Синтез и превращения органических пероксидов. Реакции с использованием пероксида водорода тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Терентьев, Александр Олегович

• Терентьев, Александр Олегович
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Терентьев, Александр Олегович

Оглавление

Введение

Глава 1. Литературный обзор «Основные прикладные направления развития химии органических пероксидов. Синтез и свойства г&м-бисгидропероксидов, 12 гем-биспероксидов. 1.2,4.5-тетраоксанов. 1.2.4.5.7,8-гексаоксонанов и 1,1'-дигидропероксиди(алкил)пероксидов»

1.1. Основные прикладные направления развития химии органических пероксидов

1.2. Синтез геминальных бисгидропероксидов (ГБГ)

1.3. Синтез геминальных биспероксидов (ГБП)

1.4. Синтез симметричных (СТО) и несимметричных (НТО) 1,2,4,5-тетраоксанов

1.5. Синтез гексаоксонанов (ГО, трипероксидов)

1.6. Синтез 1,Г-дигидропероксиди(алкил)пероксидов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и превращения органических пероксидов. Реакции с использованием пероксида водорода»

Актуальность исследования. Диссертационная работа посвящена развитию методов органического синтеза с использованием пероксида водорода, который является недорогим и экологичным реагентом; объем его производства исчисляется миллионами тонн. Доступность и многогранная реакционная способность Н2О2 стимулируют проведение исследований с его использованием как в фундаментальных, так и в прикладных областях. Второе направление работы связано с химией органических пероксидов, главным образом, геминальных биспероксидных соединений - веществ, содержащих две 0-0 группы у одного атома углерода или кремния. К этому классу относятся линейные (геминальные бисгидропероксиды и геминальные биспероксиды) и циклические ди- и трипероксиды. Несмотря на более чем полувековую историю разработки методов получения таких структур, не решена проблема их селективного синтеза; в реакциях, как правило, образуются смеси соединений. Ограниченный ряд методов получения и нестабильность фрагмента 0-0 в процессе синтеза пероксидов в присутствии многих базовых химических реагентов, лимитируют доступ к широким структурным рядам пероксидов, изучение превращений и областей их применения. Специфика реакционной способности О-О фрагмента является определяющей в поиске нестандартных подходов к синтезу органических биспероксидов.

В последние три десятилетия к органическим пероксидам проявляется повышенный интерес после обнаружения у них высокой противомалярийной и противоопухолевой активности. В начале второй половины XX века возникла острая необходимость в создании нового поколения противомалярийных средств в связи с выработкой у малярийного плазмодия резистентности по отношению к хинину, хлорохину и другим производных хинолина и акридина, используемым для борьбы с малярией. В настоящее время число больных малярией оценивается в 300-500 млн. человек, из которых 2 млн. ежегодно умирают. Определяющую роль в борьбе с малярией сыграла традиционная китайская медицина, в которой в течение 2 тысячелетий для лечения малярии применяли однолетнюю полынь - Artemisia annua. В 1971 г. из её листьев было выделено вещество - Артемизинин (циклический пероксид), обуславливающий лечебное действие растения. Артемизинин и его полусинтетические аналоги используются сейчас как наиболее эффективные препараты для лечения малярии. В последние двадцать лет установлено, что пероксиды с более простой структурой - 1,2,4,5-тетраоксаны, озониды, 1,2-диоксаны, 1,2,4-триоксаны обладают выраженной противомалярийной активностью, в некоторых случаях сравнимой или превосходящей артемизинин.

Органические пероксиды традиционно используются как инициаторы радикальных процессов (со)полимеризации стирола, бутадиена, хлорвинила, акрилатов, этилена, тетрафторэтилена, а также для сшивки силиконовых каучуков, акрилонитрил-бутадиеновых каучуков, полиэтилена, сополимера этилена с пропиленом, фторкаучуков и т.д. Использование для получения высокомолекулярных соединений большого ряда мономеров и их композиций стимулирует разработку новых инициаторов радикальной полимеризации. Компании Evonic, Akzo Nobel Polymer Chemicals, PERGAN, GEO Speciality Chemicals, Arkema, Syrgis Performance Initiators, Crompton Corporation и Chemtura Corporation производят более ста наименований органических пероксидов и их смесей.

Дели работы. Разработка новых селективных методов получения органических пероксидов и изучение их превращений. Поиск и определение перспективных путей использования пероксида водорода в органическом синтезе. Реакции галогенирования с участием гидропероксидов. Синтез соединений с практически полезными свойствами, главным образом, инициаторов радикальной полимеризации.

Научная новизна и практическая значимость работы. Предложен общий подход к решению проблемы синтеза геминальных биспероксидных соединений, которой посвящен большой ряд исследований, начиная с середины двадцатого века. Подход основан на использовании реакций кеталей и эфиров енолов с пероксидом водорода и гидропероксидами. Осуществлен селективный синтез широких структурных рядов геминальных бисгидропероксидов, геминальных биспероксидов, 1,1'дигидропероксипероксидов, 1-гидроперокси-1'-алкоксипероксидов, 1,2,4,5-тетраоксанов и 1,2,4,5,7,8-гексаоксонанов. Низкомолекулярные геминальные бисгидропероксиды, 1,1'-дигидропероксипероксиды и 1,2,4,5,7,8-гексаоксонаны, аналогичные полученным в настоящей работе, промышленно производятся в виде смесевых композиций и применяются как инициаторы радикальных процессов при производстве полимеров. Предложенный метод синтеза 1,2,4,5-тетраоксанов может быть использован для получения веществ с высокой противомалярийной активностью.

В рамках работ по государственному контракту № 02.442.11.7406 (Федеральная целевая научно-техническая программа «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники» на 2002-2006 годы) создана база аналитических данных пероксидов, которая может быть использована при производстве инициаторов радикальной полимеризации.

Впервые обнаружено, что циклоалканоны С5-С7 в кислотно-катализированной реакции с избытком пероксида водорода в гомогенных условиях в тетрагидрофуране или спиртах селективно превращаются в геминальные бисгидропероксиды. На основе этой реакции предложен технологичный метод получения геминальных бисгидропероксидов в количестве десятков граммов, что открывает возможность их наработки в укрупненном масштабе.

В ходе исследований по государственному контракту № 02.513.11.3302 (федеральная целевая программа «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технологического комплекса России на 2007-2012 годы») совместно с ИНЭОС им. А.Н. Несмеянова РАН (Лаборатория конденсационных полимеров, заведующий д.х.н. Я.С. Выгодский) показано, что геминальные бисгидропероксиды по эффективности инициирования блочной полимеризации метилметакрилата, стирола и акрилонитрила не уступают промышленно производимым инициаторам. В ИОХ УНЦ РАН ведутся исследования по применению полученных пероксидов в процессах комплексно-радикальной полимеризации (Отдел химии высокомолекулярных соединений академика РАН Ю.Б. Монакова) и изучаются кинетические параметры распада пероксидов (Лаборатория окислительных процессов, заведующая д.х.н. Н.Н. Кабальнова).

Обнаружены новые окислительные превращения пероксидов:

- реакция окисления циклических кетонов в спиртах, протекающая через стадию образования геминальных бисгидропероксидов, в условиях близких к условиям реакции Байера-Виллигера, но по иному механизму; в результате получаются эфиры дикарбоновых кислот.;

- родственное реакции Криге окислительное превращение бициклических эфиров енолов, через их гидропероксидирование и перегруппировку с образованием лактонов.

Установлена способность ацетата меди катализировать реакцию расширения цикла продуктов гидропероксидирования 2-оксабициклоалкенов, приводящую к селективному образованию алкенолидов. На основе этой реакции разработан эффективный подход к алкенолидам со средним и большим числом атомов в цикле, что позволяет модернизировать способ получения 15-пентадеканолида (Экзальтолида), который применяется фирмой «Firmenich» (Женева) в качестве ингредиента парфюмерных и косметических изделий.

Показано, что алкены в реакции с системой BF3 - Н2О2, в отличие от эфиров енолов, не превращаются в пероксидные соединения. Трифторид бора способствует переносу активного кислорода от пероксида водорода с образованием из алкенов эпоксидов. Окисление в метаноле проходит one pot в две стадии - эпоксидирования связи С=С и раскрытия оксиранового цикла; в результате образуются метоксиалканолы.

Показана принципиальная возможность существования кремний- и германийорганических девятичленных циклических пероксидов с тремя пероксидными фрагментами и одним Si- или Ge-атомом в цикле. Предложен метод синтеза таких структур.

