Взаимодействие пропаргилгалогенидов с CH-кислотами в основных и кислых средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Грицай, Наталия Викторовна

• Грицай, Наталия Викторовна
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Грицай, Наталия Викторовна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

1. Аналитический обзор

1.1. Пропаргилгалогениды в реакциях алкилирования

1.1.1. Взаимодействие пропаргилгалогенидов с азотсодержащими органическими реагентами

1.1.1.1. Методы синтеза пропаргиламинов

1.1.1.2. Взаимодействие бромистого пропаргила с азотсодержащими гетероциклами

1.1.2. Взаимодействие пропаргилгалогенидов с элементооргани-ческими соединениями

1.1.2.1. Пропаргилгалогениды в реакциях с фосфоросодержащими органическими реагентами

1.1.2.2. Пропаргилгалогениды в реакциях с серосодержащими органическими реагентами

1.1.2.3. Взаимодействие пропаргилгалогенидов с металооргани-ческими реагентами

1.1.3. Пропаргилгалогениды в реакциях С-алкилирования

1.1.3.1. Взаимодействие пропаргилгалогенидов с СН-кислотами

1.1.3.2. Другие реакции С-алкилирования

1.1.4. Пропаргилгалогениды в реакциях О-алкилирования

1.2. Реакции пропаргилгалогенидов с участием кратной связи

1.2.1. Реакции присоединения по тройной углерод - углеродной связи пропаргилгалогенидов

1.2.2. Полимеризация галогеналкинов

2. Обсуждение результатов

2.1. Взаимодействие пропаргилгалогенидов с СН-кислотами в

основных средах

2.1.1. Взаимодействие пропаргилгалогенидов с 0-дикарбонильными соединениями

2.2. Взаимодействие пропаргилгалогенидов с азотсодержащими СН-кислотами

2.1.2.1. Реакции пропаргилгалогенидов с цианацетами-дом

2.1.2.2. Взаимодействие 1 -триметилсили-3-хлор-1 -пропина с бензоилнитрометаном

2.2. Взаимодействие пропаргилгалогенидов с СН-кислотами в кислых средах

2.3. Строение основных групп синтезированных соединений

2.3.1. Исследование строения продуктов алкилирования масс-

спектралъным методом анализа

2.3.2. Исследование строения 3,5-дизамещенных изоксазо-

лов

3. Экспериментальная часть

3.1. Методы анализа и идентификация синтезированных соединений

3.2. Исходные вещества и растворители

3.3 Взаимодействие 1 -триметилсилил-3-хлор-1 -пропина с СН-

кислотами в основных средах

3.3.1. Получение 5,5-ди-(3-триметилсилил-2-пропинил-)2,2-димегил -1,3-диоксан-4,6-дионона

3.3.2. Получение 2,2-ди-(3-триметилсилил-2-пропинил-)5,5-диметил-1,3-циклогександиона и 2-(3-триметилсилил-2-пропинил-)5,5-диметил-1,3-циклогександиона

3.3.3. Взаимодействие З-бром-1-пропина с 5,5-диметил-1,3-циклогександиоиом (димедон)

3.3.4. Получение 2-(3-триметилсилил-2-пропинил-)2-фенил-1,3-индандиона

3.3.5. Получение 2-пропинил-2-фенил-1,3-индандион

3.3.6. Взаимодействие 1 -триметилсилил-3-хлор-1 -пропина с 2,4-пентандионом

3.3.7. Взаимодействие З-бром-1-пропита с 2,4-пентандионом

3.3.8. Взаимодействие 1-триметилсилил-3-хлор-1-пропина с циа-нацетамидом

3.3.9. Взаимодействие 3-(хлор)-бром-1-пропина с цианацетами-дом

3.3.10. Взаимодействие 1 -триметилсилил-3-хлор-1 -пропина с

бензоилнитрометаном (а- нитроацетофенон)

3.3.11. Взаимодействие 1-триметилсилил-3-хлор-1-пропина с иодом в присутствии триэтиламина

3.3.12. Получение периодида 1 -триметилсилил-З-хлор-1 -

пропина

3.3.13. Взаимодействие З-бром-1-пропина с бензоилнитрометаном (а- нитроацетофенон)

