Фотосенсибилизирующие и фотопротекторные свойства лекарственных веществ тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.02, кандидат химических наук Макареева, Елена Николаевна

  • Макареева, Елена Николаевна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 1998, Москва
  • Специальность ВАК РФ03.00.02
  • Количество страниц 146
Макареева, Елена Николаевна. Фотосенсибилизирующие и фотопротекторные свойства лекарственных веществ: дис. кандидат химических наук: 03.00.02 - Биофизика. Москва. 1998. 146 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Макареева, Елена Николаевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Ультрафиолет и жизнь на Земле

1.1.1. Характеристики солнечного излучения на

поверхности Земли

1.1.2. Действие света на человека: позитивные и негатившяе эффекты

1.1.3. Основные стадии фотобиологических процессов.

Действие УФ-излучения на компоненты клетки

1.2. Фотосенсибилизированные процессы

1.2.1. Первичные фотофизические и фотохимические стадии сенсибилизированных реакций

1.2.2. Механизмы и методы исследования фотосенсибилизированных реакций

1.3. Основные классы фотосенсибилизаторов среди лекарственных веществ

1.3.1. Витамины

1.3.2. Психотропные препараты

1.3.3. Противомикробные, противопаразитные и противовирусные средства

1.3.4. Препараты разных групп

1.4. Фотозащита

1.4.1. Эндогенная система защиты организма от УФ-индуцированного окисления

1.4.2. Фотопротекторы и антиоксиданты среди лекарственных средств

1.5. Фотохемилюминесцентный метод изучения

фотосенсибилизаторов и фотопротекторов

1.5.1. Основные характеристики хемилюминесценции

1.5.2. Фотохемилюминесцентные реакции 3

1.5.3. Фотохемилюминесценция триптофансодержащих пептидов и белков

1.5.4. Первичные процессы при фотоокислении глицилтриптофана

ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Реактивы

2.2. Приготовление растворов лекарственных препаратов

2.3. Спектрофотометрические исследования

2.4. Фотохемилюминесцентные исследования

2.4.1. Установка для исследования фотохемилюминесценции растворов

2.4.2. Хемшпоминесцентные исследования фотосенсибилизирующего действия соединений

2.4.3. Хемилюминесцентные исследования фотопротекторного действия соединений

2.5. Метод импульсного фотолиза 58 РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ 59 ГЛАВА 3. ФОТОСЕНСИБИЛИЗИРУЮЩИЕ СВОЙСТВА ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ

3.1. Тестирование соединений на наличие фотосенсибилизирующих свойств

3.2. Кинетическая схема фотосенсибилизированного окисления глицилтриптофана

3.3. Лекарственные препараты из ряда фенотиазинов

как фотосенсибшшзаторы

3.4. Фотосенсибилизирующие свойства производных никотиновой кислоты

3.5. Фотосенсибилизирующие свойства производных нитрофурана

3.6. Фотосенсибилизирующее действие лекарственных препаратов разных химических групп (викасола, бензонала, галоперидола

и диазолина)

ГЛАВА 4. ФОТОПРОТЕКТОРНЫЕ СВОЙСТВА

ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ

4.1. Тестирование лекарственных препаратов на наличие фотопротекторных свойств

4.2. Антирадикальная активность лекарственных препаратов

в модельных реакциях

4.3. Антиокислительная активность соединений по отношению

к синглетному кислороду

4.4. Антиокислительные свойства производных фенотиазина

4.5. Фотопротекторные и антиокислительные свойства гистаминсодержащих пептидомиметиков

ГЛАВА 5. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

5.1. Механизмы сенсибилизации

5.2. Зависимости от концентрации глицилтриптофана

5.3. Зависимости от концентрации сенсибилизатора 118 ВЫВОДЫ 121 БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ДЭТАПАК - НЫ-бис-[2-(бис-[карбоксиметил]-амино)-этил]-

глицинпентаадетат

НАДН - нтсотинамидадениндинуклеотид восстановленный

НФ - производные нитрофурана

ПНК - производные никотиновой кислоты

СОД - супероксиддисмутаза

УФ - ультрафиолет

ФТ - производные фенотиазина

ФХЛ - фотохемилюминесценция

XJI - хемилюминесценция

Gly-Тф - глицилтриптофан

*02 - синглетный молекулярный кислород

02 * - супероксидный анион-радикал кислорода

Sens - сенсибилизатор

I - интенсивность хемилюминесценции

Ф - квантовый выход реакции

со - скорость реакции

к - константа скорости реакции

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Биофизика», 03.00.02 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фотосенсибилизирующие и фотопротекторные свойства лекарственных веществ»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы. Ультрафиолетовое излучение благодаря высокой биологической эффективности оказывает значительное влияние на здоровье человека, флору, фауну и различные синтетические материалы. УФ-излучение в диапазоне 290-400 нм присутствует в спектре Солнца и испускается различными искусственными источниками света. Роль ультрафиолета возрастает в связи с регистрируемым истощением озонового слоя и сезонным возникновением озоновых дыр. Избыточные дозы ультрафиолета вызывают у человека катаракту, эритему, ожоги, преждевременное старение и рак кожи. Негативное воздействие светового излучения усугубляется в присутствии фотосенсибилизаторов -веществ, которые повышают чувствительность объекта к свету. Несмотря на то, что некоторые фотосенсибилизаторы находят применение в медицине для лечения ряда кожных и других заболеваний (ПУФА и фотодинамическая терапия), все они оказывают побочное действие, вызывая фототоксические и/или фотоаллергические реакции. Фотосенсибилизирующим действием могут обладать некоторые метаболиты, лекарственные вещества, пищевые красители, косметические добавки и другие соединения. Хорошо известно о фототоксичности фурокумаринов, порфиринов, хинина, хлорпромазина, а также фторхино-лонов и производных фенилпропионовой кислоты. Но, несмотря на огромное количество литературы, посвященной изучению фотосенсибилизирующих свойств лекарственных веществ, эти исследования носят разрозненный характер: практически нет данных, позволяющих сравнивать эффективность сенсибилизирующего действия веществ. Отсутствие систематического исследования привело к тому, что еще не все потенциально опасные фотосенсибилизаторы выявлены и изучены. В тфке время на сегодняшний день остается непонятной связь между структурой соединения и его сенсибилизирующей активностью. С другой стороны, актуальными остаются исследования соединений с фотопротекторными свойствами. В качестве фотопротекторов могут быть использованы

уже известные лекарственные вещества, обладающие антиокислительной активностью (акцепторы свободных радикалов, тушители возбужденных состояний).

Целью настоящей работы являлось изучение потенциально опасных фотосенсибилизаторов из числа лекарственных веществ, исследование кинетических закономерностей процессов фотоокисления и роли различных активных форм кислорода в фотосенсибилшированных реакциях, поиск эффективных фотопротекторов и антиоксидантов из числа лекарственных средств. %

Задачи исследования. В работе были поставлены следующие задачи:

1. Выявить из широкого числа лекарственных препаратов вещества, обладающие фотосенсибилизирующим действием.

2. Изучить фотосенсибилизирующее действие препаратов разных классов (щю-изводные фенотиазина, никотиновой кислоты, нитрофурана) в модельной реакции фотоокисления глицилтриптофана. Исследовать влияние ингибиторов окисления на кинетику фотосенсибилизированной хемилюминесценции глицилтриптофана, выяснить механизм фотосенсибилизирующего действия.

3. Оценить возможность использования некоторых уже известных, а также только разрабатываемых лекарственных препаратов в качестве фотопротекторов, изучить механизмы защитного действия. Сравнить эффективность антирадикальной и антиокислительной активности для различных соединений с фотопротекторными свойствами.

Научная новизна. В диссертационной работе изучены фотосенсибилизи-рующие свойства около тридцати лекарственных препаратов при одинаковых условиях. Впервые выявлено фотосенсибилизирующее действие фурагина, бен-зонала, викасола, галоперидола, диазолина, некоторых соединений фенотиази-нового ряда. Показано наличие фотопротекторных и фотосенсибилизирующих свойств у одного и того же препарата, которые проявляются в большей или

меньшей степени в зависимости от концентрации вещества и условий облучения.

Научно-практическая значимость результатов работы. Результаты настоящей работы позволяют сравнить потенциальный риск при применении различных лекарственных препаратов в условиях повышенной УФ-радиации. Проведенные кинетические исследования и полученные данные по влиянию ингибиторов окисления позволили сделать выводы о механизмах сенсибилизации, что является основой для разработки наиболее эффективных путей профилактики и защиты организма.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на 6-м и 7-м Конгрессах Европейского фотобиологического общества (Кембридж, Англия, 1995; Стреза, Италия, 1997), Международном симпозиуме по фотохимии и фотофизике молекул и ионов, посвященном 100-летию со дня рождения академика А.Н. Теренина (Санкт-Петербург, 1996), семинаре "Фундаментальные основы фотомедицины" (Москва, 1996), Третьем съезде по радиационным исследованиям (Москва, 1997), Втором съезде фотобиологов России (Пущино, 1998), конкурсах научных работ ИБХФ РАН (1997, 1998) и конкурсе молодых ученых ИБХФ РАН (1995).

