Выделение и идентификация феромона восточно-луговой совки Mythimna separata и феромона большой вощинной огневки Galleria mellonella тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, кандидат химических наук Вендило, Наталия Владимировна

• Вендило, Наталия Владимировна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Вендило, Наталия Владимировна

Оглавление.

Стр.

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Способы выделения феромонов

1.1.1. Выделение феромона из воздуха

1.1.2. Выделение феромона из экстракта

1.1.3. Другие способы выделения феромонов

1.2. Методы идентификации феромонов совок и огневок

1.2.1. Микрохимическое определение функциональной группы

1.2.2. Хроматографические методы анализа феромонов

1.2.3. Спектральные методы анализа феромонов

1.3. Изучение феромонов огневок подсемейства Galleriinae и вощинной огневки Gallería melloriella (Lepidoptera: Piralidae, Galleriinae)

1.4. Изучение феромонов совок подсемейства Hadeninae и восточно- луговой совки Mythimna separata (Lepidoptera: Noctuidae, Hadeninae)

1.5. Применение феромонов совок и огневок

2. Экспериментальная часть. 38 2.1. Методика эксперимента

2.1.1. Выделение и идентификация феромона восточно-

луговой совки

2.1.1.1. Разведение биоматериала

2.1.1.2. Сбор летучих компонентов феромона из воздуха над живыми самками

2.1.1.3. Сбор летучих компонентов феромона с желез самок

2.1.1.4. Масс-спектрометрический анализ

2.1.1.5. ЭАГ - тестирование

2.1.1.6. Полевые испытания

2.1.1.7. Изучение зависимости характера масс-спектра от положения двойной связи в мононепредельных компонентах феромонов

2.1.2. Выделение и идентификация феромона большой

вощинной огневки

2.1.2.1. Разведение биоматериала

2.1.2.2. Сбор компонентов феромона из воздуха над живыми самцами

2.1.2.3. Масс-спектрометрический анализ

2.1.2.4. Биотестирование компонентов феромона

2.1.2.5. Полевые испытания. 45 2.2. Результаты работы и их обсуждение

2.2.1. Изучение феромона восточно-луговой совки

2.2.1.1. Масс-спектрическая идентификация феромона восточно-луговой совки

2.2.1.2. Определение положения двойной связи в мононепредельных компонентах феромонов по отношениям интенсивностей фрагментов в их масс-спектрах

2.2.1.3. Лабораторное биотестирование компонентов феромона

2.2.1.4. Полевые испытания феромона восточно-

луговой совки

2.2.2. Изучение феромона большой вощинной огневки

2.2.2.1. Масс-спектрометрическая идентификация феромона большой вощинной огневки

2.2.2.2. Изучение состава феромона самцов вощинной огневки, обитающих в разных географических районах России

2.2.2.3. Изучение зависимости состава и соотношения компонентов феромона от питания насекомых у

вощинной огневки шести географических

популяций

2.2.2.4. Биотестирование компонентов феромона вощинной огневки

2.2.2.5. Полевые испытания. 90 Заключение. 92 Выводы. 94 Литература

ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ И ОБОЗНАЧЕНИЯ

DA, DDA, TDA, HDA, ODA - деканолацетат, додеканолацетат,

тетрадеканолацетат, гексадеканолацетат, октадеканолацетат

СбА1_, C7AL, CeAL, CgAL, C10AL, CuAL - гексаналь, гептаналь, октаналь,

нонаналь, деканаль, ундеканаль

DDAL, TDAL, HDAL, ODAL - додеканаль, тетрадеканаль, гексадеканаль,

октадеканаль

DOL, DDOL, TDOL, HDOL, ODOL - деканол, додеканол, тетрадеканол,

гексадеканол, октадеканол

CsON, C10ON, CigON - октанон-2, деканон-2, 6,10,14-триметил-

пентадеканон-2

Z5 и Е7 - цис- и транс- изомеры, цифра указывает положение двойной

связи

Z9T11HDDA - Z-9, Е-11 -гексадекадиенилацетат

Ci5, С17, С19 - углеводороды пентадекан, гептадекан, нонадекан

Me - метил-

Et - этил-

m/z - отношение массы иона к его заряду

[М]+* , М+' - молекулярный ион, образующийся при удалении одного электрона из молекулы

[ ] + - положительный четно-электронный ион, образующийся при разрыве одной или большего числа связей

[ ] - положительный нечетно-электронный ион, образующийся при разрыве одной или большего числа связей

а - альфа-расщепление; К - Са - У+' ; разрыв связи у атома углерода, смежного с атомом, несущим непарный электрон

I - индуктивная инициация реакции путем удаления электрона и изменением местоположения заряда

гН - перегруппировка, включающая переход атома водорода ИПС - искусственная питательная среда мВ - милливольт эВ - электронвольт

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Выделение и идентификация феромона восточно-луговой совки Mythimna separata и феромона большой вощинной огневки Galleria mellonella»

Введение.

Актуальность проблемы. К числу химических средств защиты растений, способных уменьшить вредную нагрузку на окружающую среду от их применения, без сомнения можно отнести феромоны - биологически активные вещества, продуцируемые насекомыми и выделяемые в окружающую среду для внутривидового общения. Феромоны широко используются в интегрированных системах защиты растений в странах с развитым сельским хозяйством и в качестве средства надзора и прогноза за популяцией вредителей, и как средство борьбы, особенно дезориентацией, что снижает объемы инсектицидных обработок или позволяет обойтись без них. Однако успешное применение феромонов зависит от правильности идентификации всех компонентов феромонной смеси, от точно найденного природного соотношения между этими компонентами, от знания биологии насекомого и роли каждого компонента феромона в механизме коммуникации данного вида, учитывая при этом не только видовую специфичность феромонной смеси, но и специфичность географической популяции вида. Если добавить к сказанному то, что насекомые выделяют феромон в нанограммовых количествах, и то, что букет феромона составляют вещества, стабильные настолько, насколько это необходимо насекомому, то задача выделения и идентификации феромонов представляется довольно сложной.

Цель работы. Целью данной работы является установление строения и природных соотношений основных и минорных компонентов феромона большой вощинной огневки, вредителя пчеловодства и восточно-луговой совки, вредителя сельско-хозяйственных культур для дальнейшего их практического применения в качестве средств для надзора и борьбы с этими вредителями.

Научная новизна. Впервые идентифицирован состав и соотношение компонентов полового феромона восточно-луговой совки, обитающей на Дальнем Востоке, в Японии и Китае и вредящей посевам зерновых культур. По результатам идентификации и широких полевых испытаний предложена оптимальная смесь из компонентов феромона восточно-луговой совки для

мониторинга и борьбы с этим вредителем. Подобран оптимальный материал диспенсера. Изучена возможность определения положения двойной связи мононепредельных компонентов феромонов по отношениям интенсивностей диагностических фрагментов в их масс-спектрах.

