Композиционный деэмульгатор на основе алкилфенола для разрушения устойчивых нефтяных эмульсий тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат технических наук Кабирова, Лилия Абдрашидовна

• Кабирова, Лилия Абдрашидовна
• кандидат технических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат технических наук Кабирова, Лилия Абдрашидовна

ВВЕДЕНИЕ.

1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР.

1.1Водонефтяные эмульсии и их свойства.

1.2 Способы разрушения водонефтяных эмульсий.

2. АНАЛИЗ ПАТЕНТНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ ПО СПОСОБАМ РАЗРУШЕНИЯ НЕФТЯНЫХ ЭМУЛЬСИЙ.

3. СИНТЕЗ РЕАГЕНТА.

3.1 Синтез гидрофобной составляющей реагента.

3.2 Синтез гидрофильной составляющей реагента Полинола.

4. ИСПЫТАНИЯ ПОЛУЧЕННЫХ РЕАГЕНТОВ НА ДЕЭМУЛЬГИРУЮЩУЮ СПОСОБНОСТЬ.

4.1 Испытание синтезированных реагентов на деэмульги-рующую способность.

4.2 Испытание на деэмульгирующую активность композиций на основе Полинолов.

5. ИССЛЕДОВАНИЯ ПОВЕРХНОСТНЫХ СВОЙСТВ РЕАГЕНТОВ И ВОЗМОЖНЫЙ МЕХАНИЗМ

ИХ ДЕЙСТВИЯ.

6. РАЗРАБОТКА ТОВАРНОЙ ФОРМЫ КОМПОЗИЦИОННОГО ДЕЭМУЛЬГАТОРА

7. ОБЕЗВОЖИВАНИЕ НЕФТЕШЛАМОВ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Композиционный деэмульгатор на основе алкилфенола для разрушения устойчивых нефтяных эмульсий»

Актуальность темы. В последние годы доля добываемых высоковязких и высокосернистых нефтей постоянно возрастает. Различия в составах малосернистых и высокосернистых нефтей препятствуют их совместной транспортировке. Подготовка таких нефтей осуществляется также на отдельных установках. Большое количество природных эмульгаторов, присутствующих в тяжёлых нефтях, способствует образованию стойких, трудноразрушаемых эмульсий. Среди различных методов разрушения таких систем ведущее место занимает деэмульсация с применением химических реагентов. Для обезвоживания и обессоливания добываемых нефтей на промыслах применяются деэмульгаторы как отечественного, так и импортного производства. Существующий на сегодняшний день ассортимент реагентов-деэмульгаторов не всегда способен решить проблемы промысловой подготовки угленосных нефтей. Таким образом, создавшаяся ситуация требует получения более эффективных реагентов, базирующихся на широкодоступном отечественном сырье. Таким сырьём может служить изононилфенол (ИНФ) и оксид этилена.

Среди отечественных ПАВ-деэмульгаторов наиболее известны Реапон-4В и Дипроксамин-157, выпускаемых на АО "Оргсинтез". Для повышения активности этих реагентов в последние годы разрабатываются различные композиции на их основе. Так, Реапон-4В используется в производстве таких достаточно эффективных композиционных деэмульгаторов, как РИП и РИФ, которые проявляют также и ингибирующие свойства. На основе Дипроксамина-15 7 известны композиционные реагенты - ДИН и ИНВАР, однако они проявляют недостаточную активность при разрушении эмульсий на основе нефтей угленосных горизонтов.

Данная работа посвящена разработке нового деэмульгатора «Полинол-Д» на основе оксиэтилированной изононилфенолформальдегидной смолы -реагента Полинол и Дипроксамина-157. На производство Полинола не требуется оксида пропилена, являющегося на сегодняшний день дорогим и 3 дефицитным сырьём. Полинол-Д проявляет высокую активность при разрушении широкого ассортимента нефтяных эмульсий на основе угленосных нефтей. Предлагаемая композиция по эффективности сопоставима с лучшими импортными деэмульгаторами, такими как Диссольван-4411 иДоуфакс.

Цель работы. Разработка условий синтеза изононилфенолформаль-дегидной смолы - гидрофобной составляющей реагента Полинол. Определение зависимости деэмульгирующей способности Полинолов от гидрофобной и гидрофильной составляющих молекулы, нахождение оптимального соотношения, при котором наблюдается максимальный деэмульгирующий эффект. Подбор реагента-добавки для получения деэмульгирующей кощюзиции на основе оксиэтшшрованной изононилфенолформальдегидной смолы. Испытание реагента-деэмульгатора Полинол и смесей на его основе на искусственных V естественных водонефтяных эмульсиях. Определение ряда физико-химических, поверхностных характеристик деэмульгатора с целью определения механизма действия реагента в процессе разрушения нефтяных эмульсий. Разработка товарной формы композиционного реагента.

Научная новизна. В результате испытаний на деэмульгирующую способность полученных оксиэтилированных изононилфенолформальдегид-ных смол (Полинолов) при различном соотношении гидрофобной и гидрофильной составляющих в молекуле реагента определён оптимальный состав полученного деэмульгатора, обеспечивающий высокую деэмульсацию трудноразрушаемых нефтяных эмульсий.

