Жидкостная хроматография фталоцианинов и их структурных аналогов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Уварова, Мария Игоревна

• Уварова, Мария Игоревна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Уварова, Мария Игоревна

Список сокращений.

Введение.

Глава 1. Порфирины и фталоцианины в жидкостной хроматографии (обзор литературы).

Глава 2. Исходные вещества, аппаратура, расчетные формулы.

Глава 3. Хроматографическое поведение замещенных фталоцианинов и их комплексов с металлами.

3.1. Тетра-4-трет-бутилфталоцианин.

3.1.1. Гидрофобизированные силикагели.

3.1.2. Аминированные силикагели.

3.1.3. Немодифицированный силикагель.

3.2. Тетра(3,5-ди-т/?ет-бутил-4-оксифенил)додекахлорфталоцианин.

3.2.1. Гидрофобизированный силикагель.

3.2.2. Немодифицированный силикагель.

3.3. Окта-4,5-карбоксифталоцианин.

3.4. Октадецилсульфамоил-производные фталоцианина.

3.5. Обсуждение результатов.

Глава 4. Изучение механизма адсорбции фталоцианинов.

4.1. Модели Скотта - Кучеры и Снайдера - Сочевинского.

4.2. Изотермы адсорбции по данным ВЭЖХ.

4.3. Изотермы адсорбции по данным статического метода.

4.4. Обсуждение результатов.

Глава 5. Хроматографическое поведение замещенных порфиринов.

5.1. Связь удерживания и структуры соединений.

5.1.1. Гидрофобизированные силикагели.

5.1.2. Аминированный и немодифицированный силикагели.

5.2. Механизм удерживания.

5.3. Обсуждение результатов.

Глава 6. Разделение изомеров фталоцианинов и порфиринов.

6.1. Разделение структурных изомеров фталоцианинов.

6.2. Разделение атропизомеров и орто- и мета-изомеров дифенилзамещенных порфиринов.

Глава 7. Косвенное спектрофотометрическое детектирование фуллеренов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Жидкостная хроматография фталоцианинов и их структурных аналогов»

Актуальность темы. При использовании фталоцианинов и их структурных аналогов в различных областях науки и техники нужны чистые соединения, не содержащие изомеров и каких-либо примесей. Обычно даже направленный синтез тетра- и октазамещенных фталоцианинов приводит к образованию ряда структурных изомеров.

Для выделения и очистки фталоцианинов (как и порфиринов) широко применяется препаративная хроматография. Определению примесей в ме-таллфталоцианинах посвящено необычайно мало работ и практически не используется метод высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Методом ВЭЖХ, несомненно, может быть не только проконтролирована степень разделения и очистки структурных изомеров, но прежде всего подобраны условия для их препаративного хроматографического разделения. Метод ВЭЖХ наиболее перспективен для идентификации изомеров, оценки устойчивости продуктов синтеза, определения примесей в сырых продуктах синтеза и в очищенном материале. Отметим, что до настоящего времени не проводилось исследований, которые связывали бы структуру фталоцианинов с их хроматографическим поведением.

Таким образом, исследование поведения фталоцианинов в различных системах в условиях ВЭЖХ актуально в двух аспектах: в теоретическом -установление связи между структурой соединений и их хроматографиче-скими свойствами и практическом - идентификация фталоцианинов по параметрам удерживания, разделение структурных изомеров, определение степени очистки и др. Актуальной также является разработка различных вариантов косвенного детектирования в ВЭЖХ, поиск новых модификаторов подвижных фаз, поглощающих в видимой области спектра. В связи с этим в настоящей работе для косвенного спектрофотометрического детектирования неэлектролитов предполагается использовать фталоцианины.

Цель работы. На основе изучения хроматографического поведения и адсорбции замещенных фталоцианинов и синтетических порфиринов в различных системах растворителей на различных сорбентах при комнатной и повышенной температурах установить закономерности удерживания фталоцианинов и их структурных аналогов; использовать метод ВЭЖХ для идентификации и количественного определения этих соединений; а также для разделения изомеров, образующихся при синтезе фталоцианинов и порфиринов. Конкретные задачи исследования:

- проследить влияние структуры лигандов и центрального атома металла на удерживание соединений;

- использовать ВЭЖХ для идентификации, оценки степени очистки и количественного определения соединений;

- подобрать условия для разделения и идентификации структурных изомеров ряда порфиринов и фталоцианинов;

- изучить механизм адсорбции фталоцианинов и порфиринов, проверить адекватность описания экспериментальных данных уравнениями Снайдера

- Сочевинского и Скотта - Куч еры;

- выбрать фталоцианины для использования в качестве модификаторов подвижных фаз для косвенного спектрофотометрического детектирования неэлектролитов.

