Потенциально ценные для медицины нативные и синтетически трансформированные алкалоиды, кумарины и гликозиды тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Осадчий, Станислав Александрович

• Осадчий, Станислав Александрович
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Осадчий, Станислав Александрович

Введение 2

Потенциально ценные для медицины нативные 9 и синтетически трансформированные алкалоиды, кумарины и гликозиды флоры Сибири и Алтая

1. Литературный обзор 9

1.1. О систематике дитерпеиовых алкалоидов 9

1.2. Физические методы исследования дитерпеиовых алкалоидов 14

1.3. Особенности химических трансформаций дитерпеиовых алкалоидов

2. Основное содержание работы 33

2.1. Флора Сибири и Алтая как источник ценных дитерпеиовых алкалоидов - метилликаконитина, элатина, лаппаконитина и зонгорина

2.1.1. Живокость шерстистая (Delphinium retropilosum Sambuk) флоры Алтая - новый источник метилликаконитина.

2.1.2. Живокость высокая (Delphinium elatum L.) как источник элатина 38

2.1.3. Об источниках лаппаконитина 38

2.1.4. Об источниках зонгорина 39

2.2. Превращения дитерпеиовых алкалоидов - получение новых структурных типов биологически активных агентов

2.2.1. N-Дезэтилирование дитерпеиовых алкалоидов типа аконитана 40

2.2.2. Синтез новых производных элатидина 43

2.2.2.1. Окисление элатидина, элатидаль, оксим элатидаля, имины элатидаля на основе первичных аминов, диамины (18-амино-18-дезоксипроизводные элатидина) из иминов элатидаля

2.2.2.2. Расширение круга 18-амино-18-дезоксипроизводных элатидина 44

2.2.2.3. Установление Е-конфигурации метилиминогруппы метилимина элатидаля

2.2.2.4. Фармакологические свойства некоторых производных элатидина 48

2.2.3. Синтез производных ./У-(20)-дезэтиллаппаконитина, [21,21 -D2]- лаппаконитин

2.2.4. Дезацетиллаппаконитин, диазотирование, азосочетание с Р-нафтолом

2.2.5. Дезацетиллаппаконитин и антраноилэлатидин, реакция Меервейна с этилакрилатом в условиях металлокомплексного катализа

2.2.6. Синтез новых производных лаппаконитина, содержащих алкенильные заместители в ароматическом кольце

2.2.7. Синтез ацетиленовых производных лаппаконитина 70

2.2.8. Гидробромид 5'-бромлаппаконитина, обладающий антиаритмической активностью

2.2.9. Влияние строения производных лаппаконитина на антиаритмическую активность

2.2.10. Синтез бивалентных лигандов аконитанового типа 76

2.2.11. Оксимирование зонгорина 78

2.3. Синтез третичных УУ-(3-арилпроп-2-инил)аминов на основе алкалоидов

2.4 Исследование растительных кумаринов 86

2.4.1. Некоторые превращения пеуцеданина 86

2.4.2 Перегруппировка Бекмана Е- и Z-оксимов ореозелона 89

2.4.3. (+)-Птериксин из горичника скипидарного {Peucedanum terebinthaceum Fischer et Turcz.)

2.5 Корни пиона уклоняющегося (Paeonia anomala L.) сибирской популяции как источник гликозидов пеонифлорина и пеоновицианозида

3. Экспериментальная часть 97

3.1. Изучение состава алкалоидов живокости шерстистой (Delphinium retropilosum Sambuk)

3.2. Выделение элатина из корневищ живокости высокой (Delphinium elatum L.)

3.3. Выделение лаппаконитина из корневищ борца северного (Aconitum septentrionale К.)

3.4. Выделение зонгорина из корней аконита бородатого (.Aconitum barbatum Pers.)

3.5. TV-Дезэтилирование дитерпеновых алкалоидов типа аконитана 112

3.6. Синтез новых производных элатидина 117

3.7. Синтез производных Л^-(20)-дезэтиллаппаконитина, [21,21-D2]- лаппаконитин

3.8. Дезацетиллаппаконитин, диазотирование, азосочетание с Р-нафтол ом

3.9. Дезацетиллаппаконитин и антраноилэлатидин, реакция Меервейна с этилакрилатом в условиях металлокомплексного катализа

3.10. Синтез новых производных лаппаконитина, содержащих алкенильные заместители в ароматическом кольце

3.11. Синтез ацетиленовых производных лаппаконитина 152

3.12. Синтез бивалентных лигандов аконитанового типа 157

3.13 Оксимирование зонгорина 162

3.14. Синтез третичных тУ-(3-арилпроп-2-инил)аминов на основе алкалоидов

3.15 Некоторые превращения пеуцеданина 170

3.16 Перегруппировка Бекмана Е- и Z-оксимов ореозелона 175

3.17 Выделение (+)-птериксина 178

3.18 Выделение гликозидов и их спутников из корней пиона уклоняющегося

4. Выводы 183

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Осадчий, Станислав Александрович

4. Выводы

1. Разработаны эффективные препаративные методики выделения восьми нативных потенциально ценных для медицины соединений трех классов - дитерпеновых алкалоидов, кумаринов и гликозидов - из растений семейств лютиковых, зонтичных и пионовых флоры Сибири и Алтая. Тем самым заложена основа для расширения оценки фармакологического потенциала выделенных растительных веществ и для осуществления их синтетических трансформаций с целью получения новых лекарственных средств.

2. Выявлены принципиально новые возможности синтеза соединений медицинской направленности на основе селективных трансформаций доступных алкалоидов различных типов (элатина, элатидина, лаппаконитина, зонгорина. (-)-анабазина, (-)-цитизина, (-)-эфедрина, (+)-псевдоэфедрина) и фурокумарина пеуцеданина.

3. Изучены процессы yV-дезэтилирования TV-оксидов аконитановых алкалоидов элатина и лаппаконитина по реакции Коупа и дегидрирования образующихся производных гидроксиламина в нитроны. Полученные производные гидроксиламина и нитроны являются новыми структурными типами предполагаемых биологически активных агентов. Разработан подход к синтезу меченного радиоактивной меткой лаппаконитина, необходимого для изучения его фармакодинамики.

4. С использованием цепи превращений элатин - элатидин - элатидаль - имины элатидаля с первичными аминами, в том числе с производными природных S-аминокислот и их метиловых эфиров, получен широкий круг 18-амино-18-дезоксипроизводных элатидина - ключевых соединений для химической модификации и оценки физиологической активности.

5. Описан способ азосочетания диазонийхлоридов дезацетилированных лаппаконитина и деметиллаппаконитинов с Р-нафтолом, перспективный для применения в анализе содержания алкалоидов антранилатного типа.

6. Разработаны селективные методы введения атомов галоида (брома и иода) в ароматическое кольцо лаппаконитина и дезацетиллаппаконитина. Синтезированные галоидпроизводные являются необходимыми синтонами в процессах их кросс-сочетания с алкинами и функционализированными алкенами, а также для изучения их кардиотропной активности.

7. В ряду дитерпеновых алкалоидов впервые осуществлены важные каталитизируемые комплексами палладия процессы - реакции Меервейна, Хека и Соногаширы. Получен набор замещенных в ароматическом кольце функциональных алкенильных и алкинильных производных лаппаконитина, дезацетиллаппаконитина и антраноилэлатидина. На основе содержащих вторичные аминогруппы алкалоидов -(-)-анабазина, (-)-цитизина, (-)-эфедрина и (+)-псевдоэфедрина - осуществлен каталитический (Cul) вариант реакции Манниха в синтезе третичных N-(3-арилпроп-2-инил)диалкиламинов. Синтезированные в описанных каталитических процессах новые соединения могут быть испытаны в качестве кардиотропных и противоопухолевых средств и ингибиторов ферментов - обратной транскриптазы ВИЧ, сквален-эпоксидазы и др.

8. С применением 5'-этиниллаппаконитина в реакциях, использующих подвижный атом водорода терминального ацетилена (Соногаширы и окислительного сдваивания по методу Глазера) получены бивалентные лиганды аконитанового типа, представляющие интерес для испытаний их в качестве кардиотропных средств.

9. Модификациией фуранового цикла пеуцеданина получен ряд производных для фармакологической оценки их противовирусной (анти-ВИЧ) и противоопухолевой активности для различных типов опухолей. Установлен Факт образования изобутирата пеурутеницина при окислении пеуцеданина лг-хлорнадбензойной кислотой, свидетельствующий о том, что пеуцеданин может выступать биогенетическим предшественником пеурутеницина.

10. Установлено, что производные элатидина - хлороводородные соли антраноил- и бензоилэлатидина и Л^-б^с-элатидил-^б-гександиамина, не проявляя выраженного миорелаксирующего действия, оказывают центральный холино- и а-адреноблокирующий эффект и обладают меньшей токсичностью, чем стандартный миорелаксант дитилин.

11. Получены данные о взаимосвязи структура - антиаритмическая активность производных лаппаконитина, модифицированных в ароматическом фрагменте молекулы атомами брома, иода и заместителями более сложного строения. Установлено, что наиболее активными антиаритмиками являются производные лаппаконитина, содержащие атом брома в ароматическом фрагменте молекулы. Антиаритмическая активность лаппаконитина и его производных зависит от кислотной компоненты, использованной для солеобразования.

Обнаружен новый эффективный антиаритмический агент - гидробромид 5'-бромлаппаконитина. Это соединение обладает пониженной в 4.8 раза острой токсичностью (для крыс) по сравнению с используемым в медицинской практике аллапинином, предотвращает развитие хлоридкальциевой и адреналиновой аритмии при введении в дозе на порядок ниже терапевтической дозы аллапинина. По результатам испытаний получен патент (№ 2295524, РФ).

