Взаимодействие катионов металлов и биологически-активных веществ с ленгмюровским монослоем стеариновой кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.02, кандидат физико-математических наук Юрова, Татьяна Владимировна

• Юрова, Татьяна Владимировна
• кандидат физико-математических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Юрова, Татьяна Владимировна

Введение

1. Глава 1. Обзор литературы

1.1. Получение и свойства монослоев амфифильных веществ на поверхности жидкости

1.2. Нанесение пленок Ленгмюра-Блоджетт на твердые подложки

1.3. Состояние катионов металлов в водной фазе

1.4. Электростатическое состояние поверхности молекулярных структур

1.5. Взаимодействие катионов металлов с ленгмюровскими монослоями.

1.6. Методы исследования ЛБ-пленок.

1.6.1. Малоугловое рентгеновское рассеяние

1.6.2 Сканирующая зондовая микроскопия

1.6.3. Метод ЭПР спектроскопии

1.6.4. Методы нелинейной оптики

1.6.5. ИК Фурье спектроскопия

ГЛАВА 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КАТИОНОВ МЕТАЛЛОВ С

ЛЕНГМЮРОВСКИМ МОНОСЛОЕМ СТЕАРИНОВОЙ КИСЛОТЫ

2.1. Ленгмюровская ванна и нанесение ленгмюровских пленок

2.2. Экспериментальное исследование взаимодействия катионов метаплов с ленгмюровским монослоем

2.2.1. Исследование взаимодействия катионов редкоземельных металлов с монослоем стеариновой кислоты.

Исследование изотерм сжатия монослоя на

А) • поверхности растворов, содержащих катионы редкоземельных элементов

Б) СТМ-исследование поверхности монослоя стеариновой кислоты

В) Исследование изотерм сжатия монослоя стеариновой 46 кислоты на поверхности растворов вёАсз и всЮЬ при наличии в водной фазе ЫаС1 Г) Исследование растворов, содержащих вЛАсз и ОдСЬ 49 методом ЭПР

Д) Моделирование изменения свойств монослоя в процессе его взаимодействия с трехвалентными катионами редкоземельных металлов 2.2.2 Исследование взаимодействия катионов меди с монослоем стеариновой кислоты 2.2.3. Взаимодействие биологически-активных молекул с 65 монослоем стеариновой кислоты

A) Клонидин и гуанфацин 65 Б) Аламетицин

B) Фуросемид и БГО

ГЛАВА 3. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА ЛЕНГМЮРОВСКИХ ПЛЕНОК, СОДЕРЖАЩИХ КАТИОНЫ РЕДКОЗЕМЕЛЬНЫХ о

МЕТАЛЛОВ

3.1. Влияния анионного состава водной фазы на формирование многослойных ленгмюровских пленок

3.2. Исследование структуры и свойств полученных многослойных пленок.

3.2.1. Исследование вё-содержащих ЛБ пленок методом 85 малоуглового рентгеновского рассеяния

3.2.2. Исследование СМ-содержащих ЛБ пленок методом ИК 88 Фурье спектроскопии

3.2.3. Исследование вё-содержащих ЛБ пленок методами 91 нелинейной оптики

3.2.4. Исследование магнитных свойств вё-содержагцих ЛБ 96 пленок методом ЭПР

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие катионов металлов и биологически-активных веществ с ленгмюровским монослоем стеариновой кислоты»

Одним из важнейших направлений биофизики является изучение физических механизмов взаимодействия неорганических ионов и биологически активных веществ с мембранными структурами, выяснение фундаментальных принципов структурообразования и функционирования биологических мембран. Исследование природы и механизмов взаимодействия на границе раздела фаз, установление физико-химических свойств и ультраструктуры поверхности мембран существенны не только для решения фундаментальных проблем биофизики клетки, но и для решения прикладных вопросов биоэлектроники и биомедицины. Взаимодействия, протекающие на границе раздела фаз биомембрана - водная фаза, определяют важнейшие свойства молекулярных структур, фазовые состояния биомембран, оказывают влияние на физико-химические свойства мембранных компонентов. Взаимодействие ионов водной фазы с поверхностью мембранных структур и макромолекул может приводить к образованию кристаллов и кластеров из компонентов водной фазы, что непосредственно' связано с процессами биоминерализации, протекающими в биологических системах. Изучение этих процессов представляется перспективным для выяснения природы взаимодействий, приводящих к образованию подобных структур, а также природы дальнодействующих "кристаллизационных полей", обуславливающих биоминерализацию и образование кристаллов на упорядоченных органических поверхностях [33,98,125].

