Комплексные соединения меди (II) с производными 1,3,4-тиадиазола и парааминобензосульфамида тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Холикова, Лутфия Розиковна

• Холикова, Лутфия Розиковна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Холикова, Лутфия Розиковна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Комплексные соединения меди(П) с азотсодержащими лигандами.

1.2. Комплексные соединения меди (II) с серусодержащими лигандами.

1.3. Комплексные соединения меди (II) с азот-, кислородсодержащими лигандами.

1.4. Некоторые свойства и область применения использованных лигандов.

ГЛАВА П. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Методы анализа полученных комплексных соединений меди(П).

2.2. Физико-химические методы исследования полученных комплексов меди (II).

2.3. Синтез комплексов меди (II) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом.

2.4. Синтез комплексных соединений меди (II) с 2-амино-5-метил

1,3,4-тиадиазолом.*.

2.5. Синтез комплексных соединений меди (II) с 2-амино-5-этил

1,3,4-тиадиазолом.

2.6. Синтез комплексных соединений меди (II) с 1-ацетил-З-тиосемикарбазидом.

2.7. Синтез комплексных соединений меди (II) с пара-аминобензосульфамидом.

2.8. Синтез комплексных соединений меди (II) с 2-пара-амино-бензосульфамидо-5-этил-3,4-тиадиазолом (этазол). ■

2.9. Синтез комплексных соединений меди (II) с бензапьтиосеми-карбазоном.

2.10. Синтез комплексных соединений меди (II) с 1-бензилокси-З-морфолинопропанолом-2.

2.11. Синтез комплексных соединений меди (II) с 1-3-бис-(диморфолино) пропанолом-2.

2.12. Синтез комплексных соединений меди (II) с 1,3-бис-(диэтиламино)-пропанолом-2.

2.13. Исследование процесса образования роданидсодержащих комплексов Cu(ll) с 1,3,4-тиадиазолом, пара-аминобен-золсульфамидом и их производными.

2.14. Исследование процесса взаимодействия NH4OH с 1,3,4-тиадиазолными, пара-аминобензолсульфамидными комплексами меди (II).

2.15. О взаимодействии воды с некоторыми комплексами меди (II) с 1-ацетил-З-тиосемикарбазидом, 1,3,4-тиадиазолом и его производными.

2.16. Исследование процесса взаимодействия 1,3,4-тиадиазолных, парааминобензолсульфамидных комплексов меди (II) с донорными органическими растворителями.

ГЛАВА П1. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ИССЛЕДОВАНИЯ

КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ МЕДИ (П).

3.1. Изучение электропроводимости растворов полученных соединений.

3.2. ИК-спектроскопические исследования комплексных соединений меди (II) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом и парааминобензолсульфамидом.

3.3. Исследования процесса термического разложения комплексов меди (II) с 2-амино-1,3,4- тиадиазолом и парааминобензолсульфамидом и их производными.

3.4. Рентгенографические исследования синтезированных комплексов меди (II).

3.5. Изучение физиологической активности комплексов меди (II) с некоторыми производными пропанола-2.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексные соединения меди (II) с производными 1,3,4-тиадиазола и парааминобензосульфамида»

Актуальность темы. Медь и её соединения благодаря своим уникальным физико-химическим свойствам нашли широкое применение в различных областях промышленности. Однако комплексные соединения этого метала с лигандами, содержащими в своем составе нек-солько донорных атомов на сегодняшний день остаются практически малоизученными. Имеющиеся в литературе сведения о составе и строении комплексных соединений меди (II) с полидентатными лигандами немногочисленны, что не позволяет установить определенную закономерность в изменении их физико-химических свойств в зависимости от природы лигандов. Среди полидентатных органических лигандов для химии комплексных соединений особый интерес представляют 2-амино-1,3,4-тиадиазол, парааминобензолсульфамид и их производные. Это связано с наличием в их составе нескольких донорных атомов и широким их применением в медицинской практике, сельском хозяйстве, промышленности. В литературе отсутствуют сведения о комплексных соединениях меди (II) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом, параами-нобензолсульфамидом и производными пропанола-2. Имеющиеся ограничение данные по синтезу и исследованию эмплексов меди (II) с некоторыми производными этих соединений, носят не систематический характер. Отсутствуют сведения о термической устойчивости комплексов меди (II) с азот, серу и кислородсодержащими лигандами. В этой связи исследования и разработка оптимальных условий синтеза комплексных соединений меди (II) с использованием органических лигандов, является актуальной задачей, позволяющей развивать представление о природе химической связи в них, процессах взаимного замещения лигандов в результате координации и о термической устойчивости полученных соединений.