В работе впервые выявлена зависимость деэмульгирующей способности оксиэтилированной изононилфенолформальдегидной смолы от степени конденсации изононилфенола. На основе этого разработаны условия синтеза изононилфенолформальдегидной смолы заданной молекулярной массы. Установлено, что в изученных условиях на рост молекулярной массы изононилфенолформальдегидной смолы в большей степени влияет количество катализатора в реакционной массе и температура процесса, в меньшей степени - количество формальдегида.

Установлено, что введение дополнительно к Полинолу определённого количества реагента Дипроксамин-157 способствует проявлению синергетического эффекта, что значительно повышает эффективность обезвоживания нефтей.

Получены доказательства комплексного механизма действия композиции, включающего высокую диффузионную активность реагента на стадии доставки его на границу раздела фаз и высокую смачивающую способность по отношению к природным эмульгаторам (асфальтосмолам и парафинам) на стадии разрушения адсорбционной оболочки.

Практическая ценность. На основе ИНФ разработан новый нефтерастворимый композиционный деэмульгатор, эффективный в процессе деэмульсации широкого ассортимента нефтей, отличающийся высокой селективностью по отношению к трудноразрушаемым нефтяным эмульсиям угленосных горизонтов и смесям нефтей различных месторождений. Разработанная композиция по эффективности равноценна действию лучших импортных реагентов.

На производство этого реагента не требуется дорогого и дефицитного в настоящее время оксида пропилена. Подобраны оптимальные условия синтеза реагента Полинол и методы контроля за его качеством.

Реагент испытан в промысловых лабораториях НГДУ «Заинскнефть» и «Бавлынефть», где подтверждена его высокая активность и обнаружен эффект ингибирования асфальтосмолопарафиноотложений и сероводородной коррозии. В процессе разрушения нефтяных эмульсий отмечается чёткая граница раздела фаз и чистота дренажных вод.

По результатам данных испытаний разработанный реагент рекомендован к производству опытно-промышленной партии. Композиционный реагент «Полинол-Д» защшцён патентом Российского агентства по патентам и товарным знакам.

На защиту выносятся: результаты исследований по синтезу изононил-фенолформальдегидных смол, по изучению поверхностно-активных свойств оксиэтилированных продуктов на основе изононилфенолформальдегидных смол; теоретическое обоснование полученных результатов.

Апробация работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на: семинаре-дискуссии «Концептуальные вопросы развития комплекса "Нефтедобыча-нефтепереработка-нефтехимия" в регионе в связи с увеличением доли тяжёлых высокосернистых нефтей» (г. Казань, 1997 г.); XII Международной Конференции молодых учёных по химии и химической технологии МКХТ-98 (г. Москва, 1998 г.); отчётных научных сессиях КХТИ, 1998, 1999 г.; Международной конференции по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия-99» (г. Нижнекамск, 1999 г.).

Диссертационная работа выполнена в соответствии с Координационным планом АН СССР "Создание научных основ и разработка новых высокоэффективных технологий в химии и нефтехимии" по программе "Создание нового поколения прогрессивных технологических процессов нефтехимии и нефтепереработки" (Нефтехимия. Приложение 3 к постановлению ГКНТ и Президиума АН СССР ОТ 05.03.1988 7N62/51).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 11 работ: 2 статьи, 8 тезисов докладов и патент на изобретение.

Объём и структура работы. Диссертация изложена на 185 страницах машинодисного текста, содержит 18 таблиц, 88 рисунков и список литературы из 195 наименований и состоит из введения, 7 глав, выводов и приложений.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Кабирова, Лилия Абдрашидовна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ:

1. Разработан высокоэффективный реагент-деэмульгатор на основе изононилфенола и оксида этилена. Гидрофобной составляющей реагента является изононилфенолформальдегидная смола определённой молекулярной массы.

2. Оптимальными технологическими условиями, позволяющими получать шононилфенолформальдегидную смолу определённой молекулярной массы, являются следующие параметры: молевое соотношение ИНФ:ФД=1:1.5, 1?=135-140оС, количество катализатора 0.3 (% мае. к ИНФ), время синтеза от 75 до ПОмин.

Разработан лабораторный контроль производства реагента Полинол.

3. Испытаны Полинолы (оксиэтилированные изононилфенолформаль-дегидные смолы) с разным соотношением гидрофобной и гидрофильной составляющих на различных искусственных и естественных нефтяных эмульсиях. Установлено, что реагенты ряда Полинолов более селективны к нефтям угленосных горизонтов. Лучшими деэмульгирующими свойствами обладают реагенты оптимального строения, молекулярная масса гидрофобной составляющей которых соответствует интервалу 600-900 у. е., а степень оксиэтилирования этих продуктов составляет 38-56 (% мае.).

4. Выявлен синергетический эффект в процессе разрушения эмульсий композициями Полинола с Проксаминами. Наибольший синергизм проявляется в композициях Полинола с Дипроксамином-157 в соотношении 75:25 (% мае.)

5. Определены поверхностные свойства: поверхностное натяжение водных растворов на границе жидкость-воздух и смачивающая способность индивидуальных реагентов и композиций на их основе.