Отдельной проблемой является исследование взаимодействия лекарственных и биологически активных веществ с мембранами и макромолекулярными структурами организма. Большинство таких веществ является сложными молекулами с ярко выраженными гидрофильными, гидрофобными или амфифильными свойствами. Их взаимодействие с различными молекулярными структурами лежит в основе их лекарственного действия, но зачастую является причиной побочного, иногда негативного действия на организм. Исследования по взаимодействию таких препаратов с модельными мембранными системами существенны для понимания молекулярных механизмов их воздействия на нативные мембраны [2-4].

Молекулярные слои Ленгмюра-Блоджетт - это нерастворимые мономолекулярные слои амфифильных молекул (т.е. молекул, имеющих гидрофильную и гидрофобную части) на поверхности водной субфазы, а также одно- и многослойные пленки амфифильных молекул на твердой подложке. Эти пленки получают путем неоднократного переноса с поверхности воды на твердые подложки одного мономолекулярного слоя за другим посредством повторяющегося прохождения подложки сквозь покрытую монослоем поверхность жидкости. Применение метода Ленгмюра-Блоджетт для формирования подобных молекулярных структур позволяет изменять состав и структуру монослоя, в него могут быть встроены различные молекулы и молекулярные комплексы, в том числе и биологически активные. Все это открывает широкие возможности для использования ленгмюровских пленок в качестве модельных систем для фундаментальных исследований физико-химических свойств, механизмов функционирования и структурных переходов в биологических мембранах.

Помимо этого, Ленгмюровские монослои с успехом используются в качестве модельных объектов для изучения физических свойств упорядоченных двумерных структур. Во-первых, техника получения Ленгмюровских пленок значительно проще, чем используемая для создания сверхтонких металлических пленок эпитаксия. Кроме того, ЛБ пленки, содержащие ионы металла, образуют квази-двумерную структуру, в которой могут быть изменены как расстояние между металл-содержащими слоями, так и структура и молекулярный состав отдельного слоя. Особый интерес представляют исследования по созданию двумерных магнитных структур, в которых в инертный органический монослой встраиваются ионы, обладающие ярко выраженными магнитными свойствами [8-10]. Так, магнитные и оптические свойства редкоземельных ионов делают их перспективными материалами для создания новых металл органических магнитных материалов [17], а также зондов в биологических мембранных системах [16].

Изучение взаимодействия ионов водной субфазы с ленгмюровскими монослоями имеет еще одно важное прикладное значение. Это связано с тем, что введение ионов в водную субфазу коренным образом влияет на свойства и стабильность монослоев, на тип и эффективность переноса монослоев на твердые подложки, на качество, структурные и температурные характеристики нанесенных пленок [37-40]. При формировании упорядоченных Ленгмюровских пленок, содержащих ионы металла, необходимо создать условия, прежде всего, для химического связывания катионов, содержащихся в жидкой фазе, с монослоем жирной кислоты, а также для последующего переноса катион-содержащего монослоя на подложку. При этом ионный состав и рН жидкой фазы имеют, как известно, принципиальное значение [2,3]. Поэтому подбор природы растворенных ионов, их концентрации, рН водной фазы, типа и условий переноса является актуальной задачей, от решения которой зависит дальнейший успех технологий, использующих пленки Ленгмюра-Блоджетт.

Цель работы.

Целью данной диссертационной работы являлось экспериментальное исследование особенностей взаимодействия поливалентных ионов и биологически-активных веществ с ленгмюровским монослоем стеариновой кислоты, а также получение и исследование физико-химических свойств ленгмюровских пленок, содержащих поливалентные ионы. Выполнение работы потребовало решения следующих основных задач:

- исследование изменения формы изотермы сжатия стеариновой кислоты в присутствии ионов меди, гадолиния и гольмия при варьировании рН водной фазы;

- исследование изменения формы изотермы сжатия стеариновой кислоты при наличии в водной фазе хлорида или ацетата гадолиния в присутствии ионов натрия и без них;