Научная новизна. В условиях нормально- и обращенно-фазового вариантов ВЭЖХ систематически исследовано хроматографическое поведение ряда фталоцианинов (тетра-4-трем-бутилфталоцианин, тетра(3,5-ди-т/?ет-бутил-4-оксифенил)додекахлорфталоцианин, окта-4,5-карбоксифталоци-анин) и их комплексов с металлами ^п(П), Си(П), Со(П), N1(11), 1У^(П), Рс1(П), ЩШ), Ьи(1У), Бу(1У), ТЬ(1У), 8п(1У) и др.), а также некоторых ал-кил- и арилзамещенных порфиринов, азапорфиринов и их комплексов с Ъп(\\), Си(П) и Рс1(П). Найдены условия для разделения безметальных фталоцианинов и их металлокомплексов.

Установлены закономерности удерживания фталоцианинов и порфи-ринов с боковыми заместителями различной природы. Исследовано влияние температуры колонки на селективность разделения соединений.

Изучена адсорбция ряда соединений в статике и в условиях ВЭЖХ, рассчитаны изотермы адсорбции. Рассмотрена применимость классических моделей Снайдера - Сочевинского и Скотта - Кучеры для описания экспериментальных данных.

Практическая значимость. Полученные данные по хроматографиче-ским параметрам удерживания фталоцианинов и порфиринов позволили выбрать системы для разделения и количественного определения методом ВЭЖХ с высокой чувствительностью тетра-4-т/?<ш-бутилфталоцианина, его комплексов с цинком и никелем, а также 15-фенил-2,8Д2,18-тетраметил-3,7-диэтилпорфирина и его комплекса с цинком. Показана перспективность метода ВЭЖХ для качественной идентификации и количественной оценки содержания фталоцианинов в продуктах синтеза и в очищенном материале. Подобраны условия для разделения структурных изомеров тетра(4-нитро-5-фенокси)фталоцианата меди и атропизомеров 5,15-ди(фенил-2-метокси)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфи-рината цинка. Предложены хроматографические системы и найдены условия для косвенного спектрофотометрического детектирования в видимой области спектра фуллеренов Сбо и С70, показаны преимущества косвенного детектирования по сравнению с прямым ультрафиолетовым детектированием. Проанализирован экстракт из фуллереновой сажи, содержащий фул-лерены Сбо и С70.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Уварова, Мария Игоревна

Выводы

1. Систематически исследовано хроматографическое поведение тетра-4-т/?ет-бутилфталоцианина и его комплексов с металлами 2п(П), Си(П), Со(П), №(П), М§(П), Рс1(П), ЩШ), Ьи(1У), Оу(1У), ТЬ(1У), 8п(1У) на гид-рофобизированных, аминированных и немодифицированном силикагелях методом ВЭЖХ. Установлены закономерности удерживания этих соединений на различных сорбентах в зависимости от состава подвижной фазы, природы центрального атома металла, числа макроциклов в молекуле, температуры и длины колонки. Найдены условия для разделения лиганда и комплексов.

2. Сопоставлены хроматографические свойства замещенных фтало-цианинов и их комплексов с металлами. Показано, что хроматографические характеристики тетра(3,5-ди-от/?ет-бутил-4-оксифенил)додекахлорфтало-цианина, окта-4,5-карбоксифталоцианина и их комплексов с металлами хуже, чем у тетрафенилпорфиринатов и тетра-4-ш/)е/и-бутилфталоцианатов. Подтверждено, что центральный атом металла и ароматическая система макроцикла наиболее объемистых лигандов участие в связи адсорбат - адсорбент не принимают, поэтому влияние природы металла на удерживание выражено слабо. Найдены условия для разделения структурных изомеров ди- и триоктадецилсульфамоилпроизвод-ных фталоцианина.

3. В условиях обращенно- и нормально-фазовой ВЭЖХ изучено поведение алкил-, арил- и азазамещенных порфиринов, их комплексов с 2п(П), Си(П) и Рс1(И). Подтверждено, что удерживание синтетических порфиринов зависит от количества атомов углерода в боковых заместителях, расположения боковых заместителей и их природы, аза- и бензозамещения, наличия центрального атома металла. Показано, что для идентификации порфиринов с гидрофобными заместителями наиболее перспективны обращенно-фазовые сорбенты. Подобраны условия для разделения близких по структуре порфиринатов цинка, а также атропизомеров; орто- и мета-изомеров дифенилзамещенных порфиринов.

