ЯМР и ИК диагностика геометрии, энергии и электронного строения комплексов с водородной связью тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.05, кандидат наук Тупикина Елена Юрьевна
Тупикина Елена Юрьевна
кандидат наук
2019
- Специальность ВАК РФ01.04.05
- Количество страниц 314
Оглавление диссертации кандидат наук Тупикина Елена Юрьевна
Оглавление
Введение
5
Глава 1. Электронно-ядерная структура комплексов с 17 водородными связями, доноров и акцепторов протона. Современное состояние вопроса
1.3. Зондирование водородных связей. Оценки геометрии и 25 энергии водородных связей из величин спектральных параметров
1.4. Беззондовые методы визуализации внешних электронных 27 оболочек комплексов с водородной связью
1.5. Квантово-химические расчеты комплексов с 30 водородной связью
Глава 2. Изучение внешних электронных оболочек молекул с 35 помощью лапласиана химического сдвига ЯМР атома 3Не У2^не
Методы
Внешние электронные оболочки изолированных молекул: 39 карты электростатического потенциала, функции локализации электронов и ядерно-независимого химического сдвига
Зондирование внешних электронных оболочек атомом 3Не 47 Топологический анализ карт химического сдвига ¿не
Выводы
Глава 3. Зависимость между спектральными ЯМР и ИК 62 параметрами, геометрией и энергией водородной связи
3.1. Корреляции типа Беджера-Бауэра для водородных связей
1.1. Водородные связи
1.2. Описание геометрии водородных связей
23
17
Методы
Геометрия и энергия комплексов с водородными 67 связями FH•••F
Частоты валентного колебания FH и низкочастотного 69 колебания F...F для комплексов с водородной связью FH•••F. Метод локальных мод
Химические сдвиги ЯМР и константы спин-спинового 73 взаимодействия для комплексов с водородной связью FH•••F
Выводы
3.2. Корреляции разности химических сдвигов 1Н ЯМР 79 протонов КН анилина, геометрии и энергии водородной связи
Методы
Геометрия комплексов с водородной связью
Корреляция между энергией комплексообразования 85 Есотр1ех и геометрией водородной связи
Корреляции между параметрами ОТЛ1М, геометрией и 87 энергией водородной связи
Корреляции между интегральной интенсивностью 91 полосы валентного колебания КН, геометрией и энергией водородной связи
Корреляции между разностью химических сдвигов 92 протонов группы КИ и геометрией водородной связи КН-К
Оценки энергии комплексообразования из разницы 93 химических сдвигов А^Н
Выводы
3.3. Сильные водородные связи, образованные СН- 96 кислотами: изменения геометрических и спектральных параметров ЯМР вдоль по координате перехода протона
Методы
Квантово-химические расчеты геометрии, энергии и 98 параметров ЯМР для комплексов 1,1-динитроэтана Квантово-химические расчеты геометрии, энергии и 110 параметров ЯМР ля комплексов тринитрометана ЯМР спектры 1,1-динитроэтана в различных 117 апротонных полярных растворителях
1Н ЯМР спектры для комплексов 1,1-динитроэтана и 120 2,4,6-коллидина в растворе дихлорметана-^2 при различных температурах
Выводы
Выводы к главе
Основные результаты работы
Благодарности
Приложение
Список литературы
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Оптика», 01.04.05 шифр ВАК
ЯМР диагностика водородных связей в комплексах фосфиновых и фосфоновых кислот2022 год, кандидат наук Гиба Иван Сергеевич
Водородная связь и переход протона в самоассоциатах и смешанных комплексах фосфорсодержащих кислот2021 год, кандидат наук Муллоярова Валерия Вячеславовна
Свойства водородных связей в аморфных материалах и на границе раздела фаз по данным ЯМР спектроскопии2010 год, доктор физико-математических наук Шендерович, Илья Григорьевич
Спектроскопия систем с сильной водородной связью2001 год, доктор физико-математических наук Шрайбер, Виталий Маркович
Проявление ковалентности, кооперативности и симметрии сильных водородных связей в спектрах ЯМР1998 год, кандидат физико-математических наук Шендерович, Илья Григорьевич
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «ЯМР и ИК диагностика геометрии, энергии и электронного строения комплексов с водородной связью»
Введение
Актуальность темы. Среди множества типов невалентных взаимодействий водородные связи занимают особое место: они определяют трехмерную структуру молекул [1,2], участвуют во многих биологических процессах [3], важны при создании материалов с заданными свойствами [4] и синтезе новых молекул [5]. Образование водородной связи - это первый шаг реакции перехода протона, самой распространенной реакции в природе. Способность молекулы участвовать в образовании водородных связей определяется свойствами ее внешней электронной оболочки. В последние годы в исследованиях невалентных взаимодействий, в особенности водородных связей, наметилась тенденция поиска параметра-дескриптора (маркера), величина которого может быть использована для оценки свойств водородных связей, таких как энергия и геометрия, или для описания строения внешних электронных оболочек взаимодействующих фрагментов [6,7,8,9,10]. Параметр-дескриптор может быть либо измеряемым экспериментально, либо вычисляемым для комплексов с водородной связью, а также для изолированных доноров и акцепторов протона. Такой параметр также необходим и для описания галогенных [11] и пниктогенных [12] связей. Так, например, для оценки протоно-донорной или протоно-акцепторной способности изолированных молекул предлагалось использовать трехмерные квантово-механические функции молекулярного электростатического потенциала (ЭСП) [6,13], функцию локализации электронов [9,14]. Также в качестве дескрипторов водородных связей предлагались различные свойства электронной плотности в критических точках водородных связей (по Бейдеру [15]) [8,10] и некоторые спектральные измеряемые параметры. Среди них, например, частота валентного колебания протоно-донорной группы, химические сдвиги атомов, участвующих в образовании водородной связи (а также изотопные эффекты на них), различные константы спин-спинового взаимодействия и другие параметры в спектрах ЯМР и ИК [16,17]. Измеряемые ЯМР и ИК параметры-дескрипторы обладают
потенциально большей информативностью в сравнении, например, с кристаллографическими параметрами, для которых существует некоторый произвол в выборе границы отсечки при определении близкого контакта (т.е. расстояния между взаимодействующими атомами короче суммы их Ван дер Ваальсовских радиусов). Спектральные параметры могут быть не только измерены, но и рассчитаны методами квантовой химии. Однако определение количественных закономерностей между дескрипторами водородной связи и геометрией и энергией комплекса с водородной связью остается актуальной проблемой.
Цели исследования
1. Развитие методов спектральной диагностики комплексов с водородной связью, а именно, установление количественных зависимостей между спектральными параметрами и геометрией, энергией, а также свойствами внешней электронной оболочки комплексов с водородной связью. В частности, построение простых в использовании корреляционных уравнений, связывающих спектральные параметры с геометрией и энергией для водородных связей FH• • •F, ЯИ—К и СН-Х (X = O, К, F).
2. Создание и апробация на модельных объектах новой квантово-химической методики визуализации внешних электронных оболочек изолированных молекул (доноров и акцепторов протона) и их комплексов с водородной связью при помощи спектральных характеристик атома 3Не в качестве зондирующей частицы.
Методы исследования. Значительная часть исследований в рамках данной работы проведена методами квантовой химии. Метод расчета выбирался в каждом случае индивидуально, в зависимости от размеров системы и необходимой точности (в каждой главе дано описание использованных методов). Расчеты проводились с использованием программного пакета 0ашв1ап09 [18], вычислительные ресурсы предоставлены ресурсным центром «Вычислительный центр» Санкт-Петербургского Государственного университета [19]. Обработка и визуализация
полученных данных проводилась с использованием программного пакета Matlab2016 [20] и специально написанных скриптов.
ЯМР спектры, представленные в этой работе, получены на спектрометре Bruker Avance III 500 NMR (11.74 T, 500.03 МГц для 1H, 125.73 МГц для 13C, 21.68 МГц для 14N) в ресурсном центре «Магнитно-резонансные методы исследования» Санкт-Петербургского Государственного университета [21]. Визуализация спектров производилась с использованием программного пакета MestReNova [22].
Научная новизна
1. Разработана новая квантово-химическая методика изучения внешних электронных оболочек с использованием атома 3He в качестве зондирующей частицы. Апробация методики проводилась на фторсодержащих объектах, включающих как нейтральные молекулы, так и заряженные (анионы и катионы). Максимальную величину лапласиана химического сдвига атома 3He предложено использовать для оценки степени локализации неподеленных пар.
2. Частоты валентного колебания группы FH vFH и низкочастного колебания vFF для водородных связей вида FH-F впервые были рассчитаны с использованием метода локальных мод. Предложены количественные корреляционные зависимости между энергией комплексообразования и параметрами ИК (AvFH и vFF) и ЯМР (A^H) для комплексов с водородной связью FH-F, применимые в широком диапазоне энергий комплексообразования.
3. Изучены изменения химических сдвигов частиц, участвующих в образовании водородной связи, а также констант спин-спинового взаимодействия вдоль по координате перехода протона для комплексов с водородной связью CH-X (X = O, N, F), образованной сильными CH-кислотами. Предложено использовать химический сдвиг мостикового протона ôH как меру длины водородного мостика, а константу спин-спинового взаимодействия lJCH для оценки степени переноса протона (или изменения расстояния rCH). Показано, что величина константы спин-спинового взаимодействия 1JCC отражает процесс изменения гибридизации атома углерода СН-кислоты от sp3 к sp2
вдоль по координате переноса протона и, тем самым, может служить мерой s-характера связи C-C. 4. Квантово-химическими методами проведена спектральная диагностика внутримолекулярных и межмолекулярных водородных связей NH -N, образованных анилином в качестве донора протона. Было показано, что разность !H химических сдвигов связанного и свободного протонов NH2 группы может быть использована для оценки энергии водородной связи (ЛЯ) и ее геометрии, т.е. расстояний rNH и rNN, сформулированы соответствующие простые уравнения. Предложены новые коэффициенты, связывающие величины плотности локальной кинетической G и потенциальной V энергии электронов в критической точке (3; -1) водородной связи с энергией образования водородной связи NH-N.
Научная новизна и практическая ценность. Предложенные корреляционные соотношения позволяют оценить энергию и геометрию водородной связи через величины спектральных параметров. Такие соотношения имеют особую практическую значимость для исследования водородных связей в неупорядоченных системах, где неприменимы кристаллографические методы, а также для внутримолекулярных водородных связей, когда прямая оценка энергии водородной связи как правило затруднена. Полученные соотношения могут быть применены для определения наличия и прочности водородных связей вида CH - X в молекулярных системах и для оценки CH-кислотности. Величина энергии водородной связи, в свою очередь, отражает изменения в электронной структуре молекулы и, как следствие, ее реакционную способность. Есть основания полагать, что предложенные корреляционные зависимости энергии комплексообразования от величины !H химического сдвига могут быть качественно применены не только к изученным классам водородных связей FH-F, NH-N и CH-X, но и к другим типам водородных связей.
Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на следующих международных конференциях: XXth International Conference on Horizons in
Hydrogen Bond Research (Бельгия, Антверпен, 2013), 32nd European Congress on Molecular Spectroscopy (Германия, Дюссельдорф, 2014), III School for young scientists "Magnetic Resonance and Magnetic Phenomena in Chemical and Biological Physics" (Новосибирск, 2014), XXIth International Conference on Horizons in Hydrogen Bond Research (Польша, Вроцлав, 2015), XXIInd International Conference on Horizons in Hydrogen Bond Research (Финляндия, Ювяскюля, 2017), Modern Development of Magnetic Resonance (Казань, 2017), Central European School on Physical Organic Chemistry (Польша, Карпач, 2018), 34th European Congress on Molecular Spectroscopy (Коимбра, Португалия, 2018).
Полный список тезисов конференций, на которых были представлены результаты работы приведен в конце раздела.
Публикации по теме работы
1. Tupikina E. Y., Denisov G. S., Tolstoy P. M. NMR study of CHN hydrogen bond and proton transfer in 1, 1-dinitroethane complex with 2, 4, 6-trimethylpyridine //The Journal of Physical Chemistry A. - 2015. - Т. 119. - №. 4. - С. 659-668.
2. Tupikina E. Y., Efimova A. A., Denisov G. S., Tolstoy P. M. NMR Chemical Shift of a Helium Atom as a Probe for Electronic Structure of FH, F-,(FHF)-, and FH2+ //The Journal of Physical Chemistry A. - 2017. - Т. 121. - №. 50. - С. 9654-9662.
3. Tupikina E. Y., Denisov G. S., Melikova S. M., Kucherov S. Yu., Tolstoy P. M. New look at the Badger-Bauer rule: Correlations of spectroscopic IR and NMR parameters with hydrogen bond energy and geometry. FHF complexes //Journal of Molecular Structure. - 2018. - Т. 1164. - С. 129-136.
4. Tupikina E. Y. Efimova A. A., Denisov G. S., Tolstoy P. M. Outer electronic shell visualization by NMR chemical shift laplacian of a helium probe //Journal of computational chemistry. - 2018. - Т. 39. - №. 29. - С. 2459-2462.