Цель работы, состояла в разработке оптимальных условий синтеза комплексных соединений меди II) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом, 2-амино-5-метил-1,3,4-тиадиазолом, 2-амино-5-этпл-1,3,4-тиадиазолом, N-ацетилтиосемикарбазидом, (2-пара-аминобензолсульфамидо)-5-этил -3,4-тиадиазолом, и производными пропанола-2 в водных, этанольных и водно-органических средах; в изучении процессов замещения некоторых координированных лигандов в синтезированных комплексах, в исследовании термической устойчивости и в идентификации продуктов термического разложения полученных соединений.

Научная новизна. Осуществлен синтез более 55 новых комплексов меди (II) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом, 2-амино-5-метил-1,3,4-тиадиазолом, 2-амино-5-этил-1,3,4-тиадиазолом, N-ацетилтиосеми-карбазидом, бензальтиосемикарбазоном, п-аминобензолсульфамидом и 2-(п-аминобензолсульфамидо-5-этил-3,4-тиадиазолом и аминоэфира-ми пропанолах-2. Определены оптимальные условия протекания синтезов в которых образуются комплексы, содержащие наряду с координированными лигандами, галогенид ионы, молекулы аммиака, воды, роданид-ионов, гидроксильную группу. Исследованием процесса взаимодействия комплексов меди (II) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом в среде донорных органических растворителей показано, что молекулы растворителей из внутренней сферы комплексов вытесняют лишь молекулу координированной воды или галогенид иона. Разработан удобный способ получения комплексов меди (II) с производными 1,3,4-тиадиазола содержащих различные ацидолиганды и молекулы аммиака во внутренней сфере, основаной на взаимодействия аминсодержаю-щих комплексов с соответствующими органическими растворителями. Исследована биологическая активность некоторыхсинтезированных соединений. Установлено, что многие из комплесных соединений являются экологически чистыми, в организме животных и растений распадаются на биоактивные лиганды и жизненно-важный металл-ион, который включается в различные биохимические реакции.

Практическая ценность. Разработанные методики синтеза комплексных соединений меди(Н) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом, 2-амино-5-метил-1,3,4-тиадиазолом, 2-амино-5-этил-1,3,4,-тиадиазол, 1-ацетил-З-тиосемикарбазидом, п-аминобензолсульфамидом, бензальтиосемикар-базоном и аминоэфирами пропанола-2 могут быт использованы для целеноправленного синтеза комплексов этого металла с другими классами органических лигандов и как лекарственные препараты против известных микробов (стафилококов, гонококов, менингакоков и микробов вызивающие дезинтерию). Синтезированные комплексные соединения, могут найти применение в качестве биологически активных веществ и катализаторов химических процессов. Ряд полученных в диссертации экспериментальных данных непосредственно используются в научной деятельности, при чтении лекционных курсов и проведении семинарских занятий.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы докладывались и обсуждались на международной научной конференции "Координационные соединения и аспекты их применения".-19-20 декабря 1996г.г.Душанбе, Второй международной конференции благородные и редкие металлы"-БРМ-97". 23-26-сентября 1997г, г. Донецк, международной научно- практической конференции посвященной 80-летию со дня рождения одного из основателей Таджикского Технического Университета Сулейманова Абдулхая Сангиновича, Душанбе-1998 г, юбелейной научной конференции посвященной 95-летию со дня рождения Академика АН республики Таджикистан В.Н.Никитина, Душанбе,-1997, международной научной конференции "Физика конденсированных сред", посвященной 50-летию Таджикского Государственного Национального Университета и 70-летию со дня рождения заслуженного деятеля науки профессора Бахрулло Назруллоева 24-25 июня, Душанбе, 1997 г. юбилейной научно-теоретической конференции профессорско- предподавательского состава и студентов, посвященной 1100- летию Государства Саманидов -Душанбе 1997 г. на ежегодной апрельской конференции профессорско-преподавательского состава Т ГНУ, Юбилейной научно-практической конференции посвященной 40-летию химического факультета и 65-летию д.х н, профессора Якубова Х.М. "Проблемы современной химической науки и образования.-Душанбе 1997 г. и на Всесоюзной студенческой конференции Новосибирск. 1992г. 7-11 апреля, "Студент и научно-технический прогресс".