4. В условиях обращенной фазы исследована адсорбция некоторых фталоцианинов и порфиринов методом ВЭЖХ и статическим. Рассчитаны изотермы адсорбции из статических и хроматографических данных. Показано, что сочетание двух методов изучения адсорбции позволяет получать изотермы в более широком интервале концентраций. Найдено, что процессы адсорбции фталоцианинов в исследованных системах практически равновесны.

Установлено, что классические модели Скотта-Кучеры и Снайдера-Сочевинского применимы для описания удерживания порфиринов и фталоцианинов только в ограниченных областях концентраций модификатора (этилацетата). На гидрофобизированном силикагеле эти зависимости близки к линейным для наиболее гидрофобных соединений.

5. Найдены условия для идентификации и количественного определения тетра-4-т/?ет-бутилфталоцианина, его комплексов с цинком и никелем, а также 15-фенил-2,8,12,18-тетраметил-3,7-диэтилпорфирина и его комплекса с цинком методом ВЭЖХ. Показана возможность определения этих соединений с высокой чувствительностью со спектрофотометрическим детектированием в видимой (670 и 410 нм - фталоцианинов и порфиринов соответственно) и в ультрафиолетовой (336 нм - фталоцианинов) областях спектра.

6. Изучено хроматографическое поведение тетра-4-нитро-тетра-5-феноксифталоцианата меди в условиях обращенно- и нормально-фазовой ВЭЖХ. Установлено, что это соединение и ряд аналогичных октазамещен-ных фталоцианатов меди, содержат структурные изомеры, для разделения которых наиболее подходит система гексан - толуол (60:40) - Силасорб 600 (колонка 150x3,9 мм).

7. Предложены хроматографические системы и найдены условия для косвенного спектрофотометрического детектирования фуллеренов Сбо и С70 в видимой области спектра. Показаны преимущества косвенного детектирования по сравнению с прямым ультрафиолетовым детектированием. Проанализирован экстракт из фуллереновой сажи, содержащий фуллерены Сбо и С70.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Уварова, Мария Игоревна, 2000 год

1. McKeown N.B., Chambrier I., Cook M.J.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. P. 1169.

2. Feucht C., Linßen T., Hanack M.// Chem. Ber. 1994. V. 127. P. 113.

3. Kliesch H., Weitemeyer A., Müller S., Wöhrle D.// Liebigs Ann. 1995. P. 1269.

4. Linßen T. G., Hanack M.// Chem. Ber. 1994. V. 127. P. 2051.

5. Leznoff C.C., McArthur C.R., Qin Y Л Can. J. Chem. 1993. V. 71. P. 1319.

6. Yang J., Rogers T.C., Van De Mark M.R.// J. Heterocyclic Chem. 1993. V. 30. P. 571.

7. Piechoki C., Simon J.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. P. 259.

8. Гуринович Г.П., Севченко A.H., Соловьев K.H. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника, 1968.

9. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоциани-на. М.: Наука, 1978.

10. Sommerauer M., Rager С., Hanack M.// J. Am. Chem. 1996. V. 118. P. 10085.

11. Hanack M., Meng D., Beck A., Sommerauer M., Subramanian L.R.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993. P. 58.

12. Гришина JI.E., Брыкина Г.Д., Шпигун O.A.// Журн. аналит. химии. 1995. Т. 50. №9. С. 902.

13. Oppenheimer L.E.//J. Chromatogr. Sei. 1981. V. 19. P. 266.

14. Schmid G., Sommerauer M., Hanack M.// Angew. Chem. 1993. V. 105. P. 1540.

15. Conneely A., Smyth W.F., McMullan G.// FEMS Microbiol. Lett. 1999. V. 179. P. 333.

16. Conneely A., Smyth W. F., McMullan G.// J. Porphyrins&Phthalocyanines. 1999. V. 3. P. 552.

17. Fisher Ch.-H.// J. Chromatogr. 1992. V. 592. P. 261.

18. Ayyangar N.R., Srinivasan K.V.// Colourage. 1990. V. 89. P. 34.

19. Schmid G., Sommerauer M., Geyer M. and Hanack M. Phthalocyanines Properties and Application. V. 4/ Ed. C.C. LeznofF, A.B.P. Lever. New York: VCH N.Y., 1996. P. 1.

