Возбужденные состояния в полиариленфталидах при фото- и электролюминесценции тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Мамыкин, Дмитрий Александрович

• Мамыкин, Дмитрий Александрович
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Мамыкин, Дмитрий Александрович

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Современное состояние исследований в области синтеза полиариленфталндов - несонряженных полимеров, перспективных для

применения в оптоэлсктронике

1.2.1. Ароматические углеводороды

1.3. Триарилметнльныс радикалы: краткая история, получение и свойства

1.4. Общие свойства полиариленфталндов

1.5. Люминесценция полимеров

Глава 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Полиариленфталнды

2.2. Реактивы

2.2.1. Очистка растворителей

2.2.2. Приготовление исследуемых образцов

2.3. Приборы и методики измерения

2.3.1. Измерения спектров фотолюминесценции

2.3.2. Измерения послесвечения пленок ПАФ

2.3.3. Измерения электролюминесценции пленок ПАФ

2.3.4. Измерения влияния постоянного магнитного поля на ЭЛ

2.3.5. Температурные измерения пленок ПАФ

2.3.6. Измерения времен жизни возбужденных состояний макромолекул ПАФ. 46 ГЛАВА 3. ФОТОЛЮМИНЕСЦЕНЦИЯ ПОЛИАРИЛЕНФТАЛНДОВ

3.1. Общая характеристика наблюдаемых эффектов

3.2. Химическая структура полимеров и их теоретические модели

3.3. О влиянии катализатора на фотолюминесцентные свойства полимеров

3.4. Фотолюминесценция ПДФ и ПФФ

3.4.1. Электронные спектры поглощения ПДФ и ПФФ

3.4.2. Динамика спектров люминесценции ПДФ и ПФФ

3.4.2.1. Влияние длины волны возбуждающего света

3.4.2.2. Предполагаемые эмиттеры люминесценции

3.4.2.3. Изменение спектров люминесценции ПАФ при длительной экспозиции

3.5. Рскомбинациопиая люминесценция пленок полиариленфталндов

3.5.1. Кинетика затухания свечения пленок ПАФ

3.5.2. ЭПР-идентификация активных центров в пленках ПАФ

3.6. DFT-исследование процесса разделения зарядов

3.6.1. Выбор модели

3.6.2. Результаты теоретических расчетов

3.6.2.1. Редукция структурной модели

3.6.2.2. Расчет свойств полимерной цепи ПАФ

3.6.3. О механизме разделения зарядов

3.6.3.1. Анализ величин IP и ЕА

3.6.3.2. Анализ электронной и спиновой плотности

3.6.3.3. Схема процесса

3.7. Способы активации рекомбинационной люминесценции пленок ПАФ

3.7.1. Альтернативные методы генерации послесвечения ПАФ

3.7.1.1. Инициирование послесвечения ПАФ видимым светом

3.7.1.2. Послесвечение, инициированное электровозбуждением пленок ПАФ

3.7.2. Термостимулированная люминесценция ПАФ

3.7.2.1. Рекомбинационная люминесценция при положительных температурах

3.7.2.2. Криолюм инее цен ция ПАФ

3.8. Влияние постоянного магнитного поля на электролюминесценцию пленок СПАЭК

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Возбужденные состояния в полиариленфталидах при фото- и электролюминесценции»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы.

В настоящее время органические полимерные материалы широко используются для целей оптоэлектроники и идёт активный поиск новых. Одной из разновидностей полимеров, пригодных для этих целей, могут быть ароматические высокомолекулярные соединения класса несопряженных кардовых полимеров - полиариленфталиды (ПАФ). Удивительными свойствами обладают тонкие плёнки полиариленфталидов. В отличие от хорошо известных электропроводящих, в основном, сопряжённых полимеров, несопряжённые полимеры класса полиариленфталидов принято называть электроактивными. С точки зрения физико-химических свойств ПАФ привлекают, прежде всего, своей высокой тепло- и термостойкостью. Они выдерживают температуру до 450°С и выше. При этом ПАФ обладают люминесценцией, хорошими оптическими и электрофизическими свойствами. Эти полимеры химически устойчивы и обладают ценными технологическими качествами - хорошими плёнкообразующими свойствами, растворимы во многих органических растворителях. ПАФ в толстых плёнках являются хорошими диэлектриками, но в тонких слоях у них наблюдаются переходы из диэлектрического в высоко-проводящее состояние, индуцированное различными слабыми воздействиями: электрическим полем, давлением, температурой, бомбардировкой электронным пучком. Выяснение механизмов возникновения этих состояний представляет как фундаментальный, так и практический интерес. Предполагается, что и люминесценция ПАФ, и его высокопроводящее состояние обусловлены образованием активных интермедиатов при энергетическом воздействии на полимер, однако их химическая природа и свойства мало изучены. В связи с этим, актуальным является исследование люминесценции ПАФ различного химического строения, инициированной фото-, термо- и электровозбуждением, которое позволит более глубоко понять природу необычных явлений в ПАФ.

Результаты, изложенные в диссертации, являются частью исследований, проводимых в ИОХ УНЦ РАН по темам: «Хемилюминесценция ионов 41Г- и 51> элементов в конденсированной фазе», «Химия возбужденных молекул и комплексов металлов и реакции, сопровождающиеся излучением света» (номера Государственной регистрации 0120.0601534, 0120.0801445). Работа выполнена при поддержке грантов Российского фонда фундаментальных исследований (проекты № 05-32285-а и № 08-03-00147-а), Совета по грантам Президента Российской Федерации по государственной поддержке ведущих научных школ Российской Федерации (НШ-5486.2006.3), программ Отделения химии и наук о материалах РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических процессов» (№ 1-ОХ), Федерального агентства по науке и инновациям (госконтракт № 02.513.12.0050), гранта Поволжье-Р-ОФИ № 08-0399008 «Полиариленфталиды - новый класс материалов для сцинтилляцион-ных детекторов регистрации частиц высоких энергий и в оптоэлектронике».

Цель работы:

Выявление закономерностей люминесценции несопряжёнпых полимеров класса полиариленфталидов, установление механизма возникновения свечения, экспериментальное и теоретическое исследование возбуждённых состояний, образующихся в ПАФ при воздействии света и электрического поля.

Для достижения цели работы решались следующие задачи.

1. Изучение фотолюминесцентных свойств ПАФ и идентификация эмиттеров свечения теоретическими и экспериментальными методами.

2. Исследование активных центров, генерируемых при фото- и электровозбуждении ПАФ, методами оптической, ЭПР-спектроскопии, т-метрии.

3. Исследование кинетических закономерностей люминесценции

ПАФ.

4. Изучение термостимулированной люминесценции ПАФ и проверка влияния постоянного магнитного поля на люминесцентные свойства ПАФ.

Научная новизна и практическая значимость:

Установлена зависимость спектров фотолюминесценции плёнок поли-дифениленфталида (ПДФ) и полифлуорениленфталида (ПФФ) от длины волны возбуждающего света. На основании экспериментов и теоретических расчётов сделаны предположения об эмиттерах фотолюминесценции полиари-ленфталидов (ПАФ). Обнаружена фотоинициированная ультрафиолетовым и видимым светом длительная рекомбинационная люминесценция плёнок ПАФ. Определена кинетика затухания рекомбинационной люминесценции и роль триплетных состояний ПАФ в этом процессе. Зарегистрирована электролюминесценция плёнок сополиариленэфиркетона (СПАЭК) и длительное послесвечение, инициированное электрическим полем. Выявлено влияние постоянного магнитного поля на интенсивность электролюминесценции. Обнаружена термостимулированная люминесценция ПАФ в различных температурных диапазонах, свидетельствующая о существовании активных центров различной химической природы, обуславливающих возникновение рекомбинационной люминесценции ПАФ.

Ароматические несопряженные полимеры класса полиариленфталидов благодаря своим физико-химическим свойствам позволяют расширить круг органических материалов представляющих интерес для целей оптоэлектро-ники. Изученные в настоящей работе люминесцентные свойства ПАФ в сочетании с высокой тепло-, термо- и химической стойкостью, электропроводящими и пленкообразующими свойствами ПАФ перспективны для создания сенсоров, электролюминесцентных устройств. Кроме того, результаты исследования люминесцентных свойств ПАФ применимы для аналитических целей, позволяющих судить, как структурные особенности и химический состав полимеров отражаются на физико-химических свойствах ПАФ.

Апробация работы:

Материалы диссертации докладывались на конференциях: VII Международная конференция «Аморфные и микрокристаллические проводники», (г. Санкт-Петербург, 28 июня - 1 июля 2010 г.); Всероссийская научная конференция "Актуальные проблемы химии. Теория и практика", (г. Уфа, 21-23 октября 2010 г.); XXII симпозиум "Современная химическая физика", (г. Туапсе, 24 сентября - 5 октября 2010 г); VII конференция молодых ученых "Научное и экологическое обеспечение современных технологий", (г. Уфа, 20 мая 2010 г.); Всероссийская молодежная конференция "Успехи химической физики", (г. Черноголовка, 21-23 июня 2011 г.); Всероссийская конференция "Фотоника органических и гибридных наноструктур", (г. Черноголовка, 5-9 сентября 2011 г.); Всероссийская молодежная конференция "Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений", (г. Уфа, 11 - 14 сентября 2012 г.); Всероссийская научная конференция "Теоретические и экспериментальные исследования процессов синтеза, модификации и переработки полимеров", (г. Уфа, 2-5 октября 2013 г.).

Публикации: основные научные результаты диссертации опубликованы в 6 статьях, 5 из которых - в журналах, рекомендованных ВАК и тезисах 11 докладов: 1 - на Международной и 10 - на Всероссийских конференциях.

Структура и объем диссертации: диссертация состоит из введения, литературного обзора (глава 1), экспериментальной части (глава 2), обсуждения результатов (глава 3), выводов и списка цитируемой литературы. Работа изложена на 182 страницах машинописного текста, включает 51 рисунок, и 15 таблиц. Список литературы содержит 266 наименований.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Современное состояние исследований в области синтеза поли-ариленфталидов - несопряженных полимеров, перспективных для применения в оптоэлектронике.

В конце 70-х годов двадцатого столетия в СССР был разработан принципиально новый метод синтеза ароматических полимеров, основанный на реакции элекрофильного замещения, в котором в качестве мономеров используются псевдохлорангидриды орто-кетокарбоновых кислот - соединения, способные к циклоцепной изомерии и/или таутомерии [1-5].

Я, Я', Я"- остатки полиядерных ароматических углеводородов

Благодаря особенностям химического строения (наличию фталидной группы), полиариленфталиды обладают уникальным комплексом свойств, в котором сочетаются высокие тепло-, термо- и хемостойкость с прекрасной

8

растворимостью в органических растворителях [1-5]. В последующие годы были исследованы закономерности поликонденсации [6], строение полиари-ленфталидов [7], их молекулярномассовые характеристики. Продемонстрирована высокая эффективность процесса и отсутствие в образующихся полимерах длинноцепного разветвления. Разработаны методы количественного определения ряда побочных структур, а также концевых групп различных типов [8, 9]. Особое внимание уделено реакциям образования антрахиноно-вых и антроновых концевых групп (основная реакция обрыва растущей полимерной цепи) [10-12], что позволило более эффективно влиять на селективность поликонденсации [13, 14].

