНСФОРМАЦИИ В ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ..............................14

1.1 Общая характеристика нефти..............................................................................................................14

1.1.1. Токсичность нефти для окружающей среды.....................................................................20

1.2 Пути трансформации нефтяных углеводородов в водных и почвенных экосистемах...............22

1.3 пау как представитель нефтяных углеводородов...........................................................................27

1.3.1 Структура, физико-химические свойства и биологическая активность ПАУ........................28

1.4 влияние растворенных и иммобилизованных гуминовых веществ на формы существования нефтяных углеводородов в природных средах................................................................................................32

1.5 Гуминовые вещества в технологиях очистки нефтезагрязненных почвенных сред...................42

ГЛАВА 2. ХАРАКТЕРИСТИКА ОБЪЕКТОВ ИССЛЕДОВАНИЯ........................51

2.1 выбор и характеристика нефтяных образцов......................................................................................51

2.2 характеристика бактериального нефтеокисляющего препарата..................................................60

2.3 характеристика выборки гуминовых веществ..................................................................................64

2.3.1 Состав выборки и характеристика выделенных из природных объектов гуминовых веществ65

2.3.2 Состав выборки и характеристика модифицированных гуминовых веществ.........................76

2.3.3 Гуминово-глинистые комплексы................................................................................................79

ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ СВЯЗЫВАЮЩЕЙ СПОСОБНОСТИ РАСТВОРЕННЫХ ГУМИНОВЫХ ВЕЩЕСТВ ПО ОТНОШЕНИЮ К ПИРЕНУ МЕТОДОМ ТУШЕНИЯ ФЛУОРЕСЦЕНЦИИ.......................................................85

3.1 Определение констант связывания в предположении статического механизма тушения пирена....................................................................................................................................................................89

3.1.1 Определение оптимальных условий измерения констант связывания методом тушения флуоресценции...................................................................................................................................................97

3.1.2 Исследование поведения кривых тушения флуоресценции пирена от объема и концентрации добавляемых гуминовых веществ...................................................................................................................103

3.2 оценка констант связывания с учетом вибронного спаривания электронных состояний пирена..................................................................................................................................................................115

3.2.1 Изучение полноты тушения флуоресценции связанного гуминовыми веществами пирена.... 118 3.3 Определение токсикологических констант связывания...............................................................130

ГЛАВА 4. ОПТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГУМИНОВЫХ ВЕЩЕСТВ И ИХ СВЯЗЬ СО СТРУКТУРОЙ.................................................................................................139

4.1 Использование оптических свойств гуминовых веществ для характеристики их структуры 140

4.1.1 Взаимосвязь между структурными характеристиками и абсорбционными оптическими свойствами гуминовых веществ.....................................................................................................................140

4.1.2 Взаимосвязь между структурными характеристиками и флуоресцентными свойствами гуминовых веществ.........................................................................................................................................147

4.2 Исследование абсорбционных свойств гуминовых веществ. Взаимосвязь со структурой.....151

4.3 Исследование флуоресцентных свойств гуминовых веществ. Взаимосвязь со структурой .. 166

4.4 Оценка прогностической способности дескрипторов оптических свойств гуминовых веществ в отношении их связывающей способности пау........................................................................................182

ГЛАВА 5. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ МОДИФИЦИРОВАННЫХ ГУМИНОВЫХ ВЕЩЕСТВ КАК ИММОБИЛИЗУЮЩИХ АГЕНТОВ РАСТВОРЕННЫХ НЕФТЯНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.........................................................................187

5.1 Изучение связывающей способности модифицированных препаратов гуминовых веществ по

отношению к пирену в гомогенной и гетерогенной фазе.............................................................................188

ГЛАВА 6. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ГУМИНОВО-МИНЕРАЛЬНЫХ КОМПЛЕКСОВ ДЛЯ ДИСПЕРГИРОВАНИЯ ПЛЕНКИ НЕФТЯНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.......195

6.1 химическое диспергирование и токсичность диспергентов.........................................................195

6.2 высокодисперсные твердые частицы в процессах самоочищения нефтезагрязненных водных сред......................................................................................................................................................................197

6.2.1 Стабилизирующая способность высокодисперсных твердых частиц...................................201

6.2.2 Влияние различных факторов на стабилизацию нефтяных эмульсий высокодисперсными частицами.......................................................................................................................................................203

6.3 оценка перспективности использования гуминово-глинистых комплексов в качестве диспергаторов нефтяных эмульсий................................................................................................................208

6.3.1 Исследование гидрофобизации поверхности гуминово-глинистых комплексов......................208

6.3.2 Исследование стабилизации нефтяных эмульсий в присутствии гуминово-глинистых комплексов.......................................................................................................................................................212

6.3.3 Оценка эффективности диспергирующей способности гуминово-глинистых комплексов.... 226

ГЛАВА 7. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ГУМИНОВЫХ ВЕЩЕСТВ ДЛЯ УСКОРЕННОЙ БИОДЕГРАДАЦИИ НЕФТЯНОГО ЗАГРЯЗНЕНИЯ ПОЧВ................................230

7.1 Изучение стимулирующего действия гуминовых веществ на деградацию нефти

бактериальным нефтеокисляющим препаратом в модельных системах..................................................230

7.2 Изучение стимулирующего действия гуминовых веществ на деградацию нефти как

аборигенной, так и специализированной микрофлорой в загрязненных нефтью почвах .......................234

7.3 Исследование детоксицирующих свойств гуминовых веществ по отношению к нефтяному загрязнению почв..............................................................................................................................................252

7.4 комбинированное применение бактериального нефтеокисляющего препарата и гуминовых веществ угля в условиях полевого эксперимента.......................................................................................256

7.4.1 Влияние гуминовых веществ на всхожесть семян...................................................................256

7.4.2 Комбинированное применение биопрепарата и гуминовых веществ угля..............................259

ЗАКЛЮЧЕНИЕ......................................................................................................264

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.......................................................................................267

ПРИЛОЖЕНИЕ А. шифры и описание препаратов гуминовых веществ...............310

ПРИЛОЖЕНИЕ Б. методики выделения препаратов гуминовых веществ из

природных объектов................................................................................................314

ПРИЛОЖЕНИЕ В. данные по элементному составу препаратов природных и

модифицированных гуминовых веществ и их атомные отношения.......................318

ПРИЛОЖЕНИЕ Г. распределение углерода в структуре гуминовых веществ по

данным 13с ямр - спектроскопии..............................................................................321

ПРИЛОЖЕНИЕ Д. результаты газохроматографического АНАЛИЗА

нефтезагрязненной почвы........................................................................................323

ПРИЛОЖЕНИЕ Е. хроматограммы образцов нефтезагрязненной почвы..............325

БЛАГОДАРНОСТИ...............................................................................................326

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка научных основ применения гуминовых веществ для ликвидации последствий нефтезагрязнения почвенных и водных сред»

ВВЕДЕНИЕ

Нефть и продукты ее переработки принадлежат к наиболее распространенному классу загрязняющих веществ почвенных и водных сред. Это связано с огромными объемами добычи и переработки нефти, сопряженных с большими экологическими рисками из-за опасности поступления нефти в объекты окружающей среды в результате аварий на буровых скважинах и средствах транспортировки нефти. При этом существующие методы ликвидации последствий загрязнения нефтью и нефтепродуктами, включающие применение комплекса механических, физико-химических и биологических способов очистки, не всегда отвечают требованиям экологической безопасности из-за угрозы вторичного загрязнения. Особенно актуальна эта проблема для России, основные нефтеносные районы которой расположены в зоне вечной мерзлоты и на Арктическом шельфе. Именно в данных регионах находятся наиболее уязвимые экосистемы с минимальным потенциалом самовосстановления из-за низких температур и наличия ледяного покрова, замедляющих процессы испарения и биодеградации нефти. В связи с этим весьма важным представляется поиск экологически безопасных методов ликвидации последствий нефтяного загрязнения, основанных на стимулировании и воспроизведении природных процессов самоочищения. К таким процессам относятся: связывание растворенных нефтяных углеводородов с природным органическим веществом в нетоксичные аддукты, естественное диспергирование пленок нефти под воздействием органоминеральных ультрадисперсных частиц, сорбция и деградация разливов нефти в почвенном слое. При этом ведущим фактором, определяющим эффективность указанных процессов, являются гуминовые вещества - активная матрица органического вещества почв, торфов и природных вод. Высокая реакционная способность гуминовых веществ по отношению к нефтяным углеводородам обеспечивается наличием гидрофобного

ароматического каркаса в их структуре. В связи с этим гуминовые вещества можно рассматривать как природные детоксиканты, способные снижать экологическую нагрузку нефтяного загрязнения на окружающую среду. Поэтому при диагностике состояния нефтезагрязненных сред необходимо учитывать интенсивность процессов самоочищения, обусловленных уровнем активности гуминовых веществ, присущих данным объектам. Кроме того, не менее важной задачей является разработка экологически безопасных технологий восстановления нефтезагрязненных сред, основанных на широком применении гуминовых реагентов.

Стоит отметить, что систематические исследования, направленные на разработку научных основ применения гуминовых веществ, в природоохранных технологиях, в настоящий момент отсутствуют. Существующие способы использования гуминовых реагентов в процессах очистки носят преимущественно эмпирический характер, так как фундаментальные исследования структуры и свойств гуминовых веществ, как правило, проходят в отрыве от технологических аспектов их применения. Поэтому особую актуальность приобретает проведение систематических исследований, направленных на разработку научных основ практического использования гуминовых веществ для ликвидации последствий нефтяных разливов.

Степень разработанности темы исследования. Исследованию связывающих и детоксицирующих свойств гуминовых веществ (ГВ), разработке прогностических моделей структура-свойство по отношению к органическим загрязняющим веществам посвящены многочисленные работы отечественных и зарубежных ученых Н.А. Куликовой, И.В. Перминовой, D.A. Backhus, S.Chen, H.J. Geyer, M.H.B. Hayes, A.-V. Jung, Y. Kim, M.U. .Kumke, D. Lee, Y-N. .Liang, D. Mackay, J.F. McCarthy, J.W. Molson, E.M. Murphy, K. Nakashima, M.A. Schlautman, M. Schnitzer, F.J. Stevenson, D.R. Van Stempvoort и др., которые показали, что ГВ определяют формы существования органических соединений в окружающей среде, снижая миграционную способность в окружающей среде и

биодоступность для живых организмов. Несмотря на то, что способность ГВ снижать токсичность различных классов загрязняющих веществ многократно показана, существуют единичные работы, посвященные разработке технологических схем целенаправленного применения ГВ с учетом найденных закономерностей «структура-свойство». ГВ более широкое применение нашли в технологиях биорекультивации для детоксикации нефтезагрязненных грунтов и интесификации биоремедиации, что подтверждается многочисленными патентованными технологиями, регламентами, исследованиями российских ученых: Р.К. Андресона, П.Л. Ивасишина, В.В. Куми, М.А. Мокроусовой, К.К. Сатубалдина, А.И. Шульгина и др. Однако оценка эффективности технологий биорекультивации проводится, как правило, по показателям фитопродуктивности, результатам микробиологических и агрохимических исследований, динамики снижения содержания нефтепродуктов в почве, что приводит к достаточно противоречивым результатам по практическому применению ГВ. При этом предварительный структурный скрининг используемых гуминовых препаратов, с целью выявления максимально эффективных детоксицирующих агентов по отношению к тому или иному загрязняющему веществу, как правило, не проводится, хотя это способствовало бы более целенаправленному и эффективному применению гуминовых реагентов. Указанная ситуация определяет актуальность проведения систематических исследований, направленных на разработку научных основ практического использования гуминовых веществ, для ликвидации последствий нефтяных разливов.

Цель работы состояла в разработке научных основ применения гуминовых реагентов для ликвидации последствий нефтезагрязнения на основе систематических исследованй взаимодействия растворенных и иммобилизованных форм гуминовых веществ с нефтяными углеводородами.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

• выбрать модельные нефтяные углеводороды, характеризующие различные типы нефтезагрязнения: растворенные нефтяные углеводороды, нефтяные пленки и нефтезагрязненные почвы;

• создать выборку препаратов гуминовых веществ с широким разнообразием структуры и связывающих свойств в отношении нефтяных углеводородов, включающую природные, модифицированные гуминовые вещества и иммобилизованные на глинистых минералах;

• изучить процессы взаимодействия растворенных гуминовых веществ с нефтяными углеводородами и оценить условия применения метода тушения флуоресценции для получения достоверных значений степени связывания;

• изучить оптические свойства гуминовых веществ и оценить их прогностическую способность в отношении структуры и связывающей активности к нефтяным углеводородам;

• оценить эффективность применения направленно модифицированных гуминовых препаратов для удаления растворенных нефтяных углеводородов;

• изучить диспергирующую способность синтезированных гуминово-глинистых комплексов в отношении нефти различной плотности в пресных и соленых водах;

• оценить эффективность использования гуминовых препаратов в процессах очистки нефтезагрязненных почв в качестве стимулирующих агентов нефтеразрушающей микрофлоры.

Научная новизна. Выполнено систематическое исследование взаимодействия растворенных и иммобилизованных форм гуминовых веществ с нефтяными углеводородами с целью разработки экологически безопасных гуминовых реагентов направленного действия. Выявлено наличие достоверных взаимосвязей между строением, оптическими свойствами гуминовых веществ и их эффективностью в составе гуминовых реагентов в отношении связывания, диспергирования и/или стимулирования деградации нефтяного загрязнения в

соответствующих средах. Показано, что указанные закономерности могут быть использованы как для прогнозирования последствий нефтезагрязнения, с учетом влияния гуминовых веществ, так и для разработки реагентов гуминовых веществ направленного действия.

Впервые показана зависимость значений констант связывания определяемых с помощью метода тушения флуоресценции от шага титрования гуминовыми веществами. Определены условия получения «истинных» констант и рассчитаны их значения. Предложен способ количественной оценки степени связывания пирена ГВ с учетом неравноценности центров связывания в составе гуминовых реагентов.

Впервые предложено численное описание оптических свойств гуминовых веществ, учитывающее неоднородность их хромофоров и флуорофоров, показателем экспоненты спектра поглощения и коэффициентом асимметрии спектра флуоресценции и показана их высокая прогностическая и диагностическая способность в отношении связывания ГВ нефтяных углеводородов и применения для кластеризации ГВ по степени гумификации.

Показана перспективность применения силанизированных гуминовых веществ с повышенной сорбционной способностью на минеральной матрице для удаления полиядерных ароматических углеводородов из растворов.

Впервые показана высокая стабилизирующая и диспергирующая способность сорбционных гуминово-глинистых комплексов в отношении дисперсии нефти за счет образования ими нефте-минеральных агрегатов.

Впервые систематически исследовано влияние гуминовых веществ на биодеградацию нефти и установлена взаимосвязь между их стимулирующим действием и солюбилизирующей способностью в отношении тяжелых УВ нефти.

Теоретическая и практическая значимость. Заложены научные основы применения гуминовых препаратов для восстановления различных нефтезагрязненных сред, которые могут быть использованы для выработки практических рекомендаций по созданию новых технологических решений

минимизации воздействия нефтяных загрязнений на объекты окружающей среды на основе природных процессов самоочищения.

Разработаны подходы для прогностических оценок качества природных сред загрязненных нефтяными углеводородами с использованием рутинной аппаратуры, на основе применения новых дескрипторов оптических свойств гуминовых веществ.

Научно обосновано, что при выборе препаратов гуминовых веществ для восстановления нефтезагрязненных сред, следует отдавать предпочтение препаратам, обогащенным ароматическими фрагментами, как например, гуминовым препаратам угля.

