Полициклические ароматические углеводороды в поверхностных водах акваторий юга Дальнего Востока тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.02.08, кандидат наук Чижова, Татьяна Леонидовна

• Чижова, Татьяна Леонидовна
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Чижова, Татьяна Леонидовна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Общая характеристика полициклических ароматических углеводородов

1.1.1. Структура и физико-химические свойства ПАУ

1.1.2. Воздействие ПАУ на окружающую среду

1.1.3. Источники поступления ПАУ в окружающую среду

1.1.4. Пути миграции ПАУ в водной среде

1.2. Уровни содержания ПАУ в водных системах

1.3. Деградация ПАУ в водной среде

1.4. Использование маркерных соотношений ПАУ для определения источников их поступления в водную среду

1.5. Методы анализа ПАУ

1.6. Изученность ПАУ в Дальневосточном регионе

Глава 2. Материалы и методы

2.1. Физико-географическая характеристика районов исследования

2.2. Объекты исследования

2.3. Определение ПАУ

Глава 3. Результаты

3.1. Растворенные и взвешенные формы ПАУ в поверхностных водах эстуария р. Амур

3.2. Содержание ПАУ в образцах взвеси в поверхностных водах Японского моря в июле 2009 г

3.3. Содержание ПАУ в образцах воды и взвеси в поверхностных водах Японского моря в августе 2010 г

3.4. Содержание ПАУ в поверхностной воде эстуария реки Партизанской

3.5. Содержание ПАУ в поверхностных водах залива Находка

3.6. Определение источников ПАУ по маркерным соотношениям

Глава 4. Обсуждение результатов

Выводы

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полициклические ароматические углеводороды в поверхностных водах акваторий юга Дальнего Востока»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы.

Глобальные масштабы загрязнения окружающей среды стойкими органическими загрязнителями (СОЗ), такими как полициклические ароматические углеводороды (ПАУ), обусловили их изучение в водных экосистемах.

К настоящему моменту агентствами по охране окружающей среды разных стран сформированы списки веществ, концентрации которых являются приоритетными для контроля в окружающей среде, в эти списки попали от 6 до 16 соединений ПАУ. В России ведется изучение ПАУ в атмосфере (Sehili and Lammel, 2007), водных объектах (Батоев и др., 2003; Немировская, 2007, 2010; Павленко и др., 2008), почвах (Цибарт, 2012) и донных осадках (Немировская и др., 2006; Dahle et al., 2009).

Изучение атмосферного распределения ПАУ на Дальнем Востоке ведется, главным образом, с начала 2000-х годов японскими, китайскими, корейскими и российскими исследователями (Tang et al., 2005; Ding et al., 2007; Yang et al., 2007 и др.). При этом данные о содержании ПАУ в водных акваториях дальневосточного региона немногочисленны. Зарубежные исследователи изучали лишь распределение ПАУ в реках бассейна Японского моря - р. Туманной (Cong et al., 2010; Jin et al., 2012) и японских реках Асано и Сай (Van et al., 2007), а также распределение полиаренов в поверхностной морской воде около побережья Японии (Hayakawa et al., 2016). В российских водах эта информация также представлена единичными исследованиями: изучение М.Ю. Урбановичем уровня бензапирена в Амурском заливе и прибрежной зоне Японского моря в начале 80-х гг. (Урбанович, 1989), И.А. Немировская (2007) изучала распределение 10 ПАУ в воде и донных отложениях Амурского залива (Японское море). Систематические исследования ПАУ и их микробиологической деградации в водах р. Амур, его притоках и в Амурском лимане ведутся сотрудниками

лаборатории микробиологии природных систем Института водных и экологических проблем ДВО РАН под руководством Л.М. Кондратьевой (Кондратьева и др., 2007; Кондратьева и Стукова, 2008; Кондратьева, 2009). В связи с развитием в последние годы энергетического комплекса на Дальнем Востоке (построенные газопровод «Сахалин-Хабаровск-Владивосток» и нефтяной терминал в бухте Козьмина, строительство угольных терминалов в прибрежных акваториях), увеличивается поток ПАУ в поверхностные воды прибрежных и глубоководных районов Японского моря. Также в ближайшем будущем предполагается строительство Восточного нефтеперерабатывающего завода в заливе Восток, газоконденсатного завода в Амурском заливе, развитие открытого порта г. Владивостока. Имеющиеся предприятия и строительство предполагаемых предприятий в прибрежной зоне Приморского края оказывают, и будут оказывать негативное влияние на экосистему залива Петра Великого, в том числе в результате поступления ПАУ в прибрежные воды. В этой связи возникает настоятельная необходимость установления общей картины уровня загрязнения этими веществами поверхностных вод Российского Дальнего Востока.

Таким образом, изучение путей поступления, миграции, распространения и накопления ПАУ в поверхностных водах акваторий дальневосточного региона, а также обобщение этих данных являются актуальными экологическими задачами.

Цели и задачи исследования.

Цель работы - дать современное состояние уровня загрязнения и распределения ПАУ в поверхностных водах акваторий Дальнего Востока.

Проведение таких исследований необходимо как в рамках экологического мониторинга водных объектов, так и для общего понимания биогеохимии ПАУ в океане, меняющем свои характеристики в результате

глобальных климатических изменений и воздействия человека. В связи с этим в работе решались следующие задачи:

• определение современного уровня содержания ПАУ в водных

бассейнах Дальнего Востока (эстуариях рек Амура и Партизанской, заливе Находка и глубоководной части Японского моря);

• выяснение основных закономерностей в распределении полиаренов в

поверхностных водах;

• установление основных источников поступления ПАУ в водную среду

и процессов, обуславливающих их концентрационный уровень в исследуемых акваториях.

Научная новизна работы.

Впервые получены данные о современном уровне содержания ПАУ в растворенной и взвешенной формах в водах Японского моря. Установлено, что основным источником поступления ПАУ в воды Японского моря является атмосфера.

Получены новые данные о современном уровне содержания ПАУ в растворенной и взвешенной формах в водах Амурского лимана. Установлено, что в Амурском лимане концентрация растворенных ПАУ в несколько раз выше в сравнении с взвешенной формой. В воде и во взвеси преобладают низкомолекулярные ПАУ. Найдено, что взвесь мористой части Амурского лимана отличается большей сорбционной способностью по сравнению с речной взвесью в отношении ПАУ.

Впервые определены качественный и количественный составы ПАУ в воде и на взвеси в поверхностных водах эстуария р. Партизанской и залива Находка (Японское море). Показана сезонная изменчивость ПАУ - рост концентраций ПАУ в воде в зимний сезон.

Практическое значение работы. Результаты проведенных исследований позволяют оценить современный уровень загрязнения ПАУ

акваторий Японского моря и Амурского лимана. Показано, что степень загрязнения исследуемых акваторий варьируется от низкого до среднего уровня по глобальной шкале. Полученные данные могут быть использованы при планировании природоохранных мероприятий на территории Дальнего Востока и служить исходной базой для контроля над изменением состояния среды в связи с предполагаемым развитием энергетического комплекса Дальнего Востока.

Основные защищаемые положения

1. ПАУ поступают в поверхностные воды акваторий юга Дальнего Востока, главным образом, с атмосферным переносом.

2. Загрязнение ПАУ акваторий юга Дальнего Востока является неравномерным и увеличивается с ростом антропогенной загруженности прилегающей территории.

3. Для распределения ПАУ в прибрежных водных акваториях характерна сезонная изменчивость, связанная с действующими в разные периоды года различными источниками образования ПАУ.

4. В водной среде ПАУ перераспределяются между растворенной и взвешенной фазами. Такое перераспределение нехарактерно для акваторий, расположенных в непосредственной близости к источникам образования ПАУ.

Апробация диссертационной работы. Основные результаты работы были представлены на международных конференциях PICES: Mechanisms of Marine Ecosystem Reorganization in the North Pacific Ocean (Хабаровск, 2011), Effects of natural and anthropogenic stressors in the North Pacific ecosystems: Scientifiic challenges and possible solutions (Хиросима, Япония, 2012), на конференциях молодых ученых «Океанологические исследования» (Владивосток, 2013, 2016), на конференции «Океанография залива Петра Великого и прилегающей части Японского моря» (Владивосток, 2013), на конференции «Географические и геоэкологические исследования на Дальнем

Востоке» (Владивосток, 2014), а также на заседании NOWPAP (Канадзава, Япония, 23 апреля 2012).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 13 работ.

