Взаимодействие пространственно-экранированных о-хинонов с первичными и вторичными аминами. Новые аминозамещенные о-хиноны, иминохиноны и о-аминофенолы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кочерова, Татьяна Николаевна

• Кочерова, Татьяна Николаевна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кочерова, Татьяна Николаевна

Введение.

Глава 1. Некоторые химические свойства хинонов. Нуклеофильное присоединение к хинонам (обзор литературы).

1.1 Взаимодействие с О- и S-нуклеофилами.

1.2. Взаимодействие с С-нуклеофилами.

1.2.1. Реакции хинонов с металлоорганическими соединениями.

1.3. Взаимодействие хинонов с N-нуклеофилами.

1.4. Реакции циклизации и циклоприсоединения некоторых производных о-бензохинонов.

Глава 2. Взаимодействие о-хинонов с аминами. Синтез, строение и свойства новых производных (результаты и их обсуждение).

2.1 Взаимодействие о-хинонов с первичными аминами.

2.1.1. Реакции о-хинонов с первичными ароматическими аминами.

2.1.2. Реакции 9,10-фенантренхинона с первичными ароматическими аминами.

2.1.3. Взаимодействие 3,6-ди-/я£>ега-бутил-о-бензохинона с первичными аминами.

2.1.4 Взаимодействие 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинона с циклогексиламином.

2.2 Взаимодействие о-бензохинонов с вторичными аминами.

2.2.1. Взаимодействие 3,6-ди-га/?е»2-бутил-о-бензохинона с вторичными аминами.

2.2.2. Взаимодействие 3,5-ди-/7фега-бутил-о-бензохинона с вторичными аминами.

2.2.3. Взаимодействие 4-метил-3,6-ди-т/?етя-бутил-о-бензохинона с диизопропиламином.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Техника эксперимента.

3.2. Исходные вещества и реагенты.

3.3. Методики проведения экспериментов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие пространственно-экранированных о-хинонов с первичными и вторичными аминами. Новые аминозамещенные о-хиноны, иминохиноны и о-аминофенолы»

Актуальность проблемы. Интерес к производным пространственно-затрудненных хинонов, продолжающийся уже несколько десятилетий, обусловлен разнообразием возможных реакций и широким спектром производных, которые применяются как лиганды для комплексов с металлами, исходные соединения в органическом синтезе, ингибиторы окисления, промышленные реагенты; а так же участвуют в биологических процессах.

Особый интерес вызывают пространственно-затрудненные орто-бензохиноны. В отличие от яара-бензохинонов, им свойственно образование хелатных свободнорадикальных комплексов с металлами. Изучение свойств этих соединений привело к открытию новых явлений: прототропная изомерия, металлотропия ("блуждающая валентность"), редокс-изомерия и связанный с нею фото-термомеханический эффект. В настоящее время химии о-семихиноновых комплексов требуется широкий диапазон лигандов с различными электроноакцепторными и стерическими характеристиками, которые, в свою очередь, определяют структуру и свойства металлокомплексных соединений.

Наиболее распространенным типом лигандов в химии свободнорадикальных комплексов являются 3,5- и 3,6-ди-замещенные орто-бензохиноны, но на ряду с этим ведутся работы по синтезу и изучению свойств других производных, например, амино- и иминохинонов. Амины составляют один из самых обширных классов лигандов в координационной и металлоорганической химии. И введение в состав о-бензохинона дополнительной реакционно-способной группы позволяет расширить координационные возможности лиганда. Одним из перспективных направлений использования таких функционализированных о-хинонов (в том числе и ди-о-хинонов) является синтез высокоспиновых полиядерных 4 соединений и координационных полимеров, содержащих в своем составе радикальные о-семихиноновые лиганды.

Делью диссертационной работы является:

• исследование реакций пространственно-затрудненных о-хинонов с первичными и вторичными аминами, для получения новых амино- и иминопроизводных;

• изучение реакций этих продуктов, в которые они вовлекаются за счет появления в молекуле новых реакционных центров;

• определение путей протекания реакций, способных конкурировать с комплексообразованием, при одновременном использовании в качестве лигандов аминов и о-хинонов.

