Ядерно-химическое генерирование и изучение реакционной способности силицениевых и карбениевых ионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Кочина, Татьяна Александровна

• Кочина, Татьяна Александровна
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Кочина, Татьяна Александровна

Введение.

Глава 1.Силицениевые ионы (обзор литературы).

1.1. История проблемы.

1.2. Современное состояние проблемы.

1. 3. Реакционная способность.

Глава II. Ядерно-химическое генерирование и изучение реакционной способности силицениевых ионов (обсуждение экспериментальных и расчетных результатов).

2.1. Основы ядерно-химического метода генерирования силицениевых ионов.

2.2. Особенности ион-молекулярных реакций силицениевых ионов, генерируемых ядерно-химическим методом.

2. 3. Ион-молекулярные реакции свободных силицениевых ионов с представителями тс и n-электронодонорных соединений.

2.3.1.Взаимодействие этил- и диэтилсилицениевых ионов с бензолом.

2.3.2. Газофазное взаимодействие этилсилицениевых ионов с этиленом.

2.3.3. Взаимодействие этил-, диметил- и диэтилсилицениевых ионов со спиртами.

2.3.4. Взаимодействие диэтилсилицениевых ионов с дибутиловым эфиром.

2.3.5. Взаимодействие диэтилсилицениевых ионов с гексаметилдисилоксаном.

2.3.5. ИМР этил- и диэтилсилицениевых ионов с де/?е/и-бутиламинотриметилсиланом и гексаметилдисилазаном.

Глава Ш.Радиохимическое изучение реакций карбениевых ионов.

3.1. Предшествующие исследования взаимодействий карбениевых ионов с я- и n-электронодонорными соединениями, а также электронами сг-связи

3.1.1. Реакции алкил-катионов с я-электронодонорными соединениями.

3.1.2. Реакции метил-катионов с п-основаниями.

3.3.2. Взаимодействие свободных метил-катионов с триэтиламином.

3.3.3. Взаимодействие свободных втор-бутил- и фенил-катионов с диэтиламином.

З.ЗАВзаимодействие свободных метил-катионов с кремнийорганическими аминами -изобутиламинотриметилсиланом и гексаметилдисилазаном.

3.4. Взаимодействие свободных метил-катионов с ст-связями М-С алкилпроизводных элементов 14 группы (М=С, Si, Ge, Sn).

Глава 1У.Электронное строение карбениевых и силицениевых ионов.

Глава У.Экспериментальная часть.

5.1. Синтезы меченных тритием силанов - источников силицениевых ионов

5.1.1.Разработка методик микросинтеза меченных тритием силанов. Синтез тритида лития.

5.1.2.Синтез двукратно меченного тритием диметилсилана - источника диметилсилицениевых ионов.

5.1.3.Синтез многократно меченного тритием этилсилана - источника этилсилицениевых ионов.

5.1.4.Синтез двукратно меченного тритием диэтилсилана - источника диэтилсилицениевых ионов.

5.2. Синтезы меченных тритием углеводородов - источников алкил- и фенил-катионов.

5.2.1.Синтез многократно третированного метана - источника метил-катионов.

5.2.2.Синтез двукратно меченного тритием бутана.

5.2.3.Синтез многократно меченного тритием бензола - источника фенил-катионов.

5.3. Синтезы субстратов для изучения ИМР и свидетелей - предполагаемых продуктов ИМР.

5.4. Методика исследования ион-молекулярных реакций.

5.4.1.Приготовление реакционных смесей.

5.4.2.Накопление продуктов реакций.

5.4.3.Анализ продуктов ион-молекулярных реакций.

5.4.4.0бработка результатов анализа реакционных смесей.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ядерно-химическое генерирование и изучение реакционной способности силицениевых и карбениевых ионов»

Карбениевые ионы (ЯзС+) и их аналоги - ионы силицения (И^Г) относятся к реакционным интермедиатам, знание свойств которых является ключевым звеном в понимании механизмов многих химических реакций. Несмотря на огромный экспериментальный и теоретический материал, посвященный этим высоко реакционноспособным частицам, накопленный к настоящему времени, их дальнейшее глубокое исследование позволит выяснить интимный механизм разнообразных химических процессов. Поэтому проблема генерирования и изучения превращений этих катионов постоянно привлекает ч» внимание исследователей. Роль карбениевых ионов в химии органических соединений хорошо известна*, тогда как проблема существования, свойств, реакционной способности и роли в химических процессах силицениевых ионов до сих пор остается одной из самых дискуссионных проблем кремнийорганической химии. Являющиеся изоэлектронными аналогами карбениевых ионов, силицениевые ионы в газовой фазе даже более термодинамически устойчивы, чем карбениевые. Однако в конденсированной фазе они непосредственно практически неуловимы. Причина такой "неуловимости" кроется в уникальной способности атома кремния в его соединениях (в отличие от атома углерода) образовывать комплексы с нуклеофилами. Классические методы и приемы, традиционно используемые для генерирования и изучения поведения карбениевых ионов в этих условиях, абсолютно непригодны для силицениевых ионов. Отсюда вытекает необходимость поиска новых нетрадиционных подходов для решения проблемы генерирования и изучений превращений силицениевых ионов в конденсированной фазе.

В то же время в газовой фазе существование силицениевых ионов убедительно доказано, однако их роль в процессах электрофильного замещения

Карбениевые ионы - важнейшие интермедиаты органической химии, через стадию образования которых проходит более половины всех превращений органических веществ. исследована не достаточно. При этом необходимо иметь в виду, что ион-молекулярные реакции (ИМР) в газовой фазе обычно изучаются методами масс- и ион-циклотронной резонансной спектрометрии, возможности которых ограничены разреженными газами и наблюдением продуктов реакций, несущих заряд. Таким образом, проблема силицениевых ионов в целом до сих пор решена недостаточно и требует дальнейшего исследования.

В этой диссертационной работе для решения рассматриваемой фундаментальной проблемы впервые применена принципиально новая стратегия. Она основана на использовании ядерно-химического метода (ЯХМ) генерирования силицениевых ионов (СИ), в основе которого лежат процессы самопроизвольного распада трития в составе силанов и последующие физико-химические превращения, и радиохимического изучения их реакций. В связи с этим основной целью наших исследований явилось создание ЯХМ генерирования свободных СИ и радиохимического метода изучения ИМР этих частиц. Источником ионов при этом являются меченные тритием моно- и диалкилсиланы, содержащие, по крайней мере, два атома трития. Распад одного из атомов трития приводит к образованию свободных СИ. Наличие второго атома трития позволяет изучить ИМР этих частиц радиохимическим методом.

ЯХМ генерирования СИ обладает рядом уникальных особенностей. Он позволяет генерировать свободные катионы, лишенные противоиона и сольватной оболочки, как в газовой так и в конденсированной фазах. Эти ионы в зависимости от природы исходной молекулы могут иметь заданный состав и строение, а также строго фиксированную первоначальную локализацию заряда (в том числе не отвечающую наиболее устойчивой изомерной форме), определяемую положением атома трития. При генерировании СИ и изучении их реакций в конденсированной фазе используемый метод позволяет проводить исследования в отсутствии растворителя и суперкислот Ола.

Об актуальности и теоретической значимости наших исследований свидетельствует впервые появившаяся возможность ядерно-химического генерирования и изучения в газовой и конденсированной фазах поведения свободных СИ - потенциальных интермедиатов многих кремнийорганических реакций.

Разработанный метод позволил получить силицениевые ионы в газовой и конденсированной фазах и изучить их превращения (включая изомеризацию), в зависимости от природы нуклеофила и агрегатного состояния системы.

Полученные результаты можно рассматривать как вклад в фундаментальную физическую химию органических производных элементов 14 группы, так как они расширяют существующие представления о механизмах реакций этих соединений и свойствах их интермедиатов. Они также существенно расширяют теоретические представления о процессах электрофильного замещения, поскольку процессы ионного силилирования до настоящего времени были мало изучены как в газовой, так и в конденсированной фазах.

В отличие от силицениевых ионов, карбениевые ионы (КИ) изучены достаточно широко и глубоко. Тем не менее, реакции КИ с некоторыми классами органических соединений, содержащих гетероатомы азота и кремния, до сих пор не были изучены. Для восполнения этого пробела в химии КИ мы осуществили их ядерно-химическое генерирование и изучили радиохимическим методом их реакции с кремнийорганическими соединениями, содержащими группировки БьО-С и 81-0-81, а также 8ь>?-С и 8ьК-81 (в сравнении с алифатическими аминами). Изученные нами реакции с алифатическими аминами представляют и самостоятельный интерес, так как ИМР карбениевых ионов с азотсодержащими соединениями, как известно, играют важную роль во многих процессах, начиная с биохимических и кончая , протекающими в межзвездном пространстве. Также были изучены взаимодействия КИ с тетраалкилсиланами, -германами, -станнанами. В последнем случае взаимодействие КИ с М (М - 81, ве, 8п) приводило к возникновению элементорганических ионов Яз М+.

Для исследования механизмов ИМР силицениевых и карбениевых ионов нами также использовалось квантово-химическое моделирование изучаемых процессов. В частности, неэмпирический расчет энергетики некоторых проведенных реакций, оптимизация структур предполагаемых интермедиатов и анализ распределения электронной плотности в них позволили оценить относительную стабильность образующихся комплексов и пути их диссоциации. Совокупность теоретических предпосылок, расчетов и экспериментальных результатов способствовала установлению механизма изученных реакций.

Квантово-химический расчет электронного строения карбениевых и силицениевых ионов и распределения электронной плотности в них позволил объяснить, почему эти частицы, являясь изоэлектронными аналогами, проявляют столь различный характер взаимодействия с нуклеофильными соединениями.

Нам представляется, что настоящие исследования имеют не только фундаментальный интерес, но и открывают новые возможности для синтеза меченных тритием соединений, которые, как известно, играют большую роль в изучении механизмов химических и биохимических процессов.

Личный вклад автора. Автор является научным руководителем исследований, посвященных проблемам генерирования и изучения свойств силицениевых и карбениевых ионов. Автором также были сформулированы задачи, решенные квантово-химическими методами. Под руководством диссертанта проводилось обсуждение и интерпретация экспериментальных и теоретических результатов, а также выполнено и защищено две кандидатских диссертации и 13 дипломных работ.

Апробация работы. По теме диссертационной работы опубликовано 56 работ в российских и иностранных научных изданиях. Материалы были доложены на 7 всесоюзных (всероссийских) и 10 международных научных конференциях. Результаты работы защищены авторским свидетельством №245650.

Структура и объем работы. Диссертация изложена на 279 страницах машинописного текста, содержит 58 таблиц, 41 рисунок. Она состоит из введения, 5 глав, выводов и списка цитируемой литературы (367 наименований).

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Кочина, Татьяна Александровна

Выводы.

1. В рамках фундаментальной проблемы существования и реакционной способности силицениевых ионов разработана принципиально новая стратегия их генерирования и исследования. Для этого впервые создан ядерно-химический метод генерирования свободных силицениевых ионов, основанный на процессах Р-распада атомов трития в тритийпроизводных моно- и диалкилсиланов. Для дальнейшего исследования их химических превращений в газовой и конденсированной фазах также впервые использован радиохимический метод.