20. Симон Ж., Андре Ж.-Ж. Молекулярные полупроводники. М.:Мир, 1988.

21. Борисенкова С.А.// Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2, Химия. 1984. Т. 25. № 5. С. 427.

22. Suwinska Т., Gregorowicz Z.II Zecz. nauk. PS1. Chem. 1986. V. 114. P. 97. Цит. по РЖХим. 1987. 23Г371.

23. Stojakovic D.R., Rajic N.Z.// J. Serb. Chem. Soc. 1993. V. 58. P. 701. Цит. по РЖХим. 1994. 15Г347.

24. Slota R., Waclawek WM Chem. Anal. (Warsaw) 1993. V. 38. P. 619. Цит. по РЖХим. 1994. 15Г334.

25. Xu X.-J., Zhang H.-S., Zhang C.-Y., Cheng J.-K.// Anal. Chem. 1991. V. 63. P. 2532.

26. Shi Z.H., Fu C.G.// Talanta. 1997. V. 44. P. 593.

27. Igarashi S., Nakano M., Yotsuyanagi T.// Bunseki Kagaku. 1983. V. 32. P. 67.

28. Igarashi S., Hashimoto Т., Matsumoto Y., Yotsuyanagi T.// Bunseki Kagaku. 1983. V. 32. P. 591.

29. Igarashi S., Obara A., Adashi H., Yotsuyanagi T.// Bunseki Kagaku. 1986. V. 35. P. 829.

30. Saitoh K., Suzuki N.// Anal. Chim. Acta. 1985. V. 178. P. 169.

31. Zhao C., Huang D., Zhang Z., Tong Z., Li CM Chin. Pharm. J. 1995. V. 99. P. 8843. Цит. по РЖХим. 1996. 5Г172.

32. Cheng G„ Liu W. // Pittsburgh Conf. Presents PITTCON'96, Chicago, III., March 3-8, 1996: Book Abstr. Chicago (III.)., 1996. P. 418P.

33. Yan D., Zhang J., Schwedt G.//Chem. J. Chin. Univ. 1990. V. 11. P. 136. Цит. по РЖХим. 1991. 8Г167.

34. Креславский В.Д., Садовникова H.A., Оловянишникова Г.Д., Столовиц-кий Ю.М.// Журн. физ. химии. 1995. Т. 69. № 2. С. 326.

35. Цивадце А.Ю., Вариек A.A., Хуторский В.Е. Координационные соединения металлов с краун-лигандами. М.: Наука, 1991.

36. Хроматография. Практическое приложение метода. Т. 2/ Под ред. Хефтмана Э. М.: Мир, 1986.

37. Лазарева Е.Е., Брыкина Г.Д., Шпигун O.A. // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53. №3. С.230.

38. Брыкина Г.Д., Лазарева Е.Е., Уварова М.И., Шпигун O.A.// Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. № 10. С. 1073.

39. Лазарева Е.Е. Дис. . канд. хим. наук. М.: МГУ, 2000.

40. Carr P.W.// Pittsburgh Conf. Presents PITTCON'96, Chicago, III., March 38, 1996: Book Abstr. Chicago (III.)., 1996. P. 026.

41. Kibbey C.E., Meyerhoff M.E.//Anal. Chem. 1993. V. 65. P. 2189.

42. Chen S„ Meyerhoff MM Anal. Chem. 1998. V. 70. P. 2523.

43. Saito Y., Mifirne M., Odo J., Otsuki Y., Mitsuhashi M., Mori Y., Gassim A. E. H., Haginaka J.//Anal. Sei. 1991. V. 7. P. 805.

44. Mifime M., Shimomura Y., Saito Y., Onoda M., Iwado A., Motohashi N., Haginaka J.// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. V. 71. P. 1825.

45. Mifime M., Mori Y., Onoda M., Iwado A., Motohashi N., Haginaka J., Saito YM Anal. Sei. 1998. V. 14. P. 1127.

46. Mifime M., Kanai Т., Urabe M., Iwado A., Haginaka J., Motohashi M., Saito YM Anal. Sei. 1999. V. 15. P. 581.

47. Kibbey C.E., Meyerhoff M.E.// J. Chromatogr. 1993. V. 641. P. 49.

48. Mifime M., Onoda M., Takatsuki Т., Kanai Т., Iwado A., Motohashi N., Haginaka J., Saito YM Chem. Pharm. Bull. 1999. V. 47. P. 346.