3.4. Взаимодействие замещенных алкинов с СН-кислотами в кислых средах

3.4.1. Взаимодействие 1-триметилсилил-З-хлор-1-пропина с бензоилнитрометаном

3.4.2. Получение 4,5-дибензоилфуразана

3.4.3. Получение 5-бромметил-З-бензоилизоксазола

3.4.4. Получение 5-хлорметил-З-бензоилизоксазола

3.4.5. Получение 5-триметилсилил-З-бензоилизоксазола

3.4.6. Получение 5-фенил-З-бензоилизоксазола

3.4.7. Получение 5-фенил-3-(4-нитробензоил)-изоксазола

3.4.8. Получение 5-хлор-З-метоксиизоксазола

3.4.9 . Взаимодействие 3-хлор-1 -пропина с нитрометаном

3.4.10. Взаимодействие триметилсилилэтина (триметилсили-

ацетилена) с нитрометном

Выводы

Список использованной литературы

Приложение

Список сокращений

ИК спектр — инфракрасный спектр поглощения

ЭПР — электронный парамагнитный резонанс

ЯМР (ПМР) — ядерный (протонный) магнитный резонанс

ТМС — тетраметилсилан

ГМДС — гексаметиддисилоксан

ТГФ — тетрагидрофуран

ДМСО — диметилсульфоксид

ДМФА — диметилфорамид

ЖМКО — "жесткие" и "мягкие" кислоты и основания

с — синглет

д — дублет

т — триплет

к — квадруплет

м —- мультиплет

ТСХ — тонкослойния хроматография

ГЖХ — газожидкостная хроматография

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие пропаргилгалогенидов с CH-кислотами в основных и кислых средах»

ВВЕДЕНИЕ7

Ацетилен и его производные лежат в основе одного из важнейших направлений органического синтеза. В настоящие время производство различных химических продуктов из ацетилена превратилось в разнообразную по номенклатуре и многотоннажную отрасль промышленности основного и тонкого органического синтеза. Ацетилен находит широкое применение в процессах получения различных практически ценных веществ, медицинских средств [1-4] и материалов [5-8] ( полимеры, лаки, полупроводники, компоненты ракетных топлив, гербициды и т. д.).

После периода заметного спада (1955 - 1965 гг.) в последние время вновь возрос интерес к ацетиленовому сырью. Важную роль в изменении отношения к ацетилену в органическом синтезе сыграла усиливающаяся тогда ориентация на уголь, нефть и природный газ как сырье будущего. Сельское хозяйство, техника, медицина нуждаются в новых дешевых химических продуктах. Применение ацетилена в малотоннажных синтезах сложных органических веществ оказалось весьма эффективным, поскольку, в таких процессах ацетилен вносит очень небольшой вклад в стоимость сырья. В связи с этим дальнейшие исследования в области синтеза новых производных ацетилена являются актуальной задачей. Новый импульс этим исследованиям могут придать реакции ацетиленовых соединений с СН-кислотами.

К СН-кислотам химики - органики возвращаются вновь и вновь. Интерес к изучению производных СН-кислот определяется большими синтетическими возможностями этих соединений, биологической активностью многих представителей этой группы веществ [9,10] и другими практически полезными свойствами. Введение в молекулу СН-

» Научный консультант к. х. н., доц. кафедры органической химии КубГУ Дыбова Т. Н.

Выражаю признательность к. х. н., доц. кафедры органической химии КубГУ Юрченко О. И. за внимание к работе.

кислоты ацетиленового фрагмента значительно расширяет диапазон синтетических возможностей таких объектов и делает их интересными для изучения многих вопросов теоретической и прикладной органической химии.

Диссертация является разделом темы "Исследование методов синтеза и реакционной способности ненасыщенных функциональных соединений элементов IV группы" в соответствии с приоритетным направлением развития фундаментальных исследований РФ "Синтез сложных органических молекул" ( Указ президента РФ № 884 от 12.01.98 г.).

Цель работы. Исследование особенностей поведения различных по природе кислород- и азотсодержащих СН-кислот с пропаргилгало-генидами в основных и кислых средах. Разработка препаративно удобных методов синтеза полифункциональных соединений на основе производных ацетилена и СН-кислот. Установление строения полученных веществ различными спектральными методами.

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые систематически изучено взаимодействие пропаргилгалогенидов (1-триметилсилил-3-хлор-1 -пропина, 3-хлор- и (-3-бром-)1 -пропина) с нитро-, карбонил- и циансодержащими СН-кислотами в основных средах, предложены схемы протекания процессов. Установлено, что взаимодействие галогеналкинов с р-дикетонами и цианацетамидом проходит по схеме С-моно- или С,С-диалкилирования, в случае же нитроацетофенона протекает процесс одноэлектронного переноса заряда, изменяющий направление взаимодействия триметилсилилпро-паргилхлорида с нитро- СН-кислотами.