Определены условия получения более достоверных оценок констант связывания оптимизированным методом тушения флуоресценции с учетом неравномерности распределения ГВ в объеме реагирования с полиядерными ароматическими углеводородами и существованием неравноценных центров связывания в структуре ГВ, что позволит проводить более достоверные оценки качества окружающей среды в условиях нефтезагрязнения.

Показана перспективность использования гуминово-глинистых комплексов в качестве стабилизаторов и природных диспергентов нефтяного загрязнения в пресных и морских водах, применение которых не оказывает вторичного загрязнения водных акваторий.

Показана перспективность применения производных гуминовых веществ с повышенной сорбционной способностью на минеральной матрице как иммобилизующих агентов нефтяных углеводородов с целью выведения их из водной среды.

Показана перспективность направленного фракционирования гуминовых веществ угля для повышения эффективности их использования в процессах биодеградации почв, загрязеннных нефтью.

Методология и методы исследования. В основу методологического подхода было положено углубленное исследование процессов дезактивации

нефтяных углеводородов гуминовыми веществами, лежащих в основе природных процессов самоочищения, с целью разработки гуминовых реагентов направленного действия для ликвидации последствий различных типов нефтяного загрязнения. Отличительной чертой указанных реагентов должно стать сочетание экологической безопасности и эффективности как следствие гармонизации технологических решений, направленных на минимизацию воздействия нефтяных загрязнений на объекты окружающей среды, с природными процессами самоочищения. При этом особое внимание в работе уделяли количественной взаимосвязи между строением, оптическими свойствами гуминовых веществ и их эффективностью в составе гуминовых реагентов в отношении связывания, диспергирования и/или стимулирования деградации нефтяного загрязнения в соответствующих средах. Для этой цели применяли методы современного структурного анализа, включая спектроскопию

13

С -ЯМР, спектрального анализа и биотестирования. Для изучения способности гуминово-глинистых комплексов стабилизировать эмульсии нефти в воде использовали методы спектрофотометрии и эпифлуоресцентной микроскопии. Для изучения стимулирующей активности гуминовых агентов в отношении бактерий-нефтедеструкторов использовали лабораторные и полевые эксперименты, воспроизводящие общепринятые технологические схемы био- и фиторемедиации нефтезегрязненных объектов.

Положения, выносимые на защиту. Общая методология направленного применения гуминовых реагентов для различных типов нефтяного загрязнения: растворенные формы, поверхностные пленки и почвы, загрязненные нефтью.

Методические подходы к количественной оценке связывания растворенных нефтяных углеводородов методом тушения флуоресценции, включая способы расчета дескрипторов оптических свойств.

Применение модифицированных гуминовых веществ с повышенным сродством к минеральной матрице как иммобилизующих агентов растворенных нефтяных углеводородов.

Применение гуминово-глинистых комплексов для диспергирования поверхностной пленки нефтяных углеводородов.

Применение фракционированных гуминовых веществ в процессах очистки нефтяного загрязнения почв.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы обсуждались и докладывались на следующих конференциях российского и международного уровня: I Всемирном конгрессе и XVIII Конференции Общества по токсикологии и химии окружающей среды ^ЕТАС) (Лиссабон, 1993, Сан-Франциско, 1997); Международном конгрессе "Вода: экология и технология" (Москва, 1994); VII, VIII, IX, XVI и XVIII Конференциях Международного гуминового общества (IHSS) (Тринидад и Тобаго, 1994; Вроцлав, Польша, 1996; Аделаида, Австралия, 1998; Хангзхоу, Китай, 2013; Каназава, Япония, 2016), VII Европейской конференции по спектроскопии биологических молекул (Мадрид, 1997), Международном симпозиуме IHSS "Гумусовые вещества в транспортных процессах" (Анахейм, США, 1997), XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 1998), на IX Конференции Европейского общества по токсикологии и химии окружающей среды ^ЕТАС-Еигоре) (Лейпциг, 1999), на XVII Международном симпозиуме по полиядерным ароматическим углеводородам (КРАС) (Бордо, 1999), 2-ом Международном конгрессе «Биотехнология: состояние и перспективы развития» (Москва, 2003), Международном научно-практическом семинаре НАТО «Жизнеспособные методы мониторинга, защиты и восстановления почвенных и водных сред» (Краков, Польша, 2005) и «Использование гуматов для рекультивации загрязненных сред: от теории к практике» (Звенигород, 2002), 6-ой Научно-технической конференции «Актуальные проблемы состояния и развития нефтегазового комплекса» (Москва, 2005), IV Международной встрече европейской ассоциации по дистанционному зондированию прибрежных зон (Крит, 2009), Международной конференции и выставке «Экологическая безопасность в газовой

промышленности» (Москва, 2011), Второй и третьей международной конференции по гуминовым инновационным технологиям «Природные и синтетические наночастицы в технологиях очистки вод и почв» (Москва, 2012) и «Гуминовые вещества и другие биологически активные соединения в сельском хозяйстве» (Москва, 2014), XV Научно-практической конференции «Нефтегазовые горизонты» (Москва, 2013), Международном симпозиуме «Наноматериалы и окружающая среда» (Москва, 2013), IV Международной конференции по коллоидной химии и физико-химическим механизмам (Москва, 2013), X Всероссийской научно-технической конференции «Актуальные проблемы развития нефтегазового комплекса России» (Москва, 2014), Международной конференции «Инвентаризация и восстановление нефтезагрязненных территорий» (Москва, 2015), Международной научной школе молодых ученых "Физическое и математическое моделирование процессов в геосредах" (2016).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 49 работ, включая 27 статей (их них 17 в журналах, рекомендованных экспертным советом ВАК), 1 патент и 21 тезис международных и всероссийских конференций.

Личный вклад соискателя в работы, выполненные им самостоятельно и при непосредственном его участии совместно с российскими коллегами, и включенные в диссертацию, состоял в формировании направления, активном участии на всех этапах исследования, постановке конкретных задач и их экспериментальном решении, интерпретации, обсуждении и обобщении полученных результатов.

Глава 1. Общая характеристика нефтяных углеводородов и пути их трансформации в окружающей среде

1.1 Общая характеристика нефти

Нефтяные системы отличаются многообразием компонентов, способных находиться в молекулярном или дисперсном состоянии в зависимости от внешних условий. Среди них встречаются наиболее и наименее склонные составляющие к различным видам межмолекулярным взаимодействиям, что в итоге обусловливает ассоциативные явления и исходную дисперсность нефтяных систем при нормальных условиях.

Нефть представляет собой смесь нескольких тысяч индивидуальных веществ состава СгС40. Из них большая часть жидкие углеводороды (>500 или 80-90 масс.%) и гетереатомные органические соединения (4-5масс.%), преимущественно сернистые (около 250), азотистые (>30) и кислородные (около 85), а также металлорганические соединения. Остальные компоненты -растворенные углеводородные газы (СгС4 от десятых долей до 4 масс.%), вода (до 10 масс. %), минеральные соли (0,1-4000 мг/л и более), растворы солей органических кислот, механические примеси песка, глины, известняка.

Всего в нефти обнаружено более 50 элементов [1]. Содержание основных элементов представлено на Рисунке 1.1. Следует отметить, что содержание различных соединений и примесей в сырье разных месторождений колеблется в широких пределах, поэтому говорить о среднем химическом составе нефти можно только условно [2].

В зависимости от строения молекул выделяют три класса углеводородов, входящих в состав нефти - парафиновые (СпН2п+2), нафтеновые (СпН2п) и ароматические (СПНП). Наряду с углеводородами в состав нефти входят смолистые вещества и органические соединения, содержащие примесные атомы.

Рисунок 1.1 - Содержание основных элементов в нефти, (%) [1]

Парафиновые углеводороды в нефти могут быть представлены газами (СН4-С4НЮ), жидкостями (С5Н1б-С1бН34) и твердыми кристаллическими веществами (С17Н36 и т.д.). Общее содержание нафтеновых углеводородов в нефти изменяется в среднем от 35 до 70% и включают моно-, би- и полициклические соединения.

Ароматические углеводороды нефтей могут быть представлены как моноциклическими (бензол, толуол, ксилол), так и полициклическими (нафталин, антрацен) структурами. В нефти их содержится до 10 - 20 %, реже -до 35 %. Для ароматических углеводородов характерны хорошая растворимость, более высокие плотность и температура кипения. В нефтях идентифицированы также фенантрены, хризены, пирены, бензпирены, тетрафены [3]. Содержание одного из наиболее токсичных соединений - 3,4-бенз(а)пирена в нефтях колеблется от 250 до 8050 млрд-1.

Смолы и асфальтены относятся к высокомолекулярным компонентам нефти, определяя во многом ее физические свойства и химическую активность. Так, ввиду их поверхностно-активных свойств, они могут выступать природными стабилизаторами водонефтяных эмульсий. Содержание асфальтосмолистых веществ нефти может колебаться от 1 - 2 до 6 -40% [4]. Структурный состав смол и асфальтенов составляют высоко конденсированные

полициклические ароматические структуры, состоящие из десятков колец, соединенных между собой гетероатомными структурами, содержащими серу, кислород, азот. Смолы - вязкие, мазеподобные вещества, не растворимые в бензине, с относительной молекулярной массой 500 - 1200. В ней содержится основное количество полярных соединений нефти. Асфальтены - твердые вещества, нерастворимые в низкомолекулярных углеводородах с массой 1200 -3000.

Смолоасфальтеновые вещества можно рассматривать как концентрат соединений, наиболее склонных к межмолекулярным взаимодействиям. Межмолекулярные взаимодействия высокомолекулярных соединений могут приводить к образованию в нефти пространственных надмолекулярных структур, состоящих из множества макромолекул. Надмолекулярные структуры (10-4 - 10-9м) характеризуются большой молекулярной массой, наличием поверхности раздела фаз между ними и дисперсионной средой, высокой плотностью, малой летучестью и придают нефтяной системе специфические свойства. Надмолекулярные структуры, в зависимости от характера связей, подразделяются на ассоциаты: (1) в которых действуют физические силы Ван-дер-Ваальса, (2) которые могут самопроизвольно растворяться в дисперсионной среде вплоть до образования молекулярных растворов, и (3) в которых комплексы, с более прочными химическими связями, образуют необратимые дисперсные системы [5].

Ввиду того, что нефть содержит большое число различных органических веществ, она характеризуется не температурой кипения, а температурой начала кипения жидких углеводородов (обычно > 280С и реже, в случае тяжелых нефтей > 100°С) и фракционным составом, который является важнейшим показателем качества нефти. Фракции, выкипающие при температуре до 3500С -отбирают при атмосферном давлении, при температуре выше 3500С - под вакуумом. Перечень основных фракций, входящих в состав нефти представлен в Таблице 1.1 [2].

Таблица 1.1 - Фракции, входящие в состав нефти [2]

Температура кипения, С Фракция Температура 0/-1 кипения, С Фракция

Ниже 32 Углеводородные газы 160-230 Керосин

32-105 Бензин 230-430 Газойль

105-160 Нафта Выше 430 Мазут

Сложность состава нефтей определяет различные наборы классификационных критериев, которые отражают как химическую природу нефтей, так и определяют возможные направления их переработки. На Рисунке 1.2 представлена классификация нефтей для нефтеперерабатывающего (НПЗ) завода, регламентированная ГОСТ 9965-76 «Нефть для нефтеперерабатывающих предприятий».

Рисунок 1.2 - Классификация нефтей для нефтеперерабатывающего завода, регламентированная ГОСТ 9965-76 «Нефть для нефтеперерабатывающих предприятий»

Например, в основу классификации, отражающей химический состав, положено преимущественное содержание в нефти какого-либо одного или нескольких классов углеводородов. Различают нафтеновые, парафиновые, парафино-нафтеновые, нафтено-ароматические и др. нефти.

В технологической классификации нефти подразделяют на классы - по содержанию серы; типы - по выходу фракций при определенных температурах; группы - по потенциальному содержанию базовых масел; виды - по содержанию твердых алканов [6].

При попадании нефти и нефтепродуктов в окружающую среду в составе нефти происходят изменения, которые зависят от их физико-химических свойств, и недостаточное знание которых может приводить к ошибкам при ликвидации нефтяного загрязнения.

Наиболее важными физико-химическими параметрами нефти, определяющих поведение нефтяных углеводородов в окружающей среде являются: фракционный состав нефти, содержание асфальтенов и парафина, вязкость и плотность нефти, температура застывания и вспышки [7]. В нефтяных системах возникают значительные отклонения от идеальности за счет полярности молекул, различий в структуре и строении и др., что проявляется в неаддитивности многих свойств, например, вязкости. Отклонения от аддитивности имеют место не только для смесей, состоящих из углеводородов различных гомологических рядов, но и в пределах одного гомологического ряда. Как уже говорилось выше, эти особенности нефтяных систем обусловлены склонностью к ассоциации образующих их компонентов.

Температура застывания нефти характеризует возможную потерю текучести нефтепродукта в зоне низких температур и зависит преимущественно от содержания в нефти высокоплавких парафинов и асфальтеновых веществ, способных образовывать межмолекулярные связи, приводящие к появлению структуры. С другой стороны, смолы, содержащиеся в нефти, улучшают ее

низкотемпературные свойства. Как правило, температура застывания сырой нефти российских месторождений изменяется, в среднем, от 9 до 900С [8].

Нефть - легковоспламеняющаяся жидкость, температура вспышки нефти зависит от фракционного состава и содержания в ней растворенных газов. Температура вспышки варьирует для бензинов от -30 до -400С, керосинов 30-600С, дизельных топлив 30-900С и нефтяных масел 130-3200С [9]. По температуре вспышке можно судить о наличии примесей более низкокипящих фракций в тех или иных товарных или промежуточных нефтепродуктах. Локализация и сбор нефти и нефтепродуктов с низкой температурой вспышки (бензин) обычно не рекомендуются в связи с опасностью пожара или взрыва, т. к. они представляют дополнительную опасность в случае разлива. Нефтепродукты с более высокой температурой вспышки (дизельное топливо) могут быть собраны с помощью большинства, существующих технологий ликвидации аварийного разлива нефти.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Гречищева Наталья Юрьевна, 2017 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Петров, Ал.А. Углеводороды нефти / Ал.А. Петров. - М. : Химия, 1984. - 264

с.

2. Сваровская, Н.А. Химия нефти и газа / Н.А. Сваровская. - Томск : ТПУ, 2003.

- 111 с.

3. Алексеева, Т.А. Спектрофлуориметрические методы анализа ароматических

углеводородов в природных и техногенных средах / Т.А. Алексеева, Т.А. Теплицкая ; под ред. Ф.Я. Ровинского. - Л. : Гидрометеоиздат, 1981.- 215 с.

4. Панов, Г.Е. Охрана окружающей среды на предприятиях нефтяной и газовой

промышленности / Г.Е. Панов, Л.Ф. Петряшин, Г.Н. Лысяный. - М. : Недра, 1986. - 244 с.

5. Шишмина, Л.В. Сбор и подготовка продукции нефтяных и газовых скважин :

курс лекций [Электронный ресурс] / Л.В. Шишмина. - Томск : ТПУ, 2009. -129 с. - Режим доступа: http://flattop.ru/book/198765.html

6. Сухинина, О.С. Определение основных свойств нефти и нефтепродуктов : метод. указания к выполнению лабораторных работ / О.С. Сухинина, А.И. Левашова, С.М. Долгих, С.Г. Маслов; Томский политехнический университет. - Томск, 2011. - 35 с.

7. Архипов, Б.В. Математическое моделирование распространения нефтяных разливов в морской среде / Б.В. Архипов, В.П. Пархоменко, В.В. Солбаков [и др.]. - М. : ВЦ РАН, 2001. - 54 с.

