Гидроперекисное окисление диеновых углеводородов в моно- и диэпоксиды тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, кандидат химических наук Ножнин, Николай Алексеевич

• Ножнин, Николай Алексеевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ножнин, Николай Алексеевич

ВВЕДЕНИЕ

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 6 1.1 Способы получения эпоксидов

1.1.1 Окисление олефинов молекулярным кислородом

1.1.2 Эпоксидирование олефинов пероксидом водорода

1.1.3 Эпоксидирование олефинов надкислотами

1.1.4 Эпоксидирование олефинов органическими 18 гидропероксидами

2 ЭПОКСИДИРОВАНИЕ ДИЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ 40 ОРГАНИЧЕСКИМИ ГИДРОПЕРОКСИДАМИ

2.1 Получение моноэпоксидов сопряженных диеновых 40 углеводородов

2.1.2 Эпоксидирование 1,4-пентадиена

3 СИНТЕЗ ДИЭПОКСИДОВ ДИЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

3.1 Синтез 1,2,3,4-диэпоксибутана эпоксидированием 1,2-эпокси-Збутена

3.2 Синтез 1,2,4,5-диэпоксипентана

4 ИССЛЕДОВАНИЕ КИНЕТИКИ ЭПОКСИДИРОВАНИЯ 84 ДИЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

5 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1 Характеристика исходных веществ и продуктов реакции

5.2 Аппаратура и методика проведения эксперимента

5.2.1 Получение моноэпоксидов диеновых углеводородов - 109 эпоксидированием их органическими гидропероксидами

5.2.2 Синтез диэпоксидов диеновых углеводородов 110 эпоксидированием их органическими гидропероксидами

5.2.3 Синтез диэпоксидов диеновых углеводородов 110 эпоксидированием их моноэпоксидов органическими гидропероксидами

5.3 Методики анализов г

5.3.1 Определение концентрации пероксидных соединений

5.3.2 Определение концентрации оксидов олефинов

5.3.3 Хроматографический анализ продуктов эпоксидирования:

5.4 Методика выделения продуктов реакции 113 ВЫВОДЫ 114 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гидроперекисное окисление диеновых углеводородов в моно- и диэпоксиды»

Актуальность работы. Эпоксиды, в том числе моно- и диэпоксиды сопряженных диеновых углеводородов, имеют важное значение как полупродукты для получения каучуков специального назначения, поверхностно-активных веществ, лаков и ионообменных смол. Наличие в молекуле непредельных моноэпоксидов двух реакционных центров позволяет, подбирая условия реакции, включать в химические превращения один из них, синтезируя, на их основе непредельные альдегиды и диолы, или оба — получая фурановые соединения. Диэпоксибутан используются при проведении биологических исследований. С его помощью, получена важная информация о расположении индивидуальных рибосомных белков в составе рибосом. Сообщается: об использовании 1,2-эпокси-4-пентена в синтезе противоопухолевого препарата группы азиридина (этоксена).

Гидроперекисное окисление непредельных соединений, является одним из наиболее перспективных методов получения эпоксидных соединений. Однако, эпоксидирование диеновых углеводородов, особенно сопряженного строения изучено мало, а возможность получения на их основе диэпоксидов этим способом, не изучена вообще. Все это делает задачу изучения гидроперекисного окисления диеновых углеводородов весьма актуальной.

Настоящая работа выполнена в соответствии: с ЕЗН; Министерства образования РФ по теме «Химия функциональных S, N, О-содержащих органических соединений и направленный синтез новых физиологически активных веществ широкого спектра действия» на 1998-2000 гг. (1-98 №01.9.80 004358); ЕЗН Министерства образования РФ по теме: «Исследование основных закономерностей и механизмов направленного синтеза и функционализации сложных азот, кислород и серосодержащих органических соединений» на 2001-2005 гг. (01.01.01. 01.2.00 201406).

Цель работы. Целью настоящей работы являлось исследование гидроперекисного окисления диеновых углеводородов, кинетических закономерностей реакции, ее механизма, реакционной способности реагентов и разработка на этой основе способов получения моно- и диэпоксидов диеновых углеводородов.

Научная новизна. Восполнен пробел в изучении кинетических закономерностей гидроперекисного окисления диеновых углеводородов и впервые в сопоставимых условиях исследовано окисление сопряженных и несопряженных диенов. Дана оценка реакционной способности диеновых углеводородов и их моноокисей в реакции эпоксидирования, показана количественная связь реакционной способности со структурой соответствующих веществ. Впервые показана возможность получения диэпоксидов сопряженных диеновых углеводородов при помощи гидроперекисного окисления.

Практическая полезность. Разработан новый способ получения диэпоксидов сопряженных диеновых углеводородов эпоксидированием их моноэпоксидов трет-бутилгидропероксидом. Предложены методы повышения селективности процесса при эпоксидировании диеновых углеводородов с использованием гидроперекиси изопропилбензола, основанные на программированном регулировании температуры реакции. Разработана математическая модель, адекватно описывающая полученные экспериментальные данные и пригодная для моделирования процесса эпоксидирования.

Апробация работы. Основные положения диссертационной работы докладывались и обсуждались на конференциях: 7 Международная конференция по химическим реактивам "Реактив-94" (Уфа, 1994), V Международная конференция: по интенсификации нефтехимических процессов «НЕФТЕХИМИЯ-99» (Нижнекамск, 1999) и на выставке • «Инновационные предложения научных организаций Ярославской области» (Ярославль, 1998).

Публикации результатов. По теме работы опубликовано 9 печатных работ, в том числе 6 статей, 1 патент РФ и 2 тезисов докладов.

Список принятых сокращений

ТБГП - трет-бутилгидропероксид

ГПИПБ - гидроперекись изопропилбензола

ЭПБ - 1,2-эпокси-З-бутен

ЭПП- 1,2-эпокси-4-пентен

БД - 1,3-бутадиен

ПД - 1,4-пентадиен

ТБК - трет-бутилпирокатехин

RNO" - 2,2\6,6'-тетраметилпиперидин-1-оксил

1 Литературный обзор

1.1 Способы получения эпоксидов

Эпоксидные соединения находят широкое применение в нефтехимической промышленности и органическом синтезе, как полупродукты для получения смол, каучуков, биологически активных веществ и, лекарственных средств. В России в промышленном масштабе производятся оксиды этилена и пропилена и эпихлоргидрина /1/.