5. Заключение

Соискатель благодарит руководство НИОХ СО РАН и Отдела природных и биологически активных соединений за предоставление возможности плодотворной работы, всех коллег, много лет принимавших участие в проведении исследований, в соавторстве с которыми написаны статьи, положенные в основу диссертации, всех сотрудников НИОХ СО РАН за помощь. Огромную благодарность автор выражает академику Генриху Александровичу Толстикову за предоставленную возможность исследований в руководимой им ведущей научной школе по химии природных соединений НИОХ СО РАН. Автор также глубоко благодарен зав. лабораторией медицинской химии д.х.н., профессору Эльвире Эдуардовне Шульц за терпеливое отношение к соискателю в преодолении трудностей научного и организационного плана, за внимание и поддержку в работе. Автор также выражает глубокую признательность зав. лабораторией физических методов исследований В. И. Маматюку, а также сотрудникам этой лаборатории М. М. Шакирову, В. В. Кандауровой, Т. В. Маматюк, А. Б. Скоровой, Ю. В. Гатилову, И. Ю. Багрянской, JI. М. Покровскому, В. Г. Васильеву, JI. М. Лобковой, JI. В. Морозовой, Н. И. Сагалаевой и А. В. Маматюку. Автор благодарен зав. лабораторией микроанализа д.х.н. В. П. Фадеевой и сотрудникам этого научного подразделения за выполнение элементных анализов. Особую благодарность соискатель выражает зав. лабораторией фармакологических исследований д.б.н. Т. Г. Толстиковой и сотрудникам данной лаборатории И. В. Сорокиной, М. П. Долгих и А. О. Брызгалову за исследование фармакологических свойств нативных дитерпеновых алкалоидов, их производных и ряда других соединений. Соискатель благодарен руководителям экспедиций НИОХ СО РАН к.б.н. Е. Ю. Винокуровой и к.х.н. И. В. Нечепуренко за ботаническое определение видов растений и сбор растительного сырья. Автор признателен за плодотворные дискуссии участникам семинаров подразделений НИОХ СО РАН и сотрудникам JTMX, а также за сотрудничество коллегам-соавторам - д.х.н. С. Ф. Василевскому, аспиранту А.А. Степанову (ИХКГ СО РАН), Ж. Ганбаатару (Улан-Батор, ИХХТ), студентам НГПУ А.А. Мартынову и Е. В. Полухиной. Благодарен сотрудникам библиотек НИОХ С. И. Шулус, Г. И. Татариновой, Н. Н. Кудрявцевой, Г. Д. Слынько и Н. И. Ткачевой и Центра STN И. В. Зибаревой и JI. С. Филатовой за библиографическую информационную помощь.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Осадчий, Станислав Александрович, 2008 год

1. Stork, G., Burgstahler, A.W. Hydrophenantrene ketones, synthesis of their derivatives И J. Am. Chem. Soc. 1955. - V. 77. - P. 5068-5077.

2. Eschenmoser, A., Ruzicka, L., Jeger, O., Arigoni, D. Zur Kentniss der Triterpene. Eine stereochemische Interpretation der biogeneschen Isoprenregel bei den Triterpenen // Helv. Chim. Acta. 1955. - V. 38. - P. 1880-1904.

3. Coates, R.M. "Biogenetic Type Rearragements of Terpenes" in: Fortschritte der Chemie organisher Naturstoffe. - Wien: Springer Verlag, 1976. - Bd 33. - S. 73-230.

4. Bioactive natural products: detection, isolation, and structural determination. 2nd ed. Eds. Colegate, S.M., Mollyneux, R.J. Boca Raton, London etc.: CRC Press, 2008. - 605 p.

5. Bijvoet, J.M, Peedreman, A.F. Bommel, A.J. Determination of optically active compounds IINature. -1951.-V. 168.-P. 271.

6. Терентьев, А.П., Потапов, B.M. Основы стереохимии. М.: Химия, 1964. - 688 с.

7. Потапов, В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. - 463 с.

8. Allen, F.H., Kenard, О., Watson, D., Bramer, L., Orpen, A.G., Taylor, R. Tables of bond lengths by X-ray and neutron diffraction // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1987. - V.12. -P. S1-S18.

9. Flack, H.D. On enantiomorph-polarity estimation // Acta Crystallogr. Sect. A. 1983.- V. 39.-P. 876-881.

10. Methods for Structure Elucidation by High-Resolution NMR. Eds. Batha, Gy, Kover, К. E, Szantay, Cs. Amsterdam etc.: Elsevier, 1997. - 357 p.

11. Bax, A, Freeman, R., Kempsel, E. Nature abundance 13C-13C coupling observed via double-quantum coherence IIJ. Am. Chem. Soc. 1980. - V. 102. - P. 4849-4851.

12. Hanuman, J.B., Katz, A. 'H-NMR spectra of norditerpenoid alkaloids. A review IIJ. Nat. Prod. 1994. -V. 57. - P. 1473-1483.

13. Jones, A.G, Benn, M.H. The application of carbon-13 magnetic resonance to structural problems: two new diterpenoid alkaloids from Delphinium bicolor Nut. // Tetrahedron Lett.- 1972.-P. 4351-4354.

14. Jones, A.G, Benn, M.H. Carbon-13 magnetic resonance. Diterpenoid alkaloids from Delphinium species // Can. J. Chem. 1973. -V. 51. - P. 486^99.

15. Pelletier, S.W, Mody, N.V, Sawhney, R.S, Bhattacharyya, J. Application of carbon-13 NMR-spectroscopy to the structural elucidation of Ci9-diterpenoid alkaloids from Aconitum and Delphinium species // Heterocycles. 1977. - V. 7. - P. 327-339.

16. Pelletier, S.W, Djarmatti, Z. Carbon-13 nuclear magnetic resonance of aconitine type diterpenoid alkaloids from Aconitum and Delphinium species // J. Am. Chem. Soc.- 1976. V. 98. - P. 2626-2636.

17. Finer-Moore, J, Mody, N.V, Pelletier, S.W. Computer-assisted Carbon-13 NMR spectrum analysis and structure prediction for the С19 -diterpenoid alkaloids // J. Org. Chem. 1981. -V. 46.-P. 3299-3406.

18. Дерендяев, Б.Г., Тормышев, В.М. Метод масс-спектрометрии в структурных исследованиях: Учебное пособие для студентов химиков. Новосибирск: НГУ, 1977. -66 с.

19. White, F.A., Hood, G.M. Mass spectrometry. Applications in science and engineering.- New York: Wiley, 1986. 773 p.

20. Юнусов, М.С. Масс-спектрометрия в структурных исследованиях дитерпеновых алкалоидов // Изв. АН. Сер. хим. 1997 - № 6 - С. 1096-1104.

21. Edwards, О.Е., Marion, L. Lycoctonine and its oxidation products // Can. J. Chem.- 1952. V. 30.-P. 627-645.

22. Suginome, H., Imato, S, Ymado, S., Katsai, N. Aconite alkaloids: oxidation products of lycoctonine // Bull. Chem. Soc. Jap. 1959. - V. 32. - P. 819-824.

23. Cookson, R.C., Trevett, M.E. Aconitum and delphinium alkaloids environment of N atom in delpheline // Chem. andlnd. 1956. - P. 276-277.

24. Вацуро, K.B., Мищенко, Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.-528 с.

25. Джексон, Э.А. «Окисление йодной кислотой» в кн. Органические реакции. М.: ИЛ, 1950. - Сб. 2. - С. 362-400.

26. Wiesner, К., Valenta, Z. «Aconite-Garrya Alkaloids», in: Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe. Wien: Springer Verlag, 1958. - Bd 16. - S. 63-89.

27. Chen, Q.-H., Wang, F.-P., Yu, K.-B. Novel product and its derivatives from the reaction of lappaconitine with HI04 // Chinese Chem. Lett. 2000. - V. 11. - № 8. - P. 689-692.

28. Зинурова, Э.Г., Кабальнова, H.H., Шерешовец, В.В., Иванова, Е.В., Шульц, Э.Э., Толстиков, Г.А., Юнусов, М.С. Окисление дитерпеновых алкалоидов диметилдиоксираном // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - № 4. - С. 691-694.

29. Юнусов, М.С., Рашкес, Я.В., Юнусов, С.Ю., Саметов, А.С. Масс-спектры алкалоидов типа зонгорина. Строение зонгорамина // Химия природ, соединений. — 1970. № 6. -С. 101-107.

30. Зубарев, В.Е., Белевский, В.Н., Бугаенко, JI.T. Применение спиновых ловушек для исследования механизма радикальных процессов // Успехи химии. 1979. - № 48. -С. 1361-1392.

31. Аметова, Е.Ф., Юнусов, М.С., Юнусов, С.Ю. N-окись зонгорина из Aconitum monticola ИХимия природ, соединений. 1977. - № 13. - С. 867.

32. Chen, Z.-G., Lao, A.-N., Wang, H.-C., Hong, S.-H. Structures of flavamine and flavadine from Aconitum flavum II Planta Med. 1988. - № 54. - P. 318-320.

33. Wiesner, K., Gotz, M., Simmons, D.L., Fowler, L.R. The structure of aconitine // Tetrahedron. Lett. 1959. - № 2. - P. 15-24.

34. Phillipson, J.D., Handa, S.S. N-Oxides of hyoscyamine and hyoscine in the Solanaceae И Phytochemistry. 1975. - V. 14. - P. 999-1003.

35. Wang, F., Pelletier, S.W. A study on alkaloidal components from Delphinium gyalanum Marq. et Shaw// Chinese Chem. Lett. 1991. -№ 2. - P. 103.

36. Kulanthaivel, P., Pelletier, S.W. Deoxygenation reaction of Ci9-diterpenoid alkaloids // Tetrahedron Lett. 1988. - V. 44. - P. 4313-4320.

37. Mori, Т., Murayama, M., Bando, H., Kawahara, N. Studies on Aconitum Species. XV. Deoxygenation reaction of aconitine type alkaloids II Chem. Pharm. Bull. 1991. -V. 39.-P. 2803-2806.

