Взаимодействие глицидола с активными геминальными дихлоридами - новый путь к 1,3,2-диоксакарбо- и гетероцикланам тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Лазарев, Сергей Николаевич

• Лазарев, Сергей Николаевич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лазарев, Сергей Николаевич

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Получение и реакционная способность 2,3-эпоксиспиртов

1.1. Синтез глицидолов ;

1.2. Трансформация гидроксильной группы

1.3. Нуклеофильное присоединение к оксирановому кольцу

1.4. Взаимодействие эпокси-функции с электрофильными реагентами

1.5. Последовательное взаимодействие одного реагента с обоими функциями глицидола

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие глицидола с активными геминальными дихлоридами - новый путь к 1,3,2-диоксакарбо- и гетероцикланам»

Эпоксиды вообще, и эпоксиспирты в частности, являются одними из наиболее популярных реагентов в органическом синтезе. Они издавна широко применялись для получения различных органических соединений, в том числе сложных природных субстанций и биологически активных соединений. В последние 15 лет, благодаря работам К. Б. Шарплесса и Э. Н. Якобсена, многие эпоксиды стали доступны органикам в скалемической форме. В частности, (К)- и (6)- глицидолы являются на сегодняшний день одними из самых дешевых и широко доступных Сз-хиронов, что обуславливает рост их популярности в химии энантиочистых соединений. Как правило, объединенные в одной молекуле окси-ранметанолов гидроксильная и эпоксидная функции вводятся во взаимодействие с различными реагентами раздельно. По нашим сведениям, в литературе существуют лишь единичные примеры синтетического использования глицидола, в котором обе выше названные функции глицидола вводятся в реакционный процесс совместно, в одну стадию. А между тем, подобное направление в организаци многостадийных синтезов - использование нескольких реакционных центров реагента в едином процессе - становится все более популярным в мировой практике. По-этому, поиск новых методов совместного использования спиртовой и оксирановой функции глицидолов в органическом синтезе является, по нашему мнению, актуальной задачей.

Целью данной работы является исследование взаимодействия глицидола с реагентами, содержащими в своем составе две активные геминальные связи Х-С1 (X = С, Р, Б), что дает потенциальную возможность одновременного (одновременность понимается как востребованность в рамках одной реакции) использования двух классических нуклеофилов - гидроксильной и эпоксидной функции, объединенных в одной молекуле исходного оксиранметанола. При этом особое внимание, наряду с другими аспектами данной проблемы, уделяется регио- и диастереоселективности таких реакций.

В работе систематически исследовано взаимодействие глицидола с разнообразными хлорангидридами кислот фосфора Р (III) и Р (IV), алкилдихлормети-ловыми эфирами, тионил- и сульфурилхлоридами приводящее к циклическим структурам - фосфитам, фосфонитам, фосфонатам, фосфатам и фосфоранам, орто-эфирам, сульфитам и сульфатам - которые ранее подобными методами никогда не получались. Ранее не описанные реакции и специфические свойства найдены и для некоторых из полученных соединений (например, регенерация циклических хлорфосфитов из фосфоранов под действием PCI3, диастереотоп-ность глицидильных остатков в хиральных диглицидилсульфитах и т.д.). В этом, по нашему мнению, заключается научная новизна предлагаемой работы.

Практическая значимость работы состоит в том, что на основе изученных нами реакций глицидола с активированными гем-дихлоридами разработаны и стали доступными в органическом синтезе удобные способы получения различных замещенных 1,3-диоксоланов* 1,3,2-диоксафосфоланов, спирофосфоранов с Р-Н связью и 2-оксо- и 2,2-диоксог1,3,2-диоксатиоланов. Также предложены способы синтеза алкилдиглицидилортоэфиров и диглицидилсульфита. Использование скалемических глицидолов дает возможность получения большинства описанных соединений так же в скалемическом виде с той же энантиомерной чистотой и предсказуемой конфигурацией.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены на итоговых конференциях Казанского Центра РАН (Казань, 1996-1998 г.г.), IV Всероссийской конференции "Структура и динамика молекулярных систем" (Яльчик, 1997 г.), V Всероссийском семинаре по спектроскопии ЯМР памяти В. Ф. Быст ,■ 5 рова (Москва, 1997), XVI Международной конференции по химии фосфора (Цинциннати, 1998).

Публикации. По материалам диссертации имеется 7 публикаций, в том числе 1 статья в российском сборнике, 4 статьи в центральных российских и международных изданиях, и 2 тезисов докладов на российской и международной конференциях. Две статьи находятся в печати в российских изданиях.

Объем и структура диссертации. Работа оформлена на 129 страницах, содержит 6 таблиц, около 100 рисунков в виде схем. Она состоит из введения, 3-х глав, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 220 наименований. Глава 1 состоит из 6-ти разделов и представляет собой литературный обзор методов синтеза рацемических и скалемических 2,3-эпоксиспиртов и анализ имеющихся в литературе данных о реакционной способности последних по отношению к различным нуклеофильным и электрофильным реагентам, обращая внимание на стереоселективность процесса их взаимодействия. В главе 2, состоящей из 3-х разделов, представлены обсуждаются результаты наших исследований взаимодействия глицидола с активированными геминальными дихлоридами. Соответствующие разделы этой главы начинаются краткими литературными справками, в которых отражены основные имеющиеся на сегодняшний день данные о результатах взаимодействия соответствующих дихлоридов с 2,3-оксиран-метанолами и функционально близкими им соединениями. Глава 3 представляет собой описание проделанного эксперимента. Приложение к диссертации содержит избранные спектры ядерного магнитного резонанса некоторых соединений, полученных в данной работе. '

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лазарев, Сергей Николаевич

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

•1. Взаимодействие глицидола с активными геминальными дихлоридами протекает в зависимости от условий реакции и соотношения реагентов либо с участием двух гидроксильных групп, принадлежащих двум различным молекулам глицидола, либо с участием одной ОН-группы с последующим внутримолекулярным раскрытием эпоксидного кольца.

2. Внутримолекулярное раскрытие оксиранового цикла протекает с высокой региоселективностью > по терминальному атому углерода, приводя к образованию смеси цис- и транс-изомеров пятичленных 2-Я-4-хлорметил-1,3,2-диоксакарбо- и гетероцикланов, в которых место второго эндоциклического атома занимает атом исходного дихлорида, который был связан с двумя атомами хлора.