Объекты и предмет исследования. 9,10-Фенантренхинон и пространственно-затрудненые о-бензохиноны, их нуклеофильные реакции с-первичными и вторичными аминами. Выявление особенностей протекания этих реакций в зависимости от строения о-хинона и нуклеофильного агента, установление структур продуктов взаимодействия.

Методы исследования. ИК-, ЯМР- и ЭПР-спектроскопия, элементный и рентгеноструктурный анализ.

Научная новизна и практическая значимость работы заключаются в следующем:

- показано образование феноксазиновых и 14,16-диокса-5,9-диаза-8,15-этено-гексафеновых структур в реакциях первичных ароматических аминов с пространственно-экранированными о-хинонами с заместителем в 4-положении;

- установлено, что 9,10-фенантренхинон реагирует с 2,6-дизамещенными анилинами по механизму 1,2-нуклеофильного присоединения с участием только одной карбонильной группы с образованием фенантрениминохинонов;

- обнаружено, что в реакциях 1,4-нуклеофильного присоединения первичных и вторичных аминов к 3,6-ди-трега-бутил-о-бензохинону в зависимости от природы амина образуются 2-гидрокси-3,6-ди-/я/?ега-бутил-/У-арил-и-иминохиноны или 4-аминозамещенные 3,6-ди-га£>еш-бутил-о-бензохиноны;

- впервые синтезированы пространственно-затрудненные бициклические 4,5-А^тУ-дизамещенные о-хиноны;

- на примере взаимодействия 4-метил-3,6-ди-/ярет-бутил-о-бензохинона, способного к изомеризации в и-метиленхинон, с диизопропиламином показана возможность введения аминной группы в боковую цепь о-хинона по механизму 1,6-нуклеофильного присоединения амина по сопряженной системе метилен-хиноновой формы;

- методом ЭПР-спектроскопии исследована возможность новых о-хинонов образовывать свободнорадикальные комплексы с переходными и непереходными металлами анион-радикального и хелатного типов.

- разработана методика синтеза 3,5-ди-га/?ет-бутил-о-аминофенолов на основе реакции 3,5-ди-;^еди-бутил-о-бензохинона с вторичными алифатическими аминами, предложен механизм этого взаимодействия;

- обнаружено образование спиродиоксазольнобензоксазольных структур при окислении 2-(А^7У-диметиламино)-4,6-ди-^!рет-бутил-фенола пространственно-затрудненными о-хинонами.

На защиту выносятся следующие положения:

- увеличение стерической загруженности карбонильных групп в о-бензохинонах относительно 3,5-ди-и2/?ет-бутил-о-бензохинона приводит к образованию нестабильных о-иминохинонов, подвергающихся внутримолекулярной циклизации до замещенных 4я#-феноксазинов с последующей их димеризацией по рекции Дильса-Альдера до 14,16-диокса-5,9-диаза-8,15-этено-гексафеновых структур.

- образование 2-гидрокси-3,6-ди-т/?ет-бутил-А'-арил-и-хинониминов или 4-аминозамещенных 3,6-ди-трет-бутил-обензохинонов в зависимости от 6 природы амина в реакциях 1,4-нуклеофильного присоединения 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона, а так же методики синтеза указанных производных, в том числе 4,5-аминодизамещенных о-бензохинонов и бис-о-хинона с пиперазиновым мостиком;

- механизм образования 3,5-ди-/ире/и-бутил-о-аминофенолов на основе взаимодействия 3,5-ди-трет-бутил-обензохинона с вторичными алифатическими аминами, и образование спиродиоксазольнобензоксазольных структур при окислении 2-(N,N-диметиламино)-4,6-ди-/и/?еш-бутил-фенола пространственно-затрудненными о-хинонами.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались на X и XI Нижегородских сессиях молодых ученых (2005 и 2006г.); Международных конференциях "From molecules toward materials" (Нижний Новгород, 2005г.), "Органическая химия от Бутлерова и Бейлынтейна до современности" (Санкт-Петербург, 2006г.); IX Научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006г.); Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007г) и Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Украина, Одесса. 2007г.)