Автор выражает искреннюю благодарность научному руководителю д.х.н. Тищенко Павлу Яковлевичу за помощь в организации экспедиций и участие в обсуждении научных результатов. Автор также благодарит всех, кто участвовал в выполнении данной работы.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Общая характеристика полициклических ароматических

углеводородов 1.1.1. Структура и физико-химические свойства ПАУ.

Полициклические ароматические углеводороды (полиядерные ароматические углеводороды, арены или полиарены) - группа углеводородов, содержащих 2 и более конденсированных ароматических кольца (Neff, 1979 и McGowin, 2006). Согласно Ровинскому и соавт. (1988): полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) представляют собой высокомолекулярные органические соединения, основным элементом структуры которых является бензольное кольцо. Известно около 2000 различных ПАУ (McGowin, 2006). При комнатной температуре все ПАУ -твердые кристаллические вещества, с высокими температурами плавления и низким давлением насыщенных паров (ATSDR, 1995).

В целом, полиарены можно разделить на две группы в зависимости от физико-химических характеристик: низкомолекулярные ПАУ, содержащие три или меньше ароматических кольца, и высокомолекулярные ПАУ, содержащие четыре и более ароматических кольца.

Шестнадцать ПАУ (нафталин, аценафтен, аценафтилен, флуорен, антрацен, фенантрен, флуорантен, пирен, бенз[а]антрацен, хризен, бенз^флуорантен, бензЩфлуорантен, бенз[а]пирен, дибенз[а,Цантрацен, индено[1,2,3]пирен, бенз^^д]перилен - рис.1.1) включены Всемирной организацией здравоохранения при ООН (WHO - World Health Organization UN) и агентством по охране окружающей среды США (ЕРА - Environmental Protection Agency US) в список поллютантов, приоритетных для определения, для контроля состояния окружающей среды (Abrajano et al., 2014). Семь из них (BaA, Chr, BaP, BbF, BkF, DBA и IDP) также перечислены среди загрязнителей, представляющих наибольший риск для здоровья человека (канцерогенные и потенциально канцерогенные полиарены) (Neff, 2002). В

России в настоящее время обязательному контролю подлежит только одно соединение, относящееся к этому классу - бенз[а]пирен. Очевидно, что со временем перечень контролируемых соединений в России будет расширяться, приближаясь к международной практике.

Рис. 1.1. Структуры 16 ПАУ, рекомендуемых для контроля в окружающей среде агентством по охране окружающей среды США (USEPA). В скобках, под структурой каждого соединения, указана аббревиатура, используемая в данной работе.

В настоящей работе рассматриваются ПАУ, относящиеся к двум группам - шша-аннелированным (ацены и фены, производные нафталина) и пери-конденсированным (производные дифенила). Ацены - углеводороды, образованные путем линейного аннелирования бензольных колец (Nap, Ant). Фены - углеводороды, образованные путем ангулярного аннелирования

бензольных колец к нафталиновой, антраценовой и т.п. структурам (Phe, BaA, Chr, DBA). Из группы пери-конденсированных полиаренов в этой работе будут рассмотрены два типа углеводородов: состоящие из одних шестичленных колец (Pyr, BaP, BgPe) и состоящие из пяти- и шестичленных колец (Fle, Flu, BbF, BkF, IDP) (рис. 1.1).

От молекулярной структуры ПАУ зависят некоторые их свойства, например, степень стабильности. Стабильность молекул ПАУ связана с количеством бензольных сопряженных п-систем (секстетов) в резонансных структурах молекулы (Клар, 1971). Чем больше секстетов в структуре, тем более ароматичный характер имеет молекула, и тем более она стабильна. Так, например, Ant имеет только один секстет в каждой из трех резонансных структур (рис. 1.2.), в то время как у Phe возможны 2 секстета в резонансных структурах (Крылов и др., 2010). Следовательно, Phe более стабилен, чем Ant, что подтверждается их энергиями ароматизации 385 и 350 кДж/моль, соответственно. По тем же соображениям реакционная способность фенов ниже, чем аценов с тем же числом колец. Аналогичные закономерности проявляются и в группе пери-конденсированных углеводородов (Ровинский и др., 1988).

Рис. 1.2. Резонансные структуры Ant (а) и Phe (b).

ПАУ - кристаллические соединения с высокими температурами плавления и кипения (табл. 1.1). ПАУ - химически стойкие соединения, хорошо адсорбирующиеся на взвешенном веществе. Полиарены, сорбированные на взвеси, являются высоко термо- и фоточувствительными.

Полиарены являются слабо летучими соединениями, их растворимость в воде невелика и, также как растворимость в органических растворителях уменьшается с увеличением молекулярной массы (McGowin, 2006). ПАУ хорошо растворяются в органических растворителях и являются липофильными соединениями (Skupinska et al., 2004).

Распространение ПАУ в водной среде зависит от их молекулярной массы и физико-химических свойств. Растворимость полиаренов в дистиллированной воде изменяется от 31 г/м3 для Nap до 0,00019 г/м3 для IDP (табл. 1.1). Растворимость ПАУ линейно уменьшается с увеличением солености, при этом угол наклона прямой различен для разных полиаренов (Neff, 2002). В некоторых случаях растворимость полиаренов в пресной воде может быть в несколько раз выше, чем в морской воде (табл. 1.1). Установлено, что растворимость ПАУ возрастает прямо пропорционально температуре, например, растворимость Ant и Pyr в пресной воде возрастает от 15,5 мкг/кг при 8,94°С и 47,4 мкг/кг при 8,54°С до 212,3 мкг/кг при 49,92°С и 193,1 мкг/кг при 32,28°С, соответственно (Reza et al., 2002). Температурные и соленостные зависимости растворимости ПАУ влияют на распределение этих соединений между растворенной и взвешенной фазами в морских и эстуарных экосистемах. Известно, что сорбция полиаренов на донных отложениях повышается с увеличением солености воды и понижением температуры (Wang et al., 2011).

Растворимость ПАУ в водной среде растет в присутствии бензола, нефти и нефтепродуктов, детергентов и др. Чем больше этих веществ находится в стоках и водоемах, тем больше токсичных и канцерогенных ПАУ может находиться в воде в растворенном, т.е. биодоступном состоянии (Douben, 2003).

Таблица 1.1. Значения летучести и растворимости ПАУ (McGowin, 2006; *- данные из книги Neff, 2002; # - данные из статьи McVeety and Hites, 1988; ** - данные взяты из диссертации Хатмуллиной, 2004).

Аббре виатур а Молекуля рная масса (г/моль) Температура (°С) Давление насыщенного пара (Па) Растворимость (г/м3)

плавления кипения в пресной воде в соленой воде

Nap 128 81 218 10,4 31

Ace 154 96 278 3х10-1 38

Acy 152 92 265 9х10-1 16

Fle 166 116 295 9х10-2 1,9

Ant 178 216 340 1х10-3 0,045

Phe 178 101 339 2х10-2 1,1

Flu 202 111 375 1,2х10-3 0,26

Pyr 202 156 360 6х10-4 0,13 78,9**

BaA 228 160 435 2,8х10-5 0,011 0,63**

Chr 228 255 448 5,7х10-7 0,0019*

BbF 252 168 481 0,0015

BkF 252 217 481 5,2х10-8 0,0008

BaP 252 175 495 7х10-7 0,0038 0,13**

DBA 278 267 524 3,7х10-10 0,0006

BgPe 276 277 1,3х10-8# 0,00026 0,21**

IDP 276 164 536 1,3х10-8# 0,00019

Для ПАУ характерны реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования и т.д., протекающие по механизму электрофильного замещения. В реакции присоединения ПАУ практически не вступают, что объясняется особенностями их электронного строения. Исключение составляют фены, которые способны вступать в несвойственные

для ароматических углеводородов реакции присоединения, за счет наличия в их молекулах неароматической двойной связи (например, у Phe в положении 9,10 - рис. 1.2 b), которая, несмотря на сопряжение с ароматическими кольцами, обладает большой реакционной способностью, близкой к олефиновой (Клар, 1971).

Полиарены окисляются с образованием хинонов и карбоновых кислот. В реакции замещения, окисления и присоединения более легко вступают менее стабильные углеводороды. Некоторые ПАУ разрушаются под действием сильных концентрированных кислот, токов высокой частоты, ультразвука, ультрафиолетового излучения (Ровинский и др., 1988).

ПАУ могут иметь в своей структуре замещенные группы, присоединенные к одному или более кольцам. Алкилированные и хлорированные группы в структуре молекул ПАУ изменяют эффекты их воздействия и поведение в окружающей среде (чаще в отрицательную сторону) (Батоев, 2005).