2. Впервые синтезированы соединения с общей формулой R4.n Tn Si

R= Me, Et; n=2, 3) и из них ядерно-химическим методом генерированы этил-, диметил-, и диэтилсилицениевые ионы R3-nTn.i Si+.

3. Неэмпирическими квантово-химическими методами RHF/6-31G** и

B3LYP/6-31G** оценена энергия (20 - 22 ккал/моль), приобретаемая силицениевым ионом, рождаемым ядерно-химическим методом, в результате перестройки тетраэдрической структуры исходной молекулы в планарную структуру катиона.

Радиохимическое изучение реакций генерированных силицениевых ионов с органическими и азотсодержащими кремнийорганическими соединениями, содержащими л- или п-электронодонорные центры (Н2С=СН2 , С6Н6 , МеОН, ВиОН, Ви20, (Ме3802О, Ме381ШСМе3 (Ме381)21ЧН) показало, что в случае всех изученных п-электронодонорных соединений протекают процессы силилирования как в газовой, так и в конденсированной фазах. Силилирование л-электронодонорных соединений практически не происходит, что связано со структурой возникающих промежуточных комплексов, в которых силицениевый ион фактически не утрачивает своей сущности.

Оцененная неэмпирическим квантово-химическим методом

ВЗЬУР/б-ЗЮ* энергия конденсации простейшего катиона 8Ш3+ с молекулами модельных соединений возрастает в ряду (ккал/моль): С6Н6 (47.6) < МеОН (69.7) < Ме20 (72.7) < Ме;№Н3 (85.9), который коррелирует с наблюдаемым изменением сродства диэтилсилицениевого иона к субстрату в ряду С6Н6 < ВиОН < Ме3С>Ш81Ме3 < Ви20. Различное положение в этих двух рядах Ме2№Ш3 и Ме3С1МН81Ме3 очевидно обусловлено затрудненной стерической доступностью атома азота в последнем соединении.

Процессы изомеризации, характерные для карбениевых ионов, наблюдаются и в случае силицениевых ионов. Так, этил силицениевый катион в газовой фазе полностью изомеризуется в диметилсилицениевый. Диэтилсилицениевый ион, как в газовой, так и в жидкой фазах, элиминируя этилен, превращается в этилсилицениевый ион, который далее изомеризуется в диметилсилицениевый катион. Перегруппировка диэтилсилицениевого иона в наиболее устойчивый диметилэтилсилицениевый ион экспериментально не обнаружена, что полностью соответствует результатам квантово-химического исследования поверхности потенциальной энергии иона З^Нц*.

Превращение диэтилсилицениевого катиона в этил- и диметилсилицениевый ионы индуцируется электронодонорными органическими соединениями, активность которых возрастает в ряду: Ви20 < Ме381Ш81Ме3 < ВиОН < (Ме^^О < СбНб и определяется энергией возбуждения промежуточного комплекса и возможностями ее передачи.

Сравнительное изучение реакционной способности неподеленной пары атома кислорода в группировках М-О-М, где М=С, 81, на примере газофазного взаимодействия свободных метил-катионов с ди-трет-бутиловым эфиром и гексаметилдисилоксаном в конкурентных условиях свидетельствует о большей активности неподеленной пары электронов (Ме3С)20 по-сравнению с (Ме381)20. Расчеты, выполненные методом НР/4-21(0*)0 для модельных систем Ме+ + Ме20 и Ме+ + (Н381)20, показали, что экзотермичность образования оксониевого комплекса Ме30+ выше, чем комплекса СН3(81Н3)20+, что коррелирует с экспериментальными данными.

Распад оксониевого комплекса, возникающего в результате ионмолекулярных взаимодействий свободных метил-катионов с триалкилалкоксисиланами К^ЮЯ1 (Я= Ме, Е1, Рг, Ви; Ме, Е^ Ме3С), происходит преимущественно с разрывом связи 81-0, а не 0-С, что соответствует результатам квантово-химических расчетов (ВЗЬУР/б-32**), свидетельствующих о значительном увеличении длины связи 81-0 в модельном комплексе Ме20+8Ш3 по сравнению с длиной этой связи в эфире H3SiOMe, тогда как длина связи О-С практически не изменяется. Увеличение размера алкильных радикалов уменьшает выход метилалкиловых эфиров и соответствующих силицениевых ионов. При этом изменение природы радикалов R, связанных с атомом кремния, оказывает гораздо меньшее влияние на выход продуктов распада, чем изменение природы радикала R1 в алкоксигруппе.

В отличие от n-электронодонорных кислородсодержащих соединений, ион-молекулярные газофазные реакции свободных метил-катионов с диалкиламинами R2NH (R= Et, i-Pr, i-Bu, s-Bu) и Et3N протекают в двух конкурирующих направлениях: конденсация и перенос протона с преобладанием последнего. Замена в амине алкильных заместителей на силильные (Si-N-C, Si-N-Si) не приводит к изменению механизма реакции.

Газофазное взаимодействие катионов СТ3 , C4HgT и СбТ5 с диэтиламином, обнаружило, что при переходе от метил- к emop-бутил-катиону вероятность протекания реакции переноса протона возрастает. Взаимодействие фенил-катиона с Et2NH в основном протекает как процесс конденсации путем вторичного переноса протона от N-этильной группы.

В отличие от карбениевых ионов, силицениевые ионы (EtH2Si+ и

Et2HSi+) взаимодействуют с кремнийорганическими аминами (Me3SiNHCMe3, (Me3Si)2NH) исключительно по каналу конденсации.

Основным направлением ион-молекулярных газофазных реакций свободных метил-катионов с тетраалкилпроизводными элементов 14 группы R4M (R= Me, Et; М=С, Si, Ge, Sn) является отрыв алкидного иона с разрывом о-связи М-С, приводящий к образованию алканов CT3R и катионов ЛзМ+. Возникновение целого ряда алканов в случае тетраэтилпроизводных олова объясняется неустойчивостью трехвалентного катиона 11з8п+ и, вследствие этого, его стремлением фрагментировать на 118п+ и молекулы алканов. В случае тетраалкилпроизводных углерода преобладают перегруппировочные процессы, а отрыв алкидного иона не наблюдается, что резко различает поведение тетраалкилпроизводных углерода и остальных элементов 14 группы.

Установлено, что являясь изоэлектронными аналогами, силицениевые и карбениевые ионы обнаруживают резкое различие в характере взаимодействия с нуклеофилами, что вызвано их неодинаковым электронным строением и распределением электронной плотности: в силицениевых ионах практически весь положительный заряд сосредоточен на атоме кремния и атомы водорода, связанные с катионным центром, имеют гидридный характер, тогда как в карбениевых ионах положительный заряд равномерно распределен между карбеноидным центром и атомами водорода.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Кочина, Татьяна Александровна, 2004 год

1. Долгов Б. Н. Химия кремнийорганических соединений. // Д.: ОНТИ. Госхимтехиздат. Лен. отд. 1933. 206 с.

2. Gusel'nikov L. Е., Nametkin N. S. Formation and properties of unstable intermediates containing multiple ря-ря bonded group 4b metals// Chem.rev. 1979. V. 79. N6. P. 529-577.

3. Gusel'nikov L. E. Hetero-rc-systems from 2+2 cycloreversions. Part 1. Gusel'nikov-Flowers route to silenes and origination of the chemistry of doubly bonded silicon// Coord. Chem. Rev. 2003. V.244. N 1-2. P. 149-240.

4. Bayer A., Villiger V. Dibenzalacetion und Triphenylmethan. Ein Beitrag zur Farbtheorie// Chem. Berichte. 1902. V. 35. В 1. S. 1189-1201.

5. Gomberg M. Uber das Triphenylmethane // Chem. Berichte. 1902. V. 35. В 2. S. 1822-1840.

6. Бетел Д., Голд В. Карбониевые ионы // М.,"Мир", 1970,416 с.

7. Whitmore F.C., Sommer L.H., Gold J.Intramolecular rearrangement of chloromethyltrimethylsilane.// J.Am.Chem.Soc. 1947. V. 69. N 8. P. 19761977.

8. Olah G., Mo Y. K. Organometallic chemistry. III. Attempted p reparation о f trivalent silicocations (silicenium ions). The exchange reaction of methylfluorosilanes with antimony pentafluoride // J.Am.Chem.Soc. 1971. V. 93. N 19. P. 4942-4943.

9. Barton T. J., Hovland A. K., Tully C. R. A reconsideration of the generation of silylenium ions in solution // J.Am.Chem.Soc. 1976. V. 98. N 18. P. 56955696.

10. Leigh G.J. Nomenclature of Inorganic Chemistry// Oxford. 1990. P. 106.

11. Hairstone T.J.H., O'Brien D. H. The reaction of a-haloalkylsilanes with lewis acids.// J. Organomet. Chem. 1971. V.29. N 1. P. 79-92.

12. Brook A. G., Pannel К. H. Silylcarbonium ions from the reaction of silylcarbinols with boron trifluoride // Can. J. Chem. 1970. V. 48. N. 23. P. 3679-3693.fc

13. Sommer L.H., Bailey D.L.,Whitmore F. Further studies of p-eliminaitions involving silicon //J.Am.Chem.Soc. 1948. V. 70. N 9. P. 2869-2872.

14. Sommer L.H., Baughman G. A. Silicon ions and carbonium ions as reaction intermediates // J.Am.Chem.Soc. 1961. V. 83. N 15. P. 3346-3347.

15. Долгов Б.Н., Воронков М.Г., Борисов C.H. Каталитические превращения алкилдихлорсиланов и диалкилхлорсиланов в присутствии хлористого алюминия//ЖОХ. 1957. Т.27. Вып.З. С. 709-716.

16. Долгов Б.Н., Воронков М.Г., Борисов С.Н. Реакция диалкилхлорсиланов с хлористым аллюминием//ЖОХ. 1957. Т.27. Вып.8. С. 2066-2069.

17. Воронков М.Г., Борисов С.Н., Долгов Б.Н. Изомерные силапентаны иновые пути их синтеза // Доклады АН СССР. 1957, Т.114. Вып. 1. С. 9396.

18. Bott R.W., Eaborn С., Rushon В. М. The rearrangement of aryldimethyl(chloromethyl)silanes catalysed by aluminium chloride. With anote on siliconium ions // J. Organomet. Chem. 1965. V.3. N 6. P. 455-463.

19. Cook M. A., Eaborn C., Walton D.R.M. The mechanism of solvolysis of 2-bromoethyltrimethylsilane. Evidence for the migration of the trimethylsilyl group // J. Organomet. Chem. 1970. V.24. N 2. P. 301-306.

20. Воронков M. Г., Кейко H. А., Кузнецова Т. А. Диспропорционирование , диалкилфторсиланов //ЖОХ. 1973. Т.43. Вып. 8. С. 1862.

