Закономерности структурообразования полимеризуемых ионных ПАВ: их полимеризация и другие химические превращения в различных дисперсионных средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат наук Зорин, Иван Михайлович

• Зорин, Иван Михайлович
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Зорин, Иван Михайлович

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1 Литературный обзор

1.1 .Структурированные растворы мономеров и полимеризация в таких системах

1.1.1. Общие сведения о ПАВ, «полимеризованных мицеллах» и поверхностно-активных мономерах

1.1.2. Полимеризация в воде мономеров типа А

1.1.3. Полимеризация в воде мономеров типа Б

1.1.4. Полимеризация в воде мономеров типа В

1.1.5. Полимеризация в воде мономеров типа Г

1.1.6 Полимеризация ПАМ в неводных средах

1.1.7. Механизм и кинетика полимеризации ПАМ

1.1.8. Попытки фиксации формы мицелл за счет полимеризации

1.1.9 Определение молекулярных масс ПМ и некоторые особенности поведения ПМ в растворах

1.1.10 Возможное применение «полимеризованных мицелл"

1.2 Ионные комплексы полиэлектролитов с ПАВ и их химические превращения

1.2.1 Общие сведения о ПЭКК, образование ПЭКК в водных растворах

1.2.2 ПЭКК в неводных средах

1.2.3 ПЭКК в конденсированном состоянии

1.2.4 Полимеризация и другие химические превращения ПЭКК

1.3 Интерполиэлектролитные комплексы (ИПЭК)

Глава 2 Синтез и агрегатообразование мицеллобразующих мономеров

2.1 Синтез промежуточных соединений и мономеров

2.2. Мицеллообразование в водных растворах мономеров

2.3 Мицеллообразование в неводных и водно-органических средах

2.4. Исследование АМПС-ДДА методом нейтронного рассеяния

2.5. Визуализация мицелл мономеров

2.6. Мономеры в конденсированном состоянии

Глава 3 Исследование полимеризации в мицеллярных и молекулярных растворах

3.1. Полимеризация УСА-№а и свойства продукта полимеризации

3.2. Полимеризация мономеров серии В(-)

3.2.1 Исследование кинетики полимеризации 1Ч-акрилоил-со-амино-алканоатов натрия

3.2.2 Исследование полимеризации методами вискозиметрии и кондуктометрии

3.3 Анализ продуктов полимеризации ААУ-Na методом МАЛДИ-масс-спектрометрии

3.4 Концепция сшитых полимеризованных мицелл (сПМ)

Глава 4 Молекулярные характеристики полимеров серии В

4.1 Свойства полимеров серии В(-) в растворе

4.1.1 ПААУ-Н и аналоги в органических растворителях

4.1.2 Молекулярные характеристики сПМ, определенные в органических растворителях

4.2 ПААУ-Na в водных растворах

4.3 Исследование полимеров серии В(-) методами электронной и зондовой микроскопии

4.4 Синтез и первичные характеристики полимеров серии В(+)

Глава 5 Мицсллярная полимеризация в противоионах

5.1 Особенности полимеризации мономеров серии Г в различных средах

5.2 Механизм осадительной мицеллярной полимеризации

5.3 Исследования молекулярных характеристик полимеров серии Г

Глава 6 Исследование химических превращений полимеризованных мицелл

6.1 Образование ПЭКК ПААУ-ГДТА в воде

6.2 Образование ПЭКК и ПЭДК в органических средах

6.2.1 Синтез ПЭДК и степени связывания дендронов

6.2.2 Исследование ПЭДК методом вискозиметрии и ДРС

6.3 Химические превращения ПЭКК и ПЭДК

6.3.1 Полимеризация ПЭКК в органических растворителях

6.3.3 Полимеризация ПЭКК в водных растворах и дисперсиях

Глава 7 Некоторые аспекты практического применения «полимеризованных мицелл»

7.1 Использование ПЭКК в качестве ионофоров для изготовления ПАВ-селективных электродов

7.2 Использование растворов ПААУ-Na для получения микрочастиц биосовместимого полимера

Глава 8 Экспериментальная часть

8.1 Методы и аппаратурное оформление эксперимента

8.2 Подготовка реактивов и растворителей

8.3 Синтез исходных соединений и мономеров

Заключение

Список сокращений, использованных в работе

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Закономерности структурообразования полимеризуемых ионных ПАВ: их полимеризация и другие химические превращения в различных дисперсионных средах»

ВВЕДЕНИЕ

Структурированные полимерные системы являются предметом пристального изучения химии и физики последней трети 20-го - начала 21 века, поскольку открывают новые возможности создания перспективных функциональных материалов. Такие системы являются неотъемлемой частью природы, как живой, так и не живой; изучение и направленный синтез новых структурированных полимерных систем является одним из инструментов познания общих принципов организации материи на уровне молекулярных и надмолекулярных масштабов. Процессы самоорганизации вещества, реализующиеся в этом диапазоне размеров, имеют весьма разнообразные механизмы и движущие силы. К таковым относятся - гидрофобные и диполь-дипольные взаимодействия, водородные связи, ионные связи, приводящие к образованию жидкокристаллических структур, прямых и обратных мицелл, везикул, интерполиэлектролитных (ИПЭК) и полиэлектролит-коллоидных комплексов (ПЭКК) и других супрамолекулярных структур. В результате самоорганизации в разбавленных растворах возникают области с повышенной концентрацией функциональных групп, например, способных к полимеризации.

Поверхностно-активные вещества (ПАВ) играют огромную роль в современной жизни - это и ПАВ, используемые в быту (мыла, шампуни, средства для стиральных и посудомоечных машин), в различных областях промышленности (флотация, нефтедобыча, металлообработка), для медико-фармацевтических целей и др. Общее годовое потребление ПАВ в США превышает 4 млн тонн, при этом использование ПАВ в бытовых целях достигает 50% общего объема. Все большее значение приобретают полимерные ПАВ — полимерные мыла, комплексы ПАВ с полимерами, дифильные блок-сополимеры. Абсолютно большая часть использованных ПАВ попадает в сточные воды, негативно влияя на окружающую среду.

Быстрое развитие использования ПАВ в быту, технике и науке ставит перед исследователями целый ряд актуальных задач по созданию и изучению новых ПАВ, а также решению проблем аналитического определения ПАВ и их связывания для удаления из сточных вод. Решению некоторых из этих проблем путем создания полимерных форм ПАВ посвящена и настоящая работа

В диссертации развивается комплексный подход, направленный на решение проблем и вопросов, возникающих при переходе от ннзкомолекулярных (мономерных) ионных ПАВ в качественно повое состояние — полимерное. Этот подход реализован на широком круге объектов различной природы и строения путем полимеризации, комплексообразования или их сочетания в средах различной полярности и различных начальных состояниях исходной мономерной смеси.

Полимеризация самоорганизующихся и поверхностно-активных мономеров (ПАМ) в мицеллярных растворах в литературе представлена широко, однако имеющиеся данные не позволяют с достаточной уверенностью судить о механизме мицеллярной полимеризации, прогнозировать её результаты и характеристики получаемых «полимеризованных мицелл» (ПМ)1. Вопрос о сохранении формы и структуры мицелл в результате полимеризации в литературе остается дискуссионным, имеющим лишь частные решения для небольшого числа объектов. Наименее изученным процессом является осадительная полимеризация в растворах ПАМ, содержащих полимеризуемую группу в составе противоиона.

Процессы полимеризации в мицеллярных растворах могут рассматриваться также как один из возможных подходов к получению молекулярных наночастиц. Синтез наночастиц в настоящее время разработан достаточно подробно, в том числе, в процессах микроэмульсионной полимеризации. Как

1 Под этим термином в данной работе имеется в виду продукт мицеллярной полимеризации вне зависимости от соответствия степени полимеризации его макромолекул и их конформации с числом агрегации и формой исходных мицелл.

правило, полимерные ианочастицы являются полимакромолекулярными или трехмерно-сшитыми телами; дисперсии наночастиц - гетерогенные системы.

Объекты, сохраняющие молекулярную природу, но являющиеся одновременно наночастицами (признаки частицы - сохранение формы, наличие поверхности, признаки молекулярной природы — способность к образованию стабильных истинных растворов), в литературе ограничены дендримерами высших генераций. Мицеллярная полимеризация, как инструмент создания молекулярных нанообъектов, в литературе не рассматривалась.

Химические превращения «полимеризованных мицелл», протекающие с участием их периферических функциональных групп, в том числе образование полимер-коллоидных комплексов, их дальнейшие реакции (например, полимеризация), в литературе проработаны недостаточно.

В связи с этим, представлялось целесообразным:

провести комплексное исследование процессов полимеризации «классических» амфифильных мономеров для установления механизма полимеризации и разработки путей стабилизации формы и размера ПМ;

- провести детальное исследование полимеризации в прямых и обратных мицеллах ПАМ с полимеризуемой группой в составе противоиона;

- исследовать процессы образования ионных комплексов ПМ с различными противоионами;

- оценить возможность формирования наночастиц за счет полимеризации, реализованной в ионных комплексах ПМ с реакционно-способными лигандами.

Мицеллообразование, полимеризация ПАМ, образование ионных комплексов ПМ с органическими лигандами, химические превращения функциональных групп (полимеризация) ионно-связанных лигандов представляют собой иерархическую последовательность формирования структурированной системы, построенной из молекулярных блоков, соединенных связями различных типов. Ввиду высокой эффективности

мицеллярной полимеризации, возможности получения высокоорганизованных полимерных систем, обладающих большим потенциалом применения, поиск новых путей реализации полимеризации в структурно-организованных системах, исследование её закономерностей, дизайн химических структур и изучение свойств получаемых продуктов представляется весьма актуальной задачей.

Исходя из этого, целыо настоящей диссертации является разработка принципов и установление закономерностей мицеллярной полимеризации ионных амфифильных мономеров различной природы в различных средах, а также формирования сложных наноструктурированных систем направленным комбинированием получаемых амфифильных макромолекул с другими сложными химическими структурами (молекулами низко- и высокомолекулярных ПАВ, дендронов и др.).

Поставленная в работе цель достигалась решением следующих задач:

1. Дизайн химических структур и синтез мицеллообразующих мономеров, содержащих полимеризуемые группы в гидрофобной части молекулы, либо в составе противоиона. Исследование мицеллообразования новых мономеров.

2. Исследование закономерностей полимеризации ПАМ, содержащих полимеризуемую группу, присоединенную ковалентной либо ионной связью, в водных и органических мицеллярных и неассоциированных растворах, установление влияния условий полимеризации на молекулярные и структурные характеристики полимеров.

3. Поиск путей стабилизации формы ПМ за счет внутримакромолекулярной сшивки при сополимеризации с солюбилизированным сшивателем, обеспечивающей сохранение их мономакромолекулярной природы (синтез сшитых полимеризованных мицелл (сПМ)).

4. Исследование молекулярных характеристик и гидродинамического поведения ПМ и сПМ в различных средах.

5. Исследование ионных взаимодействий ПМ и сПМ с органическими лигандами, содержащими различные функциональные группы.

6. Исследование химических превращений периферических функциональных групп лигандов, связанных в ионный комплекс с ПМ и синтез интерполиэлектролитных комплексов в результате полимеризации ПЭКК.

Научная новизна. Диссертация представляет собой междисциплинарное исследование, выполненное на стыке химии высокомолекулярных соединений и коллоидной химии.

В работе впервые предложена и реализована концепция внутримакромолекулярной сшивки «полимеризованных мицелл», сохраняющей, в отличие от известных аналогов, молекулярную природу объектов, но ограничивающей их конформационную подвижность.

Впервые осуществлен синтез ряда новых мицеллообразущих мономеров и определены критические концентрации мицеллообразования (ККМ), числа агрегации и форма образуемых ими прямых и обратных мицелл.

Впервые получены полимеризуемые по противоиону мицеллообразующие мономеры на основе 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты; выявлены закономерности их полимеризации в различных средах.

Впервые на основании данных о конверсии мономера и электропроводности реакционной среды показано, что мицеллярная полимеризация как в прямых, так и в обратных мицеллярных растворах кинетически эквивалентна микроэмульсионной полимеризации.

Впервые осуществлено комплексное исследование представительных полимер-гомологических рядов «полимеризованных мицелл».

Впервые показано влияние именно мицеллообразования на характер протекания и результаты полимеризации амфифильных мономеров.

Реализованы химические превращения периферических функциональных групп полимеризованных мицелл и показано, что доступность функциональных групп определяется внутримакромолекулярной сшивкой ядра ПМ.

Показано, что при полимеризации амфифильньтх ионных мономеров, связанных в комплекс с полиэлектролитами, могут быть синтезированы моно-и полимакромолекулярные (нано)частицы, обладающие упорядоченной структурой.

Практическая значимость.

Разработанные в диссертации подходы к синтезу мицеллообразующих мономеров и полимеров позволяют с высокими выходами и минимальными трудозатратами осуществлять управляемый синтез амфифильных гребнеобразных полиэлектролитов и стехиометрических комплексов полиэлектролитов с ПАВ, интерполиэлектролитных комплексов. В диссертации также оптимизированы методы анализа подобных полимерных систем с учетом их сложного гидродинамического поведения.

Синтезированные в работе полимеры могут иметь практическое применение в следующих областях:

Эмульгаторы и стабилизаторы дисперсий и эмульсий (литературные и собственные данные).

Ионофоры мембранных ион-селективных электродов (собственные оригинальные данные).

Препараты с противовирусной активностью (литературные данные).

Флокуляция, системы очистки воды (литературные данные).

Рабочие жидкости в металлообработке и шлифовальной технике (патентные литературные данные).

Хроматографические и электрофоретические процессы разделения (литературные данные).

Межфазные катализаторы (литературные данные).

Основная часть работы выполнена в рамках тематического плана НИР СПбГУ, проект № 12.0.100.2010, при поддержке РФФИ - гранты № 06-03-32926а, 09-03-00968а, 12-03-00746а, 13-03-00474а, Фонда «Университеты России - Фундаментальные исследования», грант № ур.05.01.309.

Автор защищает:

Комплексный подход, направленный на решение проблем и вопросов, возникающих при переходе от низкомолекулярных (мономерных) ионных ПАВ в качественно новое состояние - полимерное путем полимеризации, комплексообразования или их сочетания.