Публикации. Основное содержание диссертационной работы нашло отражение в 29 публикациях.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Холикова, Лутфия Розиковна

выводы

1. Разработаны оптимальные условия и удобная методика синтеза более 55 новых комплексных соединение меди (II) с теоамидными лигандами и некоторыми производными пропанола-2. Состав и строение синтезированных комплексов доказаны с использованием различных физико-химических методов исследований.

2. Исследованиями процессов взаимодействия аммиака, роданида аммония и некоторых ацидолигандов с комплексами меди (II) с тиоамидными лигандами и производными пропанола-2 установлен ряд взаимного замещения лигандов.

L>SCN->Cl->.L>Br>P>H20,^e L-органические соединения а р-ДМФ А, ДМСО и Ру.

3. Установлено, что при растворении 1,3,4-тиадиазольных, бензаль-тиосемикарбазонных, ацетилтиосемикарбазидных и пара-амино-бензолсульфамидных комплексов меди(И) в растворителях с высокой донорной способностью (ДМСО, ДМФА,) молекулы растворителей легко замещая координированные молекулы воды, образуют соответствующие сольватные комплексы.

4. Разработана удобная методика синтеза роданидсодержащих комплексов меди (II) с бензальтиосемикарбазоном, ацетилтио-семикарбазоном и с производными 1,2,4-тиадиазолом, пара-аминобензолсульфамида и пропанола-2.

5. На " основании изучения термогравиграмм синтеризованных комплексов, И К спектров промежуточных и конечных продуктов их термолиза установлено наличие молекул воды в составе синтезированных комплексов, что также потверждено их нагревом до постоянной массы в изотермических условиях.Определено, что при координации органических лигандов к меди(И) в димерные, в процессе термолиза.

6. Проведены физиологические испытания более 10 синтезированных комплексов. Обнаружено, что при координации степень их токсичности снижается. Установлено, что испытанные комплексы обладают физиологической активностью по отношению к всхожести и энергии прорастания семян, а также проявляют ингибиторное действие на интенсивность роста всходов на начальном этапе их роста.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Холикова, Лутфия Розиковна, 2000 год

1. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. -М.: "Высшая школа", 1978. С.202 с.

2. Гинзбург В.В., Глебов А.Н. Комплексы меди (II) с амино-1,2,4 три-азолом. //Журн.неорг. химии.- 1993.- Том 38, вып.5, С. 2776.

3. Billing D.E. The infraveoe spektra of some cobalt, nichel, anol copper complexses of nete roaromatic amines. // Jn.inorg. nucl.chem- 1969.-v.31.- P. 137-143.

4. Байкалова Л.В. Домпина Е.С., Сараев В.В., Чупанина Н.Н. и др. Комплексы однохлористой меди с 1-винилимидазолом и 1- винил-бензотриазолом. //Коорд. химия.- 1989.- вып. 15, №312.- С. 1677-1682.

5. Reddy M,S., Ram K. Reddy M.G.R. Formation constonts of binary and ternary complexes of Cu(II) with substituteal 1,2,4-triazoles andsome 0,0; 0,N and N*N donors agueus medium //Jndian J. chem.Acta1989.- V.28, №5,- P.437- 439.