Дальнейшее развитие это направление нашло в работах [15, 16], были синтезированы многочисленные представители данного класса полимеров, а также их аналоги и производные. Из полученных к настоящему времени ПАФ наибольший интерес представляет полидифениленфталид (ПДФ) - полимер с температурой размягчения 420°С и температурой начала разложения на воздухе 460°С, растворимый в метиленхлориде, хлороформе, симм.-тетрахлорэтане, ДМФА, ДМАА, КМП, м-крезоле, циклогексаноне н других органических растворителях, из раствора в которых поливом на подложку молено формовать прочные прозрачные пленки.

В связи с задачами настоящего исследования представляется целесообразным рассмотреть в литературном обзоре наряду с данными о синтезе и свойствах собственно полиариленфталидов, также основные сведения о по-ликетонах и полисульфопах, получаемых также реакцией электрофильного замещения, и наиболее важные свойства диарилфталидов и псевдохлоран-гидридов с фталидными группировками. Необходимость уделить внимание последним двум вопросам обусловлена тем, что это позволяет составить более всестороннее представление об особенностях синтеза ароматических полимеров реакцией электрофильного замещения, свойствах таких полимеров.

В настоящее время ароматические поликетоны и полисульфоны, производимые в промышленном масштабе, находят широкое применение в раз-

личных отраслях техники в основном в качестве высокотеплостойких термопластов [17-30]. Синтез этих полимеров осуществляется двумя путями [26]: реакцией нуклеофильного замещения активированного галоида у ароматического ядра, подробно описанной в [31, 32] , и реакцией электрофильного замещения [26], подробное описание осуществления и закономерностей которой до настоящего времени не отражено в литературе.

В 60-х годах появились сообщения о синтезе ароматических полисуль-фонов [26, 33-51] и поликетонов [26, 39, 41, 45, 52-55], осуществляемом в расплаве или в растворе по реакции Фриделя-Крафтса при взаимодействии ароматических углеводородов с хлорангидридами дисульфокислот [26, 3351] и с хлорангидридами дикарбоновых кислот [26, 39, 41, 45, 52-55], а также при гомополиконденсации моносульфохлоридов [26, 33, 36-38, 42, 45, 47, 49, 50] или хлорангидридов монокарбоновых кислот [45, 54, 55].

На молекулярную массу и строение полученных полимеров значительное влияние оказывает количество и строение катализатора, строение мономеров, тип растворителя, концентрация раствора и температура реакции.

В большинстве работ рассматривается синтез полисульфонов. Показано, что полисульфоны с высокой молекулярной массой могут быть получены при поликонденсации в присутствии каталитических количеств FeCb [26, 33, 36, 38, 41-44, 46-50]. Активностью обладают также SbCl5 [26, 33, 36, 41, 42, 44, 46, 49, 50], МоС15 [48], 1пС13 [26, 42, 44, 48, 49], трифторметансульфоновая кислота [48], описано применение наряду с галогенидами железа его орго-фосфатов [46]. Намного менее активны TiCl3, SnCl4, А1С13 [41], почти неактивны TiCLi, ZnCb, BF3-Et20, MgCb [41]. При использовании каталитических количеств активных галогенидов металлов поликонденсация протекает с выделением эквимолярных количеств НС1 , уменьшаются сложности при выделении чистого полимера и удается получить полимер с высокой молекулярной массой. Менее активные галогениды металлов (например AICI3) используют в эквимолярных количествах [31, 34, 35], т.к. в меньших количествах они не эффективны [41]. При проведении реакции в присутствии стехиомет-

рических количеств катализатора (FeCh, AICI3) [35, 36] происходит взаимодействие катализатора с полимером, о чем свидетельствует выделение HCI в количествах, превышающих ожидаемые из расчета на количество, эквивалентное сульфохлоридным группам [35, 36] и образование структур следующего типа [35, 36, 56]:

С1

Было высказано предположение, что наряду с образованием такой структуры (о возможности образования подобных структур сообщалось и ранее [57]) могут протекать и другие побочные реакции полимерной цепи с катализатором [36]. Полимеры, получаемые при больших количествах катализатора, имеют невысокую молекулярную массу, кроме того затрудняется удаление катализатора из полимера [26, 36]. Однако, такой вариант поликонденсации может представлять самостоятельный интерес для получения термореактивных полисульфонов, так как полисульфон, синтезированный в присутствии избыточного количества А1С1з, легко сшивается при термообработке при 250-300 °С [56]. Предполагается, что в полимере в результате гидролиза звеньев образуются гидроксильные группы, за счет которых происходит сшивание при термообработке.

Наряду с вышерассмотренными вариантами синтеза полисульфонов при использовании в качестве катализаторов галогепидов металлов или ВР3-Е120 необходимо отметить поликонденсацию с использованием каталитической системы ВР3 - И7 [39, 45], которая используется в больших количествах, выполняя одновременно и роль реакционной среды. Такой способ поликонденсации позволил осуществить реакцию с ароматическими углеводородами, содержащими фенольные группы, при этом получены полимеры со свободными фенольными группами [39].

В ряде работ было отмечено влияние остатков катализатора на термостабильность полисульфонов [43] и были предложены способы устранения этого недостатка. В одной из работ рассматривается нейтрализация отрицательного действия галогенида металла (1пС1з) обработкой полимера различными химическими агентами (№011, МеСЖа и т.п.) [58]. Предложено также удаление из полимера РеС13 путем связывания железа в комплекс с различными агентами (например, 8-оксихинолин-5-сульфокислота) и последующей сорбции этого комплекса на сорбенте при пропускании раствора полимера через сорбент (окись алюминия). После таких операций полисульфон, выделенный из раствора переосаждением, содержит ~ 20 мкг/л Ре+3 [43].

Описан способ удаления ионов Ре , сущность способа заключается в образовании комплексов Ре с роданидами К, N1-1,1. Полимер освобождают от Ре+3 по двум вариантам [59, 60]: вводят роданиды К, Ыа или N1-1,1 в раствор полимера в ДМФА, высаживают полимер в спирт, отфильтровывают и промывают его спиртом удаляя из него комплекс Ре с роданидом [60] обрабатывают полимер в виде порошка раствором роданидов К, N3 или N1-1.} в спирте, смеси спирта с алифатическим кетоном или ароматическим углеводородом, при этом происходит экстракция из полимера образовавшегося

I ■<2

комплекса Ре с роданидом [59]. Такой способ позволяет получить полимер с содержанием Ре <2 мкг/л, что обеспечивает резкое увеличение его термостабильности [60-62].

Поликонденсацию дихл оран гидридов дикарбоновых кислот с ароматическими углеводородами или хлорангидридов монокарбоновых кислот обычно осуществляют в нитробензоле [26, 54] или метиленхлориде [54, 55, 63, 64] при использовании в качестве катализатора А1С13 в количествах, значительно превышающих стехиометрические. Необходимость использования столь больших количеств катализатора обусловлена вероятно тем, что в процессе поликонденсации вновь образующиеся кетонные группы образуют устойчивые комплексы с катализатором и выводят его из дальнейшего участия в поликонденсации [26, 65-67]. Однако, относительно необходимых коли-

честв катализатора при синтезе поликетонов нет достаточной определенности. Так, упоминается о возможности синтеза поликетонов и при использовании сравнительно небольших количеств катализатора (5% мол 8ЬС15 и БеСЬ) [41]. Аналогичная противоречивость имеется и относительно синтеза индивидуальных кетонов, получаемых ацилированием углеводородов хло-рангидридами карбоновых кислот, поскольку вопреки общепринятому представлению о необходимости применения для ацилирования больших количеств катализатора сообщается о возможности осуществления этой реакции с высокими выходами получаемых кетонов при использовании небольших количеств (несколько % мол) катализатора [68].

Следует упомянуть о синтезе поликетонов при использовании для поликонденсации не хлорапгидридов карбоновых кислот, а самих карбоновых кислот (как моно- , так и ди-). В этом случае поликондепсацию осуществляют в среде полифосфорной кислоты (ПФК), выполняющей и функции катализатора [69, 70]. Описана также поликонденсация в ПФК с одновременным использованием А1С1з (а также ZnCl2 и БпСЦ), при этом реакцию осуществляли, применяя как сами карбоновые кислоты, так и их хлорангидриды [71]. При синтезе в ПФК в ряде случаев удается получать поликетоны с достаточно высокими т|пр (0.3 - 0.5 дл/г), однако осуществление этого метода сопряжено не только с большим расходом ПФК, но и с затруднениями при высаживании полимера из реакционной массы и последующей его отмывке от ПФК.

Описано также получение поликетонов поликондепсацией с ароматическими углеводородами диангидридов тетракарбоновых кислот в присутствии в качестве катализатора больших количеств АЮз [72, 73]; таким путем получены поликетоны, содержащие о - карбоксильные группы. Дальнейшая их внутримолекулярная циклизация приводит к полихинонам.

Таким образом, к настоящему времени опубликованы многочисленные сообщения о синтезе полисульфонов, поликетонов реакцией электрофильно-го замещения. Опубликованные данные свидетельствуют о больших возмож-

ностях этого метода при получении высокомолекулярных полимеров с комплексом ценных свойств, в то же время сведений о закономерностях синтеза этих полимеров, о способах управления процессом поликонденсации и свойствами получаемых полимеров, явно недостаточно. Затрудняет направленный синтез этих полимеров и отсутствие глубоких исследований механизма реакции ацилирования и сульфонилирования по Фриделю-Крафтсу.

1.2. Люминесцентные свойства мономеров.

1.2.1. Ароматические углеводороды

Многие из ароматических углеводородов обладают интенсивной флуоресценцией, но использование их в качестве органических люминофоров ограничено сложностью синтеза и канцерогенностыо некоторых из них. С теоретической точки зрения изучение люминесцентных свойств ароматических углеводородов представляет интерес благодаря тому, что в видимой и ближней ультрафиолетовой области у них можно ожидать только один вид элек-

*

тронных переходов, а именно, переходы пл - типа. Действительно, для соединений этой группы при комнатной температуре характерна только флуоресценция 7С7Г*- типа, а при низких температурах в некоторых случаях наблюдается длительная лк*- фосфоресценция. Исключение составляют те углеводороды, у которых Т —> Бо или Б]* —» 80 переходы расположены в ИК-области ниже 14 ООО см"1 [74].

