Закономерности синтеза полиэфирсульфонов, полиэфиркетонов и сополимеров на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Казанчева, Фатимат Крымовна

• Казанчева, Фатимат Крымовна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Казанчева, Фатимат Крымовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. Литературный обзор

ГЛАВА II. Обсуждение результатов

11.1. Кинетика и механизм реакции неравновесной поликонденсации в ДМСО при синтезе простых ароматических полиэфиров

II. 1.1. Кинетика реакции взаимодействия

4, 4-дихлордифенилсульфона с 3,3-ди (4-оксифенил) фталидом

II. 1.2. Кинетика реакции взаимодействия диана с 4,4-дихлордифенилкетоном, 4, 4-дийоддифенилкетоном,

4, 4-дифтордифенилкетоном

II.1.3. Кинетика реакции взаимодействия динатриевой соли диана с 4,4-дихлордифенилсульфоном, 4,4-дихлордифенилкетоном,

I, 1-дихлор-2, 2-ди (4-хлорфенил) этеном

II. 1.4. Механизм реакции ароматического нуклеофильного замещения при синтезе полиариленэфиркетона

11.2. Синтез и некоторые свойства гидроксилсодержащих ароматических соединений и сополиэфиров на их основе неравновесной конденсацией в ДМСО

II.2. Некоторые физико-химические характеристики синтезированных сополиариленэфиркетонов

ГЛАВА III. Экспериментальная часть

III. 1. Исходные вещества, синтез, очистка

111.2. Изучение кинетики реакции синтеза простых ароматических полиэфиров

111.3. Расчет энергии активации и предэкспоненциальных множителей по экспериментальным данным

III.4. Способы получения гидроксилсодержащих ароматических димера», олигомера и простых полиэфиров на их основе 117 III.5. Методики инструментальных исследований мономеров и полимеров

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Закономерности синтеза полиэфирсульфонов, полиэфиркетонов и сополимеров на их основе»

Химия высокомолекулярных соединений является одной из важных областей химической науки. Она занимает сегодня достойное место среди других давно определившихся направлений [1-9]. Быстрые темпы развития химии полимеров объясняются тем, что синтетические полимеры обеспечивают прогресс многих отраслей промышленности, таких, как, радиоэлектронная, авиационная, автомобильная, медицинская и другие. С дальнейшим развитием химии полимеров для более полного удовлетворения все возрастающих потребностей человека непосредственно связано решение сложных задач по созданию высокопроизводительных технологических процессов, рациональному использованию полезных ископаемых, защите окружающей среды.

Научно-техническая революция требует создания новых синтетических материалов с заранее заданным комплексом ценных свойств и работающих под воздействием различных внешних условий. Среди всех полимерных материалов занимали и занимают особое место полимеры конструкционного назначения, способные выдерживать высокие температурные режимы эксплуатации. Создание термостойких суперконструкционных полимерных материалов является одним из приоритетных направлений мировой полимерной химии [10]. Одними из таких полимеров являются ароматические простые полиэфиры, обладающие комплексом таких ценных свойств, таких как коррозионная стойкость, радиационная и химическая устойчивость, негорючесть, что позволяет их использовать в электро- и радиотехнике, хирургии и т.д. При этом себестоимость и энергетические затраты на их изготовление сравнительно невысоки [10-13].

Одним из основных способов синтеза простых ароматических полиэфиров является высокотемпературная неравновесная поликонденсация ди-фенолятов бисфенолов с различными активированными дигалоидпроизводными в среде апротонного диполярного растворителя (АДПР). Основные закономерности этого способа синтеза простых ароматических полиэфиров исследовались российскими и зарубежными учеными. На основе этих исследований налажено промышленное производство таких перспективных простых ароматических полиэфиров, как полиариленэфирсульфоны (ПАЭС), поли-ариленэфиркетоны (ПАЭК), полиариленформали (ПАФ) и их сополимеры. Однако не все закономерности их синтеза выяснены к настоящему времени. Недостаточно данных по количественной характеристике взаимосвязи химического строения исходных мономеров и их реакционной способности при синтезе данных вышеуказанных полимеров. Практически не рассмотрена роль апротонного диполярного растворителя в процессе межмолекулярной стабилизации моно - и дифеноксидного аниона бисфенола. Почти не затрагивается вопрос о возможности образования координационных систем между различными функциональными группами, которые могут присутствовать в реакционной среде.

Особое внимание в работе было уделено изучению реакции взаимодействия 4,4 -дихлордифенилкетона с дианом в диметилсульфоксиде (ДМСО) для получения ПАЭК, являющихся основным фрагментом синтезируемых нами полимеров. Полиариленэфиркетоны, несмотря на дороговизну, привлекают в последние годы все большее внимание исследователей из-за комплекса свойств, которые позволяют их использовать в качестве суперконструкционных материалов. Разработан промышленный способ их получения в жестких условиях в среде высококипящих органических растворителей, таких, как сульфолан, N-метилпирролидон, К,1М-диметилацетамид и т. д. Для удешевления стоимости ПАЭК, оптимизации технологического процесса их получения, представлялось интересным выяснить возможность получения со-полиэфиркетонов с использованием в качестве мономера относительно дешевого дихлорбензофенона в среде диметилсульфоксида, который является достаточно доступным и широко используемым растворителем.