21. Wannagat U., Brandmair F. Uber das Siliciumanalogen des Kristallviolets// Z. anorg. Allgem. Chemie. 1955. B.280. N 4. S.223-240.tt

22. Brandmair F., Wannagat U. Uber das Siliciumanalogen des Kristallviolets. II.// Z. anorg. Allgem. Chemie. 1956. B.288. N 4. S.91-102.

23. Wannagat U., Liehr W. Silylester der Uberchlorsaure // Angew. Chemie. 1957. B.69. N 24. S. 783-784.

24. Olah J. A., O'Brien, Lui C. Y. Stable carbonium ions. LXXIV. Protonated alcoksisilanes and disiloxanes and their cleavage in fluorosulfuric acid -antimony pentafluoride solution // J.Am.Chem.Soc. 1969. V. 91. N 3. P. 701706.

25. Corey J. Y. Generation of a silicenium ion in solution //J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. P.3237-3238.

26. Corey J. Y., Mislow K. Generation of ferrocenylsilicenium ion // J. Organomet. Chem. 1975. V.101. N 1. P. C7-C8.

27. Corey J. Y. In search of the illusive silicenium ion. //IV Int. SymP. on Organosyl. Chem. 1975. Abstr. of papers. Moskow. 1975. V.l Pt. 1. P. 80-82.

28. Bickard P., Liort F. M., Mislow K. On the evidence for generation ferrocenylsilicenium ion//J. Organomet. Chem. 1976. V.l 16. N l.P. C1-C2.

29. Corey J., West R. Triphenyl(bipiridyl)silicenium ion // J.Am.Chem.Soc. 1963. V. 85. N 24. P. 4034-4035.

30. Osin G.A. Unique stable 1:2 adducts of silicon tetrachloride, silicon tetrabromide and SiCh+ ion with trimethylphosphine //J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1969.N l.P. 104-106.

31. Beattie I. R., Gilson T.R., Osin G.A. Five-co-ordinate adducts of aluminium, gallium, indium, silicon and germanium// J. Chem. Soc. A. 1968. N 5. P. 1092-1094.

32. Corriu R.J.P. and Henner M. The silicomium ion question // J. Organomet. Chem. 1974. V.74. N 1. P. 1-28.

33. Maerker C., Kapper J., Schleyer P. von R. The Nature of Organosilicon Cations and Their Interactions. // In Organosilicon Chemistry II. Eds.: Aunner N., WeisJ. VCH. Weinheim. 1996. P. 329-359.

34. Гильман Г., Винклер Г. Д. С. // В кн.: Химия металлоорганических соединений. М.: Мир. 1964. С. 316-400.

35. Reed А. Е., Curtiss L. A., Weinhold F. Intermolecular ineractions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint // Chem. Rev. 1988. V. 88. N 6. P. 899-926.

36. Cao Y., Choi J. H., Haas B. M., Johnson M. S., Okumura M. Infrared spectrum of the silicon hydride cation SiH7+.// J. Phys. Chem. 1993. V. 97. N 20. P. 5215-5217.

37. Boo D. W., Lee Y. T. Infrared spectra of CH5+ core in CH5+(H2). //Chem. Phys. Lett. 1993. V. 211. N4-5. P. 358-363.

38. Reed A. E., Schleyer P. V. R. Chemical bonding in hypervalent molecules. The dominance of ionic bonding and negative hyperconjugation over d-orbital participation. //J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. N 4. P. 1434-1445.

39. Cooper D. L., Cunningham T. P. , Gerratt J., Karadakov P. B., Raimond M. Chemical bonding to hypercoordinate second-row atoms: d-orbitals participation versus democracy. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. N 10. P. 4414-4426.

40. Lambert J.B., Sun H-n. Silicon substitution for the stabilization of silicenium ions //J.Am.Chem.Soc. 1976.V. 98. N 9. P. 5611-5615.

41. Apeloig Y., Godleski S. A., and Heacock D. J., McKelvey J. M. Stabilization of silicenium ions by second row ir-donor substituents.An ab initio study// Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. N. 34. P. 3297-3300.

42. Lambert J. B., Schulz W. J. Jr Evidence for a silylenium ion in solution//.!.Am.Chem.Soc. 1983. V. 105. N5. P. 1671-1673.

43. Von R. Schleyer P., Buzek P., Muller T., Apeloig Y. The search for an isolable silyl cation must continue // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. V. 32. N 10. P. 1471-1473.

44. Bassindale A. R. and Stout T. Interaction of iV-trimethylsilylimidazole with electrophilic trimethylsilyl compounds. Part 1. Characterisation of silylimidazolium salts// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1986. N 2. P. 221 225.

45. Olah G.A. and Field L.D. Organometallic chemistry. 19. Correlation of silicon-29 and carbon-13 NMR chemical shifts in analogous compounds. Application in attempted preparation of silicenium ions// Organometallics. 1982. V. l.P. 1485- 1487.

46. L. Olsson, C.-H. Ottosson, and D. Cremer. Properties of R3SiX Compounds and R3Si+ Ions: Do Silylium Ions Exist in Solution?//J.Am.Chem.Soc. 1995. V. 117. N12. P. 7460-7479.

47. Z. Xie, J. Manning, R. W. Reed, R. Mathur, P. D. W. Boyd, A. Benesi, and C. A. Reed. Approaching the Silylium (R3Si+) Ion: Trends with Hexahalo (CI, Br, I) Carboranes as Counterions//J. Am. Chem. Soc. 1996. V.l 18. N 12. P. 2922 -2928.

48. S. R. Bahr and P. Boudjouk. Stable silylnitrilium ions// J.Am.Chem.Soc. 1993. V. 115.N5.P. 4514-4519.

49. D. Cremer, L. Olsson and H. Ottosson. Calculation of 29Si chemical shifts as a probe for molecular and electronic structure// J. Mol. Str. (Theochem) 1994. V. 313. N l.P. 91-109.

50. Lambert J.B., Kania L., Zhang S. Z. Modern approaches to silylium cations in condensed phase // Chem. Reviews. (Washington, D. C.). 1995. V.95. N5. P. 1191-1201.

51. Lambert J.B.,Kuhlmann B.Tricoordinate tin cations in solution under ambient conditions//J. Chem. Soc. Chem.Comm. 1992. N 13. P. 931-932.

52. D. A. Straus, C. Zhang and T. D. Tilley. Trityl tetraphenylborate as a reagent in organometallic chemistry//J. Organomet. Chem. 1989. V.369. N 2. P. C13-C17.• ---------------

53. X.Yang, C.Stern, and T. J. Marks. Models for organometallic molecule-support complexes. Very large counterion modulation of cationic actinide alkyl reactivity // Organometallics. 1991. V. 10. N 4. P. 840-842.

54. J. C. W. Chien, W. M.Tsai, and M.D. Rausch. Isospecific polymerization of propylene catalyzed by rac-ethylenebis(indenyl)methylzirconium cation // J.Am.Chem.Soc. 1991. V. 113. N12. P. 8570-8571.

55. J. B. Lambert and S. Zhang. Tetrakis(pentafluorophenyl)borate: a new anion for silylium cations in the condensed phase// J. Chem. Soc. Chem.Comm. 1993. N5. P. 383.

56. J. B. Lambert, S. Zhang and S.M. Ciro. Silyl Cations in the Solid and in Solution //Organometallics. 1994. V. 13. P. 2430-2443.

57. J. B. Lambert, S. Zhang, Stern S.L. Huffman J.C. Cristal structure of a silyl cation with now coordination to anion and distant coordination to solvent // Science. 1993. V. 260. P. 1917-1918.

58. L.Pauling, G.A.Olah, J.Lambert. Triethylsilyl cations// Science. 1994. V.263. P.983-986.

59. L. Olsson and D. Cremer. Evidence for the existence of silylium cations in condensed phases// J. Chem. Phys. Lett. 1993. V. 215. N 5. P. 433-443.

60. Reed S. A., Xie Z., Bau R., Benesi A. Closely approaching the silylium ion (R3Si+) //Science. 1993. V. 262. P. 402-404.

61. Steinberger H.-V., Miiller T., Auner R., Maerker C., Schleyer P. v. R. The 2silanorbornyl cation: an internally stabilized silyl-cation// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. V. 36. N 6. P. 626-628.

62. Reed C.A. The Silyliun ion problem, R3Si+. Bridging organic and inorganic chemistry// Acc. Chem. Res. 1998.V.31. N 6. P. 325-332.

63. J. B. Lambert, Yan Zhao, H. Wu, W. C. Tse, and B. Kuhlmann. The Allyl Leaving Group Approach to Tricoordinate Silyl, Germyl, and Stannyl Cations// J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. N 21. P. 5001 5008.

64. Lambert J. B., Zhao Y. The trimesitylsilylium cation. //Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1997. V.36. N4. P. 400-401.

65. Т. Mtiller, Y.Zhao and J. B. Lambert. Computational Evidence for a Free Silylium Ion// Organometallics. 1998. V. 17. N 3. P. 278 280.

66. E.Kraka, C. P. Sosa, J. Grafenstein and D. Cremer. Trimesitylsilylium cation verification of a free silylium cation in solution by NMR chemical shift calculations // Chem. Phys. Lett. 1997. V. 279. N 1-2. P. 9-16.

67. Chuit С. H., Corriu R. J. P., Mehdi A. and Reye C. Intramolecular base stabilization of silicenium ions: in new route to siliconium ions// Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1993. V.32.N9.P. 1311-1313.

68. J. Chojnowski, W. Stanczyk Role Silylenium (Silicenium) Ions In Condensed Phase Dream or Reality? // Main Group Chem. News 1994. V.2. N.l. P.4-12.

69. H. Mayr, N. Basso, and G. Hagen. Kinetics of hydride-transfer reactions from hydrosilanes to carbenium ions. Substituent effects in silicenium ions// J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. N 9. P. 3060 3066.

70. N. Basso, S. Goers, E. Popowski, and H. Mayr. Hyperconjugative stabilization of silicenium ions: kinetics of hydride abstractions from p-element-substituted silanes // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. N 14. P. 6025 6028.

71. Y. Apeloig and A. Stanger. The First Demonstration of Solvolytic Generation of a Simple Silicenium Ion (R3Si+). Access Via 1,2-Methyl Migration// J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. N 1. 272-273.

72. C. Eaborn. A contribution to the silicenium ion debate// J. Organomet. Chem. 1991. V.405.N2. P. 173-177.

73. P. Sigwalt and V. T. Stannett. The nature of active species on cationic ring-opening polymerization of cyclodimethylsiloxanes //Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1990 V. 32. P. 217-239.

74. Pauling L. The nature of the chemical bond. 3d. Ed. //Cornell University Press. Ithaca. N. Y. С ornell u niv. p ress. L ondon. H. M ilford. О xford. U niv. P ress. 1960. 450 p.

75. Бокий Г. Б. Введение в кристаллохимию. // М.: МГУ. 1954. 489 с.

76. Lias S. G., Bartmess J. E., Liebman J. F., Holmes J. L., Levin R. D., Mallard N. G. Gase-phase ion and neutral thermochemistry. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1988. V. 17. N SI. P. 1-872.