Показано, что в кислых средах направления реакций моно- и ди-замещенных ацетиленовых соединений с нитро-СН-кислотами зависят констант кислотности СН-кислоты, а также от природы заместителей этиновой компоненты. В частности, взаимодействие алкинов, содержащих кратную концевую углерод-углеродную связь с бензоил- и (п-

нитробензоил-) нитрометаном, метиловым эфиром нитроуксусной кислоты протекает по пути 1,3-диполярного циклоприсоединения и завершается образованием гетероциклических соединений ряда изок-сазола. В случае нитроалканов процесс проходит многостадийно - образующаяся протонированная форма ацетиленового соединения атакуется ациформой нитроалкана с образованием нитроновых эфиров, последующая внутримолекулярная перегруппировка которых приводит к выделению функционально замещенных кетонов.

Найденные закономерности реакций производных ацетилена с СН-кислотами могут служить основой при прогнозировании путей целенаправленного синтеза веществ с заданным строением.

В результате исследования разработаны препаративно удобные методы синтеза полифункциональных ацетиленовых соединений и замещенных гетероциклических соединений ряда фуроксанов и изок-сазолов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Грицай, Наталия Викторовна

ВЫВОДЫ

1. Впервые систематически изучено взаимодействие пропаргилгалогенидов с карбонил-, нитро- и циансодержащими СН-кислотами (5,5-диметил-1,3-циклогександионом (димедоном), 2,2-диметил-1,3~диоксан-4,6-дионом (кислотой Мельдрума), 2-фенил-1,3-индандионом (фенилиндандионом), 2,4-пентандионом (ацетилацетоном), бензоил(-п-нитробензоил-)нитрометаном, метилнитроэтаноатом, нитроалканами; цианацегамидом).

2. Показано, что 1 -триметилсилил-З-хлор-1 -пропин и 3-бром-пропин реагируют с рядом (З-дикарбонильных соединений и цианацегамидом по схеме С-моно или С,С-диалкилирования. Взаимодействие кремний содержащего галогеналкина с цианацегамидом осложняется одновременным расщеплением кремний - углеродной связи.

3.Взаимодействие триметилсилилпропаргилхлорида с бензоилнитрометаном в присутствии иодида калия и триэтиламина в зависимости от соотношения реагентов завершается образованием триметисилилпропаргалиодида или комплекса иодид триметилсилилпропаргалтриэтиламмония с молекулярным иодом.

4. Установлено, что монозамещенные алкины с а-нитрокетонами и а-нитроэфирами в кислых средах образуют дизамещенные изоксазолы—продукты 1,3-диполярного циклоприсоединения.

5. В отличие от а-нитрокетонов и а-нитроэфиров, нитроалканы реагируют с алкинами, по-видимому, через аци-форму с образованием нитроновых эфиров, последующая перегруппировка которых приводит к функциональнозамещенным кетонам.

6. Строение полученных соединений подтверждено высокоинформативными физическими методами исследования (ИК-,

ПМР- спектроскопия, масс- спектрометрия), а в ряде случаев встречными синтезами.

7. На основе проведенных исследований предложены схемы реагирования замещенных ацетиленовых соединений с рядом СН-кислот в основных и кислых средах; разработаны способы получения полифункциональных ацетиленовых соединений, гетероциклических систем ряда фуроксана и изоксазола.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Грицай, Наталия Викторовна, 1998 год

Список использованной литературы

¡.Фаворский А.Е., Шостаковский М. Ф. Труды Юбилейной научной сессии Ленинградского университета (1819 - 1944). Секция химических наук. Л.: ЛГУ, 1946.

2. Фафорский А. Е. Избранные труды. М., Л.: АН СССР, 1961. С.778.

3. Химия антибиотиков / Шемякин М. М., Хозлов А. С., Колосов М. Н., Бергельсон Л. Д., Антонов В. А. / М.: АН СССР, 1961.

4. Антибиотики / Соловьев В. Н., Конжев Р. А., Зуева В. С.,Балынь И. Р., Чумаченко Н. В., Соколова Э. М., Кучерова В. Ф., Гусев Б. В., // Fynb,bjnbrb - 1965. - № 10. - С. 156-160.

5. Исагулянц В. И. Синтезы душистых веществ. - Ереван: АН Арм. ССР, 1946.

6. Клайн Г. Ацетиленовые соединения как основные материалы для получения новых пластиков / В кн. Химия ацетилена. М.: Ин. лит., 1954.-С. 317-336.

7. Симон Ж., Андре Ж.-Ж. Молекулярные полупроводники. М.: Мир, 1988.-С. 183.

8. Маканов У. Синтезы новых пестицидов на основе ацетиленовых и диацетиленовых спиртов: Автореф. дисс. ... канд. хим. наук. Алма -Ата, 1967.

9. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. М.: Высшая школа, 1985.

10. Страдынь Я. Н., Гиллер С. А. Электрохимические подходы к изучению некоторых биохимических реакций. / В кн. Электосинтез и биоэлектрохимия / М.: Высшая школа, 1975. - С. 206.

11. Houben J., Weyl Т. Die Methoden der organischem Chemie. Aufl. IV, Bd. 5/3, 5/4. Stuttgart: Verlag G. Thilme, 1962.

12. Методы элементоорганической химии. Хлоралифатические соединения. М.: Наука, 1973.

13. Комаров H. В., Астафьева Л. Н. Синтез и некоторые превращения кремнийацегиленовых спиртов // Журн. орг. хим.. - 1961. - Т. 31, -вып.9.-С. 2100-2110.

14. Verkrijsse H. D., Brandsma L. // Synth. Commun. - 1990. - Vol. 20,- № 21.- P. 3375-3378.

15. Chauvelier J., Gaudermar M.//C. r. -1951.232.-P. 167-169.

16. Marszak J., Marszak - Fleury А. // C. r. - 1952. - № 235.- P. 252-259.

17. Дзасси H. К. // J. Chem. Soc. Japan. Rire, Chem. Soc. - 1955. - № 76.-P. 1404-106.; РЖ Хим., 1957. 26684.

18. Пропаргилирование вторичных и первичных аминов / Андреев В. П., Резимова А. А., Утсаль О. Г., Фаворская И. А. // Журн. орг. хим.. - 1979. - Т. 15, - вып. 3. - С. 467-471.

19. Абдулганеева С. А., Ержанов К. Б. Селективный синтез моно - и дипропаргиламинов на оксиде алюминия // Журн. орг. хим.. - 1989. -Т. 25, - вып. 3. - С. 521-524.

20. Исследование алкилирования N-бензилиденбензиламина галогени-дами пропаргильного типа. / Мостаманди А., Резимова А. А., Пав-ленкова А. А., Фаворская И. А // Журн. орг. хим.. - 1982. - Т. 18, -вып. 5. - С. 980 - 983.

21. Bordwell L., Clemens А. H. //J. Org. Chem. - 1981. - Yol. 46,- № 8.- P. 1035-1042.

22. Малхасян А. У., Асатрян Э. M., Мирокян С, M. Срвнительная реакционная способность органических соединений при алкилирова-нии стиролом в системе гексаметилфосфортриамид - едкое кали // Журн. орг. хим.. -1981. - Т. 17, - вып. 3. - С. 467-470.

23. Трофимов Б. А. Исследования в области ненасыщенных эфиров : Автореф. дисс.... д-ра хим. наук. Л., 1970.

24. Шосгаковский М. Ф., Атавин А. С., Дмитриева 3. Т. Обмен радикалов трет-оксиэтиламинов на пропаргильную группу. Синтез N-(2-оксиэтил-)пропаргиламинов // Журн. орг. хим.. - 1970. - Т. 8, - вып. 6. - С. 902-907.

25. Ившина В. П., Ившина Т. Н., Бахтин К. И. Реакция аллил- и про-паргилгалогенидов с солями N-нитросоединений // Журн. орг. хим.. -1984. - Т. 20, - вып. 3. - С. 498-502.

26. А. с. 1384578 СССР. Способ получения пропаргил- NH-кислотных соединений / Фомина Н. С., Флерова А. Н., Герасимов Р. Н. и др. Опубл. в Б. Н., - 1988. - № 12 МКИ С07 Д 209/ 86, 272/22.

27. Экасия Н. А., Самсония Ш. А., Смушкевич Ю. А., Суворов Н. Н. Межфазное каталитическое К,М-диэтилирование индоло-индольных систем. // Тезисы докладов VII Всесоюзной конференции по химии ацетилена. - Ереван. - Октябрь 1984. - С. 121.

28. Клюев И. А., Красовский А. Н., Шестиман А. К. Перегруппировка 1-(2-пропил)бензилимидазолин-2-тиолов в 2Н(4Н)1,Зтиазонов(3,2-а)бензимидазолы // Журн. орг. хим.. - 1981. - Т. 17, - вып. 8. - С. 1739-1746.

29. Попов И. И., Ткаченко В. П., Симонов А. М. Синтез и превращения N- пропаргилзамещенных 2- аминобезимидазола. // Химия гетероциклических соединений. - 1975. - Вып. 4. - С. 523 - 525.

30. Compound applicable as carrier for substrances of active chemical, physical or biological products. / Пат. 5182096 США, МКИ A 01 № 25/06 B05 Д 1/12.