3. Образование диоксоланового кольца протекает без рацемизации хирального С-2 атома исходной молекулы глицидола, что в случае трех-хлористого фосфора и хлоридов фосфора (IV) показано нами достаточно убедительно, а для остальных дихлоридов выглядит весьма вероятным. При этом образующийся в конечном диоксолановом цикле С-4 хиральный центр скорее всего имеет ту же конфигурацию, что и в исходной молекуле оксиранметанола.

4. Благодаря проведенным исследованиям найден новый универсальный способ синтетического применения глицидола. Разработаны новые методы синтеза замещенных пятичленных гетероциклов:

- 2-К-4-хлорметил-1,3,2-диоксафосфоланов

- 2-алкил-4-хлорметил-1,3-диоксоланов

- 2-оксо-4-хлорметйл-1,3,2-,п;иоксатиолана и 2,2-диоксо-4-хлорметил-1,3,2диоксатиолана

104

Предложен новый способ синтеза тетраокса-сииро-фосфоранов с Р-Н связью. Разработаны методы получения линейных диглицидиловых эфиров:

- алкилдиглицидилортоэфиров

- диглицидилсульфита

5. Поведение циклических продуктов трехкоординированного фосфора зависит от природы заместителя у атома фосфора.

Метил- и фенилфосфониты легко раскрываются хлористым водородом с образованием гидрофосфорильных соединений, образование которых вероятнее всего и влечет за собой дальнейшие окислительно-восстановительные процессы,

- < I приводящие к образованию циклических и ациклических фосфонатов и соответствующих первичных фосфинов.

2-Хлор-1,3,2-диоксафосфоланы способны взаимодействовать с еще одной молекулой глицидола с образованием тетраокса-сяыро-фосфоранов с Р-Н связью. В свою очередь, последние реагируют с эквимолекулярным количеством РС1з, регенерируя исходный диоксафосфолановый цикл, причем при низких температурах - стереоселективно.

105

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лазарев, Сергей Николаевич, 2000 год

1. Gegerfelt. // Bull. Soc. Chim. France. - 1875. - V. 23. - P. 160. / Beils. - Bd. 17. -. P. 104.

2. Breslauer. // Journal fur Praktische Chemie. 1879. - Bd. 20. - P. 190. / Beils. -Bd. 17. - P. 104.

3. Nef. // Liebids Annalen der Chemie. 1904. - Bd. 335. - P. 232. / Beils. - Bd. 17.-P. 104.

4. Lok C.M., Ward J.P., Van Dorp D.A. The synthesis of chiral glycerides starting from D- and L-serine. // Chem. Phys. Lipids. 1976. - V. 16, N. 2. - P. 115-122. / CA. - 1978. - V. 88. : 22089. 1

5. Hanson R.M., Sharpless K.B. Pprocedure for the Catalytic Asymmetrie Epoxidation of Allylic Alcohols in the Presence of Molecular Sieves. // J. Org. Chem. 1986. -V. 51, N. 10. - P. 1922-1925.

6. Gao Y., Hanson R.M., Klunder J.M., Ко S.Y., Masamune H., Sharpless K.B. Catalytic Asymmetric Epoxidation and Kinetic Resolution: Modified Procedure Including in Situ Derivatization. // J. Am. Chem. Soc. 1987. - V. 109, N. 19. -P. 5765-5780.

7. Kasai N., Suzuki Т., Furukawa Y. Optically Active Chlorohydrins as chiral C3 and C4 Building Units: Microbial Resolution and Synthetic Application. // Chirality. -1998. N. 10. - P. 682-692.

8. Kasai N., Suzuki Т., Furukawa Y. Chiral C3 epoxides and halohydrins: Their preparation and synthetic application. // J. Mol. Catalysis B: Enzymatic. 1998. -N. 4. - P. 237-252.

9. Manufacture of optically active allyl glycidyl ethers with Nocardia species: Pat. JP 01 27,482. / K. Furuhashi, J. Umezawa, E. Hasegawa / CA. 1989. - V. 111. -132614y.

10. Ladner W. E., Whiteside G. M. Lipase-Catalyzed Hydrolysis as a Route to Esters of Chiral Epoxy Alcohols. // J. Am. Chem. Soc. 1984. - V. 106, N 27. -P. 7250-7251.

11. Rao A.S., Paknikar S.K., Kirtane J.G. Recent advance in the Preparation and Synthetic Applications of Oxiranes. // Tetrahedron. 1983. - V. 39, N. 14. -P. 2323-2367.

12. Hanson R.M. The Synthetic Methodology of Nonracemic Glycidol and Related 2,3-Epoxy Alcohols. // Chem. Rev. 1991. - V. 91, N. 4. - P. 437-475.

13. Ризположенский H. И., Бойко JI. В., Зверева М. А. Синтез глицидиловых эфиров кислот фосфора. // Докл. АН СССР, Сер. хим. 1964. - Т. 155, N. 5.- С. 1137-1139.

14. Студенцова И.Д., Мокринская И.С., Романов В.И. и др. Заявка 94-028246/14 // Б.И. 1996. N. 14. - С. 96. '

15. Ichikawa Y., Isobe М., Bai D., Goto Т. Synthesis of Marine Polyether Toxin, Akadaic Acid 1.— Strategy and Synthesis of Segment A. // Tetrahedron. 1987.- V. 43, N. 20. P. 4737-4738.

16. Lipshutz В. H., Moretti R., Crow R. // Organic Syntheses. 1990. - 69, P. 80-87. / ссылка в 15].

17. Lok С. M. Versatile methods for the synthesis of mixed-acid 1,2-diacyl-glycerols. // Chem. Phys. Lipids. 1978. - V. 22, N. 4. - P. 323-337. / CA. - 1979. - V. 90. - 86688y.

18. Antonio Y., Camargo C., Galeazzi E., Iriarte J., Guzman M. Synthesis of Hetero-aromatic Potential (3-Adreneric Antagonists by the Glycidol Route. // J. Med. Chem. 1978. - V. 21, N. 1 - P. 123-126.

19. McClure D. E., Engelhardt E. L., Mensler K., King S., Saari W. S. Chiral Heteroi iaryloxymethyloxiranes. // J. Org. Chem. 1979. - V. 44, N. 11. - P. 1826-1831.

20. Chiarino D., Fantucci M., Sala A., Veneziani'C. Synthesis of New Isoxazole Ami-noalcohols. // J. Heterocycl.,Chem. 1988. - V. 25, N. 1. - P. 337-342.

21. Lok С. M., Mank A. P. J., Waird J. P. Synthesis of glycidol esters and mono/di-acyl glycerols from glycidol. // Chem. Phys. Lipids. 1985. - V. 36, N. 4. -P. 329-334. / CA. - 1985. - V. 103. - 215682e.