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи и 9 тезисов докладов. Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 04-03-32409-а, 06-03-32753-а), НШ Совета по грантам президента РФ (1649.2003.3, 4947.2006.3) и программ Президиума РАН №8.

Структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 122 страницах, состоит из введения, трех глав и выводов, содержит 13 рисунков и 23 таблицы. Список цитируемой литературы включает 109 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кочерова, Татьяна Николаевна

Выводы

1. Показано, что охиноны с различным экранированием карбонильных групп и заместителем в 4-положении реагируют с первичными ароматическими аминами по механизму 1,2-нуклеофильного присоединения с образованием о-иминохинонов, склонных к внутримолекулярной циклизации, приводящей к получению феноксазиновых и 14,16-диокса-5,9-диаза-8,15-этено-гексафеновых структур.

2. Установлено, что 9,10-фенантренхинон реагирует с 2,6-дизамещенными анилинами по механизму 1,2-нуклеофильного присоединения с участием только одной карбонильной группы с образованием фенантрениминохинонов.

3. Показано, что 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинон реагирует с первичными и вторичными аминами по механизму 1,4-нуклеофильного присоединения и в зависимости от природы амина образуются 2-гидрокси-3,6-ди-АИ/?ет-бутил-iV-арил-и-хинонимины или 4-аминозамещенные 3,6-ди-гарет-бутил-о-бензохиноны.

4. При взаимодействии 3,6-ди-третя-бутил-обензохинона с пиперазином впервые получены бициклические 4,5-]У,7У-дизамещенные о-хиноны и 3,6-ди-ягрега-бутил-бис-о-бензохинон, связанный пиперазиновым мостиком.

5. На примере взаимодействия 4-метил-3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с диизопропиламином показана возможность введения аминной группы в боковую цепь о-хинона по механизму 1,6-нуклеофильного присоединения амина по сопряженной системе метилен-хинона.

6. Синтезированные о-хиноны обладают свойством одноэлектронного восстановления, образуя анион-радикалы и хелатные о-семихиноновые комплексы переходных металлов, строение которых было установлено методом ЭПР спектроскопии.

7. Показано, что реакция 3,5-ди-трега-бутил-о-бензохи нона с вторичными аминами приводит к 3,5-ди-трет-бутил-о-аминофенолам. Предложен механизм этого взаимодействия и показана возможность образования спиродиоксазольнобензоксазольных структур и А^-гидроксифенил-ТУ-метилформамида окислением 2-(Аг,7У-диметиламино)-4,6-ди-тре/и-бутил-фенола различными субстратами и о-хинонами.

8. На основе разработанных оригинальных методик синтезировано 39 новых соединений: иминохинонов, о-аминофенолов и аминозамещенных о-хинонов, строение которых установлено методами ИК-, ЯМР-, ЭПР-спектроскопии, рентгеноструктурного и элементного анализа.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кочерова, Татьяна Николаевна, 2008 год

1. Grudmann Ch. Methoden der organishen Chemie (Houben-Weyl).-Stuttgardt: Georg Thieme. 1977.- BV1./3A.- 768 S.

2. Topp A., Boldt P., Shumand H. Synthesis of quinones. V. Preparation of 1,10-antraquinone // Justus Liebigs Ann. Chem. 1974. - №7. - P. 1167— 1182.

3. Mori K., Takahashi K., Kishi T. Sintesis and biological activities of 2,3-dimethyl-l,4-benzoquinones having alkylthio and arilthio side chains // Chem. Pharm. Bull. 1987. - V. 35. - №3. - P. 1270-1274.