77. Berkowitz J., Greene J.P., Cho H., Rustic R. Photoionization mass spectrometry studies of silylidine, silylene, silyl, and silane (SiHn (n=l-4)). //J. Chem. Phys. 1987. V. 86. N3. P. 1235-1248.

78. J. C. Traeger, R. G. McLoughlin. Absolute heats of formation for gas phase cations. // J. Am. Chem. Soc. 1981. V.103. N 13. P. 3647-3652.

79. S.K. Shin, R.R. Corderman, J.L. Beaucham P. Photoionization mass-spectrometric studies of the methylsilanes Si(CH)nH4.n (n=0-3). // Int. J. Mass Spectr. Ion Proc. 1990. V. 101. N 2-3. P. 257-272.

80. Lossing F.P., Holmes J.l. Stabilization energy and ion size in carbocations in the gas phase.//J. Am.Chem.Soc. 1984. V. 106. N 23. P. 6917-6920.

81. Коттрелл Т. Прочность химических связей. // М.: ИЛ. 1956. 282 с.

82. Steele W. С., Nichols L. D., Stone F. G. A. The determination of siliconcarbon and silicon-hydrogen bond dissociation energies by electron impact. // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. N2. P. 4441-4445.

83. Tannenbaum S. The silicon-carbon bond energy in alkylsilanes. // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76. N4. P. 1027.

84. Apeloig Y. Theoretical aspects of organosilicon compounds // In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds. V. 1. Eds.: Patai S., Rappoport Z. J.Wiley and Sons. New York. 1989. P. 57-224.

85. Y. Apeloig, P.v. R. Schleyer A theoretical investigation of a-substituted silicenium ions// Tetrahedron Lett. 1977. V. 18. N. 52. P. 4647-4650.

86. Godleski S. A., Heacock D. J. MNDO study of phosphine- and amine-substituted silicenium ions. // Tetrahedron Letters. 1982. V.23. N 43. P. 44534456.

87. Lambert J. В., Schulz W. J., JoAnn McConell A., Schilf W. In Silicon Chemistry. Silyl cations. //Eds.: Corey J.Y., Corey E.R., Gaspar P.P. Ellis Horwood Publishers. Chichester. U. K. 1988. P. 183-190.

88. Godleski S. A., Heacock D. J. MNDO study of phosphine- and amine-substituted silicenium ions. // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. N 43. P. 44534456.

89. W. J. Hehre, R. Ditchfield, L. Radom, and J. A. Pople. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds. V. Molecular theory of bond separation // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. N 16. P.4796 4801.

90. Stewart G. W., Henis J. M. S., Gaspar P.P. Ion-molecule reactions in silane-methane mixtures.//J. Chem. Phys. 1972. V. 57. N5. P. 1990-1998.

91. Cheng T. M. H., Yu T.-Y., Lampe F. W. Ion-molecule reactions in monosilane-methane mixtures. //J. Phys. Chem. 1973. V. 77. N 22. P. 25872593.

92. Mayer T. M., Lampe F. W. Ion-molecule reactions in silane-ethylene mixtures. //J. Phys. Chem. 1974. V. 78. N23. P. 2433-2437.

93. Lampe F. W. In Silicon Chemistry. Mass spectrometry and ion-molecule reactions in silanes. //Eds.: Corey J. Y., Corey E. R., Gaspar P.P. Ellis Horwood Publishers. Chichester. U.K. 1988. P. 513-523.

94. Field F. H., Munson S. M. B. Reaction of gaseous ions. XIV. Mass spectrometry studies of methane at pressure to 2 torr// J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 8. N15. P. 3289-3294.

95. Yu T.-Y., Cheng T. M. H., Kempter V., Lampe F. W. Ionic reactions in monosilane. Some radiation chemistry implications. //J. Phys. Chem. 1972. V. 76. N23. P. 3321-3330.

96. Gordon M. S. Structure and stability of SiH4+. //Chem. Phys. Lett. 1978. V. 59. N3. P. 410-413.

97. Goodloe G. W., Austin E. R., Lampe F. W. Reactions of methyl cations with methylsilanes. // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. N 13. P. 3472-3478.

98. Goodloe G. W., Lampe F. W. Reactions of methyl cations with ethylsilanes. // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. N 19. P. 5646-5653.

99. Goodloe G. W., Lampe F. W. Reactions of ethyl, propyl and butyl cations with methyl- and ethylsilanes. //J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. N 20. P. 60286032.

100. Ignatyev I. S., Sundius T. Potential Energy Surface of the Dimethylsilylium Cation and Mechanism of the Isomer Interconversion //Organometallics. 1996. V. 15. N26. P. 5674-6677.

101. Ignatyev I.S., Sundius T. Mechanism of rearrangement and alkene addition /elimination reactions of SiC3H9+.// Organometallics. 1998. V.17. N 13. P.2819-2825.

102. Olah G.A. My search for carbocations and their role in chemistry (Nobel lecture) //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V.36. N 13. P. 1393-1405.

103. Shold D.M., Ausloos P. Structures of butyl ions formed by electrin impact ionization of isomeric butyl halides and alkanes // J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. N21. P. 7915-7919.

104. Reuter K. A., Jacobson D. B. Novel Hydrogen/Methyl Exchange between SiHx(CH3)3.x+ (x=l-3) and Propene in the Gas Phase. //Organometallics. 1989. V. 8. N4. P. 1126-1128.

105. Holznagel C. M., Bakhtiar R., Jacobson D. B. Elucidating the structures of isomeric silylenium ions (SiC3H9+, SiC4Hn+, SiC5Hi3+) by using specific ion/molecule reactions. //J. Am. S oc. M ass Spectrom. 1991. V.2.N4. P. 278-291.

106. Bakhtiar R., Holznagel C. M., Jacobson D. B. Efficient isomerisation of Si(C2H5)H2+ to Si(CH3)2H+ by collision activation in the gas phase.// Organometallics. 1993. V. 12. N 3. P. 621-623.

107. Bakhtiar R., Holznagel C. M., Jacobson D. B. //Dyotropic rearrangement of organosilylenium ions in the gas phase. Organometallics. 1993. V. 12. N 3. P. 880-887.

108. G. S. Groenewold and M. L. Gross, M. M. Bursey, P. R. Jones. Unimolecular and collision induced decompositions of gas-phase group IV a enium ions (CH^M* //J. Organomet. Chem. 1982. V.235. N 2. P. 165-175.

109. B.B. Willard, S.T. Graul Elimination of ethylene from metastabile isomeric silylenium ions in the gas phase: experiment and theory. //J. Phys. Chem. A 1998 . V.102. N35. P. 6942-6949.

110. Apeloig Y., Kami M., Stanger A., Schwarz H., Drewello T., Czekay G. // Rearrangement vs. dissociation of gaseous silicon-containing cations. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. V. 13. N 13. P. 989-991.

111. Wojtinyak A. C., Stone J. A high-pressure mass spectrometric study of the binding of trimethylsilylium to oxygen and aromatic bases. // Int. J. Mass. Spectrom. Ion Processes. 1986. V. 74. N1. P. 59-79.

112. G. A. Olah and D. A. Forsyth. Stable carbocations. CLXXXVI. Relation of carbon-13 NMR shifts to the effect of methyl substitution on electronic charge distribution at trigonal carbons// J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. N 11. P. 3137 -3141.

113. Lias S. G., Liebman J. F., Levin R. D. Evaluated gase phase basicities and proton affinities of molecules; heats of formation of protonated molecules. //J. Phys. Chem. Ref. Data. 1984. V. 13. N3. P. 695-808.

114. J. A. Stone, D. E. Splinter. A high pressure mass spectrometric study of the binding of (CH3)3Sn+ to Lewis bases in the gas phase.// Int. J. Mass. Spectrom. Ion Processes. 1984. V.59.N2. P. 169-183.

115. Pearson R. G. Hard and soft acids and bases, HSAB, part 1. Fundamental principles //J. Chem. Educ. 1968. V. 45. N 9. P. 581-587.

116. Xiaoping Li., John Stone. Gas phase (CH3)3Si+ affinities of alkylamines and proton affinities of trimethylsilyl alkyl amines. // International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. 1990. V. 101. N1. P. 149-166.

117. Su T., Bowers M. Ion-Polar molecule collisions: the effect of ion size on ionpolar molecule rate constants; the parametrization of the average- dipole-orientation theory. // Int. J. Mass- Spec. Ion phys. 1973. N.12. P. 347-356.

118. Blair I. A., Phillipow G., Bowie J. H. Electron impact studies. CXXVI. Ion-cyclotron resonance studies of alkylsilyl ions. I. The reactions between alcohols and the trimethylsilyl cation. // Austral. J. Chem. 1979. V. 32. N 1. P. 59-64.

119. Blair I. A., Trennery V., Bowie J. H. Ion-cyclotron resonanse studies of alkilsilyl ions. V. The reactions of alcohols and ethers with the allyl dimetylsilyl cation. // J. Org. Mass Spectr. 1980. V. 15. N 1. P. 15-17.

120. M. F. Dottore, V. C. Tenerry, D.J.M. Stone, J.H. Bowie. Ion-cyclotron resonance studies of ambident nucleophiles. The reaction of the trimethylsilyl cation with alkenyl ethers and alkoxy ketones.// Org. Mass Spec. 1981.V.16. N 8, P. 339-343.

121. Allen W. N., Lampe F.W. Direct detection of energy-rich collision complexes in the reactions of Si+, SiH+ and SiH3+ ions with benzene. //J. Chem. Phys. 1976. V. 65. N8. P. 3378-3379.

122. Cacace F. Nuclear-decay techniques. //Accounts Chem. Research. 1988. V. 21. N6. P. 215-222.

123. Fornarini S. Direct aromatic substitution by trimethylsilyl cations. //J. Org. Chem. 1998. V. 53. N 6. P. 1314-1316.

124. Cacache F., Crestoni M., De Petris G., Fornarini S. and Grandinetti F.// Canad. J. Chem. 1988. V. 66. N 12. P. 3099-3107.

125. Cacace F., Crestoni M., Fornarini S. Proton shifts in gaseous arenium ions and their role in the gas-phase aromatic substitution by free Me3C+ and Me3Si+ cations. //J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. N 17. P. 6776-6784.

126. Игнатьев И. С., Кочина Т. А., Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Калинин Е. О. Радиохимическое исследование реакций алкил-катионов с аминами. I. Взаимодействие метил- и втор-бутил-катионов с диэтиламином. //ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 2. С. 297-303.

127. Игнатьев И. С., Кочина Т. А., Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Вражнов Д. В. Радиохимическое исследование реакций алкил-катионов с аминами. II. Взаимодействие метил-катионов с дипропил- и дибутиламинами. //ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 2. С. 303-307.

128. Кочина Т. А., Игнатьев И. С., Синотова Е. Н., Нефедов В. Д., Вражнов Д. В., Калинин Е. О. //Радиохимическое исследование газофазного взаимодействия свободных метил-катионов с триэтиламином. ЖОХ. 1998. Т. 34. Вып. 11. С. 1640-1643.