22. Soutif J. C., Razermera F., Brosse J. C. Polymeres porteurs de derives du glycerol. 7. Synthese d'esters d'epoxy-2,3 propyle. // Makromol. Chem. 1987. - V. 188,1. N. 1. P. 35-45.

23. Zondler H., Trachsler D., Lohse F. Thalliumverbindungen als Katalysatoren fur Umesterungen mit Glycidol und fur Estraustauschreaktionen mit Glycidylacetat. // Helv. Chim. Acta. 1977. - V. 60, N. 6. - P. 1845-1860.

24. Kraus G. A., Frazier K. J. Synthetic Studies toword Verrucarol. 1. Synthesis of the AB Ring System. // J. Org. Chem. 1980. - V. 45, N. 24. - P. 4820-4825.

25. Nakabayashi N., Masuhara E., Iwakura Y. Some Reactions of the Glycidyl Esters of Sulfonic Acids.//' Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966. - V. 39, N. 3. - P. 413-417.

26. Hardy J.-C., Vilatte G., Gueremy C. Synthesis of the four optically active isomers of FM-24, a long-lasting p-blocker. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1982. - N. 9-10,1. Pt. 2. P. 304-308.

27. Shiratsuchi M., Kawamura K., Akashi T., Ishihama H., Nakamura M., Takenaka F. Synthesis and Activity of Optical Isomers of Nipradiol. // Chem. Pharm. Bull. 1987. - V. 35, N. 9. - P. 3691-3698.

28. Preparation of optically active glycidyl arylsulfonates as p-blocker intermediates: Int. Pat. WO 88,00,190. / K. B. Sharpless, T. H. Onami / CA. 1988. - V. 109. -54646c.

29. Klunder J. ML, Onami T., Sharpless K. B. Arenesulfonate Derivatives of Homo-chiral Glycidol: Versatile Chiral Building Blocks for Organic Synthesis. // J. Org Chem. 1989. - V. 54, N. 6. - P. 1295-1304.

30. Pirrung M. C., Dunlap S. E., Trinks U. P. Ethylene Biosynthesis. Part 10. Synthesis and Study of Racemic, (1^,25)- and (l£2iQ-l-Aminb-2-(hydroxy-methyl)cyclopropanecarboxylic Acid. // Helv. Chim. Acta. 1989. - V. 72, N. 6. -P. 1301-1310.

31. Preparation of chiral glycidyl azides as synthetic intrmediates for optically active compounds: Pat. US 4,877,892. / D. R. Brittelli / CA.- 1990. V. 112. - 235163a.

32. Epoxy esters of phosphorus acid: Pat. US 2,826,592. / A. C. Muller, C. W. Schroeder, E. C. Schokal / CA. 1958. - V. 52. - 12895.

33. Epoxy-substituted esters of phosphorus-containing acids and their polymers: Pat. US 2,856,369. / C. W. Smith, E. B. Payne, E. C. Schokal. / CA. 1959. - V. 53. - 2686.

34. Fitton A. O., Hill J., Jane D. E., Millar R. Synthesis of Simple Oxetanes Carrying Reactive 2-Substituents. // Synthesis.-1987.-N. 12.-P. 1140-1142.

35. Nakano J., Mimura M., Hayashida M., Fujii M., Kimura K., Nakanishi T. Syntheses of Optical Isomers of Befunolol • HC1 and Their p-Adrenergic Blocking Activities. // Chem. Pharm. Bull. 1988. - V. 36, N. 4. - P. 1399-1403.

36. Schlecker R., Thieme P. C. The Synthesis of antihypertensive 3-(l,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxypropanolamines. // Tetrahedron. 1988. - V. 44, N. 11. - P. 32893294.

37. Preparation of (5)-(+)-3-(2,3-epoxypropoxy)-4-morpholino-l,2,5-thiadiazole: Pat. JP 02 073,082. / Y. Niimotoi S.'Yoshida / CA. 1990. - V. 113. - 132198g.

38. Mitsunobu O. The Use of Diethyl Azodicarboxilate and Triphenylphosphine in Synthesis and Transformation of Natural Products. // Synthesis., 1981. - N.l. -P. 1-27.

39. Tanako S., Samizu K., Sugihara T., Ogasawara K. Asymmetric Construction of Optically Active 3-Hydroxyalkyne Functionalities. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. - N. 18. - P. 1344-1345.

40. Howe G. P., Wang S.; Procter G. Stereoselective Additions to a,(3-epoxyaldehydes; The Formation of "Non-Chelation Controlled" Products. // Tetrahedron Lett. 1987. - V. 28, N. 23. - P. 2629-2632.

41. Begley M. J., Bowden M. C., Patel P., Pattenden G. New Stereoselective Approach to Hydroxy-Substituted Tetrahydrofurans. Total Synthesis of (±)-Cit-reoviral. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1991. - N. 8. - P. 1951-1958.

42. Mancuso A. J., Swern D. Activated Dimethyl Sulfoxide: Useful Reagents for Syn-. thesis. // Synthesis. 1981. - N. 3. - P. 165-185.

43. Molander G. A., Shubert D. C. Stereocontrolled m+n] Annulation Reactions. 2. A [3+3] Route to Chiral, Nonracemic 1,2-Cyclohexanediols. // J. Am. Chem. Soc. 1987. - V. 109, N. 2. - P. 567-578.

44. Ратнер В. Г., Пашкевич К. И. Окисление фторалкилзамещенных аллиловых • спиртов синтез фторсодержащих а,р-эпоксикетонов. // Изв. АН, Сер. хим.- 1996. N. 3. - С. 680-683.

45. Carlsen Н. J., Katsuki Т., Martin V. S., Sharpless К. В. A Greatly Improved Procedure for Ruthenium Tetraoxide Catalyzed Oxidations of Organic Compounds. // J. Org. Chem. 1981. - V. 46, N. 19. - P. 3936-3938.

46. Pons D., Savignac M., Genef J.-P. Efficient syntheses of enantiomerically pure Land D-allothreonines and (S) and (R) isoserine. // Tetrahedron Lett. 1990. -V. 31, N. 35. - P. 5023-5026.

47. Leemhuis F. M. C., Thijs L., Zwanenburg B. Total Synthesis of Patulolide С and Its Homo, Nor, and Iso Analogs. // J. Org. Chem. 1993. - V. 58, N. 25. -P. 7170-7179.

48. Payne G. B. Epoxide Migrations with a,p-Epoxy Alcohols. // J. Org. Chem. -1962. V. 27, N. 11. - P. 3819-3822.

49. Porter К. E., Jones A. R. The effect of the isomers of a-chlorhydrin and racemic p-chlorolactate on the rat kidney. // Chem.-Biol. Interact. 1982. - V. 41, N. 1. - P. 95-104. / CA. - 1982. - V. 97. - 120680w.