Впервые найден состав и соотношение компонентов феромонов шести популяций большой вощинной огневки, обитающих в разных географических районах, вредящих пчелиным сотам в ульях и сотохранилищах. По результатам идентификации полового феромона двух генераций вощинной огневки, разводимых на природном (вощина) и искусственном (отруби) корме показано, что необходимо учитывать возможное влияние на состав феромона диеты насекомых, разводимых в лабораторных условиях.

Практическая значимость. Полученные результаты позволяют использовать идентифицированные феромоны в качестве препаратов для надзора за вредителями. Знание компонентов половых феромонов этих видов насекомых дает возможность изучить хемокоммуникационные связи особей, механизмы популяционного поведения как в естественных условиях, так и в условиях борьбы методом отлова или дезориентации. Изучение влияния диеты насекомого на состав его феромона доказало важность учета этого влияния при разведении и изучении насекомых в искусственных условиях. Предлагаемый подход к определению положения двойных связей мононепредельных ацетатов, спиртов и альдегидов по характеру масс-спектра неизвестного соединения облегчает предварительную идентификацию изучаемых феромонов.

Апробация работы и публикации. Материалы диссертации были представлены на Международном симпозиуме по феромонам (Болгария, София, 1994 г.); на Международной конференции "Поиск и применение БАВ для защиты растений" (Санкт-Петербург, 1998 г.) был сделан доклад; по материалам диссертации опубликованы 1 обзор, 7 статей, тезисы 2 докладов.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа изложена на 111 стр. машинописного текста, включает 7 схем, 19 таблиц, 13 рисунков, состоит из введения, литературного обзора на тему " Выделение и идентификация феромонов совок и огневок ", методики эксперимента и обсуждения результатов, выводов, списка цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Биоорганическая химия», Вендило, Наталия Владимировна

Выводы.

1. Впервые идентифицирован состав и найдено соотношение компонентов полового феромона восточно-луговой совки Mythimna separata дальневосточной популяции, опасного вредителя зерновых культур.

2. По результатам идентификации и широких полевых испытаний на полях зерновых предложена оптимальная смесь из компонентов феромона восточно-луговой совки для мониторинга и борьбы с этим вредителем.

3. Подобран оптимальный материал диспенсера, обеспечивающий наиболее равномерное и длительное испускание компонентов феромона и, следовательно, увеличивающий срок работы ловушек.

4. Разработана методика определения положения двойной связи мононепредельных тетрадеценолов, гексадеценолов, деценилацетатов, гексадеценилацетатов, тетрадеценалей и гексадеценалей - компонентов феромонов насекомых по отношениям интенсивносгей диагностических фрагментов в их масс-спектрах.

5. Впервые найден состав и соотношение компонентов полового феромона большой вощинной огневки Gallería me/lonel/a шести популяций, обитающих в разных географических районах России и вредящих пчелиным сотам в ульях и сотохранилищах.

6. С помощью масс-спектрометрии электронного удара установлено строение длинноцепочечного минорного компонента полового феромона самцов вощинной огневки.

7. По результатам идентификации полового феромона самцов вощинной огневки, разводимых в лаборатории на природной (вощина) и искусственной (отруби) диетах всех шести географических популяций вощинной огневки показано, что диета насекомого влияет на состав и соотношение компонентов полового феромона.

8. Лабораторные биоисследования, проводимые методом ЭАГ на самках вощинной огневки показали целесообразность замены для полевых испытаний легко разлагающихся альдегидных компонентов феромона на этиловые эфиры кислот. Проведение таких испытаний с эфирами кислот в качестве компонентов феромона тем более важно, что используемый в феромонной смеси антиоксидант уменьшал привлечение самок.

Заключение.

Изучен состав летучих веществ с живых самок и с их препарированных желез вредителя сельскохозяйственных культур восточно-луговой совки Mythimna separata, обитающей на Дальнем Востоке. С помощью ГЖХ-МС-ЭВМ, приемов масс-хроматографии идентифицированы основной - Z11HDAL и девять минорных - DA, TDAL, TDA, Z11HDA, Z11HDOL, HDAL, Z130DAL, ODA, ODOL - компонентов феромона восточно-луговой совки. Идентифицированные вещества охарактеризованы временем удерживания, диагностическими фрагментами их масс-спектров и результатами библиотечного поиска по имеющимся библиотекам масс-спектров основных органических соединений и феромонов. Представлены основные пути фрагментации изучаемых молекул под действием электронного удара в масс-спектрометре и образования характеристичных ионов.

Отмечена разница в составах минорных компонентов феромона восточно-луговой совки, выделенных разными путями - два минорных компонента феромона HDAL и TDA были идентифицированы только в летучих веществах с препарированных желез самок. На примере мононепредельных компонентов феромона восточно-луговой совки показана возможность определения положения двойной связи по отношениям интенсивностей диагностических фрагментов в масс-спектрах этих веществ.

По результатам идентификации и широких полевых испытаний на полях зерновых предложена оптимальная смесь из компонентов феромона восточно-луговой совки для мониторинга и борьбы с этим вредителем: Z11HDAL:Z11HDA в соотношении 20:1, в дозе 100:5 мкг. Был подобран оптимальный материал диспенсера - красная резиновая трубка, -позволяющий ловушкам работать наиболее эффективно и длительно.

Найден состав и соотношение компонентов полового феромона большой вощинной огневки Gallería mellonella шести популяций, обитающих в разных географических районах России и вредящих пчелиным сотам в ульях и сотохранилищах. Основными компонентами полового феромона самцов вощинной огневки являются нонаналь и ундеканаль, а минорными: гексаналь, гептаналь, октаналь, деканаль, ундеканол-1. Все идентифицированные соединения охарактеризованы временем удерживания, масс-спектрами и результатами библиотечного поиска. Отмечены различия соотношений компонентов феромона у самцов вощинной огневки разных географических популяций.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Вендило, Наталия Владимировна, 1999 год

Литература.

I. К.В.Лебедева, В.А.Миняйло, Ю.Б.Пятнова. "Феромоны насекомых." // М. Наука. 1984. С. 11.

-2. В.В Воронкова. "Методы выделения феромонов чешуекрылых."//

Агрохимия. 1987. №4. С. 124-132.

3. L.M.McDonough, J.A.Kamm. "Sex pheromone of cranberry girdler Chrysoteuchia topiara (Leller) (Lepidoptera: Pyralidae)."// J. Chem. Ecol. 1979. V. 5. № 2. P. 211-219.

4. Tadashi Nemoto, Yasumasa Kuwahara, Takahisa Suzuki. "Isolation and Identification of Male Sex Pheromone Present in the Wing Gland of Achroia innotata obscurevittella Radonot (Lepidoptera: Pyralidae)." II Appl. Entomol. Zool. 1990. V. 25. №2. P. 261-264.

5. К.В.Лебедева. "Феромоны совок и их применение в защите растений." //Агрохим, 1989. №4. С. 124-136.