Результаты исследования мицеллообразования новых поверхностно-активных мономеров - 2-акриламидо-2-метилпропансульфонатов алкиламмония в средах различной полярности - в воде, в органических и в водно-органических средах. Определение условий существования неассоциированных растворов, прямых и обратных мицелл. Результаты исследования кинетики мицеллярной полимеризации в водных растворах 1Ч-акрилоил-со-аминоалканоатов натрия. Мицеллярная полимеризация кинетически эквивалентна свободно-радикальной микроэмульсионной полимеризации. Эффект конденсации мономера проявляется не только в мицеллярных, но и в немицеллярных ассоциированных растворах.

Результаты исследования свободно-радикальной полимеризации 2-акриламидо-2-метилпропансульфонатов алкиламмония. В воде, неполярных органических растворителях и в водно-диоксановых растворах полимеризация протекает с осаждением полимера и формированием структур, обусловленных процессами фазового разделения и ассоциации - ламеллярных в воде и сферических в неполярных средах.

Установленные закономерности влияния мицеллообразования исследованных мономеров на молекулярно-массовые характеристики получаемых полимеров. Полимеризация как в прямых, так и в обратных мицеллах мономера приводит к получению высокомолекулярных продуктов с высоким выходом; полимеризация в растворах, где агрегация мономера выражена слабо, приводит к продуктам существенно меньшей молекулярной массы и с меньшим выходом.

• Впервые предложенную автором концепцию внутримакромолекулярной сшивки, позволяющей получать гребнеобразные полиэлектролиты в стабилизированной конформации. Сополимеризация амфифильных мономеров с солюбилизированными в мицеллах ди- и более функциональными сшивателями приводит к получению сшитых ПМ (сПМ), обладающих стабильностью формы и размеров макромолекул в средах различной полярности.

• Результаты исследования молекулярных характеристик «полимеризованных мицелл». Макромолекулы полимеров, полученных в мицеллярных растворах акрилоиламино- и акрилоилоксиалкапоатов натрия, по пространственной форме и по количеству мономерных звеньев неэквивалентны мицеллам мономера и в растворах описываются моделью червеобразной цепи. Макромолекулы сПМ характеризуются большей компактностью и конформационной стабильностью.

• Результаты исследования процессов образования ионных комплексов органических лигандов (в том числе, ПАВ и ионных мономеров) с гребнеобразными полиэлектролитами и сПМ. Внешние функциональные группы сПМ полностью доступны для ионных реакций в немицеллизующих средах, в отличие от линейных ПМ, могут количественно вступать в химические взаимодействия, в частности, ионный обмен противоионов с формированием полимер-коллоидных комплексов.

• Результаты исследования полимеризации мономеров, ионно связанных с функциональными группами ПМ и сПМ. Полимеризация протекает с темплатным эффектом в растворах и дисперсиях при концентрации выше ККА и приводит к получению ковалентно-фиксированных наночастиц.

Личный вклад соискателя состоит в формировании концепции работы, планировании эксперимента, реализации синтеза всех мономерных и полимерных продуктов, выполнении физико-химических исследований (за исключением выполненных в соавторстве на оборудовании ресурсных

центров2, других кафедр и сторонних организаций), интерпретации экспериментальных данных.

Методы исследования, использованные в работе, соответствуют современному мировому уровню развития химии и физико-химии высокомолекулярных соединений, органической и коллоидной химии и включают: "классические" приемы органического синтеза, свободно-радикальной полимеризации, стандартные методы установления состава и структуры органических соединений (спектральные методы - ИК, УФ, ЯМР'Н; элементный анализ). Методология работы заключалась в установлении корреляции между характером ассоциации мономера в растворе, режимом полимеризации и молекулярными характеристиками продуктов с привлечением широкого спектра методов исследования: кондуктометрии, вискозиметрии (капиллярной, вибрационной, ротационной), УФ-спектрофотометрии, гель-хроматографии, МАЛДИ-масс-спектрометрии, динамического и статического рассеяния света, седиментации, диффузии, малоуглового рентгеновского и нейтронного рассеяния, электронной и зондовой микроскопии.

Достоверность полученных результатов подтверждается и обеспечивается тщательностью проведения экспериментов, их многократной воспроизводимостью, хорошей сходимостью экспериментальных данных, полученных независимыми методами и в независимых лабораториях; квалифицированным использованием современных физико-химических методов установления состава и структуры химических соединений, исследования свойство полученных объектов.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены и обсуждалась на Всероссийских и международных конференциях: 40 IUPAC Macromolecular symposium, France, Paris, 2004; European Polymer Symposium,

2 Исследования, выполненные в ресурсных центрах СПбГУ:

Сканирующая и просвечивающая электронная микроскопия - в Междисциплинарном ресурсном центре по направлению «Нанотехнологии"; Малоугловое рентгеновское рассеяние - в ресурсном центре «Методы анализа состава веществ"

Москва, 2005, Грац, Австрия, 2009, Пиза, Италия, 2013; IV, V, VI Всероссийских Каргинских конференциях «Наука о полимерах - XXI веку», Москва, 2007, «Полимеры 2010», Москва, 2010, «Полимеры 2014», Москва, 2014; 18 и 19 Менделеевских съездах по общей и прикладной химии, Москва, 2007; Волгоград, 2011; III, V и IX Санкт-Петербургских конференциях молодых учёных «Современные проблемы науки о полимерах», Санкт-Петербург 2007, 2009, 2013; III и IV международных конференциях по коллоидной химии и физико-химической механике, Москва, 2008, 2013; 48 Microsymposium of PPM «Polymer Colloids - from design to biomedical and industrial applications», Prague, 2008; V и VI Международных конференциях «Естественные и антропогенные аэрозоли», Санкт-Петербург, 2006, 2008; 6th International Symposium "Molecular order and mobility in polymer systems", St.Petersburg, 2008; Международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века», С-Петербург, 2009; Europolymer conference "Click" — methods in polymer and materials science, Gragnano, Italy, June 2009; I и ПМеждународных конференциях «Приоритетные направления научных исследований нанообъектов искусственного и природного происхождения», С.-Петербург, 2009, 2011; VII Международной конференции по лиотропным жидким кристаллам и наноматериалам, Иваново, 2009; I, II, III, IV Всероссийских школах-конференциях для молодых ученых «Макромолекулярные нанообъекты и полимерные нанокомпозиты», МО, пос. Кострово, 2009, 2010, 2011, 2012; Nanostructured polymers and nanocompsites 6th international ECNP conference Spain, 2010; 7-ой международной конференции "Molecular mobility and order in polymer systems", St.-Petersburg, 2011; 1 Всероссийском симпозиуме по поверхностно-активным веществам «От коллоидных систем к нанохимии», 2011, Казань; 14th IUPAC International Symposium on MacroMolecular Complexes, 2011, Helsinki, Finland; 1-ой Всероссийской конференции по жидким кристаллам, Иваново, 2012.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 15 статей в Российских и международных журналах, из них 11 индексируются в системе "Web of science" (с учетом англоязычных версий), 4 входят в перечень российских рецензируемых научных журналов, в которых должны быть опубликованы основные научные результаты диссертаций на соискание ученых степеней доктора и кандидата наук, 60 тезисов докладов на российских и международных конференциях.

ГЛАВА 1 Литературный обзор

Настоящий обзор имеет своей целью описание и анализ ситуации в областях науки, в которых автор реализовал исследования. Поскольку основные результаты диссертации относятся к коллоидной химии ионных ПАВ, к влиянию характера структурирования полимеризуемых мицеллярных систем на течение и результаты процесса полимеризации, а также на характеристики целевых продуктов, основное внимание в обзоре уделено современному состоянию исследований именно в этих разделах химии. Поэтому структура обзора коррелирует со структурой диссертации в целом.

1.1. Структурированные растворы мономеров и полимеризация в

таких системах

Для проведения полимеризации в структурированных системах наибольшее распространение получили свободно-радикальные процессы. Свободно-радикальная полимеризация - один из наиболее широко используемых способов получения полимеров. Проведение полимеризации в растворе или в массе, как правило, подразумевает протекание реакции полимеризации в гомогенной изотропной среде, что обычно приводит к получению полимеров с широким ММР. Нарушение гомогенности или изотропности среды, в которой происходит полимеризация, приводит к существенному изменению характера её протекания и свойств получаемых продуктов. Наиболее показательным примером может служить эмульсионная полимеризация. Нельзя исключить из этого рассмотрения даже суспензионную полимеризацию, в которой имеет место нарушение гомогенности полимеризационной среды в диапазоне размеров 1-5 мм. В суспензионной полимеризации реализуется механизм микрореакторов; характер протекания реакции изменяется по мере уменьшения их размера.

Эмульсионная полимеризация имеет более сложный механизм, связанный с изменением условий инициирования и обрыва, миниэмульсионная и микроэмульсионная полимеризация также имеют характерные особенности. Общим является протекание реакции в дисперсной фазе мономера, что обеспечивает хорошую управляемость реакции, высокие скорости полимеризации, высокие конверсии. Хорошая управляемость обусловлена, среди прочих факторов, невысокими брутто-концентрациями мономеров в таких системах, высокие конверсии и скорости — тем, что локальные концентрации при этом приближаются к таковым в массе. По мере уменьшения размеров микрореакторов существенную роль начинает играть соотношение объем/поверхность, а ориентирующие влияние поверхности может распространиться на весь объем микрофазы мономера.

Альтернативным вариантом может быть протекание полимеризации не в объеме фазы, а в адсорбционных слоях мономеров. Если молекулы мономера способны адсорбироваться на поверхности, локальная концентрация мономера также приближается к концентрации в массе. Взаимное расположение полимеризуемых групп в таких условиях является не произвольным, а вполне определенным, обусловленным структурой мономера, природой и плотностью распределения сайтов адсорбции мономера на поверхности. Полимеризацию, протекающую в таких условиях, называют темплатной или матричной, а ориентирующую поверхность, в свою очередь - темплатом [1-2]. Можно рассматривать темплатные процессы в довольно широком диапазоне масштабов - от полимеризации на поверхности макроскопических тел (или на межфазных границах жидкость-жидкость, жидкость-газ) до полимеризации молекул мономера, образующих комплекс с присутствующими в среде другими молекулами или макромолекулами. Ориентирующее влияние поверхностей или комплексообразующих молекул, приводящее к изменению характера протекания полимеризации и молекулярных характеристик её продуктов - это и есть динамический и структурный темплатные эффекты.

Таким образом, нарушение гомогенности реакционной среды само по себе является существенным фактором, влияющим на полимеризацию. Оно может также приводить и к нарушению изотропности среды, появлению ориентационного и трансляционного порядка во взаимном расположении полимеризуемых групп. Этот порядок может быть как благоприятным, так и не благоприятным для протекания реакции полимеризации. Предельным вариантом в этом случае является полимеризация в упорядоченных средах -кристаллических и жидкокристаллических фазах. Диффузия, как важный фактор протекания химической реакции, в кристаллических фазах сильно ограничена, они будут исключены из рассмотрения. Основное внимание в данной диссертации сосредоточено на рассмотрении полимеризации, протекающей в мицеллярных и ассоциированных растворах амфифильных мономеров - наиболее подвижных системах, в которых возможно проявление эффектов гетерогенности и упорядочения.

1.1.1. Общие сведения о ПАВ, «полимеризоваиных мицеллах» и поверхностно-активных мономерах

Поверхностно-активные вещества (ПАВ) в своем абсолютном большинстве представляют собой органические соединения, несущие в структуре своих молекул полярную и неполярную части. Основными объектами исследования настоящей диссертации являются поверхностно-активные мономеры, полярная часть молекул которых представлена ионогенной группой. Поэтому и в обзоре основное внимание уделяется ионным ПАВ.

Предпосылки к формированию упорядоченных структур в растворах любых органических соединении возникают в случае асимметрии пространственного распределения энергии межмолекулярных взаимодействий (стержне- и дискообразные молекулы жидких кристаллов, амфифильные молекулы), а также в случае высокой симметрии взаимодействий, например,

формирование псевдокристаллических структур в ансамблях однородных по форме и размеру частиц (фотонные кристаллы).

Поверхностно-активные вещества - один из наиболее характерных примеров веществ, способных к самоорганизации в растворах. ПАВ характеризуются ярко выраженной способностью адсорбироваться на межфазных границах, что и послужило, в свое время основанием для выделения их в отдельный класс химических соединений. Движущей силой адсорбции молекул ПАВ на поверхностях и межфазных границах является, с одной стороны, снижение свободной энергии границы раздела фаз (межфазная свободная энергия = работа по созданию новой поверхности), с другой стороны, снижение свободной энергии за счет удаления из раствора некоторых молекулярных фрагментов. Стремление молекул ПАВ аккумулироваться на межфазньтх границах является их фундаментальным свойством.

Другое важное свойство ПАВ заключается в том, что их молекулы могут быть способны к образованию агрегатов — мицелл. Мицеллообразование можно рассматривать как механизм, альтернативный адсорбции на межфазной границе, приводящий к устранению контакта неполярных групп с полярной средой, в результате чего свободная энергия системы понижается. В некотором смысле, два процесса - мицеллообразование и адсорбция на межфазной границе - являются антагонистами, поскольку после начала образования мицелл дальнейшей адсорбции на границах раздела уже не происходит. В настоящее время считается доказанным [3], что основной движущей силой образования прямых мицелл является повышение энтропии в результате удаления из контакта с полярным растворителем неполярных групп, оказывающих на молекулы растворителя ориентирующие действие. Напротив, движущей силой образования обратных мицелл являются энергетические эффекты взаимного притяжения полярных групп.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Зорин, Иван Михайлович, 2014 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Энциклопедия полимеров в 3 т., т. 3 / под. ред. В.А. Кабанова. М.: Советская энциклопедия, 1974.-575 С.

2. Polowinski, S. Template polymerization / S. Polowinski. - Toronto, Canada. ChemTec Publishing, 1997.-150 C.

3. Русанов, А.И. Мицеллобразование в растворах поверхностно-активных веществ / А. И. Русанов. - СПб.: Наука, 1992.-280 С.

4. Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах / К. Холмберг, Б. Йёнссон, Б. Кронберг, Б. Линдман; Пер. с англ. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. - 528 с.

5. Ланге, К. Р. Поверхностно-активные вещества. Синтез, свойства, анализ, применение. / К. Р. Ланге. Пер. с англ. - СПб.: Профессия, 2005.-240 С.

6. Klicovä, L. CTAB/Water/Chloroform Reverse Micelles: A Closed or Open Association Model? / L. KlicOvä, P. SEbej, P. STacko, S. K. Filippov [и др.] // Langmuir 2012.-T.28.-№ 43.-C. 15185-15192.