Объектами наших исследований являются конденсационные процессы синтеза соединений (мономеров, олигомеров, полимеров и сополимеров), содержащих в своем составе простую эфирную связь, а также >С=0, >S02, >СН2, > C=CCL2>C(CH3)2 и фталидные группы. Снижение себестоимости данных полимеров является актуальной задачей, она и определила цель настоящих исследований.

Целью настоящей работы является изучение особенностей и основных закономерностей синтеза простых ароматических полиэфиров реакцией неравновесной поликонденсации, проводимой в растворе апротонного диполярного растворителя диметилсульфоксида при повышенных температурах.

Исходя из поставленных целей, перед нами стояли задачи:

- изучить кинетические закономерности реакции синтеза простых ароматических полиэфиров в ДМСО;

- изучить основные закономерности синтеза мономеров, олигомеров, сополимеров на основе 4,4 -дихлорбензофенона;

- на базе полученных данных усовершенствовать условия синтеза олиго - и сополиариленэфиркетонов;

- осуществить синтез новых сополиариленэфиркетонов: полиариленэфир-кетонсульфонов (ПАЭКС), полиариленэфиркетонформалей (ГТАЭКФ), поли-ариленэфиркетонсульфонформалей (ПАЭКСФ), в диметилсульфоксиде и исследовать их основные физико-химические свойства;

- установить взаимосвязь между строением, составом и свойствами вышеуказанных ароматических полиэфиров и сополиэфиров.

Поставленные задачи решались на базе изучения имеющихся литературных данных и проведенных нами исследований с применением современных методик (ИК-спектроскопия, термомеханический и термогравиметрический анализы, диэлектрические испытания, ЯМР, турбидиметрическое титрование, рентгеноструктурный анализ и ряд других). Применение комплекса современных методик исследований и обработки данных позволяет считать полученные результаты достоверными и обоснованными.

В результате проведенных работ синтезированы новые мономеры, олигоэфиркетоны, полиэфиркетоны, полиариленэфиркетонформа-ли, полиариленэфиркетонсульфоны, полиариленэфирсульфонфарма-ли, полиариленэфиркетонсульфонарилаты. Установлены закономерности между строением, составом и свойствами полученных полиэфиров.

Диссертация состоит из введения, основной части, состоящей из трех глав, заключения, выводов, библиографического списка цитируемой литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Казанчева, Фатимат Крымовна

Выводы:

1. Впервые изучены кинетические закономерности реакции синтеза простых ароматических полиэфиров на основе фенолфталеина и 4,4'- дихлордифенил-сульфона, объясняющие особенности её протекания, кинетика реакции взаимодействия диана с " активированными" ароматическими 4,4'-дигалогенпроизводными, содержащими различные мостиковые группы или различные галогены

2. Установлена возможность образования гомо- и гетерокоординационных систем в среде ДМСО - дигалогенарен - дифеноксидный анион, влияющих на реакционную способность исходных мономеров и снижающих скорость реакции.

3. Предложен механизм ароматического нуклеофильного замещения при синтезе простых ароматических полиэфиров на основе 4,4'- дигалогендифенилке-тона с учетом протекания побочных реакций образования координационных систем.

4. Показана возможность получения дигидроксилсодержащего " димера" при взаимодействии в ДМСО 4,4*- дихлордифенилкетона с дифенолятом диана в соотношении 1:2.

5. На основе синтезированного "димера" предложена схема и осуществлен синтез новых ароматических сополиэфиркетонов: полиариленэфиркетонсуль-фонов (ПАЭКС), полиариленэфиркетонформалей (ПАЭКФ), полиариленэфир-кетонсульфонформалей (ПАЭКСФ), полиариленэфиркетонарилатов (ПАЭКА) одно- или двухстадийным способом.

6. Исследованы основные физико-химические свойства синтезированных полимеров. Установлена взаимосвязь между строением, составом и свойствами синтезированных ароматических сополиэфиркетонов.

127

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Казанчева, Фатимат Крымовна, 2004 год

1. Соколов Л.Б. Поликонденсационный метод синтеза полимеров,- М.: Химия, 1996.- 332с.

2. Морган П.У. Поликонденсационные процессы синтеза полимеров.- Л.: Химия, 1970.-448с.

3. Коршак В.В., Виноградова С.В. Равновесная поликонденсация.- М.: Наука, 1968.- 441с.

4. Коршак В.В., Виноградова С.В. Неравновесная поликонденсация.- М.: Наука, 1972.- 696с.

5. Соколов Л.Б. Основы синтеза полимеров методом поликонденсации.- М.: Химия, 1979. 264с.

6. Коршак В.В., Козырева Н.М. Успехи синтетической химии высокомолекулярных соединений. Успехи химии. 1979. т.48, 1.-е. 5-29.

7. Химическая энциклопедия ВМС. Т.2, с-1213.

8. Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1977. - т.З. - с. 127137.

9. Ли Г., Стоффи Д. Невилл К. Новые линейные полимеры. М.: Химия, 1972.-280с.