31. Narasimhan R., Frankis J. // J. Am. Chem. Soc. - 1966. - Vol. 88. - P. 1257- 1264.

32. Надимов E., Курбанов Ф. К., Муртазаева Г. А. // Узб. хим. жур. -1982. - Вып. 2. - С. 50 - 52.

33. Хачатрян В. Г., Геворкян С. Б., Гавалян В. Б. // Арм. хим. жур. -1984. - Т. 37, - вып. 6. - С. 373 - 377.

34. Юсуп Беков А. X., Вахабов И., Кучкаров А. Б. // ВМС - серия Б. -1973. - Т. 15, - вып. 8. - С. 563 - 568.

35. Хачатрян Р. А., Лулукян P.A., Осепян С. А., Инджикян М. Г. Межфазный катализ в системе фосфинов. // Арм. хим. жур. - 1985. -Т. 38, - вып. 6. - С. 377 - 382.

36. Овсепян С. А., Гюламерян Ш. Г., Хачатрян Р. А. и др. Образование пропин-2-илового эфира диэтилфосфиновой кислоты при взаимодействии диэтилфосфиновой кислоты с бромистым пропарги-лом в межфазных условиях в присутствии поташа // Журнал общей химии- 1989. - Т. 59, - вып. 2. - С. 480 - 482.

37. Хачатрян Р. А., Овсепян С. А., Инджикян М. Г. Внедрение кислорода по связи С-Р при взаимодействии диэтил-и дефинилфосфинис-тых кислот с пропаргнлбромидами в условиях межфазного катализа в присутствии поташа //Журнал общей химии- 1990. - Т. 60, - вып. 5. -С. 1058 - 1063.

38. Игнатова В. М., Тимофеева Т. Н. Несимметричные окиси фосфи-нов на основе аллен- ацетиленовой изомеризации пропаргилфосфи-нов // Журнал общей химии- 1969. - Т. 39, - вып. 10. - С. 2439 - 2443.

39. Хачатрян Р. А., Лулукян P.A., Осепян С. А., Инджикян М. Г. Межфазный катализ в системе ненасыщенных фосфинов. // Арм. хим. жур. - 1985. - Т. 38, - вып. 6. - С. 369 - 377.

40. Овсепян С. А. Синтез ненасыщенных фосфонатов и 3-фенил-оксидов в условиях межфазного катализа : Автореф. дисс. ... канд. хим. наук. Ереван, 1991.

41. Абдулганеева С. А., Ержанов К. Б., Садыков Т. С. Ацетилен-алленова перегруппировка при реакции Арбузова диалкиловых эфиров фенилфосфонисгой кислоты с бромистым пропаргилом. // Журнал общей химии-1986. - Т. 56, - вып. 6. - С. 1249 - 1251.

42. Кирби А., Уорри С. Органическая химия фосфора. М. : Мир., 1991. С. 45.

43. Poucelot Guy, Cadiot Poul, Willenart Antoine // С. r. Acad. - 1961. - У. 252, -№11.-P. 1630-1633.

44. Рацино Е. В., Радченко С. И.,Штильтане Е. Б., Рачковская Л. А., Соколов Л. Б. Синтез и противовирусная активность S-алкинилпроизводных меркаптопу ринов. // Химико-фармацевтический журнал. -1981. - Т. 15, - вып. 8. - С. 65 - 67.

45. Jean - Luc Boucher, Lucien Stella. Diels - Aider cycloaddition reactions of methyl 2-methylthiopenta-2,4-dienoate: a gem captodative diene reacting as dienophile by its terminal double bond. // Chemical Communications J. of Chem. Soc. - 1989 - № 3. - P. 187 -188.

46. Нькшэнд Ю., Фогт P. Химия ацетилена // M. : Иностранная литература., 1947.

47. Ward J. P., Dort. D. // Rec. Trav - 1966. - Vol. 85 - P. 117-120.

48. Tanguchi H., Matrai J., Miller S. // Tetrahedron - 1966. - № 22.- P. 867873.

49. Исследования в области синтеза и превращений непредельных кремнийорганических соединений. Сообщение 4. Синтез и некоторые превращения кремнийорганических диацетиленовых спиртов с изолированными тройными связями / Шостаковский М. Ф., Комаров Н. В., Кузнецова В. П., Игонина И. И. и др. // Журнал общей химии-1961. -Т. 31, -вып. 1.- С. 512-514.

50. Colonge J., Gelin R. Emploi du chlorure de propargyle en synthese organique. // Bull. Soc. Chim. - 1954 - № 2. - P. 208 -211.