8. Мерициди, И.А. Техника и технологии локализации и ликвидации разливов

нефти и нефтепродуктов: справочник / И.А. Мерициди, В.А. Ивановский, А.Н. Прохоров [и др.] ; под ред. И.А. Мерициди. - СПб. : НПО «Профессионал», 2008. - 824 с.

9. Рябов, В.Д. Химия нефти и газа : учебное пособие / В.Д. Рябов. - 2-е изд.,

перераб. и доп. - М. : Техника, 2004. - 576 с.

10. Другов, Ю.С. Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды, почвы и биосред : практич. рук. / Ю.С. Другов, И.Г. Зенкевич, A.A. Родин. - 2-е изд., перераб. и доп. - М. : Бином, 2005. - 752 с.

11. Белов, П.С. Экология производства химических продуктов из углеводородов нефти и газа / П.С. Белов, И.А. Голубева, С.А. Низова. - М. : Химия, 1991. -256 с.

12. Иваненко, Н.В. Экологическая токсикология : учебное пособие / Н.В. Иваненко. - Владивосток : ВГУЭС, 2006. - 108 с.

13. Исмаилов, Н.М. Нефтяное загрязнение и биологическая активность почвы / Н.М.Исмаилов // Добыча полезных ископаемых и геохимия природных экосистем / под ред. М.А. Глазовской. - М. : Наука, 1992. - С. 227-235.

14. Михайлова, Л.В. Трансформация и характер распределения углеводородов водорастворимой фракции Тюменской нефти в воде и тканях чешуйчатого карпа / Л.В. Михайлова, О.В. Шорохова // VI Всесоюзный съезд ВГБО. -Мурманск, 1991. - С. 121-122.

15. Мазманиди, Н.Д. Влияние нефтяного отравления на насыщение крови черноморских рыб кислородом / Н.Д. Мазманиди // Рыбное хозяйство - 1997. - № 6. - С. 36-37.

16. Немировская, И.А. Нефтяные углеводороды в океане / И.А. Немировская // Природа. - 2008. - № 3. - С. 17-27.

17. Oil spill response field manual / ed. by J. Clark, A. George-Ares, P. Jensen [et al.]. - U.S. : Exxon Mobil Research and Engineering Company (EMRE), 2005. - 320 p.

18. Fate of marine oil spills / Technical Information Paper of ITOF. - UK : ITOF, 2002. - No. 2. - 8 p.

19. Другов, Ю.С. Мониторинг органических загрязнений природной среды. 500 методик : практическое руководство / Ю.С. Другов. - М. : Бином, 2009. - 893 с.

20. Солнцева, Н.П. Добыча нефти и геохимия природных ландшафтов / Н.П. Солнцева. - М. : МГУ, 1998. - 376 с.

21. Пиковский, Ю.И. Природные и техногенные потоки углеводородов в окружающей среде / Ю.И. Пиковский. - М. : МГУ, 1993. - 208 с.

22. Андреева, Н.Н. Проблемы проектирования, разработки и эксплуатации мелких нефтяных месторождений / Н.Н. Андреева. - М. : ОАО «ВНИИОЭН», 2003. - 195 с.

23. Дементьев, Ф.А. Полиароматические углеводороды как критерий динамики нефтяных загрязнений и возникновения чрезвычайных ситуаций на объектах нефтегазового комплекса : дис. ... канд. тех. наук : 05.26.02 ; С.-Петербург. ун-т гос. противопожарной службы / Федор Алексеевич Дементьев. - СПб., 2011. - 111 с.

24. Общие сведения о полициклических ароматических углеводородах (ПАУ) [Электронный ресурс]. - Режим доступа: https://nmedik.org/pau-opisanie.html

25. Беляев, И.И. Циркуляция полициклических ароматических углеводородов в среде, окружающей предприятия органического синтеза / И.И. Беляев, Е.П. Ракушина, М.П. Грачева [и др.] // Канцерогенные вещества в окружающей среде / под ред. А.П. Ильницкого, А.И. Шилиной. - М. : Гидрометеоиздат, 1979. - С. 19-21.

26. Павлова, Ю.В. Хроматографическая идентификация при экспертном исследовании нефтепродуктов в объектах окружающей среды : автореф. дис.... канд. тех. наук : 05.11.13 / Юлия Вячеславовна Павлова ; С.-Петербург. гос. технол. ин-т. - СПб, 2007. - 158 с.

27. Темердашев З.А. Хромато-масс-спектрометрическая оценка содержания ПАУ в нефтепродуктах и нефтях различных месторождений / З.А.

Темердашев, Н.В. Киселева, И.А. Колычев [и др.] // Защита окружающей среды в нефтегазовом комплексе. - 2013. - № 12. - С. 74-77.

28. Рымарь, А.И. Эколого-гигиеническая оценка состояния почв в районах нефтедобычи / А.И. Рымарь // Материалы 4 научно-практической конференции «Экологические работы на месторождениях нефти Тимано-Печерской провинции. Состояние и перспективы». - Усинск, Сыктывкар, 2006. - С. 225-230.

29. Neff, J.M. Polycyclic aromatic hydrocarbon in the aquatic environment / J.M. Neff - London : Appl. Sci. Pub. LTD, 1979 - 266 p.

30. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons / E. Clar. - London and New York : Academic Press, 1964. - 442 p.

31. Проскуряков, В.А. Окисление конденсированных ароматических углеводородов: учебное пособие / В.А. Проскуряков, Л.Н. Чистяков. - Л. : ЛТИ, 1973 - с. 102.

32. Tipson, R.S. Oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons. A review of the literature / R.S. Tipson. - Washington, D.C. : National Bureav of Standards, 1965. - 52 p.

33. Lee, M.L. Analytical chemistry of polycyclic aromatic compounds / M.L. Lee, M.V. Novotny, K.D. Bartle. - London : Academic Press, INC. LTD, 1981. - 462 p.

34. Кирсо, У.Э. Превращение канцерогенных веществ в гидросфере / У.Э. Кирсо, Д.И. Стом, Л.И. Белых. - Таллин: Валгус, 1988. - 214 с.

35. Hansch, C. Exploring QSAR Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants / C. Hansch, A. Leo, D. Hoekman. - Washington : Am. Chem. Soc., 1995. - 131 p.

36. Chiou, C.T. Partitioning of organic compounds in octanol-water systems / C.T. Chiou, D.W. Schmedding // Environ. Sci. Technol. - 1982. - V. 16. - P. 4-10.

37. Brooke, D.N. Octanol/water partition coefficients (P): measurement, estimation, and enterpratation, particularly for chemicals with P>105 / D.N. Brooke, A.J. Dobbs, N. Williams // Ecotox. Environ. Safety. - 1986. - V. 11. - P. 251-260.

38. Калниныш, К. Электронное возбуждение в химии / К. Калниныш. - СПб. : ИВС РАН, 1998. - 323 с.

39. Maruya, K.A. The bioaccumulation of polynuclear aromatic hydrocarbons by benthic invertebrates in an intertidal marsh / K.A. Maruya, R.W. Risebrough, A.J. Horne // Environ. Toxic. Chem. - 1997. - V. 16. - P. 1087-1097.

40. Broman, D. An in situ study on the distribution, biotransformation and flux of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in and aquatic food chain (Seston-Mytilus Edulus-Somateria mollisima) from the baltic: an ecotoxicological perspective / D. Broman, C. Naf, I. Lundbergh, Y. Zebuhr // Environ. Toxic. Chem. - 1990. - V. 9. - P. 429-442.

41. Mackay, D. Correlation of bioconcentration factors / D. Mackay // Environ. Sci. Technol. - 1982. - V. 16. - P. 274-278.

42. Geyer, H.J. QSAR for organic chemical bioconcentration in Daphnia, algae, and mussels / H.J. Geyer, I. Scheunert, R. Bruggemann [et al.] // Sci. Total Environ. -1991. - V. 109/110. - P. 387-394.

43. Kooijman, S.A.L.M. The analysis of aquatic toxicity data / S.A.L.M. Kooijman, J.J.M. Bedaux. - Amsterdam : VU University Press, 1996. - 146 p.

44. Piccolo, A. Macromolecular changes of humic substances induced by interaction with organic acids / A. Piccolo, S. Nardi, G. Concher // European J. Soil Sci. -1996. - V. 47. - P. 319-328.

44. Wershaw, R.L. A new model for humic materials and their interactions with hydrophobic organic chemicals in soilwater and sedimentwater systems / R.L. Wershaw // J. Contam. Hydrol. - 1986. - V. 1. - P. 29-45.

45. Piccolo, A. New insights on the conformational structure of humic substances as revealed by size exclusion chromatography / A. Piccolo // The role of humic substances in the ecosystems and in environmental processes / eds. by J. Drozd, S.S. Gonet, N. Senesi, J. Weber. - Wroclaw, 1997. - P. 19-35.

46. Piccolo, A. The supramolecular structure of humic substances / A. Piccolo // Soil Sci. - 2001. - V. 166. - P. 810-833.

47. Sutton, R. Molecular structure in soil humic substances: the new view / R. Sutton, G. Sposito // Environ. Sci. Tech. - 2005. - V. 39, No. 23. - P. 9009-9015.

48. Холодов, В.А. Строение гуминовых кислот почв зонального ряда по данным

13

спектроскопии ЯМР С / В.А. Холодов, А.И. Константинов, А.В. Кудрявцев [и др.] // Почвоведение. - 2011. - № 9. - C. 1064-1073.

49. Перминова, И. Нанотехнологии, подсмотренные у природы [Электронный ресурс] / Ирина Перминова, Ольга Редичкина // Нанотехнологическое общество России. - 2012. - 15 апреля. - Режим доступа: http://www.rusnor.org/pubs/articles/7774.htm

50. Perminova, I.V. Remediation chemistry of humic substances: theory and implications for technology / I.V. Perminova, K. Hatfield // Use of humic substances to remediate polluted environments: from theory to practice / eds. by I.V. Perminova, K. Hatfield, N. Hertkon. - V. 52 of NATO Science Series IV. -Netherlands, 2005. - P. 3-36.

51. Ozdoba, D.M. Leonardite and humified organic matter / D.M. Ozdoba, J.C. Blyth, R.F. Engler [et al.] // Humic substances: structures, models and functions / eds. by E.A. Ghabbour, G. Davies. - Cambridge, UK, 2001. - P. 309-313.

52. Белькевич, П.И. Торф и проблема защиты окружающей среды / П.И. Белькевич, Л.Р.Чистова. - М. : Наука и Техника, 1997. - 60 с.

53. Орлов, Д.С. Химия почв / Д.С. Орлов. - М. : Изд-во МГУ, 1992. - 259 с.

54. Орлов, Д.С. Свойства и функции гуминовых веществ / Д.С. Орлов // Гуминовые вещества в биосфере / под ред. Д.С. Орлова. - М. : Наука, 1993. -298 с.

55. Kleinhempel, D. Ein Beitrag zur Theorie des Huminstoffzustandes / D. Kleinhempel // Albrecht-Thaer-Archiv. - 1970. - Bd. 14, H. 1. - P. 3-14.

56. Leyton, P. Humic acids as molecular assemblers in the surface-enhanced Raman scattering detection of polycyclic aromatic hydrocarbons / P. Leyton, I. Cordova, P.A. Lizama-Vergara [et al.] // Vibr. Spectrosc. - 2008. - V. 46. - P. 77-81.

57. Sielie chi, J.-M. Changes in humic acid conformation during coagulation with ferric chloride: Implications for drinking water treatment / J.-M. Sielie'chi, B.S. Lartiges, G.J. Kayem, S. Hupont et al. // Water Research. - 2008. - T. 42(8-9). - P. 2111-2123.

58. Stevenson, F.J. Humus chemistry: genesis, composition, reactions. - 2nd ed. -NewYork, NY : John Wiley & Sons, Inc., 1994. - 496 p.

59. Perminova, I.V. Impact of humic substances on the toxicity of xenobiotic organic compounds / I.V. Perminova, N.Yu Grechishcheva, V.S. Petrosyan [et al.] // Humic substances and chemical contaminants / eds. by M.H.B. Hayes, C.E. Clapp, N. Senesi [et al.]. - SSSA, Madison, WI, 2001. - P. 275-287.

60. Perminova, I.V. Mediating effects of humic substances in the contaminated environments. Concepts, results, and prospects / I.V. Perminova, N.A. Kulikova, D.M. Zhilin, N.Yu. Grechischeva [et al.] // Viable methods of soil and water pollution monitoring, protection and remediation / eds. by I. Twardowska, H.E. Allen, M.H. Haggblom, S. Stefaniak. - V. 69 of NATO Science Series IV -Netherlands, 2006. - P. 249-274.

61. Perminova, I.V. Quantification and prediction of detoxifying properties of humic substances to polycyclic aromatic hydrocarbons related to chemical binding / I.V. Perminova, N.Yu. Grechichsheva, D.V. Kovalevskii [et al.] // Environ. Sci. Technol. - 2001. - V. 35. - P. 3841-3848.

62. McCarthy, J.F. Subsurface transport of dissolved humic substances and associated contaminants / J.F. McCarthy // Humic substances and chemical contaminants / ed. by C.E. Clapp. - SSSA Madison, WI, USA, 2001. - P. 429-449.

63. Van Stempvoort, D.R. Humic acid enhanced remediation of an emplaced diesel source in groundwater. 1. Laboratory-based pilot scale test / D.R. Van Stempvoort, S. Lesage, K.S. Novakowski [et al.] // J. Contam. Hydrol. - 2002. - V. 54 - P. 249276.

64. Van Stempvoort, D.R. The use of aqueous humic substances for in situ remediation of contaminated aquifers / D.R. Van Stempvoort, S. Lesage, J. Molson // Use of

humic substances to remediate polluted environments: from theory to practice / eds. by I.V. Perminova, K. Hatfield, N. Hertkon. - V. 52 of NATO Science Series IV. - Netherlands, 2005. - P. 233-256.

65. Conte, P. Soil remediation: humic acids as natural surfactants in the washing of highly contaminated soils / P. Conte, A. Agretto, R. Spaccini, A. Piccolo // Environ. Poll. - 2005. - V. 135. - P. 515-522.

66. Liang, Y-N. Humic acid effect on pyrene degradation: finding of an optimal range for pyrene solubility and mineralization enhancement / Y-N. Liang, D.W. Britt, J.E. McLean [et al.] // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 2007. - V. 74, No. 6. - P. 1368-1375.

67. Guna, S. Biovailability of mixtures of PAHs partitioned into the micellar phase of a nonionic surfactant / S. Guna, P.R. Jaffe, C.A. Peters // Environ. Sci. Technol. -1998. - V. 32. - P. 2317-2324.

68. Amador, J.A. Degradation of aromatic compounds bound to humic acid by the combined action of sunlight and microorganisms / J.A. Amador, M. Alexander, R.G. Zika // Environ. Toxic. Chem. - 1991. - V. 10. - P. 475-482.

69. Wang, C.X. Photodegradation of phenanthrene in the presence of humic substances and hydrogen peroxide / C.X. Wang, A. Yediler, A. Kettrup // Chemosphere. -1995. - V. 30. - P. 501-510.

70. Evans, L.T. The adsorption of humic and fulvic acids by clays / L.T. Evans, E.W. Russell // J. Soil Sci. - 1959. - V. 10, No. 1. - P. 119-132.

71. Parfitt, R.L. Adsorption on hydrous oxides. III. Fulvic acid and humic acid on goethite, gibbsite and imogolite / R.L. Parfitt, A.R. Fraser, V.C. Farmer // J. Soil Sci. - 1977. - V. 28. - P. 289-296.

72. Vermeer, A.W.P. Adsorption of humic acids to mineral particles. 2. Polydispersity effects with polyelectrolyte adsorption / A.W.P. Vermeer, L.K. Koopal // Langmuir. - 1998. - V. 14. - P. 4210-4216.

