Взаимосвязь структуры и колебательных спектров биологически активных соединений в конденсированном состоянии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.07, кандидат физико-математических наук Степанович, Екатерина Юрьевна

• Степанович, Екатерина Юрьевна
• кандидат физико-математических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Степанович, Екатерина Юрьевна

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

Глава 1. Математический аппарат молекулярной динамики

1.1. Модельный гамильтониан для электронной подсистемы молекулы

1.2. Гамильтониан для колебательной модели молекулы

1.3 Метрика естественных колебательных координат

1.3.1. Координаты типа д - изменение длины связи , образованной атомами с номерами г и у

1.3.2. Координаты типа /? -изменение угла между двумя единичными векторами и еа

1.3.3. Координаты типа р- изменение угла между связью /-»у и плоскостью, образованной векторами к -> I, г t

1.3.4. Координаты типа х~ Угол между плоскостями, определяемыми двумя тройками атомов (ук) и (1г0

Глава 2. Методы теоретического исследования молекулярных систем в конденсированном состоянии

2.1. Неэмпирические квантовые методы расчета параметров адиабатического потенциала молекулярной системы

2.2. Интерпретация квантовых расчетов колебательных состояний

молекул

Глава 3. Структура и спектры циклических и нециклических фосфорорганических соединений в конденсированном состоянии

3.1. Интерпретация колебательных состояний конформеров ОВ- и ОБ-агентов

3.2. Анализ структуры и спектров продуктов гидролиза ОВ-агента в конденсированном состоянии

3.3. Структурно-динамические модели продуктов гидролиза GF-агента

3.4. Конформационные модели и признаки спектральной идентификации GA-агента и его комплекса с водой

3.5. Адиабатические потенциалы фенилфосфина и фенилдихлорфосфина

3.6. Межмолекулярного взаимодействия в комплексе вода -

диметилметилфосфонат

Глава 4.Структура и спектры карбоновых кислот в конденсированном состоянии

4.1. Колебательные спектры изомеров оксалиновой кислоты в конденсированном состоянии

4.2. Моделирование параметров адиабатического потенциала пировиноградной кислоты

4.3. Конформационная структура и колебательные состояния димеров глиоксиловой кислоты

4.4. Структура и колебательные спектры коформеров малоновой кислоты в конденсированном состоянии

4.5. Анализ структуры изомеров этандиовой кислоты

4.6 Анализ структуры метанола

Заключение

Литература

Приложение 1

Приложение 2

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимосвязь структуры и колебательных спектров биологически активных соединений в конденсированном состоянии»

Введение

Актуальность темы

Современные физико-химические методы изучения соединений в конденсированных состояниях позволяют получить достаточно четкие представления об их структуре и физических свойствах. К ним относят, в частности, спектроскопию инфракрасного поглощения (ИКС) и комбинационного рассеяния (СКР). Однако многие особенности оптических свойств сложных органических соединений невозможно детализировать, исходя только из экспериментального исследования, результативность которого в значительной степени определяется адекватной интерпретацией полученных данных. Это приводит к необходимости дополнительного привлечения теоретических методов, разработанных на основе квантовой механики.

Такой подход уже стал доминирующим при исследовании соединений в газовой фазе и замороженных матрицах. Разработаны методики и схемы теоретического исследования структуры и спектров соединений, получены результаты, позволяющие приблизится к решению фундаментальной научной проблемы «структура-свойства-спектр». Для конденсированных состояний решение указанной проблемы находится в стадии становления.

Известно, что спектры свободных молекул и молекул в конденсированном состоянии существенно отличаются, что относится к ряду биологически активных соединений, которые в реальных условиях находятся в твердой или жидкой фазах. Это наблюдается в высокочастотном диапазоне колебательных спектров, где, в основном, и проявляется межмолекулярное взаимодействие (водородная связь или связь по схеме Ван-дер-Ваальса), как механизм связи между молекулярными фрагментами конденсированного состояния вещества.

В конденсированном состоянии ряд молекул образуют димеры и полимеры на основе указанного выше механизма межмолекулярного взаимодействия. Этот факт отражается на структуре оптических полос и

требует соответствующей теоретической интерпретации. Поэтому создание и апробация методик установления связи между структурой и колебательными спектрами соединений в конденсированном состоянии является актуальной задачей.

Объектами исследования является ряд фосфорорганических соединений, а также простейших представителей класса карбоновых кислот. В реальных условиях указанные соединения находятся в конденсированном состоянии, образуя молекулярные комплексы различной физической природы, изучение которых имеет важное значение для медицины, фармакологии и решения экологических проблем.

Цель работы

Основной целью диссертационной работы является прогнозирование параметров конденсированного состояния ряда фосфорорганических соединений и карбоновых кислот и установление физической природы соответствий между их структурой и колебательными спектрами.

