Взаимодействие карбоциклических реактивов Реформатского с соединениями, содержащими активированную углерод-азотную и углерод-углеродную связь тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Байбародских Даниил Владимирович

• Байбародских Даниил Владимирович
• кандидат наук
• 2023

Оглавление диссертации кандидат наук Байбародских Даниил Владимирович

Введение

Глава 1. Взаимодействие реактивов Реформатского с азометинами и а,в-непредельными карбонильными соединениями (Литературный обзор)

1.1 Взаимодействие цинкорганических соединений с соединениями, содержащими двойную связь углерод-азот

1.1.1 Взаимодействие ациклических реактивов Реформатского с соединениями, содержащими двойную связь углерод-азот

1.1.2 Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с соединениями, содержащими двойную связь углерод-азот

1.2 Взаимодействие цинкорганических соединений с активированной двойной углерод-углеродной связью

1.2.1 Реакция с а,в-ненасыщенными альдегидами

1.2.2 Реакция с а,в-ненасыщенными кетонами

1.2.3 Взаимодействие реактивов Реформатского с производными

2-оксохромена, 3-оксо-3Я-бензо[/]хромена, 1Я-бензо[с]оксепин-3-она

1.2.3.1 Взаимодействие с ацильными производными 2-оксохромена,

3-оксо-3Я-бензо[/]хромена, 1Н-бензо[с]оксепин-3-она

1.2.3.2 Взаимодействие с 2-оксохромен-3-кабоновыми и 3-оксо-1,3-дигидробензо[с]оксепин-4-карбоновой кислотами и их производными

Взаимодействие с алкиловыми и ариловыми эфирами 2-оксохромен-3-карбоновых, 3-оксо-3Я-бензо[/]хромен-2-карбоновой и 3-оксо-1,3-дигидробензо[с]оксепин-4-карбоновой кислот

Взаимодействие с амидами 2-оксохромен-3-карбоновых кислот

Глава II. Взаимодействие карбоциклических реактивов

Реформатского с соединениями, содержащими двойную связь углерод-азот

или активированную двойную углерод-углеродную связь совместно с дополнительными функциональными группами

2.1 Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с электрофильными субстратами, имеющими в своем составе связь С=К наряду с фенольной гидроксильной группой или второй С=К связью

2.1.1 Взаимодействие с азометинами, содержащими гидроксифенильные заместители

2.1.1.1 Взаимодействие с основаниями Шиффа на основе салициловых альдегидов

2.1.1.2 Взаимодействие с основаниями Шиффа на основе 3- и 4-гидроксбензойных альдегидов

2.1.1.3 Взаимодействие с основаниями Шиффа на основе о- и п-аминофенолов

2.1.2 Взаимодействие с азинами ароматических альдегидов

2.1.3 Взаимодействие алициклических реактивов Рефоратского с азометинами на основе диаминов

2.2 Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с новыми электрофильными субстратами, имеющими в своем составе сопряженную систему С=С-С=0 совместно с фенольной гидроксильной группой, связью С=К или второй активированной С=С связью

2.2.1 Взаимодействие с а,в-непредельными кетонами

2.2.1.1 Взаимодействие с 1-арил-3-(2-гидроксифенил)проп-2-ен-1-онами

2.2.1.2 Взаимодействие с халконами на основе терефталевого и изофталевого альдегидов

2.2.2 Взаимодействие с амидами и гидразидами 2-оксо-2Я-хромен-3-карбоновых кислот

2.2.2.1 Взаимодействие с амидами 2-оксо-2Я-хромен-3-карбоновых кислот

Взаимодействие с бензиламидами 2-оксо-2Я-хромен-3-карбоновых

кислот

Взаимодействие с о-замещенными ариламидами 2-оксо-2Я-хромен-3-карбоновой кислоты

2.2.2.2 Взаимодействие с арилметилиденгидразидами 2-оксо-2Н-хромен-3-карбоновых кислот

Глава III. Экспериментальная часть

Заключение

Список литературы

Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие карбоциклических реактивов Реформатского с соединениями, содержащими активированную углерод-азотную и углерод-углеродную связь»

Введение

Актуальность темы исследования. В настоящее время одним из важнейших направлений развития органической химии является поиск новых путей синтеза различных классов нециклических, карбо- и гетероциклических соединений, которые могут обладать полезными свойствами. Особенно интересными представляются способы синтеза, позволяющие «конструировать» молекулы, содержащие нужные заместители в заданных положениях. Одним из таких способов является реакция Реформатского, которая дает возможность получать соединения, содержащие различные гетероатомы в цикле, спироуглеродные атомы, функциональные группы.

В современной органической химии классическая и модифицированная реакция Реформатского широко используется для образования углерод -углеродной связи в ходе как межмолекулярных, так и внутримолекулярных реакций, и может рассматриваться как относительно простой, удобный и универсальный способ построения молекул [1-5]. Использование циклических реактивов Реформатского и субстратов, структура которых позволяет протекание внутримолекулярных циклизаций первоначальных продуктов присоединения реактивов Реформатского, открывает путь к синтезу разнообразных спирогетероциклических структур.

Спирогетероциклические соединения имеют два кольца, соединенные через один sp3-гибридизированный атом углерода (спироатом), что обеспечивает жесткую трехмерную структуру, способную встраиваться в полости белков и ферментов, усиливая тем самым фармакологические свойства данных соединений [6].

Таким образом, разработка новых способов получения различных классов соединений с использованием реакции Реформатского представляется перспективной и актуальной задачей.

Степень разработанности темы исследования. Большинство ранее проведенных исследований посвящено изучению взаимодействия алициклических реактивов Реформатского с субстратами, содержащими активированную двойную углерод-углеродную связь или двойную связь углерод-азот, но не имеющих в своем составе других функциональных групп, способных принципиально изменить ход реакции, таких как фенольные гидроксильные группы или вторая активированная двойная углерод-углеродная или углерод-азотная связь. Взаимодействие с субстратами, имеющими в своем составе одновременно двойную связь углерод-азот и двойную активированную углерод-углеродную связь также практически не изучено, имеются лишь исследования данной реакции для ряда иминов коричного альдегида.

Цель работы. Изучение взаимодействия карбоциклических реактивов Реформатского с электрофильными субстратами, содержащими двойную связь углерод-азот или двойную углерод-углеродную связь, активированную электроноакцепторными группами, совместно с дополнительными функциональными группами и установление закономерностей протекания данных реакций в зависимости от условий их проведения и структуры реагента и субстрата.

Задачи исследования:

• Синтез исходных субстратов, имеющих в своем составе одновременно следующие фрагменты:

a) двойную связь углерод-азот и фенольную гидроксильную группу,

b) активированную двойную углерод-углеродную связь и фенольную гидроксильную группу,

c) две двойные связи углерод-азот, расположенные на различном расстоянии друг от друга,

ё) две активированные двойные углерод-углеродные связи, е) одновременно двойную связь углерод-азот и двойную углерод-углеродную связь, активированную электроноакцепторными группами.

• Исследование взаимодействия синтезированных субстратов с алициклическими реактивами Реформатского.

• Изучение влияния структуры субстратов, величины цикла в составе реактива Реформатского и условий проведения синтеза на направление реакций.

• Изучение биологической (анальгетической) активности продуктов синтеза.

Научная новизна

• Найдено, что при взаимодейтсвии алициклических реактивов Реформатского с иминами, имеющими в своем составе фенольную гидроксильную группу образуются соответствующие спироазетидин-2-оны, при этом циклизации с участием фенолятного атома кислорода и образования кислородсодержащих спирогетероциклических систем не происходит.

• Показано, что при взаимодействии азинов ароматических альдегидов с алициклическими реактивами Рефрматского происходит образование исключительно соответствующих спироазетидин-2-онов, что объясняется последовательностью стадий протекания данной реакции , которая экспериментально подтверждена путем выделения продукта взаимодействия реактива Реформатского по одной связи С=К азина.

• Обнаружено, что взаимодействие с алициклическими реактивами Реформатского халконов на основе салициловых альдегидов происходит с образованием замещенных спирохроман-2-онов, а не спиро-3,4-дигидропиран-2-онов, что наблюдается для халконов не имеющих в своем составе фенольных гидроксильных групп.

• Установлено, что при взаимодействии алицилкических реактивов Реформатского с халконами на основе изофталевого и терефталевого альдегидов образуются соответствующие бис(спиро-3,4-дигидропиран-2-оны).

• Показано, что возможность циклизации продуктов присоединения алициклических реактивов Реформатского с амидами 2-оксохромен-3-карбоновых кислот зависит от условий проведения реакции, объема заместителей в составе реактива Реформатского и при атоме азота субстрата, а также от нуклеофильности амидного атома азота в составе первоначального аддукта.

• Обнаружено, что присоединение алициклических реактивов Реформатского к арилметилиденгидразидам 2-оксохромен-3-карбоновых кислот происходит преимущественно по двойной углерод-углеродной связи гетероциклического фрагмента, а взаимодействие со связью углерод-азот осуществляется лишь в случае объемного реактива Реформатского и присутствия электроноакцепторных групп в арильном заместителе при амидном атоме азота.

Теоретическая значимость работы.

Выполненное исследование расширило наши знания о синтетических возможностях алициклических реактивов Реформатского.

Исследованы реакции с иминами и халконами, имеющими в своем составе фенольные гидроксильные группы, иминами на основе диаминов, халконами на основе изофталевого и терефталевого альдегидов, рядом амидов и арилметилиденгидразидами 2-оксохромен-3-карбонвых кислот. Эти реакции позволяют получить труднодоступные спирогетероциклические соединения, а именно спиро- и бис(спироазетидин-2-оны), бис(спиро-3,4-дигидропиран-2-оны), спирохроман-2-оны, спирохромено[3,4-с]пиридин-2,4,5-трионы, а также 2-оксохроман-4-илкарбоксилаты.

Выявлены новые закономерности и направления протекания внутримолекулярных циклизаций первоначальных продуктов присоединения алициклических реактивов Реформатского к электрофильным субстратам, связанные с присутствем в молекулах исследуемых субстратов одновременно двух связей C=C или C=N или присутствием фенольной гидроксильной

группы совместно с одной из этих связей. В частности, обнаружено, что гидроксильная группа в о-положении фенильного заместителя при атоме углерода

С3 1,3 -диарилпроп-2-ен-1-онов (халконов) приводит к изменению направления реакции и образованию спирохроман-2-онов вместо спиро-3,4-дигидропиран-2-онов, которые образуются с халконами, не содержащими таких гидроксильных групп. В то же время, гидроксильная группа в о-положении фенильной группы при атоме как углерода, так и азота связи С=К иминов не оказывает влияния на протекание внутримолекулярной циклизации аддукта. Также установлено, что углерод-углеродная связь, активированная двумя электроноакцепторными группами, оказывается более активной по отношению к реактивам Реформатского, чем связь С=К.

Практическая значимость.

Разработаны препаративные методы синтеза ранее неописанных 2,3-диарил-2-азаспиро[3.5]нонан-1-онов и 2,3-диарил-2-азаспиро[3.4]октан-1-онов, имеющих гидроксильную группу в одном из арильных заместителей; 3,3'-диарил-2,2'-диаза[2,2'-биспиро[3.4]октан]-1,1'-дионов, 3,3'-диарил-

2,2'-диаза[2,2'-биспиро[3.5]нонан]-1,1'-дионов, 2-(арилметилиденамино)-3-арил-2-азаспиро[3.4]октан-1-онов, 2-(арилметилиденамино)-3-арил-2-азаспи-ро[3.5]нонан-1-онов, 2,2'-(этан-1,2-диил)бис(3-арил-2-азаспиро[3.4]октан-

1-онов), 2,2'-(этан-1,2-диил)бис(3-арил-2-азаспиро[3.5]нонан-1-онов), 2,2'-(1,4-фенилен)бис(3-арил-2-азаспиро[3.4]октан-1-онов), 2,2'-(1,4-фени-лен)бис(3-арил-2-азаспиро[3.5]нонан-1-онов), 2,2'-([1,1'-бифенил]-4,4'-диил)бис(3-арил-2-азаспиро[3.4]октан-1-онов), 2,2'-([1,1'-бифенил]-4,4'-диил)бис(3-арил-2-азаспиро[3.5]нонан-1-онов), 1,1'-([1,1'-бифенил]-4,4'-диил)бис(3,3-диметил-4-арилазетидин-2-онов), 4-(2-арил-2-оксоэтил)-6-^-спиро[хроман-3,1 -циклоалкан]-2-онов, 5,5'-(1,4-(и 1,3-)фенилен)бис(3-арил-

2-оксаспиро[5.5]ундец-3-ен-1-онов), 10,10'-(1,4-(и 1,3-)фенилен)бис(8-арил-7-

оксаспиро[4.5]дец-8-ен-6-онов), 3-R-4a,10b-дигидро-2Я,5Я-спирохромено-

[3,4-с]пиридин-1,1'-циклоалкан-2,4,5(3Я)-трионов, метил Е-1-{3-

[(R)карбамоил]-6-бром-2-оксохроман-4-ил}циклоалканкарбоксилатов, метил

9

1-[3-(2-арилметилиденгидразин-1-карбонил)-2-оксохроман-4-ил]циклоалкан-1-карбоксилатов и 1-{3-[(3-арил-1-оксо-2-азаспиро-[3.5]нонан-2-

ил)карбамоил]-6-бром-2-оксохроман-4-ил}циклогексан-1-карбоксилатов. Данные ряды соединений получаются с выходами от умеренных до высоких. Разработанные в ходе исследования методы могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии. Среди синтезированных соединений обнаружены вещества, проявляющие анальгетическую активность, в ряде случаев превышающую активность препаратов сравнения.

Методология и методы исследования. При разработке методик синтеза соединений произведен поиск оптимальных условий проведения реакций, в том числе соотношения реагентов, температуры проведения синтеза и времени. В ходе проведения исследований использованы классические методы органической химии. Структуры синтезированных соединений доказаны с помощью современных методов установления

1 13

структуры и состава: спектроскопии ИК, ЯМР 1Н, ЯМР 13С, элементного, а также рентгеноструктурного анализа. Выходы рассчитаны по выделенным продуктам реакций. Чистота и индивидуальность полученных веществ доказана с помощью газовой хроматографии, ВЭЖХ и на основании ЯМР 'И спектров.

Положения, выносимые на защиту:

• Общие закономерности взаимодействия алициклических реактивов Реформатского с иминами и халконами, имеющими фенольные гидроксильные группы, с азинами ароматических альдегидов, дииминами, бис(халконами) и с рядом амидов и арилметилиденгидразидов кумарин-3-карбоновых кислот; специфические особенности протекания этих реакций, связанные со структурой электрофильных субстратов.

• Разработка новых методов синтеза циклических и спиросистем, имеющих в своем составе циклоалкановые и азетидин-2-оновые,

3,4-дигидропиран-2-оновые, хроман-2-оновые, пиперидин-2,6-дионовые фрагменты.

• Анализ строения полученных соединений с использованием современных физико-химических методов.

Достоверность полученных данных подтверждается использованием современных методов определения структуры, состава и чистоты

1 13

органических соединений (ИК, ЯМР 1Н, ЯМР 13С спектроскопии, элементного и рентгеноструктурного анализа, газовой хромато -масс-спектрометрии).

Личный вклад автора заключается в непосредственном участии на всех этапах диссертационного исследования: анализе современной отечественной и зарубежной литературы, планировании и выполнении химических экспериментов, анализе экспериментальных и спектральных данных, обработке и обобщении результатов. Диссертант осуществлял апробацию работ на конференциях и выполнял подготовку публикаций результатов проведенных исследований.

Планирование научной работы, определение методологи, общей концепции и дизайна диссертационного исследования проводилось совместно с научным руководителем к.х.н., профессором кафедры органической химии ПГНИУ Николаем Федоровичем Кирилловым, и научным консультантом к.х.н., доцентом кафедры органической химии ПГНИУ Еленой Александровной Никифоровой.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 12 статей в рецензируемых научных журналах, входящих в перечень ВАК РФ и в международные базы цитирования WoS и Scopus, 5 статей в журналах РИНЦ и 28 тезисов докладов на международных, всероссийских и региональных научных конференциях.

