Разработка технологии крашения текстильных материалов с использованием циклодекстринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.19.02, кандидат технических наук Чалая, Наталья Евгеньевна

• Чалая, Наталья Евгеньевна
• кандидат технических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат технических наук Чалая, Наталья Евгеньевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Строение, свойства, получение и области применения цикл о декстринов (ЦЦ).

1.1.1. Открытие ЦД.

1.1.2. Получение ЦД.

1.1.3. Строение Ц Д.

1.1.4. Свойства Ц Д.:.

1.1.5. Строение комплексов включения ЦД.

1.1.6. Комплексообразование ЦД с красителями.

1.1.7. Использование ЦД в отделке текстильных материалов.

1.1.8. Использование ЦД для очистки окружающей среды.

1.1.9. Другие области применения ЦЦ.

1.2. Крашение текстильных материалов: кинетика и термодинамика процесса.?.'.

ГЛАВА 2. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Характеристика объектов исследования.

2.2. Характеристика используемых красителей.

2.3. Текстильно-вспомогательные вещества.

2.4. Методики крашения текстильных материалов.

2.5. Методы исследования.

2.5.1. Методика определения комплексов в системе краситель - ЦД в видимой части спектрофотометрическим способом.

2.5.2. Методика определения комплексов в системе краситель - ЦД с помощью эмиссионных спектров флуоресценции.

2.5.2. Методика прививки ЦД на хлопковое волокно.

2.5.3. Методика определения ЦД на волокне по изменению массы.

2.5.4. Методика определения ЦД на волокне по фенолфталеину.

2.5.5. Методика определения сорбции красителя полиамидным волокном (ПА).

2.5.6. Методика получения термограмм дифференциальной сканирующей колориметрии (ДСК).

2.5.7. Методика определения структуры образцов окрашенной ткани методом оптической микроскопии.

2.6. Методы оценки физико-химических показателей ткани и испытания устойчивости окрасок к различным воздействиям.

2.6.1. Методика определения устойчивости полученных окрасок к сухому трению.

2.6.2. Методика определения устойчивости окрасок полученных образцов к стирке.

2.7. Методика определения цветовых характеристик и цветовых различий.

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Исследование влияния добавки ЦД на процесс и качество крашения хлопчатобумажной ткани активными и прямыми красителями.

3.1.1. Изучение взаимодействия Р - ЦД с поверхностью хлопкового волокна.

3.1.2. Исследование возможности колорирования хлопчатобумажной ткани привитой ЦД.

3.1.3. Исследование комплексообразования Р-ЦД и красителей в растворе.

3.1.4. Исследование влияния структуры красителя на взаимодействие с ЦД в растворе.

3.1.5. Исследование влияния структуры красителя на крашение хлопчатобумажных тканей прямыми красителями.

3.1.6. Исследование влияния структуры красителя на крашение хлопчатобумажных тканей активными красителями.

3.1.7 Использование ЦД в процессах мыловки после крашения активными красителями.

3.2. Разработка методики крашения текстильных материалов кислотными красителями с использованием добавок циклодекстринов.

3.2.1. Исследование влияния циклодекстрина на поведение кислотных красителей в растворе.

3.2.2. Исследование рН среды крашения текстильных материалов кислотными красителями с использованием ЦД.

3.2.3. Исследование влияния добавок а- и (3- ЦЦ на качество крашения текстильных материалов кислотными красителями.

3.2.4. Исследование влияния концентрации добавок а- ЦЦ на качество крашения текстильных материалов кислотными красителями.

3.2.5. Исследование влияния температуры крашения с использованием добавки а- ЦД на качество крашения текстильных материалов кислотными красителями.

3.2.6. Влияние времени введения а -ЦЦ в красильную ванну на качество окрашивания текстильных материалов" кислотными красителями.

3.2.7. Влияние продолжительности крашения на качество окрашивания

ПА ткани кислотными красителями.

3.3. Исследование возможности использования ЦЦ в процессах крашения полиэфирных тканей дисперсными красителями.

3.4. Оценка красителей с позиции сродства красителя к волокну.

3.4.1. Разработка экспресс - методики определения сродства красителя к волокну.

3.4.2. Влияние внешних факторов на изменение "величины сродства красителя к волокну.

3.4.3. Определение величины сродства красителя к волокну с использованием добавки а-ЦЦ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка технологии крашения текстильных материалов с использованием циклодекстринов»

Текстильная промышленность стала «стартовой» отраслью индустриализации для большинства развитых стран мира. В связи с технологическим прогрессом, который всегда усиленно культивируется развитыми странами, появился новый взгляд на проблемы жизни и их решения. Особенное место в мировом развитии успешно занимают нанотехнологии. Сравнительно молодая наука уже сейчас позволяет решать важные вопросы в создании новых подходов в химии, биологии, медицине, фармацевтике, пищевой промышленности, косметологии других отраслях хозяйства. Текстильная промышленность - не исключение.