В прошлом одним из основных источников получения оксидов олефинов, был хлоргидринный метод, который связан с использованием газообразного хлора, щелочи, наличием большого количества не утилизируемых шламов. В связи с ужесточением экологических стандартов этот метод вытесняется окислительными способами. К ним можно отнести прямое окисление олефинов кислородом или кислородсодержащим газом в присутствии, различных гетерогенных катализаторов, эпоксидирование непредельных соединений надкислотами (реакция Прилежаева), органическими гидропероксидами или пероксидом водорода. Эти реакции лежат в основе различных промышленных процессов /1/: получения окиси этилена окислением этилена воздухом или кислородом на серебряных катализаторах; совместного синтеза оксида пропилена и стирола (Халкон процесс); синтеза эпихлоргидрина эпоксидированием хлористого аллила трет-бутилгидропероксидом; бесхлорного метода получения глицерина; получение изопрена. Все это далеко не полный перечень разработанных и разрабатываемых процессов на основе реакций окисления непредельных соединений. Исследование этих реакций и разработка новых процессов с целью расширения ассортимента получаемых продуктов продолжается и в настоящее время.

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Ножнин, Николай Алексеевич

выводы

1. Изучены специфические особенности реакции гидроперекисного окисления сопряженных и несопряженных диеновых углеводородов в моно- и диэпоксиды на примере 1,3-бутадиена и 1,4-пентадиена с использованием в качестве эпоксидирующих. агентов трет-бутилгидропероксида и гидроперекисида изопропилбензола.

2. Впервые показана возможность получения диэпоксидов сопряженных диенов гидроперекисным окислением их моноэпоксидов. Разработан способ получения диэпоксидов сопряженных диенов с выходом до 54 % на превращенный ТБГП.

3. Показано, что 1,4-пентадиен в реакции эпоксидирования ведет себя аналогично несопряженным диеновым углеводородам, давая, в зависимости от молярного отношения реагентов, моно- и диэпоксиды., Разработан метод синтеза 1,2-эпокси-4-пентена с выходом до 96 % на прореагировавший ТБГП, определены его физико-химические константы, отсутствующие в литературе. Исследована возможность одно и двухстадийного получения 1,2,4,5-диэпоксипентана. Выбраны условия проведения реакции, позволяющие получать 1,2,4,5-диэпоксипентан с выходом до 94 % на прореагировавший ТБГП.

4. Изучены кинетические закономерности эпоксидирования диеновых углеводородов трет-бутилгидропероксидом. Кинетические результаты интерпретированы в рамках модели, предполагающей образование тройного комплекса катализатор - гидропероксид - диен. Предложена математическая модель, адекватно описывающая экспериментальные данные.

5. Впервые дана комплексная оценка ингибирования реакции эпоксидирования моно- и диэпоксидами, побочными продуктами, образующимися в процессе реакции. Показан, высокий ингибирующий эффект реакции эпоксидирования 1,2,3,4-диэпоксибутаном и продуктами побочных превращения моно- и диэпоксидов.

6. Показано, что реакционная способность диеновых углеводородов возрастает по мере удаления двойных связей друг от друга. На основании проведенных квантово-химических расчетов показано, что отличие в реакционной способности сопряженных диеновых углеводородов от несопряженных в реакции эпоксидирования определяется их бидентатной природой.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ножнин, Николай Алексеевич, 2004 год

1. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: Учебник для вузов. 4-е изд., перераб. и доп.- М.: Химия, 1988.- 592 с.

2. Пат. 5939569 США, МКИ5 С 07 D 301/00. Epoxidation process/ Jones С. Andrev, Grey R.A.; Заявлено 10.03.98.; Опубликовано 17.08.99.

3. Ju Liu, Shikong Shen.-Direct epoxidation of ethylene in dilute reaction stream in oxidative coupling of methane/ Appl. Catal. A.- 1995.- 121, №1.- P. 57-68.//РЖХ.- 1995.- № 21.-Б4284.

4. Пат. 288067 ГДР МКИ С 07 D 301/10. Verfahren zur Herstellung von Ethenoxid/ R. Geyer, R. Thatner, W. Lambrecht, K. Ohl, M. Prag, P. Kripylo, L. Beck, L. Mogling; Leuna-Werke AG.- № 2423730; Заявлено 10.08.82; Опубл. 21.03.91.// РЖХ.- 1992.- № 9.- H97 П.

5. Пат. 6011163 США МКИ5 С 07 D 301/10. Use of fluorinanted hydrocarbons as reaction media for selective epoxidation of olefins/ Scott D. Barnincki, John R. Monnier; Eastman Chemical Company; Заявлено 20.05.99; Опубликовано 4.01.2000.

6. Пат. 4990632 США МКИ5 С 07 D 301/04, С 07 D 301/08. Process for the production of oxides / R. Ramachandran, D.L. Maclean, D.L. Satchell ; The BOC Group.,Inc. № 376338; Заявлено 6.07.89; Опубл. 8.02.91 // РЖХ.-1993.- № 1.-H87 П.

7. Пат. 5142070 США МКИ5 С 07 D 301/06. Process for direct oxidation of propylene to propylene oxide / M.C. Fullington, B.T. Pennington; Olin. corp.- № 620675; Заявлено 3.12.90.; 0публ.25.08.92.// РЖХ.- 1995.- №2.- Н87П.

8. Пат. 5262551 США МКИ5 С 07 D 301/10, 303/04. Process for ethylene epoxidation /В.A. Horrel, S.B. Cavitt; Texaco Chemical Co.- № 34196; Заявлено 19.03.93, Опубл. 16.11.93.//РЖХ.-1995.-№б.-Н97П.

9. Пат. 235644А1, ГДР МКИ С 07 D 301/06 Verfahren zur Herstellung von Propenoxid / U. Decker, J. Glietsch, I. Koch, J. Dahlmann, H. Dilcher;

10. VEB Chemische Werke Buna; Заявлено 25.03.85, опубл. 14.05.86 // РЖХ.- 1986.- № 2.- H28 П.

11. А.с. 1439967 СССР, МКИ5 С 07 С 303/04, С 07 С 301/06. Способ получения оксидов высших олефинов/ М.Н. Пуринг, С.М. Кудасова, Ю.И. Рыльский .- № 4228655/04; Заявлено 9.02.87; Опубл. 15.10.92 // РЖХ.- 1993.- № 8.- Н14 П.

12. А. с. 190847 ЧССР, МКИ С 07 D 301/06. Sposob oxidacie olefinov па olefinovoxid v kvapalnej fase/ J. Mistrik, J. Kostal,J. Skarka; Заявлено 25.01.77; Опубл. 30.06.81//РЖХ.-1982.-№ 1.-Н27П.

13. Nenmann R., Dahan М. Transition metal substituted Keggin type poly-oxomolybdates as bifunctional catalysts for the epoxidation of alkenes by molecular oxygen / J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1995, № 2.- P. 171172.

14. Заявка 60-197664 Япония, МКИ С 07 D 303/04, В 01 J 31/22. Способ получения эпоксидных соединений / Ивао Табусэ, Кодзо Моримицу; Заявлено 17.02.84; Опубл. 7.10.85 //РЖХ.- 1985.-№ 3.-Н31 П.

