Выделение гликосфинголипидов головного мозга свиньи и изучение их свойств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.23, кандидат химических наук Ветрова, Виктория Викторовна

• Ветрова, Виктория Викторовна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ветрова, Виктория Викторовна

ВВЕДЕНИЕ.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. ГЛИКОСФИНГОЛИПИДЫ И ИХ СВОЙСТВА.

1.1. Гликолипиды.

1.2. Сфинголипиды.

1.3. Цереброзиды.

1.4. Свойства.

1.4.1. Участие в межклеточных взаимодействиях.

1.4.2. Проведение сигналов, индуцируемых Фактором Некроза Опухоли.

1.4.3. Антигенная активность.

1.4.4. Образование рафтов.

1.4.5. Ингибирование активации комплемента.

1.4.6. Полиморфное поведение.

1.5. Болезни накопления.

1.6. Некоторые способы выделения ГСфЛ.

1.6.1. Общие методы.

1.6.2. Частные методы.

1.7. Перспективы использования гликосфинголипидов в косметике.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Разработка процесса выделения ГСфЛ из головного мозга свиньи.

2.1.1. Разработка выделения ГСфЛ из головного мозга свиньи.

2.1.2. Промышленное внедрение технологии выделения ГСфЛ.

2.2. Изучение выделенных липидов.

2.2.1. Агрегационная устойчивость.

2.2.2. Устойчивость к окислению.

2.2.3. {-Потенциал.

2.2.4. Размер и морфология частиц дисперсий.

2.2.5. Дифференциальная сканирующая калориметрия (ДСК).

2.2.6. рН-Зависимая проницаемость бислоя липосом.

2.2.7. Определение С-реактивного белка.

2.2.8. Влияние ГСфЛ на свойства эпидермиса (увлажненность, упругость, проницаемость липидного барьера для воды).

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Материалы и методы.

3.2. Липидный состав.

3.3. Выделение сфинголипидов.

3.4. Получение пролипосом (полунанотрубок).

3.5. Определение концентрации малонового альдегида.

3.6. е-Потенциал.

3.7. Размер и морфология частиц дисперсий.

3.7.7. Фотон-корреляционная спектроскопия.

3.7.2. Электронная микроскопия.

3.8. рН-Зависимая проницаемость бислоя липосом.

3.9. Дифференциальная сканирующая калориметрия.

3.10. Определение С-реактивного белка.

3.11. Влияние ГСфЛ на свойства эпидермиса (увлажненность и упругость, проницаемость липидного барьера для воды).

4. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Выделение гликосфинголипидов головного мозга свиньи и изучение их свойств»

Полярные липиды применяются в медицине и косметологии, в основном для получения липосомных препаратов. Репертуар используемых полярных липидов довольно узок: основу составляют фосфатидилхолин, холестерин, для придания особых свойств в состав липосом включают отрицательно заряженные природные фосфолипиды (фосфатидилсерин, фосфатидная кислота, фосфатидилглицерин, дифосфатидилглицерин); гидрированные природные фосфолипиды, реже синтетические липиды. С этой точки зрения перспективно изучение возможности использования в липосомных препаратах ГСфЛ, к которым относятся Ц, ЦС. Особый интерес в этом классе соединений представляет ЦС. Присутствие отрицательного заряда в молекуле ЦС, длинных насыщенных углеводородных цепей делает этот полярный липид очень полезным компонентом липосом для транспорта лекарственных веществ, так как отрицательный заряд и высокая температура фазового перехода должны увеличивать агрегационную устойчивость и уменьшать перекисное окисление липидов. Кроме того, литературный анализ показал, что Ц и ЦС также обладают уникальными физико-химическими и биологическими свойствами.