5. Tupikina E.Yu., Sigalov M., Shenderovich I.G., Mulloyarova V.V., Tolstoy P.M. Correlation between the energy, geometry and 1H NMR chemical shift difference of NH protons for inter- and intramolecular NHN hydrogen bonds formed by aromatic amines // The Journal of Chemical Physics 2019 принята к печати
Другие публикации
1. Begimova G., Tupikina E. Yu., Yu V. K., Denisov G. S., Bodensteiner M., Shenderovich I. G. Effect of Hydrogen Bonding to Water on the 31P Chemical Shift Tensor of Phenyl-and Trialkylphosphine Oxides and a-Amino Phosphonates //The Journal of Physical Chemistry C. - 2016. - Т. 120. - №. 16. - С. 8717-8729.
2. Семенов А. А., Клыков С. С., Грязев А. А., Данилов Д. В., Французова И. С., Тупикина Е. Ю. Перспективные материалы для рефракционной рентгеновской оптики //Вопросы Атомной Науки и Техники сер. Материаловедение и новые материалы. - 2016. - T. 86. - № 3. - C. 71-78.
3. Tupikina E. Yu, Bodensteiner M., Tolstoy P. M., Denisov G. S., Shenderovich I. G. P=O Moiety as an Ambidextrous Hydrogen Bond Acceptor //The Journal of Physical Chemistry C. - 2018. - Т. 122. - №. 3. - С. 1711-1720.
Полный список тезисов конференций, на которых были представлены результаты работы
1. E.Yu. Tupikina, P.M. Tolstoy, G.S. Denisov.
«3D Outer Electronic Shell Visualizaton by Laplacian of a Helium Chemical Shift»
XXXIV European Congress on Molecular Spectroscopy - EUCMOS 2018. August 19 - 24 2018. Coimbra. Portugal. Book of Abstracts 93.
2. E.Yu. Tupikina, A.A. Efimova, G.S. Denisov, P.M. Tolstoy.
«Visualizing the fluorine lone pairs by NMR chemical shifts of a probing 3He atom: FH and FC bonds»
Central European School on Physical Organic Chemistry. From calculations to experiment in chemistry and biology. June 04 - 08 2018. Wroclaw - Karpacz. Poland. Book of Abstracts L8.
3. E.Yu. Tupikina, M. Sigalov, P.M. Tolstoy, G.S. Denisov.
«Spectral NMR diagnostic of geometry and energy of NHN hydrogen bonds formed by amines»
Central European School on Physical Organic Chemistry. From calculations to experiment in chemistry and biology. June 04 - 08 2018. Wroclaw - Karpacz. Poland. Book of Abstracts 32.
4. E.Yu. Tupikina, A.A. Efimova, G.S. Denisov, P.M. Tolstoy.
«Probing of Fluorine Atom Electronic Shell by means of Topological Analysis of Helium Chemical Shift Surface»
Modern Development of Magnetic Resonance 2017. September 25 - 29 2017. Kazan. Russia. Book of Abstracts 23.
5. P.M. Tolstoy, S.A. Pylaeva, E.Yu. Tupikina, G.S. Denisov, H. Elgobarti, D. Sebastiani.
«Proton Dynamic in Strong Hydrogen Bonds: Solvent-Induced Distribution of NMR Chemical Shifts»
Modern Development of Magnetic Resonance 2017. September 25 - 29 2017. Kazan. Russia. Book of Abstracts 99.
6. P.M. Tolstoy, E.Yu. Tupikina, S.A. Pylaeva, S.Yu. Kucherov, H. Elgobarti, D. Sebastiani, G.S. Denisov.
«Spectroscopic descriptors of energy and geometry of FHF and (FHF)- hydrogen bonds»
XXII Horizons in Hydrogen Bond Research. September 11 - 14 2017. Jyvaskyla. Finland. Book of Abstracts 23.
7. E.Yu. Tupikina, P.M. Tolstoy, G.S. Denisov.
«Lone Pair Localization in FH and its H-bonded Complexes: Probing by 3He NMR»
XXII Horizons in Hydrogen Bond Research. September 11 - 14 2017. Jyvaskyla. Finland. Book of Abstracts 82.
8. E.Yu. Tupikina, P.M. Tolstoy, G.S. Denisov.
«NMR parameters as sensitive markers of electronic structure of hydrogen bond donors and acceptors»
V Международная конференция «Актуальные проблемы молекулярной спектроскопии конденсированных сред». 22 - 24 сентября 2016. Самарканд. Узбекистан. Сборник тезисов 18.
9. И.С. Гиба, Е.Ю. Тупикина, А.С. Мазур, И.Г. Шендерович, Г.С. Денисов, П.М. Толстой.
«Водородная связь и переход протона в комплексах фосфорноватистых кислот. Квантово-химический расчет твердотельных спектров 31P ЯМР»
Конференция по органической химии «0ргХим-2016». 27 июня - 01 июля 2017. Санкт-Петербург. Россия. Сборник тезисов 83.
10. E.Yu. Tupikina, P.M. Tolstoy, G.S. Denisov.
«Strong H-bonds formed by CH acids: changes of geometric and NMR parameters along the proton transfer pathway»
XXIth International Conference on Horizons in Hydrogen Bond Research. September 13 - 18 2015. Wroclaw. Poland. Book of Abstracts P-63.
11. E. Tupikina.
«Ab initio study of C-H...X hydrogen bonds along the proton transfer pathway: structure and NMR parameters»
International Student Conference «Science and Progress». November 10 - 14 2014. St.Petersburg. Russia. Book of Abstracts 118.
12. E. Tupikina, P.M. Tolstoy.
«Proton transfer process in C-H-X hydrogen bonds»
III School for young scientists «Magnetic Resonance and Magnetic Phenomena in Chemical and Biological Physics». September 07 - 11 2014. Novosibirsk. Russia. Book of Abstracts i.
13. E. Tupikina, G.S. Denisov, P.M. Tolstoy.
«Ab initio study of proton transfer pathway in C-H...X hydrogen bonds: structure and NMR parameters»
32nd European Congress on Molecular Spectroscopy (EUCMOS-2014). August 24 -28 2014. Dusseldorf. Germany. Book of Abstracts 215.
14. P.M. Tolstoy, S.A. Pylaeva, B. Koeppe, E. Tupikina, C. Allolio, D. Sebastiani, G.S. Denisov, H.-H. Limbach.
«Aprotic Polar Solvent Dynamics and Proton Tautomerism in Strong Hydrogen Bonds. NMR, UV-vis and MD Study»
Modeling, molecules, processes and properties. Central European School on Physical Organic Chemistry. May 26 - 30 2014. Przesieka. Poland. Book of Abstracts 9.
15. П.М. Толстой, С.А. Пылаева, Е.Ю. Тупикина, Г.С. Денисов, Д. Себастиани, К. Аллолио, Б. Кёппе, Х.-Х. Лимбах.
«Динамика сольватной оболочки и протонный таутомеризм в комплексах с сильной водородной связью»
Зимняя молодежная школа-конференция «Spinus» 2013. 24 - 30 ноября 2013. Санкт-Петербург. Россия. Сборник тезисов 52.
16. Е.Ю. Тупикина, П.М. Толстой, Г.С. Денисов.
«CH-группа как донор протона: структура и свойства комплексов с водородной связью»
Зимняя молодежная школа-конференция "Spinus" 2013. 24 - 30 ноября 2013. Санкт-Петербург. Россия. Сборник тезисов 133.
17. E. Tupikina, P.M. Tolstoy.
«Structure of hydrogen bonded complexes formed by strong CH-acids: NMR, IR, X-Ray and QM investigation of 1,1-dinitroethane»
International Student Conference «Science and Progress». September 30 - October 04 2013. St.Petersburg. Russia. Book of Abstracts 125.
18. E. Tupikina, P.M. Tolstoy, G.S. Denisov.
«Hydrogen bonds formed by CH-acids: structure and NMR properties of complexes 1,1-dinitroethane with various proton acceptors»
XX. International Conference on «Horizons in Hydrogen Bond Research». September 15 - 20 2013. Antwerp. Belgium. Book of Abstracts P25.
19. E. Tupikina, S.N. Smirnov, P.M. Tolstoy.
«A weak hydrogen bonds donors: geometry and NMR properties of complexes of 1,1-dinitroethane»
Nuclear Magnetic Resonance in Condensed Matter (NMRCM 2013). July 08 - 12 2013. St.Petersburg. Russia. Book of Abstracts 116.
20. P.M. Tolstoy, B. Koeppe, S.A. Pylaeva, E. Tupikina, G.S. Denisov, H.-H. Limbach.
«Combined Measurements of UV and NMR Spectra: Solvent and H/D Isotope Effects on the Proton Transfer Pathways in Hydrogen-Bonded Phenol-Carboxylic Acid Anions»
EUR0MAR-2013. June 30 - July 05 2013. Hersonissos, Crete. Greece. Book of Abstracts 366M0.
21. Е.Ю. Тупикина, П.М. Толстой, Г.С. Денисов.
«Изменение геометрии 1,1-динитроэтана при переходе СН-протона к различным основаниям в комплексах с водородной связью СН...В»
Кластер конференций по органической химии «ОргХим-2013». 17 - 21 июня 2013. Санкт-Петербург (пос. Репино). Россия. Сборник тезисов 283.
22. E. Tupikina, S.N. Smirnov, P.M. Tolstoy, G.S. Denisov.
«CH-acids as proton donors for hydrogen bonds: structure and properties of 1,1-dinitroethane»
Central European School on Physical organic Chemistry. May 27 - 31 2013. Przesieka. Poland. Book of Abstracts 70.
23. Е.Ю. Тупикина, С.Н. Смирнов, Г.С. Денисов.
«Структура водородосвязанных комплексов CH-кислоты 1,1-динитроэтана с акцепторами протона»
Всероссийская конференция молодых учёных, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам «Менделеев 2013». 02 -05 апреля 2013. Санкт-Петербург. Россия. Сборник тезисов 237.
24. П.М. Толстой, Х.-Х. Лимбах, Н.С. Голубев, Г.С. Денисов, И.Г. Шендерович, С.Н. Смирнов, Б. Кёппе, Дж. Гуо, С.А. Пылаева, Е.Ю. Тупикина.
«Построение корреляций между ЯМР параметрами и геометрией водородного мостика»
9-ая Зимняя молодежная школа-конференция "Магнитный резонанс и его приложения" Spinus 2012. 03 - 08 декабря 2012. Санкт-Петербург. Россия. Сборник тезисов 40.
25. Е.Ю. Тупикина, П.М. Толстой, С.А. Пылаева, С.Н. Смирнов, Г.С. Денисов. «CH-кислота 1,1-динитроэтан как донор протона в водородной связи»
9-ая Зимняя молодежная школа-конференция «Магнитный резонанс и его приложения» Spinus 2012. 03 - 08 декабря 2012. Санкт-Петербург. Россия. Сборник тезисов 166.
26. E. Tupikina.
«NMR study of complex of 1,1-dinitroethane with proton acceptors in aprotic media»
International Student Conference "Science and Progress". November 12 - 16 2012. St.Petersburg. Russia. Book of Abstracts 177.
27. P.M. Tolstoy, B. Koeppe, J. Guo, S.A. Pylaeva, E. Tupikina, G.S. Denisov, H.-H. Limbach.
«Effects of Solvation Shell Structure and Dynamics on Geometry and NMR/UV-VIS Spectra of H-Bonded Complexes»
VII Symposium "Nuclear Magnetic Resonance in Chemistry, Physics and Biological Sciences". September 25 - 28 2012. Warsaw. Poland. Book of Abstracts L4.
28. E. Tupikina, P.M. Tolstoy, S.N. Smirnov, N.S. Golubev, G.S. Denisov.
«Hydroxyphenyl Benzimidazole As Catalyst For Hydrolysis Reaction: Serine Protease Active Site Model»
VII Symposium "Nuclear Magnetic Resonance in Chemistry, Physics and Biological Sciences". September 25 - 28 2012. Warsaw. Poland. Book of Abstracts P39.
29. Е.Ю. Тупикина, С.Н. Смирнов, А.В. Шурухина, А.Н. Клыков, Н.С. Голубев, Г.С. Денисов, П.М. Толстой.
«Гидроксифенилбензимидазол как модель активного центра сериновых протеаз»
8-ая Зимняя молодежная школа-конференция «Магнитный резонанс и его приложения» Spinus 2011. 27 November - 03 December 2011. Санкт-Петербург. Россия. Book of Abstracts 205.