10. Говарикер В.Р., Висанатхан Н.В., Шридхар Дж. Полимеры. М.: Наука. 1990-396с.

11. Stoenescu F.A. Tehnopolimeri. Rev. Chem., 1981, 32, № 8, 735-759.

12. A.S.Wood, Mod. Plast. Int., 88. 1987.

13. I.B.Rose, in High Performance Polymers: Their Origin and Devolopment (R.B. Seymour and G.S. Kirscenbaum, Eds.), Elsevier, New York, 1986.

14. Morrison С., Macnaiv R., Mac Donald С., Wikman A., Goldie I., Granf M. Bio-materials. -1995. -16,№13, C.987-992. In Vitro biocompafi bility festinq of polymers for orfhopaedic implants using cultured fibroblasts and osteoblasts.

15. Rao V. Lakshmana. Polyether Ketones. I. Macromol. Sci. c. 1995. 35, № 4, c.661.

16. Johnson R.N., Farnham A.G., Clendinning R.A., Hale W.F., Merriam C.N. Poly (arilethers) by Nucleophitic Aromatic Substitution. J. Synthesis and properties. // J. Polym. Sci. 1967. - Part A-l, v.5. - P. 2375-2393.

17. Johnson R.N., Farnhan A.G. Poly (arilethers) by Nucleophilic Aromatic Substitution. III. Hidrolitic Side Reactions. // J. Polym. Sci. -1967. - Part A-l, v.5.- p. 2415-2427.

18. Роговина 3.A., Валецкая П.М. Новые поликонденсационные полимеры. М.: Мир, 1969, - 136 с.

19. Percec V., Nava Н. Synteshesis of aromatic polyethers dy Scholl reaction 1. Poly (1,1- dinaphytyl ether phenyl ketones) J. Polym. Sci.- 1988. A 26, № 3. - P.783-805.

20. Bonner W. H. U.S.Patent 3,065,205.1962

21. Jwakura Y, Uno K, and Takiguchi T, IJPoluym.Sci. A 16,3345 1968

22. Sankaran V., Marwel C.S. Polyaromatyc etherketone-sulfones conaining 1,3-butadiene units / Y. Polumer Sci.:Polymer Chem. Ed.-1979, V.17,№12,p.3943-3957.

23. Заявка 60-101119 (Япония). Способ получения ароматических полиэфирке-тонов.-РЖ Хим.-1986, 14С466П.

24. Патент 4661581 (США). Способ получения ароматических полиэфиркето-нов и политиоэфиркетонов.- РЖ Хим.-1988, 6С589П.

25. Заявка 3416446(ФРГ) Способ получения ароматических полиэфиркетонов.-РЖ Хим.-1986, 18С538П.

26. Заявка 3416445(ФРГ) Несшитый термопластичный перерабатываемый по-лиэфиркетон и способ его получения.-РЖ Хим.-1986,19С479П.

27. Litter M.J., Marvel C.S. Polyaromatic etherketones and polyaromatic ether ketone sulfonamides from 4- phenoxybenzoyl ether / J. Polymer Sci.: Polymer Chem. Ed. - 1986, V. 23, №8, p.2205.

28. Beasy M., Wang F., Roovers J. Synthesis and bromination of dimethyl, tri -methyl and tetra methyl substituted poly (aryl ether ketone) s / Polym. Bull. - 1994. -32, №3. - C. 281-287.

29. Mitsuru U., Takayoshi Y. Syntesis poly (ether ketone amide) s by palladium -catalyzed polycondensation of aromatic dibromides containing ether ketone structure, aromatic diamines and carbonmonoxide / J. Polym. Sci. A. - 1994. - 32, №11. -c.2865 - 2871.

30. Заявка 61-221228(Япония) Способ получения ароматического простого поли (тио)эфиркетона.-РЖ Хим.-1987, 20С466П.

31. Заявка 61-221229(Япония) Способ получения ароматического простого (тио)эфиркетона.-РЖ Хим.-1987, 20С467П.

32. Патент4665151(США). Способ получения полиариленкетона, включающий обработку разбавлением.-РЖ Хим.-1988, 6С590П.

33. Патент 4704448(США) Сополиэфиркетоны. РЖ Хим-1988, 13С467П.

34. Заявка 62-146923(Япония). Способ получения ароматических поли (тио) эфиркетонов.-РЖ Хим.-1988, 13С482П.

35. Заявка 62-119230(Япония) Способ получения простых ароматических пои (тио) эфиркетонов. РЖ Хим.-1988, 16С492П.

36. Заявка 62-241922 (Япония) Получение ароматического поли (тио) эфирке-тона.-Рж Хим.-1988, 22С551П.

37. Патент 4698393 (США). Способ получения полиариленэфиркетонов.-РЖ Хим.-1988,14С515П.

38. Патент 4721771(США) Способ получения ароматических полимеров. РЖ Хим.-1988,24С570П.

39. Заявка 63-317(Япония) Способ получения ароматических простых поли (тио) эфиркетонов.-РЖ Хим.-1989, 4С458П.

40. Заявка 63-316(Япония) Способ получения ароматических простых поли (тио) эфиркетонов.-РЖ Хим.-1989, 4С459П.