Обнаружена реакция сужения девятичленных циклических кремнийорганических пероксидов с образованием семичленных циклов, протекающая под действием фосфинов. В этой реакции происходит селективное восстановление пероксидной связи в двух COOSi фрагментах; СООС фрагмент остается неизмененным.

Обнаружено, что в катализируемой иодом реакции геминальных бисгидропероксидов с кеталями происходит замещение только одной алкоксильной группы на пероксидную. В результате образуются монопероксикетали (1-гидроперокси-Г-алкоксипероксиды). Эти же соединения получаются в катализируемой иодом реакции геминальных бисгидропероксидов с эфирами енолов. Монопероксикетальный фрагмент играет одну из ключевых ролей в проявлении противомалярийной активности Артемизинина и озонидов. В тех же условиях в реакции кеталей с 1,1'-дигидропероксипероксидами происходит замещение двух алкоксильных групп с образованием циклов - 1,2,4,5,7,8-гексаоксонанов.

Предложен удобный метод синтеза вицинальных иодпероксидов, основанный на реакции алкенов с системой иод-гидропероксид. Ключевым параметром, определяющим селективность реакции, является использование избытка иода. В аналогичных реакционных условиях алкины с высоким выходом превращаются в Е'-дииодалкены; вицинальные пероксииодалкены не образуются.

С использованием системы НгОг-ННа! предложены удобные и экологичные методы получения дигалогенкетонов, хлорнитрозо- и хлорнитросоединений без использования внешних источников элементного хлора и брома.

Публикации и апробация работы. По теме диссертации опубликовано 25 статей в рекомендованных ВАК журналах, 50 тезисов докладов, получено положительное решение на выдачу патента и подано 2 заявки на получение патента. Комиссией Роснауки принято два отчета по Государственным контрактам. Отдельные части работы докладывались и обсуждались на V Молодёжной научной школе-конференции по органической химии (20-26 апреля 2002г. Екатеринбург), XI Международной конференции по химии органических и элементоорганических пероксидов "Пероксиды 2003" (24-26 июня 2003 г. Москва), конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (1-4 июня 2004г. Самара), конференции «Современные тенденции органической химии» (15-17 июня 2004г. Санкт-Петербург), I Молодежной конференции ИОХРАН (31 марта - 1 апреля 2005г. Москва), Научно-технической конференции "Успехи в специальной химии и химической технологии" (8 июля 2005г. Москва, РХТУ им. Д.И.Менделеева), Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения А.Н. Коста (17-21 октября 2005г. Москва), УП научной школе-конференции по органической химии (6-11 июня 2004г Екатеринбург), П Молодежной конференции ИОХ РАН (13-14 апреля 2006г. Москва), IX научной школе -конференции по органической химии (11 - 15 декабря 2006г. Москва), X Молодёжной конференции по органической химии (26-30 ноября 2007 г. Уфа), ХУШ Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (23-28 сентября 2007г. Москва), Конференции «Подведение итогов по результатам выполнения мероприятий федеральной целевой программы «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технологического комплекса России на 2007-2012 годы» за 2007 год по приоритетному направлению «Индустрия наносистем и материалы» (24-25 декабря 2007г. Москва), Второй международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии" (15-17 апреля 2008г. Астрахань), Международной конференции по органической химии «Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями» (16-19 июня 2008г. Санкт-Петербург), 6th International Congress of Young Chemists "YoungChem 2008" (15 - 19 октября 2008г. Краков - Польша).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Терентьев, Александр Олегович

Заключение.

Обнаружено, что окисление циклических кетонов Cs-Cs и С12 пероксидом водорода в спиртах в присутствии серной кислоты может протекать не как реакция Байера-Виллигера, а через стадию образования геминальных бисгидропероксидов и их последующее окисление в дикарбоновые кислоты, которые были выделены в виде их эфиров. Определяющие условия этой трансформации: температура реакции выше 80°С, концентрация H2SO4 0.2-1 моля / л, мольное соотношение пероксид водорода : кетон = 5-10. В этих условиях при проведении окисления в бутаноле, что обеспечивает поддержание температуры реакционной массы в пределах 98-10б°С, выход соответствующих дибутиловых эфиров 53-70%.

2.4. НОВОЕ ОКИСЛИТЕЛНОЕ ПРЕВРАЩЕНИЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ КЕТАЛЕЙ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ПЕРОКСИКИСЛОГ. СИНТЕЗ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

Обнаружено, что кетали циклоалканонов Cs-Cg, С12 окисляются под действием генерируемой in situ пероксимуравьпной кислоты; в результате образуются алкандиовые кислоты с выходом до 77% в зависимости от размера цикла кеталей и реакционных условий. Процесс исследован и оптимизирован на примере синтеза полезного промышленного продукта - додекандиовой кислоты.

Этот окислительный процесс представляет интерес с двух точек зрения: как новая реакция в химии кеталей и как метод синтеза дикарбоновых кислот, в том числе и с длинной углеродной цепью. Метод может быть использован для получения широко используемой в производстве смазочных масел, антикоррозионных составов, полиэфирных покрытий и полиамидных волокон додекандиовой кислоты, а также в синтезе тридекандиовой (брассиловой) кислоты - компонента парфюмерных композиций.

При окислении 1,1-диметоксициклододекана (1а) под действием пероксимуравьпной кислоты (генерируемой в реакционной среде из НСООН и Н202) в присутствии серной кислоты как основной продукт образуется додекандиовая кислота (2а), побочно получается 12-гидроксидодекановая кислота (За) (в смеси с её формиатом За') (схема 2.4.1.).

Схема 2.4.1. Окисление 1,1 -диметоксициклододекана 1а.

ОН

За' (R = НС=0)

С целью оптимизации условий синтеза кислоты 2а и выяснения некоторых аспектов механизма этой реакции было исследовано влияние на выход кислот 2а и За (За') следующих факторов: количества пероксида водорода, среды проведения реакции (водный или эфирный раствор), количества серной кислоты и температуры (таблица 2.4.1).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Терентьев, Александр Олегович, 2009 год

1. Mishra М.К.; Yagci Y. // Handbook of Radical Vinyl Polymerization, CRC Press, 1998. (ISBN:0824794648).

2. Flory P.J. // Principles of Polymer Chemistry, Cornell University Press, 1953. (ISBN :0801401348).

3. Антоновский В.JI. // "Органические перекисные инициаторы", М., 1972.

4. Denisov Е.Т.; Denisova T.G.; Pokidova T.S. // Handbook of Free Radical Initiators, John Wiley & Sons, Inc., 2005. (ISBN: 9780471207535).

5. Антоновский B.JI,, Хурсан С.Л. // "Физическая химия органических пероксидов", М., 2003.

6. Рахимов А.И. // "Химия и технология органических перекисных соединений", М., 1979.

7. Антоновский В.Л. //"Прогресс в химии органических пероксидов", М., 1992.

8. Ed. SwernD. // "Organicperoxides", N.Y., Wiley, vol. 1 1970, vol. 2 1971, vol. 3 1972.

9. Ed. Patai S. // "The chemistry of peroxides", N.Y., Wiley, 1983.

10. Ed. Adam V. // "Peroxide chemistryN.Y., Wiley-VCH, 2000.

11. Ed. Ando W. // "Organicperoxides", N.Y., Wiley, 1992.

12. Vangapandu S., Jain M., Kaur K., Patil P., Patel S.R., Jain R. Recent Advances in Antimalarial Drug Development. IIMed. Res. Rev. 2007, 27, 65-107.

13. Haynes R.K., Vonwiller S.C. From Qinghao, Marvelous Herb of Antiquity, to the Antimalarial Trioxane Qinghaosu-and Some Remarkable New Chemistry. // Лее. Chem. Res., 1997, 30, 7379.

14. Robert A., Dechy-Cabaret O., Cazalles J., Meunier B. From Mechanistic Studies on Artemisinin Derivatives to New Modular Antimalarial Drugs. II Ace. Chem. Res., 2002, 35, 167-174.

15. Wu Y.K. How Might Qinghaosu (Artemisinin) and Related Compounds Kill the Intraerythrocytic Malaria Parasite? A Chemist's View. // Acc. Chem. Res., 2002, 35, 255-259.

16. Bathurst I., Hentschel C. Medicines for Malaria Venture: sustaining antimalarial drug development. // Trends in Parasitology. 2006, 22, 301-307.

17. White N.J. Qinghaosu (Artemisinin): The Price of Success. // Science. 2008, 320, 330-334.

18. Posner G.H., O'Neill P.M., Knowledge of the Proposed Chemical Mechanism of Action and Cytochrome P450. Metabolism of Antimalarial Trioxanes Like Artemisinin Allows Rational Design of New Antimalarial Peroxides. II Acc. Chem. Res. 2004, 37, 397-404.