Глава 1. Электронно-ядерная структура комплексов с водородными связями, доноров и акцепторов протона. Современное состояние вопроса
1.1 Водородные связи
Согласно определению ИЮПАК [23], "водородная связь - это взаимодействие между протоно-донорной группой ХН и атомом или группой атомов У (при этом атомы X и У должны быть более электроотрицательными, чем атом водорода, например, К, О, Б, С и т. д.)". Обычно образование водородной связи сопровождается уменьшением расстояния X... У (до величин, меньших, чем сумма Ван дер Ваальсовских радиусов атомов X и У), увеличением расстояния Х...Н, уменьшением частоты валентного колебания ХН, низкопольным сдвигом сигнала мостикового протона, возникновением низкочастотного колебания и константы спин-спинового взаимодействия через водородную связь 2/ХУ. Энергия слабых водородных связей практически неотличима от Ван дер Ваальсовских взаимодействий (меньше 1 ккал/моль), в то время как энергия сильных водородных связей близка к энергиям ковалентных связей (до 40 ккал/моль). В пределе водородный мостик является трехцентровым четырехэлектронным взаимодействием при котором стираются разница между водородной и ковалентной связью. Водородные связи играют важную роль в стабилизации структуры крупных молекул (таких как белки, полимеры и т.д.) [24,25,26,27,28], ответственны за особые физико-химические свойства воды [29,30,31], участвуют во многих химических реакциях [32,33,34,35]. Образование водородной связи является первым шагом процесса перехода протона [36,37].
Геометрия водородной связи может быть определена методами рентгеноструктурного анализа и рассеяния нейтронов. Энергия комплексообразования может быть оценена калориметрическими методами. Спектроскопия также является широко применимым методом для изучения
проявлений водородных связей. Поэтому вопрос об интерпретации спектральных данных с целью оценки энергии, геометрии и свойств электронных оболочек комплексов с водородной связью, поиска новых спектральных маркеров и установления количественных корреляционных зависимостей являются актуальными для изучения водородных связей.
Водородные связи Е-И-Е. Первым упоминанием о водородных связях Е-И-Б является работа [38], в которой для бифторида калия необычно короткое расстояние Е...Б (2.25 А) было зафиксировано методами рентгеноструктурного анализа. Позднее короткое расстояние Е...Б было зафиксировано методами рентегноструктурного анализа, дифракции нейтронов, методами спектроскопии ЯМР и ИК также для других солей бифторидов вида К(БИР)- (Я = Ы+, №+, ЯЬ+, Сб+, Б14К+, Б1:3КИ+ и т.д.) [39,40,41,42,43]. Бифторид анион (БИЕ)- представляет собой пример самой сильной из известных водородных связей и был исследован в многочисленных работах как экспериментальными
[44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54], так и теоретическими [55,56,57,58] методами. Прочность водородной связи Е-И-Б для бифторид аниона вызвана высокой электроотрицательностью атомов фтора и большим дипольным моментом фрагмента ИБ. Попытки оценки энергии диссоциации (БИЕ)- ^ Б- + БИ предпринимались многими исследователями и полученные значения варьируются в пределах от 35 до 60 ккал/моль, в зависимости от уровня расчета и экспериментальных условий. Так, например, методами ионного циклотронного резонанса в работе [50] энергия диссоциации бифторид аниона оценена в 38.6 ккал/моль, в то время как энергия кристаллической решетки составляет 35 ккал/моль [51]. Последние данные высокоточных квантово-химических расчетов (£с-СС8В(Т)/аи§-сс-рУ77) дают значение энергии водородной связи бифторид аниона равное 43.39 ккал/моль [58]. Расчетные значения колебательных частот для (БИБ)- составляют у1 = 608 см-1, у2 = 1363 см-1, у3 = 1565 см-1 [52,53], а измеренные методами диодной лазерной спектроскопии - у1 = 583 см-1, у2 = 1286 см-1, у3 = 1331 см-1 [49,54]. Данные квантово-химических расчетов [55,59,60,61], экспериментов в
газовой фазе [49,62] и жидкостной спектроскопии ЯМР [66] указывают на симметрию бифторид-аниона D^h и симметричную одноямную потенциальную функцию для мостикового протона. В твердом теле симметрия (FHF)- может быть искажена за счет эффектов кристаллической упаковки и влияния противоиона, и протон может находиться не в центре водородного мостика [48,63,64,65]. Эксперименты ЯМР в растворе в апротонных полярных растворителях по изучению водородных связей F-H-F- показали, что с увеличением концентрации молекул FH более вероятным становится формирование кластеров вида F-(HF)n (n = 2, 3, 4, 5) [66,67,68]. Геометрическая антикооперативность водородных связей в таких кластерах изучалась по H/D изотопным эффектам на химических сдвигах 1H и 19F.
Внутри- и межмолулярные водородные связи N—H-N, образованные ароматическими аминами. Водородные связи N-H -N, образованные группой NH2 как донором протона довольно распространены и встречаются, например, между парами оснований нуклеиновых кислот аденин-тимин в ДНК [69,70,71], а также в различных органических соединениях [72]. Прочность водородных связей вида N-H -N умеренная [73,74]. В рамках данной работы рассмотрены водородные связи N-H-N, образованные ароматическими аминами в качестве доноров протона. Простейшим ароматическим амином является анилин. Свойства различных производных анилина были изучены методами ИК, ЯМР и ЭПР спектроскопии [75,76,77,78,79,80,81,82,83]. Производные анилина могут участвовать в образовании как внутри-, так и межмолекулярных водородных связей [84,85,86]. После образования одной водородной связи с участием NH протона группы NH2 анилина, второй протон остается свободным. В спектрах ЯМР сигналы двух протонов NH2 группы могут наблюдаться раздельно в случае медленного обмена, когда вращение группы NH2 заторможено [87,88]. Стоит отметить, что для межмолекулярных водородных связей время жизни водородосвязанных комплексов как правило очень короткое, поэтому наблюдение раздельных сигналов крайне сложно, однако для комплексов с внутримолекулярной водородной связью разделение сигналов возможно при
низких температурах. Например, разделение сигналов удалось наблюдать для КИ2 протонов о-нитроанилина [87], эфиров аминоакриловой кислоты [88], 6-амино-1,3-диметилурацила [89] и 1,2,4-оксидазола [72].
Водородные связи С-И-У (У = О, N Е). Взаимодействия типа С-И-У обычно заметно более слабые (энергия связи порядка 0.5-5 ккал/моль [35]), чем классические типы водородных связей (О-И-О, Е-И-Е, О-И-К и т. д.; энергия связи порядка 5-40 ккал/моль [90]). Однако водородные связи с участием СИ-группы очень важны для структуры молекул и различных химических процессов. Например, водородные связи С-И-О между витками а-спирали белка вносят значительный вклад в его стабильность [91]. Водородные связи С-И-О между атомами кислорода фосфатной группы и СИ группой пиримидиновых оснований участвуют в формировании структуры ДНК. Также связи С-И-О участвуют в процессах молекулярного распознавания и ферментативного катализа [92]. Водородные связи С-И -У играют важную роль в формировании структуры различных кристаллов и также могут быть использованы при создании материалов с заданными свойствами [93].
Впервые возможность комплексообразования между группой СИ и электроотрицательным атомом была предположена более 80 лет назад [94]. Позднее появились серии работ [95,96], посвященные калориметрическим исследованиям водородных связей вида С-И -У. Водородные связи С-И -О в белках впервые упомянуты в работе [97]. Термин «водородная связь» по отношению к взаимодействиям типа С-И-У впервые употреблен в работе [98], посвященной связям С-И-К между молекулами синильной кислоты.
Способность СИ-группы участвовать в образовании водородной связи определяется в том числе и гибридизацией атома углерода: чем больше ^-характер гибридизации, тем более «кислой» является СИ-группа: С(^)-И > С(^р2)-И > С(^3)-И [99,100]. Кислотность СИ-группы может изменяться в широких пределах посредством введения или удаления электроотрицательных заместителей (циано-, нитрогрупп и т. д.) в соседних группах. Например, в водной среде значение р^а для
цианоформа (CN)3CH составляет 5.13, а для дицианометана (CN)2CH2 - 11.19 [101]. Таким образом, можно заключить, что водородные связи C-H--Y могут обладать различной энергией комплексообразования и даже образовывать комплексы с переходом протона C"-HY+ [102,103,104]. Однако, в полярных растворителях, таких как, например, ацетонитрил, ионные пары могут быть диссоциированы на невзаимодействующие ионы [105].
Потенциальный барьер для реакции перехода протона для СН-кислот часто бывает несколько выше, чем для «классических» водородных связей. В соответствии с работой [106], высота энергетического барьера определяется следующими факторами. Во-первых, барьер увеличивается за счет делокализации заряда в молекуле СН-кислоты, происходящей немного позже переноса протона. Другими словами, в переходном состоянии, когда протон уже заметно перенесен от донора к акцептору, распределение заряда в молекуле СН-кислоты остается близким к распределению заряда нейтральной молекулы. Во-вторых, перестройка сольватной оболочки из-за переноса протона также приводит к увеличению потенциального барьера. Высота энергетического барьера может быть оценена из констант скорости реакции переноса протона с использованием методов ИК спектроскопии [105,107] или ЯМР [108].
Водородные связи C-H--Y в ИК-спектрах могут проявлять себя как классические водородные связи с красным сдвигом (уменьшение частоты валентного колебания vCH, увеличение расстояния C...H), так и как водородные связи с синим сдвигом (увеличение частоты валентного колебания vCH, уменьшение расстояния C...H) [109]. В 1H спектрах ЯМР классические водородные связи C-H---Y проявляют себя одинаково - сигнал мостикового протона сдвигается в низкое поле на несколько миллионных долей [109,110]. Однако для определения типа водородной связи (с красным или синим сдвигом) можно использовать другие параметры ЯМР, например, константу спин-спинового взаимодействия 1JCH, химический сдвиг углерода öC и H/D изотопные эффекты на протонноакцепторном атоме [109].
Похожие диссертационные работы по специальности «Оптика», 01.04.05 шифр ВАК
Диводородные связи боргидридных комплексов рутения, иридия и меди с переносом протона.2015 год, кандидат наук Голуб Игорь Евгеньевич
Фотоинициированный перенос протона в системах, содержащих внутримолекулярную водородную связь2000 год, кандидат химических наук Ивахненко, Татьяна Евгеньевна
Инфракрасная криоспектроскопия слабой водородной связи: многообразие спектральных проявлений2013 год, доктор физико-математических наук Рутковский, Константин Станиславович
Влияние низких температур и высоких давлений на кристаллическую структуру и параметры водородных связей в кристаллах, содержащих аминокислоты2013 год, кандидат химических наук Захаров, Борис Александрович
Термодинамические и кинетические свойства вещества в оболочках нейтронных звёзд2009 год, доктор физико-математических наук Потехин, Александр Юрьевич
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Тупикина Елена Юрьевна, 2019 год
Список литературы
[1] Saenger W. Principles of nucleic acid structure. - Springer Science & Business
Media, 2013.
[2] Schulz G. E., Schirmer R. H. Principles of Protein Structure. - Springer-Verlag,
New York, 1979.
[3] Fersht A. et al. Structure and mechanism in protein science: a guide to enzyme
catalysis and protein folding. - Macmillan, 1999.
[4] Aakeröy C. B., Seddon K. R. The hydrogen bond and crystal engineering //Chemical
Society Reviews. - 1993. - T. 22. - №. 6. - C. 397-407.
[5] Desiraju G. R. The C- H-O hydrogen bond: structural implications and
supramolecular design //Accounts of Chemical Research. - 1996. - T. 29. - №. 9.
- c. 441-449.
[6] Mohan N. et al. Molecular electrostatics for probing lone pair-n interactions
//Physical Chemistry Chemical Physics. - 2013. - T. 15. - №. 42. - C. 1840118409.
[7] Oliveira B. G. A comparative interplay between small heterorings and hypofluorous
acids //Journal of molecular modeling. - 2015. - T. 21. - №. 11. - C. 286.
[8] Weinhold F., Landis C. R., Glendening E. D. What is NBO analysis and how is it
useful? //International Reviews in Physical Chemistry. - 2016. - T. 35. - №. 3. -C. 399-440.
[9] Kavitha S. et al. Topological analysis of metal-ligand and hydrogen bonds in
transition metal hybrid structures-A computational study //Polyhedron. - 2016. -T. 115. - C. 193-203.
[10] Alkorta I. et al. Charged versus Neutral Hydrogen-Bonded Complexes: Is There a Difference in the Nature of the Hydrogen Bonds? //Chemistry-A European Journal. - 2016. - T. 22. - №. 27. - C. 9226-9234.
[11] Cavallo G. et al. The halogen bond //Chemical Reviews. - 2016. - T. 116. - №. 4.
- C. 2478-2601.
[12] Sanchez-Sanz G. et al. Modulating intramolecular P---N pnictogen interactions //Physical Chemistry Chemical Physics. - 2016. - T. 18. - №. 13. - C. 9148-9160.
[13] Clark T. et al. Halogen bonding: the a-hole //Journal of molecular modeling. -2007. - T. 13. - №. 2. - C. 291-296.
[14] Chesnut D. B. The electron localization function signature of the amide bond exhibits nitrogen lone pair character //The Journal of Physical Chemistry A. -2000. - T. 104. - №. 32. - C. 7635-7638.
[15] Bader R. F. W., Essen H. The characterization of atomic interactions //The Journal of chemical physics. - 1984. - T. 80. - №. 5. - C. 1943-1960.
[16] Bakker D. J. et al. Far-infrared signatures of hydrogen bonding in phenol derivatives //The journal of physical chemistry letters. - 2016. - T. 7. - №. 7. - C. 1238-1243.
[17] Weinhold F., Klein R. A. What is a hydrogen bond? Mutually consistent theoretical and experimental criteria for characterizing H-bonding interactions //Molecular Physics. - 2012. - T. 110. - №. 9-10. - C. 565-579.