51. Ахмедов Ш. T., Садыхов И. С., Иемайлов A. M. Алкилирование J3-дикарбонильных соединений 1,2,3-тригалогенпропанами как метод синтеза р-замещенных фуранов. // Химия гетероциклических соединений. - 1986. - Вып. 12. - С. 1602 - 1606.

52. Par. Dominigue Plouin, Catheour et Rene Clenat. // Bull. Soc. Chim. -1973 - № 3. - P. 1043-1049.

53. Шостаковский M. Ф., Комаров H. В., Кузнецова В. П. Исследования в области синтеза и превращений непредельных кремнийорганических соединений. Взаимодействие у-кремнийсодержащих ацетиленовых хлоридов с натрийацетоуксусным и натриймалоновым эфирами II Журнал общей химии- 1961. - Т. 31, - вып. 8. - С. 2504 -2507.

54. Макарян Г. М., Саргаян М. С., Баданян О. Ш. // Арм. хим. жур. -. -Т. 32, - вып. 3. - С. 217 - 222.

55. Rjendra К. Singh. // Synthesis. - 1985. - M> 1. - P. 54 - 55.

56. Robert C. Reynolda, Todd W. Trask, David W. Sedwick // J. Org. Chem. -1991. - Vol. 56, - № 7. - P. 2391 - 2395.

57. Michael Т., Crimmins S., Wayne Mascarella Joe. A Deloach. // J. Org. Chem. - 1984. - V. 49, - № 15. - P. 3033 -3035.

58. Majumdar K. S., Chattopadhay. // Indian Journal of Chem. - 1986. - V. 25B., - №9. - P. 1024-1026.

59. Majumdar K. S., Chattopadhay. A reinvestigation on the reaction of anthrone with propargyl bromide. // Indian Journal of Chem. - 1989. - V. 28B.,-June.-P. 514-515.

60. Showranki R., Chodkiewwicez W. // C. r. Acad. Sci. - 1960. - V. 251, -№4.-P. 547-549.

61. Караев С. Ф., Фараев Ш. Б. Пропаргиловые эфиры // УХ. - 1980. -Т. 59, - вып. 8. - С. 1774 - 1800.

62. М. Gauderman // Ann. Chem. - 1956. - № 1. - P. 161 -166.

63. Шостаковский M. Ф., Атавин А. С., Лавров В. И. // ДАН СССР. -1966. - Т. 171, - вып. 10. - С. 1355 - 1360.

64. R. Faure, G. Descotes // Bull. Soc. Chim. France - 1966. - № 11. - P. 1559-1601.

65. Гусейнов Ш. О., Мамедов Э. А., Исмайлов Ф. Г., Караев С. Ф. Синтез пропарпшовых эфиров некоторых диодов и кремнийорга-нических спиртов. // Азерб. хим. жур. - 1986. - Вып. 5. - С. 36 - 39.

66. Сладков А. М., Коршак В. А., Михайлов А. Г. Синтез полиэфиров с ацетиленовыми связями внутри // Изв. АН СССР ОХН. - 1963. -Вып. 7.-С. 1343- 1347.

67. Jnbasekaran М. N., Dirlekov Stoic К. // The Dov. Chemical CO - № 225699. Заявл. 27.07.88. Опубл. 5.12.89 НКИ 568/25.

68. Производные гидропирана-2-(пропинилоксиалкокси-)3,4-дигидро-пираны и их химические превращения / Лавров В. И., Атавин А. С., Станкевич В. К., Скоробогатько В. И., Паршина Л. Н. // Журн. орг. хим.. - 1975. - Т. 11,- вып. 9. - С. 1958- 1960.

69. Торосян Р. О., Акопян А. А., Торосян А. Б., Бабаян А. Т. // Химия гетероциклических соединений. - 1990. - Вып. 4. - С. 457 - 489.

70. Дроздова Т. И., Козарева О. Б., Левковская Г. Г. Реакция N,N-дихлорбензолсульфонамида с З-хлор-1-пропином. // Журн. орг. хим.. - 1994. - Т. 30, - вып. 3. - С. 381 - 383.

71. Ефанова В. А., Мингалева К. С., Догадана А. В., Ионин Б. И., Петров А. А. Хлорсодержащие 1,3-алкадиен-2-фосфонаты. // Журнал общей химии- 1982. - Т. 52, - вып. 9. - С. 1979 - 1990.

72. Михайлов Б. М., Брянцев Б. И., Козминская Т. К. Борорганические соединения. Реакция триаллилборана с пропаргилхлоридом. // ДАН СССР. - 1972. - Т. 203, - вып. 4. - С. 834 - 837.