Недавние исследования показывают, что сфинголипиды участвуют в регуляции транскрипции, дифференцировке клеток, стрессовом ответе, и регуляции апоптоза, а также принимают участие в межклеточной сигнализации. Благодаря физико-химическим особенностям сфинголипиды биологических мембран взаимодействуют друг с другом, с другими компонентами мембран, образуя домены (rafts), которые принимают участие в регулировании мембранных процессов: эндо- и экзоцитоза, в функционировании мембранных рецепторов и ферментов. Все перечисленное говорит об актуальности разработки простых методов выделения ГСфЛ.

Ц и ЦС присутствуют в мембранах лейкоцитов, эритроцитов, в эпителиальных клетках почек и кишечника, оболочке глаза, но основное количество этих ГСфЛ содержится в головном и спинном мозге. Во взрослом мозге ЦС составляют 3-8% от общей сухой массы всех липидов. Поэтому именно мозг животных может рассматриваться как главный источник ГСфЛ.

Основными задачами исследования были:

Разработать технологичный метод выделения гликосфинголипидов (Ц, ЦС) из мозга свиньи;

Отработать способы получения стабильных липосом на основе выделяемых ГСфЛ;

Для водных дисперсий ГСфЛ исследовать физико-химические свойства, определяющие их возможное использование в косметике и медицине;

Изучить возможность их использования как рН-чувствительных липосом;

Изучить воздействие липосомных дисперсий с ГСфЛ на кожу.

Заключение диссертации по теме «Биотехнология», Ветрова, Виктория Викторовна

4. ВЫВОДЫ

1. Разработана технология выделения ГСфЛ с высоким содержанием Ц (до 68%)и ЦС (до 30%), основанная на различной растворимости липидов мозга в спирте.

2. Показано, что гидратированные ГСфЛ обладают свойствами пролипосом.

3. Установлено, что липосомы на основе выделенной смеси ГСфЛ устойчивы к агрегации; добавление 3.5% ГСфЛ к липосомам из яичных фосфолипидов увеличивает их стабильность более чем в два раза.

4. Липосомы на основе выделенной смеси ГСфЛ практически не окисляются; добавление 3.5% ГСфЛ или 1% ЦС к липосомам на основе яичных фосфолипидов приводит к уменьшению скорости окисления липидов в 5-5.2 раза.

5. Липосомы из смеси ГСфЛ, содержащей до 60% ФЛ, в том числе плазмалогены, получаемые иа стадии Э4, проявляют рН-чувствительность, увеличивают проницаемость бислоя при рН < 2.5.

6. Измерение ^-потенциала показало, что водные дисперсии ГСфЛ состоят из по крайней мере двух фракций с ^-потенциалом -40 и -94 мВ, что характеризует эти дисперсии как агрегационно устойчивые.

7. Присутствие двух фракций наночастиц (97 нм, 164 нм) было так же продемонстрировано с помощью фотонной корреляционной спектроскопии.

8. При нагревании дисперсий ГСфЛ наблюдаются экзотермические переходы с максимумами переходов 54 и 60°С и эндотермический фазовый переход с максимумом 80°С соответствующий плавлению углеводородных цепей Ц, который не проявляется после повторного нагревания через 2 ч.

9. Косметические композиции на основе ГСфЛ увеличивают увлажненность и упругость кожи в большей степени, чем композиции с включением глицерофосфолипидов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ветрова, Виктория Викторовна, 2006 год

1. Liebrech 0. Investigations of the brain // Ann. Chem. Pharm. 1865. V. 29. P. 134.

2. Thudichum J.L.W. Historical review of chemical investigations of the brain // Reports of the Medical Officer of Privy Council and Local Government Board. N. Ser. 1874. No. III. P. 133.

3. Thudichum J.L.W. Historical review of chemical investigations of the brain // Reports of the Medical Officer of Privy Council and Local Government Board. N. Ser. 1876. No. VIII. P. 177.

4. Thudichum J.L.W. Treatise on the Chemical Constitutional of the Brain. London. Bailliere, Tindall and Cox: 1884.

5. Klenk E.Z. Uber die zuckerhaltigen Lipoide der Formbestandteile des menschlichen Blutes // Physiol. Chem. 1935. V. 235. P. 24.