15. Заявка 3-61670 Япония, МКИ5 С 07 D 301/06, В 01 J 31/22. Способ получения эпоксисоединений / Идэмицу косан К.К.; Заявлено 28.08.84; Опубл. 20.09.91

16. Epoxidation of alkenes with 02 catalyzed by EuCb under ambient conditions / Ichiro Yamanaka, Katsumi Nakagaku, Takashi Akimoto, Otsuka Ki-yoshi// Chem. Lett.- 1994, № 9.- P. 1717-1720.

17. Пат. 6005123 США, МКИ5 С 07 D 301/12; C07D 303/04. Epoxidation process Dessau Ralph M., Kahn Andrew P., Grey Roger A.; Arco Chemical Technology Заявлено 12.04.99; Опубликовано. 21.12.99

18. Пат. 6008388 США, МКИ5 С 07 D 301/12;. Epoxidation process/ Dessau Ralph M., Grey Roger A., Jones C. Andrew, Jewson Jennifer; ARCO Chemical Technology; Заявлено 12.04.99; Опубликовано 28.12.99

19. Пат. 218099 ГДР, МКИ С 07 D 301/06. Verfahren zur Herstellung von Propenoxid / U. Decker, J. Glietsch, I. Koch, J. Dahlmann, K. Kuhn; VEB Chemische Werke Buna; Заявлено 20.10.83; Опубл. 30.01.85 // РЖХ.-1985.- №18.- H45 П.

20. Пат. 218100 ГДР, МКИ С 07 D 301/06. Verfahren zur Herstellung von Propenoxid / U. Decker, J. Flietsch, G. Paulat, J. Dahlmann; VEB

21. Chemische Werke Buna; Заявлено 20.10.83; Опубл. 30.01.85 // РЖХ.-1985.-№ 18.-H46 П.

22. Пат. 3612 Япония, кл. 16 В 421. Метод окисления пропилена /Кэнъити Фукуи, Цутому Кагитани, Катао Сэмидэу, Синъити Такаяма; Осака сода кабусики кайся; Заявлено 5.04.63; Опубл. 2.03.66// РЖХ.- 1967.-№ 3.- Н54П.

23. Кязимов Ш.К.,Рзаева А.С., Пономарева Г.З. Исследование некоторых закономерностей сопряженного окисления хлористого аллила / Нефтехимия.- 1975.- Т. 15, № 3.- С. 411-414.

24. Epoxidation of propylene in the presence of benzaldehyde and Co (II) p(CH3) TPP as catalyst / T. Mlodnichka, J. Haber, T.Apostol, J. Polnowcz // Oxid. Commun.- 1983.- Vol. 5, № 1-2.- P. 189-203

25. A pronounced catalytic activity of PW11C0O35" for epoxidation of alkenes by molecular oxygen in the presence of aldehyde/ Miruno Noritako, Hirose To-oru, Tateishi Masaki, Iwamoto Masakaru // Chem. Lett.- 1993.- № 11.-P. 1839-1842.

26. Исследование реакции каталитического окисления пропилена с целью получения окиси пропилена //Отчет о НИР № 81032400.Львовский политех, ин-т. руководитель В.У. Шевчук.- Львов.- 1983.- 112 С.

27. Пат. 1506459 Франция, кл. С 07 D. Precede de preparanion d'epoxydes et produits prepares selon ce procede / Naphtachemie; Заявл. 2.11.66, Опубл. 13.11.67.//РЖХ.- 1969.- № 4.-Н49П.

28. Заявка 62-114979 Япония, МКИ С 07 D 301/12. Способ эпоксидирования олефинов/ Такадзи Ватанабэ, Кадзуедзи Хонда; Санъе кокусаку папуру к. к. Заявлено 13.11.85; Опубл. 26.05.87 // РЖХ.-1988.- № 16.-Н101П.

29. Пат. 5166372 США, МКИ5 С 07 D 301/12. Epoxidation process/ G.L. Crocco, W.F. Saum, J.G. Zajacek, H.S. Kesling; Arco Chemical Technology L.P.; Заявлено 7.02.92; Опубл. 24.11.92//РЖХ.- 1994.- Н83П.

30. Заявка 2508451 Франция, МКИ С 07 D 303/02. Procede pour la fabrication d'epoxides / Frants Legrand, Clande Declerk, Andre Lecloux; S.A. In-terox; Заявлено 26.06.81; Опубл.31.12.82//РЖХ.- 1984.-№4.Н34П.

31. Пат. 2082811 Франция, кл. С 07 D 1/00, В 01 I 11/00. Nouveau precede de fabricatione d'epoxydes a partir de composes oleflniques par oxidation ou mogen de peroxyde d'hydrogene /Christian Bocard, Hubert Mimoun;

32. Seree de Roch Irenee; Institut Francais du Petrole des Carburants; Заявлено. 26.03.70., Опубл. 10.12.71. //РЖХ.-1973.-№ 2.- Н39П.

33. Заявка 57-203076 Япония, МКИ С 07 D 301/12. Способ получения оксидов олефинов / Тору Хаякава, Икухаса Курияма, Минору Сумида; Мицубиси гасу кагаку к. к.; Заявлено 8.06.81; Опубл. 13.12.82 // РЖХ.1984.- № 4,- НЗ1 П.

34. Пат. 4590286 США, МКИ С 07 D 301/16. Process for epoxidizing an ole* fm / Randy A.Bull; FMC Corp.; Заявлено 28.10.85; Опубл. 20.05.861. РЖХ.- 1987.- № 8.-Н71П.

35. Khenkin Alexander M., Hill Grade L. Selective homogeneous catalytic ep-oxidation of alkenes by hydrogen peroxide catalyzed by oxidatyvely and solvolytically-resistant polyoxometalate complexes // Mendeleev Com-mun.- 1993.- № 4.- P. 140-141.

36. Кинетика каталитического окисления пероксидом водорода /З.Г. Пих, Д.К. Толонко, И.Ю. Поздерская, В.Я. Самарик; Хим. кинет, в катализе: Кинетические модели жидкофазных реакций. Черноголовка.1985.- С. 75-82.

37. Bresan М., Morvillo A. Catalytic epoxidation of alkenes by Coordinatively unsaturated phosphino complexes of rutheium (II) and osmium (II)// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988.- № 10.- P. 650-651.

38. Петренкова T.M., Никипарчук M.B., Черняк Б.И. Эпоксидирование октена-1 пероксидом водорода в присутствии борида вольфрама //Нефтехимия.- 1986.- Т. 26, № 5.- С. 664-669.

39. Prandi J., Kagan U.B., Mimoun Н. Epoxidation of isolated doubl bonds with 30% hydrogen peroxide catalyzed by pertungstate solts // Tetrahedron Lett.- 1986.- Vol. 27, № 23.- P.2617-2620.