Текстильные материалы по своей морфологической структуре содержат наноразмерные элементы, такие как микрофибриллы, кристаллиты, что предопределяет масштабную возможность взаимодействия текстильных волокон с наночастицами в процессах отделки. Для создания высококачественных конкурентоспособных текстильных и композиционных материалов с новыми уникальными свойствами, а также для достижения высокого уровня экологичности и простоты технологии большой интерес представляют супрамолекулярные системы.

Получение такого рода продукции позволяет расширить предложение для покупателей, вступая в конкуренцию с импортируемыми товарами, а также повысить уровень производства отделочных текстильных предприятий за счет использования совмещенных технологий, исключения многих реагентов в пользу наносоединений, выпуск продукции с рядом особо ценных свойств. Применение наночастиц в промышленном масштабе демонстрирует не только увеличение технологических и качественных показателей, но и новый подход к химии и технологии процесса, что является значительным для индустриализации отрасли.

Актуальность темы

Мировое признание достижений нанотехнологии открывает новые пути развития различных отраслей жизни человека, предполагает появление энергосберегающих и экологически чистых технологий будущего. Текстильная промышленность не исключение: получение тканей с улучшенными свойствами, новыми колористическими эффектами, ароматизирующими, бактерицидными и фунгицидными свойствами возможно при использовании таких наноструктур, как супрамолекулярные вещества, в частности ;циклодекстрины.

Циклодекстрины (ЦД) представляют собой сложные природные циклические олигосахариды, благодаря наличию внутренней хиральной полости, циклодекстрины обладают рядом уникальных свойств, главным из которых является способность к образованию соединений включения типа «гость-хозяин» за счет не валентных взаимодействий (водородная связь, электростатические, Ван-дер-ваальса, гидрофобные взаимодействия). Эта способность определила возросший интерес к фундаментальным и прикладным исследованиям циклодекстринов в различных областях, в том числе и в текстильной промышленности. Кроме того, к достоинствам циклодекстринов, по сравнению со многими другими полостными системами, относятся нетоксичностъ, биоразлагаемрстъ и дешевизна, благодаря чему циклодекстрины нашли широкое практическое применение. Большое число работ посвящено исследованию взаимодействий ЦД с органическими молекулами, что придает продуктам новые уникальные свойства, их физико-химических процессов, с учетом высокой селективности ЦД, и термодинамических характеристик. Все это предопределяет необходимость разработки технологии применения ЦД при отделке материалов.

Учитывая изложенное, разработка технологии использования ЦД в процессах крашения текстильных материалов представляется актуальной.

Цель работы

Целью настоящей работы являются теоретическое обоснование и разработка технологии крашения целлюлозных, полиамидных (ПА), полиэфирных (ПЭ) и шерстяных тканей различными классами красителей (активными, прямыми, кислотными) с применением а- и J3 -циклодекслринов (ЦД).

В задачи исследования входило:

- исследование взаимодействия ЦД с прямыми, активными, кислотными красителями в растворе;

- исследование взаимодействия в системе краситель - волокно - ЦД на примере активных, прямых, кислотных красителей;

- установление влияния структуры красителя на взаимодействие с ЦД в растворе;

- установление влияния структуры красителя на крашение и определение роли ЦД в процессах крашения хлопчатобумажной ткани;

- исследование влияния внешних факторов крашения (рН, температура, время крашения, время введения ЦД) текстильных материалов кислотными красителями на качество окрасок и комплексообразование красителя и ЦД;

- исследование возможности использования ЦД в процессе крашения ПЭ волокон дисперсными красителями; разработка технологии крашения текстильных материалов водорастворимыми и малорастворимыми красителями с использованием ЦД;

- разработка новой методики определения сродства красителя к волокну, позволяющей оценить взаимодействие красителя с волокном, на примере прямых, активных и кислотных красителей;

Общая характеристика объектов исследования Экспериментальные исследования проводились в лабораторных условиях на подготовленной хлопчатобумажной бязи артикул 400262, выработанная на ОАО «Трехгорная мануфактура»; смесовая пальтовая ткань шерстъ/ПА (75%/15%) арт. Р 239 МА, выработанная на ЗАО «Московская тонкосуконная фабрика имени Петра Алексеева»; чисто-шерстяная ткань (100%) артикул ТК- 610, произведенная в Китае; полиамидная ткань (100%) подкладочная трикотажная артикул ЗТ-48, произведенная во Франции, целлюлозная прозрачная пленка толщиной 0,06 мм. В работе использовали а- циклодекстрин, произведенный фирмой Merck kGaA (Германия); 0-циклодекстрин, произведенный фирмой Sigma-Aldrich (США). В качестве исследуемых красителей использовали кислотные (ярко-красный антрахиноновый Н8С, ярко-зеленый антрахиноновый Н4Ж, голубой, рубиновый, синий 2К), активные (ярко-красный 6С, ярко-голубой К, темно-синий 2КТ, ярко-красный 5СХ, ярко-фиолетовый 5КТ), прямые (алый, фиолетовый светопрочный 2КМ, синий) и дисперсные (рубиновый 2С, синий К).

