Гетероциклизация алкенильных и пропаргильных производных 1,2,4-триазол-3-тионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Ильиных, Елена Сергеевна
Ильиных, Елена Сергеевна
кандидат наук
2013
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 190
Оглавление диссертации кандидат наук Ильиных, Елена Сергеевна
ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение
Глава 1. Синтез производных конденсированных гетероциклических систем
[1,3]тиазоло[1,2,4]триазола и [1,2,4]триазоло[1,3]тиазина (литературный обзор)
1.1 Методы синтеза [1,3]тиазоло[ 1,2,4]триазолиевых систем
1.1.1 Гетероциклизация под действием монохлоруксусной кислоты
1.1.2 Гетероциклизация под действием а-галогенкарбонильных соединений
1.1.3 Гетероциклизация под действием дигалогеналканов
1.1.4 Электрофильная гетероциклизация под действием галогенов
и минеральных кислот
1.1.5 Гетероциклизация на основе производных 1,3-тиазола
1.1.6 Другие методы синтеза производных [1,3]тиазоло[1,2,4]триазола
1.2 Методы синтеза [1,2,4]триазоло[1,3]тиазиниевых систем
1.2.1 Гетероциклизация под действием производных непредельных карбоновых кислот (сложных эфиров, галогенангидридов, нитрилов)
1.2.2 Другие методы синтеза производных [ 1,2,4]триазоло[ 1,3]тиазина
Глава 2. Синтез 1,2,4-триазол-З-тионов, их алкенильных и пропаргильных
производных и реакции их гетероциклизации (обсуяедение результатов)
2.1 Синтез 2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З-тионов
2.2 Алкилирование 2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З-тионов
2.2.1 Синтез S-производных 4-метил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З-тиона
и 5-11-замещенных 2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З-тионов
2.2.2 Исследование S-производных 4-метил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-3-тиона и 5-R-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З-тионов методом газовой хроматографии - масс-спектрометрии (ГХ-МС)
2.2.3 Исследование S-производных 4-метил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-3-тиона и 5-R-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З-тионов методом ЯМР 'Н
2.3 Реакции 4-метил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-3-тиона с бифункциональными электрофильными реагентами
2.4 Галогенцикл изация производных 4-метил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З-тиона и 5-R-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З-тионов
2.4.1 Иодирование и бромирование 3-аллилтио-4-метил-4Я-1,2,4-триазола
2.4.2 Иодирование и бромирование 3-(2-метил-2-пропенил)тио-4-метил-4Я-1,2,4-триазола и 3-(3-метил-2-бугенил)тио-4-метил-4Я-1,2,4-триазола
2.4.3 Иодирование и бромирование 3-(2-бромаллил)тио-4-метил-4Я-1,2,4-триазола и (£{2})-3-(3-хлораллил)тио-4-метил-4#-1,2,4-триазолов
2.4.4 Иодирование и бромирование 3-(2-пропинил)тио-4-метил-4Я-1,2,4-триазола
2.4.5 Иодирование и бромирование 3-(3-бутенил)тио-4-метил-4Я-1,2,4-триазола и 3-(4-пентенил)тио-4-метил-4Я-1,2,4-триазола
2.4.6 Иодирование и бромирование 4-аллил-5-метил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-3-тиона
2.4.7 Иодирование 3-аллилтио-5-11-4Я-1,2,4-триазо лов
2.4.8 Бромирование 3-аллилтио-5-Я-4Я-1,2,4-триазолов
2.4.9 Иодирование и бромирование 3-(2-метил-2-пропенил)тио-5-11-4Я-1,2,4-триазолов
2.4.10 Бромирование 3-(2-пропинил)тио-4Я-1,2,4-триазола
2.4.11 Иодирование 3-(3-бутенил)тио-5-К-4Я-1,2,4-триазолов
2.5 Исследование микробиологической активности соединений 2.38Ь, 2.72 и 2.83b
Глава 3. Экспериментальная часть
3.1 Синтез 2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З-тионов и реакции 2-амино-5-трифтор-метил-1,3,4-тиадиазола
3.2 Алкилирование 2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З-тионов
3.3 Иодирование и бромирование производных 4-метил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-3-тиона и 5-11-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З-тионов
Заключение
Список сокращений и условных обозначений
Список литературы
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Синтез и строение новых конденсированных гетероциклических систем на основе тиадиазол- и тиазол-2-тионов2017 год, кандидат наук Тарасова, Наталья Михайловна
Синтез, структура и свойства [1,3]тиазоло([1,3]тиазино) [1,2,4]триазино[5,6-b]индольных систем2016 год, кандидат наук Рыбакова Анастасия Владимировна
Синтез и гетероциклизация S-, N-, С- производных пуринов и пиримидинов2020 год, кандидат наук Петрова Ксения Юрьевна
Взаимодействие тиосемикарбазидов и тиокарбогидразидов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот, строение и биологическая активность продуктов реакций2008 год, кандидат химических наук Данилкина, Наталья Александровна
Синтез и свойства тиазолопиримидиновых и пиримидотиазиновых систем2016 год, кандидат наук фролова Татьяна Владимировна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гетероциклизация алкенильных и пропаргильных производных 1,2,4-триазол-3-тионов»
ВВЕДЕНИЕ
Актуальность темы. Интенсивное развитие современной фармакологии невозможно без постоянного появления новых лекарственных веществ и биологически активных соединений, в первую очередь, гетероциклических. В этом одна из причин устойчивого синтетического и биологического интереса к химии 1,2,4-триазолов и их конденсированных гетероциклических производных с узловым (мостиковым) атомом азота. Так, большое число 1,2,4-триазолсодержащих циклических систем вошло в состав широкого ряда представляющих терапевтический интерес препаратов, таких как противовоспалительные, седативные, успокоительные, противомикробные [1, 2], антиастматические [3], антибактериальные [4], а также препаратов, обладающих противогрибковой активностью (флюконазол, итраконазол, вориконазол, кетоконазол) [5] и гипотензивным эффектом [6]. В литературе [7-11] представлено описание основных физических и химических свойств 1,2,4-триазолов и их некоторых производных.
Серосодержащие гетероциклические соединения представляют собой важную группу соединений серы, которые являются перспективными в практическом применении. Среди этих гетероциклов значительную роль играют производные 1,2,4-триазолтионов, для которых зарегистрированы различные виды биологической активности, а именно: антибактериальная [12-31], противовоспалительная [25, 26, 32-40], противогрибковая [15, 18, 41^16], противотуберкулезная [47, 48], антимикобактериальная [49, 50], противоопухолевая [23, 51-56], противовирусная [53, 54, 57], гипогликемическая [58, 59] и анти-ВИЧ активность [60, 61]. Кроме того, соединения данного ряда используются в качестве ингибиторов коррозии металлов и сплавов [62].
Вместе с тем, в литературе практически не исследованы реакции гетероциклизации алкенильных и алкинильных производных 1,2,4-триазол-З-тионов (3-меркапто-1,2,4-триазолов). В то же время данные объекты дают широкую возможность для синтеза целого ряда новых гетероциклических соединений с различными полезными практическими свойствами. Такая универсальность обусловлена наличием в структуре 1,2,4-триазол-З-тионов и их производных нескольких активных нуклеофильных реакционных центров (атомы азота и серы) и, как следствие, существованием нескольких альтернативных путей протекания реакций их гетероциклизации.
В свою очередь, введение в структуру производных 1,2,4-триазол-З-тионов атомов галогенов является перспективным направлением их модификации. Широкий спектр действия и высокий терапевтический эффект иодсодержащих лекарственных препаратов, а также применение препаратов на основе молекулярного иода в качестве антисептиков определяют актуальность физико-химических исследований органических соединений иода и
прогнозирования их фармакологического и бактерицидного действия [63]. Введение фтора или трифторметильной группы в структуру органических соединений существенно повышает их биологическую активность [64-68]. Биоскрининг соединений, содержащих СРз-группу, стал важным этапом биохимических исследований, стимулирующих работы по созданию новых подходов к синтезу фторсодержащих гетероциклических соединений.
Отмеченные аспекты отражают актуальность исследования возможностей синтеза галогенсодержащих конденсированных гетероциклических соединений на основе алкенильных и алкинильных производных 1,2,4-триазол-З-тионов.
Целью работы является разработка методов синтеза галогенсодержащих тиазоло-триазолиевых, триазолотиазиниевых и триазолотиазепиниевых гетероциклических систем с узловым атомом азота.
Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:
1. Синтез 1,2,4-триазол-З-тионов и разработка методов их 8-алкилирования различными алкенилгалогенидами и пропаргилбромидом.
2. Разработка методов гетероциклизации алкенильных и пропаргильных производных 1,2,4-триазол-З-тионов под действием иода и брома.
3. Разработка подходов к осуществлению контроля над качественным и количественным составом смесей образующихся продуктов галогенциклизации.
Научная новизна. Синтезирован ряд новых 3-алкенилтио- и 3-пропаргилтиопроиз-водных 4-метил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-3-тиона и 5-11-2,4-дигидро-ЗЯ- 1,2,4-триазол-З-тионов (Я = Н, СНз, СБз), в том числе производные, содержащие бутенильный и пентенильный заместители при атоме серы.
Разработаны однореакторные методы синтеза 3-аллилтио-4Я-1,2,4-триазола и 3-(2-метил-2-пропенил)тио-5-метил-4Я-1,2,4-триазола, исключающие промежуточное выделение триазолтионов.
Разработаны эффективные подходы к получению ряда новых галогенсодержащих [1,3]тиазоло[1,2,4]триазолиевых, [1,2,4]триазоло[1,3]тиазиниевых и [1,2,4]триазоло[1,3]тиазепи-ниевых систем галогенциклизацией алкенильных и пропаргильных производных 1,2,4-триазол-З-тионов под действием иода и брома. Впервые в рамках ЯМР 'Н эксперимента исследовано иодирование и бромирование 3-алкенилтио-1,2,4-триазолов.
Установлено, что продукты иод- и бромциклизации 4-аллил-5-метил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З-тиона, галогениды 6-галогенметил-3-метил-5,6-дигидро-1 Я-[ 1,3]тиазоло[2,3-с]-[1,2,4]триазолия, вступают в реакции расширения цикла через дигидротиазин-тиазолиновую перегруппировку с образованием изомерных им галогенидов 6-галоген-З-метил-1,5,6,7-тетра-гидро[ 1,2,4]триазоло[3,4-6] [ 1,3]тиазиния.
Предложен простой и региоспецифичный метод синтеза иодсодержащих 3-трифтор-метил[ 1,2,4]триазоло[3,4-6][ 1,3]тиазиниевых систем реакциями З-алкенютгио-5-трифторметил-4Я-1,2,4-триазолов с иодом и последующей обработкой водой.
Разработан метод окислительной бромциклизации 3-аллилтио- и 3-(2-пропинил)тио-4Я-1,2,4-триазолов в водной системе НВг - Н2О2.
Найдено, что 2-амино-5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол в основной среде подвергается необычной реакции димеризации, сопровождающейся раскрытием одного тиадиазольного цикла.
Практическая значимость. Разработаны методы синтеза, в том числе однореакторные, Б-алкенильных и пропаргильных производных 1,2,4-триазол-З-тионов, которые проявили себя в качестве ценных субстратов при создании различных галогенсодержащих конденсированных гетероциклических соединений с узловым атомом азота. Получено более 50 новых соединений, представляющих интерес с точки зрения их дальнейшего синтетического и практического применения. В частности, предложен простой и удобный в препаративном плане подход к синтезу 3-трифторметил[1,2,4]триазоло[3,4-&][1,3]тиазиниевых систем, для отдельных представителей которых выявлена значительная микробиологическая активность в отношении биопленкообразования и ростовых свойств ряда штаммов микроорганизмов, что делает перспективными дальнейшую разработку и биоскрининг биологически активных и лекарственных препаратов на их основе. Кроме того, накопленные в результате работы обширный экспериментальный материал и набор спектральных данных могут важное применение в области теоретической органической химии.
Основные положения, выносимые на защиту:
- синтез 1,2,4-триазол-З-тионов и химические превращения 2-амино-5-трифторметил-1,3,4-тиадиазола в основной среде;
- алкилирование 4-метил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-3-тиона и 5-замещенных 2,4-дигидро-3Я- 1,2,4-триазол-З-тионов алкенилгалогенидами и пропаргилбромидом и результаты исследования структуры полученных Э-производных методами ГХ-МС и ЯМР 'Н спектроскопии;
- реакции расширения цикла продуктов иод- и бромциклизации 4-аллил-5-метил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-3-тиона, галогенидов 6-галогенметил-3-метил-5,6-дигидро-1Я-[ 1,3]тиазоло [2,3-е] [ 1,2,4]триазолия;
- результаты исследования гетероциклизации 3-алкенилтио- и 3-(2-пропинил)тио-1,2,4-триазолов под действием иода и брома, в том числе в рамках ЯМР 'Н эксперимента.
Апробация работы. Основные результаты и положения диссертации представлены с опубликованием тезисов и обсуждены в рамках Российской молодежной научной конференции
«Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2007, 2008, 2009); IV Международной конференции «Современные аспекты химии гетероциклов» (Санкт-Петербург, 2010); Всероссийской молодежной конференции-школы «Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века» (Санкт-Петербург,
2010); Второй научной конференции аспирантов и докторантов ЮУрГУ (Челябинск, 2010); Международной научной конференции «Current Topics in Organic Chemistry» (Новосибирск,
2011); Всероссийской рабочей химической конференции «Бутлеровское наследие-2011» (Казань, 2011); V Всероссийской конференции студентов и аспирантов с международным участием «Химия в современном мире» (Санкт-Петербург, 2011); Второй Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011); XIX Менделеевского съезда по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011); Международной конференции «FloHet-2012 Florida Heterocyclic and Synthetic Conference» (Гейнсвилл, Флорида, США, 2012); Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» (Екатеринбург, 2012).
Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 11 статей, в том числе 10 статей в рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК РФ, а также 12 тезисов докладов на международных и всероссийских научных конференциях.
Личный вклад автора состоит в осуществлении всех синтетических экспериментов, интерпретации спектральных данных, систематизации и анализе результатов исследования, написании статей и тезисов докладов.
Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав (литературный обзор, обсуждение результатов проведенных исследований и экспериментальная часть), заключения, списка сокращений и условных обозначений и списка литературы. Работа изложена на 190 страницах, содержит 31 таблицу и 47 рисунков. Список цитируемой литературы включает 270 наименований.
ГЛАВА 1
СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ КОНДЕНСИРОВАННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ [13]ТИАЗОЛО[1,2,41ТРИАЗОЛАИ [1,2,41ТРИАЗОЛО[1^]ТИАЗИНА
(литературный обзор)
1,2,4-Триазол-З-тионы (3-меркапто-1,2,4-триазолы) широко используются в препаративной органической химии, в частности, в качестве реагентов в различных реакциях синтеза конденсированных гетероциклических соединений ряда тиазолотриазолов, триазоло-тиазинов, триазолотиадиазолов и триазолотиадиазинов. Широкий спектр биологической активности указанных производных, обусловленный объединением фармакофорных 1,2,4-триазольного и 1,3-тиазольного, 1,3-тиазинового, 1,3,4-тиадиазольного или 1,3,4-тиади-азинового циклов в одной молекуле, стимулирует большой интерес к химии соединений данного класса.
Существует два альтернативных направления гетероциклизации 1,2,4-триазол-З-тионов и их производных, что обусловлено наличием в их структуре двух нуклеофильных реакционных центров - атомов азота и определяет неоднозначность протекания реакции и сложность идентификации и установления структуры продуктов гетероциклизации.