73. Kretzschmar, R. Effects of adsorbed humic acid on surface charge and flocculation of kaolinite / R. Kretzschmar, D. Hesterberg, H. Sticher // Soil Sci. Soc. Am. J. -1997. - V. 61. - P. 101-108.

74. Vermeer, A.W.P. Adsorption of humic acids to mineral particles. 1. Specific and electrostatic interactions. / A.W.P. Vermeer, W.H. Riemsdijk, L.K. Koopal // Langmuir. - 1998. - V.14. - P. 2810-2819.

75. Mayer, L.M. Relationships between mineral surfaces and organic carbon concentrations in soils and sediments / L.M. Mayer. // Chem. Geol. - 1994a. - V. 114. - P. 347-363.

76. Mayer, L.M. Surface area control of organic carbon accumulation in continental shelf sediments / L.M. Mayer // Geochim. Cosmochim. Acta. - 1994b. - V. 58. -P. 1271-1284.

77. Davis, J.A. Adsorption of dissolved organics in lake water by aluminium oxide: effect of molecular weight / J.A. Davis, R. Glour // Environ. Sci. Technol. - 1981. - V. 15. - P. 1223-1229.

78. Spark, K.M. Characteristics of the sorption of humic acid by soil minerals / K.M. Spark, J.D. Wells, B.B. Johnson. - 1997. - Austr. J. Soil Res. - V. 35. - P. 103112.

79. Specht, C.H. Characterization of NOM adsorption to clayminerals by size exclusion chromatography / C.H. Specht, M.U. Kumke, F.H. Frimmel // Water Res. - 2000. - V. 34. - P. 4063-4069.

80. Balcke, G.U. Adsorption of humic substances onto kaolin clay related to their structural features / G.U. Balcke, N.A. Kulikova, S. Hesse [et al.] // Soil Sci. Soc. Am. J. - 2002. - V. 66. - P. 1805-1812.

81. Greenland, D.J. Interactions between humic and fulvic acids and clays / D.J. Greenland // Soil Sci. - 1971. - V. 111. - P. 34-41.

82. Murphy, E.M. Influence of mineral-bound humic substances on the sorption of hydrophobic organic compounds / E.M. Murphy, J.M. Zachara, S.C. Smith // Environ. Sci. Technol. - 1990. - V. 24. - P. 1507-1516.

83. Murphy, E.M. The sorption of humic acids to mineral surfaces and their role in contaminant binding / E.M. Murphy, J.M. Zachara, S.C. Smith, J.L. Phillips // Sci. Total. Environ. - 1992. - V. 117/118. - P. 413-423.

84. Schwarzenbach, R.P. Environmental organic chemistry / R.P. Schwarzenbach, P.M. Gschwend, D.M. Imboden. - New York : John Wiley & Sons, 1993. - 680 p.

85. Laor, Y. Phenanthrene binding and sorption to dissolved and mineral-associated humic acid // Y. Laor, W.J. Farmer, Y. Aochi, P.F. Strom // Water Res. - 1998. -V. 32. - P. 1923-1931.

86. Terashima, M. Distribution behavior of pyrene to adsorbed humic acids on kaolin / M. Terashima, S. Tanaka, M. Fukushima // J. Environ. Qual. - 2003. - V. 32. - P. 591-598.

87. Hura, J. Effects of mineral surfaces on pyrene partitioning to wellcharacterized humic substances / J. Hura, M.A. Schlautman // J. Environ. Qual. - 2004. - V. 33. - P. 1733-1742.

88. Wang, K. Structural and sorption characteristics of adsorbed humic acid on clay minerals / K. Wang, B. Xing // J. Environ. Qual. - 2005. - V. 34. - P. 342-349.

89. Richnow, H.H. The formation of nonextractable soil residues: a stable isotope approach / H.H. Richnow, A. Eschenbach, B. Mahro [et al.] // Environ. Sci. Technol. - 1999. - V. 33. - P. 3761-3767.

90. Richnow, H.H. The use of 13C-labelled polycyclic aromatic hydrocarbons for the analysis of their transformation in soil / H.H. Richnow, A. Eschenbach, B. Mahro [et al.] // Chemosphere. -1998. - V. 36. - P. 2211-2224.

91. Eschenbach, A. Humification of PAH and TNT during bioremediation - evaluation of long term risk and sustainability / A. Eschenbach, H. Mescher, R. Wienberg, B. Mahro // Treatment of Contaminated Soil: Fundamentals, Analysis, Applications / ed. by R. Stagmann. - Berlin : Springer, 2001. - P. 271-291.

92. Liang, Y. Pyrene fate affected by humic acid amendment in soil slurry systems / Y. Liang, D.L. Sorensen, J.E. McLean, R.C. Sims // Biol. Engin. J. - 2008. - P. 2-11.

93. Muschenheim, D.K. Removal of oil from the sea surface through particulate interactions: review and prospectus / D.K. Muschenheim, K. Lee // Spill Sci. Technol. Bull. - 2002. - V. 8, No. 1. - P. 9-18.

94. Owens, E.H. Interaction of oil and mineral fines on shorelines: review and assessment / E.H. Owens, K. Lee // Mar. Pollut. Bull. - 2003. - V. 47. - P. 397405.

95. Owens, E.H. The persistence and character of stranded oil on coarse-sediment beaches: review / E.H. Owens, E. Taylor, B. Humphrey / Mar. Pollut. Bull. - 2008.

- V. 56. - P. 14-26.

96. Sun, J. A review of oil-suspended particulate matter aggregation - a natural process of cleansing spilled oil in the aquatic environment / J. Sun, X. Zheng // J. Environ. Monit. - 2009. - V. 11. - P. 1801-1809.

97. Sergy, G.A. Treatment of oiled sediment shorelines by sediment relocation / G.A. Sergy, C.C. Guenette, E.H. Owens [et al.] // Proceedings 1999 International Oil Spill Conference, Seattle, Washington, March 8-11, 1999. - Washington DC. : American Petroleum Institute, Publication Number 4686B, 1999. - P. 549-554.

98. Owens, E.H. The reduction of stranded oil by in situ shoreline treatment options / E.H. Owens, G.A. Sergy, C.G. Guenette [et al.] // Spill Sci. Technol. Bull. - 2003.

- V. 8, No. 3. - P. 257-272.

99. Lee, K. Oil-mineral aggregate formation on oiled beaches: Natural attenuation and sediment relocation / K. Lee, P. Stoffyn-Egli, G.H. Tremblay [et al.] // Spill Sci. Technol. Bull. - 2003. - V. 8, No. 3. - P. 285-296.

100. Prince, R.C. The primary biodegradation of dispersed crude oil in the sea / R.C. Prince, K.M. McFarlin, J.D. Butler [et al.] // Chemosphere. - 2013. - V. 90. - No. 2. - P. 521-526.

101. Guenette, C.C. Experimental design of the Svalbard shoreline field trials / C.C. Guenette, G.Ä. Sergy, E.H. Owens [et al.] // Spill Sci. Technol. Bull. - 2003. - V. 8, No. 3. - P. 245-256.

102. Дагуров, А.В. О механизме действия гуматов на углеводороды нефти / А.В. Дагуров, Д.И. Стом // Естественные науки. - 2008. - № 4. - С. 15-18.

103. Piccolo, A. Structural characteristics of humus and biological activities / A. Piccolo, S. Nardi, G. Concheri // Soil Biol. Biochem. - 1992. - V. 24. - P. 273380.

104. Yamada, P. Plant physiological activities by humic acid and fulvic acid extracted from peat and weathered coal / P. Yamada, K. Asou, Y. Yazawa, T. Yamaguchi // Nippon Dojo Hiryogaku Zassi. - 2002. - V. 73, No. 6. - P. 777-781.

105. Kulikova, N.A. Auxin-like activity of different fractions of coal humic acids / N.A. Kulikova, A.D. Dashitsyrenova, I.V. Perminova, G.F. Lebedeva // Bulgarian J. Ecolog. Sci. - 2003 - V. 2, No. 3-4. - P. 55-56.

106. Kulikova, N.A. Interaction of coal humic acids with fungal laccase / N.A. Kulikova, V.N. Davidchik, E.A. Tsvetkova, O.V. Koroleva // Adv. Microbiol. -2013. -T. 3. - P. 145-153.

107. Куликова, Н.А. Защитное действие гуминовых веществ по отношению к растениям в водной и почвенных средах в условиях абиотических стрессов : дис.... докт. биол. Наук : 03.00.16, 03.00.27 / Наталья Александровна Куликова ; МГУ имени М.В. Ломоносова. - М., 2008. - 302 с.

108. Neilsen, G.H. Postbloom humic- and fulvic-based zinc sprays can improve apple zinc nuyrition / G.H. Neilsen, E.J. Hogne, D. Neilsen, P. Bowen // Hort. Sci. -2005. - V. 40, No. 1. - P. 205-208.

109. Соркина, Т.А. Корректоры железодефицитного состояния растений на основе гуминовых веществ угля: получение и применение / Т.А. Соркина, Н.А. Куликова, О.И. Филиппова [и др.] // Экология и промышленность России. - 2010. - № 2. - С. 33-36.

110. Кляйн, О.И. Получение и характеристика биологической активности биопрепаратов, полученных при биосолюбилизации бурого угля базидиальными грибами белой гнили / О.И. Кляйн, Н.А. Куликова, Е.В. Степанова [и др.]. - Биотехнология. - 2013. - Т. 4. - С. 65-83.

111. Korotkova, E.I. Investigation of antioxidant and catalytic properties of some biologically active substances by voltammery / E.I. Korotkova, Y.A. Karbainov, O.A. Avramchik // Analyt. Bioanalyt. Chem. - 2003. - V. 375. - P. 465-468.

112. Kulikova, N.A. Mitigating activity of humic substances: direct influence on biota / N.A. Kulikova, E.V. Stepanova, O.V. Koroleva // Use of humic substances to remediate polluted environments: from theory to practice / eds. by I.V. Perminova, K. Hatfield, N. Hertkorn. - V. 52 of NATO Science Series. - Netherlands, 2005. -P. 285-310.

113. Canellas, L.P. Bioactivity and chemical characteristics of humic acids from tropical soils sequence / L.P. Canellas, D.B. Zandonodi, J.G. Busato [et al.] // Soil Science. - 2008. - V. 173, No. 9. - P. 624-637.

114. Бобырь, Л.Ф. Интенсивность фотосинтеза, состояние электрон-транспортной цепи и активность фосфорилирующей системы под воздействием гуминовых веществ / Л.Ф. Бобырь // Гуминовые удобрения. Теория и практика их применения. - Днепропетровск, 1980. - Т. 7. - С. 54-63.

115. Корнилаева, Г.В. Гуминовые вещества как перспективные соединения для создания микробицидных препаратов / Г.В. Корнилаева, И.В. Перминова, А.В. Гилязова // Российский иммунологический журнал. - 2010. - Т. 4, № 3. -С. 255-260.

116. Хаитов, Р.М. Средство против передачи ВИЧ/СПИД половым путем / Р.М. Хаитов, И.Г Сидорович, И.А. Николаева [и др.] // Изобретения. Полезные модели. Официальный бюллетень Федеральной службы по интеллектуальной собственности, патентам и товарным знакам. - 2014. - № 30

117. Гречищева, Н.Ю. Перспективность применения гуминовых веществ в технологиях очистки нефтезагрязненных почв / Н.Ю. Гречищева, И.В. Перминова, С.В. Мещеряков // Экология и промышленность России. - 2016. - Т. 20, № 1. - С. 30-36.

118. Kim, Y. Solubility enhancement of PCDD/F in the presence of dissolved humic matter / Y. Kim, D. Lee // J. Haz. Mat. - 2002. - B 91. - P. 113-127.

119. Fava, F. Effect of humic substances on the bioavailability aerobic biodegradation of polychlorinated biphenyls in a model soil / F. Fava, A. Piccolo // Biothecnol. Bioeng. - 2002. - V. 77. - P. 204-211.

120. Holman, H.-Y.N. Catalysis of PAH biodegradation by humic acid shown in synchroton infrared studies / H.-Y.N. Holman, K. Nieman, D.L. Sorensen [et al.] // Environ. Sci. Technol. - 2002. - V. 36. - P. 1276-1280.

121. Molson, J.W. Humic acid enhanced remediation of an emplaced diesel source in groundwater: 2. Numerical model development and application / J.W. Molson, E.O. Frind, Van Stempvoort, S. Lesage // J. Contam. Hydrol. - 2002. - V. 54. - P. 277-305.

122. Fava, F. Effects of humic substances and soya lecithin on the aerobic bioremediation of a soil historically contaminated by polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) / F. Fava, S. Berselli, P. Conte [et al.] // Biotechnol. Bioeng. - 2004. - V. 88. - P. 214-223.

123. Berselli, S. Effect of cyclodextrins, humic substances, and rhamnolipids on the washing of a historically contaminated soil and on the aerobic bioremediation of the resulting effluents / S. Berselli, G. Milone, D. di Gioia, F. Fava // Biotechnol. Bioeng. - 2004. - V. 88, No. 1. - P. 11-20.

124. Haritash, A.K. Biodegradation aspects of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs): a review / A.K. Haritash, C.P. Kaushik // J. Hazard. Mater. - 2009. - V. 169, No. 1-3. - P. 1-15.

125. Scherer, M.M. Chemistry and microbiology of permeable reactive barriers for in situ groundwater clean up / M.M. Scherer, S. Richter, R.L. Valentine, P.J. Alvarez // Environ. Sci. Technol. - 2000. - V. 30. - P. 363-411.

126. Bcalcke, G.U. Utilization of immobilized humic organic matter for in situ subsurface remediation / G.U. Bcalcke, A. Georgi, S. Woszidlo [at al.] // Use of humic substances to remediate polluted environments: from theory to practice // eds. by I.V. Perminova, K. Hatfield, N. Hertkorn. - V. 52 of NATO Science Series. - Netherland, 2005. - P. 203-232.

127. Barrier to prevent spread of soil contamination : patent 5520482 US : B09B1/00; B09C1/00; B09C1/08; C02F1/52; E02D31/00; (IPC1-7): IC B09B3/00 / F.D. Oeste, J. Kempfert ; assin. Rutgerswerke Aktiengesellschaft - No. 08/419727 ; appl. 04/10/1995 ; publ. 05/28/1996.

128. Гуминовые силанольные производные, способ их получения и применения : патент 2530024 Рос. Федерация : МПК B01J20/24, B01J20/10, C02F1/28 / И.В. Перминова, С.А. Пономаренко, А.Б. Воликов ; заявитель и патентообладатель ФГБОУ ВПО "МГУ имени М.В. Ломоносова" - № 2012150081/04 ; заявл. 23.11.2012 ; опубл. 10.10.2014, Бюл. № 28. - 25 с.

129. Гуминовые производные, способы их получения и применения : патент № 2429068 Рос. Федерация : МПК B01J 20/10, B01J 20/24 / И.В. Перминова, С.А. Пономаренко, Л.А. Карпюк, К. Хэтфилд ; заявитель и патентообладатель И.В. Перминова. - № 2008137508 ; заявл. 03.07.2006 ; опубл. 20.09.2011, Бюл. № 26. - 26 с.

130. Способ получения гумино-минерального концентрата и устройство для его осуществления : пат. 2175651 Рос. Федерация : МПК C05F11/02, C07C63/33 / А.И. Шульгин; заявитель и патентообладатель А.И. Шульгин. - № 2000110073/13 ; заявл. 24.04.2000 ; опубл. 10.11.2001. - 10 с.