6. Повышение деэмульгирующегоэффектасмеси Полинола с

Дипроксамином-15 7 связано с увеличением смачивающей способности композиционного реагента по отношению к природным эмульгаторам, что подтверждено результатами по капиллярной пропитке специально приготовленной твёрдой фазы с подложками из асфальтосмол и парафинов. 7. Показана эффективность действия Полинолов и их композиций с Дипроксамином-157 в процессе обезвоживания нефтяных шламов. Разработана товарная форма композиции, обладающая хорошими технологическими характеристиками (температурой застывания, кинематической вязкостью) и высоким деэмульгирующим эффектом в широком диапазоне температур. Реагент в товарной форме испытан на различных нефтяных эмульсиях и по эффективности сопоставим с наиболее универсальным импортным реагентом Диссольваном-4411.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Кабирова, Лилия Абдрашидовна, 2000 год

1. Тронов В.П. Разрушение эмульсий при добыче нефти. М.: Недра, 1974.-. 272 с.

2. Сюняев З.И., Сюняева Р.З., Сафиева Р.З. Нефтяные дисперсные системы. -М.: Химия, 1990. -224 с.

3. Смирнов Ю.С. Применение деэмульгаторов для подготовки нефти на промыслах.//Обз. инф. сер. Нефтепромысловое дело.-1987.- Вып. 20. -43 с.

4. Ребиндер П.А.// Избранные труды. Поверхностные явления в дисперсных системах. Коллоидная химия. -М.: Наука, 1978. -368 с.

5. Позднышев Г.Н. Стабилизация и разрушение нефтяной эмульсии. -М.: Недра, 1982. -221 с.

6. Оркин К.Г., Кучинский П.К. Физика нефтяного пласта. ~ М.: ГНТИ, 1955. -156 с.

7. Влияние механических примесей на процессы подготовки нефти./Байваровская Ю.В., Городинский Е.И., Шипигузов Л.М. и др.//Нефтепромысловое дело. 1983. Вып. 7. С. 18-19.

8. Исследование прочности плёнок на границе нефть-вода./Тронов В.П., Орлинская В.П., Золотухина Л.А. и др./ Тр. ТатНИПИнефть, Бугульма, 1977. Вып. 35. С. 259-267.

9. Исмагилов Х.К., Тронов В.П., Ширеев А.И., Сахабутдинов Р.З. Экспериментальное исследование и разработка технологии обезвоживания природных битумов месторождений Татарии. /Юбз. инф. сер. Нефтепромысловое дело. 1994. № 7, 8. С. 17-18.

10. Доброскок И.Б., Лапига Е.А., Климова Л.З. Анализ природных стабилизаторов неразрушенной части нефтяной эмульсии. //Нефтепромысловое дело. 1994. № 7-8. С. 17-18.

11. И. Мавлютова М.З., Мамбетова JI.M., Асфаган И.И. Сульфид железа как стабилизатор нефтяной эмульсии и стимулятор коррозии. Тр. БашНИПИнефть, Уфа, 1973. Вып. 37. С. 124-127.

12. Шехтер Ю.Н., Крейн С.Э., Тетерина JI.H. Маслорастворимые поверхностно-активные вещества. М.: Химия, 1978.- 301 с.

13. Steinhauff F. Petroleum, 1962. № 9. p. 294; 1962. № 10, P. 335-336.

14. Борисов С.И., Петров A.A., Веретенникова Н.В. К вопросу об устойчивости смесей сероводород-, железосодержащих нефтяных эмульсий. Тр. Гипровостокнефть, Куйбышев, 1974. Вып. 22. С. 24-28.

15. Борисов С.И., Петров A.A., Веретенникова Н.В. Устойчивость смесей угленосного и девонского горизонтов месторождений Куйбышевской и Оренбургской областей. //Нефтяное хозяйство. 1973. № 10. С. 39-43.

16. Ширеев А.И., Тронов В.П. Технология деэмульсации угленосных нефтей и их смесей с девонскими. Тр. ТатНИПИнефть, Бугульма, 1975. Вып. 28. С. 81-85.

17. Механизм образования смесей угленосных и девонских эмульсий. /Тронов В.П., Ли А.Д., Ширеев А.И. и др. Тр. ТатНИПИнефть, Казань, 1974. Вып. 29. С. 31-47.

18. Петров A.A., Блатова С.А. Изучение устойчивости углеродных слоёв на границе с водными растворами деэмульгаторов. //Химия и технология топлив и масел. 1969. № 5. С. 25-32.

19. Lucassen J., Van den Templei M.//Chem. Eng. Sei. V. 27. P. 1283-1291.

20. Wennerstrom H., Lindman B. "Phys. Rep.'\ 1979. V.52. № 1. P. 2.

21. Измерение частиц стабилизаторов водонефтяных эмульсий методом светорассеяния./ Блатова С.А., Петров A.A., Спицын В.А. и др. В кн.: "Техника и технология добычи нефти и бурение скважин." Тр. Гипровостокнефть, Куйбышев, 1978. Вып. 32. С. 144-148.