Для реализации намеченной цели необходимо решить следующие задачи:

1. Построить структурно-динамические модели исследуемых биологически активных молекулярных соединений в конденсированном состоянии.

2. Усовершенствовать методику квантово-механических расчетов спектров выбранных соединений с учетом различных механизмов межмолекулярных взаимодействий.

3. Выявить признаки спектральной идентификации базовых молекулярных фрагментов и провести анализ взаимосвязи структуры и спектров исследуемых соединений.

Методы исследования

Основные результаты по оценке параметров адиабатического потенциала получены с использованием метода функционала плотности БРТ/ВЗЬУР.

Анализ колебательной динамики ядерной подсистемы осуществлялся в рамках теории молекулярных колебаний. Для интерпретации колебательных

спектров предложена методика учета ангармонического сдвига полос и оценки влияния ангармонических резонансов.

При решении задачи «структура-спектр» использовался математический аппарат тензорной алгебры, позволяющий установить связь между молекулярными параметрами в различных системах криволинейных координат.

Научная новизна результатов

Исследованы механизмы взаимодействия фрагментов биологически активных соединении в конденсированном состоянии. С учетом межмолекулярных взаимодействий построены структурно-динамические модели, изучены физические свойства исследуемых соединений. Предложены частоты для спектральной идентификации конформационных свойств соединений в конденсированном состоянии, дана интерпретация колебательных состояний возможных конформеров.

Практическая значимость

Практическая значимость работы определяется тем, что рассчитанные параметры в совокупности определяют физические свойства изученных биологически активных соединений в конденсированном состоянии и могут быть использованы в качестве справочных данных при исследовании конформационных и оптических свойств сложных молекулярных объектов, содержащих фосфор и карбоксильный фрагмент.

Данные по геометрической структуре и частотам колебаний могут служить для идентификации веществ в различных средах методами ИК и КР спектроскопии, а также в биофизических исследованиях биологических активных соединений в конденсированном состоянии.

Достоверность полученных результатов и выводов обеспечивается:

-использованием хорошо зарекомендовавших себя физических приближений и моделей молекулярной динамики;

-корректностью квантово-механических вычислительных методов;

-удовлетворительным совпадением расчетных значении молекулярных параметров, полученных на основании неэмпирических расчетов геометрической и электронной структуры, с имеющимися экспериментальными данными.

Основные положения и результаты, выносимые на защиту:

• Основным механизмом межмолекулярного взаимодействия в изученных веществах является водородная связь.

• Структура ряда биологически активных соединений в конденсированном состоянии отличается диапазоном изменения конформационных углов и длины связей.

• Конформационные свойства биологически активных соединений в конденсированном состоянии определяются величиной адиабатического потенциала в теории строения молекулярных систем.

• Конформационные структуры исследованных соединений могут быть выявлены на основании определения полос в высокочастотном диапазоне ИК и КР спектров.

Апробация работы

Основные результаты диссертационной работы докладывались на следующих конференциях:

• 13-ая Международная молодежная научная школа по оптике, лазерной физике и биофизике (Саратов 2009);

• 14-ая Международная молодежная научная школа по оптике, лазерной физике и биофизике (Саратов 2010);

• 7-ая Всероссийская конференция «Молекулярное моделирование» (Москва 2011);

• Международная научная школа для молодежи «Школа научно-технического творчества и концептуального проектирования» (Астрахань 2011);

• 15-ая Международная молодежная научная школа по оптике, лазерной физике и биофизике (Саратов 2011).

Личный вклад соискателя

Все основные результаты, на которых базируется диссертация, получены лично автором. В работах с соавторами соискателю принадлежит участие в выборе направлений исследований, постановке задач, разработка методов решения и проведение расчетов, интерпретации результатов.

Заключение диссертации по теме «Физика конденсированного состояния», Степанович, Екатерина Юрьевна

Заключение

1. На основании предсказательных квантовых расчетов предложена конформационная структура исследованных биологически активных соединений в конденсированном состоянии.

2. Исследовано влияние межмолекулярного взаимодействия на сдвиг полос в колебательных спектрах соединений при переходе из газообразного состояния в конденсированное. Исследуемые соединения образуют димеры или комплексы с растворителем, при этом возникает водородная связь, или вандерваальсовое взаимодействие. Это приводит к сдвигу полос, интерпретированных как валентные и деформационные колебания связей, образованных атомами, участвующими в образовании водородных связей. Полосы валентных колебаний (связей ОН) смещаются в длинноволновый диапазон на величину порядка 300-500 см-1. Крутильные колебания этих связей, наоборот, смещаются в высокочастотный диапазон на величину, порядка 300 см-1. Этот факт имеет место для карбоновых кислот и спиртов.