1.1.2. Воздействие ПАУ на окружающую среду

В основном ПАУ являются низкореакционными соединениями и имеют относительно невысокую токсичность, тогда как продукты их деградации и биотрансформации проявляют очень сильные канцерогенные и мутагенные свойства (Yu, 2002; Болотина, 2008). Лишь некоторые полиарены классифицированы Международным агентством изучения рака (IARC -International Agency for Research on Cancer) как возможные канцерогены для человека (IARC, 2010): ПАУ вызывают рак легких, мочевого пузыря и кожи, а воздействие высоких концентраций полиаренов оказывает иммуносупрессивные эффекты.

Из обычного набора 13-16 незамещенных ПАУ наибольшей патогенной активностью обладают BaP и DBA (Ровинский и др., 1988). Вместе с ними в группу потенциально канцерогенных полиаренов разными исследователями

отнесены BaA, Chr, BbF, BkF, IDP (Neff, 2002), а некоторыми авторами еще и ко-канцерогены Flu, Pyr и BgPe (Oanh et al., 1999; Zou et al., 2003).

Исследования воздействия низкомолекулярных ПАУ (NaP, Ace, Acy, Phe, Pyr, Flu) на прирост биомассы клеток суспензионной культуры сахарного тростника свидетельствовали о проявлении как ингибирующего, так и стимулирующего эффектов, что выражалось, соответственно, в снижении или увеличении относительного прироста биомассы клеток in vitro (Михайлова и др., 2013). Характер изменения прироста биомассы клеток зависел от конкретного вещества и его концентрации. С увеличением молекулярной массы полиарена снижались его начальные концентрации, при которых проявлялся подавляющий эффект. Для Flu и Pyr, обладающих одинаковой молекулярной массой, начальные ингибирующие концентрации различались, снижаясь с увеличением реакционноспособности соединения (Flu, по мнению авторов, более реакционноспособен, чем Pyr, вследствие наличия в его структуре 5ти-членного кольца, а по Ровинскому - Pyr менее стабилен, чем Flu).

Установлено, что концентрации 12 ПАУ в пахотных почвах вокруг промышленной зоны (алюминиевый завод) приближены к содержанию этих полиаренов в выбросах завода, а концентрации 12 ПАУ в близлежащих непахотных почвах в 7 раз выше, чем в пахотных, что свидетельствует об извлечении ПАУ из почв сельскохозяйственными растениями (Белых и др., 2004). Также авторами обнаружено повышенное содержание полиаренов в ботве картофеля и моркови по сравнению с травами, дерниной и др.

Широко исследуется влияние ПАУ на рыб. Так, показано, что рыбы быстро метаболизируют ПАУ с дальнейшим связыванием их молекул и образовавшихся метаболитов в печени (Vives et al., 2004). Обсуждаются стимуляция белков CYP (Shimada and Kuriyama, 2004), генотоксичность (Payne et al., 2003) и иммунотоксичность (Reynaud and Deschaux, 2006; Reynaud et al., 2008). D'Adamo и соавторы (1997) утверждают, что быстрый

метаболизм полиаренов является главной причиной того, что ПАУ не биоаккумулируются в рыбах. Однако, Cheikyula и др. (Cheikyula et al., 2008) установлено, что при экспозиции in vitro, Phe и Pyr аккумулируются в тканях японской камбалы и красноморского леща, Chr накапливается в печени красноморского леща, а явская медака аккумулирует высокие концентрации BaP.

Изучается влияние ПАУ, главным образом, BaP на бентосные организмы. Так, анализ содержания BaP в тканях полихет Nereis diversicolor и двух видов моллюсков (Dreissena polymorpha, Unio pictorum), обитающих в Каспийском море, показывает превышение уровня ПДК в этих объектах, при этом наиболее высокое содержание BaP выявлено у полихет, что связывают с особенностями среды обитания и типом питания организмов (Кожахметова и др., 2015). Установлено, что BaP (в зависимости от дозы) метаболизируется и аккумулируется в тканях гребешка Chlamys farreri, в дальнейшем приводя к разрушению ДНК (Pan et al., 2008). Сообщается, что для пресноводных мидий Elliptio complanata и морских двустворчатых Mya arenaria, из 38 исследованных полиаренов более биодоступными являются петрогенные ПАУ в сравнении с пирогенными (Thorsen et al., 2004).

Установлено, что в среде обитания редко встречается один полиарен; как правило, наблюдаются смеси ПАУ, посредством чего может усиливаться их канцерогенное воздействие на обитающие организмы (Батоев, 2005).

Тем не менее, в России нормативная база для оценки влияния ПАУ на состояние водных биологических ресурсов практически отсутствует. Для водной среды установлены ПДК только для Nap - 4 мкг/л (рыбохозяйственная норма) и BaP - 0,005 мкг/л (санитарно-гигиеническая норма) (Беспамятнов и Кротов, 1985). Системы нормативов для донных отложений вообще отсутствуют, поэтому для оценки степени их загрязнения BaP используют санитарно-гигиеническую ПДК для почв, равную 20 мкг/кг (Павленко и др., 2008).

1.1.3. Источники поступления ПАУ в окружающую среду

ПАУ поступают в окружающую среду из природных и антропогенных источников. К природным источникам полиаренов, создающим фоновый уровень в окружающей среде, относятся месторождения нефти и газа, месторождения горючих сланцев и угля, деятельность вулканов, лесные пожары и диагенетические процессы в почвах (Батоев, 2005; McGowin, 2006; Stout and Emsbo-Mattingly, 2008). Антропогенные источники поступления ПАУ можно подразделить на стационарные (промышленные предприятия, ТЭЦ, крупные и мелкие отопительные системы), загрязняющие природные объекты в относительно ограниченных районах, и мобильные (транспорт), выбросы которых распространяются на большие пространства (Хатмуллина, 2004).

Часто используется классификация ПАУ по механизмам их образования (Neff, 2002):

• Очень быстрое высокотемпературное (~700°С) неполное сгорание или пиролиз органических веществ (пирогенные ПАУ - обычно антропогенного/техногенного происхождения);

• Очень медленная трансформация (например, миллионы лет) биогенного органического вещества при умеренных температурах 100-300°С с образованием ископаемого топлива (петрогенные ПАУ);

• Относительно быстрая трансформация (дни, годы) некоторых классов органических веществ в почвах и донных отложениях (диагенетические ПАУ);

• Прямой биосинтез организмами (биогенные ПАУ).

Пирогенные ПАУ образуются в процессах сжигания, при этом органические вещества, присутствующие в топливе, фрагментируются на свободные радикалы, которые затем вступают в химические реакции, образуя первое ароматическое кольцо. Далее, реакция этого ароматического кольца с небольшими молекулами (например, ацетиленом) приводит к росту

ароматических систем и образованию более крупных и более стабильных структур с большим числом колец (Ritcher and Howard, 2000).

Синтез пирогенных ПАУ происходит при неполном сгорании материалов, в состав которых входят углерод и водород: угля, нефти, древесины, газа и различных органических материалов, таких как полипропилен, полистирол, бытовые и промышленные отходы и др. (Harvey, 1997; Skupinska et al., 2004). Самые значительные техногенные источники ПАУ - тепло- и электростанции (до 51%) (Pozzoli et al., 2004; Lima et al., 2005). В индустриально развитых странах до 35% вклад ПАУ вносят выхлопные газы двигателей автомобилей (McGowin, 2006). Важными антропогенными источниками ПАУ являются мусоросжигательные печи (Colmsjo et al., 1986). Белых и соавторы (2004) утверждают, что наибольшее количество выбросов BaP приходится на долю производства алюминия, авторы сравнивали следующие объекты и производства: алюминиевый, кабельный, кремниевый заводы, ТЭЦ, автобазы, строительные производства.

Наборы ПАУ, выделяемые в окружающую среду, зависят от источника эмиссии. Например, среди ПАУ образовавшихся в результате сжигания дров доминирует Acy, тогда как среди ПАУ выхлопных газов автомобильных двигателей преобладает - BgPe (18% от суммы 14 ПАУ) (Rogge et al., 1993; Lima et al., 2005). В результате сжигания дизельного топлива в двигателях большой мощности образуется спектр ПАУ, среди которых доминируют полиарены с тремя и четырьмя конденсированными кольцами, преимущественно Pyr (30%), Flu (18%) и Phe (17%) (Rogge et al., 1993). В результате работы угольной электростанции в атмосферу поступает, главным образом, Flu (до 59%) (Lima et al., 2005). Анализ состава ПАУ в выбросах в атмосферу завода по производству алюминия показывает преобладание Pyr (32%), Flu (32%) и Phe (18%) (Белых и др., 2004).