6. Aghion H. La maladie de Gaucher dans Tenfance: thesis / Faculte de medicine de Paris. Paris. 1934.

7. Carter H.E., Rothfus J.A., Gigg R. Biochemistry of the sphingolipids: XII. Conversion of cerebrosides to ceramides and sphingosine; structure of Gaucher cerebroside // J. Lipid Res. 1961. V. 2. P. 228.

8. Samuelson B., Samuelson K. Studies the origin of biliary phospholipids // J. Lipid Res. 1969. V. 10. P. 41-47.

9. Blix G.Z. The chemistry of the phospholipids // Phisiol. Chem. 1933. V. 219. P. 82.

10. Slomiany B. L., Horowitz M.I. Isolation and Characterization of a Sulfated Glyceroglucolipidfrom Alveolar Lavage of Rabbit //J. Biol. Chem. 1973. V. 248. P. 6232.

11. Slomiany B. L., Slomiany A., Horowitz M.I. Structural Study of the Blood Group A Active Glycolipids of Hog Gastric Mucosa // Biochim. Biophys. 1973. Acta. 326. P. 224.

12. Yamakawa T., Suzuki S. The chemistry of the lipids of posthemolytic residue or stroma of erythrocytes. I. Concerning the ether-insoluble lipids of lyophilized horse blood stroma // J. Biochem. Tokyo, 1951. № 38. P. 199.

13. Thierfelder H., Klenk E. Die Chemie der Cerebroside und Phosphatide. Berlin: Julius Springer. 1930.

14. Yamakawa T. In: Lipoide //16 Colloquium Mosbach/Baden. Berlin, 1966. P. 87-111.

15. Carter H.E., Greenwood F.L. Review the chemistry of the phosphatides // J. Biol. Chem. 1952. V. 199. P. 283-288.

16. Klenk E.Z. Detection of inositol in the phospholipid fraction of soybean lipids // Physiol. Chem. 1940. V. 267. P. 128.

17. Carter H.E., Johnson P., Weber E.J. Glycolipids // Ann. Rev. Biochem. 1965. V. 34. P. 109142.

18. Евстегнеева Р.П., Звонкова E.H., Серебренникова Г.А., Швец В.И. Химия липидов. М.: Химия. 1983. С. 12-13.

19. Curatolo W. Glycolipid Function // Biochim. Biopis. Acta. 1987. № 906. P. 137-160.

20. Michalec C. Biochemistry of sphingolipids. Praha:1967. Academia nakladatelstvi ceskoslovenske akademie ved.

21. Жукова И.Г., Смирнова Г.П. Гликолипиды // Успехи биологической химии. Москва. 1968. т. 9.

22. Хорст А. Молекулярная патология, пер. с польск. М.: 1967.

23. Ansel G.B., Hawthorhe N., Dawson R.M.G. Form and Functional Pospholipids // Elsevior Sci. Publ. Сотр. 1973. V. 3. P. 441-482.

24. Дембицкий B.M. Липиды морского происхождения. Необычный липид из губки Halichondria panicea // Биохимия. 1982. Т. 47. В. 2. С. 272-275.

25. Лененджер А. Биохимия. М.: «Мир». 1974. Т. 1. С 238-354.

26. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия. М.: Высшая школа. 2000.

27. Spiegel S., Fishman Р.Н. Gangliosides as Bimodal Regulators of Cell Growth // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1987. V. 84. P. 141-145.

28. Laitinen J., Lopponen R., Merenmies J., Rauvala H. Binding of Laminin to Brain Gangliosides and Ingibition of Laminin-Neuron Interaction by the Gangliosids // FEBS Lrt. 1987. V. 217. P. 94-100.

