Взаимодействие каликс[4]-резорцинарена и его производных с комплексами лантанидов и некоторыми нейтральными молекулами: Комплексообразование и экстракция тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кузнецова, Любовь Сергеевна

• Кузнецова, Любовь Сергеевна
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кузнецова, Любовь Сергеевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 ОСОБЕННОСТИ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ И ЭКСТРАКЦИИ

ЛАНТАНИДОВ {литературный обзор)

1.1. Периодичность свойств лантанидов

1.1.1. Тетрад-эффект и его корреляция с квантовыми числами основных термов

лантанидных ионов

1.1.2. Изменение стандартных энергий Гиббса процесса экстракции ^элементов и

констант устойчивости лантанидных комплексов с ростом порядкового номера

1.2. Экстракционное разделение лантанидов. Синергетический эффект

1.2.1. Экстракция посредством сольватации

1.2.2. Экстракция нехелатирующими комплексообразующими экстрагентами

1.2.3. Экстракция посредством образования ионных пар или ассоциатов

1.2.4. Экстракция хелатообразующими экстрагентами

1.3. Комплексообразование лантанидов с макроциклами

1.3.1. Комплексы лантанидов с нейтральными макроциклами

1.3.2. Комплексы лантанидов с ионизирующимися макроциклами

1.3.3. Комплексы лантанидов с каликсаренами

1.3.3.1. Каликсарены с незамещенными фенольными группами

1.3.3.2. Химически модифицированные каликсарены

ГЛАВА 2. КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ И СИНЕРГЕТИЧЕСКАЯ ЭКСТРАКЦИЯ ЛАНТАНА(Ш) КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОМ В

ТРЕХКОМПОНЕНТНОЙ СИСТЕМЕ

2.1. Комплексообразующая и экстракционная способность каликс[4]резорцинарена

2.2. Синергетический эффект каликс[4]резорцинарена в экстракции лантана(Ш) 1,10-фенантролином

ГЛАВА 3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ БИС-ФЕНАНТРОЛИНАТОВ ЛАНТАНИДОВ(Ш) С

КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОМ

3.1. Взаимодействие бис-фенантролинатов лантанидов(Ш) с каликс[4]резорцин-

ареном в водно-изопропанольной среде

3.2. Особенности строения комплексов бис-фенантролинатов лантанидов(Ш) с каликс[4]резорцинареном в твердом состоянии

3.3. Синергетическая экстракция лантанидов каликс[4]резорцинареном

ГЛАВА 4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ БИС-ФЕНАНТРОЛИНАТОВ ЛАНТАНИДОВ (III) С АМИНОМЕТИЛИРОВАННЫМИ ПРОИЗВОДНЫМИ

КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИН АРЕНА

4.1. Сравнение кислотно-основных свойств незамещенного каликс[4]резорцинарена

и его аминометилированных производных

4.2. Взаимодействие бис-фенантролинатов лантанидов(Ш) с аминометилированными производными каликс[4]резорцинарена в водно-изопропанольной среде

4.3. Синергетическая экстракция лантанидов аминометилированными производными

каликс[4]резорцинарена

ГЛАВА 5. КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩИЕ СВОЙСТВА ФОСФОРСОДЕРЖАЩЕГО КАВИТАНДА НА ОСНОВЕ КАЛИКС[4] РЕЗОРЦИН АРЕНА:

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С АМИНАМИ

ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

6.1. Синтез объектов исследования

6.2. Методика рН-потенциометрического титрования и математической обработки экспериментальных данных

6.3. Методика экстракции

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

4

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие каликс[4]-резорцинарена и его производных с комплексами лантанидов и некоторыми нейтральными молекулами: Комплексообразование и экстракция»

Введение.

Актуальность проблемы. Процесс комплексообразования, как известно, лежит в основе селективного разделения и распознавания частиц, в частности ионов металлов. С появлением краун-соединений, а потом и каликсаренов, возможности комплексообразования значительно расширились. Использование классических каликс[п]аренов и их производных позволило значительно повысить селективность комплексообразования с ионами металлов за счет дополнительного взаимодействия с гидрофобной полостью, существующей преимущественно в конформации "конус". Легко синтезируемые и обладающие лучшей, по сравнению с каликс[п]аренами, растворимостью, каликс[4]резорцинарены также являются весьма перспективными комплексообразователями и экстрагентами.

Несмотря на одинаковую природу донорных центров на "ободке" каликс[4]арена и каликс[4]резорцинарена, значительно больший диаметр "ободка" последнего приводит к существенным изменениям его комплексообразующей способности. Однако имеющиеся в литературе данные по комплексообразованию каликс[4]резорцинаренов явно недостаточны для оценки их перспективности как комплексонов и экстрагентов.

Каликс[4]резорцинарены являются удобной матрицей для молекулярного дизайна. Функционализация каликс[4]резорцинаренов позволяет варьировать не только число и тип донорных атомов на "ободке", но также конформационное состояние кавитанда и размер гидрофобной полости. Такое разнообразие свойств вызывает интерес к изучению комплексообразования каликс[4]резорцинаренов и их производных с катионами и нейтральными молекулами.

Цель. Изучение комплексообразующих свойств каликс[4]резорцинаренов и их производных для создания на их основе селективных экстрагентов ионов металлов, в частности, лантанидов. Исследование факторов, влияющих на эффективность и селективность комплексообразования: структуры "гостя", "хозяина", а также эффекта среды, - с целью оптимизации условий экстракции и разделения ионов лантанидов.

Научная новизна работы. Впервые показана возможность внешнесферного комплексообразования незамещенного каликс[4]резорцинарена и некоторых его аминометилированных производных с комплексными катионами лантанидов. Впервые получены и охарактеризованы "суперкомплексы" - новый тип макроциклических комплексов лантанидов, основанных на внешнесферной координации комплексов металлов каликс[4]резорцинаренами. Получены величины констант комплексообразования каликс[4]резорцинаренов и их производных с бис-фенантролинатами всего ряда лантанидов (кроме Рт и Се) в водно-спиртовых средах. Впервые показана возможность использования процесса "суперкомплексообразования" для разделения и выделения лантанидов из водных растворов методом экстракции, в которой каликс[4]резорцинарены выступают в роли синергетических агентов. Данная работа вносит вклад в развитие как экстракционной химии лантанидов, так и координационной химии макроциклических лигандов.

Практическая значимость. Изучение процесса комплексообразования в водно-спиртовых средах показало, что каликс[4]резорцинарен может использоваться как селективный комплексон по отношению к хелатам лантанидов. Разработана методика высокоэффективной экстракции лантанидов из водных растворов их хлоридов и нитратов, позволяющая проводить выделение лантанидов при малых концентрациях экстрагентов; варьированием рН-условий достигается полная экстракция лантанидов. рН-Зависимость экстракции обусловливает легкость процессов регенерации экстрагентов и экстрагированных ионов металлов. На основе данных экстракции и рН-потенциометрического титрования установлены факторы, влияющие на эффективность и селективность процессов комплексообразования в различных средах.