4. Zhang F., Dryhurst' G. Effects of L-cysteine on the oxidation chemistry of dopamine: new reaction pathways of potential relevance to idiopathic Parkinson's disease // J. Med. Chem. 1994. - V. 37. - P. 1084-1098.

5. Bolton J., Wu H.M., Hu L.Q. Mechanism of isomerization of 4-propyl-o-quinone to its tautomeric p-quinone metide // Chem. Res. Toxicol. 1996. -V. 9.-№ l.-P. 109-113.

6. Iverson S.L., Hu L.Q., Vukomanovic V., Bolton J. The influence of the p-alkil substituent on the isomerization of o-quinones to p-quinone methides: potential bioactivation mechanism for catechols // Chem. Res. Toxicol. -1995. V. 8. - № 4. - P. 537-544.

7. Gates M., Webb W.G. The Synthesis and Resolution of 3-Hydroxy-N-methylisomorphinanl // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V. 80. - №5. - P. 11861194.

8. Gates M. The Synthesis of Ring Systems Related to Morphine. III. 5,6-Dimethoxy-4-cyanomethyl-l,2-naphthoquinone and its Condensation with Dienes // J. Am. Chem. Soc. 1950. - V. 72. - №1. - P.228-234.

9. Martin-Smith M., Gates M. Benzothiophene-4,5-quinones // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V. 78. - №20.- P.5351-5357.

10. Jeffreys J.A.D. Michael additions to methoxy-p-benzoquinone // J.Chem. Soc. 1959.-№6.-P. 2153-2157.

11. King T. J., Newall C.E. The chemistry of color reactions. The Craven reaction // J.Chem.Soc. 1965. - №8. - P. 974-977.

12. Fieser L.F., Hartwell J.L. The Action of Diazomethane Derivatives and of Azides on Alpha and Beta Naphthoquinones // J. Am. Chem. Soc. 1935. - V. 57. - №8.-P. 1479-1482.

13. Fieser L.F., Hartwell J.L. The Tautomerism between Diphenylmethyl-naphthoquinone and Hydroxy-naphthofuchsone // J. Am. Chem. Soc. 1935. - V. 57. - №8. - P.1484-1486.

14. Fieser L.F., Bradsher C.K. 4-Alkyl Derivatives of 1,2-Naphthoquinone // J. Am. Chem. Soc. 1939. - V. 61.- №2. - P.417-423.

15. Fatiadi A.J. New applications of malononitrile in organic chemistry Part I. Reaction of quinones with malononitrile // Syntesis. - 1978. - №3. - P.201-204.

16. Rieker A. Quinonoid state. XVII. Direct olefination of p-quinones with malonodinitrile // Chem.Ber. 1970. - V.103. - P.656-658.

17. The chemistry of the qinonoid compounds / Ed. Patai. S., Rappoport Z. -J.Wiley and Sons. Chichester-New York-Brisbane-Toronto-Singapore. -1988. - Y.2. - Part I. - P.878.

18. Кутырев A.A., Москва B.B. Нуклеофильные реакции хинонов // Успехи химии. 1991. - Т.60. - №1. - С.134-168.

19. Пальм В.А. Введение в теоретическую органическую химию. Москва: Высшая школа. - 1974.- С.416.

20. Cohen D., Hewitt L., Millar I.T. Reaction of anthraquinone with some alkylmagnesium halides. Configuration and conformation of 9,10-diethyl- and 9,10-dipropyl-9,10-dihydroantracene-9,10-diols // J. Chem. Soc. (C). 1969. -№17. - P.2266-2269.

21. Cameron D.W., Meckel W. 1,6-Addition of fer/-butylmagnesium chloride to anthraquinone//J. Chem. Soc. (C). 1968. - №13. - P.1615-1619.

22. Konieczny M., Harvey R.G. Reductive methylation of polycyclic aromatic quinines //J. Org. Chem. 1980. - V.45. - №7. - P.1308-1310.

23. Чумбалов Т.К., Музычкина P.A., Назарова В.Д. Изучение реакции взаимодействия антрахинона с ацетиленом // ЖОрХ. 1970. - Т.6. - №8. -С.1752-1752.

