Взаимодействие органических гетерофункциональных производных кремния и германия с 1-алкинами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Коншин, Валерий Викторович

• Коншин, Валерий Викторович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Коншин, Валерий Викторович

Введение.

1 Аналитический обзор. Методы синтеза алкинилсиланов.

1.1 Металлоорганический синтез.

1.1.1. Литийорганический синтез.

1.1.2 Натрийорганический синтез.

1.1.3 Магнийорганический синтез.

1.1.3.1 Синтез макромолекулярных и макроциклических полиненасыщенных кремнеуглеводородов.

1.2 Дегидроконденсация 1-алкинов с гидридсиланами.

1.3 Реакции прямого замещения атома галогена в галогенсиланах под действием 1-алкинов.

1.4 Реакция Соногаширо.

1.5 Прочие методы синтеза алкинилсиланов.

2 Обсуждение результатов.

2.1 Синтез ацетиленовых производных германия.

2.1.1 Синтез исходных германийорганических соединений.

2.1.2 Взаимодействие тетрахлорида германия и ^ фенилтрихлоргермана с 1-алкинами.

2.1.3 Взаимодействие тетра(диалкиламино)германов и фенилтрис(диалкиламино)германов с 1-алкинами.

2.1.4 Механизм гермилирования 1-алкинов.

2.2 Синтез ацетиленовых производных кремния.

2.2.1 Диалкиламиногерманы в процессах силилирования алкинов.

2.2.1.1 Синтез аминосиланов.

2.2.1.2 Выбор оптимальных условий силилирования 1 -алкинов ^ аминосиланами.

2.2.1.3 Механизм реакции.

2.2.1.4 Синтез триорганоалкинилсиланов.

2.2.1.5 Синтез диалкинилсиланов.

2.2.2 Силилирование 1-алкинов гелогенсиланами.

2.2.3 Силилирование 1-алкинов О-силилуретанами.

2.2.4 Использование тетрафенилэтинилаланата лития в синтезе алкинилсиланов.

3 Экспериментальная часть.

3.1 Методы анализа и идентификации синтезированных соединений.

3.1.1 Спектральные методы.

3.1.2 Хроматографические методы.

3.2 Очистка исходных веществ и растворителей.

3.3 Кислоты Льюиса.

3.4 1-Алкины.

3.5 Гермилиующие реагенты.

3.6 Силилирующие реагенты.

3.7 Синтез алкинилгерманов.

3.8 Взаимодействие аминосиланов с 1-алкинами.

3.8.1 Синтез триорганоалкинилсиланов.

3.8.2 Синтез диорганодиалкинилсиланов.

3.9 Силилирование 1-алкинов галогенсиланами.

3.10 Силилирование 1-алкинов О-силилуретанами.

3.11 Тетрафенилэтинилалюминат лития в синтезе алкинилсиланов

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие органических гетерофункциональных производных кремния и германия с 1-алкинами»

Актуальность темы. Значение использования кремнийзамещенных ацетиленовых соединений в такой области химической науки и практики, как тонкий органический синтез, трудно переоценить. Замещение подвижного атома водорода 1-алкинов на триорганилсилильную группу широко используется как прием химической защиты концевой ацетиленовой связи. Введение атома кремния к углероду тройной связи 1-алкинов изменяет реакционную способность тройной связи, повышает регио- и стереоселективность многих реакций присоединения по кратной связи. В последние годы силилацетилены стали использоваться в реакциях сочетания с функциональными органическими молекулами, приводящих к образованию новых углерод-углеродных связей. Таким образом, кремнийацетиленовые соединения превратились в эффективный инструмент конструирования сложных органических молекул.

Ацетиленовые производные кремния и германия в последнее время находят и практическое использование в качестве материалов полупроводниковой техники, исходных мономеров для создания органических полупроводников и проводящих материалов. Однако, для получения сил и л- и гермилалкинов в настоящее время используются те же реакции, с помощью которых в своё время были открыты первые представители ацетиленовых соединений элементов IV-b группы. Основанные на использовании ацетиленидов активных металлов, приемы создания кремнийацетиленовой связи делают силилацетилены труднодоступными соединениями, затрудняют освоение масштабного промышленного синтеза этих веществ. В плане этого, представляется актуальным поиск новых путей прямого синтеза ацетиленовых соединений кремния и германия, основанных на оригинальных подходах к созданию связи элемент-углерод.

Работа выполнялась в соответствии с планом научной работы кафедры органической химии и технологий Кубанского государственного университета, а также при финансовой поддержке РФФИ проект 06-03-96667-рюга «Взаимодействие органических гетерофункциональных производных кремния и германия с 1-алкинами».

Цель работы. Разработка новых методов синтеза ацетиленовых соединений кремния и германия, основанных на реакциях прямого силилилрования/гермилирования функциональных силанов и германов под действием 1-алкинов.

Выполнение поставленной цели потребовало решения следующих задач:

-изучение реакционной способности связей кремния и германия с гетероатомами в реакциях с 1-алкинами в присутствии кислот Льюиса и . органических оснований;

-определение реакционной способности различных терминальных -ацетиленовых соединений, в том числе и функционально замещенных, в процессах взаимодействия с галоген- и аминосиланами и германами;

-разработка препаративных методик получения триалкилсилилацетиленов, диалкилдиалкинилсиланов, алкилтриалкинилсиланов, три- и тетраалкинилгерманов из соответствующих галоген- и аминопроизводных кремния и германия;

-определение реакционной способности гетероатомных производных триметилкремния по отношению к тетрафенилэтинилаланату лития;

-обоснование химизма исследуемых реакций, выявления их основных закономерностей и синтетических возможностей.

Научная новизна.'Впервые проведены систематические исследования взаимодействия 1-алкинов с азот-, кислород- и галогенсодержащими силанами и германами, в том числе и в условиях активации реакций кислотами Льюиса. Обнаружена способность диалкиламиноорганосиланов к эффективному взаимодействию с 1-алкинами в присутствии галогенидов цинка, кадмия и индия, приводящему к образованию силилацетиленов с высокой конверсией исходных веществ. На основе изучения реакционной способности различных 1-алкинов в данной реакции сделаны выводы о химизме реакции, получены данные, свидетельствующие об электрофильном характере процесса силилирования 1-алкинов при взаимодействии их с диалкиламиноорганосиланами в присутствии галогенидов цинка.

Обнаружена ранее неизвестная способность три- и тетрадиалкиламиногерманов к взаимодействию с 1-алкинами в присутствии галогенидов цинка с образованием соответствующих три- и тетраалкинилидов германия.

Определены условия взаимодействия различных галогенсиланов, галогенгерманов, О-силилкарбаматов с 1-алкинами, способствующие протеканию реакций силилирования ацетиленовых субстратов.

Исследована реакционная способность кремнийорганических соединений, содержащих связь Si-N, Si-O, Si-Hal, по отношению к тетрафенилэтинилаланату лития.

Практическая значимость. Разработаны препаративные методы синтеза широкого ряда кремний- и германийацетиленовых соединений, таких как триалкилалкинилсиланы, диалкилдиалкинилсиланы, алкилтриалкинилсиланы три- и тетраалкинилгерманы. Новые способы получения этих соединений выгодно отличаются от ранее используемых простотой исполнения, доступностью исходных веществ, одностадийностью. Важным преимуществом предлагаемых методов синтеза является возможность получения силилированных алкинов и алкинилгерманов, содержащих реакционноспособные атомы и функциональные группы. Данные методы синтеза могут быть легко осуществлены в промышленных масштабах и позволяют синтезировать многие, ранее труднодоступные, ацетиленовые соединения кремния и германия для использования в качестве эффективных реагентов органического синтеза.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на: XIX Международной научно-технической конференции РЕАКТИВ 2006 "Химические реактивы и процессы малотоннажной химии" (Уфа, 2006 XVII, XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань,2003; Москва, 2007), VII, X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007), XVI, XVII Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», (Екатеринбург, 2006, 2007), 10 Всероссийской конференции «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение», (Москва, 2005).

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 2 статьях рекомендованных перечнем ВАК, 14 тезисах докладов на международных и всероссийских конференциях. Получен патент РФ.

Структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка использованной литературы. Работа изложена на 170 страницах машинописного текста, содержит 127 схем, 5 рисунков и 14 таблиц. Список использованной литературы включает 265 ссылок.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Коншин, Валерий Викторович

выводы

1. Изучено взаимодействие 1-алкинов с галоген- и азотсодержащими силанами и германами в условиях активации реакций кислотами Льюиса. Установлена высокая реакционная способность тетрахлорида германия, органотрихлоргерманов, органогалогенсиланов, диалкиламиноорганосиланов и О-силилуретанов в присутствии галогенидов цинка или трибромида индия при взаимодействии с 1-алкинами с образованием соответствующих алкинилгерманов и алкинилсиланов.

2. Исследованы реакции 1-алкинов с тетрахлоридом германия, тетракис(диалкиламино)германами, органилтригалогенидами германия и органилтрис(диалкиламино)германами в присутствии галогенидов цинка. Показана возможность использования данных реакций для препаративного синтеза три- и тетраалкинилидов германия.

3. Выявлена способность различных моно- и диаминосиланов к эффективному взаимодействию с 1-алкинами в присутствии галогенидов цинка, кадмия или индия, приводящему к образованию силилалкинов. Предложен химизм реакции, включающий стадию электрофильного силилирования тройной связи. Разработана препаративная методика силилирования 1-алкинов.

4. Изучено взаимодействие органогалогенсиланов с 1-алкинами в присутствии галогенидов цинка или индия и триэтиламина. Определены условия, при которых наблюдается максимальная степень конверсии 1-алкинов в соответствующие силилпроизводные.

5. Выявлены и описаны различия в реакционной способности органических гетероатомных соединений кремния со связями Si-Hal, Si-N и Si-0 при взаимодействии с тетраалкинилаланатами лития.

6. Разработаны оригинальные препаративные методики синтеза широкого ряда кремний- и германийацетиленовых соединений — алкинилтриорганосиланов, диалкинилдиорганосиланов, алкилтриалкинилсиланов, три- и тетраалкинилгерманов, в том числе, содержащих различные функциональные группы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Коншин, Валерий Викторович, 2009 год

1. Вольнов Я.Н., Реутт А. Журн. Общ. Химии.- 1940.- 10, с.1600.

2. Davidsohn W., Henry М. Organometallic acetylenes of the main group III-V.// Chem.Rev.-1967.-Vol.67.-№l.-P.73-106.

3. Комаров H.B. Исследование в области кремний-, олово- и свинецорганических соединений: Автореф. Дисс. . д-ра хим. наук./ ИИОХ СО РАН.-Новосибирск, 1968.-49 с.

4. Ярош О.Г. Синтез и некоторые превращения этинилсиланов: Дисс. .канд. хим. наук./ ИИОХ СО РАН.- Иркутск, 1967.-182 с.

5. Ольховская Л.И. Синтез и некоторые превращения этинилорганохлорсиланов: Автореф. Дисс. . канд. хим. наук./ КубГУ.-Краснодар, 1978.-24 с.

6. Pierce А.Е. Silylation of organic compounds. — Pockford: Pierce chem. сотр., 1968. -372 p.

7. Петров А.Д., Миронов В.Ф., Пономаренко В.А., Чернышов Е.А. Синтез кремнийорганических мономеров. -.: Наука, 1961. -273 с.

8. Лежава Л. Д. Синтез и исследование свойств кремний- и германийацетиленовых карбонилсодержащих соединений: Автореф. Дисс. . канд. хим. наук./ИНЕОС.- Тбилиси, 1978.-26 с.

9. Ярош О.Г., Воронков М.Г, Бродская Э.И. Макромолекулярные и макроциклические полиненасыщенные кремнеуглеводороды.// Успехи химии.-1995.-Т.64.- № 9.-С.896-912.

10. Сизова Н И. Электронное строение и донорная активность некоторых этинил- и азотсодержащих силанов: Автореф. Дисс. . канд. хим. наук./ РГУ.- Ростов-на-Дону, 1978.-29 с.

11. Васнева Н.А. Синтез и исследование свойств кремний- и германийорганических полимеров с диацетиленовыми группировками в цепи: Автореф. Дисс. . канд. хим. наук./ ИНЕОС.- М., 1979.-23 с.

12. Corey E.J., Rucker С. Useful synthetic reagents derived from 1-triisopropylsilylpropyne and l,3-bistriisopropylsilyl.propyne, direct, stereoselective synthesis of either Z or E enynes.// Tetrahedron Lett.-1982.-№7.-P.719-722.

13. Anthony J., Dietrich F. Biphenyldialkylsilyl chlorides: reagents for the formation of crystalline derivatives of small terminalal alkynes.// Tetrshedron.lett.-1991 .-Vol.32.-№31 .-P.3787-3790.

14. Nast R., Grouhi H. Metallorganische verbindungen des 1,2-diethinylbenzols vom typ o-C6 H4 (C=CMR3)2, (M=Si,Ge,Pb).// J. Organometal. Chem.-1980.-Vol.l86.-P.207-212.

15. Klusener P., Hanekamp J., Brandsma L. Experimental and theoretical stady of the dimetalation of phenylacetylene and (l-naphtyl)acetylene.// J.Org.Chem.-1990.-Vol.55.-P.1311-1321.

16. Hommes H., Verkruijsse H., Brandsma L. Dimetalation of phenylacetylene. Selective ortho-substitution.// J.Chem.Soc.,Chem.Comm.-1981.-P.366-367.

17. Stefani H. A., Cella R., Felipe A. Dorr, С. M. P. de Pereira, F. P. Gomes, G. Zeni. Ultrasound-assisted synthesis of functionalized arylacetylenes.// Tetrahedron Lett.-2005.-Vol.46 -. P.2001-2003.

18. Zweifel G., Rajagopalan S. (Z)-l-Methoxybut-l-en-3-yne. A versatile synthon for l,4-bis(trimethylsilyl)-l,3-butadiyne as well as for nucleophilic aldehyde and butadiyne equivalents.//J. Am. Chem. Soc.-1985.-Vol.l07.-P.700-701.

19. Kamienska-Trela К., Luttke W. Synthesis of 13C enriched compounds in the13acetylenic series. C4-diacetylene and its disilyl derivative. Silyl and stannyl derivatives of 13C2-acetylene.// Pol.J.Chem.-1980.-Vol.54.-№3,-P.611-615.

20. Verkruijsse H.D., Brandsma L. Trimethylsilylation of propargyl chloride and propargyl bromide.//Synthetic Comm.-1990.- Vol.20(21).-P.3375-3378.

21. Haberhauer G., Rominger F., Gleiter R. l,l,2,2-Tetramethyl-l,2-disilacycloocta-3,7-diyne—structure and bondig properties of a highly strained cyclic diyne.// J.Chem.Soc.,Perkin Trans.-1999.-Vol.2.-P.947-950.

22. Denmark S., Kallemeyn J. Synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazoles via sequential 3+2. cycloaddition/silicon-based cross-coupling reactions. // J. Org. Chem.-2005.-vol.70.-P.2839-2842.

23. Ochida A., Ito H., Sawamura M. Using triethynylphosphine ligands bearing bulky end caps to create a holey catalytic environment: application to gold (I) -catalized alkyne cyclization. //J. Am. Chem. Soc.-2006.-vol.l28.-P.16486-16487.

24. Rajagopalan S., Zweifel G. Propargylic silanes: convenient syntheses of 1-trimethylsilyl-2-alkynes, l,3-bistrimethylsilyl.-l-alkynes, and 3-trimethylsilyl-l-alkynes.// Synthesis (BRD).-1984.-№2.- P.ll-112.

25. Groh В., Magrum G., Barton T. Direct conversion of 2,3-Dihydrofurans to silylsiloxyalkynes and bis(silyl)ketenes.// J. Am. Chem. Soc.- 1987.-Vol.109.-P.7568-7569.

26. Himbert H., Nabhan H., Gerulat О. A straightforward synthesis of silylated and stannylated ynamines and yne hydrazines.// Synthesis (BRD).-1997.-№3.- P.239-294.

27. Rtidinger C., Bissinger P., Beruda H., Schmidbaur H. Syntheses and Molecular Structures of hexasilylbenzenes and disilylacetylenes.// Organometallics.-1992.-Vol.ll.-P.2867-2873.

28. Okunara K. Acetylenic and polyacetylenic Compounds Derived from Thiophene, Furan, and p-Dibromobenzene Using 1,1 -Dichloro-2,2-difluoroethene.// Bull.Chem.Soc.Jpn.-1981.- Vol.54.-P.2045-2052.