Публикации. Основной фактический материал и выводы диссертации опубликованы в 16 работах (7 статьях и 9 тезисах докладов).

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, материалов и методов исследования, результатов исследования, обсуждения результатов, выводов, библиографического списка. Диссертация содержит 146 страниц машинописного текста, 29 рисунков и 17 таблиц. Перечень цитированной литературы включает 276 ссылок на работы отечественных и зарубежных авторов.

Похожие диссертационные работы по специальности «Биофизика», 03.00.02 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Биофизика», Макареева, Елена Николаевна

выводы

1. Показано, что лекарственные вещества производные фенотиазина, никотиновой кислоты, нитрофурана и других групп демонстрируют фотосенсиби-лизирующее действие в модельной реакции фотоокисления глицилтрипто-фана, сопровождающегося хемилюминесценцией.

2. Выявлена роль различных активных промежуточных продуктов, участвующий в реакции сенсибилизации для ряда соединений. Установлено, что ви-касол, бензонал, галоперидол, производные нитрофурана и никотиновой кислоты сенсибилизируют по радикальному механизму, а Ы-алкильные производные фенотиазина и диазолин генерируют синглетный кислород.

3. Проведена оценка ряда параметров, характеризующих эффективность взаимодействия активных промежуточных продуктов с различными веществами. Время жизни возбужденного триплетного состояний фурагина составило 40 О мкс, константа скорости тушения кислородом - (2,2±0,3)х10 л/(мольхс), глицилтриптофаном - (2,0±0,4)х108 л/(мольхс).

4. Обнаружено, что в зависимости от концентрации и условий облучения одни и те же соединения могут быть и ингибиторами, и сенсибилизаторами окисеноТиа< и на лительных процессов. Показано, что Ы-алкильные производныд'при облучении в полосе поглощения при низких концентрациях (10"7 -10"5 моль/л) проявляют ингибирущий эффект, действуя как акцепторы свободных раджа-лов, а при более высоких концентрациях демонстрируют фотосенсибилизи-рующее действие за счет генерации синглетного кислорода.

5. Обнаружено, что Ы-ацильные производные фенотиазина не обладают сенсибилизирующим действием. Изучение антиокислительной активности шестнадцати производных фенотиазина показало, что ТМ-ацильные производные в отличие от Ы-алкильных слабо взаимодействуют с радикалами. При этом ингибирование фотохемилюминесценции глицилтриптофана обусловлено тушением возбужденных состояний молекул.

6. Показано, что никотиновая кислота; никогинамид и оксиметиламид никотиновой кислоты усиливают, а никотинамвдадениндинуклеотид восстановленный снижает интенсивность хемилюминесценции глицилтриптофана при облучении в полосе поглощения. При различных условиях фотоинициирования изучены защитные свойства никотинамидадениндинуклеотида восстановленного, обусловленные как тушением возбужденных состояний, так и ингибированием свободных радикалов.

7. Изучена антиокислительная активность веществ по отношению к свободным радикалам и синглетному кислороду. Для гистаминсодержащих пепти-домиметиков оценена константа скорости тушения синглетного кислорода (1хЮ8 л/(мольхс)), а для Ы-алкильных производных фенотиазина константа скорости взаимодействия с супероксидным анион-радикалом кислорода ((Ю-гЗ)хЮ7 л/(мольхс)).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Макареева, Елена Николаевна, 1998 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Giese A.C. Sunlight and life. In: A.C. Giese (ed.) Living with our sun's ultraviolet rays. Plenum Press. New York. 1976. P. 17-22.

2. Pathak M.A. Sunlight and man: normal and abnormal photobiologic reactions. Tokyo: University Tokyo Press. 1974.

3. Tevini M. Molecular biological effects of UV radiation. In: Tenni M. (ed.). UV-B radiation and ozone depletion: effects on humans, animals, plants, microorganisms, and materials. Lewis. 1993. P. 1-15.

4. Hader D.P. and Worrest R.C. Effects of enhanced solar UV radiation on aquatic ecosystems//Photochem. Photobiol. 1991. V.53. P.717-725.

5. Peak M.J., Peak J.C., Moehring M.P., Webb R.B. Ultraviolet action spectra for DNA dimer induction, lethality and mutagenesis in Escherichia coli with emphasis on the UVB region //Photochem. Photobiol. 1984. V.40. P.613-620.

6. Cole C.A., Forbes P.D. and Davies R.E. An action spectrum for UVB photocarcinoganesis //Photochem. Photobiol. 1986. V.43. P.275-284.

7. McElroy M.B., Salawitch R.J. Changing composition of the global stratosphere // Science. 1989. V. 43. № 4891. P. 763-770.

8. Webb A.R. Measuring UV radiation: a discussion of dosimeter properties, uses and limitation//J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1995. V.31. № 1-2. P. 9-13.

9. Roy C.R., Gies H.P., Toomey S. The solar UV radiation environment: measurement techniques, and results//! Photochem. Photobiol. B: Biol. 1995. V.31. № 1-2. P.21-27.

10. Sutherland B.M. UV effects in the "real world": problems of UV dosimetry in complex organism//J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997. V. 40. № 1. P.8-13.

11. Quintern L.E., Horneck G., Eschweiler U., Bucker H. A biofilm as ultraviolet-dosimetry//Photochem. Photobiol. 1992. V.55. P.389-395

12. Генкин B.H., Александров А.П., Бабина H.A. Индикаторы дозы ультрафиолетового излучения диапазона 290-320 нм // Атмосферный озон. Труды конф. мол. уч. Москва. 1996. С. 18-28.

13. Ronto G., Gaspar S., Grof P., Berces A., Gugolya Z. Ultraviolet dosimetry in outdoor measurements based on bacteriophage T7 as a biosensor // Photochem. Photobiol. 1994. V. 59. P. 209-214.

14. Hader D.-P., Lebert M., Tahedl H., Richter P. The Erlanger flagellate test (EFT): photosynthetic flagellates in biological dosimeters // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997. V. 40. № 1. P.23-28.

15. Поток энергии солнца и его измерения. Под ред. О. Уайта. М.: Мир, 1980.

16. Окабе X. Фотохимия малых молекул. М.: Мир, 1981. С.280-291.

17. Molina M.J., Rowland F.S. Stratospheric sink for chlorofluoromethanes: chlorine atom-catalyzed destruction of ozone// Nature. 1974. V.249. P.810-812.

18. Coldiron B.M. Ozone Depletion Update // Dermatologic Surgery. 1996. V.22. № 3. P.296-299.

19. McKenzie R.L. A southern hemisphere perspective on global UV radiation. 7th Congress of ESP. 1997. P.7

20. Сапежинский И.И., Лозовская Е.Л. Озоновые дыры: прогноз фотоэкологии человека. Защита и сенсибилизация // Радиац. биол. Радиоэкол. 1993. Т.ЗЗ. № 1. С.591-597.

21. Jones R.R. Ozone depletion and cancer risk // Lancet. 1987. V.2. P.443-446.

22. Horneck G., Rettberg P., Rabbow E., Strauch W., Seckmeyer G., Facius R., Reitz G., Strauch K., Schott J.-U. Biological dosimetry of solar radiation for different simulated ozone column thicknesses // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996. V. 32. № 3. P. 189-196.

23. Конев C.B., Волотовский И.Д. Фотобиология. Мн., Изд-во БГУ. 1974. 348с.

24. Giacomoni P.U., D'Alessio P.D. Open questions in photobiology. IV. Photoageing of the skin //J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996. V. 33. P.267-272.

25. Giacomoni P.U., D'Alessio P.D. Skin ageing. The relevance of antioxidants. In: Molecular gerontology. Ed. By Rattan and Toussaint. Plenum Press. N.Y. 1996. P. 177192.

26. Miyachi Y. Photoageing from oxidative standpoint//!. Dermatol. Sci. 1995. V.9. P.79-86.

27. Стржижовский А.Д. Спектрально-энергетические параметры биологического действия УФ-излучения и подходы к его нормированию // Радиац. биол. Радиоэкол. 1995. Т. 35. № 3. С. 435-443.

28. Robert С., Dubertret L. Ultraviolet-irradiation and skin cancer // Presse medicale. 1995. V.24. № 34. P.1610-1616.

29. Moan J., Dahlback A. The relationship between skin cancers, solar radiation and ozone depletion //British J. Cancer. 1992. V.65. № 6. P.916-921.

30. Gloster H.M., Brodland D.G. The epidemiology of scin-cancer // Dermatologie surgery. 1996. V.22. № 3. P.217-226.

31. Black H.I?., DeGruijl F.R., Forbes P.D., Cleaver J.E., Ananthaswamy H.N., DeFabo E.C., Ullrich S.E., Tyrrell R.M. Photocarcinogenesis: an overview // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997. V.40. P.29-47.