19. Uhlemann А.-С., Wittlin S., Matile H., Bustamante L.Y., Krishna S. Mechanism of Antimalarial Action of the Synthetic Trioxolane RBX11160 (OZ277). // Antimicrobial Agents And Chemotherapy. 2007, 51, 667-672.

20. Vennerstrom J.L., Fu H.N., Ellis W.Y., Ager A.L., Wood J.K., Andersen S.L., Gerena L., Milhous W. K. Dispiro-1,2,4,5- tetraoxanes: a new class of antimalarial peroxides. II J. Med. Chem. 1992, 35, 3023-3027.

21. Opsenica D., Kyle D.E., Milhous W. K., Solaja B.A. Antimalarial, Antimycobacterial and Antiproliferative Activity of Phenyl Substituted Mixed Tetraoxanes. // J. Serb. Chem. Soc. 2003, 68, 291-302.

22. Vennerstrom, J. L., Dong, Y., Chollet, J., Matile, H., Wang, X., Spiraghavan, K., Chapman, W.N. Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials. //USP 7371778, 2008.

23. Tan Y., Dong Y., Vennerstrom J.L. Synthetic peroxides as antimalarials. IIMed. Res. Rev. 2004, 24, 425-448.

24. Borstnik K., Paik I.H., Shapiro, T.A., Posner, G.H. Antimalarial chemotherapeutic peroxides: artemisinin, yingzhaosu A and related compounds. // Int. J. Parasitol. 2002, 32, 1661-1667.

25. Dong Y. Synthesis and Antimalarial Activity of 1,2,4,5-Tetraoxanes. II Mini. Rev. Med' Chem.2002, 2,113-123.

26. Vroman J.A., Alvin-Gaston M., Avery M.A. Current progress in the chemistry, medicinal chemistry and drug design of artemisinin based antimalarials. // Cwr. Pharm. Des. 1999, 5, 101-138.

27. Jefford C.W. New developments in synthetic peroxidic drugs as artemisinin mimics. // Drug Discovery Today. 2007, 12, 487-495.

28. Dembitsky V.M. Bioactive peroxides as potential therapeutic agents. // Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 223-251.

29. Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V. Natural Peroxy Anticancer Agents. // Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 571-589.

30. Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V. Novel Antitumor Agents: Marine Sponge Alkaloids, their Synthetic Analogs and Derivatives. IIMini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 319-336.

31. Terzic N, Opsenica D., Milic D., Tinant В., Smith K.S., Milhous W.K., Solaja B.A. Deoxycholic Acid-Derived Tetraoxane Antimalarials and Antiproliferatives. // J. Med. Chem. 2007, 50, 5118-5127.

32. Jimenez M.S., Garzon S.P., Rodriguez A.D. Plakortides M and N, Bioactive Polyketide Endoperoxides from the Caribbean Marine Sponge Plakortis halichondrioides. ./. Nat. Prod.2003, 66, 655-661.

33. Keiser J., Brun R, Fried В., Utzinger J. Trematocidal Activity of Praziquantel and Artemisinin Derivatives: In Vitro and In Vivo Investigations with Adult Echinostoma caproni. И Antimicrobial Agents And Chemotherapy. 2006, 50, 803-805.

34. Keiser J., Utzinger J. Food-borne trematodiasis: current chemotherapy and advances withartemisinins and synthetic trioxolanes. // Trends in Parasitology. 2007, 23, 555-562.

35. Литература к главе 1.2 Синтез геминальных бисгидропероксидов (ГБГ).

36. Kim H-S., Nagai Y., Ono К., Begum К., Wataya Y., Hamada Y., Tsuchiya K., Masuyama A.,

37. Nojima M., McCullough K.J. Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Medium-Sized 1,2,4,5-tetraoxacycloalkanes. //./. Med. Chem., 2001, 44, 2357-2361.

38. Kropf H.H., Verlag G.T. // "Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl)", Stuttgart; N.Y., 1988. Bd. E13.3. a) Nicholas A. Milas, Igor Beli&ccaron. Studies in Organic Peroxides. ХХШ. The Use of Paper

39. Ferrari C. G., Kazuo IT. Methods for preparing oxidatively active compositions. // US Patent №3047406. Chem. Abstr., 1962, 58:1350c.

40. McCullough K.J., Morgan A.R, Nonhebel D.C., Pauson P.L., White G.J. Ketone-derived peroxide. Part 1. Synthetic Methods. II J. Chem. Res. (S), 1980, 34 (J. Chem. Res. (M), 1980, 0601-1628).

41. Антоновский В.Л., Нестеров А.Ф., Ляшенко O.K. О синтезе перекисей циклогексанона. //1. ЖПХ, 1967, 40, 2555-2561.

42. Cosijn А.Н.М., Osseword M.G.J. II Rec. Trav.Chim.Pays Bas, 1968, 87 (11), 1264.

43. Criegee R., Schnorrenberg W., Becke J. Zur Konstitution von Ketonperoxyden. // Lieb. Ami.,1949, 565, 7-21.

44. Wittig G., Pieper G. Uber das monomere Fluorenon-peroxyd. // Chem. Ber. 1940, 73, 295-297.

45. Criegee R., Dietrich H. Darstellung und Veresterung tertiarer Hydroperoxyde. // Lieb. Ann., 1948, 560, 135-141.

46. Ledaal Т., Solbjor T. 1,1-Dihydroperoxycyclododecane. // Acta Chem. Scand., 1967, 21, 16581659.

47. Dashes T, Ledaal T. New cyclotridecane peroxide. II Acta Chem.Scand1971, 25, 1906-1908.

48. Warnant J., Joly R., Mathieu J., Velluz L. //Bull.Soc.Chim. Fr., 1957, 331.

49. Cagliotti L., Gasparrini F., Misiti D., Palmieri G. Oxidation of N-alkyl-N'-alkylhydrazines to hydroperoxides. // Tetrahedron, 1978, 34, 135-139.

50. Velluz L., Amiard G., Goffmet B. //Bull.Soc.Chim. Fr., 1957, 879.

51. Solaja В.A., Terzic N., Pocsfalvi G., Gerena L., Tinant В., Opsenica D., Milhous W.K. Mixed Steroidal 1,2,4,5-Tetraoxanes: Antimalarial and Antimycobacterial Activity. // J. Med. Chem., 2002, 45, 3331-3336.

52. Todorovic N.M., Stefanovic M., Tinant В., Declercd J-P., Makler M.T., Solaja B.A. Steroidal geminal dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes: Structure determination and their antimalarial activity. II Steroids, 1996, 61, 688-696.

53. Карташова H.A., Мацина E.B., Кириллов A.M., Лазарис А.Я., Шмуйлович С.М. Синтез перекисей ацетоуксусного эфира. Новая бис-1-(1-метил-2,3-диоксолан-4-он)перекись. // ЖОрХ., 1973, 9, 1627-1630.

54. Jefford C.W. A New Method for the Synthesis of gem-Dihydroperoxides. // Synth.Comm., 1990, 20, 2589-2596.

55. Peter F., Delphine N. // US Patent № 6054625. Chem. Abstr., 2000, 132:264885f.

56. Разумовский С.Д., Заиков Г.Е. // "Озон и его реащгш с органическими соединениями ", М., 1974

57. Bailey Ph.S. // "Ozonation in organic chemistry", v. 1-2, N-Y., 1978, 1982.

58. Kim H.-S., Tsuchiya K., Shibata Y., Wataya Y., Ushigoe Y., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1867-1870.

59. Robertson J.C., Verzino W.J. Diphenylmethyl bishydroperoxide. Anomalous product from ozonolysis of tetraphenylethylene. II J. Org. Chem., 1970,35, 545-547.

60. Pettinari C., Marchetti F., Cingolani A., Drozdov A., Troyanov S. Unexpected synthesis of (bis(diphenilphosphinoyl)ethane)'2(2,2-dihydroperoxipropane) 1:2 adduct: a new route to stable organic dihydroperoxides. // Chem. Commun., 2000, 1901-1902.

61. Hamman H-J., Liebscher J. A Novel Outcome of the Hydroperoxide Rearrangement // J. Org. Chem., 2000, 65, 1873-1876.

62. Zmitek K., Zupan M., Stavber S., Iskra J. The Effect of Iodine on the Peroxidation of Carbonyl Compounds. II J. Org. Chem. 2007, 72, 6534-6540.