В ряду линейно аннелированных полиядерных ароматических углеводородов (аценов) с увеличением числа бензольных колец длинноволновая часть спектра поглощения смещается батохромно. Аннелирование очередного бензольного кольца снижает частоты Т —> 80 и 81* —> 8() переходов в среднем на 5000 см"1 [75]. При других типах аннелирования (например, апгу-лярное аннелирование) этот эффект проявляется в меньшей степени. Тем не менее у соединений с большим числом конденсированных бензольных колец энергия возбужденных уровней снижена настолько, что энергия Т- состояния

приближается к энергии невозбужденного состояния молекулы. В этом случае непосредственный переход из основного состояния в триплетное может быть осуществлен за счет тепловой энергии. Это запрещено по спину! Если учесть, что многие фотохимические реакции протекают с участием Т-состояния, становится понятной высокая химическая активность таких углеводородов, как пентацен и гексацен [76]

Первые члены гомологического ряда аценов - бензол и нафталин флуоресцируют в ультрафиолетовой части спектра. Дальнейшее аннелирование бензольных колец сдвигает спектр флуоресценции в видимую область. Антрацен флуоресцирует синим, а тетрацен - зеленым светом. Такое полиароматическое соединение, как циркодифенил, флуоресцирует в оранжево-красной области спектра [77].

На основании сказанного видно, что спектральные свойства ароматических углеводородов определяются величиной системы сопряженных 7г-связей. Чем больше делокализованы л-электроны, тем больше батохром-ный и батофлорный сдвиги.

Менее закономерно изменяется квантовый выход флуоресценции. При переходе от бензола к нафталину и далее к антрацену в циклогексановом растворе он возрастает от 0.007 до 0.36, а у тетрацена снижается до 0.21. У полифенилов также наблюдается сначала возрастание квантового выхода от 0.18 (дифенил) до 0.93 (я-терфенил), а затем некоторое снижение до 0.89 (у я-кватерфенила) [78]. Примечательно, что квантовые выходы флуоресценции у полифенилов выше, чем у соответствующих аценов, хотя молекулы последних обладают большей жесткостью. Весьма возможно, что это связано с

15

эффектами концентрационного тушения. В одних случаях с ростом концентрации образуются флуоресцентные димеры, в других - нефлуоресцентные [79].

Ниже показана относительная интенсивность флуоресценции ароматических углеводородов в кристаллическом состоянии [80]:

Нафталин.....................9 Аценафтен........................4

Антрацен....................38 Флуорен.........................53

Фенантрен...................44 Дифенил.........................12

Хризен.......................44 и-Терфенил......................41

Пирен........................71 о-Дифенилбензол..............5

Трифенил ен.................38 м-Дифенилбензол.............12

Перилен......................47 я-Кватерфенил.................100

Из полифенильных углеводородов практическое применение нашли используемые в сцинтилляционной технике я-терфенил и я-кватерфенил.

и-Кватерфенил получают по реакции Ульмана нагреванием 4-иоддифенила с порошком меди [81]:

+Си ->-

- Си12 х=/ х==/

1

Ковырзина и Цветкова [82] предложили использовать в качестве сцинтилля-тора 2,2'", 5,5"'-тетраметил-я-кватерфенил (И), который обладает по сравнению с незамещенным я-кватерфенилом более высоким квантовым выходом

флуоресценции и лучшей растворимостью в органических растворителях

/СН3 сн3

/ \_У \

СН3 СН3

II

Введение алкильных заместителей в молекулу бензола вызывает длинноволновый сдвиг спектров поглощения и флуоресценции. Одновременно

увеличивается квантовый выход. Так, абсолютный квантовый выход у толуола (0.18) в 2.5 раза выше, чем у бензола (0.07).

Штарк и Мейер [83] нашли, что при введении в бензольное кольцо двух алкильных заместителей наибольший бато- и гиперхромный эффекты наблюдаются для пара-замещенных. Эффект от введения тех же заместителей в орто- или мета-положения значительно меньше. Изомерные диалкилбензолы существенно отличаются друг от друга по интенсивности флуоресценции.

Для /7-ксилола квантовый выход равен 0.40, для о-ксилола - 0.18, а для л/-ксилола - 0.14 [78]. Эффект, обусловленный введением алкильных заместителей в пара-положение друг другу, получил название «эффект ксилола».

Введение в ароматическое кольцо заместителя, имеющего систему сопряженных двойных связей (винильпая или фенильная группы), вызывает бато- и гиперхромный сдвиг спектра поглощения и увеличение квантового выхода. Например, при переходе от дифенила к /7-винилдифенилу квантовый выход в гептане возрастает от 0.18 до 0.61 [78].

Заместители, содержащие атом с неподеленной парой электронов, оказывают на спектры поглощения аналогичное влияние. Коэффициент молярной экстинкции у таких соединений примерно в 10 раз выше, чем у бензола [78]. В то же время интенсивность люминесценции зависит от целого ряда факторов. Амино- или гидроксигруппы практически не меняют квантового выхода, метоксигруппа - значительно повышает его. Галогены (хлор, бром и йод), как правило, мало влияют на положение полос электронных спектров, но существенно меняют вероятность синглет-триплетной конверсии, уменьшая интенсивность флуоресценции.

В работе [84] подчеркивается зависимость интенсивности люминесценции от величины и направления дипольного момента. Тушение люминесценции вызывают группы, обладающие большим дипольным моментом. Положительный конец диполя в таких группах приходится на бензольное кольцо, а отрицательный - на конечные атомы заместителя. Наоборот, у групп, не

вызывающих тушения, дипольный момент направлен на бензольное кольцо отрицательно заряженным концом.

Одновременное введение в бензольное кольцо электронодонорной и электроноакцепторной групп смещает максимум флуоресценции в длинноволновую область и увеличивает квантовый выход. Особенно интенсивная флуоресценция наблюдается в том случае, когда электронодонорный и элек-троноакцепторный заместители находятся на концах цепи сопряжения. Таковы, например, эфиры терефталевой кислоты, содержащие в бензольном ядре гидрокси- или аминогруппы (III). Интенсивность флуоресценции и батоф-лорный сдвиг находятся в зависимости от электронодонорных свойств заместителей, введенных в молекулу терефталевой кислоты. Эфиры 2,5-диаминотерефталевой кислоты в кристаллическом состоянии ярко светятся в желто-оранжевой, а эфиры 2-гидрокси-5-аминотерефталевой кислоты - в желто-зеленой области спектра [85].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Мамыкин, Дмитрий Александрович, 2014 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Рафиков С.Р., Толстиков Г.А., Салазкин С.Н., Золотухин М.Г. A.c. 734989 СССР, Полигетероарилены для изготовления термостойких материалов и способ их получения // Опубл. в Б.И. - 1981. — № 20-С. 259.

2. Рафиков С.Р., Толстиков Г.А., Салазкин С.Н., Золотухин М.Г. A.c. 704114 СССР, Полигетероарилены для изготовления термостойких материалов и способ их получения // Опубл. в Б.И. - 1981. - № 27 - С. 279.

3. Салазкин С.П., Рафиков С.Р., Толстиков Г. А., Золотухин М.Г. Полиарилиды - новые ароматические полимеры // Деп. в ВИНИТИ. - 1980. -6905-80.-С. 7.

4. Салазкин С.Н., Рафиков С.Р., Толстиков Г.А., Золотухин М.Г. Новый путь синтеза ароматических полимеров II Докл. АН СССР. - 1982. - Т. 262. -№2,-С. 355-359.

5. Салазкин С.Н., Рафиков С.Р., Толстиков Г.А., Золотухин М.Г. Синтез ароматических полимеров поликонденсацией по реакции электрофильного замещения с участием псевдохлорангидридов // Институт химии БФ АН СССР, Деп. е ВИНИТИ. - Уфа. - 1980. - 4310-80.- С. 8.

6. Золотухин М.Г., Ковардаков В.А., Салазкин С.Н., Рафиков С.Р. Некоторые закономерности синтеза полидифениленфталида поликонденсацией п-(3-хлор-фталидил)дифенила // Высокомол. соединения. -1984. - Т. А26. - № 6.- С. 1212-1217.

7. Zolotukhin М. G., Panasenko A.A., Spirikhin L.V., Khalilov L.M., Salazkin S.K., Sedova E.A., Rafikov S.R. NMR Study of Poly(Phtalidylidenearylene) // Makromol. Chem. - 1985. -V. 186. -N. 3.-P. 1747-1753.

8. Ковардаков В. А., Никифорова Г.И., Капина А.П. Полидифениленфталид: Количественный анализ концевых групп и побочных структур в макромолекуле // Институт химии БФ АН СССР, Деп. в ВИНИТИ. - Уфа. - 1983. - 2773-83.- С. 50

9. Ковардаков В.А., Сокольская О.В., Салазкин С.II., Рафиков С.Р. Полидифениленфталид. Исследование поликонденсации п-(3-хлор-3-фталидил)дифенила: методика выделения и обработки полимера, упрощающая корректный контроль содержания концевых групп // Институт химии БФ АН СССР, Деп. в ВИНИТИ. - Уфа. - 1983. - 4892-83,-С. 16.

10. Золотухин М.Г., Ковардаков В.А., Салазкин С.Н., Рафиков С.Р. А.С. 1020422 СССР, Способ получения p-фенилантрахинона // Опубл. в Б.И. -1983.-№20.-С. 72.

11. Ковардаков В.А., Золотухин М.Г., Капина А.П., Никифорова Г.И., Салазкин С.Н., Рафиков С.Р. Исследование превращений п-(3-хлор-3-фталидил)дифенила при термическом воздействии // Институт химии БФ АН СССР, рукопись деп. В ВИНИТИ. - Уфа. - 1982. - 5089-82.- С. 38.

12. Ковардаков В.А., Золотухин М.Г., Салазкин С.Н., Рафиков С.Р. Синтез Р-фенилантрахинона термическим внутримолекулярным дегидрохлорированием п-(3-хлор-3-фталидил)дифенила // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1983. - № 4.- С. 941-943.

13. Ковардаков В.А. Особенности синтеза полидифениленфталида, Дис. канд. хим. наук., Институт химии БФ АН СССР, Уфа, 1983, с. 192.

14. Ковардаков В.А., Золотухин М.Г., Салазкин С.Н., Рафиков С.Р. Полидифениленфталид. Поликонденсация п-(3-хлор-3-фталидил)-дифенила: селективность и соотношение реакций роста и обрыва цепи // Институт химии БФ АН СССР, Деп. в ВИНИТИ. - Уфа. - 1983. - 5606-83.- С. 46.

15. Salazkin S.N. The Ring-Chain Tautomerism and / or Isomerism of Monomers in Polycondensation by Electrophilic Aromatic Substitution Reaction". Abstracts of International Symposium NEW APPROACHES IN POLYMER SYNTHESIS AND MACROMOLECULAR FORMATION, Saint-Petersburg, June 16-20 1997, pp. 0-005.

16. Салазкин C.H. Использование в поликонденсации мономеров, способных к цикло-цепной изомерии и таутомерии. Поликонденсация

псевдохлорангидридов и свойства полимеров, Тезисы Всероссийской конференции «Конденсационные полимеры: синтез, структура, свойства» (к 90-летию академика В.В. Коршака), Москва, 12-14 января 1999 с. П-3.