7. Laisen, J. W. Interactions of Some Aromatic Salts with Hexadecyltrimethylammonium Bromide Micelles. Viscosity, Counterion Binding, and Calorimetric Observations / J. W. Laisen, L. B. Tepley // J. Org. Chem. 1976.-T.41.-№ 18.-C. 2968-2970.

8. Hartmann, P. C. Self-assembly and influence of the organic counterion in the ternary systems dodecylamine/acrylic acid/water and dodecylamine/methacrylic acid/water / P. C. Ilartmann, P. Dieudonne, R. D. Sanderson // J.Colloid. Interface Sei 2005.-T.284.-№l.-C. 289-297.

9. Corrin, M. L. The Effect of Salts on the Critical Concentration for the Formation of Micelles in Colloidal Electrolytes / M. L. Corrin, W. D. Harkins // J. Am. Chem. Soc. 1947.-T.69.-№3.-C. 686-688.

10. Torrens, F. Interaction of polyelectrolytes with oppositely charged micelles studied by fluorescence and liquid chromatography / F. Torrens, C. Abad, A.

Codoner, R. Garcia-Lopera [h flp.] // European Polymer Journal 2005.-T.41.-№ 6.-C. 1439-1452.

11. Kuperkar, K. Structural investigation of viscoelastic micellar water/CTAB/NaN03 solutions / K. Kuperkar, L. Abezgauz, D. Danino, G. Verma [h np.] //Pramana - J. ofPhys. 2008.-T.71.-№ 5.-C. 1003-1008.

12. Yan, Y.-f. Effect of Short Chain Alcohols upon Viscosity of TTAB Solution / Y.-F. Yan, H.-Z. Li, H.-Y. Yang, J.-S. Qian [h np.] // Chin. J. Chem. Phys. 2008.-T.21 .-№ 2.-C. 169-173.

13. Chang, Y. Water-Soluble Copolymers. 49. Effect of the Distribution of the Hydrophobic Cationic Monomer Dimethyldodecyl(2-acrylamidoethyl)ammonium Bromide on the Solution Behavior of Associating Acrylamide Copolymers / Y. Chang, C. L. Mccormick//Macromolecules 1993.-T.26.-№ 22.-C. 6121-6126.

14. Holmberg, K. Handbook of applied surface and colloid chemistry / K. Holmberg. Chichester, England. Wiley. 2002. - 606.-C.

15. Bayrak, Y. Micelle Formation in Sodium Dodecyl Sulfate and Dodecyltrimethylammonium Bromide at Different Temperatures / Y. Bayrak // Turk J Chem 2003.-T.27.-№4.-C. 487-492.

16. Kalur, G. C. Viscosity Increase with Temperature in Cationic Surfactant Solutions Due to the Growth of Wormlike Micelles / G. C. Kalur, B. D. Frounfelker, B. I-I. Cipriano, A. I. Norman [h ^p.] // Langmuir 2005.-T.21.-№24.-C. 10998-11004.

17. Sugihara, G. Micelle Formation and Counterion Binding of Dodecylammonium Alkanesulfonates in Water at Different Temperatures / G. Sugihara, Y. Arakawa, K. Tanaka, S. Lee [h ap.] // Journal of Colloid and Interface Science 1995.-T.170.-№ 2.-C. 399-406.

18. Sugihara, G. Roles of Counterion Binding in the Micelle Formation of Ionic Surfactants in Water / G. Sugihara, M. Hisatomi // J. Jpn. Oil Chem. Soc 1998,-T.47.-№ 7.-C. 661-716.

19. Gruen, D. W. R. The standard picture of ionic micelles / D. W. R. Gruen // Prog. Colloid Polym. Sci. 1985.-T.70.-№1 .-C. 6-16.

20. Sinha, S. К. Light Scattering Studies of Poly-soap Solutions / S. K. Sinha, A. I. Medalia//J. Am. Chem. Soc. 1957.-T.79.-№ l.-C. 281-287.

21. Freedman, II. II. Polysoaps. II. The Preparation of Vinyl Soaps / IT. H. Freedman, J. P. Mason, A. I. Medalia // Journal of Organic Chemistry 1958.-T.23.-№ l.-C. 76-82.

22. Polymeric emulsifying agents and their derivatives / A. I. Medalia, II. IT. Freedman//Patent USA №2,874,151, C08F8/00. 1959. 16 p.

23. Hyde, A. J. The apparent molecular weights of polymerized soap micelles / A. J. Hyde, D. J. M. Robb // J. Phys. Chem. 1963.-T.67.-№ 10.-C. 2089-2092.

24. Paleos, С. M. Comparative studies between monomeric and polymeric sodium undecenoate micelles / С. M. Paleos, С. I. Stassinopoulou, A. Malllaris // J. Phys. Chem. 1983.-T.87.-№ 2.-C. 251-254.

25. Егоров, В. В. Радикальная полимеризация в ассоциатах ионогенных поверхностно-активных мономеров в воде / В. В. Егоров, В. П. Зубов // Успехи химии 1987.-T.LVI.-№ 12.-С. 2076-2097.

26. Rodriguez, J. L. The polymerisation of aqueous sodium undecenoate mesophases / J. L. Rodriguez, P. C. Schulz, O. Pieroni, B. Vuano // Colloid Polym Sci 2004.-T.282.-№7.-C. 734-739.

27. Larrabee, С. E. Aggregation of sodium undecanoate and sodium 10-undecenoate in water at 37oC: vapor pressure osmometry / С. E. Larrabee, E. D. Sprague // J. Colloid Interface Sci. 1986.-T.114.-№ 1 .-C. 265-260.

28. Sprague, E. D. The effect of a terminal double bond on the micellization of a simple ionic surfactant / E. D. Sprague, D. C. Duecker, С. E. Larrabee // J. Colloid. Interf. Sci. 1983.-T.92.-№2.-C. 416-421.

29. Samakande, A. Synthesis and characterization of new cationic quaternary ammonium polymerizable surfactants / A. Samakande, P. C. Hartmann, R. D. Sanderson // Journal of Colloid and Interface Science 2006.-T.296.-№l.-C. 316323.

30. I-Iamid, S. M. Novel quaternary ammonium amphiphilic (meth)acrylates: 1. Synthesis, melting and interfacial behaviour / S. M. Iiamid, D. C. Sherrington // Polymer 1987.-T.28.-№ 2.-C. 325-331.

31. Aoki, S. Effect of location of polymerizable double bond on the polymerization of micelle-forming monomers / S. Aoki, Y. Morimoto // Polymer Bulletin 1996.-T.37.-№ 6.-C. 777-784.

32. Wu, H. Synthesis and polymerization of tail-type cationic polymerizable surfactants and hydrophobic counter-anion induced association of polyelectrolytes / H. Wu, S. Kawaguchi, I. Ito // Colloid. Polym. Sci. 2004.-T.282.-№12.-C. 13651373.

33. Li, M. Phase Behavior and Polymerization of Lyotropic Phases. II. A Series of Polymerizable Amphiphiles with Systematically Varied Critical Packing Parameters / M. Li, W. Yang, Z. Chen, J. Qian [h ^p.] // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry 2006.-T.44.-№20.-C. 5887-5897.

34. Tajima, K. Controlled polymerizations with constrained geometries / K. Tajima, T. Aida // Chem. Commun. 2000.-№24.-C. 2399-2412.

35. Glatzhofer, D. T. Polymerization and copolymerization of Sodium 10-undecen-1-yl sulfate in micelles and in admicelees on the surface of alumina / D. T. Glatzhofer, G. Cho, C. L. Lai, E. A. O'rear [h ap.] // Langmuir 1993.-T.9.-№1 l.-C. 2949-2929-2954.

36. Larrabee, C. E. Radiation induced polymerization of sodium undecenoate in aqueous micelle solution / C. E. Larrabee, E. D. Spargue // J. Polym. Sci. Part C: Polym. Letters 1979.-T.17.-№12.-C. 749-751.

37. Wang, J. Chiral separations using micellar electrokinetic capillary chromatography and a polymerized chiral micelle / J. Wang, I. M. Warner // Anal. Chem. 1994.-T.66.-№ 21.-C. 3773-3776.

38. Billiot, F. H. Comparison of the Aggregation Behavior of 15 Polymeric and Monomeric Dipeptide Surfactants in Aqueous Solution / F. H. Billiot, M. Mccarrol, E. J. Billiot, J. K. Rugutt [h ,np.] // Langmuir 2002.-T.18.-№ 8.-C. 29932997.

39. Tundo, P. Functionally Polymerized Surfactant Vesicles. Synthesis and Characterization / P. Tundo, D. J. Kippenberger, P. L. Klahn, N. E. Prieto [h flp.] // J. Am. Chem. Soc. 1982.-T.104.-№ 2.-C. 456-461.

40. Sprague, E. D. Association of spin-labeled substrate molecules with poly(sodium 10-undecenoate) and the sodium 10-undecenoate micelle / E. D. Sprague, D. C. Duecker, C. E. Larrabee // J. Am. Chem. Soc. 1981.-T. 103.-№23,-C. 6797-6800.

41. Gambogi, R. J. Dynamics of micellar oligomeric and monomeric sodium 10-undecenoate / R. J. Gambogi, F. D. Blum // J. Colloid. Interf. Sci. 1990.-T.140.-№ 2.-C. 525-534.

42. Arai, K. Copolymerizations of sodium 10-undecenoate with styrene and sodium aery late /K. Arai // Makromol. Chem. 1993.-T.199.-№ 7.-C. 975-981.

43. Odian, G. Principles of polymerization / G. Odian. - Hoboken, New Jersey. John Wiley & Sons, Inc. 2004,-c.

44. Deak, G. Poly(10-undecenoic acid) and some of its derivatives / G. Deak, 0. Vogl, L. B. Kiliman // J. Macromol. Sci.- Pure and Appl. Chem. 2001.-T.A38,-№3.-C. 221-231.

45. Ross, J. The polymerization of undecylenic acid / J. Ross, A. I. Gebhart, J. F. Gerecht//J. Am. Chem. Soc. 1959.-T.67.-№8.-C. 1275-1278.

46. Dobashi, A. Enantiomeric Separation with Sodium Dodecanoyl-L-amino Acidate Micelles and Poly(sodium (1 0-undecenoyl)-L-valinate) by Electrokinetic Chromatography / A. Dobashi, M. Hamada, Y. Dobashi, J. Yamaguchi // Anal. Chem. 1995.-T.67.-№17.-C. 3011-3017.

47. Arai, K. Polymerization of sodium 10-undecenoate under irradiation of UV light / K. Arai, J. Sugita, Y. Ogiwara // Makromol. Chem. 1987.-T.188.-№ 11.-C. 2511-2516.

48. Tian, L. Core crosslinkable polymeric micelles from PEG-lipid amphiphiles as drug carriers / L. Tian, L. Yam, J. Wang, H. Tat [h ^p.] // J. Mater. Chem. 2004.-№14.-C. 2317-2324.

49. Friberg, S. E. Polymerization in liotropic liquid crystals I. Chage of structures during polymerization / S. E. Friberg, R. Thundathil, J. 0. Stoffer// J. Polym. Sci. 1980.-T.18.-№8.-C. 2629.

50. Chu, D. Y. Photophysical Characteristics of polyelectrolytes in the form of polymerized micelles from ionic surfactant with terminal double bond / D. Y. Chu, J. K. Thomas //Macromolecules 1991.-T.24.-№9.-C. 2212-2216.

51. Хенли, Э. Радиационная химия / Э. Хенли, Э. Джонсон. - Москва. Атомиздат. 1964.-е.

52. I-Iarrell, С. W. Fluorescence and Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopic Studies of the Effect of the Polymerization Concentration on the Properties of an Amino Acid-Based Polymeric Surfactant / C. W. Harrell, M. E. Mccarroll, K. F. Morris, E. J. Billiot [и др.] // Langmuir 2003.-T.19.-№ 26.-C. 10684-10691.

53. Arai, K. Preparation of sodium 5-methyl-3,7-octadienoate and its polymerization under irradiation with UV light / K. Arai, S. Miyahara // Makromol. Chem. 1990.-T.191.-№ 11.-C. 2647-2652.

54. Arai, K. Preparation of sodium 13-tetradecenoate and its polymerization under irradiation with UV light / K. Arai, S. Miyahara, T. Okabe // Makromol. Chem. 1991.-T.192.-№ 9.-C. 2183 - 2189.

55. Kramer, M. C. Water Soluble Copolymers 63. Rheological and Photophysical Studies of the Associative Properties of Pyrene-Labeled Poly(Acrylamide-co-Sodium 11-Acrylamidoundecanoate) / M. C. Kramer, C. G. Welch, J. R. Steger, C. L. Mccormick//Macromolecules 1995.-T.28.-№15.-C. 5248-5254.

56. Arai, K. Behavior of poly(sodium 10-undecenoate) as surfactant / K. Arai, Y. Maseki, Y. Ogiwara // Makromol. Chem. Rapid Commun. 1987.-T.8.-№1 l.-C. 563-567.

57. Paleos, С. M. Polymerization of allyldimethyldodecylammonium bromide in micellar and isotropic media / С. M. Paleos, P. Dais, A. Malliaris // Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition 1984.-T.22.-№ 1 l.-C. 3383-3391.

58. Paleos, С. M. Organizational and Aggregational Characteristics of Some Monomeric and Polymerized Quaternary Ammonium Salts / С. M. Paleos, G.

Margomenou-Leonidopoulou, A. Malliaris // Molecular Crystals and Liquid Crystals 1988.-T.161.-№ l.-C. 385-394.

59. Liu, K.-k. Preparation and Unimolecular-Micellization Behavior of I-Iomopolymer of Surface-Active Monomer AMC14AB / K.-K. Liu, L. Li // Chin. J. Chem. Phys. 2008.-T.21.-№ 5.-C. 469-475.

60. Dreja, M. Copolymerization Behaviour and Structure of Styrene and Polymerizable Surfactants in Three-Component Cationic Microemulsion / M. Dreja, W. Pyckhout-Hintzen, B. Tieke // Macromolecules 1998.-T.31.-№2.-C. 272-280.

61. Michas, J. Polymerization of head and tail methacrylate micelle-forming surfactants and thermotropic liquid-crystalline character of these monomers and their polymers / J. Michas, C. M. Paleos, P. Dais // Liquid Crystals 1989.-T.5.-№ 6.-C. 1737-1745.

62. Hamid, S. Polymerized Micelles: Fact or Fancy? / S. I-Iamid, D. Sherrington // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986.-№1.-C. 936-938.