6. D.R.Hall, A.Cork, R.Lester, B.F.Nesbitt, P.Zagatti. "Identification and Role of Female Pheromone." // J.Chem. Ecol. 1987. V. 13. № 7. P. 1575-1589.

7. R.Kou, Y.S.Chow, S.Takahashi, R.Yamaoka. "Evidence for presence and nature of female sex pheromone of Brithys crini Fabricius (Lepidoptera, Noctuidae)." // J. Chem. Ecol. 1991. V. 17. №10. P. 2035-2042.

8. A.S.Hill, W.L.Roelofs. "A female-produced sex pheromone component and attractant for males in the armyworm moth, Pseudaletia unipuncta." H Env. Entomol. 1980. V. 9. P. 408-411.

9. J.Tumlinson, R.R.Heath, P.E.A.Teal. "Analysis of chemical communication systems of Lepidoptera." И Insect. Pheromon Technol. Chem. And Appl. Symp. 182nd Meet Amer. Chem. Soc. Washington. 1982. P. 1.

10. D.L.Struble, KW.Richards. "Identification of Sex Pheromone Component of the Female Dried-fruit Moth, Vitula edmandsae serratilineella, and Blend for Attraction of Male Moths." // J. Chem. Ecol. 1983. V. 9. № 6. P. 787-791.

II. L.M.McDonough, J.A.Kamm, B.A.Burl-Leonhardt. "Sex pheromone of the army-worm, Pseudaletia unipuncta (Haworth) (Lepidoptera: Noctuidae)." H J. Chem. Ecol. 1980. V. 6. № 3. P. 565-572.

12. M.Ma, M.E.Schnee. "Analysis of individual gypsy moth sex pheromone production by sample concentrating das chromatography." // Can. Entomol. 1983. V. 115. P. 251-255.

13. T.Baker, L.K.Gaston, M.M. Pope. "A high-efficiency collection device for quantifying sex pheromone volatilized from female glands and synthetic sources." // J. Chem. Ecol. 1981. V. 7. P. 961-968.

Lacinipolia renigera (Stephens)". // J. Chem. Ecol. 1990. V. 16. № 9. P. 26152621.

15. S.Takahashi, M.Kawaradani. "The components of the female sex pheromone of the lorey leafworm, Leucania loreyi Duponchel." // Appl. Entomol. Zool. 1980. V. 15. № 4. P. 499-501.

16. M.Van de Veire, P.Dirinck. "Sex pheromone components of the cabbage armyworm, Mamestra brassicae: isolation, identification and field experiments." // Entomol. Exp. Appl. 1986. V. 41. P. 153-155.

17. A.J.Tamhankar, K.K.Gothi, G.W.Rahalkar. "Production and Release of the Sex Pheromone by Virgin Females of the Spotted Botlworm Earias vitella (Fabricius)(Lepidoptera: Noctuidae)." II Entomol. 1992. V. 17. № 3-4. P. 143.

18. J.P.Farine, B.Frerot, J.lsart. "Chemical isolation factors in pheromonal secretion of two noctuid moths: Mamestra brassicae (Linnaeus) and Pseudaletia unipuncta (Haworth)." // C. R. Acad. Sci. 1981. 292. Ser. 3. P. 101-104.

19. G.G.Grant, J.H.Prevost, K.N.SIessor et al. "Identification of the sex pheromone of the spurce cornworm Dioryctria reniculebloides (Lepidoptera: Pyralidae)." // Environ. Entomol. 1987. V. 16. №4. P. 905-909.

20. Cheng Lhi Qing, Xiao Jin Cheng, Huang Xian Ting et al. "Sex pheromone components isolated from China corn borer Ostrinia furnacalis Guenee (Lepidoptera: Pyralidae)." // J. Chem. Ecol. 1981. V. 7. № 5. P. 841-851.

21. R.Kou, H.Y.Ho, H.T.Yang. "Indentification of sex pheromones components of female Asian corn borer Ostrinia furnacalis (Hubner) (Lepidoptera: Pyralidae) in Taiwan." // J. Chem. Ecol. 1992. V. 18. № 6. P. 833-840.

22. B.Frerot, S.P.Foster. "Sex pheromone evidence for two distinct taxa within Graphania mutans (Walker)." // J. Chem. Ecol. 1991. V. 17. № 1. P. 20772093.

23. Y.Hirai, H.Kimura, K.Kawasaki, Y.Tamaki. "Z-11-Hexadecenyl Acetat: a sex pheromone component of the cabbage armyworm moth Mamestra brassicae Linne." //Appl. Entomol. Zool. 1978. V. 13. №2. P. 136-137.

24. S.B. Krasnoff, K.W.Vick, J.A.Cofflet. "Z-9-E-12-Tetradecadien-ol-1: A component of the sex pheromone of Ephestia elutella (Hubner) (Lepidoptera: Pyralidae)."/I Env. Entomol. 1984. V. 13. №3. P. 765-767.

25. J.Vrkoc, B.G.Kovalev, V.A.Starets. "Isolation and identification of the main component of the female sexual pheromone of Mamestra suasa (Lepidoptera, Noctuidae)." //Acta Entomol. Bohemoslov. 1981. V. 78. P. 353-357.

26. R.Baker, J.W.S.Bradshaw, W.Speed. "Methoxymercuration-demercuration and mass spectrometry in the identification of the sex pheromones of Panolis flammea, the pine beauty moth." // Experientia. 1982. V. 38. P. 233-234.

27. W.L.Meyer, G.L.Debarr, J.L.Hanula, B.Kovalev, R.S.Cameron, C.W.Berisford, W.L.Roelofs. "Sex Pheromone Component for the Southernn Coneworm, Dioryctria amatella (Lepidoptera: Pyralidae)." // Environ. Entomol. 1986. V. 15. №2. P. 316-320.

28. Wu Deming, Yan Yunhua. "Chemical Structure and Field Attractant Effect of the Sex Pheromone of Sugarcane Stem Borer Chi/o infuscatellus (Snellen)." // Kunchong Xuebao. Acta Entomol. Sinica. 1984. V. 27. №4. P. 368-374.

29. Shean Farn Yeh, Kung Chi Lee, Kun-Ten Chang et al. "Sex pheromone components from Asian corn borer Ostrinia furnacalis (Hubner) (Lepidoptera: Pyralidae) in Taiwan." // J. Chem. Ecol. 1989. V. 15. №2. P. 497-505.

30. L.Gosalbo, G.Fabrias, F.Camps. "Efficient separation of fatty acyl precursors of Spodoptera littoralis sex pheromone by reversed phase highperformance liquid chromatography." II Arch. Insect Biochem. Physiol. 1996. V. 33. №1. P. 7531. Honda Hiroshi, Ando Tetsu. "Identification of the Sex Pheromone of

Piralid Moth Gliphodes pyloalis." // Appl. Entomol. And Zool. 1990. V. 25. №2. P. 265-272.