38. Barton, D.H.R., McCombie, S.W. Deoxidation of secondary alcohols // J. Chem. Soc. Perkin. Trans.1 1975. - №. 1. - P. 1574-1576.

39. Жамиерашвили, М.Г., Тельнов, В.А., Юнусов, M.C., Юнусов, С.Ю. Алкалоиды Delphinium iliense IIХимия природ, соединений. 1980. - № 5. - С. 663-665.

40. Liang, X., Desai, Н. К., Joshi, B.S., Pelletier, S.W. Demethylation of norditerpenoid alkaloids II Heterocycles. 1990.-V. 31.-P. 1889-1894.

41. Joshi, B.S., Barber, A.D., Desai, H.K., Pelletier, S.W. Selective demethylation of some aconite-type norditerpenoid alkaloids // J. Nat. Prod. 1997. - V. 60. P. 439-443.

42. Pelletier, S.W., Desai, H.K., Kulanthaivel, P., Joshi, B.S. Methylenation of some lycoctonine-type C19 diterpenoid alkaloids: partial synthesis of delbruline and elatine // Heterocycles - 1987 - V. 26. - P. 2835-2840.

43. Cookson, R.C., Trevett, M.E. Functional groups of delpheline // J. Chem. Soc.- 1956.-P. 3121-3129.

44. Кузовков, А.Д. Исследование аконитовых алкалоидов. IV. Исследование строения алкалоида элатина //Жури. общ. химии. 1955. - Т. 25. - С. 422-424.

45. Нарзуллаев, А.С., Юнусов, М.С., Сиротенко, Е.Г., Рашкес, Я.В., Сабиров, С.С. Реакции ликоктониновых алкалоидов с 7,8-метилендиоксигруппой с Na в жидком аммиаке // Химия природ, соединений. — 1989. № 4. - С. 527-532.

46. Юнусов, М.С., Юнусов, С.Ю. Строение дельфатина // Химия природ, соединений.- 1970. -№ 2.-С. 334-337.

47. Юнусов, М.С., Тельнов, В.А., Юнусов, С.Ю. Ионное гидрирование диацетилталатизамина. // Химия природ, соединений. 1970. - № 6. - С. 774-775.

48. Takayama, Н., Yamaguchi, К., Okazaki, Т., Aimi, N., Sakai, S. Chemical conversion of lycoctonine into an aconitine alkaloid, 7-deoxylycoctonine. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1987. ~№ 11. P. 818-820.

49. Takayama, Y., Tokita, A., Ito, M., Sakai, S., Kurosaki, F., Okamoto, T. On the alkaloids of Aconitum yesoense Nakai // Yakugaku Zasshi. 1982. - V. 102 - P. 245-257.

50. Marion, L., Fonzes, L., Wilkins, C.K., Bocca, J.P., Sandberg, F., Thorsen, R., Linden, E. The alkaloids of Aconitum septentrionale Koelle I I Can. J. Chem. 1967. - V. 45. - P. 969-973.

51. Тельнов, В.А., Юнусов, M.C., Юнусов, С.Ю. Строение лаппаконитина II Химия природ, соединений. 1970. - № 5. - С. 583-588.

52. Нарзуллаев, А.С., Юнусов, М.С. Реакция ликоктониновых алкалоидов с уксусным ангидридом и и-толуолсульфокислотой // Химия природ, соединений 1991. - № 4. -С. 545-547.

53. Юнусов, М.С., Цырлина, Е.М., Хайритдинова, Э.Д., Спирихин, JI.B., Ковалевский,

54. A.Ю., Антипин, М.Ю. «Ангидроликоктонин» — новый дитерпеновый алкалоид из Aconitum septentrionale Koelle // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - № 9. - С. 1640-1644.

55. Venuti, М.С. Isatoic anhydride as a reagent for ortho-aminobenzoylation // Synthesis. -1982.-P. 266-268.

56. Blagbrough, I.S., Coates, P.A., Hardick, D.J., Lewis, Т., Rowan, M.G., Wonnacott, S., Potter, B.V.L. Acylation of lycoctonin: semi-synthesis of inuline, delsemine analogues and methyllycaconitine // Tetrahedron Lett. 1994. - V. 35. - P. 8705-8708.

57. Рабинович, М.С. Об аконитовых алкалоидах. VI. Элатин II Жури. общ. химии. 1954. -Т. 24.-С. 2242-2245.

58. Goto, G., Sasaki, К., Sakabe, N., Hirata, Y. The alkaloids obtained from Spiraea japonica L.fil // Tetrahedron lett. 1968. -V. 11. - P. 1369-1373.

59. Бессонова, И.А., Саидходжаев, Ш.А. Дитерпеноидные алкалоиды гетизанового типа //Химия природ, соединений. 2000. - № 5. - С. 345-376.

60. Юнусов, М.С. Алкалоидная флора бывшего СССР источник биологически активных соединений // Химия в интересах устойчивого развития. - 1997. — Т. 5. - С. 41-56.

61. Шакиров, Р.Ш., Бессонова, И.А., Арипова, С.Ф. Достижения в области химии алкалоидов //Химия природ, соединений. 1999. - № 1. - С. 3-4

62. Chen, Q.-H., Xu, L., Wang, F.-P. A novel conversion of norditerpenoid alkaloids into aconane-type diterpenes // Tetrahedron. 2002. - V. 58. - P. 9431-9444.

63. Джахангиров, Ф.Н., Султанходжаев, M.H., Ташходжаев, Б., Салимов. Б.Т. Дитерпеновые алкалоиды как новый класс антиаритмических средств. Взаимосвязь структура-активность IIХимия природ, соединений. 1997. - № 2. - С. 254-270.

64. Джахангиров, Ф.Н., Дитерпеновые алкалоиды новый класс природных веществ с антиаритмической активностью. В кн: Азотистые гетероциклы и алкалоиды, Под ред.

65. B.Г. Карцева и Г.А. Толстикова. М.: Иридиум пресс, 2001. - т. 2. - с. 296-299.

66. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Magnoliaceae Limoniaceae. - Л.: Наука, 1985. - С. 65.

67. Серкова, М.П. Опыт применения элатина в клинике нервных болезней при спастических парезах // Фармакол . и токсикол. - 1956. - Т. 19. - № 3. - С. 48.

68. А. с. 105502 СССР, МКИ 6 А61 К 35/78, 6 С07 65/00. Способ лечения заболеваний нервной системы / Дозорцева-Курбанова, П.М, Машковский, М.Д, Массагетов, П.С, Куликов, А.Д, Рабинович, М.С, Крышова, Н.А.; Опубл. 01.01.57, Бюл. №3.-2 с.

69. Лобан, К.М, Громова, Е.А, Романова, Г.А. О лечебном действии элатина при столбняке // Фармакол. и токсикол. 1964. - Т. 27. - № 2. - С. 226-231.

70. Jacyno, J.M, Harwood, J.S, Lin, N.-H, Campbell, J.E, Sullivan, J.P, Holladay, M.W. Lycaconitine revisited: partial synthesis and neuronal nicotinic acetylcholine receptor affinities // J. Nat. Prod. 1996.- V. 59. - P. 707-709.

71. Поляков, Н.Э., Лешина, T.B. Окислительно-восстановительные реакции природного алкалоида лаппаконитина // Изв. АН, сер. хим. 2007. - № 4. - С. 608-619.

72. Taber, D.F, Liang, J.L, Chen, В, Cai, L. A model study toward the total synthesis of TV-deacetyllappaconitine II J. Org. Chem. 2005. - V. 70. - P. 8739-8742.

73. Atta-ur-Rahman, Choudhary, M.I. Diterpenoid and steroidal alkaloids // Nat. Prod. Rep.- 1999. V. 16.-P. 619-635.

74. Джахангиров, Ф.Н, Туляганов, H.T, Садритдинов, Ф.С. Фармакология алкалоидов и их производных. -Ташкент: ФАН. 1972. - 146 с.

75. Юнусов, М.С. Антиаритмики на основе дитерпеновых алкалоидов. // Башкир, хим. журн.-\991.-Т. 4.- №4.-С. 16-18.

76. Курбанов, Р.Д, Абдуллаев, Т.А. Фармакодинамика и эффективность аллапинина у больных с нарушением ритма сердца // Клиническая медицина. 1988. - Т. 66. - № 10,- С. 52-55.

77. Сметнев, А.С., Голицин, С.П., Левин, Э.З. Изучение сравнительной антиаритмической активности аллапинина, этазицина и мекситила у больных с желудочковыми нарушениями ритма сердца // Терапевтический архив. 1988. - Т. 60. - № 8. - С. 34-38.

78. Гасилин, B.C., Дорофеев, Е.В., Розова, Н.И. Опыт длительного применения аллапинина в поликлинической практике // Кардиология. 1990. - Т. 30. - № 9. -С. 30-32.

79. Gutser, U.T., Friese, J., Heubach, J.F., Matthiesen, Т., Selve, N., Wilffert, В., Gleitz, J. Mode of antinociceptive and toxic action of alkaloids of Aconitum sp. // Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1998. - V. 357. - P. 39-48.

80. Heubach, J.F., Schuele, A. Cardiac effects of lappaconitine and ,/V-deacetyllappaconitine. Two diterpenoid alkaloids from plants of the Aconitum and Delphinium species // Planta Med. 1998. - V. 64. - № 1. - P. 22-26.

81. Chen, Z-G., Lao, A.-N., Wang, H.-C., Hong, S.-H. Studies on the active principles from Aconitum flavum // Heterocycles.- 1987. V. 26. - P. 1455-1460.

82. Машковский, М.Д., Андреева, Н.И., Полежаева, А.И. Фармакология антидепрессантов. М.: Медицина, 1983. - 240 с.

83. Машковский, М.Д., Андреева, Н.И., Полежаева, А.И. Ингибиторы моноаминооксидазы как лекарственные средства // Хим.-фарм. журн. 1980. - № 2. -С. 6-12.