40. Neumann Ronny, Khenkin Alexader M. Peroxometalate catalyzed oxida-tious with hidrogen peroxide in biphasic reaction media: Reaction in inverse emulsions // J.Org.Chem.- 1994.- Vol. 59, № 25.- P. 7577-7579.

41. Блюмберг Э.А., Филлипова Т.В., В.Г. Дрюк. Современные представления о механизме эпоксидирования олефинов. Итоги науки и техники, сер. кинетика и катализ.- М.: ВИНИТИ.- 1988.- Т. 18.- С. 3-108.

42. Иследование структуры и каталитической активности титансилика-литных цеолитов / Q. Xia, G. Wang, М. Ying, G. Gao , L. Zheng// Cuihua xuebao = J. Catal.- 1994.- Vol. 15, № 2,- P.109-114.

43. Каталитическое окисление на титансиликатных молекулярных ситах. I. Окисление алкенов и влияние решеточного титана/ Q. Xia, G. Wang, G. Gao, I. Zheng, M. Ying // Fenzi cuihua = J.Mol. Catal. (China).- 1994.-Vol. 8, №4.- P. 313-319.

44. Clerici Mario G., Ingallina Patrizia. Epoxidation of lower olefins with hydrogen peroxide and titaniumsilicalite // J. Catal.- 1993.- Vol. 140, № 1.-P. 71-83.

45. Hutchings G.J., Lee D.F. Control of product selectivity for the epoxidation of alkyl alcohol by variation of the acidity of the catalyst TS-1 // J. Chem. Soc. Commun.- 1994.-№ 9.-P. 1095- 1096.

46. Highly selective epoxidation of pentene-1 with H2O2 over TS-1/ Lin Huang, Chal Wee Lee, Yong-Ki Park, Sang-Eon Park// Bull. Korean Chem. Soc. 1999.- Vol. 20, № 6.- P. 747-748.

47. Пат. 5646314 США, МКИ5 С 07 С 301/12. Process for titanium silicalite-catalyzed epoxidation /Crocco Guy L., Wilmington D.E., Zajacek John G., Devon P.A.; Заявлено 28.02.95; Опубликовано 8.07.97.

48. Пат. 5675026 США, МКИ5 С 07 D 301/12. Process for the production of epoxides from olefins / Thiele Georg; De Gussa Aktiengesellschaft; Заявлено 21.06.96; Опубликовано 7.10.97.

49. Пат. 5679749 США, МКИ5 С 08 F 008/08. Olefin epoxidation using niobium-containing zeolites/ Saxton Robert J., Zajacek John G., ARCO Chemical Technology Заявлено 3.01.97; Опубликовано 21.10.97.

50. Пат. 5744619 США МКИ5 С 07 D 301/03. Titanovanadosilicates as an epoxidation catalyst for olefins/ Nemet Laslo, Lewis Gregory J., Rosin Richard R ; UOP LLC; Заявлено 17.03.97; Опубликовано 28.04.98.

51. Пат. 5780654 США С 07 D 301/12 . Titanostanosilicates: epoxidation of olefins/ Nemet Laslo, Lewis Gregory J., Rosin Richard R.; UOP LLC; Заявлено 22.04.97; Опубликовано 14.07.98.

52. Пат. 5466835 США С 07 D 301/12, С 07 D 301/19, С 07 D 303/04. Ti-tanosilicate as an epoxidation catalyst for, olefins/ Nemet Laslo, Malloy Thomas P, Jones Richard R.; UOP; Заявлено 14.11.95; Опубликовано 9.05.96.

53. Пат. 0659479 А1 Европа, МКИ5 С 07 D 301/12, С 07 D 301/19. Epoxidation of olefins using a catalyst titania-supported titanosilicate/ Nemet Laslo, Malloy Thomas P., Заявлено 23.12.93; Опубликовано 28.06.95

54. Пат. № 10025285A, Япония,, МКИ5 C07D301/12 B01J 29/035 C07D303/04. Epoxidation of olefin compound/Kondo Osamu, Okamoto Takanobu, Shimizu Yukari, Mitsubishi Gas Chem. Co. Inc. Заявлено 08.07.96; Опубликовано 27.01.98

55. Пат. 5591875 США МКИ5 C07D301/12. Epoxidation Process/ Chang Те, Leyshon David W., Crocco Guy L.; Заявлено 16.01.96; Опубликовано 7.01.97

56. Нагиев T.M., Нагиева З.М., Тагиева Ш.А. Механизм эпоксидирования пропилена перекисью водорода в каталитической системе Ш1Ье3+0НаА1203, моделирующей цитохром Р-450 // Вестн. МГУ. Химия.- 1987.- Т. 28, №1- С. 42-45.

57. Epoxidation of alkenes catalyzed by decatungstate as pillars in layered double hidroxides / T.Tatsumi, H.Tajima, K. Yamamoto, H. Tominaga // New Front. Catal. Proc. 10th. Int. Congr. Catal. Budapest, 19-24 July 1992. Pt В.-Budapest, 1993.-P. 1703-1706.

58. Прилежаева E.H. Реакция»Прилежаева. Электрофильное окисление.-М.: Наука, 1974.-332 с.

59. Самарик В.Я., Пих З.Г. Получение оксидов высших олефинов //Хим. Технол. (Киев).- 1987.- № 6.- С. 22-26.

60. Заявка 3101037 ФРГ, МКИ С 07 D 301/14 Verfahren zur Herstellung und Isoliering von n-alkyloxiranen / Gebhard Rauleder, Helmut Waldman; Bayer AG; Заявлено 15.01.81; Опубл. 5.08.82.

61. Заявка 3101049 ФРГ, МКИ С 07 D 303/04, С 07 D 301/32 Verfahren zur Herstellung und Isoliering von n-alkyloxiranen /Gebhard Rauleder, Helmut Waldman; Bayer AG; Заявлено 15.01.81; Опубл. 5.08.82.

62. Демидов B.A. Разработка технического синтеза эпоксидных соединений надкислотным методом. Дис. канд. техн. наук.- Москва.- 1991.329 с.

63. Пат. DE 3723843 А1 ФРГ, МКИ С 07 D 301/14 Verfahren zur Herstellung von Epoxiden / R. Silgmeier; Degussa AG; Заявлено 18.07.87; Опубл. 26.09.89.

64. Заявка 61-72774 Япония, МКИ С 07 D 301/14. Получение эпоксидных соединений / Сидзи Хаттори, Кэндзи Ока; Дайсэру кагаку коге к.к.; Заявлено 17.09.84; Опубл. 14.04.86.