6. Шебалдова А.Д., Большинокова Т.А., Корниенко К.Г. Трушина Е.К. и др. Комплексы меди с N и S содержащими лигандами новые реактивы и биологически активные вещества. //Тез.докл.Ш. Всесоюзное совещание по химическим реактивам. Ашхабад. 1989, ч.2.-С.87.

7. Сентемов В.В., Михайлов О.В. О комплексообразовании меди (II) с семи- и тиосемикарбазидом в сильнокислой среде. //Коорд. химия1990.-т.31, вып.З, С.344-348.

8. Ю.Самуев И.Д., Таран Г.Г., Мазуе М.Д., Цамков В.И., Санусь Н.М. Физико-химическое и структурное исследование координационныхсоединений меди (II) с семикарбазоном солицилового альдегида. //Коорд. химия- 1990.- т.16, вып.8.-С. 1067.

9. П.Щульгин В.Ф., Канник О.В., Работягов К.В. и др. Строение и магнитные свойства комплекса Cu(II) с 2,4-дихлорфеноксиацетил- гид-разоном салицилового альдегида. //Жури, неорг.химии.- 1994.- т.39, вып.3.-С.450-451

10. Луков В.В., Абрамова Б.Н., Коган В.Н. Синтез и физико-химическое исследование новых хелатов меди (II) и никеля (II) с аро-илгидразонами 1-метил-2-ацилбензимидазола. //Журн. неорг. химии.- 1988,- т.ЗЗ, вып.2.-С.391.

11. Кокозей В.Н., Баблег А.О., Павленко В.А. Взаимодействие медного порошка с неводными растворами хлорида метиламония, //Журн.неорг. химии -1996.- т.39, вып.6.-С.938.

12. Поляков В.Н., Коваленко A.JI., Шафринский В.Н. и др. Координационные соединение меди (II) с 2-амино-3-оксиметил-1,3-пропандиолом. //Журн. коорд. химии- 1991.- т. 17, вып. 1.-С.85.

13. Михайлов О.В., Половнен В.К., Комплексообразование меди (I) с лигандами типа R С - NH - NH2 в водных растворах. //Коорд. химии- 19891.'- т. 15, вып.8.-СЛ063.

14. Abuhi Meh Latif A., Woods Glifton. Sintesis spectroscopic and structural chalacterication of bic (acetano) tetrakis (imidazole) copper (II) a model complex for DNA leiding. //Jnord. Chim. Acta- 1992-1994, №1, P.9-14.

15. Радионов Б.К., Молочников JI.С. Влияние функциолнального состава аминоацетатных лигандов на характер взаимодействия с ионами меди (II) //Жури.физ.химии.-1993.-67, №5.-С.1060-1063.

16. Радионов Б.К., Молочников Л.С. Комплексообразование с сетчата-ми поликомплексонами //Журн. физ.-химии- i993.- 67, №5.-С. 10631068.

17. Курганов А.А., Уляновский И.А., Пономарева Т.М. Потенциомет-рическое изучение энантикислотно-диаминовых комплексах меди (II) //Коорд.химия- 1989.- т. 15, №5.-С.628.

18. Кудрев А.Г. Исследование взаимодействия дипиридильных хелат-ных комплексов меди (II) с аденином //Журн. неорг. химии.-.39, №3.-С.464-465.

19. Вернидуб Т.Я., Синдицский В.П., Фогельзанг А.Е. Коплексные соединения азидов металлов с карбогидразидом и 4-амино-1,2,4 триазо-ла. //Тез. докл. XVII Всесоюзного чугаевского совещания по химии комплексных соединений. Минск.- 1990.- ч.2.-С.320.

20. Pandera К.В., Patel R.N. Ternary complexes of copper(II) with 1-histidine, aspartic acid and glytamic acid as ligands and subctited imidaroles as secondary //Indian J.chem "As" -1991.-30, №2.-P. 193-195.

21. Юнусходжаев A.H., Мукаррамова У.А., Хакимов X.X. Смещаные комплексы Co(II), Ni(II), Cu(II) с пиридоксином глутаминовой и ас-паргиновой кислотами//Коорд.химия- 1993.- 19, №4.-С.319-321.