32. Javitt J.C., Taylor H.R. Cataract and latitude // Documenta ophthalmologics 1994. V.88. № 3-4. P.307-325.

33. Harber L.C., Bickers D.R. Photosensitivity diseases. Saunders. 1981. 372 p.

34. Slaper H., Velders G.J.M., Daniel J.S., de Gruijl F.R., van der Leun J.C. Estimates of ozone depletion and skin cancer incidence to examine the Vienna Convention achievements//Nature. 1996. V.384. P.256-258.

35. Henriksen Т., Dahlback A., Larsen S.H.H., Moan J. Ultraviolet radiation and skin cancer. Effect of ozone layer depletion // Photochem. Photobiol. 1990. V. 51. № 5. P.579-582.

36. Longstreth J.D., de Gruijl F.R., Kripke M.L., Takizawa Y., van der Leun J.C. Effects of increased solar ultraviolet radiation on human health // Ambio. 1995. V.24. № 3. P.153-165.

37. Патак M.A., Фитцпатрик Т.Б., Парриш Дж.А. Светочувствительность и другие реакции на свет. В кн.: Внутренние болезни. Т. 2. М.: Медицина. 1993. С.66-86.

38. Владимиров Ю.А., Потапенко А.Я. Физико-химические основы фотобиологических процессов. М.: Высш. шк. 1989. 199с.

39. Владимиров Ю.А. Фотохимия и люминесценция белков. М.: Наука. 1965. 232с.

40. Koizumi М. Photosensitized reactions. Kyoto: Kagakudojin. 1978.

41. Сапежинский И. И. Биополимеры: Кинетика радиационных и фотохимических превращений. М.: Наука. 1988.216с.

42. Buxton G.V., Greenstock C.L., Helman W.P., Ross A.B. Critical review of rate constants for reactions of hydrated electrons, hydrogen atoms and hydroxyl radicals СОНУО") in aqueous solution // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1988. V.17. № 2. P.513-886.

43. Афанасьев. Свободно-радикальные ингибиторы и промоторы в биологических процессах. В сборнике: Кислородные радикалы в химии, биологии, медицине. Рига, 1988. С.

44. Прайор У. Роль свободных радикалов в биологических системах. Сб.: Свободные радикалы в биологии. Под ред. У. Прайор. М.: Мир. 1979. С. 13-67.

45. Фридович И. Радикалы кислорода, пероксид водорода и токсичность кислорода. Сб.: Свободные радикалы в биологии. Под ред. У. Прайор. М.: Мир. 1979. С.272-308.

46. Oxygen and оху radicals in chemistry and biology. Ed. M.A.J. Rogers and E.L. Powers. Academ. Press. 1981.

47. Кислородные радикалы в химии, биологии и медицине. Сб. науч. статей. Рига: РМИ. 1988. 280с.

48. Владимиров Ю.А., Азизова О.А., Деев А.И., Козлов А.В., Осипов А.Н., Рощупкин Д.И. Свободные радикалы в живых системах. Биофизика (Итоги науки и техники ВИНИТИ АН СССР). М. Т.29. 1991. 252 с.

49. Афанасьев И.Б. Анион-радикал кислорода в химических и биохимических процессах // Успехи химии. 1979. Т.ХЬУШ. №6. С.977-1014.

50. Byszkowski J.Z., Gessner Т. Biological role of superoxide ion-radical // Int. J. Biochem. 1988. V.20. № 6. P.569-580.

51. Bielski B.H.J., Cabelli D.E., Arudi R.L., Ross A.B. Reactivity of H02/02" radicals in aqueous solution //J. Phys. Chem. Ref. Data. 1985. V.14. № 4. P. 1041-1100.

52. Wikinson F., Helman W.P., Ross A.B. Rate constants for the decay and reactions of the lowest electronically excited singlet state of molecular oxygen in solution. An expanded and revised compilation // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1995. V.24. № 2. P.663-1022.

53. Singlet 02. Ed. By A.A.Frimer. CRC Press. Boca Raton. FL. 1985. Vol. I-IV.

54. Красновский АЛ. Синглетный кислород в фотобиологических процессах. Автореферат дисс. на соиск. степ. докт. биол. наук. М. 1983.

55. Турро Н. Молекулярная фотохимия. М.: Мир. 1967.

56. Калверт Дж., Питтс Дж. Фотохимия. - М.: Мир. 1968. 671 с.

57. Барлтроп Дж., Койл Дж. Возбужденные состояния в органической химии. М.: Мир. 1978.

58. Бенсассон Р., Лэнд Э., Траскот Т. Флеш-фотолиз и импульсный радиолиз: применение в биохимии и медицинской химии. М.: Мир. 1987.

59. Экспериментальные методы химической кинетики. Под ред. Н.М. Эмануэля, Г.Б. Сергеева. - М.: Высш. шк. 1980. 375 с.

60. Рабек Я. Экспериментальные методы в фотохимии и фотофизике. - М.: Мир. 1985. Т. 1,2.

61. Борг Д. Применение электронного парамагнитного резонанса в биологии. Сб.: Свободные радикалы в биологии. - М.: Мир. 1979. T.l С.88

62. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир. 1972. 510 с.

63. Сапежинский И.И., Лозовская Е.Л. Радиационная и фотохемилюминесценция в растворах триптофансодержащих пептидов и белков // Хим. физика. 1995. Т. 14. С.126-150.

64. Beijersbergen van Henegouwen G.M.J. (Systemic) phototoxicity of drugs and other xenobiotics //J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1991. V. 10. P. 183-210.

65. Kochevar I. E. Mechanisms of drug photosensitization // Photochem. Photobiol. 1987. V. 45. №6. P. 891-895.

66. Grodowski M.S., Veyret В., Weiss K. Photochemistry of flavins. П. Photophysical properties of alloxazines and isoalloxazines // Photochem. Photobiol. 1977. V.26. P.341-352.

67. Moore W.M., McDaniels J.C., Hen J.A. The photochemistry of riboflavin. VI. The photophysical properties of isoalloxazines // Photochem. Photobiol. 1977. V. 25. P.505-512.

68. Красновский А.А. (мл.) // Возбуждение молекулы. Кинетика превращений. Л.: Наука. 1982.

til

69. Edwards A.M., Silva E. Flavin photochemistry in biological system. 7 Congress of ESP. 1997. P.9.

70. Edwards A.M., Silva E., Bueno C., Saldano A., Ometto C., Tronchin M., Jori G.

iL

Hydrophobic flavins as photosensitizers. 7 Congress of ESP. 1997. P. 123.

71. Sato K., Taguchi H., Maeda T., Yoshikawa K. Pyridoxine toxicity to cultured fibroblasts caused by near-ultraviolet light // J. Invest. Dermatol. 1993. V.100. № 3. P.266-270.

72. Oliveros E., Besancon F., Boneva M.9 Krautler B., Braun A.M. Singlet oxygen sensitization and quenching by vitamin Bi2 derivatives // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1995. V.29. P.37-44.

73. Shoonderwoerd S.A., Beijersbergen van Henegouwen G.M.J., Panday I.R. UV-A induced genetic effects of thioridazine, mesoridazine and sulforidazine: an in vitro study HZ. Naturforsch. 1990. Teil C. 45. P.638-644.

74. Shoonderwoerd S.A., Beijersbergen van Henegouwen G.M.J., van Belkum S. In vivo photodegradation of chlorpromazine // Photochem. Photobiol. 1989. V.50. P.659-664.

75. Chignell C.F., Motten A.G., Buettner G.R. Photoinduced free radicals from chlorpromazine and related phenothiazines: relationship to phenothiazine-induced photosensitization // Environ. Health Perspect. 1985. Y.64. P. 103-110.

76. Piette J., Decuyper J., Merville-Louis M.-P., Van De Vorst A. Biomolecular photoalterations mediated by phenothiazine derivatives // Biochimie. 1986. V.68. P.835-842.

77. De Mol N.J., Busker R.W. Irreversible binding of the chlorpromazine radical cation and of photoactivated chlorpromazine to biological macromolecules // Chem.-Biol. Interact. 1984. V.52. P.79-92.

78. Shoonderwoerd S.A., Beijersbergen van Henegouwen G.M.J., Luijendijk H.J. Photobinding of chlorpromazine and its sulfoxide in vitro and in vivo // Photochem. Photobiol. 1988. V.48. P.621-626.

79. Sayama K., Matsuo I., Fujita H., Sasaki M. Mechanism of photosensitized oxidation of squalene in the presence of phenothiazine derivatives. Nippon Kagaku Kaishi // 1995. № 12. P.954-959.

80. Fujita H., Matsuo I. An in vitro test for photoinduced toxicity of benzothiadiazine diuretics using bacteriophage lambda // Photochem. Photobiol. 1985. V.41. P.355-359.