63. Nagai, K. Polymerization of surface-active monomers. II. Polymerization of quaternary alkyl salts of dimethylaminoethyl methacrylate with a different alkyl chain length / K. Nagai, Y. Ohishi // J. Polym. Sci. Part A: Polymer Chemistry 1987.-T.25.-№1.-C. 1-14.

64. Nagai, K. Polymerization of Surface-Active Monomers. I. Micellization and Polymerization of Higher Alkyl Salts of Dimethylaminoethyl Methacrylate / K. Nagai, Y. Ohishi, II. Inaba, S. Kudo // J. Polym. Sci. Polymer Chemistry'. Ed. 1985.-T.23.-№4.-C. 1221-1230.

65. Gutierrez-PIijar, D. P. d. J. Properties of two polymerizable surfactants aqueous solutions: dodecylethylmethacrylate-dimethylammonium bromide and hexadecyl-ethylmethacrylatedimethylammonium bromide. I. Critical micelle concentration / D. P. D. J. Gutierrez-Hijar, F. Becerra, J. E. Puig, J. F. A. Soltero-Martinez [h ^p.] // Colloid Polym Sci 2004.-T.283.-№l.-C. 74-83.

66. Bezzaoucha, F. New amphiphilic polyacrylamides: Synthesis and characterisation of pseudo-micellar organisation in aqueous media / F.

Bezzaoucha, P. Lochon, A. Jonquieres, A. Fischer [и др.] // European Polymer Journal 2007.-T.43.-№-C. 4440-4452.

67. Егоров, В. В. Радикальная полимеризация в смешанных мицеллах катионных поверхностно-активных мономеров в воде / В. В. Егоров, О. Б. Ксенофонтова // Высокомол. Соед. Сер. А 1991.-Т.ЗЗ.-№ 8.-С. 1780-1785.

68. Егоров, В. В. Влияние природы инициатора на кинетику радикальной полимеризации М,М-диметил, N-ацетодецил, метакрилоилэтиламмоний бромида в воде / В. В. Егоров, Е. В. Батракова, В. П. Зубов // Высокомол. Соед. Сер. А 1988.-Т.30.-№ 9.-С. 1859-1862.

69. Егоров, В. В. Радикальная полимеризация в сферических мицеллах непредельных алкиламмонийгалогенидов в воде / В. В. Егоров, Е. В. Батракова, В. П. Зубов // Высокомол. Соед. Сер. А 1990.-Т.32.-№ 5.-С. 927932.

70. Егоров, В. В. Радикальная полимеризация в водных дисперсиях ионогенных поверхностно-активных мономеров с различными противоионами / В. В. Егоров, Е. В. Батракова, О. Б. Ксенофонтова, В. П. Зубов // Высокомол. Соед. Сер. А 1988.-Т.30.-№ 9.-С. 1854-1858.

71. Aoki, S. Polymerization of Unsaturated Dibasic Acid Derivatives Capable of Forming Micelles. A Novel Synthetic Method for Anionic Oligomers with High Charge Densities / S. Aoki, M. Okuno // Polymer International 1996.-T.39.-№1.-C. 47-53.

72. Cochin, D. Polymerization of Micelle-forming Monomers: Mechanistic Study and Characterization of the Systems Before and After Polymerization / D. Cochin, R. Zana, F. Candau//Polymer International 1993.-T.30.-№4.-C. 491-498.

73. Cochin, D. Photopolymerization of Micelle-Forming Monomers. 2. Kinetic Study and Mechanism / D. Cochin, R. Zana, F. Candau // Macromolecules 1993.-T.26.-№ 21.-C. 5765-5771.

74. Cochin, D. Photopolymerization of Micelle-Forming Monomers. 1. Characterization of the Systems before and after Polymerization / D. Cochin, F. Candau, R. Zana//Macromolecules 1993.-T.26.-№ 21.-C. 5755-5764.

75. Egorov, V. V. Radical polymerization of micelle-forming monomers in water / V. V. Egorov//J. Polym. Sci. Part A 1995.-T.33.-№ 10.-C. 1727-1733.

76. Егоров, В. В. Радикальная полимеризация мономеров, способных к ассоциации в воде / В. В. Егоров,.-С. Ю. Зайцев, В. П. Зубов // Высокомол. Соед. Сер. А 1991.-Т.ЗЗ.-№ 8.-С. 1587-1608.

77. Помогайло, А. Д. Мономерные и полимерные кабоксилаты металлов / А. Д. Помогайло, Г. И. Джардималиева. - Москва. Физматлит. 2009.-е.

78. Fu, Х.-а. Polymerization of Styrene with a Polymerizable Cationic Surfactant in Three-Component Microemulsions / X.-A. Fu, S. Qutubuddin // Langmuir 2002.-T.18.-№13.-C. 5058-5063.

79. Gan, L. M. W/O Microemulsion of polymerizable components / L. M. Gan, C. H. Chew//J. Dispersion Sci. Technol. 1984.-T.5.-№ 2.-C. 179-191.

80. Gan, L. M. Poly(sodium acrylamidoalkanoate) s: Syntheses and solution properties in relation to flocculation study in water treatment / L. M. Gan, K. W. Yeoh, С. H. Chew, L. L. Koh [и др.] // J. Appl. Polym. Sci. 1991.-T.42.-№ l.-C. 225-232.

81. Imae, T. Micellar structure of sodium acrylamidoundecanoate and its derivatives / T. Imae, С. H. Chew, L. M. Gan // Colloids and Surfaces 1991.-T.61.-№1.-C. 75-81.

82. Yeoh, K. W. Micellar polymerization of surfactants. Sodium 6-aciylamidocaproate and sodium ll-(N-methyl acrylamido)undecanoate / K. W. Yeoh, С. H. Chew, L. M. Gan, L. L. Koh // Polymer Bull. 1989.-T.22.-№2.-C. 123-129.

83. Yeoh, K. W. Copolymerization of sodium 11-acrylamidoundecanoate with acrylamide and the solution properties of the copolymers / K. W. Yeoh, С. II. Chew, L. M. Gan, L. L. Koh [и др.] // J. Macromol. Sci.- Pure and Appl. Chem. 1990.-T.A27.-№ 6.-C. 711-724.

84. Yeoh, K. W. Synthesis and polymerization of surface-active sodium acrylamidoundecanoate / K. W. Yeoh, С. H. Chew, L. M. Gan, L. L. Koh [и др.] // J. Macromol. Sci.- Pure Appl. Chem. 1989.-T.A26.-№ 4.-C. 663-680.

85. Yeoh, IC. W. Poly(sodium acrylamidoalkanoates) in water treatment / K. W. Yeoh, C. I-I. Chew, T. L. Tan, L. L. Koh // Environmental Monitoring and Assessment 1991.-T.19.-№ 1-3.-C. 215-224.

86. Zhang, X. In Situ Gamma Ray-Initiated Polymerization To Stabilize Surface Micelles / X. Zhang, M. Wang, T. Wu, S. Jiang [h #p.] // J. Am. Chem. Soc. 2004.-T.126.-№21.-C. 6572-6573.

87. Hamid, S. M. Novel quaternary ammonium amphiphilic (meth)acrylates: 2. Thermally and photochemically initiated polymerizations / S. M. Hamid, D. C. Sherrington // Polymer 1987.-T.28.-№ 2.-C. 332-339.

88. Summers, M. Polymerization of Cationic Surfactant Phases / M. Summers, J. Eastoe, S. Davis, Z. Du [h a p.] // Langmuir 2001.-T.17.-№ 17.-C. 5388-5397.

89. Joynes, D. Novel polymerizable mono- and divalent quaternary ammonium cationic surfactants: I. Synthesis, structural characterization and homopolymerization / D. Joynes, D. C. Sherrington // Polymer 1996.-T.37.-№ 8.-C. 1453-1462.

90. Unzue, M. J. Reactive surfactants in heterophase polymerization. VI. Synthesis and screening of polymerizable surfactants (surfmers) with varying reactivity in high solids styrene-butyl acrylate-acrylic acid emulsion polymerization / M. J. Unzue, H. A. S. Schoonbrood, J. M. Asua, A. M. Goni [h ßp.] // Journal of Applied Polymer Science 1997.-T.66.-№9.-C. 1803-1820.

91. Hartmann, P. C. Use of the surfmer metacryloyloxyundecanylsulfate MET as a comonomwr in polystyrene and poly(methylmetacrylate) / P. C. Hartmann, A. Pienaar, H. Pasch, R. D. Sanderson // Macromol. Symp. 2004.-T.214.-C. 217-230.

92. Hartmann, P. C. Change in Physico-chemical Properties of PMMA and PS by Copolymerization with an Anionic Amphiphilic Comonomer: Sodium 11-(methacryloyloxy) undecanylsulfate (MET) / P. C. Hartmann, M. Lupo, W. Weber, R. D. Sanderson//Macromol. Symp. 2006.-T.231.-C. 94-102.

93. Zhu, Z. Polymerization of Anionic Wormlike Micelles / Z. Zhu, Y. I. Gonzalez, I-I. Xu, E. W. Kaler [h ¿<p.] // Langmuir 2006.-T.22.-№3.-C. 949-955.

94. Liu, S. Structural Fixation of Spontaneous Vesicles in Aqueous Mixtures of Polymerizable Anionic and Cationic Surfactants / S. Liu, Y. I. Gonzalez, E. W. Kaler // Langmuir 2003.-T.19.-№26.-C. 10732-10738.

95. Marcot, L. Metallopolymers: Preparation of Polymer Films with a High Content of Metal Centers via Photopolymerization of Metal-Containing Liquid-Crystalline Monomers / L. Marcot, P. Maldivi, J.-C. Marchon // Chem. Mater. 1997.-T.9.-№10.-C. 2051-2058.

96. Tichagwa, L. The use of selected acrylate and acrylamide-based surfmers and polysoaps in the emulsion polymerization of styrene / L. Tichagwa, C. Gotz, M. Tonge, R. Sanderson [n ,qp.] // Macromolecular Symposia 2003.-T.193.-C. 251260.

97. Ikkai, F. Swelling Behavior and Microstructure of Poly(12-acryloyloxydodecanoic acid-co-acrylic acid) Gels in the Ethanol/Water System / F. Ikkai, N. Masui, T. Karino, S. Naito [h ap.] // Langmuir 2003.-T.19.-№7.-C. 25682574.

98. Chung, M.-H. Polymerizable ion-pair amphiphile that has a polymerizable group at cationic ammonium chain / M.-H. Chung, J.-II. Park, B. C. Chun, Y.-C. Chung // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces 2004.-T.39.-№4.-C. 165-170.

99. Roy, S. Self-organization and microstructures of sodium 11-acrylamidoundecanoate in water / S. Roy, J. Dey // Langmuir 2003.-T.19.-№ 23.-C. 9625-9629.

100. Kramer, M. Water Soluble Copolymers 65. Nonradiative Energy Transfer Studies of the Associative Properties of Naphthalene and Pyrene-Labeled Polymeric Micelles Based on Sodium 11-Acrylamidoundecanoate / M. Kramer, C. L. Mccormick // Macromolecules 1996.-T.29.-№ 6.-C. 1992-1997.

101. Fujimoto, C. Macromolecular surfactant as a pseudo-stationary phase in micellar electrokinetic capillary chromatography / C. Fujimoto, Y. Fujise, S. Kawaguchi // Journal of Chromatography A 2000.-T.871.-№ 1-2.-C. 415-425.

102. Nayak, R. R. Characterization and self-assembly of poly[sodium N-(11-acrylamidoundecanoyl)-L-alaninate] in water / R. R. Nayak, S. Roy, J. Dey // Polymer 2005.-T.46.-№26.-C. 12401-12409.

103. Nayak, R. R. Characterization of polymeric vesicles of poly(sodium 11-acrylamidoundecanoate) in water / R. R. Nayak, S. Roy, J. Dey // Colloid Polym. Sci. 2006.-T.285.-№ 2.-C. 219-224.

104. Roy, S. Spontaneously Formed Vesicles of Sodium N-(11-Acrylamidoundecanoyl)-glycinate and L-Alaninate in Water / S. Roy, J. Dey // Langmuir 2005.-T.21.-№ 23.-C. 10362-10369.

105. Roy, S. Self-Organization Properties and Microstructures of Sodium N-(11-Acrylamidoundecanoyl)-L-valinate and -L-threoninate in Water / S. Roy, J. Dey // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006.-T.79.-№ l.-C. 59-66.

106. Roy, S. Effect of hydrogen-bonding interactions on the self-assembly formation of sodium N-(1 l-acrylamidoundecanoyl)-l-serinate, 1-asparaginate, and 1-glutaminate in aqueous solution / S. Roy, J. Dey // J. Colloid. Interf. Sci. 2007.-T.307.-№ l.-C. 229-234.

107. Roy, S. Microviscosity of bilayer membranes of some N-acylamino acid surfactants determined by fluorescence probe method / S. Roy, A. Mohanty, J. Dey // Chemical Physics Letters 2005.-T.414.-№ 1-3.-C. 23-27.

108. Roy, S. Stable vesicle formation through intra- and inter-chain aggregation of poly[sodium N-(1 l-acrylamidoundecanoyl)-l-valinate] in aqueous solution / S. Roy, R.R. Nayak, J. Dey // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 2006.-T.290.-№l-3.-C. 62-69.

109. Yusa, S.-i. Reversible pH-Induced Formation and Disruption of Unimolecular Micelles of an Amphiphilic Polyelectrolyte / S.-I. Yusa, A. Sakakibara, T. Yamamoto, Y. Morishima // Macromolecules 2002.-T.35.-№ 13.-C. 5243-5249.

110. Leydet, A. Polyanion Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus and Other Viruses. 5. Telomerized Anionic Surfactants Derived from Amino Acids / A. Leydet, V. Barragan, B. Boyer, J. L. Montero [h #p.] // J. Med. Chem. 1997.-T.40.-№3.-C. 342-349.

111. Finkelmann, II. Lyotropic liquid crystalline phase behaviour of a monomeric and a polymeric monosacchande amphiphile in aqueous solution / IT. Finkelmann, M. A. Schafheutle // Colloid & Polymer Sci 1986.-T.264.-№9.-C. 786-790.

112. Tichagwa, L. Synthesis of Oligomers of 12-Acryloyloxydodecanoic Acid via Reversible Addition Fragmentation Transfer (RAFT) Polymerisation / L. Tichagwa, R.D. Sanderson, H. Pasch // International Journal of Chemistry 2009.-T.l.-№2.-C. 20-25.