50. Takle A., Kocienski P. A synthesis of Lacrimin A. // Tetrahedron Lett. 1989. -V. 30, N. 13. - P. 1675-1678.

51. Lou В., Zhang Y., Guo G., Dai L. Regioselective halide attack on 2,3-epoxy alkohols by complex metal halides. // Acta Chim. Sin. 1989. - V. 6. - P. 554557. / CA. - 1991. - V. 114. - 42013j.

52. Takano S., Yanase M., Ogasawara K. Preparation of chiral fluorine compounds from (25',3iS)-phenylglycidol. // Chem. Lett. 1989. - N. 9. - P. 1689-1690.

53. Bonini С., Giuliano С., Righi G., Rossi L. 11 Tetrahedron Lett. 1992. - V. 33. -P. 7429. / ссылка в 65].

54. Meister C. Scharf H. D. Synthesis of (l^SHO-frontalin. // Liebigs Ann. Chem. -1983. N. 6. - P. 913-921. / CA. - 1983. - V. 99. - 139554w.

55. Sinou D., Emzian M. Ouverture regioselective d'epoxides par Me3SiN3 catalisee par Ti(0-iPr)4. // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27, N. 37. - P. 4423-4426.

56. Benedetti F., Berti F., Norbedo S. Regio- and Stereoselective Ring Opening of2.3-Epoxyalcohols with Diethylaluminium Azide. // Tetrahedron Lett. 1998. -V. 39. - P. 7971-7974.

57. Takano S., Yanase M., Ogasawara K. Nucleofilic cleavage of (2£,33)-3-phenylglycidol. // Heterocycles. 1989. - V. 29, N. 2. - P. 549-552.

58. Colla L., Busson R., De Clerq E., Vanderhaeghe H. Synthesis of aliphatic nucleoside analogs with potential antiviral activity. // Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1982. - V. 17, N. 2. - P. 569-576. / CA.-1983. - V. 98. - 179805q.

59. Preparation of Enantiomers of dropropizine by coupling of 1-phenylpiperazine with optically active glycidol: Pat. Appl. EP 349,066. / J. Т. M. Van Iersel, V. H. M. Elferink / CA. 1990. - V. 113. - 6376a.

60. Ко S. Y., Sharpless К. B. In Situ Opening of Epoxy Alcohols: Convenient Alternative to the Isolation of Unstable Epoxy Alcohols. // J. Org. Chem. 1986. -V. 51, N. 26. - P. 5413-5415.

61. Sessler J. L., Magda D. J., Lynch V., Schiff G. M., Bernstein D. I. The synthesis of 2-amino-7-substituted purines. // Nucleosides Nucleotides. 1989. - V. 8,N. 3. - P. 431-448. / CA. - 1990. - V. 112. - 36333f.

62. Romanenko N. Y., Priimenko B. A., Fedulova I. V., Chervinskii A. Yu. Synthesis and some reactions based on 8-bromo-3-metylxantine. // Изв. ВУЗов., Хим. и хим. технолог. 1985. - Т. 28, ,N. 8. - С. 32-35.

63. Behrens С. Н., Ко S. Y., Sharpless К. В. Selective Transformation of 2,3-Ероху Alcohols and Related Derivatives. Strategies for Nucleofilic Attack at Carbon-1. //

64. J. Org. Chem. 1985. - V. 50, N. 26. - P. 5687-5696.

65. Substituted l,3,2-dioxathiolane-2-oxide derivatives: Pat. JP 62,036,372. / O. Ka-wabata, F. Tanimoto, Y. Inoue / CA. 1987. - V. 107. - 154340a.

66. Jugham J. D., Nichols P. L. Direction of Addition of the Nitrate Ion to an Un-symmetrical Oxide. // J. Am. Chem. Soc. 1954. - V. 76, N. 17. - P. 4477-4479.

67. Johnson R. A., Burgos С. E., Nidy E. G. An asymmetric synthesis of (R)- and (-5)-l-alkoxy-2,3-propanediols including precursors to platelet activating factor. // Chem. Phys. Lipids. 1989. - V. 50, N. 2. - P. 119-126. / CA. - 1990. - V. 112.• 5648 If.

68. Guivisdalsky P. N., Bittman R. Novel enantioselective synthesis of platelet activating factor and its enantiomer via ring opening of glycidyl tosylate with 1 -hexadecanol. // Tetrahedron Lett. 1988. - V. 29, N. 35. - P. 4393-4396.

69. Guivisdalsky P. N., Bittman R. Glycidyl Derivatives as Chiral C3 Synthons. Ring Opening Catalyzed by BF3 Etherate. // J. Am. Chem. Soc. 1989.- V. Ill, N. 8. - P. 3077-3079.

70. Guivisdalsky P. N., Bittman R. Regiospecific Opening of Glycidyl Derivatives Mediated by Boron Trifluoride. Asymmetric Synthesis of Ether-Linked Phospholipids. // J. Org. Chem. 1989. - V. 54, N. 19. - P. 4637-4642.

71. Erukulla R. K., Bynn H.-S., Bittman R. Three-Step Synthesis of Plateletj i

72. Activating Factor from Chiral Glycidol via Regioselective Monophosphitylation of 1 -O-Hexadecyl-sn-glycerol. // J. Org. Chem. 1995. - V. 60, N. 23. - P. 77067708.

73. Takano S., Yanase M., Ogasawara K. A practical synthesis of (7?)-methoxy-(phenyl)acetic acid. // Synthesis. 1989. - N. 1. - P. 39-40.

74. Chen J., Shum W. A Practical Synthetic Route to Enantiopure 3-Aryloxy-2-propanediols from Chiral Glycidol. // Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36, N.14. -P. 2379-2380. , .

75. Melloni P., Delia Torre A., Lazzari E., Mazzini G., Meroni M. Configurational studies on 2-a-(2-ethoxyphenoxy)benzyl]morpholine FCE 20124. // Tetrahedron1.tt. 1985. - V. 41, N. 11. - P. 1393-1399.

76. Klunder J. M., Ko S. Y., Sharpless K. B. Asymmetric Epoxidation of Allyl Alcohol: Efficient Routes to Homochiral p-Adreneric Blocking Agents. // J. Org. Chem. 1986. - V. 51, N. 19. - P. 3710-3712.