В настоящей главе, которая посвящена литературному обзору и состоит из двух разделов, систематически обобщены и проанализированы имеющиеся в литературе данные по синтезу [1,3]тиазоло[1,2,4]триазолиевых и [1,2,4]триазоло[1,3]тиазиниевых систем. Каждый раздел главы включает в себя рассмотрение методов получения одной из упомянутых конденсированных гетероциклических систем, но в ряде случаев (например, при образовании смеси продуктов в одной реакции) для удобства восприятия в раздел 1.1 включены данные о синтезе производных [1,2,4]триазоло[1,3]тиазина.
1.1 Методы синтеза [1,3]тиазоло[1,2,4]триазолиевых систем
Среди основных способов получения [1,3]тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазолиевых и [1,3]тиазоло[2,3-с][1,2,4]триазолиевых систем выделяют реакции циклизации 2-гидразино-1,3-тиазолов с кислотами и ангидридами кислот, взаимодействие 1,2,4-триазолтионов с различными бифункциональными электрофилами (а-галогенкарбонильными соединениями, дигалогеналканами и др.) и реакции гетероциклизации алкенильных и алкинильных производных 1,2,4-триазолтионов под действием галогенов и минеральных кислот. Следует отметить, что последняя группа реакций в литературе изучена достаточно мало.
Указанные методы синтеза тиазолотриазолиевых систем ориентированы на построение тиазольного либо триазольного фрагментов (рисунок 1.1). Первый путь основан преимущественно на образовании связей углерод-азот (А) и углерод-сера (В) на заключительной стадии гетероциклизации при взаимодействии исходных 1,2,4-триазол-З-тионов и их производных с бифункциональными реагентами. Второй путь (С) заключается в построении триазольного цикла на основе тиазолиевой системы, содержащей гидразиновый фрагмент.
хг хт хт'-Х И-И >1—N
уч ^ ^ ^ ^
\_/ N \_; N \_! \=/ \=]
А А1 В С
Рисунок 1.1
Наиболее популярный способ аннелирования тиазольного кольца представлен на рисунке 1.1 как подход А; исходными реагентами в этом случае служат разнообразные Б-производные 1,2,4-триазолов, получаемые реакциями 1,2,4-триазол-З-тионов с алкилгалогенидами; часто алкилирование и последующую циклизацию удается осуществить в одну стадию без промежуточного выделения продуктов алкилирования (модификация А1). Так или иначе, оба варианта - А и А1, - ориентированы на образование связи С—N на завершающем этапе построения цикла и их целесообразно рассматривать вместе.
1.1.1 Гетероциклизация под действием монохлоруксусной кислоты
В 1950-х годах впервые было осуществлено взаимодействие 5-метил-2,4-дигидро-3#-1,2,4-триазол-З-тиона (1.1) с монохлоруксусной кислотой и последующая реакция циклодегидратации образующейся (5-метил-4#-1,2,4-триазол-3-ил)тиоуксусной кислоты (1.2) под действием уксусного ангидрида в присутствии пиридина, в результате чего синтезирована система 3-метил[1,3]тиазоло[2,3-с][1,2,4]триазол-5-она (1.3) (схема 1.1) [69]. Однако доказательства, отрицающие образование возможной альтернативной структуры [ 1,3 ]тиазоло [3,2-Ь] [ 1,2,4]триазола (1.4), авторами не приводятся.
О
И. С1СН2СООН ^ . К-А
н н А-'
1.1 1.2 О 1.3 1.4
Схема 1.1
Похожий метод синтеза тиазолотриазолиевых систем типа 1.3 и 1.4 предложен также в работах [70, 71]. Серия производных тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазол-5(6#)-онов синтезирована в
одну стадию циклизацией 5-((2-фтор-4-бифенил)этил)-2,4-дигидро-3#-1,2,4-триазол-3-тиона, 5-(арилтио)метил-2,4-дигидро-3//-1,2,4-триазол-З-тионов и 1,2,4-триазол-З-тионов, содержащих в положении 5 фрагменты арилсульфонил(сульфанил)уксусных(пропионовых)кислот, с монохлоруксусной кислотой в присутствии уксусной кислоты, уксусного ангидрида и безводного ацетата натрия [72, 73]. Структура тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазол-5(6Я)-онов доказана методом РСА.
1.1.2 Гетероциклизация под действием а-галогенкарбонильных соединений
Литературные данные по гетероциклизации 1,2,4-триазолтионов под действием а-галогенкарбонильных соединений носят противоречивый характер. Так, реакцией соединения 1.1 с а-галогенкетонами [71] синтезированы производные 1 -11-2-(5-метил-4Я-1,2,4-триазол-З -ил)тиоэтанона (1.5), которые затем циклизуются в соответствующие 5-11-замещенные 3-метил-[1,3]тиазоло[2,3-с][1,2,4]триазолы (1.6). Однако взаимодействие 5-фенил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З -тиона (1.7) с а-галогенкетонами в аналогичных условиях сопровождается образованием б-Л-замещенных 2-фенил[1,3]тиазоло[3,2-6][ 1,2,4]триазолов (1.8) (схема 1.2). Направление циклизации по атому азота N-2 или N-4 в данной реакции авторы объясняют зависимостью от кислотности среды, полярности растворителя и природы заместителя.
О
Н у 1
Л к -- Л ^^ ^ ^ А
н -нх й Т -н2о \=/
и
1.1 1.5 II 1.6
н и-тм
о
я
Н -НХ,-НгО гп N
1.7 1.8
Схема 1.2
В более поздней работе [74] изучено направление реакции циклизации 5-(2,4-дихлор-фенил)-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-3-тиона (1.9) под действием а-галогенкетонов и показано, что циклизация протекает с образованием 3-(2,4-дихлорфенил)-5,6-дигидротиазоло[2,3-с]-[1,2,4]триазола.
Предложен [75] синтез ряда производных 5-арил-2-бензил[1,3]тиазоло[3,2-6]-[1,2,4]триазолов одностадийной реакцией 5-бензил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-3-тиона (1.10) с ароматическими кетонами в кипящей уксусной кислоте в присутствии концентрированной серной кислоты (АсОН/Н+). Изомерные 3-бензил[1,3]тиазоло[2,3-с][1,2,4]триазолы, по мнению
авторов, не могут быть получены данным методом. Кроме того, на основании теоретических расчетов минимальной энергии молекул сделан вывод о предпочтительности образования [1,3]тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазолиевых систем.
Реакцией 5-(2,4-дихлор-5-фторфенил)-2,4-дигидро-3#-1,2,4-триазол-3-тиона (1.11) с замещенными фенацилбромидами в присутствии основания в этаноле осуществлен синтез ряда производных 2-(5-(2,4-дихлор-5-фторфенил)-4Я-1,2,4-триазол-3-ил)тио-1-(Я-фенил)этанона (1.12), последующей циклизацией которых в присутствии ПФК получены новые 2,4-дихлор-5-фторфенилпроизводные [1,3]тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазола (1.13) (схема 1.3) [25]. Однако в работе не приводятся доводы, доказывающие протекание реакции именно по атому азота N-1.
Н
с N-14
н
С1
1.11
Схема 1.3
Серия 2-(4-(4-К-фенилсульфонил)фенил)-6-(фенил/4-бромфенил)[1,3]тиазоло[3,2-6]-[1,2,4]триазолов синтезирована алкилированием 5-(4-(4-К-фенилсульфонил)фенил)-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З -тионов (R = Н, CI, Вг) фенацилбромидом или 4-бромфенацил-бромидом и последующей циклизацией полученных S-производных в присутствии H2SO4 [76]. Структура синтезированных [1,3]тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазолов исследована методами ИК, ЯМР 'Н, 13С спектроскопии, элементного анализа, а также доказана методом хромато-масс-спектрометрии: в отличие от изомерных [1,3]тиазоло[2,3-с][1,2,4]триазолов, для [1,3]тиазоло-[3,2-b] [ 1,2,4]триазольных систем выявлено наличие в масс-спектрах сигнала иона [M-N2]+ [77].
Осуществлен [73] одностадийный синтез ароматических бициклических соединений ряда 6-(фенил/4-хлорфенил)[1,3]тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазолов реакцией 5-(4-метилфенил)-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-3-тиона и 1,2,4-триазол-З-тионов, содержащих в положении 5 фрагменты арилсульфонил(сульфанил)уксусных(пропионовых)кислот, с незамещенным и 4-хлорзамещенным фенацилбромидами в среде ПФК при температуре 150 °С.
Циклизацией 2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-3-тиона (1.14) с 3-хлор-2,4-пентадионом в этаноле с последующим бромированием образующегося 5-ацетил-6-метил[1,3]тиазоло[3,2-6]-
S
C6H4"r
О
1.13
[1,2,4]триазола бромом в 47 %-ом водном растворе НВг и смешиванием 5-бромацетил-6-метил-[1,3]тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазола с тиомочевиной в этаноле синтезирован 6-метил-5-(2-амино-1,3-тиазол-4-ил)[ 1,3]тиазоло[3,2-6][ 1,2,4]триазол (1.15) (схема 1.4) [78].
Конденсация триазолтионов 1.16 с соответствующими а-бромкетонами 1.17 и 1.18 сопровождается непосредственным образованием с высокими выходами производных 2,6-дифенил[1,3]тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазолов 1.19 и 1.20, соответственно, планарная структура которых доказана методом РСА (схема 1.5) [79].
5-Арил-3-(бензофуран-2-ил)ацилтио-1,2,4-триазолы и 5-метил/этил-3-(кумарин-3-ил)-ацилтио-1,2,4-триазолы, полученные конденсацией соответствующих 1,2,4-триазолтионов с 2-бромацетилбензофуранами и 3-бромацетилкумаринами, соответственно, претерпевают дальнейшую циклизацию под действием ПФК или микроволнового излучения с образованием новых 2-арил-5-(бензофуран-2-ил)[1,3]тиазоло[3,2-&][1,2,4]триазолов [80] и 2-метил/этил-6-(кумарин-3-ил)[1,3]тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазолов [78], соответственно.
Схема 1.4
1.1.3 Гетероциклизация под действием дигалогеналканов
Имеющиеся литературные данные по гетероциклизации 1,2,4-триазолтионов под действием дигалогеналканов также носят противоречивый характер. Так, по данным авторов работы [74], реакция 5-(2,4-дихлорфенил)-2,4-дигидро-3//-1,2,4-триазол-3-тиона 1.9 с 1,2-дибромэтаном при кипячении в абсолютном этаноле без использования катализатора протекает региоспецифично (контроль методом ТСХ) и приводит к образованию 3-(2,4-дихлор-фенил)-5,6-дигидротиазоло[2,3-с][1,2,4]триазолиевой системы (1.21) (схема 1.6). Структура соединения 1.21 подтверждена данными ЯМР !Н, а также встречным синтезом изомерного 3-(2,4-дихлорфенил)-5,6-дигидротиазоло[3,2-6] [1,2,4]триазола реакцией циклизации соответствующего гидробромида гидразинотиазолина, полученного действием 1,2-дибромэтана на замещенный тиосемикарбазид.
Схема 1.6
В более поздней работе [81] исследовано взаимодействие 5-(3-хлорфенил)-2,4-дигидро-3//-1,2,4-триазол-3-тиона (1.22) с 1,2-дибромэтаном и 1,3-дибромпропаном в присутствии метанолята натрия в метаноле (схема 1.7). По данным элементного анализа, спектроскопии ЯМР !Н, 13С и масс-спектрометрии установлено, что в результате реакций образуется смесь изомерных 3-(3-хлорфенил)-5,6-дигидротиазоло[2,3-с][1,2,4]триазола (1.23а) (выход 5 %), 2-(3-хлорфенил)-5,6-дигидротиазоло[3,2-6][1,2,4]триазола (1.24а) (выход 10 %) и 3-(3-хлор-фенил)-6,7-дигидро-5#-[1,2,4]триазоло[3,4-й][1,3]тиазина (1.23Ь) (выход 13 %), 2-(3-хлор-фенил)-6,7-дигидро-5#-[1,2,4]триазоло[5,1-6][1,3]тиазина (1.24Ь) (выход 22 %), соответственно. Разделение смеси соединений 1.23а, 1.24а и 1.23Ь, 1.24Ь осуществлено методом перекристаллизации из системы диэтиловый эфир / петролейный эфир и СН2О2 / МеОН (96:4), соответственно.
1.22 1.23а,Ь 1.24а,Ь
1.23,1.24 а п= 1, Ь п = 2
Схема 1.7
Сообщается [82] о синтезе с достаточно хорошими выходами новых 3-арил-5,6-дигидро-[1,3]тиазоло[2,3-с] [1,2,4]триазолов (1.26а,Ь), 3-арил-4а,5,6,7,8,8а-гексагидро[1,2,4]триазоло-[3,4-6][1,3]бензотиазолов (1.27а,Ь) и 3-арил-6,7-дигидро-5Я-[1,2,4]триазоло[3,4-6][1,3]тиазинов (1.28а,Ь) гетероциклизацией 5-арил-2,4-дигидро-3#-1,2,4-триазол-3-тионов (1.25а,Ь) под действием 1,2-дихлорэтана, 1,2-дибромциклогексана и 1,3-дибромпропана, соответственно, в 2-пропаноле в присутствии ШНСОз и КОН (схема 1.8).
„_I I к-Й К—N
У=( ГЛ , вА^ // V С1СН2СН2С1 И \\
У ^^ й КОН-КаНСОз \_/
Аг 1.27а,Ь 1.25а,Ь 1.26а,Ь
К0Н-КаНС03
ОМе
гС..
1.28а,Ь Ь25-Ь28 3 АГ = ^=7" 'Ь ^ = Ме°"
Схема 1.8
Соединения 1.26-1.28а,Ь были вьщелены из смеси продуктов экстракцией хлороформом и исследованы методами элементного анализа, ИК и ЯМР 'Н спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии. Более низкий выход соединений 1.26а,Ь по сравнению с соединениями 1.28а,Ь авторы объясняют большей реакционной способностью 1,3-дибромпропана и большей стабильностью триазолотиазинов 1.28а,Ь. Однако в работе не приводятся структуры минорных продуктов, а аннелирование тиазолинового и тиазинового циклов по атому азота N-4 не обосновано конкретными данными. В частности, достаточно большая разница (<5 0.30-0.50 м.д.) в химических сдвигах сигналов протонов ->1СН2- и -БСН2- в спектрах ЯМР *Н соединений 1.26а,Ь и 1.28а,Ь и различия в их масс-спектрах, наблюдаемые при изменении арильного заместителя (Аг = 2-метоксифенил, 4-метоксифенил), на наш взгляд, вызывают определенные сомнения в правильности идентификации авторами структуры синтезированных соединений.
В работе [83] исследовано взаимодействие 5-К-2,4-дигидро-3#-1,2,4-триазол-3-тионов 1.1, 1.7 и 1.14 с дибромалканами (дибромметаном, 1,2-дибромэтаном, 1,3-дибромпропаном, 1,4-дибромбутаном) в ДМФА в присутствии К2СО3 и ТЭБАХ при комнатной температуре и нагревании до 60 °С (схема 1.9). Показано, что в случае триазолов 1.1 и 1.14 при обычных условиях (20-25 °С) наблюдается образование соответствующих продуктов сшивки - 1,п-бмс(5-11-2,4-дигидро-3#-1,2,4-триазол-3-илтио)алканов (1.29а-с1, 1.30а-<!). В реакции 5-фенил-производного 1.7 с дибромметаном также образуется продукт сшивки 1.31а, тогда как его реакция с другими дибромалканами (п = 2-4) сопровождается образованием смеси продуктов
сшивки (1.31b-d) и бициклических продуктов гетероциклизации, 2-фенил-5,6-дигидро-[1,3]тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазола (1.32Ь), 2-фенил-6,7-дигидро-5Я-[1,2,4]триазоло[5,1-6]-[1,3]тиазина (1.32с) и 2-фенил-5,6,7,8-тетрагадро[1,2,4]триазоло[5,1-6][1,3]тиазепина (1.32d), соответственно.