22. Петров A.A., Борисов С.И., Смирнов Ю.С. Механизм действия ПАВ, как деэмульгаторов нефтяных эмульсий.- В кн.: Тр. Международногоконгресса по поверхностно-активным веществам. -М.: Мир, 1978. Т.З. С. 972-984.

23. Лутошкин Г.С. Сбор и подготовка нефти, газа и воды. -М.: Недра, 1979. -318 с.

24. Левченко Д.Н., Бергштейн Н.В., Худякова А.Д., Николаева Н.М. Эмульсии нефти с водой и методы их разрушения. М.: Химия, 1967. -199 с.

25. Левченко Д.Н. Выделение и исследование эмульгаторов нефтяных эмульсий.//Химия и технология топлив и масел. 1970. № 10. С.21-25.

26. Петров А.А., Позднышев Г.Н. Коллоидные стабилизаторы нефтяных эмульсий. В кн.: Обезвоживание нефти и очистка сточных вод. Тр. Гипровостокнефть. -М.: Недра, 1971. Вып. 13. С. 3-8.

27. Ekwall P. In: Advances in Liquid Crystals V. 1. Eds. Brown G.H. New Work, Acad. Press, 1975. P. 1-142.

28. Kitahara A. //Adv. Colloid Interface Sci., 1980, № 12, P. 109-140.

29. Miccelization, Solubilization, and Microemulsion. Eds. K.L. Mittal, New Work, Plenum Press, 1977. V. 1,2. 945 p.

30. Solution Behavior of Surfactants. Theoretical and Applied Aspects. Eds. E.J. Fendler, K.L. Mittal. New Work, Plenum Press, 1982. -1544 p.

31. Surfactants in Solution. V. 1-3. Eds. K.L. Mittal, Lindman B. New Work, Plenum Press, 1984. P. 2173-2184.

32. Microemulsions. Eds. I.D. Robb, New Work, Plenum Press, 1982. -465 p.

33. Attwood D., Florence A.T. Surfactant Systems: Their Chemistry, Pharmacy and Biology, London, New Work, Chapman and Hall, 1983.- 520 p.

34. Кремнёв Л.Я., Соскин C.A. //Коллоидн. журнал. 1949. № И, С. 24-27.

35. Кругляков П.М., Ровин Ю.Г., Корецкий А.Ф. Об ориентации молекул ПАВ в адсорбционных слоях на поверхности раздела двух жидкостей. Докл. АН СССР, 1972. Т. 205. С. 396-399.

36. Кремнёв Л.Я., Сквирский Л.Я., Абрамзон A.A. Процессы химической технологии. АН СССР «Гидродинамика, теплопередача и массоперенос», 1965. 345 с.

37. Fendler J.H.//ACC. Chem. Res., 1980, V.13. № 1, P. 7-9.

38. Кремнёв Л.Я., КуйбинаН.И. Коллоидн. журнал. 1, 38,1951.

39. АдамН.К. Физика и химия поверхностей. Госхимтехиздат, 1948. -с. 196.

40. Johnson R.E., Dettre R.H. Surface and Colloid Science. V. 2. New Work: Wiley Interscience. 1969. P. 85-153.

41. Мирзанжадзаде A.X., Галлямов M.H., Шагиев Р.Г. Технологические особенности добычи неньютоновской нефти в Башкирии. Уфа, Башкнйгоиздат, 1978. С. 12-15.

42. De Genes P.V., Taupin C.I.//J. Phys. Chem. 1980. V. 86. №. 3. P. 2294-2304.

43. Унгер Ф.Г., Андреева Л.Н. Парамагнетизм нефтяных дисперсных систем и природа асфальтенов//Преп. № 38, Томск. Томский филиал СО АН СССР, 1986. -29 с.

44. Унгер Ф.Г., Красногорская H.H., Андреева Л.Н.//Преп. № 11, Томск. Томский филиал СО АН СССР, 1987.- 46 с.

45. Измайлова В.Н., Ямпольская Т.П. Труды VII Международного конгресса по поверхностно-активным веществам. М.: Мир, 1978. Т.2. С. 454-461.

46. Измайлова В.Н., Ангарска Ж.К., Ямпольская Г.П. и др.// Коллоидн. журнал. 1980. Т. 42. № 3. С. 5-11. .

47. Измайлова В.Н., Нефёдова E.H., Туловская З.Д. и др.// Коллоидн. журнал. 1980. Т. 42. № 1. С. 161-165.

48. Девликамов В.В., Хабибуллин З.А., Кабиров И.М. Аномальные нефти, М.: Недра. 1975.-264 с.

49. Кругляков П.М., Ровин Ю.Г. Физико-химия чёрных углеводородных плёнок. М.: Наука. 1978.- 183 с.

50. Ямпольская Г.П., Рангелова Н.И., Боброва Л.Е. и др.//Биофизика. 1977. Т. 22. С. 939-942.

51. Exerova D., Scheludko A.D.//Izvestia Inst. Fiziko-khimii Bulg. Acad. Nauk. 1978. V. 4. №4. P.175-181.

52. Измайлова B.H., Ямпольская Г.П., Сумм Б.Д. Поверхностные явления в белковых системах. М.: Химия. 1988. -239 с.