Исследования проводили . с помощью современных спектрофотометрических методов анализа: спектроскопии видимой области, флуоресценции. Физико-химический анализ проводили с помощью дифференциальной сканирующей колориметрии, оптической микроскопии. Колористические показатели оценивали на спектрофотометре 3600d фирмы «Минолта» (Япония) с программным обеспечением фирмы «Orintex» (Италия). Остальные экспериментальные исследования проводились с использованием стандартных методик и в соответствии с требованиями ГОСТ. Все расчеты в работе проведены с использованием ЭВМ.

Научная новизна

Обоснована целесообразность добавок циклодекстринов на процессы крашения текстильных материалов из природных и синтетических волокон и разработана технология их применения в процессах крашения.

Наиболее существенные результаты в работе: Установлены основные температурные, концентрационные закономерности взаимодействия а, р - ЦД с прямыми, активными, кислотными красителями в растворах и на различных волокнах.

- Методами флуоресцентной и абсорбционной спектроскопии показано, что введение ЦД в раствор красителя существенно влияет на спектральные свойства красителя. Установлено, что ЦД с органическими красителями могут взаимодействовать двумя основными путями: либо за счет образования комплекса включения типа «гость - хозяин» с гидрофобными частями молекулы красителя, либо внешнесферного комплекса, присоединением внешних гидроксильных групп ЦД с молекулой красителя.

- Предложен физико-химический механизм действия добавок ЦД при крашении целлюлозного волокна активными красителями: в условиях крашения ЦД не обладает заметным сродством к целлюлозному волокну и выступает в роли конкурента за ковалентное связывание с молекулами активного красителя, что позволяет использовать ЦД для удаления красителя с поверхности волокна вместо традиционных препаратов (ПАВ).

- Предложены способы оценки содержания ЦД на хлопковом волокне.

- Найдено, что в зависимости от способности красителя участвовать в образовании комплекса включения, геометрического строения, а также от рН среды, ЦД может выступать как медиатор процесса крашения полиамидных, полиэфирных, шерстяных тканей кислотными и дисперсными красителями.

- Получено, что введение ЦД в красильную ванну вместо нПАВ при крашении малорастворимыми дисперсными красителями ПЭ волокна позволяет повысить растворимость красителя и интенсифицировать процесс крашения.

- Методом дифференциальной сканирующей колориметрии найдены энергии разложения и подтверждено образование комплекса структуры «гость-хозяин» на примере шерстяного волокна и кислотных красителей.

- Разработана экспресс - методика определения «оценочного» сродства красителя с волокном на основе спектрофотометрического и гравиметрического методов.

Практическая значимость На основании полученных экспериментальных данных разработаны интенсифицированные технологии крашения текстильных материалов, позволяющих не только повысить качество, экономическую эффективность, но и экологическую безопасность выпускаемой продукции в процессах крашения хлопчатобумажной ткани активными красителями, полиэфирной ткани дисперсными красителями. Разработана экспресс-методика определения сродства красителя к волокну на примере прямых, активных и кислотных красителей, позволяющая оценить взаимодействие красителя с волокном.

Структура и объем диссертационной работы Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, методической части, экспериментальной части, выводов и списка литературы.

Заключение диссертации по теме «Технология и первичная обработка текстильных материалов и сырья», Чалая, Наталья Евгеньевна

выводы

1. Методами флуоресцентной и абсорбционной спектроскопии установлен различный механизм комплексообразования а - и р - ЦД с молекулами водорастворимых красителей. Экспериментально подтверждено образование двух типов комплексов в растворе: комплексов включения «гость-хозяин» и внешнесферных комплексов, образование которых зависит от геометрического строения молекулы красителя и от рН среды раствора.

2. Проведена детализация взаимосвязи колористических характеристик натуральных и синтетических волокон, окрашенных в присутствии а- и Р- ЦД, с особенностями строения молекул водорастворимых (прямых, активных, кислотных) и малорастворимых (дисперсных) красителей.

3. Определены условия и степень фиксации ЦД на текстильных материалах различными физико-химическими методами. Оценены последовательность введения ЦД в процесс крашения натуральных и синтетических волокон водорастворимыми красителями на колористические эффекты.