[18] Frisch M. J. et al. Gaussian 09, revision A. 1 //Gaussian Inc. Wallingford CT. -2009. - T. 27. - C. 34.
[19] http://cc.spbu.ru
[20] MATLAB, R2016b; The MathWorks: Natick, 2016.
[21] http://cmr.spbu.ru/
[22] http://mestrelab.com/
[23] Arunan E. et al. Defining the hydrogen bond: An account (IUPAC Technical Report) //Pure and Applied Chemistry. - 2011. - T. 83. - №. 8. - C. 1619-1636.
[24] Burley S. K., Petsko G. A. Aromatic-aromatic interaction: a mechanism of protein structure stabilization //Science. - 1985. - T. 229. - №. 4708. - C. 23-28.
[25] Steiner T., Koellner G. Hydrogen bonds with n-acceptors in proteins: frequencies and role in stabilizing local 3D structures //Journal of molecular biology. - 2001. -T. 305. - №. 3. - C. 535-557.
[26] Kool E. T. Hydrogen bonding, base stacking, and steric effects in DNA replication //Annual review of biophysics and biomolecular structure. - 2001. - T. 30. - №. 1. - C. 1-22.
[27] Nomura R., Tabei J., Masuda T. Biomimetic stabilization of helical structure in a synthetic polymer by means of intramolecular hydrogen bonds //Journal of the American Chemical Society. - 2001. - T. 123. - №. 34. - C. 8430-8431.
[28] Kato T., Frechet J. M. J. A new approach to mesophase stabilization through hydrogen bonding molecular interactions in binary mixtures //Journal of the American Chemical Society. - 1989. - T. 111. - №. 22. - C. 8533-8534.
[29] Luzar A., Chandler D. Hydrogen-bond kinetics in liquid water //Nature. - 1996. -T. 379. - №. 6560. - C. 55.
[30] Smith J. D. et al. Energetics of hydrogen bond network rearrangements in liquid water //Science. - 2004. - T. 306. - №. 5697. - C. 851-853.
[31] Maréchal Y. The hydrogen bond and the water molecule: The physics and chemistry of water, aqueous and bio-media. - Elsevier, 2006.
[32] Grabowski S. J. (ed.). Hydrogen bonding: new insights. - Dordrecht : Springer, 2006. - T. 3.
[33] Pimentel G. C., McClellan A. L. The hydrogen bond. - W. H. Freeman And Company, 1960.
[34] Hadzi D. (ed.). Theoretical treatments of hydrogen bonding. - Chichester, New York, Weinheim, Brisbane, Singapore, Toronto : John Wiley & Sons, 1997.
[35] Desiraju G. R., Steiner T. The weak hydrogen bond: in structural chemistry and biology. - International Union of Crystal, 2001. - T. 9.
[36] Jacquemin D. et al. Assessing the importance of proton transfer reactions in DNA //Accounts of chemical research. - 2014. - T. 47. - №. 8. - C. 2467-2474.
[37] Richard J. P., Amyes T. L. Proton transfer at carbon //Current opinion in chemical biology. - 2001. - T. 5. - №. 6. - C. 626-633.
[38] Bozorth R. M. The crystal structure of potassium hydrogen fluoride //Journal of the American Chemical Society. - 1923. - T. 45. - №. 9. - C. 2128-2132.
[39] Peterson S. W., Levy H. A. A single crystal neutron diffraction determination of the hydrogen position in potassium bifluoride //The Journal of Chemical Physics. -1952. - T. 20. - №. 4. - C. 704-707.
[40] Kruh R., Fuwa K., McEver T. E. The crystal structures of alkali metal bifluorides //Journal of the American Chemical Society. - 1956. - T. 78. - №. 17. - C. 42564258.
[41] McDonald T. R. R. The electron-density distribution in ammonium bifluoride //Acta Crystallographica. - 1960. - T. 13. - №. 2. - C. 113-124.
[42] Frevel L. K., Rinn H. W. The crystal structure of LiHF2 //Acta Crystallographica. -1962. - T. 15. - №. 3. - C. 286-286.
[43] McGaw B. L., Ibers J. A. Nature of the hydrogen bond in sodium acid fluoride //The Journal of Chemical Physics. - 1963. - T. 39. - №. 10. - C. 2677-2684.
[44] Haque R., Reeves L. W. A Study of the HF2-Ion by Fluorine Magnetic Resonance //Journal of the American Chemical Society. - 1967. - T. 89. - №. 2. - C. 250-252.
[45] Soriano J. et al. 1H and 19F NMR spectra of the HF2- anion //Inorganic and Nuclear Chemistry Letters. - 1969. - T. 5. - №. 4. - C. 209-214.
[46] Martin J. S., Fujiwara F. Y. High resolution nuclear magnetic resonance spectra of bifluoride ion and its homologues //Canadian Journal of Chemistry. - 1971. - T. 49. - №. 18. - C. 3071-3073.
[47] Gouin L., Cousseau J., Smith J. A. S. Nuclear magnetic resonance studies of the difluoride ion. Part 4.—19F and 1H high-resolution spectra of "amine.n HF" complexes //Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2: Molecular and Chemical Physics. - 1977. - T. 73. - №. 7. - C. 1878-1883.
[48] Panich A. M. NMR study of the F-H--F hydrogen bond. Relation between hydrogen atom position and F- H--F bond length //Chemical physics. - 1995. - T. 196. - №. 3. - C. 511-519.
[49] Kawaguchi K., Hirota E. Diode Laser Spectroscopy of the v3 and v2 Bands of FHF- in 1300 cm-1 Region //The Journal of Chemical Physics. - 1987. - T. 87. -№. 12. - C. 6838-6841.
[50] Heni M., Illenberger E. The stability of the bifluoride ion (HF 2) in the gas phase //The Journal of Chemical Physics. - 1985. - T. 83. - №. 11. - C. 6056-6057.
[51] Heni M., Illenberger E. The stability of the bifluoride ion (HF-2) in the gas phase //The Journal of Chemical Physics. - 1985. - T. 83. - №. 11. - C. 6056-6057.
[52] Barton S. A., Thorson W. R. Vibrational dynamics of hydrogen bonds. I. FHF-system //The Journal of Chemical Physics. - 1979. - T. 71. - №. 11. - C. 42634283.
[53] Epa V. C. et al. Vibrational dynamics of the bifluoride ion. I. Construction of a model potential surface //The Journal of chemical physics. - 1990. - T. 92. - №. 1.
- c. 466-472.
[54] Kawaguchi K., Hirota E. Infrared diode laser study of the hydrogen bifluoride anion: FHF- and FDF- //The Journal of Chemical Physics. - 1986. - T. 84. - №. 6.
- C. 2953-2960.
[55] Epa V. C., Thorson W. R. Vibrational dynamics of the bifluoride ion. III. F-F (V1) eigenstates and vibrational intensity calculations //The Journal of Chemical Physics. - 1990. - T. 93. - №. 6. - C. 3773-3786.
[56] Latajka Z., Bouteiller Y., Scheiner S. Critical assessment of density functional methods for study of proton transfer processes.(FHF)- //Chemical physics letters. -1995. - T. 234. - №. 1-3. - C. 159-164.
[57] Grabowski S. J. [FHF]- - The strongest hydrogen bond under the influence of external interactions //Crystals. - 2015. - T. 6. - №. 1. - C. 3.
[58] Stein C. et al. Accurate bond dissociation energies (D0) for FHF- isotopologues //Molecular Physics. - 2013. - T. 111. - №. 16-17. - C. 2647-2652.
[59] Almlof J. Hydrogen bond studies. 71. Ab initio calculation of the vibrational structure and equilibrium geometry in HF-2 and DF-2 //Chemical Physics Letters. -1972. - T. 17. - №. 1. - C. 49-52.
[60] Chandler W. D., Johnson K. E., Campbell J. L. E. Thermodynamic calculations for reactions involving hydrogen halide polymers, ions and Lewis acid adducts. 1. polyfluorohydrogenate (1-) anions (HnFn+1-), polyfluorohydrogen (I) cations
(Hn+iFn+), and hydrogen fluoride polymers (HF)n //Inorganic Chemistry. - 1995. -T. 34. - №. 20. - C. 4943-4949.
[61] Karpfen A., Yanovitskii O. Structure and vibrational spectra of neutral, protonated and deprotonated hydrogen bonded polymers: an ab initio SCF study on chain-like hydrogen fluoride clusters //Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 1994. - T. 307. - C. 81-97.
[62] Kawaguchi K., Hirota E. Infrared diode laser spectroscopy of FDF-//Journal of Molecular Structure. - 1995. - T. 352. - C. 389-394.
[63] Jeffrey G. A., Jeffrey G. A. An introduction to hydrogen bonding. - New York : Oxford university press, 1997. - T. 12. - C. 228.
[64] Williams J. M., Schneemeyer L. F. Asymmetric single-minimum hydrogen bond in the bifluoride ion. Neutron diffraction study of p-toluidinium bifluoride //Journal of the American Chemical Society. - 1973. - T. 95. - №. 17. - C. 5780-5781.
[65] Foss O., Maartmann-Moe K. Crystal structures of tetrakis(thiourea)tellurium (II) salts. Orientations of ligands //Acta Chemica Scandinavica. - 1987. - T. 41. - C. 310-320.
[66] Shenderovich I. G. et al. Nuclear magnetic resonance of hydrogen bonded clusters between F- and (HF) n: Experiment and theory //Berichte der Bunsengesellschaft fur physikalische Chemie. - 1998. - T. 102. - №. 3. - C. 422-428.
[67] Schah-Mohammedi P. et al. Hydrogen/deuterium-isotope effects on NMR chemical shifts and symmetry of homoconjugated hydrogen-bonded ions in polar solution //Journal of the American Chemical Society. - 2000. - T. 122. - №. 51. - C. 12878-12879.
[68] Shenderovich I. G. et al. H/D isotope effects on the low-temperature NMR parameters and hydrogen bond geometries of (FH) 2 F- and (FH) 3 F- dissolved in CDF 3/CDF 2 Cl //Physical Chemistry Chemical Physics. - 2002. - T. 4. - №. 22. - C. 5488-5497.
[69] Watson J. D., Crick F. H. C. Genetical implications of the structure of deoxyribonucleic acid //Nature. - 1953. - T. 171. - №. 4361. - C. 964-967.
[70] Basilio Janke E. M. et al. Hydrogen bonding in complexes of adenosine and 4-thiouridine: a low-temperature NMR study //Magnetic Resonance in Chemistry. -2001. - T. 39. - №. S1. - C. S177-S182.
[71] Basilio Janke E. M., Limbach H. H., Weisz K. Binding of an acetic acid ligand to adenosine: A low-temperature NMR study //Journal of the American Chemical Society. - 2004. - T. 126. - №. 7. - C. 2135-2141.
[72] Kulish K. I. et al. Solid state and dynamic solution structures of O-carbamidine amidoximes gives further insight into the mechanism of zinc (Il)-mediated generation of 1, 2, 4-oxadiazoles //Journal of Molecular Structure. - 2016. - T. 1111. - C. 142-150.
[73] Koeppe B., Nibbering E. T. J., Tolstoy P. M. NMR and FT-IR studies on the association of derivatives of thymidine, adenosine, and 6-N-methyl-adenosine in aprotic solvents //Zeitschrift für Physikalische Chemie. - 2013. - T. 227. - №. 6-7. - C. 723-749.
[74] Dunger A., Limbach H. H., Weisz K. Geometry and strength of hydrogen bonds in complexes of 2-deoxyadenosine with 2-deoxyuridine //Journal of the American Chemical Society. - 2000. - T. 122. - №. 41. - C. 10109-10114.
[75] Yamaguchi I., Brownstein S. Rotation about the carbon - nitrogen bond in some aromatic amines //The Journal of Physical Chemistry. - 1963. - T. 67. - №. 2. - C. 525-526.
[76] Wasylishen R., Schaefer T. Proton magnetic resonance spectrum of 2-chloroaniline-15N. Long-range coupling constants to amino protons from all ring protons //Canadian Journal of Chemistry. - 1971. - T. 49. - №. 22. - C. 36273635.
[77] Kamiya M. Nuclear magnetic resonance spectra of ortho-haloanilines - analysis of four-spin systems and study of solvent effects //Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 1969. - T. 17. - №. 9. - C. 1854-1863.
[78] Abraham M. H. et al. An NMR method for the quantitative assessment of intramolecular hydrogen bonding; application to physicochemical, environmental,
and biochemical properties //The Journal of Organic Chemistry. - 2014. - T. 79. -№. 22. - C. 11075-11083.
[79] Lunazzi L. et al. Conformational studies by dynamic NMR. Part XV. The rotational barrier of N-methyl aniline //Tetrahedron Letters. - 1979. - T. 20. - №. 32. - C. 3031-3032.
[80] Wawer I., Kecki Z., Denisow G. S. NMR Study of pentafluoroaniline - hydrogen bonding and proton exchange //Spectroscopy letters. - 1991. - T. 24. - №. 10. - C. 1363-1372.