113. Masui, N. Small-Angle Neutron Scattering Study on Selective Solvation of Poly(12-acryloyloxydodecanoic acid-co-acrylic acid) gels in Mixed Solvents / N. Masui, F. Ikkai, T. Karino, S. Naito [h up.] // Langmuir 2002.-T.18.-№ 13.-C. 5092-5098.

114. Karino, T. Stabilization of hydrophobic domains in hydrogel by intermolecular hydrogen bonds between carboxylic groups at the distal end of alky 1 side-chain / T. Karino, N. Masui, M. Hiramatsu, J. Yamaguchi [n flp.] // Polymer 2002.-T.43.-№26.-C. 7467-7475.

115. Eastoe, J. Control over Phase Curvature Using Mixtures of Polymerizable Surfactants / J. Eastoe, M. Summers, R. K. Heenan // Chem. Mater. 2000.-T.12.-№12.-C. 3533-3537.

116. Liu, S. Polymerization of Wormlike Micelles Induced by Hydrotropic Salt / S. Liu, Y. I. Gonzalez, D. Danino, E. W. Kaler // Macromolecules 2005.-T.38.-№6.-C. 2482-2491.

117. Chatjaroenporn, K. Structure changes in micelles and adsorbed layers during surfactant polymerization / K. Chatjaroenporn, R. W. Baker, P. A. Fitzgerald, G. G. Warr//Journal of Colloid and Interface Science 2009.-T.336.-№2.-C. 449-454.

118. Summers, M. Polymerization of Cationic Surfactant Films in microemulsion / M. Summers, J. Eastoe, R. Heenan, D. Steytler [h ,ap.] H J- Dispersion Sci. Technology 2001.-T.22.-№ 6.-C. 597-607.

119. Summers, M. Concentrated Polymerized Cationic Surfactant Phases / M. Summers, J. Eastoe//Langmuir 2003.-T.19.-№16.-C. 6357-6362.

120. Abe, M. Polymerizable Cationic Gemini Surfactant / M. Abe, K. Tsubone, T. Koike, K. Tsuchiya [h a p.] // Langmuir 2006.-T.22.-№20-C. 8293-8297.

121. Dreja, M. Microemulsions with polymerizable surfactants. y-Ray induced copolymerization of styrene and 1 l-(acryloyloxy)undecyl(trimethyl)ammonium bromide in three-component cationic microemulsion / M. Dreja, B. Tieke // Macromol. Rapid Comniun. 1996.-T.17.-№11.-C. 825-833.

122. Pyrasch, M. Copolymerization of styrene and reactive surfactants in a microemulsion: control of copolymer composition by addition of nonreactive surfactant / M. Pyrasch, B. Tieke // Colloid & Polymer Sci 2000.-T.278.-№4.-C. 375-379.

123. Fukuda, H. Polymer-Encased Vesicles Derived from Dioctadecyl-dimethylammonium Methacrylate / H. Fukuda, T. Diem, J. Stefely, F. J. Kezdy [h flp.]//J. Am. Chem. Soc. 1986.-T.108.-№ 9.-C. 2321-2327.

124. Higashi, N. A Novel Two-Dimensional Photopolymerization at an Oriented Bilayer Surface. Effective Molecular Weight Control using Membrane State and Chain Transfer /N. Higashi, T. Adachi, M. Niwa // Macromolecules 1990.-T.23.-№ 5.-C. 1475-1480.

125. Kline, S. R. Polymerization of Rodlike Micelles / S. R. Kline // Langmuir 1999.-T.15.-№8.-C. 2726-2732.

126. Lerebours, B. Polymerization of cetyltrimethylammonium methacrylate micellar solution / B. Lerebours, B. Perly, M. P. Pileni // Chem. Phys. Lett. 1988.-T.147.-№ 5.-C. 503-508.

127. Kim, T.-H. Polymerized Rodlike Nanoparticles with Controlled Surface Charge Density / T.-IT. Kim, S.-M. Choi, S. R. Kline // Langmuir 2006.-T.22,-№6.-C. 2844-2850.

128. Liu, Y. Polyelectrolyte Surfactant Complexes as Thermoreversible Organogelators / Y. Liu, A. Lloyd, G. Guzman, K. A. Cavicchi // Macromolecules 201 l.-T.44.-№21.-C. 8622-8630.

129. Liu, Y. Synthesis of poly(trioctylammonium p-styrenesulfonate) homopolymers and block copolymers by RAFT polymerization / Y. Liu, K. L. Pollock, K. A. Cavicchi // Polymer 2009.-T.50.-№26.-C. 6212-6217.

130. Lerebours, B. Polymerization of cetyltrimethylammonium methacrylate direct micelles / B. Lerebours, B. Perly, M. P. Pileni // Progress in Colloid & Polymer Science 1989.-T.79.-C. 239-243.

131. Hartmann, P. C. Templating polymerization of dodecylammonium surfactants with polymerizable (meth)arylate counter ions / P. C. Hartmann, R. D. Sanderson // Macromol. Symp. 2005.-T.225.-C. 229-237.

132. Gerber, M. J. Characterization of Rodlike Aggregates Generated from a Cationic Surfactant and a Polymerizable Counterion / M. J. Gerber, S. R. Kline, L. M. Walker //Langmuir 2004.-T.20.-№ 20.-C. 8510-8516.

133. Gerber, M. J. Controlling Dimensions of Polymerized Micelles: Micelle Template versus Reaction Conditions / M. J. Gerber, L. M. Walker // Langmuir 2006.-T.22.-№ 3.-C. 941-948.

134. Kline, S. R. Structural evolution during micelle polymerization / S. R. Kline // J. Appl. Cryst. 2000.-T.33.-№ 3.-C. 618-622.

135. Kuntz, D. M. Solution Behavior of Rod-Like Polyelectrolyte-Surfactant Aggregates Polymerized from Wormlike Micelles / D. M. Kuntz, L. M. Walker // J. Phys. Chem. B. 2007.-T.il l.-№23.-C. 6417-6424.

136. Walker, L. M. Wormlike micelles as a template for polymerization / L. M. Walker, D. M. Kuntz // Current Opinion in Colloid & Interface Science 2007.-T.12.-№3.-C. 101-105.

137. Improving the lipophilic properties of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid / J.G. Seebauer, K. Havelka, R.M. Lange // Patent USA № W02005/080451, PCT/US2005/004198, C08F20/00, C08F220/00, C08F220/58, C09J4/00 2005. 23p.

138. Lipophilic Properties of 2-Acrylamido-2-Methyl-propanesulfonic Acid / J.G. Seebauer, K.O. Havelka, R.M. Lange // Patent USA № US2008/0221253, C08F2/22; C08F20/00; C08F220/58; C09J4/00. 2008. 8 p.

139. Method for producing polymers using micellar polymerization / Larson, E. H. //PatentUSA№ 6,207,771, C08F2/00; C08F2/22; (IPC 1-7): C08F2/00 2001. lOp.

140. Gutmann, FI. Cationic Surfactants in Organic Solvents III. Critical Micelle Concentration of Dodecylammonium Halides in Benzene and Toluene / H. Gutmann, A. S. Kertes // Journal of Colloid and Interface Science 1975.-T.51.-№ 3.-C. 406-411.

141. Kunitake, T. Vesicles of Polymeric Bilayer and Monolayer Membranes / T. Kunitake, N. Nakashima, K. Takarabe, M. Nagai [h ^p.] // J. Am. Chem. Soc. 1981.-T.103.-№19.-C. 5945-5947.

142. Stupp, S. I. Synthesis of Two-Dimensional Polymers / S. I. Stupp, S. Son, II. C. Lin, L. S. Li // Scicnce, New Series 1993.-T.259.-№ 5091.-C. 59-63.

143. Reppy, M. A. A New Family of Polymerizable Lyotropic Liquid Crystals: Control of Feature Size in Cross-Linked Inverted Hexagonal Assemblies via Monomer Structure / M. A. Reppy, D. H. Gray, B. A. Pindzola, J. L. Smithers [h Ap.] // J. Am. Chem. Soc. 2001.-T.123.-№ 3.-C. 363-371.

144. Beyer, P. Smectic LC-elastomers with NO shape change at the phase transition / P. Beyer, R. Zentel // JUnQ 2014.-T.4.-№ l.-C. 1-4.

145. Broer, D. J. Oriented polymer networks obtained by photopolymerization of liquid-crystalline monomers / D. J. Broer, R. G. Gossinks, R. A. M. Hikmet // Die Angewandte Makromolekulare Chemie 1990.-T.183.-№1.-C. 45-66.

146. Yan, F. Polymerization of and in mesophases / F. Yan, J. Texter // Advances in Colloid and Interface Science 2006.-T.128-130.-№l.-C. 27-35.

147. Aoki, A. Photopatterning of a fluorescent polymer Langmuir-Blodgett film by crosslinking reaction / A. Aoki, T. Miyashita // Polymer 2001.-T.42.-№ 17.-C. 7307-7311.

148. Gin, D. L. Polymerized Lyotropic Liquid Crystal Assemblies for Materials Applications / D. L. Gin, W. Gu, B. Pindzola, W.-J. Zhou // Acc. Chem. Res. 2001.-T.34.-№ 12.-C. 973-980.

149. Pindzola, B. A. Polymerization of a Phosphonium Diene Amphiphile in the Regular Hexagonal Phase with Retention of Mesostructure / B. A. Pindzola, B. P. I-Ioag, D. L. Gin//J. Am. Chem. Soc. 2001 .-T. 123.-№ 19.-C. 4617-4618.

150. Hoag, B. P. Cross-Linkable Liquid Crystal Monomers Containing Hydrocarbon 1,3-Diene Tail Systems / B. P. Hoag, D. L. Gin // Macrmolecules 2000.-T.33.-№ 23.-C. 8549-8558.

151. Meier, H. Radical Polymerization of Amphiphiles in a Two-Dimensional Solution (Mixed Vesicles) / H. Meier, I. Sprenger, M. Bglrmann, E. Sackmann // Macromolecules 1994.-T.27.-№ 26.-C. 7581-7588.

152. Lei, J. Two-Dimensional Polymerization of Lipid Bilayers: Rate of Polymerization of Acryloyl and Methacryloyl Lipids / J. Lei, D. F. O'brien // Macrmolecules 1994.-T.27.-№ 6.-C. 1381-1388.

153. Regen, S. L. Polymerized Phosphatidylcholine Vesicles. Synthesis and Characterization / S. L. Regen, A. Singh, G. Oehme, M. Singh // J. Am. Chem. Soc. 1982.-T.104.-№ 3.-C. 791-795.

154. Sadownik, A. Polymerized Liposomes Formed under Extremely Mild Conditions / A. Sadownik, J. Stefely, S. L. Regen // J. Am. Chem. Soc. 1986.-T.108.-№ 24.-C. 7789-7791.

155. O'Brien, D.F. Polymerization of Preformed Self-Organized Assemblies / D. F. O'brien, B. Armitage, A. Benedicto, D.E. Bennett [h ¿ip.] // Acc. Chem. Res. 1998.-T.31.-Nb 12.-C. 861-868.

156. Srisiri, W. Polymerization of the Inverted Hexagonal Phase / W. Srisiri, T. M. Sisson, D. F. O'brien, K.M. Mcgrath [n ap.] // J. Am. Chem. Soc. 1997.-T.119.-№ 21.-C. 4866-4873.

157. Sisson, T.M. Cross-Linking Polymerizations in Two-Dimensional Assemblies / T. M. Sisson, H. G. Lamparski, S. Kolchens, A. Elayadi [h ^p.] // Macromolecules 1996.-T.29.-№ 26.-C. 8321-8329.

158. Lee, Y.-S. Polymerization of Nonlamellar Lipid Assemblies / Y.-S. Lee, J.-Z. Yang, T. M. Sisson, D. A. Frankel [h flp.] // J. Am. Chem. Soc. 1995.-T.117.-№ 20.-C. 5573-5578.

159. Jingcheng, H. Polymerization kinetics of acrylamide in micelles and microemulsions / H. Jingcheng, Z. Liqiang, L. Ganzuot, W. Hanqing [и др.] // Polymer 1996.-T.37.-№ 14.-C. 3117-3120.

160. Patist, A. Kinetics of micellization: its significance to technological processes / A. Patist, S. G. Oh, R. Leung, D. O. Shah // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 2001 ,-T.176.-№ l.-C. 3-16.

161. Antonietti, M. Polyreactions in miniemulsions / M. Antonietti, K. Landfester // Progress in Polymer Science 2002.-T.27.-№4.-C. 689-757.

162. Nomura, M.Emulsion Polymerization: Kinetic and Mechanistic Aspects / M.Nomura, H. Tobita, K. Suzuki // Advances in Polymer Science 2005.-T.175.-C. 1-128.

163. Schork, F.J. Miniemulsion Polymerization / F. J. Schork, Y. Luo, W. Smulders, J. P. Russum [и др.] // Advances in Polymer Science 2005.-T.175.-C. 129-256.

164. Родионов, Д.А. Кинетика эмульсионной полимеризации 2-этилгексил акрилата и его сополимеризация с метилакрилатом и метакриловой кислотой / Д. А. Родионов,.-С. А. Рябов, Ю. Д. Семчиков // Вестник Нижегородского университета. Серия Химия 2004.-№ 1.-С. 123-127.

165. Paleos, С. М. Organizational and Aggregational Characteristics of Some Monomeric and Polymerized Quaternary Ammonium Salts / С. M. Paleos, G. Margomenou-Leonidopoulou, A. Malliaris // Molecular Crystals and Liquid Crystals 1988.-T.164.-№ l.-C. 385-394.

166. Ширшин, K.B. Влияние процессов ассоциации на химические превращения (мет)акриловых мономеров в водных растворах : автореферат дис. . д-ра химич. наук : 02.00.06 / Ширшин Константин Викторович / Нижний Новгород, 2010.-46.-С.

167. Becerra, F. Free-radical polymerization of styrene in worm-like micelles / F. Becerra, J. F. A. Soltero, J. E. Puig, P. C. Schulz [и др.] // Colloid Polym Sci 2003.-T.282.-№2.-C. 103-109.

168. Morgan, J. D. Polymerization of Equilibrium Vesicles / J. D. Morgan, C. A. Johnson, E. W. Kaler // Langmuir 1997.-T.13.-№ 24.-C. 6447-6451.

169. Wathier, M. Stabilization of polymerized vesicular systems: an application of the dynamic molecular shape concept / M. Wathier, A. Polidori, K. Ruiz, A.-S. Fabiano [и др.] // Chemistry and Physics of Lipids 2002.-T.115.-№l-2.-C. 17-37.