73. Михайлов Б. М., Брянцев Б. И., Козминская Т. К. Борорганические соединения. Реакция триаллилборана с пропаргилхлоридом. 7-хлорметил-3-аллил-3-борабицикло[3,3,1]нонен-6 и 6-хлор-3-аллил-7-метилен-3-борабицикло[3,3,1]нонан. //Журнал общей химии- 1973. -Т.43,-вып. 5.-С. 1108-1115.

74. Михайлов Б. М., Козминская Т. К., Брянцев Б. И. Борорганические соединения. Реакция триаллилборана с пропаргилбромидом // Журнал общей химии- 1976. - Т. 46, - вып. 1. - С. 87 - 89.

75. Лукевиц Э., Пудова О. А., Струкович Р. Я., Гаухман А. П. Взаимодействие аллил - пропаргилхлоридов с гидросиланами. // Журнал общей химии- 1985. - Т. 55, - вып. 7. - С. 1520 - 1523.

76. Svoboda P., Capka M., Hetflejs J. // Coll. Czech. Chem. Commoun. -1973. - V. 38., - № 4. - P. 1235 -1239.

77. Пухнаревич В. Б., Ушакова H. И., Цыханская И. И., Аибанов А. И., Воронков М. Г. Реакции триэтилсилана с хлористым пропарги-лом в присутствии каталитической системы ШРЮб - Ь. // Изв. Ан СССР. - 1986. - Вып. 9. - С. 2137 - 2138.

78. Павлов В. А., Курдюков А. И., Аристова А. В., Горин Б. И., Зявли-кова Т. И. Фосфинилнитрилоксиды. ИГ Синтез фосфорилирован-

ных изоксазолов и изоксазолинов. // Журнал общей химии- 1994. - Т. 64, - вып. В.-С. 1373- 1387.

79. Ronald G. Micetich, Chia С. Shaw, Tse W. Hall. The 5-alkoxymethyl,-5-aIkylthiomethyl,- and 5-dialkylaminomethylisoxazoles. // Heterocycles.

- 1985. - V. 23, -№3. -P. 571 -583.

80. Corrado Carpanelli, Fernando Sancassan // Gazz. Chim. Ital. - 1985. -. 115, -№ 5.-P. 265-268.

81. Kuzler, V. Percec // J. Polymer. Sei. Part: A Polymer Chemistry. - 1990.

- V. 28, - № 5. - P. 1043 - 1057.

82. Зализная H. Ф., Мавренькова Г. В., Давыдов Б. Э., Журавлева Т. С. Синтез и электрофизические свойства допированных полимеров функциональных производных ацетилена. // ВМС - серия Б. - 1990.

- Т. 32, - вып. 3. - С. 227 - 229.

83. Закиров К. К., Тилляев А. Д., Джаллимова М. А. Полимеризация галогенпропаргилов под действием УФ-облучения. // ВМС - серия Б.

- 1989. - Т. 31, - вып. 5. - С. 384 - 386.

84. Закиров К. К., Тилляев А. Д., Джаллимова М. А., Якубова Н. Ш. Полимеризация фенилацетилена под действием УФ облучения в присутствии галогенпропаргилов. // ВМС - серия Б. - 1995. - Т. 37, -вып. 7. - С. 1216 -1218.

85. Picklesimer L. G. // Pat. USA 4226800.

86. Tsutomu Shimokawo and Tadatomi Nishikubo. Синтез и фотохимические своства полимеров, содержащих пропаргиловые группы // Kobunshi Ronbunsu - 1987. - V. 44, . - P. 641 - 647.

87. Eigen M., Ilgenfritz G., Kruse W. // Chem. Ber. - 1965.- Vol. 98. - P. 1623 - 1626.

88. Bacon N., George W. O., Stringer В. H. Malonaldehydeanion // Chem. Ind. - 1965.-№ 11. - P. 2672 - 2675.

89. Мелбриедис И. Э., Гудриниеце Э. Ю. ИКС производных бис-димедонилметанов // Изв. АН Латв. ССР. - 1965. - №6. - С. 738 - 741.

90. Nagakura S. // Mol. Phys. -1960.-№ 3. - P. 152 - 155.

91. Шабаров Ю. С. Органическая химия. М.: Химия, 1996.

92. Беллами Л. Инфракрасные спектры молекул. М.: Мир, 1957.

93. Грен Э. Я, Ванаг Г. Я., Гринвалде А. К. ИК-спектры и енолизация простейших 1,3-дикетонов // Журн. прикл. спектроскопии - 1967. - Т. -6, -вып. 2. -С.226-231.

94. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.

95. Дж. Эмсли, Дж. Финей, Л. Сатклиф. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. М.: Мир, 1969.