R R
V*
V"
И
N Н
1.1 (R =Ме) 1.7 (R = Ph) 1.14 (R = H)
Br(CH2)nBr
п= 1,2,3,4
ДМФА, К2С03
ТЭБАХ
V—N N-
// \\ //
(сн2)п— s-S
W
N H
N H
.N
1.29a-d 1.30a-d 1.31a
Ph
Ph
Ph
R = Me, H
Br(CH2)2Br
//
ДМФА, K2C03, 60 °C, ТЭБАХ
R.
-N
VJ
1.33,1.34
N
Í!
N
H
W
s—(CH2)n—s
N-
Л-
H
-N
+
n'Í. Уг
N ^
L<
1.31b-d
'(CH2)n 1.32b-d
1.29,1.33 R = Me; 1.30,1.34 R = H; an=l,bn = 2,cn = 3,dn = 4
Схема 1.9
Индивидуальные 2-К-5,6-дигидро[1,3]тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазолы (1.33 R = Me, 1.34 R= H) авторам удалось выделить при проведении реакции триазолов 1.1 и 1.14 с 1,2-дибром-этаном в условиях нагревания до 60 °С. Подтверждение структуры синтезированных соединений основано на данных анализа методами спектроскопии ЯМР 1Н, 13С и хромато-масс-спектрометрии.
Ряд новых производных 2-(арилтио)метил-5,6-дигидро[1,3]тиазоло[3,2-6] [1,2,4]-триазолов (1.36a-d) и метил 2-(арилтио)метил-6-метил-5,6-дигидро[1,3]тиазоло[3,2-6]-[1,2,4]триазол-5-карбоксилатов (1.37a-d) получен реакцией 5-(арилтио)метил-2,4-дигидро-ЗЯ-1,2,4-триазол-З-тионов (1.35a-d) с 1,2-дибромэтаном и метиловым эфиром 2,3-дибромбутановой кислоты, соответственно (схема 1.10) [84].
Н
N-N
У*
1.35a-d
1.35-1.37 a R = 4-Ме, b R = 4-С1, с R = 3,4-С12, d R = 4-Вг Схема 1.10
1.1.4 Электрофильная гетероциклизация под действием галогенов и минеральных
кислот
Еще один способ получения тиазолотриазолиевых и изомерных им триазолотиазиниевых систем основан на реакциях гетероциклизации алкенильных и алкинильных производных 1,2,4-триазолтионов под действием галогенов и минеральных кислот. В связи с малым количеством литературных данных по данному методу, синтез производных [1,3]тиазоло-[1,2,4]триазола и [1,2,4]триазоло[1,3]тиазина логично рассмотреть вместе в настоящем разделе.
Классический механизм электрофильной внутримолекулярной гетероциклизации олефинов представлен в работе [85]. В обзоре [86] обобщены данные по электрофильной гетероциклизации ненасыщенных серо- и фосфорсодержащих соединений.
— А^Г
1.38а-е 1.39а,Ь, 1.40а-е
1.38-1.40 а Я = РИ, Ь Я = СН2РЬ; 1.38,1.40 с Я = 4-МеС6Н4, а Я = 4-ВгС6Н4, е Я = 4-1чЮ2С6Н4; 1.39а,Ь На1 = Вг; 1.40а-е На1 = I
Схема 1.11
Первые сведения о гетероциклизации алкенильных производных 1,2,4-триазолтионов под действием галогенов датируются 1970-1980-ми годами и получены при исследовании взаимодействия 5-замещенных 4-аллил-2,4-дигидро-3#-1,2,4-триазол-3-тионов (1.38а-е) с бромом [86-88] и иодом [89, 90], в результате чего синтезированы соответствующие гидробромиды 3-К-6-бромметил-5,6-дигидро[1,3]тиазоло[2,3-с][1,2,4]триазолов (1.39а,Ь) и гидро-иодиды 3-К-6-иодметил-5,6-дигидро[1,3]тиазоло[2,3-с][1,2,4]триазолов (1.40а-е) (схема 1.11).
N-8 НВг
— лл
1.38а, Ь, Т 1.41а-с
1.38,1.41 а Я = РЬ, Ь Я = СН2РЬ; 138Г, 1.41с Я = 2-НОС6Н4
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Синтез и химические свойства 5H-тиазоло[3,2-a]пиримидин-3(2H)-онов2018 год, кандидат наук Лашманова, Евгения Александровна
4-замещенные тиосемикарбазиды в синтезе и модификациях азолов и азинов2007 год, кандидат химических наук Летова, Елена Борисовна
Синтез гетероциклических соединений на основе производных акридонуксусной кислоты2015 год, кандидат наук Сысоев, Павел Ильич
Синтез гетероциклических соединений на основе производных акридонуксусной кислоты2015 год, доктор наук Сысоевец Петр Ильич
2-Замещенные производные тиазоло[3,2-a]пиримидина: синтез, структура, химические свойства и противоопухолевая активность2023 год, кандидат наук Агарков Артем Сергеевич
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Ильиных, Елена Сергеевна, 2013 год
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Holla, В. S. Synthesis, structural characterization, crystallographic analysis and antibacterial properties of some nitrofuryl triazolo[3,4-6]-1,3,4-thiadiazines / B. S. Holla, B. Kalluraya, K. R. Sridhar, E. Drake, L. M. Thomas, К. K. Bhandary, M. J. Levine // Eur. J. Med. Chem. - 1994. -Vol. 29,№4.-P. 301-308.
2. Машковский, M. Д. Лекарственные средства / M. Д. Машковский. - М.: Новая волна, 2010. - 1216 с.
3. Naito, Y. Synthesis and Pharmacological Activity of Triazole Derivatives Inhibiting Eosinophilia / Y. Naito, F. Akahoshi, S. Takeda, T. Okada, M. Kajii, H. Nishimura, M. Sugiura, C. Fukaya, Y. Kagitani // J. Med. Chem. - 1996. - Vol. 39, № 15. - P. 3019-3029.
4. Burch, H. A. Nitrofuryl Heterocycles. III. 3-Alkyl-5-(5-nitro-2-furyl)-l,2,4-triazoles and Intermediates / H. A. Burch, W. O. Smith // J. Med. Chem. - 1966. - Vol. 9, № 3. - P. 405-408.
5. Haber, J. Present status and perspectives on antimycoties with systematic effects / J. Haber // Cas. Lek. Cesk. - 2001. - Vol. 140, № 19. - P. 596-604.
6. Kakefuda, A. Synthesis and pharmacological evaluation of 5-(4-biphenyl)-3-methyl-4-phenyl-l,2,4-triazole derivatives as a novel class of selective antagonists for the human vasopressin Via receptor / A. Kakefuda, T. Suzuki, T. Tobe, J. Tsukada, A. Tahara, S. Sakamoto, S. Tsukamoto // J. Med. Chem. - 2002. - Vol. 45, № 12. - P. 2589-2598.
7. Общая органическая химия: в 12 т. Т.8 Азотсодержащие гетероциклы / под ред. П. Г. Сэммса; пер. с анг. Н. К. Кочеткова. - М.: Химия, 1985. - 752 с.
8. Гетероциклические соединения: в 8 т. Т. 7. / под ред. Р. Эльдерфильда. - М.: Мир, 1965.-479 с.
9. Иванский, В. И. Химия гетероциклических соединений / В. И. Иванский. — М.: Высшая школа, 1978. - 559 с.
10. Джилкрист, Т. Химия гетероциклических соединений / Т. Джилкрист. — М.: Мир, 1996.-464 с.
11. Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс; пер. с анг. Ф. В. Зайцевой и А. В. Карчава. - 2-е перераб. изд. - М.: Мир, 2004. - 728 с.
12. Ram, V. J. Bis heterocycles as potential chemotherapeutic agents. X. Synthesis of 6w(4-arylthiosemicarbazido)-, 6«(2-arylamino-l,3,4-thiadiazol-5-yl) and 6/.v(4-aryl-l,2,4-triazolin-3-thione-5-yl)pentanes and related compounds / V. J. Ram, L. Mishra, N. H. Pandey, D. S. Kushwaha, L. A. C. Pieters, A. J. Vlietinck // J. Heterocycl. Chem. - 1990. - Vol. 27, № 2. - P. 351-355.
13. Ergen9, N. Synthese und biologische Wirkung einiger 1,4-disubstituierter Thiosemicarbazide und deren l,2,4-Triazol-5-thion-Derivate / N. Ergen?, E. Ilhan, G. Otiik // Pharmazie. - 1992. - Vol. 47. - P. 59-60.
14. El-masry, A. H. Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Benzimidazole Derivatives / A. H. El-masry, H. H. Fahmy, S. H. Ali Abdelwahed // Molecules. - 2000. - Vol. 5, №12.-P. 1429-1438.
15. Colanceska-Ragenovic, K. Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activity of 4-Substituted-5-Aryl-l,2,4-Triazoles / K. Colanceska-Ragenovic, V. Dimova, V. Kakurinov,
D. G. Molnar, A. Buzarovska // Molecules. - 2001. - Vol. 6, № 10. - P. 815-824.
16. Gulerman, N. N. Synthesis and structure elucidation of some new thioether derivatives of l,2,4-triazoline-3-thiones and their antimicrobial activities / N. N. Gulerman, H. N. Dogan, S. Rollas, C. Johansson, C. Qelik // Farmaco. - 2001. - Vol. 56, № 12. - P. 953-958.
17. Ulusoy, N. Synthesis and antimicrobial activity of some l,2,4-triazole-3-mercaptoacetic acid derivatives /N. Ulusoy, A. Gursoy, G. Otiik // Farmaco. - 2001. - Vol. 56, № 12. - P. 947-952.
18. Papakonstantinou-Garoufalias, S. Synthesis antimicrobial and antifungal activity of some new 3-substituted derivatives of 4-(2,4-dichlorophenyl)-5-adamantyl-1H-1,2,4-triazole / S. Papakonstantinou-Garoufalias, N. Pouli, P. Marakos, A. Chytyroglou-Ladas // Farmaco. - 2002. -Vol. 57, № 12. - P. 973-977.
19. Tehranchian, S. Synthesis and antibacterial activity of l-[l,2,4-triazol-3-yl] and l-[l,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-methylthio-6,7-dihydrobenzo[c]thiophen-4(5//)ones / S. Tehranchian, T. Akbarzadeh, M. R. Fazeli, H. Jamalifarb, A. Shafiee // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2005. - Vol. 15, №4.-P. 1023-1025.
20. Spalinska, K. Synthesis and antibacterial activity of substituted thiosemicarbazides and of 1,3,4-thiadiazole or 1,2,4-triazole derivatives / K. Spalinska, H. Foks, A. Kedzia, M. Wierzbowska,
E. Kwapisz, A. Gebska, M. Zilkolwska-Klinkosz // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2006. -Vol. 181, №3.-P. 609-625.
21. Karabasanagouda, T. Synthesis and antimicrobial activities of some novel 1,2,4-triazolo [3,4-6]-1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazolo[3,4-6] -1,3,4-thiadiazines carrying thioalkyl and sulphonyl phenoxy moieties / T. Karabasanagouda, A. V. Adhikari, N. S. Shetty // Eur. J. Med. Chem. - 2007. - Vol. 42, № 4. - P. 521-529.
22. Deohate, P. P. Synthesis, characterization and antimicrobial study of substituted 6/j'-[l,3,4]-oxadiazole, 6/s-[l,3,4]-thiadiazole and 6w-[l,2,4]-triazole derivatives / P. P. Deohate, B. N. Berad // J. Indian Chem. Soc. - 2008. - Vol. 85, № 11. - P. 1153-1158.
23. Sztanke, K. Synthesis, determination of the lipophilicity, anticancer and antimicrobial properties of some fused 1,2,4-triazole derivatives / K. Sztanke, T. Tuzimski, J. Rzymowska, K. Pasternak, M. Kandefer-Szerszen // Eur. J. Med. Chem. - 2008. - Vol. 43, № 2. - P. 404-419.
24. Bayrak, H. Synthesis of some new 1,2,4-triazoles starting from isonicotinic acid hydrazide and evaluation of their antimicrobial activities / H. Bayrak, A. Demirbas, N. Demirbas, S. A. Karaoglu // Eur. J. Med. Chem. - 2009. - Vol. 44, № 11. - P. 4362-4366.
25. Karthikeyan, M. S. Synthesis, analgesic, anti-inflammatory and antimicrobial studies of 2,4-dichloro-5-fluorophenyl containing thiazolotriazoles / M. S. Karthikeyan // Eur. J. Med. Chem. -
2009. - Vol. 44, № 2. - P. 827-833.
26. Amir, M. Design and synthesis of some azole derivatives containing 2,4,5-triphenyl imidazole moiety as anti-inflammatory and antimicrobial agents / M. Amir, I. Ahsan, W. Akhter, S A. Khan, I. Ali // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. - 2011. - Vol. 50B, № 2. -P. 207-213.
27. Baviskar, B. A. Synthesis of thiazolyltriazole substituted azetidinones as antimicrobial agents / B. A. Baviskar, M. R. Shiradkar, S. S. Khadabadi, S. L. Deore, K. G. Bothara // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. - 2011. - Vol. 50B, № 3. - P. 321-325.
28. Altmtop, M. D. Synthesis of Some Novel Triazole Derivatives and Investigation of Their Antimicrobial Activities / M. D. Altintop, Z. A. Kaplancikh, G. Turan-Zitouni, A. Özdemir, F. Demirci, G. t§can, G. Revial // Synth. Commun. - 2011. - Vol. 41, № 15. - P. 2234-2250.
29. Sahoo, P. K. Synthesis and evaluation of 4-amino-5-phenyl-4//-[l,2,4]-triazole-3-thiol derivatives as antimicrobial agents / P. K. Sahoo, R. Sharma, P. Pattanayak // Med. Chem. Res. -
2010.-Vol. 19, №2.-P. 127-135.
30. Zoumpoulakis, P. Synthesis of novel sulfonamide-1,2,4-triazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles, as potential antibacterial and antifungal agents. Biological evaluation and conformational analysis studies / P. Zoumpoulakis, Ch. Camoutsis, G. Pairas, M. Sokovic, J. Glamoclija, C. Potamitis, A. Pitsas // Bioorg. Med. Chem. - 2012. - Vol. 20, № 4. - P. 1569-1583.
31. Plech, T. Synthesis and in vitro activity of 1,2,4-triazole-ciprofloxacin hybrids against drug-susceptible and drug-resistant bacteria / T. Plech, M. Wujec, U. Kosikowska, A. Malm, B. Rajtar, M. Polz-Dacewicz // Eur. J. Med. Chem. - 2013. - Vol. 60. - P. 128-134.
32. Mullican, M. D. Design of 5-(3,5-di-/er/-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles, -1,3,4-oxadiazoles and -1,2,4-triazoles as orally active, nonulcerogenic antiinflammatory agents / M. D. Mullican, M. W. Wilson, D. T. Conner, C. R. Kostlan, D. J. Schrier, R. D. Dyer // J. Med. Chem. - 1993. - Vol. 36, № 8. - P. 1090-1099.
33. Tozkoparan, B. Synthesis and evaluation of anti-inflammatory activity of some thiazolo[3,2-ö]-l,2,4-triazole-5(6//)-ones and their Michael addition products / B. Tozkoparan,
G. A. Kilcigil, R. Ertan, M. Ertan, P. Kelicen, R. Demirdamar // Arzneim.-Forsch./Drug Res. - 1999. -Vol. 49, № 12.-P. 1006-1011.