81. Matsuo I., Fujita H., Hayakawa K., Ohkido M. Lipide peroxidative potency of photosensitized thiazide diuretics //J. Invest. Dermatol. 1986. V.87. P.637-641.

82. Fujita H. Acridine reversion and lambda induction in E.coli with benzothiazide diuretics irradiated with near-ultraviolet light //Mutat. Res. 1985. V.158. P. 135-139.

83. Selvaag E., Anholt H., Moan J., Thune P. Inhibiting effects of antioxidants on drug-induced phototoxicity in cell cultures. Investigations with sulfonamide-derived oral antidiabetics and diuretics // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997. V.38. P.88-93.

84. Vargas F.,*Volkmar I.M., Sequera J., Mendez H., Rojas J., Fraile G., Velasquez M., Medina R. Photodegradation and phototoxicity studies of furosemide. Involvement of singlet oxygen in the photoinduced hemolysis and lipid peroxidation // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1998. V.42. P.219-225.

85. Epling G.A., Stibley M.T., Chou T.T. and Kumar A. Photofragmentation of phototoxic dibenzocycloheptadiene antidepressants // Photochem. Photobiol. 1988. V.47. P.491-495.

86. Chignell C. F., Kalyanaraman B., Sik R.H., Mason R.P. Spectroscopic studies of cutaneous photosensitizing agents. H Spin trapping of photolysis products from sulfanilamide and 4-aminobenzoic acid using 5,5-dimethyl-l-pyrroline-l-oxide // Photochem. Photobiol. 1981. V.34. P.147-156.

87. Bee J.L., Delrieu P., Abravanel G., Paillous N. Drug sensitivity: photobinding of sulfanilamide to bovine serum albumin //Photochem. Photobiol. 1986. V.44. P.41-45.

88. Zhou W., Moore D.E. Photosensitizing activity of the anti-bacterial drugs sulfamethoxazole and trimethoprim // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997. V.39. P.63-72.

89. Spielberg S.P., Gordon G.B. Nitrofurantoin cytotoxicity: in vitro assesment of risk based on glutatione metabolism //J. Clin. Invest. 1981. V.67. P.37-41.

90. Suntres Z.E., Shek P.N. Nitrofurantoin-induced pulmonary toxicity: in vivo evidence for oxidative stress-mediated mechanisms // Biochem. Pharmacol. 1992. V.43. № 5. P.l 127-1135.

91. Золотарева Г.Н., Акинынина Л.П., Радченко Л.Ю. Изучение генотоксического действия лекарственных средств - производных нитрофурана // Химико-фармацевтический журнал. 1992. Т.26. № 7-8. С.10-14.

92. Акинылина Л.П., Танирбергенов Т.Б., Бобринев Е.В., Золотарева Г.Н. Генотоксичность фармакопейных производных 5-нитрофурана в бактериальных тест-системах // Генетика. 1992. Т.28. № 2. С.89-98.

93. Busker R.W., Beijersbergen van Henegouwen G.M.J. The photolysis of nitrofurantoin and of 5-nitrofurfiiral in aqueous solutions: nucleophilic substitution of the nitrogroup //Photochem. Photobiol. 1987. V.45. P.331-335.

94. Busker R.W., Beijersbergen van Henegouwen G.M.J., Menke R.F., Vasbinder W. Formation of methemoglobin by photoactivation of nitrofurantoin or 5-nitrofurfural in rats exposed to UV-A light // Toxicology. 1988. V.51. № 2,3. P.255-266.

95. Busker R.W., Beijersbergen van Henegouwen G.M.J., Van Ballegooie E.P., Vasbinder G. Irreversible binding of nitrofurantoin to skin and to plasma proteins of UVA exposed rats //Photochem. Photobiol. 1988. V.48. P.683-688.

96. Biaglow J.E., Jacobson В., Varnes M., Koch C. The oxidation of ascorbate by electron affmic drugs and carcinogens //Photochem. Photobiol. 1978. V.28. P.869-876.

97. Washburn P.C., Giulio R.T.D. Nitrofurantoin-stimulated superoxide production by channel catfish (Ictalurus punctatus) hepatic microsomal and soluble fractions // Toxicol. Appl. Pharmacol. 1988. V.95. Jfe 3. P.363-377.

98. Garcia Martinez P., Winston G.W., Metash-Dickey C., O'Hara S.C.M., Livingstone D.R. Nitrofurantoin-stimulated reactive oxygen species production and genotoxicity in digestive gland microsomes and cytosol of the common mussel (mutilus-edulis-L) // Toxicol. Appl. Pharmacol. 1995. V.131. № 2. P.332-341.

99. Spikes J.D. Photosensitizing properties of quinine and synthetic antimalarials // J. Photobiol. Photochem. B: Biol. 1998. V.42. № 1. P.l-11.

100. Kristensen S., Orsteen A.L., Sande S.A., Tonnesen H.H. Photoreactivity of biologically active compounds. VII. Interaction of antimalarial drugs with melanin in vitro as part of phototoxicity screening// J. Photochem. Photobiol. 1994. V.26. № 1. P.87-95.

101. Kristensen S., Wang R.H., Tonnesen H.H.; Dillon J., Roberts J.E. Photoreactivity of biologically-active compounds. 8. Photosensitized polimerization of lens proteins by antimalarial drugs in vitro // Photochem. Photobiol. 1995. V.61. № 2. P. 124-130.

102. Tonnesen H.H. In vitro screening of the phototoxicity of antimalarial compounds // Book of abstracts. 7th Congress ESP. Stresa. 1997. P.49.

103. Kristensen S., Tonnesen H.H. Photoreactivity of the antimalarial drug primaquine // Book of abstracts. 7th Congress ESP. Stresa. 1997. P.98.

104. Cortes M.P., Cardenas A.M., Navarrete E., Fernandez E. Phototoxicity induced by nalidixic and oxolinic acid: decrease in cell-survival of chick-embryo fibroblasts and HEP-2 cells//J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1991. V. 9. №2. P. 229-234.

105. Vermeersch G., Ronfardharet J.C., Bazin M., Carillet V., Morliere P., Santus R. Type-I and type-II photosensitization by the antibacterial drug nalidixic acid: a laser flash-photolysis study // Photochem. Photobiol. 1991. V.54. № 5. P.661-666.

106. Cardenas A.M., Vargas F., Fernandez E., Hidalgo M.E. Phototoxic potential of quinolonesIII. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1991. V.10. P.249-255.

107. Ferguson J., Johnson B.E. Clinical and laboratory studies of the photosensitizing potential of norfloxacin, a 4-quinolone broad-spectrum antibiotic // Brit. J. Dermatol. 1993. V. 128. № 3. P.285-295.

108. Tiefenbacher E.M., Haen E., Przybilla B., Kurz. H. Photodegradation of some quinolones used as antimicrobial therapeutics //J. Pharm. Sei. 1994. V.83. № 4. P.463-467.

109. Gibbs N.K., Truscott T.G. Triplet state properties of skin photosensitizing fluoroquinolone antibiotics // Book of abstracts. 6 Congress ESP. Cambridge. 1995. P.95.

110. Urbach F. Drug photosensitized skin tumorigenesis. 6th Congress ESP. 1995. Book of abstracts. P.43.

111. Forbes P.D., Sambuco C.S., Parcer R.M., Hoberman A.M. Simulated sunlight, fluoroquinolone antibiotics, and hairless mice: consequences of skin photosensitization // Book of abstracts. 6th Congress ESP. Cambridge. 1995. P.75.

112. Fasani E., Mella M., Caccia D., Tassi S., Fagnoni M., Albini A. Some results on the photochemistry of quinolones and their significance for the phototoxic effect // Book of abstracts. 7th Congress ESP. Stresa. 1997. P.48.

113. Ferguson J. Fluoroquinolone photosensitization: a review of clinical and laboratory studies //Photochem. Photobiol. 1995. V.62. № 6. P.954-958.

114. Gibbs N.K. In vitro modelling of fluoroquinolone phototoxicity and photogenotoxicity // Book of abstracts. 7th Congress ESP. Stresa. 1997. P.48.

115. Cramer W.R, Decker E.L. Photosensitizing potential of ofloxacin // Int. J. Dermatol. 1993. V.32.№6. P.413-416.

116. Bilski P., Martinez L.J., Koker E.B., Chignell C.F. Photosensitization by norfloxacin is a function of pH // Photochem. Photobiol. 1996. V.64. № 3. P.496-500.

117. Young A.R., Fakouhi T.D., Harrison G.L., Roniker B., Swabb E.A., Hawk J.L. The UVR wavelength dependence for lomefloxacin photosensitization of human skin // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996. V.32. № 3. P.165-170.

118. Glette J., Sandberg S. Phototoxicity of tetracyclines as related to singlet oxygen production and uptake by polymorphonuclear leukocytes // Biochem. Pharmacol. 1986. V.35. P.2883-2885.