- исследование методом СТМ микротопографии поверхности монослоя стеариновой кислоты, содержащего ионы меди, гольмия и гадолиния на графитовой подложке;

- исследование методом ЭПР связывания ионов гадолиния с ленгмюровским монослоем стеариновой кислоты с использованием растворов хлорида и ацетата гадолиния при изменении рН водной фазы;

- исследование количества ионов гадолиния, содержащихся в полученных ленгмюровских пленках, методами химического анализа;

- исследование структуры и физических свойств ленгмюровских пленок, содержащих ионы гадолиния, методами малоуглового рентгеновского рассеяния, РТГО.-спектроскопии, ЭПР, методами нелинейной оптики;

- исследование изменения формы изотермы сжатия смешанных монослоев стеариновой кислоты и аламетицина в зависимости от их количественного соотношения;

- исследование формы сжатия изотермы стеариновой кислоты в присутствии молекул клонидина и гуанфацина в водной фазе.

Научная новизна работы.

В диссертационной работе получен ряд новых результатов, имеющих принципиальное значение для биофизики мембран и устанавливающих связь между строением, ультраструктурой, локальными физико-химическими свойствами поверхности, особенностями процессов на границе раздела фаз и функциональными характеристиками в планарных молекулярных структурах. Развитые в работе подходы позволяют подняться на новый уровень понимания механизмов протекания и регуляции процессов в сложных мембранных системах. Проведено комплексное исследование взаимодействия одно- двух- и трехвалентных катионов металлов и ряда биологически-активных соединений с ленгмюровским монослоем стеариновой кислоты, а также структуры и физико-химических свойств соответствующих моно- и мультислойных пленок Ленгмюра-Блоджетт. Для трехвалентных редкоземельных катионов впервые обнаружен эффект влияния природы аниона на состояние Ленгмюровского монослоя, а также структуру и свойства соответствующих пленок Ленгмюра-Блоджетт. Установлено, что состояние ионов гадолиния в растворах хлорида гадолиния и ацетата гадолиния существенно различно и обусловлено рН-зависимым образованием комплексов ионов гадолиния и ацетата. Обнаружен эффект катион- и рН-зависимого образования кластеров нанометрового размера на поверхности монослоя, переносящихся вместе с монослоем на твердотельную подложку. Впервые разработан метод получения высокоупорядоченных пленок Ленгмюра-Блоджетт, содержащих двумерные ансамбли трехвалентных катионов (в частности, редкоземельных).

Практическое значение работы.

Полученные в работе результаты вносят вклад в существующие представления о физико-химических свойствах поверхности биологических и модельных мембран и могут использоваться в фундаментальных биофизических исследованиях. Развитые в работе экспериментальные и методические подходы могут найти практическое применение в лабораториях биологического и медицинского профиля, в частности, практическое значение для медицинских разработок имеет реализованная в работе возможность тестирования и анализа

11 неспецифического взаимодействия фармакологических и биологически активных веществ с мембранами с помощью анализа их взаимодействия с Ленгмюровскими монослоями. Такой подход позволяет моделировать и выявлять особенности взаимодействия биологически-активных веществ с мембранными структурами и является перспективным для выяснения механизмов их функционального действия, а также выявления и прогнозирования их неспецифического воздействия на биологические мембраны. Важными для практической разработки технологических основ создания новых перспективных молекулярных материалов и устройств являются результаты проведенных в диссертационной работе исследований возможностей получения высокоупорядоченных пленок Ленгмюра-Блоджетт, содержащих двумерные ансамбли трехвалентных (в частности, редкоземельных) катионов, и получения планарных магнитных материалов на основе металл-содержащих пленок Ленгмюра-Блоджетт.

Заключение диссертации по теме «Биофизика», Юрова, Татьяна Владимировна

1. Результаты исследования взаимодействия ряда лекарственных и биологически-активных соединений (ингибиторы анионного транспорта в эритроцитах фуросемид и D1DS, каналоформер аламетицин, нейропептиды гуанфацин и клонидин) с Ленгмюровским монослоем, основанного на анализе изменений формы изотерм сжатия монослоя, указывают на то, что молекулы этих веществ могут включаться в структуру монослоя и влиять на процессы формирования структурных дефектов и деградации монослоя, что может быть непосредственно связано с механизмами их регуляторного, функционального, а также неспецифического действия на биологические системы.