Для Ван-дер-ваальсового механизма характер смещения полос сохраняется, однако смещение не превосходит величины порядка 100 см-1. Данный механизм взаимодействия имеет место в комплексах карбоновых кислот с водой.

3. Выяснены закономерности в поведении параметров адиабатических потенциалов конформеров исследуемых соединений. Имеет место зависимость от базиса квантовых расчетов. Расхождение может достигать величины порядка 100 см-1. Для ангармонических параметров (кубические и квартичные силовые постоянные) выбор базиса принципиального значения не имеет. Все эти факторы надо учитывать в задачах интерпретации спектров.

4. Рассмотрена взаимосвязь структуры и спектра биологически активных соединений в конденсированном состоянии. Выявлены признаки спектральной идентификации конформеров. В спектрах по-разному проявляются колебания одних и тех же молекулярных фрагментов в конкретном соединении (полосы сдвигаются, интенсивность изменяется в зависимости от выбора конформационной модели).

Благодарности

Автор выражает глубокую благодарность своему научному руководителю доктору технических наук, доценту Анатолию Михайловичу Лихтеру за пристальное внимание в процессе работы над диссертацией. За руководство и советы в течение всего времени работы над диссертацией благодарю доктора физико-математических наук, профессора Михаила Давыдовича Элькина. За ценные советы и замечания на заключительном этапе работы выражаю благодарность кандидату физико-математических наук Елене Азатуллаевне Джалмухамбетовой, а также коллективу Центра функциональных магнитных материалов и сотрудникам кафедры общей физики Астраханского государственного университета за участие и поддержку во время обучения в аспирантуре.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Степанович, Екатерина Юрьевна, 2012 год

Литература

1. Слейтер, Дж. Электронная структура молекул / Дж Слейтер // — М.: Мир, 1965.-587 с.

2. Мак-Вини, Р. Квантовая механика молекул / Р. Мак-Вини, Б. Сатклиф // -М.: Мир, 1972.-380с.

3. Минкин, В.И. Теория строения молекул / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, Р.М. Миняев // - Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. - 560с.

4. Герцберг, Г. Колебательные и вращательные спектры многоатомных молекул // -М.: ИЛ, 1949. - 647 с.

5. Nielsen, Н.Н. The vibration-rotation energies of molecules and their spectra in the infrared // Handbook der Physik. 1957, V.37, №1, P. 173-313.

6. Amat, G. Rotation-vibration of polyatomic molecules / G. Amat, H.H. Nielsen, G. Torrago // - N. Y. 1971. - 580 c.

7. Браун, П.А. Введение в теорию колебательных спектров / П.А. Браун, А.А. Киселев // -Л.: Изд. ЛГУ. 1983. - 323 с.

8. Frisch, M. J. Gaussian 03 / M. J. Frisch, G. W. Trucks, H.B. Schlegel // Revision A.7. Inc., Pittsburgh (PA). 2003.

9. Губанов, B.A. Полуэмпирические методы молекулярных орбиталей в квантовой химии / В.А. Губанов, В.А. Жданов, А.О. Литинский // - М.: Мир. 1976.-219 с.

10. Сегал, Дж. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры молекул // -М.: Мир. 1980. -698 с.

11. Свердлов, Л.М. Колебательные спектры многоатомных молекул / Л.М. Свердлов, М.А. Ковнер, Е.П. Крайнов // -М.: Наука. 1970. - 560 с.

12. Волькенштейн, М.В. Колебания молекул / М.В. Волькенштейн, М.А. Ельяшевич, И.Б. Степанов // -М.: ГИТТЛ. 1949. - 1200 с.

13. Вильсон, Е. Теория колебательных спектров молекул / Е. Вильсон , Дж. Дешиус, П. Кросс // -М.: ИЛ. 1960. - 354 с.

14. Маянц, Л.С. Теория и расчет колебаний молекул // -М.: Изд-во. АН СССР. 1960, -526 с.

15. Ельяшевич, М.А. Атомная и молекулярная спектроскопия // -М.: ГИФМЛ. 1962.-891 с.

16. Грибов, Л.А. Введение в теорию и расчет колебательных спектров многоатомных молекул // -Л.: Изд. ЛГУ. 1965. - 124 с.

17. Сивин, С. Колебания молекул и средне-квадратичные амплитуды колебаний // -М.: Мир. 1971.-488 с.

18. Маянц, Л.С. Теория и расчет интенсивностей в колебательных спектрах молекул / Л.С. Маянц, Б.С. Авербух // -М.: Наука. 1971. - 141 с.

19. Березин, В.И. Прямые и обратные задачи спектроскопии циклических и комплексных соединений // дис. д. физ. - мат. наук. - Саратов, 1983, - 336 с.