119. Sandberg S., Glette J., Hopen G., Solberg C.O. Doxycycline induced photodamage to human neutrophils and tryptophan // Photochem. Photobiol. 1984. V.39. № 1. P.43-48.

120. Hasan T., Khan A.U. Phototoxicity of the tetracyclines: photosensitized emission of singlet delta dioxygen // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1986. V.83. P.4604-4606.

121. Piette J., Decuyper J., Van De Vorst DNA alterations photosensitized by tetracycline and some of its derivatives // J. Invest. Dermatol. 1986. V.86. P. 653-658.

122. Shea C.R., Olack G.A., Morrison H., Chen N., Hasan T. Phototoxicity of Lumidoxycycline//J. Invest. Dermatol. 1993. V. 101. № 3. P. 329-333.

123. De Vries H., Beijersbergen van Henegouwen G.M.J., Huf F.A. Photochemical decomposition of chloramphenicol in a 0.25% eye drop and in a therapeutic intraocular concentration//Int. J. Pharmacol. 1984. V.20. P.265-271.

124. Moore D.E., Chappuis P.P. A comparative study of the photochemistry of the nonsteroidal antiinflammatory drugs: naproxen, benoxaprofen and indomethacin // Photochem. Photobiol. 1988. V.47. №2. P. 173-180.

125. Castell J.V., Gomez-Lechon M.J., Miranda M.A., Morera I.M. Phototoxicity of nonsteroidal antiinflammatory drugs: in vitro testing of the photoproducts of butibufen and flukiprofen//J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992. V.13. № 1. P.71-81.

126. De Guidi G., Giuffrida S., Condorelli G., Costanzo L.L., Miano P., Sortino S. Molecular mechanism of drug photosensitization. 9. Effect of inorganic-ions on DNA cleavage photosensitized by naproxen // Photochem. Photobiol. 1996. V.63. № 4. P.455-462.

127. Becker L., Eberlein-Konig B., Przybilla B. Phototoxicity of nonsteroidal antiinflammatory drugs: in vitro studies with visible light // Acta Derm. Venereol. 1996. V.76 № 5. P.337-340.

128. Fujita H., Matsuo I. Tipe-I lipid photooxidation by the nonsteroidal antiinflammatory drug suprofen - a possible key to its photosensitivity // Photodermatol. Photoimmunol. Photomed. 1993. V.9. № 5. P. 203-208.

129. De Guidi G., Chillemi R., Costanzo L.L., Giuffrida S., Condorelli G. Molecular mechanism of drug photosensitization. 4. Photohemolysis sensitized by carprofen // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1993. V.17. № 3. P.239-246.

130. De Guidi G., Chillemi R, Costanzo L.L., Giuffrida S., Sortino S., Condorelli G. Molecular mechanism of drug photosensitization. 5. Photohemolysis sensitized by suprofen//J. Photochem. Photobiol. B. Biol. 1994. V.23. №2-3. P.125-133.

131. Artuso T., Bernadou J., Meunier B., Piette J., Paillous N. Mechanism of DNA cleavage mediated by photoexcited nonsteroidal antiinflammatory drugs // Photochem. Photobiol. 1991. V.54. № 2. P.205-213.

132. Castell J.V., Gomez-Lechon M.J., Grassa C., Martinez L.A., Miranda M.A., Tarrega P. Involvement of drug-derived peroxides in the phototoxicity of naproxen and tiaprofenic acid // Photochem. Photobiol. 1993. V.57. № 3. P.486-490.

133. Miranda M.A. (Phototoxicity of drug photoproducts // Book of abstracts. 7th Congress ESP. Stresa. 1997. P.47.

134. Monti S., Sortino S., De Guidi G., Marconi G. Photochemistry of 2-(3-benzoylphenyl)-propionic acid (ketoprofen). 1. A picosecond and nanosecond time resolved study in aqueous solution //J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997. V.93. № 13. P.2269-2275.

135. Castell J.V., Gomez-Lechon M.J., Grassa C., Martinez L.A., Miranda M.A., Tarrega P. Photodynamic lipid-peroxidation by the photosensitizing nonsteroidal antiinflammatory drygs suprofen and tiaprofenic acid // Photochem. Photobiol. 1994. V.59. № 1. P.35-39.

136. Castell J.V., Gomez-Lechon M.J., Hernandez D., Martinez L.A., Miranda M.A. Molecular-basis of drug phototoxicity: photosensitized cell-damage by the major photoproduct of tiaprofenic acid //Photochem. Photobiol. 1994. V.60. № 6. P.586-590.

137. Beroner T., Przvbilla B. Photosensitization caused by ibuprofen // J. Amer. Acad. Dermatol. 1992. V.26. № 1. P. 114-116.

138. Hariya T., Osawa J., Kitamura K., Ikezawa Z. Piroxicam has at least two epitopes for contact photoallergy //J. Dermatol. Sci. 1993. V.6. № 3. P.219-224.

139. Western A., Bensasson R, Kochevar I.E., Lad E.J., Vancamp J.R, Involvement of singlet oxygen in the phototoxicity mechanisms for a metabolite of piroxicam // Photochem. Photobiol. 1987. V.46. № 4. P.469-475.

140. Serrano G., Fortea J.M., Latasa J.M., Sanmartin O., Bonillo J., Miranda M.A. Oxicam induced photosensitivity: patch and photopatch testing studies with tenoxicam and piroxicam photoproducts in normal subjects and in piroxicam-droxicam photosensitive patients //J. Amar. Acad. Dermatol. 1992. V.26. № 4. P.545-548.

141. Sautereau A.M., Tournaire C., Suares M., Tocanne J. F., Paillous N. Interactions of amiodarone with model membranes and amiodarone-photoinduced peroxidation of lipids//Biochem. Pharmacol. 1992. V.43. № 12. P.2559-2566.

142. Fujita H., Inukai N., Matsuo I. In vitro photosensitized lysis of red-blood-cells by an antifungal drug griseofulvin // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1993. V.17. № 1. P.77-80.

143. De Guidi G., Chillemi R, Giuffrida S„ Condorelli G., Fama M.C. Molecular mechanism of drug photosensitization. 3. Photohemolysis sensitized by diflunisal // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1991. V.10. № 3. P.221-237.

144. Gibbs N.K., Traynor N.J., Johnson B.E., Ferguson J. In vitro phototoxicity of nifedipine - sequential induction of toxic and nontoxic photoproducts with UVA radiation // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992. V.13. № 3-4. P.275-288.

145. Navaratnam S., Gibbs N.K. Nifedipine phototoxicity is unlikely to be mediated via its triplet state. 6th Congress of the ESP. Book of Abstracts. P.95.

146. Thomas S.E., Wood M.L. Photosensitivity reactions associated with nifedipine // Br. Med. J. 1986. V.292. P.992.

147. Vargas F., Canudas N., Miranda M.A., Bosca F. Photodegradation and in vitro phototoxicity of fenofibrate, a photosensitizing antihyperlipoproteinemic drug // Photochem. Photobiol. 1993. V.58. № 4. P.471-476.

148. Miranda M.A., Bosca F., Vargas F., Canudas N. Photosensitization by fenofibrate. 2. In vitro phototoxicity of the major metabolites // Photochem. Photobiol. 1994. V.59. № 2. P.171-174.

149. Ljunggren В., Bojs G. A case of photosensitivity and contact allergy to systemic tricyclic drugs, with unusual features // Contact Dermatitis. 1991. V.24. № 4. P.259-265.

150. Todd P., Norris P., Hawk J.L.M., Duvivier A.W.P. Ranitidine-induced photosensitivity // Clin. Exp. Dermatol. 1995. V.20. № 2. P. 146-148.

151. Bressler N.M., Bressler S.B. Preventative ophthalmology: age-related macular degeneration //Ophthalmology. 1995. V.102. № 8. P.1206-1211.

152. Розин А. Фотозащитные средства в косметике. М.: ЦНИИТЭИ пищепром. 1978. 27 с.

153. Рэнби Б., Рабек Я. Фотодеструкция, фотоокисление, фотостабилизация полимеров. М.: Мир. 1978. 675 с.

154. Gonzalez Е., Gonzalez S. Drug photosensitivity, idiopathic photodermatoses, and sunscreens //J. Amer. Acad. Dermatol. 1996. V.35. № 6. P.871-885.

155. Farmer K.C., Naylor M.F. Sun exposure, sunscreens, and skin-cancer prevention. A year-round concern // Annals of Pharmacotherapy. 1996. V.30. № 6. P.662-673.

th

156. Honigsmann H. Sunlight - theories and strategies for prevention of skin cancer. 7 Congress of ESP. 1997. P.7

157. Allen J.M., Gossett C.J., Allen S.K. Photochemical formation of singlet molecular oxygen (202) in illuminated aqueous solutions of p-aminobenzoic acid (PABA) // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996. V. 32. № 1-2. P.33-38.