29. Hakomori S., Jeanloz R. W. Isolation and characterization of glycolipids from erythrocytes of human blood A (plus), and В (plus) // J. Biol. Chem. 1961. V. 236. P. 2827.

30. Klenk E. The lipides // Angew. Chem. 1960. V. 72. P. 482.

31. Koscielak J. Blood group a specific glycolipids from human erythrocytes // Biochim. Biophys. 1963. Acta 78. P. 313.

32. Parirmeister В., Mallette M. F. Validity of the concept of energy of maintenance // Arch. Biochem. Biophis. 1955. V. 57. P. 94.

33. Yamakawa T., Suzuki S. Glycolipid of horse erythrocytes // J. Biochem. 1952. V. 39. P. 393.

34. Yamakawa T., Kiso N., Handa S., Makita A., Yokoyama S. Structure of Main Globoside of Human Erythrocytes // J. Biochem. 1962. V. 51. P. 226.

35. Cardas A. A Structural Study on a Macroglycolipid Containing 22 Sugars Isolated from Human Erythrocytes // Eur. J. Bioch. 1976. № 68. P. 177-183.

36. Dejter-Juszynski M., Harpaz N., Flowers H.M., Shron N. Blood-Group ABH-Specific Macrogiycolipids of Human Erythrocytes: Isolations in High Yield from a Crude Membrane Glycoprotein Fraction// Eur. J Bioch. 1978. № 83. P. 363-378.

37. Hakomori S. Glycosphingolipids as Differentiation-Dependent, Tumor-Associated Markers and as Regulators of Cell Proliferation // TIBS 1984. № 9. P. 453-458.

38. Рожнова У.А., Гуляева H.B., Степаничев М.Ю., Алесенко А.В. Роль сфинголипидов в передаче сигнала ФНО в различных отделах мозга. Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН, Москва.

39. Алейникова Т.Л., Авдеева Л.В., Андрианова Л.Е. и др. Биохимия / под ред. Е.С. Северина. Москва: ГЕОТАР-МЕД. 2003. С. 310-329.

40. Dorothee К., Kopitz J., Cantz M. The plasma membrane ganglioside sialidase cofractionates with markers of lipid rafts. //Biochem. and Biophys. Res. Commun. 2001. V. 283, № 4, P. 989993.

41. Taieb N„ Yahi N., Fantini J. Rafts and related glycosphingolipid-enriched microdomains in the intestinal epithelium: bacterial targets linked to nutrient absorption. // Advanced Drug Delivery Reviews. 2004. V. 56. P. 779-794.

42. Н.Н.Иванова, И.А. Василенко, А.П. Каплун, Г.А.Сенников, В.Л. Боровягин, В.И.Швец. Изучение действия водных дисперсий фосфолипидов на иммунный и неспецифический гемолиз. Биологич.мембр.-1985 T.2.-N4.-C.341-348.

43. А.П.Каплун, О.О.Бурделев, Н.Н.Иванова, Ю.М.Красиопольский, В.И.Швец. Ингибирование комплементзависимого гемолиза липосомами, содержащими цереброзидсульфат. Биоорган, химия. 2000 Т. 26. С. 123-139.

44. Svennerholm L., Bostrum К., Fredman P., Jungbjer В., MBnsson J.E., Rynmark В. M. // Biochim. Biophys. Acta. 1992. V. 1128. P. 1-7.

45. Lee A.G. Lipid phase transitions and phase diagrams. Mixtures involving lipids // BBA. 1977. vol. 472. № 3/4. P. 285-344.

46. Paul Carlson, Alex Goldstein, Kyujin Lee, Anatoly Lukyanov Self-Assembled Prodrug Tubules for Continuous Release /http://faculty.washington.edU/yagerp/whitakerannualreport.2.html.

47. Bakatselou, V., Oppenheim R.C., Dressman J.B. Solubilization and wetting effects of bile salts on the dissolution of steroids // Pharm. Res. 1991. № 8(12). P. 1461-1469.