17. Technische Kunststoffe Fflir Extreme Beanspruchungen II Kimstst. - 1977. -V. 67. -N.l.-P. 17-26.

18. Attwood Т.Е., Dawson P.C., Freeman J.L., Hoy L.R.J., Rose J.B., Staniland P.A. Synthesis and Properties of Polyaryletherketones // Polymer. - 1981. - V. 22. -P. 1026- 1103.

19. Briger R.P., Morneau G.A. Polymer 360, a New Thermoplastic Polysulfone for Use at 500°F // Appl. Polymer Symp. - 1969. - N. 11.- P. 189 - 208.

20. Domininghaus FI. Technische Kunststoffe mit Hoher Wärmebeständigkeit. Eigenschaften, Verarbeitung und Anwendunk // Kunstst. - 1979. - V. 69. - N 2-P.2- 12.

21. Elias H.G. New Commercial Polymers 1969 - 1975 // Polym. News. - 1976. -V. 3.-N. 3.-P. 129- 140.

22. Gönczy A.A. Polysulfon - ein Hochwärmebeständiger Transparenter Kunststoff II Kimstst. - 1979. -V. 69. -N. l.-P. 12-17.

23. Leslie V.J., Rose J., Rudkin G.O., Jr., Feltzin J. Polythersulfones. For High-Temperature Engineering Applications II Chem. Technol. - 1975. - P. 426 - 432; РЖХим., 1976 №1978, T1385.

24. Rigby R.B. Plastics as Engineering Materials Polyethersulphone II Eng. -1978. - . V. 218. - N. 12.- P. 1340 - 1343.

25. Rigby R.B. Polyethersulfone (PES) and polyetherketone (PEEK) two high temperature thermoplastics. - Pross.l5th Elec., New York, Oct. 19-22, 1981, pp. 126 - 128; РЖХим, 1982, № 1919, T1286.

26. Rose J.B. Poly(Arylene Sulphones) and Poly(Arylene Ketones) // Chem. Ind. - 1968.-N. 15.-P. 461 -469.

27. Sharpies L.K, Leslie V.J. Polyethersulphones (PES) in Electrical Insulation, Proc.techn.Programme. INTERNEPCON U.K. 73 Int. Electron Pakag. And Prod. Conf. Brighton, Surbiton, 1973, pp. 183 - 191; РЖХим, №124, T217.

28. Stening T.C., Smith C.P., Kimber P.J. Polyaryletherketone: Might Performance in a New Thermoplastic // Mod. Plast.Int. - 1982. - V. 12. - P. 54 -56; РЖХим., 1982, № 1914, T1389.

29. Ли Г., Стоффи Д., Невилл К. Новые линейные полимеры, Химия, М., 1972,280 с.

30. Сторожук И.П., Валецкий П.М. Закономерности образования и свойства полиариленсулфоноксидов // Итога науки и техн. ВИНИТИ. Химия и технол. Высокомол. соед. - 1978. - Т. 12. - С. 126 - 176.

31. Johnson R.N., Farnham A.G. Poly (Arel Ethers) by Nucleophilic Aromatic Substitution. III. Hydrolitic Side Reactions // J. Polym. Set, Part A-l: Polym. Chem. - 1967. - V. 5. - N. 9.- P. 2415 - 2427.

32. Johnson R.N., Farnham A.G., ClendinningR.A., Hale W.F., Merriam C.N. Poly (Arel Ethers) by Nucleophilic Aromatic Substitution. I. Synthesis and Properties // J. Polym. Set, Part A-l: Polym. Chem. - 1967. - V. 5. - N 9.- P. 2375 -2398.

33. Appl. 6510262 (Neth),Poly (Aryl Sulfones) // C.A.,1966. - 1967. - V. 67. -P. 64896.

34. Cohen S.M., Young R.H. Pat. 1544046 (Fr/) Sulfones Aromatiques Poly meres Et Leur Preparation // 1968.

35. Cohen S.M., Young R.N. A Sulfone Polymer from Diphenyl Ether // J. Polym. Sci., Part A-l: Polym. Chem. - 1966. - V. 4. - N. 3.- P. 722 - 727.

36. Cudby M.E.A., Feasey R.G., Gaskin S., Jones M.E.B., Rose J.B. Polycondensation of Aryl Sulfonyl Chlorides under Friedel-Crafts Conditions in Nitrobenzene Solution // J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett. - 1969. - N. 22, part 2,-P. 747-760.

37. Cudby M.E.A., Feasey R.G., Gaskin S., Kendall V., Rose J.B. Structures of the Poly (Diphenylene Ether Sulphones) Obtained by Polysulphonylation // Polymer. - 1968. - V. 9. - N. 5.- P. 265 - 281.

38. Cudby M.E.A., Feasey R.G., Jennings B.E., Jones M.E.B., Rose J.B. Synthesis of Poly (Arylene Sulphones) by Polycondensation of Arylsulphonyl

Chlorides under Friedel-Crafïts Conditions II Polymer. - 1965. - V. 6. - N. 11- P. 589-601.

39. Darms R. Pat 3524833 (USA), Polymers of Hydroxy Ketones and Hedroxy Sulfones // РЖХим. - 1970. - № 10.- С. 344.

40. Gilman J.K, Pezdirtz G.F, Epps L. Thermomechanicalbehaviour of an Aromatic Polysulfone // J. Macromol. Sei. Part A Pure Appl. Chem. - 1969. - V. 3.-N. 6.-P. 1183- 1195.

41. Jennings B.E, Jones M.E.B, Rose J.B. Synthesis of Poly (Arylene Sulphones) and Poly (Arylene Ketones) by Reactions Involving Substitution at Romatic Nuclei II J. Polym. Sei., Part C: Polym. Lett. - 1967. - N. 16, part 2 - P. 715-724.

42. Jones M.E.B. Pat. 1109842 (Brit.), Manufacture of Polysulfones, 1968 // РЖХим. - 1969. - № 6.- С. 434.

43. Jones M.E.B. Pat. 1016245 (Brit.) Manufacture of Polysulfones // 1966.

44. Jones M.E.B. Pat. 1570803 (BRD) Verfahren zur Herstellung von Polyarylsulfonen// 1970.

45. Marks B.M. Pat. 3441538 (USA), Borron Trifluoride-Hygrogen Fluoride Catalyzed Synthesis of Poly(Aromatic Ketone) and Poly(Aromatic Sulfone), 1969 II РЖХим. - 1970. - T. 14.- С. 446.

46. Pat. 639634 (Belg.) Production de Polysulfones II С.A., 1964. - 1965. - V. 63.-P. 700.

47. Pat. 1060546 (Brit) Polyarylsulphone Polymers // C.A., 1967. - 1967. - V. 67.-P. 22350.

48. Vogel H.A. Polyarylsulfones, Synthesis and Properties // J. Polym. Sei., Part A-1: Polym. Chem. - 1970. - V. 8. -N. 8.- P. 2035 - 2047.

49. Vogel H.A. Pat. 1453031 (Fr.) Copolymere Thermoplastique Sensiblement Linéaire et son Procédé de Fabrication II C.A., 1966. - 1967. - V. 66. - P. 66014.

50. Джонс М.Э. Пат. 207840 (СССР), Способ получения полисульфонов // Опубл.в Б. И. 1968. - 1968. - № 2.- С. 205.

51. Ehlers G.F.L., Buchenauer R.L., Burkett J.L. Poly (Aryl Sulfones) Prepared by Friedel-Crafts Reactions II J. Polym. Sei., Part A-l: Polym. Chem. - 1967. - N. 7.-P. 1802- 1804.

52. Bonner W.U. Pat. 3065205 (USA). Aromatic Polyketones and Preparation Thereof, 1962 И C.A. - 1963.-V. 58.-P. 5806.

53. Darms R. Demande 2001366 (Fr.). Polycetones et Copolycetones // 1969.

54. Goodman I., Mclntyre J.E., Rüssel W. Pat. 1520116 (BRD). Verhfahren zur Herstellung von Polyketonen // 1971.

55. Goodman I., Mclntyre J.E., Russell W. Pat 971227 (Brit). Polymerie Ketones, 1964 II C.A. - 1964. -V. 61. - P. 14805.

56. Cohen S.M., Young R.H. Pat. 3518235 (USA). Crosslinkable Aromatic Sulfone Polymers, 1970 II РЖХгш. - 1971. -№ 8.- С. 365.

57. Eisch J.J., Kasks W.C. The Novel Synthesis of Aluminóles by Metalative Cyclization of Unsaturated Organoaluminium Compounds // J. Am. Chem. Soc. -1962.-V. 84.-N8.-P. 1501 - 1502.

58. Pat. 1163332 (Brit.) A Process for Stabilizing Polyarilsulfone Polymers // 1969.

59. Рафиков C.P., Толстиков Г.А., Салазкин C.H., Егоров А.Е., Лактионов

B.М., Селезнев А.И., Халилов В.Р., Габидуллин A.C., Любарь В.Д., Зубарев

C.В., Никитин B.C., Бондарев Н.И., Родионов В.К., Сергеев В.А., Коган A.C., Ткаченко A.C., Миронов Г.С., Москвичев Ю.А. A.c. 828683 (СССР). Способ удаления катализатора - хлорного железа из полисульфона, 1981 // Опубл.в Б.И.- 1980.-№ 17.-С. 255.

60. Рафиков С.Р., Толстиков Г.А., Салазкин С.Н. , Егоров А.Е. , Лактионов

B.М., Селезнев А.И., Халилов В.Р., Габидуллин A.C., Любарь В.Д., Зубарев

C.В., Сергеев В.А., Коган A.C., Ткаченко A.C., Миронов Г.С., Москвичев Ю.А. A.c. 790727 (СССР). Способ удаления катализатора из полисульфона // Опубл.в Б.И. - 1980. - № 47.- С. 31.

61. Крайкин В.А., Лактионов В.М., Золотухин М.Г., Егоров А.Е., Исследование термических свойств некоторых полиариленфталидов и

полисульфононфениленоксида, Тез.докл. конференции молодых ученых БФАН СССР, Уфа, 1981, с. 89 - 90.

62. Лактионов В.М, Крайкин В.А, Рафиков С.Р, Золотухин М.Г, Егоров А.Е, Салазкин С.Н. Исследование термостабильности полигетероариленов, Тез.докл. 8 Международного микросимпозиума по поликоиденсации, Алма-Ата, 1981, с. 123.

63. Lee В.Н, Marvel C.S. New Processable Polyaromatic Ether-Keto-Sulfones as Colorlees Clear Film-Forming Materials // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. - 1982. - V. 20. - N. 2,- P. 393 - 399.

64. Swedo R.J, Marvel C.S. Pat. 4197393 (USA). Biphenylene Polymers and Resins and Production Thereof, 1980 // РЖХим. - 1981. - № 1.- С. 446.

65. Рафиков С.Р, Салазкин С.Н. Реакция электрофильного замещения в синтезе ароматических полимеров, Реф. Докл. И Сообщ. XII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии М, Баку, 1981, с. 221 - 222.