Апробация работы. Основные результаты исследований представлены

на XV молодежной школе-конференции по органической химии (Уфа, 2012),

Всероссийской школе-конференции «Химия биологически активных

11

веществ» молодых учёных, аспирантов и студентов с международным участием «ХимБиоАктив-2012» (Саратов, 2012), III Всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2014), I Всероссийской молодежной школы-конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2016), XIX молодежной конференции-школе по органической химии в кластере конференций по органической химии «ОргХим-2016» (Санкт-Петербург, 2016), международной научной конференции, посвященной 100-летию кафедры органической химии ПГНИУ «От синтеза полиэтилена до стереодивергентности: развитие химии за 100 лет» (Пермь, 2018), пятой Международной научной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования = Advances in synthesis and complexing» (Москва, 2019), всероссийской научной конференции с международным участием «Поликарбонильные соединения», посвященной 85-летию Ю. С. Андрейчикова (Пермь, 2018), VI Всероссийской конференции с международным участием «Техническая химия. От теории к практике», посвященной 85-летию со дня рождения чл.-корр. РАН Ю.С. Клячкина (1934 - 2000) (Пермь, 2019), VII молодежной школе-конференции «Современные аспекты химии» (Пермь, 2020), всероссийской научной конференции с международным участием «Органическая химия для агропрома и медицины» (Пермь, 2020), всероссийской молодежной научной конференции с международным участием «Синтез и биологическая активность карбонильных производных гетероциклов» (Пермь, 2020), международной научной конференции «Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии» (Екатеринбург 2020), МНСК-2021 (Новосибирск, 2021), VIII молодежной школе-конференции «Современные аспекты химии» (Пермь, 2021), открытом конкурсе-конференции научно-исследовательских работ по химии элементоорганических соединений и полимеров «ИНЭОС OPEN SELECT» (Москва 2021), IX молодежной школе-конференции «Современные аспекты химии» (Пермь, 2022).

Структура и объем научного отчета. Работа состоит из введения, литературного обзора (глава 1), обсуждения результатов собственных исследований (глава 2), экспериментальной части (глава 3), заключения, списка литературы и приложения, включающего данные об анальгетической активности синтезированных соединений. Библиография насчитывает 221 наименование работ отечественных и зарубежных авторов. Работа изложена на 179 страницах текста, содержит 16 таблиц, 28 схем и 14 рисунков.

Благодарность. Автор выражает благодарность аспиранту кафедры органической химии Звереву Д.П. за помощь с техническим обеспечением, канд. хим. наук, доценту Дмитриеву М.В. (ПГНИУ, г. Пермь) за проведение рентгеноструктурных исследований, инженеру Галееву А.Р. (ПГНИУ, г. Пермь) за проведение исследований методом спектроскопии ЯМР, старшему преподавателю Шавриной Т.В. за запись ИК спектров, к.х.н., доценту Васянину А.Н. (ПГНИУ, г. Пермь) за проведение исследований ВЭЖХ, канд. фарм. наук, зав. научно-исследовательской лабораторией «Биологически активные вещества» Махмудову Р.Р. за проведение скрининга анальгетической активности (ПГНИУ, г. Пермь).

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект 20-33-90037 (конкурс «Аспиранты»)).

Глава 1. Взаимодействие реактивов Реформатского с азометинами и а,р-непредельными карбонильными соединениями (Литературный обзор)

Классическая реакция Реформатского была описана в 1887 г. и представляет собой взаимодействие альфа-галогенэфиров с карбонильными соединениями, приводящее к образованию в-оксиэфиров.

За прошедшие годы были открыты возможности взаимодействия множества новых реагентов и субстратов и модифицированная реакция Реформатского представляет собой взаимодействие эфиров, амидов или нитрилов а-галогенкарбоновых кислот, а также а-галогенкетонов и их винилогов, с металлом и далее электрофильным субстратом. Помимо цинка в настоящий момент используются кобальт, индий, железо и другие металлы, а в качестве электрофильного субстрата помимо карбонильных соединений используются соединения, содержащие двойную или тройную связь углерод-азот, а также двойную углерод-углеродную связь, активированную электроноакцепторными группами [1-5].

Литературный обзор посвящен взаимодействию реактивов Реформатского с азометинами (основаниями Шиффа) и а,в-непредельными карбонильными соединениями. Данные взаимодействия могут приводить как к продуктам присоединения по двойным связям углерод-углерод или углерод-гетероатом, так и к гетероциклическим системам, которые образуются в результате внутримолекулярных циклизаций первоначальных продуктов присоединения.

1.1 Взаимодействие цинкорганических соединений с соединениями, содержащими двойную связь углерод-азот

Взаимодействие металлоорганических соединений с азометинами приводит во многих случаях к образованию азетидин-2-онов (в-лактамов) [1, 2]. Впервые в-лактамы были синтезированы Германом Штаудингером [2+2] циклоприсоединением шиффова основания анилина и бензальдегида с дифенилкетеном [7]:

Ph Ph

\=N + ^C=0 Ph Ph

Ph

\

Ph^ Ph

,0

-N

Ph

Этот метод и по сей день остается одним из основных способов синтеза азетидинонов. в-Лактамы также образуются при действии на в-аминокислоты уксусного ангидрида, ацетил хлорида, трихлорида фосфора, тионилхлорида, сульфонилхлорида [8]; органических оснований [9-12]. Синтезы в-лактамов взаимодействием металлоорганических соединений с основаниями Шиффа также занимают значимое место среди методов получения этих гетероциклических соединений [13-15].

Известны способы получения в-лактамов на основе эфиров в-аминокислот, действием на них последовательно триметилхлорсиланом, триэтиламином и реактивами Гриньяра [13].

Ме Ме

Me3C-V

о--н

МезС Ме

Si-

Ме

Н

МеООС

Ме Ме Ме3С—^

N-H

Н COOR

Ме МеООС

О-Н

N-H_l

1) Me3SiCl

2) t-BuMgCl/ СН2С12; 0°С

О

Ме

Ме

- Н Н

_i-COOR

NH

МезС ме

Н COOR

COOR

NH

Одним из методов получения Р-лактамов является реакция Реформатского.

1.1.1 Взаимодействие ациклических реактивов Реформатского с соединениями, содержащими двойную связь углерод-азот

Сообщается о стереоселективном синтезе а,а-дифтор- и а-бром-а-фтор-в-лактамов, которые представляют интерес в связи с изучением дополнительной биологической активности, появляющейся благодаря присутствию атомов фтора в их молекулах [16]:

о

Вг

Вг Вг

ОЫ'

+ Е^п

КЬС1(РРЬ3)3, ТГФ, -10°С

о

о

оя' + Е^гп

Е^О, -10°С

В&п ¥

вйп Вг

ОЫ'

^РМВ ^ РМВ.

я н

.0 -р

о

СЖ'

^РМВ ЬС Б N рмвч уО

Л ^

к

Вг

РМВ = 4-МеОС6Н4СН2

Реактив Реформатского, полученный из этилового эфира бромуксусной кислоты и цинка, реагирует с основанием Шиффа, образуя продукт присоединения, который при низкой температуре после гидролиза дает замещенный Р-аминоэфир. При нагревании же образуется замещенный Р-лактам вследствие нуклеофильной атаки атома азота на карбонильный атом углерода с отщеплением цинкбромэтилата [17].

ЯСН=Ш.

, Ъй, ВгСНоСОСЖ

1 '

я

я1

N

еюосн2с гпВг

Н2° , КСЩШЖ.1 )СН2СООЕ1 -гп(он)Вг к

4 к'

ЕЮ2пВг

ч.

о

Вопросам влияния строения радикалов эфиров а-бромкарбоновых кислот на стереохимическое направление реакции Реформатского с бензальанилином посвящены работы [18-24].

РЬ РЬ

PhCH=NPh

Хп, ЯСНВгСООЕ!

-и

\

я о

Было определено, что получаются два стереоизомера 1,2-дифенил-3-Я-1-азациклобутан-4-она, в которых фенильная группа и заместитель R расположены в транс- или цис- положении относительно плоскости цикла. Содержание транс-формы повышается с увеличением объема R, что связано с увеличением взаимного отталкивания между R и фенильной группой.

При использовании ферроценкарбальдегида в азометинах были получены азетидиноны с соответствующими металлорганическими группами.

Взаимодействие этилового эфира дифторуксусной кислоты с цинком и основаниями Шиффа приводит к Р-лактамам с атомами фтора [25].

Ъп, РзСВгСОСЖ О,

ясн^ыя1

яг

я1 я

Нитрилы при взаимодействии с реактивом Реформатского образуют кетоэфиры [1, с 18]. Однако в присутствии избытка реактива Реформатского может происходить присоединение второй молекулы бромцинк-енолята к связи С=К промежуточного К-цинкбром производного, что приводит к Р-лактам-эфирам [26, 27]:

Ъп, ^СВгСОСЖ К

я2

яск -•►к

I

гпВт я2

я1

СОСЖ

я1 я2

2) Н20, Ы

1) Хп, "СВгСОСЖ Я2

Я1

ЕЮОС^\

Я Я1

-ЕЮ2пВг -гп(он)Вг

я^

Н1\[-

-Я

о

Циннамилиденамины взаимодействуют с этил а-бромизобутиратом и цинком с образованием продуктов как 1,2-присоединения (А и В), так и 1,4-присоединения (С и Б), причем состав продуктов реакции зависит от природы R и условий проведения реакции [28]. Р- И 5-лактамы А и С могут образовываться в результате внутримолекулярной циклизации первоначальных аддуктов:

р^ 1,2-присоединение

\— Ъъ, Ме2СВгСООЕ1

Я! = Ме, РЬ

Я1

ZnBт

РШС=НС

-ЕЮгпВг

я2

я^

я

СОСЖ

я^

я1

о

н

ССКЖ

1,4-присоединение Хп, Ме2СВгСООЕ1

Я! = Ме2СН, Ме3С

к1 сооЕг гпВг

Условия Общий Соотношение полученных продуктов

№ Я экспери- выход, 1,2- и 1,4-присоединения

мента % А В С Б

1 РИ 4 ч, 10°С 97 100 — — —

2 Ме 2 ч, 20°С 95 100 — — —

3 Ме 3 ч, -40°С 50 30 70 — —

4 Ме 2СН 1 ч, 20°С 94 54 — 46 —

5 Ме2СН 42 ч, -10°С 88 55 — 45 —

6 Ме2СН 5 ч, -30°С 67 23 — 26 51

7 Ме 2СН 1 ч, 110°С 78 18 — 82 —

8 Ме зС 2 ч, 20°С 70 28 — 37 35

9 Ме зС 50 ч, -50°С 58 14 28 — 58

а, Р-Непредельные азометины с этиловыми эфирами замещенных бромуксусных кислот и цинком образуют Р-лактамы с непредельными заместителями, а именно 1-К-3а-Я1-4-(1-метил-2-фенилпропенил)азетидин-2-оны, из которых далее выделяют соответствующие карбапенемовые соединения [29].

Ме

Ме

РЬ 1 2п' Ь^СНВгСОСЖ

^ Г>-V

✓ \

о

С карбодииминами реактив Реформатского, полученный из этил а-бромизобутирата, может реагировать по-разному в зависимости от углеводородных заместителей в электрофильном субстрате. Для дициклогексил-, бис(«-толил)-, изопропилфенил-, бутилфенил- и трет.-бутилфенилкарбодиимидов взаимодействует одна из двойных связей и получается смесь соответствующих Р-лактамов; с

бис(«-нитрофенил)карбодиимидом реакция не идет [30].

ЯЫ Я1 Я^. ,Я , Ъа, МеоСВгСОСЖ; N ЯКОЫЯ1---^ I_I + 1_I

Ме^гА Ме"/ V Ме 0 Ме и

В случае бис(«-метоксифенил)карбодиимида происходит взаимодействие с двумя молекулами реактива Реформатского с образованием замещенного пиперидин-3,5-диона [30].

Ме Ме

2 Ъп, 2 Ме2СВгСООЕ1 О^Х^О

ЯК=С=№1

Ме

КЯ Ме |

Я

Я = 4-МеОС6Н4

Описан диастереоселективный синтез в-лактамов реакцией Реформатского азометинов с замещенным амидом а-бромуксусной кислоты или близким по структуре амидом на полимерном носителе и цинком [16]:

+ ^

Хп ТГФ, кипячение

N

I

Я3

О о

+ я2

N

I.

К»

оч я2

я' V

Ъп ТГФ,

кипячение 0 _.

1.1.2 Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с соединениями, содержащими двойную связь углерод-азот

Авторами работ [31, 32] было установлено, что реактивы Реформатского, полученные из метиловых эфиров

1-бромциклоалканкарбоновых кислот и цинка, присоединяются по двойной углерод-азотной связи азометинов ароматических альдегидов с образованием интермедиатов, которые в ходе реакции циклизуются, давая спиро-Р-лактамы. При этом в результате взаимодействия реактива Реформатского, полученного из 1-бромциклобутанкарбоновой кислоты и цинка, с 4-бромбензилиденанилином, помимо целевого продукта, был получен

метиловый эфир 1 -[(4-бромфенил)(фениламино)метил]циклобутанкарбоно-вой кислоты [32].

(Н2С)П'

Вг

СООМе

(Н2С)П-

гпВг СООМе

АгСН=>ШАг1

Г(СН2)п J

Аг1^

п= 1, 2, 3, 4

Аг^ГШ МеООС ^О

НОН (Н+)

<гпОнвг *п=1

Аг = 4-ВгС6Н4

Вггп

I-

го

ОМе МеОгпВг "(СН2)П

Аг1 О

Взаимодействием реактивов Реформатского и фенил- или бензоилгидразонов были получены соответствующие спиро-в-лактамы, содержащие тетраметиленовые и пентаметиленовые фрагменты в третьем положении гетероцикла [33].

1) АгСН=№ШК - МеОгпВг

(Я СГ\ .СООМе 2) Н2° (Н ) гпВг ■

г

п= 1,2 Я= РИ, СОРИ

Аг.

я

н о

(СН2)П

Однако известно и образование в реакциях Реформатского пятичленных циклов. Так, при взаимодействии с фенилгидразоном фурфурола выделен 2-фенил-4-фурил-2,3 - диазаспиро[4,5] декан- 1-он [33].

СООМе"

1)2

О

н

РЬ

гпВг . СООМе

МеОгпВг

2) Н20 (Н4} - гп(он)Вг

Образование пятичленного цикла зафиксировано также при взаимодействии реактива Реформатского с 1 -арил-2-арилиминоэтанонами, где были выделены 4-арил-3,3,6,6-бис-(триметилен)-6а-арилтетрагидро-2Я-фуро[3,2-Ь]пиррол-2,5(3Я)-дионы [34].

(Н2С),

/V

СООМе - 2 МеОгпВг

1 АгСОСН=КАг1

О

О

При взаимодействии реактива Реформатского, полученного из метилового эфира 1-бромциклогексанкарбоновой кислоты с азинами бензойного и 4-бромбензойного альдегидов выделены замещенные биспироазетидиноны [31].

Аг = РЬ, 4-ВгС6Н4

Взаимодействие реактивов Реформатского, полученных из метиловых эфиров 1 -бромциклогексан- и 1 -бромциклопентанкарбоновых кислот и цинка, с бис(Лг-арилметилиденгидразидами) алифатических дикарбоновых кислот приводит к присоединению цинкорганического соединения к исходным арилметилиденгидразидам по связи C=N с образованием интермедиатов, которые в ходе реакции циклизуются с выделением бромцинкметилата, а после гидролиза реакционной смеси дают соответствующие продукты, имеющие в своем составе два спироазетидиноновых фрагмента [35]:

Аг Аг

О

о

4

т = 1,2; п = 2, 3,4

-2 МеОгпВг

О

;

Л

1.2 Взаимодействие цинкорганических соединений с активированной

Многим металлоорганическим соединениям, в том числе реактивам Реформатского, свойственна не только реакция присоединения к карбонильной группе, но и взаимодействие с поляризованной двойной углерод-углеродной связью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Байбародских Даниил Владимирович, 2023 год

Список литературы

1. Реакции и методы исследования органической химии. Книга семнадцатая. Реакция Реформатского / Н.С. Вульфсон, Л.Х. Виноград -Москва: Химия, 1967. - 555 с.