63. Zmitek K., Zupan M., Stavber S., Iskra J. Iodine as a Catalyst for Efficient Conversion of Ketones to gem-Dihydroperoxides by Aqueous Hydrogen Peroxide. // Org. Lett. 2006, 8, 24912494.

64. Das В., Krishnaiah M., Veeranjaneyulu В., Ravikanth В. A simple and efficient synthesis of gem-dihydroperoxides from ketones using aqueous hydrogen peroxide and catalytic eerie ammonium nitrate. // Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6286-6289.

65. Zhang Q., Li Y., Wu Y-IC. Synthesis of a l,2,7,8-Tetraoxa-spiro5.5.undecane. // Chin./. Chem. 2007, 25, 1304-1308.

66. Литература к главе 1.3. Синтез гем-биспероксидов (ГБП).

67. Эммануэль Н.М. // "Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления", М., 1969.

68. Антоновский В. JI. //"Органические перекисные инициаторы", М., 1972.

69. Антоновский B.JL, Хурсан C.JI. // "Физическая химия органических пероксидов", М., 2003.

70. Рахимов А.И. // "Химия и технология органических перекисных соединений", М., 1979.

71. Антоновский B.JI. // 'Прогресс в химии органических пероксидов", М., 1992.

72. Ed. SwernD. //"Organic peroxides", N.Y., Wiley, vol. 1 1970, vol. 2 1971, vol. 3 1972.

73. Ed. Patai S. //"The chemistry of peroxides", N.Y., Wiley, 1983.

74. Ed. Adam V. // "Peroxide chemistry", N.Y., Wiley-VCH, 2000.

75. Ed. Ando W. // "Organic peroxides", N.Y., Wiley, 1992.

76. Kropf H.H., Verlag G.T. // "Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl)", Stuttgart; N.Y., 1988. Bd. E13.

77. Suyama S., Watanabe Y., Sawaki Y. Thermal Decomposition of 2,2-Bis(t-butyldioxy)alkanes. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 716-720.

78. Komai Т., Suyama S. Thermal Decomposition of 2,2-Bis(t-butyldioxy)-3-methylbutane. II Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 3045-3046.

79. Назарова З.Ф., Бочарова Ю.Е., Батог A.E., Романцевич М.К. Синтез jw(nipem-алкилперокси)алканов. 1/ЖОрХ., 1966, 2, 259-261.

80. Юрженко Т.И., Елагин Г.И., Карпенко А.Н,, Мамчур Л.П. Синтез а-галогензамещенных ди(алкилперокси)алканов и характеристика их по ИК-спектрам. // Изв. ВУЗ, 1970, 13, 1457-1460.

81. Portolani A., Ballini G., Bujtar С. Vulcanizable compositions of olefin polymers or copolymers and vulcanized articles obtained there from. // US Patent № 3296184.

82. Сорокина A.H., Батог A.E., Романцевич М.К. Конденсация /иреш-алкильных гидроперекисей с эфирами левулиновой кислоты. 1/ЖОрХ, 1967, 5, 861-863.

83. Машненко О.М., Сорокина А.Н., Батог А.Е., Мироненко Н.И., Романцевич М.К. Полимеризация стирола, инициированная эфирами 4,4-jw(ivpem-алкилперокси)валериановой кислоты. // Украинский хим. э/сурнал, 1971, 37, 97-99.

84. Ольдекоп Ю.А., Мойсейчук K.JL, Ювченко А.П., Исаханян А.Л. Конденсация некоторых третичных гидроперекисей с ароматическими альдегидами. // Becifi Акад. Навук БССР, 1976, 105-108.

85. Maltha P.R.A., Tijssen S.B. Esters of 4,4-ditert-butylperoxypentanoic acid as cross-linking initiators in the manufacture of copolymers of ethylene and other terminal ethylenically unsaturated monomers. // US Patent № 3409600.

86. Magelli O.L., D'Angelo A.J. (PENNWALT CORP) Peroxy compounds containing a haloformate group. IIFR Patent № 2007984, Chew. Abstr., 1970, 73, 36125r.

87. Юсупов H.X., Кудряшов B.H., Габутдинов M.C., Черевин В.Ф., Медведева Ч.Б., Мусатова Ч.Б., Путилова Н.В., Захватов В.В. (Казанское ОАО «Органический синтез) Способ получения 2,2-ди(/?7/;£?/»-бутилперокси)бутана. // Патент РФ № 2174975.

88. Бересневич Л.Б., Покровская А.И., Ювченко А.П., Мойсейчук К.Л., Ольдекоп А.Ю. // Всесоюзная конференция по химии органических и элементорганических пероксидов, Горький, 1990, 19.

89. Matsuyama К., Kimura Н. Substituent effects on the decomposition of bis(tert-butylperoxy)cycloalkanes. II J. Org. Chew., 1993, 58, 1766-1770.

90. Sugihara Y., Watanabe Y., Kumura H., Nakamura Т., Suyama S., Sawaki Y. Radical Intermediates in the Thermal Decomposition of l,l-Bis(t-butyldioxy)cyclohexane. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 664-667.

91. Matsuyama K., Sugiura Т., Minoshima Y. Substituent Effects of Alkyl Groups on the Decomposition of tert-Alkyl Peroxides. II J. Org. Chew., 1995, 60, 5520-5525.

92. Makaiyama Т., Miyoshi N., Kato J-I., Ohshima M. A Facile Method for the Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids via Acetal-type Diperoxides. // Chem. Lett., 1986, 1385-1388.

93. Buncel E., Davis A.G. Peroxides of elements other than carbon. Part I. The preparation and reactions of peroxysilanes. II J. Chem. Soc., 1958, 1550-1556.

94. Dauben H.J., Honnen L.R., Harmon K.M. Notes- Improved Preparation of Triphenylmathyl Perchlorate and Fluoroborate for Use in Hydride Ion Exchange Reactions. // J. Org. Chem., 1960, 25, 1442-1445.

95. Tsuchiya K., Hamada Y., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J., Kim H.-S., Shibata Y., Wataya Y. Synthesis, crystal structure and anti-malarial activity of novel spiro-1,2,4,5-tetraoxacycloalkanes. // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4077-4080.

96. Kim H-S., Nagai Y., Ono K., Begum K., Wataya Y., Hamada Y., Tsuchiya K., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Medium-Sized 1,2,4,5-Tetraoxacycloalkanes. //,/. Med. Chem., 2001, 44, 2357-2361.

97. Hamada Y., Tokuhara H., Masuyama A., Nojima M., Kim H.-S., Ono K., Ogura N., Wataya Y. Synthesis and Notable Antimalarial Activity of Acyclic Peroxides, l-(Alkyldioxy)-l-(methyldioxy)cyclododecanes. IIJ.Med. Chem., 2002, 45, 1374-1378.

98. McCullough K. J., Ito Т., Tokuyasu Т., Masuyama A., Nojima M. The synthesis and crystal structure analysis of novel macrocyclic peroxides. // Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5529-5532.

99. Willibrordus O.J., Catharinus T.M. Process for preparing peroxides using mixed anhydrides. // US Patents 6610880.

100. Разуваев Г.А., Этлис В.JI., Кириллов Н.И., Самарина Е.М. Новые перекисные соединения, полученные на основе циклических кетонов, как инициаторы полимеризации виниловых соединений. II ВМС, 1961, 111, 1176-1180.

101. Sacrini Е., Cavallotti С. Organic tetraperoxides. IIDE Patent № 2025931, Chem. Abstr., 1971, 74:126775c.

102. Dissault P.H., Lee I.Q., Lee H-J., Lee R.J., Niu Q.J., Schultz J.A., Zope U.R. Peroxycarbenium-Mediated C-C Bond Formation: Applications to the Synthesis of Hydroperoxides and Peroxides. II J. Org. Chem., 2000, 65, 8407-8414.

103. Ольдекоп Ю.А., Бересневич Л.Б. Реакции гидроперекиси гексагидро-а-кумила с альдегидами. //Becifi Акад. НавукБССР, 1976, 78-83.

104. Milas N.A., Klein R.J. Synthesis and thermal decomposition of 3,3-bis(tert-butylperoxy)phthalide. II J. Org. Chem., 1968, 33, 848-851.

105. Ramirez A., Woerpel K. A. Synthesis of 1,2-Dioxolanes by Annulation Reactions of Peroxycarbenium Ions with Alkenes. // Org. Lett. 2005, 7, 4617-4620.

106. Литература к главе 1.4. Синтез симметричных (СТО) и несимметричных (НТО) 1,2,4,5-тетраоксанов.