4. Теоретически и экспериментально показан механизм взаимодействия ЦД в процессе крашения целлюлозного волокна:

- установлено, что при крашении активными красителями, ЦД предпочтительней вступает в образование внешнесферного комплекса с активными центрами красителя; вторичным происходит образование t комплекса включения при наличии гидрофобной стерически подходящей части в молекуле красителя.

- при крашении прямыми красителями добавка ЦД может существенно изменять скорость крашения хлопчатобумажной ткани и интенсивность получаемых окрасок, что обусловлено размерами, гидрофобностью молекул красителя и внешними факторами.

5. Показана целесообразность использования ЦД в процессе крашения хлопчатобумажной ткани активными красителями в качестве мылующего агента вместо общепринятых препаратов (ПАВ). За счет высокого сродства ЦД к красителю достигается увеличение качества отмывки незафиксированного и гидролизованного красителя с поверхности волокна, снижая миграцию красителя. Это позволяет сократить время крашения хлопчатобумажной ткани активными красителями, число технологических операций, улучшить показатели качества окраски ткани и образуемых сточных вод по сравнению с традиционными технологиями.

6. Получено, что при крашении ткани из шерстяных и полиамидных волокон, а также их смеси кислотными красителями, ЦД могут выступать как регуляторы процесса крашения, обеспечивая различные колористические эффекты. Методом дифференциальной сканирующей колориметрии (ДСК) найдены энергии разложения шерстяного волокна с а- и J3- ЦД. Показано, что а- ЦД образует более прочный комплекс включения с красителем, чем Р-ЦД за счет геометрического соответствия гидрофобной части красителя и размеров полости ЦД.

7. Анализ термодинамических характеристик и микрофотографии срезов полиамидного волокна показал, что при условии образования комплекса включения а-ЦД с молекулой кислотного красителя в процессе крашения, наблюдается эффект «кольцевого крашения».

8. Найдены условия взаимодействия а- и Р-ЦД с малорастворимыми дисперсными) красителями. Определено влияние добавок различных ЦД на процесс крашения дисперсными красителями полиэфирного волокна. Установлено, что ЦД интенсифицирует процесс крашения, придает растворимость молекулам красителя и выравнивает окраски ПЭ волокна за счет образования комплексов включения типа «гость-хозяин».

9. Разработана экспресс - методика определения сродства различных водорастворимых красителей к ■ волокну спектрофотометрическим методом. Показана сходимость полученных результатов с литературными данными. Установлено, что в случае образования внешнесферных комплексов ЦД с кислотными красителями добавка ЦД не оказывает существенного влияния -на величину «оценочного» сродства красителя к полиамидному волокну.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Чалая, Наталья Евгеньевна, 2007 год

1. A. Villiers // J. Compt. Rend. - 1891. - 112. - p. 536

2. F. Schardinger // Z. Untersuch. Natur. Genussm. -1903. -№6. p. 865

3. F. Schardinger//Wien. Klin. Wochschr.- 1904.- 17.-p. 207

4. F. Schardinger // Zentr. Bakteriol. Parasitenk. Abt. II. 1905. - 14. - p. 772

5. K. Freudenberg and W. Rapp. // Ber. 1936. - 69. - p. 2041

6. K. Freudenberg, H. Boppel, M. Meyer-Delius // Naturwissenschaften.- 1938. -26.-p. 123

7. K. Freudenberg and M. Meyer-Delius // Ber. 193 8. - 71. - p. 1596

8. D. French//J. Adv. Carbohydr. Chem.- 1957.- 12.- p. 189-260

9. Крамер Ф.Соединения включения: Пер. с англ. М.:ИЛ. -1958.-169 с. Ю.Лен Ж.-М.Супрамолекулярная химия. - Новосибирск:Наука,-1998.-334 с. 1 l.Pedersen C.J.,Lehn J.-M.,Cram D.J. //Indus. Phenom-1988.-6 - p.337-350

10. A.A. Штейнманн//ВХО имени. Д.И.Менделеева.-1985.-Т.30.-№5.-с. 514518

11. А.И.Суворова, А.П.Сафронов, О.А.Мельникова. Термодинамическая совместимость крахмала с натровой солью карбоксиметил целлюлозы.// Высокомолекулярные соединения: Серия А.-2002.-Т.44. -№1. с.98.

12. J. Szejtli. Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry// Chemical Review. 1998.-Vol.- 98.-№ 5. - p. 1743 -1754

13. Циклодекстрины // Итоги науки и техники. Серия Микробиология. -Т. 20. -Ч. 1. М.: ВИНИТИ.-1988. -180 с.