29. Gronowits S., Freid Т., Karlson O.// Chem. Scr.-1991.-№ 18.- P.192.

30. Gribble G. and Saulnier M. Generation and Ring Opening of 2,3-Dilithio-l-(phenylsulfonyl)indol.// J.Org.Chem.-1983.-Vol.48.-№ 4.-P.607-609.

31. Ювченко А.П., Дикусар E.A., Жуковская H.A., Мойсейчук К.JI. Синтез ацетиленовых кремнийсодержащих пероксидов через пероксиацетилениды лития.// }Курн.общ.химии.-1993.-Т.63.-Вып.1.-С.143-148.

32. Liu R., Marra R., Tidwell Т. Phenyldimethylsilyl-substituted ketenes and bisketenes.//J. Org. Chem.- 1996.-Vol.61.-№18.-P.6227-6232.

33. Stracker E., Zweifel G. Stereoselective syntheses of di-, tri, and tetrasubstituted enediynes from enynyl iodides via Pd-catalized coupling reactions.// Tetrahedron Lett.-1991.-Vol.32.-№ 28.-P.3329-3332.

34. Zweifel G., Lewis W. Stereoselective syntheses of ((E)- and (Z)-l-halo-l-alkenyl)silanes from alkynes.//J. Org. Chem.-1978.-vol.43.-№ 14.-P.2739.

35. Stracker E., Zweifel G. Novel syntheses of l-trialkylsilyl-l,3-diynes and 1,4-bis-silyl-l,3-butadiynes from Z-l-methoxy-l-buten-3-yne.//Tetrahedron Lett.-1990.-Vol.37.-№ 47.-P.6815-6818.

36. Стадничук М.Д., Воропаева Т.И. Кремнийсодержащие 1,3-алкенины и более ненасыщенные соединения. // Успехи химии.-1992.-Т.61.-вып. 11.-С. 1992-2039.

37. Абеле P., Абеле Э., Рубина К., Дзенитис О., Арсенян П., Шестакова И., Нестерова А., Домрачева И., Попелис Ю., Гринберга С., Лукевиц Э. Синтез и цитотоксичность 3-(гетарилтио)-1-пропинил(триметил)силанов.// Хим. гетероцикл. соед.-2002.-№7.-С.977-982.

38. Гвердцители И.М., Асатиани Л.П., Зурабишвили Д.С. Способ получения ферроцен- и кремнийсодержащих производных ацетиленового ряда. // Журн. общей химии.- 1975.-№3.-С.577-576.

39. Duffy N., Robinson В., Simpson J. Synthesis, structure and electrochemistry of ferrocenylethynylsilanes and their complex with dicobalt octacarbonyl. // J. organomet. Chem.-1999.-vol.573.-P. 36-46.

40. Palitzsch W., Nitsche S., Seichter W., Weber E., Roever G. New aryl ethynylene substituted silicon-centered molecules. // Silicon Chem. 2003.- Vol. 2.-P. 37-44

41. Mechtler C., Zirngast M., Baumgartner J., Marschner C. Synthesis and reactions of alkynyl oligosilanes. // Eur. J. Inorg. Chem.- 2004.- P. 3254-3261.

42. Ackerhans C., Roesky H., Vidovic D., Magull J. Symmetric tetraalkynyldisilanes. // Eur. J. Inorg. Chem.- 2003.- P. 66-69.

43. Corriu R., Guerin C., Henner В., Jean A. Organosilicon polymers: pyrolysis of poly(silanylene)diethynylene.s. // J. Organomet. Chem.-1990.- vol. 396.-P.35-38

44. Corriu R., Gerbier P., Guerin C., Henner B. Poly(silanylene)diacetylene. /fine metal oxide powder dispersions: use as precursors to silicon-based composite ceramics. //J. Materr. Chem.-2000.-vol.l0.-P.2173-2182.

45. Corriu R., Guerin C., Henner В., Kuhlmann Т., Jean A. Organosilicon polymers: synthesis of poly(silanylene)diethynylene.s with condacting properties. // Chem. Mater.-1990.-vol.2.-P.351-352.

46. Brefort J., Corriu R., Gerbier P., Guerin C., Henner В., Jean A., Kuhlmann T. New poly(silanylene)diacetylenes. and poly[(germylene)diacetylenes]: synthesis and conductive properties. // Organometallics.-1992.-vol.ll.-P.2500-2506.

47. Uhlig W. Convenient approach to novel organosilicon polymers. // Organometallics.-1994.-vol.13.-P. 2843-2848.

48. Lee J., Liu Q., Bai D-R., Kang Y., Tao Y., Wang S. 2,3,4,5-Tetrafunctionalized siloles: synthesis, structures, luminescence, and electroluminescence. // Organometallics.-2004.-vol.23.-P.6205-6213.

49. Bolourtcian M., Zadmard R., Saidi R. Synthesis of bis trimethylsilylated hydroxy alkynes.// Monatshefte fur chemie. Chemical monthly.-1999.-Vol.130.-P.333-336.

50. Mukaiyama Т., Suzuki К., Soai К., Sato Т. Enantioselective addition of acetylene to aldehyde. Preparation of optically active alkynyl alcohols.// Chemistry lett.-1979.- P.447-448.

51. Chernick E., Eisler S., Tykwinski R. Modification of the Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement: a facile route to unsymmetrical butadiynes. // Tetrahedron Lett.-2001.-vol.42.-P.8575-8578.

52. Asao N., Kasahara Т., Yamamoto Y. g-tz Chelation-controlled chemoselective ring opening of epoxides. I I Tetrahedron Lett.-2001.-vol.42.-P.7903-7905.

53. Brook M., Ramacher В., Dallaire C., Gupta H., Ulbrich D., Ruffolo R. Steric control in the formation of Co2(CO)6 alkyne complexes from group 14 tetraalkynes and their reactions wiyh acid. // Inorg. Chim. Acta.-1996.-vol. 250.-P49-57.

54. Bhat N., Wawroski P., Perez-Garsia G., Elizondo M. A diastereoselective synthesis l-trimethylsilyl-(E)-l,3-alkenynes and a simple synthesis of alkyl trimethylsilylethynyl ketones via organoboranes. // Tetrahedron Lett.-2005.-vol.46.-P.5153-5155.

55. Wong W-Y., Lee A., Wong C-K., Lu G-L., Zhang H., Mo Т., Lam K-T. Synthesis and characterization of new oligoacetylenic silanes. // New J. Chem.-2002.-vol.26.-P.354-360.

56. Gose C., Ulrich G., Ziessel R. Unusual fluorescent monomeric^and dimeric dialkynyl dipyrromethene borane complexes. // Org. Lett.-2006-vol.8.-P.4445-4448.

57. Ярош О.Г., Коротаева И.М., Воронков М.Г. Триэтинилсилан и некоротые его Si-замещенные.// Изв.АН СССР.Сер.хим.-1978.-№9.-С.2147-2148.

58. Комаров Н.В., Ольховская Л.И., Пушкарева К.С., Соболева Л.А. Синтез и свойства ацетиленовых органохлорсиланов.// Журн. общ.химии.-Т.54.-вып.7.-С.1584-1587.

59. Riidinger С., Bissinger P., Beruda H., Schmidbaur H. Syntheses and Molecular Structures of hexasilylbenzenes and disilylacetylenes.// Organometallics.-1992.-Vol.l 1 .-P.2867-2873.

60. Xiao Y., Wong R., Son D. Synthesis of a new hyperbranched poly(silylenevinylene) with ethynyl functionalization. // Macromolecules.-2000.-vol.33.-P.7232-7234.

61. Ярош О.Г., Щукина JI. В., Цетлина Е.О., Воронков М.Г. Новые превращения 1-триметилсилил-2-диметилэтинилсилилэтилена.// Журн.общ.химии.-1978.- № 9(48), С.2059-2060.

62. Jianhua С., S. Baochuan., D.Zuodong. Синтез фенилэтинилорганосиланов и полифенилорганосиланов.// Chem. J. Chin. Univ.-1986.-№9.-Р.807-810.

63. Воронков М.Г., Ярош О.Г., Бурнашова Т.Д., Мисюнас В.К., Цветаева Л.В. Металлоорганический синтез некоторых новых этинилметоксисиланов.// Журн.общ. химии.-1975.-Т.45.- Вып.12.-С.2631-2633.