22. Рапский А.П., Бавыкин Б.А., Коляда В.И. Комплексообразование меди (II), кобальта (II) и никеля(И) с N-арилтиобензолидами //Коорд. химия.- 1993.-Т.19.-С.З.

23. Давлятшоева Д.А., Глебова А.Н., Гинзбург В.В., Юсупов З.Н., Юсупов Ш.Т. Ацетилсалицилатные комплексы меди (II) //Журн. неорг. химии,- 1993.- 38, №5.-С.856-858.

24. Farhaik R.X. Aspargato complexes of cobalt, nicel copper and zinc (II) //J.Indian, chem. SOC.- 1990.-67, №6.-P.503-504.

25. Nayan M.S., Panda C. Ternary complexses of Mn9II), Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) urch EOMA and (3-hydroxcy acids //J.Jnst. chem (India).- 1990.- 62, №2.-P.55-58.

26. Симуе А.С., Радченко А.Ф., Ермолина Г.Е., Молодкин А.К. Потен-циометрическое исследование образования комплексов меди (II) с глицином, винной и малеиновой кислотами //Журн. неорг. химии-1988.^ 33, вып.12.-С.3107-3110.

27. Aruisamy N., Zachrias P.S. Spectral and electro-chemical properties of copper(II) complexses of alicyclic -a-amino acids, pres //Indian, chem. Acad. Sci.- 1992.-№3.-P.361-368.

28. Ларионов С.В., Совельева З.Д., Романенко Г.В. и др. Термохромные соединения, содержащие анионы Мс1б.4" (M=Cu(II), Ni(II), Co(II)) и катионы аминогуанидиния (2+) строение комплекса (CHsN^tCuCb]. //Журн. неорг. химии.- 1993.-№10.-Т.38.-С.116.

29. Манорин П.А., Давиденко Н.К., Лопатина Е.И. Спектры и строения разнолигандных комплексов меди (II) с адинозин-5-трифосфатом и гистидинатом //Коорд. химии- 1985.- т. 11, вып.6.-С.7-41.

30. Mrabet В., Jouini М., Huet J., Lapluyc G. Potentiometric, colorimetric and spectroscopi stugy of copper(II) complexes of lecine-encepholin and tripentises containing tyrosine //J.chem.phys.et. plys. chem.bicl-1992.-89, №11-12.-P2187-2205.

31. Захаров А.В., Штыргин В.Г. Кинетика и механизмы реакций замещения лигандов в координационных соединениях Сг(Ш) //Коорд.химии- 1989.- т. 15, вып.4.-С.435.

32. Боос Г.А., Гибадулина Х.В. Комплексообразование меди (II) с эти-лендиаминтетрауксусной кислотой в водно диметилформамидных средах //Коорд. химии- 1991.- т.17, вып.3.-С.390.

33. Хоченкова Т.Б., Фролов В.Ю. Термодинамика реакций образования ацетатных комплексов меди, никеля, кадмия в водном растворе //Тез.докл.XVII всес.Чугаев, совещ. по химии комплекс, соед. Минск. 1990.- Ч.2.-С.283.

34. Allen J.R. Paton A.D., Turvey K. Structural thermal and electrical srudies of come transition metal ompounds of 2-methylpyrazine //Thermochim. acta- 1992.- 195.-P.343-350.

35. Allan J.R.,McCloy В., Paton A.D., Smith W.E., Gerrard D.L. Thermal structural and electrical studies of the chloro complexes of cobalt, nicel and A.D. //Thermochim. acta. -1992.- 198, №2.-P. 219-227.

36. Allan J.R.,McCloy В., Paton A.D. Thermal structural and electrical studies of the chloro complexes of cobalt, nicel and copper with anthranilamide. //Thermochim. acta. -1992.- 205.-P. 127-137.

37. Яцимирский К.В., Павлищук В.В., Стрижак П.Е. Комплексы меди (II) с полидентатными серосодержащими лигандамы, производными 8- меркаптохинолина //Журн. общей химии- 1984.- т.59, вып.7.-С.1465-1470.