107. McCulIough K.J., Morgan A.R., Nonhebel D.C., Pauson P.L., White G.J. Ketone derived peroxides. Part 1. Synthetic methods. II J. Chem. Res. (S), 1980, 34; J. Chem. Res. (M), 1980, 0601-0628.

108. Brune H.A., Hetz W. Uber den substituenten-einfluss auf die konformative beweglichkeit zyklischer peroxide. // Tetrahedron, 1971, 27, 3629-3644.

109. Barlett P.D., Baumstark A.L., Landis M.E. Rearrangement of tetramethyl-l,2-dioxetane by borontrifluoride in aprotic solvents. II J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 1890-1892.

110. Adam W., Asensio G., Curci R., Marco J.A., Gonzalez-Nunez M.E., Mello R. One electrontransfer chain decomposition of trifluoroacetone diperoxide: The first 1,2,4,5-tetroxane with O-transfer capability. // Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5833-5836.

111. Рахимов A.M., Чапуркин B.B., Ягупольский Л.М., Кондратенко H.B. // ЖОрХ., 1980, 16,1479.

112. Kim H.-S., Shibata Y., Wataya Y., Tsuchiya K., Masuyama A., Nojima M. Synthesis and Antimalarial Activity of Cyclic Peroxides, 1,2,4,5,7-Pentoxocanes and 1,2,4,5-Tetroxanes. II J. Med. Chem., 1999, 42, 2604-2609.

113. Ito Y., Yokoya H., Umehara Y., Matsuura T. Formation of ketone diperoxides from ozonation of

114. O-methyloximes. II Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 2407-2408.

115. Milas N.A., Davis P., Nolan J.T. Organic Peroxides. XX. Peroxides from the Ozonization of

116. Olefins in the Presence of Carbonium Ions. //./ Am. Chem. Soc., 1955, 77, 2536-2541.

117. Milas N.A., Harris S.A. Studies in Organic Peroxides. VI. Cyclane Peroxides. // J. Am. Chem.

118. Soc., 1939, 61, 2430-2432.

119. Dilthey W., Inckel M., Stephan H. Die Oxydation der Ketone mit Perhydrol Enium, XXXV. // J. Prakt. Chem., 1940, 154, 219-237.

120. Sanderson J.R., Zeiler A.G. A Simple Synthesis of Dicyclohexylidene Diperoxide and Tricyclohexylidene Triperoxide. // Synthesis, 1975, 125-127.

121. Ledaal Т., Solbjor T. 1,1-Dihydroperoxycyclododecane. II Acta Chem. Scand., 1967, 21, 16581659.

122. Kharasch M., Sosnovsky G. Staicture of Peroxides Derived from Cyclohexanone and Hydrogen Peroxide. II J. Org. Chem., 1958,23, 1322-1326.

123. Sanderson J.R., Zeiler A.G., Wilterdink R.J. Improved synthesis of dicyclohcxylidene diperoxide. II J. Org. Chem., 1975, 40, 2239-2241.

124. Sanderson J.R., Wilterdink R.J., Zeiler A.G. The Preparation of Dicycloalkylidene Diperoxides by a Two-Step Procedure. // Synthesis, 1976, 479-481.

125. Berkessel A., Andreae M.R.M., Schmickler H., Lex J. Baeyer-Villiger Oxidations with Hydrogen Peroxide in Fluorinated Alcohols: Lactone Formation by a Nonclassical Mechanism. IIAng. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4481-4484.

126. Miura M., Nojima M., Kusabayashi S. Reaction of 1,2,4,5-tetraoxane with antimony pentachloride or liquid sulphur dioxide: heterocyclic fission of carbon-oxygen or oxygen-oxygen bonds. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1980, 1950-1954.

127. McCul lough K.J., Wood J.IC., Bhattacharjee A.K., Dong Y., Kule D.E., Milhous W.K., Vennerstrom J.L. Methyl-Substituted Dispiro-l,2,4,5-tetraoxanes: Correlations of Structural Studies with Antimalarial Activity. II J. Med. Chem., 2000, 43, 1246-1249.

128. Ledaal T. A simple laboratory method for preparation of (dimeric) ketone peroxides. II Acta Chem. Scand, 1967, 21, 1656-1657.

129. Dashes T, Ledaal T. New cyclotridecane peroxides. И Acta Chem. Scand., 1971, 25, 1906-1908.

130. Todorovic N.M., Stefanovic M., Tinant В., Declercd J-P., Makler M.T., Solaja B.A. Steroidal geminal dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes: Structure determination and their antimalarial activity. II Steroids, 1996, 61, 688-696.

131. Opsenica D., Pocsfalvi G., Juranic Z, Solaja B. // Third International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-3), www.reprints.net/ecsoc-3.htm, September 1-30, 1999, C0007.

132. Jefford C.W., Boukouvalas A.J.J. Efficient preparation of 1,2,4,5-tetroxanes from bis(trimethylsilyl) peroxide and carbonyl compounds. II Synthesis, 1988, 391-393.

133. Iskra J., Bonnet-Delpon D., Begue J-P. One-pot synthesis of non-symmetric tetraoxanes with the H202/MTO/fluorous alcohol system. // Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6309-6312.

134. Zmitek K.; Stavber S.; Zupan M.; Bonnet-Delpon D.; Charneau S.; Grellier P.; Iskra J. Synthesis and antimalarial activities of novel 3,3,6,6-tetraalkyl-l,2,4,5- tetraoxanes. // Bioorg. and Med. Chem. 2006, 14, 7790-7795.

135. Zmitek K.; Stavber S.; Zupan M.; Bonnet-Delpon D.; Iskra J. Fluorinated alcohol directed formation of dispiro-l,2,4,5-tetraoxanes by hydrogen peroxide under acid conditions. // Tetrahedron 2006, 62, 1479-1484.

136. Atheaya H., Khan S.I., Mamgain R., Rawat D. S. Synthesis, thermal stability, antimalarial activity of symmetrically and asymmetrically substituted tetraoxanes. // Bioorg. and Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1446-1449.

137. Разумовский С.Д., Заиков Г.Е. // "Озон и его реакции с органическими соединениями ", М., 1974.

138. Bailey Ph.S. // "Ozonation in organic chemistry", v. 1-2, N-Y., 1978-82

139. Criege R. Uber den Verlauf der Ozonspaltung (III. Mitteilung). // Lieb. Ann., 1953, 583, 1-36.

140. Wittig G., Pieper G. Uber das monomere Fluorenon-peroxyd. // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and В Series) 1940, 73, 295-297.

141. Griesbaum K., Hofmann P. Ozonolysis of trans-2,3-dichloro-2-butene. Isolation of a-chloro peroxides. И J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 2877-2881.

142. Griesbaum K., Schlindwein K. Nucleophilic Substitution Reactions at Chloro-Substituted Ozonides and at a Chlorinated Dimeric Peroxide. II J. Org. Chem., 1995, 60, 8062-8066.

143. Keul H. Die Ozonisierung von Alkyliden- und Benzylidenadamantanen. // Chem.Ber., 1975, 108, 1198-1206.

144. Dong Y., Vennerstrom J.L. Differentiation Between 1,2,4,5-Tetraoxanes and 1,2,4,5,7,8-Hexaoxonanes Using 1H and 13C NMR Analyses. II J. Heterocyclic Chem. 2001, 38 (2), 463466.

145. Griesbaum K., Kim W-S. Ozonolyses of selected vinyl ethers. II J. Org. Chem., 1992, 57, 55745577.

146. Wojchiechowski B.J., Pearson W.H., Kuezkowski R.L. Stereochemical effects in the ozonolysis of (E)- and (Z)-l-ethoxypropene. II J. Org. Chem., 1989, 54, 115-121.

147. Nakamura N., Nojima M. Kusabayashi S. Ozonolysis of vinyl ethers. Evidence for intramolecular oxygen transfer from a carbonyl oxide moiety to a methoxyvinyl group. II J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4969-4973.

148. Ito Y., M Konishi, T Matsuura. Thermal and photosensitized decomposition of dimeric valerophenone peroxide formed by ozonation of valerophenone oxime ether. // Photochem. Photobiol., 1979, 30, 53-57.

149. Dong Y., Vennerstrom J.L. Dispiro-l,2,4,5-tetraoxanes via Ozonolysis of Cycloalkanone O-Methyl Oximes: A Comparison with the Peroxidation of Cycloalkanones in Acetonitrile-Sulfuric Acid Media. II J. Org. Chem., 1998, 63, 8582-8585.