Спектр образованных полиаренов в отработанном моторном топливе зависит от следующих параметров: температуры реакции, модели двигателя

и его характеристик. Так как рабочие температуры двигателей в основном высокие, то преимущественно образуются незамещенные ПАУ с 3, 4 и 5 кольцами, такие как Phe, Flu, Pyr, BaA, Chr, бенз^]пирен и BaP (Abrajano et al., 2014). Ritcher and Howard (2000) показали, что при сжигании дров также преобладают полиарены с 3, 4 и 5 кольцами. Хотя составы ПАУ, образующиеся в различных источниках горения, мало отличаются друг от друга, условия сжигания могут значительно влиять на количество каждого образующегося ПАУ. Следовательно, относительная пропорция ПАУ из схожих источников может сильно различаться, что показано на отличиях композиционного состава ПАУ, образовавшихся при разных типах сжигания, на примере эвкалипта и белой сосны (Zou et al., 2003).

Одним из источников пирогенных ПАУ может служить черный углерод (Black Carbon), происхождение которого, пути миграции и его судьба в окружающей среде интенсивно изучается в настоящее время (Bond et al., 2004). Результаты предварительного анализа показывают, что на долю России приходится около 7% мировой эмиссии черного углерода, причем основными источниками этих выбросов в России являются лесные пожары, потребление энергии в жилищном секторе, на транспорте и в промышленности (Lamarque et al., 2010). Являясь компонентом взвешенных частиц PM25 (частицы диаметром менее 2,5 мкм, WHO, 2013), черный углерод оказывает негативное влияние на здоровье людей, экосистемы и атмосферную видимость. Кратковременное и долговременное воздействие взвешенных частиц PM2.5 приводит к возникновению респираторных и кардиоваскулярных заболеваний, а также к преждевременной смерти (Поповичева, 2012).

Содержания ПАУ петрогенного происхождения могут быть также достаточно высоки в окружающей среде. При этом петрогенные полиарены поступают как из природных источников, так и вследствие антропогенной деятельности (рис. 1.3).

В состав петрогенных ПАУ преимущественно входят соединения с 2-, 3-кольцами и их метилированные производные. Синтез ПАУ в процессе образования нефти объясняется как ароматизацией соединений с большим числом колец (например, стеринов), так и формирование из небольших углеводородных фрагментов новых ароматических структур. В неочищенной нефти, которая обычно образуется при температурах ниже 150°С, алкилированные полиарены превалируют над незамещенными. При исследовании сотен видов отработанных моторных масел было обнаружено, что, как в отработанном, так и в неотработанном масле, содержится порядка 25% незамещенных ПАУ с 4 и 5 кольцами. Некоторые высокомолекулярные ПАУ присутствуют в неочищенной нефти, хотя и в очень низких концентрациях (ЛЬга]апо е1 а1., 2014).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Чижова, Татьяна Леонидовна, 2017 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Бабошин, М.А. Деградация полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) аэробными бактериями и ее кинетические аспекты/ М.А. Бабошин, Л.А. Головлева // Микробиология. -2012. - Т. 81, № 6. - С. 695-706.

Батоев, В.Б. Стойкие органические загрязнители и их микробная деструкция в бассейне озера Байкал: Дис. ... докт. биол. наук: 03.00.16 -Экология / Батоев Валерий Бабудоржиевич. - М., 2005. - 248 с.

Батоев, В.Б. Загрязнение бассейна озера Байкал: полиароматические углеводороды / В.Б. Батоев [и др.] // Химия в интересах устойчивого развития. - 2003. - № 11. - С. 837-842.

Белых, Л.И. Распределение и биологическая активность ПАУ в системе «источник-снежный покров-почва-растение» / Л.И. Белых [и др.] // Сибирский экологический журнал. - 2004. - № 6. - С. 793-802.

Беспамятнов, Г.П. Предельно-допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде / Г.П. Беспамятнов, Ю.А. Кротов. - Л.: Химия, 1985. - 528 с.

Болотина, Н.А. Опухоль-промоторный эффект ПАУ: Автореф. дис. ... канд. мед. наук: 03.00.25 - Гистология, цитология, клеточная биология / Болотина Наталья Александровна. - М., 2008. - 25 с.

Доронин, Ю.П. Океанография шельфовой зоны / Ю.П. Доронин. - СПб, 2007. - 128 с.

Дударев, О.В. Пространственно-временные неоднородности элементного и изотопного состава, органического углерода, взвеси в системе река Амур - Охотское и Японское моря / О.В. Дударев // Состояние морских

экосистем, находящихся под влиянием стока реки Амур. - Владивосток: Дальнаука, 2009. - С. 123-145.

Жилин, А.Ю. Полициклические ароматические углеводороды в воде, биоте и донных осадках Баренцева моря / А.Ю. Жилин, Л.И. Киреева // Изв. ТИНРО. - 2004. - № 137. - С. 337-345.

Клар, Э. Полициклические ароматические углеводороды / Э. Клар. -М.: Химия, 1971. - Т. 1, 2. - 456 с.

Кожахметова, А.Н. Биоиндикационное исследование аккумуляции нефтепроизводных, тяжелых металлов в организме гидробионтов казахстанской зоны Каспия / А.Н. Кожахметова, А.Б. Бигалиев, А.К. Шаметов // Фундаментальные исследования. - 2015. - № 2. - С. 58-62.

Козловский, В.Б. Некоторые особенности динамики вод устьевой области Амура / В.Б. Козловский // Труды ГОИН. - 1978. - Вып. 142. - С. 9398.

Колтунов, А.М. Карбонатная система Амурского лимана и прилегающих морских акваторий / А.М. Колтунов [и др.] // Океанология. -2009. - Т. 49, № 5. - С. 694-706.

Кондратьева, Л.М. Биогеохимические исследования Амурского лимана / Л.М. Кондратьева // Состояние морских экосистем, находящихся под влиянием стока реки Амур. - Владивосток: Дальнаука, 2009. - С. 95-119.

Кондратьева, Л.М. Загрязнение р. Амур полиароматическими углеводородами / Л.М. Кондратьева [и др.] // Вестник ДВО РАН. - 2007. - № 4. - С. 17-26.

Кондратьева, Л.М. Биоиндикация загрязнения эстуария реки Амур полиароматическими углеводородами / Л.М. Кондратьева, О.Ю. Стукова // Гидробиологический журнал. - 2008. - Т. 44, № 10. - С. 54-69.

Крылов, В.А. Влияние света люминесцентных ламп на стабильность образцов, содержащих ПАУ / В.А. Крылов [и др.] // Вестник Нижегородского университета им. Н.И.Лобачевского. - 2010. - № 4(1). - С. 79-85.

Крюков, В.Г. Река Амур: проблемы и пути их решения / В.Г. Крюков [и др.] - Хабаровск: Дальневосточное аэрогеодезическое предприятие, 2005. -154 с.

Кудряшова, Ю.В. Загрязнение полиаренами эстуария р. Партизанской в зимний период / Ю.В. Кудряшова, Т.Л. Чижова // XII конференция «Географические и геоэкологические исследования на Дальнем Востоке». -Владивосток, 2014. - С. 56-61.

Кудряшова, Ю.В. Исследование сезонной динамики загрязнения ПАУ вод залива Посьета / Ю.В. Кудряшова, Т.Л. Чижова // Океанологические исследования: VII конф. молодых ученых. - Владивосток, 2016. - С. 169-170.

Лисицин, А.П. Маргинальный фильтр океанов / А.П. Лисицын // Океанология. - 1994. - Т. 34, № 5. - С. 735-747.

Лоция северо-западного берега Японского моря от реки Туманная до мыса Белкина. Министерство обороны Союза ССР. Главное управление навигации и океанографии. - 1984. - 308 с.

Маринайте, И.И. Полициклические ароматические углеводороды в воде притоков Южного Байкала / И.И. Маринайте // Оптика атмосферы и океана. - 2006. - Т. 19, № 6. - С. 499-503.

Михайлова, Т.А. Оценка токсичности ПАУ для растений / Т.А. Михайлова, В.Н. Шмаков, Е.Н. Тараненко // Известия Иркутского гос. ун-та. Серия Биология-Экология. - 2013. - Т. 6, № 2. - С. 27-33.

Немировская, И.А. Углеводороды в океане (снег-лед-вода-взвесь-донные осадки): Дис. ... докт. геол.-мин. наук: 04.00.10 - Геология океанов и морей / Немировская Инна Абрамовна. - М., 2000. - 323 с.

Немировская, И.А. Алифатические и полиароматические углеводороды в донных осадках устьевого взморья р. Волги / И.А. Немировская, В.Ф. Бреховских, В.Д. Казмирук // Водные ресурсы. - 2006. - Т. 33, № 3. - С. 300310.