53. Маринин Н.С., Саватаев Ю.Н. Разгазирование и предварительное обезвоживание нефти в системах сбора. -М.: Недра, 1982. -134 е.

54. Sonntag Н, Klare Н. Jun., Tenside 4. 1967. 104 p.

55. Мансуров Р.И., Капгганов A.A., Ручкина P.M. Подготовка ловушечных нефтей. М.: ВНИИОЭГН, 1985. -35 е.

56. Борисов С.И., Петров A.A. Роль отдельных компонентов высокомолекулярной части нефти в стабилизации нефтяных эмульсий. В кн.: Нефтепромысловое дело. Тр. Гипровостокнефть. Куйбышев, 1975. Вып. 26. С. 102-112.

57. Иващук Ю.А., Измайлова В.Н., Ямпольская Г.П.//Коллоидн. журнал. 1986, Т. 48, № 4, С. 556-560.

58. Blow D.M. Structure and mechanism of chymotrypsin.//Acc. Chem. Res. 9, 1976, P. 145-152.

59. Журков C.H. Физические свойства прочности. Наука и человечество. М.: Знание. 1973. -177 с.

60. Laurence A.S.C., Killner W., /Я. Inst. Petrol., 1948. V. 34, P. 281-285.

61. De Groote V., The Science of Petroleum Oxford University Press, London, New York, Toronto, V. 1, 1938, P. 616-637.

62. Намёткин C.C. Переработка нефти. Ч. 2, Изд. АН СССР, 1955, -589 с.

63. Lairon D., Naldone G., Piereni G.//Biochim. Biophys. Acta. 1980. V. 618. N 1. P. 119-128.

64. Lee R., Richards F.M.//B. Res. Con. 1985. V. 128. N 2. P. 670-675.

65. Verger R, Mieras M. C. de Haas G.N.//J. Biol. Chem. 1973. V. 248. P. 40234034.

66. Сумм Б.Д., Горюнов Ю.В. Физические основы смачивания и растекания. -М.: Химия, 1976, 232 с.

67. Marmur A., Stuart L.//J. Coll. and Interf. Sei. 1982. V.89. N 2. P. 458-465.

68. Клейтон В., Эмульсии, их теории и технические применения. -М: Иностранная литература. 1950, 674 с.

69. Bender M.L., Brubacher L.J., Chemistry and Enzyme Action, Mc Grew-Hill Book Co., New York, 1973. -p. 455.

70. Bender M.L., Mechanisms of Homogeneous Catalysis from Protons to Proteins, Wiley-Interscience, New York, 1971. P. 256-278.

71. Cram D.J., Kingsbury C.A., Rickborn В.// J. Am. Chem. Soc., 1961. № 83, P. 3688-3691.

72. Steinberger R., Westheimer F.H.//J. Am. Chem. Soc. 1951. № 73, P. 429.

73. Stiles M., Finkbeiner H.L.//J. Am. Chem. Soc. 1959. № 81. P. 505-512.

74. Сюняев P.3.//XTTM. 1985. № 3. С. 39-40.

75. Урьев Н.Б., Высококонцентрированные дисперсные системы, М., 1980. -128 е.

76. Березин И.В., Мартинек К, Яцимирский А.К. //Усп. химии. 1973. Т. 42. -787 с.

77. Fendler J.H., Fendler E.J. Catalysis in Miccelar and Macromolecular Systems, New York, Acad. Press, 1975, 552 p.

78. Яцимирский A.K., Осипов А.П., Мартинек К, Березин И.В. //Коллоида, журнал, 1975. Т. 37, № 3, С. 526.

79. MartinekK., Yatsimirsky А.К., Osipov А.Р., Berezin I.V. //Tetrahedron. 1975. №31, P. 709-711.

80. Bunton C.A., Cerichelli G., Шага I., Sepulveda L. //1 Am. Chem. Soc., 1979, V. 101, №9, P. 2429-2435.

81. Bertolotti S.G., Cosa J.J., Gsponer H.E., Hamity.M., Previtali C.M. //Can., J. Chem., 1986. V. 64, №5, P. 845-849.

82. Межфазный катализ. Химия, катализаторы, применение./Пер. с англ./Под ред. ЧарльзаМ. Старкса. М.: Химия, 1987.- 158 с.

83. De Groote V., The Science of Petroleum Oxford University Press, London, New York, Toronto, 1938. v. 1, 616 p.

84. H. Шенфельд Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена./Пер. с нем./Под ред. Н.Н. Лебедева. -М.: Иностранная литература, 1982. -752 с.

85. Cram D.J. Applications of Biochemical Systems in Organic Chemistry. In: Techniques of Chemistry Series/J.B. Jones, C.J. Sih, D. Perlman, Eds. Wiley-Interscience, New York, 1976.V.10. Part П. № 5. P. 815-874.

86. Ивахно С.Ю., Афанасьев A.B., Ягодин Г.А., Мембранная экстракция неорганических веществ //Итоги науки и техники. Сер. Неорганическая химия. 1985. т. 13. С. 84-87.

87. Ахметов С.А. Физико-химическая технология глубокой переработки нефти и газа. Уфа, 1977, Ч.1., С. 146-150.

