Синтез и исследование координационных соединений цинка (II) с парааминобензойной кислотой и ацетазоламидом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Бобоева, Барфи Тоировна

• Бобоева, Барфи Тоировна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бобоева, Барфи Тоировна

Оглавление

Стр.

Введение

Глава I. Обзор литературы

1.1. Координационные соединения цинка (П) с азотсодержащими органическими лигандами

1.2. Координационные соединения цинка (II) с серосодержащими органическими лигандами

1.3. Оксалатные координационные соединения цинка (II) и некоторых (¿-переходных металлов

1.4. Некоторые практические аспекты использования координационных соединений

1.5. Свойства и область применения использованных лигандов

Глава II. Экспериментальная часть

Синтез новых координационных соединений цинка (II) с пара-аминобензойной, фталевой кислотами и ацетазоламидом

2.1. Синтез координационных соединений цинка (II) с пара-аминобензойной кислотой (Ь)

2.2. Синтез координационных соединений цинка с фталевой кислотой (Ь1)

2.3. Синтез координационных соединений цинка с ацетазоламидом (Ь11)

Глава III. Физико-химические методы исследования

координационных соединений цинка (II) с пара-аминобензойной, фталевой кислотами и ацетазоламидом

3.1. Инфракрасные спектры (ИК) разнолигандных координационных соединений цинка (II) с парааминобензойной кислотой

3.2. Концентрационная зависимость молярной электрической прово-

димости координационных соединений цинка (II)

3.3. Температурная зависимость молярной электрической проводимости координационных соединений цинка (II) с параамино-бензойной, фталевой кислотами и ацетазоламидом

3.4. Рентгенофазовый анализ синтезированных координационных соединений цинка (II)

3.5. Твердофазные превращения координационных соединений цинка (II) с парааминобензойной кислотой и ацетазоламидом

Глава IV. Исследование процесса замещения лигандов в координационных соединениях цинка (II) с парааминобензойной кислотой и ацетазоламидом

4.1. Исследование реакционной способности синтезированных координационных соединений цинка (II)

4.2. Замещение координированных лигандов в координационных соединениях цинка (II) с донорными органическими растворителями

4.3. Исследование биологической активности некоторых координационных соединений цинка (II)

Выводы

Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование координационных соединений цинка (II) с парааминобензойной кислотой и ацетазоламидом»

Введение

Актуальность темы. Цинк и его соединения, благодаря своим уникальным физико-химическим свойствам, нашли широкое применение в различных областях промышленности и народного хозяйства. Однако координационные соединения этого металла с лигандами, содержащими в своем составе несколько донорных атомов, на сегодняшний день остаются практически малоизученными.

Имеющиеся в литературе сведения о составе и строении координационных соединений цинка (II) с полидентатными лигандами немногочисленны, что не позволяет установить определенную закономерность в изменении их физико-химических свойств в зависимости от природы лигандов.

Среди полидентатных органических лигандов для химии координационных соединений цинка (II) особый интерес представляют парааминобензойная, фталевая кислоты и ацетазоламид. Это связано с наличием в их составе нескольких донорных атомов и широким их применением в медицинской практике, в качестве лекарственных препаратов и в промышленности.

В литературе отсутствуют сведения о координационных соединениях цинка (II) с парааминобензойной, фталевой кислотами, и ацетазоламидом. Отсутствуют сведения о термической устойчивости координационных соединений цинка (II) с азот -, серу, галоген и кислородсодержащими лигандами.

В этой связи, разработка оптимальных условий синтеза координационных соединений цинка (II) с использованием органических лигандов и исследование их состава и свойств является актуальной задачей, позволяющей развивать представление о природе химической связи в результате координации лигандов к центральному

иону и процессов взаимного замещения лигандов, а также термической устойчивости синтезированных соединений.

Цель диссертационной работы синтез координационных соединений цинка (II) с парааминобензойной кислотой, ацетазоламидом и исследование их физико-химических свойств.

В связи с этим в диссертационной работе решены следующие задачи: разработаны методики синтеза координационных соединений цинка (II) с парааминобензойной, фталевой кислотами и ацетазоламидом; определен их химический состав; исследовано влияние донорных органических растворителей (ДМФА) на состав синтезированных соединений; изучен процесс замещения

координированных лигандов в комплексах цинка (II); проведены термогравиметрические и рентгенофазовые анализы; проведен поиск практических аспектов применения синтезированных координационных соединений.

Основные положения выносимые на защиту:

- разработаны методики синтеза новых координационных соединений цинка (II) с парааминобензойной, фталевой кислотами, ацетазоламидом, содержащие различные ацидолиганды и предложеных механизмы их образования;

результаты химического анализа, ИК-спектроскопических, кондуктометрических, термогравиметрических и рентгенофазовых исследований;

- исследованы процессы взаимного замещения лигандов в синтезированных координационных соединениях;

- результаты термогравиметрических исследований координационных соединений цинка с парааминобензойной, фталевой кислотами и ацетазоламидом;

- данные по влиянию координационных соединений цинка (II) на всхожесть и энергию прорастания семян некоторых сельскохозяйственных культур.