49. Kibbey C.E., Savina M.R., Parseghian B.K., Francis A.H., Meyerhoff M.E.// Anal. Chem. 1993. V. 65. P. 3717.

50. Xiao J., Savina M.R., Martin G.B., Francis H.A., Meyerhoff M.E.// J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 9341.

51. GumanovL.L., Korsounskii B.L.// Mendeleev Commun. 1997. P. 158.

52. Jinno K., Kohrikawa C., Saito Y., Haginaka J., Saito Y., Mifune M.II J. Microcolumn separation. 1996. V. 8(1). P. 13.

53. Xiao J., Meyerhoff M.E.//J. Chromatogr. A. 1995. V.715. P. 19.

54. Kele M., Compton R.N., Guiochon GM J. Chromatogr. A. 1997. V. 786. P. 31.

55. Gumanov L.L., Korsunsky B.L., Derkacheva V.M., Negrimovsky V.M., Luk'yanets E.A.//Mendeleev Commun. 1996. P. 1.

56. Xiao J., Kibbey C.E., Countant D.E., Martin G.B., Meyerhoff M.E.// J. Liq. Chrom. & Rel. Technol. 1996. V. 19 (17&18). P. 2901.

57. Rüdel U., Meyerhoff M.E.//Anal. Chim. Acta. 1999. V. 392. P. 191.

58. Xiao J., Meyerhoff M.E.//Anal. Chem. 1996. V. 68. P. 2818.

59. Biesaga M., Orska J., Fiertek D., Izdebski J., Trojanowicz M. // Fresenius J. Anal. Chem. 1999. V. 364. P. 160.

60. Biesaga M., Orska J., Trojanowicz MM Chem. Anal. (Warsaw) 1998. V. 43. P. 647.

61. Trojanowicz M., Martin G.B., Meyerhoff M.E.// Chem. Anal. (Warsaw) 1996. V. 41. P. 521.

62. Triska J., Vrchotova N., Safarik I., Safarikova MM J. Chromatogr. A. 1998. V. 793. P. 403.

63. Baba Y., Kanano Y.// Chem. Lett. 1994. P. 181.

64. Борисенкова C.A., Гиренко Е.Г. Успехи химии порфиринов. Т. 1/ Под ред. Голубчикова O.A. С-Пб: Изд-во НИИ Химии СП6ГУ,1997. С. 212.

65. Badr I. Н. А., Meyerhoff М.Е., Hassan S. S. МЛ Anal. Chim. Acta. 1996. V. 321. P. 11.

66. Zou H., Zhang Y., Hong M., Lui P.// J. Liquid Chromatogr. 1993. V. 16. P. 3445.

67. Zhang S., Sun W.L., Xian Y.Z., Zhang W., Jin L.T., Yamamoto K., Tao S.G., Jin J.Y.//Anal. Chim. Acta. 1999. V. 399. P. 213.

68. Ruiz M.A., Garcia-Moreno E., Barbas C., Pingarron J.M.// Electroanal. 1999. V. 11. P. 470.

69. Woodum Т., Sacks R.// Pittsburgh Conf. Anal. Chem. And Appl, Spectrosc. presents PITTCON'95, New Orleans, La, March 5-10, 1995: Book Abstr. [New Orleans (La)], 1995. P. 576.

70. Сибрина Г.В., Блохина C.B., Ольхович M.B., Боровков Н.Ю.// Журн. общей химии. 1997. Т. 67. № 3. С. 472.

71. Сибрина Г.В., Блохина С.В., Ольхович М.В., Боровков Н.Ю.// Журн. общей химии. 1997. Т. 67. № 3. С. 479.

72. Боровков Н.Ю., Сибрина Г.В., Блохина С.В., Ольхович М.В.// Журн. общей химии. 1997. Т. 67. № 3. С. 485.

73. Biesaga М., Pyrzynska К., Trojanowicz М.// Talanta. 2000. V. 51. Р. 209.

74. Новикова Н.А., Митрофанова А.Н., Некрасов Л.И.// Журн. физ. химии. 1990. Т. 64. №4. С. 1000.

75. Мамлеева Н.А.// Журн. физ. химии. 1990. Т. 64. № 3. С. 593.

76. Лазарева Е.Е., Коровин И.Ю., Брыкина Г.Д.// Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 1998. Т. 39. № 2. С. 106.

77. Snyder L.R.//J. Chromatogr. 1974. V. 92. P. 223.

78. Практические работы по адсорбции и газовой хроматографии /Под ред. Киселева А.В. М.: МГУ, 1968. С. 265.