32. М.Асанова, Б.Х.Абдуазимов. "Анализ продуктов синтеза феромона хлопковой совки методом жидкостной хроматографии." // Химия природ, соед. 1989. №4. С. 576.

33. S.M.Valles, R.R.Heath, J.L.Capinera. " Prodaction and release of sex pheromone by Diaphania nitidalis (Lepidoptera: Pyralidae)-. periodicity, age and density effects." II Ann. Entomol. Soc. Am. 1992. V. 85. №6. P. 731.

34. S.Tatsuki, M.Kurihara, U.Kenji, Y.Ohguchi, K.Uchiumi, Y.Fukami, F.Tanaka. "Sex Pheromone of the rice stem borer, Chilo suppressalis (Walker) (Lepidoptera: Pyralidae)." И Appl. Entomol. Zool. 1983. V. 18. № 8. P. 443.

-35. G.E.Svensson Mats, M.Bengtsson, J.Loefqvist. "Individual variation and

repeatabiliby of sex pheromone emission of female turnip moths Agrotis segetum." II J. Chem. Ecol. 1997. V. 23. № 7. P. 1833-.

36. Y.Kuwahara, C.Kitamura, S.Takahashi."Sex pheromone of the almond moth and the Indian meal moth: Z-9, E-12 - tetradecadienyl acetate." // Science. 1971. № 171. P. 801.

37. O.P.Vig, M.L.Sharma, A.R.Sabharwal et al.'A new synthesis of cis-vaccenyl acetat and vaccenaldehyde." // J. Indian. Chem. Soc. 1988. V. 65. № 9. P. 671-672.

38. Yasumasa Kuwahara. "Isolation and identification of male secreted possible sex pheromone from a pyralid moth, Aphomia guralis (Zeller) (Pyralidae, Lepidoptera)." //Appl. Entomol. Zool. 1980. V. 15. №4. P. 478-485.

39. J.A.Coffelt, K.W.Vick, P.E.Sonnet, R.E.Doolittle. "Isolation, identification and synthesis of a female sex pheromone of the navel orangeworm Amyelois transitella." II J. Chem. Ecol. 1979. V. 5. № 6. P. 955-966.

40. P.A.Hedin, J.C.Dickens, M.L.Beerns, T.G.Bird, A.E.Knutson. "Identification of the sex attractant pheromone of the southwestern corn borer Diatraea grandiosella Dyar (Lepidoptera: Pyralidae)." II J. Chem. Ecol. 1986. V. 12. № 11. P. 2051-2063.

41. A.B.Attyggale."Gas phase infrared spectroscopy in characterization of unsaturated natural products." // Pure Appl. Chem. 1994. V. 66. № 10/11. P. 2323.

42. D.L.Struble. "Mass spectrometry of some female lepidopteran sex pheromones and related compounds." // "Mass Spectrom. Environ. Sci." New York. London. 1985. P. 521.

43. P.Zagatti, G.Kunesch, F.Ramiandrasoa, C.Malosse, D.R.Mall, R.Lester, B.F.Nesbitt. "Sex pheromones of rice moth, Corcyra cephalonica Stainton. Identification of male pheromone." // J. Chem. Ecol. 1987. V. 13. № 7. P. 15611573.

44. H.B. Вендило, К.В.Лебедева. "Феромоны огневок (Lepidoptera, Pyralidae) и их применение." //Агрохимия. 1998. № 10. С.

45. Barth R. "Bau und Funktion der Flügel drusen einiger Mikrolepidopteren. Untersuhungen an den Pyraliden: Aphomia gularis, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Ephestia elutella, und £. kuhniella." HZ. Wiss. Zool. 1937. V. 150. P. 1-5.--

46. K.H.Dahm, D.Meyer, W.E. Finn et al. "The Olfactory and auditory mediated sex attraction in Achroia grizella." II Naturwiss. 1971. V. 58. P. 265-266.

47. D.Kunesch, P.Zagatti, R. Cassini et al. "A Fungal metabolite as the male wing gland pheromone of the bumble-bee wax moth Aphomia sociella." II Z. Naturforsch. 1987. V. 42. №5. P. 657-661.

48. G.Kunesch, P.Zagatti, J.Y. Lallemand. "Structure and synthesis of the wing-gland pheromone of the male African sugar cone borer Eldana saccharina (Wik.) (Lepidoptera, Piralidae)." //Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. P. 5271-5274.

49. H.Roller, K.Biemann, Y.S.Bjerke." Sex pheromone of pyralid moths. -Isolation and identification of the sex-attractant of Galleria mellonella II Acta Entomol. Bohemosl. 1968. V. 65. P. 208-211.

50. R.L.Leyrer, R.E. Monroe "Isolation and identification of the scent of the moth, Galleria mellonella and a revaluation of its sex pheromone." // J. Insect Physiol. 1973. V. 19. P. 2267-2271.

51. K.E.Romel, C.D.Scott-Dupreee, M.H. Carter. " Qualitative and quantitative analyses of valatiles and pheromone gland extracts collected from Galleria mellonella (Lepidoptera: Pyralidae) II J. Chem. Ecol. 1992. V. 18. №7. P. 1255-1268.

52. Н.В.Вендило, К.В.Лебедева, B.B. Пономарев и др. "Идентификация феромона самца вощинной моли Galleria mellonella (Lepidoptera: Galleriinae)." И Агрохимия. 1998. № 12. С.

53. J.P.Vigneron, R.Meric, М. Larcheveque et al. "Absolute configuration of eldanolide, the wine gland pheromone of the male African sugar cane borer Eldana saccharina (Wik). Synthesis of its (+) and (-) enantiomers." // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. P. 5051-5054.

54. B.V.Burger, W.M.Mackenruth, D. Smith et al. "Chemical composition and abdominal hair pencil secretions of the male African sugarcane borer Eldana saccharina." HZ. Naturforsch. 1985. 40 С. P. 847-850.

55. P.L.Phelan, P.J.Silk, C.J. Northcott et al. Chemical identification and bihavioral characterization of male wing pheromone of Ephestia elutella (Pyralidae) 1/ J. Chem. Ecol. 1986. V. 12. №1. P. 135-146.

-56. H.M. Flint, J.R.Merkle. "Mating behavior, sex pheromone research, and

radiation sterilization of the Great Wax Moth (Lepidoptera: Pyralidae)." II J. Econ. Entomol. 1983. V.73. №3. P.467.

57. R.A.Nielsen, D.Brister. "The Greater Wax Moth: adult behaviour." // Ann. Entomol. Soc. Am. 1977. V. 70. P. 101.

58. S.R.Dutky, Y.V.Thompson, G.E.Cantwell. "A Technique for Mass Rearing the Greater Wax Moth." // Proc. Entomol. Soc. Wash. 1962. V. 64. P. 56.