65. Дрюк В.Г., Васильченко С.А., Малиновский М.С. Кинетика эпоксидирование хлористого аллила надкислотами /Кинетика и катализ.- 1975.16, №1.- 50-55.

66. Малиновский М.С., Дрюк В.Г., Курочкин А.Ф. Галлоиднадуксусные кислоты // Журн. орг. химии.- 1971.- Т. 7, № 4.- 673-677.

67. Окисление ненасыщенных: соединений перкислотами / Р.В. Кучер, М.В: Гунька, З.Г. Пих, И.И. Ягчишин // Нефтехимия.- 1983.- Т.23, № 3.- С. 368-371.

68. Получение эпоксидов пиперилена / А.Г. Меняйло, М.В; Поспелов, Н.Н. Кирилат, И.М. Крикун // Нефтехимия 1981.- Т. 21. № 3.- С. 440443.

69. Пат. 49-40202 Япония, МКИ С 07 D 1/08 Получение моноокиси бутадиена / Такэдзиро Сайто, Кинкити Катаока; Асахи касэй коге к.к.; Заявлено 31.07.70; Опубл. 31.10.74.

70. Пудовик А.Н., Иванов Б.Е. Окисление дивинила, изопрена и пиперилена гидроперекисью ацетила // Журн. общ. химии.- 1956.- Т. 26, вып. 10.-С. 2771-2775.

71. Пансевич-Коляда В.Н., Стригалова Т.С., Идельчик З.Б. Окисление бутадиеновых углеводородов несимметричного строения гидроперекисью ацетила / Сборник статей по общей химии. М-Л.: Изд. АН СССР.-1953.-Т.2.- С. 1418-1427.

72. Пансевич-Коляда В.Н. Окисление алкадиеновых углеводородов несимметричного строения гидроперекисью ацетила // Журн. общ. химии.- 1956.- Т. 26, Вып. 8.- С. 2161-2170.

73. Everet J.L., Коп G.A.R. The Preparation of Same Cytotoxic Epoxides // J. Chem. Soc.- 1950.- P. 3131-3137.

74. Жиренбаев A.H., Габджанов З.С. Синтез диокиси дивинила // Журн. общ. химии.- 1976.- Т. 46, вып. 6.- С. 1420.

75. Заявка 3211305 ФРГ, МКИ С 07D 301/04. Verhafren zue Herstellung von 2,2-Dicyclohexenylpropadienepoxid / Gerhard Ranleder, Helmut Waldmann; Bayer AG; Заявлено 26.03.82; Опубл. 29.03.83

76. Синтез диэпоксидных соединений на основе алкенилфенолов / С.А. Низова, С.И. Федорова, Т.З. Табасаранская, И.П. Полякова, Л.Г. Андронова//Журн. прикл. химии.- 1982.- Т. 55, №6.- С. 1393-1399.

77. Sheldon R.A., Van Doom J. Metal-catalyzed epoxidation of olefins with organic hydroperoxide. I. A Comparison of various metal catalysts.//J. Catalysis.-1973.-V. 31.-№ 3.-p. 427-437.

78. Jorgensen K.A. Transition-Metal-Catalyzed Epoxidation //Chem. Rev.-1989.- Vol. 89, № 3.- P. 431-458.

79. Пат. 5214138 США, МКИ5 С 07 D 301/19. Epoxidation process for mani-facture of olefin oxide and alcohol / E.T. Maquis , M.A. Mueller; Texaco Chemical Co.- Заявлено 21.01.93; Опубл. 28.12.93.

80. Леонов B.H. Катализаторы эпоксидирования олефинов органическими гидропероксидами.- М.: ЦНИИТЭнефтехим.- 1993.- N5.-32 с.

81. Пат. 38995 Россия, МКИ6 С 07 D 301/19, С 07 D 301/04. Способ получения оксида пропилена / А.И. Мышкина, А.И. Платунов, P.M. Галим-зянов, В.А. Белокуров, А.В. Афонин; Нижнекам. ПО Нижнекамскши-на.- Заявлено 30.03.89; Опубл. 27.02.95.

82. Пат. 4988830 США, МКИ5 С 07 D 301/19. Propylene oxide production / Morris Gelb, Dawid W. Leysohon, John A. Soffanko, Jones C. Andrew; Arco Chemical Tehnology Inc.; Заявлено 28.07.89; Опубл. 29.01.91.

83. Низова C.A., Лнченко Е.Е. Сопряженное эпоксидирование циклогек-сена и его замещенных органическими гидроперекисями //Тр. Моск. ин-та нефтехим. и газ. пром.-1981.- № 158.- С.50-54.

84. Пат. 5107001 США, МКИ5 С 07 D 301/19. Propylene oxide production / Morris Gelb, Dawid W. Leysohon, John A. Soffanko, Jones C. Andrew; Arco Chemical Tehnology Inc.; Заявлено 7.09.90; Опубл. 21.04.92.

85. Эпоксидирование а-олефинов органическими гидропероксидами в присутствии спиртов / И.В. Субботина, Б.Н. Бобылев, Г.А. Стожкова, В.Н.Леонов // Основной органический синтез и нефтехимия.- 1986.Т. 22.- С. 3-8.

86. Пат. 161516 Польша, МКИ5 С 07 D 303/08, С 07 D 301/19. Sposob wyt-warzania l,4-dichloro-2,3-epoksybytane / Eugeniusz Milhert; Politechnika Szczecinska.- Заявлено 2.06.89; Опубл. 31.07.93

87. Milhert E. The parameters о f epoxidation of 3 -chloro-1 -butene and trans-1 -chloro-2-butene by t-butil hydroperoxide //Pol. J. Ahhl. Chem.- 1992.- Vol. 36, №2.-P. 189-195.

88. Sheng M.N., Zajacek J.G. Hydroperoxide Oxidation Catalyzed by Metals. III. Epoxidation of Dienes and Olefins with Functional Groups // J. Org. Chem.- 1970.- Vol. 35, № 6,- P.1839-1842.

89. Эпоксидирование аллиловых спиртов органическими гидропероксидами. / Б.Н. Бобылев, Л.В. Мельник, М.И. Фарберов, Л.И. Бобылева, И.В. Субботина // Журн. прикл. хим.- 1977.- Т. 50, № 3.- С. 615-618.

90. Заявка 60-190774 Япония, МКИ С 07 D 303/14. Получение эпоксис-пиртов / Масакару Мацумото, Набуко Ватанабэ; Дзайдан хорзин сагами тюо кагаку кохюсе; Заявлено 9.03.84; Опубл. 28.09.85.

91. А.с. 1680697 СССР, МКИ5 С 07 D 301/19, С 07 D 303/04. Способ получения эпоксисоединений/ Г.А. Стожкова, В.Н. Леонов, В.Б. Пре-нглаев , Б.Н. Бобылев и др.; Яросл. политехи, ин-т. Заявлено 17.07.89; Опубл. 30.09.91.