38. Сейфулина И.И., Скороход JI.C., Мишен В.В., Ларин Т. М. Исследование комплексообразование меди (II) с производными сульфо-кислот нафталина методом. ЭПР. Журн. неорг. химии 1991 т. 36, В.8. С. 2086.

39. Сайфулина И.И., Скороход Л.С., Хельмер Б.Ю., Мирмилыитейн А.С. Синтез и иследование комплексов меди (II) с производными нафталинмоно-(ди)-сульфокислот //Журн. неорг. химия.- 1991.- т.36. вып.3.-С.635.

40. Акбаев А, А., Аденова А.А. Взаимодействие сульфата меди пяти-водного с тномочевнной в водной среде //Ред. журн. И 36. АН Респ. Кыргизистан. сер. хим.-технол. и биол. н.-Бишкек.- 1993.С.2.

41. Usha., Chandra S. Sintesis and characterisation of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes of some thiosemicarbazcn //Synth, and React. Inorg. and Metal -org. chem.- 1992.- 22, №7.-P.929-940.

42. Гайфутдинова P.K., Комкина И.Г., Васильева С.А., Ахметова Р.Д. и др. Соединения хлорида меди (II) с производными -метилметио-нинсульфоний хлорида. Басикирский гос.ун-т., УФА. Журн. неорг. химии- 1993.-T.38.-C.1327.

43. Grodzicki Antoni, Szlyk Edward, Cheraszcz Michel, Cifchanowsli Robert. Copper Sulfate Salts with hexamethylenetetzamine //Pol.J. chem.-1991.- 65, №1.-C.35-41.

44. Sanyal Indrajit, Strange Richard W.,Beaskburr Nintan J., Karlin Kenneth D. Formation of a copper-dioxygen complex (C112-O2) using simple imidazole lidands. J.Amer.chem. Soc.-1991-l 13, №12. -C. 4692-4693.

45. Нейковский С.И., Стеба В.К. Смирнова Е.С., Пархоменко В.Д. Комплексообразование меди (II) с океамидом //Коорд.химия- 1991.-т.17, вып.6.-С.833.

46. Петрова П.П., Сафид Р.Ш., Шапник М.С., Рахматуллина И.Ф. Комплексы меди (II) в растворах, содержащих ЭДТА, трис-формальдегид по данным ЭПР. //Журн.неорг.химии.-1996.- т.39. №4.-С.649.

47. Лампенка Р.Д.,Слива Т.Ю.,Скопенко В.В. Разнолигандные 2-оксиминокарбоксилаты марганца (II), Ni(II), Cu(II). //Укр.хим.-1993.-59,№1.-С.3-8.

48. Поляков В.Н., Коваленко А.П., Шафранский В.Н., Цукерблат Б.С. Координационные соединения меди (II) с 2-амино-3-оксиметил-1, 3-пропандиолом. //Коорд. химия- 1991.- т. 17, вып. 1.-С.85.

49. Собиров В.Х., Порай-Кошац М.А., Стручков Ю.Т. Кристаллическая структура нитрата диаква-бис-пирацетат меди (II) //Коорд. химия- 1993,- т. 19, вып.8.-С.642-647.

50. Зайцев Б.Б., Никифоров Е.В., Рябов М.А., Абраменко Н.И. Синтез и строение комплексов меди (II), никеля (III) и хрома (III) с производными 1-фенил-З-метил нафтилазопиразолонов-5. //Журн. неорг. химии.- 1990.- 35, №12.-С.3105-3110.

51. Сейфулина И.И., Скороход А.С., Гуревич Е.А. Комплексообразования Cu(II) с оксинафталин-сульфокислотами в воде. //Коорд. химия.- 1985.-т.11, вып.9.-С. 1190.

52. Васильев В.П., Шорохова В.И., Катровцева А.В. Исследования комплексообразования меди (L) с оксиэтилидендифосфоновой кислотой. //Журн. общ.химии.- 1987.- т.57, вып. 1.-С. 183.

53. Рухадзе Ю.Г., Витер И.Л., Воронкова В.К., Мосиня Л.В., Яблоков Ю.В. Малеаминовые кислоты pi их комплексные соединения с медью. //Коорд.химия.- 1985.-T.il, вып.4.-С.472.