[81] Denisov G. S., Kuzina L. A., Shchepkin D. N. Stretching vibrations of amino group and inter/intramolecular hydrogen bond in anilines //Croatica Chemica Acta.
- 1992. - T. 65. - №. 1. - C. 89-100.
[82] Denisov G. S., Kuzina L. A. The weakening of the intramolecular hydrogen bond NH-" O in complexes of ortho-substituted anilines with proton acceptors //Journal of Molecular Structure. - 1992. - T. 271. - №. 1-2. - C. 9-18.
[83] Wawer I., Kecki Z., Denisow G. S. Hydrogen bonding in fluoranilines studied by means of a nitroxide radical probe //Journal of Molecular Structure. - 1994. - T. 327. - №. 2-3. - C. 313-319.
[84] Farmer V. C., Thomson R. H. Inter-and intra-molecular hydrogen bonding in anilines //Spectrochimica Acta. - 1960. - T. 16. - №. 5. - C. 559-562.
[85] Wolff H., Mathias D. Hydrogen bonding and Fermi resonance of aniline //The Journal of Physical Chemistry. - 1973. - T. 77. - №. 17. - C. 2081-2084.
[86] Rappoport Z. (ed.). The chemistry of anilines. - John Wiley & Sons, 2007. - T. 169.
[87] Filleux-Blanchard M. L., Fieus J., Halle J. C. Processus de rotation empéchée autour de la liaison C-N dans les anilines //Organic Magnetic Resonance. - 1973.
- T. 5. - №. 5. - C. 221-225.
[88] Hartman H. A. et al. Intramolecular hydrogen bond and internal rotation of aminogroup in esters of aminoacrylic acids //Spectroscopy Letters. - 1991. - T. 24.
- №. 6. - C. 817-825.
[89] Sigalov M. V., Pylaeva S. A., Tolstoy P. M. Hydrogen bonding in bis(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)-methane derivatives: dynamic NMR and DFT evaluation //The Journal of Physical Chemistry A. - 2016. - T. 120. - №. 17. - C. 2737-2748.
[90] Gilli G., Gilli P. The nature of the hydrogen bond: outline of a comprehensive hydrogen bond theory. - Oxford University Press, 2009. - T. 23.
[91] Manikandan K., Ramakumar S. The occurrence of C-H... O hydrogen bonds in a-helices and helix termini in globular proteins //Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics. - 2004. - T. 56. - №. 4. - C. 768-781.
[92] Jones C. R. et al. Can a C-H-- - O interaction be a determinant of conformation? //Journal of the American Chemical Society. - 2012. - T. 134. - №. 29. - C. 12064-12071.
[93] Nishio M. et al. The CH/n hydrogen bond: implication in crystal engineering //The importance of pi-interactions in crystal engineering: frontiers in crystal engineering. - 2012. - C. 1-39.
[94] Huggins M. L. Hydrogen bridges in organic compounds //The Journal of Organic Chemistry. - 1936. - T. 1. - №. 5. - C. 407-456.
[95] Zellhoefer G. F., Copley M. J., Marvel C. S. Hydrogen bonds involving the CH link. The solubility of haloforms in donor solvents //Journal of the American Chemical Society. - 1938. - T. 60. - №. 6. - C. 1337-1343.
[96] Copley M. J., Holley C. E. Hydrogen Bonding by Negatively Substituted CH Groups. VI. Acetylenic Compounds //Journal of the American Chemical Society. -1939. - T. 61. - №. 6. - C. 1599-1600.
[97] Huggins M. L. The Structure of Fibrous Proteins //Chemical Reviews. - 1943. - T. 32. - №. 2. - C. 195-218.
[98] Dulmage W. J., Lipscomb W. N. The crystal structures of hydrogen cyanide, HCN //Acta Crystallographica. - 1951. - T. 4. - №. 4. - C. 330-334.
[99] Allerhand A., Von Rague Schleyer P. A survey of CH groups as proton donors in hydrogen bonding //Journal of the American Chemical Society. - 1963. - T. 85. -№. 12. - C. 1715-1723.
[100] Green R. D. Hydrogen bonding by C-H groups. - Halsted Press, 1974.
[101] Реутов О. А., Белецкая И. П., Бутин К. П. CH-кислоты. - Наука, 1980.
[102] Schroeder G., Brzezinski B., Jarczewski A. Kinetic and equilibrium studies of the proton and deuteron transfer reaction between diarylcyanomethanes and 1, 2-bis-(dialkylaminomethyl) benzene in acetonitrile //Journal of Molecular Structure. -1992. - Т. 274. - С. 83-91.
[103] Jarczewski A., Hubbard C. D. A review of proton transfer reactions between various carbon-acids and amine bases in aprotic solvents //Journal of Molecular Structure. - 2003. - Т. 649. - №. 3. - С. 287-307.
[104] Binkowska I., Koput J., Jarczewski A. Ab initio prediction of the structure and energetics of the complexes of 4-nitrophenyl [bis (methylsulfonyl)] methane and TBD base in vacuo and acetonitrile solvent //Journal of Molecular Structure. -2008. - Т. 876. - №. 1-3. - С. 344-347.
[105] Schroeder G. et al. FTIR, NMR and kinetic studies of proton transfer reactions from nitro-substituted diarylmethanes to N-bases with guanidine character //Journal of Molecular Structure. - 1995. - Т. 344. - №. 1-2. - С. 77-88.
[106] Bernasconi C. F., Wenzel P. J. Effect of transition state aromaticity and antiaromaticity on intrinsic barriers of proton transfers in aromatic and antiaromatic heterocyclic systems; an ab initio study //The Journal of Organic Chemistry. - 2010. - Т. 75. - №. 24. - С. 8422-8434.
[107] Jarczewski A., Schroeder G., Leffek K. T. The proton transfer reaction between bis(2,4-dinitrophenyl) methane and nitrogen bases in dimethyl sulfoxide and toluene solvents //Canadian Journal of Chemistry. - 1991. - Т. 69. - №. 3. - С. 468-473.
[108] Borodin P. M. et al. Proton transfer in the 1,1-dinitroethane/n-dibutylamine complex //Organic Magnetic Resonance. - 1975. - Т. 7. - №. 4. - С. 185-18.
[109] Golubev N. S. et al. NMR study of blue-shifting hydrogen bonds formed by fluoroform in solution //Zeitschrift für Physikalische Chemie. - 2008. - Т. 222. -№. 8-9. - С. 1225-1245.
[110] Limbach H. H. et al. OHO hydrogen bond geometries and NMR chemical shifts: from equilibrium structures to geometric H/D isotope effects, with applications for
water, protonated water, and compressed ice //Israel Journal of Chemistry. - 2009.
- T. 49. - №. 2. - C. 199-216.
[111] Fernández B., Henriksen C., Farrelly D. Refined ab initio intermolecular ground-state potential energy surface for the He-C2H2 van der Waals complex //Molecular Physics. - 2013. - T. 111. - №. 9-11. - C. 1173-1177.
[112] Denis-Alpizar O. et al. The interaction of He with vibrating HCN: Potential energy surface, bound states, and rotationally inelastic cross sections //The Journal of Chemical Physics. - 2013. - T. 139. - №. 3. - C. 034304.
[113] Ajili Y. et al. On the accuracy of explicitly correlated methods to generate potential energy surfaces for scattering calculations and clustering: application to the HCl-He complex //Physical Chemistry Chemical Physics. - 2013. - T. 15. -№. 25. - C. 10062-10070.
[114] Radula-Janik K., Kupka T. 3He NMR studies on helium-pyrrole, helium-indole, and helium-carbazole systems: a new tool for following chemistry of heterocyclic compounds //Magnetic Resonance in Chemistry. - 2015. - T. 53. - №. 2. - C. 103109.
[115] Dubernet M. L., Quintas-Sánchez E., Tuckey P. New potential energy surface for the HCS+-He system and inelastic rate coefficients //The Journal of Chemical Physics. - 2015. - T. 143. - №. 4. - C. 044315.
[116] Wang Z. et al. A new potential energy surface and microwave and infrared spectra of the He-OCS complex //The Journal of Chemical Physics. - 2014. - T. 141. - №. 17. - C. 174308.
[117] Kupka T. et al. 3He NMR: from free gas to its encapsulation in fullerene //Magnetic Resonance in Chemistry. - 2013. - T. 51. - №. 8. - C. 463-468.
[118] Halpern-Manners N. W. et al. Remotely detected MRI velocimetry in microporous bead packs //The Journal of Physical Chemistry A. - 2011. - T. 115.
- №. 16. - C. 4023-4030.
[119] Hayashi S. Probing the micropores in Linde-type A zeolites by helium-3 NMR //Chemistry letters. - 2005. - T. 35. - №. 1. - C. 92-93.
[120] Sternfeld T. et al. The inside story of fullerene anions: a 3He NMR aromaticity probe //Angewandte Chemie International Edition. - 2003. - T. 42. - №. 27. - C. 3136-3139.
[121] Klochkov A. V., Tagirov M. S. Magnetic resonance of 3He nuclei in porous media //Low Temperature Physics. - 2015. - T. 41. - №. 1. - C. 50-57.
[122] Alakshin E. M. et al. Anomalous nuclear spin-lattice relaxation of 3He in contact with ordered Al 2 O 3 aerogel //JETP letters. - 2016. - T. 104. - №. 5. - C. 315318.
[123] Alakshin E. M. et al. Size effect in the (PrF3 nanoparticles-3He) system //JETP letters. - 2013. - T. 97. - №. 10. - C. 579-582.
[124] Alakshin E. et al. The Calcium Carbonate Geological Samples Study by 3He NMR //Applied Magnetic Resonance. - 2017. - T. 48. - №. 7. - C. 723-729.
[125] Magnasco V., Costa C., Figari G. Long-range second-order interactions and the shape of the He-HF and Ne-HF complexes //Chemical Physics Letters. - 1989. -T. 156. - №. 6. - C. 585-591.
[126] Murdachaew G. et al. Intermolecular potential energy surface and spectra of He-HCl with generalization to other rare gas-hydrogen halide complexes //The Journal of Chemical Physics. - 2004. - T. 121. - №. 23. - C. 11839-11855.
[127] Fajin J. L. C. et al. Accurate computations of the rovibrational spectrum of the He-HF van der Waals complex //Molecular Physics. - 2006. - T. 104. - №. 09. -C. 1413-1420.
[128] Lovejoy C. M., Nesbitt D. J. Mode specific internal and direct rotational predissociation in HeHF, HeDF, and HeHCl: van der Waals complexes in the weak binding limit //The Journal of Chemical Physics. - 1990. - T. 93. - №. 8. - C. 5387-5407.
[129] Kukawska-Tarnawska B., Chalasinski G., Szcz^sniak M. M. Helium atom as a probe of molecular shape and properties: He-H2O complex //Journal of Molecular Structure. - 1993. - T. 297. - C. 313-325.
[130] Hodges M. P., Wheatley R. J., Harvey A. H. Intermolecular potential and second virial coefficient of the water-helium complex //The Journal of Chemical Physics.
- 2002. - T. 116. - №. 4. - C. 1397-1405.
[131] Calderoni G., Cargnoni F., Raimondi M. An ab initio investigation of the He-H2O complex //Chemical Physics Letters. - 2003. - T. 370. - №. 1-2. - C. 233-239.
[132] Pauling L. Atomic radii and interatomic distances in metals //Journal of the American Chemical Society. - 1947. - T. 69. - №. 3. - C. 542-553.
[133] Limbach H. H., Denisov G. S., Golubev N. S. Hydrogen bond isotope effects studied by NMR //Isotope effects in the biological and chemical sciences. - 2005.
- C. 193-230.
[134] Klein O. et al. Hydrogen bond compression during triple proton transfer in crystalline pyrazoles. A dynamic 15N NMR study //Israel Journal of Chemistry. -1999. - T. 39. - №. 3-4. - C. 291-299.
[135] Lorente P. et al. 1H/15N NMR chemical shielding, dipolar 15N, 2H coupling and hydrogen bond geometry correlations in a novel series of hydrogen-bonded acid-base complexes of collidine with carboxylic acids //Magnetic Resonance in Chemistry. - 2001. - T. 39. - №. S1. - C. S18-S29.
[136] Koeppe B., Tolstoy P. M., Limbach H. H. Reaction pathways of proton transfer in hydrogen-bonded phenol-carboxylate complexes explored by combined UV-Vis and NMR spectroscopy //Journal of the American Chemical Society. - 2011. - T. 133. - №. 20. - C. 7897-7908.
[137] Benedict H. et al. Solid state15N NMR and theoretical studies of primary and secondary geometric H/D isotope effects on low-barrier NHN hydrogen bonds //Journal of the American Chemical Society. - 1998. - T. 120. - №. 12. - C. 29392950.
[138] Ramos M. et al. Theoretical study of the influence of electric fields on hydrogen-bonded acid-base complexes //The Journal of Physical Chemistry A. - 1997. - T. 101. - №. 50. - C. 9791-9800.
[139] Picazo O., Alkorta I., Elguero J. Large chiral recognition in hydrogen-bonded complexes and proton transfer in pyrrolo[2,3-b]pyrrole dimers as model
compounds //The Journal of Organic Chemistry. - 2003. - T. 68. - №. 19. - C. 7485-7489.