Научная новизна работы: разработаны оптимальные условия синтеза 32 новых координационных соединений цинка (II) с парааминобензойной, фталевой кислотами и ацетазоламидом, содержащие наряду с координированными органическими лигандами, хлорид-, бромид-, роданид-, оксалат -, фталат -, сульфатные ионы и молекулы воды. Состав и строение синтезированных соединений установлены на основании данных различных независимых методов физико-химического анализа. Исследованием процесса взаимодействия координационных соединений цинка (II) с парааминобензойной, фталевой кислотами и ацетазоламидом в среде донорных органических растворителей (ДМФА, ДМСО, Ру) показано, что молекулы растворителей из внутренней сферы комплексов вытесняют лишь координированные молекулы воды или галогенид - ионы.

Исследована биологическая активность некоторых синтезированных соединений

Практическая значимость работы:

- полученные в работе результаты могут быть использованы для целенаправленного синтеза новых координационных соединений других ё-переходных металлов, с органическими азот- и серосодержащими гетероциклическими и другими лигандами.

- синтезированные координационные соединения могут найти применение в качестве стимуляторов энергии прорастания, роста и развития семян некоторых сельскохозяйственных культур, в медицине- в качестве лекарственных препаратов против микробов (стафилококков, гонококков, менингококков и микробов, вызывающих дизентерию) и бактерицидов.

- материалы диссертационной работы можно использовать в учебном процессе Таджикского национального университета и Таджикского технического университета при чтении лекций по неорганической химии и спецкурсам, а также при выполнении научных работ.

Вклад автора в работы, выполненные в соавторстве и включенные в диссертацию, состоял в подборе и анализе литературы по теме диссертации, определении путей и методов решения поставленных задач, выполнении и обработке большинства экспериментальных данных, анализе и обобщении результатов экспериментов, формулировке основных выводов и положений диссертации.

Апробация работы. Основные материалы диссертационной работы докладывались и обсуждались на ежегодных научно-теоретических конференциях профессорско-преподавательского состава и студентов Таджикского национального университета, (Душанбе, 2005-2011 г.); Международной конференции "Современная химическая наука и её прикладные аспекты" (25-27 октября, Душанбе, 2006 г); Международной конференции "Координационные соединения и аспекты их применения" (Душанбе, 2007 г); Международной конференции "Наука и современное образование, проблемы и перспективы", посвященной 60-летию ТНУ (24-25 октября, Душанбе, 2009г); Республиканской научно-практической конференции "Современные проблемы химии и химической технологии и металлургии", (Душанбе, 2009г); Международной научной конференции "Координационные соединения и аспекты их применения, посвященной 50-летию химического факультета" (30-31 октября, Душанбе, 2009 г); Республиканской научной конференции: "Проблемы современной координационной химии", посвященной 60-летию члена -корреспондента АН РТ, доктора химических наук, профессора Аминджанова A.A. (13-14 января, Душанбе, 2011г); Республиканской

научно - практической конференции «Перспективы развития исследований в области химии координационных соединений», посвященной 70 - летию доктора химических наук, профессора Азизкуловой O.A. (24 декабря, Душанбе, 2011 г); Республиканской конференции "Координационная химия и ее значение в развитии народного хозяйства", посвященной памяти доктора химических наук, профессора Юсупова З.Н. (26 -27 декабря, Душанбе, 2011 г);

Публикации. Основное содержание диссертационной работы отражено в 6 статьях и 13 тезисах докладов, в том числе в 3 статьях в журналах, рекомендованных ВАК РФ.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа изложена на 151 страницах компьютерного набора и состоит из введения, 4 глав и выводов; включает 29 таблиц, иллюстрирована 23 рисунками и список литературы состоит из 128 наименований.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Бобоева, Барфи Тоировна

Выводы

1. Разработаны оптимальные условия синтеза 32 новых моноядерных и биядерных координационных соединений цинка (И) с парааминобензойной, фталевой кислотами, ацетазоламидом, содержащими различные ацидолиганды. Предложены методики получения координационных соединений цинка (II) с органическими лигандами в водно-этанольной среде. Состав и строение полученных соединений установлены на основании данных химического анализа, ИК - спектроскопии, кондуктометрии, рентгенофазового анализа и термогравиметрии.

2. На основании изучения ИК-спектров синтезированных координационных соединений, по низкочастотному смещению характеристических полос поглощений парааминобензойной кислоты, ацетазоламида и ацидолигандов показано, что парааминобензойная кислота, ацетазоламид, роданид-, ионы к цинку (II) координируются монодентатно, посредством донорных атомов азота, серы и кислорода соответственно, а оксалат- и фталат-ионы бидентатно, посредством донорных атомов кислорода двух карбоксильных групп.

3. Методом кондуктометрии изучена молярная и эквивалентная электрическая проводимость миллимолярных водных и диметилформамидных растворов координационных соединений, цинка (II). Установлено, что координационные соединения, полученные в водно - этанольной среде являются как электролиты типа 1:1, так и 1:2, и неэлектролиты.