84. Шахидоятова, Н.Х., Джахангиров, Ф.Н., Султанходжаев, М.Н. Антиаритмическая активность алкалоидов типа напеллина и их ацилированных производных // Хгш,-фарм. журн. 2001. - Т. 35. - № 5. - С. 31-32.

85. Флора Сибири: в 14 т., под. ред. Л.И. Малышева и Г.А. Пешковой Новосибирск: Наука, 1990. - Т. 6.-С. 118.-Табл. 107.

86. Goodson, J.A. Alkaloids of the seeds of Delphinium elatum L. II J. Chem. Soc. 1943. -P. 139-141.

87. Przybylska, M., Marion, L. Crystal structure of de(oxymethylene)lycoctonine hydriodide monohydrate // Can. J. Chem. 1956. - V. 34. - P. 185.

88. Przybylska, M. Structure of (+)-demethanolaconinone hydriodide trihydrate // Acta. Crystallogr. 1961. - V. 14. - P. 424.

89. Cydler, M., Przybylska, M., Edwards, O.E. A keto lactam acid from lycoctonine a Acta Crystallogr. 1982. - V. 5. - P. 1500-1504.

90. Edwards, O.E., Przybylska, M. The lycoctonine family of alkaloids: a stereochemical revision // Can. J. Chem. 1982. - V. 60. - P. 2661.

91. Pelietier, S.W., Mody, N.V., Varughese, K.J., Maddry, J.A., Desai, H.K. Structure revision of 37 lycoctonine-related diterpenoid alkaloids // J. Amer. Chem. Soc. 1981. -V. 103.-P. 6536-6538.

92. Joshi, B.S., Pelietier, S.W. X-ray crystal structures of Ci9-diterpenoid alkaloids // Heterocycles. 1987. - V. 26. - P. 2503-2518.

93. Юнусов, С., Абубакиров, H.K. Дельсемидин. IV. Исследование алкалоидов Delphinium II Журн. общ. химии. 1952. - Т. 22. - С. 1461-1464.

94. Кузовков, А.Д., Массагетов, П.С., Рабинович, М.С. Исследование аконитовых алкалоидов. II. Алкалоиды растения Delphinium dictyocarpum DC // Журн. общ. химии. 1955.-Т. 25.-С. 157-160.

95. Саидходжаева, Ш.А., Бессонова, И.А. Алкалоиды Delphinium retropilosum // Химия природ, соединений. 1996. - Т. 5. - С. 739-742.

96. Осадчий, С.А., Яковлева, Е.Ю., Шакиров, М.М., Шульц, Э.Э., Толстиков, Г.А. Исследование алкалоидов флоры Сибири и Алтая. Сообщ. 2. Дитерпеновые алкалоиды живокости шерстистой // Изв. АН. Сер. хим. 1999. - № 4. - С. 800-804.

97. Pelletier, S.W., Ross, S.A., Kulanthaivel, P. New alkaloids from Delphinium elatum L. // Tetrahedron. 1989. - V. 45. - P. 1887-1892.

98. Kalinowski, H.-O., Berger, S. and Braun, S. ,3C-NMR-spektroskopie. Stuttgart, New York: Georg Thieme Verlag, 1984. - 588 p.

99. Majak, W., McDiarmid, R.E., Benn, M.H. Isolation and HPLC determination of methyllycaconitine in a species of low larkspur {Delphinium nutallianum) II J. Agric. Food Chem. 1987.-V. 35.-P. 800-802.

100. Новосельцева, Н.П., Селиванова, T.M. О содержании элатина в живокости высокой {Delphinium elatum L.) в зависимости от фаз развития и возраста растения // Мед. пром. СССР. 1963. - №. 6. - С. 44-45.

101. Губанов, И.А. Живокость как источник курареподобных препаратов // Раст. ресурсы. 1956. - Т. 1. - № 2. - С. 242.

102. Захаров, В.Г., Либизов, Н.И., Асланов, X. А. Лекарственные вещества из растений и способы их производства. Ташкент: ФАН, 1980. - 232 с.

103. Цырлина, Е.М., Хайритдинова, Э.Д., Зинурова, Э.Г., Юнусов, М.С. Алкалоиды Delphinium elatum L. и Aconitum septentrionale К., LLI Всероссийское совещание «Лесохимия и органический синтез», тез. докл. Сыктывкар. 1998. - С. 94.

104. Самусенко, Л.Н., Разакова, Д.М., Бессонова, И.А., Горелова, А.П. Алкалоиды культивируемых видов Aconitum chasmantum и Delphinium elatum. II Химия природ, соединений. 1992. - С. 146-148.

105. Брутко, Л.И., Массагетов, П.С. Изучение видов живокости как источников сырья для производства лекарственных средств. Сообщение 2. Содержание алкалоидов в разных частях растений // Раст. ресурсы. 1970. - Т. 6. - № 2. - С. 243-246.

106. Осадчий, С.А., Шульц, Э.Э., Толстиков, Г.А. Исследование алкалоидов флоры Сибири и Алтая. Сообщ. 3. Живокость высокая как источник элатина. II Химия природ, соединений. 1999. - С. 18.

107. Цвелев, H.H. Определитель сосудистых растений Северо-Западной России. СПб: СПХФА, 2000.-280 е.

108. Ворошилов, В.Н. Сибирские виды рода Aconitum И Бюл. ГБС АН СССР. 1967. -№ 1.-С. 33-40.

109. Федоров, Н.И., Мартьянов, Н.А. Особенности распространения и динамики ценопопуляций Aconitum septentrionale Koelle в растительных сообществах Башкирии // Раст. ресурсы. 1993. - Т. 29. - № 3. - С. 29-34.

110. Федоров, Н.И., Мартьянов, Н.А., Никитина, B.C., Ишбирдина, JI.M. Содержание алкалоида лаппаконитина в подземных и надземных частях' растения Aconitum septentrionale Koelle // Раст. ресурсы. ~ 1996. Т. 32. - № 3. - С. 96-101.

111. Okamoto, Т., Natsume, М., Iitaka, Y., Yoshino, A., Takashi, A. The structure of lucidusculine and the absolute configuration of songorine // Chem. Pharm. Bull. 1965. -V. 13 - P. 1270-1272.

112. Батбаяр, H., Батсурен, Д., Султанходжаев, M.H., Юнусов, М.С. Алкалоиды Aconitum barbatum. Строение батаконина // Химия природ, соединений. — 1988. № 1. - С. 237.

113. Батбаяр, Н., Батсурэн, Д. Новые алкалоиды Aconitum barbatum // Изв. АН Монголии.- 1989. -№ 2. -С. 105-107.

114. Аманова, А.А., Султанходжаев, М.Н., Нишанов, А.А. Алкалоиды Aconitum barbatum IIХимия природ, соединений. 1999. - С. 37-38 (спец. вып. «Материалы конференции, посвященной памяти академика С. Ю. Юнусова», Ташкент).

115. De la Fuente, G., Reina, M., Valencia, E., Rodriguez-Ojeda, A. The diterpenoid alkaloids from Aconitum napellus II Heterocycles. 1988 - V. 27 - P. 1109-1113.

116. De la Fuente, G., Reina, M., Valencia, E. The structure of the two new diterpenoid alkaloids from Aconitum napellus L. s. STR. И Heterocycles 1989 - V. 29. - P. 1577-1582.

117. Pankrushina, N.A., Shults, E.E., Tolstikov, G.A. Chemical transformations of aconitane sceleton of lappaconitine // International Conference on Natural Products and Physiologically Active Substances. Abstracts of posters. Novosibirsk. 1998. - P. 130.

118. Мусина, JI.A., Шульц, Э.Э., Кричевский, Л.А., Адекенов, С.М., Шакиров, М.М., Толстиков, Г.А. Синтезы на основе анабазина. Получение jV-оксидов и их превращения // Изв. АН. Сер. хим. 2006. - № 2. - С. 322-328.

119. Thesing, J., Miiller, A., Michel, G. Eine neue Methode zur Uberffihrung von Mannich-Basen in Aldehyde // Chem. Ber. 1955. - Bd 88. - S. 1027-1037.

120. Григорьев, И.А., Щукин, Г.И., Мартин, B.B., Маматюк, В.И. Спектры ЯМР 13С циклических нитронов. 2. 1-й 4-замещенные 2,2,5,5-тетраметил-З-имидазолин-З-оксиды II Химия гетероцикл. соединений. 1985. - С. 252-259.

121. Breuer, Е., «Nitrones and nitronic acid derivatives: their structure and their role in synthesis» in: Chemistry of Functional Groups. Suppl. F, Part I, Ed. S. Patai. Chichester etc.: Interscience, 1982. - P. 459-565.

122. Johnson, D.H, Rogers, M.A.T, Trappe, G. Aliphatic hydroxylamines. Part II. Autooxidation// J. Chem. Soc. 1956. - P. 1093-1103.

123. Кузовков, А.Д, Бочарникова, A.B. Исследование аконитовых алкалоидов. X. Элатин, строение этерифицирующей кислоты //Жури. общ. химии. 1958. - Т. 28. - С. 556-558.

124. Осадчий, С.А, Шульц, Э.Э., Толстиков, Г.А. Исследование алкалоидов флоры Сибири и Алтая. Сообщ. 5. Синтез новых производных элатидина // Изв. АН. Сер хим. -2001. -Ха 5.-С. 868-871.

125. Ганбаатар, Ж, Батсурэн, Д, Осадчий, С.А, Шульц, Э.Э, Толстиков, Г.А. Исследование алкалоидов флоры Сибири и Алтая. Сообщ. 7. Синтез 18-амино-18-дезоксипроизводных элатидина // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 3. - С. 493-496.

126. Ганбаатар, Ж, Осадчий, С.А, Шульц, Э.Э, Толстиков, Г.А. Исследование алкалоидов флоры Сибири и Алтая. Сообщ. 9. Синтез аминопроизводных элатидина // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 12. - С. 2127-2131.