41. Патент 4716211 (США) Способ получения полиарилэфиркетонов-РЖ Хим.-1988,24С571П.

42. Gileva N.G., Solotuchin М.В., Galaskin S. N. Syntheses von aromatischen Poly-ketonen durch F llungspolykondensation / Acta polym. 1988, 39, №1. - S. 452-455.

43. Song Caisheng, Cai Mingzhong, Zhou Liyun. Acta. Polym. Sin. 1995, №1. - C. 99-103.

44. Lee J., Marvel C. Polyaromatic etherketones for disubstituted dithenyl ethers / J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. - 1983. -21, №8 - p. 2189- 2195.

45. Ohno M., Takata Т., Endo T. Syntesys of anovel naphtalene based poly (arylene ether ketone) with high sociability and thermal stability / Macromolecules. - 1994. -27, № 12.-C. 3447-3448.

46. Hoffman U., Kiapper M., Mullen К. Способ получения ароматических поли-эфиркетонов. Патент 4332964 А 1 (Германия).

47. Шаов А.Х., Хараев A.M., Микитаев А.К., Карданов А.З., Хасбулатова З.С.-Ароматические полиэфиркетоны и полиэфирэфиркетоны.-Пласт.массы, 1990, 1, с.14-17

48. Marks В.М. US.Patent 3442 857 (1969)

49. Yansons V., Gors H.S.-World Patent 8 403 891, 1984 // Chem. Abstr. -1985. -102,204,469

50. Rao J. B. in High Performance Polimers: Their Origin and Development / Seymour R. B. and Kirschenbaum, Eds. -New York: Elsevier, 1986.

51. Cao I.K., Su W.C., Wu Z.W.a.o. Crystallization behavior of poli (eteh ketone) poli (eter sulfone) sutton coopolymer. Polymer. -1996.-37, 20-С.4579-4584.-РЖ Хим.-1997, 22C48.

52. Bas C.,Grillet A.C., Thimon F., Albekola N.D. Crystallization kinetics of poly(aryl ether ketone): Time-temperature-transfarmation and continuos-cooling-transformation Diagrams. Eur.Polym.I. -1995. -31 10. -C.911-921.

53. Tregub A., Harel H., Marom G. Thermal treatment effects on the crystallinity and the mechanical behaviour of carbon fibre poly (eter ketone) composites. /I. Ma-ter.Sci. lett

54. BourgeoisY., Devaux G., Legras R., Parsons I.W. Synthesis of a soluble poly(ether ketone)prepolymer. Polymer, v.37,14,p.p.3171-3176,1996.

55. Mehmetalkan A.A., Hay Y.N. The crystallinity of peercomposites. // Polymer. -1993.-34, №16. -P 3531.

56. Сайке П.- Механизмы реакций в органической химии М.: Химия, 1991.с 447.

57. Получение ароматических полиэфиров. Патент 1586972, Великобритания

58. Тарасов В.В., Наркон A.JL, Сопова Н.Ф. Способ получения ароматических полиэфирсульфонов и сополиэфиркетонсульфонов.-Патент 2043370(РФ).-БИ 25(1995)

59. Заявка 2749645 (ФРГ) Способ получения простых полиэфиров. РжХим.-1980, 16с298

60. Патент 4331798 (США). Получение простых ароматических полиэфиров, содержащих микроскопические включения неплавких соединений. РжХим.-1983, 4с477П

61. Виноградова С.В., Коршак В.В., Салазкин С.Н., Кульков А.А. Ароматические простые полиэфиры кардового типа. Высокомол. соед. 14А, 12, 25452552 (1972)

62. Reuter К., Schultz С. -L. Wollborn U., Pudleiner Н. Ver Fahren Zur Herstallung von Polyether blok-copolysulfonen. Способ получения полиэфиров и полисуль-фонов. Заявка 19907605 (Германия)

63. Schulze S.R., Baron A.L. Addit.and Condens. Polum. Processes. - Washington, D.C., 1969, 692

64. Соколов Л.Б. Реакционноспособность мономеров и закономерности поликонденсации. // Высокомолекулярные соединения. 1973, т.28, №2, с.378.

65. Williams F.J.,Hay A.S., Relies Н.М., Garna Han J.S., Donahue P.E., Loucks G.R., Boulette B.M., Johnson D. The Synthesis of aromatic poluformals. // New Monomers and Polum. Proc. Symp. Kansas City Miss. 13-15 Sept. 1982

66. Hay A.S., Williams F.J., Relies H.M., Boulette B.M., Donahue P.E., Johnson D.S. Synthesis of polyformal of bisphenol A. // J. Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed.-1983. -V.21, №6. -P.449-457.

67. Hay A.S., Williams F.J., Loucks G.M., Boulette B.M., Donahue P.E., Johnson D. S. -Synthesis of new aromatic polyformals. // Amer. Chem. Soc. Polum.Prepr. 1982, v.23, №2, p.117-118

68. Патент 2063404, РФ. МКИ С 08 G 65/40. Способ получения ароматических полиэфиров./ Болотина Л.М., Чеботарев В.П.(РФ), № 94008257/04; Заявл. 10.03.94; Опубл. 10.07.96, Бюлл. № 19.