34. Palaska, E. Synthesis and anti-inflammatory activity of 1-acylthiosemicarbazides, 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and l,2,4-triazole-3-thiones / E. Palaska, G. §ahin, P. Kelicen, N. T. Durlu, G. Altinok // Farmaco. - 2002. - Vol. 57, № 2. - P. 101-107.
35. Labanauskas, L. Synthesis of 5-(2-,3- and 4-methoxyphenyl)-4//-l,2,4-triazole-3-thiol derivatives exhibiting anti-inflammatory activity / L. Labanauskas, E. Udrenaite, P. Gaidelis, A. Brukstus // Farmaco. - 2004. - Vol. 59, № 4. - P. 255-259.
36. Ku£ukguzel, G. Synthesis of some novel heterocyclic compounds derived from diflunisal hydrazide as potential anti-infective and anti-inflammatory agents / §. G. Ku?ukguzel, I. Ku?ukguzel, E. Tatar, S. Rollas, F. §ahin, M. Gulliice, E. De Clercq, L. Kabasakal // Eur. J. Med. Chem. - 2007. - Vol. 42, № 7. - P. 893-901.
37. Tozkoparan, B. Preparation of 5-aryl-3-alkylthio-l,2,4-triazoles and corresponding sulfones with antiinflammatory-analgesic activity / B. Tozkoparan, E. Kiipeli, E. Ye§ilada, M. Ertan // Bioorg. Med. Chem. - 2007. - Vol. 15, № 4. - P. 1808-1814.
38. Ozadali, K. Synthesis and biological evaluation of isoxazolo[4,5-£f]pyridazin-4-(5//)-one analogues as potent anti-inflammatory agents / K. Ozadali, F. Ozkanli, S. Jain, P. P. N. Rao, C. A. Velazquez-Martinez // Bioorg. Med. Chem. - 2012. - Vol. 20, № 9. - P. 2912-2922.
39. Uzgoren-Baran, A. Thiazolo[3,2-6]-l,2,4-triazole-5(6//)-one substituted with ibuprofen: Novel non-steroidal anti-inflammatory agents with favorable gastrointestinal tolerance / A. Uzgoren-Baran, B. C. Tel, D. Sangol, E. I. Ozttirk, I. Kazkayasi, G. Okay, M. Ertan, B. Tozkoparan // Eur. J. Med. Chem. - 2012. - Vol. 57. - P. 398-406.
40. Alam, M. M. Synthesis of Some New S-Alkylated 1,2,4-Triazoles, Their Mannich Bases and Their Biological Activities / M. M. Alam, S. Nazreen, S. Haider, S. Shafi, M. S. Yar,
H. Hamid, M. S. Alam // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. - 2012. - Vol. 345, № 3. - P. 203-214.
41. Kalyoncuoglu, N. l-[p-(Benzoylamino)benzoyl]-4-substituted thiosemicarbazides. Synthesis and antibacterial and antifungal activities / N. Kalyoncuoglu, S. Rollas, D. Sur-Altiner, Y. Yegenoglu, O. Ang // Pharmazie. - 1992. - Vol. 47. - P. 796-797.
42. Rollas, S. 5-(4-Aminophenyl)-4-substituted-2,4-dihydro-3//-l,2,4-triazole-3-thiones: Synthesis and antibacterial and antifungal activities / S. Rollas, N. Kalyoncuoglu, D. Sur-Altiner, Y. Yegenoglu // Pharmazie. - 1993. - Vol. 48. - P. 308-309.
43. Marakos, P. Synthesis, antifungal and antioxidant properties of some new 5-substituted-4-amino(or aryl)-3-mercapto-4(/f)-l>2,4-triazoles / P. Marakos, S. S. Papakonstantinou-Garoufalias, E. Tani, P. N. Kourounakis, G. Athanasiou, A. Chytyroglou-Lada // Arzneim.-Forsch./Drug Res. -2002. - Vol. 52. - P. 572-577.
44. Collin, X. 1,2,4-Triazolo mercapto and aminonitriles as potent antifungal agents / X. Collin, A. Sauleau, J. Coulon // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2003. - Vol. 13, № 15. - P. 26012605.
45. Kahveci, В. Синтез производных 1Я-1,2,4-триазола в условиях микроволнового облучения и их антигрибковая активность / В. Kahveci, М. Özil, Е. Mente§e, О. Bekircan, К. Buruk // Ж. орган, химии. - 2008. - Т. 44, Вып. 12. - С. 1843-1846; [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.).-2008.-Vol. 44, № 12.-P. 1816-1820].
46. Chen, M. Synthesis, characterization and fungicidal activities of novel fluorinated 3,5-disubstituted-4#-l,2,4-triazol-4-amines / M. Chen, X.-F. Wang, S.-S. Wang, Y.-X. Feng, F. Chen, C.-L. Yang // J. Fluorine Chem. - 2012. - Vol. 135. - P. 323-329.
47. Mir, I. Antituberculosis agents-I: a-[5-(2-Furyl)-l,2,4-triazol-3-ylthio]acethydrazide and related compounds /1. Mir, M. T. Siddiqui, A. Comrie // Tetrahedron. - 1970. - Vol. 26, № 22. -P. 5235-5238.
48. Wujec, M. Synthesis, structure and investigations of tuberculosis inhibition activities of new 4-methyl-l-substituted-1,2,4-triazole-5(4 77)-thione / M. Wujec, A. Siwek, M. Swatko-Ossor, L. Mazur, Z. Rzaczynska // J. Heterocycl. Chem. - 2008. - Vol. 45, № 6. - P. 1893-1896.
49. Küfükgüzel, I. Some 3-Thioxo/Alkylthio-1,2,4-triazoles with a Substituted Thiourea Moiety as Possible Antimycobacterials / I. Kü£ükgüzel, S. G. Kü9ükgüzel, S. Rollas, M. Kiraz // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2001. - Vol. 11, № 13. _ p. 1703-1707.
50. Klimesovä, V. Synthesis and antimycobacterial activity of 1,2,4-triazole 3-benzylsulfanyl derivatives / V. Klimesovä, L. Zahajskä, K. Waisser, J. Kaustovä, U. Möllmann // Farmaco. - 2004. - Vol. 59, № 4. - P. 279-288.
51. Holla, B. S. Synthesis characterization and anticancer activity studies on some Mannich bases derived from 1,2,4-triazoles / B. S. Holla, B. Veerendra, M. K. Shivananda, B. Poojary // Eur. J. Med. Chem. - 2003. - Vol. 38, № 7-8. - P. 759-767.
52. Duran, A. Synthesis and preliminary anticancer activity of new l,4-dihydro-3-(3-hydroxy-2-naphthyl)-4-substituted-5Я-l,2,4-triazoline-5-thiones / A. Duran, H. N. Dogan, S. Rollas // Farmaco. - 2002. - Vol. 57, № 7. - P. 559-564.
53. Al-Soud, Y. A. Synthesis, antitumor and antiviral properties of some 1,2,4-triazole derivatives / Y. A. Al-Soud, M. N. Al-Dweri, N. A. Al-Masoudi // Farmaco. - 2004. - Vol. 59, № 10. -P. 775-783.
54. Farghaly, A.-R. Synthesis and antiviral activity of novel [ 1,2,4] triazolo [3,4-6]-[1,3,4]thiadiazoles, [l,2,4]triazolo[3,4-6][l,3,4]thiadiazines and [ 1,2,4]triazolo[3,4-6] [ 1,3,4] -thiadiazepines / A.-R. Farghaly, E. De Clercq, H. El-Kashef// ARKIVOC. - 2006. - (x). - P. 137-151.
55. Калдрикян, М. А. Синтез и противоопухолевая активность некоторых бензо-фурилзамещенных 1,2,4-триазолов / М. А. Калдрикян, JI. А. Григорян, Р. Г. Мелик-Оганджанян, Ф. Г. Арсенян // Хим.-фармац. ж. - 2009. - Т. 43, № 5. - С. 11-13; [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.). - 2009. - Vol. 43, № 5. - P. 242-244].
56. Reddy, Ch. V. N. Synthesis of N-l-(3,5-dimethyl-4-isoxozolyl)-3-(4-aryl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanamides as possible antitumor agents / Ch. V. N. Reddy, S. Raju, M. N. Reddy, E. Rajanarendar // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. - 2010. -Vol. 49B, № 12. - P. 1667-1670.
57. Bahadur, S. Synthesis of some new thiosemicarbazides, thiadiazoles, triazoles and their derivatives as potential antiviral agents / S. Bahadur, S. P. Singh, M. K. Shukla // Arch. Pharm. - 1982. -Vol. 315, №4.-P. 312-317.
58. Mhasalkar, M. Y. 4-А1ку1-5-агу1-4Я-1,2,4-triazole-3-thiols as hypoglycemic agents / M. Y. Mhasalkar, M. H. Shah, S. T. Nikam, K. G. Anantanarayanan, С. V. Deliwala // J. Med. Chem. - 1970. - Vol. 13, № 4. - P. 672-674.
59. Blank, B. Synthesis of 1,2,4-triazoles as potential hypoglycemic agents / B. Blank, D. M. Nichols, P. D. Vaidya // J. Med. Chem - 1972. - Vol. 15, № 6. - P. 694-696.
60. Akhtar, T. Synthesis and anti-HIV activity of new chiral 1,2,4-triazoles and 1,3,4-thiadiazoles / T. Akhtar, S. Hameed, N. A. Al-Masoudi, К. M. Khan // Heteroat. Chem. - 2007. -Vol. 18, №3.-P. 316-322.
61. Zhan, P. Arylazolylthioacetanilide. Part 8: Design, synthesis and biological evaluation of Novel 2-(2-(2,4-Dichlorophenyl)^-l,2,4-triazol-3-ylthio)-iV-arylacetamides As Potent HIV-1 inhibitors / P. Zhan, X. Chen, X. Li, D. Li, Y. Tian,W. Chen, C. Pannecouque, E. De Clercq, X. Liu // Eur. J. Med. Chem. - 2011. - Vol. 46, № 10. - P. 5039-5045.
62. Saji, V. S. A Review on Recent Patents in Corrosion Inhibitors / V. S. Saji // Recent Pat. Corros. Sci. - 2010. - № 2. - P. 6-12.
63. Черновьянц, M. С. Органические комплексы иода: структурное и функциональное многообразие / М. С. Черновьянц, И. В. Бурыкин // Изв. АН. Сер. хим. - 2009. - № 9. - С. 1716— 1728; [Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.). - 2009. - Vol. 58, № 9. - P. 1772-1784].
64. Kirk, K. L. Fluorination in Medicinal Chemistry: Methods, Strategies, and Recent Developments / K. L. Kirk // Org. Process Res. Dev. - 2008. - Vol. 12, № 2. - P. 305-321.
65. Purser, S. Fluorine in medicinal chemistry / S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur // Chem. Soc. Rev. - 2008. - Vol. 37, № 2. - P. 320-330.
66. Filler, R. Fluorine in medicinal chemistry: a century of progress and a 60-year retrospective of selected highlights / R. Filler, R. Saha // Future Med. Chem. - 2009. - Vol. 1, № 5. -P. 777-791.
67. O'Hagan, D. Fluorine in health care: Organofluorine containing blockbuster drugs / D. O'Hagan//J. Fluorine Chem.-2010.-Vol. 131, № 11. -P. 1071-1081.
68. Berger, R. Organic fluorine compounds: a great opportunity for enhanced materials properties / R. Berger, G. Resnati, P. Metrangolo, E. Weber, J. Hulliger // Chem. Soc. Rev. - 2011. -Vol. 40, № 7. - P. 3496-3508.
69. Shaban, M. A. E. Synthesis of Condensed l,2,4-Triazolo[3,4-z]Heterocycles / M. A. E. Shaban, A. Z. Nasr // Adv. Heterocycl. Chem. - 1990. - Vol. 49. - P. 277-383.
70. Ковтупенко, В. А. Соли 1/7-тиазоло-[2,3-6]-1,2,4-триазолиния / В. А. Ковтупенко, В. Н. Бубновская, Ф. С. Бабичев // Химия гетероцикл. соед. - 1975. - № 1. - С. 138-139; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 1975. - Vol. 11, № 1. - P. 120-121].
71. Potts, К. T. 1,2,4-Triazoles. XXVII. Synthesis of the thiazolo[2,3-c]-s-triazole and the thiazolo[3,2-6]-,s-triazole systems / К. T. Potts, S. Husain // J. Org. Chem. - 1971. - Vol. 36, № 1. -P.10-13.
72. Dogda§, E. Design and synthesis of some new thiazolo[3,2-6]-l,2,4-triazole-5(6//)-ones substituted with flurbiprofen as anti-inflammatory and analgesic agents / E. Dogda§, B. Tozkoparan,
F. B. Kaynak, L. Eriksson, E. Kupeli, E. Ye§ilada, M. Ertan // Arzneim. Forsch. - 2007. - Vol. 57, №4.-P. 196-202.
73. Ржевский, А. А. Синтез, строение и химические превращения производных 1,2,4-триазол-З-тионов и ряда других Л^-содержащих гетероциклических соединений: автореф. дис. ... канд. хим. наук : 02.00.03 / Ржевский Андрей Александрович. - Ярославль, 2013. - 24 с.
74. Goswami, В. N. Synthesis and biological activity of bridgehead nitrogen heterocycles / B. N. Goswami, J. C. S. Kataky, J. N. Baruah // J. Heterocycl. Chem. - 1986. - Vol. 23, № 5. -P.1439-1442.
75. El-Sherif, H. A. H. One pot synthesis of novel thiazolo[3,2-6][l,2,4]triazoles: A useful synthetic application of the acidified acetic acid method / H. A. H. El-Sherif, A. M. Mahmoud, A. A. O. Sarhan, Z. A. Hozien, О. M. A. Habib // J. Sulfur Chem. - 2006. - Vol. 27, № 1. - P. 65-85.
76. Barbuceanu, S.-F. Synthesis, characterization and evaluation of antibacterial activity of some thiazolo[3,2-6][ 1,2,4]triazole incorporating diphenylsulfone moieties / S.-F. Barbuceanu,
G. L. Almajan, I. Saramet, C. Draghici, A. I. Tarcomnicu, G. Bancescu // Eur. J. Med. Chem. - 2009. - Vol. 44, № 11. - P. 4752-4757.
77. Pignatello, R. Synthesis and biological evaluation of thiazolo-triazole derivatives / R. Pignatello, S. Mazzone, A. M. Panico, G. Mazzone, G. Pennisi, R. Castana, M. Matera, G. Blandino // Eur. J. Med. Chem. - 1991. - Vol. 26, № 9. - P. 929-938.
78. Shaker, R. M. The chemistry of mercapto- and thione- substituted 1,2,4-triazoles and their utility in heterocyclic synthesis / R. M. Shaker // ARKIVOC. - 2006. - (ix). - P. 59-112.
79. El Bakali, J. 2,6-Diphenylthiazolo[3,2-6][l,2,4]triazoles as telomeric G-quadruplex stabilizers / J. El Bakali, F. Klupsch, A. Guedin, B. Brassart, G. Fontaine, A. Farce, P. Roussel, R. Houssin, J.-L. Bernier, P. Chavatte, J.-L. Mergny, J.-F. Riou, J.-P. Henichart // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2009. - Vol. 19, № 13. - P. 3434-3438.
80. Jakhar, K. Synthesis of 2-aryl-5-(benzofuran-2-yl)-thiazolo[3,2-6][l,2,4]triazoles using green procedures and their antibacterial activity / K. Jakhar, J. K. Makrandi // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. - 2012. - Vol. 51B, № 3. - P. 531-536.