127. Ganbaatar, J, Batsuren, D, Batbayar, N, Osadchii, S.A, Shults, E.E, Tolstikov, G.A. Synthesis of new elatine derivatives. Scientific conference dedicated to 40-year anniversary MAS. Abstr. Ulaanbaatar. 2001. - P. 69-70.

128. Анферова, H.B, Багрянская, И.Ю, Гатилов, Ю.В, Ганбаатар, Ж, Осадчий, С.А, Шульц, Э.Э, Толстиков, Г.А. Исследование алкалоидов флоры Сибири и Алтая.

129. Сообщ. 8. Кристаллическая и молекулярная структура метилимина элатидаля IIИзв. АН. Сер. хим. 2002. — N 10.-С. 1812-1814.

130. Allen, F.N., Kennard, О. From data to knowledge use of the Cambridge Structural Database for studying molecular interactions // Chemical Design Automation News. - 1993.- V. 8-P. 131-137.

131. Pelletier, S.W., Varughese, K.I. The molecular structures of browniine perchlorate and dictyocarpine-acetone complex II J. Nat. Prod. 1984. - № 47. - P 643-648.

132. Джахангиров, Ф.Н., Салимов, Б.Г., Бессонова, И.А., Султанходжаев, М.Н. Поиск и изучение курареподобных препаратов среди дитерпеновых алкалоидов IIХимия природ, соединений. 1995. -№ 6. - С. 841-847.

133. Ганбаатар, Ж., Осадчий, С.А., Шульц, Э.Э., Толстикова, Т.Г., Долгих, М.П., Толстиков, Г.А. Синтез и фармакологические свойства производных элатидина

134. IIХим.- фирм. журн. 2002. - Т. 36. - № 9. - С. 20-25.

135. Руководство no экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. Под ред. Р.У. Хабриева. М.: Медицина. 2005. - 832 с.

136. Ахмеджанов, С.Ш., Васюк, Ю.А. Применение клофелина при сердечной недостаточности // Сов. мед. 1988. - № 6. - С. 73-76.

137. Ускова, Н.В., Антелава, Н.А. Сопоставление ацеклидинового тремора с ареколиновым и никотиновым у крыс разного возраста // Фармакол. и токсикол.- 1977. -№ 5 С. 521-524.

138. Куксгаус, Н.Э., Головина, С.М., Андреева, Н.И. Влияние отечественных антидепрессантов пиразидола и инказана на некоторые эффекты клонидина // Фармакол. и токсикол. 1991. - № 1. - С. 11-14.

139. Dunstan, S., Henbest, Н.В. Amine oxidation. Part IV. Reactions of tertiary amines with N-bromosuccinimide: formation of aldehydes and secondary amines // J. Chem. Soc. 1957. -P. 4905-4908.

140. Wang, F.-P., Li, L.-B., Yang, J.-S., Li, B.-G. Modification of norditerpenoid alkaloids: II. A simple and convenient preparation of the imine derivatives // Chinese Chem. Lett. 1999. -V. 10.-№6.-P. 453-456.

141. Wang, F.-P., Fan, J.-Z., Li, Z.-B., Yang, J.-S., Li, B.-G. Modification of norditerpenoid alkaloids: I. JV-Deethylation reactions // Chinese Chem. Lett. 1999. - V. 10. - № 5. -P. 375-378.

142. Desai, H.K., Chokshi, H.P., Pelietier, S.W. Oxidation of norditerpenoid alkaloids with osmium tetroxide // J. Nat. Prod. 1989. - V. 32. - P. 1296-1302.

143. Chen, Q.-H., Wang, F.-P. NaI04-Catalyzed bromination of the aromatic ring of lappaconitine II Chinese Chem. Lett. 2001. - V. 12. - № 5. - P. 421-424.

144. Wang, F.-P., Peng, C.-S., Лап, X.-X., Chen, D.-L. Five new norditerpenoid alkaloids from Aconitum sinomontanum. II J. Asian Nat. Prod. Res. 2001. - V. 3. - № 1. - P. 15-22.

145. Кузовков, А.Д., Массагетов, П.С. Исследование аконитовых алкалоидов. III. Алкалоиды растения Aconitum orientale Mill. // Журн. общ. химии. 1955. - Т. 25. - С. 178-181.

146. Pelietier, S.W., Mody, N.V, Sawhney, R.S. 13C nuclear magnetic resonance of some C19-diterpenoid alkaloids and their derivatives II Can. J. Chem. 1979. - V. 57. - P. 1652-1656.

147. Усманова, C.K., Тельнов, В.А., Юнусов, M.C., Абдуллаев, Н.Д., Шретер, А.И., Филиппова, Г.Б. Сепаконитин новый алкалоид из Aconitum septentrionale. II Хим. природ, соединений. - 1987. - Т. 6. - С. 879-883.

148. Sayed, H.M., Desai, H.K., Ross, S.A., Pelletier, S.W. New diteipenoid alkaloids from the roots of Aconitum septentrionale: isolation by an ion exchange method // J. Nat. Prod. 1992. -V. 55.-P. 1595-1606.

149. Two-Dimensional NMR Spectroscopy. Applications for Chemists and Biochemists. Eds. W.R. Croasmun and R.M. Carlson. New York: VCH Publishers, 1987. - 511 p.

150. Martin, G.E., Zektzer, A.S. Two-Dimensional NMR Methods for Establishing Molecular Connectivity. New York: VCH Publishers, 1988. - 508 p.

151. Claridge, T.D.W. High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry. Amsterdam etc.: Pergamon, 1999. - 382 p.

152. Yu, D., Das, B.C. Alkaloids of Aconitum barbatum II Planta medica. 1983. - V. 49. -P. 85-89.

153. Allen, F.H. The Cambridge Structural Data Base: a quarter of a million crystal structures and rising II Acta. Crystallogr. Sect. B. 2002. - V. 58. - P. 380-388.

154. Maddry, J.A., Newton, M.G., Pelletier, S.W. X-ray investigation of tatsinine perchlorate // J. Nat. Prod. 1986. -V. 49. - P. 674-676.

155. Насиров, C.-M., Андрианов, В.Г., Стручков, Ю.Т., Тельнов, В.А., Юнусов, М.С., Юнусов, С.Ю. Строение и абсолютная конфигурация (+)-эксцельзина II Химия природ, соединений. 1974.-С. 812-813.

156. Федоров, JI.A. Спектроскопия ЯМР органических аналитических реагентов и их комплексов с ионами металлов. М.: Наука. - 1987. - 297 с.

157. Ганбаатар, Ж. Алкалоиды некоторых видов растений флоры Монголии. Синтез производных элатина: Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03 / Ж. Ганбаатар. НИОХ СО РАН. Новосибирск, 2003. 102 с.

158. Kikukawa, К, Maemura, К, Kiseki, Y, Wada, F, Matsuda, T, Giam, C.S. Palladiums-catalyzed arylation of olefins by arylamines and alkyl nitrite // J. Org. Chem. 1981.- V. 46. № 24. - P. 4885-4888.

159. Ross, S.A, Pelletier, S.W. New synthetic derivatives of aconitine, delphonine and N-deacetyllappaconitine // Heterocycles. 1991. - V. 32. - № 7. - P. 1307-1315.

160. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Synthesis. New York: Academic Press, 1985. -276 p.

161. Tsuji, J. Palladium Reagents in Organic Synthesis. New York: Academic Press, 1995. -P. 95.

162. Джемилев, У.М., Поподько, И.Р., Козлова, Е.В. Металлокомппексный катализ в органическом синтезе. Алициклические соединения. М.: Химия, 1999. - 648 с.

163. Beletskaya, I.P., Cheprakov, A.V. The Heck reaction as a sharpening stone of palladium catalysis // Chem. Rev. 2000. - V. 100. - P. 3009-3066.

164. Pat. 5068392 US. Int. CI5 C07C 229/00. Process for the preparation of 2-chloro and 2,6-dichloroanilines / McKendry, L.H., Zettler, M.W.; Dow Elanco, Indianapolis, Ind. Date of Pat. 26.11.91.- 10 p.

165. Петюнин, П.А., Коншин, M.E. Исследование в области гетероциклов. XXVII сообщ. ИЖурн. общ. химии. 1957. - Т. 27. - С. 475-480.

166. Beinker, P., Hanson, J.R., Meindl, N., Medina, I.C.R. Oxidative iodination of aromatic amides using sodium perborate or hydrogen peroxide with sodium tungstate // J. Chem. Res., Synop. 1998. - № 4. - P. 204-205.

167. Barker, D., McLeod, M.D., Brimble, М.А., Savage, G.P. A high yielding synthesis of anthranilate esters from sterically hindered alcohols // Tetrahedron Lett. 2001. - V. >42. -P. 1785-1788.

168. Осадчий, C.A., Шульц, Э.Э., Василевский, С.Ф., Полухина, Е.В., Степанов, А.А., Толстиков, Г.А. Исследование алкалоидов флоры Сибири и Алтая. Сообщ. 13. Синтез алкиниллаппаконитинов // Изв. АН. Сер. хим. 2007. - № 2. - С. 344-348.

169. Василевский, С.Ф., Осадчий, С.А., Шульц, Э.Э., Полухина, Е.В., Степанов, А.А., Толстиков, Г.А. Синтез ацетиленовых производных лаппаконитина // Докл. АН. -2007. Т. 415. - № 4. - С. 491-496.

170. Степанов, А.А., Осадчий, С.А., Шульц, Э.Э., Василевский, С.Ф., Толстиков, Г.А. Синтез ацетиленовых производных дитерпеновых алкалоидов. II-ая Межд. конф. «Химия, структура и функция биомолекул». Тезисы докл. Минск. 2006. - С. PR-137.

171. Dembitsky, V.M., Levitsky, D.O. Acetylenic terrestrial anticancer agents. // Nat. Prod. Commun. 2006. - V. 1. - № 5. - P. 405-429.