69. Патент 4 656 208, США, МКИ С08 L 63/00. Thermosetting ероху resin compositions and thermosets therefrom. /Sung G.Chu, Jabioner H, Swetlin В.J. Publ. 07.04.87.

70. Патент 4 789 722, США. МКИ C08 G 65/40. Polyarylene Polyether made using mixed base system / Jabioner H., Nguyen T.T; Publ.06.12.88.

71. Европейский патент 0 199 606. МКИ C08 G 59/38. Ероху resin composition / Takagishi Hisao, Kamio Kunimasa, Nakamura hiroshi, Shiomi Yutaka, Okuno Ko-hichi; Publ.29.10.86, Bull.86/44.

72. Европейский патент № 0 113 112, МКИ C08 G 65/40. Use of an aromatic amorphous thermoplastic polymer. / Clendening R.A., Maresca L.M., Matzner M., Schwab Т.Н.; Publ. 11.07.84 Bull.84/28.

73. Европейская заявка 0 001 879

74. Коршак В.В., Виноградова С.В., Валецкий П.М., Баскаков А.Н. Исследование кинетики поликонденсации замещенных в ядре бисфенолов с хлорангидри-дом терефталевой кислоты. // ДАН СССР, 1967.-Т.174, №4. С. 849.

75. Кери Ф., Сандберг Р.- Углубленный курс органической химии. Т.2, М.Химия, 1981, с.455

76. Салазкин С.Н., Шапошникова В.В., Донецкий К.И., Горшков Г.В.,

77. Хей А.С. Способ получения ароматических полиформалей. Патент 776564 СССР

78. Патент № 3069386, США Thermoplastic aromatic polyformal resins and process forpreparing same. /Barclay R.1.1960

79. Березин Б.Д., Березин Д.Б.-Курс современной органической химии.-М.: ВШ,1999.-768с.84,Оудиан Дж. Основы химии полимеров. М.:, 1974.-617с.

80. Хараев A.M. Ароматические полиэфиры в качестве термостойких конструкционных и пленочных материалов: Докторская диссертация, Нальчик, 1993.

81. Темираев К.Б. Синтез и свойства полиэфиров, полиформалей и блоксополи-эфиров на их основе. Докторская диссертация, Нальчик, 2000г.

82. Мусаев Ю.И., Микитаев А.К. Мусаева Э.Б. Закономерности высокотемпературной поликонденсации при синтезе полисульфонов в среде апротонного диполярного растворителя диметилсульфоксида. Деп ВИНИТИ № 1065-В96 от 15.06.98

83. Микитаев А.К., Мусаев Ю.И., Коршак В.В. Кинетика и механизм реакции высокотемпературной поликонденсации в растворе при синтезе полиарилка-тов. Сб. Поликонденсационные процессы и полимеры. Нальчик, 1973, с. 180

84. Мусаев Ю.И., Микитаев А.К., Мусаева Э.Б. Кинетические особенносьти поведения дифенолов и их феноксидных анионов в неводных средах. Тез. Докл. Международной конференции по химии и физико-химии олигомеров "Олиго-меры-VH" Пермь, 2000

85. Сторожук И.П., Бахмутов В.И., Микитаев А.К., Валецкий П.М., Мусаев Ю.И., Коршак В.В., Федие Э.И. Влияние водородной связи на процесс образования полиариленсульфоноксидов. Высокомол. соед., XIX А, № 8, 1977, С.1800-1806.

86. Комаров Б.А., Богданова JI.M., Заспинок Г.С., Розенберг БА.Кинетика и механизм циклизации при поликонденсации 4,4'-дихлордифенилсульфона с ди-натрий дифенолятом дифенилолпропана. //Высокомол. Соединения, 39А, №9, с.1441-1448, 1997

87. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.

88. Виноградова С.В., Коршак В.В., Миронов Ю.В., Валецкий П.М. О гетеро-цепных полиэфирах. Сообщение 58. Кинетика поликонденсации хлорангидри-дов ароматических дикарбоновых кислот с диаллилдианом. Изв. АН СССР, сер. хим. 1966.245

89. Hay A.S., Williams F.J., Loucks G.M., Relies H.M., Boulette B.M., Donahue P. E., Johnson D.S.- Synthesis of new aromatic polyformals. // Amer. Chem. Soc. Po-lym. Prepr. 1982. - V.23, № 2. - P.l 17-118.

90. Кярова Г.Н., Ашибокова O.P., Часыгова А.Г., Темираев К.Б., Шустов Г.Б., Микитаев А.К. Синтез и свойства ароматических полиэфиров. Вестник КБГУ, Нальчик 2003.

91. Микитаев А.К., Мусаев Ю.И., Коршак В.В. К механизму реакции образования полифениленов. // В сб. "Вопросы физико-химии полимеров" вып.1.-Нальчик, КБГУ.-1972.-С.З 9-43 .-РЖХим., 24С261.-1973.