48. Naylor L.J., Bakatselou V., Dressman J. Comparison of the mechanism of dissolution of hydrocortisone in simple and mixed micelle systems // Pharm. Res. 1993. № 10(6). P. 865-870.

49. Bou Khalil M., Carrier D., Wong P.T., Tanphaichitr N. Polymorphic phases of galactocerebrosides: spectroscopic evidence of lamellar crystalline structures // Biochim. Biophys. 2001. № 1512(2). P. 158-170.

50. Bou Khalil M, Carrier D, Wong PT, Tanphaichitr N. Polymorphic phases of galactocerebrosides: spectroscopic evidence of lamellar crystalline structures. //Biochim Biophys Acta. 2001 V. 6. P. 158-170.

51. Kulkarni VS, Brown RE. Thermotropic behavior of galactosylceramides with cis-monoenoic fatty acyl chains. //Biochim Biophys Acta. 1998 V. 17. P. 347-58.

52. Adarraga C., Fernandez De La Puebla R., Jimenez Pereperez J.A. et al. // Rev. Clin. Esp. 2002. Vol. 202. № 12. P. 635-637.

53. Бергельсон Л.Д., Дятловицкая Э.В., Молотковский Ю.Г. и др. Препаративная биохимия липидов. М.: Наука. 1981. С. 159-175.

54. Степанов А.Е., Краснопольский Ю.М., Швец В.И. Физиологически активные липиды. М.: Наука. 1991. С. 100-135.

55. O'Reilly Joseph Extract from the leaves of ginkgo biloba. 2001. Патент ЕР 0731708.

56. Стекольников Л.И., Рыльцев В.В. Способ получения нервона. 1996. Патент RU 94012010.

57. Ефременко В.И., Оверченко В.В., Мисетова Е.Н., Савельева И.В., Таран Т.В., Кузякова Л.М., Ефременко Д.В. Способ получения комплекса фосфолипидов. 2002. Патент RU 2192265.

58. Saint Leger D., Francois A.M., Leveque J.L., Stoudenmayer T.J., Grove G.L., Kligman A.M. Age associated changes in stratum corneum lipids and their relationship to dryness // Dermatológica. 1988. № 144. P. 159-164.

59. Эрнандес Е.И., Марголина A.A., Петрухина A.O. Липидный барьер кожи и косметические средства. М.: «Фирма Клавель». 2003. С. 200-254.

60. Wertz P.W. et al. The composition of the ceramides from human stratum corneum and from comedones // J. Dispersion Science and Technology 1985. № 84. P. 410-412.

61. Imokava G. et al. Effects of endothelins on signal transduction and proliferation in human melanocytes // J. Soc. Cosmet. Chem. 1989. № 40. P. 273-285.

62. Elias P.M. Epidermal lipids, barrier function and desquamation // J. Invest. Dermatol. 1983. № 80. P. 44-49.

63. Loden M. Biophysical properties of dry atrophic and normal skin with special reference to effects of skin care products // Derm. Venerol. Supp. 1995. № 192. P. 1-48.

64. Scherer N.Y., Plewig G., Elias P.M. Stratum corneum lipid function // Dermatológica 1991. №183. P. 77-94.

65. Bouwstra J.A., Gooris G.S., Van der Spek J.A., Lavrijsen S., Bras W. The lipid and protein structure of mouse stratum corneum: a wide and small angle diffraction study // Biochim. Biophys. 1994. Acta 1212. P. 183-192.

66. Downing D.T. Lipid raft protein structures in the permeability barrier of mammalian epidermis // Journal of Lipid Research 1992. № 33. P. 301-313.

67. Elias P.M., Friend D.S. The permeability barrier in mammatian epidermis // The Jornal of Cell Biology 1975. № 65. P. 180-191.

68. Baker P.J., Lint T.F., McLeod B.C., Behrends C.L., Gewurz H. Modulation of C56-induced lysis polyanions and polycations // J. Immunol. 1975. № 114. P. 554-558.