81. Ali, A. S. Synthesis of Some ltf-l,2,4-Triazole, 4#-l,2,4-Triazole, Thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazole and 5H-1,2,4-Triazolo-[3,4-6] [ 1,3]thiazine Derivatives by Metal Compound-Mediated Oxidative Cyclization of Derivatives of 2-(Phenylmethylidene)hydrazinecarboximidothioic Acid / A. S. Ali, J. S. Wilkie, K. N. Winzenberg // Aust. J. Chem. - 1997. - Vol. 50, № 9. - P. 911-916.
82. Wang, Z. Novel synthesis of condensed heterocyclic systems containing 1,2,4-triazole ring / Z. Wang, H. Shi, H. Shi // Synth. Commun. - 2001. - Vol. 31, № 18. - P. 2841-2848.
83. Lazrak, F. Synthese de nouveaux systems condenses renfermant le 1,2,4-triazole, la 1,3-thiazine, la 1,3-thiazepine et la 1,3,5,7-dithiadiazocine / F. Lazrak, E. M. Essassi, Y. Kandri Rodi, K. Misbahi, M. Pierrot // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2004. -Vol. 179, № 9. - P. 17991808.
84. Ржевский, А. А. БД^-Алкилирование 5-замещенных-1,2,4-триазолин-3-тионов бифункциональными электрофилами / А. А. Ржевский, А. С. Власов, Е. М. Алов, Н. П. Герасимова // III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений», посвященная 95-летию со дня рождения профессора А. Н. Коста: сб. тез. - М., 2010. - С57.
85. Геваза, Ю. И. Электрофильная внутримолекулярная циклизация олефинов / Ю. И. Геваза, В. И. Станинец, Н. С. Зефиров. - Киев: Наукова думка, 1990. - 156 с.
86. Геваза, Ю. И. Электрофильная гетероциклизация ненасыщенных серо- и фосфорсодержащих соединений (обзор) / Ю. И. Геваза, В. И. Станинец // Химия гетероцикл. соед. — 1986. - № 3. - С. 291-302; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 1986. - Vol. 22, № 3. -P. 231-242].
87. Цицика, M. M. Превращение некоторых замещенных 1,2,4-триазол-З-тионов / М. М. Цицика, С. М. Хрипак, И. В. Смоланка // Химия гетероцикл. соед. - 1974. - № 10. -С. 1425-1427; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 1974. - Vol. 10, № 10. - P. 1251-1253].
88. Хрипак, С. M. Превращения некоторых замещенных 5-бензил-1,2,4-триазол-З-тионов / С. М. Хрипак, М. М. Цицика, И. В. Смоланка // Химия гетероцикл. соед. - 1975. - № 6. - С. 844-846; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 1975. - Vol. 11, № 6. - P. 740-742].
89. Цицика, M. M. Бром- и иодциклизация некоторых аллил-1,2,4-триазолинтионов-3 / М. М. Цицика, С. М. Хрипак, И. В. Смоланка // Укр. хим. ж. - 1976. - Т. 42, № 8. - С. 841-842.
90. Хрипак, С. М. Ацилирование и иодирование 5-(р-11-фенил)-1,2,4-триазол-3-тионов / С. М. Хрипак, М. И. Крека, А. А. Добош, В. И. Якубец // Химия гетероцикл. соед. - 1984. -№6. - С. 843-846; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 1984. - Vol. 20, № 6. -P. 690-693].
91. Strzemecka, L. Synthesis of 3,6-disubstituted 5,6-dihydrothiazolo[2,3-c][l,2,4]triazole system / L. Strzemecka // Pol. J. Chem. - 1983. - Vol. 57, № 7-9. - P. 567.
92. Strzemecka, L. Synthesis of 5tf-3,7-disubstituted 6,7-dihydro-l,2,4-triazolo[3,4-6]-l,3-thiazine and 7//-2,5-disubstituted 5,6-dihydro-l,2,4-triazolo[3,2-6]-l,3-thiazine systems / L. Strzemecka // Pol. J. Chem. - 1983. - Vol. 57, № 7-9. - P. 881-886.
93. Strzemecka, L. The anti-HIV, anti-tumor activity of allyl derivatives of 1,2,4-triazole-5-thione, l,3,4-thiadiazol-2-yl-amine and derivatives of bicyclic systems: 1,2,4-triazole [3,4-6]-[l,3]thiazine, l,2,4-triazole[3,2-6][l,3]thiazine, thiazolo[2,3-c][l,2,4]triazole / L. Strzemecka // Curr. Issues Pharm. Med. Sci. - 2012. - Vol. 25, № 1. - P. 96-99.
94. Strzemecka, L. The antibacterial activity of allyl derivatives of thiosemicarbazide, N'-thiocarbamylamidrazone, l,2,4-triazole-5-thione, l,3,4-(thiadiazol-2-yl) amine and derivatives of bicyclic systems: l,2,4-triazole[3,4-6]l,3-thiazine, 1,2,4-triazole[3,2-6] 1,3-thiazine, 1,3,4-thiadiazole-[3,2-a]pyrimidine, thiazolo[2,3-c][l,2,4]triazole / L. Strzemecka, U. Kosikowska, A. Malm // Curr. Issues Pharm. Med. Sci. - 2012. - Vol. 25, № 2. - P. 153-158.
95. Шмыгарев, В. И. Изучение продуктов иодциклизации 4-аллил-5-фенил-1,2,4-триазол-3-тиона / В. И. Шмыгарев, Д. Г. Ким // Химия гетероцикл. соед. - 2004. — № 8. — С. 1241-1245; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 2004. - Vol. 40, № 8. - P. 1077-1082].
96. Сливка, M. В. Синтез производных 3 -R-1,2,4-триазоло [3,4-6] тиазолий галогенидов / М. В. Сливка, С. М. Хрипак, В. Н. Брицун, В. И. Станинец // Ж. орган, химии. -2000. - Т. 36, Вып. 7. - С. 1064-1069.
97. Мекушкене, Г. Синтез 6-[4-(аллил/фенил)-5-тиоксо-1,2,4-триазол-3-ил]пирими-дин-2,4-дионов и их взаимодействие с электрофилами / Г. Мекушкене, П. Вайнилавичюс // Химия гетероцикл. соед. - 2006. - № 6. - С. 906-912; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.).
- 2006. - Vol. 42, № 6. - P. 792-797].
98. Хрипак, С. M. Региоселективность моногалогенирования 4-аллил-З-аллиламино-1,2,4-триазол-5-тиона / С. М. Хрипак, М. В. Сливка, Р. В. Вилков, Р. Н. Усенко, В. Г. Лендел // Химия гетероцикл. соед. - 2007. - № 6. - С. 922-926; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.).
- 2007. - Vol. 43, № 6. - P. 781-785].
99. Шмыгарев, В. И. Неожиданное направление иодциклизации З-аллилтио-5-фенил-4#-1,2,4-триазола / В. И. Шмыгарев, Д. Г. Ким // Химия гетероцикл. соед. - 2004. - № 9. -С. 1391-1395; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 2004. - Vol. 40, № 9. - P. 1207-1211].
100. Усенко, Р. Н. Электрофильная гетероциклизация 4,5-дизамещенных 3-аллилтио-4Н-1,2,4-триазолов при действии галогенов / Р. Н. Усенко, М. В. Сливка, В. Г. Лендел // Химия гетероцикл. соед. - 2011. - № 8. - С. 1248-1257; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). -2011.-Vol. 47, № 8. - P. 1029-1036].
101. Ernst, S. 4-Methallyl Substituted l,2,4-Triazoline-3-thiones as a Source of N-Bridgehead Heterocycles / S. Ernst, S. Jelonek, J. Sieler, K. Schulze // Tetrahedron. - 1996. -Vol. 52, №3.-P. 791-798.
102. Upadhyaya, P. R. A. M. O. D. V. Synthesis of 5-Aryl-3-propynylthio-s-triazoles and their Annelation to 2-Aiyl-5-methylthiazolo[3,2-6]-s-triazoles / P. R. A. M. O. D. V. Upadhyaya, T. G. Surendra Nath, V. R. Srinivasan // Synthesis. - 1978. - № 4. - P. 288-289.
103. Mignot, A. Synthesis of [1,3]Thiazolo[3,2-b]-s-triazoles and [l,3]Thiazolo[2,3-c]-s-triazoles / A. Mignot, H. Moskowitz, M. Miocque // Synthesis. - 1979. - № 1. - P. 52-53.
104. Heravi, M. M. Sodium hydroxide: a mild and inexpensive catalyst for the regioselective synthesis of 2-substituted 5-methylthiazolo[3,2-b]-s-triazoles / M. M. Heravi, M. Tajbakhsh // J. Chem. Res., Synop. - 1998. - № 8. - P. 488^189.
105. Heravi, M. M. Sulfuric acid adsorbed on silica gel an inexpensive catalyst for regioselective cyclization of 3-propargylthio-5-triazole to 5-methylthiazolo[3,2-6]-i-triazole / M. M. Heravi, M. Tajbakhsh, N. Ramazanian // Indian J. Heterocycl. Chem. - 1998. - Vol. 7, № 4. -P. 309-310.
106. Heravi, M. M. Zeolite-induced heterocyclisation: regioselective synthesis of 2-substituted-5-methylthiazolo[3,2-6]-5-triazoles / M. M. Heravi, M. Tajbakhsh, B. Mohajerani, N. Riahifar // Indian J. Heterocycl. Chem. - 1999. - Vol. 8, № 3. - P. 247-248.
107. Heravi, M. M. Base catalyzed regioselective synthesis of 2-substituted-5-methyl-thiazolo[3,2-6]-s-triazoles / M. M. Heravi, M. Tajbakhsh, M. Rahimizadeh, A. Davoudnia // Indian J. Heterocycl. Chem. - 1999. - Vol. 8, № 4. - P. 341-342.
108. Heravi, M. M. Acid Catalyzed, Regioselective Synthesis of 2-Substituted 5-Methyl-thiazolo[3,2-6]-s-Triazoles / M. M. Heravi, M. Tajbakhsh, M. Rahimizadeh, A. Davoudnia, K. Aghapoor // Synth. Commun. - 1999. - Vol. 29, № 24. - P. 4417-4422.
109. Heravi, M. M. Solvent Free Regioselective Cyclization of 3-Allylmercapto-1,2,4-Triazoles to Thiazolo[3,2-6] 1,2,4-Triazoles Over Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel / M. M. Heravi, H. R. Khademalfoghara, M. M. Sadeghi, Sh. Khaleghi, M. Ghassemzadeh // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2006. -Vol. 181, № 2. - P. 377-380.
110. Греков, А. П. а-Эффект в химии органических соединений / А. П. Греков, В. Я. Веселов // Успехи химии. - 1978. - Т. 47, Вып. 7. - С. 1200-1230; [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.). - 1978. - Vol. 47, № 7. - P. 631-648].
111. Campaigne, E. Thiazoles and thiadiazines. The condensation of ethyl 4-chloroaceto-acetate with thiosemicarbazide / E. Campaigne, T. P. Selby // J. Heterocycl. Chem. - 1978. - Vol. 15, № 3. - P. 401^111.
112. Moskowitz, H. Sur la synthèse d'acides thiazolotriazolylacétiques / H. Moskowitz,
A. Mignot, M. Miocque // J. Heterocycl. Chem. - 1980. - Vol. 17, № 6. - P. 1321-1323.
113. Bower, J. D. The preparation of fused triazole systems / J. D. Bower, F. P. Doyle // J. Chem. Soc., Res. - 1957. - P. 727-732.
114. Butler, R. N. The reactions of lead tetraacetate with substituted benzothiazolyl-hydrazones / R. N. Butler, P. O'Sullivan, F. L. Scott // J. Chem. Soc. C. - 1971. - P. 2265-2268.
115. Prakash, O. Hypervalent iodine in the synthesis of bridgehead heterocycles: a new synthesis of 3,5-diarylthiazolo[2,3-c]-5-triazoles / O. Prakash, P. K. Saini, D. Kumar, S. P. Singh // Synth. Commun. - 1995. - Vol. 25, № 21. - P. 3363-3371.
116. Kumar, D. Hypervalent iodine in the synthesis of bridgehead heterocycles. Part 2. A facile route for the synthesis of l,2,4-triazolo[3,4-6]benzothiazoles / D. Kumar, O. Prakash, S. P. Singh // J. Chem. Res., Synop. - 1993. - № 6. - P. 244-245.
117. Sasaki, T. Ring transformation of 1,3,4-oxadiazole to s-triazole-fused heterocycles. New synthetic route for thiazolo[2,3-c]-5-triazole and 7#-s-triazolo[3,4-6][l,3,4]thiadiazine / T. Sasaki, E. Ito, I. Shimizu // J. Org. Chem. - 1982. - Vol. 47, № 14. - P. 2757-2760.
118. Sasaki, T. Synthesis of Fused s-Triazoles from 2-Methanesulfonyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole and Binucleophilic Reagents by Means of Intramolecular Ring Transformation / T. Sasaki, M. Ohno, E. Ito // Chem. Pharm. Bull. - 1984. - Vol. 32, № 12. - P. 5040-5043.
119. El-Sherief, H. A. H. One pot synthesis and reactions of novel 5-amino[l,3]thiazolo-[3,2-6][l,2,4]triazoles / H. A. H. El-Sherief, Z. A. Hozien, A. F. M. El-Mahdy, A. A. O. Sarhan // ARKIVOC. - 2011. - (x). - P. 71-84.
120. Cartwright, D. D. J. Gas-phase pyrolysis of 4-amino-3-allylthio-l,2,4-triazoles: a new route to [1,3]thiazolo[3,2-6] [1,2,4]triazoles / D. D. J. Cartwright, B. A. J. Clark, H. McNab // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2001. - № 4. - P. 424-428.
121. Heravi, M. M. Regioselective synthesis of 6-benzylthiazolo[3,2-6] 1,2,4-triazoles during Sonogashira coupling / M. M. Heravi, A. Kivanloo, M. Rahimzadeh, M. Bakavoli, M. Ghassemzadeh,
B. Neumuller // Tetrahedron Lett. - 2005. - Vol. 46, № 10. - P. 1607-1610.
122. Fotouhi, L. Novel electrosynthesis of a condenced thioheterocyclic system containing a 1,2,4-triazole ring / L. Fotouhi, R. Hekmatshoar, M. M. Heravi, S. Sadjadi, V. Rasmi // Tetrahedron Lett. - 2008. - Vol. 49, № 47. - P. 6628-6630.
123. Клен, Е. Э. Реакция 3,5-дибром-1,2,4-триазола с 2-хлорметилтиираном / Е. Э. Клен, Ф. А. Халиуллин, Г. Ф. Исхакова // Ж. орган, химии. - 2005. - Т. 41, Вып. 12. -С. 1881-1882; [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transi.).-2005.-Vol. 41,№ 12.-P. 1847-1848].
124. Клен, E. Э. Гетероциклизация 3,5-дибром-1 -(тииран-2-илметил)-1 Я-1,2,4-триазола в 5-замещенные 2-бром-5,6-дигидротиазоло[3,2-6][1,2,4]триазолы / Е. Э. Клен, Ф. А. Халиуллин // Ж. орган, химии. - 2009. - Т. 45, Вып. 3. - С. 477-478; [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transi.). -2009. - Vol. 45, № 3. - P. 468^69].
125. Клен, E. Э. Синтез 5-аминометилзамещенных 2-бром-5,6-дигидротиазоло [3,2-6]-1,2,4-триазолов / Е. Э. Клен, Ф. А. Халиуллин // Ж. орган, химии. - 2011. - Т. 47, Вып. 2. -С. 244-246; [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transi.). - 2011. - Vol. 47, № 2. - P. 236-238].