79. Березин Б.Д., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины. М.:Наука, 1988. С. 135.

80. Никифоров Н.Ю., Альпер Г.А., Дуров В.А. Растворы неэлектролитов в жидкостях. М.:Наука, 1989. С. 140.

81. Томилова Л.Г., Талисманов С.С.//Коорд. химия. 1998. Т. 24. №1. С. 27.

82. Березин М.Б. Успехи химии порфиринов. Т. 1/ Под ред. Голубчикова O.A. С-Пб: Изд-во НИИ Химии СП6ГУД997. С. 246.

83. Томилова Л.Г. Реферат дис. . док. хим. наук. М.: МГУ, 1995.

84. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии/ Под ред. Хеншена А., Хупе К.-П., Лотшпайха Ф., Вельтера В. М.:Мир, 1988. С. 498.

85. Брыкина Г.Д., Васильева Л.Е., Шпигун O.A. и др. // Коорд. химия. 1994. Т. 20. №3. С. 226.

86. Милаева Е.Р., Чечулина И.Н., Бундель ЮТ.// Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 1989. Т. 30. № 4. С. 385.

87. Правова И.В., Мамлеева H.A., Борисенкова С.А. // Журн. физ. химии. 1991. Т. 65. №7. С. 1878.

88. Стужин П.А., Хелевина О.Г. Успехи химии порфиринов. Т. 1/ Под ред. Голубчикова O.A. С-Пб: Изд-во НИИ Химии СП6ГУ,1997. С. 150.

89. Гришина Л.Е., Уварова М.И., Брыкина Т.Д.// Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 1997. Т. 38. № 3. С. 165.

90. Агеев А.Н., Яшин Я.И.// Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. № 10. С. 1749.

91. Агеев А.Н., Орлов В.И., Яшин Я.И.// Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. № 10. С. 1873.

92. Snyder L.R., Poppe Н.// J. Phromatogr. 1980. V. 184. P. 363.

93. Ланин C.H., Никитин Ю.СЛ Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. № 8. С.1493.

94. Dorsey J.G., Cooper W.T.//Analyt. Chem. 1994. V. 66. № 17. P. 857A.

95. Чудук H.A., Эльтеков Ю.А.// Журн. Физ. химии. 1981. Т. 55. № 4. С. 1010.

96. Гришина Л.Е., Лазарева Е.Е., Брыкина Г.Д.// Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 1997. Т. 38. № 1. С. 61.

97. Никитин Ю.С.ПЖурн. физ. хим. 1998. № 7. С. 1293.

98. Мозжелина Т.К., Серебренникова О.В., Бейко O.A., Красовская Л.И.// Нефтехимия. 1985. Т. 25. № 5. С. 692.

99. Брыкина Г.Д., Лазарева Е.Е., Уварова М.И., Шпигун O.A.// Журн. ана-лит. химии. 1997. Т. 52. № 10. С. 1067.

100. Трофименко Г.М., Семейкин A.C., Березин М.Б., Березин Б.Д.// Коорд. химия. 1996. Т. 22. № 6. С. 505.

101. Ланин С.Н., Ланина H.A., Никитин Ю.С.//Журн. физ. химии, 1995. Т. 69. №11. С. 2045.

102. Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П.// Журн. общей химии. 2000. Т. 70. №5. С. 815.

103. Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П.// Журн. общей химии. 2000. Т. 70. №6. С. 1002.

104. Sundararaman P.// Anal. Chem. 1985. V. 57. P. 2204.

105. Inoue H., Furuya К., Watanabe К., Tanaka К., Shirai T., Miyoshi E.// Anal. Sei. 1988. V. 4. P. 599.

106. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин A.C., Голубчиков O.A.// Журн. орг. химии. 1993. Т. 29. 1 6. С. 1213.

107. Beesten R.F., Stitzel S.E., Rhea МАЛ J. Chem. Education. 1997. V. 74. 1 12. P. 1468.

108. Семейкин A.C. Успехи химии порфиринов. T. 1/ Под ред. Голубчикова O.A. С-Пб: Изд-во НИИ Химии СП6ГУД997. С. 52.

109. Hare J.P., Kroto H.W., Taylor R.//Chem. Phys. Let. 1991. V. 177. P. 394.

110. Ohta H., Saito Y., Jinno K., Nagashima H., Itoh K.//Chromatographia. 1994. V. 39. P. 453.

111. Lu В., Stefansson M., Westerlund D.// J.Chromatogr. A. 1995. V. 697. P. 317.