129. Meot-Ner М. Competitive condensation and proton-transfer reactions. Temperature and pressure effects and the detailed mechanism. //J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. N9. P. 2389-2395.

130. Moylon С. R., Brauman J. I. Mechanistic information from infrared multiple photon decomposition. The ethylisopropylamine proton-transfer system. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. N 4. P. 761-765.

131. Meot-Ner M., Ross M. M., Campana J. E. Competitive condensation and proton-transfer reactions. Temperature and pressure effects and the detailed mechanism.//J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. N 17. P. 4839-4845.

132. Ausloos P., Lias S. G. On the mechanism of the reactions of alkyl ions with alkylamines: competing proton transfer and condensation reactions. // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. N8. P. 1792-1796.

133. Ушаков С. H., Иттенберг А. М. //Синтез триэтилвинилсилана. ЖОХ. 1937. Том 7. Вып. 19. С. 2495-2498.

134. Sommer L. Н., Whitmore F. С. a- and P-chloroalkyl silanes and the unusual reactivity of the latter. // J. Am. Chem. Soc. 1946. V. 68. N 3. P. 485-487.

135. Eaborn C., Feichtmayer F., Horn M., Murrel J. N. The structure and stability of silyl-substituted carbonium ions. //J. Organomet. Chem. 1974. V. 77. N 1. P. 39-43.

136. Lambert J. В., Wang G., Finzel R. В., Teramura D. H. Stabilisation of positive charge by /^-silicon. //J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. N25. P. 7838-7845.

137. Hajdasz D., Scuires R. Structure and thermochemistry of /^-silicon carbenium ions in the gas phase. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. V. 17. P. 12121214.

138. Lambert J. В., Zhao Yan. A stable p-silyl carbocation. //J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. N33. P. 7867-7868.

139. Lambert J. В., Ciro Sol. M. The interaction of тс orbitals with a carbocation over three ст-bonds. //J. Org. Chem. 1996. V. 61. N 6. P. 1940-1945.

140. Chiavarino В., Crestoni M., Fornarini S. Radiolityc silylation of alkenes and alkynes by gaseous R3Si+ ions. Stereochemical evidence for the P-silyl effect. //J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. N7. P. 1523-1527.

141. Wierschke S. G., Chandrasekhar J., Jorgnsen W. Magnitude and origin of the p-silicon effect of carbenium ions. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. N 6. P. 1496-1500.

142. Ibrahim M., Jorgensen W. Ab initio investigations of the P-silicon effect on alkyl and cyclopropyl carbenium ions and radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111.N3.P. 819-824.

143. Мухин К. H. Введение в ядерную физику. //М.: Атомиздат. 1965. 720 с.

144. Эванс Э. Тритий и его соединения. // М.: Атомиздат. 1970. 314 с

145. Nielsen С. Е. The energy spectrum of 3Н //Phys. Rev. 1941. V.60. N. 2. P. 160.

146. Попов M. M., Гозаринский Ю.В., Сенин M. Д., Миханенко И.П., Морозов Ю. М. Средняя энергия Р-частиц и постоянная распада трития // Атомная энергия. 1958. Т.4 .Вып. 3. С. 296-298.

147. Speransa M.Tritium for generation of carbocations.// Chem.Rev. 1993. V. 93. N 8. P.2933-2980.

148. Нефедов В.Д, Синотова E. H., Торопова M. А. Химические последствия радиоактивного распада. //М.: Энергоиздат, 1981, 104 с.

149. Нефедов В.Д, Зайцев В. М., Торопова М. А. Химические последствия при процессах p-распада.//Усп. Хим. 1963. Т.32. Вып. 11. С. 1346-1367.

150. Migdal A. Ionization of atoms a- and p-disintegration //J. Phys. (USSR). 1941. N 4. P. 449-453.

151. Hsiung C., Gordus A.A. Bond rapture following 14C and 3H p-decay // In: Chemical effects of nuclear transformations. IAEA. Vienna. 1965. V.2. P. 461470.

152. Ikuta S., Yoshihara K., Shiokawa T. Fragmentation by P-decay in tritiumlabelled compounds. (II). Theoretical considerations on dissociation of daughter species in tritiated alkanes. //J. Nucl. Sci. and Technol. 1977. V. 14. N9. P. 661-663.

153. Snell A. H., Pleasonton F. The atomic and molecular consequenses of radioactive decay. // J. Phys. Chem., 1958. V. 62. N 11. P 1377-1382.

154. Wexler S., Hess D. C. Dissociation of C2H5T and 1 Д-СгЩВгВг82 by P-decay. //J. Phys. Chem. 1958. V. 62. N11. P. 1382-1389.

155. Wexler S., Anderson G. R., Singer L. A. Isomeric effects in fragmentation by beta decay: monotritiated propanes and toluens. // J. Chem. Phys. 1960. V. 32. N2. P. 417-427.

156. Нефедов В. Д., Харитонов Н. П., Синотова Е. Н., Кочина Т. А., Корсаков М. В. К вопросу о получении силикониевых ионов //4-й Межд. Симп. По химии кремнийорганических соединений. Тез. докл. М.: 1975. Т. 1. С. 8283.

157. Нефедов В. Д., Харитонов Н. П., Синотова Е. Н., Кочина Т. А., Балакин И. М. Ядерно-химический метод генерирования силикониевых ионов// ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 11. С. 2499-2501.

158. Ikuta S., Yoshihara К., Shiokawa Т. Ab initio calculations of transition probability resulting from the p-decay. // Radiochem. Radioanal. Lett. 1977. V. 28. N 5. P. 435-438.

159. Shchegolev B. F., Kochina T. A. The nuclear-chemical method of carbenum and silylenium cation generation. Ab initio calculations in Radiochemistry. // Main Group Chemistry. 1998. V.2.N.3.P. 203-206.

160. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, and J. A. Pople. Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions //J. Chem. Phys. 1980. V. 72. N 1. P. 650-654.

161. W. J. Hehre, R. Ditchfield, and J. A. Pople. Self—Consistent Molecular Orbital Methods. XII. Further Extensions of Gaussian Type Basis Sets for Use in Molecular Orbital Studies of Organic Molecules // Chem. Phys. 1972. V.56.N5.P. 2257-2261.

162. Кочина Т.А., Нефедов В.Д., Синотова Е.Н., Щукин Е.В. Радиохимическое изучение ион- молекулярного взаимодействия свободных этилсилицениевых ионов с бензолом в газовой фазе. // Радиохимия. 2000. Т.42. №2. С. 235-238.

163. Кочина Т.А., Вражнов Д.В., Игнатьев И.С., Нефедов В.Д., Синотова Е.Н. Ион-молекулярные реакции свободных диэтилсилицениевых ионов с бензолом в газовой и жидкой фазах // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 6. С. 942946.

164. Щеголев Б. Ф., Кочина Т. А., Теоретическое исследование стабильности, равновесной геометрии и электронного строения катионов (CH3)2SiH+ и +CH2CH3SiH2// Журн. структ. хим. 1992. Т. 33, №1, С. 156-159.

165. Кочина Т. А., Игнатьев И. С.//Неопубликованные результаты.

166. Мелвин-Хьюз Е. А. Равновесие и кинетика реакций в растворах// М.: Химия. 1975.470 с.

167. Кочина Т.А., Нефедов В.Д., Синотова Е.Н., Щукин Е.В. Газофазные ион-молекулярные реакции свободных этилсилилиевых ионов с этиленом. //ЖОХ. 2001. Т.71. Вып.2. С. 258-261.

168. Perst Н. Oxonium ions in organic chtmistry. // Verlag Chemic. Acad. Press, 1971, 202 p.

169. Кочина T.A., Нефедов В.Д., Синотова E.H., Щукин Е.В. Ион-молекулярные реакции свободных этилсилицениевых ионов со спиртами в газовой фазе. // ЖОХ. 2000. Т.70. Вып.6. С. 896-899.

170. Кочина Т.А., Вражнов Д.В., Игнатьев И.С., Синотова Е.Н. Ион-молекулярные реакции диэтилсилилиевых ионов со спиртами в газовой фазе// ЖОХ. 2003. Т.73. Вып.1. С. 65-69.

171. Kochina Т. A., Vrazhnov D.V., Ignatyev I.S . Radiochemical study of the gas phase reaction of nucleogenic diethylsilylium ions with methanol and butanol.// J. Organomet. Chem. 2002. V. 656. N 1-2. P. 258-261.

172. Кочина Т. А., Вражнов Д. В., Синотова Е. Н., Шишигин Е. А. Радиохимическое изучение взаимодействия диэтилсилилиевых ионов с дибутиловым эфиром в газовой и жидкой фазах// ЖОХ. 2004. Т. 74, Вып 2. С. 219-223.

173. Кочина Т. А., Левицкая Е. М, Синотова Е. Н., Вражнов Д. В. Взаимодействие свободных диэтилсилицениевых ионов с гексаметилдисилоксаном в газовой фазе. // ЖОХ.2004. в печати.

174. Hiraoka К., Kebarle P. Condensation reactions involving carbonium ions and lewis bases in the gas phase. Hydration of the tert-butyl cations. // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. N2. P. 360-366.

175. Воронков M. Г., Милешкевич В.П., Южелевский Ю. А. Силоксановая связь// Новосибирск. Наука. 1976. 414 с.

176. Eaborn С. Organosilicon compounds//London. Butterworth. 1960. 530 p.

177. Кочина Т. А. Радиохимическое изучение ион-молекулярных реакций свободных метил-катионов и диметилсилицениевых ионов, генерируемых ядерно-химическим методом. //Автореф. дисс. канд. хим. наук. Л.: 1983. 16с.

178. Петров А. Д., Миронов В. Ф., Пономаренко В. А., Чернышев Е. А. Синтез кремнийорганических мономеров. // М.: Изд. АН СССР. 1961. 551 с.

179. Жаров В. Т., Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Корсаков М. В., Антонова В. В. Радиохимическое изучение реакции свободных метилкатионов с некоторыми спиртами в газообразной и твердой фазах.// ЖОрХ. 1980. Т.16. Вып. 1.С. 35-39.

180. Morton Т. Н. Gase phase analogues of solvolitic reactions. //Tetrahedron. 1982. V. 38. N22. P. 3195-3243.

181. Audier H. E., Morton Т. H. Rearrangements in metastable ion decompositions ofprotonatedpropylamines.//Org. Mass. Spectrom. 1993. V. 28. N10. P. 1218-1224.

182. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Корсаков М. В., Алексеев Е. Г. Реакции свободных фенил-катионов с простыми эфирами в газовой фазе //ХВЭ. 1975. Т. 9. №2.С. 130-132.

183. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Акулов Г. П., Корсаков М. В. Радиохимическое изучение реакций свободных метил-катионов с простыми эфирами//ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып.8. С. 1586-1590.

184. Ignatyev I. S., Kochina Т. A. Ab initio study of trimethyloxonium and disilylmethyloxonium cations as intermediates in reactions of CH3 cations with ethers and disiloxanes // J. Mol. Str. (Theochem). 1991. V. 236. P. 249-257.