2. Baba, A. 2.12 Zinc Enolates: The Reformatsky and Blaise Reactions / A. Baba, M. Yasuda, Y. Nishimoto // Comprehensive Organic Synthesis II. - 2014. -Pp. 523-542.

3. Modern Enolate Chemistry: From Preparation to Applications in Asymmetric Synthesis / M. Braun - Weinheim: Wiley-VCH, 2016. - 456 p.

4. Braun, M. The Asymmetric Difluoro-Reformatsky Reaction / M. Braun // Eur. J. Org. Chem. - 2021. - Vol. 2021. - No 12. - Pp. 1825-1836.

5. Pellissier, H. Recent developments in the asymmetric Reformatsky-type reaction / H. Pellissier // Beilstein J. Org. Chem. - 2018. - Vol. 14. - Pp. 325-344.

6. A review on advances in synthetic methodology and biological profile of spirothiazolidin-4-ones / J. Yadav, R.P. Chaudhary // J. Heterocycl. Chem. - 2022. - Vol. 59. - № 11. - Pp. 1839-1878.

7. H. Staudinger Zur Kenntniss der Ketene. Diphenylketen / H. Staudinger // Lieb. Ann. - 1907. - Vol. 56. - Pp. 51-123.

8. Comprehensive Heterocyclic Chemistry / A.R. Katritzky - Elsevier Sclence Ltd. , 1997. - 870 p.

9. Lee, J.-C. An asymmetric aminohydroxylation approach to the stereoselective synthesis of cis-substituted azetidinone of loracarbef / J.-C. Lee, G.T. Kim, Y.K. Shim, S.H. Kang // Tetrahedron Lett. - 2001. - Vol. 42. - No 27. -Pp. 4519-4521.

10. Ham, W. H. A new synthesis of a key intermediate of beta-lactam antibiotics via diastereoselective alkylation of beta-hydroxy ester / W.H. Ham, C.Y. Oh, Y.S. Lee, J.H. Jeong // J. Org. Chem. - 2000. - Vol. 65. - No 24. - Pp. 8372-8374.

11. Mauduit, M. Oxazoline N-oxide mediated [2 + 3] cycloadditions. Application to a formal synthesis of (+)-carpetimycin A / M. Mauduit, C. Kouklovsky, Y. Langlois, C. Riche // Org. Lett. - 2000. - Vol. 2. - No 8. - Pp. 1053-1056.

12. Chowdari, N. S. Asymmetric synthesis of quaternary alpha- and beta-amino acids and beta-lactams via proline-catalyzed mannich reactions with branched aldehyde donors / N.S. Chowdari, J.T. Suri, C.F. Barbas, 3rd // Org. Lett. - 2004. -Vol. 6. - No 15. - Pp. 2507-2510.

13. De Risi, C. A new simple route for the synthesis of (±)-2-azetidinones starting from в-enaminoketoesters / C. De Risi, G.P. Pollini, A.C. Veronese, V. Bertolasi // Tetrahedron Lett. - 2001. - Vol. 57. - No 51. - Pp. 10155-10161.

14. Shankar, B. B. Synthesis of an optically pure 3-unsubstituted в-lactam using an asymmetric Reformatsky reaction and its conversion to cholesterol absorption inhibitors / B.B. Shankar, M.P. Kirkup, S.W. McCombie, J.W. Clader, A.K. Ganguly // Tetrahedron Lett. - 1996. - Vol. 37. - No 24. - Pp. 4095-4098.

15. Vicario, J. L. Stereocontrolled Mannich reaction with enolizable imines using (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral auxiliary. Asymmetric synthesis of alpha,beta-disubstituted beta-aminoesters and beta-lactams / J.L. Vicario, D. Badia, L. Carrillo // J. Chem. Soc. - 2001. - Vol. 66. - No 26. - Pp. 9030-9032.

16. Choppin, S. Recent advances in the diastereoselective Reformatsky-type reaction / S. Choppin, L. Ferreiro-Medeiros, M. Barbarotto, F. Colobert // Chem. Soc. Rev. - 2013. - Vol. 42. - No 3. - Pp. 937-949.

17. Dardoize, F. Sur la reactivite des metaliques mediaires de Reformatsky visa-vis de la fonction imine / F. Dardoize, J.-L. Moreau, M. Gaudemar // C. R. Acad. Sci. - 1969. - Pp. 2228-2230.

18. Kagan, H.B. Stereochimie en serie ß-lactame: stereochimie de la reaction de Reformatsky sur les bases de Schiff / H.B. Kagan, J.J. Basselier, J.L. Luche // Tetrahedron Lett. . - 1964. - Vol. 16. - Pp. 941-948.

19. Luche, J.L., Stereochimie en' serie ß-lactame. V. Effect isotoque du deuterium et mecanisme des refetions de Reformatsky des cetenes sur' les bases de Schiff / J.L. Luche, H.B. Kagan // Bull. Soc. Chim. Franc e. . - 1969. - Vol. 5. -Pp. 1680-1682.

20. Luche, J.L., Stereochimie en' serie ß-lactame. VI. Reaction de Reformatsky sue les bases de Schiff / J.L. Luche, H.B. Kagan // Bull. Soc. Chim. France. . -1969. - Vol. 10. - Pp. 3500-3505.

21. Luche, J.L., Stereochimie en' serie ß-lactame. / J.L. Luche, H.B. Kagan // Bull. Soc. Chim. France. . - 1971. - Vol. 6. - Pp. 2260-2261.

22. Dardoize, F., Reaction de Reformatsky sur les bases de Schiff. II. Synthese de ß-aminoesters erythro et de ß-lactames cis / F. Dardoize, J.-L. Moreau, M. Gaudemar // Bull. Soc. Chim. France. . - 1973. - Vol. 5. - Pp. 1668-1672.

23. Oguni, N., Stereoselective synthesis of ß-lactam derivatives by ultrasonic promoted Reformatsky reaction / N. Oguni, T. Tomago, N. Nagata // Chem. Express. . - 1986. - Vol. 1. - No 495-498.

24. Ha, D.-C., N-trimethylsilil imines: application to the synthesis of ß-lactams / D.-C. Ha, D.J. Hart, T.-K. Yang // J. Am. Chem. Soc. - 1984. - Vol. 106. - No 17. - Pp. 4819-4825.

25. Taguchi, T. Synthesis of 3,3-difluoro-2-azetidinones and 2,3-dideoxy-2,2-difluoro-3-amino-sugars through the reformatsky reaction of difluoroacetate with imine / T. Taguchi, O. Kitagawa, Y. Suda, S. Ohkawa, A. Hashimoto, Y. Iitaka, Y. Kobayashi // Tetrahedron Lett. - 1988. - Vol. 29. - No 41. - Pp. 5291-5294.

26. Horeau, A., Action du reactif de Reformatsky sur les nitriles: Structure des soidisant «acidylimines ß-esrers» ob-tenus / A. Horeau, J. Jacques, H.B. Kagan, Y.-H. Suen // C. R. Acad. Sci. - 1962. - Vol. 255. - No 4. - Pp. 717-719.

27. Horeau, A., Reaction de Reformatsky sur les nitriles. II. Structure des produits azotes secondaire obtenus a partir des esters a-bromisobutyrique / Horeau A., Jacques J., Kagan H.B., S. Y.-H. // Bull. Soc. Chim. France. . - 1966. - No 6. -Pp. 1823-1825.

28. Moreau, J.-L., Condensation du reactif de Reformatsky issu de l' a-bromoisobutirate d'ethyle aves qulques cinnamilideneamines / J. -L. Moreau, M. Gaudemar // C. R. Acad. Sci. - 1985. - Vol. 300. - Pp. 399-401.

29. Cossio, F. P. The a-bromoester-imine condensation promoted by zinc-trimethylchlorosilane: a stereospecific short formal synthesis of (±)-carbapenem antibiotics and related compounds / F.P. Cossio, J.M. Odriozola, M. Oiarbide, C. Palomo // J. Chem. Soc. - 1989. - No 2. - Pp. 74-76.

30. Piotrowska, K. Novel route to ß-lactam systems / K. Piotrowska, D. Mostowicz // J. Chem. Soc. - 1981. - No 2. - Pp. 41a-41a.

31. Кириллов, Н.Ф. Взаимодействие реактивов Реформатского, полученных из метиловых эфиров 1 -бромциклоалканкарбоновых кислот и цинка, с азометинами или азинами / Н.Ф. Кириллов, В.В. Щепин // ЖОХ. -2005. - Т. 75. - Вып. 4. - С. 629-631. [Reaction with azomethines or azines of reformatsky reagents prepared from methyl 1-bromocycloalkanoates and zinc / N.F. Kirillov,V.V. Shchepin // Russ. J. Gen. Chem. - 2005. - Vol. 75. - No 4. Pp. 590-592.]

32. Щепин, В.В. Взаимодействие реактивов Реформатского, полученных из метиловых эфиров 1 -бромциклобутан- и 1 -бромциклогептанкарбоновых кислот и цинка, с основаниями Шиффа / В.В. Щепин, В.С. Мелехин, Н.Ф. Кириллов // ЖОрХ. - 2007. - Т. 43. - Вып. 11. - С. 1637-1639. [Reformatsky reaction of methyl 1-bromocyclobutane- and 1- bromocycloheptanecarboxylates with Schiff bases / V.V. Shchepin, V.S. Melekhin, N.F. Kirillov // Russ. J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 43. - № 11. Pp. 1632-1634.]

33. Щепин, В.В., Взаимодействие реактивов Реформатского, полученных из метиловых эфиров 1 -бромцикло-алканкарбоновых кислот и цинка, с фенил- и бензоилгидразонами ароматических альдегидов / В.В. Щепин, Н.Ф. Кириллов, В.С. Мелехин // ЖОрХ. - 2006. - Т. 42. - Вып. 10. - С. 1500-1503. [Reformatsky reaction of methyl 1-bromocycloalkane-1-carboxylates with phenyl-and benzoylhydrazones derived from aromatic aldehydes / V.V. Shchepin, N.F. Kirillov, V.S. Melekhin // Russ. J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 42. - No 10. Pp. 1486-1489.]

34. Kirillov, N. F. Synthesis and structure of 4,6a-diaryl-3,3:6,6-dipropano-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-2,5(3H)-diones / N.F. Kirillov, V.S. Melekhin, S.N. Shurov, P.A. Slepukhin, A.N. Vasyanin, E.A. Nikiforova // Mend. Comm. -2014. - Vol. 24. - No 5. - Pp. 283-285.

35. Никифорова, Е.А. Взаимодействие алициклических реактивов реформатского с бис(Ж-арилметилиденгидразидами) алифатических дикарбоновых кислот / Е.А. Никифорова, Е.Ю. Зелина, Н.Ф. Кириллов // Вест. Перм. ун-та. С. «Химия». - 2015. - Вып. 4(20). - С. 60-65. [Nikiforova, E.A. Reaction of Alicyclic Reformatsky reagents with Bis(^-arylmethylidenehydrazides) of Aliphatic Dicarboxylic Acids / E.A. Nikiforova, E.Y. Zelina, N.F. Kirillov // Bull. Perm Un-ty. Chemistry. - 2015. - No 4(20). Pp. 60-65 (In Russ.).]

36. Kohler, E.P., The Reaction Between Unsaturated Compounds and Organic Zinc Compounds [second communication] / E.P. Kohler, G.L. Heritage, A.L. Macleod // Am. Chem. J. . - 1911. - Vol. 46. - No 3. - Pp. 217-236.

37. Gandolfi, C. Conjugate addition of reformatsky reagents to A 16-20-ketosteroids / C. Gandolfi, G. Doria, M. Amendola, E. Dradi // Tetrahedron Lett. -1970. - Vol. 11. - № 45. - Pp. 3923-3926.

38. Henbest, H. B. Researches on acetylenic compounds. Part XXI. Reformatsky reactions with propargyl bromides / H.B. Henbest, E.R.H. Jones, I.M.S. Walls // J. Chem. Soc. - 1949.

39. v. Auwers, K. Zur Spektrochemie von Verbindungen mit gehäuften Konjugationen / K. v. Auwers // J. Pr. Chem. - 1922. - Vol. 105. - No 1. - Pp. 361-384.

40. McBee, E. T. The Reformatsky Reaction with Ethyl Bromofluoroacetate / E.T. McBee, O.R. Pierce, D.L. Christman // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77.

- № 6. - Pp. 1581-1583.

41. Яворский, В. П. Синтез кислот ß-оксигидросорбинового и сорбинового ряда. Статья первая / В.П. Яворский // ЖРФХО. - 1903. - Vol. XXXV. - Pp. 264-276.

42. Яворский, В. П. Синтез кислот ß-оксигидросорбинового и сорбинового ряда. Статья вторая / В.П. Яворский // ЖРФХО. - 1903. - Vol. XXXV. - Pp. 277-284.

43. Яворский, В. П. Синтез кислот ß-оксигидросорбинового и сорбинового ряда. Статья третья / В.П. Яворский // ЖРФХО. - 1903. - Vol. XXXV. - Pp. 285-292.

44. Jaworsky, W. Eine neue Synthese der Sorbinsäure und ihrer Homologen / W. Jaworsky, S. Reformatzky // Ber. - 1902. - Vol. 35. - No 3. - Pp. 3633-3639.

45. Jones, E. R. H. Reformatsky reactions with methyl y-bromocrotonate / E.R.H. Jones, D.G. O'Sullivan, M.C. Whiting // J. Chem. Soc. - 1949. - Pp. 1415 -1418.

46. Gaudemar, M. Sur une nouvelle method de préparation des organozinciques mixtes / M. Gaudemar // C. R. Acad. Sci. - 1958. - Vol. 246. - Pp. 1229-1231.

47. Bohlmann, F. Polyacetylenverbindungen, XXV. Synthesen der Polyine aus Centaurea ruthenica L / F. Bohlmann, P. Herbst // Chem. Ber. - 1959. - Vol. 92. -№ 6. - Pp. 1319-1328.

48. Fischer, F. G. Über die Decarboxylierung ungesättigter ß-Oxy-säuren; die Synthese von Allo-ocimen / F.G. Fischer, K. Löwenberg // Ber. - 1933. - Vol. 66.

- № 5. - Pp. 669-674.

49. Fischer, F. G. Die Synthese der Dehydro-geraniumsäure und anderer Verbindungen aus 2-Methyl-buten-(2)-al-(4) / F.G. Fischer, K. Löwenberg // Lieb. Ann. - 1932. - Vol. 494. - No 1. - Pp. 263-284.

50. Crombie, L. Lipids. Part VI. Total synthesis of a- and ß-el^ostearic and punicic (trichosanic) acid / L. Crombie, A.G. Jacklin // J. Chem. Soc. - 1957. - Pp. 1632-1646.

51. Fowler, E. M. F. Researches on acetylenic compounds. Part XXV. Synthesis of (±)-kawain / E.M.F. Fowler, H.B. Henbest // J. Chem. Soc. - 1950. - Pp. 3642 -3645.

52. Inhoffen, H. H. Synthesen in der Carotinoid-Reihe XXXI. Synthese des 10,10'-cis-Bixinmethylesters Ein Beitrag zur Stereochemie der cis-trans-isomeren Bixine / H.H. Inhoffen, G. Raspé // Lieb. Ann. - 1955. - Vol. 592. - No 3. - Pp. 214-221.

53. Mousseron, M. La reaction de Reformatsky sur les cyclocitrals / M. Mousseron, M. Mousseron-Canet, J. Neyrolles // C. R. Acad. Sci. - 1960. - Vol. 251. - Pp. 2641-2644.

54. v. Braun, J. a, ß-ungesättigte Aldehyde, III. Mitteil.: Die zwei Cyclocitryliden-acetaldehyde / J. v. Braun, P. Kurtz // Ber. - 1937. - Vol. 70. - No 5. - Pp. 1009-1012.