59. S.P.Schmidt, R.E.Monroe. "Biosynthesis of the Waxmoth Sex Attractants." // Insect Biochem. 1976. V. 6. P. 377.

60. M.I.Bogus, J.R.Wisniewski. "Titres, biosynthesis and metabolism of juvenile hormone in penultimate and last instar Gallería mellonella larvae." // Zool. Jahrb. Abt. Allg. Zool. und Physiol. Tiere. 1988. V. 92. № 4. P. 461.

61. T.L.Payne, W.E.Finn. "Pheromone receptor system in the females of the Greater Wax Moth Gallería mellonella." H J.lnsect Physiol. 1977. V. 23. № 7. P. 879.

62. KH.Dahm, D.Meyer, W.E.Finn, V.Reinhold, H.Roller. "The Olfactory and Auditory Mediated Sex Attraction in Achroia grizella." II Naturwiss. 1971. V. 58. P. 265.

63. L.Turker, I.Togan, S.Ergeren, M.Ozer. "Novel attractants of Gallería mellonella (Lepidoptera: Pyralidae, Galleriinae)." II Apidologie 1993. V. 24. № 4. P. 425.

64. L.Turker, I.Togan. "Relationship between the chemical similarities in their biological effects on Gallería mellonella L. Females." // Entomon. 1995. V. 20. № 3-4. P. 223.

65. B.Frerot, J.S.Dugdale, S.P.Foster. "Chemotaxonomy of some species of moths in the New Zealand genus Graphania based on sex pheromones." // New Zealand J. Zool. 1993. V. 20. P. 71-80.

66. W.Steck, E.W.Underhill, M.D.Chisholm. "Structure-activity relation shops in sex attractants for north American noctuid moths." II J.Chem. Ecol. 1982. V. 8. №4. P. 731-754.

67. T.Ando, H.Kuroko, S.Nakagaki, O.Saito, T.Oku, N.Takahashi. "Multi-component sex attractants in systematic field tests of male Lepidoptera." // Agric. Biol. Chem. 1981. V. 45. № 2. P. 487-495.

Chem. Proc. Int. Congr. Pestic. Chem. 2-nd. 1971. V. 3. P. 91-114.

69. E.W.Underhill, M.D.Chisholm, W.Steck. "Olefinic aldehydes as constituents of sex attractants for noctuid moths." // Envirom. Entomol. 1977. V. 6. № 2. P. 333-337.

70. E.Priesner. "Sex attractant system in Polia pisi L. (Lepidoptera: Noctuidae)." HZ. Naturforsch. 1980. V. 35 C. P. 990-994.

71. Э.Р.Мыттус, В.Р.Сийтан, С.А.Мяэорг. "Половые аттракганты чешуекрылых СССР." // Информ. Бюл. ВПС МОББ. 1983. № 8. С. 31-46.

72. W.F.Steck, M.D.Chisholm, B.KBaiiey, E.W. Underfill. "Moth sex attractants found by systematic field testing of 3-component acetate-aldehyde candiate lures." // Can. Entomol. 1979. V. 111. P. 1263-1269.

73. W.F.Steck, E.W.Underhill, B.fCBailey, M.D.Chisholm. "Trace co-attractants in synthetic sex lures for 22 noctuid moths." // Experientia. 1982. V. 38. P. 94-96.

74. W.L.Roelofs, A.Comeau. "Lepidoptera sex attractants discovered by field screening tests." // J. Ec. Entomol. 1970. V. 63. № 3. P. 969-974.

75. D.L.Struble, G.E.Swailes. "A sex attractant for the clover cutworm, Scotogramma trifolii (Rottenberg), a mixture of Z-11-hexadecen-1-ol acetate and Z-11 -hexadecen-1 -ol." // Env. Entomol. 1975. V. 4. №4. P. 632-636.

76. E.W.Underhill, W.F.Steck, M.D.Chisholm. "Sex pheromone of the clover cutworm moth, Scotogramma trifolii: identification and field studies." // Env. Entomol. 1976. V. 5. №2. P. 307-310.

77. J.Hrdy, J. Marek, F.Krampe. "Sexual pheromone activity of 8-dodecenyl and 11-tetradecenyl acetates for males of several lepidopteran species in field trials." //Acta Entomol. Bohemoslov. 1979. V. 76. №2. P. 65-84.

78. M.D.Chisholm, W.Steck, E.W.Underhill. "Effects of additional double bonds on some olefinic moth sex attractants." // J. Chem. Ecol. 1980. V. 6. № 1. P. 203-212.

79. J.R.Byers, D.L.Struble. "Monitoring population levels of eight species of noctuids with sex-attractant traps in Southern Alberta, 1978-1983: specificity of

attractants and effect of target species abundance." // Can. Entomol. 1987. V. 119. P. 541-556.

80. M.A.Subchev, J.A.Krusteva, J.A.Ganev, T.A.Milkova. "Some new lepidopteran sex attractants and inhibitors in Bulgaria." // J. Appl. Ent. 1990. V. 109. P. 189-193.

81. E.Prienser, M.Jacobson, H.J.Bestmann. "Structure-response relationships in noctuid sex pheromone reception." // Z. Naturforsch. 1975. V. 30. № 3-4. P. 283-293.

82. G.Szocs, M.Toth, L.Novak. "Sex attractants and inhibitors for lepidopterous species found by field screening of olefinic compounds in Hungary." IIZ. Angew. Entomol. 1983. V. 96. № 1. P. 56-67.

83. Landolt. //J. Chem. Ecol. 1998. V. 24. P. 1369-.

84. J.R.Byers, C.E.Herle, "Identification of sex pheromone of Leucania anteoclara Sm. and Leucania commoides Gn. (Lepidoptera: Hadeninae)." И J. Chem. Ecol. 1997. V. 23. № 2. P. 473-485.

85. D.L.Struble, G.E.Swailes, W.F.Steck, E.W.underhill, M.D.Chisholm. "A sex attractant for Leucania commoides; a mixture of Z-9-tetradecen-1 -yl acetate, Z-11-hexadecen-1-yl acetat, and Z-11-hexadecen-1-ol." // Can. Entomol. 1977. V. 109. №10. P. 1393-1398.

86. W.Roelofs, A.Carde, A.Hill, R.Carde. "Sex pheromone of the Threelined leafroller, Pandemis limitata." II Env. Entomol. 1976. V. 5. № 4. P. 649-652.

87. И.Я.Гричанов, П.Л.Вахер. "Полевой скрининг аттрактивных веществ для самцов серой зерновой совки Apamea anceps." И Феромоны насекомых и разработка путей их практического использования. Сб. науч. труд. ВИЗР. 1988. Ленинград. С. 40-44.

88. T.Ando, S.Yoshida, S.Tatsuki, N.Takahashi. "Sex attractants for males Lepidoptera." //Agric. Biol. Chem. 1977. V. 41. № 8. P. 1485-1492.

89. S.Takahashi, M.Kawaradani, Y.Sato, M.Sakai. "Sex pheromone components of Leucania separata Walker and Leucania loreyi Duponchel." // Jap. J. Appl. Entomol. Zool. 1979. V. 23. № 2. P. 78-81.