185. Игнатьев И.С., Кочина Т.А., Нефедов В.Д., Синотова Е.Н., Вражнов Д.В. Радиохимическое исследование реакций алкил-катионов с аминами. IV. Взаимодействие метил-катиона с гексаметилдисилазаном // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 6. С. 962-966.

186. Нефедов В.Д., Кочина Т. А., Синотова Е.Н, Щукин Е.В. Ион-молекулярные реакции монозамещенных этилсилилиевых ионов с триметил(/яре/я-бутиламино)силаном. //ЖОХ. 2000. Т.70. Вып. 8. С. 13151319.

187. Т. А. Кочина, Д. В. Вражнов, Е. Н. Синотова, И. С. Игнатьев. Радиохимическое изучение реакции диэтилсилилиевых ионов с триметил(трет-бутиламино)силаном в газовой и жидкой фазах // ЖОХ. 2004. в печати.

188. Hendewerk M.L., Frey R., Dixon D.A. Effect of substituting silicon for carbon on molecular proton affinities // J. Phys. Chem. 1983. V. 87. N 12. P. 20262032.

189. Ignatyev I. S. The ab initio analysis of molecular geometry and force fields in H3XOXH3 (X = C, Si) series // J. Mol. Struct. 1988. T. 172. P. 139-149.

190. Б. Ф. Щеголев, Т. А. Кочина. Неэмпирическое исследование равновесной геометрии электронного строения ряда аминов и их кремнийорганических аналогов, а также особенностей их взаимодействия с метил-катионом // ЖОрХ. 2000. Т.36. Вып. 7. С. 988-992.

191. Плеш П. Катионная полимеризация. //М.: Мир. 1966. 584 с.

192. Olah G. A. Friedel-Crafts and related reactions // N-Y.: Wiley. 1963. 1362 p.

193. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Шишкунов В.А. Радиохимическое изучение ион-молекулярных реакций свободных метил-катионов с бензолом и некоторыми алкилбензолами в газовой фазе // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 7. С.1491-1494.

194. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Шишкунов В.А. Радиохимическое изучение ион-молекулярных реакций свободных метил-катионов с бензолом и некоторыми алкилбензолами в твердой фазе // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 7. С.1458-1461.

195. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Шишкунов В.А. Радиохимическое изучение ион-молекулярных реакций свободных фенил-катионов с некоторыми алкилбензолами в газовой фазе // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 7. С.1495-1498.

196. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Шишкунов В.А. Радиохимическое изучение ион-молекулярных реакций свободных фенил-катионов с некоторыми алкилбензолами в конденсированных фазах // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 6. С.1351-11359.

197. Е. Н. Синотова, Е. Н. Крылов. Ориентация при метилировании и фенилировании алкилбензолов катионами, генерированными ядерно-химическим методом//ЖОХ. 1987. Т.57. Вып. 5. С. 1165-1172.

198. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Акулов Г. П., Корсаков М. В. Радиохимические реакции свободных метил-катионов с некоторыми ароматическими соединениями //ЖОрХ. 1970. Т.6. Вып. 6. С. 1214-1219.

199. F. Сасасе and P. Giacomello. Aromatic substitution in the liquid phase by bona fide free methyl cations. Alkylation of benzene and toluene // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. N 16. P. 5477 5478.

200. F. Cacace and P. Giacomello. Aromatic substitutions by 3H3.methyl decay ions. A comparative study of the gas- and liquid-phase attack on benzene and toluene// J.Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1978. N 7. P. 652 658.

201. Giacomello P., Schuller M. Reaction of free methyl cations with aromatic substrats. A study ot their attack to /er/-butylbenzene in gaseous and liquid phase //Radiochim. Acta. 1977. V. 24. P. 111-115.

202. F.Cacace and P. Giacomello. Gas-phase reaction of tert-butyl ions with arenes. Remarkable selectivity of a gaseous, charged electrophile // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. N.18. P. 5851 5856.

203. Sen Sharma D.K., Ikuta S., Kebarle P. Alkylation of benzene by alkyl cations. Stability of tert-butylbenzenium ion// Can. J. Chem. 1982. V. 60. N.16. P. 2325-2331.

204. J. M. Stone and J. A. Stone. A high pressure mass spectrometric study of the binding of (CH3)3Si+ and (CH3)3C+ to toluene and benzene// Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 1991. V. 109. P. 247-264.

205. F. Cacace and G. Ciranni. Temperature dependence of the substrate and positional selectivity of the aromatic substitution by gaseous tert-butyl cation// J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. N 5. P. 887 890.

206. F. Cacace, G. Ciranni, and M. Schueller. Decay synthesis of multitritiated compounds using methane-t4 as a natural generator of methyl-t3(l+) cations // J.Am. Chem. Soc. 1975. V. 97.N 16. P. 4747-4748.

207. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Акулов Г. П., Сырейщиков В.А. Процессы p-распада как метод получения и изучения реакций свободных карбониевых ионов, радикалов и карбенов. //Радиохимия. 1968. Т. 10. № 5. С. 600-603.

208. Нефедов В.Д., Харитонов Н.П, Синотова Е.Н., Кочина Т.А., Корсаков М. В. О реакциях свободных метил-катионов с некоторыми кремний-органическими соединениями //ЖОХ. 1975. Т.45. Вып. 2. С. 483-484.

209. Нефедов В.Д., Кочина Т.А., Синотова Е.Н., Харитонов Н.П. Реакции свободных метил-катионов с некоторыми алкоксисиланами// ЖОХ. 1982. Т. 52 Вып.7. С. 1599-1603.

210. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Акулов Г. П., Корсаков М. В. Радиохимическое изучение реакций свободных метил-катионов с простыми эфирами // ЖОрХ. 1974. Т. 10. № 8. С. 1586-1590.

211. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Бермудез Р. К. Радиохимическое изучение газофазных реакций свободных метил-катионов с некоторыми метилалкилкетонами. //ЖОрХ. 1982. Т. 18. № 9. С. 1878-1882.

212. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Балакин И. М, Архипов Ю. М. Реакции свободных метил-катионов с парами уксусной кислоты // Радиохимия. 1983. Т. 25. № 1.С. 143-146.

213. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Бермудез Р. К. Радиохимическое изучение газофазных реакций свободных метил-катионов с некоторыми сложными эфирами //ЖОрХ. 1980. Т. 16. № 11. С.2281-2284.

214. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Леонов В. В., Акулов Г. П., Корсаков М. В. Образование метилена при взаимодействии метил-катионов с протонофильными средами//ЖОрХ. 1973. Т. 9. № 5. С. 1073-1074.

215. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Бермудез Р. К. Радиохимическое изучение газофазных реакций свободных метил-катионов со сложными эфирами//ЖОрХ. 1975. Т. 11. № 7. С.1392-1395.

216. Smith D., Adams N. G. Molecular synthesis in interstellar clouds Radiative association reactions of CH3+ ions. // Astrophys. J. 1978. V. 220. N 3. P. 187192.

217. Huntress W. Т., Mitchell G. F. The synthesis of complex molecules in interstellar clouds. // Astrophys. J. 1979. V.231. N 2. P. 456-467.

218. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Леонов В. В., Акулов Г. П., Корсаков М. В. Образование метилена при взаимодействии метил-катионов с протофильными средами. //ЖОрХ. 1973. Т.9. №3. С. 629-681.

219. Леонов В. В., Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Капустин В. К. Радиохимическое изучение газофазных реакций свободных метил-катионов с триэтиламином // Радиохимия. 1991. Т. 33. №1. С. 70-73.

220. Su Т., Bowers М. Ion-Polar molecule collisions: the effect of ion size on ionpolar molecule rate constants; the parametrization of the average- dipole-orientation theory. // Int. J. Mass- Spec. Ion phys. 1973. N.12. P. 347-356.

221. Su Т., Bowers M. Ion-Polar molecule collisions. Proton transfer reactions of C4H9+ with NH3, CH3NH2, (C2H5)2NH, (CH3)3N. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95.N.23.P. 7611-7613.

222. M. Attina, F. Cacace, P. Giacomello, M. Speranza. Competitive condensation and proton transfer processes in the reaction of t-C4H9 ions with ammonia in gaseous systems at atmospheric pressure //J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. N.22. P. 6896-6898.

223. R. H. Nobes and L. Radom. A theoretical study of the condensation reactions of methyl cation with ammonia, wather, hydrogen fluoride and hydrogen sulphide //Chem. Phys. 1983. V. 74. N 1. P. 163-169.

224. Ausloos P., Lias S. G. On the mechanism of the reactions of alkyl ions with alkylamines: Competing proton transfer and condensation reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. N. 8. P. 1792-1796.

225. Meot-Ner M. Competitive condensation and proton-transfer reactions.

226. Temperature and pressure effects and the detailed mechanism. // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101.N.11.P. 2389-2395.

227. C. R. Moylan and J. I. Brauman Mechanistic information from infrared multiple photon decomposition. The ethylisopropylamine proton-transfer system. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. N.4, P. 761-765.

228. Mc Adoo D. J. Ion-neutral complexes in unimolecular decompositions. // Mass. Spectr. Rev. 1988. V. 7. N4. P. 363-393.

229. Longevialle P. Ion-neutral complexes in the unimolecular reactivity of organic cations in the gas phase. //Mass. Spectrom. Rev. 1992. V. 11. N 3. P. 157-192.

230. Laguzzi G., Osterheld T. H., Brauman J. I. Gase phase reactions of carbocations with amines. Isotope effects in proton transfer. //J. Phys. Chem. 1994. V. 98. N23. P. 5931-5934.

231. Ranasinghe Y., Glish C. Reactions of the Phenylium Cation with Small Oxygen- and Nitrogen-Containing Molecules // J.Am.Soc. Mass Spectrom. 1996. V.7. N 5. P.473-481.

232. Redman E.W. and Morton T.H. Product-determining steps in gas-phase Broensted acid-base reactions. Deprotonation of 1-methylcyclopentyl cation by amine bases // J.Am.Chem.Soc. 1986. V.108. N 8. P.5701-5708.

233. Olah G. Carbocations and electrophilic reactions //Angew.Chem.Int.Ed. Englich. 1973. V. 12. N 3. P. 173-212.

234. White J.M. Reactivity and ground-state effects of silicon in organic chemistry// Aust.J.Chem. 1995. V.48. N 7. P. 1227-1251.

235. Berg C., Watcher W., Schindler T., Kronseger C., Nieder-Schatteburg G., Bondybey V.E., Herman Z. Use of isotopic labeling in establishing reaction mechanisms: CD3+ + C2H6.// Chem.Phys.Let. 1993. V. 216. N 3-6. P.465-470.

236. Schelhammer M.S., Niedner-Schattebung G., Gerlich D. Guided ion beam studies of scattering dynamics and energy disposal: the CD3++ C2H6 and CD3++ C3H8 case.// J.Phys.Chem. 1995. V.99. N 42. P. 15587-15594.