2. В результате экспериментального исследования взаимодействия одно- двух- и трехвалентных катионов металлов с ленгмюровским монослоем стеариновой кислоты, установлена связь термодинамического состояния монослоя и его изменений вследствие взаимодействия с ионными компонентами водной фазы со структурой и физико-химическими свойствами соответствующих моно- и мультислойных пленок Ленгмюра-Блоджетт. Установлено, что взаимодействие мультивалентных катионов с Ленгмюровским монослоем в значительной степени определяется электростатическими эффектами и процессами комплексообразования.

3. Для трехвалентных редкоземельных катионов обнаружен эффект влияния природы аниона на состояние Ленгмюровского монослоя, а также структуру и свойства соответствующих пленок Ленгмюра-Блоджетт. Установлено, что состояние ионов гадолиния в растворах хлорида гадолиния и ацетата гадолиния существенно

100 различно и обусловлено рН-зависимым образованием дишщексов ионов гадолиния и ацетата.

4. Разработан способ получения высокоупорядоченных пленок Ленгмюра-Блоджетт, содержащих двумерные ансамбли мультивалентных катионов (в частности, редкоземельных). Он основан на использовании монодентатных комплексонов (например, ацетата) для целенаправленного формирования квази-электронейтральных комплексов трехвалентных катионов и осуществления эффективного контроля состояния поверхности Ленгмюровского монослоя в процессе адсорбции катионов и перенесения монослоя на твердотельную подложку.

5. Показано, что при определенных условиях на высокоупорядоченной поверхности Ленгмюровского монослоя происходит катион- и рН-зависимое образование кластеров нанометрового размера, переносящихся вместе с монослоем на твердотельную подложку.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Юрова, Татьяна Владимировна, 1999 год

1. Сривастава В.К. // Ленгмюровские молекулярные пленки и их применение. // В кн. Физика Тонких Пленок, Т. 7. Ред. Хасс Дж., Франкомб М.Х., Гофман Р.У. М., Мир, 1977, с.340-427.

2. Langmuir I. // The mechanism of the surface phenomena of flotation.//Trans.Farad.Soc.,15 ,1920, 62.

3. Blodgett K.B.// Films build by depositing successive monomolecular layers on a solid surface. //J.Amer.Chem.Soc., 57, 1935,1007.

4. Gaines G.L. // On the history of Langmuir-Blodgett films. // Thin Solid Films, 1983, V. 99, P. 9-13.

5. Birdi K.S. // Lipid and biopolymer monolayer at liquid interfaces. // N.Y., Interscience, 1989.

6. Блинов JT.M. // Физические свойства и применение ленгмюровских моно- и мультимолекулярных структур. // Успехи Химии, 1983, Т.52, Вып.8, С. 1263-1300.

7. Gaines G.L. // Insoluble Monolayers at Liquid-Gas Interfaces. // N.Y., Wiley (Interscience), 1966.

8. Graham D.E., Philips M. C. // Proteins at liquid interfaces. // J. Peterson l.R. // Langmuir-Blodgett films. // J. Phys. D: Appl. Phys., 1990, V.23, N2, P.379-395.

9. Oliveira O.N. // Langmuir-Blodgett films properties and possible applications. // Brazilian Journal of Phisics, 1992, V. 22, N2, P. 60-69.

10. Swalen J.D. // Molecular films. // Annu. Rev. Mater. Sci., 1991, V. 21, P.373-408.

11. Swalen J.D., Allara D. L., Andrade J. D, Yu H. et.al. // Molecular monolayers and films. //Langmuir, 1987, V. 3, P.932-950.

12. Puggeli M., Gabrielli G. Caminatti G. // Langmuir-Blodgett monolayers of stearic acid and stearil amine.// Thin Solid Films, 244,1994, P. 10501054.

13. Чечель O.B., Николаев E.H. // Устройства для получения пленок Ленгмюра-Блоджетт (обзор). //ПТЭ, 1991, N4, С. 19-29.

14. Buontempo J.Т. and Novak F.A. // An inexpensive Wilhelmy balance for the study of Langmuir monolayers. // Rev. Sci. Instrum., 1992, V. 63, N12, P. 5707-5713.

15. Ivanov G.R., Todorov A.T. and Petrov A.G. // Langmuir trough with enhanced performance. // Makromol. Chem., Macromol. Symp., 1991, V. 46, P. 377-381.