92. Terrier F. Nucleophilic Aromatic Displacement./Ed.N.Feuer.N.-Y.:VCH., 1991.

93. Микитаев А.К., Мусаев Ю.И., Коршак В.В. Кинетика и механизм реакции высокотемпературной поликонденсации в растворе при синтезе полиарилкатов. Сб. Поликонденсационные процессы и полимеры. Нальчик, 1973, с. 180

94. Микитаев А.К. Мусаев Ю.И. Кинетика неравновесной высокотемпературной поликонденсации бисфенолов с дихлорангидридом терефталевой кислоты. Тез. Докл. Республиканской науч. Конф-ции по химии и физ.-хим. полимеров. Нальчик, 1973, с.45

95. Мусаев Ю.И. Мусаева Э.Б., Махов А.Г. Изучение кинетики синтеза простых полиэфиров в диметилсульфоксиде. Тез. Докл. III Региональной конф-ции Химики Северного Кавказа нар. хоз-ву. Нальчик, 1992, с. 182.

96. Штейнгарц В.Д. Ароматическое нуклеофильное замещение. // Соровский образовательный журнал. — 1996. № 8. - С. 51-61.

97. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. - М.: ВШ, 1999.-768 с.

98. McGrail Р.Т. Polyaromatics // J. Polym. Int. 1996. - V. 41, № 2. - P.103-121.

99. Seymour R.B., Kirshunnbaum G.S. High Performance Polymers: Their Origin and Dewelopment. Elsevier, New York, 1986.

100. Patai S. The Chemistry of the Ether Linkage, Interscience Publishers, Israel, 1967

101. Carlier V., Jambe В., Devaux J., Legras R., McGrail P.T. Polymer, 34 (1) (1993) p.167-170

102. Коршак B.B., Крешков А.П., Виноградова C.B., Алдарова Н.Ш., Васнев В.А., Баранов Е.И., Славгородская М.В., Тарасов А.И., Митайшвили Т.Н. Константы кислотности некоторых бисфенолов Реакц. способн. орг. соед., YII, №2 (24), 286-293,1970.

103. Polymer advances may have commercial impact Chem. and Eng. News.- 1980, v.60, № 38, p.37-40

104. White D.M., Loucks G.R. Formal-coupled polyphenylene oxides. Патент 4340696 (США). Опубл. В РЖХим, 1984, 6С422П

105. Смеси на основе ароматических полиформалей. Международная заявка № 84/04103. Опубл. В БИ, 1985, №8, с.5.

106. Hay A.S. Method for making polyformals and polyformal products made thereby. Пат. 4374974 (США). Опубл. РЖХим, 1983, 22С22П.

107. Мацуо Сигэру. Новый полиформаль и способ его получения. Заявка 60 — 108527 (Япония). Опубл. РЖХим, 1986, 9С482П.

108. Hay A.S., Williams F.J., Relies Н.М., Boulette B.M.- Olygomers and polymers of Poly ethers and Poleformals J. Macromol. Sci, 1984, v.21A, № 8-9, p. 1065-1079

109. Carnahan J.C. Polyethersulfoneformals. . Пат. 4310654 (США). Опубл. РЖХим, 1982,20С467П

110. Rao V. Lakshmana Polyether Ketones //- Rev. Macromol. Chem. Phys. 1995. - C35 (4). - P. 661-712.

111. Шаов A.X. Хараев A.M. Микитаев A.K., Карданов A.3., Хасбулатова З.С. -Ароматические полиэфиркетоны и полиэфирэфиркетоны. Пласт, массы, 1990, №1, с.14-17

112. Заявка № 19907605 Германия. МКИ С 08 G 75/20. Verfahren zur Herstellung von Polyetherblockcopolysulfonen /Reuter K., Schultz C., Wollborn U., Pudleiner H; РЖХ. 19C 419 П, 2001.

113. Общая органическая химия. Под ред. акад. Кочеткова Н.К. т. 2. Кислородсодержащие соединения. М., Химия, 1982

114. Meervein Н. Methoden der Organischen Chemie (Heuber - Weil), ed. Muller E., 1965, v.6, part 3,p/l

115. Jansons V., Gors H.S. World Patent 8 403 891 (1984) Chem. Abstr., 102, 204, 469 (1985)

116. Rose J.B. Preparation and properties of poly (arylene ether sulfones). Polymer, 1974, v. 15, №7, p.456-465

117. Бюллер К.У. -Тепло- и термостойкие полимеры. М., Химия, 1984, 1056 с.

118. Сторожук И.П., Валецкий П.М. Закономерности образования и свойства полиариленсульфоноксидов - Итоги науки и техники. ВИНИТИ, Химия и технология ВМС, 1978, №12, с. 127-176

119. Аскадский А.А. Структура и свойства теплостойких полимеров. - М., Химия, 1981, 320 с.

120. Polymer andvances mayhave commercial impact. // Chem.and Eng. News. 1980.V.60. № 38. P. 37-40.

121. Barclay R.J. Thermoplastic aromatic polyformal resins and process for preparing it. Пат. 30 69386 (США). Опубл. В РЖХим. 1964. 18С209П.

122. Hay A.S. Cyclic polyformals and method for making. Пат.4254252 США Опубл. В РЖХим. 1981. 19С356П.

123. Hay A.S., Relies Н.М., Donahue P.E., Boulette B.M., Johnson D.S. Synthesis of new aromatic polyformals // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1982.V.23. № 2. P. 117-118.