92. Пренглаев В.Б., Стожкова Г.А., Дерко М.И. Эпоксидирование винил-циклогексена органическими гидропероксидами в присутствии титан-содержащих катализаторов // Осн. орг. синт. и нефтехимия.- 1991.-№ 27.- С. 38-43.

93. Пат. 4217287 США, МКИ С 07 D 301/20. Epoxidanion of alfa-oleins / Ching-Jong Wu, Harold Swif, John E. Bozi; Gulf Research & Development Co.-Заявлено 11.08.78; Опубл. 12.08.80.

94. Hernander H. R., Chow P. S., Rico A. E. Influencia de los catolizadores de molibdeno on la epoxidacion del propileno// Rev. Inst. Мех. petrol.- 1981.-Vol. 13, №2.- P. 66-69.

95. Sheldon R.A. Metal-Catalyzed epoxidation of olefins with hydroperoxides // Aspects of Homogeneous Catalysis.- 1981.- VoL 4.- P. 3-70.

96. Пат. 4626596 США, МКИ С 07 F 11/00. Sinthesis of molybdenum /alkylene glycol complexes useful as epoxidation catalysts /Е.Т. Marquis , K.P. Keating, J.R. Sanderson, W.A. Smith ; Texaco Inc.; Заявлено 31.12.84; Опубл. 2.12.86.,

97. Пат. 4845251 США, МКИ С 07 D 301/19. Epoxidation in the presence of molibdenum/alkali metal/ethylene glycol complexes useful as epoxidation catalysts. / E.T. Marquis, J.R. Sanderson, K.P. Keating ; Texaco Inc.; Заявлено 28.05.87; Опубл. 4.07.89.

98. Пат. 4772731 США, МКИ 53 0 С 07 D 301/19. Epoxidation of olefin with molibdenum dioxo dialkyleneglycolate compositions /W. Shum; ARCO Chem. Co.- Заявлено 24.12.96; Опубл. 20.09.88.

99. Пат. 5107067 США, МКИ5 С 07 D 301/19. Catalytic reaction of propylene with tertiary butyl hydroperoxide / E.T. Marquis, K.P. Keating, J.R. Sanderson, W.A. Smith; Texaco Inc.; Заявлено 12.05.89; Опубл. 21.04.92.

100. Liquid phase epoxidation of cyclohexene by tetr-butil hydroperoxide on a Mo based catalyst /F. Trifiro, P. Forzatti, S. Preite, J. Pasquon // J. Less-Common metals.- 1974.- Vol.36.- № 1.- P. 319-324.

101. Dawoocli Z., Kelly R.L. Epoxides of ethylene catalyzed by molybdenum complexts // Polyhedron.- 1986.- Vol. 5, № 1.- P. 271-275.

102. Catalytic epoxidation of cyclohexene t-butyl hydroperoxide in the presence of various molibdenum complexes / Masashi Yamazaki, Hidetoshi Endo , Masato Tomoyama, Yasuhiro Kurusu // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1983.-Vol. 56.- № 1.- P. 3523-3524.

103. Заявка 60-191020 Япония, МКИ С 01 G 30/00, В 01 J 23/28. Получение соли молибдена растворимой в углеводородах / Мисахиро Усуи, Ясу-хико Хигасио; Сумимото кагаку коге к.к.; Заявлено 09.03.84; Опубл. 28.09.85.

104. Пат. 5017712 США, МКИ5 С 07 D 301/19. Production of hydrocarbon-soluble salts of molibdtnum for epoxidation of olefins / Masahiro Usui, Yasuhiko Higashio; Arko Chemical Technology, Inc.; Заявлено 8.07.88; Опубл. 21.05.9 L

105. Леонов B.H., Стожкова Г.А., Бобылев Б.Н. Реакция термокаталитического распада гидропероксида изопропилбензола и: эпоксидирования пропилена //Нефтехимия.- 1983.-Т. 23.- 1.- С. 106110.

106. А.с. 950723 СССР, МКИ С 07 D 301/19. Способ получения эпихлор-гидрина / Б.Н. Бобылев, Л.В. Мельник, Л.А. Ошин., Г.А. Шаховцева; Яросл. политех, ин-т; Заявлено 28.08.80; Опубл. 20.07.84.

107. Заявка 61-24581 Япония, МКИ С 07 D 303/04, С 07 D 301/3 6.Перегонка окиси стирола / Иманари Макамото, Ивапэ Хироси, Одака Масару; Мицубиси к.к.; Заявлено 13.07.84; Опубл. 3.02.83.

108. Заявка 57-154176 Япония, МКИ С 07 D 301/19, В 01 J 23/28. Способ получения эпоксисоединений / Харада Харукиса, ХигасиоЯсухико; Сумимото кагаку к.к.; Заявлено 16.03.81; Опубл. 22.09.82.

109. Заявка 56-133279 Япония, МКИ С 07 D 301/19, В 01 J 31/12. Получение эпоксисоединений / Татэ Тосихиро, Мотояма Иосио, Хироватори Коюки; Мицуи сэкио коге к.к.; Заявлено 25.03.80; Опубл. 19.10.81.

110. Herbowski A., Sobchak К., Ziolkowski J.J. Molibdenum bis(diphenylphosphi-no)etane complexes: structure and reactivity in catalytic epoxidation of olefins organic hydroperoxides// Polyhedron.- 1986.-Vol. 5, № 1-2.- P. 277-279.

111. Заявка 2292273 Япония, МКИ5 В 01 J 27/18, С 07 D 301/19. Получение эпоксидов / Фудзивара Кэндзи, Фукусима Токиюки, Такэсита Масару, Оцу Акира, Тамаи Йосиюки, Такада Се; Мицуитоацу кагаку к.к.; Заявлено 2.05.89; Опубл. 3.12.91.

112. Заявка 2157270 Япония, МКИ5 С 07 D 301/19, В 01 J 27/13. Получение эпоксидов / Тамура Мицухиса, Хигасио Ясухико; Сумимото кагаку коге; Заявлено 12.12.88; Опубл. 18.06.90.

113. Che Chi-Ming, Chung Wai-Cheung. Catalyzed epoxidation and hydroxy-lation by osmium (III)- porfirin complexes // J. Chem. Soc. Chem. Com-mun.-1986.- № 5.- P. 386-388.

114. Пат. 5103027 США, МКИ5 С 07 D 301/19. Olefin epoxidation using an oxorhenium porphirin complex catalyst and organic hydroperoxide / W.P. Shum, H.S. Kesling; Arco Chemical Technology L.P.; Заявлено 23.07.91; Опубл. 7.04.92.