[140] Steiner T., Saenger W. Covalent bond lengthening in hydroxyl groups involved in three-center and in cooperative hydrogen bonds. Analysis of low-temperature neutron diffraction data //Journal of the American Chemical Society. - 1992. - T. 114. - №. 18. - C. 7123-7126.
[141] Steiner T., Saenger W. Lenthening of the covalent O-H bond in O-H-- O hydrogen bonds re-examined from low-temperature neutron diffraction data of organic compounds //Acta Crystallographica Section B. - 1994. - T. 50. - №. 3. -C. 348-357.
[142] Steiner T. Lengthening of the N-H bond in N-H--N hydrogen bonds. Preliminary structural data and implications of the bond valence concept //Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1995. - №. 13. - C. 1331-1332.
[143] Steiner T. Lengthening of the covalent X-H bond in heteronuclear hydrogen bonds quantified from organic and organometallic neutron crystal structures //The Journal of Physical Chemistry A. - 1998. - T. 102. - №. 35. - C. 7041-7052.
[144] Smirnov S. N. et al. Exploring zero-point energies and hydrogen bond geometries along proton transfer pathways by low-temperature NMR //Canadian Journal of Chemistry. - 1999. - T. 77. - №. 5-6. - C. 943-949.
[145] Denisov G. S. et al. Correlation relationships between the energy and spectroscopic parameters of complexes with F-HF hydrogen bond //Doklady Physical Chemistry. - Pleiades Publishing, 2017. - T. 475. - №. 1. - C. 115-118.
[146] Del Bene J. E., Perera S. A., Bartlett R. J. Predicted NMR coupling constants across hydrogen bonds: A fingerprint for specifying hydrogen bond type? //Journal of the American Chemical Society. - 2000. - T. 122. - №. 14. - C. 3560-3561.
[147] Del Bene J. E., Bartlett R. J., Elguero J. Interpreting 2hJ(F,N), 1hJ(H,N) and 1J(F,H) in the hydrogen-bonded FH-collidine complex //Magnetic Resonance in Chemistry. - 2002. - T. 40. - №. 12. - C. 767-771.
[148] Shenderovich I. G. et al. Low-temperature NMR studies of the structure and dynamics of a novel series of acid-base complexes of HF with collidine exhibiting
scalar couplings across hydrogen bonds //Journal of the American Chemical Society. - 2003. - T. 125. - №. 38. - C. 11710-11720.
[149] Novak A. Hydrogen bonding in solids correlation of spectroscopic and crystallographic data //Large Molecules. - Springer, Berlin, Heidelberg, 1974. - C. 177-216.
[150] Mikenda W. Stretching frequency versus bond distance correlation of O-D(H)--Y (Y = N, O, S, Se, Cl, Br, I) hydrogen bonds in solid hydrates //Journal of Molecular Structure. - 1986. - T. 147. - №. 1-2. - C. 1-15.
[151] Libowitzky E. Correlation of OH stretching frequencies and OH.. .O hydrogen bond lengths in minerals //Monatshefte für Chemie/Chemical Monthly. - 1999. -T. 130. - №. 8. - C. 1047-1059.
[152] Lau Y. K., Ikuta S., Kebarle P. Thermodynamics and kinetics of the gas-phase reactions H3O + (H2OV1 + H2O = H3O + (H2OV //Journal of the American Chemical Society. - 1982. - T. 104. - №. 6. - C. 1462-1469.
[153] Larson J. W., McMahon T. B. Gas-phase bifluoride ion. An ion cyclotron resonance determination of the hydrogen bond energy in fluoride ion (FHF-) from gas-phase fluoride transfer equilibrium measurements //Journal of the American Chemical Society. - 1982. - T. 104. - №. 21. - C. 5848-5849.
[154] Asfin R. E., Denisov G. S., Tokhadze K. G. The infrared spectra and enthalpies of strongly bound dimers of phosphinic acids in the gas phase.(CH2Cl)2POOH and (C6Hs)2POOH //Journal of Molecular Structure. - 2002. - T. 608. - №. 2-3. - C. 161-168.
[155] Feyereisen M. W., Feller D., Dixon D. A. Hydrogen bond energy of the water dimer //The Journal of Physical Chemistry. - 1996. - T. 100. - №. 8. - C. 29932997.
[156] Anithaa V. S. et al. Theoretical investigation on hydrogen bond interaction of diketo/keto-enol form uracil and thymine tautomers with intercalators //Journal of Molecular Modeling. - 2017. - T. 23. - №. 12. - C. 333.
[157] Hori Y. et al. Local structure and hydrogen bond characteristics of imidazole molecules for proton conduction in acid and base proton-conducting composite
materials //Physical Chemistry Chemical Physics. - 2018. - T. 20. - №. 15. - C. 10311-10318.
[158] Grabowski S. J. What is Common for Dihydrogen Bond and H... a Interaction— Theoretical Analysis and Experimental Evidences //Noncovalent Forces. -Springer, Cham, 2015. - C. 159-187.
[159] Pollice R. et al. Attenuation of London dispersion in dichloromethane solutions //Journal of the American Chemical Society. - 2017. - T. 139. - №. 37. - C. 13126-13140.
[160] Nishiyama Y., Langan P., Chanzy H. Crystal structure and hydrogen-bonding system in cellulose ip from synchrotron X-ray and neutron fiber diffraction //Journal of the American Chemical Society. - 2002. - T. 124. - №. 31. - C. 90749082.
[161] Kramer R. Z. et al. X-ray crystallographic determination of a collagen-like peptide with the repeating sequence (Pro-Pro-Gly) //Journal of Molecular Biology. - 1998. - T. 280. - №. 4. - C. 623-638.
[162] Taylor R., Kennard O. Comparison of X-ray and neutron diffraction results for the NH--O=C hydrogen bond //Acta Crystallographica Section B: Structural Science. - 1983. - T. 39. - №. 1. - C. 133-138.
[163] Taylor R., Kennard O. Hydrogen-bond geometry in organic crystals //Accounts of Chemical Research. - 1984. - T. 17. - №. 9. - C. 320-326.
[164] Phillips S. E. V., Schoenborn B. P. Neutron diffraction reveals oxygen-histidine hydrogen bond in oxymyoglobin //Nature. - 1981. - T. 292. - №. 5818. - C. 81.
[165] Badger R. M., Bauer S. H. Spectroscopic studies of the hydrogen bond. II. The shift of the O-H vibrational frequency in the formation of the hydrogen bond //The Journal of Chemical Physics. - 1937. - T. 5. - №. 11. - C. 839-851.
[166] Badger R. M. The relation between the energy of a hydrogen bond and the frequencies of the O-H bands //The Journal of Chemical Physics. - 1940. - T. 8. -№. 3. - C. 288-289.
[167] Gramstad T., Fuglevik W. J. Studies of hydrogen bonding - XIV Hydrogen bonding of indole to phosphoryl compounds //Spectrochimica Acta. - 1965. - T. 21. - C. 503-509.
[168] Zeegers-Huyskens T. Correlation between the vibrational properties and the energy of the hydrogen bonds-OH.. .N and OH.. ,O= C systems //Bulletin des Sociétés Chimiques Belges. - 1977. - T. 86. - №. 11. - C. 823-832.
[169] Kleeberg H., Luck W. A. P. Infrared study of anion-water interactions in dichloromethane //Journal of Solution Chemistry. - 1983. - T. 12. - №. 6. - C. 369-381.
[170] Ouvrard C., Berthelot M., Laurence C. An enthalpic scale of hydrogen-bond basicity, part 1: halogenoalkanes //Journal of Physical Organic Chemistry. - 2001. - T. 14. - №. 11. - C. 804-810.
[171] Rivera-Rivera L. A. et al. The Badger-Bauer rule revisited: correlation of proper blue frequency shifts in the OC hydrogen acceptor with morphed hydrogen bond dissociation energies in OC-HX (X= F, Cl, Br, I, CN, CCH) //The Journal of Physical Chemistry A. - 2013. - T. 117. - №. 35. - C. 8477-8483.
[172] Denisov G. S. et al. Correlation relationships between the energy and spectroscopic parameters of complexes with F---HF hydrogen bond //Doklady Physical Chemistry. -2017. - T. 475. - №. 1. - C. 115-118.
[173] Nowroozi A., Masumian E. Comparative study of NH-O and NH--S intramolecular hydrogen bonds in p-aminoacrolein, p-thioaminoacrolein and their halogenated derivatives by some usual methods //Structural Chemistry. - 2017. -T. 28. - №. 3. - C. 587-596.
[174] Bhatta R. S. et al. A brief review of Badger-Bauer rule and its validation from a first-principles approach //Modern Physics Letters B. - 2014. - T. 28. - №. 29. -C. 1430014.
[175] Iogansen A. V., Rassadin B. V. Dependence of intensity and shift in the infrared bands of the hydroxyl group on hydrogen bonding energy //Journal of Applied Spectroscopy. - 1969. - T. 11. - №. 5. - C. 1318-1325.
[176] West R. et al. The relative strengths of alkyl halides as proton acceptor groups in hydrogen bonding //Journal of the American Chemical Society. - 1962. - Т. 84. -№. 16. - С. 3221-3222.
[177] Chitale S. M., Jose C. I. Infrared studies and thermodynamics of hydrogen bonding in 2-halogenoethanols and 3-halogenopropanols //Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. - 1986.
- Т. 82. - №. 3. - С. 663-679.
[178] Abraham M. H. et al. Hydrogen bonding Part 44 Thermodynamics of complexation of 3, 5-dichlorophenol with ketones and ethers in cyclohexane: the Badger-Bauer relationship //Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. - 1998. - Т. 94. - №. 7. - С. 879-885.
[179] Borisenko V. E. et al. Temperature effects on absorption bands v(NH) and thermodynamics of hydrogen-bonded complexes of NH-donors with proton acceptors //Journal of Molecular Liquids. - 1996. - Т. 70. - №. 1. - С. 31-54.
[180] Ratajczak H., Orville-Thomas W. J., Rao C. N. R. Charge transfer theory of hydrogen bonds: relations between vibrational spectra and energy of hydrogen bonds //Chemical Physics. - 1976. - Т. 17. - №. 2. - С. 197-216.
[181] Иогансен А.В., Рассадин Б.В. // Ж. Прикл. Спектр. 1969. - Т. 11. - № 5 - С. 828-836.
[182] Iogansen A. V. Direct proportionality of the hydrogen bonding energy and the intensification of the stretching v(XH) vibration in infrared spectra //Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 1999.
- Т. 55. - №. 7-8. - С. 1585-1612.
[183] Pople J. A., Schneider W. G., Bernstein H. J. High-resolution nuclear magnetic resonance. - McGraw-Hill. - 1959.
[184] Eyman D. P., Drago R. S. Nuclear magnetic resonance studies of hydrogen Bonding //Journal of the American Chemical Society. - 1966. - Т. 88. - №. 8. - С. 1617-1620.
[185] Purcell K. F., Stikeleather J. A., Brunk S. D. Linear enthalpy-spectral shift correlations for 1, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-propanol //Journal of the American Chemical Society. - 1969. - T. 91. - №. 15. - C. 4019-4027.
[186] Kumar G. A., McAllister M. A. Theoretical investigation of the relationship between proton NMR chemical shift and hydrogen bond strength //The Journal of Organic Chemistry. - 1998. - T. 63. - №. 20. - C. 6968-6972.
[187] Siskos M. G., Tzakos A. G., Gerothanassis I. P. Accurate ab initio calculations of O-H-"O and O-H-"O proton chemical shifts: Towards elucidation of the nature of the hydrogen bond and prediction of hydrogen bond distances //Organic & Biomolecular Chemistry. - 2015. - T. 13. - №. 33. - C. 8852-8868.
[188] Odinokov S. E. et al. Complexes of AH acids with triethylamine: specificities of spectroscopic characteristics //Spectroscopy Letters. - 1975. - T. 8. - №. 2-3. - C. 157-164.
[189] Roohi H., Nokhostin R. NMR chemical shielding and spin-spin coupling constants across hydrogen bonds in uracil-a-hydroxy-N-nitrosamine complexes //Structural Chemistry. - 2014. - T. 25. - №. 2. - C. 483-493.
[190] Ishikawa R. et al. Developing model systems for the NMR study of substituent effects on the N—H- - N hydrogen bond in duplex DNA //Magnetic Resonance in Chemistry. - 2001. - T. 39. - №. S1. - C. S159-S165.
[191] Monaco G. et al. Topology of the magnetically induced current density and proton magnetic shielding in hydrogen bonded systems //Physical Chemistry Chemical Physics. - 2015. - T. 17. - №. 8. - C. 5966-5972.
[192] Del Bene J. E., Perera S. A., Bartlett R. J. Hydrogen bond types, binding energies, and 1H NMR chemical shifts //The Journal of Physical Chemistry A. - 1999. - T. 103. - №. 40. - C. 8121-8124.
[193] Gramstad T., Mundheim O. Studies of hydrogen bonding - XXIII. Interaction of chloroform with various phosphoryl compounds, The Higuchi plot—solvent effect //Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. - 1972. - T. 28. - C. 14051413.