14. W. J. James, D. French, R. Е. Runde. Studies on the Schardinger dextrins. IX. Structure of the cyclohexaamylose-iodine complex // J. Acta. Cryst. -1959.-№ 12,—p. 385

15. Hingerty В., Saenger, W. Topography of cyclodextrin inclusion complexes. 8. Crystal and molecular structure of the alpha -cyclodextrin -methanol-pentahydrate complex. Disorder in a hydrophobic cage //American Chemical Society. 1976. - 98. - p. 3357

16. W.Saenger, J Jacob, K.Gessler, T.Steiner, D.Hoffmann, H.Sanbe, K. Koizumi, S. M. Smith, T.Takaha. Structures of the Common Cyclodextrins and Their Larger Analogues-Beyond the Doughnut//Chemical Review.-1998.-Vol. 98.-№ 5.-p. 1790

17. Lansen K. L.; Ueda, H; Zimmermann W. 8th European Congress on Biotechnology, Budapest, 17-21 August, 1997

18. W. J. James, D. French, R. E. Runde // J. Acta Cryst. -1959 №2. - p. 385

19. Buschmann, H.- J., Knittel, D., Schollmeyer, E. New Textile Applications of Cyclodextrins // Inclusion Phenom. Macro. Chem. 2001. - Vol. 40. - p. 69-172

20. Rouette, H.K. Encyclopedia of Textile Finishing. Springer -Verlag, Berlin-Heidelberg, 2001.

21. F. Hirayama, K. Uekama, Methods of investigating and preparing inclusion compouns, in: Cyclodextrins and their industrial uses, Duchdine, D. (Eds.) Editions de Sante, Paris, 1987, p. 131

22. Szejtli // J. Pure Appl. Chem. 2004. - Vol. 76. - 10. - p. 1845

23. Topchieva I.N. at el. // Colloid Journal. -2006. — Vol. 68. -1. p.98-105

24. G.Gonzalez- Gaitano, P.Rodriguez at el. // Incl. Phen. and Mic. Chem. -2002. -44.-p. 101-105

25. Harata, K. Bull // Chemical Society of Japan. 1975. -48. - p. 4209

26. G. Panova, E.V. Matukhina at el. // Colloid Journal. -2006-Vol. 68-No. 1. -p. 66-78

27. CramerF.//Naturwiss.- 1951.- 38.-p. 188

28. F. Cramer, W. Saenger, and H.-Ch. Spatz. Inclusion Compounds. XIX.la The Formation of Inclusion Compounds of a-Cyclodextrin in Aqueous Solutions. Thermodynamics and Kinetics// Am. Chem. Soc. r89. 1. - 1967. - p. 14-20

29. И.Б. Голованов, C.M. Женодарова, И.Г. Цыганкова // Журнал общей химии. -2006. Т. 76. - Вып.2. - с. 282-286

30. М.В. Алфимов // Известия Академии наук. Серия химическая. -2004. -№ 7.-е. 1303-1314

31. S. Monti, G. Kohler, G.Gabner//Physycal Chemistry. -1993. 97. - p. 130

32. Е. Junguera, E. Aicart // Inclusion phenomena and macrocycle chemistry. -1997.-29.-119.

33. W.R. Bergmark, A. Davis, C. York, A.Macintosh at el. //J. Phys.Chem. 1990. -94.-p. 5020

34. A.Ueno, K. Takarashiand at el. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980. -p. 921

35. J. M. Schuette et al. // J. Phys. Chem. 1991. - 95, p.4897

36. J. M. Schuette //J. Phys. Chem. -1992. -96. p. 5309;

37. E.K. Fraiji, Jr., T.R. Cregan, T.C. Wemer // Appl. Spectrosc. 1994. -48. - p. 7940.1srael V. Muthu Vijayan Enoch at el. //J. Inc. Phenom. Macr.Chem. -2005.

38. Yu- Jing Guo, Jing-Hao, Xiao-Mei Li, You-Qin Li //J. Inc. Phen., 2006, Vol. 56, p. 243-246

39. H. J. Buschmann, D. Knittel and E. Schollmeyer // Textil Praxis. 1990. - 45. -p. 376

40. D. Knittel, H.J. Buschmann and K. Schollmeyer // Textilveredlung. 1991. -26.-p. 92

41. H. J. Buschmann, U. Denter, D. Knittel and E. Schollmeyer // Text. Inst. -1988.-89.-p. 554

42. H. J. Buschmann, D. Knittel and E. Schollmeyer //Melliand Textilber. -1991. -72.-p. 1012

43. H. J. Buschmann, D. Knittel and E. Schollmeyer //Melliand Textilber. -1991. -72.-p. 198

44. M.R. ten Breteler at el. Textile slow-release systems with medical applications // AUTEX Research Journal.- 2002.-Vol.2.- № 4-p. 175-189

45. U.Denter, E.Scholmeyer. Surface modification" of synthetic and natural fibers by fixation of cyclodextrin derivatives // J. Incl. Phenom. and Mysrocycl.Chem. -1996.-Vol.25.-№ 1-3.-p. 197- 202

46. B.B. Сафонов. Развитие технологий отделки текстильных материалов: Монография -М.: МГТУ им. А.Н. Косыгина, 2004.- 243 с.