237. Holbrook K.A. Current aspects of unimolecular reactions.// Chem.Soc.Rev. 1983. V.12. N 2. P.163-211.

238. Hiraoka К., Kebarle P. Ion-molecule reactions in ethane.Thermochemistry and structures of the intermediate complexes: С4Нц+ and С4Ню+ formed in the reactions of C2H5+ and C2H4+with C2H6.// Can.J.Chem. 1980. V. 58. N 21. P.2262-2270.

239. Вирин Л.И., Джагацпанян P.B., Карачевцев Г.В., Потапов В.К., Тальрозе В.Л. Ионно-молекулярные реакции в газах.// М.: Наука. 1979. 547 с.

240. Lias S.G. Ion-molecule reactions in radiation chemistry.// in "Interaction between ions and molecules." Ed. by P.Ausloos. N.Y.-London: Plenum Press. 1974. P. 541-562.

241. Farnik M., Dolejsek Z., Herman Z. Beam scattering investigation of hydride ion processes. Reaction of CH3+and CD3+ with C2H6.// Chem.Phys.Let. 1993. V. 216. N 3-6. P. 458-464.

242. Munson M.G.B. Effects of structure on the reactions of hydrocarbon ions.// J. Phys.Chem. 1967. V. 71. N 12. P.3966-3970.

243. Hiraoka K., Kebarle P. An application of ion equilibria measurements. Protonated alkanes, protolysis of alkanes and hydride transfer reactions between alkyl cations and alkanes.// Radiation Physics Chem. 1982. V. 20. N 1. P.41-49.

244. McAdoo D.J., Hudson C.E., Traeger J.C., Grose A.,Griffin L.L Size effects in ion-neutral complexes-mediated alkane eliminations from ionized aliphatic ethers.// J.of Am.Soc.for Mass Spectr. 1991. V. 2. N 4. P.261-269.

245. Болестова Г.И., Парнес З.Н. Ионное алкилирование алкилгалогенидов тетраалкилсиланами.//ЖОХ. 1987.Т. 23. Вып.1. С.38-43.

246. С. G. Pitt. Analysis of the ionization potentials and the charge distribution of silyl and alkyl substituted p-hydrocarbons using the CNDO/2 method// J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1971. N 15. P.816-818.

247. Аршинова Р. П. Структурные проявления гиперконьюгационных взаимодействий в соединениях элементов III периода // Металлорганическая химия. 1990. Т. 3. № 5. С.1127- 1155.

248. F. Bernardi, M.Guerra, G. F. Pedulli. An MO study of the substituent effect in benzene radical ions //Tetrahedron. 1978. V. 34. N. 14. P. 2141-2146.

249. Alan C. Hopkinson and Min H. Lien. Theoretical study of the methylsilyl and silylmethyl cations and anions // J. Org. Chem. 1981. V. 46. P. 998 1003.

250. E. Magnusson. Substituent effects in second row molecules : Silicon-containing compounds // Tetrahedron, 1985. V. 41. N 14. P. 2945-2948.

251. A. E. Reed, C. Schade, P.v. R. Schleyer, P. V. Kamath and J.Chandrasekhar. Anomeric effects involving silicon centres: silanols // J. Chem.Soc. Chem. Comm. 1988. N 1. P. 67-70.

252. Егорочкин A. H. Спектроскопия органических соединений элементов подгруппы кремния и сверхсопряжение. //Успехи химии. 1984. Т.53. Вып. 5. С.772-801.

253. Egorochkin A. N.// Advances in organosilicon chemistry /Ed. Voronkov M. G. M: Mir. 1985. P. 39-81.

254. Травень В. Ф, Герман М. И., Эйсмонд М. Ю. Электронные взаимодействия в кремнийсодержащих сульфидах. Эффект п-а-сопряжения //ЖОХ. 1978. Т. 48. Вып. 10. С. 2232-2238.

255. Княжевская В. Б., Травень В. Ф., Степанов Б. И. Эффекты п-а-сопряжения в кремнийсодержащих эфирах // ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып.З. С. 606-613.

256. G. Distefano, A. Ricci, F. P. Colonna and D. Pietropaolo, S. Pignataro. Bonding between sulfur and the elements of group IV studied by uv photoelectron spectroscopy// J. Organomet. Chem. 1974. V.78. N 1. P. 93-99.

257. Егорочкин A. H. Сопряжение в органических соединениях элементов подгруппы кремния. // Успехи химии. 1992. Т. 61. Вып. 6. С. 1092-1113.

258. Кочина Т. А., Нефедов В. Д., Синотова Е. Н., Игнатьев И. С., Калинин Е. О. Реакции свободных метил-катионов с гексаметилдисилоксаном и ди-трет.-бутиловым эфиром в конкурентных условиях // ЖОХ. 1992. Т. 62. Вып. 2. С. 339-342.

259. Peretz G., Lilla E. A radiogaschromatographic separation of some aliphatic ethers //J. Radioanal. Nucl. Chem. Lett. 1990. V.145. N6. P. 435-443.

260. Houk K. N., Sims J., Watts C. R., Luskus L.J. Origin of reactivity, regioselectivity, and periselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions // J. Am. Chem. Soc. 1973. V.95. N 22. P. 7301-7319.

261. Shambayati S., Blake J.F., Wierschke S.G., Jorgensen W.L., Schreiber S. L. Structure and basicity of silyl ethers: a crystallographic and ab initio inquiry into the nature of silicon-oxygen interactions // J. Am. Chem. Soc. 1990. V.112.N2. P.697-703.

262. Pitt C., Bursey M., Chatfield D. The relative gas-phase proton affinities and polarisabilities of alkyl and silyl ethers // J. Am. Chem. Soc. 1976. N 4. P. 434-438.

263. Bouchoux G., Djazi F., Nguen M.T., Tortajada J. Gas-Phase Chemistry of Protonated Ethylamine: A Mass Spectrometry and Molecular Orbital Study.// J.Phys.Chem. 1996. V .100. N 9. P.3552-3556.

264. Кирмсе В. Химия карбенов. //М.: Мир. 1966.302 с.

265. S.G. Lias, R. Е. Rebbert, and P.Ausloos. Carbonium ions in radiation chemistry. II. Isomerization process in protonated cyclopropane and cyclobutane ions// J. Am. Chem. Soc. 1970. V.92. N.22. P. 6430 6440.

266. F. Cacace. Recent radiolytic studies on the mechanism of gas-phase ionic reactions// Radiat. Phys. Chem. 1982. V. 20. N 1. P. 99-110.

267. Нефедов О. M., Иоффе А. И., Менчиков Л. Г. Химия карбенов. //М.: Химия. 1990. 304 с.

268. Kochina Т. A., Vrazhnov D. V., Ignatyev I. S., Kalinin E.O., Sinotova E. N. Gas phase reaction of phenyl cation with diethylamine // J. of Radioanalyt. and Nuclear Chem. 2002. V.253. N 3. P.435-437.

269. Кочина T.A., Калинин E.O., Синотова E.H., Игнатьев И.С., Кинебас А.А.

270. Ион-молекулярные реакции свободных фенил-катионов с диэтиламином в газовой фазе. Радиохимическое исследование //ЖОХ. 2001. Т.71. Вып. 6. С. 994-998.

271. Dill J., v.R.Schleyer P., Binkley J., Sceger R., Pople J., Haseblach E. Molecular orbital theory of the electronic structure of molecules. 30. Structure and energy of the phenyl cation // J.Am.Chem.Soc. 1976. V.98. N 18. P.5428-5431.

272. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии // М.: Химия. 1977. 320 с.

273. Kochina Т.А., Vrazhnov D.V., Ignatyev I.S. The radiochemical study of the reactions between methyl catyon and hexamethyldisilazane. Rearrangements in the trimethylsilyl groups // J. Organomet. Chem. 1999. V.589. N 1. P. 45-48.

274. Ebsworth E.A.V. Physical basis of the chemistry of the Group IV elements// in "Organometallic compounds of the Group IV elements". N.Y. 1962. V. 1. Part l.P. 2-105.

275. Allred A.L., Rochow E.G. Electronegativities of carbon, silicon, germanium, tin and lead-II.// J. Inorg. and Nucl. Chem. 1961. V. 20. N 1/2. P. 167-170.

276. Csakvari E., Hargittai I. Molecular structure of tetramethylgermane from gas electron diffraction.//J. ofMol. Struct. 1991. V. 245. N 3/4. P. 349-355.

277. Jackson R.A. Bond dissociation energies of group IV В organometallic compounds.// J. of Organomet.Chem. 1979. V.166. N 1. P. 17-19.

278. Walsh R.Bond dissociation energy values in silicon-containing compounds and some of their implications.// Accounts of Chem. Res. 1981. V. 14. N 8. P. 246-252.

279. Olah G.A. Electrophilic reactions at single bonds.IV. Hydrogen transfer from alkylation and alkylolysis of alkanes by alkylcarbenium fluoroantimonates// J.Am.Chem.Soc. 1971. V.93. N 5. P. 1256-1259.

280. Berg C., Watcher W., Schindler T., Kronseger C., Nieder-Schatteburg G., Bondybey V.E., Herman Z. Use of isotopic labeling in establishing reaction mechanisms: CD3+ + C2H6.// Chem.Phys.Let. 1993. V. 216. N 3-6. P.465-470.

281. Schelhammer M.S., Niedner-Schattebung G., Gerlich D. Guided ion beam studies of scattering dynamics and energy disposal: the CD3++ C2H6 and CD3++ C3H8 case.// J.Phys.Chem. 1995. V.99. N 42. P. 15587-15594.

282. Farnik M., Dolejsek Z., Herman Z. Beam scattering investigation of hydride ion processes. Reaction of CH3+and CD3+ with C2H6.//Chem.Phys.Let. 1993. V. 216. N3-6. P.45 8-464.

283. Семенов H.H. О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности // М.: Наука. 1958. 41с.

284. Wojtyniak A.C.M., Li X., Stone J.A. The formation of (CH3)7Si2+ in (CH3)4Si/CH4 mixtures and CH3" exchange reactions between (CH3)4Si,(CH3)4Ge, and (CH3)4Sn studies by high pressure mass spectrometry.// Canad.J.Chem. 1987. V. 65. N.12. P. 2849-2853.

285. Кочина T.A., Нефедов В.Д., Синотова E.H., Гомзина Н.А., Калинин Е.О. Радиохимическое изучение газофазных реакций свободных метил-катионов с тетраалкилсиланами // ЖОХ. 1989. Т.54. Вып.7. С. 1576-1580.

286. Jürgen Kapp, Peter R. Schreiner, and Paul v. R. Schleyer. CH3+ Is the most trivial carbocation, but are its heavier congeners just lookalikes? //J. Am. Chem. Soc. 1996. V.118.N48. P.12154- 12158.

287. Dill J., v.R.Schleyer P., Pople J. Molecular orbital theory of the electronic structure of molecules. 31. Substituent stabilization of the phenyl cation // J.Am.Chem.Soc. 1977. V.99. N 1. P.l -8.