4. Изучены реакции замещения координированных лигандов в синтезированных координационных соединениях цинка (XI). Показано, что роданидные, оксалатные, фталатные ионы и парааминобензойная кислота из состава координационных соединений могут вытеснять галогенидные, сульфатные ионы и молекулы воды. Выявлено, что галогенидные ионы и молекулы воды легко замещаются роданидными, оксалатными и фталатными ионами. На основании проведенных исследований предложен следующий ряд взаимного замещения лигандов:

Ь>8С1Ч->С2042->СбН4(С00-)2> 8042>С1 >Вг>Н20, Ь-пАБК или Агв

5. Изучением процесса термолиза синтезированных соединений цинка (II) показан характер их термических превращений. Установлено, что на первой стадии термопревращения происходит удаление молекул воды, находящихся во внутренней и внешней сфере комплексов. Дальнейшее нагревание комплексов в изотермических условиях приводит к последовательному вскрытию комплексов, разложению органических лигандов с образованием различных газообразных веществ.

6. Проведены биологические испытания ряда координационных соединений цинка (II) с парааминобензойной, фталевой кислотами и ацетазоламидом на всхожесть, энергию прорастания и интенсивность начального периода роста и развития семян пшеницы, маша и гороха.

Среди синтезированных координационных соединений цинка (II) обнаружены вещества, обладающие биологической активностью. Показано, что стимулирующий эффект комплексных соединений цинка (II) с парааминобензойной кислотой на всхожесть и энергию прорастания семян изученных сельскохозяйственных культур в 1,3 - 2,2 раза превосходят влияние известных регуляторов роста растений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бобоева, Барфи Тоировна, 2012 год

Литература

1. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений-М. «Высшая школа». - 1978. 202 с.

2. Гербелеу Н.В. Арион В.Б., Симонов Ю.А. Боурам П.Н.и др. Индричан K.M. Синтез и строение координационных соединений оксованадия (IV) и цинка (II) с несиметричными N,N-азотисемиокарбазидами. // Неорганическая химия. -1990. том. 35 вып. 4- с. 918-919.

3. Березин Б.Д., Нурматов A.A., Семейкин A.C., Березин М.Б.. Замещение ацетилаацетонатных лигандов в координационной сфере меди и цинка на порфирины. // Координационная химия. -1994 том.20. с. 391-396.

4. Олехнович Р.Я., Коробов М.С., Любченко С.Н., Суухоленко Е.В., Раскина П.А, Ниворожкин Л.Е., Олехнович Л.П., Минкин В.И. Вырожденная конфигурационная г«->Е изолируя пространственно-затрудненных орто-индоанилиновых лигандов в тетраэдрических металлохелатах Zn (II) и Cd(II). // Журнал общей химии. - 1992. том 62. с. 901-902.

5. Цапков В.И. Таркоджиель Мианперен, Самусь Н.М. Внутри-комплексные соединения кобальта (II), никеля (II), меди (II) и цинка с 5-нитрофурил-2-метиленгидразолом изоамина. // Журнал общей химии. -1993-ТОМ.63. Вып 9. с.1165-1166.

6. Березина Г. Р., Воробьев Ю.Г. Комплексы кобальта (II) и цинка (II) с гетероциклическими соединениями на основе 1,3-индандиона. // Журнал общей химии. - 2003. том73. вып. 9. с. 1567-1569.

7. Линдеман C.B., Стручков Ю.Т., Демина Л.И., Тульчинский М.Л. А.Ю. Цивадзе. Темплатный синтез металлокомплексов с мультидентатными лигандами. // Журнал общей химии. - 1991. том.61. вып. 5, с. 1166-1167.

8. Крылов H. Ф., Цепин В.В. Взаимодействие реактива реформатского, полученного из метиловых эфиров 1-бромциклоалканкарбоновых кислот и цинка, с азометинами или азинами. // Журнал общей химии. - 2005. том.75 Вып.4, с. 629-630.

9. Ильясов С.Г., Лобанова А.А., Попов Н.И., Козанцев И.В. и др. Синтез и свойства внутрикомплексных соединений 4-нитросемикарбазида с Fe (II), Ni (II), Co(II) и Zn(II). // Журнал общей химии. - 2006. том.76. вып. 11, с 1795-1796.

10. Алексеев. В.Г., Никифорова А.А., Макелова C.B., Козанцев И.В., Варанд В.Л., Ларионов C.B. Взаимодействие цефалексина с ионами марганца(П), кобальта (II), никеля (II), меди (II), цинка(П) и кадмия (II). // Журнал общей химии. - 2006. том.76. вып. 9, с. 15311532.

И. Придчин С.Н., Кочергина А.А. / Комплексообразование цинка, кадмия и марганца (II) с 2-гидрогсипропилен-1,3-диамин-К,1Ч,1Ч,]Ч-тетрауксусной кислотой. // Журнал общей химии. - 2006. том.76. вып. 4, с. 600-601.

12. Петрова О.В., Лебедева Н.Ш.. Выочин А.И., Майзмин В.Е., Шапошников Г.П. / Кристаллосолваты карбоксилзамещенных фталоцианинатов цинка (II) с пиридином. // Координационная химия. -2006. том-32. с. 771-774.

13. Фридман Л.Я., Цивазе А.Ю., Соколова Н.П., Горбунов A.M., Серебрякова Н.В./Взаимодействие этаноламиновых группировок нанопленок на поверхности пластин поливинилхлорида с аммиакатами кобальта (II) марганца(П), кобальта (II), никеля (II), меди (II), цинка(П) и кадмия (II). // Журнал общей химии. - 2006. том.76. вып. 9, с. 1531-1532.