124. Hay A.S., Williams F.J., Relies H.M., Boulette B.M., Oligomers and polymers of Polyethers and Polyformals. // J. Macromol. Sci. 1984. V.A 21.№ 8-9. P.1065-1079.

125. Percec V., Shaffer T.D., Nava H. Telechelics and macromonomers of new class of liguid crystalline polymers: Polyethers of mesogenic bisphenols. // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1984. V. 25. № 2 P. 45-46.

126. Shea T.J., Loucks G.R. Aromatic polyformals besed on bis(4-hidroxyphenil)cyclododecane. // Abstr. Pap. 19th ACS Nat. Meet. (Amer. Chem. Soc.), New Orleans, La, Aug.30-Sept.4.1987. Washington 1987. P 1032

127. Lad M. J., Patel S.P. Polyethers form 5,5-'methylene-bis (8-hidroxyyuinoline). // Eur. Polym. J.1984.V.20.№ 2. P. 177-179.

128. Ogawa Т., Marvel C.S. I. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 23, 1231, 1985.

129. Hoffman U., Kiapper M., Mullen К. Способ получения ароматических поли-эфиркетонов. Патент 4332964 А1 Германия.

130. Патент 639634 (Бельгия). Получение простых ароматических полиэфиров.-РЖХим. 1963, 6С700П

131. Sivaramakrishnan К.Р., Marvel C.S. Aliphatik-Aromatik Polyether Ketones I. Polym. Sci., Polym.Chem.Ed., 12,1945 1974.

132. Attwood Т.Е., Dawson P.C., Freeman I.L., Hoy R.I., Rosse I.B., Staniland P.A. Polyeter Ketone Sulfones. Polymer, 22,1096,1981.

133. Barr D.A., Rose I.B. Polyether Ketones. Chem. Abstr., 82, 125810,1975.

134. Percec V., Auman B.C. Phase-transfer catalysis. Functional Polymers and secuential copolymers byphasetransfer catalysis. 5. Syntesis and characterization polyfarmals ofaromatic polyethersulfones. //Polym. Bull. 1983. V.10.№9-10.p.358-390.

135. Carnahan J.C. Polyethersulfoneformals. Патент 4310654 (США) РЖ Хим 1982 20С467П.

136. Мацуо Сигэру. Новые полимеры и способы их получения. Заявка 60-92325 (Япония). РЖ Хим 1986. 9С522П.

137. Мацуо Сигэру. Способ получения новых полимеров. Заявка 60-108425 (Япония). РЖ Хим 1986 11С569П.

138. White D.M., Loucks G.R. Formal-coypled polyphenylene oxides. Патент 4340696 (США). РЖ Хим 1983. 8С589П.

139. White D.M. Block polymers of polyphenilene oxide and aromatic polyphormals. Патент.4356290 (США). РЖ Хим 1983 13С399П.о

140. Ионэдзава Кадзуя, Асада Масахиро, Исидзу Дзюньити, Хигаси Миюки. Способ получения высокомолекулярных простых полиэфиров. Заявка 57179221 (Япония). РЖ Хим. 1983. 19С491П.

141. Yonezawa Kazuya, Asada Masahiro, Matsuura Miyuki. Polyether resin and method of manufacturing the same. Патент 4395537 (США). РЖ Хим. 1984. 6С422П.

142. Ионадзава Кадзуя, Асада Масахиро, Мацуура Миюки. Новый простой полиэфир и способ егополучения. Заявка 57-47328 (Япония). РЖ Хим 1983. 19С492 (Япония) РЖ Хим 1988. 19С539П.

143. Смеси на основе ароматических полиформалей. Международная заявка № 84/04103. Опубликовано в Б.И.1985.№ 8 С.5

144. Тогава Фусафуми. Простые полиэфиры, способ их получения и оптические материалы на их основе. Заявка 3-237130. Япония. РЖ ХИМ. 1993. 18С209П.

145. Мацуо Сигэру, Ямуки Наото, Каяно Тикаси. Способ получения ароматических полиформалей. Заявка 2-91121. Япония. РЖ Хим. 1991.5С489П.

146. Сигемацу Кадзуеси, Сиромидзу Сигенори. Способ получения полиформалей. Заявка 63191828. Япония. РЖ Хим. 1989. 17С393П.

147. Тогава Фусаси, Сигемацу Кадзуеси. Полиформали, способ их получения и оптические материалы на их основе. Заявка 3-221523. Япония. РЖ Хим. 1993. 13С273П.

148. Chivers R.A., Moore D.R. The effect of molecular weight and crystallinity on the mechanical properties of injection moulded poly (aryletherketone) resin / Polimer. -1994. 35, № 1. — cl 10-116.

149. Быкова JI.H. Исследование неводных растворов кислот и оснований и разработка методов их анализа. Дис. .д-ра хим. наук. М., 1970.

150. Мусаев Ю.И. Зависимость реакционной способности бисфенолов от их химического строения при синтезе полиарилатов и полисульфонов неравновесной высокотемпературной поликонденсацией. Дис. канд. хим. наук. М., 1973 г.