77. Delgado A., Leclerc G., Cinta Lobato M., Mauleon D. Short and Enantioselective . Syntheses of (R)- and (¿)-2-Hydroxymethyl-l,4-Benzodioxan. // Tetrahedron1.tt. 1988. - V.29, N.30. - P. 3671-3674.

78. Kang S. K., Shin D. S. A synthesis of 1,2-O-isopropylidene-(i5)-glyceraldehyde. // Bull. Korean Chem. Soc. 1986. - V. 7, N. 2. - P. 159-160. / CA. - 1986. -V. 105. - 153420y. , ,

79. Takano S., Akiyama M., Ogasawara K. Total Synthesis of (+)- and (+)-Latifine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1985. - N. 11. - P. 2447-2453.

80. Ko S. Y., Masamune H., Sharpless K. B. /?-Nitrobenzoate Esters of Epoxy Alcohols: Convenient Synthons for Woter-Soluble Epoxy Alcohols. // J. Org. Chem. 1987. - V. 52, N. 4. - P. 667-671.

81. Dung J. S., Armstrong R. W., Anderson 0. P., Williams R. M. Improved synthesis and absolute configuration of (+)- and (-)-2,2,4-trimethyl-l,3-dioxolane-4-carboxaldehyde. // J. Org. Chem. 1983. - V. 48, N. 28. - P. 3592-3594.

82. Burgos C. E., Ayer D. E., Johnson R. A. A New, Asymmetric Synthesis of Lipids and Phospholipids. // J. Org. Chem. 1987. - V. 52, N. 22. - P. 4973-4977.

83. Morgans D., Ramesha C., Romero M., Talamas F. X. Improved Methodology for the Enantiospecific Synthesis of Polyunsaturated Phospholipids. // Bioorg. & Med. Chem. Lett. 1994. - V. 4, N. 6. - P. 827-830.

84. Cauvel A., Renard G., Brunei D. Monogliceride Synthesis by Heterogeneous Catalysis Using MCM-41 Type Silicas Functionalized with Amino Groups. // J. Org. Chem. 1997. - V. 62, N.3. - P. 749-751.

85. Bittman R. Chemical synthesis of glycerophospholipids and their analogs. 11 Lipid Synthesis and Manufacture, Sheffield Academic Press, Seffield, U. K./ CRC Press, Boca Raton, FL. 1999. - P. 185-207.

86. Cohen T., Jeong I. M., Mudry'k B., Bhupathy M., Awad M. M. A. Synthetically Useful p-Lithioalkoxides from Reductive Lithiation of Epoxides by Aromatic Radical Anions. // J. Org. Chem. 1990. - V. 55, N.5. - P. 1528-1536.

87. Preparation of optically active 1,2-alkanediols from optically active glycidol and metal alkyls: Pat. JP 01,146,835. / H. Kutsuki, S. Maemoto, J. Hasagawa, T. Oohashi / CA. 1990. - V. 112. - 20674g.

88. Abushanab E., Sarma M. S. P. 1',2'-seco-Dideoxynucleosides as Potential Anti-HIV Agents. // J. Med. Chem. 1989. - V. 32, N. 1. - P. 76-79.

89. Hosokawa T., Makabe Y., Shinohara T., Murahashi S. Synthesis of natural and unnatural frontaline. // Chem. Lett. 1985. - N. 10. - P. 1529-1530. // CA. -1986. - V. 105. - 2408 lq.

90. Preparation of optically active 2-methylhexane-l,2-diols as as prostaglandin intermediates: Pat. JP 63,154,635. / S. Sugiura, N. Okamura, S. Kurozumi. / CA. 1988. - V. 110.- 23619n.

91. Aberhart D. J., Lin L. J. Studies on the Biosynthesis of p-Lactam Antibiotics. 1. Synthesis of (2^,3iS)-4,4,4-2H3]Valine. // J. Am. Chem. Soc. 1973. -V. 95, N. 23-P. 7859-7860.

92. Aberhart D. J., Lin L. J. "Biosynthesis of P-Lactam Antibiotics. I. Stereospecific syntheses of (2^,36)-4,4,4-2H3]-, (2i?,36)-[4-3H]-, (2&S;3iSM4-13C]Valine into Penicillin. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1974. - N. 20. - P. 2320-2326.

93. Aberhart D. Synthesis of (27?)-3,3,3-d3]-isobutyric acid, ammonium salt. // Tetrahedron Lett. 1975. - N. 49 - P. 4373-4374.

94. Parry R. J., Mizusawa A. E., Chin I. C., Naidu M. V., Ricciardone M. Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid. // J. Am. Chem. Soc. 1985. - V. 107, N. 8. - P. 2512-2521.

95. Lipshutz B. H., Kozlowski J. A. A Reiterative Route to Chiral all-syn-1,3-Polyols. // J. Org. Chem. 1984. V. 49, N. 6. - P. 1147-1149.

96. Lipshutz B. H., Barton J. C. Acyclic Control of Stereochemistry via a Reiterative (E or Z)-l-Propenyllitium-Derived Cuprate Opening of Chiral Epoxide/Re-epoxidatin Sequence. // J. Org. Chem. 1988. - V. 53, N. 19. - P. 4495-4499.I

97. Takano S., Iwabuchi'Y., Ogasawara K. A. Concise Enantioselective Synthesis of Acromelic Acid A. // J. Am. Chem. Soc. 1987. - V. 109, N. 18. - P. 55235524.

98. Takano S., Iwabuchi Y., Ogasawara K. Concise Stereoselective Synthesis of (26,,47?)-4-Hydroxyproline from (<5)-0-Benzylglycidol by a Novel Cyclization. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. - N. 23. - P. 1527-1528.

99. Takano S., Iwabuchi Y., Ogasawara K. A Concise Enantioselective Synthesis of (+)-Muscarine from (^)-O-Benzylglycidol (iî)-Benzyloxymethyloxirane]. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.,- 1989. N. 18. - P. 1371-1372.

100. Takano S., Tomita S., Iwabuchi Y., Ogasawara K. A Concise Enantioselective Synthesis of Acromelic Acid B from (6*)-O-Benzylglycidol. // Heterocycles. -1989. V. 29, N. 8. - P. 1473-1476.

101. Katsuki H., Ushio Y., Kadota I., Ochi M. Stereoselective Reduction of Bicyclic Ketals. A New, Enantioselective Synthesis of Isolaurepinnicin and Lanthisan

102. Skeletons. // J. Org. Cem. 1989. - V. 54, N. 21, - P. 5153-5161.

103. Burgos C. E., Nidy E. G., Johnson R. A. Asymmetric synthesis of the diastereoisomers of the lenkotriene B4 antagonist, U-75302. // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30, N. 3'8. - P. 5081-5084.