172. Lam, J.W.Y., Tang, B.Z. Functional polyacetylenes // Acc. Chem. Res. 2005. - № 9. -P. 745-754.

173. Whelan, L.C., Ryan, M.F. Effects of the polyacetylene capillin on human tumor cell lines II Anticancer Res. 2004. - P. 2281-2286.

174. Дембицкий, B.M., Толстиков, Г.А., Толстиков, А.Г. Природные галогенированные поли ацетил ениды // Химия в интересах устойчивого развития. 2003. - Т. 11. - С. 341348.

175. Konishi, М., Ohkuma, Н., Tsuno, Т., Oki, Т., VanDuyne, G.D., Clardy, J. Crystal and molecular structure of dinemycine A: A novel l,5-diyn-3-ene antitumor antibiotic // J. Am. Chem. Soc. 1990.-V. 112. - P. 3715-3716.

176. Sonogashira, K., Tohda, Y., Hagihara, N. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitution of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes, and bromopyridines // Tetrahedron Lett. 1975. - № 50. - P. 4467-4470.

177. Tsuji, J., Palladium Reagents and Catalysts. New York: John Wiley and Sons, 2004. -656 p.

178. Brandsma, L., Vasilevsky, S.F., Verkruijsse, H.D. Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis. Heidelberg, Berlin, New York: Springer-Verlag, 1998. -335 p.

179. Chiao, Н., Pelletier, S.W., Desai, Н.К., Rebagay, W.R., Caldwell, R.W. Isolation and physiological activity of jV-deacetyllappaconitine // Eur. J. Pharmacol. 1995. - V. 283. -P. 103.

180. Szantay, C. "Synthetic Studies in Alkaloid Chemistry", in: Alkaloids. Chemistry and Biology, Cordell, G.A., Ed. New York: Academic Press, 1998. - V. 50. - Chapter 10.

181. Sundberg, R.J. and Smith, S.Q. "The Iboga Alkaloids and their Role as Precursors of Antineoplastic Bisindole Catharantus Alkaloids", in: Alkaloids. Chemistry and Biology, Cordell, G.A., Ed. New York: Academic Press, 2002. - V. 59. - Chapter 2.

182. Yin, W., Srirama Sarma, P.V.V., Ma, J., Han, D., Chen, J.L., Cook, J.M. Synthesis of bivalent ligand of p-carboline-3-carboxylates via a palladium-catalysed homocoupling process // Tetrahedron Lett. 2005. - V. 46. - P. 6363-6368.

183. Осадчий, C.A., Шульц, Э.Э., Полухина, E.B., Васильев, В.Г., Толстиков, Г.А. Исследование алкалоидов флоры Сибири и Алтая. Синтез бивалентных лигандов аконитанового типа И Докл. АН. 2007. - Т. 416. - № 6. - С. 169-11 А.

184. Eglinton, G., Galbraith, A.R. Macrocyclic acetylenic compounds. Part I. cyc/oTetradeca-l:3-diyne and related compounds. II J. Chem. Soc. 1959. - P. 889-896.

185. Zheng Peiju, Wang Ming, Wang Boyi, Tian Rumei, Jian Shanghao, Zhou Bingnan. Structures of fmetianine and its hydrobromide. // Huaxue Xuebao (Acta Chim. Sinica). 1987. - V.45. - P. 328 (Chem. Abstr. - 1988. - V. 108. - ref. 56396z).

186. Yoshino, A., Iitaka, Y. The crystal structure of lucidusculine hydroiodide // Acta Crystallogr. 1966. - V.21. -P. 57-67.

187. Зефиров, Ю.В., Зоркий, П.М. О сокращенных внутримолекулярных контактах атомов в кристаллах //Журн. структур, химии. 1976. - N 17. - С. 994-997.

188. Huffman, М.А., Yasuda, N., DeCamp, A.E., Grabowski, E.J.J. Lithium alkoxides of Cinchona alkaloids as chiral controllers for enanthioselective acetylide addition to cyclic N-acyl ketimines // J. Org. Chem. 1995. -V. 60. - P. 1590-1594.

189. Musso, D.L., Clarke, M.J., Kelley, J.L., Boswell, G.E., Chen, G. Novel 3-phenylprop-2-ynylamines as inhibitors of mammalian squalene epoxidase // Org. Biomol. Chem. 2003. -V. 1.-P. 498-506.

190. Tramontini, M. Advances in the chemistry of Mannich bases // Synthesis. 1973. - P. 703775.

191. Tramontini, M., Anglioni, L. Further advances in the chemistry of Mannich bases // Tetrahedron. 1990. - V. 46. - P. 1791-1837.

192. Кляцкая, C.B., Третьяков, E.B., Василевский, С.Ф. Особенности химического поведения ацетиленовых производных бензокраун-эфиров II Изв. АН. Сер. хим. 2001. -С. 831-835.

193. Hattori, К., Miyata, M., Yamamoto, H. Highly selective and operationally simple synthesis of enanthimerically pure P-amino esters via double stereodifferentiation // J. Am. Chem. Soc. -1993.-V. 115.-P. 1151-1152.

194. Miura, M., Enna, M., Okuro, K., Nomura, M. Copper-catalyzed reaction of terminal alkynes with nitrones. Selective synthesis of l-aza-l-buten-3-yne and 2-azetidinone derivatives // J. Org. Chem. 1995. - V. 60. - P. 4999-5004.

195. Mannich, C., Chang, F.T. Uber eine Synthese von organischen Basen mit dreifacher Bindung // Ber. Deutsck Chem. Ges. 1933. - Bd 66. - S. 418-420.

196. Ли, Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций. М.: БИНОМ, Лаборатория знаний, 2006. - 456 с.

197. Bieber, L.W., da Silva, M.F. Mild and efficient synthesis of propargylamines by copper-catalyzed Mannich reaction // Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45. - P. 8281-8283.

198. Edo, K., Sakamoto, Т., Yamanaka, H. Studies on pyrimidine derivatives. IX. Coupling reaction of monosubstituted acetylenes with iodopyrimidines // Chem. Pharm. Bull 1978. - V. 26. - № 12. - P. 3843-3850.

199. Pfanz, H., Kirchner, G. Untersuchungen zum Konstellationsproblem in der Ephedrinreihe // Justus Liebigs Ann. Chem. 1958. - Bd 614. - S. 149-158.

200. Osadchii, S.A., Shults, E.E., Shakirov, M.M., Tolstikov, G.A. Some transformations of peucedanin. Abstract of the International Conference on the Natural Products and Physiologically Active Substances. Novosibirsk, Russia. 2004. - P. 95.

201. Murray, R.D.H. The Naturally Occuring Coumarins. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Wien: Springer-Verlag, 2002. - V. 83. - 673 p.

202. Нагорична, И.В., Дубовик, И.П., Гаразд, M.M., Хиля, В.П. Модифицированные кумарины. 10. Синтез замещенных 2-(7-оксофуро3/2-^.[хромен-6-ил)уксусных кислот И Химия природ, соединений. 2003. - С. 196-203.

203. Машковский, М.Д. Лекарственные средства, в 2-х томах, 14-е изд. Москва: Новая волна, 2001.-Т. 2.-С. 223.

204. Yuan, H, Parrill, A.L. QSAR studies of HIV-1 integrase inhibition // Bioorg. Med. Chem. -2002. V. 10.-P. 4169-4183.

205. Mao, P.C.-M, Mouscadet, J.-F, Leh, H, Auclair, C, Hsu, L.-Y. Chemical modification of coumarin dimer and HIV-1 integrase inhibitory activity // Chem. Pharm. Bull. 2002. -V. 50.-P. 1634-1637.

206. Wang, L, Ma, T, Liu, G. "Recent Progress in Calophyllum Coumarins as Potent anti-HIV Agents", in: Medicinal Chemistry of Bioactive Natural Products, Liang, X.-T, Fang, W.-S, Eds. Hoboken, New Jersey: Wiley, 2006. - Chapter 8.

207. Ito, C, Itoigawa, M, Furukawa, H, Tokuda, H, Okuda, Y, Mukainaka, T, Okuda, M, Nishino, H. Anti-tumor-promoting effects of 8-substituted 7-methoxycoumarins on Epstein-Barr virus activation assay // Cancer Lett. 1999. - V. 138. - P. 87-92.

208. Guilet, D, Helesbeux, J.-J, Seraphin, D, Sevenet, T, Richomme, P, Bruneton, J. Novel cytotoxic 4-phenylfuranocoumarins from Calophyllum dispar II J. Nat. Prod. 2001. - V. 64.-P. 563-571.

209. Флора Сибири, под ред. Л.И. Малышева, Г.А. Пешковой. Новосибирск: Наука, 1996.-Т. 10.

210. Куваев. В.Б. Природные сырьевые ресурсы для производства пеуцеданина // Растительные ресурсы. -1966. Т. 2. - № 2. - С. 223-225.

211. Шульц, Э.Э, Петрова, Т.Н., Шакиров, М.М, Черняк, Е.И, Покровский, Л.М, Нехорошев, С.А, Толстиков, Г.А. // Химия в интересах устойчивого развития. -2003.-Т. 11.-С. 683.

212. Вермель, E.M., Кругляк-Сыркина, C.A. О действии пеуцеданина и фосфорамидов на перевиваемые опухоли животных II Вопросы онкологии. 1959. - Т. 5. - С. 43-51.

213. Jassoy, A., Haensel, P., Schmidt, Е. Beitrage zur Kenntnis des Peucedanins und Oreoselons II Arch. Pharm. Ber. Deutsch. Pharm. Ges. 1898. - Bd 236. - S. 662-692.

214. Bruchhausen, F., Hoffmann, H. Synthese des Oreoselons // Ber. Deutsch Chem. Ges.- 1941. Bd 74B.-S. 1584-1593.

215. Ahluwalia, V.K., Prakash, C. Constitution of peurutenicin, oficinalin, its acetate & isobutyrate & convenient synthesis of 5-methoxycoumarin // Indian J. Chem. 1977. -V 15B.-P. 423-428.