Немировская, И.А. Использование концентраций и молекулярных маркеров для определения происхождения углеводородов в прибрежных районах (на примере юго-восточной части Амурского залива) / И.А. Немировская [и др.] // Доклады академии наук РАН. - 2006. - Т. 410, № 2. -С. 250-254.

Немировская, И.А. Углеводороды в воде и донных осадках в районе постоянного нефтяного загрязнения / И.А. Немировская // Геохимия. - 2007.

- № 7. - С. 704-717.

Немировская, И.А. Содержание и состав органических соединений в снежно-ледяном покрове Белого моря / И.А. Немировская // Геохимия. -2009. - № 4. - С. 415-427.

Немировская, И.А. Содержание и состав углеводородов в воде, взвеси и донных осадках Карского моря / И.А. Немировская // Океанология. - 2010.

- Т. 50, № 5. - С. 758-770.

Нигматулина, Л.В. Оценка воздействия антропогенной деятельности на залив Находка (залив Петра Великого, Японское море) / Л.В. Нигматулина, Д.П. Кику, А.П. Черняев // Изв. ТИНРО. - 2011. - № 166. - С. 219-230.

Нигматулина, Л.В. Загрязнение прибрежных вод залива Посьета (залив Петра Великого, Японское море) в условиях современной хозяйственной

деятельности / Л.В. Нигматулина, А.П. Черняев // Изв. ТИНРО. - 2015. - № 182. - С. 162-171.

Никаноров, А.М. Реки России. Часть IV. Реки Дальнего Востока России / А.М. Никаноров, В.А. Брызгало. - Ростов-на-Дону: «НОК», 2011. - 324 с.

Павленко, Л.Ф. Загрязнение Азовского моря полиароматическими углеводородами / Л.Ф. Павленко [и др.] // Вопросы рыболовства. - 2008. - Т. 9, № 4 (36). - С. 861-869.

Павлова, Г.Ю. Гидрохимический режим эстуария реки Партизанской (залив Находка, Японское море) / Г.Ю. Павлова [и др.] // Водные ресурсы. -2015. - Т. 42, № 4. - С. 396-405.

Поповичева, О. Физико-химические характеристики черного углерода: воздействие на климат и здоровье населения / О. Поповичева // Российско-американский академический симпозиум по проблемам черного углерода (Национальная академия наук США и РАН). - Презентация. - М., 2012.

Ровинский, Ф.Я. Фоновый мониторинг полициклических ароматических углеводородов / Ф.Я. Ровинский, Т.А. Теплицкая, Т.А. Алексеева. - Л.: Гидрометеоиздат, 1988. - 224 с.

Скосарева, Л.В. Репарация объемных повреждений ДНК-производных полициклических ароматических углеводородов / Л.В. Скосарева [и др.] // Молекулярная биология. - 2013. - № 47. - С. 731-742.

Урбанович, М.Ю. Распределение и миграция бенз(а)пирена в морской среде: Дис. ... канд. геогр. наук: 11.00.10 - Гидрохимия / Урбанович Михаил Юрьевич. - Владивосток, 1989. - 113 с.

Хатмуллина, Р.М. Влияние деятельности предприятий химического и нефтехимического комплекса на загрязнение объектов окружающей среды некоторых районов Республики Башкортостан полиароматическими

углеводородами: Дис. ... канд. геогр. наук: 03.00.16 - Экология / Хатмуллина Рима Махмутовна. - Уфа, 2004. - 220 с.

Христофорова, Н.К. Состояние бухт Козьмина и Врангеля (залив Петра Великого, Японское море): динамика загрязнения тяжелыми металлами / Н.К. Христофорова, О.А. Гамаюнова, А.П. Афанасьев // Изв. ТИНРО. - 2015. - № 180. - С. 179-186.

Цибарт, А.С. Пирогенные ПАУ в почвах заповедных и антропогенно-измененных территорий: Автореф. дис. ... канд. геогр. наук: 25.00.23 -Физическая география и биогеография, география почв и геохимия ландшафтов / Цибарт Анна Сергеевна. - М., 2012. - 25 с.

Цымбалюк, К.К. Определение полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в объектах окружающей среды (обзор) / К.К. Цымбалюк, Ю.М. Деньга, В.П. Антонович // Методы и объекты химического анализа. - 2013. - Т. 8, № 2. - С. 50-62.

Чижова, Т.Л. Полициклические ароматические углеводороды в эстуарии реки Амур / Т.Л. Чижова [и др.] // Вода: химия и экология. - 2013. -№ 10. - С. 14-22.

Чижова, Т.Л. Исследование загрязнения полициклическими ароматическими углеводородами поверхностных вод Японского моря / Т.Л. Чижова, Ю.В. Кудряшова, П.Я. Тищенко // Вода: химия и экология. - 2015. -№ 7. - С. 3-9.

Шулькин, В.М. Поступление загрязняющих веществ в залив Петра Великого и оценка их вклада в создание экологических проблем / В.М. Шулькин, Г.И. Семыкина // Современное экологическое состояние залива Петра Великого Японского моря. - Владивосток: Издательский дом ДВФУ, 2012. - 440 с.

Юрасов, Г.И. Течения Японского моря / Г.И. Юрасов, В.Г. Яричин. -Владивосток: ДВО АН СССР, 1991. - 173 с.

Abdel-Shafy, H.I. A review on polycyclic aromatic hydrocarbons: Source, environmental impact, effect on human health and remediation / H.I. Abdel-Shafy, M.S.M. Mansour // Egyptian Journal of Petroleum. - 2016. - N 25. - P. 107-123.

Abrajano, T.A. High molecular weight petrogenic and pyrogenic hydrocarbons in aquatic environments / T.A. Abrajano, B. Yan, V. O'Malley. Treatise on Geochemistry 2 Edition. - Elsevier Science Publishing. - 2014. - P. 481-509.

Achten, C. Native polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in coals - A hardly recognized source of environmental contamination / C. Achten, T. Hofmann // Sci. Total Environ. - 2009. - N 407. - P. 2461-2473.

Ahrens, M.J. Biological effects of unburnt coal in the marine environment / M.J. Ahrens, D.J. Morrisey // Oceanogr. Mar. Biol. - Ann. Rev. - 2005. - N 43. -P. 69-122.

ATSDR. Toxicological profile for polycyclic aromatic hydrocarbons // Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). - Atlanta, GA: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service. - 1995.

Bakhtiari, A.R. Distribution of PAHs and n-alkanes in Klang River surface sediments, Malaysia / A.R. Bakhtiari [et al.] // Pertanika J. Sci. Technol. - 2010. -Vol. 18. - P. 167-179.

Barra, R. Sources of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in sediments of the Biobio River in south central Chile / R. Barra [et al.] // Environ. Chem. Lett. - 2009. - Vol. 7. - P. 133-139.

Beg, K.R. Toxicity of reference sediment samples / K.R. Beg, S. Ali // American Journal of Environmental Sciences. - 2008. - Vol. 4. - P. 347-352.

Bond, T.C. A technology-based global inventory of black and organic carbon emissions from combustion / T.C. Bond [et al.] // J. Geophis. Res. - 2004. -Vol. 109. - P. 1-43.

Boonyatumanond, R. Distribution and origins of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in riverine, estuarine, and marine sediments in Thailand / R. Boonyatumanond [et al.] // Mar. Poll. Bull. - 2006. - N. 52. - P. 942-956.

Budzinski, H. Evaluation of sediment contamination by polycyclic aromatic hydrocarbons in the Gironde estuary / H. Budzinski [et al.] // Mar. Chem. - 1997. -Vol. 58. - P. 85-97.

Calvert, J.G. The mechanisms of atmospheric oxidation of aromatic hydrocarbons / J.G. Calvert. - New York: Oxford University Press, 2002. - 566 p.

Capangpangan, M. B. Optimization of a drying method for filtered suspended solids from natural waters for supercritical fluid extraction analysis of hydrophobic organic compounds / M. B. Capangpangan, I. H. Suffet // J. Chromatogr. A. - 1996. - N 738. - P. 253-264.

Castro-Jimenez, J. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in the Mediterranean Sea: Atmospheric occurrence, deposition and decoupling with settling fluxes in the water column / J. Castro-Jimenez [et al.] // Environ. Pollut. -2012. - Vol. 166. - P. 40-47.

Cerniglia, C.E. Biodegradation of polycyclic aromatic hydrocarbons / C.E. Cerniglia // Biodegradation. - 1992. - Vol. 3. - P. 351-368.