288. B. Wirsam. CI Calculations of the low lying electronic states of the radicals SiH3, SiH3+ and SiHV/ Chem. Phys. Lett. 1973. V. 18. N 4. P. 578-580.

289. P. Pulay, G.Fogarasi, F. Pang, and J. E. Boggs. Systematic ab initio gradient calculation of molecular geometries, force constants, and dipole moment derivatives//J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. N. 10. P.2550 2560.

290. M.S. Gordon, J.Binkley, J. A. Pople, W. J. Pietro, and W. J. Hehre Self-consistent molecular-orbital methods. 22. Small split-valence basis sets for second-row elements. // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. N. 10. P. 2797 -2803.

291. Finholt A.E., Bond A.C., Wilzbach К. E., Schlesinger H. I. The preparation and some properties of hydrides of elements of fourth group of the periodic system and their organic derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. N11. P. 2692-2696.

292. Andres H., Morimoto H., Williams P. Preparation and use of LiEt3BT and LiAlT4 at maximum specific activity// J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1990. N8. P. 627-628.

293. Нефедов В.Д., Текстер E.H., Торопова М.А. Радиохимия. // М.:Высш. шк. 1987. 272 с.

294. Нефедов В. Д., Кочина Т. А., Щукин Е. А., Синотова Е. Н. Синтез многократно меченных тритием монозамещенных силанов.// Радиохимия. 1998. Т. 40. №5.С. 445-446.

295. Кочина Т.А., Вражнов Д.В., Нефедов В.Д., Синотова E.H. Синтез двукратно меченного тритием диэтилсилана // ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 6. С. 967-968.

296. Giranni G., Giarino A. Preparation and analysis of isotopipure tetratritiated methane. // J.Labelled Compounds. 1966. V. 2. N 2. P. 198-202.

297. Акулов Г. П. Радиохимическое изучение реакций свободных карбениевых ионов, полученных с помощью бета-распада// Дисс. канд. хим. наук. Ленинград. 1969. 111 с.

298. Леонов В.В., Синотова Е.Н., Корсаков М.В. Синтез изотопно чистого метана С3Н4. //Радиохимия. 1974. Т. 16. N 4. С. 564-566.

299. Сасасе F., Schullen М. Synthesis, purification, storage and isotopic analysis of CT4 on multicurie scale// J.Labelled Compounds. 1975. V. 11. N3. P. 313-324.

300. Stockeberg H.M., Quatran F., Autoveiler H.J. Mischkristalle von Methan und Krypton// Z.Electrochem. 1936. N 76. S. 552-557.

301. Нефедов В. Д., Синотова Е. Н, Архипов Ю. М., Калинин Е. О. Синтез двукратномеченного тритием н-бутана// Радиохимия. 1983. Т.25. №4. С. 561-563.

302. Арсланов X. А., Громова Л. И.//Авторское свидетельство №225870, бюлл. №28. 1968.

303. Carlson Т. A. Dissociation of СбН5Т following by beta decay. //Chem. Phys. 1960. V. 32. N4. P. 1234-1239.

304. Viswanatan N., Van Dyke С. H. The Synthesis and Some Properties of Methoxydimetylsilane. // J. Chem. Soc. S. A. 1968. N 3. P 487-489.

305. Крешков А. П., Мышляева Л. В. Синтез алкоксисиланов в среде анилина //ЖОХ. 1958. Т. 28. Вып. 8. С. 2113-2115.

306. Hiromitsu Masada, Takashi Yonemitsu and Kimio Hirota. Reactions of metal ter/-butoxides with aromatic sulfonyl chlorides. A new synthesis of di-tert-butyl ether//Tetrahedron Lett. 1979. V.20.N 15.P. 1315-1316.

307. Sauer R. O., Hasek R. H. Derivatives of the Methylchlorosilanes. IV. Amines. //J. Am. Chem. Soc. 1946. V.68.N2. P. 241-244.

308. Андрианов К.А. Методы элементоорганической химии. //М.: Наука. 1968. Т. 3. с. 50-73.

309. Lippincot E.R., Tobin M.C. The vibrational spectra and thermodynamic functions of lead tetramethyl, tin tetramethyl and germanium tetramethyl //J.Am.Chem.Soc. 1953. V. 75. N 17. P. 4141-4147.

310. Gilman H.G., Hughes M.B., Gerow C.W. Clevage studies of some organogermanium compounds //J.Org.Chem. 1958. V. 24. N 3. P. 353-356.

311. Staveley L.A.K., Warren J.B.,Paget H.P.,Dowrisk D.J. Some thermodynamic properties of compounds of the formula MX4// J.Chem. Soc. 1954. P.1992-2001.

312. Кочешков K.A. Метод синтеза смешанных моногалоидных оловоорганических соединений жирного ряда.//ЖОХ. 1934. Т. 4. Вып. 10. С. 1359-1368.

313. Morgan G.T.,Carter S.R., Duck А.Е. 3,3- diethylpentane (tetraethylmethane)// J.Chem.Soc. 1925. V. 127. P. 1252-1259.

314. Harvey M. C., Nebergall W. H., Peace J. S. The preparation and infrared spectra of some dialkylsilanes. // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76. N 14. P 4555-4556.

315. Senderens J. B. Déshidratation catalitique en phase gaseuse des alcoholsforméniques en présence de la ponce sulfiirique et phosphorique// Compt. Rend. 1931. V.192. N 22. P. 1335-1337.

316. Препаративная органическая химия. //Под ред. H. С. Вульфсона. М.: Химия. 1964. С. 345-347.

317. Spiatler L., Pappalardo J. A. Amines III. Characterization of some aliphatic tertiary amines // J. Org. Chem. 1957. V. 22. P.840-844

318. Adams R., Albert A. Restricted Rotation in Aryl Amines. III. Preparation and Resolution ofN-Succinyl-l-methylamino-2-methylnaphthalene and N-Succinyl-l-methylamino-4-chloro-2-methylnaphthalene//J. Am. Chem. Soc. 1942. V. 64. N5. P. 1475-1478.

319. W.M.Hinman, W.G.Hollmann. Manufacture of tertiary amine of the dimethylaniline type //US Patent 2150832.

320. Жинкин Д. Я., Мальнова Г. H., Гориславская Ж. В. Исследование совместного аммонолиза триорганохлорсиланов с различными радикалами у атома кремния. //ЖОХ. 1965. Т. 35. Вып. 5. С.907-909.

321. Лейтес Л.А., Егоров Ю.П. и др. Зависимость частоты колебания связи Ge-С в спектрах алкилгерманов от природы заместителей. //Изв. АН СССР, сер.хим. 1961. N 12. с. 2132-2140.

322. Chablay M.E.Sur Temploi des metaux-ammoniums en chimie organique// Ann.Chim. 1914. Ser.9. V. 1. N 6. P. 469-499.

323. Раппопорт Ф.М., Ильинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов//М.: Госхимиздат. 1963. 327 с.

324. Monoamine CnH2n+3N//Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. B.IV. Auflage IV. Berlin:Verlag von J.Springer.1922. S.28-229.

325. Bazhant V, Chvalovsky V., Rathovsky. J. Organosilicon Compounds // Publishing House of the ChAS. Prague. 1965. V. 2/!/. 699 p.

326. Bazhant V, Chvalovsky V., Rathovsky. J. Organosilicon Compounds// ICPF of the ChAS. Prague. 1973. V. 4/3/. 768 p.

327. Garrett H. В., Daughenbaugh N. E. The Preparation of Organosilanols via the Metal-Catalysed Reaction of Organosilicon Hydrides with Water. // J. Org. Chem. 1966. V. 31. N 3. P 885-887.

328. Лебр М.,Мазероль П.,Сатже Ж. Органические соединения германия// М.: Мир. 1974. 484 с.

329. Ингам Р., Розенберг С.,Гильман Г., Рикенс Ф. Оловоорганические и германийорганические соединения.//М.: ИЛ. 1962. 262 с.

330. Словарь органических соединений. Под ред. И. Хейльбрана и Г.Бэнбери. IIM.: ИЛ. 1949. Т.2. 891с.

331. Фомина М.В., Шевердина Н.И., Кочешков К.А. Радиационные эффекты в химии элементов IV В rpynnbi(Si,Ge,Sn,Pb)// Усп.хим. 1978. Т. 47. N 3. С. 428-443.

332. Mains G., Dedinas J. The Radiation chemistry of tetramethylsilane. II.Liquid phase// J.Phys.Chem. 1970. V. 74. P. 3483-3486.

333. Mains G., Dedinas J. The Radiation chemistry of tetramethylsilane. I.Vapour phase// J.Phys.Chem. 1970. V. 74. P. 3476-3482.

334. Dunn P., Oldfield D. Some reactions of organotin compounds under y-irradiation //J.Organometal.Chem. 1973. V. 54. P. CI 1-C12.

335. Чхеидзе И.И., Молии Ю.Н.,Миронов В.Ф.,Чернышев Е.А.,Бубен Н.Я., Воеводский В.В. Образование радикалов при радиолизе твердых органических веществ// Кинетика и катализ. 1966. Т. 7. Вып. 2. С.230-236.

336. Шишкунов В.А. Радиохимическое изучение ион-молекулярных реакций свободных метил- и фенил-катионов на примере некоторых ароматических углеводородов.//Дисс.канд.хим.наук. Л. 1976. 145 с.

337. Ikuta S., Окипо К., Yoshihara К., Shiokawa Т. Fragmentation by P-decay in tritium-labelled compounds. (I). Theoretical considerations on dissociation of HT. // J. Nucl. Sci. and Technol. 1977. V. 14. N2. P. 131-134.

338. Ikuta S., Iwata S., Inamura M. Ab initio studies of the P-decay in OHT, NH2T, CH3T and 14CH4. // J. Chem. Phys. 1977. V. 66. N 10. P. 4671-4676.

339. Гурвич Л. В., Карачевцев Г. В., Кондратьев Ю. А., и др. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. // М.: Наука. 1974.351 с.

340. Majer J., Patric C.R. Electron impact on some halogenated aromatic compounds //J. Chem. Soc. Far. Trans. 1962. V.58. N.l. P. 17-23.

341. Hess G.G., Lampe F.W., Sommer L.H. An electron impact study of ionization and dissociation of trimethylsilane // J.Am.Chem.Soc. 1965. V. 87. N 27. P. 5327-5333.

342. Potzinger P.,Ritter A.,Krause J. Massenspeaktrometrische bestimmung von bindungsenergien in siliciumorganischen verbindungen.// Z.Naturforsch. 1975. A 30. N 3 . S. 347-355.

343. Wang C.L., Mochida K., Gin A., Weiner M.A.,Kochi J.K. Organometals as electron donors. Effects of alkyl group on the ionization potentials of tetraalkyltin compounds in the correlation with Taft a* values.//J.Org.Chem. 1979. V. 44. N 22. P.3978- 3981.

344. Мотт M., Месси Г. Теория атомных столкновений //М: Мир. 1969. 594 с.

345. Алексеев Р. И., Коровин Ю. И. Руководство по вычислению и обработке результатов количественного анализа. // М.: Наука. 1977. 166 с.