69. Wertz P.M., Downing D.T. Glycolipids in mammalian epidermis: structure and function in the water barrier // Science 1982. № 217. P. 1261-1262.

70. Wiechers J.W. Skin Delivery of Cosmetics: More then Skin Deep and More then a Cosmetic Issue. // CHI Proceedinges. Prague. 2001.

71. Тюкавкина H.A., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина. 1991. С. 457-462.

72. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. М.: Медицина. 1990. С. 276-286.

73. Васьковский В. Е. Липиды // Соросовский образовательный журнал. 1997. № 3. С. 3233.

74. Костецкий Э.Я., Недашковская Е.П., Зилберс Ю.А. Способ выделения сфингомиелина из сырья животного происхождения. 1985. Патент SU 1133275.

75. Hung М., Gibbs С., Tsiang М. Biochemical characterization of rhinovirus RNA-dependent RNA polymerase // Antiviral. Res. 2002. № 56. P. 99.

76. Mueller P., Chien T.F., Rudy B. Formation and Properties of Cell-Size Lipid Bilayer Vesicles // Biophys. J. 1983. № 44. P. 375-381.

77. Huang C.-H. Studies on Phosphatidylcholine Vesicles. Formation and Physical Characteristics // Biochemistry. 1969. № 8. P. 344-351.

78. Levine Y.K., Wilrins M. H. F. Strucrure of oriented lipid bilayers // Nature. New Biol. 1971. Vol. 230. №11. P. 69-72.

79. Green J.P., Phillips M.C., Shipley G.G. Structure investigation of lipid, polypeptide, and protein multilayers // BBA. 1973. Vol. 330. P. 243-253.

80. Batzri S., Korn E.D. Single bilayer liposomes prepared with-out sonication // BBA. 1973. Vol.298. P. 1015-1019.

81. Kremer J.M., Esrer M. W., Pathmamanoharan C., Wiersema P.H. Vesicles of variable diameter prepared by a modified injection method // Biochemistry. 1977. Vol. 16. № 17. P. 3932-3935.

82. Фармацевтическая технология: Учеб. пособие / Под ред. В.И. Погорелова. Ростов н/Д: Феникс. 2002. С. 304-444.

83. Hauser Н., Phillips М. С. Structures of aqueonus dispersions of phoshpatidylserin // J. Biol. Chem. 1973. Vol. 248. № 24. P. 8585-8591.

84. Wertz P.W., Abraham W., Landmann L., Doweng D.T.R. Preparation of liposomes from stratum corneum lipids // J. Invest Dermatil. 1986. № 87. P. 582-584.

85. Эмульсии: пер. с англ. / по ред. Шермана Ф., Амбрамзона A.A. JI.: Химия. 1972. С. 211-322.

86. Schurtenberger P., Hauser Н. Characterization of the Size Distribution of Unilamellar Vesicles by Gel Filtration, Quasielastic Light Scattering and Electron Microscopy // Biochim. Biophis. 1984, Acta. 778. P. 470-480.

87. Luner, P.E., Babu S.R., Radebaugh G.W. The effects of bile salts and lipids on the physicochemical behavior of gemfibrozil // Pharmaceutical Research. 1994. № 11(12). P. 17551760.

88. Farooqui Akhlaq A., Horrocks Lloyd A. On the role of sulfolipids in mammalian metabolism // Molecular and Cellular Biochemistry. 1985. Vol. 66. № 1. P. 87-95.

89. Naylor L.J., Bakatselou V., Dressman J. Comparison of the mechanism of dissolution of hydrocortisone in simple and mixed micelle systems // Pharm. Res. 1993. № 10(6). P. 865-870.

90. Haly A.R., Snaith J.W. Specific net and multiphase states of lecitin-water systems // Chem. and Phys. Lipids. 1976. Vol. 17. № 1. P. 57-70.