150. Griesbaum K., Krieger-Beck P., Beck J. Dispiro-l,2,4-trioxolane durch Ozonolyse von Cycloalkylidencycloalkanen auf Polyethylen. // Chem. Ber., 1991, 124, 391-396.

151. Song C.E., Lim J.S., Kim S.C., Lee K.-J., Chi D.Y. Immobilisation of ketone catalyst: a method to prevent ketone catalyst from decomposing during dioxirane-mediated epoxidation of alkenes. // Chem. Commim., 2000, 2415-2416.

152. Berkessel A., Andreae M.R.M., Schmickler H., Lex J. Baeyer-Villiger Oxidations with Hydrogen Peroxide in Fluorinated Alcohols: Lactone Formation by a Nonclassical Mechanism. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4481-4484.

153. Miura M., Nojima M. Formation of 3,6-dialkyl-l,2,4,5-tetraoxanes and related cyclic bis(peroxides) by the action of antimony pentachloride or chlorosulphonic acid on ozonides. // Chem. Commim., 1979, 467-468.

154. Miura M., Nojima M. Reaction of ozonide with antimony pentachloride or chlorosulfuric acid. Participation of antimony pentachloride-complexed or protonated carbonyl oxide. // J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 288-291.

155. Miura M., Nagase S., Nojima M., Kusabayashi S. Acidolysis of ozonides. An ab initio study. // J. Org. Chem., 1983, 48, 2366-2370.

156. Miura M., Ikegami A., Nojima M., Kusabayashi S. Synthesis of 1,4-disubstituted (or 1,4,4-trisubstituted) 2,3,5,6,1 l-pentaoxabicyclo5.3.1.undecanes. // J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1980, 1279-1281.

157. Miura M., Ikegami A., Nojima M., Kusabayashi S., McCullough K.J., Walkinshaw M.D. Synthesis and X-ray analysis of 2,3,5,6,ll-pentaoxabicyclo5.3.1.undecanes. II J. Chem. Soc, Perkin Trans. I, 1983, 1657-1664.

158. Miura M., Ikegami A., Nojima M., Kusabayashi S., McCullough K.J., Nagase S. Synthesis, x-ray analysis, and acidolysis of exo- and endo-l-methylindene ozonides. // J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2414-2426.

159. Solaja B.A., Terzic N., Pocsfalvi G., Gerena L., Tinant В., Opsenica D., Milhous W.K. Mixed Steroidal 1,2,4,5-Tetraoxanes: Antimalarial and Antimycobacterial Activity. II J. Med. Chem., 2002, 45, 3331-3336.

160. Kim H.-S., Tsuchiya K., Shibata Y., Wataya Y., Ushigoe Y., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. Synthetic methods for unsymmetrically-substituted 1,2,4,5-tetroxanes and of 1,2,4,5,7-pentoxocanes. II J. Chem. Soc.,Perkin Trans., 1999, 1867-1870.

161. Opsenica I., Opsenica D., Smith K. S., Milhous W. K., Solaja B. A. Chemical Stability of the Peroxide Bond Enables Diversified Synthesis of Potent Tetraoxane Antimalarials. // J. Med. Chem. 2008, 51, 2261-2266.

162. Schulz M., Kirschke K., Hohne E. Halogenalkylhydroperoxide, III. Ketonperoxide aus 1.3-Dihalogen-aceton und Wasserstoffperoxid. Kristallstruktur des "dimeren 1.3-Dibrom-acetonperoxids". II Chem. Ber., 1967, 100, 2242-2249.

163. Murray R.W., Jeyaraman R. Dioxiranes: synthesis and reactions of methyldioxiranes. // J. Org. Chem., 1985, 50,2847-2853.

164. Girard M., Griller, D. Optical modulation spectroscopy: a study of the self-reaction of benzophenone oxide. II J. Phys. Chem., 1986, 90, 6801-6804.

165. Opsenica D., Pocsfalvi G., Milhous W.K., Solaja B.A. Antimalarial peroxides: the first intramolecular 1,2,4,5-tetraoxane. II J. Serb. Chem. Soc., 2002, 67, 465-471.

166. McCullough K.J., Teshima K., Nojima M. Unprecedented formation of a cyclic tetramer from the acidolysis of indene ozonide. Isolation and characterisation of a novel dodecaoxacycloicosane derivative. II J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 931-933

167. Miura M., Ikegami A., Nojima M., Kusabayashi S., McCullough K.J., Nagase S. Synthesis, x-ray analysis, and acidolysis of exo- and endo-l-methylindene ozonides. // J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2414-2426.

168. McCullough K.J., Walkinshaw M.D., Nojima M. X-Ray crystal structure of bicyclic peroxides l,7-epoxy-7,8-dihydro-l-phenilspirolH-2,3,5,6-benzotetroxecin-4,l'-cyclohexane., C21H22O5. II J. Chem. Res. (S), 1981, 369; J. Chem. Res. (M), 1981, 4357-4370.

169. Разуваев Г.А., Кириллов А.И., Этлис B.C. Изучение термического разложения бис(1-алкил(арил)перкарбонатциклоалкил)перекисей в бензоле. IIЖОХ, 1963, 33, 3989-3998.

170. Литература к разделу 1.5. Синтез гексаоксоианов (ГО, трипероксидов).

171. Ledaal Т. A Simple Laboratory Method for the Preparation of (Dimeric) Ketone Peroxides. // Acta Chem. Scand., 1967,21, 1656-1657.

172. Ольдекоп 10.А., Мойсейчук К.Л. // Весцы Акад. Навук-БССР Сер. Хим. 1968, 77. Chem. Abstr. 1968, 69, 51674е.

173. Sanderson J.R., Paul К., Story P.R. Macrocycles: The Synthesis and Thermal Decomposition of

174. Some Trisubstituted Tricyclohexylidene Triperoxides. // Synthesis 1975, 275-276.

175. Milas N.A., Golubovic A. Studies in Organic Peroxides. XXV. Preparation, Separation and Identification of Peroxides Derived from Methyl Ethyl Ketone and Hydrogen Peroxide. // J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5824-5826.

176. Sanderson J.R., Zeiler A.G. A Simple Synthesis of Dicyclohexylidene Diperoxide and Tricyclohexylidene Triperoxide. II Synthesis 1975, 125-127.

177. McCullough K.J., Morgan A.R., Nonhebel D.C., Pauson P.L., White G.J. Ketone derived peroxides. Part 1. Synthetic methods. II J. Chem. Res. Miniprint 1980, 601-628.

178. Zmitek K., Stavber S., Zupan M., Bonnet-Delpon D., Iskra J. Fluorinated alcohol directed formation of dispiro-l,2,4,5-tetraoxanes by hydrogen peroxide under acid conditions. // Tetrahedron 2006, 62, 1479-1484.

179. Griesbaum K., Volpp W., Greinert R., Greunig H.J., Schmid J., Flenke H. Ozonolysis of tetrasubstituted ethylenes, cycloolefins, and conjugated dienes on polyethylene. // J. Org. Chem. 1989, 54, 383-389.

180. Keul H., Griesbaum K. Ozonolysis of olefins containing monochloro substituted double bonds. //

181. Can. J. Chem. 1980, 58, 2049-2054.

182. Griesbaum K., Greinert R. Ozonolysen von Olefinen mit vinylstandigen Chlorsubstituenten auf Polyethylen. // Chem. Ber. 1990, 123, 391-397.

183. Griesbaum K., Zwick G. Diozonolysen von acyclischen konjugierten Dienen in Methanol. // Chem. Ber. 1986, 119, 229-243.

184. Griesbaum K., Kim W. S. Ozonolyses of selected vinyl ethers. II J. Org. Chem. 1992, 57, 55745577.

185. Murray R.W., Kong, W., Rajadhyaksha S. N. The ozonolysis of tetramethylethylene. Concentration and temperature effects. II J. Org. Chem. 1993, 58, 315-321.

186. Busch P., Story, P.B. Macrocyclic Synthesis. 1П. Synthesis and Reactions of Mixed TricycloalkylidenePeroxides. // Synthesis 1970, 181-183.

187. Sanderson J.R., Zeiler A.G. An Improved Synthesis of "Mixed" Alkanone Triperoxides. // Synthesis 1975, 388-390.

188. Criege R, Schnorrenberg W., Becke J. Zur Konstitution von Ketonperoxyden. // Justus Lie bigs Ann. Chem. 1949, 565, 7-21.

189. Research Corporation. Method of producing mixed tricycloalkylidene triperoxides and mixed dicycloalkylidene diperoxides. // Patent GB 1313372, 1970.