24. Fisher A., Henderson G.N. Reactions of organolithium reagents with p-benzoquinones. Sintesis of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-l-ones and l,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-l,4-diols // Tetrahedron Letters.- 1980. -V.21. P.701-704.

25. Liotta D., Saindane M., Barnum C. Selective reactions of carbanions with p-quinones. The aggregate model // J.Org.Chem. 1981. - V.46. - №16. -P.3369-3370.

26. Sukumaran K.B., Harvey R.G. Novel annelation reaction: synthesis of polycyclic hydrocarbons from o-quinones // J. Org. Chem. 1981. - V.46. -№13. - P.2740-2745.

27. West K.F., Moore H.W. Alkynylquinones. Synthesis of 2-alkynyl-5-methoxy-1,4-benzoquinones //J. Org. Chem. 1982. - V.47. - №18. - P.3591-3593.

28. Moore H.W., West K.F., Wriede U., Chow K., Fernandez M., Nguyen N.V. Synthesis of alkynyl quinones and related compounds // J. Org. Chem. 1987.- V.52. №12. - P.2537-2549.

29. Cameron D.W., Mingin М. 1,6-Addition of r-butylmagnesium chloride to 9,10-phenanthraquinone // Aust. J. Chem. 1977. - V.30. - P.859-863.

30. Eistert В., Klein L. Das verchiedene Verhalten einiger o-Chinone und Benzils gegen Dimethyl- und Diathylzink; Analogie zum Verhalten gegen Diazomethan und -athan // Chem. Ber. 1968. - V.101. - P.900-907.

31. Blomberg C., Grootveld H.H., Gerner Т.Н., Bickelhaupt F. Ragical formation during reactions of Grignard reagents with quinines // J. Organometal. Chem.- 1970. V.24. - P.549-553.

32. Russell G.A., Janzen E.G., Strom E.T. Electron-Transfer Processes. I. The Scope of the Reaction between Carbanions or Nitranions and Unsaturated Electron Acceptors 1,2 // J. Am. Chem. Soc. 1964. - V.86. - №9. - P. 18071814.

33. Muller E., Rieker A., Scheffler K., Moosmayer A. Anwendung und grenzen magnetischer methoden in der radicalchemie // Angew. Chem. 1966. - V.78.- №1. P.98-107.

34. Blomberg G., Mosher H.S. A radical process in a reaction of a Grignard compound//J. Organometal. Chem. 1968. - V.13. - №2. - P.519-522.

35. Abakumov G.A., Gladyshev E.N., Vyazankin N.S., Razuvaev G.A., Bayushkin P.Ya., Muraev V.A. One-electron transfer in reactions of organomercury compounds with di-/er/-butyl-substituted o-quinone // J. Organometal. Chem. 1974. - V.64. - P.327-334.

36. Абакумов Г.А., Гладышев E.H., Разуваев Г.А. Хелатные комплексы в реакциях одноэлектронного переноса // XV международная конференция по координационной химии. Тезисы докладов. Москва. -1973. С.66.

37. Разуваев Г.А., Абакумов Г.А., Климов Е.С., Гладышев Е.Н., Баюшкин П.Я. Реакции пространственно-затрудненных о-хинонов с алкильными производными элементов III группы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. -№5.-С. 1128-1132.

38. Гладышев Е.Н., Баюшкин П.Я., Абакумов Г.А. Реакции металлоорганических соединений II группы с пространственно-затрудненными о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - №1. -С.176-180.

39. Дружков Н.О. Взаимодействие 3,6-ди-га/?ет-бутил-о-бензохинона с металлоорганическими соединениями. Синтез, строение и свойства новых замещенных о-бензохинонов: Дис. . канд. хим. наук. 02.00.08. 02.00.03. Нижний Новгород. ННГУ. - 2003. - 125с.

40. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Абакумова Л.Г., Неводчиков В.И., Дружков Н.О. Реакция 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с Me2Zn, Me2Cd и Ме3А1 // V Всесоюзная конференция по металлоорганической химии. Тезисы докладов. Рига. 1991.- С.91.

41. Davies R., Frahn J.L. Addition of primary aliphatic amines to 1,2-benzoquinone. The absence of reaction between a secondary amide and 1,2-benzoquinone // J.Chem.Soc. Perkin Trans.I. 1977. - №20. - P. 2295-2297.

42. Ott R., Pinter E., Kajtna P. 2-(N-Alkyl-p-hydroxyanilino)-1,4-benzochinone aus p-benzochinonen und primaren aliphatischen aminen // Monatsh. Chem. -1980. V.l 11. - №4. - P.813-820.

43. McCoull K.D., Rindgen D., Blair I.A., Penning T.M. Synthesis and characterization of polycyclic aromatic hydrocarbon o-quinone depurinating N7-guanine adducts // Chem. Res. Toxicol. 1999. - V.12. - №3. P.237-246.

44. Горелик M.B. Химия антрахинонов и их производных.- Москва: Химия. 1983.- 137с.

45. Flemming С.А., Gibson M.S., Kaldas M.L. Anomalous course of Leuckart reduction of anthraquinones by formamide // J. Org. Chem. 1982. - V.47. -№2. - P.378-379.

46. Biggs I.D., Tedder J.M. The preparation, spectra and tautomerism of some 4-(N-arilamino)-l,2-naphthoquinones // Tetrahedron. 1978. - V.34. - №9. -P.1377-1380.

47. Wittmann H., Jeller H. Anilinoquinones and quinoneanils from 4,4'-bi(l,2-naphthoquinone) // Monatsh. Chem. 1980. - V.l 11. - №1. - P. 199-211.

48. Wittmann H., Jeller H. Zur chemie des "Dinaphthyldichinhydron" // Monatsh. Chem. 1980. - V.l 11. - №4. - P.921-925.

49. Свиридов Б.Д., Сердобов М.В., Порхун В.И. Механизм реакции взаимодействия 2,6-дифенил-1,4-бензохинона с алифатическими диаминами //Изв. АН СССР. Сер.хим. 1983. - №1. - С. 105-112.

50. Kallmayer H.J., Seyfang К. Quinone amine reactions. VII. 5-amino-2,3,4,6-tetrahydrobenzof.quinoxalin-6-one // Arch. Pharm. - 1984. - V.317. - №4. -P.329-335.

51. Nishinoga A., Shimizu Т., Vatsuura T. Novel synthetic route to amides from arylmethylamines via Schiff Bases derived from amines and 2,6-dW-butyl-/?-benzoquinone // J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1979. - №21. - P. 970-971.

52. Luly J. R., Rapoport H. Amine addition to unsymmetrical benzoquinones // J. Org. Chem. 1981. - V.46. - P.2745-2752.

53. Вольева В.Б., Прокофьева Т.И., Прокофьев А.И. и др. Взаимодействие изомерных 3,6 и 3,5-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинонов с аммиаком // Изв. АН Сер. хим. 1995. - №9. - С. 1789-1793.

54. Corey E.J., Achiwa К. Oxidation of primary amines to ketones // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V.91. - №6. - P.1429-1432.

55. Vinsova J., Horak V., Buchta V., Kaustova J. Highly lipophilic benzoxazoles with potential antibacterial activity // Molecules. 2005. - №10. - P.783-793.

56. Абакумов Г.А., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Шавырин А.С. Исследование продуктов термического превращения замещенных N-арил-о-хинониминов методом ЯМР // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - № 3. -С. 682-687.

57. Min K.S., Weyhermuller Т., Wieghardt K. 0,TV-Coordinated o-iminobenzoquinone and o-iminobenzosemiquinonato(l-) ligands in complexes of Ni(II), Co(III) and Fe(III) // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -2003.-P.l 126-1132.