151. Микитаев A.K., Мусаев Ю.И., Коршак B.B., Сторожук И.П. Корреляционный анализ реакции поликонденсации динатриевых солей бисфенолов с 4,4'-дихлордифенилсульфоном.//Вопросы физико-химии полимеров, Нальчик, КБГУ, 1972. вып.1. -С.29-38; РХЖ 24 С260, 1973.

152. Мусаев Ю.И., Мусаева Э.Б., Махов А.Г. Изучение кинетики синтеза простых полиэфиров в диметилсульфоксиде. //Тез. Докл. III Региональной конференции "Химики Северного Кавказа народному хозяйству". -Нальчик, 1991.-С. 182.

153. Jaffe Н.Н. A reexamination of the Hammett equation. //Chem. Rev.- 1953. -V. 53, №2.-P. 191-261.

154. Гаммет JI. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972 533с.

155. Johnson R.N., Farnham A.G., Clendinning R.A., Hale W.F., Merriam C.N. Poly (aril Ethers) by Nucleophilic Aromatic Substitution. I. Synthesis and properties. // J. Polym. Sci. 1967. - Part A-l, V.5. - P. 2375 - 2393

156. Percec V., Clough R.S. Termination by Reductive Elimination in the Poly-etherification of Bis(aril chlorides), Activated by Carbonyl Groups, with Bisphe-nolates. Macromolecules, 1991, 24, 5889-5892.

157. Лейдер К. Кинетика органических реакций. — М.: Мир, 1966. 217с.

158. Штейнгарц В.Д. Ароматическое нуклеофильное замещение. // Соровский образовательный журнал. 1996. - № 8. - С. 51-61.

159. Corey E.J., Chaykovsky М. Methylsulfinyl carbanion (CH3SOCH2~). Formation and applications to organic synthesis. // J. Am. Chem. Soc - 1965. - V. 87. - P. 1345-1353.

160. Кульчихин С.Г., Кожина В. А., Болотина Л.М., Малкин А .Я. Реокинетиче-ский анализ реакции образования полисульфона. //Высокомол. соед.-1982,- Т. 24Б, №4, С. 309-313.

161. Крешков А.П., Алдарова Н.Ш., Тарасова А.И., Васнев В.А., Виноградова С.В., Славгородская М.В., Митайшвили Т.И., Коршак В.В. Константы диссоциации фенолов в диметилсульфоксиде. // Реакц. способн. орг. соед.- 1970.- Т.7Л №2 (24).- С. 279-285.

162. Заявка 61221228. Способ получения полиэфиркетонов. Япония. РЖХим, 19С483П, 1987.

163. Виноградова С.В., Васнев В.А. Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: Наука, 2000.- 372 с.

164. Казанчева Ф.К., Хараева Р.А. Синтез и некоторые свойства простых полиэфиров на основе различных дигалоидпроизводных. // Материалы Всероссийской научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых. Перспектива 2004, Нальчик.

165. Комаров Б.А., Богданова JI.M., Заспинок Г.С., Розенберг Б.А. Кинетика и механизм циклизации при поликонденсации 4,4!- дихлордифенилсульфона с динатрий дифенолятом дифенилолпропана. //Высокомол. соед. 1997. - Т. 39А, №9. - С.1441-1448.

166. Шленский О.Ф., Минакова Н.В., Аристов В.М., Зеленев Ю.В., Быков Г.П. Структура и свойства ароматических полисульфонов. // Журнал Материаловедение, 6,1999.

167. Крешков А.И., Быкова JI.H., Казарян Н.А. Кислотно-основное титрование в неводных средах. М., Химия, 1967.

168. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.-783 с.

169. Kolthoff I.M., Reddy V. J. Polarography and voltammetiy in dimethylsulfoxide J. Electrochem.Soc.-1961. V. 108, № 10^ P.980-985

170. Perrin D.D., ArmaregoW.L.F., Perrin D.R. Purification of Laboratory Chemicals. Oxford-New York-Toronto-Sydney-Paris: Pergamon Press, 1988

171. Мусаева Э.Б. Синтез стереорегулярных полиарилатов акцепторно- каталитической полиэтерификацией. Дис. канд. хим. наук. М., 1976.

172. Сменникова С.У., Киселева Ю.М. Руководство по применению титрованных растворов. М.: Химия, 1978.

173. Schnell Н. S., Krimm Н. Uber dies Bilding und Spaltung von Dihydroxy -diarylmethan Derivaten. //Angew. Chem.- 1963. V. 75. - P. 662-668.

174. Виноградова С.В., Коршак В.В., Салазкин С.Н., Кульков А.А. Ароматические простые полиэфиры кардового типа. //Высокомол. соед. 1972. - Т. 14А, № 12. С. 2545-2552.

175. Werber G., Russia М. Ricerche sugli acidi arilacetici. Nota III. Reattivita dei monohaloheno-benzeni verso i gliossalati alchilici im ambiente acido. // Arm. Chimica. 1960. -V. 50, №10. P. 1368-1376.

176. Underwood H.W., Kochmann E.L. Studies in the diphenic acid series. // J.Am.Chem.Soc. 1924. - V. 46. - P. 2069-2078.

177. Borger F., Ewins R. J.Chem.Soc., 97, 292(1910).