126. Клен, E. Э. Новый способ синтеза 5,6-дигидротиазоло[3,2-6]-1,2,4-триазолов / Е. Э. Клен, Ф. А. Халиуллин // Ж. орган, химии. - 2009. - Т. 45, Вып. 10. - С. 1585-1586; [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transi.). - 2009. - Vol. 45, № 10. - P. 1574-1575].
127. Katritzky, A. R. Novel One-Step Synthesis of Thiazolo [3,2-6] 1,2,4-triazoles / A. R. Katritzky, A. Pastor, M. Voronkov, P. J. Steel // Org. Lett. - 2000. - Vol. 2, № 4. - P. 429-431.
128. Al-Masoudi, I.A. 1,2,4-Triazoles: synthetic approaches and pharmacological importance (review) / I. A. Al-Masoudi, Y. A. Al-Soud, N. J. Al-Salihi, N. A. Al-Masoudi // Химия гетероцикл. соед. - 2006. - № 11. - С. 1605-1634; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transi.). - 2006. - Vol. 42, № 11.-P. 1377-1403].
129. Tozkoparan, B. Synthesis of some thiazolo[3,2-6]-l,2,4-triazole-5(6//)-ones as potential platelet aggregation inhibitors / B. Tozkoparan, H. Akgtin, M. Ertan, K. Rubsemann // Arch. Pharm. -1995.-Vol. 328, №2.-P. 169-173.
130. Tozkoparan, B. 6-Benzylidenethiazolo[3,2-6]-l,2,4-triazole-5(6#)-ones substituted with ibuprofen: synthesis, characterization and evaluation of anti-inflammatory activity / B. Tozkoparan, N. Gokhan, G. Aktay, E. Yeçilada, M. Ertan // Eur. J. Med. Chem. - 2000. - Vol. 35, № 7-8. -P. 743-750.
131. Lesyka, R. New 5-substituted thiazolo[3,2-6][l,2,4]triazol-6-ones: Synthesis and anticancer evaluation / R. Lesyka, O. Vladzimirska, S. Holota, L. Zaprutko, A. Gzella // Eur. J. Med. Chem. - 2007. - Vol. 42, № 5. - P. 641-648.
132. Dawood, К. M. Synthesis of 3,3'-bipyrazole, 5,5'-bi-l,3,4-thiadiazole and fused azole systems via bishydrazonoyl chlorides / К. M. Dawood, N. M. Elwan // J. Chem. Res. - 2004. - № 4. -P. 264-266.
133. Houssin, R. Synthesis of 2-isopropylidenehydrazinylthiazole and its subsequent annelation to the corresponding thiazolo [2,3 -c]-s-triazole / R. Houssin, J.-L. Bernier, J.-P. Hénichart // J. Heterocycl. Chem. -1985. - Vol. 22, № 5. - P. 1185-1187.
134. Wikel, J. H. Synthesis of s-triazole[3,4-6]benzothiazoles / J. H. Wikel, C. J. Paget // J. Org. Chem. -1974. - Vol. 39, № 24. - P. 3506-3508.
135. Jayanthi, G. Photochemical Synthesis of s-Triazolo[3,4-6]benzothiazole and Mechanistic Studies on Benzothiazole Formation / G. Jayanthi, S. Muthusamy, R. Paramasivam, V. T. Ramakrishnan, N. K. Ramasamy, P. Ramamurthy // J. Org. Chem. - 1997. - Vol. 62, № 17. -P. 5766-5770.
136. Clayton, J. P. The preparation of derivatives containing the imidazo[2,l-6]thiazine and 1,2,4-triazolo[3,2-6][ 1,3]thiazine systems / J. P. Clayton, P. J. O'Hanlon, T. G. King // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1980. - P. 1352-1355.
137. Heindel, N. D. 7/7-[l,2,4]Triazolo[5,l-6][l,3]thiazin-7-ones by deamination cyclization of S-acrylates of 4-amino-3(3i7)-l,2,4-triazolethiones / N. D. Heindel, J. R. Reid // J. Org. Chem. -1980. - Vol. 45, № 12. - P. 2479-2482.
138. Heravi, M. M. Sulfuric acid: a mild catalyst for the regioselective synthesis of
2-substituted [l,2,4]triazolo[5,l-6][l,3]thiazin-7-ones / M. M. Heravi, N. Montazeri, M. Rahimizadeh, M. Bakavoli, M. Ghassemzadeh // Monatsh. Chem. - 2001. - Vol. 132. - P. 1225-1228.
139. Данилкина, H. А. Синтез перфторалкил[1,2,4]триазоло[1,3]тиазинонов /
H. А. Данилкина, С. В. Вершилов, М. Б. Ганина, J1. Е. Михайлов, Б. А. Ивин // Ж. общ. химии. -2004. - Т. 74, Вып. 3. - С. 520-522; [Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.). - 2004. - Vol. 74, № 3. -P. 472-474].
140. Giammona, G. Reactions of azoesters and dimethyl acetylenedicarboxylate with
3-methyl-1,2,4-triazole-5-thione / G. Giammona, M. Neri, B. Carlisi, A. Palazzo, C. La Rosa // J. Heterocycl. Chem. - 1991. - Vol. 28, № 2. - P. 325-327.
141. Upadhyaya, V. P. Synthesis of s-triazolo[3,2-6]-1,3-thiazin-5-one and 5-triazolo-[3,4-6]-
I,3,4-thiadiazin-6-one through the use of dimethylacetylene dicarboxylate / V. P. Upadhyaya, V. R. Srinivasan // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. - 1978. - Vol. 16B, № 8. -P. 737-738.
142. Heravi, M. M. Synthesis and characterization of novel heterocyclic system: 1,2,4-triazolo [3,4-6] 1,3-thiazin-4-ones / M. M. Heravi, Y. Sh. Beheshtiha, H. A. Oskooie, N. Nami // Indian J. Heterocycl. Chem - 1999. - Vol. 8, № 3. - P. 245-246.
143. Tozkoparan, B. Synthesis of some l,2,4-triazolo[3,2-6]-l,3-thiazine-7-ones with potential analgesic and antiinflammatory activities / B. Tozkoparan, G. Aktay, E. Ye§ilada // Farmaco. - 2002. - Vol. 57, № 2. - P. 145-152.
144. Брицун, В. H. Синтез и превращения 5-замещенных 2-арил-7#-[1,2,4]триазоло-[3,2-6][1,3]тиазин-7-онов и 2-арил-2,3-дигидро-4#-[1,3]тиазино[3,2-я]бензимидазол-4-онов / В. Н. Брицун, А. Н. Есипенко, А. Н. Чернега, М. О. Лозинский // Ж. орган, химии. - 2005. -
Т. 41, Вып. 1. - С. 109-114; [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.). - 2005. - Vol. 41, № 1. _ P. 108-113].
145. Брицун, В. H. Новый синтез 5-арил-5,6-дигидро-7Я-[1,2,4]триазоло[5,1-6]-[1,3]тиазин-7-онов / В. Н. Брицун, В. В. Пироженко, М. О. Лозинский // Ж. орган, химии. -2001. - Т. 37, Вып. 7. - С. 1102; [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.). - 2001. - Vol. 37, № 7. -P. 1056-1057].
146. Брицун, В. H. Синтез и превращения 2-R-5-арил-5,6-дигидро-7Я-[1,2,4] триазоло-[5,1-6][1,3]тиазин-7-онов / В. Н. Брицун, А. Н. Есипенко, А. А. Кудрявцев, М. О. Лозинский // Ж. орган, химии. - 2004. - Т. 40, Вып. 2. - С. 260-265; [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.). -2004. - Vol. 40, № 2. - P. 232-238].
147. Брицун, В. H. Синтез 2^-5-Аг(Не0-5,6-дигидро-7Я-[1,2,4]триазоло[5,1-6][1,3]-тиазин-7-онов / В. Н. Брицун, М. О. Лозинский // Химия гетероцикл. соед. - 2004. - № 8. -С. 1256-1260; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 2004. - Vol. 40, № 8. - P. 1092-1096].
148. Szabo, Z. Synthesis of Novel 5Я-1,2,4-Тпаго1о[5\П2,3][1,3]таагто[5,6-с]-Quinoline-5-Ones / Z. Szabo, F. Korodi // Synth. Commun. - 1990. - Vol. 20, № 16. - P. 2473-2481.
149. Абрамова, H. Д. Синтез 1,2,4-триазоло[3,2-6]-1,3-тиазинов / H. Д. Абрамова, Б. В. Тржцинская, Ю. М. Скворцов, А. Г. Малькина, А. И. Албанов, Г. Г. Скворцова // Химия гетероцикл. соед. — 1982. - № 8. - С. 1051-1053; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). -1982.-Vol. 18,№8.-P. 800-802].
150. Тржцинская, Б. В. Реакция 1,2,4-триазол-З-тионов с 1-хлор-2,3-эпоксипропаном / Б. В. Тржцинская, Э. И. Косицына, Б. 3. Перциков, Е. В. Рудакова, В. К. Воронов, Г. Г. Скворцова // Химия гетероцикл. соед. - 1987. - № 2. - С. 271-274; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 1987. - Vol. 23, № 2. - P. 228-231].
151. Heravi, M. M. Synthesis of substituted 3-hydroxy-l,2,4-triazolo[5,l-6]l,3-thiazines / M. M. Heravi, M. Rabiei, M. Bolurtchian // Indian J. Heterocycl. Chem. - 1998. - Vol. 8, № 2. -P. 165-166.
152. Heravi, M. M. Synthesis and characterization of substituted 3-hydroxy-1,2,4-triazolo-[5,1-6] 1,3-thiazines / M. M. Heravi, M. Rabiei, M. Bolurtchian // Indian J. Heterocycl. Chem. - 2000. -Vol. 10, №2.-P. 153-154.
153. Payne, L. G. A Novel One-step Synthesis of 3-Substituted 5,6-Dihydrothiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazoles and 6,7-Dihydro^-l,2,4-triazolo[3,4-6][l,3]thiazines / L. G. Payne, M. T. Wu, A. A. Patchett // Heterocycles. - 1979. - Vol. 12, № 9. - P. 1171-1174.
154. Senthilvelan, A. A new base-mediated photocyclization to l,2,4-triazolo[3,4-6]-l,3-(4fl)-benzothiazines via l,2,4-triazole-3-thiones / A. Senthilvelan, V. T. Ramakrishnan // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43, № 29. - P. 5119-5121.
155. Senthilvelan, A. Photochemical synthesis of triazolo[3,4-6]-1,3(4//)-benzothiazines: a detailed mechanistic study on photocyclization/photodesulfurisation of triazole-3-thiones / A. Senthilvelan, D. Thirumalai, V. T. Ramakrishnan // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 60, № 4. -P. 851-860.
156. Kôrôdi, F. Fused 1,2,4-Triazole Heterocycles. I. Synthesis of Novel [l,2,4]Triazolo-[5',Г:2,3][1,3]thiazino[6,5-6]quinolines / F. Kôrôdi, Z. Cziâky, Z. Szabô // Heterocycles. - 1992. -Vol. 34, №9.-P. 1711-1720.
157. Kôrôdi, F. Fused 1,2,4-triazole heterocycles. III. Synthesis and structures of novel [l,2,4]triazolo[l,3]thiazinoquinolines / F. Kôrôdi, Z. Szabô // Heterocycl. Commun. - 1995. - Vol. 1, №4.-P. 297-306.
158. Kôrôdi, F. Fused 1,2,4-triazole heterocycles. IV. Synthesis of four new heterocyclic ring systems of [l,2,4]triazolo[l,3]thiazinoquinolines / F. Kôrôdi, J. Jekô, Z. Szabô // J. Heterocycl. Chem. -1997.-Vol. 34, №4.-P. 1275-1281.
159. Штефан, E. Д. Таутомерия гетероциклических тиолов. Пятичленные гетероциклы / Е. Д. Штефан, В. Ю. Введенский // Успехи химии. - 1996. - Т. 65, Вып. 4. - С. 326-333.
160. Blackman, A. J. Triazoles. Part XII. Structure of 1,2,4-Triazolinethiones / A. J. Blackman, J. B. Polya // J. Chem. Soc. C. - 1971. - P. 1016-1018.
161. Kubota, S. 1,2,4-Triazoles. III. The Tautomerism of 3-phenyl-1,2,4-triazolin-5-one, 3-phenyl-l,2,4-triazolin-5-thione and their N-methyl derivatives / S. Kubota, M. Uda // Chem. Pharm. Bull. - 1973. - Vol. 21, № 6. - P. 1342-1350.
162. Elhajji, A. Etude vibrationnelle de la 1,2,4-triazole-thione et de ses derives N-méthylés. Tautomérie et association. Vibrational study of 1,2,4-triazole-thione and its N-methyl derivatives. Tautomerism and association / A. Elhajji, N. Ouijja, M. S. Idrissi, C. Garrigou-Lagrange // Spectrochim. Acta, Part A. - 1997. - Vol. 53, № 5. - P. 699-706.
163. Krishnakumar, V. FT Raman and FT-IR spectral studies of 3-mercapto-1,2,4-triazole / V. Krishnakumar, R. J. Xavier // Spectrochim. Acta, Part A. - 2004. - Vol. 60, № 3. - P. 709-714.
164. Шкляренко, А. А. [(2,3-Дибромпропил)сульфонил]арены в БД^-тандемных реакциях гетероциклизации. Новый путь синтеза триазолотиазолидинов / А. А. Шкляренко, Д. Г. Наследов, В. В. Яковлев // Ж. орган, химии. - 2005. - Т. 41, Вып. 4. - С. 636-637; [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transi.). - 2005. - Vol. 41, № 4. - P. 627-628].
165. Mosselhi, M. A. N. Tautomerism and reactions of l#-l,2,4-triazole-5-thiones with hydrozonoyl halides / M. A. N. Mosselhi, M. A. Abdallah, S. M. Riyadh, A. E. Harhash, A. S. Shawali // J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. - 1998. - Vol. 340, № 2. - P. 160-164.
166. Бузыкин, Б. И. Таутомерия азациклов: III. Молекулярная и кристаллическая структура 3Н- и 3-фенил-1(Я),4(Я)-4,5-дигидро-1,2,4-триазол-5-тионов / Б. И. Бузыкин,
Е. В. Миронова, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов, В. Н. Набиуллин // Ж. общ. химии. - 2008. - Т. 78, Вып. 4. - С. 653-657; [Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.). - 2008. - Vol. 78, № 4. -P. 634-648].
167. Бузыкин, Б. И. Таутомерия азациклов: I. Структура таутомеров 3(5)-бутил-сульфанил-5(3)-метил(фенил)-1Я-1,2,4-триазолов в кристалле. Преобладание 3-Ra-5-Rd-1#-таутомера 3(5)-моно- и 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов / Б. И. Бузыкин, Е. В. Миронова,
B. Н. Набиуллин, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов // Ж. общ. химии. - 2006. - Т. 76, Вып. 9. -
C. 1534-1550; [Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.). - 2006. - Vol. 76, № 9. - P. 1471-1486].
168. Келарев, В. И. Синтез и свойства азолов и их производных. 36. Синтез 2-амино-1,3,4-окса(тиа)диазолов и 1,2,4-триазолинтионов-З, содержащих индолильные радикалы /
B. И. Келарев, Г. А. Швехгеймер, А. Ф. Лунин // Химия гетероцикл. соед. - 1984. - № 9. -
C. 1271-1276; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 1984. - Vol. 20, № 9. _ p. 1043-1048].
169. Boschelli, D. H. 1,3,4-Oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, and 1,2,4-triazole analogs of the fenamates: in vitro inhibition of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase activities / D. H. Boschelli,
D. T. Connor, D. A. Bornemeier, R. D. Dyer, J. A. Kennedy, P. J. Kuipers, G. C. Okonkwo, D. J. Schrier, C. D. Wright // J. Med. Chem. - 1993. - Vol. 36, № 13. - P. 1802-1810.