Публикации и апробация работы. По материалам диссертации имеется четыре статьи. Результаты работы были представлены и обсуждались на итоговых научных конференциях КНЦ РАН (г. Казань, 1995, 1997 г.), на П-ой республиканской конференции молодых ученых и специалистов (г. Казань, 1996 г.), Х1-ой Международной

конференции по химии соединений фосфора (г. Казань, 1996 г.), 4-й международной конференции по каликсаренам (Парма, 1997 г.), 1-ой и П-ой Международных конференциях по химии высокоорганизованных веществ и научным основам нанотехнологии (С.-Петербург, 1996, 1998 г.г.), 1-ой Международной конференции по супрамолекулярной науке и технологии (Закопане, 1998 г.).

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 139 страницах, содержит 17 таблиц, 33 рисунка, и состоит из введения, шести глав, выводов и библиографии, насчитывающей 180 наименований. Глава 1 представляет собой литературный обзор, посвященный особенностям комплексообразования и экстракции лантанидов. Во второй, третьей и четвертой главах обсуждаются собственные результаты, касающиеся исследования взаимодействия каликс[4]резорцинарена и его аминометилированных и фосфорилированных производных с комплексными катионами лантанидов и аминами. Глава 6 представляет собой экспериментальную часть работы. Далее по порядку идут выводы и список литературы.

Работа выполнена в лаборатории структуры комплексных соединений и лигандов института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова. Автор благодарит А.Р. Бурилова, И.Л. Николаеву, Э.Х. Казакову и С.Н. Подъячева за предоставленные для исследования вещества.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кузнецова, Любовь Сергеевна

122 ВЫВОДЫ.

1. Впервые показана возможность использования каликс[4]резорцинаренов в качестве эффективных рН-зависимых комплексонов для связывания ионов переходных металлов в водно-спиртовых средах, а также для их экстракции из водных растворов.

2. Методом рН-потенциометрического титрования изучены кислотно-основные свойства каликс[4]резорцинарена и его аминометилированных производных. Показано, что величины констант протонизации и депротон изации функциональных групп гидрофильного "ободка" не зависят от длины четырех г/г/оориентированных гидрофобных радикалов. Наличие в диап кил аминометилированных каликс[4]резорцинаренах четырех диалкиламинометильных групп в орто-положении к гидроксильным группам приводит к заметному уменьшению кислотности последних. В отличие от фенольных оснований Манниха, их объединение в циклофановую структуру приводит к увеличению доли цвиттер-ионной формы в водно-спиртовых средах.

3. Методом рН-потенциометрии изучено комплексообразование каликс[4]резорцинарена и некоторых его аминометилированных производных с катионными комплексами лантанидов [ЬпСрЬеп^] в водно-изопропанольных средах. Для незамещенного каликс[4]резорцинарена наблюдается существенное возрастание констант комшхексообразования с ростом порядкового номера лантанидов и с увеличением степени депротонизации каликс[4]резорцинарена. Взаимодействие с аминометилированными производными более эффективно и менее селективно, что обусловлено особенностями их структуры и изменением конформационного состояния.

4. Впервые показана возможность эффективной синергетической экстракции кап икс[4]резорцинареном ионов переходных металлов на примере лантанидов(Ш), из водных растворов их хлоридов и нитратов гептанольным раствором, содержащим каликс[4]резорцинарен и 1,10-фенантролин. Разработана методика экстракции и выявлены особенности ее протекания для различных "хозяев" и в зависимости от атомного номера лантанида.

5. На основе экстракционных и рН-метрических данных установлено, что каликс[4]резорцинарен и, в меньшей степени, его аминометилированные производные, обладают наибольшей селективностью в ряду лантанидов в водно-изопропанольных растворах, в то время как на границе раздела фаз НгО/гептанол-1 селективность взаимодействия понижается. Уменьшение селективности обусловлено как ростом энергии гидратации в ряду лантанидов так и более эффективной сольватацией каликс[4]резорцинаренов в гептаноле-1 по сравнению с изопропанолом.

6. Фосфорилированный каликс[4]резорцинарен, содержащий четыре циклических моноамидфосфитных группировки на верхнем "ободке" и сохраняющий размер и симметрию гидрофобной полости исходного каликс[4]резорцинарена, экстрагирует некоторые амины на границе раздела фаз хлороформ/вода в виде комплексов "гость-хозяин" в мольном соотношении 1:2.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кузнецова, Любовь Сергеевна, 1998 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.

1. Alexander V. Design and synthesis of macrocyclic ligands and their complexes of lantharades and actmides.// Chem. Rev -1995.-Vol. 95, № 2,- P. 273-342.

2. Parker D., Williams G.J.A. Getting excited about lanthanidc complexation chemistry.// J. Chem. Soc., Dalton Trans.-1996.=№ 18.= P. 3613-3628.

3. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов / К.Б. Яцимирский, Н А. Костромина, 3. А. Шека и др. -Киев: Наукова думка.-1966,- 493 с.

4. Костромина Н. А. К ом п л ексон ат ы редкоземельных элементов.-М.: Наука.-1980.-219с.

5. Fidelis I., Siekierski S. The regularities in stability constants of some rare earth complexes. //J. Inorg. Nucl. Chem.-1966.-Vol. 28, № l.-P. 185-188.

6. Peppard D.F., Mason G.V., Lewey S. A Tetrad effect in the liquid-liquid extraction ordering of lanthanides(III). /7 J. Inorg. Nucl Chem.-1969.-Vol. 31, № 7.-P. 2271-2272.

7. Tetrad gmpping of lanihanides(III) in their liquid-liquid extraction ordering./ Peppard D.F., Bloomquist C.A.A., Horwitz E.P., Lewey S., Mason G.V. // J. Inorg. Nucl. Chem.-] 970,-Vol. 32, № l .-P. 339=347.

8. Fidelis I., Siekierski S. On the regularities or tetrad effect in complex formation by f-electron elements. A double-double effect. // J. Inorg. Nucl. Chem.-1971.-Vol. 33, № 9.-P. 3191-3194.

9. Бандуркин Г.А. О нерегулярном изменении свойств редкоземельных элементов. // Геохимия.-1964 -Х" 1.-С. 3-15.

10. Бандуркин Г.А., Джуринский Б.Ф. О закономерностях в структурных свойствах соединений редкоземельных элементов в связи со строением их атомов.// Докл. АН СССР.-1966.-Т. 168, № 6.-С. 1315-1318.

11. Бандуркин Г.А., Джуринский Б.Ф., Тананаев И.В. Особенности кристаллохимии соединений редкоземельных элементов. -М.: Наука.-1984.-229 с.

12. Spitsyn V.l , Vokhmin V.G., lonova G.V. Periodicity in f-elements properties.// Int. Rev. Phys. Chem.-1985,-Vol. 4, № 1.-P.57-80.

13. Rowlands D.L.G. Observations on the separation factors of the rare earths with various ligands. //J. Inorg. Nucl. Chem.-1967.-Vol. 29, № 3.-P. 809=814.

14. Siekierski S. The shape of the lanthanide contraction as reflected in the changes of the unit cell volumes, lanthadidde radius and the free energy of complex formation. // J. Inorg. Nucl. Chem.-1971.-Vol. 33, № 2.-P. 377-384.

15. Siekierski S., Fidelis I. Existence of regularities, tetrad or double-double effect in the changes in unit cell volumes of the compounds of actinides in different oxidation states. // J. Inorg. Nucl. Chem.-1972.-Vol. 34, № 7.-P. 2225-2231.