47. Voncina В., Majcen A., Marechal L. //Appl. Polym. Sci. 2005.- N 4.-T.96.-p.1323- 1328

48. Martel В., Weltrowski M., Ruffin D., Morcellet M. //Appl. Polym. Sci. -2002.- t.83.- N 7. -p.1449-1456

49. Savarino P., Viscardi G., Quagliotto Pr, Montoneri E., Barni E. // Dyes and Pigments. 1999. - т.42. - № 2. - p. 143-147

50. С.-Х.Wang, S.-L.Chen. // Coloration Technology. 2004. - Vol. 120. - Issue 1.-p. 14-18

51. H. Reuscher, Proceeding of the 8th International Cyclodextrin Symposium, Eds. J. Szejtli and L. Szente (Dordrecht: Kluwet Academic Publishes, 1996) p. 553

52. Wacker Chemie GmbH, BETA W7 MCT, Toxicological Data (Munich. Wacker, 1969

53. H. J. Bushmann, D. Knittel and E. Schollmeyer"// Parfumerie Kosmetik.- 1991. -№72.-p. 586

54. H. J. Buschmann, D. Knittel and E. Schollmeyer // Seifen FetteWachse. -1991.-№15.-p. 585

55. K. H. Fromming and J. J. Szejtli, Cyclodextrins in Pharmacy (Dordrecht Kluwer Academic Publishers, 1994); D. Duchene and D. Wouessidjewe // Acta. I'harm. Technol. -1991. № 36. - p. 11

56. A. Hebeish, Z. H. El-Hilw//Coloration Technology-2001.-117.-№2.-p. 104110

57. A. A. Hebeish, A. A. Ragheb, S. H. Nassar; E. E. Allam, J. I. Abd, E.l. Thalouth // J. Appl. Polym. Sci.-2006.-102. p. 338-347

58. S. Parlati, R. Gobetto, C.Barolo, P. Savarino. Preparation and application of a P-cyclodextrin disperse/ reactive dye complex // J. Inc. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2007. - Vol. 57. - No. 1-4. - p. 463-470.

59. T. Iijima, Y. Karube //J. Dyes and Pigments. -1998. Vol. 36. - No. 4. - p. 305-311

60. N. Yoshiba, A. Seiyama, M. Fujimoto. Thermodynamic parameters for the molecular inclusion reactions of some azo compounds with a-CD // J. Inc. Phenom. -1984. Vol. 2. - No. 3-4, September, -p. 573-581

61. L. M. Hak, Y. K. Jong, К Sohk-Won// Appl. Polym. Sci. 2001. -N 3. - т.80. -p.438-446

62. P.J. Toscano at el. //Polym. Sci., Part A, Polym. Chem. -1993. -31. p. 859

63. E.Perrin Akcakoca, Riza Atay, Abbas Yurdakul //Applied Polym. Sci. 2007. -103.-p. 2660-2668

64. Buschmann H.-J., Knittel D. And Schollmeyer E.// Textil-Praxis. -1990. -45. -p. 376

65. A. Cireli, B. Yurdakul // Appl. Polym. Sci. -2006. №100. - p. 208-218

66. You-Qin Li, Yu-Jing Guo, Xiu- Fang Li, Jing- Hao Pan, Electrochemical studies of determination of Basic Brown G and it's interaction with cyclodextrins // Dyes and Pigments. -2007. -Vol. 74. Is. 1. - p. 67-72

67. K. Beermann, H.-J.Buschmann, D. Knittel, E. Schollmeyer// Textilveredlung.-2002.-N 1-2.-T.37.-p.l7-22

68. A.Bereck, D.Riegel, J.Moldenhauer, T.Hohberg, T. Lehotkay // Melliand Textilber. -2005. т.86. - № 11-12.-p. 847-850

69. Poukalis, К., Buschmann, H.- J., Schollmeyer, E. German Patent DE 4035378 Al, 1992

70. Buschmann, H.- J., Knittel, D., Schollmeyer, E. New Textile Applications of Cyclodextrins // Inclusion Phenom. Macro. Chem. 2001. -40. -p. 169-172

71. Hirayama, F., Uekama, K. Cyclodextrin-based controlled drug release system. // Adv. Drug Del. Rev. 1999. - 36. - p. 125-141*