104. Takano S., Iwabuchi Y., Ogasawara K. A Concise Enantioselective Route to (-)-kainic acid from (-5) 2 - (B enzy 1oxymethyl)oxirane. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1988. - N. 17. - P. 1204-1206.

105. Takano S., Goto E., Ogasawara K. The first stereoselective synthesis of (+)-nuciferol and (+)-nuciferal. // Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23, N. 52. -P. 5567-5570.

106. Takano S., Yamada S., Numata H., Ogasawara K. A new Synthesis of a Steroid Side Chain via Stereocontrolled Protonation: Synthesis of (-)-Desmosterol. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. - N. 14. - P. 760-761.

107. Takano S., Goto E,, Hirama M., Ogasawara K. An alternative synthesis of (+)-y-hydroxymethyl-y-butyrolactone from (D)-(+)-mannitol. // Heterocycles. -1981. V. 16, N. 6. - P. 381-385. / CA. - 1981. - V. 95. - 114747r.

108. Kotz A., Richter K. // J. Prakt. Chem. 1925. - V. 111. - P. 373.

109. Gao Y., Sharpless K. B. Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of To-moxetine and Fluoxetine. Selective Reduction of 2,3-Epoxycinnamil Alcohol with Red-Al. // J. Org. Chem. 1988. - V. 53, N. 17. - P. 4081-4084.

110. Finan J. M., Kishi Y. Reductive Ring Opening of Allyl-Alcohol Epoxides. //

111. Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23, N. 27. - P. 2719-2722.

112. Viti S. Regioselective reductions of 2,3-epoxy alcohols. // Tetrahedron Lett. -' 1982. V. 23, N. 44. - P. 4541-4544.

113. Dai L., Lou B., Zhang Y., Guo G. Regioselective titanium mediated reductive opening of 2,3-epoxy alcohols. // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27, N. 36. -P. 4343-4346.

114. Gao Y., Sharpless K. B. Ti(0-i-Pr)4-Mediated Formation of 2,3-Epithio-Alcohols from 2,3-Epoxy Alcohols. // J. Org. Chem. 1988. - V. 53, N. 17. -P. 4114-4116.

115. Caron M., Sharpless K. B. Ti(0-i-Pr)4-Mediated Nucleophilic Openings of 2,3-Epoxy Alcohols. A Mild Procedure for Regioselective Ring-Opening. // J. Org. Chem. 1985. - V. 50, N. 9. - P. 1557-1560.

116. Rosowsky A. Ethylene Oxides. // Heterocyclic Compounds with Three- and Four-Membered Rings. Part one. / ed. Arnold Wiessberger Interscience publishers, a division of John Wiley & Sons Inc. New-York - London - Sydney.1964. P. 435-459.

117. Разуваев Г. А., Этлис В. С., Гробов JI. Н. Взаимодействие сернистого ангидрида с некоторыми окисями алкиленов. // ЖОХ. 1961. - Т. 31, Вып. 4. - С. 1328-1332.

118. Пономарев Ф. Г. О реакции несимметричных органических ос-окисей с ацетоном в присутствии фтористого бора. // Докл. АН СССР. 1956. -Т. 108, N. 4. - С. 648-650.

119. McCombie S. W., Shankar. В. В., Ganguly А. К. Cyclofunctionalisation of ер-oxyalcohol derivatives. 4. Cyclisation of sulfonylacetate dianions: a synthesis of "MeBMT." // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30, N. 50. - P. 7029-7032.

120. Molander G. A.; Andrews S. W. Regiochemical Control in the Intramolecular Addition of Allylstannans and Allylsilanes to 2,3-Epoxy Ethers: Preparation of Functionalized Oxepanes. // J. Org. Chem. 1989. - V. 54, N. 13. - P. 31143120.

121. Schmidt U., Respondek M., Ljeberknecht A., Werner I., Fischer P. Amino Acids and Peptides; 70. Optically Active a-Amino Acids, N-Boc-Aminoaldehydes and a-Amino-(3-hydroxy Acids from 2,3-Epoxy Alcohols. // Synthesis. 1989. -N. 4. - P. 256-261.

122. Fotadar U., Becu C., Borremans F. A. M., Anteunis M. J. O. Synthetic and conformational aspects of trimethylammonium-methyl substituted 2-oxazolines as potential cholinergics. // Tetrahedron. 1978. - V. 34, N. 24. - P. 3537-3544.

123. Wu G., Schumacher D. P., Tormos W., Clark J. E., Murphy B. L. An Improved Industrial Synthesis, of Florfenicol plus an Enantioselective Total Synthesis of Thiamfenicol and Florfenicol. // J. Org. Chem. 1997. - V. 62, N. 9. -P. 2996-2998.

124. Farrissey W. J., Nashu A. M. The Rearrangement of Glycidyl N-Phenyl-carbamate. // J. Heterocycl. Chem. 1970. - V. 7, N. 2. - P. 331-333.

125. Knapp S., Kukkola P. J., Shar'ma S., Pietranico S. N-benzoylcarbamate cycliza-tions. // Tetrahedron Lett. 1987. - V. 28, N. 45. - P. 5399-5402.

126. Cyclic acetals: Pat. JP 81,166,186. / Mitsubishi Chemical Industries Co., Ltd. / CA. 1982. - V. 96. - 142832d.

127. McCombie., Metz W. A. Cyclofunctionalisation of epoxyalcohol derivatives. 2. Stereo- and regiospecific conversion to 1,3-dioxolanes. // Tetrahedron Lett. -1987. V. 28, N. 4. - P. 383-386.

128. Myers A. G., Widdowson K. L. Direct transformation of 2,3-epoxy alcohols into hydroxy carbonates under mildly basic conditions. // Tetrahedron Lett. 1988. -V. 29,N. 49. - P. 6389-6392:

129. Бредихин А. А., Шарапов О. P., Устюгов A. H., Альфонсов В. A. Фосфорилирование глицидола треххлористым фосфором в отсутствие основания. Образование 1,3;2-диоксафосфоланов. // ЖОХ. 1996. - Т. 66, Вып. 12. - С. 2057.

130. Parsons P. J., Penkett С. S., Shell A. J. Tandem Reactions in Organic Synthesis: Novel Strategies for Natural Poduct Elaboration and the Development of New Synthetic Methodology. // Chem. Rev. 1996. -V. 96, N. 1. - P. 195-206.

131. Tietze L. F. Domino Reactions in Organic Synthesis. // Chem. Rev. 1996. -V. 96, N. 1. - P. 115.

132. Bis(hydroxy- and haloalkyl)alkyl or aryl phosphonates: Pat.US 3,939,227. / S. Altsher, J.C. Goswami. / CA. 1976. - V. 84. - 136520m.