55. Sobotka, H., Polyene Syntheses / H. Sobotka, E. Bloch // Chem. Rev. -1944. - Vol. 34. - Pp. 435-460.

56. Davies, W. H. 129. Studies in the synthesis of vitamin-A. Part I / W.H. Davies, I.M. Heilbron, W.E. Jones, A. Lowe // J. Chem. Soc. - 1935.

57. Collin-Asselineau, C. Sur la cyclisation du ß-hydroxy-farnesylacétate d'éthyle / C. Collin-Asselineau 1953. - Vol. 235. - Pp. 634-636.

58. Goasdoue, N., Addition des zinciques issus d'a-bromonitriles sur les alcoylidenes malonates / N. Goasdoue, M. Gaudemar // J. Organometal. Chem. -1971. - Vol. 28. - № 1. - Pp. C9-C10.

59. Sheppard, A. Synthesis and reactions of 4-acetoxy-1-oxyazetidin-2-ones / A. Sheppard, M.J. Miller // J. Chem. Soc. - 1990. - No 9.

60. Collin-Asselineau, C., Synthèses dans la série de l'ambréinolide. Préparation d'une lactone odorante, Ci6H24O2 / C. Collin-Asselineau, E. Lederer // C. R. Acad. Sci. - 1952. - Vol. 234. - Pp. 341-343.

61. English, J. The Synthesis of Some 5-Substituted-5-hydroxy-2-pentenoic Acids1 / J. English, J.D. Gregory // J. Am. Chem. Soc. - 1947. - Vol. 69. - No 9. -Pp. 2123-2124.

62. Inhoffen, H. H. Synthesen in der Carotinoid-Reihe XXVI. Totalsynthese des Crocetin-dimethylesters / H.H. Inhoffen, O. Isler, G. von der Bey, G. Raspé, P. Zeller, R. Ahrens // Lieb. Ann. - 1953. - Vol. 580. - No 1. - Pp. 7-19.

63. Kohler, E.P., The Reaction Between Unsaturated Compounds and Organic Zinc Compounds / E.P. Kohler, G.L. Heritage, A.L. Macleod // Am. Chem. J. -1910. - Vol. 43. - No 6. - Pp. 475-486.

64. Kuhn, R. Synthese des Sorbophenons und Sorbicillins / R. Kuhn, H.A. Staab // Angew. Chem. - 1953. - Vol. 65. - No 14. - Pp. 371-371.

65. Kuhn, R. Synthese von Polyenylphenyl-ketonen / R. Kuhn, H.A. Staab // Chem. Ber. - 1954. - Vol. 87. - No 2. - Pp. 262-266.

66. Kuhn, R. Synthese der Hildebrandt-Säure; über den Aufbau methylierter Polyen-dicarbonsäuren / R. Kuhn, C. Grundmann // Ber. - 1937. - Vol. 70. - No 9. - Pp. 1894-1904.

67. Crombie, L. Experiments on the synthesis of the pyrethrins. Part XIII. Total synthesis of (±)-cis- and -trans-chrysanthemumdicarboxylic acid, (±)-cis- and -trans-pyrethric acid, and rethrins II / L. Crombie, S.H. Harper, K.C. Sleep // J. Chem. Soc. - 1957. - Pp. 2743-2754.

68. Royals, E. E. The Isomeric Citrylideneacetic Acids / E.E. Royals // J. Am. Chem. Soc. - 1947. - Vol. 69. - № 4. - Pp. 841-844.

69. Ziegler, K. Kondensationen mit y-Brom-crotonsäuree stern und Zink / K. Ziegler, W. Schumann, E. Winkelmann // Lieb. Ann. - 1942. - Vol. 551. - No 1. -Pp. 120-126.

70. Байдаковский, Л.С. Действие цинка на смесь коричного альдегида и a бромпропионового эфира / Л.С. Байдаковский // ЖРФХО. - 1905. - Vol. XXXVII. - Pp. 896-902.

71. Inhoffen, H. H. Synthesen in der Carotinoid-Reihe XXV. Darstellung der ß-C19-Säure und ihre Umwandlung in den ß-C19Aldehyd / H.H. Inhoffen, S. Bork, U. Schwieter // Lieb. Ann. - 1953. - Vol. 580. - No 1. - Pp. 1-6.

72. Tanabe, K. Studies on vitamin A and its related compounds. II. Reformatsky reaction of beta-cyclocitral with methyl gamma-bromosenecioate / K. Tanabe // Pharm. Bull. - 1955. - Vol. 3. - No 1. - Pp. 25-31.

73. Crombie, L. Amides of vegetable origin. Part IX. Total synthesis of anacyclin and related trienediynamides / L. Crombie, M. Manzoor-i-Khuda // J. Chem. Soc. - 1957.

74. Siegel, A. Über eine modifizierte Form der Reformatski-Reaktion / A. Siegel, H. Keckeis // Monatsh. Chem. - 1953. - Vol. 84. - No 5. - Pp. 910-918.

75. Wallach, O. Zur Kenntniss der Terpene und der ätherischen Oele / O. Wallach // Lieb. Ann. - 1902. - Vol. 323. - No 2. - Pp. 135-160.

76. Mousseron, M. La reaction de Reformatsky sur l'acétyl cyclohexene / M. Mousseron, M. Mousseron-Canet, J. Neyrolles // C. R. Acad. Sci. - 1960. - Vol. 251. - Pp. 1325-1327.

77. Tiemann, F. Ueber das Methyl-2-hepten-4-on-6 und die Synthese einer aliphatischen Isogeraniumsäure / F. Tiemann // Ber. - 1900. - Vol. 33. - No 1. -Pp. 559-566.

78. v. Auwers, K. Über Carbonsäuren der Semibenzolgruppe / K. v. Auwers, K. Ziegler // Lieb. Ann. - 1921. - Vol. 425. - No 3. - Pp. 280-294.

79. Wallach, O. Zur Kenntniss der Terpene und der ätherischen Oele / O. Wallach // Lieb. Ann. - 1901. - Vol. 314. - No 1-2. - Pp. 147-151.

80. Mousseron, M. Stéréospécificitié dans la reaction de Reformatsky. Étude des méthyl-2 acétyl-1 cyclohexénes 1 et 2 / M. Mousseron, M. Mousseron-Canet, J. Neyrolles // C. R. Acad. Sci. - 1960. - Vol. 251. - Pp. 1446-1448.

81. Ruzicka, L. Höhere Terpenverbindungen IV. Synthese des Cadalins / L. Ruzicka, C.F. Seidel // Helv. Chim. Acta. - 1922. - Vol. 5. - No 3. - Pp. 369-375.

82. Karrer, P. Über mehrfach ungesttigte, den ß- order a-Jononkohlenstoffring enthaltende Verbindungen / P. Karrer, H. Salomon, R. Morf, O. Walker // Helv. Chim. Acta. - 1932. - Vol. 15. - No 1. - Pp. 878-889.

83. Caliezi, A. Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. ber a-, ß- und Allo-bicyclofarnesylsure / A. Caliezi, H. Schinz // Helv. Chim. Acta. - 1952. - Vol. 35. - No 5. - Pp. 1637-1649.

84. Dreiding, A. S. The Reformatsky Reaction with 2-Hydroxymethylenecyclohexanone. 5,6,7,8-Tetrahydrocoumarinl / A.S. Dreiding, A.J. Tomasewski // J. Am. Chem. Soc. - 1954. - Vol. 76. - No 24. - Pp. 63886391.

85. Plattner, P. A. Synthese des 4,5-Cyclohexano-a-pyrons / P.A. Plattner, P. Treadwell, C. Seholz // Helv. Chim. Acta. - 1945. - Vol. 28. - No 1. - Pp. 771774.

86. Karrer, P. Synthese der Vitamin-A-Sure und der entsprechenden, den a-Jononkohlenstoffring enthaltenden Verbindung (3,7-Dimethyl-9-[1',1',3'-trimethyl-c.-hexen-3'-yl-2']-nonatetraen-(2,4,6,8)-carbonsure) / P. Karrer, E. Jucker, E. Schick // Helv. Chim. Acta. - 1946. - Vol. 29. - No 3. - Pp. 704-711.

87. Inhoffen, H. H. Synthesen in der Carotinoid-Reihe, VI Darstellung der Vitamin-A-Säure und einer isomeren C20-Säure / H.H. Inhoffen, F. Bohlmann, M. Bohlmann // Lieb. Ann. - 1950. - Vol. 568. - No 1. - Pp. 47-51.

88. Garbers, C. F. Synthesis of all-trans-, 2-cis- (or neo-), and 6 cis [2 14C]Vitamin A / C.F. Garbers // J. Chem. Soc. - 1956. - Pp. 3234-3236.

89. Jones, E. R. H. Studies in the sterol group. Part XXVIII. The application of the Reformatsky reaction to 7-ketocholesteryl acetate: A5-cholestene-3 : 7-diol-7-acetic acid / E.R.H. Jones, F.S. Spring // J. Chem. Soc. - 1937. - Pp. 302-304.

90. Kuhn, R. Synthese von cis - trans -isomeren methylierten Polyencarbonsäuren; Synthese und Konfiguration der Dehydro-geraniumsäure (Über konjugierte Doppelbindungen, XXIV. Mitteil.) / R. Kuhn, M. Hoffer // Ber. -1932. - Vol. 65. - № 4. - Pp. 651-660.

91. Farmer, E. H. Properties of conjugated compounds. Part XII. The addition of esters to butadiene esters and ketones: the effect of constitution on aß,aö-ratio / E.H. Farmer, T.N. Mehta // J. Chem. Soc. - 1931. - Pp. 1904-1913.

92. Braude, E. A. Alkenylation employing lithium alkenyls. Part VII. The reaction of isobutenyl-lithium with ethylenic ketones / E.A. Braude, J.A. Coles // J. Chem. Soc. - 1952.

93. Rupe, H. Ueber die ß, ö-Dimethylsorbinsäure. I / H. Rupe, W. Lotz // Ber. -1903. - Vol. 36. - No 1. - Pp. 15-16.

94. Burke, R. L. A Study of the Structure of Some Cyclic Amides and Related Tetrazoles1 / R.L. Burke, R.M. Herbst // J. Org. Chem. - 1955. - Vol. 20. - No 6. -Pp. 726-735.

95. Cawley, J. D. Chemistry of Vitamin A. XXVII. The Decarboxylation of y-Arylidene-ß-methylglutaconic Acids1 / J.D. Cawley, D.R. Nelan // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77. - No 15. - Pp. 4130-4134.

96. Fuson, R. C. Reformatsky Condensations Involving Vinylogs of Haloacetic Esters. II.1 Methyl y-Bromosenecioate / R.C. Fuson, P.L. Southwick // J. Am. Chem. Soc. - 1944. - Vol. 66. - No 5. - Pp. 679-681.

97. Wiley, R. H. A revision of the structural assignments for the geometrical isomers of 3-methyl-5-phenylpentadienoic acid / R.H. Wiley // J. Chem. Soc. -1958.

98. Robeson, C. D. Chemistry of Vitamin A. XXIV. The Synthesis of Geometric Isomers of Vitamin A via Methyl ß-Methylglutaconate1 / C.D. Robeson, J.D. Cawley, L. Weisler, M.H. Stern, C.C. Eddinger, A.J. Chechak // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77. - № 15. - Pp. 4111-4119.

99. Sobotka, H. Studies on Ionone. I. Cleavage of Ethyl Ionylidene Acetate1 / H. Sobotka, E. Bloch, D. Glick // J. Am. Chem. Soc. - 1943. - Vol. 65. - No 10. - Pp. 1961-1963.

100. Kuhn, R. Synthese von Vitamin A / R. Kuhn, C.J.O.R. Morris // Ber. - 1937. - Vol. 70. - № 4. - Pp. 853-858.

101. Young, W. G. Polyenes. I. The Synthesis and Absorption Spectra of the Ionylideneacetones and Related Compounds1,2 / W.G. Young, L.J. Andrews, S.J. Cristol // J. Am. Chem. Soc. - 1944. - Vol. 66. - No 4. - Pp. 520-524.

102. Wendler, N. L. Synthesis of Vitamin A / N.L. Wendler, H.L. Slates, N.R. Trenner, M. Tishler // J. Am. Chem. Soc. - 1951. - Vol. 73. - No 2. - Pp. 719-724.

103. Bruun, T. Studies in the polyene series. Part XXXVI. Further syntheses of acetylenic acids related to vitamin A / T. Bruun, I. Heilbron, B.C.L. Weedon, R.J. Woods // J. Chem. Soc. - 1950. - Pp. 633-637.

104. Heilbron, I. Studies in the polyene series. Part XXVII. The synthesis of a biologically active Ci6 acid / I. Heilbron, E.R.H. Jones, D.G. Lewis, R.W. Richardson, B.C.L. Weedon // J. Chem. Soc. - 1949. - Pp. 742-746.

105. Sobotka, H. Studies on Ionone. III. Structure of Ethyl Ionylidene-acetates / H. Sobotka, H.H. Darby, D. Glick, E. Bloch // J. Am. C hem. Soc. - 1945. - Vol. 67. - № 3. - Pp. 403-406.

106. Karrer, P. Über die Konstitution einiger aus ß-Jonon früher hergestellter ungesättigter Verbindungen / P. Karrer, J. Kebrle // Helv. Chim. Acta. - 1952. -Vol. 35. - № 7. - Pp. 2570-2573.

107. Prossess of making C18 unsaturated ketone related to vitamin A: пат. 2525568 USA: / D.A. Dorp, J.F. Arens; заявитель и патентообладатель Organon. -; заявл. 05.02.1946; опубл. 10.10.1950, - с.

108. Heilbron, I. M. Studies in the synthesis of vitamin-A. Part II / I.M. Heilbron, W.E. Jones, A. Lowe, H.R. Wright // J. Chem. Soc. - 1936.

109. Lowe, G. Studies in the polyene series. Part LIII. The synthesis of pseudocumyl analogues of ß-ionone and vitamin A acid / G. Lowe, F.G. Torto, B.C.L. Weedon // J. Chem. Soc. - 1958. - Pp. 1855-1861.

110. Heilbron, I. Studies in the polyene series; molecular structure and vitamin-A activity; the synthesis of a biologically active C17 acid / I. Heilbron, E.R. Jones, R.W. Richardson // J. Chem. Soc. - 1949. - Vol. 27. - Pp. 287-93.

111. Inhoffen, H. H. Synthesen in der Carotinoid-Reihe XXIV. Versuche zur Darstellung des 3,4-3',4'-Bisdehydro-ß-carotins / H.H. Inhoffen, W. Arend // Lieb. Ann. - 1952. - Vol. 578. - No 1. - Pp. 177-187.

112. Heilbron, I. Studies in the polyene series; the C17 acid and C18 ketone related to vitamin A / I. Heilbron, E.R. Jones, D.G. O'Sullivan // J. Chem. Soc. -1946. - Pp. 866-9.

113. Eugster, C. H. Carotinoidsynthesen XVII. Synthese des 2,2'-Dimethyl-ß-carotins / C.H. Eugster, A.H. Trivedi, P. Karrer // Helv. Chim. Acta. - 1955. - Vol.

38. - № 6. - Pp. 1359-1363.

114. Entschel, R. Carotinoidsynthesen XVIII. Synthese eines si-2,2'-Dimethyl-carotins / R. Entschel, C.H. Eugster, P. Karrer // Helv. Chim. Acta. - 1956. - Vol.

39. - No 3. - Pp. 686-690.

115. Manufakture of condensation products пат. 2540116 USA: / W. Harber, A. Businger; заявитель и патентообладатель Hoffmann La Roche. -; заявл. 07.06.47; опубл. 06.02.51, - с.

116. Method of Making Acetylenic Carbinols: пат. 2726269 USA: / W.J. Humphelet; заявитель и патентообладатель Humphelet, W. J. -; заявл. 11.09.1951; опубл. 06.12.1955, - с.

117. Method of Making Vitamin A and Intermediates Formed Thereby: пат. 2676990: / W.J. Humphelet, D.M. Burness; заявитель и патентообладатель Eastman Kodak Co. -; заявл. 11.09.1951; опубл. 27.04.1954, - с.