20. Березин, К.В. Квантовомеханические модели и решение на их основе прямых и обратных задач для многоатомных молекул // дис. д. физ.-мат.наук. - Саратов. - 2004.

21

22

23.

24.

25,

26,

27,

28,

29,

30

31.

32

33.

34,

Pulay, P. Combination of theoretical ab initio and experimental information to obtain reliable harmonic force constants. Scaled quantum mechanical (SQM) force fields for glyoxal, acrolein, butadiene, formaldehyde, and ethylene / P. Pulay, G. Fogarasi, G. Pongor, J.E. Boggs, A. Vargha // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105, № 24. P. 7037-7047

Pulay, P. Ab initio prediction of vibrational spectra: a database approach / P. Pulay, G. Fogarasi, X. Zhou, P.W. Taylor // Vibr. Spectr. 1990. V. 1. № 2. P. 159-165.

Wong, M.W. Vibrational frequency prediction using density functional theory // Chem. Phys. Lett. 1996. V.256, N 4-5. P. 391- 399. Scott, A.P. Harmonic Vibrational Frequencies: An Evaluation of Hartree-Fock, Moeller-Plesset, Quadratic Configuration Interaction, Density Functional Theory, and Semiempirical Scale Factors / A.P. Scott, L. Radom // J. Phys. Chem. 1996. V. 100, № 14. P.16502-16513.

Yoshida, H. Density functional vibrational analysis using wavenumber-linear scale factors / H. Yoshida, A. Ehara, H. Matsuura // Chem. Phys. Lett. 2000. V. 325, №4. P. 477-483

Попл, Дж.А.. Квантово-химические модели. // УФН. 2002. Т. 172, № 3. -С. 349-356

Кон, В. Электронная структура вещества - волновые функции и функционалы плотности // УФН. 2002. Т. 172, № 3. С. 336-348. Yoshida, Н. A New Approach to Vibrational Analysis of Large Molecules by Density Functional Theory: Wavenumber-Linear Scaling Method / H. Yoshida, K. Takeda, J. Okamura, A. Ehara, H. Matsuura // J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106, №14. P. 3580-3586.

Панченко, Ю.Н. Масштабирование квантовомеханических силовых полей молекул // Изв. РАН. Сер. хим. 1996. № 4. С. 800-807. Baker, J. Direct Scaling of Primitive Valence Force Constants: An Alternative Approach to Scaled Quantum Mechanical Force Fields / J. Baker, A.A. Jarzecki, P. Pulay // J. Phys. Chem. 1998. V. 102A, № 8. P. 1412-1424. Panchenko, Yu.N. Vibrational spectra and scaled quantum-mechanical molecular force fields // J. Mol. Struct. 2001. V. 567-568. P. 217-230. Панченко, Ю.Н. Методы и программы масштабирования квантовомеханических силовых полей молекул / Ю.Н. Панченко, А.В. Абраменков // Журн. физ. химии. 2003.1.11, № 6. С. 1062-1069. Де Марэ, Ж.Р. Неэмпирические спектрограммы колебательного спектра молекулы / Ж.Р. Де Марэ, Ю.Н. Панченко, А.В. Абраменков // Изв. РАН. Сер. хим. 2003. № 4. С. 777-782.

Краснощеков, С.В. Оценка точности определения масштабирующих множителей квантово-механического гармонического силового поля многоатомной молекулы методом статистического анализа / С.В. Краснощеков, В.И. Тюлин, Н.Ф. Степанов // Журн. физ. химии. 2003. Т.77, № 7. С.1260-1263.

35. Березин, К.В. Матричный метод нахождения масштабирующих множителей для квантово-механических силовых полей // Опт. и спектр. 2003.Т. 94. № 3. С. 394 - 397.

36. Березин, К.В. Применение метода линейного масштабирования частот в расчетах нормальных колебаний многоатомных молекул / К.В. Березин, В.В. Нечаев, Т.Ю. Кривохижина //Опт. и спектр. 2003. Т. 94, № 3. С. 398401.

37. Березин, К. В. Применение метода масштабирования частот в квантово-механических расчетах колебательных молекулярных спектров/ К.В. Березин, В.В. Нечаев, Т.Ю. Кривохижина // Проблемы оптической физики. Саратов: Изд. ГосУНЦ "Колледж". 2003. С.132 - 137.

38. Березин, К.В. Сравнение теоретических методов и базисных наборов для ab initio и DFT-расчетов структуры и частот нормальных колебаний многоатомных молекул / К.В. Березин, В.В. Нечаев // ЖПС. 2004. Т.71, № 2. С. 152-159.

39. Березин, К.В. Масштабирование квантово-механических силовых полей в зависимых естественных координатах // Проблемы оптической физики. Саратов: Изд. ГосУНЦ "Колледж". 2004. С. 236-246.