72. Jaskari, Т., Vuorio, M., Kontturi, K., Manzanares, J.A., Hirvonen, J. Ion-exchange fibres and drugs: an equilibrium study // Control. Rel. -2001. 70. - p. 219-229

73. Anand, V., Kandarapu, R., Garg, S. Ion exchange resins: carrying drug delivery forward // Drug. Discovery Today 6. -2001. -p 905-914

74. Паппель К. Э., Дехтярев С. И., Сугробова Н. П. // Итоги науки и техники. Серия Микробиология. 1988 - Т. 21. - Ч. 2

75. Kuboyama A., Matsuzaki S. Y. // Inclusion Phen. -1984. 2. - p. 755

76. Lengyel M.T., Szejtli J., Szabo P., Feregezy Т. // Proc. 1. Inf. Symp. On Cyclodextrins. Budapest, Akademiai Kiado. -1982.

77. Золотов IO.A. // ВХО им. Д.И. Менделеева. -1985. №5. - c.30

78. Takashi Hayashita, Dai Qing at el // Chem Soc., Chem.Com. -2003, p. 21602161

79. B. B. Mamba, R. W. Krause. Monofunctionalized cyclodextrin polymers for the removal of organic pollutants from water //Environmental Chemistry Letters. -2007, May. Vol.5.-№ 2. - p. 79-84

80. K. L. Salipira, В. B. Mamba, R. W. Krause, T. J. Malefetse and S. H. Durbach. Carbon nanotubes and cyclodextrin polymers for removing organic pollutants from water //Environmental Chemistry Letters. -2007, February. Vol.5. -№ 1. -p. 13-17

81. Я. И. Коренман, C.H. Штыков, A.B.- Калач, K.E. Панкин, Т.Ю. Русанова, Г.И. Курочкина, А.Е. Глазырин, М.К. Грачев // Химия и химическая технология. -2003.-Т. 46 . Вып. 2.-е. 31-35

82. Khan A.R., Forgo P., Stine K.J., D'Souza V.T. // Chem. Rev. -1998. V.98. -№5.-p. 1977

83. Е.И.Попова, И.Н.Топчиева. Комплексообразованйе между полиэтиленоксидсодержащими неионными поверхностно-активными веществами и а- и |3- циклодестринами // Известия Академии наук. Серия химическая. 2001. - № 4. - с. 594 - 599

84. J. Szejtli// Starch. -2003.-55. -p. 191-196

85. C.W. Lim, B.J.Ravoo, D.N. Reinhoudt // Chem.Commun. 2005. - 11. -p. 5627-5629

86. N. Mourtzis, K. Eliadou at el // Chemical Biology. -2007. 5. - p. 125

87. D. Duchene (Ed). New trends in. cyclodextrins and derivatives. Edite par D. Duchene. Editions, de Sante, Paris. 1991. -p. 447-482

88. J. Szejtli and T. Osa. Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 3: Cyclodextrins: (Eds.)Pergamon, Oxford.- 1996.-p. 693

89. J. Szejtli // Mater. Chem. -1997. №7. -p. 575

90. E. Fenyvesi, K.Otta, I. Kdbe, Cs. Novak, J. Szejtli// Inc. Phen. And Mycroc. Chem. 2004. - Vol. 48. - № 3-4. - p. 117-123 *

91. Charles M. Buchanan, Norma L. Buchanan, Kevin J. Edgar and Michael G. Ramsey // Cellulose. 2007, February. - Vol. 14. - № 1. - p. 3547

92. Роговин З.А. Основы химии технологии химических волокон, Производство синтетических волокон. Том 2. -М.: Химия. 1974. -344 е.

93. Ю1.Кричевский Т.Е. Химическая технология волокнистых материалов. Т.1. М.: Российский заочный институт текстильной и легкой промышленности, 2000, 436 с.

94. Мельников Б.Н. и др. Прогресс "текстильной химии. М.: Легпромбытиздат, 1988,239 с.

95. Мельников Б.Н. и др. Физико-химические основы процесса отделочного производства.- М.: Легкая и пищевая промышленность, 1982

96. Отделка хлопчатобумажных тканей. В„ 2 ч. Ч. 1. Технология и ассортимент хлопчатобумажных тканей: Справочник/ Под ред. Б. Н. Мельникова-М.: Легпромбытиздат. -1991 -431 с.

97. A. Hebeish, J. Guthrie. The Chemistry and Technology of Cellulose Copolymers/ Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, New York, 1981, Kap.6.

98. Бородкин В.Ф. Химия красителей. M.: Химия, 1981.- 248 с.

99. Беленький Л.И. Физико-химические основы отделочного производства текстильной промышленности.- М.: Легкая индустрия, 1979 г.

100. Мельников Б.Н., Виноградова Г.И. Применение красителей. -М., "Химия", 1986 г, 240 с.

101. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М., 1977.488 с.

102. В.В.Карпов, А.Е. Белов // Журнал Российского химического общества им. Д.И. Менделеева. 2002. - т. XLVI. - № 1. - с.67-71

103. Сафонов В.В. Химическая технология отделочных материалов.- М.: МГТУ им. А.Н.Косыгина, 2002 г.

104. Кричевский Г.Е. Диффузия и сорбция в процессах крашения и печатания. М.: Легкая индустрия, 1981,208 с.113. «Дисперсные красители»: Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 3, Л., 1974, с. 2029-2091

105. Чекалин М. А., Пассет Б. Д, Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980, с. 249-50,319-23, 379-84

106. Гордон П., Грегори П., Органическая химия красителей, пер. с англ. под ред. Г. Н. Ворожцова, М., 1987. с. 28,297-99,327-28

107. Кричевский Г.Е., Корчагин М.В., Сенахов А.В. Химическая технология текстильных материалов.- М.: ЛЕГПРОМИЗДАТ, 1985 г

108. Сафонов В.В. Сродство красителей, к волокну как оценка эффективности крашения//Текстильная промышленность.- 2004 г.- № 6.-с. 30-31

109. Базовый лабораторный практикум по химической технологии волокнистых материалов: Учеб. для вузов/ Кол. авт./Под ред. Н.Е. Булушевой. М.:РИО МГТУ. -2000. - 423 с.

110. Р.Уэйн, Основы и применения фотохимии. Пер. с англ., под редакцией Д.Н. НикогоСяна, Москва «Мир», 1991,304 с.

111. Практикум по спектроскопии/ Под. ред. проф. JI.B. Левшина. -М.: Изд-во МГУ, 1976

112. Введение в фотохимию органических соединений/ Под ред. проф. Г.О. Беккера. Л.: Химия, 1976

113. Voncina В., Majcen A., Marechal L. // Appl. Polym. Sci 2005. - (96) 4. -1323-1328.

114. Knittel D., Buschmann H.-J., Schollmeyer EM Melliand Textilber. 2005. -(86) №6.-463-464

115. Методически указания к лабораторным работам по курсу «Цветоведение», МГТУ имени А.Н.Косыгина, Москва, 1990 г.

116. Li Y-Q., Guo Y-J., Pan J-H. // Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. 2006. - (56) № 1-2. - p. 237-241 .

117. В.И. Лобышев, Б.Д. Рыжиков, З.Э. Шихлинская. Спонтанные и индуцированные внешними электромагнитными полями долговременные переходные процессы в разбавленных водных растворах глицилтриптофанаи воде//Биофизика.-1998 Т.43.-4.- с. 710-715.

118. V.I. Lobyshev, R.E. Shikhlinskaya, B.D. Ryzhikov // Experimental evidence for intrinsic luminescence of water //Molecular Liquids. 1999. - v. 82. - 1-2.p. 73-81.

119. В.И. Лобышев, M.C. Томкевич, И.Ю. Петрушанко //Экспериментальное исследование потенцированных водных растворов // Биофизика. 2005. -т. 50. - В. 3. - с. 464-469

120. Зацепина Г.Н. Физические свойства и структура воды. М.: изд-во МГУ, 1998.-184 с.

121. Рудяк В.Ю., Авакян В.Г. Роль ■ водородных связей в образовании димера а-циклодекстрине, тезисы докладов 49-й научной конференции г. Долгопрудный Жуковский, 24-25 ноября 2006 г.

122. Е.П. Казачинская, И.И. Баскин и др.// Вест. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. -2006. Т. 47. - № 4. - с. 278-283

123. Куликов О.В. Термодинамика молекулярных комплексов в водных растворах аминокислот, пептидов, нуклеиновых оснований и макроциклических соединений. Автореф. На соиск. уч. степ. докт. хим. наук. Институт химии растворов РАН, Иваново, 2005.

124. B.C. Корниевская, А.И. Круппа, Т.В. Левшина // Вестник НГУ. Серия Физика, Том 2, Вып.2,2007

125. Обухова Н.А., Термодинамические характеристики взаимодействия ЦД с некоторыми биоактивными молекулами. Автореферат на соиск. уч. степ, канд. хим. наук, Иваново, 2006

126. Б.Г. Будагян, А.А. Айвазов и др. // Физика и техника полупроводников, 1997, т.31, № 12, с. 1449-1454

127. Петере Р.Х. Текстильная химия (Физическая химия крашения): Пер. с англ., в 2 ч./ Петере Р.Х.; под ред. Кричевского Г.Е. М.: Легпромбытиздат, 1989

128. Н.М. Бажин, В.А.Иванченко, В.Н.Пармой. Термодинамика для химиков.- М., «Химия», 2004, - 408.С.