Взаимодействие метил 1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилатов с CH,NH-бинуклеофильными реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Банникова, Юлия Николаевна

• Банникова, Юлия Николаевна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Банникова, Юлия Николаевна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Нуклеофильные превращения моноциклических 1Я-пиррол-2,3-Дионов (обзор литературы)

1.1. Взаимодействие с мононуклеофилами

1.1.1. Взаимодействие с ОН-нуклеофилами

1.1.2. Взаимодействие с аминами

1.1.3. Взаимодействие с СН-нуклеофилами и диазоалканами

1.2. Взаимодействие с бинуклеофильными реагентами

1.2.1. Взаимодействие с гидроксиламином и гидразинами

1.2.2. Взаимодействие с о-фенилендиамином

1.2.3. Взаимодействие с о-аминотиофенолом

1.2.4. Взаимодействие с о-аминофенолом и N-фенил-офени лен диамином

1.2.5. Взаимодействие с 1,2-ди(гидроксиламино)циклогексаном—

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие метил 1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-карбоксилатов с CH,NH-бинуклеофильными реагентами»

Актуальность темы. Одним из важнейших направлений развития современной органической химии является изучение химических свойств различных карбонильных производных гетероциклов, на основе которых возможно получение новых классов гетероциклических соединений. Моноциклические 1#-пиррол-2,3-дионы, в особенности содержащие различные функциональные группы в нескольких положениях пирролдионового цикла, проявляют уникальные свойства в этом отношении и представляют собой интересные объекты исследования.

Метил 1 -ари л-3 -ароил-4,5 - диоксо-4,5 - диги дро-1 Я-пирро л-2карбоксилаты являются полифункциональными соединениями, содержащими несколько карбонильных групп в гетероядре и в заместителях, что наряду с напряженностью неароматичного пирролдионового цикла придает им высокую реакционную способность, в особенности по отношению к нуклео-фильным реагентам. В результате нуклеофильных превращений метил 1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Я-пиррол-2-карбоксилатов, а именно их реакций с ОН- и NH-мононуклеофильными реагентами и NH,NH-, NH,OH-, МН,8Н-бинуклеофильными реагентами получены карбонильные производные пяти-, шести-, семичленных азагетероциклов и конденсированных гетероциклических систем, в том числе обладающих полезными свойствами.

Представлялось перспективным исследовать реакции метил 1-арил-З-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-Ш-пиррол-2-карбоксилатов с 1,3- и 1,4-СНДН-бинуклеофильными реагентами - енаминами и енгидразинами циклической и ациклической структуры, в том числе включающими фрагмент гетероцикла, направление первоначального присоединения и последующих гетероциклизаций.

Цель работы. Исследование взаимодействия метил 1-арил-З-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Я-пиррол-2-карбоксилатов с новыми классами би-нуклеофильных реагентов - 1,3- и 1,4-СН,№1-бинуклеофилами - ациклическими, циклическими и гетероциклическими енаминами, енаминокетонами, енаминоэфирами и енгидразинами.

Научная новизна. Впервые изучены нуклеофильные превращения метил 1 -арил~3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро- 1Я-пиррол-2-карбоксилатов под действием 1,3- и 1,4-СН,КН-бинуклеофильных реагентов {N-незамещенных, N-алкил и N-арил 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-онов, 1,2-ди(5,5-диметил-3 -оксоциклогекс-1 -енамино)этана, 3 -анилино-1 Я-инден-1 -онов, 4-анилинопент-З-ен-2-онов, 3-анилино-1,3-дифенилпроп-2-ен-1-онов, этил 3-анилинобут-2-еноатов, 3-[2-(диарилметилен)гидразино]-5,5диметилциклогекс-2-ен-1 -онов, 3 -(2-ацилгидразино)-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-онов, замещенных 1-метил-3,4-дигидроизохинолинов, 2,2,4-триметил-1,2-дигидробензо [/]изохинолина, 6-амино-1,3 - диметилпиримидин

2,4(1Я,ЗЯ)-диона, 3-анилино-1,5-диарил-1,5-дигидро-2Я-пиррол-2-онов}.