16. Siekierski S. The D-D effect: experimental evidence and significance.// Kemia-Kemi-1979.-№ 1-2.-P. 1-6.

17. Fidelis I. Parallelism between the regularities in the f-electron elements and their free ionground terms. Double-double hypothesis. //Bull. Acad. poi. sci., Ser. sci. chim.-1971.-Vol. 18.-P. 681-689.

18. Полуэктов И.С., Мешкова С.Б., Оксиненко И.И. Проявление микропериодичности в свойствах соединений лантаноидов.// Докл. АН СССР.-1982.-Т. 267, № б.-С. 13781381.

19. Sinha S.P. fnclined-W and the systematics in the properties of rare-earths.// Kemia-KemL-1978.-Vol. 6.-P. 238=243.

20. Sinha S.P. Systematics and the properties of the lanthanides.// Dordrecht: Reidel.-1983.-648 p.

21. Ланда}' Л.Д., Лифшиц Е.М. Квантовая механика: нерелятивистская теория./ 3-е изд., перераб. и доп. -М.: Наука.- 1974.-752 с.

22. Nugent L.J. Theory of the tetrad effect in the lanthanide(III) and actinide(III) series. // J. Inorg. Nucl, Chem.-1970.-Vol. 32, № 10.-P. 3485=3492.

23. Jorgensen C.K. The "tetrad effect" of Peppard is a variation of the nephelauxetic ratio in the third decimal. // J. Inorg. Nucl. Chem.-1970.-Vol. 32, № 9.-P. 3127-3129.

24. Закономерности изменения свойств лантанидов и актинидов / Г.В. Ионова, В.Г. Вохмин, В И Спицы и. -М.: Наука.-1990.-240 с.

25. Спицын В.И., Вохмин В.Г., Ионова Г.В. Проявление периодичности в физико-химических свойствах лантанидных и актинидных комплексов, // Ж. Неорг. Хим -1982.-Т. 27, № 4.-С. 858-863.

26. Спицын В.И., Вохмин В.Г., Ионова Г.В. Допустимые соотношения между между нефелоксетическими изменениями параметров PaKâ. // Докл. АН СССР.-1985.-Т. 285, № 5.-С. 1154=1157.

27. Щетков А.А. Теоретико-групповая классификация и расчет термов парамагнитных примесных комплексов./ Автореф. дисс... канд. физ.-мат. наук. Свердловск.-1971. -20 с.

28. Сххицыя В.И., Вохмин В.Г., Ненова Г.В. Влияние релятивистских поправок на эффекты внутрирядной периодичности. // Ж. Неорг. Хим.-1984.- I'. 29, № 9.-С. 21792183.

29. Классификация лантаноидов с использованием дискриминантного и кластерного анализа./ Карелин А.И., Копырин A.A., Терентьева Т.Н., Храмов H.H.// Радиохимия.-1996.-Т. 38, № 5.=С. 385-390.

30. Limaye S.N., Saxena M C. Periodicity in the properties of lanthanoids. Review of theory, systematics and the role of nephelauxetic effects.// J. Indian Inst. Sei.-1994.-Vol. 74, № 9-10.-P. 611-626.

31. Majdan M., Fuks L., Majdan I. Review of the lanthanide extraction chemistry. // Miner. Slovaca.-1996 - Vol. 28.-№ 8.= P. 412-420.

32. Marcus Y., Kertes A.S. Ion exchange and solvent extraction of metal Complexes.-1969,-Wiley, London, 432, 1/1050.

33. Gmelm Handbook of inorganic Chemistry, D6. Springer-Verlag Berlin-Heidelberg-New York-Tokio- 1983.

34. Химия экстракции./ Сб. статей, под ред. A.A. Пушкова. -М.: Атом из дат. -1971 .-392 с.

35. Koch D.F.A. Rare earth extraction and separation // Mater. Australas.-1987.-Vol. 19, № 4P. 12-15.

36. Khopkar P.K., Narayanankutty P. Extraction of some trivalent lanthanides and americmrn(III) by neutral organophosphorus extractants from thiosyanate solution.// J. Inorg. Nucl. Chem.-1972.-Vol. 34, № 8.-P. 2617=2625.

37. Reddy M.L.P., Damodaran A.D., Mathur J.N., Murali M.S., Balarama K.M.V., Iyer R.N. The itinerant extraction behavior of f-elements and yttrium with octyl(phenyl)-N,N-diisobutyl-carbamoylmethyl phosphine. '7 Solv. Extr. Ion Exch.-I996.-Vol. 14.-№ 5,- P. 793-816.

38. Kolarik Z, Horwitz E.P. Extraction og metal nitrates with octyl(phenyl)-N,N-

diisobutylcarbarnoyl phosphine oxides in alkane diluent of high solvent loading // Solv. Extr. Ion. Exch.■= 1988. = Vol. 6, № l.=P. 61=91.

39. Fi delis 1. Trends in thermodinamics fimctins associated with the extraction of lanthanides in the bis (2-ethylhexyi)hidrogeri phosphate - nitric acid system // Inst. Nucl. Res., Warsaw, Rep.-1972.-№ 1393/V/C, 20p.

40. Otu E.G., Westland A.D. Low temperature 3IP NMR study of the extraction of lanthanum with 2-ethylhexyl phenylphosphonic acid.// Sol v. Extr. Ion Exch.-1996.-Vol. 14, № 4.-P. 567-583.

41. du Preez R., Preston J.S. Solvent extraction of by neutral organophosphorus compounds. Part 2. The role of extractant structure in the extraction of scandium(lll), yttrium(III), and the trivalent lanthamdes from nitrate solutions.// S. Afr. J. Chem.-l986.-Vol. 39, № 3.-P. 137-142.

42. Ceccaroli B, Alstad J., Leroy M. J. F. On extraction properties of ß-ketophosphonates - I. Lanthanides extraction from Perchlorate by dibutylphenacylphosphonate. // Polyhedron, 1982, Vol.1, № 3.-P. 257-262.

43. Markovits G.Y., Choppin G.R. Solvent extraction with sulfonic acids. // Ion Exch. Sol v. Extr.-1973.-Vol. 3, P. 51-81.

44. Preston J.S., du Preez A.C. The solvent extraction of europiumfil) by some organophosphorus and carboxylic acids. // Solv. Extr lonExch.-1991.-Vol. 9, № 2.-P. 237-257.

45. Preston J.S., du Preez A.C. Solvent extraction of the trivalent lanthamdes and yttrium by mixtures of 3,5-diisopropylsalicy 1 ic acid and neutral organophosphorus compounds // J. Chem. Tech. Biotechnol.-1994.=Vol. 60, № 3.-P. 317-325.

46. Preston J.S., du Preez A.C. Synergistic effects in solvent-extraction sistems based on alkylsalicyhc acids. III. Extraction of the trivalent lanthanides and yttrium from chloride media in the presence of dialkyl and diary! sulphoxides.// Solv. Extr. Ion Exch.-1996.-Vol. 14, № 5.-P. 755-772.

47. Crouse D.J., Horner D.E. Solvent extraction of metals. -In: McKay, Healy T.V., Jenkis L.L., Naytor A. (Eds.): Mactillan-London-Melboume-Toronto.-1965.-346p.

48. Sato T. Liquid-liquid extraction of rare earth elements from aqueous acid solutions by acid organophosphorus compounds. //'Hydrometallurgy.-1989.-Vol. 22, № 1-2.-P. 121-140.