Cheikyula, J.O. Comparative study of bioconcentration and EROD activity induction in the Japanese flounder, red seam bream, and Java medaka exposed to polycyclic aromatic hydrocarbons / J.O. Cheikyula, J. Koyama, A. Uno // Environ. Toxicol. - 2008. - N 23(3). - P. 354-362.

Chen, Y. Characterization and distribution of polycyclic aromatic hydrocarbon in surface water and sediment from Qiantang River, China / Y. Chen, L. Zhu, R. Zhou // J. Hazard. Mater. - 2007. - Vol. 141. - P. 148-155.

Chizhova, T. Distribution of PAHs in the norhwestern part of the Japan Sea / T. Chizhova [et al.] // Deep-Sea Res. Pt. II. - 2013. - Vol. 86-87. - P. 19-24.

Chizhova, T. Polycyclic aromatic hydrocarbons in the northwestern Japan Sea. In: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons / T. Chizhova [et al.] // Environmental Behavior and Toxicity in East Asia / Ed. K. Hayakawa. Принято к печати. Планируемая дата выхода - июнь 2017.

Colmsjo, A. Polynuclear aromatic compounds in flue gases and ambient air in the vicinity of a municipal incineration plant / A. Colmsjo, Y. Zebuhr, C. Ostman // Atmos. Environ. - 1986. - Vol. 20. - P. 2279-2281.

Cong, L. Ice phase as an important factor on the seasonal variation of polycyclic aromatic hydrocarbons in the Tumen River, Northeastern of China / L. Cong [et al.] // Environ. Sci. Pollut. Res. - 2010. - Vol. 17. - P. 1379-1387.

Countway, R.E. Polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) distributions and associations with organic matter in surface waters of the York River, VA Estuary / R.E. Countway, R.M. Dickhut, E.A. Canuel // Org. Geochem. - 2003. - Vol. 34. -Р. 209-224.

Cui, S. Sediment-water exchange, spatial variations, and ecological risk assessment of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in the Songhua River, China / S. Cui [et al.] // Water. - 2016. - Vol. 8. - 334 (13 p.).

D'Adamo, R. Bioaccumulation and biomagnification of polycyclic aromatic hydrocarbons in aquatic organisms / R. D'Adamo [et al.] // Mar. Chem. - 1997. -Vol. 56(1-2). - P. 45-49.

Dahle, S. Polyaromatic hydrocarbons (PAHs) in the Barents Sea sediments: small changes over the recent 10 years / S. Dahle [et al.] // Mar. Biol. Res. - 2009. - N 5. - P. 101-108.

Ding, X. Atmospheric polycyclic hydrocarbons observed over the North Pacific Ocean and the Arctic area: Spatial distribution and source identification / X. Ding [et al.] // Atmos. Environ. - 2007. - N 41. - P. 2061-2072.

Douben, P. E. PAHs: an ecotoxicological perspective / P.E. Douben - New York: Wiley-VCH, 2003. - 404 p.

Falahudin, D. Distribution and sources of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in coastal waters of the Timor Sea / D. Falahudin [et al.] // Coastal Marine Science. - 2012. - Vol. 35. - P. 112-121.

Gao, S. Online investigations on ozonation products of pyrene and benz[a]anthracene particles with a vacuum ultraviolet photoionization aerosol time-of-flight mass spectrometer / S. Gao [et al.] // Atmos. Environ. - 2009. - Vol. 43. - P. 3319-3325.

Gioia, R. Sources, transport and fate of organic pollutants in the oceanic environment / R. Gioia [et al.] // Persistant pollution - past, present and future / Eds.: M. Quante [et al.] - Berlin: Springer-Verlag, 2011. - P. 111-139.

Gonzalez, J.J. Spatial and temporal distribution of dissolved/dispersed aromatic hydrocarbons in seawater in the area affected by the Prestige oil spill / J.J. Gonzalez [et al.] // Mar. Poll. Bull. - 2006. - Vol. 53. - P. 250-259.

Gschwend, P.M. Fluxes of polycyclic aromatic hydrocarbons to marine and lacustrine sediments in the northeastern United States / P.M. Gschwend, R.A. Hites// Geochimica et Cosmochimica Acta. - 1981. - Vol. 45. - P. 2359-2367.

Guigue, C. Spatial and seasonal variabilities of dissolved hydrocarbons in surface waters from the Northwestern Mediterranean Sea: Results from one year

intensive sampling / C. Guigue [et al.] // Sci. Tot. Environ. - 2014. - Vol. 466-467. - P. 650-662.

Guo, W. Distribution of polycyclic aromatic hydrocarbons in water, suspended particulate matter and sediment from Daliao River watershed, China / W. Guo [et al.] // Chemosphere. - 2007. - Vol. 68. - P. 93-104.

Gustafson, K.E. Distribution of polycyclic aromatic hydrocarbons in southern Chesapeake Bay surface water: Evaluation of three methods for determining freely dissolved water concentrations / K.E. Gustafson, R.M. Dickhut // Environ. Toxicol. Chem. - 1997. - N 16(3). - P. 452-461.

Han, B. Distribution and Origin of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in the Sea Water, Pore Water and Sediment of the Central Area in the South Yellow Sea / B. Han [et al.] // Advances in Marine Science. - 2009. - Vol. 27. - P. 233-242 (на китайском).

Haritash, A.K. Biodegradation aspects of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs): A review / A.K. Haritash, C.P. Kaushik // J. Hazard. Mater. - 2009. -Vol. 169. - P. 1-15.

Harvey, R.G. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons / R.G. Harvey. - New York: Wiley-VCH, 1997. - P. 8-11.

Hase, A. On the origins of polycyclic aromatic hydrocarbons in recent sediments: Biosynthesis by anaerobic bacteria / A. Hase, R.A. Hites // Geochimica et Cosmochimica Acta. - 1976. - V. 40. - P. 1141-1143.

Hayakawa, K. Polycyclic aromatic hydrocarbons in surface water of the southeastern Japan Sea / K. Hayakawa [et al.] // Chem. Pharm. Bull. - 2016. - Vol. 64. - P. 625-631.

IARC, IARC Monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Some non-heterocyclic polycyclic aromatic hydrocarbons and some

related exposures. World Health Organization. International Agency for Research on Cancer. - 2010. - Vol. 92. - 868 p.

Jacobs, L.E. Direct and indirect photolysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in nitrate-rich surface waters / L.E. Jacobs, L.K. Weavers, Y.-P. Chin // Environ. Toxicol. Chem. - 2008. - Vol. 27. - P. 1643-1648.

Jaward, F.M. Levels of PAHs in the waters, sediments, and shrimps of Esero de Urias, an Estuary in Mexico, and their toxicological effects / F.M. Jaward [et al.] // The Scientific World Journal. - 2012. - Article ID 687034, doi:10.1100/2012/687034. - P. 1-9.

Ji, H. Particulate PAHs in the urban atmosphere of Kumamoto, Japan under mild weather / H. Ji, D. Zhang, R. Shinohara // Earozoru Kenkyu (Environmental Science). - 2007. - N 22(2). - P. 135-142.

Jin, G. Polycyclic aromatic hydrocarbons in air particulates and its effect on the Tumen river area, Northeast China / G. Jin [et al.] // Atmos. Environ. - 2012. -N 60. - P. 298-304.

Kakimoto, H. Comparisons of atmospheric polycyclic hydrocarbons and nitropolycyclic aromatic hydrocarbons in an industrialized city (Kitakyushu) and two commercial cities (Sapporo and Tokyo) / H. Kakimoto [ et al.] // J. Health Sci. - 2002. - N 48. - P. 370-375.

Kameda, T. Atmospheric chemistry of polycyclic aromatic hydrocarbons and related compounds / T. Kameda // J. Health Sci. - 2011. - Vol. 6. - P. 504511.

Kanaly, R.A. Biodegradation of high molecular weight polycyclic aromatic hydrocarbons by bacteria / R.A. Kanaly, S. Harayama // J. Bacteriol. - 2000. -Vol. 182. - P. 2059-2067.

Karavalakis, G. Biodiesel emissions profile in modern diesel vehicles. Part 2: Effect of biodiesel origin on carbonyl, PAH, Nitro-PAH and Oxy-PAH Emissions / G. Karavalakis [et al.] // Sci. Total Environ. - 2011. - Vol. 409. - P. 738-747.

Katsoyiannis, A. PAH molecular diagnostic ratios applied to atmospheric sources: a critical evaluation using two decades of source inventory and air concentration data from the UK / A. Katsoyiannis, A.J. Sweetman, K.C. Jones // Environ. Sci. Technol. - 2011. - Vol. 45. - P. 8897-8906.