58. Crosby A.H., Lutz R.E. A study of an oxidative-amination method for the synthesis of aminoquinones // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V.78. - №6. -P.1233-1235.

59. W. Brackman, E. Havinga // Rec.Trav.Chim.Pays-Bas. 1955. -V.74. -P.937-943.

60. Cameron D.W., Scott P.M., Todd L. Side-chain amination: a new reaction of nuclear-alkylated quinines // J. Chem. Soc. 1964. - №A-1. - P.42-48.

61. Jurd L. Quinones and Quinone Methides. Ill A Novel Side-Chain Amination Reaction of 2-(l-Phenylethyl)-l,4-benzoquinones // Aust. J. Chem. 1978. -V.31. - P.347-352.

62. Hay A.S., White D.M., Boulette B.M., Nye S.A., Chao H.S.-I. Amination of 3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-diphenoquinone // J. Org. Chem. 1988. - V.53. -№25. - P.5959-5960.

63. Lau P.T.S., Gompf Т.Е. Reaction of quinones with thiourea. A Novel Route to 2-Amino-6-hydroxybenzothiazoles and 2-amino-5-hydroxynaphthol,2-d.thiazoles. // J. Org. Chem. 1970. - №12. - V.35. - P.4103-4108.

64. Horak V., Manning W.B. Reaction of p-quinones with thioamides // J. Org. Chem. 1979. - V.44. - №1. - P. 120-123.

65. Stegman H.B., Scheffler K. ESR-untersuchungen einer model-phenoxazinsynthese // Chem. Ber. 1968. - V.101. - P.262-271.

66. Aznar F., Liz R., Cabal M., Cano F., Foces-Foces C. Syntheses and structure of cis-l,4.oxazino[3,2-b]-l,4-oxazine derivatives // Chem. Ber. 1986. -V.119. - №3. - P.887-895.

67. Ивахненко Е.П. Молекулярные перегруппировки пространственно-затрудненных хинонов: Дис. . д-ра хим. наук. Ростов-на-Дону. - РГУ. - 1991.-216 с.

68. Гусарь Н.Ю. Синтезы гетероциклов с использованием реакции Аза-Виттига // Успехи химии. 1991. - Т.60. - С. 285-316.

69. Любченко С.Н., Литвинов В.В., Рыскина Р.А., Ивахненко Е.П., Коган В.А., Олехнович Л.П. Таутомерия и стереодинамика индофенолов, амидинов, их производных и аналогов // ЖОХ. 1990. - Т.60. - С. 16181626.

70. Симаков В.И., Курбатов С.В., Борбулевич О.Я., АнтипинМ.Ю., Олехнович Л.П. Строение продуктов конденсации оргао-аминофенолов с нингидрином // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - №6. - С. 1020-1023.

71. Курбатов С.В., Симаков В.И., Викрищук Н.И., Ружников А.Е., Жданов Ю.А., Олехнович Л.П. Внутримолекулярная циклизация О-алкилпроизводных ор/яо-индофенолов как метод синтеза спиробензоксазинов. // ЖОХ. 2001. - Т. 71. - В.5. - С. 828-832.

72. Курбатов С.В., Симаков В.И., Викрищук Н.И., Кузнецов Д.Н., Жданов Ю.А., Олехнович Л.П. Новые методы синтеза сопряженных хиноксалинов. //ЖОХ. 2001. - Т.71. -В.6. - С. 1012-1017.

73. Ногради М. Стереохимия. Основные понятия и приложения. Москва: Мир. - 1984. - 392 с.

74. Олехнович Л.П., Любченко С.Н., Щербаков И.Н., Курбатов С.В., Коган В.А. ОЗамегценные iV-арилхинонимины новый класс таутомерных систем и хелатирующих лигандов // Рос. хим. журнал. - 1996. - Т. 40. - № 4.-С. 139- 147.

75. Абакумов Г.А., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Абакумова Л.Г., Шавырин А.С., Фукин Г.К., Поддельский А.И., Черкасов В.К., Охлопкова Л.С. Хинонимины и аминофенолы прекурсоры новых гетероциклов. // Изв. АН. Сер. хим. - 2005. -№ 11. - С. 2491 -2496.