49. Raieh M.A., El-Dessouky M.M. Synergistic extraction of some lanthanide and actinide elements by a mixture of bis(2-ethylhexyl)phosphonc acid and dinonylnaphthalene -sulfonic acid in aromatic diluents. // J. Radioanal. Nucl. Chem.-1985.-Vol. 96, № 6.-P. 611-620.

50. Nakamura S., Akiba K. Transport of europium (III) through supported liquid membrane containing diisodecylphosphoric acid. // Sep. Science and Techno!., 1989.-Vol. 24, № 9-10.-P. 673-682.

51. Andreeva Ts'.N., Romarchuk S.A., Gladun V.D. The synergetic extraction of rare earth // 35th 1U РАС Congr.-Istanbul, 14-19 Aug.-1995, Abstr. II. Sec. 4-6.-[Istanbul], [1995].-P. B70.

52. Георгиев Г., Захариева M., Генов Л. Екстракция на лантан иди със смеси на ди-(2-етилхексил)-фосфорна киселина и хетероциклени азотосъдъращи основи // "Год. Висш. хим.-технол. нн-т. София".= 1983 (1984).= Т. 29, Ш 1- С. 459=463.

53. Preston J.S., du Preez А.С. Comparision of extraction behaviour of lanthamdes in solvent-extraction systeins with 2-(ethylhexyl)phosphoric, phosphonic and phosphinic acids as extractants. // Mintek Report № M378.-19S8.- Council for Mineral Technology. -Randburg.

54. Milyukova M.S., Varezhkma N.S., Myasoedov B.F. Extraction of rare earth elements by high molecular weight amines from nitric acid solutions. // I. Radioanal. Nucl. Chem -1986.-Vol. 105, № 4.-P. 249-256.

55. Milyukova M.S., Varezhkma N.S., Myasoedov B.F. Extraction of trivalent lanthanides and actinides by primary amines. //' J. Radioanal. Nucl. Chem.-1988.-Vol. 121, №> 2.-P. 403408.

56. Копырин А.А., Титов B.C., Демидов В.Д., Шведов В С Стехиометрия реакций экстракции редкоземельных элементов третичными аминами. // Радиохимия.-1978,-Т. 20, №3.-С. 404-406.

57. Shvedov V P., Kopyrin A. A., Titov V S. The effect of diluents on the extraction of rare earth elements by methyl-N-diheptylamine nitrate // J. Radioanal. Nucl. Chem.-1976.-Vol. 33, № 2.-P. 223-228.

58. Sokolowska A., Siekierski S. An extraction study of lanthanide nitrato complexes. The Adogen-464nitrate-ammonium nitrate system // Sol v. Extr. Ion Exch.-1983.-Vol. 1, № 2,-P. 263-279.

59. Komasawa I., Hisada K. Extraction of praseodimium and neodimium with tri-n-octylmethylammonium nitrate from nitrate media // Proc. Syrnp. Solvent extr.-1987.-Osaka-P. 53-58.

60. Махно А.Я., Дитрих И.В., Зайцев C.H. Экстракция этилендиамин тетраацетатных комплексов редкоземельных элементов солями алкиламмония.// Изв. вузов. Химия и хим. технол.-1996.-Т. 39, № 6.-С. 30-33.

61. Albinsson Y , Rydberg J. Solvent extraction studies of lanthanide acetylacetonate. Part III. Complexes formed by Tb, Ho, Tm and Lu. // Acta Chem. Scand.-1989.-Vol. 43, № 10.-P. 919-925.

62. Shigematsu Т., Tabushi M,, Matsui IvL, Honjyo D. The synergistic effect in solvent extraction - the correlation of the ionic radius of rare earth elements with the stability constants of rare earth benzoyItrifl uoroacetonate adducts with n-hexyl alcohol, TBP and TOPO. //Bull. Chem. Soc. jpn.-1967.-Vol. 40, № 12.-P. 2807=2812.

63. Nakamura S., Suzuki N. A new trend in the synergistic extraction of rare-earth(Ili) complexes with various p-diketones and 1,10-phenanthroline // Polyhedron, 1986, 5,11, 1805.

64. Hasegawa Y., Watanabe Т., Ikenchi H., Tominaga T. Adduct formation of p-diketonato lanthanoids(Ill) with carboxilyc acids having hydroxyl and methoxyl groups. // Solv. Extr. Ion. Exch.,1990, 8, 6, 843.

65. Nakamura S., Suzuki N. Synergic extraction of lanthanoids(III) with 4,4,4-trifluoro-1 -(2-thienil)-1,3-butanedion in the presence of 1,10-phenanthroline or 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1993.-Vol. 66, № 1 -P. 98-102.

66. Satake S., Tsukahara S., Suzuki N. Synergic extraction of rare earths(III) with 4,4,4-trifluoro-1 -(2-thienil)-1,3-butanedion and nitrogen-involving polydentate ligands as di ethyl en etriam ine and triethyienetetramine // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1993.-Vol. 66, № 9-P. 2552-2557.

67. The synergistic extraction of lanthanides with trifluoroacetylcycloalkanones and trioctylphosphine oxide. / Umetani S., Kawase Y., Le Q.T.H., Matsui M. // Chem. Lett-1997.-№ 8.-P. 771-772.

68. Improved separation in the solvent extraction of lanthanides by p=diketones through a controlled separation of the two donating oxygens./ Umetani S., Kawase Y,, Takahara H., Le Q.T.M., Matsui M.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1993,- № l.-P. 78=79.

69. Каралова 3.K., Родионова Л.М., Мясоедов Б.Ф. Экстракция америция и европия Аликватом 336.ОН и алкилпирокатехолом из щелочных растворов в присутствии алкилфоефонатных комплексонов. //Радиохимия.-1982.-Т. 24, № 2.-С. 210-213.

70. Preiser Н. Solvent extraction of tervalent lanthanides as chelates. A systematic investigation of extraction equilibria// Solv. Extr. Ion. Exch., 1988, 6, 6, 1093.

71. Dukov I.L., Genov L.S. Synergistic solvent extraction of ianthamdes with mixtures of 1-phenyl-3-methyl-4-benzoylpyrazol-5-one and Aliquat 336. // Solv. Extr. Ion. Exch.-1986-Vol. 4, № 5.-P. 999-1008.

72. Carugo O., Castellani C.B., Perotti A. Yttriurn(III) bonding to organic ligands: a comparison with the ianthanoid(III) cations.//Monatsh. Chem.-1993.-Vol. 124, № 6/7.-P. 681-687.

73. Saleh M.S., Salhin A., Saad B. Dterrnmation of lanthanum in monazite sand afler selective solvent extraction sepsrstion of the picrate with dibenzo-[24]-crown-8.// Analisi-1995.-Vol. 120.-№ 12.-P. 2861-2865.

74. Imura H, Mito H. Selective extraction of light lanthanides(III) with 18-crown-6 and perfluorooctanoate.// J. Radioanal. Nucl. Chem., Art.-1995.-Vol. 189.-№ 2.-P.229-235.

75. improved extraction-sepsration of alkaline earths and lanthanides with the aid of an ion size-selective macking reagent. / Sasaki T., Umetani S., Le Q.T.H., Matsui M,, Tsurubou S.//'Analyst.-1996.-Vol. 121,№8.-P. 1051-1054.