Установлено, что взаимодействие метил 1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Я-пиррол-2-карбоксилатов с различными СН,ЫН-бинуклеофилами приводит к образованию оксопроизводных гетероциклических спиро-систем индол-3-спиро-2'-пиррола, индено[1,2-6]пиррол-3-спиро-2'-пиррола, индол-3-спиро-2'-фурана, пиррол-2-спиро-3'-пиррола, пирроло[2,1-а]изохинолин-2-спиро-2'-пиррола, бензо[/]пирроло[2,1 -а]изохинолин-9-спиро-2'-пиррола, пирроло[2,3-<г/]пиримидин-5-спиро-2'-пиррола, мостиковых гетероциклических систем 8,11-диазатрицикло[7.2.1.02'7]додек-2(7)-ена, 4,6,8,11-тетраазатрицикло[7.2.1.02'7]додек-2(7)-ена, системы 2-(1Я-пиррол-3-ил)-2,5-дигидро- 1Я-пиррола.

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы синтеза неописанных ранее оксопроизводных замещенных 2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Я-индол-3-спиро-2'-(2,5-дигидро-1Я-пирролов), 1,2-бис(2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Я-индол-3-спиро-2'-(2,5-дигидро-1Я-пиррол-1-ил)этанов, 1,2,3,4тетрагидроиндено[1,2-&]пиррол-3-спиро-2'-(2,5-дигидро- 1Я-пирролов), метил 8,11-диазатрицикло[7.2.1.02'7]додек-2(7)-ен-1-карбоксилатов5 2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Я-индол-3-спиро-2'-(2,5-дигидрофуранов), 2,5-дигидро-1Я-пиррол-2-спиро-3'-(2,5-дигидро-1Я-пирролов), этил 2,5-дигидро-1Я-пиррол-2-спиро-3'-(2,5-дигидро-1Я-пиррол-4-карбоксилатов), 2,3,5,6тетрагидропирроло[2,1-а]изохинолин-2-спиро-2'-(2,5-дигидро-1Я-пирролов), 5,6,8,9-тетрагидробензо[/]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2'-(2,5-дигидро

9 7

1Я-пирролов), метил 4,6,8,11-тетраазатрицикло[7.2.1.0 ' ]додек-2(7)-ен-1-карбоксилатов, 2,3,4,5,6,7-гексагидро- 1Я-пирроло[2,3-<^пиримидин-5-спиро-2'-(2,5-дигидро-1Я-пирролов), метил 2-(2,5-дигидро-1Я-пиррол-3-ил)-2,5-дигидро-1Я-пиррол-2-карбоксилатов.

Предлагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 5 статей в центральной печати, 2 патента РФ, 15 тезисов докладов конференций и статей в сборниках научных трудов.

Апробация. Результаты работы доложены на Областной научной конференции молодых ученых, студентов и аспирантов «Молодежная наука Прикамья» (Пермь 2002), на Отчетных научных конференциях студентов и аспирантов Пермского государственного университета (Пермь 2003, 2004), на VII и VIII Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург 2004, Казань 2005), на 5-й Международной конференции молодых ученых и студентов (Самара 2004), на IV Международной конференции молодых ученых по органической химии «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования» (Санкт-Петербург 2005), на Международной конференции по химии гетероциклических соединений (Москва 2005), на Всероссийской конференции «Техническая химия. Достижения и перспективы» (Пермь 2006).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим числом 132 страницы машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, приложения и выводов, содержит 4 рисунка, 1 таблицу. Список литературы включает 105 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Банникова, Юлия Николаевна

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что N-незамещенные циклические и гетероциклические енаминокетоны [3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1~он и 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1Я,ЗЯ)-дион] взаимодействуют с метил 1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро- 1Я-пиррол-2-карбоксилатами по схеме последовательного присоединения группы /?-СН и аминогруппы енами-нофрагмента енаминокетонов к атомам С2 и С^пирролдионов.

2. Найдено, что продукты последовательной атаки fi-CYL и NH группами енаминофрагмента N-незамещенных циклических и гетероциклических енаминокетонов при нагревании претерпевают рециклизацию вследствие расщепления связи NH-C(OH) и внутримолекулярной атаки аминогруппой сложноэфирной карбонильной группы с отщеплением метанола.