76. В.A. Goodman, J.B. Raynor. Electron spin resonance of transition metal complexes // Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1970. - V.13. - P.135-362

77. MacPherson E.J., Smith J.G. Chemical Syntheses with Bergmann-Schenk adduct VIII. The cyclodehydrogenation of benzyl dianil // Tetrahedron -1971. - V.27. - P.2645-2649.

78. G.A. Abakumov, V.K. Cherkasov, T.N.Kocherova, N.O. Druzhkov, Y.A. Kursky, G.K. Fukin, L.G. Abakumova. Synthesis, structures and properties of novel iV-aryl-phenanthren-o-iminoquinones // Synthetic Communications. -2006. V.36. - № 21. - P.3241 - 3247.

79. Новикова И.А., Вольева В.Б., Комиссарова Н.Л., Белостоцкая И.С., Ершов В.В. Взаимодействие 3,6-ди-ти/?ет-бутил-о-бензохинона с кислотами //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. - № 9. - С.2110-2113.

80. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. Москва: Мир. - 1974. - 295с.

81. Г.А. Абакумов, В.А. Мураев, Г.А. Разуваев. Одноэлектронное окисление металлов о-хинонами в присутствии галогенидов лития // Докл. АН СССР. 1974. - №5. -С. И13-1117.

82. Дж. Вертц, Дж. Болтон. Теория и практические приложения метода ЭПР. Москва: Мир. 1975. - 548с.

83. Кочерова Т.Н., Дружков Н.О., В.К. Черкасов. Взаимодействие 3,6- и 3,5-ди-Ал/?е/и-бутил-о-бензохинона с вторичными аминами. Новые о-хиноны и аминофенолы // IX Научная школа-конференция по органической химии. Тез. докл. Москва. 2006. - С. 44.

84. Дружков Н.О., Кочерова Т.Н., Абакумов Г.А. Аминирование 3,5-ди-шрет-бутил-о-бензохинона // Всероссийская научная конференция «Современные проблемы органической химии». Тез. докл. Новосибирск. -2007. -С.67.

85. Sheldrick G.M. SHELXTL, Structure Determination Software Suite. / Bruker AXS. 2000. - Madison, Wisconsin, USA.

86. Гордон А., Форд P. Спутник химика. Москва: Мир. 1976. - 541с.

87. Белостоцкая И.С., Комиссарова Н.Л., Джуарян З.В., Ершов В.В. Орто-алкилирование пирокатехина // Изв. АН СССР Сер. хим. 1972. - № 7. -С. 1594-1596.

88. Розанцев Э.Г., Шолле В.Д. Органическая химия свободных радикалов. -Москва: Химия. 1979. - 344с.

89. Абакумов Г.А., Вавилина Н.Н., Курский Ю.А., Неводчиков В.И., Черкасов В.К., Шавырин А.С. Образование и термический распад 2-гидрокси-4-гидроперокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5-диен-1-она // Изв. АН Сер. хим. 2003. - №8. - С.1751-1757.

90. Ершов В.В., Володькин А.И., Прокоьев А.И., Солодовников С.П. Реакции пространственно-затрудненных фенолов и их производных с переносом одного электрона // Успехи химии. 1973. - т.42. - №9. -С. 1622-1649.

91. Muller Е.} Gunter F., Scheffler К., Reiker A. Eine einfache EPR-Methode zur Messung von g-Faktoren freier Radikale, angewendet auf substituerle Aroxyle // Liebigs Ann. Chem. 1965. - V.688. - P. 134-138.

92. Туманский Б.Д., Сарбасов К.А., Солодовников С.П., Бубнов Н.Н., Прокофьев А.И., Кабачник М.И. Исследование взаимодействия пентакарбонила марганца с ортохинонами // Докл. АН СССР. 1981. - т. 259.-№3.-С. 611-615.