170. Shafiee, A. Synthesis of substituted-oxazolo-l,3,4-thiadiazolaMH es, 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-triazoles / A. Shafiee, E. Naimi, P. Mansobi, A. Foroumadi, M. Shekari // J. Heterocycl. Chem. - 1995. - Vol. 32, № 3. - P. 1235-1239.
171. Shaban, M. A. E. Synthesis of 1,3,4-thiadiazole and 1,2,4-triazole acyclo C-nucleosides / M. A. E. Shaban, A. Z. Nasr, M. A. M. Taha // J. Carbohydr. Chem. - 1995. - Vol. 14, № 7. -P. 985-994.
172. Saramet, I. Synthesis of new substituted thiosemicarbazides and their cyclization to triazole- and thiadiazole derivatives / I. Saramet, C. Draghici, C. Barcutean, V. Radulescu, T. Loloiu, M. D. Banciu // Rev. Roum. Chim. - 2002. - Vol. 47, № 1-2. - P. 139-153.
173. Kitas, E. A. Synthesis of Triazole-Tethered Pyrrolidine Libraries: Novel ECE Inhibitors / E. A. Kitas, B.-M. Loffler, S. Daetwyler, H. Dehmlow, J. D. Aebi // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2002.-Vol. 12, № 13.-P. 1727-1730.
174. Saramet, I. Synthesis of Some Substituted Aroyl Thiosemicarbazides, -mercapto-triazoles and -aminothiadiazoles / I. Saramet, G.-L. Almajan, S. Barbuceanu, C. Draghici, M. D. Banciu // Rev. Roum. Chim. - 2005. - Vol. 50, № 1. - P. 19-27.
175. Almajan, G. L. Carbonic anhydrase inhibitors. Inhibition of the cytosolic and tumor-associated carbonic anhydrase isozymes I, II, and IX with a series of 1,3,4-thiadiazole- and 1,2,4-triazolethiols / G. L. Almajan, A. Innocenti, L. Puccetti, G. Manole, S. Barbuceanu, I. Saramet, A. Scozzafava, С. T. Supuran // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2005. - Vol. 15, № 9. - P. 2347-2352.
176. Navidpour, L. Design, synthesis, and biological evaluation of substituted 3-alkylthio-4,5-diaryl-4//-l,2,4-triazoles as selective COX-2 inhibitors / L. Navidpour, H. Shafaroodi, K. Abdi, M. Amini, M. H. Ghahremani, A. R. Dehpour, A. Shafiee // Bioorg. Med. Chem. - 2006. - Vol. 14, №8.-P. 2507-2517.
177. Narwade, S. K. Conventional and ultrasound mediated synthesis of some thiadiazoles, triazoles and oxadiazoles / S. K. Narwade, V. B. Halnor, N. R. Dalvi, C. H. Gill, B. K. Karale // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. - 2006. - Vol. 45B, № 12. - P. 2776-2780.
178. Kumar, H. 1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole and 1,2,4-Triazole Derivatives of Biphenyl-4-yloxy Acetic Acid: Synthesis and Preliminary Evaluation of Biological Properties / H. Kumar, S. A. Javed, S. A. Khan, M. Amir // Eur. J. Med. Chem. - 2008. - Vol. 43, № 12. - P. 2688-2698.
179. Cretu, O. D. Synthesis and characterization of some l,2,4-triazole-3-thiones obtained from intramolecular cyclization of new l-(4-(4-X-phenylsulfonyl)benzoyl)-4-(4-iodophenyl)-3-thiosemicarbazides / O. D. Cretu, S. F. Barbuceanu, G. Saramet, C. Draghici // J. Serb. Chem. Soc. -
2010.-Vol. 75,№ 11.-P. 1463-1471.
180. Ali, T. E.-S. Synthesis and antimicrobial activity of some new 1,3-thiazoles, 1,3,4-thiadiazoles, 1,2,4-triazoles and 1,3-thiazines incorporating acridine and 1,2,3,4-tetrahydroacridine moieties / T. E.-S. Ali, A. M. El-Kazak // Eur. J. Chem. - 2010. - Vol. 1, № 1. - P. 6-11.
181. Popiolek, L. Synthesis and antimicrobial and pharmacological properties of new thiosemicarbazide and 1,2,4-triazole derivatives / L. Popiolek, M. Dobosz, A. Chodkowska, E. Jagiello-Wojtowicz, Ur. Kosikowska, A. Malm, L. Mazur, Z. Rz^czynska // J. Heterocycl. Chem. -
2011. - Vol. 48, № 2. - P. 339-346.
182. Barbuceanu, S.-F. New heterocyclic compounds from 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole class bearing diphenylsulfone moieties. Synthesis, characterization and antimicrobial activity evaluation / S.-F. Barbuceanu, G. Saramet, G. L. Almajan, C. Draghici, F. Barbuceanu, G. Bancescu // Eur. J. Med. Chem. - 2012. - Vol. 49. - P. 417-423.
183. Liu, Z. Solid-Phase Synthesis of 4,5-Disubstituted-l,2,4-triazole-3-thione Derivatives Based on the Resin-Bound Acylhydrazines / Z. Liu, Y. Yi, J. Zhao, M. Tang // Synth. Commun. -
2012.-Vol. 42,№ l.-P. 55-61.
184. Popiolek, L. Synthesis and Antimicrobial Properties of New Thiosemicarbazide, 1,2,4-Triazole, and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives of Sulfanylacetic Acid / L. Popiolek, U. Kosikowska, M. Dobosz, A. Malm // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2012. -Vol. 187, № 4. -P. 468-481.
185. Hassan, A. A. Heterocyclization of acylthiosemicarbazides / A. A. Hassan, E. M. El-Sheref, A. H. Abou-Zied // J. Heterocycl. Chem. - 2012. - Vol. 49, № 1. - P. 38-58.
186. Pesson, M. Pesson method of obtaining of l,2,4-triazol-5(l#)-thiones / M. Pesson,
G. Polmanns, S. Dupin // C. R. Acad. Sci. - 1959. - Vol. 248. - P. 1677.
187. Вершилов, В. Синтез 3-перфторзамещенных 1,2,4-триазолил-5-аминов и 5-тиолов / В. Вершилов, JI. М. Попова, В. Е. Мунгалов, Н. А. Рябинин // Ж. прикл. химии. - 1994. - Т. 67, №7.-С. 1124-1126.
188. Kondo, К. Herbicidal substituted-phenyl-1,2,4-triazol-5(17/)-thiones and -ones / K. Kondo, H. Kono, K. A. Simmons, J. A. Dixson, B. P. Hailing, E. L. Plummer, M. J. Plummer, J. M. Tymonko // US Pat. No. 5,108,486 (1992); [Chem. Abstr. - 1992. - Vol. 117. - P. 331].
189. Васильева, E. Б. Исследование взаимодействия тиосемикарбазидов с эфирами карбоновых и фторкарбоновых кислот / Е. Б. Васильева, О. Г. Хомутов, О. В. Корякова, О. А. Кузнецова, Н. С. Карпенко, В. И. Филякова, К. И. Пашкевич // Достижения в органическом синтезе. Сб. статей. - Екатеринбург: УрО РАН, 2003. - С. 233-244.
190. Васильева, Е. Б. Синтез трифторалкил- и фторалкилзамещенных 4,5-дигидро-1//-1,2,4-триазол-5-тионов / Е. Б. Васильева, Д. В. Севенард, О. Г. Хомутов, О. А. Кузнецова,
H. С. Карпенко, В. И. Филякова // Ж. орган, химии. - 2004. - Т. 40, Вып. 6. - С. 912-916; [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.). - 2004. - Vol. 40, № 6. - P. 874-878].
191. Watanabe, Y. Insecticidal and acaricidal anilinotriazoles / Y. Watanabe, J. Mihara, D. Yamazaki, K. Shibuya, E. Shimojo, A. Emoto // WO Pat. No. 099,957 A1 (2006).
192. Kurzer, F. Cyclization of 4-substituted 1-amidinothiosemicarbazides to 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives / F. Kurzer, J. Canelle // Tetrahedron. - 1963. - Vol. 19, № 11. -P.1603-1610.
193. Lalezari, I. Synthesis of 1,3,4-thiadiazoles containing the trifluoromethyl group /
I. Lalezari, N. Sharghi // J. Heterocycl. Chem. - 1966. - Vol. 3, № 3. - P. 336-337.
194. Kurzer, F. Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XIX. Adducts from diaminoguanidines and aroyl isothiocyanates and their cyclisation / F. Kurzer // J. Chem. Soc. C. -
1970.-P. 1813-1823.
195. Kurzer, F. Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XX. Adducts from carbonohydrazides and aroyl isothiocyanates and their cyclisation / F. Kurzer // J. Chem. Soc. C. -
1971.-P. 2927-2931.
196. Fulop, F. Saturated Heterocycles, Part 161. Synthesis of 2-Hydroxycycloalkyl-substituted 1,3,4-Thiadiazoles and 1,2,4-Triazoles / F. Fulop, Ё. Semega, G. Dombi, G. Bernath // J. Heterocycl. Chem. - 1990. - Vol. 27, № 4. - P. 951-955.
197. Boechat, N. 2-Amino-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazole and a redetermination of 2-amino-1,3,4-thiadiazole, both at 120 K: chains of edge-fused R22(8) and Rt4(10) rings, and sheets of R22(8) and R66(20) rings / N. Boechat, S. B. Ferreira, C. Glidewell, J. N. Low, J. M. S. Skakle,
S. M. S. V. Wardell // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. - 2006. - Vol. 62, № 1. -P. o42-o44.
198. Ильиных, E. С. Исследование реакций 2-амино-5-трифторметил-1,3,4-тиадиазола в основной среде / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. - 2011. - № 12. -Вып. 5.-С. 18-22.
199. Fabian, В. Synthesis, ring transformations, IR-, NMR and DFT study of heterocycles with two ferrocenyl units / B. Fabian, A. Csampai, T. Zs. Nagy, M. Czugler, P. Sohar // J. Organomet. Chem. - 2009. - Vol. 694, № 23. - P. 3732-3741.
200. Васильева, E. Б. Исследование изомерных превращений фторалкилсодержащих 1,2,4-триазол-5(1Я)-тионов в соответствующие тиадиазолы / Е. Б. Васильева, О. Г. Хомутов, В. И. Филякова // VII Молодежная научная школа-конференция по органической химии: тез. докл. - Екатеринбург, 2004. - С. 182.
201. Ким, Д. Г. Необычная реакция димеризации 2-амино-5-трифторметил-1,3,4-тиадиазола / Д. Г. Ким, Е. С. Ильиных // Химия гетероцикл. соед. - 2010. - № 9. - С. 1425-1426; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 2010. - Vol. 46, № 9. - P. 1154-1155].
202. Ким, Д. Г. Тандемная гетероциклизация в синтезе нового производного имидазо[1,5-г/][1,3,4]тиадиазина / Д. Г. Ким, Е. С. Ильиных, П. А. Слепухин // Химия гетероцикл. соед. - 2010. - № 11. - С. 1742-1743; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). -2010.-Vol. 46,№ 11.-P. 1418-1419].
203. Пожарский, А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов / А. Ф. Пожарский. - М.: Химия, 1985. - 279 с.
204. Brown, D. J. Purine Analogues as Amplifiers of Phleomycin. V. Thioethers of Several Heterocyclic Systems with One or Two Rings / D. J. Brown, G. W. Grigg, Y. Iwai, K. N. McAndrew, T. Nagamatsu, Rv. Heeswyck // Aust. J. Chem. - 1979. - Vol. 32, № 12. - P. 2713-2726.
205. Тржцинская, Б. В. Синтез и туберкулостатическая активность производных 1,2,4-триазол-3-тиона / Б. В. Тржцинская, А. Е. Александрова, Е. В. Апакина // Хим.-фармац. ж. -1991. - Т. 25, № 3. - С. 25-27; [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.). - 1991. - Vol. 25, № 3. -P. 171-173].
206. Bijev, A. T. Derivatives of 4-amino-4#-l,2,4-triazole-3-thiols linked to pyrrole cycle and some products of their S-alkylation / A. T. Bijev, P. Prodanova // Химия гетероцикл. соед. -2007. - № 3. - С. 383-391; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 2007. - Vol. 43, № 3. -P. 306-313].
207. Manikrao, A. M. Synthesis and biological screening of novel derivatives of 3-(N-substituted carboxamidoethylthio)-(4//)-l,2,4-triazoles / A. M. Manikrao, R. A. Fursule, K. S. Rajesh,
H. К. Kunjwani, P. М. Sabale // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. - 2010. -Vol. 49B, № 12. - P. 1642-1647.
208. Kalhor, M. Synthesis and antimicrobial activity of some novel substituted 1,2,4-triazoles bearing 1,3,4-oxadiazoles or pyrazoles / M. Kalhor, A. Mobinikhaledi, A. Dadras, M. Tohidpour // J. Heterocycl. Chem. - 2011. - Vol. 48, № 6. - P. 1366-1370.
209. Родыгин, К. С. Синтез новых сульфинильных производных 4,5-дифенил-4#-1,2,4-триазолов / К. С. Родыгин, С. А. Рубцова, А. В. Кучин // Ж. орган, химии. - 2011. - Т. 47, Вып. 9. - С. 1407-1408; [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.). - 2011. - Vol. 47, № 9. -P. 1433-1435].
210. Marino, Jr., J. P. Highly potent inhibitors of methionine aminopeptidase-2 based on a
I,2,4-triazole Pharmacophore / J. P. Marino, Jr., P. W. Fisher, G. A. Hofmann, R. B. Kirkpatrick,
C. A. Janson, R. K. Johnson, С. Ma, M. Mattern, T. D. Meek, M. D. Ryan, C. Schulz, W. W. Smith,
D. G. Tew, T. A. Tomazek, Jr., D. F. Veber, W. C. Xiong, Y. Yamamoto, K. Yamashita, G. Yang, S. K. Thompson // J. Med. Chem. - 2007. - Vol. 50, № 16. - P. 3777-3785.
211. De, S. K. Design, synthesis, and structure-activity relationship of substrate competitive, selective, and in vivo active triazole and thiadiazole Inhibitors of the c-Jun N-terminal kinase / S. K. De, J. L. Stebbins, L.-H. Chen, M. Riel-Mehan, T. Machleidt, R. Dahl, H. Yuan, A. Emdadi,
E. Barile, V. Chen, R. Murphy, M. Pellecchia // J. Med. Chem. - 2009. - Vol. 52, № 7. -P. 1943-1952.
212. Niu, L.-F. Efficient copper-catalyzed C-S cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides / L.-F. Niu, Y. Cai, C. Liang, X.-P. Hui, P.-F. Xu // Tetrahedron. - 2011. - Vol. 67, № 16. -P. 2878-2881.
213. Овсепян, Т. P. Синтез замещенных 1,2,4-триазолов и 1,3,4-тиадиазолов / Т. Р. Овсепян, Э. Р. Диланян, А. П. Енгоян, Р. Г. Мелик-Оганджанян // Химия гетероцикл. соед. - 2004. - № 9. - С. 1377-1381; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 2004. - Vol. 40, № 9. -P. 1194-1198].
214. Диланян, Э. P. Синтез некоторых производных замещенных 1,2,4-триазолов и 1,3,4-тиадиазола / Э. Р. Диланян, Т. Р. Овсепян, Р. Г. Мелик-Оганджанян // Химия гетероцикл. соед. - 2008. -№ 11. - С. 1712-1715; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 2008. - Vol. 44, № 11.-P. 1395-1397].