[194] Dohnal V., Tkadlecova M. A simple relation between 1H NMR data and mixing enthalpy for systems with complex formation by hydrogen bonding //The Journal of Physical Chemistry B. - 2002. - T. 106. - №. 47. - C. 12307-12310.
[195] Benedict H. et al. Nuclear scalar spin-spin couplings and geometries of hydrogen bonds //Journal of the American Chemical Society. - 2000. - T. 122. - №. 9. - C. 1979-1988.
[196] Limbach H. H. et al. OHO hydrogen bond geometries and NMR chemical shifts: from equilibrium structures to geometric H/D isotope effects, with applications for water, protonated water, and compressed ice //Israel Journal of Chemistry. - 2009. - T. 49. - №. 2. - C. 199-216.
[197] Tolstoy P. M. et al. Characterization of fluxional hydrogen-bonded complexes of acetic acid and acetate by NMR: Geometries and isotope and solvent effects //Journal of the American Chemical Society. - 2004. - T. 126. - №. 17. - C. 56215634.
[198] Harris T. K., Zhao Q., Mildvan A. S. NMR studies of strong hydrogen bonds in
enzymes and in a model compound //Journal of Molecular Structure. - 2000. - T. 552. -
№. 1-3. - C. 97-109.
[199] Sternberg U., Brunner E. The influence of short-range geometry on the chemical shift of protons in hydrogen bonds //Journal of Magnetic Resonance, Series A. -1994. - T. 108. - №. 2. - C. 142-150.
[200] Desiraju G. R. et al. Definition of the halogen bond (IUPAC Recommendations 2013) //Pure and Applied Chemistry. - 2013. - T. 85. - №. 8. - C. 1711-1713.
[201] Scheiner S. The pnicogen bond: its relation to hydrogen, halogen, and other noncovalent bonds //Accounts of Chemical Research. - 2012. - T. 46. - №. 2. - C. 280-288.
[202] Wang W., Ji B., Zhang Y. Chalcogen bond: a sister noncovalent bond to halogen bond //The Journal of Physical Chemistry A. - 2009. - T. 113. - №. 28. - C. 81328135.
[203] Bauzá A., Frontera A. Aerogen bonding interaction: a new supramolecular force? //Angewandte Chemie International Edition. - 2015. - T. 54. - №. 25. - C. 73407343.
[204] Bauzá A., Mooibroek T. J., Frontera A. Tetrel-bonding interaction: rediscovered supramolecular force? //Angewandte Chemie International Edition. - 2013. - T. 52. - №. 47. - C. 12317-12321.
[205] McNaught A. D., McNaught A. D. Compendium of chemical terminology. -Oxford : Blackwell Science, 1997. - T. 1669.
[206] Bader R. F. W. Atoms in molecules //Accounts of Chemical Research. - 1985. -T. 18. - №. 1. - C. 9-15.
[207] Bader R. F. W. A quantum theory of molecular structure and its applications //Chemical Reviews. - 1991. - T. 91. - №. 5. - C. 893-928.
[208] Espinosa E. et al. From weak to strong interactions: A comprehensive analysis of the topological and energetic properties of the electron density distribution involving X-H-"F-Y systems //The Journal of Chemical Physics. - 2002. - T. 117. - №. 12. - C. 5529-5542.
[209] Mata I. et al. Relationships between interaction energy, intermolecular distance and electron density properties in hydrogen bonded complexes under external electric fields //Chemical Physics Letters. - 2011. - T. 507. - №. 1-3. - C. 185189.
[210] Grabowski S. J. Ab initio calculations on conventional and unconventional hydrogen bonds study of the hydrogen bond strength //The Journal of Physical Chemistry A. - 2001. - T. 105. - №. 47. - C. 10739-10746.
[211] Espinosa E., Molins E., Lecomte C. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities //Chemical Physics Letters. - 1998. - T. 285. - №. 3-4. - C. 170-173.
[212] Abramov Y. A. On the possibility of kinetic energy density evaluation from the experimental electron-density distribution //Acta Crystallographica Section A. -1997. - T. 53. - №. 3. - C. 264-272.
[213] Scrocco E., Tomasi J. Electronic molecular structure, reactivity and intermolecular forces: an euristic interpretation by means of electrostatic molecular potentials //Advances in quantum chemistry. - Academic Press, 1978. - T. 11. - C. 115-193.
[214] Becke A. D., Edgecombe K. E. A simple measure of electron localization in atomic and molecular systems //The Journal of Chemical Physics. - 1990. - T. 92.
- №. 9. - C. 5397-5403.
[215] Gadre S. R., Shirsat R. N. Electrostatics of atoms and molecules. - Universities Press, 2000.
[216] Politzer P., Truhlar D. G. (ed.). Chemical applications of atomic and molecular electrostatic potentials: reactivity, structure, scattering, and energetics of organic, inorganic, and biological systems. - Springer Science & Business Media, 2013.
[217] Mohan N., PhD thesis, National Institute for Interdisciplinary Science and Technology, India, 2014.
[218] Kumar A. et al. Lone pairs: an electrostatic viewpoint //The Journal of Physical Chemistry A. - 2014. - T. 118. - №. 2. - C. 526-532.
[219] Deshmukh M. M. et al. Molecular electrostatic potentials of divalent carbon (0) compounds //Physical Chemistry Chemical Physics. - 2008. - T. 10. - №. 17. - C. 2298-2301.
[220] Zou J. W. et al. Ab initio study of the complexes of halogen-containing molecules RX (X = Cl, Br, and I) and NH3: towards understanding the nature of halogen bonding and the electron-accepting propensities of covalently bonded halogen atoms //Chemistry-A European Journal. - 2005. - T. 11. - №. 2. - C. 740-751.
[221] Kulkarni S. A., Gadre S. R. Electron localization in molecules. A comparative study of scalar fields //Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 1996. - T. 361. - №. 1-3. - C. 83-91.
[222] Luque F. J. et al. Effect of solvation on the shapes, sizes, and anisotropies of polyatomic anions via molecular electrostatic potential topography: An ab initio self-consistent reaction field approach //The Journal of Chemical Physics. - 1994.
- T. 100. - №. 9. - C. 6718-6726.
[223] Politzer P., Murray J. S., Clark T. Halogen bonding: an electrostatically-driven highly directional noncovalent interaction //Physical Chemistry Chemical Physics.
- 2010. - T. 12. - №. 28. - C. 7748-7757.
[224] Murray J. S., Politzer P. Electrostatic potentials of amine nitrogens as a measure of the total electron-attracting tendencies of substituents //Chemical Physics Letters. - 1988. - T. 152. - №. 4-5. - C. 364-370.
[225] Silvi B., Savin A. Classification of chemical bonds based on topological analysis of electron localization functions //Nature. - 1994. - T. 371. - №. 6499. - C. 683.
[226] Berski S., Latajka Z., Gordon A. J. Electron localization function and electron localizability indicator applied to study the bonding in the peroxynitrous acid HOONO //Journal of Computational Chemistry. - 2011. - T. 32. - №. 8. - C. 1528-1540.
[227] Rahm M., Christe K. O. Quantifying the nature of lone pair domains //ChemPhysChem. - 2013. - T. 14. - №. 16. - C. 3714-3725.
[228] Raub S., Jansen G. A quantitative measure of bond polarity from the electron localization function and the theory of atoms in molecules //Theoretical Chemistry Accounts. - 2001. - T. 106. - №. 3. - C. 223-232.
[229] Savin A. The electron localization function (ELF) and its relatives: interpretations and difficulties //Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 2005. - T. 727. -№. 1-3. - C. 127-131.
[230] Tsirelson V., Stash A. Determination of the electron localization function from electron density //Chemical Physics Letters. - 2002. - T. 351. - №. 1-2. - C. 142148.
[231] Bühl M., van Wüllen C. Computational evidence for a new C84 isomer //Chemical Physics Letters. - 1995. - T. 247. - №. 1-2. - C. 63-68.
[232] Chen Z. et al. Nucleus-independent chemical shifts (NICS) as an aromaticity criterion //Chemical Reviews. - 2005. - T. 105. - №. 10. - C. 3842-3888.
[233] Hohenberg P., Kohn W. Inhomogeneous electron gas //Physical Review. - 1964.
- T. 136. - №. 3B. - C. B864.
[234] Kohn W., Sham L. J. Self-consistent equations including exchange and correlation effects //Physical Review. - 1965. - T. 140. - №. 4A. - C. A1133.
[235] Becke A. D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior //Physical Review A. - 1988. - T. 38. - №. 6. - C. 3098.
[236] Lee C., Yang W., Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density //Physical Review B. - 1988. - T. 37. - №. 2. - C. 785.
[237] Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple //Physical Review Letters. - 1996. - T. 77. - №. 18. - C. 3865.
[238] Perdew J. P. Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas //Physical Review B. - 1986. - T. 33. - №. 12. - C. 8822.
[239] Becke A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange //The Journal of Chemical Physics. - 1993. - T. 98. - №. 7. - C. 5648-5652.
[240] Zhao Y., Truhlar D. G. The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals //Theoretical Chemistry Accounts. - 2008. - T. 120. - №. 1-3. - C. 215-241.
[241] Ernzerhof M., Scuseria G. E. Assessment of the Perdew-Burke-Ernzerhof exchange-correlation functional //The Journal of Chemical Physics. - 1999. - T. 110. - №. 11. - C. 5029-5036.
[242] M0ller C., Plesset M. S. Note on an approximation treatment for many-electron systems //Physical Review. - 1934. - T. 46. - №. 7. - C. 618.
[243] Frisch M. J., Head-Gordon M., Pople J. A. A direct MP2 gradient method //Chemical Physics Letters. - 1990. - T. 166. - №. 3. - C. 275-280.
[244] Head-Gordon M., Pople J. A., Frisch M. J. MP2 energy evaluation by direct methods //Chemical Physics Letters. - 1988. - T. 153. - №. 6. - C. 503-506.
[245] Frisch M. J., Head-Gordon M., Pople J. A. Semi-direct algorithms for the MP2 energy and gradient //Chemical Physics Letters. - 1990. - T. 166. - №. 3. - C. 281-289.
[246] Cízek J. On the correlation problem in atomic and molecular systems. Calculation of wavefunction components in Ursell-type expansion using quantum-field theoretical methods //The Journal of Chemical Physics. - 1966. - T. 45. - №. 11. -C. 4256-4266.
[247] Ireta J., Neugebauer J., Scheffler M. On the accuracy of DFT for describing hydrogen bonds: dependence on the bond directionality //The Journal of Physical Chemistry A. - 2004. - T. 108. - №. 26. - C. 5692-5698.
[248] Vener M. V. et al. Intermolecular hydrogen bond energies in crystals evaluated using electron density properties: DFT computations with periodic boundary conditions //Journal of Computational Chemistry. - 2012. - T. 33. - №. 29. - C. 2303-2309.
[249] Wojtulewski S., Grabowski S. J. Blue-shifting C-H...Y intramolecular hydrogen bonds-DFT and AIM analyses //Chemical Physics. - 2005. - T. 309. - №. 2-3. -C. 183-188.
[250] Kumar G. A. et al. Low-barrier hydrogen bonds: ab initio and DFT investigation //Journal of Computational Chemistry. - 1998. - T. 19. - №. 12. - C. 1345-1352.
[251] Rao L. et al. Performance of several density functional theory methods on describing hydrogen-bond interactions //Journal of Chemical Theory and Computation. - 2008. - T. 5. - №. 1. - C. 86-96.
[252] Dobado J. A., Molina J. Adenine-hydrogen peroxide system: DFT and MP2 investigation //The Journal of Physical Chemistry A. - 1999. - T. 103. - №. 24. -C. 4755-4761.
[253] Dkhissi A., Adamowicz L., Maes G. Density functional theory study of the hydrogen-bonded pyridine-H2O complex: a comparison with RHF and MP2 methods and with experimental data //The Journal of Physical Chemistry A. -2000. - T. 104. - №. 10. - C. 2112-2119.
[254] Paizs B., Suhai S. Comparative study of BSSE correction methods at DFT and MP2 levels of theory //Journal of Computational Chemistry. - 1998. - T. 19. - №. 6. - C. 575-584.
[255] Gilbert T. M. Tests of the MP2 model and various DFT models in predicting the structures and B-N bond dissociation energies of amine-boranes(X3C)mH3-mB-N(CHs)nH3-n (X = H, F; m = 0-3; n = 0-3): poor performance of the B3LYP approach for dative B-N bonds //The Journal of Physical Chemistry A. - 2004. -T. 108. - №. 13. - C. 2550-2554.
[256] Del Bene J. E., Person W. B., Szczepaniak K. Properties of hydrogen-bonded complexes obtained from the B3LYP functional with 6-31G(d, p) and 6-31+G(d, p) basis sets: comparison with MP2/6-31+G(d, p) results and experimental data //The Journal of Physical Chemistry. - 1995. - T. 99. - №. 27. - C. 10705-10707.
[257] Nyden M. R., Petersson G. A. Complete basis set correlation energies. I. The asymptotic convergence of pair natural orbital expansions //The Journal of Chemical Physics. - 1981. - T. 75. - №. 4. - C. 1843-1862.