14. Чехлов А. Н. / Получение и кристаллическая структура 4, 7, 13, 16, 21, 24 - гексаокса - 1, 10 - диазониабицикло (8.8.8) гексаозана тетра

(нитрато) цинка (II). // Координационная химия. - 2007. том. - 33. с. 95 - 100.

15. Гусенова Г. Б. , Антина Е. В. / Термодинамика координационных взаимодействией ацетатов кобальта (II) и цинка (II) с гекса-метилтетрабутилзамещенным биладиеном - а, с. // Координационная химия-2007. том.-33. с. 350-354.

16. Мамардавшвили Н. Ж., Клопова JI. В., Голубчиков О. А./ Сольвопротолитическая диссоциация комплексов цинка (II) с мезо - дифенил- (3-октал кипорфинами в бензольном - уксуснокислых растворах. // Координационная химия. -1994. том 20. с. 67-69.

17. Алексеев В. Г., Милаше Е.А., Лорин C.B., Шигина О.Ю./ Комплексообразование ампицилина цинка и кадмия в растворах нитрата калия. // Координационная химия. - 2006, том 32, с. 492-496.

18. Севрюгина Ю.Ю., Добрынина Н.А., Николаева JI.C., Евсив A.M. / Глутаминаты цинка (II).- 1994. том 20. с. 175-177.

19. Миначева JI.X., Демина Л.И., Садиков Г.Г., Сахарова В.Г. и др. / Синтез и кристаллическая структура полиядерного комплекса цинка с 3 - окса - 1,5 - диаминопентаном [ZnL2](C104)(N03). // Координационная химия. - 1994. том 20. с. 183-187.

20. Петрусенко С.Р., Кокозей В.Н., Симонов Ю.А./Прямой синтез разнолигандных комплексов цинка, содержащих этилендиамин и моноэтаноламин, из оксида цинка. // Журнал неорганической химии. - 1994. том 39. с. 81-84.

21. Чжу Синьдэ, Лао Чжифэн, Цзэныпэнь У., Ян Цзэньхуан. /Синтез, исследование свойств, строения и бактерицидного действия комплексов цинка (II), меди (II),никеля (II) , железа (II) с азот и серосодержащим шиффовым основанием. // Журнал неорганической химии. - 1991. том 36. выпуск 5 с.1240 -1241.

22. Юнусходжаев А.Н., Харитонов Ю.Я., Мукарамова У.А. /Смещанные комплексы цинка (II), меди (II),никеля (II) с пидоксинном и гистидином. // Журнал неорганической химии. - 1994. том 39. с.971-973.

23. Farhaik R.X. Aspargato complex of cobalt, nikel andzink (II) //1. Indian. Chem. SOC - 1990 - 67, №6 - p. 503 - 504.

24. Singh B. Srivaston A.K. Sintesis and structural studies of 2-acttylihiophene-2-thenoelliugrazone complexes of oxovanadium.manganese (II). Cobalt (II), nikel (II), zink (II), cadmium (II) and mercury (II), // proc I. Indian. Acad sci.Chem. Sci - 1992. -104, №4 p. 305-307.

25. Миначева Л.Х., Иванова И.С., Дорохов A.B., Бурлов А.С., и др. /Синтез кристаллические структуры и комбательного спектра комплекса цинка CN - (4 - бензо - 1,5 - краун - 5) - 2 - (амино - N -тозил) - фенилальдимином. // Координационная химия. - 2006, том 32 №3. с.174-180.

26. Зайцева, Здановия С.А., Койфман О. И. / Структура и координационные свойства истерического напряженного мезо-алкилзамещенного цинк-парфирина. // Журнал неорганической химии. - 2008,том 53, №6, с. 973-978.

27. Гусева, Пуховская С.Г., Семейкин А.С., Голубчиков О.А. / Координационный димер на основе цинк - октаэтилпорфирина и придилсодержащего порфирина. // Журнал общей химии. - 2009, том79, выпуск 1. с. 182-186.

28. Шмакова Т., Парновские Д.А., Лысенко К.А., Иваненко Е.П., и др. / Химический и электрохимический синтез биядерных хелатов цинка и кадмия на основе пространственно затрудненных оснований шиффа. // Координационная химия. - 2009, том 35, №9, с. 667-672.

29. Березин. Б.Д. Сырбо С.А. / Комплексооброзование тетра (3,5- ди-трет-бутилфенил) порфина с ацетатами меди (II) и цинка (II) в органических растворителях. // Координационная химия. - 2009, том 35, №5, с. 341-346.

30. Логачева М., Баулин В.Е., Пятова H.H., Иванова И.С.и др. / Синтез и колебательные спектры комплексов цинка (II), меди (II), никеля (II), С4(4 - бензо - 15 - краун - 5) - метилокси - 2,2: 6,2, терпиридином. // Координационная химия. - 2009, том 35, №3, с. 163-171.

31. Кочергина А., Дробилова О.М., Дробилов С.С. / Термохимическое исследование координационных равновесий в системе цинка (II)-ß-аланин - вода. // Координационная химия, 2009, том 35 , №5, с. 394400.