66. Салазкин С.Н, Рафиков С.Р. Использование реакции электрофильного замещения для синтеза полигетероариленов, Тез.докл. 8 Международного микросимпозиума по поликонденсации, Алма-Ата, 1981, с. 123.

67. Салазкин С.Н, Рафиков С.Р. Использование реакции электрофильного замещения для синтеза полигетероариленов. // Изв. АН КазССР, сер. хим. -1981.-№5.-С. 27-34.

68. Person D.E, Buchler С.А. Friedel-Crafts Acylations with Little or no Catalyst // Synthesis. - 1972. - N. 10.- P. 533 - 542.

69. Iwakura Y, Uno R, Takiguchi T. Syntheses of Aromatic Polyketones and Aromatic Polyamide // J. Polym. Sci., Part A-l: Polym. Chem. - 1968. - V. 6. - N. 12.-C. 3345-3355.

70. Коршак B.B, Виноградова C.B, Тур Д.Р. A.c. 403705 (СССР). Способ получения поликетонов, 1973 // Опубл.в Б.И. - 1973. - № 43- С. 73.

71. Niume К, Toda F, Uno К, Iwakura Y. Catalytic Friedel-Crafts Polyketone Synthesis in PRA II J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett. - 1977. - V. 15. - N. 5.-P. 283-286.

72. Goodman I., Mclntyre J.E. Pat. 1019226 (Brit.). Polyketones // 1966.

73. Салтыбаев Д.К., Жубанов Б.А., Пивоварова JI.B. Лестничные и частично лестничные полихиноны // Высокомол. соединения. - 1979. - Т. Ф21. - № 4- С. 734-749.

74. Нурмухаметов Р.Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений, Химия, М., 1971, 216 с.

75. Нурмухаметов Р.Н. Электронные спектры поглощения и люминесценции ароматических полициклических углеводородов // Успехи химии. — 1966. - Т. 35. - № 6 - С. 1129- 1159.

76. Цандер М. Новые данные о многоядерных ароматических углеводородах// Успехи химии. - 1961. -Т. 30. -№ 10-С. 1258 - 1271.

77. Zander М. LSschung der Ferylen-Fluoreszenz Durch Sciiwgratom Induzierte in Termolekulare Singlet-Triplett-Energie Bertragung // Z. Naturforsch. - 1973. -V. 28a.-N. 8.-P. 1381 - 1382.

78. Berlman I.B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, Academic Press, New York - London, 1965, 258 p.

79. Birks J.B. Christophorou L.G. Resonance Interactions of Fluorescent Organic Molecules in Solution II Nature. - 1962. - V. 196. -N. 4849.- P. 33 - 35.

80. Sangster R.C., Irvine J. W. Study of Organic Scintillators // J. Chem. Phys. -1965. - V. 24. - N. 4.- P. 670 - 715.

81. Греков А.П. Методы получения химических реактивов и препаратов, ИРЕ А, М, 1961,54-55 с.

82. Ковырзина К.А., Цветкова Т.А. Авт. свид. СССР 380682, Бюлл. Изобр. // 1973.-№21.

83. Stark J., Meyer R. //Phys. Z. - 1907.-V. 8.-N. 3,-P. 250 - 255.

84. Зелинский B.B. Структура молекул и флуоресценция // Изв. АН СССР. Сер. физ. - 1949.-Т. 13.-№ 1.-С. 43 -48.

85. Kauffman Н., Weissel L. // Liebigs Ann. Chem. - 1912. - V. 393. - P. 1 -28.

86. Gold H. I. In:Ullmann's Encyklopädie der Technischen Chemie, Urband Schwarzenberg, München - Berlin, 1960, 688 - 696 p.

87. Kauffmannl-I. II Ber. - 1917.-V. 50.-P. 1614- 1623.

88. Тищенко В.Г, Линник Н.И. Авт. свид. СССР 192816, Бюлл. Изобр, // 1967.

89. Левшин В.Л, Ребане В.Н. Люминесценция // Оптика и спектроскопия. - 1963.-Т. 1.-С. 84-89.

90. Нурмухаметов Р.Н, Белайц И.Л, Шигорин Д.Н. // Журн. физ. химии. -1967. - Т. 41. -№ 8 - С. 1928- 1933.

91. Нурмухаметов Р.Н, Гришина Г.И. // Оптика и спектроскопия. - 1968. -Т. 24.-№2.-С. 211 -217.

92. Hochstrasser R.M. The Luminescence of Complex Molecules in Relation to the Internal Conversion of Excitation Energy // Сап. J. Chem. - 1961. - V. 39. -N. 9.-P. 1776- 1782.

93. Венкатараман К.Л. Химия синтетических красителей, Госхимиздат, Л, 1967, 1664 с.

94. Гладченко Л.Ф, Пикулик Л.Г, Белозаревич Н.Л. // Оптика и спектроскопия. - 1964.-Т. 17. -№2.-С. 209-212.

95. Боргман В.А, Жмырева И.А, Зелинский В.В. и др. Основные процессы дезактивации возбужденных состояний сложных органических молекул // Изв. АН СССР. Сер. физ. - 1960. - № 5.- С. 601 - 606.

96. Переяслова Д.Г, Юшко Э.Г, Красовицкий Б.М. Промышленность химических реактивов и особо чистых веществ, НИИТЭХим, М, 1967, 68 -76 с.

97. Токкё Кохо Япон. Пат. 2669. В кн. Люминесцентный анализ, 1970. Под ред. М. А. Константиновой-Шлезингер. М, Физматгиз, 1961. 399 с, 8 - 48 с.

98. Weller А. Uber die Fluoreszenz der Sallizylsaure II Naturwissenschaften. -1955.-V. 42.-N. 7.-P. 175-176.

99. Набойкин Ю.В., Задорожный Б.А., Павлова E.H. О некоторых особенностях люминесценции орто-оксизамещённых ароматических углеводородов // Изв. АН СССР. Сер. физ. - 1959. - Т. 23. - № 1.- С. 9 - 14.

100. Набойкин Ю.В., Задорожный Б.А., Павлова E.H. Особенности люминесценции орто-замещённых ароматических углеводородов. III. Флуоресценция и спектры поглощения некоторых карбоновых кислот // Оптика и спектроскопия. - 1960. - Т. 8. - № 5 - С. 657 - 662.

101. Переяслова Д.Г., Бондаренко В.Е., Красовицкий Б.М. // Журн. общ. химии. - 1965. - Т. 35. - № 7.- С. 1243 - 1246.

102. Белайц И. Л., Нурмухаметов Р.Н., Шигорин Д.Н. и др Природа электронных полос и строение молекул а-нафтойной кислоты, нафгалевого ангидрида и нафталимида // Журн. физ. химии. - 1969. - Т. 43. - № 7.- С. 1673- 1678.

103. Георгиева Е.Б., Мостославский М.А., Оксенгендлер И.К. // Журн. физ. химии. - 1974. - Т. 48. - № 5.- С. 1110 - 1113.

104. Тищенко В.Г., Фетисова М.М. // Теор. и эксперим. хим. - 1974. - Т. 10.

- № 4.- С. 564 - 569.

105. Ullmanns Encyklopädie der Technischen Chemie, München - Berlin, 1960, 668 p.

106. Сутягина Р.И., Худякова Л.П., Шереметьев Т.Д., Монокристаллы, сцинтилляторы и органические люминофоры., ВНИИ монокристаллов, Харьков, 1968, 164- 170 с.

107. Gomberg М. Triphenylmethyl, ein Fall von Dreiwertigen Kohlenstoff II Ber.

- 1900.-T. 33.-P. 3155-3163.

108. Wieland H. Die Hydrazin - Abkömmlinge des Triphenylmethans II Ber. -1909.-T. 42.-P. 3029-3034.

109. Кошкин Л.В., Мусабеков Ю.С. Возникновение и развитие представлений об органических свободных радикалах, Наука, М., 1967, 215 с.

110. Hankamp H, Nanta W, Machean C. A New Interpretation of Triphenylmethyl- and Alkyl-Substitutied Diphenyl Methyl Radicals in Solution // Tetrahedron Lett. - 1968. - V. 11. - P. 249-254.

111. Конхибел Д, Уолтан Дж. Химия свободных радикалов, Мир, М, 1977, 607 с.

112. Piccard J. Das Kolorimetrische Verdunnungsgesetz und Seine Anverdung auf Triphenylmethyl // Liebigs Ann. Reel. - 1911. - V. 381. - P. 347-351.

113. Anderson L. The Absorbtion Spectra of Free Radicals // J. Am. Chem. Soc. -1935.-V. 57.-P. 1637-1640.

114. Астафьев И.В, Шатенштейн А.И. Спектры поглощения карбанионов // Оптика и спектроскопия. - 1959. - Т. 6. - № 5 - С. 631-635.

115. Уоттерс У. Химия свободных радикалов, Иностр. Лит, М, 1948, 319 с.

116. Смирнов В.А, Плотников В.Г. Спектрально-люминесцентные свойства ароматических радикалов и бирадикалов // Успехи химии. - 1986. - Т. 55. - № 10,-С. 1633-1666.

117. Lewis G.N, Lipkin D, Magel Th.T. The Light Absorption and Fluorescence of Triarylmethyl Free Radicals II J. Am. Chem. Soc. - 1944. - V. 66. - P. 15791583

118. Барлтроп Дж, Койл Дж. Возбужденные состояния в органической химии, Мир, М, 1978, 446 с.

119. Chu T.L, Weissman S.I. Symmetry Classification of the Energy Levels of Some Triarylmethyl Free Radicals and Their Cations // J. Chem. Phys. - 1954. -V. 22.-N. 1,-P. 21-25.

120. Izumida T, Tanabe Y, Ichikawa T, Yoshida Ы. Radical-Ion Interaction. Diphenylmethyl and Triphenylmethyl Radicals Generated by the Dissociative Electron Attachment to Halogenated Compounds in Rigid Matrices // Bull. Chem. Soc. Jap. - 1979.-V. 52.-N. l.-P. 235-236.

121. Козлов Ю.П, Шигорин Д.Н, Озерова Г.А. Сенсибилизированный фотораспад трифенилметановых соединений в твердой фазе // Жури. физ. химии. - 1966. - Т. 40. - № 3.- С. 700-703.

122. Пак М.А., Шигорин Д.Н., Озерова Г.А. О механизме сенсибилизированного фотораспада некоторых производных трифенилметана в твердой фазе // Изв. АН СССР. Сер. фаз. - 1968. - Т. 32. -№8.- С. 1443-1448.

123. Шигорин Д.П., Козлов Ю.И. Изучение свободных радикалов трифенилметильного ряда по спектрам люминесценции // Оптика и спектроскопия. - 1961.-Т. 10.-№6.-С. 600-606.

124. Рафиков С.Р., Салазкин С.Н., Золотухин М.Г. Стойкость полиариленфталидов к действию агрессивных сред // Пластич. массы. -1986.-№ 10.-С. 66.

125. Салазкин С.П., Беленькая С.К., Земскова З.Г., Шуманский М.Е., Ахметзянов Ш.С., Крайкин В.А. Полиариленфталимидины // Докл. АН. -1997. - Т. 357.-№ 1.-С. 68-71.