3. Установлено, что N-замещенные циклические, ациклические и гетероциклические енаминокетоны, енаминоэфиры, енамины и енгидразины {3-алкиламино- и 3-анилино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-оны 1,2-ди(5,5-диметил-3-оксоциклогекс-1 -енамино)этан, 3-анилино- 1Я-инден-1 -оны, 4-анилинопент-3-ен-2-оны, 3-анилино-1,3-дифенилпроп~2-ен-1 -оны, этил З-анилинобут-2-еноаты, 3-[2-(диарилметилен)гидразино]-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-оны, 3-(2-ацилгидразино)-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-оны, замещенные 1-метил-3,4-дигидроизохинолины и 2,2,4-триметил-1,2-дигидробензо[/]изохинолин} взаимодействуют с метил 1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Я-пиррол-2-карбоксилатами по схеме последовательной атаки /?-СН и NH л группами енаминофрагмента енаминов атома С и карбонильной группы метоксикарбонильного заместителя в положении 2 пирролдионового цикла.

4. Показано, что при взаимодействии N-арилзамещенных циклических енаминокетонов (3-анилино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-онов) с метил

1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Я-пиррол-2-карбоксилатами в качестве второго, минорного направления реализуется схема атаки группой NH енаминокетонов атома С5, расщепления пирролдионового цикла по связи Ny-C5 и последующего внутримолекулярного замыкания «нового» пиррольного цикла вследствие присоединения группы /?-СН енаминокетонов к кетонной карбонильной группе с образованием полуаце-тальной гидроксильной группы, в свою очередь атакующей сложно-эфирную карбонильную группу.

5. Обнаружено, что N-арилзамещенные гетероциклические енамины (3-анилино-1,5 -диарил-1,5 -дигидро-2Я-пирро л-2-оны) взаимодействуют с метил 1 -арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро- 1Я-пиррол-2карбоксилатами по схеме присоединения группы СН енаминофраг-мента гетероциклических енаминов к атому С2 пирролдионов без последующей внутримолекулярной циклизации.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Банникова, Юлия Николаевна, 2006 год

1. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы / Масливец А.Н, Машевская И.В. Пермь: изд-во Перм. ун-та, 2005. С. 63-80.

2. Ruhemann S. CXII. The Condensation of Amides with Esters of Acetylenic acids // J. Chem. Soc. London. 1909. V. 95. P. 984-992.

3. Ruhemann S. Diketodiphenylpyrroline and its analogues // J. Chem. Soc. London. 1909. V. 95. P. 1603-1609.

4. Sano T, Horiguchi Y, Toda J, Imafuku K, Tsuda Y. Dioxopyrrolines. XXVII. Syntheses of 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-A2-pyrroline-4,5-diones // Chem. Pharm. Bull. 1984. V. 32 (2). P. 497-503.

5. Sano T, Horiguchi Y, Tsuda Y. Dioxopyrrolines. XXIX. Solvolytic behavior of 3-ethoxycarbonyl-2-phenyl-A2-pyrroline-4,5-diones in protic solvenys // Chem. Pharm. Bull. 1985. V. 33 (1). P. 110-120.

6. Sano T. Syntheses of Heterocyclic Compounds Containing Nitrogen Utilizing Dioxopyrrolines // J. Synth. Org. Chem. Jap. 1984. V. 42. P. 340354.

7. Tsuda Y, Isobe K, Ukai A. Syntheses and Cycloaddition of 3-Phenyl-A2-pyrroline-4,5-dione, a New Dienophile // Chem. Commun. 1971. V. 23. P. 1554-1555.

8. Tsuda Y, Isobe K. Stereoselective Total Synthesis of the Alkoloid Haemanthamine // Chem. Commun. 1971. V. 23. P. 1555-1556.

9. Ott W., Kollenz G, Ziegler E. Synthese von Heterocyclen; 195. Reaktionen von cyclischen Oxalyl-Verbindungen; 17. Cyclokondensation von Oxalyl-chlorid und Malonil-chlorid mit 1,3-H-aktiven Carbonyl-Verbindungen // Synthesis. 1976. N. 8. S. 546-547.

10. Kollenz G, Ziegler E, Igel H., Labes Ch. Eine einfache Synthese von 2,3,4,5-Tetrahydro-IH-1,3-diazepin-2,4,5-trionen // chem. Ber. 1976. Bd. 109. S.2503-2509.

11. Ruhemann S. L. Diketodiphenylpyrroline and its Analogues. Part III // J. Chem. Soc. London. 1910. V. 97-98. P. 462-465.

12. Zankowska-Jasinska W, Golus J, Kamela Z, Kolasa A. Oxalyl Chloride in furan- and l#-pyrrole~2,3-dione syntheses // Pol. J. Chem. 1987. V. 61. P. 141-148.