118. Kim, S., Trimethylsilyl Triflate Promoted Conjugate Addition of Organozinc Compounds to a,ß-Enones / S. Kim, W.S. Han, J.M. Lee // Bull. Korean Chem. Soc. - 1992. - Vol. 13. - No 5. - Pp. 466-467.

119. Kim, S., Trialkylsilyl triflate promoted conjugate addition of alkynylzinc compounds to a,ß-enones / S. Kim, M.L. Joo // Tetrahedron Lett. - 1990. - Vol. 31. - No 52. - Pp. 7627-7630.

120. Dubois, J.C., Addition 1-4 du réactif de Reformatsky sur les cétones a,ß-éthyléniques / J.C. Dubois, J.P. Guette, H.B. Kagan // Bull. Soc. Chim. France. -1966. - No 9. - Pp. 3008-3013.

121. Кириллов, Н. Ф. Взаимодействие замещенных халконов с метиловыми эфирами 1-бромциклоалканкарбоновых кислот и цинком / Н.Ф. Кириллов, А.Г. Гаврилов // ЖОХ. - 2008. - Т. 78. - Вып. 7. - С. 1189-1191. [Reaction of substituted chalcones with methyl 1- bromocycloalkanecarboxylates and zinc / N.F. Kirillov,A.G. Gavrilov // Russ. J. Gen. Chem. - 2008. - Vol. 78. - No 7. Pp. 1422-1424.]

122. Кириллов, Н. Ф. Взаимодействие реактива Реформатского, полученного из метилового эфира 1 бромциклогексанкарбоновой кислоты и цинка, с замещенными халконами / Н.Ф. Кириллов, А.Г. Гаврилов // ЖОрХ. -2008. - Т. 44. - Вып. 7. - С. 975-976. [Reaction of Reformatsky reagent prepared from methyl 1- bromocyclohexanecarboxylate and zinc with substituted chalcones / N.F. Kirillov,A.G. Gavrilov // Russ. J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 44. - No 7. Pp. 963-964.]

123. Кириллов, Н.Ф. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с замещенными халконами / Н.Ф. Кириллов, А.Г. Гаврилов // Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений : тез. докл. XI Международной научно -технической

конференции, г. Волгоград, 3-6 июн. 2008 г., г. Волгоград, 2008 г. 2008. - С. 85.

124. Кириллов, Н. Ф. Взаимодействие 1,5-диарилпента-1,4-диен-3-онов с метиловыми эфирами 1-бромциклоалканкарбоновых кислот и цинком цинком / Н.Ф. Кириллов, А.Г. Гаврилов, М.И. Вахрин, В.П. Фешин // ЖОХ. -

2011. - Т. 81. - Вып. 6. - С. 1002-1004. [Reaction of 1,5-diarylpenta-1,4-dien-3-ones with methyl 1-bromocycloalkanecarboxylates and zinc / N.F. Kirillov, A.G. Gavrilov, M.I. Vakhrin, V.P. Feshin // Russ. J. Gen. Chem. - 2011. - Vol. 81. - No 6. Pp. 1195-1197.]

125. Кириллов, Н.Ф. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского 2-арилметилен-1,3-дифенилпропан-1,3-дионами / Н.Ф. Кириллов, Е.А. Никифорова, М.И. Вахрин // ЖОХ. - 2011. - Т. 81. - Вып. 6. -С. 1050-1052. [Kirillov, N.F. Reaction of Alicyclic Reformatsky Reagents with 2-Arylmethylene-1,3-diphenylpropane-1,3-diones / N.F. Kirillov, E.A. Nikiforova, M.I. Vakhrin // Russ. J. Gen. Chem. - 2011. - Vol. 81. - No 6. Pp. 1243-1244.]

126. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с соединениями, содержащими двойную углерод-углеродную связь, активированную двумя электроноакцепторными группами: Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. / Е.А. Никифорова -Новосибирск: 2013.

127. Кириллов, Н.Ф. Взаимодействие метил 1-бромциклоалканкарбоксилатов с цинком и этил-5-арил-3-оксо-2,2-диэтилпент-4-еноатами / Н.Ф. Кириллов, Е.А. Никифорова, П.А. Слепухин, М.И. Вахрин // ЖОХ. - 2012. - Т. 82. - Вып. 5. - С. 788-792. [Kirillov, N.F. Reaction of Methyl 1-Bromocycloalkanecarboxylates with Zinc and Ethyl 5-Aryl-3-oxo-2,2-diethylpent-4-enoates / N.F. Kirillov, E.A. Nikiforova, P.A. Slepukhin, M.I. Vakhrin // Russ. J. Gen. Chem. - 2012. - Vol. 82. - No 5. Pp. 891-894.]

128. Кириллов, Н. Ф. Взаимодействие метиловых эфиров 1 бромциклоалканкарбоновых кислот с цинком и 2,6 бис(арилметилен)-циклогексанонами / Н.Ф. Кириллов, А.Г. Гаврилов, А.Н. Васянин // ЖОХ. -

2012. - Т. 82. - Вып. 2. - С. 294-298. [Reaction of methyl 1-bromocycloalkanecarboxylates with zinc and 2,6-bis(arylmethylene)cyclohexanones / N.F. Kirillov, A.G. Gavrilov, A.N. Vasyanin, S.N. Shurov, M.I. Vakhrin, P.A. Slepukhin // Russ. J. Gen. Chem. - 2012. - Vol. 82. - No 2. Pp. 289-293.]

129. Кириллов, Н. Ф. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с 2,5-бис(арилметилен)циклопентанонами / Н.Ф. Кириллов, А.Г. Гаврилов, П.А. Слепухин // ЖОрХ. - 2012. - Т. 48. - Вып. 6. - С. 771775. [Reaction of alicyclic Reformatsky reagents with 2,5-bis(arylmethylidene) cyclopentanones / N.F. Kirillov, A.G. Gavrilov, P.A. Slepukhin, M.I. Vakhrin, A.N. Vasyanin, S.N. Shurov // Russ. J. Org. Chem. - 2012. - Vol. 48. - No 6. Pp. 767-771.]

130. Кириллов, Н. Ф. Взаимодействие метил-1 бромциклопентан- и метил-1-бромциклогексанкарбоксилатов с цинком и 2-арилметилен-2,3-дигидро-1Н-

инден-1-онами или 2 арилметилен-3,4-дигидронафталин-1(2Н)-онами / Н.Ф. Кириллов, А.Г. Гаврилов, М.И. Вахрин // ЖОрХ. - 2012. - Т. 48. - Вып. 3. -С. 374-377. [Reaction of methyl 1-bromocyclopentane-and 1-bromocyclohexanecarboxylates with zinc and 2-arylmethylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones or 2-arylmethylidene-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones / N.F. Kirillov, A.G. Gavrilov, M.I. Vakhrin // Russ. J. Org. Chem. - 2012. - Vol. 48. -№ 3. Pp. 368-372.]

131. Кириллов, Н.Ф. Взаимодействие метил 1-бромциклопентан- и 1-бромциклогексанкарбоксилатов с цинком и 2-арилметилениндан-1,3-дионами / Н.Ф. Кириллов, Е.А. Никифорова // ЖОрХ. - 2014. - Т. 50. - Вып. 6. - С. 804-807. [Kirillov, N.F. Reaction of Methyl 1-Bromocyclopentane- and -Cyclohexanecarboxylates with Zinc and 2-Arylmethylideneindan-1,3-diones / N.F. Kirillov,E.A. Nikiforova // Russ. J. Org. Chem. - 2014. - Vol. 50. - No 6. Pp. 786789.]

132. Щепин, В. В. Изучение взаимодействия цинкорганических реагентов, образованных из алкиловых эфиров диброммалоновой кислоты и цинка с производными 2-арилметилениндан-1,3-диона и 5-арилметилен-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-диона / В.В. Щепин, Ю.Г. Степанян, П.С. Силайчев // ЖОХ.

- 2008. - Т. 78. - Вып. 5. - С. 787-790. [Investigation of reactions of the organozinc reagents prepared from zinc and dialkyl dibromomalonates with the derivatives of 2-arylmethyleneindan-1,3- dione and 5-arylmethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione / V.V. Shchepin, Y.G. Stepanyan, P.S. Silaichev // Russ. J. Gen. Chem. - 2008. - Vol. 78. - № 5. Pp. 929-932.]

133. Щепин, В. В. Взаимодействие бромсодержащих цинкорганических реагентов, образованных из а,а-дибромкарбонилсодержащих соединений и цинка, с 2-арилметилениндан-1,3-дионами и 5-арилметилен-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионами / В.В. Щепин, Ю.Г. Степанян, П.С. Силайчев // ЖОрХ.

- 2010. - Т. 46. - Вып. 4. - С. 509-513. [Reactions of bromine-containing organozinc compounds derived from a,a-dibromo ketones with 2-arylmethylideneindan-1,3-diones and 5-arylmethylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones / V.V. Shchepin, Y.G. Stepanyan, P.S. Silaichev, M.A. Ezhikova, M.I. Kodess // Russ. J. Org. Chem. - 2010. - Vol. 46. - No 4. Pp. 499-502.]

134. Ocampo, R. The Reformatsky reaction in organic synthesis. Recent advances / R. Ocampo, W.R. Dolbier // Tetrahedron Lett. - 2004. - Vol. 60. - № 42. - Pp. 9325-9374.

135. Щепин, В.В. Реакция цинк-енолятов, образованных из 1-арил-2-бромалканонов, с 3-ацил-6-бромхромен-2-онами / В.В. Щепин, А.Е. Корзун, С.Н. Шуров, М.И. Вахрин // ЖОрХ. - 2004. - Т. 40. - Вып. 10. - С. 15361538. [Reactions of zinc enolates derived from 1-aryl-2-bromo-alkanones with 3-acyl-6-bromochromen-2-ones / V.V. Shchepin, A.E. Korzun, S.N. Shurov, M.I. Vakhrin // Russ. J. Org. Chem. - 2004. - Vol. 40. - No 10. Pp. 1487-1489.]

136. Щепин, В. В. Реакции цинк-енолятов, образованных из 1-арил-2-бромалканонов и цинка, с 3-ароил-6-бромхромен-2-онами и 2-бензоилбензо[/]хромен-3-оном / В.В. Щепин, А.Е. Корзун, М.И. Вахрин //

ЖОрХ. - 2006. - Т. 42. - Вып. 9. - С. 1362-1365. [Reactions of zinc enolates derived from 1-aryl-2-bromo-alkanones and 1-aryl-2-bromo-2-phenylethanone with 3-aroyl-6-bromochromen-2-ones and 2-benzoylbenzo[/]chromen-3-one / V.V. Shchepin, A.E. Korzun, M.I. Vakhrin, P.S. Silaichev, M.A. Ezhikova, M.I. Kodess // Russ. J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 42. - No 9. Pp. 1344-1347.]

137. Изучение реакции Реформатского с хлорацилами, иминами оксиальдегидов, дикарбонильными соединениями и соединениями с активированной электроноакцепторными группами двойной связью : дис. ... канд. хим. наук : 02.00.03 / Д.В. Фотин - Пермь: 2004. - 126

138. Щепин, В. В. Реакция цинк-енолятов, образованных из 1-арил-2,2 дибромалканонов, с 3-ацетил-6-бромхроменоном / В.В. Щепин, Н.Ю. Русских, М.М. Калюжный // ЖОрХ. - 2003. - Т. 39. - Вып. 9. - С. 1389-1390. [Reactions of zinc enolates derived from 1-aryl-2,2-dibromoalkanones with 3-acetyl-6-bromochromen-2-one / V.V. Shchepin, N.Y. Russkikh, M.M. Kalyuzhnyi, R.V. Shchepin, M.I. Vakhrin // Russ. J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 39. - No 9. Pp. 1316-1317.]

139. Щепин, В. В. Селективное циклопропанирование хроменов с фенилакрилоильным заместителем бромсодержащими цинк-енолятами / В.В. Щепин, М.М. Калюжный, Н.Ю. Русских // ХГС. - 2004. - Вып. 7. - С. 11081109. [Selective cyclopropanation of chromenes with a phenylacryloyl substituent by bromine-containing zinc enolates / V.V. Shchepin, M.M. Kalyugnii, N.Y. Russkikh // Chem. Het. Com. - 2004. - No 7. Pp. 956-957.]

140. Щепин, В. В. Изучение реакций цинк-енолятов, образованных из 1 арил-2,2-дибромалканонов и цинка с 2-ацил-3H-бензо[/]хромен-3-онами, амидами 6-бром-2 оксохромен-3- и 3-оксо-3H-бензо[/]хромен-2-карбоновых кислот / В.В. Щепин, М.М. Калюжный, П.С. Силайчев // ЖОрХ. - 2004. - Т. 40. - Вып. 9. - С. 1399-1404. [Reactions of zinc enolates derived from 1-aryl-2,2-di-bromoalkanones with 2-acyl-3^-benzo[/]chromen-3-ones, 6-bromo-2-oxochromene-3-carboxamides, and 3-oxo-3#-benzo-[/]chromene-2-carboxamides / V.V. Shchepin, M.M. Kalyuzhnyi, P.S. Silaichev, N.Y. Russkikh, R.V. Shchepin, M.A. Ezhikova, M.I. Kodess // Russ. J. Org. Chem. - 2004. - Vol. 40. - No 9. Pp. 1353-1358.]

141. Щепин, В. В. Циклопропанирование 3-(2-оксо-4a,8a-дигидро-2H-хромен-3 карбонил)-хромен-2-онона цинк-енолятами, образованными из 1 арил-2,2-дибромалканонов / В.В. Щепин, Н.Ю. Русских, Д.В. Узун, П.С. Силайчев // ЖОрХ. - 2005. - Т. 41. - Вып. 1. - С. 131-133. [Cyclopropanation of 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl-carbonyl)-2H-chromen-2-one with zinc enolates derived from 1-aryl-2,2-dibromoalkanones / V.V. Shchepin, N.Y. Russkikh, D.V. Uzun, P.S. Silaichev // Russ. J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 41. - No 1. Pp. 131133.]

142. Щепин, В. В. Реакции цинк-енолятов, полученных из a,a-дибромкарбонильных соединений и цинка, с 3-(2-оксо-4а,8а-дигидро-2H-хромен-3 карбонил)-хромен-2-оном / В.В. Щепин, Д.В. Узун, Н.Ю. Русских // ЖОХ. - 2006. - Т. 76. - Вып. 7. - С. 1190-1193. [Reactions of zinc enolates

derived from a,a-dibromo carbonyl compounds with 3-(2-oxo-4a,8a-dihydro-2H-chromene-3-carbonyl)chromen-2-one / V.V. Shchepin, D.V. Uzun, N.Y. Russkikh, M.I. Vakhrin, P.S. Silaichev // Russ. J. Gen. Chem. - 2006. - Vol. 76. - No 7. Pp. 1141-1145.]

143. Взаимодействие 1-арил-2,2-дибромалканонов с цинком и 4-ароил-Ш-бензо^оксепин-3-онами / А.А. Глухов, Н.Ф. Кириллов, А.А. Потапова // ЖОХ. - 2010. - Т. 80. - Вып. 3. - С. 449-451. [Reaction of 1-aryl-2,2-dibromoalkan-1-ones with zinc and 4-aroyl-1H-benzo[c]oxepin-3-ones / A.A. Glukhov, N.F. Kirillov, A.A. Potapova, M.I. Vakhrin, O.A. Maiorova // Russ. J. Gen. Chem. - 2010. - Vol. 80. - № 3. Pp. 472-474.]

144. Щепин, В. В. Циклопропанирование бромсодержащими цинк-енолятами N-замещенных амидов 3-арил-2-цианопропеновой кислоты, производных 5,5-диметил-2,5-дигидро-2-оксофуран-3-карбоновой кислоты и 2-оксохромен-3-карбоновой кислоты / В.В. Щепин, П.С. Силайчев, Ю.Г. Степанян // ЖОрХ. - 2006. - Т. 42. - Вып. 7. - С. 993-1000. [Cyclopropanation of N-substituted 3-aryl-2-cyanoprop-2-enamides and derivatives of 5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid and 2-oxochromene-3-carboxylic acid with bromine-containing zinc enolates / V.V. Shchepin, P.S. Silaichev, Y.G. Stepanyan, M.M. Kalyuzhnyi, N.Y. Russkikh, M.I. Kodess // Russ. J. Org. Chem.