16. ПодчайноваВ.Н., Симонова Л.Н. // Медь. // М., Наука, 1990.

17. Мищенко К.П., Полторацкий Г.М. // Вопросы термодинамики и строения водных и неводных растворов электролитов. // Л., Химия, 1968.

18. Яцимирский К.Б., Костромина Н.А. и др. //Химия комплексных соединений редкоземельных элементов.// Наукова Думка, Киев, 1966.

19. Дятлова Н.М., Темкина В.Я., Попов К.И., //Комплексоны и комплексонаты металлов.//М.: Химия, 1988, с. 335.

20. Панюшкин В.Т.//Спектрохимия координационных соединений РЗЭ.// Изд-во Ростовского ун-та, 1984.

21. Pains Th.A.J. // Ionazed monolayers.//, Philips Res. Rep., 10 (1955) 425.

22. Aim D.J. and Franses E.I. // Interactions of charged Langmuir monolayers with dissolved ions. // J.Chem.Phys., 1991, V.95, N11, P.8486-8493.

23. Losche M., Helm C., Mattes H.D. and Mohwald H. // Formation of Langmuir-Blodgett films via electrostatic control of the lipid water interface. // Thin Solid Films, 1985, V. 133, P.51-64.

24. Cevc G., Biochim. etBiophys. Acta, 1031 (1990) 311.

25. Pezron E., Claesson M., Berg J.M. and Vollhardt D. // Stability of arachidic acid monolayers on aqueous salt solution. // J. of Coll. and Int. Sci., 1990, V.138, P.245-254.

26. Binks B.P. // Insoluble monolayers of weakly ionazed low molar mass materials and their deposition to form Langmuir-Blodgett multilayers.// Adv. In Colloid. Surf. Science, 1991, V.34, P. 343-442.

27. Янклович А.И., Холодницкий Б.А., Кузнецова Н.И. // Перенос монослоев на твердую поверхность и образование регулярных мультиструктур. I. // Вестн. Ленингр. Ун-та, 1979, N22, С.75-80.

28. Ando Y., Hiroike Т., Miyashita Т., Miyazaki Т., Thin Solid Films, 278, 1996, 144.

29. Baes C.F. and Mesmer R.E. // The hydrolysis of cations. // N.Y., Wiley-Interscience, 1976.

30. Вайнштейн Б.К. // Дифракция рентгеновских лучей на цепных молекулах. // М., Изд. АН СССР, 1963.

31. Свергун Д.И., Фейгин Л.А. // Рентгеновское и нейтронное малоугловое рассеяние. // М., Наука, 1986.

32. Lin В., Bohanon T.M., Shih M.C. and Dutta P. // X-ray diffraction studies of the effects of Ca and Cu on Langmuir monolayers of heneicosanoic acid. //Langmuir, 1990, V.6, P. 1665-1667.

33. Swalen J.D. // Molecular films. // Annu. Rev. Mater. Sci., 1991, V. 21, P.373-408.

34. Львов M. Ю., Фейгин Л. M. //Рентгеновское малоугловое исследование структур молекулярных пленок.// Кристаллография, 1986, т.31, 751.

35. Львов Ю. М., Фейгин Л. А. // Ленгмюровские пленки (получение, структура и некоторые применения). // Кристалография, 1987, Т.32, С. 800-818.

36. Львов Ю. М. // Рентгеновский малоугловой анализ структуры лиотропных жидких кристаллов и ленгмюровских пленок. // Автореферат докт. дисс. М., 1991.

37. Garrison M.D. //Scanning probe microscopy for the characterization of biomaterials and biological interactions.//Ann.N.Y.Acad.Sci, 1997, Dec.31, 831, P.101-113.

38. Tatham A.S., Thomson N. H. //Scanning probe microscopy studies of cereal seed storage protein structures.// Scanning, Vol. 21, 1999, P.293-298.

39. Васильев С.И., Леонов В.Б., Панов В.И. // Сканирующий туннельный микроскоп для исследования структурно неоднородных поверхностей. // Письма в ЖТФ, 1987, Т. 13, Вып. 15, С. 937-941.