13. Красных О.П, Масливец А.Н, Стуков В.Р, Андрейчиков Ю.С. Гидра-зонопроизводные эфиров ароилпировиноградных кислот и гетероцик-лы на их основе как физиологически активные вещества // Тез. докл.

14. Всесоюзного семинара «Химия физиологически активных соединений». Черноголовка, 1989. С. 137.

15. Андрейчиков Ю.С, Смирнова ЛИ, Иваненко О.И. 4-Ацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионы в синтезе гетероциклов // Тез. докл. IV Межвузовской конф. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Саратов, 1989. Т. 1.С.91.

16. Козеева Е.И, Масливец А.Н. 4,5-Диароил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионы в синтезе биологически активных веществ // Тез. докл. Межвузовской конф. «Человек: перспективы исследования». Пермь, 1990. С. 106-107.

17. Красных О.П, Масливец А.Н, Стуков В.Р. Гидразонопроизводные эфиров ароилпировиноградных кислот и гетероциклы на их основе как физиологически активные вещества // Тез. докл. Межвузовской конф. «Человек: перспективы исследования». Пермь, 1990. С. 109.

18. Масливец А.Н, Андрейчиков Ю.С. 4-Ацил 2,3-дигидро-2,3-пирролдионы как циклические енаминокетоны // Тез. докл. II Региональной конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь, 1991. С. 11.

19. Красных О.П, Масливец А.Н, Андрейчиков Ю.С. Рециклизация 3,5-дигидрокси-1-дифенилметиленамино-2,5-дигидро-2-пирролона в 5гидрокси-1,6-дигидропиразин-6-он при кипячении // ЖОрХ. 1994. Т. 30, вып. 9. С. 1433.

20. Lisowskaya N.A, Maslivets A.N, Aliev Z.G. Stabilization of (N-methyleneamino)-imidoylketenes: synthesis of dipyrazolol,2-a;l',2'.-d.[l,2,4,5]tetrazines // Tetrahedron. 2004. V. 60. N. 25. P. 5319-5323.

21. Andreichikov Yu.S, Kozlov A.P, Maslivets A.N. Nucleophilic reactions of 2,3-dioxoheterocycles: regiospecificity and reaction mechanisms // 10th IUPAC Conference on Physical Organic Chemistry: Abstracts. Haifa (Israel), 1990. P. 236.

22. Пименова E.B, Хаматгалиев P.A, Масливец А.Н. Взаимодействие 1-арил-3-ароил-4,5-дигидро-4,5-пиразолдионов с алифатическими аминами // Тез. докл. Международной науч. конф. «Органический синтез и комбинаторная химия». Москва, 1999. С. 130.

23. Capuano L, Dahm В, Schramm V. (2-Iminoethyliden)phosphorane // Chem. Ber. 1986. V. 119. N. 12. P. 3536-3543.

24. Mumm O, Munchmeyer G. 5-Phenyl-2,3-diketopyrrolin, ein dem Isatin entsprechender einkerniger stoff // Ber. 1910. Jr. 43. Bd. 3. S. 3345-3358.

25. Kollenz G. Zur Reaktion substituierter 2,3-Dihydropyrrol-2,3-dione mit o-Phenylendiamin I I Liebigs Ann. Chem. 1972. Bd. 762. S. 13-22.

26. Mumm O, Hornhardt H. Uber 2,3-Dioxo-pyrroline dem Isatin verwandte einkernige Stoffe // Ber. 1937. Jr. 70. N. 9. S. 1930-1947.

27. Eicher T, Franke G. Zur Reaktion von Diphenylcyclopropenon mit Guanidinen//Liebigs Ann. Chem. 1981. S. 1337-1353.

28. Масливец А.Н., Смирнова ЛИ., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы VIII. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с вторичными алифатическими аминами // ЖОрХ. 1988. Т. XXIV, вып. 10. С. 2205-2212.

29. Попова Т.М., Масливец А.Н. Реакции 4-ароил-5-метоксикарбонил-1 -п-толил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с замещенными гидразинами // Тез. докл. конф. молодых ученых ПТУ. Пермь, 1991. С. 10-11.

30. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов / Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Залесов В.В., Козлов А.П., Колленц Г., Масливец А.Н., Пи-менова Е.В., Шуров С.Н.; под ред. Андрейчикова Ю.С. Пермь: изд-во Перм. ун-та, 1994. С. 101-109.

31. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Масливец А.Н. Синтезы енаминокарбо-нильных соединений на основе а-кетокислот // Тез. докл. I Уральской конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь, 1986. С. 18.

32. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XV. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с первичными арила-минами // ЖОрХ. 1989. Т. 25, вып. 8. С. 1748-1753.

33. Масливец А.Н., Иваненко О.И., Красных О.П. Синтез и исследование реакционной способности 4-алкоксалил-1,5-диарил-2,3-дигидро-2,3пирролдионов II Тез. докл. конф. молодых ученых ПТУ. Пермь, 1991. С. 14.

34. Андрейчиков Ю.С, Масливец А.Н, Смирнова Л.И, Берестова С.С. Способ получения морфолидов или пиперидидов /?-(метоксикарбонилариламинометилен)ароилпировиноградных кислот // А.с. № 1427785 (СССР).

35. Масливец А.Н, Смирнова Л.И, Андрейчиков Ю.С. Рециклизация 5-амино-4-ацилтетрагидро-2,3-пирролдиона в 4-аминометилен-5-гидрокситетрагидро-2,3-пирролдион в растворе // ЖОрХ. 1995. Т. 31, вып. 1.С. 145.

36. Масливец А.Н, Красных О.П, Андрейчиков Ю.С. Региоселективное восстановление 1-бензил-4-бензоил-5-фенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона формамидом // ЖОрХ. 1988. Т. XXIV, вып. 10. С. 22332234.

37. E1-Nabi Н.А.А. l-Aryl-5-methoxypyrrolones as synthons for fused heterocycles // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 135-141.

38. Disteldorf W, Regitz M. Addition von Phosphryldiazoalkanen an cyclische ct-Dicarbonylverbindungen und Ringerweitcrung der Addukte (Carbeniuionenreaktionen) // Liebigs Ann. Chem. 1976. S. 225-240.

39. Eistert B, Muller G.W, Arackal T.J. Reaktionen von diazoalkanen mit a-diketonen und Chinonen, XXIV. Synthese und reaktionen substituierterpyrrolin-2,3-dione mit diazoalkanen // Liebigs Ann. Chem. 1976. N. 6. S. 1023-1030.

40. Capuano L, Morsdorf P. Chemie der 2,3-Dihydro-2,3-diiminofurane // Liebigs Ann. Chem. 1982. S. 2178-2188.

41. Kollenz G. Synthesen von Heterocyclen, 150. Mitt.: Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen // Monatsh. Chem. 1971. Bd. 102. S. 108113.

42. Kollenz G. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 8. Mitt. (Synthesen von heterocyclen, 165. Mitt.) // Monatsh. Chem. 1972. Bd. 103.5. 947-950.

43. Масливец А.Н, Попова Т.М, Андрейчиков Ю.С. Рециклизация пир-рольного цикла в пиразольный при взаимодействии 4-ацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона с арилгидразинами // ХГС. 1991. № 11. С. 1566.

44. Алиев З.Г, Масливец А.Н, Горковец Т.М, Андрейчиков Ю.С, Атов-мян J1.0. Синтез и строение 3 -метоксикарбонил-1 -я-толил-4-я-толилоксамоил-5-л-этоксифенилпиразола // Изв. АН, Сер.хим. 1999. № 3. С. 610-613.

45. Ruhemann S. CXXXII. Cyclic Di- and Tri-ketones // J. Chem. Soc. London. 1910. V. 97. P. 1438-1449.

46. Андрейчиков Ю.С, Масливец А.Н, Некрасов Д.Д, Шуров С.Н. Замещенные 2,3-дигидрофуран- и 2,3-дигидропиррол-2,3-дионы в синтезе гетероциклических реагентов // Башкирский хим. журн. 1996. Т.З, вып. 1-2. С. 107-118.

47. Масливец А.Н, Иваненко О.И, Андрейчиков Ю.С. Способ получения изопропилового эфира 2,3-диоксо-1,10а-дифенил-2,3-дигидро-Ш-пирроло2,3-Ь.[1,5]бензотиазапин-4-карбоновой кислоты // А.с. № 1810345 (СССР).

48. Масливец А.Н, Смирнова Л.И, Иваненко О.И, Андрейчиков Ю.С. Пя-тичленные 2,3-диоксогетероциклы. XLI. Взаимодействие 4-ацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-аминотиофенолом // ЖОрХ. 1995. Т. 31, вып. 5. С. 765-768.

49. Масливец А.Н, Смирнова Л.И, Андрейчиков Ю.С. Неожиданная трансформация тиазепинового цикла в диазепиновый // ЖОрХ. 1992. Т. 28, вып. 8. С. 1768-1769.