131. Применение бентонитовых составов в рекультивации техногенных песчаных субстратов на северных месторождениях : ВРД 39-1.13-058-2002. [Электронный ресурс]. - Введен 11.03.2002. - М. : ООО «ИРЦ Газпром», 2002. - Режим доступа: http://www.znaytovar.rU/gost/2/VRD_391130582002_Primenenie_be.html

132. Гуминовый сорбент, способ его получения; способ детоксикации земель и рекультивации почв сельскохозяйственного назначения с использованием этого гуминового сорбента : пат. 2205165 Рос. Федерация : МПК C05F11/02, C09K17/40, A01B79/02 / А.А. Шаповалов, Ю.Г. Пуцыкин; заявитель и патентообладатель ООО «Агросинтез». - № 2001119643/13 ; заявл. 18.07.2001 ; опубл. 27.05.2003. - 7 с.

133. План производства работ по ликвидации последствий аварийного разлива нефтепродуктов на магистральном нефтепродуктопроводе Альметьевск-Нижний Новгород на территории Кстовского района Нижегородской области. - ОАО «Центр аварийно-спасательных и экологических операций Экоспас», 2007. - 205 с.

134. Способ обезвреживания нефтезагрязненных грунтов, способ обезвреживания отработанных буровых шламов : пат. 2486166 Рос. Федерация : МПК A01B, B09C, C05F / В.В. Куми ; заявитель и патентообладатель ООО "Эмульсионные Технологии". - № 2011134673/13 ; заявл. 18.08.2011 ; опубл. 27.06.2013, Бюл. №18. - 13 с.

135. Способы расчета материалов для рекультивации : регламент. - М. : ООО «ЮРД-ЦЕНТР», 2011 - 29 с.

136. Способ рекультивации почв, загрязненных нефтью и нефтепродуктами : пат. 2174454 Рос. Федерация : МПК B09C1/10 / Р.К. Андресон [и др.] ; заявитель и патентообладатель : ОАО АНК "Башнефть", ООО НВП "БашИнком". - № 99120937/12 ; заявл. 01.10.1999 ; опубл. 10.10.2001. - 10 с.

137. Способ восстановления загрязненных почв, грунтов и вод : пат. 2243638 Рос. Федерация : МПК A01B79/02, A01B13/16, B09C1/10, C02F3/34/ К.К. Сатубалдин, Л.А. Салангинас ; заявитель и патентообладатель ЗАО НПС "Элита-комплекс". - N 2002127139/12 ; заявл. 10.10.2002 ; опубл. 10.01.2005, Бюл. № 1 - 7 с.

138. Ремедиация нефтезагрязненных почв, грунтов и буровых шламов с использованием препарата "Гумиком" : ТР 002-13787869-2013. - Введен 12.09.2014. - 78 с.

139. Гуминово-минеральный реагент, способ его получения и способ его использования для очистки загрязненных грунтов : пат. 2522616 Рос. Федерация : МПК C09K17/50, C05F11/02 / Е.В. Абакумов, М.А. Надпорожская, Е.И. Федорос ; заявитель и патентообладатель ФГБОУ ВПО

"Санкт-Петербургский государственный университет". - № 012142278/05 ; заявл. 05.10.2012 ; опубл. 20.07.2014, Бюл. № 20. - 12 с.

140. Бамбалов, Н.Н., Технологические показатели эффективности процесса экстракции гуминовых веществ при разных соотношениях торфа и экстрагента / Н.Н. Бамбалов, В.В. Смирнова, А.С. Немкович [и др.] // Природопользование. - 2012. - Вып. 21. - С. 244-247.

141. Красноберская, О.Г. Сравнительная оценка биологической активности гуминовых веществ торфа, выделенных разными способами / О.Г. Красноберская, Г.А. Соколов, И.В. Симакина [и др.] // Природопользование. - 2012. - Вып. 21. - С. 249-254.

142. Холодов, В.А. Влияние способов очистки на структуру и выход гуминовых кислот при их извлечении из типичного чернозема / В.А. Холодов, И.А. Бутнева, Н.Ю. Гречищева // Агрохимический вестник. - 2008. - № 5 - С. 3133.

143. Мельник, И.В. Детоксикация отработанных буровых растворов и буровых шламов / И.В. Мельник, И.И. Чиник // Вестник АГТУ. - 2008. - № 3 (44). - C. 166-169.

144. Вайсман, Я.И. Разработка технологии ремедиации нефтезагрязненных почв и грунтов с использованием гуминового препарата «Гумиком» / Я.И. Вайсман, И.С. Глушанкова, Л.В. Рудакова [и др.] // Нефтяное хозяйство. - № 10. - 2013. - 128-131 с.

145. Мокроусова, М.А. Ремедиация буровых шламов и нефтезагрязненных грунтов с использованием гуминовых препаратов / М.А. Мокроусова, И.С. Глушанкова // Транспорт. Транспортные сооружения. Экология. - 2015. - № 2. - С. 57-82.

146. Шайдуллина, И.А. Испытание новых биотехнологий рекультивации нефтезагрязнённых земель в условиях ОАО «Татнефть» / И.А. Шайдуллина, Н.А. Антонов, Н.Е. Колесникова [и др.] // Материалы научной сессии

ученых Альметьевского государственного нефтяного института. -Альметьевск, 2013. - Т.1, № 1. - С. 168-173.

147. Ивасишин, П.Л. Эффективность применения биопрепаратов, гуматов и сорбентов для снижения остаточного содержания нефтепродуктов в торфах при рекультивации / П.Л. Ивасишин, Т.А. Марютина, Е.Ю. Савовина [и др.] // Защита окружающей среды в нефтегазовом комплексе. - 2011. - № 5. - С. 19-23.

148. Якименко О.С. Гуминовые препараты и оценка их биологической активности для целей сертификации / О.С. Якименко, В.А. Терехова // Почвоведение. - 2011. - № 11. - С. 1334-1343.

149. Burgos, W.D. Biodegradation of 1-naphthol in the presence of humic acid / W.D. Burgos, N. Pisutpaisal, M. Tuntoolavest [et al.] // Environ. Eng. Sci. - 2000. - V. 17. - P. 343-351.

150. Laor, Y. Bioavailability of phenanthrene sorbed to mineral-associated humic acid / Y. Laor, P.F. Strom, W.J. Farmer // Water Res. - 1999. - V. 33. - P. 1719-1729.

151. Amador, J.A. Effect of humic acids on the mineralization of low concentrations of organic compounds / J.A. Amador, M. Alexander // Soil Biol. Biochem. - 1988. - V. 20. - P. 185-191.

152. Ortega-Calvo, J.J. Effect of humic fractions and clay on biodegradation of phenanthrene by a Pseudomonas fluorescens Strain isolated from soil / J.J. Ortega-Calvo, C. Saiz-Jimenez // Appl. Environ. Microbiol. - 1998. - V. 64, No. 8. - P. 3123-3126.

153. Shimp, R. Influence of naturally occurring humic acids on biodegradation of monosubstituted phenols by aquatic bacteria / R. Shimp, F.K. Pfaender // Appl. Environ. Microbiol. - 1985. - V. 49, No. 2. - P. 402-407.

154. Kastner, M. Microbal degradation of polycyclic aromatic hedrocarbons in soils affected by the organic matrix of compost / M. Kastner, B. Mahro // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 1996. - V. 44, No. 5. - P. 668-675.

155. Smith, K.E. Sorption to humic acids enhances polycyclic aromatic hydrocarbon biodegradation / K.E. Smith, M. Thullner, L.Y. Wick, H. Harms // Environ. Sci. Technol. - 2009. - V. 43, No. 19. - P. 7205-7211.

156. Puglisi, E. Bioavailability and degradation of phenanthrene in compost amended soils / E. Puglisi, F. Cappa, G. Fraqoulis [et al.] // Chemosphere. - 2007. - V. 67, No. 3. - P. 548-556.

157. Vacca, D.J. Isolation of soil bacteria adapted humic acid-sorbed phenanthrene / D.J. Vacca, W.F. Bleam, W.J. Hickey // Appl. Environ. Microbiol. - 2005. - V. 71, No. 7. - P. 3797-3805.

158. Guerin, W.F. Differential bioavailability of soil-sorbed naphthalene to two bacterial species / W.F. Guerin, S.A. Boyd // Appl. Environ. Microbiol. - 1992. -V. 58. - P. 1142-1152.

159. Давыдова, С.Л. Нефть и нефтепродукты в окружающей среде : учебное пособие / С.Л. Давыдова, В.И. Тагасов. - М. : Из-во РУДН, 2004. - 163 с.

160. Карпов, А.В. Микробиологическая деградация мазута: оценка изменений фракционного состава путем анализа ИК-Фурье спектров / А.В. Карпов, С.Г. Селезнев, М.У Аринбасаров [и др.] // Прикладная биохимия и микробиология. - 1998. - Т. 34, № 6. - С. 609-616.

161. Барышникова, Л.М. Биодеградация нефтепродуктов штаммами -деструкторами и их ассоциациями в жидкой среде / Л.М. Барышникова, В.Г. Грищенков, М.У. Аринбасаров [и др.] // Прикл. биохимия и микробиология. -2001. - Т. 37, № 5. - С. 542-548.

162. Количественный химический анализ почв. Методика выполнения измерений массовой концентрации нефтепродуктов в пробах почв гравиметрическим методом [Электронный ресурс] : ПНД Ф 16.1.41-04. -Введен 2004-04-23. - Режим доступа: http://gostrf.com/normativZ1/4293846/4293846504.htm

163. Алексеенок, Д.А. Определение бенз(а)пирена в почвах и грунтах методом ВЭЖХ с применением концентрирующих патронов «Диапак-С»

[Электронный ресурс] / Д.А. Алексеенок, С.А. Герасимова, Ю.В. Михайлик // ООО «НИиПИ Экологии города». - 2009. - Режим доступа: http ://refdb.ru/look/1406666.html

164. Назина, Т.Н. Химические и микробиологические методы исследования пластовых жидкостей и кернов нефтяных месторождений / Т.Н. Назина, Е.П. Розанова, С.С. Беляев. - Пущино : Изд-во ОНТИ НЦБИ АН СССР, 1988. - 25 c.

165. Минеев. В.Г. Практикум по агрохимии: учебное пособие / В.Г. Минеев, В.Г. Сычев, O.A. Амельянчик [и др.] ; под ред. В.Г. Минеева. - 2-е изд., перераб. и доп. - М. : МГУ, 2001. - 689 с.

166. Saleem, K. Influence of humic substances on degradation of oil by oil-oxidizing microorganisms / K. Saleem, G.G. Mikailov, V.P. Murygina, I.V. Perminova, N.Y. Grechichsheva // Biocatalytic technology and nanotechnology / ed. by G. Zaikov. -New York, 2004. - P. 29-39.

167. Ширшин, Е.А. Влияние межмолекулярных взаимодействий на фотофизические параметры комплексов гуминовых веществ с пиреном и уранила с лигандами-анионами в воде : дис.... физ.-мат. наук : 01.04.21 / Евгений Александрович Ширшин ; МГУ имени М.В. Ломоносова. - М., 2011. - 125 с.

168. Биопрепарат "Родер" для очистки почв, почвогрунтов, пресных и минерализованных вод от нефти и нефтепродуктов : пат. 2174496 Рос. Федерация : МПК C02F3/34, B09C1/10, C12N1/26, C12N1/26, C12R1:01 / В.П. Мурыгина, Н.Е. Войшвилло, С.В. Калюжный; заявитель и патентообладатель В.П. Мурыгина, Н.Е. Войшвилло, С.В. Калюжный. - № 99110890/13 ; заявл. 31.05.1999 ; опубл. 10.10.2001, Бюл. № 8 - 10 с.

169. Mouryguina, V.P. Application of biopreparation "Rhoder" for remediation of oil polluted polar marshy wetlands in Komi republic / V.P. Mouryguina, M.Y. Markarova, S.V. Kalyuzhnyi // Environ. Intern. - 2005. - V. 31, No 2. - P. 163166.

170. Kurchenko, A.B. Comparison of bioremediation technologies for preliminary washed oil sludge in Komi Republic / A.B. Kurchenko, V.P. Murygina, S.N. Gaidamaka // J. Biotechn. - 2010. - T. 150. - P. 213-214.

171. Mouryguina, V. Bioremediation of oil polluted northern soils: Russian experience / V. Mouryguina, S. Kalyuzhnyi // Proceedings of the 2nd European bioremediation conference, Chania, 30 June-4 July, 2003. - P. 79-87.

172. Murygina, V., Gaidamaka S., Iankevich M., Tumasyanz A. Bioremediation of railway sludge and old black mineral oil polluted soil with the oil-degrading preparation "Rhoder" / V. Murygina, S. Gaidamaka, M. Iankevich, A. Tumasyanz // International symposium on environmental science and technology : abstr. -Dongguan, 2011. - T. 3. - P. 791-798.

173. Мурыгина, В.П. Биоремедиация загрязненных углеводородами территорий в северных регионах России / В.П. Мурыгина, С.В. Калюжный // Мир нефтепродуктов. Вестник нефтяных компаний. - 2008. - № 4. - С. 30-36.

174. Mantoura, R.F.C. The use of gel filtration in the study of metal binding by humic acids and related compounds / R.F.C Mantoura, J.R. Riley // Anal. Chim. Acta. -1975. - V. 78. - P. 193-200.

175. Fong, S.S. Characterization of the coal derived humic acids from Mukah, Sarawak as soil conditioner / S.S. Fong, L. Seng, W.N. Chong [et al.] // J. Braz. Chem. Soc. - 2006 - V. 17, No.3 - P. 582-587.

176. Li, L. Chemical and molecular heterogeneity of humic acids repetitively extracted from a peat / L. Li, W. Huang, P. Peng, G. Sheng, J. Fu // Soil Sci. Soc. Am. J. -2003. - V. 67. - P. 740-746.

177. Hayes, M.H.B. Solvent systems for the isolation of organic components from soils / M.H.B. Hayes // Soil Sci. Soc. Am. J. - 2007. - V. 70. - P. 986-994.

178. Перминова, И.В. Анализ, классификация и прогноз свойств гумусовых кислот : дис. ...док. хим. наук : 02.00.02 / Ирина Васильевна Перминова ; МГУ имени М.В. Ломоносова. - М. : МГУ, 2000. - 359 с.

179. Ковалевский, Д.В. Выбор условий регистрации количественных С ЯМР-спектров гумусовых кислот / Д.В. Ковалевский, А.Б. Пермин, И.В. Перминова, В.С. Петросян // Вестник Московского Университета. Cерия 2. Химия. - 2000. - Т 41, № 1. - С. 39-42.

180. Орлов, Д.С. Гумусовые кислоты почв и общая теория гумификации / Д.С. Орлов. - М. : Изд-во МГУ, 1990. - 325 c.

181. Почвоведение. Почвы и почвообразование : учебник для ун-тов / под ред. В.А. Ковды, Б.Г. Розанова. - М. : Высшая школа, 1988. - Ч. 1. - 400 с.

182. Карпюк, Л.А. Алкоксисилильные производные гуминовых веществ: синтез, строение и сорбционные свойства : дис.... канд. хим. наук : 2.00.03, 03.00.16 / Леонид Александрович Карпюк ; МГУ имени М.В. Ломоносова. - М., 2008. -187 с.

183. Vignati, E. Pickering emulsions: interfacial tension, colloidal layer morphology, and trapped-particle motion / E. Vignati, R. Piazza, T.P. Lockhart // Langmuir. -2003. - V. 19, No. 17. - P. 6650-6656.

184. Геовикипедия : открытая энциклопедия по геологии [Электронный ресурс]. - Режим доступа: http://wiki.web.ru/.

185. Гречищева, Н.Ю. Использование модельных органоминеральных комплексов на основе гуминовых кислот и каолинита для изучения процессов сорбции ПАУ водных и почвенных сред / Н.Ю. Гречищева, В.А. Холодов, И.А. Вахрушкина [и др.] // Защита окружающей среды в нефтегазовом комплексе. - 2012. - № 5. - С. 21-25.