40. Виноградова С.А., Голубок А.О., Коломыткин О.В., Типи- сев С.Я. // Исследование пленок Ленгмюра-Блоджетт в сканирующем туннельном микроскопе при атмосферном давлении. // Письма в ЖТФ, 1991, Т. 17, Вып. 3, С.85-88

41. Braun H.G., Fuchs Н. and Schrepp W. // Surface structure investigation of Langmuir-Blodgett films. // Thin Solid Films, 1988, V.159, P. 301314.

42. Pavelev A.B. et.al.// STM studies of ГВ films of amphihpilic polyelectrolites with antibodies and enzymes.//Membr.Cell.Biol. 1998; V.12, N.3, P.427-434.

43. Zarlie M.H. //Interaction of DNA with fluorescent dyes: by STM.//Int. J. Biol. Macromol.;1998, V. 23, N1, P.7-10.

44. Yang J., Takeyasu K., Somlyo A.P.//Molecular resolution imaging of polyglucose by scanning tunneling microscopy.// FEBS Lett. 1991, Feb.25, V. 279, N 2, P.295.

45. Lukins P.B. // Single-molecule high-resolution structure and electron condition of photosystem II from STM and spectroscopy.// Biochim. Biophys. Acta. 1998, V. 1409, N. 1, P. 1-11.

46. Маров И.Н., Костромина H.A. // ЭПР и ЯМР в химии координационных соединений. //М., Наука, 1979.

47. Барнес P. // ЯМР, ЭПР и эффект Мессбауэра в металлах, сплавах, и соединениях.// В сб. статей «Физические свойства соединений на основе редкоземельных элементов.», М., Мир, 1982, с.7.

48. Керингтон А., Мак-Лечлан Э. //Магнитный резонанс и его применение в химии.// М., Мир, 1970.

49. Pomerantz М., Dacol F.H., Segmuller A.//Preparation of literally two-dimensional magnets.// Phys.Rev.Letters, 1978, V.40, P.246.

50. Г.Б.Хомутов, Ю.А.Кокшаров, А.М.Тишин //Новый класс магнитных материалов: ЛБ пленки, содержащие редкоземельные элементы как планарные магниты.// Препринт N5/1996 физического факультета, МГУ, 1996.

51. Evans С.Н.// Biochemistry of the Lanthanides//, in Earl Frieden (ed.), Plenum, New York, 1990.

52. Kahn O. //Renessance in molecular magnetism: aaplication to the design of low dimensional magnetic molecular materials.// Journal de chimie physique, 1988, V.5, N 11-12, P. 1113-1118.

53. Aviram A., Pomerantz M.// Antiferromagnetism of quasi two-dimensional manganese stearat.//Solid State Communications, 1982, V.41, N 4, P.297-300. Pomerantz M. // Experiments on literally two-dimension magnets// Surface Science, V.142, 1984, P. 556.

54. Dowben P.A., Mellroy D.N. //Surface magnetism of lanthanides.// Handbook on physics and chemistry of rare earth., V.24,1997, Elsevier Science V.B.

55. Didenko N.V., Fedyanin A.A., Khomutov G.B. Aktsipetrov O.A.//Nonlinear magneto-optical Kerr effect in Gd-containing Langmuir-Blodgett films.//, Mat.Res.Soc.Symp.Proc., V.517, 1998, P.657-661.

56. Ahn D.J., Elias I. Franses.//Determination of molecular orientations in Langmuir-Blodgett films by polarized Fourier transform IR attenuated total reflection and transmission spectroscopy.// Thin Solid Films, 1994, V.244, P.971-976.

57. Blauder D., Buffetean Т., Desbat B.// In-plane organization of LB monolayers from FTIR spectroscopy.//, Thin Solid Films, 1994, V.243, P.559-563.

58. Yang J., Peng X.G., Li T.J. //Size dependent FTIR spectroscopy of nanoparticulate Fe203-stearate alternating Langmuir-Blodgett films.// Thin Solid Films, V.243, P.643-646.

59. Арсланов В.В., Зотова Т.В., Гагина И.А.// Монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетт стеарата иттрия.//Коллоидный журнал, 1997, т.59, №5, с. 603-607.

60. Stickland F.G.W. // A study of reactions between cupric or ferric sulphate solutions and a stearic acid monolayer, J. Colloid Interface Sci, 1973, v.42, N1., pp. 96-102..

61. Giesse E., Ritter G., Schurr M. //Structure and composition of iron-containing Langmuir-Blodgett films.// Nuovo Cimento Delia Societa Italiana Di Fisica, V. 18 D, N 2-3, P.305.