115. A powerful new stereo-controlled method for epoxidation of electrophilic alkenes / C. Clark, P. Hermans, O. Meth-Cohn, C. Moore, H.C. Taljnard, G. Van Vunren Gerda // J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1986.- № 17.- P. 1378-1380.

116. Polymer-supported molybdenum and vanadium catalysts for epoxidation of alkenes by alkyl hydroperoxides / R.T. Stamtnova, C.B. Tsvetanov, K.G. Vassilev, S.K. Nanielyan, S.K. Ivanov // J. Appl. Polym. Si.-1991.- Vol. 42, №3.- P. 807-812.

117. Заявка 60-178873 Япония, МКИ5 С 07 D 301/19, В 01 J 27/13. Получение Р,у-эпоксиненасыщенных спиртов / Иякояма Тосиро, Судзуки То-сисига, Кимура Тэццуо; Кщге гидзюцуинте; Заявлено 23.02.84; Опубл. 12.09.85.

118. Miller М.М., Sherrington D.C., Simpson S. Alkene epoxidation de molib-denum (VI) supported on imidazolo-containing polymers. Part 3. Epoxidation of oct-l-ene and propene //J. Chem. Soc. Percin. Trans.- 1994.- № 10.-P. 2091-2096.

119. Пат. 5319114 США, МКИ5 С 07 D 301/19. Olefins epoxidation using carbon molecular sieve impregnated with a trasition metal / A.M. Gaffney, M.K. Nandi, Ritchai Rangasamy, Uan Yuan-Zhang; Arco Chemical Technology L.P.; Заявлено 23.09.93; Опубл. 7.06.94

120. Пат. 5081267 США, МКИ5 С 07 D 301/19. Epoxidation process /М. Rameswaran, Robert N. Cochran; Arco Chemical Technology, Inc.; Заявлено 13.09.90; Опубл. 14.01.92.

121. A new titanium-silica catalist for the epoxidation of non-functionalized alkenes and allylic alcohols / Jose M. Fraile, Jose I. Garcia, Jose M. Mayoral, Louis C. De Menorval, Ferid Rachdi // J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1995.-№5.- P. 539-540.

122. Пат. 4367343 США, МКИ5 С 07 D 301/19. Olefin epoxidation / Harald P. Wulff, Freddy Wattimena; Shell Oil Co.; Заявлено 26.05.78; Опубл. 4.01.83.

123. Пат. 4483997 США, МКИ5 С 07 D 301/19. Olefin epoxidation with inorganic metal phosphate enhanced catalyst / E. McEntire, R. Gipson; Texaco Inc.; Заявлено 31.01.83; Опубл. 20.11.84.

124. Reddy Jale Sudhakar, Sayari Abdelhamid. A new and simple method for the preparation of active Ti-P zeolite catalysns //J. Chem. Soc. Chem. Com-mun.- 1995.-№ 1.- P. 23-24.

125. Metal-Catalyzed epoxidation of olefins with hydroperoxides. II. The effect of Solvent and hidroperoxide structure / R.A. Sheldon, J.A. Van Doom, C.W.A. Schram, A.J. De Long // J. Catal.- 1973.- Vol. 31, № 3:- P. 438443.

126. Sheng M., Zajacek J. Hydroperoxide Oxidation catalyzed by Metals. I. Epoxidation of olefins // Int. Oxidative Symp., San-Francisco.- 1967.- P. 243247.

127. Пат. 1550166 Франция, МКИ С 07 D. Procede de preparation d'epoxydes / Naphtachimie; Заявлено 11.08.67; Опубл. 12.11.68.

128. Роль спирта в реакции эпоксидирования олефинов гидропероксидом кумола / Г.А. Стожкова, В.Н. Леонов, И.В. Субботина, В.Б. Пренглаев и др.// Основной органический синтез и нефтехимия.- 1987.- вып. 23.-С. 28-32.

129. В.Н. Леонов, Г.А. Стожкова, Б.Н. Бобылев. Каталитический распад кумилгидропероксида в присутствии ингибитора пропанола-2.//Кинетика и катализ.-1988.-т. 29.-N 4.-е. 975.

130. Бифункциональная природа ингибирующего дейтсвия спиртов в реакции гидропероксидного эпоксидирования./ Леонов В.Н., Стожкова Г.А., Галкина О.Е. и др.//Кинетика и катализ.-1992,-т. 33.-N 2.-е. 261264.

131. Hydroperoxide Oxidations catalyzed by metals. IV. The Molibdenum Hex-acarbonyl catalyzed Epoxidation of 1-octene/ Baker Т., Mains G., Sheng M, Zajacek J./J.Org.Chem.-1973.-V. 38.-p. 1145-1151.

132. Эпоксидирование олефинов / Ландау P., Браун Д., Рассел Ж.Л., Кол-лар Р.// Новые нефтехимические процессы и перспективы развитиянефтехимии. По материалам VII Мирового конгресса в Мексике.- М.: Химия.- 1970.- С. 75-85.

133. Толстиков Г.А., Юрьев В.П., Джемилев У.М. Окисление органических соединений гидроперекисями, катализируемое металлами/ Успехи химии.- 1974.- Т. 44, вып. 4.- С.645-667

134. В.В. Вороненков. Влияние напряженной двойной связи на поведение углеводородов в реакциях с кислородом / Успехи химии.- 1974.- Т. 44, вып. 4.- С. 673-684.

135. Г.А. Толстиков. Реакции гидроперекисного окисления.- М.г Наука. -1976.- 199 С.

136. Веденев В.Н. Получение моно- и диэпоксидных соединений гидроперекисным эпоксидированием несопряженных диенов. Дис. канд. хим. наук.- Ярославль.- 1984.

137. А. с. 177538 ЧССР, С 07D 303/304, С 07d 305/10, Sposob vyroby dieno-vonoxidov/ Mravek D., Kalamar J., Hrusovsky M., Gregor F., Furman S., Talian J., Jzdinsky J.// заявлено 7.08.74, опубликовано 15.03.79

138. A.c. 177534 ЧССР, С 07D 303/304, С 07d 305/10, Sposob vyroby dieno-vonoxidov/ Mravek D., Kalamar J., Hrusovsky M., Gregor F., Furman S., Talian J., Jzdinsky J.// заявлено 30.07.74, опубликовано 15.03.79

139. A.c. 177529 ЧССР, С 07D 325/00, В 01j 23/88, Sposob vyroby dienovon-oxidov/ Mravek D., Kalamar J., Gregor F., Hrusovsky M., Talian J., Jzdinsky J., Furman S. заявлено 18.07.74, опубликовано 15.03.79

140. Inhibicia polymerizacit butadienu v procese jeho epoxidacie na butadien-monoxid/ Mravek D., Kalamar J., Gregor F., Talian J., Hrusovsky M.//Sb. pr. Chemickotehnol. fak. SVST.- 1973-1974(1978).- P. 169-176.