170. Li, T. D. Porous Polymeric Materials from Cationic Microemulsions / T. D. Li, С. H. Chew, S. C. Ng, L. M. Gan [и др.] // Journal of Macromolecular Science, Part A: Pure and Applied Chemistry 1995.-T.32.-№ 5.-C. 969-980.

171. Chew, C.H. Bicontinuous-Nanostructured Polymeric Materials from Microemulsion Polymerization / C.H. Chew, D. Li, L.H. Gan, C.H. Quek [и др.] // Langmuir 1998.-T.14.-№21.-C. 6068-6076.

172. Chew, C.II. Bicontinuous Structures of Polymerized Microemulsions: *H NMR Self-Diffusion and Conductivity Studies / С. II. Chew, L. M. Gan, L. H. Ong, K. Zhang [и др.] // Langmuir 1997.-T.13.-№1 l.-C. 2917-2921.

173. Sievens-Figueroa, L. Cross-Linking of Rcactive Lyotropic Liquid Crystals for Nanostructure Retention / L. Sievens-Figueroa, C. A. Guymon // Chem. Mater. 2009.-T.21.-№6.-C. 1060-1068.

174. Song, B. Stabilizing interfacial micellar aggregates by enhanced supramolecular interaction or surface polymerization / B. Song, Z. Wang, X. Zhang // Pure Appl. Chem. 2006.-T.78.-№ 5.-C. 1015-1023.

175. Crosslinked micellar gel composition / S.R. Kline // Patent USA № 6,444,723, C08F2/24; C08F2/48; C08F2/50; C08F246/00; (IPC 1-7): C08F2/48; C08F2/50.2002. 12p.

176. Shulevich, Yu.V. Properties of polyelectrolyte - surfactant complexes obtained by polymerization of an ionic monomer in a solution of an oppositely charged surfactant / Yu. V. Shulevich, G. Petzold, A.V. Navrotskij, I.A. Novakov // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 2012.-T.415.-C. 148-152.

177. Шулевич, Ю. В. Особенности полимеризации N,N,N,N-TpHMeTmi-[метакрилоилоксиэтил]-аммоний метилсульфата в растворе додецилсульфата натрия и свойства образующихся комплексов / Ю.В. Шулевич, О.Ю.

Ковалева, А.В. Навроцкий, Ю.А. Захарова [и др.] // Высокомолекулярные соединения 2007.-Т.49.-№ 12.-С. 2085-2091.

178. Шулевич, Ю.В. Синтез полимер-коллоидных комплексов полимеризацией ионных мономеров в растворах ПАВ / Ю.В. Шулевич, А.В. Навроцкий, О.Ю. Ковалева, В.А. Навроцкий [и др.] // Журнал прикладной химии 2005.-Т.78.-№ 7.-С. 1206-1210.

179. Ковалева, О.Ю. Синтез и особенности гидродинамического поведения стехиометричных комплексов катионных полиэлектролитов с амфифильными анионами / О.Ю. Ковалева, В.А. Навроцкий, Ю.В. Шулевич, А.В. Навроцкий [и др.] // Журнал прикладной химии 2005,-Т.78.-№ 7.-С. 1211-1214.

180. Новаков, И.А. Молекулярные характеристики и гидродинамическое поведение комплексов полиэлектролит - поверхностно-активное вещество в хлороформе / И.А. Новаков, О.Ю. Ковалева, Ю.В. Шулевич, А.В. Навроцкий [и др.] //Журнал прикладной химии 2006.-Т.79.-№ 10.-С. 1668-1671.

181. Biggs, S. The Adsorption of Polymerized Rodlike Micelles at the SolidLiquid Interface / S. Biggs, S. R. Kline, L. M. Walker // Langmuir 2004.-T.20.-№ 4.-C. 1085-1094.

182. Andre, B. Efficient catalytic activity of polymerized micelle-forming surfactants / B. Andre, B. Boyer, G. Lamaty, J.-P. Roque // Tetrahedron Letters 1991.-T.32.-№ 16.-C. 1881-1884.

183. Billiot, E. Chiral Separations Using Dipeptide Polymerized Surfactants: Effect of Amino Acid Order / E. Billiot, J. Macossay, S. Thibodeaux, S. A. Shamsi [и др.] //Anal. Chem. 1998.-T.70.-№7.-C. 1375-1381.

184. Akbay, C. Electrokinetic chromatography of twelve monomethyl-benz[a]anthracene isomers using a polymerized anionic surfactant / C. Akbay, I. M. Warner, S. A. Shamsi//Electrophoresis 1999.-T.20.-№ l.-C. 145-151.

185. Palmer, C.P. Poly(sodium 10-undecylenate) as a pseudo-stationary phase for micellar electrokinetic chromatography: Effects of polymerization initiator / C.P.

Palmer, K.T. Tellman//Journal of Microcolumn Separations 1999.-T.l l.-№ 3.-C. 185-191.

186. Tellman, K.T. Polymers of sodium-N-undec-10-ene-l-oyl taurate and sodium-N-undec-10-ene-l-oyl aminoethyl-2-phosphonate as pseudostationary phases for electrokinetic chromatography / K.T. Tellman, C. P. Palmer // Electrophoresis 1999.-T.20.-№ l.-C. 152-161.

187. Billiot, E. Examination of Structural Changes of Polymeric Amino Acid-Based Surfactants on Enantioselectivity: Effect of Amino Acid Order, Steric Factors, and Number and Position of Chiral Centers / E. Billiot, I. M. Warner // Anal. Chem. 2000.-T.72.-№ 8.-C. 1740-1748.

188. Shamsi, S. A. Polysodium N-Undecanoyl-L-leucylvalinate: A Versatile Chiral Selector for Micellar Electrokinetic Chromatography / S. A. Shamsi, B. C. Valle, F. Billiot, I. M. Warner // Anal. Chem. 2003.-T.75.-№ 3.-C. 379-387.

189. Tarus, J. Influence of the Polydispersity of Polymeric Surfactants on the Enantioselectivity of Chiral Compounds in Micellar Electrokinetic Chromatography / J. Tarus, R. A. Agbaria, K. Morris, S. Mwongela [h ^p.] // Langmuir 2004.-T.20.-№ 16.-C. 6887-6895.

190. Billiot, F.H. Comparison of monomeric and polymeric amino acid based surfactants for chiral separations / F.H. Billiot, E.J. Billiot, I.M. Warnera // Journal of Chromatography A 2001.-T.922.-№l-2.-C. 329-338.

191. Tarus, J. Counterions in Polymeric Amino Acid Based Surfactants: Effect on Physical Properties and Enantioselectivity / J. Tarus, S. A. Shamsi, K. Morris, R.

A. Agbaria [hap.] //Langmuir 2003.-T.19.-№ 18.-C. 7173-7181.

192. McCarney, J.P. Conformational effects on the performance and selectivity of a polymeric pseudostationary phase in electrokinetic chromatography / J. P. Mccarney, R.D. Loflin, E. Rauk, S.-I. Yusa [h flp.] // Electrophoresis 2005.-T.26,-№4-5.-C. 841-848.

193. Leydet, A. Polyanion Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus and Other Viruses. 1. Polymerized Anionic Surfactants / A. Leydet, P. Barthelemy, B.

B, G. Lamaty [h a p.] // J. Med. Chem. 1995.-T.38.-X»13.-C. 2433-2440.

194. Herold, M. Modular Surfmers with Activated Ester Function - A Colloidal Tool for the Preparation of Bioconjugative Nanoparticles / M. Herold, M. I-Iäkanson, H. Brunner, G. E. M. Tovar // Progr Colloid Polym Sei 2006.-T.133.-№ l.-C. 30-34.

195. Herold, M. Polymer Nanoparticles with Activated Ester Surface by Using Functional Surfmers / M. Herold, FI. Brunner, G. E. M. Tovar // Macromolecular Chemistry and Physics 2003.-T.204.-№ 5-6.-C. 770-778.

196. Water-soluble working fluid / T. Kouji, II. Iwamine, M. Takashi // Patent Japan № W02009142162 C10M149/06; C10M173/02; C10N30/00; C10N30/06; C10N40/22. 2009. 22 p

197. Surface-treated powders, and cosmetics comprising the same / N. Shuji, K. Isamu, S. Atsushi, O. Tomo [h ,qp.] // Patent Japan № JP2006131887. A61K8/18; A61K8/19; A61K8/49; A61K8/72; A61K8/96; A61Q1/02; C08F20/26; C08F20/34; C08F20/54; C08F30/02; C08F30/08; C09D133/00; C09D133/04; C09D133/14; C09D133/24; C09D5/03 2007.47 p.

198. Kim, W.-J. Flow-Induced Silica Structure during in Situ Gelation of Wormy Micellar Solutions / W.-J. Kim, S.-M. Yang // Langmuir 2000.-T.16.-№l 1 .-C. 4761-4765.

199. John, V.T. Recent developments in materials synthesis in surfactant systems / V.T. John, B. Simmons, G.L. McPherson, A. Bose // Current Opinion in Colloid & Interface Science 2002.-T.7.-№5-6.-C. 288-295.

200. Kim, T.-I-I. Organic Solvent-Redispersible Isolated Single Wall Carbon Nanotubes Coated by in-Situ Polymerized Surfactant Monolayer / T.-H. Kim, C. Doe, S. R. Kline, S.-M. Choi // Macromolecules 2008.-T.41.-№9.-C. 3261-3266.

201. MacKnight, W. J. Self-Assembled Polyelectrolyte-Surfactant Complexes in Nonaqueous Solvents and in the Solid State / W. J. Macknight, E. A. Ponomarenko, D. A. Tirrell // Acc. Chem. Res. 1998.-T.31 .-№ 12.-C. 781-788.

202. Ober, C. K. Polyelectrolyte-Surfactant Complexes in the Solid State: Facile Building Blocks for Self-organizing Materials / C. K. Ober, G. Wegner // Advanced Materials 1997.-T.9.-№ l.-C. 17-31.

203. Kötz, J. Self-assembled poly electrolyte systems / J. Kötz, S. Kosmella, T. Beitz // Progress in Polymer Science 2001.-T.25.-№ 8.-C. 1199-1232.

204. Thunemann, A.F. Polyelectrolyte Complexes / A.F. Thunemann, M. Muller, J.-F. Joanny [h flp.] I I Advances in Polymer Science 2004.-T.166.-C. 113-171.

205. Faul, C.F.J. Ionic Self-Assembly: Facile Synthesis of Supramolecular Materials / C.F.J. Faul, M. Antonietti // Advanced Materials 2003.-T.15.-JMs» 9.-C. 673-683.

206. Ponomarenko, E.A. Self-Assembled Complexes of Synthetic Polypeptides and Oppositely Charged Low Molecular Weight Surfactants. Solid-State Properties / E.A. Ponomarenko, A.J. Waddon, K.N. Bakeev, D.A. Tirrell, W.J. MacKnight // Macromolecules 1996.-T.29.-№12.-C. 4340-4345.

207. Perez-Camero, G. Comblike Complexes of Bacterial Poly(y,D-glutamic acid) and Cationic Surfactants / G. Perez-Camero, M. Garcia-Alvarez, A. M. D. Ilarduya, C. Fernandez [h ^p.] //Biomacromolecules 2004.-T.5.-№l.-C. 144-152.

208. Okuzaki, H. Effects of Hydrophobic Interaction on the Cooperative Binding of a Surfactant to a Polymer Network / H. Okuzaki, Y. Osada // Macromolecules 1994.-T.27.-№2.-C. 502-506.

209. Liu, J. Binding of dodecyloxyethylpyridinium bromide to polymer: the effect of molecular geometry of surfactant / J. Liu, M. Nakama, N. Takisawa, K. Shirahama // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 1999.-T.150.-№l-3.-C. 275-281.

210. Antonietti, M. Polyelectrolyte-Surfactant Complexes: A New Type of Solid, Mesomorphous Material / M. Antonietti, J. Conrad, A. Thunemann // Macromolecules 1994.-T.27.-№ 21.-C. 6007-6001.

211. Isogai, N. Polymer-surfactant interactions: their cooperativity and stoichiometry / N. Isogai, T. Narita, L. Chen, M. Flirata [h ap.] // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 147 (1999) 189-201 1999.-T.147.-№l-2.-C. 189-201.

212. Tong, Z. Binding of ionic surfactants on oppositely charged polyelectrolytes observedwith fluorescence methods / Z. Tong, C.-Y. Wang, B.-Y. Ren, X.-X. Liu [h flp.] // Chinese Journal of Polymer Science 2003.-T.21.-№ 6.-C. 609-620.

213. Ritacco, I-I. Critical aggregation concentration in the PAMPS (10%)/DTAB system / I-I. Ritacco, D. II. Kurlat // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 2003.-T.218.-№ 1-3.-C. 27-45.

214. Новаков, И.А. Комплексы полиэлектролитов с электростатическими комплементарными поверхностно-активными веществами / И.А. Новаков, Ю.В. Шулевич, О.Ю. Ковалева, А. В. Навроцкий [и др.] // Известия ВолГТУ 2005.-№ 1.-С. 5-16.

215. Bakshi, М. S. Surfactant polymer interactions between strongly interacting cationic surfactants and anionic polyelectrolytes from conductivity and turbidity measurements / M. S. Bakshi, S. Sachar // Colloid Polym Sci 2004.-T.282.-№9.-C. 993-999.

216. Nilsson, P. Regular and irregular deswelling of polyacrylate and hyaluronate gels induced by oppositely charged surfactants / P. Nilsson, P. Hansson // Journal of Colloid and Interface Science 2008.-T.325.-№2.-C. 316-323.

217. Chu, D.-y. Effect of Cationic Surfactants on the Conformational Transition of Poly( methacrylic acid) / D.-Y. Chu, J. K. Thomas // J. Am. Chem. Soc. 1986.-T.108.-№20.-C. 6270-6276.

218. Mata, J. Interaction of cationic surfactants with carboxymethylcellulose in aqueous media / J. Mata, J. Patel, N. Jain, G. Ghosh [и др.] // Journal of Colloid and Interface Science 2006.-T.297.-№2.-C. 797-804.

219. Anghel, D.F. Counterion Effect of Cationic Surfactants Upon the Interaction with Poly(methacrylic acid) / D. F. Anghel, S. Saito, A. Iovescu, A. Baran [и др.] //J Surfact Deterg 201 l.-T.14.-№l.-C. 91-101.

220. Hansson, P. Polyelectrolyte-Induced Micelle Formation of Ionic Surfactants and Binary Surfactant Mixtures Studied by Time-Resolved Fluorescence Quenching / P. Hansson, M. Almgren // J. Phys. Chem. 1995.-T.99.-№ 45.-C. 16684-16693.