- 2006. - Vol. 42. - No 7. Pp. 973-980.]

145. Щепин, В. В. Реакции цинк-енолятов, образованных из 1-арил-2,2-дибромалканонов и цинка, с ариловыми эфирами и хлорангидридом 2-оксо-2^хромен-3 карбоновой кислоты / В.В. Щепин, М.М. Калюжный, Н.Ю. Русских // ЖОХ. - 2005. - Т. 75. - Вып. 9. - С. 1525-1527. [Reaction of zinc enolates formed from 1-aryl-2,2-dibromoalkanones and zinc, with aryl esters and chloride of 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid / V.V. Shchepin, M.M. Kalyuzhnyi, N.Y. Russkikh // Russ. J. Gen. Chem. - 2005. - Vol. 75. - No 9. Pp. 1452-1454.]

146. Щепин, В. В. Реакция цинк-енолятов, образованных из 1-арил-2 бромалканонов с метиловыми эфирами замещенной 2-оксохромен-3 карбоновой кислоты / В.В. Щепин, А.Е. Корзун, С.Н. Шуров // ЖОХ. - 2004.

- Т. 74. - Вып. 9. - С. 1520-1523. [Reaction of methyl esters of substituted 2-oxochromene-3-carboxylic acids with zinc enolates formed from 1-aryl-2-bromoalkanones / V.V. Shchepin, A.E. Korzun, S.N. Shurov, M.I. Vakhrin, N.Y. Russkikh // Russ. J. Gen. Chem. - 2004. - Vol. 74. - No 9. Pp. 1410-1413.]

147. Реакция цинкенолятов, образованных из 1 -арил-2-бром-2-фенилэтанона или 2-броминданона и цинка, с алкиловыми эфирами 2-оксохромен- и 6-бром-2-оксохромен-3-карбоновой кислоты / В.В. Щепин, А.Е. Корзун, М.И. Вахрин // ЖОХ. - 2006. - Т. 76. - Вып. 5. - С. 777-780. [Reactions of zinc enolates derived from 1-aryl-2-bromo-2-phenylethanone and 2-bromoindan-1-one with alkyl 2-oxochromene-and 6-bromo-2-oxochromene-3-carboxylates / V.V. Shchepin, A.E. Korzun, M.I. Vakhrin, P.S. Silaichev, M.A. Ezhikova, M.I. Kodess // Russ. J. Gen. Chem. - 2006. - Vol. 76. - No 5.

148. Щепин, В. В. Взаимодействие реактивов Реформатского с замещёнными алкиловыми эфирами 2-оксохромен-3-карбоновой кислоты / В.В. Щепин, Д.В. Фотин, В.В. Фотин // ЖОХ. - 2004. - Т. 74. - Вып. 7. - С. 1195-1197. [Reaction of Reformatsky reagents with substituted alkyl esters of 2-oxochromene-3-carboxylic acid / V.V. Shchepin, D.V. Fotin, V.V. Fotin, M.I. Vakhrin, S.N. Shurov // Russ. J. Gen. Chem. - 2004. - Vol. 74. - No 7. Pp. 11051107.]

149. Щепин, В. В. Реакция реактива Реформатского, полученного из метилового эфира a-бромизомасляной кислоты, с алкиловыми эфирами или N-бензиламидом 2 оксо 2H бензо[/]хромен-3-карбоновой кислоты / В.В. Щепин, Д.В. Фотин, С.Н. Шуров // ЖОрХ. - 2003. - Т. 39. - Вып. 9. - С. 1307-1309. [Reformatsky reaction of methyl a-bromoisobutyrate with 2-oxo-2H-benzo[/]chromene-3-carboxylic acid esters and N-benzylamide / V.V. Shchepin, D.V. Fotin, S.N. Shurov // Russ. J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 39. - No 9. Pp. 1231-1233.]

150. Щепин, В. В. Взаимодействие реактива Реформатского, полученного из 3-бромтетрагидрофуран-2 она, с производными 2-оксохромен-3-карбоновой кислоты или 3-оксо-3H-бензо[f]хромен-2-карбоновой кислоты / В.В. Щепин, Д.В. Фотин, С.Н. Шуров // ЖОХ. - 2004. - Т. 74. - Вып. 9. - С. 1513-1515. [Reaction of the Reformatskii reagent obtained from bromotetrahydrofuran-2- one with 2-oxochromene-3-carboxylic or 3-oxo-3H-benzo[/]chromene-2-carboxylic acid derivatives / V.V. Shchepin, D.V. Fotin, S.N. Shurov // Russ. J. Gen. Chem. -2004. - Vol. 74. - No 9. Pp. 1403-1405.]

151. Щепин, В. В. Изучение реакции 1-арил-2,2-дибромбутанонов с цинком и алкиловыми эфирами 6-бром-2-оксо-2Я-хромен-3-карбоновой кислоты / В.В. Щепин, М.М. Калюжный, Р.В. Щепин, М.И. Вахрин // ЖОрХ. - 2003. -Т. 39. - Вып. 6. - С. 892-894. [Reactions of 1-Aryl-2,2-dibromobutan-1-ones with Zinc and Alkyl 6-Bromo-2-oxo-2-H-chromen-3-carboxylate / V.V. Zhchepin, M.M. Kalyuzhnyi, R.V. Zhchepin, M.I. Vakhrin // Russ. J. Org. Chem. - 2003. -Vol. 39. - No 6. Pp. 843-845.]

152. Щепин, В. В. Простой синтез производных 1a,7b дигидроциклопропа[с]хромена / В.В. Щепин, М.М. Калюжный, Р.В. Щепин // ХГС. - 2001. - Т. 37. - Вып. 10. - С. 1415-1416. [Simple synthesis of 1a,7b-dihydrocyclopropa-[c] chromene derivatives / V.V. Shchepin, M.M. Kalygnii, R.V. Shchepin // Chem. Het. Com. - 2001. - Vol. 37. - No 10. Pp. 1296-1297.]

153. Щепин, В. В. Реакция цинк-енолятов замещенных 1-арил-2,2 дибромбутанонов с алкиловыми эфирами 3-оксо-3H бензо[/]хромен-2-карбоновой кислоты / В.В. Щепин, Н.Ю. Русских, М.М. Калюжный // ЖОХ. -2004. - Т. 74. - Вып. 6. - С. 1013-1014. [Reactions of zinc enolates of substituted 1-aryl-2,2-dibromobutanones with alkyl esters of 3-oxo-3h-benzo[/]chromene-2-carboxylic acid / V.V. Shchepin, N.Y. Russkikh, M.M. Kalyuzhnyi, R.V. Shchepin, M.I. Vakhrin // Russ. J. Gen. Chem. - 2004. - Vol. 74. - No 6. Pp. 937938.]

154. Щепин, В. В. Взаимодействие цинк-енолятов, образованных из 2,2-диброминдан-1-она или 2,2, дибром-1-тетралона и цинка, с производными 2-оксохромен-3 карбоновой кислоты / В.В. Щепин, П.С. Силайчев, М.И. Кодесс // ЖОрХ. - 2007. - Т. 43. - Вып. 10. - С. 1451-1454. [Reaction of zinc enolates prepared from 2,2-dibromoindan-1-one or 2,2-dibromo-1-tetralone and zinc with 2-oxochromen-3-carboxylic acid derivatives / V.V. Shchepin, P.S. Silaichev, M.I. Kodess // Russ. J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 43. - No 10. Pp. 14411445.]

155. Глухов, А. А. Взаимодействие цинк-енолятов, образованных из 1 арил-2,2-дибромалканонов и цинка, с алкиловыми эфирами 3-оксо-1,3-дигидробензо[с]оксепин-4-карбоновой кислоты / А.А. Глухов, Н.Ф. Кириллов, С.Н. Шуров // ЖОХ. - 2009. - Т. 79. - Вып. 9. - С. 1538-1542. [Interaction of zinc enolates prepared from 1 -aryl-2,2-dibromoalkanones and zinc with alkyl 3-oxo-1,3-dihydrobenzo[c]oxepine-4-carboxylates / A.A. Glukhov, N.F. Kirillov, S.N. Shurov, M.I. Vakhrin, O.A. Maiorova // Russ. J. Gen. Chem. - 2009.

- Vol. 79. - No 9. Pp. 1895-1899.]

156. Кириллов, Н. Ф. Синтез и антиноцицептивная активность производных 4-(1-метоксикарбонилциклогексил)- и 6-бром-4-(1-метоксикарбонилциклогексил)-2-оксохроман-3-карбоновых кислот / Н.Ф. Кириллов, Р.Р. Махмудов, Е.А. Никифорова, Л.Г. Марданова // Хим. фарм. ж.

- 2015. - Т. 49. - Вып. 8. - С. 13-15. [Kirillov, N. F. Synthesis and Antinociceptive Activity of 4-(1-Methoxycarbonylcyclohexyl)-and 6-Bromo-4-(1-Methoxycarbonylcyclohexyl)-2-Oxochromane-3-Carboxylic Acid Derivatives / N.F. Kirillov, R.R. Makhmudov, E.A. Nikiforova, L.G. Mardanova // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2015. - Vol. 49. - No 8. Pp. 506-508.]

157. Никифорова, Е.А. Строение этил Е-6-бром-4[1-(метоксикарбонил)циклобутил]-2-оксохроман-3-карбоксилата / Н.Ф. Кириллов, Е.А. Никифорова, М.В. Дмитриев // ЖСХ. - 2015. - Т. 56. - Вып. 7. - С. 1473-1475. [Kirillov, N.F. Structure of Ethyl E-6-Bromo-4-[1-(methoxycarbonyl)cyclobutyl]-2-oxochromene-3-carboxylate / N.F. Kirillov, E.A. Nikiforova, M.V. Dmitriev // J. Struct. Chem. - 2015. - Vol. 56. - No 7. Pp. 14171419.]

158. Щепин, В. В. Циклопропанирование N-замещенных амидов 2-оксохромен-3 карбоновой кислоты и 3-оксобензо[/]хромен-2-карбоновой кислоты бромсодержащим цинк-енолятом, полученным из а,а-дибромпинаколина и цинка / В.В. Щепин, П.С. Силайчев, М.И. Вахрин, Н.Ю. Русских // ЖОрХ. - 2005. - Т. 41. - Вып. 8. - С. 1242-1244. [Cyclopropanation of N-substituted 2-oxochromene-3-carboxamides and 3-oxobenzo[/]chromene-2-carboxamides with bromine-containing zinc enolate prepared from a,a -dibromopinacolin and zinc / V.V. Shchepin, P.S. Silaichev, M.I. Vakhrin, N.Y. Russkikh // Russ. J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 41. - No 8. Pp. 1219-1221.]

159. Щепин, В. В. Циклопропанирование N-замещенных амидов 2 оксохромен- и 6-бром-2-оксохромен-3-карбоновой кислоты цинк-енолятами, полученными из 1-арил-2,2-дибромалканонов / В.В. Щепин, П.С. Силайчев,

Р.В. Щепин // ЖОрХ. - 2005. - Т. 41. - Вып. 4. - С. 539-546. [Cyclopropanation of N-substituted 2-oxochromene- and 6-bromo-2-oxochromene-3-carboxamides with zinc enolates derived from 1-aryl-2,2-dibromoalkanones / V.V. Shchepin, P.S. Silaichev, R.V. Shchepin, M.A. Ezhikova, M.I. Kodess // Russ. J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 41. - No 4. Pp. 527-534.]

160. Shchepin, V. V. Synthesis of 8-R-9c-alkyl-1-aryl-2-benzyl-1-hydroxy-

I,2,9b,9c-tetrahydro-5- oxa-2-aza-cyclopenta[2,3]cyclopropa[1,2-a]naphthalene-3,4-diones and reaction thereof with acetic anhydride / V.V. Shchepin, P.S. Silaychev, A.R. Rakitin, M.I. Kodess // Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47. - No 4. - Pp. 557-560.

161. Щепин, В. В. Реакция цинкорганических реагентов, образованных из диалкиловых эфиров диброммалоновой кислоты или метиловых эфиров 4,4-дибром-3-оксоалкановых кислот и цинка, с амидами 2 оксохромен-3 карбоновой кислоты / В.В. Щепин, П.С. Силайчев, Ю.Г. Степанян, М.И. Вахрин // ЖОХ. - 2006. - Т. 76. - Вып. 6. - С. 984-987. [Reaction of organozinc reagents derived from dialkyl 2,2-dibromomalonates and methyl 4,4-dibromo-3-oxoalkanoates with 2-oxochromene-3-carboxamides / V.V. Shchepin, P.S. Silaichev, Y.G. Stepanyan, M.I. Vakhrin // Russ. J. Gen. Chem. - 2006. - Vol. 76.

- No 6. Pp. 942-945.]

162. Щепин, В. В. Реакция N-замещенных амидов 2-оксохромен-3 карбоновой кислоты с бромпроизводными цинк-енолятов, полученных из алкиловых эфиров 2,2-диалкил-4,4-дибром-3-оксоалкановых кислот и цинка / В.В. Щепин, П.С. Силайчев, Н.Ю. Русских // ЖОрХ. - 2006. - Т. 42. - Вып. 8.

- С. 1179-1184. [Reaction of N-substituted 2-oxochromen-3-carboxamides with bromoderivatives of zinc enolates prepared from alkyl 2,2-dialkyl-4,4-dibromo-3-oxoalkanoates and zinc / V.V. Shchepin, P.S. Silaichev, N.Y. Russkikh, M.I. Vakhrin, M.I. Kodess // Russ. J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 42. - No 8. Pp. 11571163.]

163. Щепин, В. В. Реакция цинк-енолятов, образованных из 1-арил-2-бромфенилэтанона или 2-броминданона и цинка с алкиловыми эфирами 2-оксохромен- и 6-бром-2-оксохромен-3 карбоновой кислоты / В.В. Щепин, А.Е. Корзун, М.И. Вахрин // ЖОХ. - 2006. - Т. 76. - Вып. 5. - С. 814-817. [Reaction of the zinc enolate derived from 1,1-dibromo-3,3-dimethylbutan-2- one with 3-aryl-2-cyanopropenoic acid amides and esters and 2-oxochromene-3-carboxamides / V.V. Shchepin, P.S. Silaichev, Y.G. Stepanyan, K.P. Lebedev, M.I. Vakhrin // Russ. J. Gen. Chem. - 2006. - Vol. 76. - No 5. Pp. 743-746.]

164. Щепин, В. В. Синтез замещенных 4a,10b-дигидро-Ш-хромено[3,4-с]пиридин-2,4,5-трионов реакцией Реформатского / В.В. Щепин, Д.В. Фотин // ХГС. - 2002. - Т. 38. - Вып. 11. - С. 1613-1614. [Synthesis of Substituted 4a,10b-Dihydro-1#-chromeno-[3,4-c]-pyridine-2,4,5-triones via the Reformatsky Reaction / V.V. Shchepin,D.V. Fotin // Chem. Het. Com. - 2002. - Vol. 38. - No

II. Pp. 1430-1431.]

165. Щепин, В. В. Синтез 3 R1-1-R2-1-R3-4a,10b-дигидро-1Я-хромено[3,4-с]пиридин-2,4,5 трионов реакцией Реформатского / В.В. Щепин, Д.В. Фотин,

М.И. Вахрин, С.Н. Шуров // ЖОХ. - 2004. - Т. 74. - Вып. 9. - С. 1516-1519.

12 3

[Synthesis of 3-R -1-R -1-R -4a,10b- dihydro-1^-chromeno[3,4-c]-pyridine-2,4,5-triones by the Reformatskii reaction / V.V. Shchepin, D.V. Fotin, M.I. Vakhrin, S.N. Shurov // Russ. J. Gen. Chem. - 2004. - Vol. 74. - No 9. Pp. 1406-1409.]