62. Pomerantz M., Aviram A., Taranko A.R. //Magnetic properties of quasi two-dimensional ferric stearat.//J.Appl.Phys., V.53, N 11, P.7961.

63. Abraham B.M., Ketterson J.B., Miyano K. //Shear rigidity of spread stearic monolayers on water.// J.Phys.Chem., 1981, V.75, P3137-3141.

64. Stephens J.F. // Mechanisms of formation of Multilayers by the Langmuir-Blodgett technique.// J. Colloid Interface Sci, 1972, V.38, N2, P. 557-566.

65. Vogel C., Corset J., Billoudet F., Vincent M., Dupeyrat M., J. Chem. Phys. (1980), v. 77, p. 947.

66. Yazdanian M., Yu H., Zografi G. // Ionic interactions of fatty acid monolayers at the air/water interface.// Langmuir, 1990,V.6, P. 10931098.

67. Янклович A.M., Холодницкий Б.А., Кузнецова Н.И. // Перенос монослоев на твердую поверхность и образование регулярных мультиструктур. I. //Вестн. Ленингр. Ун-та, 1979, N22, С.75-80.

68. Bloch J.M., Vun W. // Condensation effect of monovalent and divalent metal ions on a Langmuir monolayer. // Phys. Rev., 1990, A. 41, P. 844.

69. Kurnaz M. L., Schwartz D.K. // Morphology of microphase separation in arachidic acid/cadmium arachidate Langmuir-Blodgett multilayers.// J.Phys.Chem., 1996, V.100,P. 11113-11119.

70. Aveyard R., Binks B.P., Carr N., Cross A.V. // Stability of insoluble monolayers and ionization of Langmuir-Blodgett multilayers of octadecanoic acid.// Thin Solid Films, 1990, V.188, N 2, P. 361-373.

71. Linden M., Rosenholm J.B. // Influence of multivalent metal ions on the monolayer and multilayer properties of some unsaturated fatty acids.// Langmuir, 1995, V.l 1, P.4499-4504.

72. Gyorvary E., Peltonen J., Linden M., Rosenholm J.B. // Reorganization of metal stearat LB films studied by AFM and contact angle measurements.//Thin Solid Films, 284-285 (1996) 3684.

73. McLaughlin S., In: Current Topics in Membranes and Transport, F. Bronner, A. Kleinzeller Eds., Acad. Press: New York, San Francisco, London, 1977, V.9, P. 71.

74. Pains Th. A. J.// Ionazed monolayers.// Philips Res. Rep., 1995, V.10, P. 425.

75. Barber J. // Membrane surface charged and potentials in relation of photosynthesis.//Biochim. And Biophys.Acta, 1980, V.594, P. 253-308.

76. Jakala P., Riekkinen M., Sirvio J., Koivisto E., Kejonen K., Vanhanen M., Riekkinen P.J.//Guanfacine, but not clonidine, improves planning and working memory performance in humans.// Neuropsychopharmacology, 1999 May; V.20, N 5, P.460-470.

77. Scholtysik G., Regli F., Bruckmaier R.M., Blum J.W.//The alpha2-adrenoceptor agonists xylazine and guanfacine exert different central nervous system, but comparable peripheral effects in calves.// J. Vet. Pharmacol. Ther. 1998, V.21. N 6, P.477-484.

78. Shaham Y, Highfield D, Delfs J., Leung S., Stewart J. //Clonidine blocks stress-induced reinstatement of heroin seeking in rats: an effect independent of locus coeruleus noradrenergic neurons.// Eur. J. Neurosci. 2000, V.12, N 1, P.292-302.

79. Pineda J., Ugedo L., Garcia-Sevilla J.A.// Stimulatory effects of clonidine, cirazoline and rilmenidine on locus coeruleus noradrenergic neurones: possible involvement of imidazoline-preferring receptors.// Arzneimittelforschung 1989 Apr;39(4):450.

80. Scholtysik G., Brugger P. // In vitro cardiac effects and antiarrhythmic properties of guanfacine.// Arch. Pharmacol., 1993, V.348, N2, P. 134140.

81. Hashimoto K., NakagawaY., HashimotoT., Tsukada T., Takeda K., Imai S. // Peripheral effects of guanfacine compared to those of clonidine in the dog.// Jpn. Circ. J., 1980 , V.44, N 11, P.883-892.