54. Volcin Guler, Dolen Emre. Formation and stabilities in 3,3 -diamino-karbamid-copper(II) complexes. Ecracililc.- 1991.- 7, №1.-P.51-61.

55. Пономарева В.Д., Иванова Л.И. и др. Практикум по аналитической химии. -М.: "Высшая школа".- 1983.-С.271.

56. Климова В.А. Основные микрометоды анализа неорганических соединений. М.: "Химия",- 1967.-С.14.

57. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Изд."Мир", 1966, с.401.

58. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Изд. "Мир".- 1971.- 203с.

59. Логвиненко В.А. Термический анализ координационных соединений и клатратов. Новосибирск, "Наука".- 1982.- 127с.

60. Mitsuo Maschima/ The infnared absomp.thion spectra of (H2NCONH2), H2NCONHNH2, (H2N-CS-NH2), and H2NCSNHNH2. //Bull chem: Soc. Japan.- 1964.- v.37, №7.-P.974-984.

61. Ахмедов К.У. Синтез и исследование комплексов рения (V) с теосе-микарбазидом и его производными, Автореф. диссс. канд. хим.наук -Иваново.-1986.-С. 15.

62. Азизкулова О. А., Аминджонов А. А., Бадалов А.Б. ИК-спектроскопическое исследование комплексных соединений Mo(V) с ацетилтиосемикарбазидом. //Коорд. соед. и аспекты их примен. Душанбе.- 1999.- вып.3.-С.39-45.

63. Азизкулова О.А., Холикова Л.Р., Бадалов А.Б. Синтез и исследование комплексных соединений меди (II) с бензальтиосемикарбазоном. //Докл. АН Респ.Тадж.- 1996.-t.XXIX, №11-12.-С. 13-18.

64. Азизкулова О.А. Аминджонов А.А., Холикова Л.Р. Перспективные координационные соединения меди (II) с полифункциональными органическими лигандами. //Вестник Университета,- Душанбе, 1997.5.-С.72-76.

65. Хусейнов К.Ш. Комплексные соединения некоторых 3d -металлов с производными 1,3,4-тиадиазолов и салицилальдегидов. -Автореф. дисс. канд.хим.наук. Ташкент.- 1998.- С.22.

66. Иванский. Химия гетероциклических соединений. М.: "Высшая школа",- 1978,- С.558.

67. Перспективы применения комплексных соединений меди (II) с пара-аминобензолсульфамидом) и некоторыми его производными. //Благородные и редкие металлы. //Сборник инф. и матер. Второй междунар.конф. "БРМ"-97, г.Донецк. -1997.-T.II.-C.63-64.

68. Азизкулова О.А., Холикова Л.Р., Ятимова С. Комплексные соединения меди (II) с парааминобензолсульфамидом. //Вестник У-та, Душанбе, 1997, №5, с.77-80.

69. Холикова Л.Р., Азизкулова О.А. О комплексообразовании меди (II) с пара-(амминобензолсульфамидом). //Тез.докл. межд.научно-конф., коор. соед. и аспекты ихпримен. Душанбе.- 1996.-С.89.

70. Холикова Л.Р., Азизкулова О.А., Кимсанов Ю.Х,, Расулов С.А. Раджабов Т.Р. Синтез и свойства комплексны:, соединений меди (II) с производными пропанола-2. /Докл. АН Респ.Тадж.- 1999.- t.XLII, №2.-С.40-43.

71. Харитонов Ю.Я., Бехити М.М., Белевский С.Ф. Новые координационные соединения циркония и гафния с диметилформамидом. //Журн. неорган.химии.- 1983.- т.28, вып. 12.-С.3180-3185.

72. Панйна Н.С., Яковлев В.И., Кукушкин В.Ю. Лигандные свойства молекул растворителей. //Коорд.химия.- 1988.- т. 14, вып.6.-С.723-727.

73. Хелевина О.Г., Березин Б.Д., Петров О.А., Глазунов А.В. Азопор-фириные и особенности их координации с солями Зd-мeтaллoв в пиридине. //Коорд.химия.- 1990.- т. 16, вып.8.-С. 1047-1052.