166. Щепин, В. В. Изучение реакции реактивов Реформатского с N-замещенными амидами 6-бром-2-оксохромен-3-карбоновой кислоты / В.В. Щепин, Д.В. Фотин, В.В. Фотин, М.И. Вахрин // ЖОрХ. - 2004. - Т. 40. -Вып. 6. - С. 929-931. [Reformatsky reaction with N-substituted 6-bromo-2-oxochromene-3- carboxamides / V.V. Shchepin, D.V. Fotin, V.V. Fotin, M.I. Vakhrin // Russ. J. Org. Chem. - 2004. - Vol. 40. - No 6. Pp. 892-894.]

167. Щепин, В. В. Взаимодействие реактива Реформатского, образованного из метилового эфира 1 бромциклогексанкарбоновой кислоты и цинка, с N-ариламидами 2 оксохромен- и 6-бром-2-оксохромен-3-карбоновых кислот /

B.В. Щепин, Н.Ф. Кириллов, М.И. Вахрин // ЖОХ. - 2006. - Т. 76. - Вып. 7. -

C. 1194-1197. [Reformatsky reaction of methyl 1-bromocyclohexane-1-carboxylate with N-aryl-2-oxochromene-3-carboxamides / V.V. Shchepin, N.F. Kirillov, M.I. Vakhrin, O.B. Bayanova, S.N. Shurov, P.S. Silaichev // Russ. J. Gen. Chem. - 2006. - Vol. 76. - № 7. Pp. 1146-1149.]

168. Щепин, В. В. Изучение реакции реактива Реформатского, образованного из метилового эфира 1 -бромциклопентанкарбоновой кислоты и цинка, с N-ариламидами 2-оксохромен- и 6-бром-2-оксохромен-3 карбоновых кислот / В.В. Щепин, Н.Ф. Кириллов, М.И. Вахрин // ЖОрХ. -2007. - Т. 43. - Вып. 10. - С. 1549-1551. [Study of reaction of Reformatsky reagent prepared from methyl bromocyclopentanecarboxylate and zinc with 2-oxochromen-and 6-bromo-2- oxochromen-3-carboxylic acids N-arylamides / V.V. Shchepin, N.F. Kirillov, M.I. Vakhrin, O.B. Bayanova, S.N. Shurov // Russ. J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 43. - № 10.

169. Кириллов Н.Ф. Взаимодействие метил 1-бромциклоалканкарбоксилатов с цинком и N-циклогексиламидами 2-оксохромен- и 6-бром-2-оксохромен-3-карбоновых кислот / Н.Ф. Кириллов, Е.А. Никифорова, Д.В. Байбародских // ЖОрХ. - 2015. - Т. 51. - Вып. 4. - С. 535-538. [Kirillov, N.F. Reaction of Methyl 1-Bromocycloalkanecarboxylates with Zinc and N-Cyclohexyl-2-oxo- and 6-Bromo-Ar-cyclohexyl-2-oxochromene-3-carboxamides / E.A. Nikiforova, N.F. Kirillov, D.V. Baybarodskikh // Russ. J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 51. - No 4. Pp. 518-521.]

170. McElvain, S. M. Ketene Acetals. XXXIV. Tetra- and Pentamethylene Ketene Acetals / S.M. McElvain, R.E. Starn // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77. - No 17. - Pp. 4571-4577.

171. Sudo, R. Synthesis of 1-Aminocyclobutanecarboxylic Acid / R. Sudo, S. Ichihara // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1963. - Vol. 36. - No 2. - Pp. 145-147.

172. Синтез органических препаратов / - М.: Издательство иностранной литературы, 1952.

173. Synthesis and Biological Activity of Some Cycloalkaneglyoxylic Acids / J.D. Fissekis, C.G. Skinner, W. Shive // J. Am. Chem. Soc. - 1959. - Vol. 81. - No 11. - Pp. 2715-2718.

174. Щепин, В. В. Синтез и взаимодействие алкиловых эфиров 4-(1-алкил-2-арил-2-оксоэтил)-5,5-диметил-2-оксотетрагидрофуран-3-карбоновой кислоты с аминами / В.В. Щепин, А.Е. Корзун, Н.В. Бронникова // ЖОрХ. -2004. - Т. 40. - Вып. 7. - С. 1040-1043. [Synthesis of alkyl 4-(1-alkyl-2-aryl-2-oxoethyl)-5,5-dimethyl-2- oxotetrahydrofuran-3-carboxylates and their reactions with amines / V.V. Shchepin, A.E. Korzun, N.V. Bronnikova // Russ. J. Org. Chem. - 2004. - Vol. 40. - № 7. Pp. 998-1002.]

175. Щепин, В. В. Изучение реакции алкиловых эфиров 5,5-диметил-2-оксо-2,5-дигидрофуран-3-карбоновой кислоты с цинк-енолятами, полученными из 1-арил-2-бром-2-фенилэтанонов, 2-броминданона, 2-бром-6-метилтетралона и цинка / В.В. Щепин, А.Е. Корзун, М.И. Вахрин // ЖОрХ. -2006. - Т. 42. - Вып. 8. - С. 1190-1194. [Reaction of alkyl 5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylates with zinc enolates prepared from zinc and 1-arul-2-bromo-2-phenylethanones, 2 bromoindanone, and 2-bromo-6-methyltetralone / V.V. Shchepin, A.E. Korzun, M.I. Vakhrin, P.S. Silaichev, M.A. Ezhikova, M.I. Kodess // Russ. J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 42. - No 8. Pp. 1169-1173.]

176. Щепин, В. В. Реакция цинк-енолятов замещённых 2,2 дибромбутирофенонов с 5,5-диметил-3-этоксикарбонил-2,5-дигидрофуран-2-оном / В.В. Щепин, М.М. Калюжный, Р.В. Щепин, М.И. Вахрин // ЖОХ. -2003. - Т. 73. - Вып. 5. - С. 802-803. [Reaction of Zinc Enolates Derived from Substituted 2,2- Dibromobutyrophenones with Ethyl 5,5-Dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3- carboxylate / V.V. Shchepin, M.M. Kalyuzhnyi, R.V. Shchepin, M.I. Vakhrin // Russ. J. Gen. Chem. - 2003. - Vol. 73. - No 5. Pp. 758-759.]

177. Modern Enolate Chemistry. From Preparation to Application in Asymmetric Synthesis / M. Braun - Weinheim: Wiley-VCH, 2016. - 456 p.

178. Dekker, J. The structure of the Reformatsky reagent / J. Dekker, J. Boersma, G.J.M. van der Kerk // J. Chem. Soc. - 1983. - No 10. - Pp. 553-555.

179. Dekker, J. The nature of the Reformatsky reagent. Crystal structure of (BrZnCH2COO-t-Bu.THF)2 / J. Dekker, P.H.M. Budzelaar, J. Boersma, G.J.M. Van der Kerk, A.J. Spek // J. Organometal. Chem. - 1984. - Vol. 3. - No 9. - Pp. 1403-1407.

180. Miki, S. The First Isolation of Crystalline Ethyl Bromozincacetate, Typical Reformatsky Reagent: Crystal Structure and Convenient Preparation / S. Miki, K. Nakamoto, J.-i. Kawakami, S. Handa, S. Nuwa // Synthesis. - 2008. - Vol. 2008. -No 3. - Pp. 409-412.

181. Kuroboshi, M. Zinc-copper (I) chloride or-silver (I) acetate promoted aldol reaction of chlorodifluoromethyl ketones with carbonyl compounds. A general and effective route to a, a-difuluoro-ß-hydroxy ketones / M. Kuroboshi, T. Ishihara // Tetrahedron Lett. - 1987. - Vol. 28. - No 51. - Pp. 6481-6484.

182. Dekker, J. Zinc enolates: C- or O-metallation? / J. Dekker, A. Schouten, P.H.M. Budzelaar, J. Boersma, G.J.M. van Der Kerk, A.L. Spek, A.J.M. Duisenberg // J. Organometal. Chem. - 1987. - Vol. 320. - No 1. - Pp. 1-12.

183. Dewar, M. J. S. The Reformatskii reaction / M.J.S. Dewar, K.M. Merz // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - Vol. 109. - No 21. - Pp. 6553-6554.

184. Gaudemar, M. Methodes de determination de la structure du reactif de Reformatsky / M. Gaudemar // Colloque franco- bulgare «Organometalliques functionnels ambidents». 6-8 Okt. 1980., - С. 16-28.

185. Villieras, J. Reactif de Reformatsky du trichloroacetate d'ethyle chlores / J. Villieras, B. Castro, N. Ferracutti // C. R. Acad. Sci. - 1968. - Pp. 915 -917.

186. Villieras, J. Synthese et stereochimie des esters glycidiques a-chlores / J. Villieras, B. Castro, N. Ferracutti // Bull. Soc. Chim. France. - 1970. - No 4. - Pp. 1450-1455.

187. Hallinan, E. A. 2,2-Difluoro-3-hydroxyesters by Reformatskii reaction / E.A. Hallinan, J. Fried // Tetrahedron Lett. - 1984. - Vol. 25. - No 22. - Pp. 2301-2302.

188. Vaughan, W. R. The Reformatsky Reaction. I. Zinc and Ethyl a-Bromoisobutyrate / W.R. Vaughan, S.C. Bernstein, M.E. Lorber // J. Org. Chem. -1965. - Vol. 30. - № 6. - Pp. 1790-1795.

189. Vaughan, W. R. Reformatsky reaction. II. Nature of the reagent / W.R. Vaughan, H.P. Knoess // J. Org. Chem. - 1970. - Vol. 35. - No 7. - Pp. 2394-2398.

190. Maiz, J. Transition structures for the reformatsky reaction. A theoretical (MNDO-PM3) study / J. Maiz, A. Arrieta, X. Lopez, J.M. Ugalde, F.P. Cossio, B. Lecea // Tetrahedron Lett. - 1993. - Vol. 34. - No 38. - Pp. 6111-6114.

191. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа / А.И. Бусев - МГУ, 1972. - 82

192. Байбародских Д. В., Строение и биологическая активность продуктов взаимодействия алициклических реактивов Реформатского с новыми электрофильными субстратами, содержащими двойные углерод-азотные связи и двойные активированные углерод-углеродные связи / Д.В. Байбародских, Д.П. Зверев, Е.А. Никифорова, Р.Р. Махмудов, Н.Ф. Кириллов // Органическая химия для агропрома и медицины: материалы всероссийской научной конференции с международным участием, г. Пермь, 2020 г. Пермский государственный национальный исследовательский университет, 2020. - С. 42-55.

193. Никифорова, Е.А. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с новыми элекрофильными субстратами, имеющими в своем составе двойную связь углерод-азот / Е.А. Никифорова, Д.В. Байбародских, Д.П. Зверев, Р.Р. Махмудов, Н.Ф. Кириллов // «ИНЭОС OPEN SELECT» -Москва: ИНЭОС РАН, 2020 Материалы открытого конкурса-конференции научно-исследовательских работ по химии элементоорганических соединений и полимеров, г. Москва, 17-20 мая 2021г. 2021 г. 2021. - С. 3740.

194. Никифорова, Е. А. Взаимодействие 2- и 4-арилметилиденамино)фенолов с метил-1-бромциклогексанкарбоксилатом и

цинком / Е.А. Никифорова, Д.В. Байбародских, Д.П. Зверев, М.В. Дмитриев, Н.Ф. Кириллов // ЖОрХ. - 2021. - Т. 57. - Вып. 8. - С. 1154-1160. [Nikiforova, E.A. Reaction of 2- and 4-(Arylmethylideneamino)phenols with METHYL 1-Bromocyclohexanecarboxylate and Zinc / E.A. Nikiforova, D.V. Baibarodskikh, M.V. Dmitriev, D.P. Zverev, N.F. Kirillov // Russ. J. Org. Chem. - 2021. - Vol. 57. - № 8. Pp. 1275-1280.]

195. Главатских, Л.А. Анальгетическая активность бис(спироазетидинонов), полученных взаимодействием оснований Шиффа на основе диаминов с метил 1-бромциклогексанкарбоксилатом и цинком / Л.А. Главатских, Е.А. Никифорова, Р.Р. Махмудов, Д.В. Байбародских, Н.Ф. Кириллов // Современные аспекты химии [Электронный ресурс] материалы VII молодежной школы-конференции, г. Пермь, 2020 г. Пермский государственный национальный исследовательский университет, 2020. - С. 182-185.

196. Никифорова, Е. А. Взаимодействие метил 1-бромциклогексанкарбоксилата с цинком и п,п'-(1,4-фенилен)бис(1-арилметаниминами) / Е.А. Никифорова, Д.В. Байбародских, Н.Ф. Кириллов, Л.А. Главатских // ЖОрХ. - 2020. - Т. 56. - Вып. 6. - С. 927-932. [Nikiforova, E. A. Reformatsky Reaction of Methyl 1-Bromocyclohexanecarboxylate with N,N'-(1,4-Phenylene)bis(1-arylmethanimines) / E.A. Nikiforova, D.V. Baibarodskikh, N.F. Kirillov, L.A. Glavatskikh // Russ. J. Org. Chem. - 2020. -Vol. 56. - № 6. Pp. 1029-1033.]

197. Главатских, Л.А. Взаимодействие азометинов на основе п-фенилендиамина с метил 1-бромциклогексанкарбоксилатом и цинком / Л.А. Главатских, Н.Ф. Кириллов, Е.А. Никифорова, Д.В. Байбародских // Тезисы VI Всероссийской конференции с международным участием «Техническая химия. От теории к практике», посвященной 85-летию со дня рождения чл.-корр. РАН Ю.С. Клячкина (1934 - 2000), г. Пермь, 2019 г. Институт технической химии УрО РАН - филиал ПФИЦ УрО РАН, 2019. - С. 107.

198. Главатских, Л.А. Взаимодействие азометинов на основе п-фенилендиамина с метил 1-бромциклопентанкарбоксилатом и цинком / Л.А. Главатских, Е.А. Никифорова, Д.В. Байбародских, Н.Ф. Кириллов // Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии: Материалы заочных докладов Международной научной конференции (18-21 ноября 2020 г., Уральский федеральный университет, Екатеринбург, Россия), г. Екатеринбург, 2020 г. Изд-во АМБ, 2020. - С. 87-88.

199. Kirillov, N. F. Synthesis of new bis(spiro-^-lactams) via interaction of methyl 1-bromocycloalcanecarboxylates with zinc and N,N'-Bis(arylmethylidene)benzidines / N.F. Kirillov, E.A. Nikiforova, D.V. Baibarodskikh, T.A. Zakharova, L.S. Govorushkin // J. Chem. - 2019. - Vol. 2019.

200. Байбародских, Д.В. Взаимодействие азометинов на основе бензидина и толидина с реактивами Реформатского / Д.В. Байбародских, Т.А. Захарова, К.В. Теплоухова, Л.С. Говорушкин, Н.Ф. Кириллов, Е.А. Никифорова //

Материалы Международной научной конференции, посвященной 100-летию кафедры органической химии ПГНИУ «От синтеза полиэтилена до стереодивергентности: развитие химии за 100 лет», г. Пермь, 2018 г. 2018. -С. 75-77.

201. Никифорова, Е.А. Взаимодействие метил 2-бром-2-метилпропаноата с цинком и Д^-бис(арилметилиден)бензидинами / Е.А. Никифорова, Д.В. Байбародских, Л.С. Говорушкин, Т.В. Шаврина, Н.Ф. Кириллов // Вест. Перм. ун-та. С. «Химия». - 2018. - Т. 8. - Вып. 3. - С. 272-277. [Nikiforova, E.A. Interaction of Methyl 2-Bromo-2-methylpropanoate with Zinc and N,N"-Bis(arylmethylidene)benzidines / E.A. Nikiforova, D.V. Baybarodskikh, L.S. Govorushkin, T.V. Shavrina, N.F. Kirillov // Bull. Perm Un-ty. Chemistry. - 2018. - Vol. 8. - № 3. Pp. 272-277 (In Russ.).]