32. Гусева Г.Б., Дудина H.A. и др. / Комплексообразование дека-мителзамещенного 3,3 - бис (диперолилметена) с ацетатами цинка (II), меди (II) и кобальта (II). // Координационная химия. - 2009, том. 35 № I.e. 65-73.

33. Гуля А.П., Гинж Д., Байрак H.H., Пуарье Д. и др. / Синтез строение и свойства координационных соединений кобальта, никеля, меди и цинка с семикарбазона 2 - фармилпиридином. // Журнал общей химии. - 2009. том. 79 . Вып. 7, с. 238-238.

34. Адамович Н., Кузнецова Г.А., Мирскова А.Н., Мирсков Р.Г. и др. Воронков М.Г. / Синтез комплексов триэтаноламина с солями цинка органилгетероуксусных кислот - перспективных биологически активных соединений. // Журнал общей химии. - 2009 Т. 79 . Вып. 11. с. 329-335.

35. Головнев Н., Кирик С.Д., Головнева И.И. / Синтез соединений кобальта, цинка, кадмия и ртути (II) с норфлоксацином. // Журнал неорганической химии. - 2009. том 54. №2. с. 258 - 260.

36. Фролова Е.А., Данилов В.П./Изотерма растворимости системы Zn(NOs)2 - HCONH2 - Н2О при 25°С. // Журнал неорганической химии. - 2009, том 54, №11, с. 1907 - 1908.

37. Стародубец Е.Е., Борисевич C.B., Шапкин М.С. / Стуруктура комплексов, образующихся в широкой области рН в системе Zn (II) - En - Н20. // Журнал неорганической химии. - 2009, том 54. № 3 с. 502 - 507.

38. Костин А., Бородин А.О., Шубин Ю.В., Куратьева Н.В., Емельянов В.А. и др./Гетерометаллические комплексы Со 2+, Ni2+, Zn2+ с анионом [RuN0(N02)40H]2- и пиридоном: Синтез, кристаллическая структура и термолиз. // Координационная химия. - 2009. том. 35 № I.e. 57-64.

39. Кокунов Ю.В., Горбунова Ю.Е., Ковалев В.В. / Тетраэдрические комплексные хлориды цинка (II) с азот и кислородсодержащими органическими лигандами. Синтез и кристаллическая структура [ZnCb(C 12Н12N2O)] и [Zn Cl2(H20)2](Me4PyZ)2 // Журнал неорганической химии. - 2009, т. 54, №10, с. 1678-1685.

40. Сережкин В.Н., Пушкин Д.В., Исоев В.А., Аранесов А.Г. / Координационные полиэдры ZnSn в структурах кристаллов. // Координационная химия. - 2008, т. 34, №6. с. 473-480.

41. Петров О.А., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. / Влияние кислотности среды, природы растворителя на кинетику и механизм образования комплекса цинка с окта (n-сульфофенил) тетераазопорфеналом в водном растворе. // Координационная химия. - 1994, т. 20, №4. с. 270-273.

42. Шоршенева Ж., Иманакунов Б.И., Сабиров В.Х./ Исследование взаимодействия сульфата цинка с диметилсульфоксидом в водной среде и кристаллическая структура комплекса ZnS04 » LmSO * ЗН2О. // Координационная химия. - 1994, т. 20, №3. с. 780-182.

43. Зайцев Б.Е., Молоткин A.K. / Комплексные соединения кобальта (II), никеля (II), меди (II), цинка (II), кадмия (II) и паладия (II) с сульфонидами. // Журнал неорганической химии. - 1993, т. 38, №12.

44. Иванов A.B., Зайцев A.C., Новикова Е.В., Герасименко A.B. и др. /

Аддукты диалкилдикабонатных комплексов цинка и меди (II) с дибутил и ди-изо-бутиламином: синтез, строение, ЭПР и MAS ЯМР (C13N15) спектральные свойства. // Координационная химия. - 2007, т. 33, №4. с. 243-253.

45. Байкалова JI.B., Сокол В.И., Чипанина H.H., Иванова Н.И. и др. / Синтез комплексов металлов с 2-(бис-2-фенилэтилтиофосфорилгидроксиметил)-1 -1 -органил имидазолами: кристаллическая структура, ZnCh-2L. // Координационная химия. -2008, т. 34, №7. с. 488-499.

46. Иванов A.B., Люценко И.А., Герасименко A.B., Меркулов Е.Б./ Синтез молекулярной структуры и термические свойства супрамолекулярного комплекса состава [Zn[NH(CH2)40)][S2CN(C2H6)2]2]2'CH2[N(CH2)40)]2. // Журнал неорганической химии.- 2008,т. 53, №2. с. 336-343.

47. Филиппова И.Г., Болога O.A., Симонов Ю.А.. Гданец М. и др. / Строение многоядерных кластеров на основе соединений цинка и меди с тиосемикарбазиддиуксусной кислотой. // Координационная химия. - 2008, т. 34, №2. с. 83-88.

48. Шаров В.А., Никоненко Е.А. / О механизме термического разложения некоторых оксалатов 3d- металлов. // Координацая химия. - 1980, т. 6, вып. 10 , с.1514-1518.

49. Шкарин A.B., Жаброва Г.Н., Топор Н.Д., Кушнараев М.Я. // Известия Томского политехнического института. - 1969, №6, с. 105 -109.