76. Ensor D.D., "Nicks M., Praett D J. Extraction of in any I ions by synergistic mixtures of thenoyltrifluoroacetone and macrocyciic donors. I I Solv. Extr. Ion Exch.-1988.-VoI. 6, № 4.-P. 621-629.

77. Chang C.A., Manchanda V.K., Peng J. Kinetics of solvent extraction of lanthanide complexes of macrocyciic diaminodicarboxylic acids // Solv. Extr. Ion Exch - 1989,- Vol. 7, № 3,- P. 423-429.

78. Crown ethers as synergic ligands in the solvent extractoin of metal ions by thenoyltrifluoroacetone. / Aly H.F., Khalifa S.M., El-Dessouky MM., Shehota F.A., Navratil J.D. // Int. Solvent Extr. Conf (ISEC).-Munsehen.-11-16 Sept.-1986; Publ. Vol. 2.-Frankfurt-M.-A86.-P. 539-545.

79. Synergistic solvent extraction of trivalent lanthanides with mixtures of 3-pjenil-4-benzoyl-S-isoxazoloiie and crown ethers. / Reddy M.L.P., Varrna R.L., Ramamohan T.T., Dash K.C., Chakravortty V., Damodaran A.D., Thakui" P.// Solv. Extr. Ion Exch.-1997.-Vol. 15,-№ l.-P. 49-64.

80. Mathur I.N., Choppiii G.R The interaction of crown ethers with (3-diketonate complexes of f-elements. // Solv. Extr. Ion Exch.-1993.-Vol. 11, № l.-P. 1-18.

81. Choppin G.R. Complexation kineliks of f-elements and polydentate ligands: [Pap.] 2nd Int. Conf. f-Eleiti., Helsinki, Aug. 1-6, 1994.// Alloys and Compounds.-1995.-Vol. 225.-P.242-245.

82. Takeshi ta M., Shinkai S. Resent topics on fonctionalization and recognition ability of calixarenes: the "third host molecule".// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1995.-Vol. 68, № 4.-P. 1088-1097.

83. Раевский О.А. Развитие концепции молекулярного распознавания // Российский хим. журнал,- 1995.= Т. 39, № 1,- С. 109-120.

84. Biinzli J.-C.G. Spectrochemical properties of lanthanide coordination and supramolecular compounds,//Chimia.-1996.-Vol. 50.-№ 12.-P. 603-605.

85. Chaug A, Macrocyclic lanthanide coordination chemistry.// Proc. Nat. Sci. Comic., Rep. China. A.-1997.-Vol. 21.-№ 1.-P.1-13.

86. Biinzli J.C.G. Handbook on the physics arid chemistry of the rare-earths.// Chapter 60, ed. K.A. Gschneider andL. Eyring, Elsevier Science Publishers, Amsterdam, 1987.

87. Szczepaniak V/., Juskowiak В., Ciszcwska W. Lanthanide complex tormation with a hexaaza macrocyclic ligand 1,4,7,,10,13,16-hexaazacyciooeta deeane (A6l8-erown-6). // Inorg. Chim. Acta.-1988.-Vol. 147, №2.-P. 261-264.

88. Arnaud-Neu F. Solution chemistry of lanthanide macrocyclic complexes.// Chem. Soc. Rev.-1994.-Vol. 23.-№ 4.-P.235-241.

89. Lanthanide probes in life, chemical, and earth Sciences: Theory and practice. // Eds,: J.C.G. Bunzli and G.R.Choppin.-Elsevier Science Publishers.-New York.-1989.

90. Lorcin M.F., Desreux J.F., Merciny E. Coordination of lanthamdes by two poly-ammo polycarboxylic macrocycles: formation of highly stable lanthanide complexes // Inorg. Chem,,- 1986,-Vol, 25, № 15.-P, 2646-2648.

91. Complexformation of gadolinium(III) by polyaminomethylcarboxylic macrocycle D03MA./Kang S.L, Ranganathan R.S., Emswiler J.E., Kumar K,, Gougoutas J.Z,, Malley M.F., Tweedle M.F.// Inorg. Chem.-1993.-Vol. 32, № 7.-P. 2912-2917.

92. Химия комплексов "шсть-хозяин". Синтез, структуры и применения. Пер. с англ., под ред. Ф. Феггле и Э. Вебера,- М.: Мир.-19В8,- 511с.

93. Vicens J., Bolmier V. Calixarenes. A versatile class of macrocyclic Compounds.// ed. К1 uver Academic Press - Dordrecht-1990.

94. Synthesis, X-ray crystal structures, and cation-binding properties of alkyl calixaryl ester and ketones, a new family of macrocyclic molecular receptor./ Arnaud-Neu F., Collins E.M., Deasy M., Ferguson G., Harris S.J., Kaitner В., Lough A.J., McKervey M.A., Marques E.,

Ruhl B.L., Schwing-Weill M.J., SewardE.M.// J. Am. Chem. Soc.-1989.-Vol. Ill, № 23,-P. 8681-8691.

95. Selective alkali and alkaline earth cation complexation by calixarene amides. / Aniaud-Neu F., Schwing-Weill M.J., Ziat S., Cremin 5., Harris S.J., McKervey MA//New J. Chem..-1991.-Vol. 15, № l.-P. 33-37.

96. Cation complexation by chemically modified calixarenes. Part 6. Alkali and siiver(I) cation complexation by p-tert-butylcalix[5]arene derivatives and X-ray structure determination of a pentaester./ Barrett G, McKervey M. A., Malone J.F., Walker A., Arnaud-Neu F., Guerra L., Schwing-Weill IvU., Gutsche C.D., Steward D.R.// J. Chem. Soc., Perkm Trans. 2-1993.-№ 8.-P. 1475-1479.

97. Bimetallic lanthanide complexes of the calixarenes: europium(ill) and tert-buiylcalix[8]arene. / Furphy B.M., Harrowfield J.M., Kepert D.L., Skelton B.W., White A.H., Wilner F.R.// Inorg. Chem.-1987.-VoI. 26, № 25,- P. 4231-4236.

98. Coordination chemistry of the calixarenes. II. Europium(IlI) and p-t-butyl-calix[6]arenc. / Engelhardt L.M., Furphy B.M., Harrowfield J.M., Kepert D.L., White A H , Wilner F.R.// Aust. J. Chem. .-1988.- Vol. 41, № 9 P 1465=1476.

99. Lanthanide ion complexes of the calixarenes. Part 4. Double inclusion by p-tert-butylcalix[4]arene (H4L). Crystal structures of [Eu2(HL)2(DMF)4]-7DMF and H4L-DMSO. / Furphy B.M., Harrowfield J.M., Ogden M.I., Skelton B.W., White A.H., Wilner F.R.// J Chem. Soc., Dalton Trans.-1989.-Ka 11.-P. 2217-2221.

100. Harrowfield J.M., Ogden M.I., White A H. Lanthanide ion complexes of calixarenes. VII. Bimetallic lanthanide complexes of p-t-butyîcalix[8]arene from dimethyl sulfoxide solution //Aust. J. Chem..-1991.-Vol. 44, № 9.-P. 1237-1247.

101. Lanthanide ions as calcium substrates: a structural comparison of europium and calcium complexes of a ditopic calixarene./ Harrowfield J.M., Ogden M.I., Richmond W.R., Whate A.H. // J Chem. Soc., Dalton Trans.-1991.-№ 8.-P. 2153-2160.