40. Краснощеков, C.B. Масштабирующие множители как эффективные параметры для коррекции неэмпирического силового поля / C.B. Краснощеков, Н.Ф. Степанов // Журнал. Физической Химии. 2007,Т.81, №4,С. 680 - 689.

41. Элькин, М.Д. Моделирование адиабатических потенциалов карбоновых кислот / М.Д. Элькин, Т.А. Шальнова, В.Ф. Пулин, О.В. Колесникова // Вестник СГТУ, 2009, №1(37), С.109 - 114.

42. Элькин, JI.M. Моделирование межмолекулярного взаимодействия в димерах карбоновых кислот / J1.M. Элькин, A.M. Лихтер, О.Н. Гречухина // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. Издательский дом «Астраханский университет», 2009, №1 (5), С. 52-58.

43. Элькин, П.М. Межмолекулярное взаимодействие в карбоновых кислотах / П.М. Элькин, Е.А. Джалмухамбетова, О.Н. Гречухина // Физика твердого тела. Материалы Российско-немецкой конференции, Астрахань (2009), С. 46-49.

44. Элькин, П.М. Исследование межмолекулярного взаимодействия в димерах бензойной кислоты / П.М. Элькин, Е.А. Джалмухамбетова, О.Н. Гречухина, А.М. Лихтер //Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. Издательский дом «Астраханский университет», 2009, №3 (7), С. 47-52.

45. Элькин, П.М. Структурно-димические модели и колебательные спектры нитробензола и нитропиридинов / П.М. Элькин, В.Ф. Пулин, Э.К. Костерина // Журн. Приклад, спектр., 2004, V.71, № 4, р.539-542.

46. Элькин, П.М. Построение стуктурно-динамических моделей (3-хлораинилдихлорарсина и анализ его колебательных спектров / П.М. Элькин, О.В. Пулин, В.Ф. Пулин // Журн. приклад, спектр., 2004, т.71,№ 4, 540-542

47. Элькин, П.М. Колебательные спектры и структурно-динамические модели фенилдихлорарсина и фенилдихлорфосфина / П.М. Элькин, В.И. Березин, К.И. Успенский, М.А. Эрман // Изв. ВУЗов. Физика 2005 Т.48 №3 с. 58-61.

48. Элькин, П.М. Анализ колебательных спектров метилзамещенных урацила

в ангармоническом приближении / П.М. Элькин, М.А. Эрман, О.В. Пулин // Журнал прикладной спектроскопии, 2006, Т. 73, №4, с.431-436

49. Элькин, М.Д. Структурно-динамические модели и ангармонический анализ колебательных состояний пятичленных циклических соединений / М.Д. Элькин, М.А. Эрман, В.Ф. Пулин // Вестник Саратовского ГТУ. 2006 №4. Выпуск 4

50. Элькин, П.М. Анализ колебательных спектров метилзамещенных урацила в ангармоническом приближении / П.М. Элькин, М.А. Эрман, О.В. Пулин // Журн. Приклад. Спектр. 2006. Т. 73, №4. С.431-436

51. Элькин, М.Д. Колебательные спектры и структурно-динамические модели галоидозамещенных формальдегида / М.Д. Элькин, А.Б. Осин //Журн. Приклад. Спектр. 2006, Т.75 №5 С.683-686.

52. Осин, А.Б. Электронная структура и колебательные спектры конформеров дифосгена/ А.Б. Осин, JI.M. Элькин // Вестник СГТУ, 2007.№2(29). Выпуск 2. С. 12-18.

53. Элькин, П.М. Структурно-динамические модели и ангармонический анализ колебательных состояний полихлозамещенных дибензо-п-диоксинов / П.М. Элькин, М.А. Эрман, О.В. Пулин // Журн. приклад..спектр., 2007,Т. 74, №1,С. 21-24

54. Элькин, П.М. Ангармонический анализ колебательных состояний пятичленных гетероциклических соединений / П.М. Элькин, О.В. Пулин, Е.А. Джалмухамбетова//Журн. прикл. спектр., 2007, Т.74, № 2 ,С.153-156

55. Элькин, М.Д. Колебательные спектры конформеров бензофенона / М.Д. Элькин, М.А. Эрман, В.Ф. Пулин // Журн. Прик. Спектр. 2007, Т.74, №5, с.565-568.

56. Элькин, П.М. Теоретический анализ колебательных спектров таутомерных форм пурина / П.М. Элькин, О.В. Пулин, Е.А. Джалмухамбетова // Журн. приклад, спектр., 2008, Т. 75, С. 23-27.