88. Белоногова О.В., Лихтенштейн Г.И., Левашов А.В., Хмельницкий Ю.Л., Клячко Н.Л., Мартинек К. //Биохимия. 1983,48, С. 379-386.

89. Martinek К., Yatsimirsky А.К., Levashov А.V., Berezin I.V. In: Miccelization, Solubilization, and Microemulsion. Eds. K.L. Mittal, New Work, Plenum Press, 1977. У. 2.,-489 p.

90. Romsted L.S. In: Miccelization, Solubilization, and Microemulsion. Eds. K.L. Mittal, New Work, Plenum Press, 1977. V. 2. 509 p.

91. No K.H., Gutsche C.D.//J. Org. Chem., 1982. № 47. P. 2713-2719.

92. Плетнёв М.Ю. //Коллоида, журнал. 1987, Т. 49, Вып.1, С. 184-185.

93. Al-Lohedan Н.А., Bunton С.А., Mhala М.М. //J. Am. Chem. Soc., 1982, V.104, P. 6654-6659.

94. Menger F.M., Yoshinaga H., Vencatasubban K.S., Das A.R. //J. Org. Chem., 1981, V.46, P. 415-417.

95. Bunton C.A, Ljunggen S. //J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II, 1984, № 3, P. 355361.

96. Bunton C.A., Mhala M.M., Moffat J.R. //J. Org. Chem., 1985, V. 50, № 24, P. 4921-4924.

97. Bunton C.A., Bacaloglu R. //J. Coll. Inst. Sei., 1978, V.117, № 1, p. 288.

98. Van der Langkruis G.B., Engberts J.B. F.N. Ill Org. Chem., 1984, V.49, № 22, P. 4152-4156.

99. Al-Lohedan H.A., Bunton C.A., Romsted L.S. //J. Phys. Chem., 1981, V.85, № 14, P. 2123-2125.

100. Gonsalves M., Probst S., Rezende M.C., Nome F., Zucco C., Zanette D. "J. Phys. Chem.", 1985, V.89, № 7, P. 1127-1132.

101. Loewus F.A., Westheimer F.H., Vennesland B. Enzymatic synthesis of the enantiomorphs of ethanol-l-d.//J. Am. Chem. Soc. 1953. V.75, P. 5018-5023.

102. O'Connor C.J., Romage R.E.//Austral. J. Chem., 1980, № 33, P. 757-759.

103. El Seoud M. I., VicireR.C., El Seoud O.A. //J. Org. Chem., 1982, V.47, № 26, P. 5137-5142.

104. Bunton C.A., Bacaloglu R. //J. Coll. Inst. Sei., 1978, V. 117. № 1, P. 288.

105. Mizutani T., Whitten D.G., //J. Am. Chem. Soc., 1985, V. 107. № 12, P. 3626-3630.

106. Lennox R.B., McClelland RA. //J. Am. Chem. Soc., 1986, V. 108, № 13, P. 3771.

107. Page M.I, Jencks W.P, Proc. Natl. Acad. Sei. USA, 1971. № 68, P. 16781681.

108. Burcey T. J.,Griller D. //J. Am. Chem. Soc, 1985, V.107. № 1, P. 246-255.

109. Göuld LR, Zimmet M.B, Turro N.J, Baretz B.h, Lehr G.F. 113. Am. Chem. Soc, 1985, V.107. № 16, P. 4607-4609.

110. Turro N.J., Chow M.-F, Chang C.-J, Kraeutler B. //J. Am. Chem. Soc, 1981, V. 103, № 13, P. 3886-3889.-------------------------

111. Turro N.J., Anderson D.R., Chow M.-F., Chang C.-J, Kraeutler B. //J. Am. Chem. Soc., 1981, V.103, № 13, P. 3892-3895.

112. Chevalie Y., Chachaty С. Ill Am. Chem. Soc., 1985, 107, № 5, P. 11021109.

113. Miyake Y., Shigeto M., Teramoto M. //J. Chem. Soc. Faraday Trans 1,1986, V. 82, №5, P. 1515-1520.

114. Simon J., Le Moigne J., Morkovitsi D., Dayantis J. //J. Am. Chem. Soc.,1980, V. 102, № 24, P. 7247-7251.

115. Reinsborough V.C., Robinson B.H. //J. Chem. Soc. Faraday Trans I, 1979, V. 75, №9, P. 2395-2399.

116. Diekmann S., Frahm J. //J. Chem. Soc. Faraday Trans I, 1979, V. 75, № 9, P. 2199-2209.

117. Pelizzetti E., Pramauro E. //Ber. Buns. Phys. Chem., 1979, V. 83, P. 9961003.

118. Bunton C.A., Cerichelli G. //Int. J. Chem. Kinet., 1980, 12, № 8, P. 519527.

119. Gutsche C.D., Mei G.C., HJ. Am. Chem. Soc., 1985, 107, № 26, P. 79647975.

120. Anoardi L., Fornasier R., Tonellato U. //J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II,1981, № 2, P. 260-274.