102. Triple inclusion with a calixarene: structure of the europium(III) complex of bi s(homooxa)-p-tert-butylcalix[4]arene. / Asfari Z, Harrowfield J.M., Ogden M l., Vicens J., White A.H.// Angew. Chem,, Int. Ed. Engl.-1991,=Vol. 130, № 7..p. 887-889.

103. Complex formation of lanthanide ions by sulfonic acid derivatives of calix[n]arenes in aqueous solutions./ Yoshida I, Yamamoto N., Sagara F., Ueno K., Ishu D., Shinkai S./7 Chem. Lett-1991, № 16.-P. 2105-2108.

104. Encapsulation of lanthanide ions in calixarene reseptors. A strongly luminescent terbi-um(3+) complex. / Sabbatim N, Guardigli M 7 Mecati A., Balzani V., Ungaro R., Ghidim

E., Casnati A., Pochmi AM J. Cheni. Soc., Chem. Commun.-1990.-№ 12.-P. 878-879.

105. Complexation of Pr , Eu Yb and Th ions by calixarene carboxilaies./ Arnaud—TNI eu

F., Cremin S., Hams S., McKervey M.A., Schwing-Weill M.-J., Schwinte P., Walker A. // J. Chem. Soc., Dalton Trans.-1997.-№ 3.-.P. 329-334.

106. Ludwig R, Inoue K., Y a m at o. Solvent extraction bibaviour of p-tert-butylcalix[n]arene carboxilic acid derivatives towards trivalent lanthanides and sodium. // Solv. Extr. Ion Exch.-1993.-Vol. 11, № 2.-P. 311-319.

107. Liquid-liquid extraction of rare earth metals using 25,27-dicarboxy-26,28-dimethoxy-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix[4]arene./ Soedarsono I., Hagege A., Burgard M., Asfari Z., Visent J.//Ber. Bunzen-Ges, phys, Chem.-1996.--Vol. 100, № 4.-P. 477-481.

108. A di-aza-benzo crown ether derived from p-tert-butyl calix[4]arene. Synthesis and complexation of zinc cation./ Seangrasertkij R , Asfari Z., Amaud-Neu F., Vicent J. // J. Org. Chem.- 1994,-Vol 59.-P. 1741-1749.

109. Calix(aza-)-crowns as potential tonophores for divalent and trivalent cations. / Ostaszewski R , Stevens T.W., Verboom W., Remhoudt D , Kaspersen F.M. /7 Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1991.-Vol. 110, № 6.-P. 294-298.

110. Solvent extraction of trivalent rare earth metal ions with carboxylate derivatives of calixarcnes./ Ohto K., Yano M., Inoue K., Yamamoto T., Goto M., Nakashio F., Shinkai S., Nagasaki T.//Anal. Sci.-1995.-Vol. 11, № 6.-P. 893-902.

111. Calixjnjarene phosphine oxides. A new series of cation receptors fbr extraction of europium, thorium, plutonium and americium in nuclear waste treatment./ Malone J.F., Marrs DJ., McKervey M.A., Q'Hagan P., Thompson N., Walker A., Amaud-Neu F., Mauprivez O , Schwing-Weill MR, Dozol J.F., Rouquette H , Simon N. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1995.-№ 20.-P. 2151-2153.

112. Schwing-Weill M.R., Amaud-Neu F. Calixarcnes for radioactive waste namagement.// Gazz. Chim. Ital -1997.-Vol. 127, № 11.-P. 687-692.

113. Calixarenes with dipherryîphosphorylacetamide functions at the upper rim. A new class of highy efficient extradants for lanthanides and actinides./ Arnaud-Neu F., Böhmer V., Dozol J.F., Grüttner C., Jacobi R.A., Kraft D., Mauprivez O , Rouquette H , Schwing-Weill M.R., Simon N., Vogt W.//J. Chem, Soc., Parkin Trans. 2.-1996.- № 6.-P. 1175-1182.

114. Boerrigter H., Verboom W., Reinhoudt D.N. Novel resoreinarene cavitand-based CMP(O) cation ligands: cynthesis and extraction properties.// J. Org. Chem.-I997.-VoL 62, JV« 8,-P.7148-7155.

115. Beer P.D., Drew G.B., Orden M.I. First- and second-sphere co-ordination of a lanthanum cation by a calix[4]arene tetraamide in the partial-cone conformation. // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1997.-№ 9.-P. 1489-1491.

116. Casnati A. Calixarenes: from chemical curiosity to a rich source for molecular receptors // Gazz. China. Ital.-I997.-Vol. 127, № II.-P. 637-649.

117. Coordination of rnacropolycyclic crown ether bisarnide receptors in the second coordination sphere of tetraamminep 1 at i num(11). / Alston D.R., Slawin A.M.Z., Stoddart J.F., Williams D.J,, Zarzycki R. // Angew. Chem.- 1987.-Vol. 99, № 1,-P. 697=698.

118. Macrobi cyclic polyethr as ligand for the second coordination sphere for tetraammineplatinum(II). / Alston D.R., Slawin A.M.Z., Stoddart J.F., Williams D.J., Zarzycki R. //Angew. Chem.- 1987,-Vol. 99, № 7.-P. 698-701.

119. Cyclodextrins as ligands for second sphere coordination of transition metal complexes. X-Ray structural analisis of [Rh(cod)(NH3)2*a-cyclodextrin][PF6]-6H20./Alston D.R., Slawm A.M.Z., Stoddart J.F., Williams DJ. /7 Angew. Chem.- 1985.-Vol. 97, Ks 9,-P. 771-772.

120. Kobayashi N., Opallo M.J. Disposition of ferrocenes in p- or y-cyclidextrin // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1990.-№ 6.-P. 477-479.

121. Preparation arid properties of mcludion compounds of ferrocene and its derivatives with cyclodextrins./ Harada A., Hu Y., Yamamoto S., Takahashi S. // J. Chem. Soc., Dalton Trans.-1988,- № 3.-P. 729-732.

122. Alston P.R., Stoddart J.F., Zarzycki R. Mass spectrometric investigation of adduct formation by methylated cyclodextrins // Tetrahedron Lett.-1988.-Vol. 29, № 17.-P. 2103-2106.

123. Redox properties and stability constants of complexes. An electrochemical study of the complexation of metal hexacyanide anion by polyammonium macrocyclic receptor molecules./ Peter F., Gross M., Hossein M W , Lehn J.M., Sessions R.B.// J. Chem. Soc., Chem. Commim,-1981.-№ 19.-P. 1067-1069.

124. Second-sphere coordination of transition-metal complexes by calix[4Jarenes./ Atvvood J. L., Orr G.W., Hamada F., Vincent R.L., Bott S.O., Robinson K.D. // J. Am. Chem. Soc.-1991.-Vol. 113, № 7.-P. 2760-2761.

125. Tanaka Y., Kaio Y., Aoyama Y. Two-point hidrogen-bonding interaction: a remarkable chain-1 ength se 1 ectvvity in the binding of dicarboxylic acids with resorcmol-aldehyde cycio-tetrameras a multidentate host.// J. Am. Chem. Soc.-1990.-Vol. 112, № 8.-P.2807-2808.

126. Solvent and effect on binding con slants of organic substrates in macrocyclic host compounds. A general equation measuring hidrophobic binding contributions./ Schneider H.-l., Kramer R., Shnova S., Schneider U.// J.Am.Chem.Soc.-1988.-Vol. 110,№19,-P.6442-6448.