57. Элькин, М.Д. Ангармонический анализ колебательных спектров иприта / М.Д. Элькин, О.В. Колесникова, В.Ф. Пулин, О.Н. Гречухина //Вестник СГТУ, 2008.№3, вып.1, с.110-113.

58. Элькин, М.Д. Возможности информационной технологии «GAUSSIAN» в моделировании колебательных спектров фосфорорганических соединений (GB-, GD-, GF-Agents)/ М.Д. Элькин, О.В. Колесникова, О.Н. Гречухина //Вестник СГТУ, 2008, №2 (32). Выпуск 1, С. 105-112.

59. Элькин, М.Д. Информационные модели галоидозамещенных бензальдегида / М.Д. Элькин, В.Ф. Пулин, О.В. Колесникова, О.Н. Гречухина //Вестник СГТУ, 2008, №3 (35). Выпуск 2, С. 74-80.

60. Элькин, П.М. Квантово-химический расчет нормальных колебаний молекул замещенных пятичленных халькоген-гетероциклических

соединений с учетом ангармонизма анализ структуры и спектров пятичленных циклических соединений / П.М. Элькин, Е.А. Эрман, О.В. Пулин //Журнал прикладной спектроскопии. 2009,Т.76. №2, С.170-175.

61. Элькин, П. М. Колебательные спектры конформеров V- и Vx - газов / П.М. Элькин, В.Ф. Пулин, A.C. Кладиева //Журн. приклад, спектр.,

2009,Т. 76, №6,С. 839-442.

62. Эрман, Е.А. Информационная технология "Gaussian" и структурно-динамические модели кислородосодержащих соединений / Е.А. Эрман, П.М. Элькин, О.Н. Гречухина //Вестник СГТУ, 2009, №2 (39). Выпуск 2, с.108-114.

63. Элькин, П.М. Использование компьютерной технологии «Gaussian» для моделирования колебательных состояний полимеров / П.М. Элькин, Е.Ю. Степановия, В.Ф. Пулин, H.A. Можаева, М.Ф. Булатов // Вестник Саратовского ГТУ. 2010 Выпуск 1(44). С. 149-156.

64. Элькин, М.Д. Колебательные спектры конформеров зарина и зомана / М.Д. Элькин, Е.Ю. Степанович, С.И.Татаринов //Журн. приклад, спектр.,

2010,Т. 77, №4,С.517-522.

65. Эрман, Е.А. Моделирование структуры и спектров замещенных бензойной кислоты/ Е.А. Эрман, М.Д. Элькин, О.Н. Гречухина, A.M. Лихтер// Естественные науки. - 2011. - №1(34). - С.206-212

66. Эрман, Е.А. Модельные оценки ангармонического смещения полос в колебательных спектрах димеров карбоновых кислот/ Е.А. Эрман, М.Д. Элькин, Е.А. Джалмухамбетова// Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2010. - №4 (12). - С. 53-58.

67. Элькин, М.Д. Структурно-динамические модели димеров бензойной и изоникотиновой кислот/ М.Д. Элькин, Д.М. Нуралиева, И.И. Гордеев// Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2011. - № 1(13). - С.35-42.

68. Элькин, М.Д. Математические модели в молекулярном моделировании / М.Д. Элькин, В.Ф. Пулин, А.Б. Осин // Вестник Саратовского государственного технического университета. - 2010. - N.4(49). -С.36-40

69. Свердлов, JI.M. Колебательные спектры многоатомных молекул / JI.M. Свердлов, М.А. Ковнер, Е.П. Крайнов. М.: Наука, 1970. 560 с.

70. Элькин, М.Д. Учет ангармонического смещения полос в модельных расчетах колебательных спектров димеров с водородной связью / М.Д. Элькин, JI.M. Бабков // Известия Саратовского гос. ун-та. - 2011. -№11(1).-С. 20-25

71. Элькин, М.Д. Моделирование адиабатических потенциалов карбоновых кислот/ М.Д. Элькин, Т.А. Шальнова, В.Ф. Пулин //Вестник Саратовского гос.тех.ун-та. - 2009. - №1(37). - С.109-114.

72. Эрман, Е.А. Модельные оценки ангармонического смещения полос в колебательных спектрах димеров карбоновых кислот/ Е.А. Эрман, М.Д. Элькин, Е.А. Джалмухамбетова// Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2010. - №4 (12). - С. 53-58.

73. Пулин, В.Ф. Исследование динамики молекулярных соединений различных классов / В.Ф. Пулин, М.Д. Элькин, В.И. Березин // г. Саратов. - 2002. - 556 с.

74. Durlak, P. Cal-Parinello molecular dynamics and density functional Theory simulation of infrared spectra for acetic acid monomers and cyclic dimmers / P. Durlak, Z. Latajka // Chemical Physics Letters. - 2009. - V.477. - P. 249-254

75. Kakker, R. Theoretical study of structure and unimolecular decomposition pathways of pyruvic acid/ R. Kakker, P. Chadha, D.Verna // Internet electron J. Molecular design. - 2006. - N.5. - P.27-48.