64. Kim С., Choi S., Park Е., Jung I. Preparation and polymerization of alkenylsilanes. //J. Korean Chem. Soc.-1997.-Vol.41.-№2.-P.88-97.

65. Brandsma L., Verkruijsse H.D. Simple Procedures for Ethynylmagnesium Bromide, Ethynyltrialkilsilanes and Ethynyltrialkylstannanes.// Synthesis.-1999.-№.10.-P.1727-1728.

66. Воронков М.Г.Ярош О.Г. Бис(органилдиметоксисилил)ацетилены.// Изв. АН СССР,Сер. Хим.-1988.- №.4.-С.851-852.

67. Ляшенко Г.С., Медведева А.С., Банникова О.Б., Воронков М.Г. 3-Фенокси- и З-фенилтио-1-пропинилзамещенные кремния и германия.// Изв. АН.Сер. хим.-1994.- №.3.-С.511-513.

68. Новокшонов В.В., Медведева А.С., Демина М.М., Сафронова, Л.П. Воронков М.Г. Синтез и некоторые превращения кремнийдиацетиленовых диолов.// Журн.орг.химии-1998.-Т.34.-Вып.10.-С.1488-1494.

69. Ярош О.Г., Жилицкая Л.В., Ярош Н.К., Албанов А.И., Воронков М.Г. Гидросилилирование 1-метилциклопентена.// Журн.общ.химии.-1999.-Т.69.-Вып.9.-С.1450-1452.

70. Medvedeva A.S., Novokshonov V.V., Demina М.М., Voronkov M.G. An unusual rearrangement of l-trimethylsiloxy-3-bromomagnesium-2-propyne. // J. Organometall. Chem.-1998.-Vol.553.-P.481-482.

71. Boudin A., Cerveau G., Chuit C., Corriu R., Reye C. Reactivity of Dianionic Hexacoordinated Silicon Complexes toward Nucleophiles: A New Route to Organosilanes from Silica.// Organometallics.-1988.-Vol.7.-P.1165-1171.

72. Boudin A., Cerveau G., Chuit, Corriu R., Reye C. Reactivity of Anionic Pentacoordinated Silicon Complexes towards Nucleophiles.// Angew. Chem. Int.Ed.Engl.-1986.-Vol.25.-№5.-P.473-474.

73. Hideki S., Jwichi H., Akira H., Yasuhero N., Chizyko N.// Chem. Lett.-1981.-№ 4.- P.595-598.

74. Воронков М.Г., Ярош О.Г., Бурнашева Т.Д., Албанов А.И. Норборнилэтинилсиланы // Металлоорганическая химия.- 1991.-Т.4.-№ 5.-С.1171-1173.

75. Воронков М.Г., Ярош О.Г., Бурнашева Т.Д. // Журн. Общ. химии.- 1975.-Т.45.-С.2631.

76. Шихиев И.А., Шостаковский М.Ф., Комаров Н.В. Новые кислородсодержащие кремнийорганические соединения //Баку, 1960.

77. Ярош О.Г, Бурнашова Т.Д., Воронков М.Г. Реакция магнийорганических производных диметилдиэтинил- и метилтриэтинилсиланов с алкил(алкокси)хлорсиланами.// Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1985.-№ 7.-С.1674-1676.

78. Богорадовский E.T., Максимов B.JI., Зубова Т.П. З-Пентафторфенил-1-пропин и его превращения. // Журн. Общ. Химии,-1993,-Т. 63,-вып.4,-С.954-955.

79. Shaw-Taberlet J., Hamon J-R., Roisnel Т., Lapinte С., Flock M., Mitterfellnner Т., Stueger H. Electronic interactions in l-ethynyl-2-phenyltetramethyldisilanes HC=CSiMe2SiMe2C6H4X. //J. Organomet. Chem.-1992.-vol.692.-P.2046-2055.

80. Kawakami Y., Omote M., Imae I., Shirakawa E. Separation of optically active ethynylsilane derivatives and their polymerization by transition-metal catalysts. // Macromolecules.-2003.-vol.36.-P.7461-7468.

81. Li M-J., Feng S., Xie S. Synthesis and optical-electronic properties of poly methyltetraphenylphenylsilylene-co-bis(methylphenylsilyl)acety lene. // Chines J. of Polymer Science.-2004.-vol.22.-№ 4.-P.321-325.

82. Косулина Т.П., Ольховская Л.И., Кульневич В.Г. Синтез и реакционная способность 2,4,4-триметил-2-силилэтинилзамещенных 1,3-диоксанов.// Журн.орган.химии.-1999.-Т.35.-Вып.4.-С.633-638.

83. Ярош О.Г., Ярош Н.К., Албанов А.И., Воронков М.Г. Изопропилэтинилгерманы и их триметилсилильные производные.// Журн.общ.химии.-2002.-Т.72-.Вып.12.-С.2009-2011.

84. Ярош О.Г, Щукина JI.B., Шерстянникова Л.В., Воронков М.Г. Реакция триметил(броммагнийэтинил)силана с органилтриалкоксисиланами.// Изв.РАН.Сер.хим.-1985.-№ 11.-С.2637-2640.

85. Walker J., Bitler S., Wudl F. l,6-Bis(trimethylsilyl)hexa-l,5-diyn-3-ene: Models To Determine the Structure of Polydiacetilenes.// J.Org.Chem.-1984.-Vol.49.-P.4733-4734.

86. Matsuo Т., Uchida K., Sekiguchi A. Silylacetylene dendrimers: synthesis and characterization.// J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1999.-P.1799-1800.

87. Forgione P., Fallis A. Magnesium mediated carbometallation of propargyl alcohols: direct routes to dihydroxydienes and enediyne alcohols.//Tetrahedron Lett.-2000.- Vol.41.-P.H-15.

88. Караев С.Ф., Гусейнов Ш.О., Ахундов Э.А. Взаимодействие реактива Гриньяра из триметилсилилпропаргилбромида с некоторыми электрофильными реагентами.// Журн. общ. химии.-1980.-Т. 51.-Вып. 6.-С.1373-1375.

89. Gleiter R, Stahr Н. к- Cages- Syntheses and Properties of Cyclic Siladiynes and Bicyclic Disilatriynes.// Tetrahedron Lett.-1996.- Vol. 37.-№ 8.-P.1179-1182.

90. Ohmiya H., Yorimitsu H., Oshima K. Cobalt-mediated cross-coupling reactions of primary and secondary alkyl halides with l-(trimethylsilyl)ethenyl-and 2-trimethylsilylethynylmagnesium reagents. // Org. Lett.-2006.-vol.8.-P.3093-3096.

91. Ярош О.Г., Жилицкая JI.B., Ярош Н.К., Истомина Е.Е., Албанов А.И., Чувашев Ю.А., Воронков М.Г. Новые ациклические и макроциклические высоконенасыщенные кремнеуглеводороды. // Журн. общ. химии.-2004.-Т.74.- Вып.10.- С.1612

92. Ярош О.Г., Жилицкая Л.В., Ярош Н.К., Албанов А.И., Воронков М.Г. Высоконепредельные макроциклические кремнеуглеводороды, содержащие экзоциклические фенильные группы. // Журн.обгц.химии.-2003.-Т73.-Вып.10.- С.1645-1647.

93. Ярош О.Г., Жилицкая Л.В., Ярош Н.К., Албанов А.И., Клыба Л.В., Воронков М.Г. Циклосилэтины, содержащие экзоциклические циклопентильные и циклогексильные группы.//Журн.общ.химии.-2004.-Т.74.- Вып.8.-С.1282-1284.

94. Воронков М.Г., Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Албанов А.И., Коротаева И.М., Ярош О.Г. Циклогермасилэтины.// Журн. Общ. Химии.- 2003.- Т.73.-вып.Ю.-С. 1648-1649.

95. Ярош О.Г., Быстрова В.В., Албанов А.И., Клыба Л.В., Воронков М.Г. Новые 15- и 18-членные полиненасыщенные макроциклические кремнеуглеводороды.//Журн.общ.химии.-2001.-Т.71.-Вып. 12.-С. 1974-1978.

96. Воронков М.Г., Жилицкая Л.В., Ярош О.Г., Бурнашова Т.Д., Албанов А.И., Клыба Л.В. 1,1-диэтинилсилациклоалканы и пропелланы на их основе.// Журн.общ.химии.-2001.-Т.71.-Вып.4.-С.578-580.