74. Ахмедов Э.Л., Котельникова А.С., Цивадзе А Ю., Бабиевский И.З., Аббасов A.M. Синтез и колебательные спектры тетра-ц-формиатных комплексов димолибдена и его производных. //Коорд. химия.- 1987.т. 13, вып.4.-С.497-506.

75. Кунтый О.И., Врецена Н.Б., Семениншн Д.И. Фотолиз октациано-молибдеиовой (IV) кислоты в диметилсульфоксиде. // Коорд. химия.1985.-T.il. вып.2.-С. 190-192.

76. Кукушкин Ю.Н., Кукушкин В.Ю. "Принудительное" образование сольватокомплексов.// Коорд. химия.- 1985.-т.11, вып.3.-С.291-303.

77. Рухадзе Е.Г., Бондарева Е.В. Синтез пиридоксальфосфатных комплексов меди (II) и кобальта (II) и их спектрофотометрическое исследование в неводных растворителях. //Коорд.химия.- 1985.- т.11, вып.3.-С.317-319.

78. By Jsao Suzuki. Infrared Spectra and Normal visrations of Thioamides. II. Thioacetamide // Bull, of the chem. SOC. cf Japan.- 1962.- №9.-p. 1449-1464.

79. By Jsao Suzuki. Infrared Spectra and Normal visrations of Thioamides. I. Thioacetamide // Bull, of the chem. SOC. of Japan.- 1962.- v.35, №8.-P. 1286-1293.

80. Улахович H.A., Будников Г.К., Гарбунова Т.С., Стурис А.П. Влияние заместителей на устойчивость комплексов металлов с 8-меркаптохинолином в диметилформамиде //Журн.неорган.химии.1986.-т.31,вып.1.-С.111-114.

81. Панина Н.С., Яковлев В.Н., Кукушкин В.Ю. Лигандные свойства молекул растворителей //Коорд.химия.- 1998.- т. 14, вып.6.-С.723-727.

82. Кукушкин В.Ю., Панкова Е.Ю., Фомина Т.Н. Киселева Н.Н. Целенаправленный синтез ацетонитрильных комплексов платины (II) в растворителях различной донорной способности. //Коорд.химия.-1998.-т.14, вып.8.-С.1110-1114.

83. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч. Роданидно-1,2,4,-триазольные комплексы рения (V). //Тез.докл. IV Всесоюз. сов. по химическим реактивам. Ташкент.- 1990.- С. 107.

84. Аминджанов А.А., Махмуд Мухамад Машали. Аммиачно-1-фенил-тетразолин-5-тионные комплексы рения (V). //Тез.докл. IV Всесоюз. сов. по химическим реактивам. Баку.- 1991.-Т.2.-С.53.

85. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч. Синтез и исследования N-фенил-1,2,4-триазолтиольных комплексов рения (V) //Тез.докл. IV Всесоюз. сов. по химическим реактивам. Баку.- 1991.- Т.2.-С.53.

86. Холикова J1.P., Азизкулова О.А., Назаров Д., Куканиев М. и др.

87. Мельников Н.Н., Баскаков Ю.А. Химия гербицидов и стимуляторов роста растений.//М.: Госхимиздат.- 1962.-С.201-203.

88. ЮО.Рокицский Г.Ф. Введение в статическую генетику. Минск, "Высшая школа",- 1978.- С.448.

89. ЮЬМиркин J1.H. Рентгеноструктурный контроль машиностроительных материалов. -М.: Машиностроение.- 1979. С. 136.

90. Ю2.Миркин JI.H. Справочник по рентгеноструктурному анализу поликристаллов. М.: Госиздат, физико-математической литературы, 1961,- С.836.

91. Васильев Е.К., Нахмансон С.С. Качественный рентгенофазовый анализ. Новосибирск. Наука. Сибирское отделение, 1986. С.200.

92. Ю4.Ушанский Я.С. и др. Кристаллография рентгенография и электронная микроскопия. -М.: Металлургия, 1982, С.632.1.CU 6 7- t- °l