141. Окисление диенов гидроперекисями/ В.П. Юрьев, Г.А. Гаилюнас, Г.А. Толстиков, Ф.Г. Валямова// Нефтехимия.- 1972.- Т. 12, № 3, С. 353357.

142. Петров В.А., Крюков А.С. Эпоксидирование сопряженных диеновых углеводоров/ Нефтехимия.- 1987.- Т. 27, № 3, С. 387-390

143. Лиакумович А.Г., Толстиков Г.А., Гумерова B.C. Синтез диокисей и полиокисей олефинов/ Тез. докл. Научн.-техн. конф. Достижения нау-ки-нефтехимическим производствам.- Уфа.- 1975

144. Эпоксидирование пиперилена гидроперекисью кумола в присутствии гетерогенных катализаторов/Ю.Б. Крюков, С.А. Низова, О.Я. Фролова, А.Г. Лиакумович// Нефтехимия.- 1975.- Т. 15, № 1, С. 155-158.

145. Эпоксидирование бутадиена-1,3 гидроперекисью изопропилбензола/ А.В. Лысанов, А.В. Бондаренко, М.И.Фарберов, В.А. Прозоров// Осн. орг. синт. и нефтехимия.- 1975.- вып. 4.- С. 31-34

146. Е. Gould, R. Hiatt, К. Arwin. Mechanism of the epoxidation of olefins by hydroperoxides./^. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90.-p. 4573-4584.

147. М.И. Фарберов, Г.А.Стожкова, А.В. Бондаренко. Конкурентное инги-бирование и механизм реакции эпоксидирования пропилена органическими гидропероксидами//Нефтехимия.-1971.-т. 11.-№ 6.- с. 578580.

148. Кинетика и механизм реакции эпоксидирования пропилена гидроперекисью этилбензола./Фарберов М.И., Стожкова Г.А., Бондаренко

149. A.В. и др.//Нефтехимия.-1970,-т. 10.-N2.-c. 218-225.

150. Кинетика эпоксидирования циклогексена гидроперекисями в присутствии нафтена молибдена./Гумерова B.C., Лиакумович А.Г.,Попов Б.И. и др.// Нефтехимия.- 1973.-т. 13.-N 5.-е. 682-687.

151. R.A. Seldon. Molybdenum-catalyzed epoxidation of olefins with alkylhy-droperoxides. I. Kinetics and product! studies.// Rec.Trav. Chim.-1973.-V. 92.-N3.-p. 253-266.

152. R.A. Seldon. Molybdenum-catalyzed epoxidation of olefins with alkyl-hydroperoxides. II. Isolation and structure of the catalyst //Rec. Trav. Chim.-1973.-V. 92.-N 3.- P. 367-373.

153. Окисление полициклических олефинов гидроперекисью трет-амила. / Джемилев У.МДолстиков Г.А.,Юрьев В.П. и др.//ДАН СССР.-1971.-t.196.-N 4.-е. 588-593.

154. У.М. Джемилев, Г.А. Толстиков, В.П. Юрьев. Катализированное металлами гидропероксидное эпоксидирование органических соединений. //Теория и практика жидкофазного окисления.М.:Наука.-1974.-е. 280-285.

155. И.П. Скибида, П.Кок. Процесс гомогенно-каталитического эпоксидирования олефинов гидроперекисями //Журн. физ. химии.-1974,-т. 48.-№ 10.-е. 2400-2410.

156. В.Н. Сапунов, И. Маргитфальви, Н.Н. Лебедев. Эпоксидирование циклогексена гидроперекисью этилбензола в присутствии молибденового катализатора. I. Изучение начальной стадии процесса.//Кинетика и катализ.- 1974.-№ 15.-е. 1178-1183.

157. Гидропероксидное эпоксидирование олефинов./Лебедев Н.Н, Сапунов

158. B.Н., Литвинцев И.Ю., Авакян Т.Т.//С6. Каталитические реакции в жидкой фазе,ч.З.-Алма-Ата:Наука.-1974.-е. 548-551.

159. R.D. Bach, G.L. Wolber, В.А. Coddens. On the mechanism of metal-catalyzed epoxidation: A Model for the Bonding in Peroxo-metal complexes.//J. Am. Chem. Soc.-1984-V. 106.-N 20.-p. 6098-6099.

160. Таниэлян C.K., Иванов Сл.К., Боева Р.С. Эпоксидирование пропилена трет-бутилгидроперекисью в присутствии МоОг(асас)2 нанесенного на полимерную матрицу/ Нефтехимия,-1978.-Т. 18, № 5.- с. 760-767.

161. Jvanov S., Boeva R., Tanielzan S. Catalytic epoxidation of propylene with tert-butyl hydroptroxide in the presence of modified carboxycation-exchange resin ,,Amberlite'7RC-50/ J. Catal.- 1979.- V.56, № 2.- p. 50-59.

162. Боева P.C., Таниэлян C.K., Иванов Сл.К. Реакции ингибирования при эпоксидирование пропилена трет-бутилгидроперекисью в присутствии Мо02(асас)2 нанесенного на полимерную матрицу/ Нефтехимия.-1978.-Т. 18, №5.- с. 768-771.

163. Моделирование процессов гидроперекисного эпоксидирования олефинов. Взаимодействие бутадиена с трет-амилгидропероксидом/Р.А. Ахмедьянова, А.Г. Лиакумович, И.Ю. Литвинцев и др.// Нефтехимия.-1996, Т. 36, № 1.- С. 80-87.

164. Келети Т. Основы ферментативной кинетики: Пер. с англ.- М.: Мир, 1990.- 350 е., ил.

165. Фишер Э., Вернер Г. тс-Комплексы металлов: Пер. с англ.- М.: Мир, 1968.- 263 с.

166. Б.Д. Кружалов, Б.И. Головенко. Совместное получение фенола и ацетона.- М.: Госхимиздат.- 1963.- 200 С.

167. А.с. СССР N 245025, 1968. Способ получения растворимого в углеводородах катализатора для эпоксидирования алкенов С3-С18 органическими гидропероксидами /Фарберов М.М., Бондаренко А.В., Стожкова Г. А.//Б.И.-1969.-№ 19.

168. Свойства органических соединений. Справочник./Под ред. Потехина А.А.- Л.: Химия, 1984.- 520 с.

169. Органические растворители./Под ред. Вайсберга и др.- М.: Изд. иностр. лит., 1958.- 519 с.

170. Малиновский М.С. Окиси олефинов и их производные.- М.: Гос. нучн.-тех. изд. хим. лит.

171. Л.В. Крылова, Шемякина Г.И. Опыт применения метода прямого титрования для определения эпоксидных групп.//Лакокрасочные материалы и их применения.- 1966.- № 1.-е. 80.