221. Kogej, K. Association and structure formation in oppositely charged polyelectrolyte-surfactant mixtures / K. Kogej // Advances in Colloid and Interface Science 2010.-T.158.-№l-2.-C. 68-83.

222. Langevin, D. Polyelectrolyte and surfactant mixed solutions. Behavior at surfaces and in thin films / D. Langevin // Advances in Colloid and Interface Science 2001 .-T.89-90.-C. 467-484.

223. Ren, B. Fluorescence and X-ray diffraction studies on binding and complexes of surfactants and dansylated polyelectrolytes with sulfonate groups / B. Ren, Z. Tong, F. Gaoa, X. Liu [h pp.] //Polymer 2001.-T.42.-№ 17.-C. 7291-7298.

224. Anthony, O. Interactions between Water-Soluble Polymers and Surfactants: Effect of the Polymer Hydrophobicity. 1. Hydrophilic Polyelectrolytes / O. Anthony, R. Zana//Langmuir 1996.-T.12.-№8.-C. 1967-1975.

225. Goddard, E. D. Polymer/Surfactant Interaction: Interfacial Aspects / E. D. Goddard // Journal of Colloid and Interface Science 2002.-T.256.-№l.-C. 228-235.

226. Asnacios, A. Mixed monolayers of polyelectrolytes and surfactants at the air-water interface / A. Asnacios, R. Klitzing, D. Langevin // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 2000.-T.167.-№l-2.-C. 189-197.

227. Chen, L. Surfactant Binding of Polycations Carrying Charges on the Chain Backbone: Cooperativity, Stoichiometry and Crystallinity / L. Chen, S. Yu, Y. Kagami, J. Gong [h «p.] //Macromolecules 1998.-T.31.-№3.-C. 787-794.

228. Kim, B. Molecular and Supramolecular Structures of Complexes Formed by Polyelectrolyte-Surfactant Interactions: Effects of Charge Density and Compositions / B. Kim, M. Ishizawa, J. Gong, Y. Osada // J Polym Sci A: Polym Chem 1999.-T.37.-№5.-C. 635-644.

229. Minatti, E. Surfactant/Polymer Assemblies. 2. Polyelectrolyte Properties / E. Minatti, D. P. Norwood, W. F. Reed // Macromolecules 1998.-T.31.-№9.-C. 29662971.

230. Nakamura, K. Formation and Physicochemical Features of Hybrid Threadlike Micelles in Aqueous Solution / K. Nakamura, T. Shikata // ChemPhysChem 2007.-T.8.-№18.-C. 2568-2574.

231. Wu, H. 'HNMR studies on intermolecular association of amphiphilic cationic polyelectrolyte micelles induced by hydrophobic counteranions in water / H. Wu, S. Kawaguchi, K. Ito // Colloid Polym Sci 2005.-T.283.-№6.-C. 636-645.

232. Chen, Y. M. Effect of Hydrophobic Side Chain on Poly(carboxyI acid) Dissociation and Surfactant Binding / Y. M. Chen, S. Matsumoto, J. P. Gong, Y. Osada//Macromolecules 2003.-T.36.-№23.-C. 8830-8835.

233. Antonietti, M. Solution Viscosity of Polyelectrolyte-Surfactant Complexes: Polyelectrolyte Behavior in Nonaqueous Solvents / M. Antonietti, S. Fthster, M. Zisenis, J. Conrad //Macromolecules 1995.-T.28.-№ 7.-C. 2270-2275.

234. Bakeev, K.N. Structure and Properties of Polyelectrolyte-Surfactant Nonstoichiometric Complexes in Low-Polarity Solvents / K.N. Bakeev, Y.M. Shu, A.B. Zezin, V.A. Kabanov [h ap.] // Macromolecules 1996.-T.29.-№ 4.-C. 13201325.

235. Ikkala, O. Mesomorphic State of Poly(vinylpyridine)-Dodecyl-benzenesulfonic Acid Complexes in Bulk and in Xylene Solution / O. Ikkala, J. Ruokolainen, G.T. Brinke, M. Torkkeli [h ap.] // Macromolecules 1995.-T.28.-№ 21.-C. 7088-7094.

236. Thunemann, A. F. Polyelectrolyte-Surfactant complexes (synthesis, structure and materials aspects) / A. F. Thunemann // Prog. Polym. Sci. 2002.-T.27.-№8.-C. 1473-1572.

237. Garcia-Alvarez, M. Comb-Like Ionic Complexes of Cationic Surfactants with Bacterial Poly(g-glutamic acid) of Racemic Composition / M. Garcia-Alvarez, J. Alvarez, A. Alla, A.M.D. Ilarduya [h #p.] // Macromol. Biosci. 2005.-T.5.-№l.-C. 30-38.

238. Ganeva, D. Directed Reactions within Confined Reaction Environments: Polyadditions in Polyelectrolyte-Surfactant Complexes / D. Ganeva, C. F. J. Faul, C. Gotz, R. D. Sanderson // Macromolecules 2003.-T.36.-№ 8.-C. 2862-2866.

239. Zhao, F. Single polymer molecules adsorbed to mica and the oppositely charged polymer/surfactant complexes formed at the air-water interface visualized by atomic force microscopy / F. Zhao, Y.-K. Du, P. Yang, J. A. Tang [m flp.] // Colloid Polym Sci 2005.-T.283.-№12.-C. 1361-1365.

240. Wang, L. Self-Assembled Supramolecular Films Derived from Marine Deoxyribonucleic Acid (DNA)-Cationic Surfactant complexes: Large-Scale

Preparation and Optical and Thermal Properties / L. Wang, J. Yoshida, N. Ogata // Chem. Mater. 2001.-T.13.-№ 4.-C. 1273-1281.

241. Thunemann, A.F. Surface and Solid-State Properties of a Fluorinated Polyelectrolyte-Surfactant Complex / A. F. Thunemann, К. H. Lochhaas // Langmuir 1999.-T.15.-№ 14.-C. 4867-4874.

242. Faul, C. Directed Polymerization in Mesophases of Polyelectrolyte-Surfactant Complexes / C. Faul, M. Antonietti, R. Sanderson, H.-P. Hentze // Langmuir 2001.-T.17.-№ 6.-C. 2031-2035.

243. Ganeva, D. Polymerization of the Organized Phases of Polyelectrolyte-Surfactant Complexes / D. Ganeva, M. Antonietti, C. F. J. Faul, R. Sanderson // Langmuir 2003.-T.19.-№ 16.-C. 6561-6565.

244. Dreja, M. Polymerizable Polyelectrolyte-Surfactant Complexes from Monomeric Ammonium Cations and Polystyrenesulfonate / M. Dreja, W. Lennartz //Macromolecules 1999.-T.32.-№ 10.-C. 3528-3530.

245. Yang, C. Water-dispersed polypyrrole nanoparticles via chemical oxidative polymerization in the presence of a functional polyanion / C. Yang, P. Liu // Reactive & Functional Polymers 2010.-T.70.-№10.-C. 726-731.

246. Wang, C. Fluoresccnce observations on complex formation between linear and hyperbranched polyelectrolytes in dilute aqueous solutions / C. Wang, B. Ren, Z. Tong, F. Zeng [и др.] // European Polymer Journal 2005.-T.41.-№l.-C. 185191.

247. Aniansson, G. E. A. The mean lifetime of a micelle / G. E. A. Aniansson // Prog. Colloid Polym. Sci. 1985.-T.70.-C. 2-5.

248. Куни, Ф. M. Кинетика агрегации в мицеллярных растворах / Ф. М. Куни, А. И. Русанов, А. К. Щекин, А. П. Гринин // Журнал физической химии 2005.-Т.79.-№ 6.-С. 967-990.

249. Aniansson, Е. A. G. Theory of the kinetics of micellar equilibria and quantitative interpretation of chemical relaxation studies of micellar solutions of ionic surfactants / E. A. G. Aniansson, S. N. Wall, M. Almgren, FI. Hoffmann [и др.] // J. Phys. Chem. 1976.-T.80.-№ 9.-C. 905-922.

250. Алейнер, Г.-С. Электропроводность мицеллярных растворов ионных ПАВ и поверхностная проводимость мицелл / Г.-С. Алейнер, О. Г. Усьяров // Коллоидный журнал 20Ю.-Т.72.-№ 5.-С. 580-568.

251. Rosen, М. J. Surfactants and Interfacial Phenomena / M. J. Rosen Hoboken, New Jersey. John Wiley & Sons, Inc. 2004

252. Simonyan, G. S. Kinetics of reactions of a, ^-unsaturated surfactants with secondary amines in a solution / G. S. Simonyan, N. M. Beileryan, R. S. Arutyunyan, J.-P. Roque [и др.] II Kinetics and catalysis 2002.-T.43.-№ 4.-C. 453458.

253. Цветков, H.B. Оптические, динамические и электрооптические свойства поли(п-акрилоил-11-аминоундекановой) кислоты в растворах / II. В. Цветков, JI. II. Андреева, Е. В. Лебедева, И. А. Стрелина [и др.] // Высокомолекулярные Соединения, Серия А 2011.-Т.53.-№ 8.-С. 1349-1361.

254. Bilibin, A. Y. Polymerization of dodecylammonium-2-acrylamido-2-methylpropane sulfonate in solvents with different dielectric constants and study of the resulting ionic complexes / A. Y. Bilibin, Т. M. Sukhanova, N. I. Matuschkin, A. B. Mel'nikov [и др.] // Macromolecular Symposia 2012.-T.317-318.-C. 160168.

255. Билибин, A.IO. n-Алкиламмоний 2-акриламидо-2-метилпропан сульфонаты: синтез, свойства и полимеризация / А. Ю. Билибин, Т. М. Суханова, Ю.А. Кондратенко, И. М. Зорин // Высокомолекулярные Соединения, Серия Б 2013.-Т.55.-№ 1.-С. 89-98.

256. Зорин, И.М. Исследование ассоциации в водных растворах 2-акриламидо-2-метилпропансульфоната п-додециламмония / И.М. Зорин, Т.М. Щербинина, А.Б. Мельников, B.C. Молчанов, А.Ю. Билибин // Коллоидный журнал 2014.-Т.76.-№ 2.-С. 245-250

257. Щербинина, Т.М. Полимеризация н-алкиламмоний 2-акриламидо-2-метилпропансульфонатов в мицеллярных и немицеллярных растворах / Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук.-С.-Петербург, 2014. -162.-С.

258. Fundin, J. Polymer/Surfactant Interactions. Sodium Poly(styrene sulfonate) and СТАВ Complex Formation. Light Scattering Measurements in Dilute Aqueous Solution / J. Fundin, W. Brown // Macromolecules 1994.-T.27.-№18.-C. 50245031.

259. Din, K. Conductometric studies of micellization of gemini surfactant pentamethylene-l,5-bis(tetradecyldimethylammonium bromide) in water and water-organic solvent mixed media / K. Din, P. A. Koya, Z. A. Khan // J. Colloid Interface Sci. 2010.-T.342.-№2.-C. 340-347.

260. Potanin, A. A. On the Self-Consistent Calculations of the Viscosity of Colloidal Dispersions / A. A. Potanin // J. Colloid and Interface Sci. 1993.-T.156.-№ l.-C. 143-152.

261. Никольский, Б. П. Физическая химия теоретическое и практическое руководство / Б. П. Никольский Ленинград. Химия. 1987

262. Roberts, G. S. Electrostatic Charging of Nonpolar Colloids by Reverse Micelles / G. S. Roberts, R. Sanchez, R. Kemp, T. Wood [и др.] // Langmuir 2008.-T.24.-№ 13.-C. 6530-6541.

263. Hsu, M. F. Charge Stabilization in Nonpolar Solvents / M. F. Hsu, E. R. Dufresne, D. A. Weitz//Langmuir 2005.-T.21.-№ ll.-C. 4881-4887.

264. Eicke, H.-F. Conductivty of Water-In-011 Microemulsions: A Quantitative Charge Fluctuation Model / H.-F. Eicke, M. Borkovec, B. Das-Gupta // J. Phys. Chem. 1989.-T.93.-№ l.-C. 314-317.

265. Лебедев, B.T. Исследование структурирования ПАВ в водном растворе методом малоуглового рассеяния нейтронов / В.Т. Лебедев, Ю. В. Кульвелис, Д.Н. Орлова, Т. М. Щербинина [и др.] // Коллоидный журнал 2014.-Т.76. принято к публикации.

266. Chaal, L. Characterization of Counterion and Surface Influence on Micelle Formation Using Tapping Mode Atomic Force Microscopy in Air / L. Chaal, F. Pillier, B. Saidani, S. Joiret [и др.] // J. Phys. Chem. B. 2006.-T.110.-№43.-C. 21710-21718.

267. Duclcer, W.A. Adsorption of Hexadecyltrimethylammonium Bromide to Mica: Nanometer-Scale Study of Binding-Site Competition Effects / W. A. Ducker, E. J. Wanless //Langmuir 1999.-T.15.-№ l.-C. 160-168.

268. Demus, D. Textures of Liquid Crystals / D. Demus, L. Richter. - 1978.-е.

269. Slomkowski, S. Terminology of polymers and polymerization processes in dispersed systems (IUPAC Recommendations 2011) / S. Slomkowski, J. V. Alemán, R. G. Gilbert, M. Hess [и др.] //Pure Appl. Chem. 2011.-T.83.-№ 12.-C. 2229-2259.

270. Chow, P.Y. Microemulsion Polymerizations and Reactions / P. Y. Chow, L. M. Gan//Advances in Polymer Science 2005.-T.175.-C. 257-298.

271. Langevin, D. Micelles ana microemulsions / D. Langevin // Annu. Rev. Phys. Chem. 1992.-T.43.-C. 341-369.

272. Morgan, J.D. Kinetics and Mechanism of Microemulsion Polymerization of Hexyl Methacrylate /J. D. Morgan, К. M. Lusvardi, E. W. Kaler // Macromolecules 1997.-T.30.-№ 7.-C. 1897-1905.

273. Katime, I. Poly(n-hexyl methacrylate) polymerization in three-component microemulsion stabilized by a cationic surfactant /1. Katime, J. Arellano, P. Schulz //Journal of Colloid and Interface Science 2006.-T.296.-№2.-C. 490-495.

274. Ramos, J. Which are the mechanisms governing in cationic emulsion polymerization? / J. Ramos, J. Forcada // European Polymer Journal 2007.-T.43.-№1 l.-C. 4647-4661.