216. Borowitz, I.J., Williams, G.J., Gross, L., Rapp, R. The synthesis of 6-ketononanolides, 6-and 7-ketodecanolides and 7-ketoundecanolide via enamine reactions // J. Org. Chem.- 1968. -V. 33. -P. 2013-2020.

217. Ginserich, S.B., Jennings, P.W. Oxidation of 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran with m-chloroperbenzoic acid II J. Org. Chem. 1983. - V. 48. - P. 2606-2608.

218. Шарипов, Г.Л., Казаков, В.П., Толстиков, Г.А. Химия и хемилюминесценция 1,2-диоксетанов. Москва: Наука, 1990. -288 с.

219. Багрянская, И.Ю., Гатилов, Ю.В., Осадчий, С.А., Мартынов, А.А., Шакиров, М.М., Шульц, Э.Э., Толстиков, Г.А. Исследование растительных кумаринов. 2. Перегруппировка Бекмана Е- и Z-оксимов ореозелона // Химия природ, соединений. -2005.-№6.-С.541-545.

220. Никонов, Г.К. Синтез аминопроизводного пейцеданина // Журн общ. химии. -1961.-Т. 31.-С. 305-308.

221. Bauer, Н., Moll, Н. Die organische Analyse. Leipzig: Akademische Verlagsgesellschaft, 1960. - S. 262, 265.

222. Кузнецова, Г.А. Природные кумарипы и фурокумарины. Л.: Наука, 1967. - 248 с.

223. Cambridge Crystallographic Data Centre: program MOGUL 1.0. 2004.

224. Ueno, K. Structures of umbelliferone and 7-ethoxycoumarin II Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1985. - V. 41. - № 12. - P. 1786-1789.

225. Грубов, В.И. Определитель сосудистых растений Монголии (с атласом). — JL: Наука, 1982.-443 с.

226. Никонов, Г.К., Пименов, М.Г. Кумарины из Peucedanum deltoideum II Раст. ресурсы.- 1961. Т. 3. - № 2. - С. 248-250.

227. Лескова, Е.С., Ананичев, А.В. Содержание производных кумарина в некоторых зонтичных, культивируемых в московском регионе // Раст. ресурсы. 1969. - Т. 5.- № 4. С. 565-572.

228. Yook, C.-S,, Kim, H.-S., Kim, С.-Т. Studies on the coumarins of the fruits of Peucedanum terebinthaceum Fischer et Turcz. // Yakhak Hoechi. 1986. - V. 30. - № 2. - P. 73-78 (Chem. Abstr. - 1986. - V. 105. - ref. 102407s).

229. Swager, T.M., Cardellina, J.H. II. Native american food and medicinal plants. Part 4. Coumarins from Musineon divaricatum II Phytochemistry. 1985. - V. 24. - № 4. - P. 805813 .

230. Takata, M., Shibata, S., Okuyama, T. Studies on coumarins of a Chinese drug Qian-Hu; Part X. Structures of angular pyranocoumarins of Bai-Hua Qian-Hu, the root of Peucedanum praeruptorium // Planta medica. 1990. - V. 56. - № 3. - P. 307-311.

231. Chen, I.-S., Chang, C.-T., Sheen, W.-S., Teng, C.-M., Tsai, I.-L., Duh, C.-Y., Ко, F.-N. Coumarins and antiplatelet aggregation constituents from Formosan Peucedanum japonicum //Phytochemistry. 1996. - V. 41. - № 2. - P. 525-530.

232. Wu, J.Y.-C., Fong, W.-F., Zhang, J.-X., Leung, C.-H., Kwong, H.-L., Yang, M.-S., Li, D., Cheung, H.-Y. Reversal of multidrug resistance in cancer cells by pyranocoumarins isolated from Radix Peucedani//Eur. J. Pharm. 2003. - V. 473. - P. 9-17.

233. Kong, L.-Y., Li, Y., Min, Z.-D., Li, X., Zhu, T.-R. Coumarins from Peucedanum praeruptorium //Phytochemistry. 1996. - V. 41. - № 5. - P. 1423-1426.

234. Nielsen, В. E., Soine, Т. O. Coumarins. IV. Coumarins of Pteryxia terebinthina. Structures of two new coumarins, isopteryxin and calipteryxin // J. Pharm. Sci. 1967. - V. 56.- № 2.- P. 184-187.

235. Lee, K.-H. Current developments in the discovery and design of new drug candidates from plant natural product leads И J. Nat. Prod. 2004. - V. 67. - P. 273-283.

236. Hikino, Н. «Recent research on oriental medicinal plants» in: Economic and medicinal plant research, Eds. H. Wagner, H. Hikino, N.R. Farnsworth.- Academic Press: London etc.- 1985.-V. 1.-P. 63-85.

237. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Paeoniaceae Thymeleaceae. — JI.: Наука, 1986. - С. 7-11.

238. Лекарственные препараты, разрешенные к применению в СССР.- М.: Медицина, 1979.-С. 188.

239. Флора Сибири: в 14 т., под. ред. Л.И. Малышева и Г.А. Пешковой Новосибирск: Наука, 1993.-Т. 6.-С. 98.

240. Минаева, В.Г. Лекарственные растения Сибири. Новосибирск: Наука, 1991. -С. 146-148.

241. Tomczyk, Н., Kohlmunzer, S. Badania fitochemiczne Paeonia anomala L. // Herba Polonica. 1979. -V. 25. - № 3. - P. 175-181.

242. Corey, E.J., Wu, Y.-J. Total synthesis of (±)-paeoniflorigenin and paeoniflorin // J. Am. Chem. Soc. 1993.-V. 115.-P. 8871-8872.

243. Hatakeyama, S., Kawamura, M., Takano, S. Total synthesis of (-)-paeoniflorin // Ibid.- 1994. V. 116.-P. 4081-4082.

244. Murakami, N., Saka, M., Shimada, H., Matsuda, H., Yamahara, J., Yoshikawa, M. New bioactive monoterpene glycosides from Paeoniae Radix // Chem. Pharm. Bull. 1996. -V.44.-P. 1279-1281.

245. Lin, H.-C., Ding, H.-Y., Wu, T.S., Wu, P.L. Monoterpene glycosides from Paeonia suffruticosa //Phytochemistry. 1996. -V. 41. - P. 237-242.

246. Shimizu, M., Hayashi, Т., Morita, N., Kiuchi, F., Noguchi, H., Iitaka, Y., Sankawa, U. The structure of paeoniflorigenone, a new monoterpene isolated from paeoniae radix // Chem. Pharm. Bull. 1983. -V. 31. -P. 577-583.

247. Hatakeyama, S., Kawamura, M., Takano, S., Irie, H. Enantiospecific synthesis of (+)-paeonilactone С and (+)-paeoniflorigenone from R-(-)-carvone // Tetrahedron Lett.- 1994,-V. 35.-P. 7993-7996.

248. Yoshikawa, M., Harada, E., Kawaguchi, A., Yamahara, J., Murakami, N., Kitagawa, I. Absolute stereostructures of paeonisuffrone and paeonisuffral, two new labile monoterpenes, from Chinese Moutan Cortex // Chem. Pharm. Bull. 1993. - V. 41. -P. 630-632.

249. Kimura, M., Kimura, I., Nojima, H., Takahashi, K., Hayashi, Т., Shimizu, M., Morita, N. Blocking effects of a new component, paeoniflorigenone, in paeony root on neuromuscular junction of frog and mice // Jpn. J. Pharmacol. 1984. - V. 35. -P. 61-66.

250. Yu, J., Elix, J.A„ Iskander, M.N. Lactiflorin, a monoterpene glycoside from paeony root // Phytochemistry. 1990. - V. 29. - P. 3859-3863.

251. Eur. Pat. Appl. EP 742,012. Pharmaceutical composition containing substance inhibiting HSP47 production / Kiyosuke, Y., Shirakami, Т., Morino, M., Yoshikumi, C.; Kureha Chemical Industry Co (Japan) 13.11.96, Bull. 1996/46. - 23 p.

252. Pat. 58 18,398 83 18,398. Japan. Paeonone / Institute for production development science 02.02.1983, Jpn. Kokai Tokkyo Koho. - 6 pp. (Chem. Abstr. - 1983. - V. 99. -ref. 16561p).

253. Corey, E.J., Venkateswarlu, A. Protection of hydroxyl groups as tert-butyldimethylsilylderivatives // J. Am. Chem. Soc. 1972. -V. 94. - P. 6190.

254. Spath, E. // Sitzungsber. Acad. Wiss. Wien. 1911. - Bd 120. - S. 1117; цитир. по сбор. Физер, Д., Физер, М., Реагенты для органического синтеза. - М.: Мир, 1970. - Т. 2.- С. 228.

255. Takahashi, Y., Ito, Ts., Sakai, S., Ishii, Y. A novel palladium(O) complex; Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) // Chem. Commun. 1970. - P. 1065-1066.

256. Шульпин, Г.Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов. М.: Наука, 1988.-275 с.

257. Davies, S.G., Goodwin, C.J., Pyatt, D., Smith, A.D. Palladium catalysed elaboration of codeine and morphine II J. Chem. Soc., Perkin Trans.1. 2001. - P. 1413-1420.

258. Miyaura, N., Suzuki, A. «Palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboronates with vinylic halides: (lZ,3E)-l-Phenyl-l,3-octadiene» in: Organic Syntheses. 1993. - Coll. Vol. 8.- P. 532; 1990. -V. 68. - P. 130.

259. Ferguson, G., McCrindle, R., McAlees, A.J., Parvez, M. trans-Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) II Acta Crystallogr. Sect. B. 1982. - V 38.- № 10. P. 2679-2681.