[258] Rezac J., Hobza P. Describing noncovalent interactions beyond the common approximations: how accurate is the "gold standard," CCSD(T) at the complete basis set limit? //Journal of Chemical Theory and Computation. - 2013. - T. 9. -№. 5. - C. 2151-2155.
[259] Allen L. C., Karo A. M. Basis functions for ab initio calculations //Reviews of Modern Physics. - 1960. - T. 32. - №. 2. - C. 275.
[260] Boys S. F. Electronic wave functions-I. A general method of calculation for the
stationary states of any molecular system //Proceedings of the Royal Society of London.
Series A. Mathematical and Physical Sciences. - 1950. - T. 200. - №. 1063. - C. 542554.
[261] Ditchfield R., Hehre W. J., Pople J. A. Self-consistent molecular-orbital methods.
IX. An extended Gaussian-type basis for molecular-orbital studies of organic molecules
//The Journal of Chemical Physics. - 1971. - T. 54. - №. 2. - C. 724-728.
[262] Dunning Jr T. H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen //The Journal of Chemical Physics.
- 1989. - T. 90. - №. 2. - C. 1007-1023.
[263] Jensen F. Basis set convergence of nuclear magnetic shielding constants calculated by density functional methods //Journal of Chemical Theory and Computation. - 2008. - T. 4. - №. 5. - C. 719-727.
[264] Jensen F. Segmented contracted basis sets optimized for nuclear magnetic shielding //Journal of Chemical Theory and Computation. - 2014. - T. 11. - №. 1.
- C. 132-138.
[265] Henry B. R. Use of local modes in the description of highly vibrationally excited molecules //Accounts of Chemical Research. - 1977. - T. 10. - №. 6. - C. 207213.
[266] Henry B. R. The local mode model and overtone spectra: a probe of molecular structure and conformation //Accounts of Chemical Research. - 1987. - T. 20. -№. 12. - C. 429-435.
[267] Halonen L. Local mode vibrations in polyatomic molecules //Advances in Chemical Physics. - 1998. - T. 104. - C. 41-180.
[268] Shchepkin D. N., Melikova S. M. Theoretical vibrational study of hydrogen-bonded complexes: a simple anharmonical model //Journal de Chimie Physique. -1992. - T. 89. - C. 607-613.
[269] Kjaergaard H. G. et al. Calculation of vibrational transition frequencies and intensities in water dimer: comparison of different vibrational approaches //The Journal of Physical Chemistry A. - 2008. - T. 112. - №. 18. - C. 4324-4335.
[270] Lu T., Chen F. Multiwfn: a multifunctional wavefunction analyzer //Journal of Computational Chemistry. - 2012. - T. 33. - №. 5. - C. 580-592.
[271] Boys S. F., Bernardi F. The calculation of small molecular interactions by the differences of separate total energies. Some procedures with reduced errors //Molecular Physics. - 1970. - T. 19. - №. 4. - C. 553-566.
[272] Jensen F. Basis set convergence of nuclear magnetic shielding constants calculated by density functional methods //Journal of Chemical Theory and Computation. - 2008. - T. 4. - №. 5. - C. 719-727.
[273] Tupikina E. Y., Efimova A. A., Denisov G. S., Tolstoy P. M. NMR Chemical Shift of a Helium Atom as a Probe for Electronic Structure of FH, F-,(FHF)-, and FH2+ //The Journal of Physical Chemistry A. - 2017. - T. 121. - №. 50. - C. 96549662.
[274] Tupikina E. Y. Efimova A. A., Denisov G. S., Tolstoy P. M. Outer electronic shell visualization by NMR chemical shift laplacian of a helium probe //Journal of Computational Chemistry. - 2018. - T. 39. - №. 29. - C. 2459-2462.
[275] Savin A. et al. ELF: The electron localization function //Angewandte Chemie International Edition in English. - 1997. - T. 36. - №. 17. - C. 1808-1832.
[276] Archibong E. F., Hu C. H., Thakkar A. J. Interaction potentials for He-F- and Ne-F- //The Journal of Chemical Physics. - 1998. - T. 109. - №. 8. - C. 30723076.
[277] Moszynski R. et al. Symmetry-adapted perturbation theory calculation of the He-HF intermolecular potential energy surface //The Journal of Chemical Physics. -1994. - T. 101. - №. 4. - C. 2811-2824.
[278] Moszynski R. et al. Near-infrared spectrum and rotational predissociation dynamics of the He-HF complex from an ab initio symmetry-adapted perturbation theory potential //The Journal of Chemical Physics. - 1994. - T. 101. - №. 4. - C. 2825-2835.
[279] Tupikina E. Y., Denisov G. S., Melikova S. M., Kucherov S. Yu., Tolstoy P. M. New look at the Badger-Bauer rule: Correlations of spectroscopic IR and NMR parameters with hydrogen bond energy and geometry. FHF complexes //Journal of Molecular Structure. - 2018. - T. 1164. - C. 129-136.
[280] Tupikina E.Yu., Sigalov M., Shenderovich I.G., Mulloyarova V.V., Tolstoy P.M. Correlation between the energy, geometry and 1H NMR chemical shift difference of
NH protons for inter- and intramolecular NHN hydrogen bonds formed by aromatic amines // The Journal of Chemical Physics 2019 принята к печати
[281] Tupikina E. Y., Denisov G. S., Tolstoy P. M. NMR study of CHN hydrogen bond and proton transfer in 1,1-dinitroethane complex with 2,4,6-trimethylpyridine //The Journal of Physical Chemistry A. - 2015. - Т. 119. - №. 4. - С. 659-668.
[282] Perelygin I. S., Akhunov T. F. The spectroscopic determination of the energies of the hydrogen bonds in the complexes formed between several chlorosubstituted phenols and acetone and dimethylformamide //Journal of Applied Spectroscopy. -1973. - Т. 18. - №. 4. - С. 514-517.
[283] Stolov A. A., Borisover M. D., Solomonov B. N. Hydrogen bonding in pure base media. Correlations between calorimetric and infrared spectroscopic data //Journal of Physical Organic Chemistry. - 1996. - Т. 9. - №. 5. - С. 241-251.
[284] Golub I. E. et al. Dimerization mechanism of bis(triphenylphosphine)copper (I) tetrahydroborate: Proton transfer via a dihydrogen bond //Inorganic Chemistry. -2012. - Т. 51. - №. 12. - С. 6486-6497.
[285] Shenderovich I. G. et al. H/D isotope effects on the low-temperature NMR parameters and hydrogen bond geometries of (FH)2F- and (FH)3F- dissolved in CDF3/CDF2Q //Physical Chemistry Chemical Physics. - 2002. - Т. 4. - №. 22. -С. 5488-5497.
[286] Gorobets N. Y. et al. Difference between 1H NMR signals of primary amide protons as a simple spectral index of the amide intramolecular hydrogen bond strength //Journal of Physical Organic Chemistry. - 2012. - Т. 25. - №. 4. - С. 287-295.
[287] Ishikawa N., Sugita M., Wernsdorfer W. Nuclear spin driven quantum tunneling of magnetization in a new lanthanide single-molecule magnet: bis(phthalocyaninato)holmium anion //Journal of the American Chemical Society. - 2005. - Т. 127. - №. 11. - С. 3650-3651.
[288] http://www.aim2000.de
[289] Bankiewicz B., Matczak P., Palusiak M. Electron density characteristics in bond critical point (QTAIM) versus interaction energy components (SAPT): the case of
charge-assisted hydrogen bonding //The Journal of Physical Chemistry A. - 2011. - T. 116. - №. 1. - C. 452-459.
[290] Bankiewicz B., Palusiak M. Does electron density in bond critical point reflect the formal charge distribution in H-bridges? The case of charge-assisted hydrogen bonds (CAHBs) //Computational and Theoretical Chemistry. - 2011. - T. 966. -№. 1-3. - C. 113-119.
[291] Kong S. et al. Geometry and spectral properties of the protonated homodimer of pyridine in the liquid and solid States. A combined NMR, X-ray diffraction and inelastic neutron scattering study //The Journal of Physical Chemistry A. - 2011. -T. 115. - №. 27. - C. 8041-8048.
[292] Bell R. P., Tranter R. L. Rates and hydrogen isotope effects in the ionization of 1, 1-dinitroethane //Proceedings of the Royal Society of London. A. Mathematical and Physical Sciences. - 1974. - T. 337. - №. 1611. - C. 517-527.
[293] Frumkin A. N. (ed.). Progress in electrochemistry of organic compounds 1. -Springer Science & Business Media, 2012.
[294] Novikov S. S. et al. Spectrophotometric determination of the dissociation constants of aliphatic nitro compounds //Russian Chemical Bulletin. - 1962. - T. 11. - №. 4. - C. 552-559.
[295] Del Bene J. E., Elguero J. One-bond spin-spin coupling constants of X-1H proton donors in complexes with X-H-Y hydrogen bonds, for X = 13C, 15N, 17O, and 19F: predictions, comparisons, and relationships among 1Jxh, 1Kxh, and X-H Distances //Journal of the American Chemical Society. - 2004. - T. 126. - №. 47. - C. 15624-15631.
[296] Del Bene J. E., Alkorta I., Elguero J. Ab initio study of ternary complexes
A - NCH - C with A, C = HCN, HF, HCl, ClF, and LiH: energetics and spin-spin coupling constants across intermolecular bonds //The Journal of Physical Chemistry A. - 2010. - T. 114. - №. 32. - C. 8463-8473.
[297] Del Bene J. E., Alkorta I., Elguero J. Ab initio study of ternary complexes X:(HCNH)+:Z with X, Z = NCH, CNH, FH, ClH, and FCl: diminutive cooperative effects on structures, binding energies, and spin-spin coupling constants across
hydrogen bonds //The Journal of Physical Chemistry A. - 2011. - T. 115. - №. 45.
- C. 12677-12687.
[298] Pecul M., Jaszunski M., Sadlej J. The geometry dependence of the spin-spin coupling constants in ethane: a theoretical study //Chemical physics letters. - 1999.
- T. 305. - №. 1-2. - C. 139-146.
[299] Golubev N. S. et al. NMR study of blue-shifting hydrogen bonds formed by fluoroform in solution //Zeitschrift für Physikalische Chemie. - 2008. - T. 222. -№. 8-9. - C. 1225-1245.
Saint Petersburg State University
Manuscript copy
Tupikina Elena Yurevna
NMR and IR diagnostic of geometry, energy and electronic structure of
hydrogen bonded complexes
Specialization: 01.04.05 - Optics Dissertation is submitted for the degree of candidate of physical and mathematical sciences
Scientific supervisor: candidate of physical and mathematical sciences, Ass. Prof.
Peter M. Tolstoy
Saint Petersburg 2019
Table of contents
Introduction
168
Chapter 1. The electronic-nuclear structure of complexes with 180 hydrogen bonds, hydrogen bond donors and acceptors. Modern state-of-the-art
1.3. Probing of hydrogen bonds. Energy estimation from 186 spectroscopic observable parameters
1.4. Probeless methods of outer electronic shells visualization for 188 complexes with hydrogen bond
1.5. Quantum chemical calculations of complexes with hydrogen 190 bonds
Chapter 2. Probing of outer electronic shells by Laplacian of NMR 194 chemical shift of a 3He atom v2^He
Methodology 195
Electronic shells of isolated molecules: ESP, ELF and NICS maps 197
Probing of electronic shells by 3He atom 205
Topological analysis of §He maps 213
Conclusions 217
Chapter 3. Dependence of spectroscopic NMR and IR parameters on 219 hydrogen bond geometry and energy
3.1. Badger-Bauer correlations for FHF hydrogen bonds 219
1.1. Hydrogen bonds
1.2. Hydrogen bonds geometry description
180
184
Methodology
220
Geometry and energy of complexes with FH---F hydrogen 223 bond
Local modes frequencies of stretching FH vibration and low- 225 frequency F...F vibration for FH---F hydrogen bonds
NMR chemical shifts and spin-spin coupling constants for 229 complexes with FH---F hydrogen bonds
3.2. Correlations of 1H NMR chemical shift difference of NH2 235 protons for aniline complexes with NH---N hydrogen bond energy and geometry
Correlation between the complexation energy Ecomplex and 240 geometry for NH---N hydrogen bonds
Correlations between QTAIM parameters, NH---N hydrogen 242 bond geometry and energy
Correlation between NH stretching band intensity, NH---N 246 hydrogen bond geometry and energy
Correlation between the NH chemical shift difference and 247 NH---N hydrogen bond geometry
Complexation energy estimation from proton chemical shift 248 difference A^H
Conclusions 251
3.3. Strong hydrogen bonds formed by CH-acids: changes of 251 geometric and NMR parameters along the proton transfer pathway
Methodology 252
Quantum chemical calculations of geometries, energies and 253
NMR parameters for 1,1-dinitroethane complexes
Quantum chemical calculations of geometries, energies and 263
NMR parameters for trinitromethane complexes
NMR spectra of 1,1-dinitroethane in various polar aprotic 269
solvents
Conclusions
234
Methodology
Geometry of complexes with NH---N hydrogen bonds
236
236
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.