50. Масливец А.Н, Смирнова Л.И, Андрейчиков Ю.С. Рециклизация ме-тил-4-гидрокси-2(о-гидроксифениламино)-5-оксо-2,5-дигидропиррол-2-карбоксилата в амид (2-оксо-3,4-дигидро-2#-1,4-бензоксазин-3-илиден)-пировиноградной кислоты//ХГС. 1991. № 10. С. 1429.

51. Масливец А.Н, Смирнова Л.И, Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXI. Взаимодействие 1-арил-4~ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-аминофенолом и N-фенил-о-фенилендиамином // ЖОрХ. 1992. Т. 28, вып. 10. С. 21412148.

52. Козеева Е.И., Масливец А.Н. Необычная рециклизация 1 -и-метоксифенил-4,5-ди(л-толуоил)-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона под действием 1,2-бис(гидроксиламино)циклогексана// Тез. докл. конф. молодых ученых ПТУ. Пермь, 1991. С. 11.

53. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Спиро-бисгетероциклизация 5-метоксикарбонил-2,3-дигидро~2,3-пирролдионов под действием активированных енаминов // ХГС. 2004. № 1. С. 124-126.

54. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1#-индол-3-спиро-2-(1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов) // Патент РФ на изобретение № 2238272 (2004).

55. Банникова Ю.Н., Масливец А.Н. Реакции 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с активированными енаминами // Тез. докл. Отчетной научной конф. студентов и аспирантов ПТУ. Пермь, 2003. С. 6.

56. Банникова Ю.Н, Масливец А.Н. Двойная спиро-бис-гетероциклизация 5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона под действием N-арилзамещенного имина димедона // ЖОрХ. 2006. Т 42, вып. 5. С. 787 -788.

57. Банникова Ю.Н, Седегова Е.А, Халтурина В.В, Масливец А.Н. Взаимодействие моноциклических 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с ациклическими енаминами // Тез. докл. VIII молодежной научной школы-конференции по органической химии. Казань, 2005. С. 181.

58. Банникова Ю.Н, Масливец А.Н. Спиро-бис-гетероциклизация 5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов под действием ациклических енаминов // ЖОрХ. 2005. Т 41, вып. 11. С. 1748-1749.

59. Банникова Ю.Н, Масливец А. Н. Взаимодействие моноциклических 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с СН,.\М-бинуклеофилами // Сборниктезисов Международной конференции по химии гетероциклических соединений. Москва, 2005. С. 118.

60. Шкляев B.C., Андрейчиков Ю.С, Александров Б.Б, Ионов Ю.В, Вах-рин М.И. Способ получения М-(и-11-бензоилпируваил)-3,3-диметил-3,4-дигидро-А1 (2Н)-метиленизохинолинов // А.с. № 833961 (СССР).

61. Шкляев Ю.В, Масливец А.Н. /?-С-ацилирование енаминового фрагмента 1 -метил-3,3-пентаметилен-3,4-дигидроизохинолина 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионом // ЖОрХ. 1996. Т. 32, вып. 2. С. 319.

62. Банникова Ю.Н, Масливец А.Н, Шкляев Ю.В, Рожкова Ю.С. Реакции 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с енаминами ряда изохиноли-нов // Тез. докл. VII Молодежной научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2004. С. 184.

63. Банникова Ю.Н, Масливец А.Н, Шкляев Ю.В, Рожкова Ю.С. Взаимодействие 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с енаминами ряда изо-хинолинов // Тез. докл. Отчетной научной конф. студентов и аспирантов ПТУ. Пермь, 2004. С. 29.

64. Bannikova Yu.N, Maslivets A.N, Rozkova Yu.S, Shklyaev Yu.V, Aliev Z.G. Spiro heterocyclization of 5-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-2,3-pyrrolediones by reaction with l-methyl-3,4-dihydroisoquinoline // Mend. Commun.2005. P. 158-159.

65. Банникова Ю.Н, Масливец А.Н. Взаимодействие 5-метоксикарбонилзамещенных 1 Я-пирро л-2,3 -дионов с CH,NH-бинуклеофильными реагентами. // Сборник тезисов Всероссийскойконференции «Техническая химия. Достижения и перспективы» Пермь, 2006. С.41.

66. Методы экспериментальной химиотерапии. / Першин Т.Н. М.: Медицина, 1971. С. 109.