76. Mukherjeea, V. FTIR and Raman spectra and optimized geometry of 2,3,6-tri-fluorobenzoic acid dimer: A DFT and SQMFF study/ V. Mukherjeea, N.P. Singha, R.A. Yadavb// Spectroch. Acta. - 2010. - V.77A,N.4. - P. 787-794.

77. Olbert-Majrat, A. Raman spectroscopy of formic acid and its dimmers isolated in low temperature argon matrices / A. Olbert-Majrat, J. Ahokas, J. Lundell, M. Pettersson // Chemical Physics Letters. - 2009. - V.468. P. 176-183

78. Reva, I.D. Combined FTIR matrix isolation and ab initio studies of pyruvic acid: proof for existence of the second conformer/ I.D. Reva, S.G. Stepanian, L. Adamovich, R. Fausto// J.Phys. Chem. - 2001. - V. 105. - P. 4773-4780.

79. Roy, U.J. Structure, Hydrogen bonding and vibrational spectra of pyruvic acid/ U.J. Roy, J.E. Katon, D.B. Phillips // J.Mol. Structure. - 1981. - V.74. -P.75-84.

80. Элькин, М.Д. Структурно-динамические модели продуктов гидролиза циклозарина / М.Д. Элькин, Е.Ю. Степанович, О.В. Колесникова, А.М.Лихтер // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии.-2010.-№3 (11).-С. 51-57.

81. Элькин, П.М. Исследование компьютерной технологии «Gaussian» для моделирования колебательных состояний полимеров / П.М. Элькин, Е.Ю. Степанович, В.Ф. Пулин., Н.А. Можаева, М.Ф. Булатов // Вестник Саратовского государственного технического университета. - 2010 - № 1 (144).-С. 149-155.

82. Элькин, П.М. Компьютерное моделирование динамики и структуры спиназарина / П.М. Элькин, Е.Ю. Степанович, В.Ф. Пулин, Н.А. Можаева, // Вестник Саратовского государственного технического университета. - 2010.- № 3 (46). - С. 98-105.

83. Elkin, M.D. Vibrational spectra of sarin and soman conformers / M.D. Elkin, E.Y. Stepanovich, S.I. Tatarinov // Journal of Applied Spectroscopy. -2010.-№ 4.- vol 77.

84. Элькин, М.Д. Структурно-динамические модели зарина и зомана / М.Д. Элькин, И.М. Уманский, Е.Ю. Степанович // Известия Волгоградского государственного технического университета.- 2010.- № 6(66).- вып. 8. -С 37-40.

85. Элькин, M.Д. Конформационные модели и признаки спектральной идентификации табуна и его комплекса с водой / М.Д. Элькин, Е.Ю. Степанович, A.C. Кладиева // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2011. - №1 (13). - С. 42-47.

86. Элькин, М.Д. Колебательные спектры изомеров оксалиновой кислоты в конденсированном состоянии / М.Д. Элькин, Е.Ю. Степанович, Д.М. Нуралиева, A.M. Лихтер, О.М. Алыкова // Журнал фундаментальных и прикладных исследований «Естественные науки», издательский дом «Астраханскийуниверситет».-2011 г.-№3 (36)- С. 150-155.

87. Элькин, М.Д. Моделирование структуры и спектров трифтонбензойной кислоты в конденсированном состоянии / М.Д. Элькин, Т.А. Шальнова, Е.Ю. Степанович, Д.М. Нуралиева, И.И. Гордеев // Журнал фундаментальных и прикладных исследований «Естественные науки», издательский дом «Астраханский университет». - 2011 г. - №3 (36) -С. 155-162.

88. Эрман, Е.А. Анализ модельных расчетов колебательных состояний димеров глиоксиловой кислоты / Е.А. Эрман, Е.Ю. Степанович, В.В. Смирнов, Д.М. Нуралиева, А.Р. Гайсина // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2011 г. - № 4(16). - С.82-89.

89. Эрман, Е.А. Моделирование параметров адиабатического потенциала пировиноградной кислоты. Мономеры и димеры / Е.А. Эрман, Е.Ю. Степанович, В.В. Смирнов, Д.М. Нуралиева, А.Р. Гайсина // Журнал фундаментальных и прикладных исследований «Естественные науки», г. Астрахань, издательский дом «Астраханский университет». - 2011 г. -№4(37)-С. 153-159.