127. Selective complexation of neutral molecules in organic solvents. Host-guest complexes and cavitates between cavitands and aromatic compounds./ Dalcanale E., Soncini P., Baechileda G., Ugozzoli F.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1989.-Ks 8.-P.500-502.

128. Polar host-guest interaction. Binding of nonionic polar compounds with a resorcinol-aldehyde cyclooligomer as a lipophilic polax host./ Aoyama Y.. Tanaka Y., Toi H., Ogoshi H. //J. Am. Chem. Soc. 1988.-Vol. liu,-№ 2.-P. 634-635.

129. Aoyama Y,, Tanaka Y., Sugahara S. Molecular recognition. 5. Molecular recognition of sugars via hydrogen-bonding interaction with a synthetic polyhydroxy macrocycle.// J. Am. Chem. Soc.-1989.-Vol, 1I1,№ 14,-P. 5397-5404.

130. Kikuchi Y., Kobayashi K., Aoyama Y. Complexation of chiral glicols, steroidal polyols, and sugars with a multibenzenoid, achiral host as studied by induced circular dichroism spectroscopy: exciion chiraliiy induction in resorcinol-aldehyde cyclotetramer snd its use as a suprarnolecular probe for the assignments of stereochemistry of chiral guests.// J. Am. Chem. Soc. 1992.-Vol. 114, №4,-P. 1351-1358.

131. Molecular recognition of sugars by monolayers of resorcinol-dodecanal cyclotetramer./ Kurihara K,, Ohto K., Tanaka Y., Aoyama Y., Kimitake TJ! J. Am. Chem. Soc, 1991 .-Vol. 113, № 2.-P. 444-450.

132. Schneider H -J, Guttes D. Schneider U. Host-guest complexes with water-soluble macro-cyclic polyphenolates including induced fit and simple elements of a proton pump.// J. Am. Chem. Soc.-1988.-Vol. 110, № 19.-P. 6449-6454.

133. Host-guest complexation. 46. Cavitands as open molecular vessels form solvates./ Cram D.J,, Karbach S,5 Kirn H.-E., Knobler C.B., Maverick E.F., Ericson J.L., Helgeson R.C.// J. Am. Chem. Soc.-1988.-Vol. 110, № 7.-P. 2229-2237.

134. Eir mukrocychshes polyphenolat dis rezeptoranalogon fiir cholin unci verwandle arrirnonimri verbindungen./ Schneider H.-J., Guttes D., Schneider U.// Angew. Chem.-1986.-Vol. 98, № 7.-P. 98-99.

135. Complexaiion of hydrophobic sugars and nucleosides in water with tetrasulfonate derivatives of resorcinol cyclic tetramer having a polyhydrohy aromatic cavity; importance of guest-host CH-tc interaction./ Kobayashi K., Asakawa Y., Kato Y., Aoyama Y.// J. Am. Chem. Soc.-1992.-Vol. 114, №26,-P. 10307-10313.

136. Highly cooperative binding of alkyl glucopyranosides to the resorcinol cyclic tetramer due to intracomplex guest-guest hydrogen-bonding: solvophobicity/solvophilicity control by an alkyl group of the geometry, stoichiometry, stereoselectivity, and cooperativity./ Kikuchi Y., Tanaka Y., Sutarto S., Kobayashi K., Toi H., Aoyama Y./7 J. Am. Chem. Soc.-1992.-Vol. 114, № 26,- P. 10302-10306.

137. Inouye M., Hashimoto K., Isagama K. Nondestructive detection of acetylcholine in protic media: artificial-signaling acetylcholm receptors./7 J. Am. Chem. Soc.-1994.-Vol. 116, № 15.-P. 5517-5518.

138. Schneider H.-J. Linear free energy relationships and pairwise interactions in supramolecular chemistry.// Chem. Soc. Rev.- 1994.-Vol. 23, № 4,- P, 227-234.

139. Комплексообразование резорцинол-альдегидного циклотетрамера с некоторыми аминными и ам ик оки слот иыми комплексами Со(П) и Со(Ш) в водно-диметилформамидных и водно-меганольных щелочных средах./ Мустафина А.Р., Скрипачева В.В., Елистратова Ю.Г., Казакова Э.Х., Бурилов А.Р., Коновалов А.И.// Коорд. химия -1997.-Т. 23, № 8, С. 609-612.

140. McNicol D.D., McKendxick J.J., Wilson D.R. Clatbrates and molecular inclusion phenomena. // Chem. Soc. Rev.-1978.-Vol. 7, № l.-P. 65-87.

141. Stary J. Systematic study of the solvent extraction of metal oxinates.// Anal. Chim. Acta.-1963.-Vol. 28, № 2,- P. 132-149.

142. Bezak-Mazur E, Relations between properties of solvents and their extraction ability exemplifield by the extraction of Zn(II) and Cd(II) complexes of pyndine derivatives.// Pol. J. Chem.-1986.-Vol. 29, № 7-12.-P. 919-928.

143. Пяртман A.K., Карманова Е.Г., Белоусов E.A. Влияние ионной силы раствора и природы экстрагснта на экстракцию нитратных ассоциатов трис-1,10-фенантролинжелеза(П).//Ж. неорг. химии.-1984.-Т. 29, Вып. 8.-С. 2071-2074.

144. Fuliag 5., Dongmei Н., Wangxing S., Shengping L., Zhaoai N. Экстракция редкоземельных элементов бидентатными гетероциклкческимЕ лигандами. III. (кит.) // J. HaugzhouUniv. Natur. Sci. Ed.-1987.-Vol. 14, № 2.- P. 198.

145. Czaki s-S ul ikowska D M, Radwanska-Doczekalska J. 2,2,-Bipyridyl complexes with heavy rare-earth bromides and YBr3.// Monatsh. Chem.-I987.-Vol. 118, № 11 -P. 12431256.

146. Extraction of Ianthanide complexes with 8-quinolinol. II. Extraction of disprosioiii(III), erbium(HI), and ytterbium(III) from, aqueous-meth.an.ol phase by 8-quinolinol solution in chloroform./ Czakis-Sulikowska D.M., Radwanska-Doczekalska J., Kuzmk B., Pustelmk N.//Chem. Anal.(Warsaw).-1990.-Vol. 35, № 4-5.-P. 529-538.

147. Ji Z.P., Rogers R.D. The structure of penta-aqua-bis( 1,1O-phenanthroline)-lanthamum(IIl) trichloride tetrahidraie 1,10-phenanthroIine // J.Chem.Cryst.-1994.-Vol.24, №7.-P.797-801.

148. Effect of various cations on the acidity of /7-sulfonatocalixarenes./ Suda K., Ohzono T., NegisM M., Deuchi KJI Supramolecular Sei.-1998.-5, № 1-2.-P. 9-14.

149. Benetollo P., Bornbieri G , Gril lone M.D. X-ray crystallographic study of ytterbiurri(III) with 1,1G-phenanthroline. // Acta Crystallogr,, Sect. C.-1993.- Vol. 49.-P. 1463-1469.

150. Lu W., Cheng Y., Dong N., Xu C., Chen C. The structures of aqua-tris(dichloroaeetato-o)-ethanol-bis(l, i 0-phenanthroline-N,N') complexes of lanthaniam(lll) and samaiium(HI).// Acta Crystallogr., Sect. C.-1995.-Vol. 51.-P. 1756-1761.