97. Воронков М.Г., Жилицкая Л.В., Ярош О.Г., Албанов А.И., Клыба Л.В. Несимметричные циклодиалкилсилэтины.//Журн.общ.химии.-1997.-Т.67.-Вып.12.-С.2006-2008.

98. Жилицкая JI.B., Истомина Е.Е., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Новые полиненасыщенные кремнийорганические мономеры на основе 1,1-диэтинил-, 1-винил-1-этинилсилациклоалканов. // Журн. общей химии.-2006.-Т. 76.-Вып. 8.- С.1315-1319.

99. Kim С., Choi S., Kim В. Synthesis of laered dendritic carbosilanes. // Polyhedron.-2000.-vol.19.-P.1031-1036.

100. Воронков М.Г., Друждж П.В., Пухнаревич В.Б. Реакция дегидроконденсации триалкилсиланов с монозамещенными ацетилена.// Журн.общ.химии.-1980.-№7.-С. 1662.

101. Воронков М.Г., Пухнаревич В.Б., Ушакова Н.И., Цыханская И.И., Албанов А.И., Витковский В.Ю. Дегидроконденсация триалкилсиланов с ацетиленом и моноорганоацетиленами.// Журн.общ.химии.-т.55.-вып.1.-С.94-100.

102. Voronkov M.G., Ushakova N.I., Tsukhanskaya I.I., Pukhnarevich V.B. Dehydrocondcnsation of trialkylsilanes with acetylene and monosubstituted acetylenes.// J. Organometall. Chem.-1984.-Vol.264.-P.39-48.

103. Shimizu R., Fuchikami T. Dehydrogenative silylation of terminal alkynes by iridium catalyst.// Tetrahedron lett.-2000.-Vol.41.-P.907-910.

104. Takaki M., Kurioka M. , Kamata Т., Takehira Т., Makioka Y., Fujiwara Y. Dehydrogenative silylation of alkynes catalyzed by ytterbium-imine complexes.// J.Org.Chem.-1998.-Vol.63.-P.9265-9269.

105. Liu H., Harrod J. Copper (I) chloride catalized cross-dehydrocoupling reactions between silanes and ethynyl compounds. A new method for the copolymerization of silanes and alkynes. // Can. J. Chem.-1990.- vol. 68.-P. 11001105.

106. Deleris G, Dunogues J, Calas R. Synthese nouvelle d'alkynes a-silicies. //J.Organometall. Chem.-1974.-Vol.80.-P.45-46.

107. Воронков М.Г., Дубинская Э.И., Путилова Г.Г., ЛаринМ.Ф. Реакция триметилиодсилана с монозамещенными ацетилена.// Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1981.-С.897.

108. Воронков М.Г., Петухов Л.П., Рахлин В. И., Штеренберг Б. 3., Мирсков Р. Г., Адамович С. Н., Пестунович В. А. 1-(органилэтинил)силатраны.// Журн.общ.химии.-1986.-Т.56.-Вып.4,- С.964

109. Taniguchi Y., Inanaga J., Yamaguchi M. Use of 1.8-diazabicyclo5.4.0.undec-7-ene in preparation of trimethylsilyl enol ethers and trimethylsilylacetylenes.// Bull. Chem. Soc. Jap.-1981.-Vol.54.-№10.-P.3229-3230.

110. Hikaru S., Yasuo H., Tamajiro H. A convenient synthesis of alkynylsilanes by silylation of copper(I) alkynides.// Chem. Lett.-1996.-№5.-P.379-380.

111. Sugita H., Hatanaka Y., Hiyama T. Silylation of 1-alkynes with chlorosilanes promoted by zinc: preparation of alkynylsilanes in single step.// Tetrahedron Lett.1995.-Vol.36.-№16.-P.2769-2772.

112. Maeorg U., Viirlaid S., Hagu H., Verkruijsse H., Brandsma L. On the in situ trimethylsilylation of zinc acetylides.// J. Organometall. Chem.-2000.-Vol 601.-P.341-342.

113. Sugita H., Hatanaka Y., Hiyama T. A novel reduction of zinc (II) chloride with samarium metal and its application to silylation of 1-alkynes. // Synlett.1996.-P.637-639.

114. Kunai A., Ohnishi O., Sakurai Т., Ishikawa M. Electrolytic behavior of iodo-and chlorosilanes. The formation of Si-Si and Si-sp-C bonds.// Chem. Lett.- 1995.-P.1051-1052.

115. Jiang H., Zhu S. Silylation of 1-alkynes with chlorosilanes promoted by Zn(OTf)2 : an efficient way to the preparation of alkynylsilanes.// Tetrahedron Lett.-2005.-v01.46.-P.517-519.

116. Negishi E., Anastasia L. Palladium catalyzed alkynylation.// Chem. Rew.-2003.-Vol.103.-№5.-P.1979-2018.

117. Ли Дж. / Именные реакции. Механизмы органических реакций. // .-М.: БИНОМ. Лаборатория знаний.-2006.-456 с.

118. Denmark S., Ober М. Organosilicon reagents: synthesis and application to palladium-catalized cross-coupling reactions. // Aldrichimica Acta .-2003.- vol. 36.-№ 3.-P. 75-85.

119. Metal-catalyzed cross-coupling reactions. Edd. F. Diederich, P. Stang. // Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.-516 p.

120. Tsuji J. Palladium reagents and catalysts. Innovation in organic synthesis. // Wiley: New York, 1995.-549 p.

121. Chinchilla R., Najera C. The Sonogashira reaction: a booming methodology in synthetic organic chemistry. // Chem. Rev.- 2007.-vol.l07.-P.874-922.

122. Takahashi S., Kuroyama Y., Sonogashira K., Hagihara N.A Convenient Synthesis of Ethynylarenes and Diethynylarenes.// Synthesis.-1980.-P.627-630.

123. Erdelyi M., Gogoll A. Rapid homogeneous-phase Sonogashira coupling reactions using controlled microwave heating.// J. Org. Chem.-2001.-Vol.66.-P.4165-4169.

124. Austin W., Bilow N., Kellenghan W., Lau K. Facile synthesis of ethynylated benzoic acid derivatives and aromatic compounds via ethynyltrimethylsilane.// J.Org.Chem.-1981.-Vol.46.-P.2280-2286.

125. Brandsma L., Heuvel H., Verkruijsse H. An efficient and general procedure for the cross-coupling of trimethylsilylacetylene and vinylic, aromatic or heteroaromatic bromides.// Synthetic communications.-1990.-Vol.20 (12).-P.1889-1892.

126. Anthony J., Khan I., Rubin Y. 1,3,5/2,4,6-Differentiated hexaalkynylbenzenes: absorption and fluorescence properties of a D 3h -symmetric donor-substituted system. // Tetrahedron Lett.-1997.-Vol.38,.-No.20.-P.3499-3502.

127. Suffert J., Ziessel R. Towards molecular electronics: a new family of aromatic polyimine chelates substituted with alkyne groups.// Tetrahedron Lett.-1991.-Vol.32.-No.6.-.P.757-760.

128. Dirk S., Tour J. Synthesis of nitrilc-terminated potential molecular electronic devices.//Tetrahedron Lett.-2003.-Vol.59.-P.287-293.

129. Grubbs R., Kratz D. Highly unsaturated oligomeric hydrocarbons: a-(phenylethynyl)-(o-phenylpoly l,2-phenylene(2,l-ethynediyl).// Chem. Ber.-1993.-Vol.l26.-P.149-157.

130. Rainer M., Wytko J., Francois D., Corrine В., Gisselbrecht J-P., Cross M. Modulation of ^-electron conjugation in oligo(triacetylene) chromophores by incorporation of a central spacer.// Helv.Chim.Acta.-1999.-Vol.82.-№9.-P.1470-1485.

131. Pearson В., Tour J. Rapid syntheses of oligo(2,5-thiophene ethynylene)s with thioester termini: potential molecular scale wires with alligator clips.// J.Org.Chem.-1997.-Vol.62.-P.1376-1387.

132. Chen Y., Lee G-H., Peng S-M, Yeh C-Y. Unexpected formation of porphyrinic enyne under Sonogashira conditions.// Tetrahedron Lett.-2005.-Vol.46.-P.1541-1544.