158. Stevenson С., McAleer D., Davies R.J.H. Photosensitization of DNA by 2-phenylbenzimidazole 5-sulphonic acid // Book of abstracts. 6th Congress ESP. Cambridge. 1995. P.76.

159. Truscott T.G. Fundamental photochemical studies of sunscreens // Book of abstracts. 7th Congress ESP. Stresa. 1997. P.16.

160. Эмануэль H.M., Островский M.A. Антиоксиданты в фотобиологии: свободнорадикальные механизмы светового повреждения и защитные свойства антиоксидантов // Вестник АН СССР. 1981. 9. С.66-78.

161. Steenvoorden D.P.T., Beijersbergen van Henegouwen G.M.J. The use of endogenous antioxidants to improve photoprotection // J. Photochem. Photobiol. B: Biology. 1997. V.41. P. 1-10.

162. Steenvoorden D.P.T., Beijersbergen van Henegouwen G.M.J. Cysteine derivatives as prodrugs for UV-protection. Book of abstracts. 12th Int. Congress on Photobiology. 1996. Vienna. Austria. P.213.

163. Van den Broeke L.T., Beijersbergen van Henegouwen G.M.J. Topically applied N-acetylcysteine as a protector against UVB-induced systemic immunosuppression // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1995. V.27. P.61-65.

164. Emonet N., Leccia M.T., Favier A., Beani J.C., Richard M.J. Thiols and selenium: protective effect on human skin fibroblasts exposed to UVA radiation // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997. V.40. P.84-90.

165. Van den Broeke L.T., Beijersbergen van Henegouwen G.M.J. Thiols as potential UV radiation protectors: an in vitro study // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1993. V.17. P.279-286.

166. Rougee M., Bensasson K.V., Land E.G., Pariente R. Deactivation of singlet molecular oxygen by thiols and related compounds, possible protectors against skin photosensitivity//Photochem. Photobiol. 1988. V.47. P.485-490.

167. Van den Broeke L.T. Thiocompounds as potential UV radiation protectors. Ph.D.Thesis. Leiden. 1994.

168. Van den Broeke L.T., Beijersbergen van Henegouwen G.M.J. UV-radiation protecting efficacy of thiols, studied with UVA-induced binding of 8-MOP and CPZ to rat epidermal biomacromolecules in vivo // Int. J. Radiat. Biol. 1993. V.63. P.493-500.

169. Edge R, McGarvey D.J., Truscott T.G. The carotenoids as antioxidants - a review // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997. V.41. P. 189-200.

170. Oliveros E., Murasecco-Suardi P., Braun A.M., Hansen H.-J. Efficiency of singlet oxygen quenching by carotenoids measured by near-infrared steady-state luminescence //Methods inenzymology. 1992. V.213. P.420-429.

171. Tournaire C., Croux S., Maurette M.-T., Beck I., Hocquaux M., Braun A.M., Oliveros E. Antioxidant activity of flavonoids: efficiency of singlet oxygen (lAg) quenching // J. Photochem. Photobiol. B: Biology. 1993. V.19. P.205-215.

172. Amstad P., Peskin A., Shah G., Mirault M.-E., Moret R, Zbinden I., Cerutti P. The balance between Cu,Zn-superoxide dismutase and catalase affects the sensitivity of mouse epidermal cells to oxidative stress // Biochemistry. 1991. V.30. P.9305-9313.

173. Boehm F., Edge R, Land E.J., McGarvey D.G., Truscott T.G. Carotenoids enhance vitamin E antioxidant efficiency // J. Am. Chem. Soc. 1997. V.l 19. P.621-622.

174. Бурлакова Е.Б., Алесенко A.B., Молочкина E.M., Пальмина Н.П., Храпова Н.Г. Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте. М.: Наука. 1975.211с.

175. Halliwell В. Drug antioxidant effects: a basis for drug selection // Drugs. 1991. V.42. №4. P.569-605.

176. Nowak D., Antczak A., Krol M., Bialasiewicz P., Pieiras T. Antioxidant properties of ambroxol //Free Radical Biol. Med. 1994. V.16. № 4. P.517-522.

177. Iuliano L., Pedersen J.Z., Rotilio G., Ferro D., Violi F. A potent chain-breaking antioxidant activity of the cardiovascular drug dipyridamole // Free Radical Biol. Med. 1995. V.l8. № 2. P.239-247.

178. Fernandes A.C., Filipe P.M., Coelho H., Manso C.F. The inhibition of lipid-peroxidation by cinnarizine. Possible implications to its therapeutic and side-effects // Biochem. Pharmacol. 1991. V.41. № 5. P.709-714.

179. Mira L., Silva M., Manso C.F. Scavenging of reactive oxygen species by silibinin dihemisuccinate // Biochem. Pharmacol. 1994. V.48. № 4. P.753-759.

180. Palasciano G., Portincasa P., Palmieri V., Ciani D., Vendemiale G., Altomare E. The effect of silymarin on plasma-levels on malon-dialdehyde in patients receiving long-

term treatment with psychotropic-drugs // Curr. Ther. Res. 1994. V.55. № 5. P.537-545.

181. Rezayev A.A. Dose-dependent effect of sulfone drugs on lipid-peroxidation and activity of leprosy process // Vestn. Dermatol. Venerol. 1992. № 2. P.42-45.

. 182. Ibbotson S.H., Diffey B.L., FarrP.M. The effect of topical indometacin on ultraviolet-radiation- induced erythema//Brit. J. Dermatol. 1996. V.135. № 4. P.523-527.

183. Gensler H.L., Aickin M., Peng Y.M., Xu M.J. Importance of the form of Topical Vitamin-E for Prevention of Photocarcinogenesis // Nutrition. Cancer. Int. J. 1996. V.26. № 2. P.183-191.

184. Лозовская Е.Л., Сапежинский И.И. Эффективность лекарственных препаратов как акцепторов радикалов // Биофизика. 1993. Т.38. С.31-36.

185. Шляпинтох В.Я., Карпухин О.Н., Постников Л.М., Захаров И.В., Вичутинский А.А. Хемилюминесцентные методы исследования медленных химических процессов. - М.: Наука. 1966. 300 с.

186. Владимиров Ю.А., Литвин Ф.Ф. Исследование сверхслабых свечений в биологических системах//Биофизика. 1959. Т.4. № 5. С.601-609.

187. Сапежинский И.И., Силаев Ю.В., Эмануэль Н.М. Длительное послесвечение водных растворов белков и синтетических полимеров, облученных рентгеновскими лучами //Докл. АН СССР. 1964. Т.15. № 6. С.1378-1380.

188. Сапежинский И.И., Силаев Ю.В., Донцова Е.Г. О механизме длительного послесвечения растворов сывороточного альбумина, облученных ультрафиолетом //Биофизика. 1965. Т. 10. № 3. С.429-432.

189. Сапежинский И.И., Силаев Ю.В. Возникновение длительной хемилюминесцеции при облучении растворов белков и сухих белков рентгеновскими и гамма-лучами // Труды Моск. общ-ва испытателей природы. 1966. Т. 16. С.78-80.

190. Сапежинский И.И. Хемилюминесценция, индуцированная излучениями, и ее применение для изучения фото и радиационных превращений белков и других объектов. Дисс. на соиск. степ. докт. хим. наук. М. 1980.

191. Strehler В., Arnold W. Light production by green plant // J. Gen. Physiol. 1951. V.34. №4. P.809-814.

192. Синельников В.Е. Люминесцентный анализ вод суши и моря. Обнинск: ГУ Гидрометслужбы. 1971. 146 с.

193. Казаков В.П. Хемилюминесценция уранила, лантаноидов и d-элементов. M.: Наука. 1980. 176 с.

194. Kemp I., Clayton С. Light induced chemiluminescence. - Isotope research division (AERE). Wantage. Berks. 1964. - 30 p.

195. Васильев Р.Ф. Люминесценция при химических реакциях в растворах. Автореферат дисс. на соиск. степ. докт. физ.-мат. наук. Ленинград. 1964.

196. Вичутинский A.A. Хемшпоминесцентные методы определения абсолютной величиньГ констант скорости обрыва перекисных радикалов в жидкой фазе // Докл. АН СССР. 1964. Т.157. № 1. С.150-154.

197. Беляков В.А., Васильев Р Ф., Федорова Г.Ф. Выходы возбуждения кетонов и их дальнейшие реакции при хемшпоминесценции органических веществ в растворах//Изв. АН СССР. Сер. Физ. 1968. Т.32. №8. С.1325-1331.

198. Беляков В.А., Васильев Р.Ф., Федорова Г.Ф. О переносе энергии с химически возбуждаемых карбонильных соединений на производные антрацена и кислород // Изв. АН СССР. Сер. Физ. 1973. Т.37. № 4. С.747-752.