90. Y.Sato. "Attractiveness of the synthetic sex pheromone to the males of the armyworm Leucania separata Walker and the lorey leafworm Leucania loreyi Duponchel (Lepidoptera: Noctuidae)." //Appl. Entomol. Zool. 1980. V. 15. № 3. P. 334-340.

91. S.Takahashi, Y.Sato. "Attractiveness of synthetic sex pheromone to males of the lorey leafworm, Acantholeucania loreyi (Duponchel)." // Appl. Entomol. Zool. 1983. V. 18. № 3. P. 435-437.

sexuelle de Mamestra biren (Goeze) ex M. glauca (Hb.)(Lepidoptera, Hadeninae)." // C. r. Acad. Sci. 1987. Ser. 3. V. 304. № 6. P 139-142.

93. M.Toth, Y.Szocs, M.Subchev. " Sex pheromone components of the Mamestra Ыеппа." II Entomol. Exp. Appl. 1986. V. 42. № 3. P. 291-299.

94. H.Y.Bestmann, O.Vostrowsky, K.H.Koschatzky, H.PIatz, A.Szymanska. "Pheromone XVII. Z-11-Hexadecenylacetate, ein sexuallockstoff des pheromonsystems der Kohleule Mamestra brassicae." H Tetr. Lett. 1978. № 6. P. 605-608.

95. D.L.Struble, H.Arn, H.R.Buser, E.Stadler, J.Freuler. "identification of four sex pheromone components isolated from calling females of Mamestra brassicae." HZ. Naturforsch. 1980. V. 35 C. P. 45-48.

96. С.Ф.Недопекина, Б.Г.Ковалев, В.А.Хлебников. "Выделение и идентификация дополнительного компонента полового феромона самки Mamestra brassicae" //Химия Прир. Соед. 1986. № 2. С. 235-238.

97. A.B.Attygalle, M.Herrig, O.Vostrowsky, H.J.Bestmann. "Technique for injecting intact glands for analysis of sex pheromons of Lepidoptera by capillary gas chromatography: reinvestigation of pheromone complex of Mamestra brassicae." H J. Chem. Ecol. 1987. V. 13. №5. P. 1299-1311.

98. M.A.Subchev, L.S.Stanimirova, T.S.Milkova.'The effect of compounds to cis-11-Hexadecenylacetate on its attractiveness to the males of some other noctuid species." // Folia Biol. (Krakow) 1987. V. 35. № 3-4. P. 143-150.

99. M.Chisholm. "Evidence for cis-11-hexadecen-1-ol acetate as a major component of the sex pheromone of the bertha armyworm, Mamestra configurata (,Lepidoptera: Noctuidae)." II Canad. Entomol. 1975. V. 107. №4. P. 361-366.

100. D.L.Struble, M.Jacobson, N.Green, J.D.Warthen."Bertha armyworm (.Lepidoptera, Noctuidae). Detection of a sex pheromone and the stimulatory effect of some synthetic chemicals." // Can. Entomol. 1975. V. 107. № 4. P.355-359.

101. E.W.Underbill, W.F.Steck, M.D.Chisholm. "A sex pheromone mixture for the Bertha armyworm moth, Mamestra configuraree-, Z-9-tetradecen-1-ol acetate and Z-11 -hexadecen-1 -ol acetate." // Can. Entomol. 1977. V. 109. P. 1335-1340.

102. D.L.Struble, G.L.Ayre, J.Byers."Minor sex-pheromone components of Mamestra configurata (Lepidoptera: Noctuidae) and improved blends for attraction of male moths."//Can. Entomol. 1984. V. 116. № 1. P. 103-105.

-103. N.C.Descoins, E.Priesner, M.Gallois, H.Arn, G.Martin. "Physiology des

insectes. Sur la secration pheromonale des femelles vierges de Mamestra brassicae L. et de Mamestra oleracia L. (Lepidopteres Noctuidae, Hadeninae)." II C. R. Acad. Sc. Paris. 1978. V. 286D. P. 77-80.

104. Б.Г.Ковалев, С.Ф.Недопекина, А.Н.Кост. "Идентификация феромона огородной совки." II Докл. Акад. Наук СССР. 1979. Т. 249. № 2. С. 370-374.

105. B.Frerot, B.Lalanne-Casson, M.Gallois, C.Malosse, A.-H.Cain, R.Bues. "Studes physico-chimiques de la secretion pheromonale de Mamestra suasa (D. et S.), Lepidoptera, Noctuidae, Hadeninae." II C. R. Acad. Sci. Paris. 1988. V. 307D. P. 785-788.

106. M.Renou. "Sex pheromone reception in the moth, Mamestra thalassina. Characterization and distribution of two types of olfactory hairs." // J. Insect. Physiol. 1991. V. 94. № 8. P. 617-626.

107. M.Subchev, J.R.Ganev, I.L.Stoilov. "Noctuide male sex attractants - cis-11-Hexadecenyl compounds alone and mixture." // Ecol. Sofia. 1986. V. 18. P. 3339.

108. W.Steck, E.W.Underhill, B.K.Bailey, M.D.Chisholm. "A sex attractant for male moths of the Glassy Cutworm Crymodes devanstator (Brace): a mixture of Z-11-hexadecen-1-ol acetate, Z-11-hexadecen-1-al, Z-7-dodecen-1-ol acetate." // Env. Entomol. 1977. V. 6. № 2. P. 270-273.

109. C.J.Booij, S.Voerman. "Sex attractants for the fruit-attacking noctuids Orthosia incerta and Orthosia cruda." И Entomol. Exp. et Appl. 1984. V. 36. № 1. P. 15-16.

110. 0.Austara. "Survey of the pine beauty moth Panolis flammea in Norway in 1980 and 1981 using traps with synthetic pheromone analogues." // Fauna Norvegica. 1982. V. 29 B. № 3. P. 105-109.

111. J.W.S.Bradschaw, R.Baker, C.Longhurst, J.Ewards, J.C.Lisk. "Optimization of a monitoring system for the pine beauty moth, Panolis flammea (Denis & Schiffermuller), using sex attractants." // Crop. Protec. 1983. V. 2. № 1. P. 63-73.

112. M.Toth, G.Szocs, M.Bengtsson. "A sex attractant for male Orthosia gotica (Lepidoptera: Noctuidae)." HZ. Naturforsch. 1992. V. 47 C. P. 613-617.

113. H.Arn, M.Toth, E.Priesner. "Addenda to the list of sex pheromones of Lepidoptera and related attractants, 1992-1996." // Technology Transfer in Mating Disraption. IOBC wprs Bulletin. 1997. V. 20. № 1. P. 257-293.

114. E.Priesner, H.Bogenschutz, W.AItenkirch, H.Arn. "A sex attractant for the pine beauty moth Panolis flammea." HZ. Naturforsch. 1978. V. 33 C. P. 10001002.