133. Kawano Т., Inai H., Miyawaki K, Ueda I. Synthesis of indenothiophenone derivatives by cycloaromatization of non-conjugated thienyl tetraynes.// Tetrahedron Lett.-2005.-Vol.46.-P.1233-1236.

134. Kumagai Т., Tomura M., Nishida J., Yamashita Y. Preparation, structure and properties of novel 1.3-dithiol-2-ylidene derivatives containing bis(ethynylpyridine) units.// Tetrahedron Lett.-2003.-Vol.443.-P.6845-6848.

135. Liu L., Xu W., Zhang D., Zhu D. Syntheses, optical and electrochemical properties of 4.44-bis-2-(3.4-dibutyl-2-thienylethynyl).biphenyl and its oligomers.// Tetrahedron Lett.-2005.-Vol.61.-P.3813-3817.

136. Plater J., Jackson T. Polyaromatic amines. Part 4: Synthesis of poly(ethynyl) linked aromatic amines.// Tetrahedron Lett.-2003.-Vol.59-.P.4687-4692. ,

137. Morgan В., Xie X., Phuan P-W., Kozlowski M. Enantioselective synthesis of binaphtyl polymers using chiral asymmetric phenolic coupling catalysts: oxidative coupling and tandem Glaser/oxidative coupling. // J. Org. Chem.-2007.-vol.75.-P.6171-6182.

138. Zhao Т., Liu Z., Song Y., Xu W., Zhang D., Zhu D. Novel diethynylcarbazole macrocycles: synthesis and optoelectronic properties. // J. Org. Chem.-2006.-vol.71.-P.7422-7432.

139. Rodriguez G., Esquivias J., Lafuente A., Diaz C. Synthesis of nanostructures based on 1,4- and 1,3,5-ethynylphenyl subunits with rc-extended conjugation. Carbon dendron units. // J. Org. Chem.-2003.-vol.68.-P.8120-8128.

140. Li H., Powell D., Firman Т., West R. Structures and photophysical properties of model compounds for arylethylene disilylene polymers. // Macromolecules.-1998.-vol.31.-P.1093-1098.

141. Myers A., Alauddin M., Fuhry M., Dragovich P., Finney N., Harrington P. Versatile precursors for the synthesis of enynes and enediynes. / Tetrahedron Lett.-1989.- Vol.30.-No.50.-P.6997-7000.

142. Vollhardt P., Winn L. Stereospecific syntheses of cis- and trans-1,6-bistrimethylsilylhex-3-ene-l,5-diyne.// Tetrahedron Lett.-1985.-Vol.26,- No.6.-P.709-712.

143. Uenishi J., Matsui K., Ohmiya H. Studies of stereoselective Sonogashira coupling of 1,1 -dibromo-1 -alkene.//J. Organometall. Chem.-2002.-Vol.653.-P.141-149.

144. Krause M., Ligneau X., Stark H., Garbarg M., Schwartz J-C., Schunach W. 4-Alkynylphenyl imidazolylpropyl ethers as selective histamine Нз-receptor antagonist with high oral central nervous activity.// J. Med. Chem.-1998.-Vol.41.-P.4171-4176.

145. Zhang Y., Candelaria D., Herndon J. Benzannulation of heterocyclic ring systems through coupling of Fischer carbine complexes and heterocycle-bridged enynes.// Tetrahedron Lett.-2005.-Vol.46.-P.2211-2214.

146. Renga J. Trimethylsilyl trichloroacetate: a new reagent for salt-free silylation.//Tetrahedron lett.-Vol.26.-№9.-P.1175-1178 (1985).

147. Eiichi N., Koichi H., Isao K. Silylation of relatively acidic compounds with alkyl trimethylsilylacetates.// Bull. Chem. Soc. Jap.-1981.-Vol.54.-№3.-Pio805-808.

148. Miyuki I., Osamu H. Unprcedented cesium and potassium fluorides catalyzed trialkylsilylatoin and tributilstannylation of terminal alkynes with trifluoromethyltrialkylsilanes and tributylstannane.// Tetrahedron.-2000.-Vol.56.-№ 45.-P.8813-8819.

149. Nikolaeva S., Ponomarev S., Petrosyan V., Lorberth J. Silylation of silylketenes.// J. Organometal. Chem.-1997.-Vol. 535-P.213-215.

150. Хотимский B.C., Брянцева И.С., Дургарьян С.Г., Петровский П.В. Реакция винилтриметилсилана с литием в углеводородной среде.// Изв. АН СССР, Сер.хим.-1984.-№2.-С.470.

151. Пиманов Н.А., Жильцов С.Ф., Дружкова О.Н. Взаимодействие бис(фенилэтинил)иттербия с органохлоридами кремния, германия и олова.// Журн.общ.химии.-2003.-Т.73.-Вып.8.-С.1258-1260.

152. Богорадовский Е.Т. Взаимодействие триалкилацетиленилстаннанов с диметилдигалогенсиланами.// Журн.общ.химии.-1992.-Т.62.-Вып.4.-С.957-958.

153. Fleming I., Mwaniki J. A synthesis of enantiomerically enriched propargyl silanes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1998.-P.1237-1247.

154. Kuwajima I., Atsumi K., Azegami I. Reductive silylation reactions of ethyl 2-furoates. // J. Chem. Soc. Chem. Comm.-1977.-P.76.

155. Matsumoto H., Kato Т., Matsubara I., Hoshino Y., Nagai Y. Vicinal dehydrobromination of (a-bromovinyl)chlorosilanes with quinoline. A new route to ethynylchlorosilanes. // Chem. Lett.-1979.-P.1287-1290.

156. Шостаковский М.Ф., Комаров H.B., Гусева И.С. Мисюнас В.К. О реакции взаимодействия между станнанолами и ацетиленами // Доклады АН СССР.-1964.-Т.158.- №4.-с. 918-921.

157. Шостаковский М.Ф., Комаров Н.В., Гусева И.С. Мисюнас В.К., Склянова А.И., Бурнашева Т.Д. Взаимодействие ацетиленов сгексаалкилдистанноксанами. // Доклады АН CCCP.-1965.-t.163.- №2.-с. 390393.

158. Шостаковский М.Ф., Комаров Н.В., Мисюнас В.К., Склянова А.И. Взаимодействие диалкилоловоокисей с реактивом Иоцича // Изв. АН СССР, сер. Хим.- 1964.- №6.- с. 1102-1104.

159. Комаров Н.В., Мисюнас В.К., Склянова A.M. Взаимодействие станнанолов, гексаалкилдистанноксанов и диалкилоловоокисей с ацетиленовымиспиртами и их производными. // Сб. «Химия ацетилена».-М.: Наука.-1968.-с. 178-181.

160. Шостаковский М.Ф., Комаров Н.В., Бурнашова Т.Д. Синтез некоторых ениновых, диеновых и дииновыхкремний- и оловоорганических соединений. // Сб. «Химия ацетилена».-М.: Наука.-1968.-е. 167-170.

161. Комаров Н.В., Андреев А. А. / Взаимодействие ацетиленовых соединений с органогалогенидами олова в присутствии аминов. // Доклады АН СССР.-1981.-Т.261.- №1.-с. 103-106.

162. Лебр М, Мазероль П., Сатже Ж. Органические соединения германия. М.: Мир.-1974.-488 с.

163. Миронов В.Ф., Федотов Н.С. Новый метод получения фенилтрихлор- и фенилтрибромгермана // Журн. Общей химии, 1964.- Т. 34.-С.122.

164. Ефимова Е.И., Калганов Б.Е., Казанкова М.А., Луценко И.Ф. Взаимодействие тетрагалогенидов германия с терминальными алкинами. // Журн. общ. химии.- т. 54.- вып. 2.- с. 459-460.

165. Satge S., Lesber М., Baudet М. Syntheses et reactivite de derives organogermaniques a liaison germanium-azote. Compt. Rend. -259.- 4733 (1964).

166. Миронов В.Ф., Соболев Е.С., Антипин Л.М. О реакции гексаалкилдигермазанов с ацетиленовыми соединениями. // Журн. общ. химии.- т. 37.- вып. 8.- с. 1707-1710.

167. Boyall D., Frantz D., Carreira E. Efficient enantioselective additions of terminal alkynes and aldehydes under operationally convenient conditions. // Org. Lett.-2002-Vol. 4.-№15.-p. 2605-2606.