121. O'Connor C.J., Porter A.J., //Austral. J. Chem., 1981, V.34, № 8, P. 16031610.

122. Бегунов A.B., Рутковскнй Г.В., Кузнецов Г.Г. //Журнал орг. химии. 1981, № 17, С. 1668-1679.

123. Moss RA., Шага Y.//J. Org. Chem. 1983, V. 48, № 4, P. 588-595.

124. Brown J.M., Bunton C.A., Diaz S., Ihara Y. IIJ. Org. Chem, 1980, V.45, № 21, P. 4169-4174.

125. Mirakami Y, Nakano A, Yoshimatsu A, Natsumoto K. //J. Am. Chem. Soc., 1981, V.103, № 10, P. 2750-2763.

126. Moss R.A., Nahas R.C., Lucas T.J. //Tetrahedron Lett., 1978, № 6, P. 507510.

127. Jaeger D.A., Bolikal D. //J. Org. Chem., 1985, V. 50, № 23, P. 4635-4638.

128. Menger F.M., Whitesell L.G. //J. Am. Chem. Soc., 1985, V. 107, № 3, P. 707-712.

129. Moss R.A., Kim K.Y., Swarup S. //J. Am. Chem. Soc., 1986, V. 108, № 4, P. 788-796.

130. Bunten C.A., Hamed F.H., Romsted L.S. //J. Phys. Chem., 1982, 86, № 11, P. 2103-2106.

131. Ihara Y. //J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II, 1980, № 10, P. 1483-1488.

132. Breslow R., Campbell P. Selective aromatic substitution within a cyclodextrin mixed complex.//J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91, P. 3085-3099.

133. Komiyama M., Breaux E.J., Bender M.L. The use a cycloamylose to probe the «charge-relay» system. Bioorg. Chem. 1977. V. 6, P. 127-136.

134. Emert J., Breslow R. Modification of the cavity of p-cyclodextrinby flexible capping. J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97, P. 670-672.

135. Мартинек А., Левашов A.B. В кн.: «Биокатализ: История моделирования опыта живой природы». Ред. И.В. Березин, В.И. Кузнецов., М.: Наука, 1984, -100 с.

136. Березин И.В., Мартинек К, Яцимирский А.К. //Усп. химии, 1973, № 42, С. 787-798.

137. Martinek К., Yatsimirsky А.К., Levashov A.V., Berezin I.V. In: Miccelization, Solubilization, and Microemulsion. Eds. K.L. Mittal, New Work, Plenum Press, V. 2. 1977, P. 489-494.

138. Межфазный катализ. Химия, катализаторы, применение./Пер. с англ./Под ред. ЧарльзаМ. Старкса. М.: Химия, 1987, -158 с.

139. Lehn J.M. Criptates: The chemistry of macropolycyclic inclusion complexes. Ass. Chem. Res. 1978, V. 11,P. 49-57.

140. Kirch К., Lehn J.M. Selective transport of alkali metal cations through a liquid membrane by macrobicyclic carriers. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975. № 14, P. 555-556.

141. Рогачёва В.Б., Зезин А.Б., Каргин В.А. //Высокомолек. соединения, 1970. № 12Б, С. 826-830.

142. Зезин А.Б., Луценко В.В., Рогачёва В.Б., Алексина O.A., Калюжная Р.И., Кабанов В.А., Каргин В.А. //Высокомолек. соединения, 1972, № 14А, С. 772-778.

143. Зезин А.Б., Рогачёва В.Б. Успехи химии и физики полимеров, М.: Химия, 1973, С. 3-31.

144. Bender M.L., Encyclopedia of Polymer Science and Technology, John Wiley and Sons, New York, V. 6. 1967, P. 11.

145. Измайлова B.H., Ямпольская Г.П., Сумм Б.Д. Поверхностные явления в белковых системах. М.: Химия. 1988. 239с.

146. Lehn J.M.// Ass. Chem. Res., 1978. V. 11, P. 49-54.

147. Емков A.A., Поповкина H.A. О каталитической деэмульсации нефтей.//Нефтепромысловое дело. -1996, № 1, С. 9-11.

148. Monohar С., Rao U.R.K., Valaulikar B.C., Iyer RM. //J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, № 5, P. 379-381.

149. Anet F.A.L. //J. Am. Chem. Soc., 1986, V. 108, № 22, P. 7102-7105.

150. Winstein.S., Smith S., Derwish D., //J. Am. Chem. Soc., 1959. V. 81, P. 5511-5517.

151. Braudo E.E., Nikitina E.A., Tolstoguzov V.B.//Z. Phys. Chem. Leipzig, 1973, V. 253, № 5/6, P. 300-310.

152. Машнина H.B., Горюнов Ю.В., Измайлова B.H. и др.//ЖПХ. 1984, Т. 57, № 1, С. 177-180.

153. Демлов Э., Демлов 3. Межфазный катализ./Пер. с англ. М.: Мир, 1987.255 с.

154. Breslow R.// J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79, P. 1762-1771.

155. Breslow R.//J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80, P. 3719-3728.

156. Leussing D.L., Raghavan N.V.//J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102, P. 56355639.

157. Cordes E.H., Jencks W.P//J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84, P. 826-836.

158. Turnquest W., Bender M.L.// J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79, P. 1652-1661.

159. Bender M.L., Chem. Rev. 1960. V. 60, P. 53-59.

160. Гурвич JI.M., Шерстнёв H.M. Многофункциональные композиции ПАВ в технологических операциях нефтедобычи . М.: ВНИИОЭЭНГ, 1994. -с.266-273.