50. Баличева Т.Г., Пологих И.В. В сб. Молекулярная физика и

биофизика водных систем. JI. - 1973, вып. 1, с. 98-101.

51. Шкарин А.В, Жаброва Г.Н., Топор Н.Д., / Изучение кинетики процессов разложения гидратированных оксалатов в неизотермическом режиме дериватографическим методом. // Журнал физической химии. - 1968, т. XLII №11, с. 2832-2837.

52. Эйберман М.Ф., Кондратюк И.П., Давидович P.JI., Медков М.А. и др. / Кристаллическая структура тетрагидрата диоксалатокар-бонатодифтороцирконата калия. // Координационная химия. - 1984, т. 10, вып. 9, с. 1266-1271.

53. УдовенкоА.А., Волкова Д.М. Сергиенко С.С. Давидович P.JI. и др. /

Строение кристаллов трихлоротриоксалатодивисмутата (III) гуанидиния (СМзНб)зВ12(Сг04)зС1з. // Координационная химия. -1983, т. 9 вып.З, с. 711-714.

54. Амеркина Ж.В., Пересыпкина Е.В., Вировец A.B., Сережкина Л.Б. / Кристаллическаяструктура (СгНу^ОМ^ОгМОНМСгС^ХСНС^г]. // Координационная химия. - 2006, т. 32, вып. 3 с. 230-234.

55. Медриш И.В., Пересыпкина Е.В., Вировец A.B., Сережкина Л.Б. / Кристаллическая структура (СгНт^О^КИСЬМОНМСгСиХШО)]. // Координационная химия. - 2006, т. 32, вып. 12, с. 947-951.

56. Омельченко Ю.А., Набивинец Б.И. / Состояние титана (IV) в нейтральных и щелочных оксалатных растворах. // Журнал неорганической химии. - 1994, т. 39, вып. 5, с. 799-802.

57. Симонов Ю.А., Дворкин A.A., Малиновский Т.И., Вельский И.К. и др. / Кристаллическая структура моногидрата оксалата тирс (1,2-циклогександиондиоксим) - железа (II). // Координационная химия. - 1985, т. 11, вып. 11, с. 1554-1558.

58. Харитонов Ю.Я., Аброладзе Л.Н., Ткавадзе Л.М. / Оксалатокарбамидный комплекс марганца (II). // Координационная химия. - 1976, в I-III Т.

59. Физиология хлопчатника. // Под ред. Рубина Б.А. М.: Колос. -1977. с. 248.

60. Белоусов М.А. / Физиологически основы корневого питания хлопчатника. Ташкент. - 1985. 238 с.

61. Анспок П.И. / Микроудобрения. // Ленинград. - 1970. 270 с.

62. Нурматов Т.М., Юсупов З.Н., Рахимова М.М. / Предпосевная обработка семян хлопчатника цинксодержащими микроудобрениями. // Сборник научных трудов: физиология семян: формирования семян, прорастания, прикладные аспекты. Душанбе. Дониш. - 1990. с. 364-367.

63. Нурматов Т.М., Рахимова М.М., Юсупов З.Н. / Биоактивные координационные соединения железа и цинка в цитрусоводстве. // Материалы научной конференциии "Координационные соединения и аспекты их применения" Душанбе. - 1996. 77 с.

64. Ле-Ван-Де., Тагиаде А.Х. / Влияние микроэлементов на некоторые

физиологические показатели культуры хлопчатника. // Тезисы и докладов, VI Всесоюзного совещания Ленинград. Л.: - 1970 том. 1. 331с.

65. Эммануэль Н.М., Заипова Г.Е. / Химия и пища. // М.: Наука. - 1986. 171 с.

66. Никольский В.М., Смирнов Т.И. // Тезисы докладов III. Всесюзного

совещания по химии и применению комплексонов и комплексонатов металлов. Г. Челябинск. - 1988. 258 с.

67. Киреева А.Ю., Бикман Б.И. / Определение комплексонатов цинка. // Тезисы докладов 1 Всесоюзного совещания по химии и применению комплексонов и комплексонатов металлов. Москва.-1978. 130 с.

68. Болотников И.А., Маканаев Е.Д. / Применение комплексонатов микроэлементов с аминоянтарной кислотой в птицеводстве. // Тезисы докладов III Всесоюзного совещания по химии и

применению комплексонов и комплексонатов металлов. Г. Челябинск. - 1988. 258 с.

69. Кобачник М.И., Медведь Т.Я. и др. Успехи хиимии. - 1974. Т.43.С. 1554- 1557.

70. Пономарева В.Д., Иванова Л.И. и др. / Практикум по аналитической химии. - М.: "Высшая школа".- 1983, 271 с.

71. Исупов С.Д. / Формуляр основных лекарственных средств. II Душанбе, «Деваштич». - 2006, 1091 с.

72. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс А. / Органические растворители. М.-Л.: - 1958,518 с.

73. Гиллебрандт В.Ф., Лендель А. и др. / Практическое руководство по неорганическому анализу. М.: Химия. - 1965, 1110 с.

74. Бусев А. И. В сб: «Методы определения и анализа редких элементов». Изд-во АН. СССР. - 1961, с. 537 - 541.

75. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: "Химия". - 1967. 208 с.

76. Васильев В.П. Аналитическая химия (Физико-химические методы анализа). М.: Вьющая школа. - 1989. Т. 2. 384 с.

77. Бутт К.А., Тимошев В.В. / Практикум по химической технологии вяжущих материалов М.: Высщая школа .- 1973. 502 с.

78. Накамото К. / Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир. - 1966, 401 с.

79. Белламин Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: "Мир".- 1971. 203 с.

80. Азизкулова О. А., Бобоева Б.Т. / Синтез и ИК - спектроскопи-ческое исследование комплексных соединений цинка (II) с п -аминобензойной кислотой. // Материалы научно- теоретической конференции преподавательского состава и студентов, посвященной 15 - ой годовщине независимости РТ и 2700 - летию города Куляба

и году Арийской цивилизации. - 2006, ч. 1. с. 91 - 92. 81. Логвиненко В.А. Термический анализ координационных соединений

и клатратов. Новосибирск, "Наука".- 1982. 127 с. 82 Миркин Л.Н. Справочник по рентгеноструктурному анализу поликристаллов. М.:-1961.836с.

83. Васильев Е.К., Нахмансон С.С. Качественный рентгенофазовый анализ. Новосибирск. Наука. - 1986. 200 с.

84. Ушинский Я. С. и др. Кристаллография, рентгенография и электронная микроскопия. -М.: Металлургия. - 1982, 632 с.

85. Черняев И.И. Красовская А.Н. / Некоторые вопросы трансвлияния гидроксогруппы в комплексных соединениях четырёхвалентной платины. // Журнал неорганической химии. - 1958. - т.З. Вып. 10. - с. 2281 -2288

86. Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. М.: Вьющая

школа. - 1985. 445 с.

87. Большая химическая энциклопедия М.: "Высшая школа ". - 1987. 428 с.

88. Кукушкин Ю.Н. / Реакционная способность координационных соединений. Л.: Химия. - 1987. 288 с.

89. Азизкулова О. А., Бобоева Б.Т. / Роданидно ацетазоламидные комплексы цинка (11). II Материалы международной научной конференции "Координационные соединения и аспекты их применения", посвященной 50- летию химического факультета. Душанбе. - 2009, с. 31 - 32.

90. Азизкулова О. А. Бобоева Б.Т. / Реакции замещения лигандов в комплексных соединениях цинка (II) с п - АБК. // Материалы научно - теоретической конференции профессорско - преподавательского состава и студентов, посвященной "Году образования и технических знаний". Душанбе. - 2010 с. 76-77.

91. Азизкулова О. А., Бобоева Б.Т. / Координационные соединения цинка (II) с парааминобензойной кислотой. // Доклады Академии наук республики Таджикистан. Душанбе. - 2010, том 53, №9, с. 696699.

92. Кунтый О.И., Врецена Н.Б., Семенишин Д.И. Фотолиз октацианомолибденовой (IV) кислоты в диметилсульфоксиде // Коорд. Химия. - 1985. Т.П. Вып.2. с.190-192.

93. Харитонов Ю.Я., Бехити М.М., Белевский. Новые координационные соединения циркония и гафния с диметилформамидом. // Журн. неорган, химии. - 1983. - Т. 28. Вып. 12.-с. 3180-3185.

94. Хелевина О.Г.,Березин Б.Д., Петров О.А., Глазунов А.В. Азапорфирины и особенности их координации солями Зё-металлов в пиридине. // Координационная химия. - 1990. Т. 16. Вып.8. с. 10471052.

95. Кукушкин Ю.Н., Кукушкин В.Ю. "Принудительное" образование сольватокомплексов. //Коорд. химия. - 1985. Т.П. Вып.З. с. 291-303.

96. Рухадзе Е.Г., Бондарьева Е.В. Синтез пиридоксальфосфатных комплексов меди (II) и кобальта (II) и их спектрофотометрическое исследование в неводных растворителях. // Координационная химия. - 1985. -Т.Н. Вып.З. с. 317-319.

97. Isao Suzuki. Infrared Spectra and Normal Vibrations of Thioamides. I. Thioformamide. // Bull, of the Chem. Soc. of Japan.-1962.-V.35, N 9,- P. 1286-1293.

98. By Isao Suzuki. Infrared Spectra and Normal Vibrations of Thioamides. II. Thioacedamide. // Bull, of the Chem. Soc. of Japan.-1962.-V.35, N 9.-P. 1449-1464.

99. Taylor D., Street G.P., Minell M. and Spence G.T. Electrochemistry of Monomeric Molybdenum (V)-Oxo Complexes in Dimethylformamide. // J. Inorg. Chem.-1987.-V. 17. N 11.-P. 3207-3211.

100. By G.L. Bobbitt and Gladden G.K. Ionization Eguilibria in Anhydrous Cobalt (II) chloride-Acetonitrile. // Inorg. Chem.-1972.-Vll. N 9.-P.2167-2170.

101. By Len Spandlding, Bruce A. Reinhardt and Milton Orchin. Acetonitrile Complexes of Platinum (II) and Displacement Reactions with the Halide of Infrared Cells. // Inorg. Chem.-1972.-V. 11. N 9.-P. 2092-2094.