Kawamura, H. The effect of local wind stress curl on intermediate water formation / H. Kawamura, J.-H. Yoon // Oceanography of the Japan Sea / Proceedings CREAMS'2000. - Vladivostok: Dalnauka, 2001. - P. 47-58.

Kim, D. Environmental ageing of polycyclic aromatic hydrocarbons on soot and its effect on source identification / D. Kim [et al.] // Chemosphere. - 2009. -Vol. 76. - P. 1075-1081.

Kiss, G. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in precipitation using solid-phase extraction and column liquid chromatography / G. Kiss, Z. Varga-Puchony, J. Hlavay // J. Chromatogr. A. - 1996. - N 725(2). - P. 261-272.

Lamarque, J.-F. Historical (1850-2000) gridded anthropogenic and biomass burningemissions of reactive gases and aerosols: methodology and application / J.-F. Lamarque [et al.] // Atmos. Chem. Phys. - 2010. - N 10. - P. 7017-7039.

Li, P. Spatial distribution, sources and ecological risk assessment of polycyclic aromatic hydrocarbons in surface seawater from Yangpu Bay, China / P. Li [et al.] // Mar. Pol. Bull. - 2015. - Vol. 93. - P. 53-60.

Li, X.G. Distribution of PAHs in surface seawater of Qingdao coast area and their preliminary apportionment / X.G. Li [et al.] // Huang Jing Ke Xue. - 2012a. -N 33(3). - P. 741-745 (на китайском).

Li, Y. On-Line concentration and fluorescence determination HPLC for polycyclic aromatic hydrocarbons in seawater samples and its application to Japan Sea / Y. Li [et al.] // Chem. Pharm. Bull. - 2012b. - Vol. 60. - P. 531-535.

Lima, A.L.C. Combustion-derived polycyclic aromatic hydrocarbons in the Environment - a review / A.L.C. Lima, J.W. Farrington, C.M. Reddy // Environ. Forensics. - 2005. - N 6. - P. 109-131.

Lipiatou, E. Sediment trap fluxes of polycyclic aromatic hydrocarbons in the Mediterranean Sea / E. Lipiatou, J.-C. Marty, A. Saliot // Mar. Chem. - 1993. -Vol. 44. - P. 43-54.

Lipiatou, E. Mass budget and dynamics of polycyclic aromatic hydrocarbons in the Mediterranean Sea / E. Lipiatou [et al.] // Deep-Sea Res. Pt. II. - 1997. -Vol. 44. - P. 881-905.

Liu, W.X. Emission characteristics of polycyclic aromatic hydrocarbons from combustion of different residential coals in North China / W.X. Liu [et al.] // Sci. Total. Environ. - 2009. - Vol. 407. - P. 1436-1446.

Luo, L. Chlorophyll catalyse the photo-transformation of carcinogenic benzo[a]pyrene in water / L. Luo [et al.] // Sci. Rep. - 2015. - N 5. - 12776.

Luo, X. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and organochlorine pesticides in water columns from the Pearl River and the Macao harbor in the Pearl River Delta in South China / X. Luo [et al.] // Mar. Pollut. Bull. - 2004. - Vol. 48. - P. 1102-1115.

Luo, X.-J. Polycyclic aromatic hydrocarbons in suspended particulate matter and sediments from the Pearl River Estuary and adjacent coastal areas, China / X.-J. Luo [et al.] // Environ. Pollut. - 2006. - Vol. 139. - P. 9-20.

Mackay, D. Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals / D. Mackay. - CRC Press, 2006. - 942 p.

Manoli, E. Polycyclic aromatic hydrocarbons in natural waters: sources, occurrence and analysis / E. Manoli, C. Samara // Trends in analytical chemistry. -1999. - Vol. 18. - P. 417-428.

Manzetti, S. Polycyclic aromatic hydrocarbons in the environment: environmental fate and transformation / S. Manzetti // Polycycl. Aromat. Comp. -2013. - Vol. 33. - P. 311-330.

Martinez, E. Simplified procedures of polycyclic aromatic hydrocarbons in water, sediments and mussels / E. Martinez [et al.] // J. Chromatogr. A. - 2004. -Vol. 1047. - P. 181-188.

McGowin, A.E. Polycyclic aromatic hydrocarbons // Chromatographic Analysis of the Environment / Ed. L.M.L. Nollet. - Taylor and Francis Group, 2006. - P. 556-616.

McVeety, B.D. Atmospheric deposition of polycyclic aromatic hydrocarbons to water surfaces: a mass balance approach / B.D. McVeety, R.A. Hites // Atmos. Environ. - 1988. - Vol. 22. - P. 511-536.

Mzoughi, N. Distribution and partitioning of aliphatic hydrocarbons and polycyclic aromatic hydrocarbons between water, suspended particulate matter, and sediment in harbours of the West coastal of the Gulf of Tunis (Tunisia) / N. Mzoughi, L. Chouba // J. Environ. Monit. - 2011. - Vol. 13. - P. 689-698.

Nasr, I.N. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in aquatic environment at El Menofiya Governorate, Egypt / I.N. Nasr [et al.] // Journal of applied sciences research. - 2010. - Vol. 6. - P. 13-21.

Nassar, H.F. Atmospheric concentrations of polycyclic aromatic hydrocarbons and selected nitrated derivatives in Greater Cairo, Egypt / H.F. Nassar [et al.] // Atmos. Environ. - 2011. - N 45. - P. 7352-7359.

Nassar, H.F. Occurrence and risk assessment of polycyclic cyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their nitrated derivatives (NPAHs) at Nile River and Esmailia Canal in Egypt / H.F. Nassar [et al.] // International Journal of Scientific and Engineering Research. - 2015. - Vol. 6. - P. 1983-2006.

Neff, J.M. Polycyclic aromatic hydrocarbons in the aquatic environment. Sources, fate and biological effects/ J.M. Neff. - England: Applied Science Publishers, 1979. - 262 p.

Neff, J.M. Polycyclic aromatic hydrocarbons in the ocean // Bioaccumulation in marine organisms / Neff J.M. - Elsevier Science, 2002. - P. 241-318.

Neilson, A. PAHs: Products of chemical and biochemical transformation of alicyclic precursors / A. Neilson, P. Hynning // The Handbook of Environmental Chemistry. - Berlin: Springer, 1998. - P. 224-273.

Niu, J. Photolysis of polycyclic aromatic hydrocarbons associated with fly ash particles under simulated sunlight irradiation / J. Niu, P. Sun, K.-W. Schramm // J. Photochem. Photobiol A: Chem. - 2007. - Vol. 186. - P. 93-98.

Oanh, N.T.K. Emission of polycyclic aromatic hydrocarbons and particulate matter from domestic combustion of selected fuels / N.T.K. Oanh, L.B. Reutergardh, N.T. Dung // Environ. Sci. Technol. - 1999. - N 33. - P. 2703-2709.

Oliveira, C. Size distribution of polycyclic aromatic hydrocarbons in a roadway tunnel in Lisbon, Portugal / C. Oliveira [et al.] // Chemosphere. - 2011. -N 83. - P. 1588-1596.

Opuene, K. A critical appraisal of PAH indices as indicators of PAH source and composition in Elelenwo Creek, southern Nigeria / K. Opuene, I.E. Agbozu, O.O. Adegboro // Environmentalist. - 2009. - Vol. 29. - P. 47-55.

Ou, D. Distribution and ecological risk assessment of polycyclic aromatic hydrocarbons in overlying waters and surface sediments from the Yangtze estuarine and coastal / D. Ou [et al.] // Huanjing Kexue (Environmental Science). -2009. - Vol. 30. - P. 3043-3049 (на китайском).

Pan, L. AHH activity, tissue dose and DNA damage in different tissues of the scallop Chlamys farreri exposed to benzo[a]pyrene / L. Pan [et al.] // Environ. Pollut. - 2008. - N 153. - Р. 192-198.

Payne, J. F. Ecotoxicological studies focusing on marine and freshwater fish / J. F. Payne, A. Mathieu, T. K. Collier // PAHs: an ecotoxicological perspective / Ed.: P. E. Douben. - Wiley, 2004. - 420 p.

Pozzoli, L. Polycyclic aromatic hydrocarbons in the atmosphere: monitoring, sources, sinks and fate. I: monitoring and sources / L. Pozzoli [et al.] // Annali di Chimica. - 2004. - Vol. 94. - P. 17-32.

Qiao, M. Partitioning characteristics of PAHs between sediments and water in Shallow Lake / M. Qiao, S. Huang, Z. Wang // J. Soils. Sediments. - 2008. -Vol. 8. - P. 69-73.