126. Ковардаков В.А., Никифорова Г.И., Капина А.П. Количественный анализ структуры полидифениленфталида - метод оценки селективности поликонденсации п-З-хлор-З-фталидилдифенила., Тез. докл. конференции молодых ученых БФАН СССР, Уфа, 1983, с. 74.

127. Рафиков С.Р., Салазкин С.Н., Золотухин М.Г., Шитиков A.B. Галоидсодержащие полидифениленфталиды для изготовления термостойких материалов. // A.c. 1189078 (СССР). ДСП (заявл. 1189018.1189006.1189084; per. 1189071.1189007.1189085).

128. Шитиков A.B. Синтез и свойства замещённых полидифениленфталидов, Дис. канд. хим. наук., Институт химии БФ АН СССР, Уфа, 1986, 157 с.

129. Zolotukhin M.G., Shitikov A.V., Sultanova V.S., Panasenko A.A., Salazkin S.N., Rafikov S.R. Synthesis and Structure of Nitro-Substituted Poly(Phthalidylidenebiphenyl-4,4'-Ylene)s // Makromol. Chem. - 1989.-V. 190. -N. 5.-P. 1837-1842.

130. Шитиков A.B., Золотухин М.Г., Салазкин C.H., Рафиков С.P., Султанова B.C., Шакирова A.M. Химическая модификация

поли(дифениленфталида). Поли(нитродифенилеифталиды). // Институт химии БФ АН СССР. - Уфа. - 1985. - С. 22. - Рукопись деп. в ВИНИТИ, № 6632-6685 Деп.

131. Рафиков С.Р, Салазкин С.Н, Золотухин М.Г, Шитиков A.B. Циансодержащие полидифениленфталиды для изготовления термостойких материалов. A.c. 1184251 (СССР). ДСП (заявл. 3.09.84; per. 8.06.85).

132. Шитиков A.B., Золотухин М.Г, Салазкин С.Н, Рафиков С.Р, Истратова Р.В, Гурский Р.Н. Химическая модификация поли(дифениленфталида). Поли(аминодифениленфталиды) // Институт химии БФ АН СССР. - Уфа. - 1985. - С. 11. - Рукопись деп. в ВИНИТИ, № 46-В-86 Деп.

133. Solotuchin M.G, Schitikow A.V, Sedova E.A, Kraikin V.A, Sultanova V.N, Salaskin S.N. Synthese Aufbau und Eigenschaften von PoIy(phtaIydyliden-l,4-phenylen-oxy-l,4-phenylen) seiner Nitro-, halogen - und Zyan-derivaten II Acta Polym. - 1991.-V. 42.-N. 9.-P. 419-423.

134. Золотухин М.Г, Седова Э.А, Крайкин В.А, Салазкин С.Н, Рафиков С.Р, Панасенко A.A., Спирихин Л..В, Халилов Л.М, Султанова B.C. Полидифениленсульфонфталид для изготовления термостойких материалов. // A.c. 1166494 (СССР). ДСП (1166421.1166403.1166484; per. 1166491.1166403.1166485).

135. Крайкин В.А, Седова Э.А, Мусина З.Н, Кузнецов С.И, Салазкин С.Н. Химическая модификация как метод исследования микроструктуры сополиариленфталидов И Докл. АН. - 2005. - Т. 403. - № 1.- С. 58-62.

136. Беленькая С.К, Валямова Ф.Г, Панасенко A.A., Салазкин С.Н, Рафиков С.Р. Полиариленфталимидины незамещенные у азота. Синтез и свойства // Институт химии БФ АН СССР. - Уфа. - 1984. - С. 19. -Рукопись деп. в ВИНИТИ, № 7352-7384 Деп.

137. Беленькая С.К, Салазкин С.Н, Рафиков С.Р. Синтез полиариленфталимидинов реакцией полиариленфталидов с газообразным

аммиаком II Институт химии БФ АН СССР. - Уфа. - 1984. - С. 10. -Рукопись деп. в ВИНИТИ, № 7351 - 7384 Деп.

138. Рафиков С.Р., Салазкин С.Н., Беленькая С.К. Способ получения полиариленфталимидинов // A.c. 1129912 (СССР). ДСП (1129922.1129909.1129982; per. 1129915.1129908.1129984).

139. Рафиков С.Р., Салазкин С.Н., Земскова З.Г., Беленькая С.К. Полигетероарилены для изготовления термостойких материалов и способ их получения НБ.К - 1982. - № 13.- С. 265. - A.c. 860483 (СССР).

140. Беленькая С.К., Салазкин С.Н., Рафиков С.Р. Исследование синтеза незамещенных у азота фталимидинов из соответствующих фталидов // Институт химии БФ АН СССР. - Уфа. - 1982. - С. 14. - Рукопись деп. в ВИНИТИ, № 3730 - 3782 Деп.

141. Салазкин С.Н., Федосеенко Н.М., Коршак В.В., Виноградова C.B. Синтез фталимидинов, незамещенных у азота // Изв. Акад. Наук, сер. хим. -1978.-№ 1.-С. 137-142.

142. Беленькая С.К., Крайкин В.А., Валямова Ф.Г., Салазкин С.Н., Рафиков С.Р. Поли(дифенилен-Ы-алкилфталимидины). Синтез и свойства // Институт химии БФ АН СССР. - Уфа. - 1984. - С. 24. - Рукопись деп. в ВИНИТИ, № 8134 - 8184 Деп.

143. Беленькая С.К., Валямова Ф.Г., Салазкин С.Н., Комиссаров В.Д., Рафиков С.Р. Кинетика превращения арилфталидов и полидифениленфталида в соответствующие N-арилфталимидины // Институт химии БФ АН СССР. - Уфа. - 1985. - С. 11. - Рукопись деп. в ВИНИТИ, № 3304 - 3385 Деп.

144. Рафиков С.Р., Салазкин С.Н., Беленькая С.К. Способ получения полиариленфталимидинов // A.c. 1143049 (СССР), ДСП ( 1143028.1143003.1143083; per. 1143041.1143011.1143084).

145. Салазкин С.Н., Беленькая С.К., Крайкин В.А., Валямова Ф.Г., Рафиков С.Р. Синтез и некоторые свойства поли(дифенилен-1ч[-арилфталимидинов) //

Институт химии БФ АН СССР. - Уфа. - 1985. - С. 31. - Рукопись деп. в ВИНИТИ, № 1997 - 1985 Деп.

146. Zolotukhin M.G, Fattakhov R.K, Kovardakov V.A, Egorov A.E, Salazkin S.N., Sultanova V.S, Muslukhov R.K, Khalilov L.M. Poly(phthalidylidenarilene)s. Transformation of Poly(3,3-Phthalidylidene-4,4-Biphenylylene) in Acidic Media // Makromol. Chem. - 1993. - V. 194. - N 2 - P. 533-541.

147. Крайкии В.А, Золотухин М.Г, Салазкин С.Н, Рафиков С.Р. Качественное и количественное определение полиариленфталидов, основанное на способности этих полимеров образовывать интенсивно окрашенные растворы в концентрированной серной кислоте // Высокомол. соединения. Сер. А. - 1985. - Т. 27. - № 2.- С. 422-427.

148. Крайкин В.А, Золотухин М.Г, Салазкин С.Н, Рафиков С.Р. Способ количественного определения полиариленфталидов // Опубл. в Б.И. - 1984. -№ 1.-С. 168.-А.с. 1065741 (СССР).

149. Крайкин В.А, Егоров А.Е, Пузин Ю.И, Монаков Ю.Б. Сопряжение в хромофорных группах низко- и высокомолекулярных ариленфталидов и уравнение длины волны главной полосы поглощения // Докл. АН. - 2000. - Т. 372. -№ 1.-С. 66-71.

150. Крайкин В.А, Егоров А.Е, Пузин Ю.И, Салазкин С.Н, Монаков Ю.Б. Спектральные характеристики сернокислотных растворов терфениленфталида и длина полимерной цепи И Докл. АН. — 1999. - Т. 367. -№4.-С. 509-512.

151. Крайкин В.А, Мусина З.Н, Седова Э.А, Пузин Ю.И, Салазкин С.Н, Монаков Ю.Б. Новый подход к изучению топологии разветвленных фталидсодержащих полигетероариленов II Докл. АН. - 2002. - Т. 387. - № 2-С. 213-218.

152. Сцинтилляторы и сцинтилляционные материалы, ХГУ, Харьков, 1963, 240 с.

153. Радиационная химия полимеров. Под ред. В. А. Каргина, Наука, М., 1973,454 с.

154. Гиллет Дж. Фотофизика и фотохимия полимеров. Введение в изучение фотопроцессов в макромолекулах, Мир, М., 1988, 435 с.

155. Радиационная химия макромолекул. Под ред. М. Доула Атомиздат, М., 1978, 328 с.

156. Бирке Дж. Сцинтилляционные счётчики, HJI, М., 1955, 159 с.

157. Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры, Химия, М., 1984,336 с.

158. Кулешов И.В., Никольский В.Г. Радиотермолюминесценция полимеров, Химия, М., 1991, 128 с.

159. Бартенев Г.М., Бартенева А.Г. Релаксационные свойства полимеров, Химия, М., 1992,384 с.

160. Калашникова В.И., Козодаев М.С. Детекторы элементарных частиц, Наука, М., 1966, 407 с.

161. Галунов Н.З., Гринёв Б.В., Тарсенко O.A. Особенности сцинтилляционного процесса в органических сцинтилляторах // Вопросы атомной науки и техники. - 2005. - Т. № 5 — С. 176-181.

162. Никольский В.Г. Исследование энергии активации радиотермолюминесценции органических веществ // ХВЭ. - 1971. - Т. 5. - № 5.-С. 416-421.

163. Аулов В.А., Фельдман В.И., Кучкина И.О., Озерин А.Н. Изменение кривой PTJI кристаллических облстей полиэтилена при хранении в жидком азоте облучённых образцов II ХВЭ. - 2014. - Т. 48. - № 1- С. 20-27.

164. Патридж Р. Термолюминесценция полимеров. В кн. «Радиационная химия макромолекул», Под ред. М. Доула, Атомиздат, 1978, 328 с.

165. Витухновский А.Г. Органическая фотоника: успехи и разочарования // Успехи физ. наук. - 2013. - Т. 183. - № 6- С. 653-657.

166. Алёшин А.Н. Органическая оптоэлектроника па основе композитных (полимер-неорганические наночастицы) материалов // Успехи физ. наук. -2013.-Т. 183.-№6.-С. 657-664.

167. Ванников A.B., Гришина А.Д. Полимерные фоторефрактерные композиты на основе наноразмерных нелинейных оптических хромофоров // ХВЭ. - 2007. - Т. 41. - № 3.- С. 198-212.

168. Голуб J1.E. Спиновый транспорт в гетероструктурах // Успехи физ. наук. - 2012. - Т. 182.-№ 8.-С. 876-879.