190. Paul K., Story P.R., Busch P., Sanderson J.R. New method for the synthesis of biscyclododecylidene cycloalkylidene triperoxides. II J. Org. Chem. 1976, 41, 1283-1285.

191. Milas N.A.; Golubovic A. Studies in Organic Peroxides. XXV. Preparation, Separation and Identification of Peroxides Derived from Methyl Ethyl Ketone and Hydrogen Peroxide. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5824-5826.

192. Yeh P.-Y.; Shu C.-M.; Duh Y.-S. Thermal Hazard Analysis of Methyl Ethyl Ketone Peroxide. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 1-5.

193. Dubnikova F., Kosloff R., Almog J., Zeiri Y., Boese R„ Itzhaky H., Alt A., Keinan E. II J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 1146-1159.

194. Meyer R. // Explosives. Verlag Chemie: Weinheim, New York, 1977.

195. Schulte-Ladbeck R., Vogel M., Karst, U. II Anal. Bioanal. Chem. 2006, 386, 559-565.

196. Pumera, M. II Electrophoresis, 2006, 27, 244-256.

197. Cotte-Rodriguez I., Chen H., Cooks R.G. Rapid trace detection of triacetone triperoxide (ТАТР) by complexation reactions during desorption electrospray ionization. // Chem. Commun. 2006, 953-955.

198. Yeh, P.Y., Shu C.M., Duh, Y.S. Thermal hazard analysis of methyl ethyl ketone peroxide. // Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 1-5.

199. Tseng J.-M., Chang Y.-Y., Su T.-S., Shu, C.-M. Study of thermal decomposition of methyl ethyl ketone peroxide using DSC and simulation. II J. Hazardous Materials 2007, 142, 765-770.

200. Li X., Koseki H., Iwata Y., Мок Y.-S. Decomposition of methyl ethyl ketone peroxide and mixtures with sulfuric acid. II J. Loss Prevention in the Process Industries 2004, 17, 23-28.

201. Ross L.R., Petersen J. A., Lakatos C.W. // Composites Research Journal 2007, 1, 14-23.

202. Mageli, O.L.; Kolczynski J.R. Reinforced Plastics Symposium Organic Peroxides. 1966, 50 (3), 25-32.

203. Criegee R. Uber den Verlauf der Ozonspaltung (1П. Mitteilung). // Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 583, 1-36.1. Литература к разделу 1.6.

204. Синтез 1,1'-дигидропероксиди(алкил)пероксидов.

205. Criegec R.; MetzK. Uber ein drittes, kristallisiertes Acetonperoxyd. // Chem. Ber. 1956, 89, 1714- 1718.

206. McCullough K.J., Morgan A.R., Nonhebel D.C., Pauson P.L., White G.J. Ketone derived peroxides. Part 1. Synthetic methods. II J. Chem. Res. (S), 1980, 34; J. Chem. Res. (M), 1980, 0601 -0628.

207. Milas N.; Golubovic A. Studies in Organic Peroxides. XXIV. Preparation, Separation and Identification of Peroxides Derived from Diethyl Ketone and Hydrogen Peroxide. // J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3361 3364.

208. Criegee R.; Schnorrenberg W.; Becke J. Zur Konstitution von Ketonperoxiden. // Justus Liebigs

209. Annalen der Chemie, 1949, 565, 7 20.

210. Kropf H., Bernert C.-R., Dahlenburg L. Zur Alkylierung von Hyrdoperoxiden mit Diazoalkanen.

211. Tetrahedron. 1970, 26, 3279 3287.

212. Sanderson J.R., Zeiler A.G. An Improved Synthesis of "Mixed" Alkanone Triperoxides. // Synthesis 1975, 388-390.

213. Ledaal Т., Solbjor T. 1,1-Dihydroperoxycyclododecane. // Acta Chem.Scand., 1967, 21, 16581659.

214. Dashes Т., Ledaal T. New cyclotridecane peroxides. // Acta Chem. Scand., 1971, 25, 19061908.

215. Story R., Busch P. in Advances in Organic Chemistry, Ed. E.C. Taylor, Wiley, New York, vol, 8, 1972,67.

216. Антоновский В.Л., 1Тестеров А.Ф., Ляшенко O.K. О синтезе перекисей циклогексанона. // Жури. npiiKJi. химии, 1967, 40, 2555.

217. Антоновский В.Л., Нестеров А.Ф., Дубина Х.Б., Альшиц И.М. Успехи химии перекисных соединений и аутоокиспеиия, Химия, М., 1969, 100.

218. Busch P., Story P.R. Macrocyclic Synthesis. III. Synthesis and reactions of mixed tricycloalkylidene peroxides. // Synthesis. 1970, 181-183.

219. Milas N., Golubovic A. Studies in Organic Peroxides. XXVI. Organic Peroxides Derived from Acetone and Hydrogen Peroxide. // J.Am.Chem.Soc. 1959, 81, 6461-6462.

220. Paul K., Story P.R., Busch P., Sanderson J.R. A new method for the synthesis of biscyclododecylidene cycloalkylidene triperoxides. // J.Org.Chem. 1976, 41, 1283-1285.

221. Hamann H.-J., Liebscher J. A Novel Outcome of the Hydroperoxide Rearrangement. // J. Org. Chem. 2000, 65, 1873 1876.

222. McCapra F., Leeson P. D., Donovan V., Perry G. The reactions of flavin analogues and other heterocycles as models for bacterial bioluminescence IITetrahedron 1986, 42, 3223 -3244.

223. Hamann H.-J., Wlosnewski A., Greco T, Liebscher J Novel Hydroperoxydioxolanes and -диоксапсБ by Hydroperoxide Rearrangement and Ozonolysis. // Eur op. J. Org. Chem. 2006, 9, 2174-2180.

224. McCapra F., Leeson P. Model reactions for bacterial bioluminescence. II J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1976, 1037-1038.

225. Литература к главе 2 «Результаты работы» и к главе 3 «Экспериментальная часть».

226. Tojo G., Fernandez М. Oxidation of alcohols to aldehyde and ketons: a guide to current common practice. USA, New-York Springer Science + Business Media Ink. 2006.

227. Meyer F., Limberg C. Organometallic oxidation catalysis. Top. Organomet. Chem. 2007. Vol.22.

228. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окисления. Москва: Наука, 1976.

229. Jones C.W. Applications of hydrogen peroxide and derivatives. Royal Society of Chemistry. 1999.

230. Strukul G. Catalytic oxidations with hydrogen peroxide as oxidant. Springer. 1992.

231. Lane B.S., Burgess K. Metal-Catalyzed Epoxidations of Alkenes with Hydrogen Peroxide. // Chem. Rev. 2003,103, 2457-2474.

232. Butler A., Clague M.J., Meister G.E. Vanadium Peroxide Complexes. // Chem. Rev. 1994, 94, 625-638.

233. McKillop A., Sanderson W.R. Sodium perborate and sodium percarbonate: further applications in organic synthesis. П J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000, 471-476.

234. Davies A.G., Foster R.V., White A. M. Organic peroxides. Part III. The preparation of alkyl hydroperoxides and dialkyl peroxides. Characteristic derivatives of alkyl hydroperoxides. // J. Chem. Soc. 1954,2200-2204.

235. Milas N.A., Perry L.H. The Synthesis and Thermal Decomposition of Di-triethylmethyl, t-Butyl Pentamethylethyl and t-Butyl 1-Methylcyclohexyl-l Peroxides. // J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 1938-1940.

236. Groth P. Crystal Structure of l,r-Dihydroperoxycyclododecanylperoxide-l,l' at -160 degrees. И Acta Chem. Scand. 1975, 29, 783-786.

237. Criegee, R. Die Umlagerung der Dekalin-peroxydesterals Folge von Kationischem saucrstoff. II Justus Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 127-135.

238. Sato, K., Aoki, M., Noyori, R A "Green" Route to Adipic Acid: Direct Oxidation of Cyclohexenes with 30 Percent Hydrogen Peroxide. 11 Science 1998, 281, 1646-1647.

239. Schreiber S.L. Fragmentation reactions of .alpha.-alkoxy hydroperoxides and application to the synthesis of the macrolide (+-.)-recifeiolide. //,/. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163-6165.

240. Schreiber S.L., Hulin В., Liew W.F. Iron/copper promoted fragmentation reactions of a-alkoxy hydroperoxides: Regio- and stereocontrolled formation of olefin-containing macrolides. // Tetrahedron 1986, 42, 2945-2950.

241. Cerovic, Z., Dimitrijevic, J., Djokic G. Remote functionalisation by ferrous ion-cupric ion induced decomposition of alkyl hydroperoxides. // Tetrahedron 1979, 35, 2021-2026.