260. Eckert, T, Ipaktschi, J. Synthesis of polycyclic aromatic heterocyclic compounds via thermal isomerizations of 1,8-diarylethynylnaphthalenes // Monatsh. Chem. 1998. - V. 129. -№ 10.-P. 1035-1048.

261. Мочалин, В.Б, Минервина, T.C. Ацетали аминопропаргиловых спиртов // ЖОрХ.- 1965. Т. 1. -№ 10.-С. 1726-1728.

262. Meyers, A.I, Dickman, D.A, Bailey, T.R. Assymetric synthesis of 2-alkylpyrrolidines and piperidines. Synthesis of (+)-metazocine И J. Am. Chem. Soc. 1985. - V. 107. - P. 79747978.

263. Minoura, Y, Takebayashi, M, Price, C.C. Preparation and polymerization of D- and L-propylenimine and N-methylpropylenimine. // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V. 81.- P. 4689-4692.

264. Schwyzer, R, Iselin, B, Kapeller, H, Riniker, B„ Bittel, W„ Zuber, U. Synthese hochwirksamer Dekapeptide mit der Aminosaure-sequenz des val-Hypertensins // Helv. Chim. Acta. -1958.- V. 41. P. 1273.

265. Weil, K, Kuhn, W. Alkaloids of Aconitum nagarum S. // Helv. Chim. Acta. 1944.- V. 27. P. 1648. (iChem. Abstr. - 1946 - V. 40. - ref. 21705).

266. Каталог фирмы "Fluka". 1995-1996. - P. 61.

267. Fischer, E. Synthese von Polypeptides // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1908. - Bd. 41. -S. 855,-Anm. 2.

268. Brenner, M, Pfister, R.W. Enzymic peptide synthesis. // Helv. Chim. Acta. 1951. - V. 34. -P. 2085.

269. McKennon, M.J, Mayers, A.I, Drauz, K, Schwarm, M. A convenient reduction of amino acids and their derivatives // J. Org. Chem. 1993. -V. 58, -P. 3568-3571.

270. Karrer, P, Portmann, P, Suter, M. Reduction of a-aminoacid esters to amino alcohols. // Helv. Chim. Acta. 1949. - V. 32. - P. 1156.

271. Dornow, A, Messwarb, G, Frey, H.H. Uber einige Hydrierungen mit Lithiumalumuniumhydrid zur Darstellung von Aminoalkoholen. // Chem. Ber. 1950. -Bd. 83.-S. 445.

272. Gebhard, R.R, Karrer, P. Methioninol. // Helv. Chim. Acta. 1955. - V. 38. - P. 915.

273. Генри Т. А. Химия растительных алкалоидов. М.: Госхимиздат, - 1956. - 904 с.

274. Orechoff, A, Menschikoff, G. Uber die Alkaloide von Anabasis aphylla L. (I Mitteil.) // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1931. - Bd 64. - S. 266-274.

275. Садыков, А.С. Химия алкалоидов Anabasis aphylla. Ташкент: Изд-во АН Узб. ССР, -1956.-222 с.

276. Царев, М.В. Семена Thermopsis lanceolata R. Br. как источник цитизина // Докл. АН СССР. 1944. - Т. 42. - № 3. - С. 127.

277. Коновалова, Р.А., Юнусов, С., Орехов, А.П. Об алкалоидах Roemeria refracta DC. III. Об алкалоидах растений семейства Papaveraceae II ЖОХ. 1939. - Т. 9. - вып. 5. - С. 1356-1364.

278. Шатц, В.Д., Сахартова, O.B. Высокоэффективная жидкостная хроматография. -Рига: Зинатне, 1988. С. 18.

279. Proton NMR Collection. Philadelphia: Sadtler Research Laboratories. - 1981-1989.- Spectrum № 8999.

280. Pelletier, S.W., Kulanthaivel, P., Olsen, J.D. New alkaloids from Delphinium andersonii Gray. // Heterocycles. 1989. - V. 28. - P. 107-110.

281. Matsuo, M., Matsuo, Т., Deguchi, Т., Kasida, Y. Hydrogen exchange reaction of aminobenzoic acid. II. Platinum catalysed hydrogen exchange reaction // Chem. Pharm. Bull.- 1972. V. 20.-P. 990-993.

282. Stothers, J.B. Carbon-13 NMR spectroscopy. New York - London: Academic Press,- 1972.-559 p.

283. Bremser, W., Ernst, L., Franke, В., Gerhards, R., Hardt, A. Carbon-13 NMR Spectral Data. Fourth Ed. Berlin: Verlag Chemie, 1987. - Spectrum № 36303.

284. Anh Dao, L.T., Blau, K., Pritzkow, W., Schmidt-Renner, W., Voerckel, V., Willecke, L. The autooxidation of 1-phenylalk-l-ynes. Proof of oxirenes as intermediates in the oxidation of acetylenes И J. Prakt. Chem. 1984. - Bd 326. - S. 73.

285. Haukes, G.E., Herwig, K., Roberts, J.D. Nuclear magnetic resonance. Use of carbon-13 spectra to establish configuration of imines // J. Org. Chem. 1974. - V 39. - P. 1017-1028.

286. Yoshikawa, K., Hashimoto, M., Masuda, H., Morishima, I. Electronic and structural effects on the 13C contact shifts of a-bonded molecules. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1977. -P. 809-814.

287. Афонин, А.В., Ушаков, И.А., Тарасова, О.А., Шмидт, Е.Ю., Михалёва, А.И., Воронов, В.К. Простой метод установления конфигурации кетоксимов и их производных по спектрам ЯМР 13С. // Журн. орган, химии. 2000. - Т. 36. - № 12. -С. 1831-1837.

288. Shamma, М., Hindenlang, D.M. Carbon-13 NMR shift Assignments of Amine and Alkaloids. New York - London: Plenum Press, 1979. - № 24.

289. Takamatsu, S., Saito, K., Ohmiya, S., Ruangrundi, N., Murakoshi, J. Lupine alkaloids from Sophora exigua II Phytochemistry. 1991. - V. 30. - P. 3793-3795.

290. Sheldrick, G. M. SHELX-97 release 97-2. Program for crystal structure refinement.- Germany: University of Gottingen. 1998.

291. Zetta, L., Gatti, G. Conformation of succinic and methylsuccinic acids // Tetrahedron.- 1972. V. 28. - P. 3773-3779.

292. Pelletier, S.W., Dailey, O.D., Mody, N.V, Olsen, J.D. Isolation and structure elucidation of the alkaloids of Delphinium glaucescens Rydb. // J. Org. Chem. 1981.- V. 46. - P. 32843293.

293. Kulanthaivel, P., Benn, M. Diterpenoid alkaloids from Delphinium nudicaule Torr. and Gray. // Heterocycles 1985. - V. 23. - P. 2515-2520.

294. Pelletier, S.W., Panu, A.M., Kulanthaivel, P., Olsen, D. New alkaloids from Delphinium andersonii Gray II Heterocycles 1988. - V. 27. - P. 2387-2393.

295. Салимов, Б.Т., Абдуллаев, Н.Д., Юнусов, М.С., Юнусов, С.Ю. Алкалоиды Delphinium dictyocarpum 11 Химия природ, соединений. 1978. - С. 235-241.

296. Pelletier, S.W. and Sawhney, R.S. Structure of ajacusine and ajadine, two new C19-diterpenoid alkaloids from Delphinium ajacis L. // Heterocycles — 1978. V. 9. - P. 463468.

297. Семиколенов, В.А., Симакова, И.Л., Садовничий, Г.В. Новый катализатор гидрирования пищевых жиров IIХим. пром-стъ. 1996. - № 3. - С. 184-191.

298. Khruscheva, N.S., Loim, N.M., Sokolov, V.I., Makhaev, V.D. The solid-state diastereoselective formation of oxazolidines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. -№. 16.-P. 2425-2427.

299. Schmid, H., Ebnoether, A. Synthese des Peucedanins // Helv. Chim. Acta. 1951. - V. 34. -P. 1982-1985.

300. Spath, E., Klager, H., Schlosser, О. Uber die Konstitution von Peucedanin und Oreoselon // Chem. Ber. 1931. - Bd 64B. - S. 2203-2211.

301. Schroeder, H.D., Bencze, W., Halpern, O., Schmid, H. Structur der Visnagane; Synthese von (±)-trans-Samidin // Chem. Ber. 1959. - Bd 92. - S. 2338-2363.

302. Yamada, Y., Hsu, C.-S., Iguchi, K., Suzuki, M. Two new khellactone esters from Peucedanum japonicum II Tetrahedron Lett. 1974. - № 29. - P. 2513-2516.

303. Yamasaki, K., Kaneda, M., Tanaka, O. Carbon-13 NMR spectral assignments of paeoniflorin homologues with the aid of spin-lattice relaxation time // Tetrahedron Lett. -1976.-P. 3965-3968.

304. Uchiyama, M., Furuya, T. Glycosylation of phenolic compounds by root culture of Panax ginseng II Phytochemistry. 1989. - V. 28. - P. 3009-3013.

305. Grynkiewicz, G., Achmatowicz, O., Hennig, J., Indulski, J., Klessig, D.F. Syntheses and characterization of the salicylic acid P-D-glucopyranoside // Polish J. Chem. 1993. -V. 67. -P. 1251-1254.

306. Standard Spectra Collection. Infrared Collection. Sadtler Research Laboratories, 1980, Spectrum № 29864.388. Ibid, Spectrum № 563.

307. Polyakov, N.E., Leshina, T.V., Tkachev, A.V., Nikitina, I.A., Pankrushina, N.A. Phototransformation products of the alkaloid lappaconitine: Multinuclear NMR study // J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2008. - V. 197. - P. 290-294.

308. Романов, B.E., Шульц, Э.Э., Шакиров, M.M., Толстиков, Г.А. Новые ацильные производные N-дезацетиллаппаконитина // Химия природ, соединений. 2008. - С. 275-279.