115. V.W.Knauf, H.J.Bestmann, KH.Koschatzky, J.Suss, O.Vostrowsky. "Untersuchngen uber die Lockwirkung synthetischer sex-pheromone bei Tortrix viridana (Eichenwickler) una Panolis flammea (Kieferneule)." // Zetschrift Fur. Angew. Entomol. 1979. V. 88. № 3. P. 307-312.

116. E.Priesner, M.Schroth. "Supplementary data on the sex attractant system of Panolis flammea." H Z. Naturforsch. 1983. V. 38 C. P. 870-873.

117. W.Steck, E.W.Underhill, M.D.Chisholm, B. K. Bailey, J.Loeffler, G.G.Devlin. "Sex attractants for males of 12 moth species found in Western Canada."//Can. Entomol. 1977. V. 109. P. 157-160.

118. W.Steck, E.W.Underhill, M.D.Chisholm. "Trace components in Lepidopterons sex attractants." // Environ. Entomol. 1980. V. 9. P. 583-585.

119. W.F.Steck, E.W.Underhill, B.K.Bailey, M.D.Chisholm. "A 4-component sex attractant for male moth of the armyworm Pseudaletia unipuncta." H Entomol. Exp. Appl. 1982. V. 32. № 3. P. 302-304.

120. A.Guerrero, R.Canela, M.Riba, M.Eizaguirre, R.AIbajes, V.Sarto. "A sex attractant for males of the noctuid moth Athetis hospes." II Entomol. Exp. Appl. 1986. V. 42. P. 97-100.

121. D.L.struble, G.E.Swailes, W.F.Steck, E.W.Underhill, M.D.Chisholm. "A sex attractant for the adult males of variegated cutworm, Peridroma saucia." H Env. Entomol. 1976. V. 5. № 5. P. 988-990.

122. L.M.McDonough, D.S.Moreno, B.A.Bierl-Leonhardt, B.A.Butt. "Isolation and identification of a component of the male Xylomyges curialis." II Env. Entomol. 1982. V. 11. №3. P. 660-661.

123. Y.M.Lin, Y.S.Chow, H.C.Tzeng. "Field trapping of the diamondback moth Plutella xylostella (Linnaus) and Pseudaletia separata (Walker) using the

synthetic sex pheromone of the diamonodback moth." // Bull. Inst. Zool. Acad. Sci. 1983. V. 21. №2. P. 121-127.

124. Z.H.Wei, F.M.Pan. "Preliminary report on the sex pheromone of the armyworm Mythimna separata." //Acta Entomol. Sinica. 1985. V. 28. № 3. P. 348350.

125. P.Zhu, F.Kong, Y.Yu. "Sex pheromone of oriental armyworm Mythimna separata Walker." // J.Chem. Ecol. 1987. V. 13. № 5. P. 977-981.

126. R.Kou, Y.S.Chow, H.Y.Ho. "Chemical composition of sex pheromone gland extract in female oriental armyworm Pseudaletia separata Walker (.Lepidoptera: Noctuidae) in Taiwan." // Bull. Inst. Zool. Acad. Si. 1992. V. 31. № 4. P. 246-250.

127. S.Takahashi. "Simultaneous attraction of three armyworm species to the synthetic sex pheromone of the rice armyworm Pseudaletia separata (Walker)." // Mem. Coll. Agr. Kyoto Univ. 1983. № 122. P. 37-41.

128. J.R.Clearwater. "Chemistry and function of a pheromone produced by the male of the southern armyworm Pseudaletia separata." II J. Insect Physiol. 1972. V. 18. №4. P. 781-785.

129. Y.Gan, X.Wan, Y.Zhang. "Ultrastructure of the sex-pheromone-producing gland in Mythimna separata." // Dangwu Xuebao. 1996. V. 42. № 2. P. 119-122.

130. X.Wang, M.Lin. "Temterature effect on producing and releasing pheromone by Mythimna separata (Walker)." Kunchong Zhishi. 1996. V. 33. № 3. P. 137-138. Chem. Abs. 1996. V. 125. № 19. 125:243675 C.

131. G.E.Bucher, G.KBracken. "The bertha armyworm, Mamestra configurata (Lepidoptera: Noctuidae). An estimate of light and pheromone trap efficiency based on captures of newly emerged moths." // Can. Entomol. 1979. V. 111. №9. P. 977-984.

132. D.R.Hall, D.J.Chamberlaine, A. Core, KDesouza, L.J.McVeigh, L.Ahmad, K.Krishnaiah. "The use of pheromones for mating disruption of cotton bollworm and rice stemborer in developing countries." // Crop. Prot. Conf. - Pest. Dis. 1994. V. 3. P. 1231-1238.

133. R.N.Songh, G.C.Sachan. " Assessment of the use of Spodoptera litura F." // Indian J. Plant Prot. 1993. V. 21. № 1. P. 7-13.

134. Г.В.Кашина. "Восковая моль - вредитель гнезд медоносных пчел и меры борьбы с ней." // Автореф. Соиск. Уч. Степ. Кан. Биол. Наук. Тюмень. 1993.

-135. E.LSoderstorm, T.Hinschr, A.J.Bongers. "Detecting adult Phycitinae

(Lepidoptera: Pyratidae) interstations in a raisin-marketing channel." // J. Econ. Entomol. 1987. V. 80. № 6. P. 1229-1232.

136. M.Kehat, A.Eitani, P.BIumberg. "Sex pheromone traps for detecting and monitoring the raisin moth Cadra figutiella in date palm plantations." // Phytoparasitica. 1992. V. 20. №2. P. 99-106.

137. M.Chiaulla, M.Setti, D.Savi. "La piralide e ie maiz." // Lotta Antiparassit. 1985. V. 37. №6. P. 12-14.

138. C.Garello. "Piralide del piperone." // Lotta Antiparassit. 1988. V. 40. № 7-8. P. 6-7.

139. M.M.K.Chaudhry, Q.Jamal, N.A.Chaudry. "Response of Heliothis armigera Hubner (Noctuidae: Lepidoptera) to sex pheromone: at Raw alpindi, Pakistan." II Pak. J. Zool. 1995. V. 27. №2. P. 127-131.

140. A.Jl.Зозуля. "Половой феромон стеблевого кукурузного мотылька {Ostrinia nubilalis) и возможности его использования в лесостепи Украины. Коммуникация насекомых и современные методы защиты растений." // Тез. Докл. Межд. Симп., Харьков, 22-25 Марта 1994. - Харьков. 1994. С. 53-54.

141. G.A.Landenbruch, N.Lorenz. "A ten-year study on the suitability of pheromone trap for monitoring the European corn borer (Ostrinia nubilalis Hbn.) in the Federal Repablic of Germany, Part 2." // Zeit. Fur. Pflanzenkr. Pflanzensch. 1993. V. 100. №2. P. 129-143.