275. Помогайло, А.Д. Мономерные и полимерные кабоксилаты металлов / А. Д. Помогайло, Г. И. Джардималиева. - Москва. Физматлит. 2009.-400.-С.

276. Бреслер,.-С.Е. Физика и химия макромолекул /.-С. Е. Бреслер, Б. JI. Ерусалимский. - M.-JL, Наука. 1965.-510.-С.

277. Brandrup, J. Polymer handbook, 4th edition / J. Brandrup, E. H. Immergut, E.

A. Grulke Wiley-Interscience 2003. - 2336c.

278. Gallot, B. Thermotropic comb-like polymers: 3. Comparative behaviour of acrylamide and methacrylamide polymers with undecanoylbiphenyl side chains /

B. Gallot, A. Laurelenclud //Polymer 1997.-T.38.-№ 14.-C. 3493-3499.

279. Малкин, А.Я. Реология в процессах образования и превращения полимеров / А.Я. Малкин,.-С.Г. Куличихин. - М.: Наука. 1985.-240.-С.

280. Заикин, В.Г. Масс-спектрометрия синтетических полимеров / В. Г. Заикип. - Москва. Всероссийское масс-спектрометрическое общество. 2009.-332.-С.

281. Tauer, К. Polymer end groups in persulfate-initiated styrene emulsion polymerization / K. Tauer, R. Deckwer // Acta Polym. 1998.-T.49.-№8.-C. 411-416.

282. Arnould, M. A. Structural characterization of polyester copolymers by MALDI mass spectrometry / M. A. Arnould, C. Wesdemiotis, R. J. Geiger, M. E. Park [и др.] // Progress in Organic Coatings 2002.-T.45.-№l.-C. 305-312.

283. Nanda, A. K. End-group analysis of vinyl polyperoxides by MALDI-TOF-MS, FT-IR technique and thermochemical calculations / A. K. Nanda, K. Ganesh, K. Kishore, M. Surinarayanan//Polymer 2000.-T.41.-№26.-C. 9063-9072.

284. Singha, N. K. Mass spectrometry of poly(methyl methacrylate) (PMMA) prepared by atom transfer radical polymerization (ATRP) / N. K. Singha, S. Rimmer, B. Klumperman // European Polymer Journal 2004.-Т.40.-№1.- C. 159163.

285. Мельников, M. Я. Фотохимия органических радикалов / М. Я. Мельников, В. А. Смирнов. - Москва. МГУ. 1994.-384.-С.

286. Зорин, И. М. Идентификация продуктов полимеризации N-акрилоил-! 1-амипоундекановой кислоты методом масс-спектрометрии / И. М. Зорин, И. А. Макаров, Н. Б. Поляков, Е. П. Подольская [и др.] // Научное приборостроение 2008.-Т.18.-№4.-С. 73-78.

287. Zorin, I. M. Polymerized micelles. Fixation of micelle structure by the core cross-linking / I. M. Zorin, T. S. Reznichenko, A. Y. Bilibin // Polymer.Bull. 2006.-T.57.-№ l.-C. 57-60.

288. Mecerreyes, D. A Novel Approach to Functionalized Nanoparticles: Self-Crosslinking of Macromolecules in Ultradilute Solution / D. Mecerreyes, V. Lee, Craig J. Hawker, J. L. Hedrick [и др.] // Advanced Materials 2001.-T.13.-№ 3.-C. 204-208.

289. Зорин, И. М. Исследование полимеризации в мицеллярных растворах 12-акрилоиламинододеканоата натрия и 12-акрилоилоксидодеканоата натрия / И. М. Зорин, Е.-С. Дьячкова, О.-С. Соколова, А. 10. Билибин // Вестн.-С.-Петерб. ун-та., сер.4 2012.-№ 1.-С. 110-119.

290. Zorin, I. М. Core cross-linked polymerized micelles and dendronized nanoparticles /1. M. Zorin, I. A. Makarov, T. S. Ushkova, A. B. Melnikov [и др.] // Macromolecular Symposia 2010.-T.296.-C. 407-415.

291. Мельников, А. Б. Фиксация структуры мицелл полимеризацией: Гидродинамические свойства полимеризовапных мицелл / А. Б. Мельников, Е. А. Антонов, А. 3. Хрусталев, И. М. Зорин [и др.] // Коллоидный журнал 2010.-Т.72.-№ 4.-С. 507-511.

292. Цветков, Н.В. Синтез, гидродинамические и конформационные свойства поли(п-акрилоил-11-аминоундекановой) кислоты в растворах / Н.В. Цветков, J1.H. Андреева, И.М. Зорин,,-С.В. Бушин [и др.] // Высокомолекулярные Соединения, Серия А 201 l.-T.53.-№ 5.-С. 659-667.

293. Цветков, В. Н. Гидродинамический инвариант полимерных молекул / В. Н. Цветков, П.Н. Лавренко,.-С.В. Бушин //Успехи химии 1982.-Т.51.-№ 10.-С. 1698-1732.

294. Tsvetkov, N. Macromolecules of Poly-(12-acryloylaminododecanoic acid) in Organic Solvent: Synthesis and Molecular Characteristics / N. Tsvetkov, E. Lebedeva, A. Lezov, A. Podsevafnikova [и др.] // Polymer 2014. Submitted

295. Yang, Q. Synthesis and Aqueous Solution Properties of Hydrophobically Modified Anionic Acrylamide Copolymers / Q. Yang, C. Song, Q. Chen, P. Zhang [и др.] // Journal of Polymer Science: Part B: Polymer Physics 2008.-T.46.-№22.-C. 2465-2474.

296. Цветков, В.II. Структура макромолекул в растворах / В.Н. Цветков, В.Е. Эскин,.-С.Я. Френкель. - Москва. Наука. 1964.-720.-С.

297. Vlasov, P. Structures of poly(sodium 11-acryloylaminoundecanoate) formed in water solution and studied by cryo-TEM, ASM and DLS / P. Vlasov, I. Zorin,

V. Aseyev, S. Butcher [и др.] // 14th IUPAC International Symposium on MacroMolecular Complexes, Helsinki, Finland, 2011

298. LaRue, I. Wormlike micelles of block copolymers: measuring the linear density by AFM and light scattering /1. Larue, M. Adam, M. D. Silva, S. Sheiko [и др.] // Macromolecules 2004.-T.37.-№13.-C. 5002-5005.

299. Nylander, T. Formation of polyelectrolyte-surfactant complexes on surfaces / T. Nylander, Y. Samoshina, B. Lindman // Advances in Colloid and Interface Science 2006.-T.123-126.-C. 105-123.

300. Zhao, F. Single polymer molecules adsorbed to mica and the oppositely charged polymer/surfactant complexes formed at the air-water interface visualized by atomic force microscopy / F. Zhao, Y.-K. Du, P. Yang, J. Tang [и др.] // Colloid & Polymer Sci 2005.-T.283.-№12.-C. 1361-1365.

301. Akerlof, G. Dielectric constants of dioxane-water mixtures / G. Akerlof, O. A. Short//J. Am. Chem. Soc. 1936.-T.58.-№ 7.-C. 1241-1243.

302. Wang, P. Computation of dielectric constants of solvent mixtures and electrolyte solutions / P. Wang, A. Anderko // Fluid Phase Equilibria 2001.-T.186.-№l-2.-C. 103-122.

303. Wohlfahrt, C. Springer Materials - The Landolt-Bornstein Database / C. Wohlfahrt. - Springer. 2008.-е.

304. Андреева, JI. H. Молекулярные, конформационные и оптические характеристики поли-додециламмоний 2-акриламидо-2-метилпропан-сульфоната в растворах в органических растворителях / Л. Н. Андреева, Т. М. Щербинина, И. М. Зорин, М. А. Безрукова [и др.] // Высокомолекулярные Соединения, Серия А 2013.-Т.55.-№ 5.-С. 499-504.

305. Fisher, L. W. Chain Characteristics of Poly(2-acrylamido-2-methylpropanesulfonate) Polymers. 1. Light-Scattering and Intrinsic-Viscosity Studies / L. W. Fisher, A. R. Sochor, J. S. Tan // Macrmolecules 1977.-T.10.-№ 5.-C. 949-954.

306. Fisher, L. W. Chain Characteristics of Poly(2-acrylamido-2-methylpropanesulfonate) Polymers. 2. Comparison of Unperturbed Dimensions

and Persistence Lengths / L. W. Fisher, A. R. Sochor, J. S. Tan // Macromolecules 1977.-T.10.-№ 5.-C. 955-959.

307. Yashiro, J. Chain Stiffness and Excluded-Volume Effects in Polyelectrolyte Solutions: Characterization of Sodium Poly(2-acrylamido-2-methylpropane-sulfonate) in Aqueous Sodium Chloride / J. Yashiro, R. Hagino, S. Sato, T. Norisuye // Polymer Journal 2006.-T.38.-№ l.-C. 57-63.

308. Ушкова, T.-C. Синтез, изучение свойств и химических превращений полиэлектролит-дендритных ионных комплексов : дис. . канд. хим. наук : 02.00.06 / Ушкова Татьяна Сергеевна / СПб, 2011.-165.-С.

309. Акентьев, А. В. Сканирующая зондовая микроскопия адсорбционных слоев комплексов полистиролсульфонат натрия/бромид додецилтриметиламмония / А. В. Акентьев, А. Ю. Билибин, И. М. Зорин, S.Y. Lin [и др.] // Коллоидный журнал 201 l.-T.73.-№ 4.-С. 435-442.

310. Ушкова, Т.-С. Вязкость растворов ионных комплексов поли(2-акриламидо-2-метил-1-пропансульфокислоты) с различными противоионами / Т.-С. Ушкова, И. М. Зорин, А. Ю. Билибин // Вестн.-С.-Петерб. ун-та. Сер. 4. 2009.-№ 2.-С. 120-125.

311. Ушкова, Т.С. Синтез дендритных ионных комплексов из поликислот и дендронов на основе ароматических соединений / Т.С. Ушкова, Г.Г. Егорова, Н. В. Гирбасова, И. М. Зорин [и др.] // Вестн.-С.-Петерб. ун-та. Сер. 4. 2009.-№3.-С. 105-116.

312. Bilibin, A.Y. Self-assembly of dendritic macromolecules based on the ionic interaction of linear chain polyelectrolyte cores with oppositely charged focal ionogenic groups of dendrons / A. Y. Bilibin, I. V. Moukhina, N. V. Girbasova, G. G. Egorova // Macromolecular Chemistry and Physics 2004.-T.205.-№ 12.-C. 1660-1666.

313. Билибин, АЛО. Влияние состава и структуры периферических групп на свойства дендронизованных акриловых полимеров / А.Ю. Билибин, Н.В. Гирбасова, А.В. Мацук, И.И. Мигунова [и др.] // Высокомолекулярные Соединения, Серия А 2007.-Т.49.-№ 4.-С. 581-592.

314. Bilibin, A. Synthesis and properties of dendritic polymers based on natural amino acids / A. Bilibin, I. Zorin, S. Saratovsky, I. Moukhina [и др.] // Macromolecular Symposia 2003.-Т. 199.-№ l.-C. 197-208.

315. Cohen, J. Viscosity of dilute polyelectrolyte solutions / J. Cohen, Z. Priel, Y. Rabin //The Journal of Chemical Physics 1988.-T.88.-JV» 11 .-C. 7111-7116.

316. Сулейменов, И. Э. Механизмы вязкости поликислот и полиоснований в области выраженного полиэлектролитного эффекта / И. Э. Сулейменов, Э. М. Рустемова, Е. А. Бектуров // Высокомолекулярные Соединения, Серия А 2007.-Т.49.-№ З.-С. 489-498.

317. Klooster, N.T.M. Solvent effects in polyelectrolyte solutions. 1. Potentiometric and viscosimetric titration of poly(acrylic acid) in methanol and counterion specificity / N.T.M. Klooster, F.V.D. Touw, M. Mandel // Macrmolecules 1984.-T.17.-№ 10.-C. 2070-2078.

318. Ihre, H. Fast and convenient divergent synthesis of aliphatic ester dendrimers by anhydride coupling / II. Ihre, O. L. P. D. Jesús, J. M. J. Fréchet // J. Am. Chem. Soc. 2001.-T.123.-№ 25. -C. 5908-5917.

319. Wendland, M. S. Synthesis of cored dendrimers / M. S. Wendland, S. C. Zimmerman // J. Am. Chem. Soc. 1999.-T.121.-№ 6.-C. 1389-1390.

320. Zimmerman, S.C. Synthesis hosts by monomolecular imprinting inside dendrimers / S. C. Zimmerman, M. S. Wendland, N. A. Rakow, I. Zharov [и др.] // Nature 2002.-T.418.-№ 6896.-C. 399-403.

321. Mertz, E. Integrating chemosensors for amine-containing compounds into cross-linked dendritic hosts / E. Mertz, S. L. Elmer, A. M. Balija, S. C. Zimmerman // Tetrahedron 2004.-T.60.-№ 49.-C. 11191-11204.

322. Beil, J. B. A monomolecularly imprinted dendrimer (MID) capable of selective binding with a tris(2-aminoethyl)amine guest through multiple functional group interactions / J. B. Beil, S. C. Zimmerman // Chemical Communications 2004.-№5.-C. 488-489.

396

323. Langevin, D. Complexation Nof-oppositely charged polyelectrolytes and surfactants in aqueous solutions. A review / D. Langevin // Advances in Colloid and Interface Science 2009.-T.147-148.-C. 170-177.

324. Davidson, C. J. A polymeric electrode for ionic surfactants / C. J. Davidson, P. Meares, D. G. Hall // Journal of Membrane Science 1988.-T.36.-C. 511-524.

325. Buhlmann, P. Ion-Selective Electrodes With Ionophore-Doped Sensing Membranes / P. Buhlmann, L. D. Chen // Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials. Edited by P.A. Gale, J.W. Steed.-C. 2539-2579,-John Wiley & Sons, Inc. 2012. 4014 C.

326. Wang, J. Ion-Selective Electrode for Anionic Surfactants Using Hexadecyl Trimethyl Ammonium Bromide-Sodium Dodecylsulfate as an Active Ionophore / J. Wang, Z. Du, W. Wang, W. Xue // International Journal of Electrochemistry 2011.-C. Article ID 958647.

327. McKee, C.B. An Accurate Equation for the Electrolytic Conductivity of Potassium Chloride Solutions / С. B. Mckee // J Solution Chem 2009.-T.38.-№9.-C. 1155-1172.

328. Цветков, В. H. Жесткоцепные полимерные молекулы / В. Н. Цветков. -Л.: Наука. 1986.-380 С.