186. Kholodov, V.A. Irreversible sorption of humic substances causes a decrease in wettability of clay surfaces as measured by a sessile drop contact angle method / V.A. Kholodov, E.Y. Milanovskiy, A.I. Konstantinov [et al.] // J. Soils Sediments. -2017. - DOI: 10.1007/s11368-016-1639-3.

187. Bachmann, J. Universality of a surface tension - contact-angle relation for hydrophobic soils of different texture / J. Bachmann, G. Arye, M. Deurer [et al.] // J. Plant Nutr. Soil Sci. - 2006. - V. 169. - P. 745-753.

188. Волков, П.А. Исследование взаимодействия нефтяных углеводородов и гуминовых веществ в воде методами классической и лазерной флуориметрии / П.А. Волков, Н.Ю. Гречищева, В.А. Кравцов [и др.] // Физические проблемы экологии (экологическая физика). - М. : Макс Пресс, 2008. - № 15.

- С. 43-59.

189. Lakowicz, J.R. Principles of fluorescence spectroscopy / J.R. Lakowicz. - 3rd ed.

- New York : Springer, 2006. - 954 p.

190. Held, P. An introduction to fluorescence resonance energy transfer (FRET) technology and its application in bioscience [Электронный ресурс] / P. Held // BioTek. - 2005. - Режим доступа: http://www.biotek.com/resources/articles/fluorescence-resonance-energy-transfer.html

191. Backhus, D.A. Evaluation of fluorescence quenching for assessing the importance of interactions between nonpolar organic pollutants and dissolved organic matter // D.A. Backhus, C. Golini, E. Castellanos // Environ. Sci. Technol. - 2003 - V. 37. -P. 4717-4723.

192. Gauthier T.D. Fluorescence quenching method for determining equilibrium constants for polycyclic aromatic hydrocarbons binding to dissolved humic materials / T.D. Gauthier, E.C. Shane, W.F. Guerin // Environ. Sci. Technol. -1986. - V. 20. - P. 1162-1166.

193. Danielsen, K.M. The solubility enhancement and fluorescence quenching of pyrene by humic substances / K.M. Danielsen, Y.P. Chin, J.S. Buterbaugh [et al.] // Environ. Sci. Technol. - 1995. - V. 29. - P. 2162-2165.

194. Zimmermann, U. Fluorescence quenching of polycyclic aromatic compounds by humic substances. Part 1. Methodology for the determination of sorption coefficients / U. Zimmermann, T. Skrivanek, H.-G. Lohmannsroben // Environ. Monit. - 1999. - V. 1. - P. 525-532.

195. Shane E.C. Fluorescence measurement of pyrene wall adsorption and pyrene association with humic acids: an experiment for physical chemistry or instrumental

methods / E.C. Shane, M. Price-Everett, T. Hanson // J. Chem. Educ. - 2000. - V. 77, No. 12. - 1617-1618.

196. Chen, S. Fluorescence lifetime measurements of fluoranthene, 1-naphthol, and napropamide in the presence of dissolved humic-acid / S. Chen, W.P. Inskeep, Williams S.A., Callis P.R. // Environ. Sci. Technol. - 1994. - V. 28. - P. 15821588.

197. Kumke, M.U. Fluorescence quenching of polycyclic aromatic-compounds by humic-acid / M.U. Kumke, H.-G. Lohmannsroben, T. Roch // Analyst. - 1994. -V. 119. - P. 991-1001.

198. Jung, A.-V. Interaction of pyrene fluoroprobe with natural and synthetic humic substances: Examining the local molecular organization from photophysical and interfacial processes / A.-V. Jung, C. Frochot, F. Villieras [et al.] // Chemosphere. - 2010. - V. 80. - P. 228-234.

199. Ganaye, V.A. Evaluation of soil organic matter polarity by pyrene fluorescence spectrum variation / V.A. Ganaye, K. Keiding, T.M. Vogel [et al.] // Environ. Sci. Technol. - 1997. - V. 31, No. 10. - P. 2701-2706.

200. Kumke, M.U. Fluorescence of humic acids (HA) and pyrene-HA complexes at ultralow temperature / M.U. Kumke, F.H. Frimmel, F. Ariese, C. Gooijer // Environ. Sci. Technol. - 2000. - V. 34 - P. 3818-3823.

201. Kopinke, F.D. Sorption and chemical reactions of PAHs with dissolved humic substances and related model polymers / F.D. Kopinke, A. Georgi, K. Mackenzie // Acta Hydrochim. Hydrobiol. - 2000. - V. 28. - P. 385-399.

202. Holbrook R.D. Investigation of sorption behavior between pyrene and colloidal organic carbon from activated sludge processes / R.D. Holbrook, N.G. Love, J. Novak // Environ. Sci. Technol. - 2004. - V. 38. - P. 4987-4994.

203. Borisover, M. Fluorescence-based evidence for adsorptive binding of pyrene to effluent dissolved organic matter / M. Borisover, Y. Laor, N. Bukhanovsky, I. Saadi // Chemosphere. - 2006. - V. 65 - P. 1925-1934.

204. Nakashima K. Fluorescence studies on binding of pyrene and its derivatives to humic acid / K. Nakashima, M. Maki, F. Ishikawa [et al.] // Spectrochimica Acta. -2007. - A. 67. - P. 930-935.

205. Marwani H.M. Frequency-domain fluorescence lifetime measurements via frequency segmentation and recombination as applied to pyrene with dissolved humic materials / H.M. Marwani, M. Lowry, B. Xing [et al.] // J. Fluoresc. - 2009. - V. 19. - P. 41-51.

206. Glushko, V. Pyrene fluorescence fine structure as a polarity probe of hydrophobic regions: behavior in model solvents. Archives of biochemistry and biophysics / V. Glushko, M.S.R. Thaler, C.D. Karp. - 1981. - V. 210, No. 1. - P. 33-42.

207. Kalyanasundaram, K. Environmental effects on vibronic band intensities in pyrene monomer fluorescence and their application.in studies of micellar systems / K. Kalyanasundaram, J.K. Thomas // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99, No. 7. -P. 2039-2043.

209. Дячук, О.А. Люминесцентные методы определения полициклических ароматических углеводородов в оценке экологического состояния среды / О.А. Дячук, Т.И. Губина, Г.В. Мельников // Вестник СГТУ (Экология). -2006. - № 2 (12). - С. 128-135.

210. Ray, G.B. Pyrene absorption can be a convenient method for probing critical micellar concentration and indexing micellar polarity / G.B. Ray, I. Chakraborty, S.P. Moulik // J. Coll. Interf. Sci. - 2006. - V. 294 - P. 248-254.

211. Волков, Е.В. Влияние степени ацетилирования и размера противоионов на агрегацию некоторых производных хитина в водной среде / Е.В. Волков, О.Е. Филиппова, В.А. Смирнов [и др.] // Структура и динамика молекулярных систем / под ред. В.Д. Скирды. - Казань, 2003. - Вып. X, ч. 2. - С. 234-237.

212. Sierra, M.M.D. Evidence from surface tension and fluorescence data of a pyrene-assisted micelle like assemblage of humic substances / M.M.D. Sierra, T.G. Rauen, L. Tormen N.A. [et al.] // Water Research. - 2005. - V. 39. - P. 3811-3818.

213. Pan, B.O. Dissolved organic matter conformation and its interaction with pyrene as affected by water chemistry and concentration / B.O. Pan, S. Ghosh, X. Baoshan // Environ. Sci. Technol. - 2008. - V. 42. - P. 1594-1599.

214. Chaudhuri, A. Organization and dynamics in micellar structural transition monitored by pyrene fluorescence / A. Chaudhuri, S. Haldar, A. Chattopadhyay // Biochemical and Biophysical Research Communications. - 2009. - V. 390. - P. 728-732.

215. Chen, S. Assessing desorption resistance of PAH in dissolved humic substances by membrane-based passive samplers / S. Chen, Y. Xu, Z. Wang // Colloid. Interf. Sci. J. - 2010. - V. 350, No. 1. - P. 348-354.

216. Kopinke, F.D. Sorption of pyrene to dissolved humic substances and related model polymers. 1. Structure-property correlation / F.D. Kopinke, A. Georgi, K. Mackenzie // Environ. Sci. Technol. - 2001. - V. 35. - P. 2536-2542.

217. Seung D. Donor-Aacceptor interactions between п-donor aromatic compounds and n -acceptor sites in soil organic matter through pH effects on sorption / D. Seung, H. Hyun, J.J. Pignatello, L. Lee // Environ. Sci. Technol. - 2004. - V. 38 -P. 4361-4368.

218. Keiluweit, M. Molecular-level interactions in soils and sediments: the role of aromatic n-systems / M. Keiluweit, M. Kleber // Env. Sci Technol. - 2009. - V. 43. P. 3421-3429.

219. Saparpakorn, P. Investigation on the binding of polycyclic aromatic hydrocarbons with soil organic matter: a theoretical approach / P. Saparpakorn, J.H. Kim, S. Hannongbua // Molecules. - 2007. - V. 12. - P. 703-715.

220. Bridle, H.L. Solid-phase microextraction to determine micropollutant-macromolecule partition coefficients / H.L. Bridle, M.B. Heringa, A.I. Schäfer // Nature Protocols. - 2016. - V. 11. - P. 1328-1344.

221. Shlautman, M.A. Effects of aqueous chemistry on the binding of polycyclic aromatic hydrocarbons by dissolved humic materials / M.A. Shlautman, J.J. Morgan // Environ. Sci. Technol. - 1993. - V. 27. - P. 961-969.

222. Гречищева, Н.Ю. Исследование связывающей способности модифицированных гуминовых препаратов по отношению к пирену в гомогенной и гетерогенной фазах / Н.Ю. Гречищева, Х. Пань, Г.С, Будылин [и др.] // Защита окружающей среды в нефтегазовом комплексе. - 2011. - № 6. - С. 24-29.

223. Perminova, I.V. Relationships between structure and binding affinity of humic substances for polycyclic aromatic hydrocarbons: relevance of molecular descriptors / I.V. Perminova, N.Yu. Grechishcheva, V.S. Petrosyan // Environ. Sci. Technol. - 1999. - V. 33. - P. 3781-3787.

224. Backhus, D.A. Fluorescent polycyclic aromatic hydrocarbon as probes for studying the impact of colloids on pollutant transport in groundwater / D.A. Backhus, P.M. Gschwend // Environ. Sci. Technol. - 1990. - V. 24. - P. 12141223.

225. Shirshin, E.A. A novel fluorescence spectroscopy approach to characterization of interaction between humic substances and pyrene: determination of environmental polarity / E.A. Shirshin, G.S. Budylin, N.Yu. Grechischeva [et al.] // Functions of natural organic matter in changing environment / eds. by J. Xu, J. Wu, Y. He. -Zhejiang University Press and Springer Science+Business Media Dordrecht, 2013. - P. 685-689.

226. Shirshin, E.A. Experimental evidence of incomplete fluorescence quenching of pyrene bound to humic substances: implications for Koc measurements / E.A. Shirshin, G.S. Budylin, N.Yu. Grechischeva [et al.] // Photochem. Photobiol. Sci. -2016. - V. 15. - P. 889-895.

227. Karpovich, D.S. Relating the polarity-dependent fluorescence response of pyrene to vibronic coupling. Achieving a fundamental understanding of the Py polarity scale / D.S. Karpovich, G.J. Blanchard // J. Phys. Chem. - 1995. - V. 99. - P. 3951-3958.

228. Herzberg, G. Molecular spectra and molecular structure: III. Electronic spectra and electronic structure of polyatomic molecules / G. Herzberg. - New York : Van Nostrand Reinhold, 1966. - 745 p.

229. Aschi, M. Characterization of electronic properties in complex molecular systems: modeling of a micropolarity probe / M. Aschi, A. Fontana, E.M.D. Meo [et al.] // J. Phys. Chem. B. - 2010. - V. 114. -P. 1915-1924.

230. Nakajima, A. Solvent effect on the vibrational structures of the fluorescence and absorption spectra of pyrene / A. Nakajima // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1971. - V. 44. - P. 3272-3277.

231. Mukhopadhyay, A.K. Solvent-induced enhancement of weakly allowed vibronic transitions of aromatic hydrocarbons / A.K. Mukhopadhyay, S. Georghiou // Photochem. Photobiol. - 1980. - V. 31. - P. 407-411.

232. Von Wandruszka, R. The micellar model of humic acid: Evidence from pyrene fluorescence measurements / R. Von Wandruszka // Soil Sci. - 1998. - V. 163. - P. 921-930.

233. Wang, L. Quantifying the dynamic fluorescence quenching of phenanthrene and ofloxacin by dissolved humic acids / L. Wang, N. Liang, H. Li [et al.] // Environ. Pollut. - 2015. - V. 196. - P. 379-385.

234. Del Vecchio, R. On the origin of the optical properties of humic substances / R. Del Vecchio, N.V. Blough // Environ. Sci. Technol. - 2004. - V. 38. - P. 38853891.

235. Milori, D.M.B.P. Humification degree of soil humic acids determined by fluorescence spectros-copy / D.M.B.P. Milori, L. Martin-Neto, C. Bayer [et al.] // Soil Science. - 2002. - V. 167. - P. 739-749.

236. De Haan, H. Applicability of light absorbance and fluorescence as measures of concentration and molecular size of dissolved organic carbon in humic Laken Tjeukemeer / H. De Haan, T. De Boer // Water Res. - 1987. - V. 21. - P. 731-734.

237. Peuravouri, J.K. Molecular size distribution and spectroscopic properties of aquatic humic substances / J.K. Peuravouri, A. Pihlaj // Anal. Chim. Acta. - 1997.

- V. 337. - P. 133-149.

238. Summers, R.S. Molecular size distribution and spectroscopic characterization of humic substances / R.S. Summers, P.K. Cornel, P.V. Roberts // Sci. Total Environ.

- 1987. - V. 62. - P. 27-37.

239. Chin, Y. Molecular weight, polydispersity, and spectroscopic properties of aquatic humic substances / Y. Chin, G. Aiken, E. OLoughlin // Environ. Sci. Technol. - 1994. - V. 28. - P. 1853-1858.

240. Chen, Y. Information provided on humic substances by E4:E6 ratios / Y. Chen, N. Senesi, M. Schnitzer // Soil Sci. Soc. Am. J. - 1977. - V. 41. - P. 352-358.

241. Senesi, N. Spectroscopic and compositional comparative characterization of IHSS reference and standard fulvic and humic acids of various origin / N. Senesi, T.M. Miano, M.R. Provenzano, G. Brunetti // Sci. Total. Environ. - 1989. - V. 81/82. -P. 143-156.

242. Kononova, M.M. Soil organic matter. Its nature, its role in soil formation and in soil fertility / M.M. Kononova, T.Z. Nowakowski, G.A. Greenwood. - New York : Pergamon Press, 1961. - 450 p.

243. Weishaar, J.L. Evaluation of specific ultraviolet absorbance as an indicator of the chemical composition and reactivity of dissolved organic carbon / J.L. Weishaar, G.R. Aiken, B.A. Bergamaschi [et al.] // Environ. Sci. Technol. - 2003. - V. 37. -P. 4702-4708.

244. Schnitzer, M. Humic substances in the environment / M. Schnitzer, S.U. Khan. -New York, N.Y. : Marcel Dekkar Inc., 1972 - 327 p.

245. Traina, S.J. An ultraviolet absorbance method of estimating the percent aromatic carbon content of humic acids / S.J. Traina, J. Novak, N.E. Smeck // J. Environ. Qual. - 1990. - V. 19. - P. 151-153.