133. Ризположенский H. И., Зверева M. А., Степашина Л. В. Физические константы и методы синтеза глицидиловых эфиров кислот фосфора. // Химия органических соединений фосфора. / Гл. ред. С. Н. Данилов Л.: Наука, 1967. С. 202-213.

134. Ризположенский Н. И., Муслинкин А. А. О взаимодействии эпихлор-гидрина с хлорангидридами кислот фосфора. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1961. N. 9. - С. 1600-1606.

135. Гефтер Е. Л., Кабачник М. И. Фосфорорганические соединения, получаемые на основе циклических окисей. // Усп. химии. 1962. - Т. 31, Вып. 3. - С. 285-321.

136. Пудовик А. Н., Иванов Б. Е. Присоединение диалкилфосфористых кислот и их хлорангидридов к а-окисям. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1952. -N. 5. - С. 947-955.

137. J. Preparation of alkoxyhalopropyl phosphates as emulsifiers: Pat. PL 148,856. / M. Dul, A. Pasternak, J. Swoboda / CA. 1991. - V. 114. - 209592.

138. Gallagher M. J. Phosphorus-31 NMR Spectroscopy in Stereochemical Analysis. / eds. J. V. Verkade and L.D. Quin VCH Publishers, Inc., Deerfield Beach, Florida. 1987. P. 297-330.

139. Nielsen I., Dahl O. Stereochemistry of Substitution at Tricoordinate Phosphorus. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1984. - N. 3. - P. 533-558.

140. Holmes R. R. Pentacoordinated phosphorus: In 2 V,- Washington: ACS Monograph. N 175-176, Am. Chem. Soc., 1980. V. 1. 479 p.

141. Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. О разрыве связи Р-Э в реакциях производных кислот трехвалентного фосфора. Кислотный катализ. // Докл. АН СССР. 1988. - Т. 303, N. 3. - С. 632-636.

142. Johnson R. A., Sharpless К. В. Catalytic Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols. // Catalytic asymmetric synthesis. / ed. I. Ojima New York: VCH Publishers. 1993. P. 103-158.

143. Kolb H. C., VanNieuwenhze M. S., Sharpless К. B. Catalytic Asymmetric Dihy-droxylation. // Chem. Rev. 1994. - V. 94, N. 8. - P. 2483-2547 .

144. Cox J. R., Westheimer F. H. The Oxidation of Trisubstituted Phosphites by Dinitrogen Tetroxide. // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V. 80, N. 20. - P. 54415443. '

145. Баяндина E. В., Садкова Д. H., Ризположенский Н. И., Нуретдинов И. А. Простой метод получения 0,0-диглицидилалкил(арил)фосфонатов. // ЖОХ. 1984. - Т. 54, Вып. 10. - С. 2404-2405.

146. А.с. 1512098 СССР, ДСП // Б.И. 1989. - N. 36. - С. 258.

147. А.с. 555574 СССР, ДСП // Б.И. 1977. - N. 15. - С. 179.

148. Муслинкин А. А., Левин Я. А., Гозман И. П., Бесчастнова Т. Н., Воркунова Е. И. и др. Химия и технология антибластомного препарата глицифон. // Хим. фарм. журнал. в печати.

149. Hulst R., Kellog R. M., Feringa B. L. New methodologies for enantiomeric excess (ее) determination based on phosphorus NMR. // Rec. trav. chim. 1995. -V. 114, N. 4-5. - P. 115-138.

150. Бредихин А. А., Кириллович В. А., Верещагин A. H. Механизм геминального взаимодействия в хлорангидридах карбоновых кислот, хлорформиатах и фосгене. // ЖОХ. 1989. - Т. 25, Вып. 9. - С. 1825-1831.

151. Dutasta J. P., Guimaraes А. С., Martin J., Robert J. B. Ten-membered ring or-ganophosphorus moleculs as obtained by dimerization of 1,3,2-dioxa-phospholanes. // Tetrahedron Lett. 1975. - N. 18. - P. 1519-1522.

152. Richter W. J. Reaction at organodichlorophosphines with 1,2-diols. // Phosph. and Sulfur. 1981. - V. 10, N. 4. - P. 395-400.

153. Mukaiyama T., Fujisawa T., Tamura Y., Yokota Y. 1,3-addition-Type Ring-Opening Polymerization of Cyclic Phosphonites. // J. Org. Chem. V. 29, N. 9.- P. 2572-2575.

154. Петров К. А., Близнюк Н. К., Студнев Ю. Н., Коломиец А. Ф. Моноалкоксиметилтиофосфонаты и моноалкоксиметилфосфониты. // ЖОХ. 1961. - Т. 31, Вып. 1. - С. 179-184.

155. Арбузов Б. А., Ризположенский Н. И. Эфиры этилфосфинистой кислоты и их некоторые превращения.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1952. - N. 5. -С. 854-864.

156. Нифантьев Э. Е. Химия гидроф'осфорильных соединений. М.: Наука, 1983.- 264 с.

157. Поконова Ю. В. Галоидэфиры.-JI.: Химия, 1966. С. 103-117.

158. Рзаев А. С. Автореф. дисс. канд. хим. наук.-Баку, ИНХП, 1963. / ссылка в 180].

159. Rieche А., Gross Н. Orthoameisensaureester-dichlorid und seine Anwendbarkeit in der praparativen Chemie. // Angew. Chem. 1957. - N. 22. - P. 726.

160. Gross A., Rieche A. Perivate der Orthoameinsensaure aus Dichlormethyl-alkyl-athern. // Chem. Ber. -1961. Bd. 64, N. 2. - P. 538-543.

161. Willy W. E., Binsch G., Eliel E. L. Conformational Analysis. XXIII. 1,3-Dioxolanes. // J. Am. Chem. Soc. 1970. - V. 92, N. 18. - P. 5394-5402.

162. Eliel E. L., Rao V. S., Pietrusiewicz К. M. Carbon-13 NMR Spectra of Saturated Heterocycles. // Org. Magn. Reson. 1979. - V. 12, N. 8. - P. 461-466.-1 I

163. Рахманкулов Д. Л., Злотский С. С., Караханов Р. А., Кантор Е. А. Химия ортоэфиров, Итоги науки и техники, Сер. Технология органических веществ. М.: ВИНИТИ, 1986. - Т. 11. - С. 3-10.