168. Anand N., Carreira E. A Simple, Mild, Catalytic, Enantioselective Addition of Terminal Acetylenes to Aldehydes // J. Am. Chem. Soc.- 2001.- Vol. 123.- p. 9687-9688.

169. Frantz D., Fassler R., Carreira E. Catalytic insitu generation of Zn (II) alkynilides under mild condtions: a novel C=N addition process utilizing terminal acetylenes // J. Am. Chem. Soc.- 1999.- Vol. 121.- p. 11245-11246.

170. Knopfel Т., Boyall D., Carreira E. Diastereoselective Zinc-Catalyzed Conjugate Addition of Alkynes // Org. Lett.- 2004, Vol. 6. p. 2281-2283.

171. Андрианов К.А. Кремнийорганические соединения. // Гос. научн.-техн. изд. хим. литературы.-М.-1955.-520 с.

172. Бажант В., Хваловски В., Ратоуски И. Силиконы. Кремнийорганические соединения, их получение, свойства и применение. // Гос. научн.-техн. изд. хим. литературы.- М.- 1960.-710 с.

173. Андрианов К.А. Методы элементоорганической химии. Кремний. // Наука, М.-1968.- 699 с.

174. Cvalovsky V., Rathousky J. Organosilicon compounds.- Praque, 1979.-Vol.1-10.

175. Ольховская Л.И., Комаров H.B., Пушкарева K.C., Плетнева Г.В. Ацетиленовые аминосиланы. // Изв. ВУЗов. Хим. И хим. Техн.-1988.-№4.- с. 29-32.

176. Fessender R., Rowe D. An extension of and the reversibility of the silylamine-amine exchange reaction. // J. Org. Chem.-1961.-Vol. 26.- P. 4638-4641.

177. Кашутина M.B., Иоффе C.JI., Тартаковский B.A. Силилирование органических соединений // Успехи химии,- 1975.- Т. 44.- с. 1620-1648.

178. Greene Т., Wuts P. Protective groups in organic synthesis. // Wiley, N. Y.-1991.- 492 p.

179. Andreev A.A., Konshin V.V., Komarov N.V., Rubin M.,; Brouwer C., Gevorgyan V. Direct electrophilic silylation of terminal alkynes.// Organic letters.-2004.- vol. 6.-№ 3.- p. 421-424.

180. Yeager A., Min G., Porco J., Schaus S. Exploring Skeletal Diversity via Ring Contraction of Glycal-Derived Scaffolds // Org. Lett.-2006.- Vol. 8, p. 5065-5068.

181. Takita R., Fukuta Y., Ohshima Т., Shibasaki M. A new entry in catalytic alkynylation of aldehydes and ketones: dual activation of soft nucleophiles and hard electrophiles by an indium (III) catalyst. Org. Lett., 2005.-Vol. 7.-№7.-P. 1363-1366.

182. Шелудяков В.Д., Козюков В.П., Миронов В.Ф. Кремнийсодержащие производные карбаминовой кислоты — кремнийуретаны. // Усп. Химии.-1976.-Т. XLV.- Вып. 3.- с. 478-509.

183. Knausz D., Meszticzky A., Szakacs L., Csakvaari В. Trimethylsilylated N-alkyl-substituted carbamates. 1. Preparation and some reactions. // J. Organomet. Chem.-1983.- vol. 256.- p. 11-21.

184. Гавриленко В.В., Иванов JI.JI., Захаркин Л.И. О некоторых превращения комплексных ацетиленидов алюминия. Журн. общ. химии, 1967, т. 37, вып. 3, с. 549-553.

185. Захаркин Л.И., Гавриленко В.В., Иванов Л.Л. О сравнительной реакционной способности алкильных и ацетиленовых производных алюминия. Журн. общ. химии, 1967, т. 37, вып. 5, с. 992-997.

186. Захаркин Л.И., Гавриленко В.В., Иванов Л.Л. Получение комплексных ацетиленидов алюминия типа МАПГ (4n)(C=CR)n и их сольватов. Журн. общ. химии, 1965, т. 35, вып. 9, с. 1676-1680.

187. Захаркин Л.И., Гавриленко В.В. Получение комплексных ацетиленидов алюминия MAl(C=CR)n , где М = Li, Na, К и их реакции с карбонильными соединениями. Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. 1963, с. 1146-1147.

188. Иванов Л.Л., Гавриленко В.В., Захаркин Л.И. Исследование реакции монозамещенных ацетиленов с алюмогидридами лития, натрия и калия и их алкильными производными типа MAlRv(4n)Hn. Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1964, №11, с. 1988-1998.

189. Захаркин Л.И., Гавриленко В.В., Иванов Л.Л. Получение ацетиленкарбоновых кислот действием двуокиси углерода на комплексные ацетилениды алюминия. Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1964, с. 2066-2068.

190. Гавриленко В.В., Иванов Л.Л., Захаркин Л.И. Взаимодействие комплексных ацетиленидов алюминия с карбонильными соединениями. Журн. общ. химии, 1965, т. 35, вып. 4, с. 635-638.

191. Wang В., Bonin М., Micouin L. Palladium-catalized cross-coupling of aryl electrophiles with dimethylalkynylaluminum reagents. Org. Lett., 2004.-Vol. 6.-№20.-P.3481-3484.

192. Kessabi J., Beaudegnies R., Jung P., Martin В., Montel F., Wendeborn S. Cooper-free synthesis of skipped diynes via cross-coupling reactions ofalkynylalanes with propargylic electrophiles. Org. Lett., 2006.-Vol. 8.-№24.-P.5629-5632.

193. Ahn J., Joung M., Yoon N. A new method of synthesis for propargylic amines and ethers via benzotriazole derivatives using sodium dialkynyldiethylaluminates. J. Org. Chem., 1999.- Vol. 64.-P.488-492.

194. Wang В., Bonin M., Micouin L. A straightforward synthesis of ynones by reaction of dimethylalkynylaluminum reagents with acid chlorides. J. Org. Chem., 2005.- Vol. 70.-P.6126-6128.

195. Fauvrie C, Blanchet J, Bonin M., Micouin L. Synthesis and reactivity of mixed alkynylalanes by direct triethylamine-catalyzed alumination of terminal alkynes. Org. Lett., 2004.-Vol. 6.-№14.-P. 2333-2336.

196. Сильверстейн P., Басслер Г., Морилл Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений.- М.: Мир.-1977.-С. 590.

197. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических молекул.-М.:Мир.-1965.-С. 216.

198. Беллами JI. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул.-М.: Мир., -1971.-С.278.

199. Ионин Б.И., Ершов Б.А. ЯМР-спектроскопия в органической химии.- М.: Химия.-1967.-С.326.

200. Чумаевский Н.А. Колебательные спектры элементоорганических соединений элементов IVE группы. — М.: Наука.- 1971.- 244 с.

201. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений : таблицы спектральных данных. — М.: Бином. Лаборатория знаний.- 2006.- 438 с.

202. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: Бином. Лаборатория знаний.- 2003.- 493 с.

203. Armarego W., Chai C. Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier-Science.-2003.- 608 p.

204. Гордон А., Форд P. Спутник химика.- M.: Мир.-1976.-С. 541.

205. Титце JL, Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. М.: Мир.-2004.-С. 704.

206. Руководство по неорганическому синтезу. Под ред. Г. Брауэра. Т. 1-6. М.: Мир.- 1985-1986.- 2222 с.

207. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М.: Химия.-1974.-408 с.

208. Dehmlow Е., Lissel М. A convient route to alkynes phase transfer catalysis // Tetrahedron.-1981.-vol. 37.- p.1653-1658.

209. Шварцберг M.C., Феденок Л.Г. Изомеризация а-ацетиленовых кетонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. -№.9. -С. 2094-2098

210. Феденок Л.Г., Шварцберг М.С. Способ получения терминальных ацетиленов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990, -С.2622-2624.

211. Smith L.I., Hoehn Н.Н. The reaction between diohenylketene and arylacetylenes. II. p-Tolylacetylene. // J. Am. Chem. Soc.-1941.-63.-p. 1175.

212. Комаров H.B., Лой Л.И. Журн. Общ. химии.-1975.-т.45.-с.2101-2102.

213. Органикум. Практикум по органической химии. Том 1, 2. М.: Мир.-1979.-454с., 442 с.

214. Виленчик Я.М., Заякина Л.П. Способ получения пропаргилбромида. Авт. свид. СССР 767081.