215. Кочикян, Т. В. Синтез 1,2,4-триазол-З-тиолов и их S-замещенных производных / Т. В. Кочикян, М. А. Самвелян, В. С. Арутюнян, А. А. Аветисян, Р. А. Тамазян, А. Г. Айвазян // Ж. орган, химии. - 2010. - Т. 46, Вып. 4. - С. 560-564; [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.). -2010. - Vol. 46, № 4. - P. 551-555].
216. Avanzo, R. E. 1,2,4-Triazole D-ribose derivatives: Design, synthesis and antitumoral evaluation / R. E. Avanzo, C. Anesini, M. L. Fascio, M. I. Errea, N. B. D'Accorso // Eur. J. Med. Chem.- 2012. -Vol. 47.-P. 104-110.
217. Venkateshwarlu, P. Efficient Synthesis of Novel 3-[5-(lЯ-Benzimidazol-2-Ylmethanesulfonyl)-4-Phenyl-4^(l,2,4)Triazol-3-Yl]-l^(l,8)Naphthyridin-4-One Derivatives / P. Venkateshwarlu, M. V. S. R. K. Chaitanya, P. K. Dubey // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. -2012.-Vol. 187, №6.-P. 711-721.
218. Nikoo, A. Synthesis of l,2,4,5-Tetrakis(l,2,4-Triazolyl) Benzene and 1,2,4,5-Tetrakis-(1,3,4-Oxadiazolyl) Benzene Derivatives / A. Nikoo, K. A. Dilmaghani // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2012. -Vol. 187, № 2. - P. 268-275.
219. Дюсебаева, M. А. Синтез 3-(метиленпиперидил)-4-фенил-1,2,4-триазол-5-тиона и его превращения / М. А. Дюсебаева, Г. Т. Калиджанова, Ш. С. Ахмедова // VII Молодежная научная школа-конференция по органической химии: тез. докл. - Екатеринбург, 2004. - С. 232.
220. Цицика, М. М. Ацилирование некоторых замещенных 1,2,4-триазол-З-тионов / М. М. Цицика, С. М. Хрипак, И. В. Смоланка // Химия гетероцикл. соед. - 1974. — № 6. — С. 851-853; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 1974. - Vol. 10, № 6. - P. 740-742].
221. Chaudhary, P. M. Structural elucidation of propargylated products of 3-substituted-l,2,4-triazole-5-thiols by NMR techniques / P. M. Chaudhary, S. R. Chavan, M. Kavitha, S. P. Maybhate, S. R. Deshpande, A. P. Likhite, P. R. Rajamohanan // Magn. Reson. Chem. - 2008. -Vol. 46, № 12. - P. 1168-1174.
222. Shchepin, R. Influence of heterocyclic and oxime-containing farnesol analogs on quorum sensing and pathogenicity in Candida albicans / R. Shchepin, D. H. M. L. P. Navarathna, R. Dumitru, S. Lippold, K. W. Nickerson, P. H. Dussault // Bioorg. Med. Chem. - 2008. - Vol. 16, №4.-P. 1842-1848.
223. Ильиных, E. С. Синтез и свойства аллильных производных З-меркапто-4-метил-1,2,4-триазола / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: тез. докл. XVII Российской молодежной научной конференции. - Екатеринбург: Изд-во Урал, ун-та, 2007. - С. 283.
224. Ильиных, Е. С. Иодциклизация S-аллильных производных З-меркапто-4-метил-1,2,4-триазола / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Химия гетероцикл. соед. - 2011. - № 5. -С. 766-769; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 2011. - Vol. 47, № 5. - P. 636-638].
225. Ильиных, E. С. Исследование галогенциклизации S-аллильных, пропаргильных и бутенильных производных 4-метил-3-меркапто-1,2,4-триазола / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. «Современные
аспекты химии гетероциклов» / под ред. д.х.н., акад. РАЕН В. Г. Карцева. - М.: «Научное партнерство», 2010. - С. 411.
226. Ильиных, Е. С. О галогенциклизации 4-метил-3-пренилтио-1,2,4-триазола / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Вторая Международная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений»: сб. материалов конференции. - Ставрополь: Графа, 2011. -С. 153.
227. Ильиных, Е. С. Синтез и галогенциклизация 4-метил-З-((2E{2Z})-3-хлор-2-пропенил)тио-1,2,4-триазолов / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Бутлеровские сообщения. Материалы Всероссийской рабочей химической конференции «Бутлеровское наследие-2011». -2011. -Т. 25, №8. -С. 117.
228. Ильиных, Е. С. Синтез и иодциклизация 4-метил-3-((2£{2^)-3-хлор-2-пропенил)-тио-1,2,4-триазолов / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Бутлеров, сообщ. - 2011. - Т .26, № 12. -
C. 6-9.
229. Ильиных, Е. С. Синтез и галогенциклизация 4-метил-З-пропаргилтио-1,2,4-триазола / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Сборник тезисов Всероссийской молодежной конференции-школы «Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века». — СПб, 2010. - С. 153.
230. Il'inykh, Е. S. Iodocyclization of 3-(3-butenyl)thio-4-methyl- and 3-(3-butenyl/2-methyl-2-propenyl)thio-5-methyl-l,2,4-triazoles / E. S. Il'inykh, D. G. Kim // Book of Abstracts of the international scientific conference «Current Topics in Organic Chemistry» (CTOC-2011). -Novosibirsk, 2011. - P. 122.
231. Ильиных, E. С. Синтез и галогенирование 4-метил-З-(4-пентенил)тио-1,2,4-триазола / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Всероссийская конференция «Органический синтез: химия и технология»: сб. тезисов докл. - Екатеринбург, 2012 г. - С. 37.
232. Ильиных, Е. С. Синтез и галогенциклизация 5-трифторметил-З-аллилтио-1,2,4-триазола / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: тез. докл. XIX Российской молодежной научной конференции, посвященной 175-летию со дня рождения Д. И. Менделеева. - Екатеринбург: Изд-во Урал, ун-та, 2009. - С.243.
233. Il'inykh, Е. S. Synthesis and iodocyclization of S-alkenyl derivatives of 3-mercapto-5-trifluoromethyl-1,2,4-triazole / E. S. Il'inykh, D. G. Kim // Book of Abstracts of the FloHet-2012 Florida Heterocyclic and Synthetic Conference. - Gainesville (Florida, USA), 2012. - P. 83.
234. Il'inykh, E. S. Synthesis of novel fluorine- and iodine-containing [l,2,4]triazolo[3,4-6]-[l,3]thiazines based 3-(alkenylthio)-5-(trifluoromethyl)-4#-l,2,4-triazole-3-thiols / E. S. Il'inykh,
D. G. Kim, M. I. Kodess, E. G. Matochkina, P. A. Slepukhin // J. Fluor. Chem. - 2013. - Vol. 149. -P. 24-29.
235. Носова, Э. В. Методы установления механизмов органических реакций: учебное пособие / Э. В. Носова. - Екатеринбург: УГТУ-УПИ, 2010. - 114 с.
236. Колдобский, Г. И. Межфазный катализ в химии гетероциклических соединений / Г. И. Колдобский, В. А. Островский, Т. Ф. Осипова // Химия гетероцикл. соед. - 1983. -№11.-С. 1443-1459; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 1983. - Vol. 19, № 11. - P. 1141-1154].
237. Преч, Э. Определение строения органических соединений / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер. - М.: Мир, 2009. - 439 с.
238. Ионин, Б. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии / Б. И. Ионин, Б. А. Ершов, А. И. Кольцов. - Ленинград.: Химия, 1983. - 272 с.
239. Нифантьев, И. Э. Практический курс спектроскопии ядерного магнитного резонанса. Методическая разработка / И. Э. Нифантьев, П. В. Ивченко. - М.: МГУ, 2006. -199 с.
240. Пентин, Ю. А. Основы молекулярной спектроскопии / Ю. А. Пентин, Г. М. Курамшина. - М.: Мир, 2008. - 398 с.
241. Масс-спектрометрия органических соединений / под ред. Н. С. Вульфсона, В. Г. Заикина, А. И. Микой. - М.: Химия, 1986. - 311 с.
242. Лебедев, А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии / А. Т. Лебедев. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. - 493 с.
243. Maquestiau, A. Fragmentation du 1,2,4-triazole sous L'impact electronique / A. Maquestiau, Y. Van Haverbeke, R. Flammang // Org. Mass Spectrom. - 1972. - Vol. 6, № 10. -P. 1139-1144.
244. Kwart, H. The Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Sulfides / H. Kwart, С. M. Hackett // J. Am. Chem. Soc. - 1962. - Vol. 84, № 9. - P. 1754-1755.
245. Темникова, Т. И. Молекулярные перегруппировки в органичекой химии / Т. И. Темникова, С. Н. Семенова. - Ленинград.: Химия, 1983. - С. 41.
246. Анисимов, А. В. Молекулярные перегруппировки сероорганических соединений. Органические сульфиды / А. В. Анисимов, Е. А. Викторова, Т. А. Данилова. - М.: Изд-во МГУ, 1989.-С. 63.
247. Kwart, Н. Mechanism of the catalyzed thio-Claisen reaction. Triggering of concerted rearrangement processes / H. Kwart, J. L. Schwartz // J. Org. Chem. - 1974. - Vol. 39, № 11. -P.1575-1583.
248. Majumdar, К. C. The thio-Claisen rearrangement 1980-2001 / К. C. Majumdar, S. Ghosh, M. Ghosh // Tetrahedron. - 2003. - Vol. 59, № 11. - P. 7251-7271.
249. Bates, D. K. 2-Cyanamidothiazoles from 3-Propynylthio-l,2,4-triazoles / D. K. Bates, M. Xia, M. Aho, H. Mueller, R. R. Raghavan // Heterocycles. - 1999. - Vol. 51, № 3. - P. 475-479.
250. Гюнтер, X. Введение в курс спектроскопии ЯМР / X. Гюнтер. - М.: Мир, 1984. -
465 с.
251. Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry. A Practical Guide / ed. E. Breitmaier. - West Sussex, England: John Wiley & Sons Ltd, 2002. - 258 p.
252. Ильиных, E. С. Исследование гетероциклизации З-меркапто-4-метил-1,2,4-триазола и его S-производных / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. В 4 т. Т. 1: тез. докл. - Волгоград: ИУНЛ ВолгГТУ, 2011. - С. 219.
253. Сталинец, В. И. Реакции присоединения с внутримолекулярным образованием цикла / В. И. Сталинец, Е. А. Шилов // Успехи химии. - 1971. - Т. 40, Вып. 3. - С. 491-512; [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.). - 1971. - Vol. 40, № 3. - P. 272-283].
254. Родиновская, JI. А. Реакции циклизации нитрилов. 29. Региоселективный синтез 6-арил-3-циано-2-(1Я)-пиридинтионов и соответствующих селенонов и их характеристики / Л. А. Родиновская, Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. П. Литвинов // Химия гетероцикл. соед. - 1988. - № 6. - С. 805-812; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 1988. - Vol. 24, №6.-P. 658-665].
255. Undheim, K. The Novel Dihydrothiazolo[3,2-a]pyridinium-8-olate and Closely Related Systems: Syntheses and Reactions / K. Undheim // Heterocycles. - 1981. - Vol. 15, № 2. -P.1349-1394.
256. Cardillo, G. Stereocontrolled cyclofunctionalizations of double bonds through heterocyclic intermediates / G. Cardillo, M. Orena // Tetrahedron. - 1990. - Vol. 46, № 10. -P.3221-3408.
257. Ким, Д. Г. Реакция 2-алкенилтиобензимидазолов с иодом / Д. Г. Ким, В. В. Авдин, Л. В. Гаврилова // Химия гетероцикл. соед. - 1997. - № 8. - С. 1130-1132; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). - 1997. - Vol. 33, № 8. - P. 986-988].
258. Ильиных, E. С. Исследование бромциклизации S-аллильных производных 3-меркапто-1,2,4-триазолов / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. - 2013. -Т. 5, №3.-С. 4-9.
259. Bland, J. М. An Intramolecular Bromonium to Thiiranium Ion Rearrangement / J. M. Bland, С. H. Stammer // J. Org. Chem. - 1983. - Vol. 48, № 23. - P. 4393^394.
260. Henichart, J.-P. Synthesis of 6-phenyl and 6-styrylthiazolo [3,2-6] [1,2,4]triazoles / J.-P. Henichart, R. Houssin, J.-L. Bernier // J. Heterocycl. Chem. - 1986. - Vol. 23, № 5. -P. 1531-1533.
261. Bakavoli, M. Regioselective synthesis of [l,2,4]triazolo[3,2-6][2,4]benzothiazepin-10(5#)-ones: a new heterocyclic ring system / M. Bakavoli, A. Davoodnia, M. Rahimizadeh, M. M. Heravi, M. Ghasemzadeh // J. Chem. Res. - 2002. - № 4. - P. 178-179.
262. Ильиных, Е. С. Синтез и галогенциклизация N- и S-аллильных производных 5-метил-3-меркапто-1,2,4-триазола / Е. С. Ильиных, Е. В. Барташевич, В. И. Шмыгарев, Д. Г. Ким // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: тез. докл. XVIII Российской молодежной научной конференции, посвященной 90-летию со дня рождения проф.
B. А. Кузнецова. - Екатеринбург: Изд-во Урал, ун-та, 2008. - С. 335.
263. Ильиных, Е. С. Галогенциклизация 4-аллил-5-метил-1,2,4-триазол-3-тиона / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Научный поиск: материалы второй научной конференции аспирантов и докторантов. Естественные науки. — Челябинск: Изд. центр ЮУрГУ, 2010. —
C.119-123.
264. Ильиных, Е. С. Исследование иодциклизации 4-аллил-5-метил-1,2,4-триазол-3-тиона / Е. С. Ильиных, A. JI. Фролов, Д. Г. Ким // Изв. вузов. Химия и хим. технол. — 2011. — Т. 54, № 9. - С. 32-33.
265. Химия органических соединений серы. Общие вопросы / JI. И. Беленький,
B. М. Бжезовский, H. Н. Власова и др. / под ред. JI. И. Беленького. - М.: Химия, 1988. -
C.227-229.
266. Ким, Д. Г. Новый пример дигидротиазин-тиазолиновой перегруппировки при бромировании 4-аллил-5-метил-1,2,4-триазол-3-тиона / Д. Г. Ким, Е. С. Ильиных // Химия гетероцикл. соед. - 2011. - № 4. - С. 631-632; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transi.). - 2011. - Vol. 47, № 4. - P. 524-525].
267. Ильиных, E. С. Исследование иодциклизации S-аллильных производных 3-меркапто-1,2,4-триазолов / Е. С. Ильиных, Д. Г. Ким // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. — 2010. — №31. -Вып. 4.-С. 18-23.
268. Sheldrick, G. M. A short history of SHELX/ G. M. Sheldrick // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. - 2008. - Vol. 64, № 1. - P. 112-122.
269. Ильиных, E. С. Исследование бромциклизации S-аллильных производных 3-меркапто-1,2,4-триазолов / Е. С. Ильиных // Химия в современном мире. Пятая всероссийская конференция студентов и аспирантов. Тез. докл. - СПб.: ВВМ, 2011. - С. 367-368.
270. Сливка, Н. Ю. Галогенциклизация замещенных 2-(алкенилтио)пиримидин-6-онов / Н. Ю. Сливка, Ю. И. Геваза, В. И. Станинец // Химия гетероцикл. соед. - 2004. - № 5. -С. 776-783; [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transi.). - 2004. - Vol. 40, № 5. - P. 660-666].
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.