142. S.Maini, G.Burgio. "Relationship between infestation and capture of adults of Ostrinia nubilalis (Hbn.) in traps baited with sex pheromone and phenylacetaldehyde in pepper grown in tunnels." // Guido Grandi della Universita degli Studi di Bolonga. 1994. №48. P. 101-107.

143. J.L.Race. "Cotton moth monitoring and control." // Proceed. Beltwide Cotton Conferenc. San Antonio. TX USA Jan. 4-7.1995. V. 2.

144. Kim Kyu Chin, Park Yong Dal, Choi Duk Soo. "Seasonal occurence of Spodoptera exigua in Chonnam Province and a possibility of their control in vinyl house with pheromone traps." // Korean J. Appl. Entomol. 1995. V. 34. № 2. P. 106-111.

145. T.Mabbett. "Sex and single moth." // Coffee and Cocoa Int. 1992. V. 19. № 5. P. 26-28.

146. P.Trimaterra. "The use of attracticide method to control Ephestia kuehniella Zeller in flour milles." // Anzeig. Schadlingsk. Pflanzensch. Umweltsch.

1995. V. 68. № 3. P. 69-73.

147. F.Sifner, J.Zdarek, J.Hrdy. "Pheromone traps for the pest management of phycitid moths." // Crop. Protect. 1983. V. 2. № 4. P. 463-472.

148. P.Trematerra, F. Battani. "Control of Efhestia Kuehniella Zeller by masstrapping."//J. Appl. Entom. 1987. V. 104. №4. P. 336-353.

149. Kanno Hiroo, Tatsuki Sadahiro. "Disraption of sex pheromone communication in the rice stem borer moth Chilo suppressalis Walker (Lepidoptera: Pyralidae) with sex pheromone components and their related analogues."//Appl. Entomol. Zool. 1980. V. 15. №4. P. 465-473.

150. O.T.Jones. "Mating disraption of rice stem borer as an alternative to pesticide use." //Agr. Intern. 1989. V. 41. №5. P. 136-137.

151. A.Cork, S.K. Basn. "Control of the yellow stem borer, Scripophaga insertalis by mating disruption with PVC resin formulation of the sex pheromone of Chilo suppressalis (lepidoptera: Pyralidae) in India // Bull. Entomol. Research.

1996. V. 86. № 1. P. 1-9.

152. Wakamura Sadao, Takai Mikio. "Communication disruption for control of the beet armyworm, Spodoptera exigua (Hubner) (Lepidoptera, Noctuidae) with synthetic sex pheromone." // JARQ. 1995. V. 29. №2. P. 125-130.

153. A.Perdiguer, F.Gimeno, L.Aguilar, M.Eizaguirre, M.Riba, A.Sans. "Studies of sexual confusion in Sesamia nonagriades." II inv. Agrar. Produc. J. Protec. Veget. 1992. V. 7. № 2. P. 253-260.

154. M.Svensson, M.Bengtssour, J.Loefqvist. "Communication disruption of male Agrotis segetum moths with one or several sex pheromone components." // Entomol. Exp. Appl. 1995. V. 75. № 3. P. 257-264.

155. R.J.Holdes, F.P.Benton, D.R. Hall. "Control of Ephestia cautella (Walker) (Lepidoptera: Pyralidae) by synthetic sex pheromones in the laboratory and store." // J. Stored Prod. Res. 1984. V. 20. № 4. P. 191-197.

156. C.E.Curtis, J.D.Clark, D.A. Carlson. "A pheromone mimic: disraption of mating communication in the navel orange worm Amyelois transite/la with Z, Z -1,12,14- heptadecatriene." // Entomol. Exp. Appl. 1987. V. 44. № 3. P. 249-255.

157. K.Grob. "Organic substances in potable water and in its precursor. Part 1. Methods for their determination by gas-liquid chromatography." // J. Chromatog. 1973. V. 84. №2. P. 225-273.

158. К.В.Лебедева, В.В.Воронкова, Г.Д.Щербакова, В.А.Щенников и др. "Выделение, идентификация и синтез компонентов феромона ташкентской популяции отличной совки Mamestra suasa." // Агрохим. 1991. № 1. С. 115125.

159. Ф.Карасек, Р.Кпемент."Введение в хромато-масс-спектрометрию." // М. Мир. 1993.

160. F.W.McLafferty. "Interpretation of mass spectra." University Science Books. Mill Valley. California. 1980.

161. Н.С.Вульфсон, В.Г.Заикин, А.И.Микая. "Масс-спектрометрия органических соединений." // М. Химия. 1986.

162. В.В.Тахистов. "Органическая масс-спектрометрия: термохимическое описание изомеризации и фрагментации ионов и радикалов в газовой сфере." // Л. Наука. 1990.

163. B.A.Leonhardt, E.D.De Vilbiss, J.A.KIun. "Gas-chromatographic mass spectrometric indication of dubble bond position in monounsaturated primary acetates and alcohol without derevatization." // Org. Mass. Spectr. 1983. V. 18.

№ 1. P. 9-11.

164. M.Horiike, C.Hirano. "Location of dubble bonds in tetradecenyl acetates by electron impact mass spectrometry." // Biomed. Environ. Mass. Spectr. 1987.

V. 14. P. 183-185.

165. M.Horiike, C.Hirano. "Identification of dodecenyl acetates by electron impact mass spectrometry." // Agric. Biol. Chem. 1982. V. 46. № 11. P. 26672672.

166. M. Horiike, N.Miyata, C.Hirano. "An empirical approach to the location of dubble bonds in tetradecen-1-yl acetates by mass spectrometry." // Biomed. Mass. Spectr. 1981. V. 8. №1. P. 41^12.

167. К.В.Лебедева, Н.В.Вендило, Н.И.Бочарова, В.С.Васильева, С.Я.Завизион. "Определение положения двойной связи по характеру масс-спектра непредельного соединения. 1. Определение положения двойной связи в мононепредельных ацетатах, компонентах феромонов чешуекрылых."//Агрохимия. 1991. № 10. С. 116-122.

168. К.В.Лебедева, Н.В.Вендило, Н.И.Бочарова, В.С.Васильева, С.Я.Завизион, Ю.Б.Пятнова. "Определение положения двойной связи по характеру масс-спектра непредельного соединения. 2. Определение

феромонов чешуекрылых."//Агрохимия. 1991. №10. С. 123-127.

169. К.В.Лебедева, Н.В.Вендило, Н.И.Бочарова, В.С.Васильева, С.Я.Завизион, Ю.Б.Пятнова. "Определение положения двойной связи по характеру масс-спектра непредельного соединения. 3. Определение положения двойной связи в мононепредельных альдегидах, компонентах феромонов чешуекрылых."//Агрохимия. 1991. № 10. С. 128-131.

170. F.W.McLafferty, D.B.Stauffer. "The Wiley/NBS Registry of Mass Spectral Data." //1988. V. 3. Molecular Weights 259-314. P. 2242.