215. Agag Т., Takeichi Т. Novel benzoxazine monomers containing p-phenyl propargyl ether: polymerization of monomers and properties of polybenzoxasines. // Macromol.-2001.-34.-p. 7257-7263.

216. Шихиев И.А., Караев С.Ф., Алиева C.3., Юрьева Г.А./ Синтез и превращения бензилпропаргилового эфира.// Журн. Орг. Химии.-1975.-Т.11.-Вып. 10.-С.2134-2137.

217. Демина М.М., Великанов А.А., Медведева А.С., Воронков М.Г., Закс А.С. Триметилсиилирование ацетиленовых спиртов и гликолей. // Журн. общ. химии, 1993, т. 63, вып. 10, с. 2270-2274.

218. Amderson Н.Н. Dialkylaminogermanes and dialkylaminosilanes. // J. Am. Chem. Soc.-1952.-74.-p. 1421-1423.

219. Thomas J.S., Southwood W.W. CCLXXXIV. Germanium. Part IX. The action of amines and of certain other organic bases on germanium tetrachloride. The structure of germanium imide. // J. Chem. Soc.- 1931.- p. 2083-2097.

220. Воронков М.Г., Долгов Б.Н., Дмитриева H.A. Реакция гексаалкилдисилоксанов с галогенидами алюминия. Новый метод синтеза триалкилгалогенсиланов. // Докл. АН СССР.-1952.-84.-№5.-с. 959-961.

221. Воронков М.Г., Худобин Ю.И. Реакция гексаалкилдисилоксанов с иодом и алюминием. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук.-1956.-№6.-с. 713-714.

222. Langer S.H., Connels S., Wender I. Preparation and properties ot trimethylsilyl ethers and related compounds. //J. Org. Chem.-1958.-23.-p. 50-58.

223. Лукевиц Э., Пестунович A.E., Гайле Р.Л., Пестунович В.А., Воронков М.Г. Азотсодержащие кремнийорганические соединения. XV. Морфолино-, N-метилпиперазинил- и N-пергидроазепинилсиланы. // Журн. общ. химии, 1970, т. 40, вып. 3, с. 620-623.

224. Pike R. Chemistry of the silylamines. I. The condensation of monofunctional silylamines with monofunctional silanols. // J. Org. Chem.-1961.-26.-p. 232-236.

225. Ляшенко И.Н., Наметкин H.C., Чернышева Т.И. Реакции присоединения линейных силоксанов к аллиламину.// Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1969.-С.1132-1135.

226. Benneville P., Hurwitz М. Organic silicon compounds and methods for making them. US Patent 2876209.

227. Первеев Ф.Я., Афонина И.И. Взаимодействие кремнийорганических ацетиленовых нитрилов с аминами. // Журн. Общ. Химии.-1971.-т. 41.-№2.-с. 345-347.

228. Колодяжный Ю.В., Грунтфест М.Г., Дмитриева В.К., Осипов О.А. Строение и донорная активность элеентоорганических соединений. XX. Электронные эффекты в молекулах арилхлор- и ариламиносиланов. // Журн. общ. химии, 1982, т. 52, вып. 3, с. 632-638.

229. Pike R. Chemistry of the silylamines. II. The condensation of silylamines with silanediols. // J. Polym. Science.-1961.-50.-p. 151-158.

230. Лукевиц Э.Я., Пестунович A.E. // Химия гетероциклических соед.-1969.-№ 4.-е. 647-651.

231. Андрианов К.А., Кураков Г.А., Хананашвили Л.М., Ломоносова Т.А. О реакциях переаминирования бис(диэтиламино)производных силанов и октаметилциклотетрасилазана ароматическими аминами. // Журн. Общ. Химии.-1963.-т.33.-вып. З.-с. 1294-1299.

232. Fessender R., Fessender J-S./ The chemistry of silicon-nitrogen compounds. // Chem. Rew.-1961.-P.361-388.

233. Sauer R.O., Hasek R.H. Derivatives of the methylchlorosilanes. IV. Amines. // J. Am. Chem. Soc.-1946.-68.-p. 241-244.

234. Гальцева Т.Д., Мельницкий И.А., Киладзе Т.К., Кантор Е.А., Рахманкулов Д.Л. Расщепление связи C-N в N,N,NV,NV-тетраалкилметилендиаминах триэтилсиланом на восстановленном никеле. // Журн. общ. химии, 1987, т. 57, вып. 7, с. 1671.

235. Bowser J. R.; Bringley J. F. Sterically hindered silylamines preparation of some secondary and tertiary tert-butyldimethylsilylamines. // Synth, and React. Inorg. and Metal. Org. Chem.- 1985.- 15.- № 7.- p. 897-905.

236. Anderson H.H. Methylanilinosilanes and ethylanilinosilanes; Reactions of anilinosilanes. //J. Am. Chem. Soc.-1951.-73.-p. 5802-5803.

237. Гвердцители И.М., Джелия М.И., Барамидзе Л.В. Сообщ. АН ГрузССР.-1976.-т.84.-№2.-с. 381-384.

238. Klebe J.F., Finkbeiner Н., White D.M. Silylations with Bis(trimethylsilyl)acetamide, a Highly Reactive Silyl Donor. // J. Am. Chem. Soc.-1966.- 88 (14).- p. 3390-3395.

239. Friedrich E.C., DeLucca G. Interhalogen-catalyzed cleavages of ethers and esters with trimethylsilyl bromide or chloride.// J. Org. Chem.- 1983.- 48 (10).- p. 1678-1682.

240. Morita Т., Okamoto Y., Sakurai H. A simple and efficient prepararion of silyl esters and using allyltrimethylsilane/trifluoromethanesulfonic acid. // Synthesis.-1981.-№ 9.- p. 745-746.

241. Birr K-H., Kraft D. Uber metallorganische verbindungen des germaniums.// Z. Anorg. Allg. Chem.-1961.-Bd. 311.-p.235-240.

242. Eaborn C., Walton D.R.M. The alkali cleavage of some (phenylethynyl)silanes and germanes. // J. Organomet. Chem.-1965.- Vol. 4.-p. 217-228.

243. Каталог химических реактивов Aldrich 2009-2010.

244. Eaborn С., Walton D.R.M. Organogermanium compounds VI. The preparation of some substituted (phenylethynyl)trialkylgermanes and silanes. // J. Organomet. Chem. -1964.- Vol. 2.-p. 95-97.

245. Eaborn C., Thompson A. R., Walton D.R.M. The protection of terminal ethynyl groups in Grignard syntheses. // J. Chem. Soc. C.- 1967.- p. 1364-1366.

246. Frisch K.C., Young R. Acetylenic silicon derivatives. // J. Amer. Chem. Soc.-1952.-Vol. 71.-p. 4853-4856.

247. Benkeser R.A., Hickner R.A. The Stereochemistry of the Addition of Silicochloroform to Acetylenes. // J. Am. Chem. Soc.- 1958.- 80 (19).- p. 52985300.

248. Комаров H.B., Шостаковский М.Ф. Синтез первичных у-кремнеорганических спиртов. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук.-1960.-с. 1300-1302.

249. Simchen G., Hergott Н.Н. Synthese von trimethylsilylpropin-sauretrimethylsilylester. // Chimia.-1985.-Vol.39.- № 2-3.-p. 53.

250. Hermeling D., Schafer H.J. Cyclische olefine durch anodische oxidation von p-(trimethylsilyl)crbonsauren.- p-(trimethylsilyl)acrylsaure-derivate als acetylen-aquivalente in Diels-Alder reationen. // Chem. Ber.-121.-1988-p. 1151-1158.

251. Dunn P. J., .Rees C.W. Organic heterocyclothiazenes. Part 6. Improved synthesis of trithiadiazepines from tetrasulphur tetranitride and alkynes .//J. Chem. Soc., Perkin Trans.l.- 1987.- p. 1585-1591.

252. Ibekwe S. D., Newlands M. J. Alkynyl derivatives of the Group IVB elements. // J. Chem. Soc.- 1965.-p. 4608-4610.

253. Hartman H., Wagner H., Karbstein В., Avssar M.K., Reiss W. Uber neue acetylenverbindungen mit organosubstituiertem silicium, germanium bzw. zinn. // Die Naturwissenscaften.-1964.-hefl 9.-p. 215.t