161. Левченко Д.М., Бергштейн Н.В., Николаева Н.М. Технология обессоливания нефтей на нефтеперерабатывающих предприятиях. М.: Химия, 1985.-167 с.

162. Гловацкий Е.А., Антонова Т.С.//Нефтепромысловое дело. 1996. № 1, С. 5-9.

163. Сидоров С.А. Блоцкий В.Л., Додонов В.Ф., Енгулатова В.П. Испытания. // Химия и технология топлив и масел. 1996. № 5, С. 20.

164. Тудрий Г.А., Юдина Т.В., Тузова В.Б., и др.//Нефтепромысловое дело. 1995. № 2-3. С. 6-9.

165. Климова Л.З., Калинина Э.В., Гаевой Е.Г., Силин М.А., Кошелев В.Н., Изюмов Б.Д. Принцип подбора оптимального состава высокоэффективного деэмульгатора водонефтяных эмульсий.//Нефтехимия, 1999, т. 39, № 3, с. 226-233.

166. А. С. 1773932 СССР МКИ С 10 G 33/04 «Композиция для обезвоживания и обессоливания нефти»/Г.И. Кокорев, И.В. Рахимов, Ф.Д. Ямбушев.-З с.

167. Granger //Ind, Eng. Chem. 1932. V. 24, P.442-449.

168. Cato //J. Chem. Ind. (Japan). 1921. V. 24, P. 586-598.

169. Raschig //Ztschr. Ang. Chem. 1912. V. 25, P. 1945-1961.

170. Carothers, Chem. Rev. 1931. V. 8, P. 402-411.

171. Baeckeland, Ind. Eng. Chem. 1912. V. 4, P. 442-451.

172. Flory P., J. Prinsiples of Polymer Chemistry, Cornell University Press, Ithaca, New York, 1953.- 256 p.

173. Weibull В., Nycander B. //Acta Chem. Scand. 1954. V. 8. P.847-858.

174. Krosh F.H., Butler D., Lowe A. J., ХШ Intern. Congress of Pure and Applied Chemistry, Abstracts Papers, Stockholm, 1953, P. 144-152.

175. Butler D., Lowe A. J. ХШ Intern. Congress of Pure and Applied Chemistry, Abstracts Papers, Stockholm, 1953. P. 97-99.

176. Шустер Я.А. Оперативный контроль процесса оксиэтилироваяия.// Нефтепереработка и нефтехимия. 1980, № 4, С. 14-25.

177. Фридрихсберг Д.А. Курс коллоидной химии.- JI.: Химия. 1974, -351 с.

178. Шенфельд Н. Неионогенные моющие средства. Продукты присоединения окиси этилена. -М.: Химия. 1965, -с. 481.

179. С. 34-37; 1973. № 10. С. 43-48; 1975. № 11. С. 36-39; 1975. № 12. С. 41-42.

180. Шимонаев Г.С. и др., // Химия и технология топлив и масел, 1966. № 7. С. 59-62. 1974. № 10. С. 45-48; 1975. № 12. С. 45-48; // Ж. физ. хим., 1967. т. 41. № 2. С. 273-365; 1968. т. 42. № 2. С. 1895-1899; 1973. т.47. № 12. С. 3002-3009.

181. Cram D.J., Cram J. М. Host-guest chemistry. Science 1974. V. 183, P. 803809.

182. Cram D.J., Cram J. M. Desing of complexes between synthetic hosts and organic guests. Ass. Chem. Res. 1978. V. 11. P. 8-14.

183. Bruice T.C. //Nature. 1975. V. 273, P. 335-348.

184. Scholler C.//Textil-Rundschau. 1950. V. 5, P. 77-84.

185. Mulvihill J. N., Gazenave J. P., Schimidt A.//Colloid and Surfaces. 1985. V. 14. N. 3-4. P. 317-324.

186. Jencks W.P. Binding energy, specificity, and enzimic catalisys: The cycle effect. Adv. Enzimol. 1975. V. 43, P. 219-410.

187. Storm D.R., Koshland D.E., Jr. A source for the special power of enzimes: orbital steering. New York, 1964. -186 p.

188. Koshland D.E., Jr. J. Cell. Сотр. Physiol., 47, Suppl. 1,217 (1956).

189. Koshland D.E., Jr. J. Theoret. Biol. 1975. V. 2, P. 75-86.

190. Hoare D.G.//Nature 1972. V. 236, P.437-451.

191. Muracami Y., Nacano A., Akiyoshi K., Fukuya K. //J. Chem Soc., Perkin Trans., I. 1981. № 11. P. 2800-2816.

192. Menger F.M., Takeshita M., Chow J.F. //J. Am. Chem. Soc., 1981, V. 103, №19, P. 5938-5946.

193. Shinkai S., Mori S., Koreishi H., Tsubuki Т., Manabe O. //J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108, № 9, P. 2409.