199. Беляков В.А., Васильев Р.Ф., Федорова Г.Ф. Возбуждение хемшпоминесценции как обращение безызлучательной дезактивации. Влияние температуры на выходы химического возбуждения кетонов при окислении органических веществ //Изв. АН СССР. Сер. Физ. 1978. Т.42. № 3. С.613-620.

200. Беляков В.А., Васильев Р.Ф., Федорова Г.Ф. Влияние вязкости и температуры на триплет-триплетный перенос энергии от кетонов при их химическом возбуждении в растворах // Изв. АН СССР. Сер. Физ. 1978. Т.42. № 3. С.621-625.

201. Bergstermann H. Chemilumineszenz von luminol under einwirkung von rontgenstrahlen //Naturwiss. 1955. Bd.42. № 6. S.152-153.

202. Baxendale J.H. Pulse radiolysis study of the chemiluminescence from luminol // J. Chem. Soc. Faraday Transaction 1. 1973. V.69. № 9. P. 1665-1667.

203. Kuschnir К., Kuwana T. Photosensitized chemiluminescence of luminol // Chemical Common. 1969. № 5. P.193-200.

204. Matheson I., Lee J. The dye sensitized photooxidation chemiluminescence of luminol I I Photochem. Photobiol. 1976. V.24. № 6. P.605-607.

205. Klebanov G.I., Teselkin Yu.O., Babenkova I.V., Popov I.N., Levin G., Tyulina O.V., Boldyrev A.A., Vladimirov Yu.A. Evidence for a direct interaction of superoxide anion radical with carnosine //Biochem. Mol. Biol. Int. 1997. V.43. № 1. P.99-106.

206. Popov I., Blumstein A., Lewin G. Antioxidant effects of aqueous garlic extract. 1st communication: Direct detection using the photochemiluminescence // Arzneimittelforschung. 1994. V.44. № 5. P.602-604.

207. Lewin G., Popov I. Antioxidant effects of aqueous garlic extract. 2nd communication: Inhibition of the Cu(2+)-initiated oxidation of low density lipoproteins // Arzneimittelforschung. 1994. V.44. № 5. P.604-607.

208. Удилова H., Попов И.Н., Левин Г.И., Владимиров Ю.А. Антиокислительные свойства УФ-облученной плазмы крови и ее компонентов, оцениваемые методом фотохемилюминесценции //Биофизика. 1997. Т.42. № 1. С.187-190.

209. Красновский А.А. мл., Литвин Ф.Ф. О фотохемилюминесцеции красителей // Биофизика. 1968. Т. 13. №1. С. 146-149.

210. Prutz W., Land Е. Chemiluminescent reactions after pulse radiolysis of aqueous dye solutions. Absolute yields//J. Phys. Chem. 1974. V.78. № 13. P.1251-1253.

211. Красновский А.А. мл., Шапошникова М.Г., Литвин Ф.Ф. Участие синглетного кислорода в фотохемилюминесценции, фотоокислении и фотосенсибилизи-рующем действии хлорофилла а // Биофизика. 1974. Т. 19. № 4. С.650-654.

212. Конев С.В., Катибников М.А. Длительное послесвечение белков и аминокислот при комнатной температуре // Биофизика. 1961. Т.6. № 6. С.638-644.

213. Катибников М.А., Конев С.В. Длительное послесвечение белков и аминокислот при комнатной температуре. II. Спектры послесвечения и спектры возбуждения послесвечения белков //Биофизика. 1962. Т.7. № 1. С. 150-154.

214. Аксенцев С.Л., Ниссенбаум Г.Д., Конев С.В. Зависимость длительного послесвечения белков от вторичной структуры их молекул // Биофизика. 1968. Т. 13. № 3. С.428-433.

215. Аксенцев СЛ., Ниссенбаум Г Д., Конев C.B., Окунь И.М. Исследования конформационной гетерогенности нативных белков методом фотохемшпоминесценции // Молекулярная биология. 1970. Т.4. № 2. С. 184-189.

216. Stauff J., Wolf H. Konformationsabhangige phosphoreszenz and chemilumineszenz einiger proteine//Zeits. fur Naturforsch. 1964. Bd. 19b. №2. S.87-96.

217. Сапежинский И.И., Силаев Ю.В., Куценова A.B. Усиление фотохемилюминесценции растворов белков красителями // Биофизика. 1966. Т.П. № 3. С.427-433.

218. Сапежинский И.И., Донцова Е.Г. Спектральное исследование фотохемилюминесценции растворов сывороточного альбумина // Биофизика. 1968. Т. 13. № 4. С.720-722.

219. Сапежинский И.И., Куценова A.B. Об усилении ксантеновыми красителями фотохемилюминесценции растворов сывороточного альбумина // Биофизика. 1970. Т.15. № 3. С.531-534.

220. Сапежинский И.И., Донцова Е.Г. Усиление рентген-хемилюминесценции растворов сывороточного альбумина добавками красителей // Биофизика. 1978. Т.23. № 4. С.583-588.

221. Литвин Ф.Ф. Красновский A.A. мл., Шувалов В.А. Изучение длительного послесвечения листьев растений. В кн.: Свободно-радикальные процессы в биологических системах. М.: Наука. 1966. С.261-271.

222. Конев C.B., Катибников М.А. Об особенностях биолюминесценции растительных тканей. В кн.: Биолюминесценция. М.: Наука. 1965. С.69-74.

223. Конев C.B., Мамедов Т.Г., Попов Г.А. Спектральный состав фотохемилюминесценции клеток//Биофизика. 1974. Т. 19. № 1. С. 184-187.

224. Донцова Е.Г., Предтеченский С.А., Сапежинский И.И. Исследование фотохемилюминесценции плазмы крови человека// Биофизика. 1968. Т.13. № 6. С.1048-1053.

225. Сапежинский И.И., Волошин В.А. О хемилюминесценции, сопровождающей фотоокисление триптофана // Биофизика. 1968.T.13.№3.C.517-519

226. Сапежинский И.И., Донцова Е.Г. О фотохемилюминесценции растворов глицилтриптофана. Идентификация центра свечения // Докл. АН СССР. 1970. Т. 192. №4. С.838-841.

227. Аксенцев СЛ., Ниссенбаум Г.Д., Конев С.В. Зависимость длительного послесвечения белков от вторичной структуры их молекул // Биофизика. 1968. Т.13. № 3. С.428-433.

228. Аксенцев С.Л., Ниссенбаум Г.Д., Конев C.B., Окунь И.М. Исследования конформационной гетерогенности нативных белков методом фотохемилюминесценции //Молекулярная биология. 1970. Т.4. № 2. С. 184-189.

229. Сапежинский ИИ, Донцова Е.Г. Фотохемилюминесценция триптофансодержащих пептидов и белков при фотоокислении. 4. Влияние температуры на фотоокисление и фотохемилюминесценцию растворов глицилтриптофана//Биофизика. 1974. Т. 19. №4. С.616-621.

230. Сапежинский И.И., Донцова Е.Г. О фотохемилюминесценции растворов глицилтриптофана. Влияние органических растворителей на хемилюминесценцию // Биофизика. 1972. Т. 17. № 3. С.406-411.

231. Swanay J., Klotz J. Amino acid sequence adjoining the lone tryptophan of human serum albumin. A bind site of the protein // Biochemistry. 1970. V.9. № 13. P.2570-2574.

232. Bloodworth A.J., EggeltH.J. Singlet 02. Ed. Frimer A.A. Boca Raton. 1985. V.2. P.93.

233. Matsumoto M. Singlet 02. Ed. Frimer А.А. Boca Raton. 1985. V.2. P.205.

234. Шарипов Г.П., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Химия и хемилюминесценция 1,2-диоксетанов. М.: Наука. 1990.

235. Nilsson R, Mercel Р.В., Kearns D.R. Unambiguous evidence for the participation of singlet oxygen (*A) in photodinamic oxidation of amino acids // Photochem. Photobiol. 1972. V.16.№ 2. P.l 17-124.

236. Ando W., Takata T. Singlet 02. Ed. Frimer А.А. Boca Raton. 1985. V.2. P.205.

237. Лозовская ЕЛ., Сапежинский И.И. Влияние кислорода на кинетику фотосенсибилизированной хемилюминесценции глицилтриптофана // Журнал физической химии. 1990. Т.64. № 4. С.1012-1016.

238. Сапежинский И.И., Донцова Е.Г., Ширяев В.М. О механизме сенсибилизированной эозином фотохемилюминесценции растворов глицилтриптофана // Химия высоких энергий. 1972. Т.6. № 6. С.542-548.

239. Сапежинский И.И., Донцова Е.Г. Гетерогенная сенсибилизация фотохемилюминесценции растворов глицилтриптофана: возможная роль синглетного кислорода // Химия высоких энергий. 1973. Т.7. № 1. С.62-64.