91. Drummond D. C., Zignani M., Leroux J. C. // Progress Lip. Res. 2000. V. 39. P. 409-460.

92. Станишевский Я.М., Григорьевская И.И., Лобанов A.H., Кравцов Е.Г., Грицкова И.А. Тесты для экспресс-диагностики на основе латекс-агглютинации // Материалы 1-ой

93. Всероссийской научной конференции "Биомедицинские технологии". Москва: 2003. Вып. 20. С. 72-80.

94. Грицкова И.А., Прокопов Н.И., Черкасов В.Р., Ишков А.А., Яшина Н.В., Кравцов Э.Г., Ефремова Н.Б., Гжива Э., Быков В.А. Синтез полимерных суспензий для иммунохимических исследований. // Биомедицинские технологии: Докл. конф. Москва. 1994. Вып. 1.С. 62.

95. Bang L.B. Uniform latex particles. Indianapolis: Seradyn Inc. 1984. P 10-68.

96. Нечушкин А.И., Попова А.С., Подкопаев М.И. и др. Дискретные уровни функциональной активности точек акупунктуры в норме и патологии // Всесоюзная конференция по рефлексотерапии. Ленинград. 1984. С. 11-144.

97. Фролов К.В., Гончаревич И.Ф., Лихпов П.П. Инфразвук, вибрация, человек. М.: «Машиностроение». 1996.

98. Тимофеев А.Б., Больших А.С., Клочко В.А., Семенов В.Б. Устройство для вибрационного воздействия на ткани организма. 1984. А.с. СССР №1216703.

99. Фролов К.В., Гончаревич И.Ф., Лихнов П.П. Инфразвук, вибрация, человек. М.: «Машиностроение». 1996.

100. Gopinathan К. Menon. New insights into skin structure: scratching the surface // Advanced Drug Delivery Reviews. 2002. Vol. 54. Suppl. № 1. P. 3-17.

101. Timofeev G.A. The Method of Express Measurement of "Quick" Skin Mechanical Response on the Effects of Cosmetic and Raw Materials Modifying Skin Water Balance // International Conference "Skin and Environment". 2005. Moscow-St.Peterburg. P. 53.

102. Varvarova К., Hrabalek A., Dolezal P., Holas Т., Zbytovska J., L-serine and Glycine Based Ceramide Analogues as Transdermal Permeation Enhancers: Polar Head and Hydrogen bonding //Bioorganic and Medicinal chemistry Letters 2003. № 13. P. 2351-2353.

103. Биологические мембраны. Методы / под ред. Финдлея Дж., Эванса У. М.: Мир. 1990.

104. Кейтс М. Техника Липидологии. Выделение, анализ и идентификация липидов: Перевод с англ. / д.х.н. В.А. Вавер. М.: Мир. 1975.

105. Bradford М.М. A rapid and sensitive method for quantitation of microgram quantities of protein utilizing the principle of protein-dye-binding // Anal. Biochem. 1976. V. 72. P. 248-254.

106. Ланкин B.3., Гурьевич C.M., Бурлакова Е.Б. В сб. Биоантиокислители. Труды МОИП. М.: Наука. 1975. Т. 52. С 388.

107. Практикум по технологии косметических средств. Коллоидная химия поверхностно-активных веществ и полимеров / Под ред. Кима В. И., Гродского А.С. М.: Топ-Книга. 2003.

108. Foster D. Hydrodynamic fluctuations, broken symmetry, correlations functions. N.Y.: Benjamin. 1975. P. 200-310.

109. Light Scattering and Photon Correlation Spectroscopy / Eds.: Pike R., Abbiss J.B. N.Y.: Kluwer Academic Publishers. 1997.

110. Yamaguchi S. Watanabe S., Narahama. Emulsion polymerization of styrene using phospholipid as emulsifer. Immobilization of phospholipids on the latex surface // Macromol. Chem. 1989. № 196, P. 1195-1205.