82. Chaphman D., Cherry R. J., Finer E.G., Philips M.K. // Physical studies of phospholipid/alamethicine interactions.// Nature, 1969, V.224, P.692-694.

83. Clapp J., Robinson R. // Distal sites of action of diuretic drugs in the dog nephron. // Am.J.Phisiol., 1968, V.215, P. 228-235.

84. Dalmark M., Weith J. // Chloride and sodium permeabilites of human red cells.// Biochem.Biophis.Acta, 1970, V.219, P. 525-527.

85. Sachs J.// Oubain-insensitive sodiun movements in the human red cells.// J.Gen. Physiol., 1971, V. 57, P.259-282.

86. Burg M., Stoner L., Cardinal J. // Furosemide effect on isolated perfused tubules.//Am.J.Physiol., 1973, V.225, P. 119-124.

87. Bach D., Vin Kler C., Miller I.R., Caplan S.R. // Interaction of furosemide with lipid membranes.// J. Membr. Biol.,1988, V.101, P. 103111.

88. Miller I.R.// Penetration of furosemide into phospholipid monolayers.//J.Membr.Biol, 1988, V.101, P. 113-118.

89. Jennings M.L. // The anion transport.// In: The red cell membranes: a model of solute transport., Raess B.U., Tunnicliff G.editors, 1989, Humana Clinton, P. 171-200.

90. Knauff P.A.// Kinetics of anion transport.// The red cell membranes: a model of solute transport., Raess B.U., Tunnicliff G.editors, 1989, Humana Clinton, P. 171-200.

91. Ellory J.C., Dunham P.B. // Volume dependent passive potassium transport in LK sheep red cells.// In membrane transport in erytrocytes.// Alfred Benzone Symposium 14, 1980, Munksgard, Copenhagen, P.409.

92. Lauf P.K.// Thiol dependent passive K/Cl transport in sheep red cells: furosimide inhibition as a function of external Rb+, Na+, and CI-.// J.Membr.Biol., 1984, V. 77, P.57-62.

93. Peng J.B., Ketterson J.B., Dutta P., Langmuir, 1998, V. 4, P.l 198.

94. Simovic M., Dobrilovic Lj.// Study of radioactive labelled chromium V.44, P.345.

95. Ganguly P., Paranjape D.V., Sastry M., Chaudhari S.K. and Patil K.R.// Deposition of yttrium ions in Langmuir-Blodgett films using arachidic acid.// Langmuir, 1993, V.9, P.487.

96. Schurr M., Brandl D., Tomaschko Ch., Schoppmann Ch., Voit H.// Langmuir-Blodgett films made from yttrium arachidate.// Thin Solid Films,1995, V.261,P.271.

97. Johnson D.J., Amm D.T., Laursen T. and Gupta S.K.// Langmuir-Blodgett deposition of yttrium arachidate.// Thin Solid Films, 1993, V. 232, P.245

98. Amm D.T., Johnson D.J., Laursen T., Gupta S.K., Appl. Phys. Lett.,1992, V.61,P.522.

99. Tishin A.M., Koksharov Yu.A., Bohr J., and Khomutov G.B.// Formation and properties of Langmuir-Blodgett films containing two-dimentional monoatomic arrays of rare-earth cations.// Phys. Rev. B,1997, V.55, P.l 1064.

100. Guinier A.// X-ray Diffraction// Freeman: San Francisco, 1963.

101. Feigin L.A., Lvov Y.M., Troitsky V.I.// X-ray and electron diffraction study of Langmuir-Blodgett films. // Sov. Sci. Rev., Sec. A, Physics Reviews, edited by I.M. Khalatnikov, London, Harwood Academic Publ., 1989, V.ll, Part 4, P.285-378.112

102. Tikhonov A.N., Koksharov Yu.A, Blumenfeld L.A., Sherle A.I., Epstein V.R., Promyslova V.V.Abstracts of the 6th joint MMM-INTERM A G Conference, 1994, Albuquerque, New Mexico, USA, 1994, P.208.

103. Blumenfeld L.A., Koksharov Yu.A., Tikhonov A.N., Sherle A.I., Promyslova V.V., Z. Phys. Chem., 1996, V.70, P.884.