96. Mecke R., Funck Е. Tautomeric und Infrarot - Absorptionsspektrum des Acetylautons // Acta Chem. Scand. - 1968.- Vol. 22, - № 1. - P. 79 -87.

97. Беюсер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1965.

98. Пирсон Р. Дж., Зонгестад Н. Жеские и мягкие кислоты и основания //УХ. - 1969. - Т. 38, - вып. 7. - С. 1223 - 1232.

99. Эдварде Дж. О., Пирсон Р. Дж. Факторы определяющие нуклео-фильную реакционную способность // УХ. - 1963. - Т. 32, - вып. 2. -С. 249 - 255.

100. Охлобысгин О. Ю. Перенос электрона в органических реакциях. Ростов - на -Дону: Ростовский государственный университет, 1979.

101. Лопатин В. И., Белешева А. В. Изучение комплексообразования аллил- винилсиланов с молекулярным иодом // Металлорганическая химия. -1991. - Т. 4, - вып. 6. - С. 1247 - 1252.

102. Крешков А. П. Основы аналтической химии. М: Химия, 1971.

103. Reppe W. Neuere Entwicklungen auf dem Gebiet des Acetylnes and Kohlenoxyds//Berlin, 1949.

104. Winterfled E. // Ber. - 1964. - Vol. 97. - P. 1952 - 1956.

105. Вийе Г. Г. Химия ацетиленовы соединений. М: Химия, 1973.

106. Юрченко О. И., Дыбова Т. Н., Комаров Н. В. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. / Межвузовский научный сборник // Саратов : Саратовский университет, 1989. - С. 103 - 104.

107. Weland H. // Ber. - 1907. - Bd. 40. - P. 1667.

108. Bayer J. H., Toggweir R. // J. Liebigs Ann. Chem. - 1952. - Vol. 79, -№12.-P. 1748- 1751.

109. Bayer N. E., Crerniak G. H., Gutovsky H. S. // J. Amer. Chem. Soc. -1955. - Vol. 77, - № 12. - P. 4238 - 4241.

110. Дыбова T. H. Ацетилены и ацетилениды натрия в реакциях с СН-кислотами : Автореф. дисс.... канд. хим. наук. Краснодар, 1985.

111. Дубова Н. Я., Пономарев Д. А., Тахисов В. В. Закономерности фрагментации и ионизации замещенных пропаргилхлоридов в газовой фазе // Тез. докл. V Всесоюзной конференции по химии ацетилена Тбилиси 1975. С.431.

112. Тахисов В. В., Хлебникова Н. С., Темникова Т. И. Изучение фрагментации под действием электронного удара элементооргани-ческих соединений ацетиленового ряда, содержащих атомы IV группы // Журнал общей химии- 1976. - Т. 47, - вып. 3. - С. 588 - 591.

113. Полякова А. А., Хмельницкий Р. А. Масс-спектрометрия в органической химии. М. : Химия, 1972.

114. Будзекевич Г., Джерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М. : Мир, 1966.

115.Collin J. H Bull. Soc. Sei Liege - 1965. - Vol. 25, - № 2. - P. 426 - 430.

116. Влияние водородной связи на частоту неплоского деформационного колебания водорода в молекулах пиразола и имидазола / Троицкая В. С., Тимошенкова Ю. Д., Тюлин В. И. // Химия гетероциклических соединений. - 1974. - № 10. - С. 1388 - 1390.

117. Соколов С. Д., Козицина Л. А., Гусева Л. К. Электронная структура изоксазола // Журн. орг. хим.. - 1966. - Т. 2, - вып. 2. - С. 731 -737.

118. Органические растворители. Физические свойства и методы отчистки / Вайсберг А., Проскауэр Э, Риддик Дж. и др. // М. : Иностранная литература, 1958.

119. Лабораторные работы / под. ред. Гинзбурга О. Ф. // М. : Высшая школа, 1974.

120. Ошкая В., Ванаг Т. // Изв. АН Латв. ССР. - 1961. - Вып. 3. - С. 67 -76.

121. Общий практикум по органической химии / под. ред. Коста А. Н. // М. : Мир, 1965.

122. Parkes G. H., Williams E. H. // J. Chem. Soc. - 1934. - Jsfe 1 - P. 67 - 69.

123. Дыбова T. H. Ацетилены и ацетилениды натрия в реакциях с СН-кислотами: Дис.... канд. хим. наук. Краснодар, 1985.

124. Комаров Н. В., Ольховская Л. И. Методы тонкого органического синтеза. Краснодар ; Кубанский государственный университет, 1993.