Readman, J.W. The physic-chemical speciation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in aquatic systems / J.W. Readman, R.F.C. Mantoura, M.M. Rhead // Fresenius Z. Anal. Chem. - 1984. - Vol. 319. - P. 126-131.

Ren, H. Continuous surface seawater surveillance on poly aromatic hydrocarbons (PAHs) and mutagenicity of East and South China Seas / H. Ren [et al.] // Estuar. Coast. Shelf Sci. - 2010. - Vol. 86. - P. 395-400.

Reynaud, S. The effects of polycyclic aromatic hydrocarbons on the immune system of fish: A review / S. Reynaud, P. Deschaux // Aquat. Toxicol. - 2006. -Vol. 77(2). - P. 229-238.

Reynaud, S. Interactions between immune and biotransformation systems in fish: A review / S. Reynaud, M. Raveton, P. Ravanel // Aquat. Toxicol. - 2008. -Vol. 87(3). - P. 139-145.

Reza, J. Determination of the temperature dependence of water solubilities of polycyclic aromatic hydrocarbons by a generator column-on-line solid-phase extraction-liquid chromatographic method / J. Reza, A. Trejo, L.E. Vera-Avila // Chemosphere. - 2002. - N 47. - P. 933-945.

Rogge, W.F. Sources of fine organic aerosol. 2. Noncatalyst and catalystequipped automobiles and heavy-duty diesel trucks / W.F. Rogge [et al.] // Environ. Sci. Technol. - 1993. - Vol. 27. - P. 636-651.

Sehili, A.M. Global fate and distribution of polycyclic aromativ hydrocarbons emitted from Europe and Russia / A.M. Sehili, G. Lammel // Atmos. Environ. - 2007. - N 41. - P. 8301-8315.

Shi, Z. Contamination of rivers in Tianjin, China by polycyclic aromatic hydrocarbons / Z. Shi [et al.] // Environ. Pollut. - 2005. - Vol. 134. - P. 97-111.

Shi, Z. Partitioning and source diagnostics of polycyclic aromatic hydrocarbons in rivers in Tianjin, China / Z. Shi [et al.] // Environ. Pollut. - 2007.

- Vol. 146. - P. 492-500.

Shimada, T. Metabolic activation of polycyclic aromatic hydrocarbons to carcinogens by cytochromes P450 1A1 and1B1 / T. Shimada, Y. Kuriyama // Cancer Sci. - 2004. - Vol. 95(1). - P. 1-6.

Skupinska, K. Polycyclic aromatic hydrocarbons: physicochemical properties, environmental appearance and impact on living organisms / K. Skupinska, I. Misiewicz, T. Kasprzycka-Guttman // Acta Poloniae Pharmaceutica.

- 2004. - N 3. - P. 233-240.

Son, J.K. Occurrence, distribution, and risk assessment of polycyclic aromatic hydrocarbons in the surface water of the Dongjin River, Republic of Korea / J.K. Son [et al.] // J. Koren Soc. Appl. Biol. Chem. - 2014. - Vol. 57. - P. 581-589.

Stout, S.A. Concentration and character of PAHs and other hydrocarbons in coals of varying rank - Implications for environmental studies of soils and sediments containing particulate coal / S.A. Stout, S. Emsbo-Mattingly // Org. Geochem. - 2008. - Vol. 39. - P. 801-819.

Tang, N. Polycyclic aromatic hydrocarbons and nitropolycyclic aromatic hydrocarbons in urban air particulates and their relationship to emission sources in the Pan-Japan Sea countries / N. Tang [et al.] // Atmos. Environ. - 2005. - N 39. -P. 5817-5826.

Thorsen, W.A. Bioavailability of PAHs: effects of soot carbon and PAH source / W.A. Thorsen, W.G. Cope, D. Shea // Environ. Sci. Technol. - 2004. -Vol. 38(7). - P. 2029-2037.

Tobiszewski, M. Surface water quality assessment by the use of combination of multivariate statistical classification and expert information / M. Tobiszewski [et al.] // Chemosphere. - 2010. - Vol. 80. - P. 740-746.

Tobiszewski, M. PAH diagnostic ratios for the identification of pollution emission sources / M. Tobiszewski, J. Namiesnik // Environ. Pollut. - 2012. - Vol. 162. - P. 110-119.

Van, D.A. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in river water in Kanazawa city / D.A. Van [et al.] // Kanazawa University Repository for Academic resources. - 2007. - P. 22-23. http://dspace.lib.kanazawa-u.ac.jp/dspace/

Vives, I. Polycyclic aromatic hydrocarbons in fish from remote and high mountain lakes in Europe and Greenland / I. Vives [et al.] // Sci. Total Environ. -2004. - Vol. 324(1). - P. 67-77.

Wang, J.-Z. Polycyclic aromatic hydrocarbons in riverine runoff of the Pearl River delta (China): concentrations, fluxes, and fate / J.-Z. Wang [et al.] // Environ. Sci. Technol. - 2007. - Vol. 41. - P. 5614-5619.

Wang, J.-Z. PAHs in the Chinese environment: levels, inventory mass, source and toxic potency assessment / J.-Z. Wang, C.-Z. Zhu, T.-H. Chen// Environ. Sci.: Processes Impacts. - 2013. - Vol. 15. - P. 1104-1112.

Wang, L. Characterization, ecological risk assessment and source diagnostics of polycyclic aromatic hydrocarbons in water column of the Yellow River Delta, one of the most plenty biodiversity zones in the world / L. Wang [et al.] // J. Hazard. Mater. - 2009. - Vol. 169. - P. 460-465.

Wang, L. Temperature-dependent sorption of polycyclic aromatic hydrocarbons on natural and treated sediments / L. Wang, Z. Yang, J. Niu // Chemosphere. - 2011. - N 82. - P. 895-900.

Wick, A.F. Remediation of PAH-contaminated soils and sediments: A literature review / A.F. Wick [et al.] - USA, 2011. - 102 p.

Wise, S.A. Analytical method for determination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) - a historical perspective on the 16 U.S. EPA priority pollutant PAHs / S.A. Wise, L.C. Sander, M.M. Schantz // Polycycl. Aromat. Comp. - 2015. - Vol. 35. - P. 187-247.

WHO, Воздействие взвешенных частиц на здоровье. Всемирная организация здравоохранения. Европейское региональное бюро. - 2013. - 15 с.

Wu, Y.-L. Occurrence of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in seawater from the Western Taiwan Strait, China / Y.-L. Wu [et al.] // Mar. Pollut. Bull. - 2011. - Vol. 63. - P. 459-463.

Yang, X.-Y. Long-range transport of polycyclic aromatic hydrocarbons from China to Japan / X.-Y. Yang [et al.] // Atmos. Environ. - 2007. - N 41. - P. 27102718.

Yu, H. Environmental carcinogenic polycyclic hydrocarbons: photochemistry and phototoxicity / H. Yu // J. Environ. Sci. Health Part C — Environ. Carcinog. Ecotoxicol. Rev. - 2002. - C20(2). - P. 149-183.

Yunker, M.B. PAHs in the Fraser River basin: a critical appraisal of PAH ratios as indicators of PAH source and composition / M. B. Yunker [et al.] // Org. Geochem. - 2002. - Vol.33. - P. 489-515.

Yunker, M. B. Polycyclic aromatic hydrocarbon composition and potential sources for sediment samples from the Beaufort and Barents seas / M. B. Yunker [et al.] // Environ Sci. Technol. - 1996. - Vol. 30. - P. 1310-1320.

Yunker, M. Natural and anthropogenic inputs of hydrocarbons to the Strait of Georgia / M. Yunker [et al.] // Sci. Total Environ. - 1999. - Vol. 225. - P. 181209.

Zhang, X.L. Source diagnostics of polycyclic aromatic hydrocarbons based on species ratios: a multimedia approach / X.L. Zhang [et al.] // Environ. Sci. Technol. - 2005. - Vol. 39. - P. 9109-9114.

Zhuravel, E.V. Hydrocarbons and polychlorinated biphenyls in the bottom sediments from the Nakhodka Bay (Peter the Great Bay, Sea of Japan): assessment of pollution level and potential toxicity / E.V. Zhuravel [et al.] // Contemp. Probl. Ecol. - 2015. - N 8(6). - P. 772-779.

Zou, L.Y. The characterization of polycyclic aromatic hydrocarbons emissions from burning of different firewood species in Australia / L.Y. Zou, W. Zhang, S. Atkiston // Environ. Pollut. - 2003. - N 124. - Р. 283-289.