240. Bertolotti S.G., Garcia N.A. Effect of the peptide bond on the singlet molecular oxygen mediated sensitized photo-oxidation of tyrosine and tryptophan dipeptides. A kinetic study//J. Photochem. Photobiol. В.: Biol. 1991. V. 10. P.57-70.

241. Лозовская Е.Л., Каплунский Г.Д., Сапежинский И.И. Кинетика фотохемилюминесценции растворов глицилтриптофана, инициированной фотораспадом пероксида водорода // Химия высоких энергий. 1992. Т.26. № 1. С. 87-91.

242. Лозовская Е.Л., Каплунский Г.Д., Сапежинский И.И. Супероксиддисмутазная активность и фотосенсибилизирующие свойства 2,5-дигидроксибензол-сульфоната//Биофизика. 1990. Т.35. № 6. С.912-916.

243. Жамъянсурен Д., Бургэдбазар Б., Сэлэнгэ Д., Жамъянсан Я., Лозовская Е.Л., Сапежинский И.И. Антирадикальное действие алкалоидов из растения ammopipthantus mongolicus (maxim) cheng при фотоокислении глицилтриптофана //Биофизика. 1993. Т.38. № 6. С. 1094.

244. Bolshakova I.V., Lozovskaya E.L., Sapezhinskii I.I.. Investigation of photoprotective and photosensitizing properties of plants applied in medicine with chemilumenescent method // Abstracts. 2nd International Conference on Clinical Chemiluminescence. Berlin. 1996. P-3B.

245. Большакова И.В., Лозовская Е.Л., Сапежинский И.И. Антиоксидантные свойства ряда экстрактов лекарственных растений // Биофизика. 1997. Т.42. № 2. С.480-483.

246. Машковский М.Д. Лекарственные средства // М.: Медицина, 1988. Т. 1,2. 11-е изд., 13-е изд.

247. Hastings J.W., Weber G. // J. Opt. Soc. Am. 1963, V.53,1410.

248. Васильев Р Ф., Федорова Г.Ф. Хемилюминесценция в растворах. VI. Определение выхода возбуждения диацетила при окислении метилэтилкетона // Оптика и спектроскопия. 1968. Т.24. № 3. С.419-423.

249. Haag W.R., Mill Т . Rate constants for interaction of *02 (^Ag) with azide ion in water //Photochem. Photobiol. 1987. V.45. N 3. P.317-321.

250. Wikinson F., Helman W.P., Ross A.B. Quantum yields for the photosensitized formation of the lowest electronically excited singlet state of molecular oxygen in solution //J. Phys. Chem. Ref. Data. 1993. V.22. № 1. P. 113-262.

251. Борисевич Ю.Е., Татиколов A.C., Кузьмин В.А. Установка импульсного фотолиза со временем вспышки 1,5 мксек // Хим. выс. энерг. 1978. Т. 12. № 5. С.474-476.

252. Лозовская Е.Л., Макареева Е.Н., Македонов Ю.В., Сапежинский И.И. Фотосенсибилизирующие и фотопротекторные свойства некоторых лекарственных препаратов, метаболитов и других веществ // Биофизика. 1997. Т.42. № 3. С.549-557.

253. Макареева Е.Н., Лозовская Е.Л., Сапежинский И.И. Лекарственные препараты из ряда фенотиазинов как фотосенсибилизаторы и фотопротекторы // Биофизика. 1998. Т.43. № 2. С.181-184.

254. Лозовская Е.Л., Макареева Е.Н., Сапежинский И.И. Фотохемилюминесценция производных фенотиазина. // Тезисы межд. симп. по фотохимии и фотофизике молекул и ионов. Санкт-Петербург, 1996. С.

255. Lozovskaya E.L., Makareeva E.N., Sapezhinskii I.I. Photosensitization and photoprotection by phenothiazine derivatives in model system // Book of abstracts. 6th Congress of ESP. Cambridge, 1995. P. 104.

256. Макареева E.H., Лозовская Е.Л., Сапежинский И.И. Фотоокисление глицилтриптофана, сенсибилизированное производными никотиновой кислоты // Тезисы межд. симп. по фотохимии и фотофизике молекул и ионов. Санкт-Петербург, 1996. С.

257. Макареева Е.Н., Македонов Ю.В., Лозовская Е.Л. Фотосенсибилизирующие и фотопротекторные свойства производных никотиновой кислоты.// Известия РАН. Серия химическая. 1997. № 5. С.942-945

258. Jellinek?H. H. G., Wayne M. G. Ultraviolet Absorption Spectra and Dissociation Constants//J. Phys. Colloid. Chem. 1951. V.55. P.173-180.

259. Досон P., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика // М: Мир. 1991.544 с.

260. Лозовская Е.Л., Макареева Е.Н., Большакова И.В., Сапежинский И.И. Кинетика УФ-индуцированной хемилюминесценции глицилтриптофана: ингибирующее действие продуктов фотоокисления // Радиационная биология. Радиоэкология. 1996. Т.36. № 3. С.405-410.

261. Lozovskaya E.L., Sapezhinskii I.I. Photosensitization by riboflavin: inhibiting effects of oxidation products // Book of abstracts. 7th Congress ESP. Stresa. 1997. P. 127.

262. Макареева E.H., Лозовская Е.Л., Татиколов A.C., Сапежинский И.И. Фотосенсибилизирующие свойства и антиоксидантная активность фурагина -антимикробного лекарственного препарата, производного нитрофурана // Биофизика. 1997. Т.42. № 2. С.472-479.

263. Makareyeva E.N., Lozovskaya E.L., Sapezhinskii I.I. Study of photosensitizing and antioxidant effects of nitrofural derivatives with chemiluminescent method // Abstracts. 2nd International Conference on Clinical Chemiluminescence. Berlin, 1996.

264. Makareyeva E.N., Lozovskaya E.L., Sapezhinskii I.I. Synthetic analog of vitamin К as photosensitizer // Book of abstracts. 7th Congress ESP, Stresa, 1997.

265. Makareyeva E.N., Lozovskaya E.L., Sapezhinskii I.I. Photosensitization by benzobarbital in model system // Book of abstracts. 12th International Congress on Photobiology. Vienna, 1996.

266. Лозовская Е.Л., Макареева E.H., Сапежинский И.И. Фотосенсибилизирующее действие диазолина // 2й съезд фотобиологов России. Пущино, 1998.

267. Sarna Т., Zajac J., Bowman М. К., Truscott Т. G. Photoinduced electron-transfer reactions of rose-bengal and selected electron-donors // J. Photochem. Photobiol. A -Chemistry. 1991. V.60. № 3. P.295-310.

268. Reddi E., Lambert C. R., Jori G., Rodgers M. A. J. Photokinetic and photophysical measurements of the sensitized photooxidation of the tryptophyl residue in N-acetyl tryptophanamide and in human serum albumin // Photochem. Photobiol. 1987. V.45. № 3. P.345-351.

269. Makareyeva E., Lozovskaya E., Sapezhinskii I. Phenothiazine drugs as free radical acceptors // Abstracts. Third International Symposium of Bulgarian Lipid League "Free Radicals in Biology and Medicine". Sofia, 1997.

270. Бабижаев M.A., Макареева E.H., Лозовская Е.Л., Люлькин Ю.А., Сапежинский И.И. Фотопротекторная и антиоксидантная активность гистаминсодержащих пептидомиметиков в реакции фотосенсибилизированного окисления глицилтриптофана.// Биохимия. 1998. Т.63. №5. С.620-626.

271. Babizhayev, М.А., Seguin, М.С., Gueyne, J., Evstigneeva, R.P., Ageyeva, E.A. and Zheltukhina G.A. L-carnosine (beta-alanyl-L-histidine) and carcinine (beta-alanyl-histamine) act as a natural antioxidants with hydroxyl-radical-scavenging and lipid peroxidase activities //Biochem. J. 1994. V.304. P.509-516.

272. Babizhayev, M.A. Antioxidant activity of L-carnosine, a natural histidine-containing dipeptide in crystalline lens // Biochim. Biophys. Acta. 1989. V.1004. № 3. P.363-371.

273. Dahl T.A., Midden W.R., Hartman P.E. Some prevalent biomolecules as defenses against singlet oxygen damage // Photochem. Photobiol. 1988. V.47. № 3. P.357-362.

274. Егоров С.Ю., Курелла Е.Г., Болдырев A.A., Красновский А.А., мл. Тушение синглетного молекулярного кислорода карнозином и анзерином в водных растворах//Биоорганическая химия. 1992. Т.18. № 1. €.142-144.

275. Aruoma O.I., Laughton M.J., Halliwell В. Carnosine, homocarnosine and anserine: could they act as antioxidants in vivo? I I Biochem. J. 1989. V .264. № 3. P.863-869.

276. Lindig B.A., Rodgers M.A.J. Rate parameters for the quenching of singlet oxygen by water-soluble and lipid-soluble substrates in aqueous and micellar systems // Photochem. Photobiol. 1981. V.33. P.627-634.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.