246. Blough, N.V. Chromophoric DOM in the coastal environment / N.V. Blough, R. Del Vecchio // Biogeochemistry of marine dissolved organic matter / eds. by D.A. Hansell, C.A. Carlson. - San Diego : Academic Press, 2002. - P. 509-546.

247. Boyle, E.S. Optical properties of humic substances and CDOM: Relation to structure / E.S. Boyle, N. Guerriero, A. Thiallet, R. Del Vecchio, N.V. Blough // Environ. Sci. Technol. - 2009. - V. 43. - P. 2262-2268

248. Helms, J.R. Absorption spectral slopes and slope ratios as indicators of molecular weight, source, and photobleaching of chromophoric dissolved organic matter / J.R. Helms, A. Stubbins, J.D. Ritchie [et al.] // Limnol. Oceanogr. - 2008. - V. 53, No. 3. - P. 955-969.

249. Korshin, G.V. Correlations between differential absorbance and the formation of individual DBPs / G.V. Korshin, W.W. Wu, M.M. Benjamin, O. Hemingway // Water Res. - 2002. - V. 36 - P. 3273-3282.

250. Korshin, G.V. The decrease of UV absorbance as an indicator of TOX formation / G.V. Korshin, C.-W. Li, M.M. Benjamin // Water Res. - 1997. - V. 31. - P. 946949.

251. Urbach, F. The Long-Wavelength Edge of Photographic Sensitivity and of the Electronic Absorption of Solids / F. Urbach // Phys. Rev. - 1953. - V. 92. - P. 1324-1326.

252. Wang, X. Fluorescence lifetime studies of crude oils / X. Wang, O.C. Mullins // Appl. Spectrosc. - 1994. - V. 48 - P. 977-984.

253. Ruiz-Morales, Y.Y. Electronic absorption edge of crude oils and asphaltenes analyzed by molecular orbital calculations with optical spectroscopy ruiz-morales / Y.Y. Ruiz-Morales, X. Wu, O.C. Mullins // Energy Fuels. - 2007. - V. 21, No. 2. - P. 944-952.

254. Mullins, O.C. The electronic absorption edge of petroleum / O.C. Mullins, S. Mitra-Kirtley, Y. Zhu // Appl. Spectrosc. - 1992. - V. 46. - P. 1405-1411.

255. Illenseer, C. Laser spectroscopy of humic substances / C. Illenseer, H.-G. Löhmannsröben, Th. Skrivanek, U. Zimmermann // Understanding humic

substances - advanced methods, properties and applications / eds. by G. Davies, E. Ghabbour. - Cambridge, UK, 1999. - P. 129 - 145.

256. Carder, K.L. Marine humic and fulvic acids: Their effects on remote sensing of ocean chlorophyll / K.L. Carder, R.G. Steward, G.R. Harvey, P.B. Ortner // Limnol. Oceanogr. - 1989. - V. 34 - P. 68-81.

257. Twardowski, M.S. Modeling the spectral shape of absorption by chromophoric dissolved organic matter / M.S. Twardowski, E. Boss, J.M. Sullivan, P.L. Donaghay // Mar. Chem. - 2004. - V. 89. - P. 69-88.

258. Fichot, C.G. The spectral slope coefficient of chromophoric dissolved organic matter (S275-295) as a tracer of terrigenous dissolved organic carbon in river-influenced ocean margins / C.G. Fichot, R. Benner // Limnol. Oceanogr. - 2012. -V. 57, No. 5. - P. 1453-1466.

259. Spencer, R.G.M. Dissolved organic carbon and chromophoric dissolved organic matter properties of rivers in the USA [Электронный ресурс] / R.G.M. Spencer, K.D. Butler, G.R. Aiken // J. Geoph. Res. - 2012. - V. 117, G 3. - Режим доступа: http ://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1029/2011 JG001928/pdf

260. Helms, J.R. Loss of optical and molecular indicators of terrigenous dissolved organic matter during long-term photobleaching / J.R. Helms, J. Mao, A. Stubbins [et al.] // Aquat. Sci. - 2014. - V. 76. - P. 353-373.

261. Schwarz, J.N. Two models for absorption bycoloured dissolved organic matter (CDOM) / J.N. Schwarz, P. Kowalczuk, S. Kaczmarek [et al.] // Oceanologia. -2002. - V. 44. - P. 209-241.

262. Hansen, A.M. Optical properties of dissolved organic matter (DOM): Effects of biological and photolytic degradation / A.M. Hansen, T.E.C. Kraus, B.A. Pellerin [et al.] // Limnol. Oceanogr. - 2016. - V. 61. - P. 1015-1032.

263. Miano, T.M. Synchronous excitation fluorescence spectroscopy applied to soil humic substances chemistry / T.M. Miano, N. Senesi // Sci. Total Environ. - 1992. - V. 117/118. - P. 41-51.

264. Senesi, N. Molecular and quantitative aspects of the chemistry of fulvic acid and its interactions with metal ions and organic chemicals. Part II. The fluorescence spectroscopy approach / N. Senesi // Anal. Chim. Acta. - 1990. - V. 232. - P. 77106.

265. Pullin, M.J. Rank analysis of the pH-dependent synchronous fluorescence spectra of six standard humic substances / M.J. Pullin, S.E. Cabaniss // Environ. Sci. Technol. - 1995. - V. 29. - P. 1460-1467.

266. Senesi, N. Metal-humic substance complexes in thr environment: molecular and mechanistic aspects by multiple spectroscopic approach / N. Senesi // Biogeochemistry of trace matals / eds. D.C. Adriano. - Fl. : Lewis publishers, 1992. - P. 429-496

267. Шубина, Д.М. Cпектральные свойства водных растворов промышленных гуминовых препаратов (продолжение) / Д.М. Шубина, О.С. Якименко, С.В. Пацаева // Вода: Химия и Экология. - 2010. - № 3. - С. 21-25.

268. Шубина, Д.М. Спектральные свойства водных растворов промышленных гуминовых препаратов / Д.М. Шубина, О.С. Якименко, С.В. Пацаева // Вода: Химия и Экология. - 2010. - № 2. - С. 22-26.

269. Belin, C. Characterization by fluorescence of the dissolved organic matter in natural water. Application to fractions obtained by tangential ultrafiltration and XAD resin isolation / C. Belin, C. Quellec, M. Lamotte, P. Simon // Environ.Technol. - 1993. - V. 14, No. 12. - P. 1131-1144.

270. Spark, K.M. Investigation of the interaction between pesticides and humic substances using fluorescence spectroscopy / K.M. Spark, R.S. Swift // Sci. Total Environ. - V. 152. - 1994. - P. 9-17.

271. Zsolnay, A. Differentiating with fluorescence the sources of dissolved organic matter in soils subjected to drying / A. Zsolnay, E. Baigar, B. Jimenez [et al.] // Chemosphere. - 1999. - V. 38. - P. 45-50.

272. Kalbitz, K. A comparative characterization of dissolved organic matter by means of original aqueous samples and isolated humic substances / K. Kalbitz, S. Geyer, W. Geyer // Chemosphere. - 2000. - V. 40 - P. 1305-1312.

273. Kalbitz, K. Spectroscopic properties of dissolved humic substances - a reflection of land use history in a fen area / K. Kalbitz, W. Geyer, S. Geyer // Biogeochem. -1999. - V. 47. - P. 219-238.

274. Chen, H. Correlation between molecular absorption spectral slope ratios and fluorescence humification indices in characterizing CDOM / H. Chen, B. Zheng, Y. Song, Y. Qin // Aquat. Sci. - 2011. - V. 73. - P. 103-112.

275. Fuentes, M. The usefulness of UV-visible and fluorescence spectroscopies to study the chemical nature of humic substances from soils and composts / M. Fuentes, G. Gonzalez-Gaitano, J.M. Garcia-Mina // Org. Geochem. - 2006. - V. 37. - P. 1949-1969.

276. Baes, A.U. Fulvic acid ultraviolet-visible spectra: influence of solvent and pH / A.U. Baes, P.R. Bloom // Soil Sci. Soc. Amer. J. - 1990. - V. 54. - P. 1248-1254.

277. Cory, R.M. Fluorescence spectroscopy reveals ubiquitous presence of oxidized and reduced quinones in dissolved organic matter / R.M. Cory, D.M. McKnight // Environ. Sci. Technol. - 2005. - V. 39. - P. 8142-8149.

278. Ященко (Гречищева), Н.Ю. Взаимодействие гумусовых кислот различного происхождения с ПАУ: влияние рН и ионной силы среды / Н.Ю. Ященко (Гречищева), И.В. Перминова, Е.М. Филиппова [и др.] // Вестник Московского Университета. Серия Химия. - 1999. - Т. 40. - С. 188.

279. Карпюк, Л.А. Получение алкоксисилильного производного гуминовых веществ для сорбции Np(V) и Pu(V) / Л.А. Карпюк, И.В. Перминова, С.Н. Калмыков // Вопросы атомной науки и техники. Серия "Материаловедение и новые материалы". - 2013. - Вып. 1, № 74. - С. 148-158.

280. Правила применения диспергентов для ликвидации разливов нефти : СТО 318.4.02-2005. - Введен 01.11.2005. - СПб. : ЦНИИМФ, 2005. - 30 с.

281. Fingas, M. Oil spill dispersants: a technical summary / M. Fingas // Oil spill science and technology / ed. by M. Fingas. - U.S. : Elsevier, 2011. - p. 567.

282. USEPA 2010. Dispersant Toxicity Testing. Comparative Toxicity of Eight Oil Dispersant Products on Two Gulf of Mexico Aquatic Test Species [Электронный ресурс] // U.S. Environmental Protection Agency Office of Research and Development, June 30, 2010. - Режим доступа: http://www.epa.goV/bpspill/reports/ComparativeToxTest.Final.6.30.10.pdf.

283. The use of chemical dispersants to treat oil spills / Technical information paper. -London, UK : ITOPF, 2005 - No 4. - 8 p.

284. Mascarelli, A. Debate grows over impact of dispersed oil [Электронный ресурс] / A. Mascarelli // Nature. - 2010. - Режим доступа: http://www.nature.com/news/2010/100710/full/news.2010.347.html

285. Lovett, R.A. Oil spill's toxic trade-off [Электронный ресурс] / R.A. Lovett // Nature. 2010. - 10 ноября. - Режим доступа: nature.com/news/2010/101110/full/news.2010.597.html

286. Barron, M.G. Photoenhanced toxicity of aqueous phase and chemically dispersed weathered Alaska north slope crude oil to Pacific Herring Eggs and Larvae / M.G. Barron, M.G. Carls, J.W. Short, S.D. Rice // Environ. Tox. Chem. - 2003. - V. 22. - P. 650-660.

287. Kirby, M.F. The toxicological impacts of oil and chemically dispersed oil: UV mediated phototoxicity and implications for environmental effects, statutory testing and response strategies / M.F. Kirby, B.P. Lyons, J. Barry, R.J. Law. // Mar. Pollut. Bull. - 2007. - P. 464-488.

288. Okpokwasili, G.C. Effect of salinity on biodegradation of oil spill dispersants / G.C. Okpokwasili, L.O. Odokuma // Waste Management. - 1990. - V. 10. - P. 141-146.

289. Owens, E.H. The interaction of fine particles with stranded oil / E.H. Owens // Pure Appl. Chem. - 1999. - V. 71, No. 1. - P. 83-93.

290. Cloutier, D. On the oil-mineral aggregation process: a promising response technology in ice-infested waters / D. Cloutier, S. Gharbi, M. Boule // Proceedings of the 1995 International oil spill conference, Long Beach, California, February-March, 1995. - Washington, DC : American petroleum institute, 1995. - V. 1995, No. 1 - P. 527-531.

291. Bragg, J.R. Shoreline cleansing by interactions between oil and fine mineral particles / J.R. Bragg, E.H. Owens // Proceedings of the 1995 International oil spill conference, Long Beach, California, February-March, 1995. - Washington, DC : American petroleum institute, 1995. - V. 1995, No. 1. - P. 219-227.

292. Bragg, J.R. Clay-oil flocculation and its role in natural cleansing in Prince William sound following the Exxon Valdez oil spill / J.R. Bragg, S.H. Yang // Exxon Valdez oil spill—fate and effects in alaskan waters / eds. by P.G. Wells, J.N. Butler, J.S. Hughes. - Philadelphia, 1995. - P. 178-214.

293. Lee, K. Formation and structure of oil-mineral fines aggregates in coastal environments / K. Lee, P. Stoffyn-Egli, P.A. Wood, T. Lunel // Proceedings of the 21st AMOP technical seminar, Edmonton, Canada, June 10-12, 1998. - Ottawa, ON : Environment Canada, 1998. - P. 911-921.

294. Lee, K. Oil-particle interactions in aquatic environments: influence on the transport, fate, effect and remediation of oil spills / K. Lee // Spill Sci. Technol. Bull. -2002. - V. 8, No. 1. - P. 3-8.

295. Torres, L.G. Can Pickering emulsion formation aid the removal of creosote DNAPL from porous media? / L.G. Torres, R. Iturbe, M.J. Snowden [et al.] // Chemosphere. - 2008. - V. 71, Is. 1. - P. 123-132.

296. Torres, L.G. Preparation of o/w emulsions stabilized by solid particles and their characterization by oscillatory rheology / L.G. Torres, R. Iturbe, M.J. Snowden [et al.] // Colloids Surfaces A: Physicochem. Eng. Asp. - 2007. - V. 302, Is. 1-3. - P. 439-448.

297. Khelifa, A. A laboratory study on formation of Oil-SPM Aggregates using the NIST Standard Reference Material 1941b / A. Khelifa, B. Fieldhouse, Z. Wang [et

al.] // Proceedings of the 30th AMOP technical seminar, Edmonton, Alberta, Canada, June 5-7, 2007. - Ottawa : Environment Canada, 2007. - P. 35-47.

298. Khelifa, A. Characteristics of oil droplets stabilized by oil-mineral aggregation / A. Khelifa, P. Stoffyn-Egli, P.S. Hill, K. Lee // Proceedings of the 2003 International oil spill conference, Vancouver, British Columbia, Canada, April 610, 2003. - Vancouver, 2003. - Washington, DC : American Petroleum Institute, 2003. - V. 2003, No. 1. - P. 1-8.

299. Khelifa, A. Effects of salinity and clay composition on oil- clay aggregations / A. Khelifa, P. Stoffyn-Egli, P.H. Hill [et al.] // Mar. Environ. Res. - 2005. - No. 59. -P. 235-254.

300. Sun, J. Laboratory study on the kinetics of the formation of oil-suspended particulate matter aggregates using the Nist-1941b sediment / J. Sun, A. Khelifa, X. Zheng [et al.] // Mar. Poll. Bull. - 2010. - V. 60, No. 10. - P. 1701-1707.

301. Jezequel, R. The influence of microorganisms on oil-mineral fine interactions in low energy coastal environments: preliminary results / R. Jezequel, S. LeFloch, F.X. Merlin [et al.] // Proceedings of the 21st AMOP technical seminar, Edmonton, Alberta, Canada, June 10-12, 1998. - Ottawa : Environment Canada, 1998. - P. 957-962.

302. Niu, H. Modeling the long term fate of oil-mineral-aggregates (OMAs) in the marine environment and assessment of their potential risks [Электронный ресурс] / H. Niu, Z. Li, K. Lee [et al.] // Proceedings of the 2011 International oil spill conference, Portland, Oregon, May 23-26, 2011. - V. 2011, No. 1. - Режим доступа : http://dx.doi.org/10.7901/2169-3358-2011-1-170

303. Fitzpatrick, F.A. Oil-particle interactions and submergence from crude oil spills in marine and freshwater environments—review of the science and future science needs / F.A. Fitzpatrick, M.C. Boufadel, R. Johnson [et al.] // USGS open-file report 2015-1076. - VA, Reston, 2015. - 35 p.