102. By N.P. Yohnson, F.J.M. Taha and Wilkinson G. Amin Complexes of Rhenium (V). // Journ. Of the Chem. Soc.-1964.-P. 2614-2616.

103. Горенбейн Е.Я., Безнис A.T. Исследования взаимодействия AlCb и А1Вгз с ацетонитрилом и тетрагидрофураном. // Журнал неорганической химии.-1968.-Т.13. Вып. З.-с. 696-701.

104. Харитонов Ю.Я., Икрамов Х.У., Бабаева А.В. Инфракрасные спектры поглощения соединений никеля (II) с нитрилами. // Журнал неорганической химии. -1965.-Т. 10. Вып. 11.-е. 2424-2435.

105. Кукушкин Ю.Н., Рубцова Н.Д., Сингх М.М. Комплексные соединения родия (I) с диметилсульфоксидом. // Журнал неорганической химии,-1970.-Т. 15. Вып. 7.- с. 1879-1881.

106. Чудинова Л.И. Получение и некоторые свойства соединений перхлората ртути с пиридином. // Журнал неорганической химии.-1969.-Т. 14. Вып. 11.-е. 2974-2977.

107. Крешков А.П., Быкова Л.Н., Андролиникова В.Д. Относительная шкала кислотности смещанных растворителей. // Журнал аналитической химии.-1969.-Т.24. Вып. 10. с. 1453-1459.

108. Улахович Н.А., Будников Г.К., Горбунова Т.С., Стурис А.П. Влияние заместителей на устойчивость комплексов металлов с 8-

меркаптохинолином в диметилформамиде. // Журнал неорганической химии. -1986.-Т.31. Вып. 1. с. 111-114.

109. Кукушкин В.Ю., Панкова Е.Ю., Фомина Т.Н., Киселева Н.Н. Целенаправленный синтез ацетонитрильных комплексов платины (II) в растворителях различной донорной способности. // Журнал неорганической химии. -1988.-Т.14. Вып. 8. с. 1110-1114.

110. Панина Н.С., Яковлев В.И., Кукушкин В.Ю. Лигандные свойства молекул растворителей. // Координационная химии.-1988.-Т.14. Вып. 6. с. 723-727.

111. Бердыев А., Иманакунов Б.И., Казыбаев С.А., Абдыбакирова Б. Физико-химические свойства диметилацетамидных комплексов переходных металлов. // Журнал неорганической химии. -1985.-Т. 30. Вып. 9. с. 2304-2308.

112. Adams D.M. chatt I., Gerraft I., Westland A.D., Far Infrared spectra of some Sguare-Planar Complexes [РИлХг] (X - Cl, Br). The Influence of Lupon the Platinum-Halogen Stetching freguence and its Relation of thetrans- Effekt. //1. Chem.soc. - 1964. - №2. - 734 - 738.

113. Применение молекулярной спектроскопии в химии (ответ.редактор, Коршунов А.В.) М.: Наука - 1966, -271 с.

114. Пономерев О.А., Морозова Ю.П., Данилова В.И. Сб.: "Водородная связь" М.: Изд-во. АН СССР. - 1964. - 236 с.

115. Лаврова А.Е. //Российский педиатрический журнал. - 2000.-№3. -с. 42- 47.

116. Цинк в педиатрической практике (учебное пособие) / Под ред. Л.А.Щелягиной. - М.:- 2001. - 84 с.

117. Шейбак М.П., Шейбак Л.Н. // Рос. Вестник перинатологии и педиатрии - 2000. - Т.45, №1. - с. 48 52.

118. O.Brien R. // Acta Paediatr. - 1999. - V.88, SuppL - P. 88-91.

119. Kantola M., Purkunen R., Kroger P. 11 Environ. Res. - 2000........V. 83, N1.

- P. 54-66.

120. Войнар A.K. Биологическая роль микроэлементов и их применение в сельском хозяйстве и медицине. М.: Наука. - 1974. 47 с.

121. Krebs N.F. // J.Mammary Gland Biol. Neoplasia. - 1999. - V.4, N3. - P.

259-268.

122. Войнар A.K. Биологическая роль микроэлементов в организме животных и человека. М.: Высшая школа. - 1960. -543 с.

123. Аминджонов A.A. Комплексные соединения рения (V) с амидными и тиоамидными лигандами. / Автор, док. наук. Иваново. - 1992. 47 с.

124. Виноградов Х.Г. Методы определения микроэлементов. // Тезисы докладов конференции по микроэлементам. - Изв. АН СССР. - М.: -1950. с. 178- 186.

125. Рахимова М.М., Юсупова З.Н., Кандрашина Т.Ф., Нурматов Т.М. и др. / Стимулирующие свойства координационных соединений. // В сб. "Координационные соединения и аспекты их применения" -Душанбе, -1991. ч. I. с. 121-130.

126. Мельников H.H., Басков Ю.А. Химия гербицидов и стимуляторов роста растений. - М.: Геохимздат. - 1962. с. 201-203.

127. Овчаров К.Е. Физиологические основы всхожести семян. М.: -Наука.- 1969. с. 12-35.

128. Рокитский П.Ф. Введение в статическую генетику. - Минск. -Высшая школа. - 1978. 448 с.