202. Никифорова, Е.А. Взаимодействие метил 1-бромциклогексанкарбоксилата и 2-бром-2-метилпропаноата с цинком и N,N'-(3,3'-диметил- [1,1 '-бифенил] -4,4'-диил)бис( 1 -арилметаниминами) / Е.А. Никифорова, Д.В. Байбародских, Т.В. Шаврина, Н.Ф. Кириллов // Вест. Перм. ун-та. С. «Химия». - 2018. - Т. 8. - Вып. 4. - С. 444-450. [Interaction of methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate and 2-bromo-2-methylpropanoate with zinc and N,N'-(3,3'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(1-arylmethanimines) / E.A. Nikiforova, D.V. Baibarodskikh, T.V. Shavrina, N.F. Kirillov // Bull. Perm Un-ty. Chemistry. - 2018. - Vol. 8. - No 4.

203. Bablich, H. Ueber Oxybenzalacetophenone / H. Bablich, S. v. Kostanecki // Ber. - 1896. - Vol. 29. - № 1. - Pp. 233-236.

204. Никифорова, Е А Взаимодействие 1-арил-3-(2-гидроксифенил)проп-2-ен-1-онов с метиловым эфиром 1-бромциклогексанкарбоновой кислоты и цинком / Е.А. Никифорова, Д.В. Байбародских, Н.Ф. Кириллов, М.В. Дмитриев, Д.П. Зверев // ЖОрХ. - 2020. - Т. 56. - Вып. 12. - С. 1845-1851. [Nikiforova, E.A. Reformatsky Reaction of 1-Aryl-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-

1-ones with Methyl 1-Bromocyclohexanecarboxylate / E.A. Nikiforova, D.V. Baibarodskikh, N.F. Kirillov, M.V. Dmitriev, D.P. Zverev // Russ. J. Org. Chem. -2020. - Vol. 56. - No 12. Pp. 2074-2078.]

205. Шкляев, Е.Ю. Взаимодействие карбоциклических реактивов Реформатского с 1-арил-3-(5-бром-2-гидроксифенил)проп-2-ен-1-онами / Е.Ю. Шкляев, Е.А. Никифорова, Д.В. Байбародских, Н.Ф. Кириллов // Тез. докл. I Всероссийской молодежной школы-конференции «Успехи синтеза и комплексообразования», г. Москва, 2016 г. РУДН, 2016. - С. 198.

206. Никифорова, Е.А. Взаимодействие метил 1-бромциклоалканкарбоксилатов с цинком и 1 -арил-3-(2-гидроксифенил)проп-

2-ен-1-онами / Е.А. Никифорова, Н.Ф. Кириллов, Д.В. Байбародских, М.В. Дмитриев // Материалы Международной научной конференции, посвященной 100-летию кафедры органической химии ПГНИУ «От синтеза полиэтилена до стереодивергентности: развитие химии за 100 лет», г. Пермь, 2018 г. 2018. - С. 167-169.

207. Никифорова, Е.А., Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с а,в-непредельными кетонами, содержащими 2 гидроксифенильный или 2-оксохромен-3-ильный заместитель и анальгетическая активность полученных соединений / Е.А. Никифорова, Н.Ф. Кириллов, Р.Р. Махмудов, Д.В. Байбародских // Тезисы VI Всероссийской конференции с международным участием «Техническая химия. От теории к практике», посвященной 85-летию со дня рождения чл.-корр. РАН Ю.С. Клячкина (1934 - 2000), г. Пермь, 2019 г. Институт технической химии УрО РАН - филиал ПФИЦ УрО РАН, 2019. - С. 160.

208. Байбародских, Д.В. Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с а,в-непредельными карбонильными соединениями / Д.В. Байбародских, Е.А. Никифорова, Д.П. Зверев, Е.В. Кусакина, Р.Р. Махмудов, Н.Ф. Кириллов // «ИНЭОС OPEN SELECT» - Москва: ИНЭОС РАН, 2020 Материалы открытого конкурса-конференции научно-исследовательских работ по химии элементоорганических соединений и полимеров, г. Москва, 17-20 мая 2021г. 2021 г. 2021. - С. 167-170.

209. Никифорова, Е. А. Взаимодействие метил 1-бромциклопентанкарбоксилата с цинком и 1-арил-3-(2-гидроксифенил)проп-2-ен-1-онами / Е.А. Никифорова, Д.В. Байбародских, Н.Ф. Кириллов, М.В. Дмитриев, С.Н. Шуров // ЖОрХ. - 2019. - Т. 55. - Вып. 3. - С. 395-401. [Nikiforova, E. A. Reformatsky Reaction of Methyl 1-Bromocyclopentane-1-carboxylate with 1-Aryl-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-ones / E.A. Nikiforova,

D.V. Baibarodskikh, N.F. Kirillov, M.V. Dmitriev, S.N. Shurov // Russ. J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 55. - № 3. Pp. 393-394.]

210. Smith, J. G. Effect of electronegative substituents on the reductive dimerization of Schiff bases. Formation of vicinal dianions / J.G. Smith, I. Ho // J. Org. Chem. - 2002. - Vol. 38. - № 16. - Pp. 2776-2779.

211. Никифорова, Е. А. Взаимодействие 3,3'-(1,4-фенилен)бис[1-(арил)проп-2-ен-1-онов] с метил-1-бромциклогексанкарбоксилатом и цинком / Е.А. Никифорова, Д.В. Байбародских, С.Н. Шуров, Е.В. Кусакина, М.В. Дмитриев // ЖОрХ. - 2022. - Т. 58. - Вып. 2. - С. 216-220. [Nikiforova, E. A. Reaction of 5,5'-(1,4-Phenylene)bis(3-aryl-2-oxaspiro[5.5]undec-3-en-1-ones) with Methyl 1-Bromocyclohexanecarboxylate and Zinc / E.A. Nikiforova, D.V. Baibarodskikh, S.N. Shurov, E.V. Kusakina, M.V. Dmitriev // Russ. J. Org. Chem. - 2022. - Vol. 58. - No 2. Pp. 249-252.]

212. Байбародских, Д. В. Взаимодействие метил 1 -бромциклогексанкарбокеилата с цинком и халконами па основе терефталевого альдегида / Д.В. Байбародских, Е.В. Кусакина // Химия : Материалы 59-й Между нар. науч. студ. конф. 12-23 апреля 2021 г., г. Новосибирск, 2021 г. ИПЦ НГУ, 2021. - С. 91.

213. Кусакина, Е. В., Взаимодействие 3,3'-(1, 3- и 1,4-фенилен)бис(1-арилпроп-2-ен-1-онов) с метил-1-бромциклоалканкарбоксилатами и цинком /

E.В. Кусакина, М.Л. Максимов, Д.В. Байбародских // Современные аспекты

химии: материалы IX молодежной школы-конференции, г. Пермь, 2022 г. Перм. гос. нац. исслед. ун-т., 2022. - С. 106-108.

214. Schiemenz, G. P. Synthesen mit Cyanessigsäure, III. Zur Reaktion von 2-Hydroxy-benzaldehyd mit Cyanacetamid und Malodinitril / G.P. Schiemenz // Chem. Ber. - 1962. - Vol. 95. - № 2. - Pp. 483-486.

215. Кириллов, Н. Ф. Строение 3-метил-2,3,4,4а,5,10Ь-гексагидро-1Я-спиро[хромено[3,4-с]пиридин-1,1'-циклогексан]-2,4,5-триона / Н.Ф. Кириллов, Е.А. Никифорова, М.В. Дмитриев, Д.В. Байбародских // ЖСХ. -2016. - Вып. 6. - С. 1327-1329. [Kirillov, N. F. Structure of 3-methyl-2,3,4,4a,5, 10b-hexahydro-1 #-spiro[chromeno [3,4-c] pyridin-1,1 '-cyclohexane] -2,4,5 -trione / N.F. Kirillov, E.A. Nikiforova, M.V. Dmitriev, D.V. Baibarodskikh // J. Struct. Chem. - 2016. - № 6. Pp. 1263-1265.]

216. O'Callaghan, C. N. Condensation of aromatic aldehydes with ethoxycarbonylacetohydrazide and cyanoacetohydrazide / C.N. O'Callaghan // J. Chem. Soc. - 1971.

217. Abdel-Aziz, H. A. The reaction of ethyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate with hydrazine hydrate / H.A. Abdel-Aziz, T. Elsaman, M.I. Attia, A.M. Alanazi // Molecules. - 2013. - Vol. 18. - № 2. - Pp. 2084-95.

218. Никифорова, Е. А. Взаимодействие №-(арилметилиден)-2-оксо-2Я-хромен-3-карбогидразидов с метиловыми эфирами 1-бромциклоалканкарбоновых кислот и цинком / Е.А. Никифорова, Р.Р. Махмудов, А. А. Рудин, М. В. Дмитриев, Д. В. Байбародских, Н. Ф. Кириллов, Д.П. Зверев, А.М. Романов // ЖОХ. - 2021. - Т. 91. - Вып. 1. - С. 76-84. [Nikiforova, E.A. Reaction of N'-(Arylmethylidene)-2-oxo-2#-chromene-3-carbohydrazides with Methyl 1-Bromocycloalkanecarboxylates and Zinc / E.A. Nikiforova, R.R. Makhmudov, A.A. Rudin, M.V. Dmitriev, D.V. Baibarodskikh, N.F. Kirillov, D.P. Zverev, A.M. Romanov // Russ. J. Gen. Chem. - 2021. - Vol. 91. - No 1. Pp. 64-71.]

219. Рудин, А.А. Взаимодействие №-(арилметилиден)-2-оксо-2Н-хромен-3-карбогидразидов с метиловым эфиром 1 -бромциклогексанкарбоновой кислоты и цинком / А.А. Рудин, Е.А. Никифорова, Н.Ф. Кириллов, Д.В. Байбародских // Поликарбонильные соединения: материалы всероссийской научной конференции с международным участием, посвященной 85-летию Ю. С. Андрейчикова, г. Пермь, 2019 г. Перм. гос. нац. исслед. ун -т., 2019. -С. 80-83.

220. Рудин, А.А., Взаимодействие метил 1 -бромциклоалканкарбоксилатов и цинка с арилметилиденгидразидами 2-оксохромен-3-карбоновых кислот и анальгетическая активность полученных соедиений / А.А. Рудин, Е.А. Никифорова, Р.Р. Махмудов, Д.В. Байбародских, Н.Ф. Кириллов / / Современные аспекты химии [Электронный ресурс] материалы VII молодежной школы-конференции, г. Пермь, 2020 г. Пермский государственный национальный исследовательский университет, 2020. - С. 226-230.

221. Рудин, А.А., Взаимодействие арилметилиденгидразидов 3-арил-2-цианопропеновых кислот с метил 1-бромциклогексанкарбоксилатом и цинком / А.А. Рудин, Е.А. Никифорова, Д.В. Байбародских, Н.Ф. Кириллов // Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии: Материалы заочных докладов Международной научной конференции (18-21 ноября 2020 г., Уральский федеральный университет, Екатеринбург, Россия), г. Екатеринбург, 2020 г. Изд-во АМБ, 2020. - С. 222-223.

Приложение

Таблица 16. Анальгеническая (антиноцицептивная) активность синтезированных соединений («горячая пластинка»)24

п.п. № Формула X п Аг Время оборонительного рефлекса через 2,0 ч, с25

1. 4с О I Х1ЧГ-Аг „(н2с)УУ Х^ Вг 2 4-ВгСбН4 22,18+0,66

2. 5 Н 1 4-ВгСбН4 23,10+0,74

3. 13а о но Аг - 2 РИ 19,60+0,51

4. 14Ь - 1 4-МеОСбН4 20,30+0,48

5. 17а Аг О - 1 4-С1СбН4 22,92+1,08

6. 18с - 2 3,4-(0СН20)СбНз 19,50+0,81

7. 27а п(Н2С)-, о Аг - 1 РИ 1:1 19,32+0,42

8. 28а - 2 РИ 1:1 19,60+0,44

9. 28Ь - 2 3,4-(СНзО)2СбНз 20,70+0,44

10. 31с Сх/ - 1 4-МеОСбН4 21,90+0,46

11. 33с - 2 4-МеОСбН4 19,10+0,66

12. 33е - 2 4-МеСбН4 21,08+0,46

13. 33f - 2 2,4-С12СбН3 19,00+1,24

14. 33g - 2 3-С1СбН4 20,01+0,77

15. 33И сК (СН2)П - 2 3-ВгСбН4 19,83+0,74

16. 331 - 2 4-С1СбН4 19,00+0,88

24 Исследования анальгетической активности выполнены к. фарм. наук, доцентом, заведующим Научно-исследовательской лабораторией биологически активных соединений ПГНИУ Махмудовым Р.Р.

25 Достоверность различий по сравнению с контролем р < 0.05

177

п.п. № Формула X П Ar Время оборонительного рефлекса через 2,0 ч, с25

17. 40а \ 0=\/—Аг N 9 N Аг— - - Ph 21,30±0,64

18. 40Ь - - 4-MeOC6H4 19,60±0,68

19. 40с - - 3,4-(CHзO)2C6Hз 22,25±1,24

20. 40а - - 3,4-(OCH2O)C6Hз 20,33±0,52

21. 40е - - 4-Me2NC6H4 20,92±0,98

22. 40f - - 4-Et2NC6H4 21,25±0,59

23. 40g - - 4-aC6H4 19,10±0,88

24. 40И - - 4-BrC6H4 21,30±0,44

25. 401 - - 4-FC6H4 21,50±1,97

26. 40] - - 18,22±0,70

27. 40к - - 3-ClC6H4 19,00±0,63

28. 43с Аг Аг - - 4-MeOC6Hз 22,60+0,51

29. 43а - - 3,4-(MeO)2C6Hз 22,64+0,68

30. 43f - - 19,90+0,71

31. 43g - - 4-aC6H4 20,24+0,18

32. 43И - - 2,4-a2C6Hз 19,72+0,86

33. 43] - - 3,4-(OCH2O)C6Hз 20,90+0,87

34. 49а О Аг" Г(СН2)п H 2 4-MeOC6H4 19,70+ 0.66

35. 491 Br 2 4-EtOC6H4 22,44+0,10

36. 50f Br 1 4-MeC6H4 22,28+1,22

37. 50g Br 1 2,4-Me2C6H4 21,56+0,78

38. 50И Br 1 2,5-Me2C6H4 22,12+1,12

39. 50к Br 1 4-MeOC6H4 19,16+0,44

40. 501 Br 1 4-EtOC6H4 19,22+0,88

41. 54а Аг О О Аг - - Ph 19,17+0,48

42. 54е - - Нафт-1-ил 20,00+1,05

п.п. № Формула X п Ar Время оборонительного рефлекса через 2,0 ч, с25

43. 57Ь О Аг - - 4-MeC6H4 19,80+1,98

44. 57c - - 4-MeOC6H4 18,32+1,30

45. 63 О к ^ЧАо - - - 22,00+1,31

46. 65a СООМе 1 СН2Р11 ^о о 2 - - - 19,90+0,46

47. 73a H 2 4-CHзOC6H4 20,60±1,11

48. 73d H 2 19,83±0,92

49. 73e H 2 3-BrC6H4 20,67±0,61

50. 73i Br 2 4-CHзOC6H4 22,12±0,68

51. 73j Br 2 3,4-(CHзO)2C6Hз 21,58±0,56

52. 73m П(Н2С)^] .СООМе ^ О Br 2 2-OHC6H4 19,80±0,74

53. 74a H 1 4-CHзOC6H4 21,00±1,08

54. 74Ь ^сА) H 1 3,4-(CHзO)2C6Hз 19,40±0,48

55. 74c H 1 3,4-(OCH2O)C6Hз 22,60±0,93

56. 74e H 1 3-BrC6H4 19,60±0,64

57. 74f H 1 4-ac6H4 20,08±0,95

58. 74h H 1 Ph 21,83±0,66

59. 74k Br 1 4-FC6H4 19,92±0,66

60. 75f H - 20,48±0,72

61. 75g H - 2,4-a2C6Hз 19,33±0,75

62. 75l Br - 2,4-a2C6Hз 18,60±0,58

Контроль, 2% крахм. слизь 10,10±0,19

Метамизол натрия 93 (ЕД50) 16,33±3,02