90. Элькин, М.Д. Системный анализ колебательных состояний димеров бензойной кислоты / М.Д. Элькин, Е.Ю. Степанович, Д.М. Нуралиева, Е.А. Джалмухамбетова, О.М. Алыкова // Журнал фундаментальных и прикладных исследований «Естественные науки», г. Астрахань, издательский дом «Астраханский университет». - 2011 г. - №4 (37) -С. 147-152.

91. Элькин, М.Д. Колебательные спектры конформеров / М.Д. Элькин, С.И. Татаринов, Е.Ю. Степанович// Журнал прикладной спектроскопии.-2010.-Т. 77.-№4.-С. 517-521.

92. Пулин, В.Ф. Моделирование структуры и спектров циклозарина / В.Ф. Пулин, П.М. Элькин, Е.Ю. Степанович, E.H. Минаев // Вестник Саратовского государственного технического университета. - 2011.- № 3(57).-С. 86-91.

93. Элькин, М.Д. Моделирование структуры этандиовой кислоты / М.Д. Элькин, М.А. Эрман, Е.Ю. Степанович // Известия Волгоградского государственного технического университета. - 2011. - №9(82). - вып. 11.-С. 45-50.

94. Элькин, М.Д. Моделирование структуры и колебательных спектров мономеров и димеров молоновой кислоты / М.Д. Элькин, Е.Ю.

Степанович, В.И. Березин // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2009 г. - № 4(8). - С.46-53.

95. Элькин, М.Д. Компьютерное моделирование геометрической структуры и колебательных состояний полифенилов / М.Д. Элькин, Е.Ю. Степанович, Е.А. Джалмухамбетова, И.И. Гордеев // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2009 г. -№ 4(8). - С.53-59.

96. Элькин, П.М. Моделирование структуры карбоновых кислот. 1. Муравьиная кислота / П.М. Элькин, Е.Ю. Степанович, Т.А. Шальнова // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2009 г.

- № 4(8). - С.59-65.

97. Элькин, М.Д. Моделирование структуры и колебательных спектров конформеров зарина / М.Д. Элькин, Е.Ю. Степанович, A.C. Кладиева // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2010 г. -№ 1(9). - С.38-44.

98. Элькин, М.Д. Структурно-динамические модели этилспиназарина и эхинохрома / М.Д. Элькин, Е.Ю. Степанович, Э.К. Костерина, В.И. Березина // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии.

- 2010 г. -№ 1(9). -С.44-50.

99. Элькин, П.М. Конформационные модели зарина и зомана / П.М. Элькин, Е.Ю. Степанович, A.C. Кладиева // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2010 г. - № 1(9). - С.68-76.

100. Элькин, П.М. Моделирование структуры карбоновых кислот. 2. Гликолевая кислота / П.М. Элькин, Е.Ю. Степанович, Т.А. Шальнова // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2010 г. -№ 1(9). - С.76-82.

101. Элькин, М.Д. Моделирование колебательных состояний фенилзамещенных соединений класса СбН5Х (Х= С=Р, N=C, С=СН, C=N) / М.Д. Элькин, Е.Ю. Степанович, A.C. Кладиева // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2010 г. -№ 2(10). - С.52-58.

102. Элькин, П.М. Моделирование структуры и спектров продуктов гидролиза зарина / П.М. Элькин, Е.Ю. Степанович, О.В. Колесникова // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2010 г. -№ 2(10). - С.83-89.

103. Элькин, М.Д. Структурно-динамическая модель продуктов гидролиза зомана / М.Д. Элькин, Е.Ю. Степанович, A.C. Кладиева // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2010 г. -№ 3(11). -С.29-34.

104. Элькин, М.Д. Структурно-динамическая модель продуктов гидролиза циклозарина / М.Д. Элькин, Е.Ю. Степанович, О.В. Колесникова, A.M. Лихтер // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. -2010 г. -№ 3(11). - С.51-57.

105. Элькин, М.Д. Спектральная идентификация метанола в окружающей среде газ, раствор, жидкость / М.Д. Элькин, Е.Ю. Степанович, A.M.

Лихтер, Е.А. Джалмухамбетова, О.М. Алыкова // Международная научная школа для молодежи «Школа научно-технического творчества и концептуального проектирования». - 2011. - г. Астрахань. - Том 1.-е 91-95.

106. Степанович, Е.Ю. Моделирование колебательных спектров полиакрилонитрила / Е.Ю. Степанович, М.Д. Элькин // Проблемы оптической физики и бифотоники. Материалы 13-ой Международной конференции. СГУ им. Н.Г. Чернышевского. - 2009. - г. Саратов. С. 151-156

107. Степанович, Е.Ю. Кластерный подход в моделировании конденсированных состояний спиртов // Журнал фундаментальных и прикладных исследований «Естественные науки», г. Астрахань, издательский дом «Астраханский университет». - 2012 г. - №1 (38) -С. 269-275.