169. Давиденко А, Студзинский C.JT, Деревянко H.A., Игценко A.A., Скрышевский Ю.А, Аль-Кадими А.Д. Особенности фотолюминесценции и рекомбинационной люминесценции аморфных молекулярных полупроводников, допированных органическими молекулами // Ф777. - 2002. - Т. 36.

- № 10,-С. 1248-1258.

170. Ванников A.B., Гришина А.Д, Новиков C.B. Электронный транспорт и электролюминесценция в полимерных слоях // Успехи химии. - 1994. - Т. 63.

- № 2 - С. 107-129.

171. Кухто A.B. Электролюминесценция тонких пленок органических соединений (обзор) //ЖПС. -2003. - Т. 70.-№2.-С. 151—176.

172. Friend R.H, Gimer R.W, Holmes A.B., Burroughes J.H, Marks R.N, Taliani C, Bradley D.C, Dos Santos D.A, Bredas J.L, Logdlud M. & Salaneck W.R. Electroluminescence in conjugated polymers II Nature. - 1999. - V. 397. -P. 121-128.

173. Лачинов А.Н, Воробьева H.B. Электроника тонких слоев широкозонных полимеров // Успехи физ. наук. - 2006. - Т. 176. - № 12 - С. 1249-1266.

174. Салазкин С.Н. Ароматические полимеры на основе псевдохлорангидридов // Высокомол. соединения. Сер. Б. — 2004. - Т. 46. - № 7.-С. 1244.

175. Салазкин С.Н, Шапошникова В.В, Мачуленко Л.Н, Гилева Н.Г, Крайкин В.А, Лачинов А.Н. Синтез полиариленфталидов, перспективных в

качестве «умных» полимеров // Высокомол. соединения. Сер. А. - 2008. - Т. 50. - № 3- С. 399.

176. Ванников A.B. Органические полимерные светоизлучающие устройства // Рос. хим. журн. - 2001. - Т. 45. - С. 41-50.

177. Юрре Т.А., Рудая Л.И., Климова Н.В., Шаманин В.В. Органические материалы для фотовольтаических и светоизлучающих устройств // Ф7У7. -2003. - Т. 37. - № 7.- С. 835-842.

178. Антипин В.А., Валеева И.Л., Лачинов А.Н. Электролюминесценция в тонких пленках полимеров, обладающих аномально высокой проводимостью //Журн. эксперим. и теорет. физики. - 1992. - Т. 55. - № 9 — С. 526-529.

179. Антипин В.А., Валеева И.Л., Лачинов А.Н., Золотухин М.Г. Электролюминесценция в тонких пленках полимеров с невырожденным основным состоянием // Журн. эксперим. и теорет. физики. — 1994. - Т. 105. -№ 1.-С. 156-167.

180. Лачинов А.Н., Антипин В.А., Казаков В.П., Ковалев A.A., Салазкин С.Н., Мешкова С.Б. Электролюминесценция в несопряженных полимерах на основе пленок полиариленфталидов // Теор. и эксперим. хим. - 2009. - Т. 45. — № 1.-С. 42-45.

181. Валеева И.Л., Лачинов А.Н. Роль поляронных состояний в фотолюминесценции полиариленфталидов II Хим. физика. — 1993. - Т. 12. -№ 4.- С. 483-490.

182. Васильев Р.Ф. Фотоэлектрические установки для исследования слабых свечений // Труды Московского обществава испытателей природы. Биолюминесценция, Наука, М., 1965, 170-179 с.

183. Zherebov A.Yu., Lachinov A.N., Genoe J., Tameev A.R. Polyheteroarylene Films with Intrinsic Switching Mechanism for Nonvolatile Memory Applications // Appl. Phys. Lett. - 2008. - V. 92. - P. 193-302.

184. Золотухин М.Г., Лачинов A.H., Салазкин C.H., Сангалов Ю.А., Никифорова Т.Н., Панасенко A.A., Валямова Ф.А. Термостимулируемая

элетропроводность поли(ариленфталидов) // Докл. АН СССР. - 1988. - Т. 302.-№2.-С. 365-368.

185. Лачинов А.Н, Воробьева Н.В, Лачинов A.A. Особенности гигантского магнитосопротивления в системе ферромагнетик - полимер // Жури, эксперим. и теорет. физики. - 2006. - Т. 84. - № 11.- С. 720-722.

186. Шишлов Н.М. Природа высокопроводящего состояния в полидифениленфталиде // Хим. физика. - 2010. - Т. 29. - № 4- С. 75-83.

187. Шишлов Н.М, Хрусталёва В.Н, Ахметзянов Ш.С, Муринов К.Ю, Асфандиаров Н.Л, Лачинов А.Н. Образование центров окраски и парамагнитных частиц при щелочном гидролизе полиариленсульфофталида // Изв. Акад. Наук, сер. хим. - 2000. - Т. 2. - С. 295-300.

188. Крайкин В.А, Кузнецов С.И, Фаттахов Р.К, Мусина З.Н, Салазкин С.Н. Термические превращения полидифениленфталидантронов // Высокомол. соединения. Сер. А. - 2002. - Т. 44. - № 8.- С. 1380-1389.

189. Крайкин В.А, Гилева Н.Г, Седова Э.А, Кузнецов С.И, Лаврешина Ю.Н, Салазкин С.Н. Относительная реакционная способность мономоров для полидифениленфталидов II Жури. физ. химии. - 2009. - Т. 424. - № 3 - С. 1-7.

190. Ramart-Lucas M, Matti M.J, Guilmart T. Structure, Absorption et Comportement Chimique Dans la Serie du Phenanthrene II Bull. Soc. Chim. Fr. -1948.-V. 15.-P. 1215-1225.

191. Meyer A.Y, Goldblum A. Planar and Nonplanar Unsaturation. Préparation, Properties and Molecular-Orbital Characterization of Some Fluoro-Derivatives of Anthracene and Anthraquinone Hlsr. J. Chem. - 1973. - V. 11. - P. 791-804.

192. Rigaudy J, Cauquis G, Izoret G, Baranne-Lafont J. Etudes sur les Amino-9 Anthracenes. I. Autoxydation, Oxydation et Action du Peroxyde de Benzoyle // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1961.-P. 1842-1849.

193. Большаков Г.Ф, Ватаго B.C., Агрест Ф.В. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений, Химия, М, 1969, 504 с.

194. Almasy F, Laemmel H. Der Einfluss Der Temperatur Auf Das Absorptionsspektrum Des Diphenyldampfes Im Nahen Ultraviolett.

Extinktionsmessungen Zwischen 170 and 520° С // Helv. Chim. Acta. - 1950. - V. 33.-P. 2092-2100.

195. Ермолаев B.Jl. Сверхбыстрые безызлучательные переходы между высоковозбужденными состояниями в молекулах органических соединений // Успехи химии. - 2001. - Т. 70. - № 6 - С. 540-561.

196. Турро Н. Молекулярная фотохимия, Мир, М., 1967, 328 с.

197. Остахов С.С., Ганцев Ш.Х., Казаков В.П., Султанбаев М.В., Хамитова Г.В., Ишмуратова Р.Ш. Флюоресценция 5-фторурацила при переходе со второго синглетно-возбужденного 82-уровня на основной И ХВЭ. — 2011. - Т. 45. - № 2 - С. 159-161.

198. Остахов С.С., Катаев В.А., Мещерякова С.А., Султанбаев М.В. Флюоресценция 5-гидрокси-6-метил-(1-тиетанил-3)-пиримидин-2,4( 111,311)-диона при переходе со второго синглетно-возбужденного 82-уровня на основной в растворах ацетонитрила // Оптика и спектроскопия. - 2012. - Т. 113.-С. 56-58.

199. Kevan L., Steen Н.В. Polarity Effects on Wavelength Dependence of the Fluorescence Quantum Yield for Indole // Chem. Phys. Lett. - 1975. - V. 34. - N. l.-P. 184-188.

200. Steen H.B. Wavelength Dependence of the Quantum Yield of Fluorescence and Photoionization of Indoles // J. Chem. Phys. - 1974. - V. 61. - N. 10.- P. 3997-4002.

201. Steen H.B., Bowman M.K., Kevan L. Temperature Dependence of a Process Competing with S2-S1 Internal Conversion in Indole and Phenol in Aqueous Solutions II J. Chem. Phys. - 1976. - V. 80. -N. 5.- P. 482-486.

202. Казаков В.П., Остахов С.С., Алябьев А.С., Фаррахова Г.Г. Конкуренция процессов фотопереноса электрона с S2 уровня триптофана к Eu(III) и внутренней конверсии S2—> Si в растворах С2Н5ОН // ХВЭ. - 2005. - Т. 39. -№3.-С. 239-240.

203. Казаков В.П., Остахов С.С., Алябьев А.С., Фаррахова Г.Г. Обратимый фотоперенос электрона от триптофана к Eu(Fod)3, Hfod И EuCl3 6Н20 в

жидких и замороженных растворах этанола // ХВЭ. - 2005. - Т. 39. - № 2 - С. 126-128.

204. Остахов С.С, Казаков В.П., Алябьев A.C., Осина И.О. Аномальная S2 —> So флюоресценция комплексов триптофана с европием (III) в водно-этанольных растворах II Докл. АН. - 2007. - Т. 413. - № 5.- С. 647-650.

205. Казаков В.П, Остахов С.С, Осина И.О. Влияние супрамолекулярной самоорганизации в водно этанольных смесях на S2 —>S0 флуоресценцию триптофана IIХВЭ. - 2010. - Т. 44. - № 3,- С. 213-216.

206. Казаков В.П, Остахов С.С, Осина И.О. Нарушение закона Вавилова для "аномальной" S2 —*■ So-флуоресценции триптофана в комплексах с ионом Eu(III) в водно-этанольных растворах IIХВЭ. - 2009. - Т. 43. - № 1.- С. 67-68.

207. Parker С.А, Hatchard C.G. The Possibilities of Phosphorescence Measurement in Chemical Analysis: Tests with a New Instrument II Anal. - 1962. -V. 87.-N. 1037.-P. 664-676.

208. Berlman I.B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, 2nd ed. Academic Press, New York, 1971, 473 p.

209. Нижегородов Н.И, Зволинский В.П. Влияние структурных факторов на параметры флуоресценции и константу интеркомбинационной конверсии в молекулах с бифенильной основой // Журн. физ. химии. - 1991. - Т. 65. - № 1.-С. 1103-1105.

210. Паркер С. Фотолюминесценция растворов с применением в фотохимии и аналитической химии, Мир, М, 1972, 512 с.

211. Тепляков П.А, Михайленко В.И. Анализ спектров фосфоресценции нафталина, толана и дифенила при 20° К // Оптика и спектроскопия. - 1967. -Т. 22. - № 3 - С. 389-396.

212. Калверт Дж, Питтс Дж. Фотохимия, Мир, М, 1968, 671 с.

213. Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений, Наука, Ленинград, 1967, 616 с.

214. Нурмухаметов Р.Н, Гобов Г.В. Спектры флуоресценции флуорена // Оптика и спектроскопия. - 1962. - Т. 13. - № 5 - С. 676-682.