242. Acott В., Beckwith A.L.Y. Reactions of alkoxy radicals. // Aust. J. Chem. 1964, 17, 13421353.

243. Criegee R. Ein neuer Weg in die Cyclodecanreihe. II Ber. 1944, 77, 722-730.

244. Bartlett P.D., Kice J.L. A Kinetic Study of the Rearrangement of Some Benzoates of 9-Decalyl Hydroperoxide. HJ. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5591-5595.

245. Borowitz I. J., Gonis G., Kelsey R. The Synthesis of 6-Ketononanolides from Chromans. II J. Org. Chem. 1966, 31, 3032-3037.

246. Borowitz I. J., Williams G. J., Gross L. Medium ring compounds. VII. Synthesis of 2-methyl-7-oxoundecanolide, 8-oxoundecanolide, and 2,4,6-trimethyl-7-oxodecanolide. // J. Org. Chem. 1972, 37, 581-588.

247. Borowitz I. J., Williams G. J., Gross L., Robert D. Rapp. Synthesis of 6-oxononanolides, 6-and 7-oxodecanolides and 7-oxoundecanolide via enamine reactions. II J. Org. Chem. 1968, 33, 2013-2020.

248. Sanderson J. R., Story P. R., Paul K. Thermal decomposition of some bis cyclododecylidene-cycloalkylidene triperoxides in chlorobenzene. II J. Org. Chem. 1975, 40, 691-695.

249. Busch P., Story P.B. Macrocyclic Synthesis. III. Synthesis and Reactions of Mixed Tricycloalkylidene Peroxides. // Synthesis 1970, 181-183.

250. Старостин Е.К., Александров А.В., Игнатенко А.В., Никишин Г.И. О распаде трициклогексилиденпероксида. II Изв. Акад. наук. Сер. хим. 1982, 141-144.

251. Hamada Y., Tokuhara H., Masuyama A., Nojima M., Kim H.-S., Ono K., Ogura N., Wataya Y. Synthesis and Notable Antimalarial Activity of Acyclic Peroxides, l-(Alkyldioxy)-l-(methyldioxy)cyclododecanes. //./. Med. Chem. 2002,45, 1374-1378.

252. Dussault P.H., Lee I.Q. Peroxycarbenium-mediated carbon-carbon bond formation: synthesis of peroxides from monoperoxy ketals. II J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6458-6459.

253. Dussault P.H., Eary C.T. Palladium-Mediated Carbon-Carbon Bond Forming Reactions as a New Method for the Synthesis of Peroxides and Hydroperoxides. II J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7133-7134.

254. Dussault P.H., Zope U.R. Diastereoselectivity of Additions to Chiral Carbonyl Oxides. // J. Org. Chem. 1995, 60, 8218-8222.

255. Dussault P.H., Lee H.J., Niu Q.J. Peroxycarbenium-Mediated C-C Bond Formation: Synthesis of Cyclic Peroxides from Monoperoxy ketals. II J. Org. Chem., 1995, 60, 784-785.

256. Saule M., Navarre S., Babot O., Maslow W., Vertommen L., Maillard B. Chemical Modification of Molten Polypropylene by Thermolysis of Peroxidic Compounds. // Macromolecules 2003, 36, 7469-7476.

257. Moutet L., Bonafoux D., Degueil-Castaing M., Maillard B. Functional transformation of aldehydes and ketones via homolytic induced decomposition of unsaturated peroxy acetals and peroxy ketals. II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 139-140.

258. Colombani D., Maillard B. Synthesis of a,P-epoxyesters by homolytically induced decomposition of derivatives of ethyl 2-(l-hydroperoxyethyl)propenoate. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1259-1260.

259. McCullough K.J., Motomura Y., Masuyama A., Nojima M. Iron(II)-mediated fragmentation of unsaturated hydroperoxy acetals: a rapid synthetic route to 13-membered macrolides. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1173-1174.

260. Ramon F., Degueil-Castaing M., Bevilacqua M, Maillard B. Intramolecular homolytic displacements. Part 29: induced decompositions of 4,5-ethylenic peroxyketals. II New J. Chem. 2000, 24, 209-212.

261. Fessenden R., Fessenden J.S. The Chemistry of Silicon-Nitrogen Compounds. // Chem. Rev. 1961, 361-388.

262. Organic Silicon Compounds, Volume 2; Rappoport, Z., Apeloig, Y., Ed.; John Wiley & Sons, 1998.

263. Лазарев И. M., Недоля Н. А. Окислительное бромирование бисфенолов. Синтез 4,4'-изопропилиденбис(2,6-дибромфенола). //ЖОрХ 2000, 36, 1811.

264. Dakka J., Sasson Y. Quaternary ammonium salts as bifunctional catalysts in the oxybromination of aromatic compounds by aqueous hydrogen bromide/hydrogen peroxide. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1421-1422.

265. Bhatkhande B. S., Adhikari M. V., Samant S. D. Sonochemical chloro-oxidation of phenols using HC1-H202. // Ultrasonics Sonochemistry 2002, 9, 31-35.

266. Vyas P.V., Bhatt A.K., Ramachandraiah G., Bedekar A.V. Environmentally benign chlorination and bromination of aromatic amines, hydrocarbons and naphthols. // Tetrahedron Letters 2003, 44, 4085-4088.

267. Narender N., Mohan К. V. V. K., Reddy R. V., Srinivasu P., Kulkarni S. J., Raghavan K.V. Liquid phase bromination of phenols using potassium bromide and hydrogen peroxide over zeolites. II Journal of Molecular Catalysis A. 2003, 192, 73-77.

268. Jerzy G., Slavomir Z. Oxidative chlorination of acetanilides by metal chlorides hydrogen peroxide in acid - aqueous medium systems. // Synth.Commun. 1997, 27, 3291.

269. Андриевский A.M., Горелик M.B., Авидон СВ., Альтман Е.Ш. // ЖОрХ 1993, 29, 18281834.

270. Arutyunyan V. S., Kochikyan Т. V., Egiazaryan N. S., Avetisyan A.A. New method for preparation of 2,4-disubstituted 4-bromomethylbutanolides. IIЖОрХ 1995, 31, 100-102.

271. Barhate N. В., Gajare A. S„ Wakharkar R. D., Bedekar A. V. // Tetrahedron 1999, 55, 1112711142.

272. Smith M.B., March J. Advanced Organic Chemistry, 5-th ed., John Wiley & Sons, 2001.

273. Berliner E.J. The current state of positive halogenating agents. // Chem. Educ. 1966, 43, 124132.

274. Rappe C. Halogenation of Ketones. IX. Studies on the Halogenating Agent in the Base-Catalyzed Halogenations of Ketones. Reactions between Hypobromous Acid and 2-Butanone. II Acta Chem. Scand 1968, 22, 219-230.

275. Taylor R. Electrophilic Aromatic Substitution. John Wiley & Sons: New York, 1990.

276. Espenson J. H., Zhu Z., Zauche Т. H. Bromide Ions and Methyltrioxorhenium as Cocatalysts for Hydrogen Peroxide Oxidations and Brominations. // J.Org.Chem. 1999, 64, 1191-1196.

277. В.Л. Антоновский, М.М. Бузланова, Аналитическая химия органических пероксидных соединений, Москва, Химия, 1978, с. 14.

278. Terent'ev А.О., Chodykin S.V. New transformation of cycloalkanone acetals by peracids a,co-dicarboxylic acids synthesis. // Central European Journal of Chemistry 2005, 3(3), 417-431.

279. Meerwein H., in Methoden der Organische Chemie (Houben-Weyl'), Bd VT/3, ed. E. Muller Thieme Verlag, Stuttgart, 1965, pp. 199.

280. Dictionary of Organic Compounds. 5th Ed., Chapman&Hall, N.Y.-L.-Toronto, 1982, v. 1-7,1983-1988, Supll. 1-6.

281. Захаркин Л. И., Прянишников А. П., Гусева В. В. Синтез 15-пентадеканолида и 14-метил-15-пентадеканолида из циклододеканона II ЖОрХ 1979, 15, 1441-1447.

282. Захаркин Л. И., Чурилова И. М. Синтезы 2-оксабицикло4.10.0]гексадец-1(6)-ена из циклододеканона. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 1994, 659-661.

283. Becker J., Ohloff G. Eine neuartige Fragmentierung bicyclischer Enolather Verfahren zur Darstellung macrocyclischer Lactone. // Helv. Chim. Acta 1971, 54, 2889-2895.