164. Курбанов Д., Курбанов И., Хекимов Ю. И., Злотский С. С., Рахманкулов Д. JI. Синтез и строение хлорсодержащих циклических, ортоэфиров. // ЖОрХ. 1991. - Т.-27, N. 5. - С. 1083-1086.

165. Barkenbus С., Owen J. J. Preparation of Primary n-Alkyl Sulfates. // J. Am. Chem. Soc. 1934. - V. 56. - P. 1204-1206.

166. Bissinger W. E., Kung F. E. A Study of the Reaction of Alcohols with Tionyl Chloride. // J. Am. Chem. Soc. 1947. - V. 69, N. 9. - P. 2158-2162.

167. Wan Woerden H. F. Organic Sulfites. // Chem. Rev. 1963. - V. 63, N. 6. -P. 557-571. ■ ■

168. Binkley W. W., Degering E. F. Esters of Chlorsulfonic Acid. // J. Am. Chem. Soc. 1938. - V. 60, N. 11. - P. 2810-2811.

169. Di-tret-alkyl sulfates: Pat. US 3,083,221. / W. H. Brader / CA. 1963. - V. 59. -8595.

170. Buncel E. Chlorosulfates. // Chem. Rev. 1970. - V. 70, N. 3. - P. 323-337.

171. Buncel E., Millington J. P. Solvolysis of alkyl Chlorosulfates. Part III. Alcoholysis of n-propyl chlorosulfate. // Can. J. Chem. 1969. - V. 47, N. 12. - P. 21452148. '

172. Sulfite esters: Pat. US 2,576,138. / A Pechukas. / CA. 1952. - V. 46. - 5615b.

173. Малиновский M. С. О действии хлористого сульфурила на а-окиси олефинов. // ЖОХ. 1947. - Т. 17, Вып. 8. - С. 1559-1562.

174. Buchanan G. W., Hellier D. G. A stereochemical investigation of substituted ethylene sulfites via 13C nuclear magnrtic resonance. // Can. J. Chem. 1976. -V. 54, N. 9. - P. 1428-1432.

175. De la Mare P. B. D., Klyne W., Millen D. J., Pritchard J. G., Watson D. Cyclici

176. Sulphites derived from the Ghloropropanediols. // J. Chem. Soc. London. -1956. N. 6. - P. 1813-1817.

177. Cyclic sulfites: Pat. US 3,022,315. / W. A. Rogers, J. E. Woekst, R. M. Smith / CA. 1962. - V. 57. - P5802i.

178. Lohray B. B. Cyclic sulfites and sulfates: epoxide like synthons. // Synthesis. -1992. P. 1035-1052.

179. Lohray B. B., Bhushan V. 1,3,2-Dioxathiolane Oxides: Epoxide Equivalents and Versatile Synthons. // Adv. Heterocycl. Chem. 1997. - V. 68. - P. 89-180.

180. Gao Y., Sharpless K. B. Vicinal Diol Cyclic Sulfates: Like Epoxides Only More Reactive. // J. Am. Chem. Soc. 1988. - V. 110, N. 22. - P. 7538-7539.

181. Process for the preparation of cyclic sulfates: Pat. EP 332,521. / P. Le Roy, B.-1 (

182. Mandard-Cazin / CA. 1990. - V. 112. - 77201e.

183. Process for the preparation of cyclic substrates: Pat. US 4,960,904. / P. Le Roy, B. Mandard-Cazin. / CA. 1991. - V. 114. - 228962y.

184. Garner H. K., Lucas H. J. Preparation and Hydrolysis.of Some Acetals and Esters of D-(-)-2,3-Butanediol. // J. Am. Chem. Soc. 1952. - V. 72, N. 20. -P. 5497-5500.

185. Brimacombe I. S., Foster A. B., Hancock E. B., Overend W. G., Stacey M. Aspects of Stereochemistry. Part III. Acidic and Basic Hydrolysis of Some Diol Cyclic Sulphates and Related Compounds. // J. Chem. Soc. 1960. - N. 1 .P. 201-211.

186. Berriddge M. S., Franceschini M. P., Rosenfeld E., Tewson T. J. Cyclic Sulfates: Useful Substrates for Selective Nucleophilic Substitution. // J. Org. Chem. -1990. V. 55, N. 4. - P. 1211-1217.

187. Hoye T. R., Crowford K. B. Enolate and Other Carbon Nucleophile Alkylation Reaction Using 1,2-Cyclic Sulfates as Terminal Epoxide Equivalents. // J. Org. Chem. 1994. - V. 59, N. 3. -'P. 520-522.

188. Hercouet A., Bessier B., Le Corry M. First asymmetric synthesis of (-)-(2S,3R)~ methanoproline. // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. - V. 7, N. 5. - P. 12671268. / CA. - 1996, - V. 125. - 59037v.

189. Shing Т. К. М., Wan L. Н. Facile Syntheses of Valiolamine and Its Diastereomers from (-)-Quinic Acid. Nucleophilic Substitution Reaction of 5-(Hydroxy-methyl)cyclohexane-l,2,3,4,5-pentol. // J. Org. Chem. 1996. - V. 61, N. 24. -P. 8468-8479.

190. Toy A. D. F. Allyl Esters of Phosphonic Acids. I. Preparation and Polymerization of Allyl and Methallyl Esters of Some Arylphosphonic Acids. // J. Am. Chem. Soc. -1948. V. 70, N. 1. - P. 186-188.

191. Кормачев В. В., Федосеев М. С. Препаративная химия фосфора. Пермь: УрО РАН, 1992. - С. 275. •

192. Gremlyn R. I. W., Ellam R. М., Akhtar N. Some derivatives of 4-t-butylcyclohexyl and 1-menthol-phosphorochloridates. // Phosphorus and Sulfur, 1978. - V. 5, N. 1. - P. 1-16. ' .

193. Conversion of an epihalohydrine to the corresponding glycerol monohalohydrin: Pat. US 2,321,037. / К. E. Marple, T. W. Evans / CA. 1943. - 6674.

194. Beilstein Handbook of Organic Chemistry. Fifth Supplementary Series. Springer -Verlag Berlin-Heidelberg, 1985. V. 1, Part 3. - P. 9.

195. Atlas of IR spectra of organophosphorus compounds. / Ed. A. N. Pudovik. M.: Nauka, 1977. - P. 219.

196. Карякин Ю. В., Ангелов И. И. Чистые химические реактивы. М.: Гос. научно-техн. изд-во хим. литературы, 1955. - С. 15.

197. White D.W. Stereochemistry, polimerization and hydrolysis of six-membered cyclic methyl and phenyl phosphonits. // Phosphorus. 1971. - V. 1, N. 1. - P. 33-39.130