215. Шигорин Д.Н. Электронно-возбужденные состояния многоатомных молекул и процессы их дезактивации, Наука, М., 1993, 496 с.

216. Зволинский В.П., Нижегородов Н.И. Влияние метальных групп на параметры флуоресценции и константу интеркомбинационной конверсии ароматических молекул // Жури. физ. химии. - 1994. - Т. 68. - № 4- С. 709713.

217. Auty A.R. , Jones А.С. , Phillips D. Time-resolved Fluorescence of Jet-Cooled Carbazoles and their Weak Complexes // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. - 1986. - V. 82. - N. 8.- P. 1219-1230.

218. Гросул В.П., Тепляков П.А., Трусов В.В., Мурзин Л.Г. Спектры фосфоресценции эфирных растворов производных дифенила // ЖПС. - 1970. -Т. 13.-№4.-С. 625-629.

219. Kyboyama A. The Phosphorescence Bands of Anthraquinone in Crystalline Solvents at 77°K // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1970. - V. 43. - N. 11.- P. 3373-3376.

220. Webber S. E. The External Heavy-Atom Effect on the Quantum Yield of Sensitized Phosphorescence of Some Aromatic Molecules // J. Phys. Chem. -1971.-V. 76. -N. 13,-P. 1921-1927.

221. Огинец В.Я. Спектрально-люминесцентное исследование 9,10-антрахинона в различных агрегатных состояниях //ЖПС. - 1985. - Т. 43. - № 2.- С. 206-209.

222. Garcia-Garibay Miguel A., Gamamik Alia, Lilis Pang, Jerks William S. Excited State Intramolecular Hydrogen Atom Transfer at Ultralow Temperatures. Evidence for Tunneling and Activated Mechanisms in 1,4-Dimethylanthrone // J. Am. Chem. Soc. - 1994. - V. 116. - N. 26.- P. 12095-12096.

223. Ryoji S., Takashi K. Color Reaction of Pentose with Anthrone. III. Fluorescence Formed by the Reaction of Pentose with Anthrone // Chem. Pharm. Bull. - 1964. - V. 12. - N 6.- P. 706-709.

224. Miller L.J., Alastair M. North Phosphorescence Depolarization in Polymer Systems II J. Chem. Soc., Faraday Trans. IF.- 1975. -V. 71. -P. 1233-1236.

225. Shishlov N.M., Akhmetzyanov Sh.S, Novoselov I.V., Nikiforova G.I. Radical Products of Poly(Triphenylcarbinol) Thermolysis // Macromol. Chem. Phys. - 1997.-V. 198.-P. 3397-3405.

226. Шишлов H.M. , Ахметзянов Ш.С, Хурсаи C.Jl. Радикальные продукты термолиза полидифениленсульфофталида // Изв. Акад. Наук, сер. хим. - 2013. - № 7 - С. 1614.

227. Шишлов Н.М, Масленников С.И, Хрусталева В.Н, Ахметзянов Ш.С, Гилева Н.Г, Яковлева A.A. n-Допирование пленок полидифениленсульфофталида и полиариленфталидов в системе жидкий аммиак + натрий II Докл. АН. - 2004. - Т. 394. - № 3.- С. 355-359.

228. Шишлов Н.М. , Хрусталева В.Н. , Ахметзянов Ш.С, Гилева Н.Г, Асфандиаров Н.Л. , Пшеничнюк С.А. , Шиховцева Е.С. Образование моно-, би- и полирадикалов при восстановлении полиариленсульфофгалидов металлическим литием // Изв. Акад. Наук, сер. хим. — 2003. - Т. 2. - С. 369373.

229. Багдасарьян Х.С. Двухквантовая фотохимия, Наука, М, 1976, 128 с.

230. Плотников В.Г, Смирнов В.А, Алфимов М.В. Двухквантовые фотопроцессы в молекулярных системах // ХВЭ. - 2009. - Т. 43. - № 4 - С. 291-307.

231. Ильясов В.Х, Лачинов А.Н, Мошелёв A.B., Пономарёв А.Ф. Оценка параметров носителей заряда полимера вблизи порога термостимулированного переключения // Физика те. тела. - 2008. - Т. 50. -№ 3- С. 547-551.

232. Накаряков A.C., Лачинов А.Н, Пономарев А.Ф, Цеплин Е.Е, Антипин В.А. Оценка энергетического распределения ловушечных состояний в полимерных пленках // Физика те. тела. - 2011. - Т. 53. - № 12 - С. 23972402.

233. Антонов-Романовский В.В. Кинетика фотолюминесценции кристаллофосфоров, Наука, М, 1966, 324 с.

234. Головина А.П., Левшин Л.В. Химический люминесцентный анализ неорганических веществ, Химия, М., 1978, 245 с.

235. Фок М.В. Введение в кинетику люминесценции кристаллофосфоров, Наука, М., 1964,283 с.

236. Шишлов Н.М., Хурсан С.Л., Масленников С.И., Гилева Н.Г. Образование центров окраски и парамагнитных частиц при восстановлении полидифениленфталида металлическим литием в диметилформамиде // Изв. Акад. Наук, сер. хам. - 2012. - Т. 9. - С. 1695-1698.

237. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel Н.В., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci В., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima Т., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven Т., Montgomery J., J. A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Kiene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, Revision C.l, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.

238. Zhurko G.A., Chemcraft, Version 1.6 (Build 332).

239. Becke A.D. Density-Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange II J. Chem. Phys. - 1993. -V. 98. -N. 7.-P. 5648-5652.

240. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electronic Density // Phys. Rev. B: Condens. Matter. - 1988. - V. 37. - N. 2.- P. 785-789.

241. McLean A.D., Chandler G.S. Contracted Gaussian-Basis Sets For Molecular Calculations. 1. 2nd Row Atoms, Z=11-18 // J. Chem. Phys. - 1980. - V. 72. - N. 10.-P. 5639-5648.

242. Raghavachari К, Binkley J.S, Seeger R, Pople J.A. Self-Consistent Molecular Orbital Methods. XX. A Basis Set for Correlated Wave Functions // J. Chem. Phys. - 1980.-V. 72.-N. 1- P. 650-654.

243. Linstrom P.J, Mallard W.G, NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, Eds, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899, retrieved July 6, 2013.

244. Curtiss L.A, Raghavachari K, Redfern P.C, Rassolov V, Pople J.A. Gaussian-3 (G3) Theory for Molecules Containing First and Second-Row Atoms // J. Chem. Phys. - 1998. - V. 109. - P. 7764-7776.

245. Curtiss L.A, Redfern P.C, Raghavachari K, Rassolov V, Pople J.A. Gaussian-3 Theory Using Reduced Moller-Plesset Order// J. Chem. Phys. - 1999. -V. 110.-P. 4703-4709.

246. Tomasi J, Mennucci B, Cammi R. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models // Chem. Rev. - 2005. - V. 105. - N. 8.- P. 2999-3094.

247. Vuolle M, Makela R. Electron Spin Resonance, ENDOR and TRIPLE Resonance of Some 9,10-Anthraquinone and 9,10-Anthraquinol Radicals in Solution // J. Chem. Soc., Faraday Trans. IF. - 1987. - V. 83. - N. 1.- P. 51-55.

248. Шишлов H.M, Хурсан С.Jl. Роль концевых антрахиноновых групп в электронных процессах в полидифениленфталиде II Докл. АН. - 2013. - Т. 450.-№ 1.-С. 54-57.

249. Sharma J. Thermoluminescence of Some Aromatic Hydrocarbons // J. Chem. Phys. - 1956. - V. 24. - N. 1.- P. 39-40.

250. Аулов B.A. Релаксационный характер явления радиотермолюминесценции в полимерах II Докл. АН СССР. - 1987. - Т. 293. -№ 1.-С. 105-108.

251. Радиационная химия полимеров, Наука, М, 1973, 454 с.

252. Коробейникова В.Н, Казаков В.П, Алеев Р.С, Чувилин Ю.Н. Термолюминесценция полиуретанов после рентгеновского и УФ-облучения // Высокомол. соединения. - 1974. - Т. T(A)XVI. - № 12,- С. 2717-2724.

253. Коробейникова В.Н., Казаков В .П., Минскер К.С., Солдаева Ы.И. Термолюминесценция поли-З-метилбутена-1 после рентгеновского и ультрафиолетового облучения //ХВЭ. - 1972. - Т. 6. - № 4- С. 372-373.

254. Милинчук В.К., Клиншпонт Э.Р., Пшежецкий С .Я., Макрорадикалы, Химия, М., 1980, 264 с.

255. Никольский В.Г. Изменение термолюминесценции облучённого полиэтилена при его освещении монохроматическим светом II ХВЭ. - 1968. -Т. 1. - № 3- С. 271-273.

256. Никольский В.Г., Точин В.А., Бубен Н.Я. Стабилизация электронов при низкотемпературном радиолизе органических веществ // Физика те. тела. -1963. - Т. 5. - № 8.- С. 2248-2256.

257. Рафиков С.Р., Коробейникова В.Н., Леплянин Г.В., Казаков В.П., Ионов

B.И. О температурной дезактивации флуоресценции антраценовых звеньев, входящих в состав сополимера метилметакрилата с диметакрилоксиметилантраценом //ЖПС. - 1978. - Т. 28. - № 1- С. 151-153.

258. Антипин В.А., Лачинов А.Н., Мамыкин Д.А., Ковалёв A.A., Остахов

C.С., Шапошникова В.В., Салазкин С.Н., Казаков В.П. Рекомбинационная люминесценция плёнок полиариленфталидов. II. Послесвечение, инициированное электровозбуждением плёнок полиариленфталидов II ХВЭ. -2010. - Т. 44. - № 4.- С. 345-347.

259. Ванников A.B., Гришина А.Д. Реакция с переносом электрона в полимерных матрицах // Успехи химии. - 1989. - Т. 48. - № 12 - С. 2056-2089.

260. Ламперт М., Марк П., Инжекционные токи в твердых телах, Мир, М., 1973,416 с.

261. Накаряков A.C. Термостимулированная люминесценция полиариленфталидов, Дис. канд. физ.-мат. наук., БашГУ, Уфа, 2013.

262. Соколик И.А., Франкевич Е.Л. Влияние магнитных полей на фотопроцессы в органических твердых телах // Успехи физ. наук. - 1973. - Т. 111.-№2.-С. 261-288.

263. Воробьев А. X. Лекции по теории элементарного акта химических реакций в конденсированной фазе, МГУ, М, 2000.

264. Мельников М.Я. и др. Экспериментальные методы химии высоких энергий, МГУ, М, 2009, 824 с.

265. Эткинс П, Кванты. Справочник концепций Мир, М, 1977, 496 с.

266. Schwenn Р.Е, Burn P.L, Powell B.J. Calculation of solid state molecular ionisation energies and electron affinities for organic semiconductors // Organics Electronics.- 2011.-V. 12.-№2.-P. 394-403.