304. Lee, K. In-situ remediation of oil spills in ice-infested waters: enhanced dispersion and biodegradation of petroleum hydrocarbons [Электронный ресурс]

/ K. Lee, Z. Li, B. Robinson [et al.] // Proceedings of the 10th International in situ and on site bioremediation symposium, Baltimore, Maryland, May 5-8, 2009. -Baltimore, MD : Battelle Press, 2009. - Режим доступа : http://www.interspill.org/previous-events/2009/13-May/pdf/1430_lee.pdf

305. Loh, A. Oil-suspended particulate matter aggregates: formation mechanism and fate in the marine environment / A. Loh, W.J. Shim, S.Y. Ha, U.H. Yim // J. Ocean Sci. - 2014. - V. 49, Iss. 4. - P. 329-341.

306. Prince, R.C. Bioremediation of stranded oil on an Arctic shoreline / R.C. Prince, R.E. Bare, R.M. Garrett, M.J. Rossman // Spill Sci.Technol. Bull. - 2003. -V. 8, No. 3. - P. 303-312.

307. Khelifa, A. A comprehensive numerical approach to predict oil-mineral aggregate (OMA) formation following oil spills in aquatic environments / A. Khelifa, P.S. Hill, K. Lee // Proceedings of the 2005 International oil spill conference, Miami, Florida, May 15-19, 2005. - Washington, DC : The National Academies Press, 2005. - V. 2005, No. 1. - P. 873-877.

308. Omotoso, O.E. Mechanisms of crude oil-mineral interactions / O.E. Omotoso, V.A. Munoz, R.J. Mikula // Spill Sci. Technol. Bull. - 2002. - V. 8, No. 1. - P. 4554.

309. Ramsden, W. Separation of solids in the surface-layers of solutions and "Suspensions". Preliminary Account / W. Ramsden // Proc. Royal Soc. - 1903. -N. 72. - P. 156-164.

310. Pickering, S.U. Emulsions / S.U. Pickering // J. Chem. Soc. - 1907. - No. 91. - P. 2001-2021.

311. Binks, B.P. Particles as surfactants-similarities and differences / B.P. Binks // Colloid. Inter. Sci. - 2002. - T. 7, No. 1. - P. - 21-41.

312. Aveyard, R. Emulsions stabilized solely by colloidal particles / R. Aveyard, B.P. Binks, J.H. Clint // Adv. Colloid. Interface Sci. - 2003. - V. 100-102. - P. 503546.

313. Mao, Z. Molecular mimetic self-assembly of colloidal particles / Z. Mao, H. Xu, D. Wang // Adv. Functional Materials. - 2010. - V. 20, Is. 7. - P. 1053-1074.

314. Шварц, А. Поверхностно активные вещества, их химия и технические применения / А. Шварц, Дж. Перри ; под ред. А.Б. Таубмана. - М. : Изд-во иностранной литературы. - 1953. - 544 с.

315. Kruglyakov, P.M. Experimental investigation of capillary pressure influence on breaking emulsions stabilized by solid particles // P.M. Kruglyakov, A.V. Nushtayeva, N.G. Vilkova // J. Coll. Inter. Sci. - 2004. - Т. 276, No. 2 - P. 465474.

316. Horozov, T.S. Particle-stabilized emulsions: a bilayer or a bridging monolayer? / T.S. Horozov, B.P. Binks // Angew. Chem. - 2006. - Т. 45, No. 5. - P. 773-776.

317. Zhang, H. Investigation of OMA formation and the effect of minerals / H. Zhang, M. Khatibi, Y. Zheng [et al.] // Mar. Poll. Bull. - 2010. - V. 60, No. 11. - P. 14331441.

318. Таубман, А.Б. Успехи коллоидной химии / А.Б. Таубман, А.Ф. Корецкий. -М. : Наука, 1973. - 360 с.

319. Binks, B.P. / Catastrophic phase inversion of water-in-oil emulsions stabilized by hydrophobic silica // B.P. Binks, S.O. Lumsdon // Langmuir. - 2000. - Т. 16, No. 6. - P. 2539-2547.

320. Guyomarch, J. Effect of suspended mineral load, water salinity and oil type on the size of oil-mineral aggregates in the presence of chemical dispersant / J. Guyomarch, S.L. Floch, F.X. Merlin // Spill. Sci. Technol. Bull. - 2002. - V. 8, No. 1. - P. 95-100.

321. Khelifa, A. Characteristics of oil droplets stabilized by mineral particles: the effect of oil types and temperature / A. Khelifa, P. Stoffyn-Egli, P.S. Hill, K. // Spill Sci. Technol. Bull. - 2002. - V. 8, No. 1. - P. 19-30.

322. Lee, K. Combining mineral fines with chemical dispersants to disperse oil in low temperature and low mixing energy environments [Электронный ресурс] / K. Lee, Y. Zheng, F.X. Merlin // BSEE Report, Contract No. E12PC00006, 2012. -

Режим доступа: http://www.bsee.gov/uploadedFiles/OMA-BSEE-

FINALReport_29May2012.pdf

323. Lee, K. Enhanced oil biodegradation with mineral fine interaction / K. Lee, A.M. Weise, S. St-Pierre // Spill Sci. Technol. Bull. - 1996. - V. 3. - P. 263-267.

324. Payne, J.R. Oil/suspended particulate material interactions and sedimentation / J.R. Payne, J.R. Clayton, E. Kirstein // Sci. Technol. Bull. - 2003. - V. 8, No. 3. -P. 201-221.

325. Bassin, N.J. Flocculation behavior of suspended sediments and oil emulsions / N.J. Bassin, T. Ichiye // Journal of Sedimentary Petrology. - 1977. - V. 47, No. 2.

- P. 671-677.

326. Liu, J. Bitumen-clay interactions in aqueous media studied by zeta potential distribution measurement / J. Liu, Z. Zhou, Z. Xu, J. Masliyah // Coll. Inter. Sci. J.

- 2002. - V. 252. - P. 409-418.

327. Fan, H. Amphiphilic silica nanoparticles at the decane-water interface: insights from atomistic simulations / H. Fan, D.E. Resasco, A. Striolo // Langmuir. - 2011.

- V. 27. - P. 5264-5274.

328. Zhang Z.L. Self-Assembly of Patchy Particles / Z.L. Zhang, S.C. Glotzer // Nano Lett. - 2004. - V. 4. - P. 1407-1413.

329. Щукина, В.Д. Оценка диспергирующей способности Са- и Fe-насыщенных гуминово-глинистых комплексов в отношении нефти в воде / В.Д. Щукина, В.А. Холодов, Н.Ю. Гречищева [и др.] // X Всероссийская научно-техническая конференция «Актуальные проблемы развития нефтегазового комплекса России», 10-12 февраля 2014. - М. : РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина, 2014.

330. Перминова, И.В. Гуминово-глинистый стабилизатор эмульсии нефти в воде / И.В. Перминова, А.М. Парфенова, Е.В. Лазарева, Н.Ю. Гречищева [и др.] // Изобретения. Полезные модели. Официальный бюллетень Федеральной службы по интеллектуальной собственности, патентам и товарным знакам. -2014. - № 26.

331. Гречищева, Н.Ю. Оценка способности гуминово-глинистых комплексов стабилизировать эмульсии нефти в воде / Н.Ю. Гречищева, В.Д. Щукина, В.А. Холодов [и др.] // Защита окружающей среды в нефтегазовом комплексе. - 2014. - № 9. - С. 51-55.

332. Гуминово-глинистый стабилизатор эмульсии нефти в воде : пат. 2528651 Рос. Федерация : / МПК B01J20/24, B01J20/18, B01J20/30 / И.В. Перминова, Е.В. Лазарева, А.М. Парфенова, Н.Ю. Гречищева [и др.] ; заявитель и патентообладатель : И.В. Перминова. - № 2013109395/05 ; заявл. 04.03.2013 ; опубл. 20.09.2014, Бюл. № 26. - 13 с.

333. Гречищева, Н.Ю. Гуминово-глинистые стабилизаторы как природные диспергенты нефтяных разливов / Н.Ю. Гречищева, В.А. Холодов, И.В. Перминова // Вторая Международная научная школа молодых ученых «Физическое и математическое моделирование процессов в геосредах», 19-21 октября 2016. - Москва, 2016.

334. Гречищева, Н.Ю. Стабилизация эмульсий нефти в воде высокодисперсными частицами: роль в процессах самоочищения и перспективы практического применения / Н.Ю. Гречищева, И.В. Перминова, В.А. Холодов // Российский химический журнал. - 2015. - Т. LIX, № 4. - С. 34-56.

335. Grechishcheva, N. / Stabilization of oil-in-water emulsions using organoclays consisting of kaolin modified with humic substances: remedial prospects / Grechishcheva N., Parfenova A., Lasareva E. [et al.] // Second international conference of CIS IHSS on humic innovative technologies «Natural and engineered nanoparticles in clean water and soil technologies», 29 October - 2 November : abstr. - Moscow, 2012. - P. 16.

336. Tschukina, V.D. Effectiveness of humic-clay complexes as oill spill dispersants / V.D. Tschukina, V.A. Kholodov, N.Yu. Grechischeva [et al.] // IV International conference on colloid chemistry and physicochemical mechanics, 30 June-05 July, 2013 : abstr. - M. : Lomonosov State University, 2013. - P. 156-157.

337. Tschukina, V.D. Humic-clay complexes as oil spill dispersants / V.D. Tschukina, V.A. Kholodov, N.Yu. Grechisheva [et al.] / The fifth international scientific and practical conference "Oil and Gas Horizons", 11-13 November. - M. : Gubkin Russian State University of oil and gas, 2013.

338. Tschukina, V.D. The effect of artificial humic-clay complexes on oil-mineral aggregate formation: visualization using epi-fluorescent confocal microscopy / V.D. Tschukina, N.Yu. Grechischeva, V.A. Kholodov [et al.] // International symposium "Nanomaterials and environment", June 13-14, 2013 : abstr. - M. : Lomonosov State University, 2013. - P. 19.

339. Щукина, В.Д. Стабилизирующее действие гуминово-глинистых комплексов на формирование прямых водонефтяных эмульсий в морской воде / В.Д. Щукина, В.А. Холодов, А.М. Парфенова и др. // Химическая физика и строение вещества, к 90-летию В.И. Гольданского». - М. : "Торус Пресс", 2013. - С. 101-104.

340. Щукина, В.Д. Эффективность гуминово-глинистых комплексов как дисперсантов при нефтяных разливах в морской воде / В.Д. Щукина, В.А. Холодов, А.М. Парфенова и др. // Нефтепромысловая химия. Материалы VIII Всероссийской научно-практической конференции. - М. : РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина, 2013. - С. 86-89.

341. О неотложных мерах по предупреждению и ликвид ации аварийных разливов нефти и нефтепродуктов (с изменениями и дополнениями) : Постановление Правительства РФ от 21 августа 2000 г. N 613 с изменениями и дополнениями от 15 апреля 2002 г., от 14 ноября 2014 г. [Электронный ресурс]. - Режим доступа: http://base.garant.ru/12120494/

342. Venkataraman, P. Attachment of a hydrophobically modified biopolymer at the oil-water interface in the treatment of oil spills / P. Venkataraman, T. Jingjian, F. Etham [et al.] // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2013. - V. 5. - P. 3572-3580.

343. Lee, K. Characterization of oil-mineral aggregates / K. Lee, P. Stoffyn-Egli // Proceedings of the international oil spill conference, Tampa, Florida, March 26-29, 2001. - Washington, DC : American Petrolium Institute, 2001. - P. 991-996.

344. Swirling Flask Dispersant Effectiveness Test, Revised Standard Dispersant Toxicity Test, and Bioremediation Agent Effectiveness // Protection of environment. The Code of Federal Regulations of the United States of America. -EPA, Washington, 2010. - T. 40, Part 300, Appendix C. - P. 225-230.

345. Салеем, К.М. Изучение детоксицирующей способности гуминовых препаратов по отношению к нефтяному загрязнению почв / К.М. Салеем, И.В. Перминова, Н.Ю. Гречищева [и др.] // Защита окружающей среды в нефтегазовом комплексе. - 2004. - № 1. - С. 34-37.

346. Салеем, К.М. Влияние гуминовых веществ на деградацию нефти микроорганизмами нефтедеструкторами / К.М. Салеем, И.В. Перминова, Н.Ю. Гречищева, В.П. [и др.] // Материалы 2-ого Международного конгресса «Биотехнология: состояние и перспективы развития». - Москва, 2003. - Т. 2. - С. 206-207.

347. Салеем, К.М. Использование гуминовых препаратов при биорекультивации нефтезагрязненных почв / К.М. Салеем, И.В. Перминова, Н.Ю. Гречищева [и др.] // Экология и промышленность России. - 2003. - № 4. - С. 19-21.

348. Saleem, K.M. Application of humic substances for biological remediation of oil polluted soil / K.M. Saleem, I.V. Perminova, N.Y. Grechishcheva [et al.] // Use of humates to remediate polluted environments: From theory to practice : abstr. -Zvenigorod, Russia, 2002. - P. 30-31.

349. Singh, A. Bioaugmentation, biostimulation and biocontrol (Soil Biology) / A. Singh, N. Parmar, R.C. Kuhad. - Berlin : Springer-Verlag, 2011 - 376 p.

350. Jian, M. Fungal degradation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by Scopulariopsis brevicaulis and its application in bioremediation of PAH-contaminated soil / M. Jian, G. Wenwen // Acta Agriculturae Scandinavica. Section B. Soil and Plant Science - 2016. -V. 66, No. 5 - P. 399-405.

351. Методические указания по санитарно-микробиологическому исследованию почвы N 2293-81, утв. Минздравом СССР 19.02.1981 [Электронный ресурс]. - Режим доступа: http://base.consultant.ru/cons/cgi/online.

352. Холодов, В.А. Препаративный выход и свойства гуминовых кислот при последовательных щелочных экстракциях / В.А. Холодов, Н.В. Ярославцева, А.И. Константинов [и др.] // Почвоведение. - 2015. - № 10. - С. 1222-1231.

353. Орлов, Д.С. Практикум по химии гумуса : учебное пособие / Д.С. Орлов, Л.А. Гришина. - М. : Изд-во МГУ, 1981. - 272 с.

354. Глебова, Г.И. Гиматомелановые кислоты и их место в системе гумусовых веществ : автореф. дис. ... канд. биол. наук / Галина Ивановна Глебова. - М., 1980. - 21 с.

Приложение А. Шифры и описание препаратов гуминовых веществ

Препарат Природный источник Год

выделения

Гуминовые вещества торфа Нефракционированная сумма ГК и ФК торфа (peat HF =>PHF)

PHF-T1-94 Верховой сфагновый торф (Тверская обл.) 1994

PHF-T4-94 Верховой сфагновый торф (Тверская обл.) 1994

PHF-T5-94 Верховой сфагновый торф (Тверская обл.) 1994

PHF-T5-98 Верховой сфагновый торф (Тверская обл.) 1998

PHF-T6-94 Верховой пушициево-сфагновый торф (Тверская обл.) 1994

PHF-T7-94 Верховой пушициевый торф (Тверская обл.) 1994

PHF-T10-94 Низинный осоково-гипновый торф (Тверская обл.) 1994

PHF-HTL-94 Верховой сосново-пушициевый торф (Тверская обл.) 1994

PHF-TTL-94 Низинный древесный торф (Тверская обл.) 1994

PHF-SKI-00 Осоковый торф (Ивановская обл.) 2000 ГК торфа (peat HA=>PHA)

PHA-T4-98 Верховой сфагновый торф (Тверская обл.) 1998

PHA-T5-98 Верховой торф (Тверская обл.) 1998