151. Lu. W., Cheng Y., Dong N., Gu J., Xu C. The structures of aqua-bis(dichloroacetato-o)-bis( 1,1 0-phenanthroline-N,N ')Ianihanides(III) dichîoroacetate complexes. // Acta Crystallogr., Sect. C.-1995.-Vol. 51.-P. 2295-2299.

152. Structures in solution and in the solid state of the complexes of lanthanium(III) with 1,10-phenanthroline. X-ray crystallographic and JH, °C, 1 'G, and 139La solution NMR studies./ Frechette M., Butler I.R., Hynes R., Detellier CM teg. Chem.-1992.-Vol. 31, № 9.-P. 1650-1656.

153. Supramolecular chemistry of p-sul fonatocali x[5]arene: a water-soluble, bowl-shaped host with a large molecular cavity./ Steed J.W., Johnson C.P., Barnes C.L., Juneja R.K., Atwood J.L., Reilly S., Hollis R.L., Smith P.H., Clark D.L./7 J. Am. Chem. Soc.-1995.-Vol. Î17, № 46,- P. 11426-11433.

154. CH-7T interaction as an important driving force of host-guest complexation in apolar organic media. Binding of monools and acetylated compounds to resorcinol cyclic tetramer as studied by 111 NMR and circular dichroism spectroscopy./ Kobayashi K., Asakawa Y., Kikuchi Y., Toi H., Aoyaina Y.//J. Am. Chem. Soc.-1993.-Vol. 115, № 7.-P. 2648-2654.

155. Рыжкина И.С., Кудрявцева Л.А., Боос Г.А. Комплексообразовапие меди(П) с 2-диэтиламинометилфенолом в этанольно-водных растворах.// Изв. АН СССР, сер. хим.-l 988.-№ 8.-С. 2004-2008.

156. Guische C.D., Nam К.С. Calixarenes. 22. Synthesis, properties and metal complexation of aminocalixarenes.// j. Am. Chem. Soc.-1988.-Vol 110, № 18.-P.6153-6162.

157. Matsushita Y., Matsui T. Synthesis of aminomethylated calix[4]resorcinarenes.// Tetrahedron Lett.-1993.-Vol. 34, № 46.-P. 7433-7436.

158. The first acids constants of calix[4]arenes./ Backes M., Bohr пег V., Ferguson G., Criitiner C., Schmidt C., Vogt W., Ziat KM J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.-1997.-№ 6.-P. 11931197.

159. Water soluble ealix[4]arenes. A thennodinarnic investigation of proton complex formation./ Arena G., Cali R., Lombardo G.G., RizzarelH E., Sciotto D., Ungaro R., Casnati A.// Supramolec. Chem.-1992.-№ 1.- P 19-24.

160. "pKa" of calixarenes and analogs in nonaqueous solvents./ Araki K., Iwamoto K., Shinkai S., MatsudaT. //Bull. Chem. Soc. Jpn.-1990.-Vol. 63, № 12.-P. 3480-3485.

161. Nakai H., "Noda Y. Crystal structure of mon.oaquabis( 1,10-phenanihroline) copper(II) tetrafluoroborate [Cu(H20)(phen)2l(BF4)2.//Bull. Chem. Soc. Jpn.-1978.-Voi. 51, № 5.-P. 1386-1390.

162. X-ray structure of assembles of cationic aminomethylated calix[4]resorcinarene and zinc chloride anion./ Gubaidullin A.T., Morozova Y.E., Muslafina A.R., Kazakova E.Kh., Litvinov I. A., Konovalov A.I.// Mendeleev Commun. (In press).

163. Transition metal rtrnmed-cahxresorcinareiie complexes./ Xu W., Rourke J.P., Vittal J.J., Puddephatt R.J.// Inorg. Chem.-1995.-Vol. 34, № 1.-P.323-329.

164. Delangle P., Dutasta J.-P. Tetr^>hosphonate-calix[4]resorcinarene. A powerful host for alkali metal and ammonium cations encapsulation // Tetrahedron Lett.-1995.-Vol. 36, № 51.-P. 9325-9328.

165. Vases and kites as cavitands./ Moran J.R., Ericson J.I., Dalcanale E., Bryant J. A., Knobler

C.B., Cram D.J.// J. Am. Chem. Soc.-1991.-Vol. 113, № 15.-P, 5707-5714.

166. Cram D.J., Tanner M.E., Knobler C.B. Guest release and capture by hemicarcerands introduces the phenomenon of constructive binding // J. Am. Chem. Soc.-1991.-Vol. 113, № 20.-P. 7717-7727.

167. Soncini P., Bonsignore S. Cavitands as versatile molecular receptors // J. Org. Chern.-1992.-Vol. 57, № 17.-P. 4608-4612.

168. A smdy of new bis(macrocyclic polyamine) ligands as inorganic and organic anion receptors./ Kimura E., Kuramoto Y., Koike Т., Fujioka H., Kodama М./У J. Org. Chem.-1990.-Vol. 55, № I.-P. 42-46.

169. Гордон А., Форд В. Спутник химика. -М: Мир.-1976,- 541 с.

170. Host-guest complexation. 48. Octol buinding blocks for cavitands and carcerands./ Tunstad L.M., Tucker J.A., Dalcanale E., Weiser J., Bryaant J.A., Sherman J.C., Helgerson R.C., Khnobler С В., Cram D.J.// J. Org. Chem.-1989.-Vol. 54, № 6.-P. 1305-1311.

171. Corey 3., Bailar J.C. The stereochemistry of complex inorganic compounds. XXII. Stereospecific effects in complex ions. // J. Am. Chem. Soc.-1959.-Vol. 81, № 1 l.-P. 26202629.

172. Bagger S., Jensen H.P. Optical properties of bis(histidinato)cobalt(III) complexes.// Acta Chem. Scand.-1978.-Vol. A32, № .-P.659-662.

173. Dwyer F.P., Reid I.K., Garvan F.L. Oxalato- and malonato-ethylenediaminecobalt(III) complexes.//J. Am. Chem, Soc.-1961.-Vol. 83, № 6-P. 1285-1287.

174. Inorganic synthesis VXVIII. Wiley-Interscience Publication John Wiley and sons.-1978.-P. 98-104.

175. Александров В.В. Кислотность неводных растворов. -Харьков: Вища школа.-1982.-159с.

176. Сальников ЮМ., Глебов А.Н., Девятов Ф.В. Полиядерные комплексы в растворах,-Казанъ: изд-во Казанского ун-та,-1989.-287с.

177. Wool ley ЕМ, Hurkot D.J., Hepler Z.G. Ionization constant for water in aqueous organic mixture.//J. Phys, Chem.-1970.-Vol. 74, № 22.-P.3908-3913.

178. Wool Icy E.M., Hepler Z.G. Apparent ionization constant of water in organic mixture and acid dissociation constants of protonated co-solvents in aqueous solution.// Anal. Chem.-1972.-Vol. 44, № 8.-P.1520-1523.

179. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии.-М.: Химия,- 1979,- 480с.

180. Сердюк Л.С., Смирная B.C. Спектрофотометрическое исследование реакций церия, лантана и иттрия с ксиленоловым оранжевым,// Ж. Анал. Хим.-1964.-Т. 19, вып. 4,-С. 451-456.